DE2753066A1 - 1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents

1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung

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DE2753066A1
DE2753066A1 DE19772753066 DE2753066A DE2753066A1 DE 2753066 A1 DE2753066 A1 DE 2753066A1 DE 19772753066 DE19772753066 DE 19772753066 DE 2753066 A DE2753066 A DE 2753066A DE 2753066 A1 DE2753066 A1 DE 2753066A1
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Germany
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triazapenta
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diene according
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DE19772753066
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English (en)
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Manfred Boeger
Odd Dr Kristiansen
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines

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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. F. Assmann - Dr. R. Koonigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Irg. <=. Kiingse'sen - D»\ F. Zumstein jun.
TELEFON: SAMMELNR 22 53 41
TELEX 02997Θ
TELEGRAMME: ZUMPAT POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN Θ1139 ΒΟΘ, BLZ 70O10O8O BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER KTO.-NR. 397997, BLZ 7OO3O60O
8 MÜNCHEN 2,
BRÄUHAUSSTRASSE 4
CIBA-GEIGI AG, GH-4002 Basel/Schweiz
1,3»5-Triazapenta-1,4-diene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
Die vorliegende Erfindung betrifft 1,3,5-Triazapenta-1,4-diene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die l,3,5-Triazapenta-l,4-diene haben die Formel
N-CII-N
CH3
H
CH-N-P
(O
SR
worin R,, Rj und R_ je Wasserstoff, Halogen oder
C,-C,-Alkyl und
R^ und R5 je C^C bedeuten.
Unter Halogen ist dabei Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor oder Brom, zu verstehen. Die fllr R, bis Rc in Frage kommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele soldier Gruppen sind:
809823/0693
-Z-
Methyl, Aethy1, Propyl, Isopropyl, η-, i-, sek., tert.Butyl, n-Pentyl und dessen Isomere.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R1 und R2 je Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
R-j Wasserstoff oder Methyl, R, Methyl oder Aethyl und R5 C.-C^Alkyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekanntem Verfahren hergestellt werden, indem man beispielsweise eine Verbindung der Formel ·
I 3
N-CH-NH · (II)
mit einer Verbindung der Formel
O OR.
5
WS*
R O-CH - N - P (IiI)
SR
umsetzt.
In den Formeln II und III haben R1 bis R5 die für die Formel I angegebene Bedeutung und R steht für Cj-Cc-Alkyl.
Das Verfahren wird bei einer Temperatur von O bis 12O°C, vorzugsweise bei 40 bis 1000C, bei normalem und erhöhtem Druck und gegebenenfalls in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Dia" thy lather, Dipropyl-
809823/0693
Other, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methylethylketon.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannt oder können analog bekannten Verfahren hergestellt werden. .
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. So besitzen sie nematizide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden. Sie eignen sich auch zur Bekämpfung von Viren, Bakterien und pflanzenpathogenen Pilzen. Insbesondere eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera,Psocoptera und Hymenoptera.
Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere von pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen,
insbesondere in Baumwollkuituren (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemlisekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).
Die Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr gllnstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und MUqkenlarven.
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->- 2753Ü66
Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen verstärkenden Effekt ausUbcn. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a.: l'iperonylbutoxid, Propinyläther, Propiny!oxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan, S,S,S-Tributylphosphorotrithioate.
Die Verbindungen der Formel I küiineii fUr sich allein oder zusammen mit geeigneten TrUgern und/oder ZuschlagsLoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Vurdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu StMubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in Üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips", d.h. Viehbader, und "spray races", d.h. SprUhgänge, in denen wässrige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
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Die Herstellung erfindungsgeinässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- und Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhlillungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate) ·,
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.
Die Wirkstoffe der Formel 1 können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines α) 57oigen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff, 95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Tritgerstoffen vermischt und vermählen.
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Granulat: Zur Herstellung eines SZigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoliither,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mn).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylengiykol und Cety!polyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%-igen d) l07oigen Spritzpulvers werden folgenda ,Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonscture-Nntriumsalz, 1 Teil Dibutylnnphthalinsulfonsilure-NaLriuuisaJ ζ , Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/HydroxyäthyIcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natriuro-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsaure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin·,
c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyUthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/llydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin·,
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d) 10 Teile Wirkstoff, 3 Teile Geroisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den.Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden MUhlen und Walzen vermählen. Man erhült Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdtlnnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 257oigen und c) 5O7»igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxyditiertes Pflanzenöl,
3.4 Teile eines KombinationsemulgnLors, bestehend aus
FettalkoholpolyglykolilLher und Alkylaryl-
suIfοnat-Ca lcium-SaIz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff,
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfdnat/Fettalkoholpoly-
glykoiather-Gemischös, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon
20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentrationen können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden,
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-X-
Sprtihmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 957.igen Sprllhmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°C);
b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin. "
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Beispiel 1
Herstellung von N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-N'-methyl-N"-Come thy 1-S-methyl-phosphonyl)-! , 3 ,5-Eriazapenta-l,4-dlene.
Zu einer Lösung von 9,1 g N-Methyl-N'-(2-methyl-4-chlorphenyl)-formamidin in 30 ml absolutem Dioxan tropft man bei- Raumtemperatur 8,25 g der Verbindung der Formel
ns OCH
C9IIc-O-CH-N-P^
Δ D SCH3
unter gutem RUhren zu und rUhrt anschliessend die Lösung 2 Stunden bei 700C nach.
Nach dem Eindampfen des Reaktionsgemisches und dem Umkristallieren des Produktes in Methylalkohol /Wasser erha"It man die Verbindung der Formel
N=CH-N^ "* „^,
CH=N-F^
SCU3
als hellgelbes Pulver mit eisiein Schmelzpunkt von 115 bis il7"C. Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
8G9823/0693
CH3
Ph-N-CH-N^ O OR4
^CH -N- P
SRC
27b3U66
Ph
Physikalische Daten
CH.
CH
-CH,
CH.
CH,
CH.
-CH,
Cl
-C2H5
CH.
'2"5
Cl
CH.
-CnH
2"5
CH.
CH
-C0H
2"5
CH.
-C2H5
809823/
-CH,
Smp.: 91-93 C
-CH,
Smp
-C0H
3ll7(n)
Smp.: 64-66 C
'3n7(n)
Smp.: 72-74°C
'2n5
Smp.: 98-99°C
-Coll
2"5
Smp.: 104-105°C
-C2H5
Smp.: 101-1020C
693
Ph
CH.,
CH,
CH.
CH.
Cl
CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
C2H5
C2H5
C2H5
C0H,
-CIL
-CH,
809823
R,
— C H
■C4H9(i)
•C4H9(i)
-CH,
-CH
C3H7(n)
/0693
Physikalische Daten
Smp.: 12 6-12 7 C
o,
Smp.:.117-118 C
Smp.: 59-6l"C Smp.: 65-67 C
Smp. 12O-122°C Smp.: 12 7-12 9°C
Smp. : 73-74 C
Ph
R5
Physikalische Daten
CH.
CH,
'2"5
-CH,
CH3 CH3
CH.
Cl
CH,
Cl
Cl
.C2H5
C2H5
CH,
C2H5
C2H5
-CH,
-CH,
CH.
-CH,
-C1H
3n7(n)
-CH,
-C0H
3"7(n)
'2n5
-CH,
-CH,
-CH,
809823/0693
Smp.: 99-100 C Smp.: 96-98 C
Smp. : 80-.82 C Smp.: 102-104 C Smp.: 97-98°C Smp.: 100-101 C Smp.: 143-144°C
- μτ-
Ph
C2H5
H3
CH.
Br
CH.
ci
C2H5
CH,
Cl
Cl
CH,
CH,
-C1H,
-C0H
2H5
-C2H5
-C2H5
-CH,
-CH,
809823/(^693
R. Physikalische
Daten		 100-101 °C
~C4H9(i) Srnp . : 117-119
-CH Smp. : 126-12 7 °c
-CH3 Smp. : 110-112 °c
-CH3 Smp. : 125-127 °c
-CH3 Smp. : 110-112 °c
-CH3 Smp. : 101-102 °c
"C3H7(n) Smp. :
3
Ph /C2H5 R4 R5 Physikalische
Daten		 12 6-127°C
< CH3 -C2H5 "C3H7(n) Smp. 79-81°C
CH„
■Λ		 Hf
< CH3 -C2H5 ~C3H7(n) Smp. : 134-135°C
CH3 "C3H7(n) Smp. 20°
n£U = 1,5635
CH3 20°
nD =
CH3 6 3 -C2H5 "C5Hll(n) = 1,5711
CH3^ -C2K5 ~C4H9(i)
809823/0693
-15' -
Ho
Beispiel 2 2753066
Λ) Insektizide Frassfiift-Wirkung
Bauinwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen /üssrigen Wirkstoff emulsion (erhalten aus einem lUZigen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Bs.umwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Ileliothis virescens-Larven L-, besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 607o relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.
B) Systemi-seh-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10/Cigen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile ßlattlHuse (Aphis fabae) gesetzt. Du rc Ii eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschlitzt. Der Versuch wurde bei 24eC und 707» relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gernäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegen Aphis fabae.
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Wirkung Regen Chilo supressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktüpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen,verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L,: 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge.8 kg Aktivsubs£anz pro Hektare) in das PaiMy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4
Akarizide Wirkung *'
Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten BlattstUck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die Übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstilubcr mit clon eiuu !gierten TcstprÜparnten derart bosprUht, dass kein Ablaufen der SpritzbrUhe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit11 standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus artucae.
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Beispiel 5 Wirkung gegen Eodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach TomatenseCzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.
Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten die Wirkstoffe genuiss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Beispiel 6 Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasrührchen gezahlt und fUr 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer VerdUnnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulfcen nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
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B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen VerdUnnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Die Verbindungen gemUss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplui.
Beispiel 7 Wirkung Rogen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgäre
Ca. 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrlihe (0,057» Aktivsubstanz) besprllht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestaubt. Die infizierten Gerstenpilanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca. 22°C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10'Tagen beurteilt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis.
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Claims (21)

  1. Patentansprüche 1./ Ein l,3,5-Tria2apenta-l,4-dien der Formel
    RJ
    R..
    "CII-N" O ' (L) >» |i „. OR. Λ + /
    CH » N - P * R3 SR5
    worin R1, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen oder
    C-,-C,-Alkyl und
    R4 und R5 je
    bedeuten.
  2. 2. Ein l,3,5-Triazapenta-l,4-dien gemüss Anspruch 1, worin R. und Rj je Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl
    R~ Wasserstoff oder Methyl und R, Methyl oder Aethyl und
    Rc C,-C,.-Alkyl bedeuten. 5 15
  3. 3. Das l,3,5~Triazapenta-l,4-dieh geniHss Anspruch 2 der Formel
    CH3
    CH-N-P^
    SCH
    809823/0693
    ORIGINAL INSPECTED
  4. 4. Das 1,3,5-Triazapenta-l ,4-dien gemass Anspruch 2 der Formel
    CH3
    3
    cH-N-p:
    SCH3
  5. 5. Das 1,3,5-Tria2-.apenta-l,4-dien gemliss Anspruch 2 der Formel
    ΓΗ
    ^ 3 Vv Z7-N=CH-N^ J „ .OClI
    X " CH=N-P^
  6. 6. Das 1,3,5-Triazapenta-l,4-dien gemäün Anspruch 2 der Formel
    CH=N-P
    SC3n7(n)
  7. 7. Das 1,3,5-Triazapenta-l,4-dien gemäss Anspruch 2 der Formel
    CH 3
    ,CH Br-i, >M=CH-N O '
    \ 1V 2
    CH=N-P^ Δ ä \
    SC3H7(n)
  8. 8. Das 1,3,5-Triazapenta-l,4-dien gemäss Anspruch 2 der Formel
    8 0 9 8 2 3/
    - η ■ ζ
  9. 9. Das 1,3,5-Triazapenta-l,4-dien gemäss Aispruch 2 der Formel
    rii3
    /CH3
    CH=N-P^ 2 5 Nc2H5
    Br-^ A-N=CH-N
  10. 10. Das 1,3,5-Triazapenta-l,4-dien gemäss Anspruch 2.der Formel
    CH.
    CH.
    CH.
    N=CII-N
    ^CH=N-P"
  11. 11. Das l^/S-Triazapenta-l^-dien gemäss Anspruch der Formel
    CH.
    CH
    -2ri5
    SC2H5
  12. 12. Das 1,3,5-Triazapenta-l,4-dien gemäss Anspruch der Formel
    CH. CH_
    3 /3
    N=CH-N O OC„H
    CH=N-P
    2"5
    SC3H7(n)
    809823/0693
  13. 13, Das !^,S-Triazapentarl^-dien gemäss Anspruch der Formel
    CH
    CH3
    cl~\\ />-N = CH - N O OC0H1-
    CH = N - P
    SC4H9(i)
  14. 14. Das l,3,5-Triazapenta-l,4-dien gemäss Anspruch der Formel
    CH3
    N = CH - N^ 0 OC0H1, \ n/ 2 5
    CH = N - P
    SC4H9(i)
  15. 15. Das 1,3, 5-Triazapenta-1,4-dien gemäss Anspruch der Formel
    CH„—(x -V- N - CH - N
    O OC0H1-
  16. 16. Verfahren zur Herstellung eines 1,3,5-Triazapenta- -1,4-dien gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    CH3
    N = CH-NH
    809823/0693
    mit einer Verbindung der Formel
    S, OR;
    RO-CH=N-P^ * SR5
    umsetzt, worin R1 bis R5 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R für C,-C,--Alkyl steht.
  17. 17. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein l,3,5-Triazapenta-l,4-dien gemSss Anspruch und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalt.
  18. 18. Verwendung eines l,3,5-Triazapenta-l,4-dienes gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
  19. 19. Verwendung gemäss Anspruch 18 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
  20. 20. Verwendung gemäss Anspruch 18 zur Bekämpfung von phytopathogenen Nematoden.
  21. 21. Verwendung gemäss Anspruch 18 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
    809823/0693
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