DE2755549A1 - Phenylformamidine und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents

Phenylformamidine und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung

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DE2755549A1
DE2755549A1 DE19772755549 DE2755549A DE2755549A1 DE 2755549 A1 DE2755549 A1 DE 2755549A1 DE 19772755549 DE19772755549 DE 19772755549 DE 2755549 A DE2755549 A DE 2755549A DE 2755549 A1 DE2755549 A1 DE 2755549A1
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phenylformamidine
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salts
inorganic
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DE19772755549
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Henry Dr Szczepanski
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Ciba Geigy AG
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Description

CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel/Schweiz
■ Phenylformamidine und ihre Salze mit anorganischen und orga- :. nischen Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Ver-
ι ·
; Wendung in der Schädlingsbekämpfung .__
• Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylformamidine und
: ihre Salze mit anorganischen und organischen Säuren,
! Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in
: der Schädlingsbekämpfung.
. ' Die Phenylformamidine haben die Formel
(I)
CH A
' worin Rw R2 und R3 je Wasserstoff, C.-C4-Alkyl, C1-C4-. Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl
I *R4 C1-C4-AlKyI und
A -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-C-CH2"
i CH3 CH3
-CH9-C-CH9- oder -C C- bedeuten.
C3H5 C3H5 CH3 CH3 CH3 CH3
Unter Halogen sind dabei Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor oder Brom, zu verstehen. Die für R1, R2, R3 und R4 in Frage kommenden Alkyl- und Alkoxygruppen können verzweigt oder geradkettig sein. Beispiele solcher Gruppen sind: Methyl,Methoxy, Aethyl, Aethoxy, Propyl, Propoxy, Isopropyl, n-, i-, sek.-,tert.Butyl.
809825/0813
Für die Salzbildung kommen anorganische Säuren wie beispielsweise HCl, H3SO4, HBr und H3PO4 und als organische Säuren beispielsweise gesättigte oder ungesättigte Mono-, Di- und Tricarbonsäuren wie z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Phthalsäure, Bernsteinsäure und Zitronensäure in Betracht.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R, Chlor, Brom,Methyl, Aethyl, Isopropyl oder Trifluormethyl, R2 und R3 je Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl, Isopropyl- oder Trifluormethyl und A -CH2-^C-CH2- oder
-C -C- bedeuten. CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
Die Phenylformamidine der Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man beispielsweise eine Verbindung der Formel
CH3 -N=CH-NH (II)
mit einer Verbindung der Formel
/O f "I ® "
i ^H-N-R BF-Θ
(III)
umsetzt.
In den Formeln II und III haben R,, R2* R 3 und A die fUr die Formel I angegebene Bedeutung und R steht für C.-C,.-Alkyl. Das Verfahren wird bei einer Temperatur von 0 bis 120°C, vorzugsweise bei 10 bis 50 C bei normalem oder erhöhtem Druck und gegebenenfalls in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.
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Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. So besitzen sie nematizide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden. Sie eignen sich auch zur Bekämpfung von Viren, Bakterien und pflanzenpathogenen Pilzen.
' insbesondere eigenen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera( Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonoptera, Mallophaga, Thyssanura, Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.
Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere von pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).
Die Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven.
Die akarizide bzw. insektzide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesent·? lieh verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. örg.Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
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Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen verstärkenden Effekt ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a.: Piperonylbutoxid, Propinylather, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan, S,S,S-Tributylphosphorotrithioate.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "castle dips", d.h. Viehbäder, und "spray races", d.h. Sprühgänge, in denen wässrige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erflndungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- und Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate) ;
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275S549 ?
-Si-
FlUssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders),Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie
folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff, 95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den TrSgerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden
die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff, O:,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylengylkol, 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
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- Sr -
a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnapthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyathylcellulose-
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsaure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1) , 8,3 Teile Natrimaluroiniumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure /Formaldehyd-Kondensat , 82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
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Emulgierbare Konzentrate; Zur Herstellung eines a) lO%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend
aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaralkyl-sulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff,
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkohol-
polyglykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teil Calcium-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon
20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentrationen können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel; Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°C);
b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.
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Beispiel 1
Herstellung von N-(2,6-Diäthylphenyl)-N'-methyl-N'-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-formamidin
Zu einer Lösung von 8,1 g N-(2,6-Diäthylphenyl)-N'-methylformamidin in 20 ml CH3Cl2 werden 13,5 g 5,5-Dimethyl-2-triäthylammonium-1,3-dioxolan-tetrafluoroborat (vgl. Synth.1971,312) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 14 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von 100 ml Aether wird auf O C abgekühlt und das ausgefallene Triäthylammoniumtetrafluoroborat abfiltriert. Das Filtrat wird eingeengt und das Produkt aus Hexan umkristallisiert.
Man erhält die Verbindung der Formel
/CH3
\\ ^"N=CH-N
C2H5 ^0-CHj CH3
mit einem Schmelzpunkt von 72 C. - ·
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
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R.
Physikalische Daten
oo
σ
co
oo
no
cn
2-CH3 H
2-Cl 4-Cl
2-CH3 4-Cl
2"C3H7(i) H
2-CH3 4-Cl
3-Cl H
3-CF3 H
2-CH
2-CH
2-CH
2-CH
2-Cl
2-Cl 2-CH 2-CH
2-CH
4-CF,
4-CH,
4-Cl
4-Cl 4-Cl
3-CH.
3-CH-4-CH.
5-Cl
5-Cl
5-Cl
6-CH
5-CH
5-CH
H H H H H
6"C3H7(i) CH3
CH.
CH-
CH.
CH.
C2H5 CH,
CH.
CH.
CH.
CH.
C2H5
CH.
C2H5 CH3 C2H5 CH,
n£° = 1,5407 n£° = 1,5492 n£° = 1,5358 Smp.:136°C
Smp.:83°C °
=1,5513
22°
nt~ = 1,4743
22°
lip = 1,5232 Smp.: 84°C
Smp.:6O-67°C (wachsartig)
22°
nt* = 1,5421
22°
n£ = 1,5560-Smp.:55-62°C (wachsartig)
1,5360
Smp.: 4 3 C Smp. : 50 C
er, er er
Physikalische Daten
2-CH3 4-CH3 H CH3 C2H5 Smp.:56°C
2-CH3 4-Br H CH3 CH3 Smp.:67°C
2-CH3 4-Br H CH3 C2H5 Smp.:65-72°C (wachsartig) .
2-CH3 4-OCH3 H CH3 CH3 η22 = 1,5434
CD
O 		2-CH3 4-OCH3 H CH3 C2H5 22°
nj^ - 1,5377
CO
00 		2-CH3 H 6-C2H5 CH3 CH3 22°
n^ - 1,5282
NJI
cn 		2-CH3 H 6-C2H5 CH3 C2H5 22°
Πρ - 1,5197
O
OB 		2-Cl H 6-Cl CH3 CH3 22°
n^ - 1,5477
Ul 2-Cl · H 6-Cl CH3 C2H5 Smp.: 73°C
H 4-OC2H5 H CH3 CH3 η*2 m 1,5414
H 4-OC2H5 H CH3 C2H5 η22°» 1,5334
2-CH3 4-Cl H C2H5 CH3 η220= 1,5457
2-CH3 4-Cl H C2H5 C2H5 η22°= 1,5359
2-CH3 4-Cl H C4H9(i) CH3 ηΓ° ■ 1,5259
2-CH3 4-CH3 H C4H9(n) CH3 η£° - 1,4983
- 1*4 -
CH.
Cl-(v ,VN=CH-N
O-CH
η20 = 1,5592
CH.
N=CH-N
CH
0-CH,
0-CH,
n20 = 1,5624
CH.
Br-<\ />N=CH-N
\
CH
njw = 1,554
CH
CH
n£ = 1,5679
-N=CH-N
2 R-
CH CH
Physikalische Daten
2-CH3
2-CH3		 4-CH3
4-CH3		 H
5-CH3		 Il Il
CN Q CN Q 		1,5321
1,5234
2-CH3 4-Cl 5-Cl Smp. : 78°C
2-CH3 4-Br H Smp. : 61°C
2-CH, 4-Cl H Smp. : 68°C
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R. Physikalische Daten
2-Cl H 6-Cl
2-CH3 H 6-C2H5
2-CH3 4-OCH3 H
2-CH3 4-CF3 H
2-CH3 4-OC2H5 H
= 1,5145 = 1,5198 = 1,5341 = 1,4987
= 1,5349
CH.
N=CH-N
/C2H5
XH. Smp.:6 5
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2755S49
Beispiel 2
A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens-Larven L, besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test
eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.
B) Systemisch-insektizlde Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegen Aphis fabae.
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Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen,
die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen,verpflanzt
und zu einer Hflhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L.:3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach'der Zugabe des Granulates.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in» obigen Test gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4 Akarlzide Wirkung
Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten BlattstUck
aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während t. der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
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Beispiel 5 Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.
Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloi dogyne arenaria.
Beispiel 6 Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa.Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz
getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
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B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen VerdUnnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp.OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
Beispiel 7 Wirkung gegen Erysiphe qraminls auf Hordeuro vulgäre
Ca.8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten SpritzbrUhe (0,05% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konldien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus
bei ca. 221 beurteilt.
bei ca. 22 C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis.
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Claims (11)

Patentansprüche
1. Ein Phenylformamidin der Formel
worin R,, R, und R3 je Wasserstoff, C,-C*-Alkyl, C1-C4-Alkoxy,Halogen oder Trifluormethyl R4 C1-C4-AlKyI und
A -CH2-CH2, -CH2-CH2-CH2-, -CHj-C-CHj- , -CH3- C -
CH3 CH3 C2H5 C2H5
oder -C-C- bedeuten.
CH
CH3 CH3 CH3 CH3
2. Ein Phenylformamidin gemäss Anspruch 1 worin R Chlor, Brom, Methyl, Aethyl, Isopropyl oder Trifluormethyl, R3 und R3 je Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl, Isopropyl oder Trifluormethyl und A -CH9 - C - CH-- oder - C C-
CH3CH3 CH3CH3 CH3CH3
bedeuten.
3. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 der Formel
2H5
4. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 der Formel CH3
CH3
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- ie -
5. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 der Formel
CH.
CH
,CH.
N=CH-N
CH
6. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 der Formel CH3 .
CH ^CH
7. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 d?r Formel CH3
CF
n=CH-N
0-CHo CII 2^
0-CH
8. Verfahren zur Herstellung eines Phenylformamidines gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
N=CH-NH
R.
mit einer Verbindung der Formel
0 R Ί® K "fcH-N-R BF.Cr>
umsetzt, worin R,, R-, R3 und A die im Anspruch 1 angegebene
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_ ν* _ 3
Bedeutung haben und R für C.-Cg-Alkyl steht.
9. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Phenylformamidin gemäss Anspruch 1 und geeignete Träger und/oder andere- Zuschlagstoffe enthält.
10. Verwendung eines Phenylformamidines gemäss Anspruch zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
11. Verwendung gemäss Anspruch IO zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
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