CH622409A5 - A pesticide - Google Patents

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CH622409A5
CH622409A5 CH1512976A CH1512976A CH622409A5 CH 622409 A5 CH622409 A5 CH 622409A5 CH 1512976 A CH1512976 A CH 1512976A CH 1512976 A CH1512976 A CH 1512976A CH 622409 A5 CH622409 A5 CH 622409A5
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CH
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sep
formula
alkyl
methyl
parts
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CH1512976A
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German (de)
Inventor
Manfred Boeger
Odd Dr Kristiansen
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
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Abstract

A pesticide which contains, as active ingredient, a 1,3,5-triazapenta-1,4-diene of the formula <IMAGE> in which R1, R2 and R3 in each case denote hydrogen, halogen or C1-C4-alkyl and R4 and R5 in each case denote C1-C5-alkyl. The use of these compositions for controlling insects, representatives of the order Acarina, phytopathogenic nematodes and fungi is described.

Description

       

  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRÜCHE
1. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive   Komponente    ein   1,3,5,-Triazapenta-1,4-dien    der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin
R1, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen oder   Cl < 4-Alkyl    und
R4 und   R5    je   C1-Cs-Alkyl    bedeuten.



   2. Ein Mittel gemäss Anspruch 1, worin in der aktiven Komponente
R1 und R2 je Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl
R4 Methyl oder Äthyl und    R5    C1-Cs-Alkyl bedeuten.



   3. Ein Mittel gemäss Anspruch 2, welches als aktive Komponente der Verbindung der Formel
EMI1.2     
 enthält.



   4. Ein Mittel gemäss Anspruch 2, welches als aktive Komponente der Verbindung der Formel
EMI1.3     
 enthält.



   5. Ein Mittel gemäss Anspruch 2, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI1.4     
 enthält.



   6. Verwendung eines Mittels gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.



   7. Verwendung gemäss Anspruch 6 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.



   8. Verwendung gemäss Anspruch 6 zur Bekämpfung von phytopathogenen Nematoden.



   9. Verwendung gemäss Anspruch 6 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein 1,3,5,-Triazapenta-1,4-dien der Formel
EMI1.5     
 enthält, worin R1, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen oder   C1-C4-Alkyl    und R4 und   R5    je   C1-Cs-Alkyl    bedeuten.



   Unter Halogen ist dabei Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor oder Brom, zu verstehen. Die für R1 bis   R5    in Frage kommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind:
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek., tert.-Butyl, n-Pentyl und dessen Isomere.



   Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R1 und R2 je Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
R3 Wasserstoff oder Methyl und
R4 und   Rs    je   C1-C3-Alkyl    bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekanntem Verfahren hergestellt werden, indem man beispielsweise eine Verbindung der Formel
EMI1.6     
 mit einer Verbindung der Formel
EMI1.7     
 umsetzt.



   In den Formeln II und III haben R1 bis   R5    die für die Formel I angegebene Bedeutung und R steht für   C1 < s-Alkyl.   



   Das Verfahren wird bei einer Temperatur von 0 bis   I20     C, vorzugsweise bis 40 bis   100"    C, bei normalem und erhöhtem Druck und gegebenenfalls in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen wie   Diäthyläther,    Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide: aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol: Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.



   Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannt oder können analog bekannten Verfahren hergestellt werden.



   Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. So besitzen sie nematizide Eigenschaften und können  



  beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden. Sie eignen sich auch als Herbizide und Pflanzenregulatoren sowie zur Bekämpfung von Viren. Bakterien und   pflanzenpathogenen    Pilzen. Insbesondere zeigen die Verbindungen der Formel I aber eine hervorragende Wirkung gegen Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.



   Sie eignen sich daher beispielsweise zur Bekämpfung von phytopathogenen Milben und von Zecken aus den Gattungen Tetranychus und Panonychus, und den Familien Dermanyssidae und Ixodidae sowie zur Bekämpfung von Insekten, z. B. der Familien Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae.



   Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere von pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z. B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z. B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae). Die Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z. B. Musca domestica und Mückenlarven.



   Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z. B. org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate: Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen verstärkenden Effekt ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u. a.: Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphate, 2-(3,4-Methylendioxypheno   xy)-3 ,6,9-trioxaundecan,    S,S,S-Tributylphosphorotrithioate.



   Die Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt.



  Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeund/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind  cattle dips , d. h. Viehbäder, und  spray races , d. h. Sprühgänge, in denen wässrige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- und Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarheitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranula te.   lmprägnierungsgranulate    und Homogengranulate): Flüssige Aufarheitungsformen: a) in Wasser dispergierbare   Wirkstoffkonzentrate:    Spritzpul ver (wettahle powders), Pasten, Emulsionen: b) Lösungen.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis   95%.   



   Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a)   5 %igen    und bj   2 %igen    Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit epoxydiertem Pflanzenöl vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c)   25%igen,    d)   10%igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutyln aphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile   Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Ge-    misch   (1:1),   
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile   Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,   
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Ge misch   (1 : 

   1),   
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fett alkoholsulfaten,
5 Teile   Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden    sat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



  Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 1()%igen, b)   25%igen    und c)     5()%igen    emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol  äther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile   Tributylphenol-Polyglykoläther,   
5,8 Teile   Caldum-Dodecylbenzolsulfonat,   
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentrationen können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  Sprühmittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 95 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil epoxydiertes Pflanzenöl,
94 Teile Benzin (Siedegrenze   160-190     C); b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl.



   Beispiel 1
Herstellung von   N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)       N' -methyl-N" -(O-methyl-S -methyl-phosphonyl) -   
1,3,5-triazapenta-1,4-diene
Zu einer Lösung von 9,1 g   N-Methyl-N'-(2-methyl-4-    chlorphenyl)-formamidin in 30 ml absolutem Dioxan tropft man bei Raumtemperatur 8,25 g der Verbindung der Formel
EMI3.1     
 unter gutem Rühren zu und rührt anschliessend die Lösung 2 Stunden bei   700 C    nach.



   Nach dem Eindampfen des Reaktionsgemisches und dem Umkristallisieren des Produktes in Methylalkohol/Wasser erhält man die Verbindung der Formel
EMI3.2     
 als hellgelbes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 115 bis   117"C.   



   Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI3.3     

EMI3.4     


<tb> Ph <SEP> R4 <SEP> Rs <SEP> Physikalische <SEP> Daten
<tb>  <SEP> 3¸$3
<tb> CII <SEP> ci3 <SEP> cH3 <SEP> Smp.: <SEP> 91-93"C
<tb>  <SEP> H3
<tb>  <SEP> 4 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> Smp.:108-109 C
<tb>  <SEP> CE <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp.: <SEP> 64-66"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Bre <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp: <SEP> 72-74"C
<tb>  <SEP> FH3
<tb> C1 <SEP> -Q- <SEP> c2H5 <SEP> -CWHs <SEP> Smp.: <SEP> 98-99"C
<tb>   
EMI4.1     


<tb>  <SEP> Ph <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Physikalische <SEP> Daten
<tb>  <SEP> CII3
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> cH5 <SEP> 2H5 <SEP> Smp.: <SEP> 104-105"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Br <SEP> m <SEP> - <SEP> c2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> Smp.:

  <SEP> 101-102"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> Smp.: <SEP> 126-127"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> w2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> Smp.: <SEP> 117-118"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Cl <SEP> 4 <SEP> -C2Hs <SEP> -C4H9(i) <SEP> Smp.: <SEP> 59-61"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> -C,H, <SEP> -C4Hg(i) <SEP> Smp.:65-67 C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> B <SEP> 4 <SEP> -CH3 <SEP> cH3 <SEP> Smp.: <SEP> 120-1220C
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 3 <SEP> g <SEP> CM3 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> Smp.: <SEP> 127-129"C
<tb>  <SEP> H3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CII3 <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp.: <SEP> 73-740C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 4 <SEP> C2H5 <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp.: <SEP> 99-1000C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ;¸in3 <SEP> CH3 <SEP> CM3 <SEP> Smp.:

  <SEP> 96-98"C
<tb>   
EMI5.1     


<tb>  <SEP> Ph <SEP> R4 <SEP> Rs <SEP> Physikalische <SEP> Daten
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> 3
<tb> -C;H, <SEP> C2H5 <SEP> -CJH7(n) <SEP> Smp.: <SEP> 80-82"C
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> Cl
<tb> Cl <SEP> 4 <SEP> C2lls <SEP> -C2Hs <SEP> Smp.: <SEP> 102-104"C
<tb>  <SEP> ,C2Hj
<tb>  <SEP> -CHJ <SEP> -CH3 <SEP> Smp.: <SEP> 97-98"C
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> CM3 <SEP> CM3 <SEP> Smp.: <SEP> 100-101"C
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> CI- <SEP> CH3
<tb> C14 <SEP> CM3 <SEP> CM3 <SEP> Smp.: <SEP> 143-144"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> -CH, <SEP> -C4H9(i) <SEP> Smp.: <SEP> 100-101"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Br <SEP> -C2Hs <SEP> CM3 <SEP> Smp.: <SEP> 117-1190C
<tb> CH" <SEP> CH3
<tb> -C2H, <SEP> C2H5 <SEP> CM3 <SEP> Smp.: <SEP> 126-127"C
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> -C,H, <SEP> -CH, <SEP> Smp.:

  <SEP> 110-112"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> C1 <SEP> -CH, <SEP> -CM3 <SEP> Smp.: <SEP> 125-127"C
<tb>  <SEP> C1 <SEP>  < 
<tb>   
EMI6.1     


<tb> Ph <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Physikalische <SEP> Daten
<tb>  <SEP> CI
<tb>  <SEP> f <SEP> -C <SEP> H3 <SEP> -CM3 <SEP> Smp.: <SEP> 110-112"C
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> CII3
<tb> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp.: <SEP> 101-1020C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> 4 <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp.:126-127 C
<tb>  <SEP> C2II5
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp.: <SEP> 79-81"C
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP>  >  <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp.: <SEP> 134-1350C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> H3
<tb> CII37/ <SEP> C2H5 <SEP> C5Hll(n) <SEP> nu20 <SEP> = <SEP> 1,5635
<tb>  <SEP> CII
<tb> 3 <SEP>  <  <SEP> -C2Hs <SEP> -C4Hs(i) <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5711
<tb> 
Beispiel 2
A.

  Insektizide Frassgift-Wirkung    Baumwollpflanzen    wurden mit einer 0,5 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem   1 () %gen    emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei   24     C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.



   B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden hewurkelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01 %ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem   10%igen    emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontaktund Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei   24     C und   70%    relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

 

   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegen Aphis fabae.



   Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1:   3M    mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das   Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.



   Beispiel 4
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat.



  Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei   25"    C.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.



   Beispiel 5
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.



   Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den   Wurzeln    vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.



   Beispiel 6
Wirkung gegen Zecken
A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.



   B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.

 

   Beispiel 7
Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgare
Ca. 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca.



     22     C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis. 



  
 

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   PATENT CLAIMS
1. A pesticide which, as the active component, is a 1,3,5-triazapenta-1,4-diene of the formula
EMI1.1
 contains what
R1, R2 and R3 are each hydrogen, halogen or Cl <4-alkyl and
R4 and R5 each mean C1-Cs-alkyl.



   2. An agent according to claim 1, wherein in the active component
R1 and R2 each are hydrogen, chlorine, bromine or methyl
R4 is methyl or ethyl and R5 is C1-Cs-alkyl.



   3. An agent according to claim 2, which as an active component of the compound of formula
EMI1.2
 contains.



   4. An agent according to claim 2, which as an active component of the compound of formula
EMI1.3
 contains.



   5. An agent according to claim 2, which as the active component is the compound of the formula
EMI1.4
 contains.



   6. Use of an agent according to claim 1 for controlling various types of animal and vegetable pests.



   7. Use according to claim 6 for controlling insects and representatives of the order Akarina.



   8. Use according to claim 6 for combating phytopathogenic nematodes.



   9. Use according to claim 6 for combating phytopathogenic fungi.



   The present invention relates to a pesticide which, as the active component, is a 1,3,5, -triazapenta-1,4-diene of the formula
EMI1.5
 contains, wherein R1, R2 and R3 each represent hydrogen, halogen or C1-C4-alkyl and R4 and R5 each represent C1-Cs-alkyl.



   Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, but in particular chlorine or bromine. The alkyl groups in question for R1 to R5 can be straight-chain or branched. Examples of such groups are:
Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-, i-, sec., Tert-butyl, n-pentyl and its isomers.



   Because of their action, preference is given to compounds of the formula I in which
R1 and R2 each represent hydrogen, chlorine, bromine or methyl,
R3 is hydrogen or methyl and
R4 and Rs each mean C1-C3-alkyl.



   The compounds of the formula I can be prepared by a process known per se, for example by using a compound of the formula
EMI1.6
 with a compound of the formula
EMI1.7
 implements.



   In the formulas II and III, R1 to R5 have the meaning given for the formula I and R represents C1 <s-alkyl.



   The process is carried out at a temperature of 0 to 120 ° C., preferably up to 40 to 100 ° C., under normal and elevated pressure and, if appropriate, in a solvent or diluent. For example, ethers and ethereal compounds are suitable as solvents or diluents such as diethyl ether, dipropyl ether, dioxane, dimethoxyethane and tetrahydrofuran; amides such as N, N-dialkylated carboxamides: aliphatic, aromatic and halogenated hydrocarbons, in particular benzene, toluene, xylene, chloroform and chlorobenzene: nitriles such as acetonitrile; dimethyl sulfone and methyl ketone.



   The starting materials of the formulas II and III are known or can be prepared analogously to known processes.



   The compounds of formula I are suitable for controlling various types of animal and vegetable pests. So they have nematicidal properties and can



  for example to combat plant pathogenic nematodes. They are also suitable as herbicides and plant regulators and for combating viruses. Bacteria and phytopathogenic fungi. In particular, the compounds of the formula I, however, show an excellent action against insects and representatives of the order Akarina.



   They are therefore suitable, for example, for controlling phytopathogenic mites and ticks from the genera Tetranychus and Panonychus, and the families Dermanyssidae and Ixodidae, and for controlling insects, e.g. B. the families Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrida Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae and Pulicidae.



   Compounds of the formula I are particularly suitable for combating plant-damaging insects, in particular plant-damaging insects, in ornamental and useful plants, in particular in cotton crops (for example against Spodoptera littoralis and Heliothis virescens) and vegetable crops (for example against Leptinotarsa decemlineata and Myzus persicae). The active ingredients of the formula I also have a very favorable action against flies such as. B. Musca domestica and mosquito larvae.



   The acaricidal or insecticidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to the given circumstances. As additives are such. B. org. Phosphorus compounds; Nitrophenols and their derivatives: formamidines; Ureas; pyrethrin-like compounds as well as carbamates and chlorinated hydrocarbons.



   Compounds of the formula I are particularly advantageously combined with substances which have a reinforcing effect. Examples of such connections include. a .: piperonyl butoxide, propynyl ether, propynyl oximes, propynyl carbamates and propynyl phosphates, 2- (3,4-methylenedioxyphenoxy) -3, 6,9-trioxaundecane, S, S, S-tributylphosphorotrithioate.



   The compounds of formula I are used together with suitable carriers and / or additives.



  Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances commonly used in formulation technology, e.g. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers. For application, the compounds of the formula I can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in customary formulations which are common knowledge in application technology. Furthermore, cattle dips, i.e. H. Cattle baths, and spray races, d. H. Mention spraying in which aqueous preparations are used.



   Agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersing agents and solvents which are inert to the active ingredients. The active substances can be present and used in the following processing forms: Solid forms of preparation:
Dusts, scattering agents, granules (coating granules, impregnation granules and homogeneous granules): Liquid preparation forms: a) active ingredient concentrates dispersible in water: wettable powders (regular powders), pastes, emulsions: b) solutions.



   The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 to 95%.



   The active ingredients of the formula I can be formulated, for example, as follows: dusts:
The following substances are used to produce a) 5% and bj 2% dusts: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly disperse silica,
97 parts of talc.



   The active ingredients are mixed and ground with the carriers.



  Granules:
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of active ingredient,
0.25 parts of epoxidized vegetable oil,
0.25 parts of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).



   The active substance is mixed with epoxidized vegetable oil and dissolved with 6 parts of acetone, whereupon polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.



  Spray powder:
The following constituents are used to produce a) 40%, b) and c) 25%, d) 10% wettable powder: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of sodium lignosulfonic acid,
1 part of dibutyln aphthaline sulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts of calcium lignin sulfonate,
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalenesulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1:

   1),
8.3 parts of sodium aluminum silicate,
16.5 parts of diatomaceous earth,
46 parts of kaolin; d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated fat alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate sat,
82 parts of kaolin.



   The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Spray powder is obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.



  Emulsifiable concentrates:
The following substances are used to produce an a) 1 ()%, b) 25% and c) 5 ()% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts of epoxidized vegetable oil,
3.4 parts of a combination emulsifier consisting of
Fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate
Calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts xylene; c) 50 parts of active ingredient,
4.2 parts of tributylphenol polyglycol ether,
5.8 parts of caldum dodecylbenzenesulfonate,
20 parts of cyclohexanone,
20 parts of xylene.



   Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrations by dilution with water.



  Spray agent:
The following constituents are used to produce a) 5% and b) 95% spray: a) 5 parts of active ingredient,
1 part epoxidized vegetable oil,
94 parts of gasoline (boiling point 160-190 C); b) 95 parts of active ingredient,
5 parts of epoxidized vegetable oil.



   example 1
Preparation of N- (2-methyl-4-chlorophenyl) N'-methyl-N "- (O-methyl-S-methyl-phosphonyl) -
1,3,5-triazapenta-1,4-dienes
8.25 g of the compound of the formula are added dropwise at room temperature to a solution of 9.1 g of N-methyl-N '- (2-methyl-4-chlorophenyl) formamidine in 30 ml of absolute dioxane
EMI3.1
 while stirring well and then stirring the solution at 700 C for 2 hours.



   After evaporating the reaction mixture and recrystallizing the product in methyl alcohol / water, the compound of the formula is obtained
EMI3.2
 as a light yellow powder with a melting point of 115 to 117 "C.



   The following connections are also made in an analogous manner:
EMI3.3

EMI3.4


<tb> Ph <SEP> R4 <SEP> Rs <SEP> Physical <SEP> data
<tb> <SEP> 3¸ $ 3
<tb> CII <SEP> ci3 <SEP> cH3 <SEP> Mp .: <SEP> 91-93 "C
<tb> <SEP> H3
<tb> <SEP> 4 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> mp.108-109 C
<tb> <SEP> CE <SEP> 3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> C <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7 (n) <SEP> MP: <SEP> 64-66 "C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Bre <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7 (n) <SEP> Smp: <SEP> 72-74 "C
<tb> <SEP> FH3
<tb> C1 <SEP> -Q- <SEP> c2H5 <SEP> -CWHs <SEP> Smp .: <SEP> 98-99 "C
<tb>
EMI4.1


<tb> <SEP> Ph <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Physical <SEP> data
<tb> <SEP> CII3
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> cH5 <SEP> 2H5 <SEP> Smp .: <SEP> 104-105 "C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Br <SEP> m <SEP> - <SEP> c2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> Smp .:

  <SEP> 101-102 "C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> Smp .: <SEP> 126-127 "C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> w2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> Smp .: <SEP> 117-118 "C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> 4 <SEP> -C2Hs <SEP> -C4H9 (i) <SEP> MP: <SEP> 59-61 "C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> -C, H, <SEP> -C4Hg (i) <SEP> mp: 65-67 C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> B <SEP> 4 <SEP> -CH3 <SEP> cH3 <SEP> MP: <SEP> 120-1220C
<tb> <SEP> II
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> 3 <SEP> g <SEP> CM3 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> Mp .: <SEP> 127-129 "C
<tb> <SEP> H3
<tb> <SEP> CH3
<tb> CII3 <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7 (n) <SEP> mp .: <SEP> 73-740C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 4 <SEP> C2H5 <SEP> -C3H7 (n) <SEP> Smp .: <SEP> 99-1000C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP>; ¸in3 <SEP> CH3 <SEP> CM3 <SEP> Smp .:

  <SEP> 96-98 "C
<tb>
EMI5.1


<tb> <SEP> Ph <SEP> R4 <SEP> Rs <SEP> Physical <SEP> data
<tb> <SEP> CH
<tb> <SEP> 3
<tb> -C; H, <SEP> C2H5 <SEP> -CJH7 (n) <SEP> MP: <SEP> 80-82 "C
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> Cl
<tb> Cl <SEP> 4 <SEP> C2lls <SEP> -C2Hs <SEP> Smp .: <SEP> 102-104 "C
<tb> <SEP>, C2Hj
<tb> <SEP> -CHJ <SEP> -CH3 <SEP> Mp .: <SEP> 97-98 "C
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> CM3 <SEP> CM3 <SEP> Mp .: <SEP> 100-101 "C
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> CI- <SEP> CH3
<tb> C14 <SEP> CM3 <SEP> CM3 <SEP> Mp .: <SEP> 143-144 "C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> -CH, <SEP> -C4H9 (i) <SEP> Smp .: <SEP> 100-101 "C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Br <SEP> -C2Hs <SEP> CM3 <SEP> Smp .: <SEP> 117-1190C
<tb> CH "<SEP> CH3
<tb> -C2H, <SEP> C2H5 <SEP> CM3 <SEP> Mp .: <SEP> 126-127 "C
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> -C, H, <SEP> -CH, <SEP> m.p .:

  <SEP> 110-112 "C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> C1 <SEP> -CH, <SEP> -CM3 <SEP> Smp .: <SEP> 125-127 "C
<tb> <SEP> C1 <SEP> <
<tb>
EMI6.1


<tb> Ph <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Physical <SEP> data
<tb> <SEP> CI
<tb> <SEP> f <SEP> -C <SEP> H3 <SEP> -CM3 <SEP> Smp .: <SEP> 110-112 "C
<tb> <SEP> 1
<tb> <SEP> CII3
<tb> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> -C3H7 (n) <SEP> Mp .: <SEP> 101-1020C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> 4 <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7 (n) <SEP> mp .: 126-127 C
<tb> <SEP> C2II5
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> C2H5 <SEP> -C3H7 (n) <SEP> Smp .: <SEP> 79-81 "C
<tb> <SEP> CH
<tb> <SEP>> <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7 (n) <SEP> Smp .: <SEP> 134-1350C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> H3
<tb> CII37 / <SEP> C2H5 <SEP> C5Hll (n) <SEP> nu20 <SEP> = <SEP> 1.5635
<tb> <SEP> CII
<tb> 3 <SEP> <<SEP> -C2Hs <SEP> -C4Hs (i) <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1.5711
<tb>
Example 2
A.

  Insecticidal feeding poison effect Cotton plants were sprayed with a 0.5% aqueous active ingredient emulsion (obtained from a 1 ()% gene emulsifiable concentrate).



   After the covering had dried on, the cotton plants were each populated with Spodoptera littoralis and Heliothis virescens larvae L3. The test was carried out at 24 C and 60% relative humidity.



   In the above test, the compounds according to Example 1 showed a good insecticidal feeding poison effect against Spodoptera and Heliothis larvae.



   B. Systemic insecticidal activity
In order to determine the systemic effect, planted bean plants (Vicia faba) were placed in a 0.01% strength aqueous active ingredient solution (obtained from a 10% strength emulsifiable concentrate). After 24 hours, aphids (Aphis fabae) were placed on the aerial plant parts. The animals were protected from contact and gas effects by a special device. The test was carried out at 24 C and 70% relative humidity.

 

   The compounds according to Example 1 showed systemic insecticidal activity against Aphis fabae in the above test.



   Example 3
Effect against Chilo suppressalis
6 rice plants of the Caloro variety were transplanted in plastic pots with an upper diameter of 17 cm and grown to a height of approx. 60 cm. The infestation with Chilo suppressalis larvae (L1: 3M mm long) took place in the paddy water 2 days after the addition of the active ingredient in granular form (application rate 8 kg of active ingredient per hectare). The insecticidal activity was evaluated 10 days after the addition of the granules.



   The compounds according to Example 1 acted against Chilo suppressalis in the above test.



   Example 4
Acaricidal effects
Phaseolus vulgaris plants were covered with an infested leaf piece from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity. The overflowed moving stages were sprayed with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer in such a way that the spray liquor did not run off.



  After 2 to 7 days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals and the result was expressed in percent. During the holding period, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 "C.



   The compounds according to Example 1 were active in the above test against adults, larvae and eggs of Tetranychus urticae.



   Example 5
Effect against soil nematodes
To test the action against soil nematodes, the active compounds were given to soil infected by root cell nematodes (Meloidogyne arenaria) and mixed intimately. In one test series, tomato seedlings were planted immediately afterwards in the soil prepared in this way and sown in another test series after a waiting period of 8 days.



   To assess the nematicidal activity, the galls present at the roots were counted 28 days after planting or after sowing. In this test, the active ingredients according to Example 1 showed a good action against Meloidogyne arenaria.



   Example 6
Effect against ticks
A. Rhipicephalus bursa
5 adult ticks and 50 tick larvae were counted in a glass tube and immersed for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series with 100, 10, 1 or 0.1 ppm test substance. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool.



   The evaluation was carried out after 2 weeks for the adults and after 2 days for the larvae. There were 2 repetitions for each attempt.



   B. Boophilus microplus (larvae)
With an analog dilution series as in test A) with 20 sensitive resp. OP-resistant larval experiments were carried out. (The resistance relates to the tolerance of diazinon). The compounds according to Example 1 were active in these tests against adults and larvae of Rhipicephalus bursa and sensitive resp. OP-resistant larvae from Boophilus microplus.

 

   Example 7
Effect against Erysiphe graminis on Hordeum vulgare
Approx. Barley plants 8 cm high were sprayed with a spray mixture (0.05% active substance) prepared from wettable powder of the active ingredient. After 48 hours, the treated plants were dusted with conidia of the fungus. The infected barley plants were grown in a greenhouse at approx.



     22 C set up and the fungal attack was assessed after 10 days.



   The compounds according to Example 1 acted against Erysiphe graminis in this test.

Claims (9)

PATENTANSPRÜCHE 1. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein 1,3,5,-Triazapenta-1,4-dien der Formel EMI1.1 enthält, worin R1, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen oder Cl < 4-Alkyl und R4 und R5 je C1-Cs-Alkyl bedeuten.  PATENT CLAIMS 1. A pesticide which, as the active component, is a 1,3,5-triazapenta-1,4-diene of the formula EMI1.1  contains what R1, R2 and R3 are each hydrogen, halogen or Cl <4-alkyl and R4 and R5 each mean C1-Cs-alkyl. 2. Ein Mittel gemäss Anspruch 1, worin in der aktiven Komponente R1 und R2 je Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl R4 Methyl oder Äthyl und R5 C1-Cs-Alkyl bedeuten.  2. An agent according to claim 1, wherein in the active component R1 and R2 each are hydrogen, chlorine, bromine or methyl R4 is methyl or ethyl and R5 is C1-Cs-alkyl. 3. Ein Mittel gemäss Anspruch 2, welches als aktive Komponente der Verbindung der Formel EMI1.2 enthält.  3. An agent according to claim 2, which as an active component of the compound of formula EMI1.2  contains. 4. Ein Mittel gemäss Anspruch 2, welches als aktive Komponente der Verbindung der Formel EMI1.3 enthält.  4. An agent according to claim 2, which as an active component of the compound of formula EMI1.3  contains. 5. Ein Mittel gemäss Anspruch 2, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI1.4 enthält.  5. An agent according to claim 2, which as the active component is the compound of the formula EMI1.4  contains. 6. Verwendung eines Mittels gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.  6. Use of an agent according to claim 1 for controlling various types of animal and vegetable pests. 7. Verwendung gemäss Anspruch 6 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.  7. Use according to claim 6 for controlling insects and representatives of the order Akarina. 8. Verwendung gemäss Anspruch 6 zur Bekämpfung von phytopathogenen Nematoden.  8. Use according to claim 6 for combating phytopathogenic nematodes. 9. Verwendung gemäss Anspruch 6 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.  9. Use according to claim 6 for combating phytopathogenic fungi. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein 1,3,5,-Triazapenta-1,4-dien der Formel EMI1.5 enthält, worin R1, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl und R4 und R5 je C1-Cs-Alkyl bedeuten.  The present invention relates to a pesticide which, as the active component, is a 1,3,5, -triazapenta-1,4-diene of the formula EMI1.5  contains, wherein R1, R2 and R3 each represent hydrogen, halogen or C1-C4-alkyl and R4 and R5 each represent C1-Cs-alkyl. Unter Halogen ist dabei Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor oder Brom, zu verstehen. Die für R1 bis R5 in Frage kommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek., tert.-Butyl, n-Pentyl und dessen Isomere.  Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, but in particular chlorine or bromine. The alkyl groups in question for R1 to R5 can be straight-chain or branched. Examples of such groups are: Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-, i-, sec., Tert-butyl, n-pentyl and its isomers. Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 und R2 je Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl, R3 Wasserstoff oder Methyl und R4 und Rs je C1-C3-Alkyl bedeuten.  Because of their action, preference is given to compounds of the formula I in which R1 and R2 each represent hydrogen, chlorine, bromine or methyl, R3 is hydrogen or methyl and R4 and Rs each mean C1-C3-alkyl. Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekanntem Verfahren hergestellt werden, indem man beispielsweise eine Verbindung der Formel EMI1.6 mit einer Verbindung der Formel EMI1.7 umsetzt.  The compounds of the formula I can be prepared by a process known per se, for example by using a compound of the formula EMI1.6  with a compound of the formula EMI1.7  implements. In den Formeln II und III haben R1 bis R5 die für die Formel I angegebene Bedeutung und R steht für C1 < s-Alkyl.  In the formulas II and III, R1 to R5 have the meaning given for the formula I and R represents C1 <s-alkyl. Das Verfahren wird bei einer Temperatur von 0 bis I20 C, vorzugsweise bis 40 bis 100" C, bei normalem und erhöhtem Druck und gegebenenfalls in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide: aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol: Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.  The process is carried out at a temperature of 0 to 120 ° C., preferably up to 40 to 100 ° C., under normal and elevated pressure and, if appropriate, in a solvent or diluent. For example, ethers and ethereal compounds are suitable as solvents or diluents such as diethyl ether, dipropyl ether, dioxane, dimethoxyethane and tetrahydrofuran; amides such as N, N-dialkylated carboxamides: aliphatic, aromatic and halogenated hydrocarbons, in particular benzene, toluene, xylene, chloroform and chlorobenzene: nitriles such as acetonitrile; dimethyl sulfone and methyl ketone.   Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannt oder können analog bekannten Verfahren hergestellt werden.  The starting materials of the formulas II and III are known or can be prepared analogously to known processes. Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. So besitzen sie nematizide Eigenschaften und können **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.  The compounds of formula I are suitable for controlling various types of animal and vegetable pests. So they have nematicidal properties and can ** WARNING ** End of CLMS field could overlap beginning of DESC **.
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