DE2741378A1 - Thiazolidin-derivate und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Thiazolidin-derivate und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE2741378A1 DE19772741378 DE2741378A DE2741378A1 DE 2741378 A1 DE2741378 A1 DE 2741378A1 DE 19772741378 DE19772741378 DE 19772741378 DE 2741378 A DE2741378 A DE 2741378A DE 2741378 A1 DE2741378 A1 DE 2741378A1
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Description

Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Düpt.vng. F. K'fngseisen - Dr. F. Zumstein jun. TELEf=ON: SAMMEL-NR. M 53 41 β M ü N C H E N 2.
TELEX S29979 ' BRAUHAUSSTRASSE 4
TELEGRAMME: ZUMPAT ' - - - · ■ - ·· - - POSTSCHECKKONTO: Ο&Ββ ^>~Λ0700/^+2/=
MÖNCHEN 91139-80Θ. BLZ 70010080 BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER
KTO.-NR. 3979Θ7. BLZ 7OO 306 00 _J ClBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel/Schweiz
Thiazolidin-Derivate und ihre Salze mit anorganischen und organischen Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Thiazolidin-Derivate und ihre Salze mit anorganischen und organischen Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verv/endung in der Schädlingsbekämpfung.
Die Thiazolidin-Derivate haben die Formel
CH3-NH-C-O
(D
worin X Wasserstoff, Halogen oder C1-C4 R1, R3 und R4 je Wasserstoff oder C3-C4-AIkVl, R2 Wasserstoff, C.-C4-AIkVl oder C1-C4-AIkOXy und R5 C1-C4-AIkYl bedeuten.
Unter Halogen sind Fluor, Chlor, Brom oder Jod zu verstehen.
Die für R1 bis R^ stehenden Alkyl- und Alkoxygruppen können geradkettig oder verzweigt sein.'.Beispiele dieser Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxy, Aethyl, Aethoxy, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-Butyl.
Für die Salzbildung kommen anorganische Säuren wie beispielsweise HCl, H2SO4, HBr und H3PO4 und als organische Säuren beispielsweise gesättigte und ungesättigte Mono-Di- und Tricarbonsäuren wie z.B. Ameisensäure, Essigsäure,
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Oxalsäure Phthalsäure und Bernsteinsäure in Betracht.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin X Wasserstoff oder Methyl, Rw R?, R, und R. je Wasser-
stoff und
Methyl oder Aethyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise nach foglenden, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden:
A) X
NH
CSCl
-OH
SCN
(III)
CH3NCO
N=C = S
(IV)
Rl R3
Y-C - C -NHR
R2 R4
(V)
B) X
SCN
Ri
OH + Y - C - C - NHR,
(III)
-HY
Vl
,N-C-R.
N=C
S-C-R_
1. gegebenenfalls eine Base
2. CH3CNO
(VI)
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In den Formeln II bis VI haben R, bis R^ und X die für die Formel I angegebene Bedeutung und Y steht für Halogen, vorzugsweise für Chlor, Brom, Hydroxy oder 0,-C4-AIkOXy. Als Basen kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine und Pyridin; ferner Hydroxide, Oxide Carbonate und Bicarbonate von Alkali und Erdalkalimetallen in Betracht.
Die Verfahren A und B werden bei einer Reaktionstemperatur von -20 - 120 C, vorzugsweise bei 20-80 C, bei normalem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Lösungs oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxyd, Ketone wie Aceton, Methylethylketon; Wasser.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II, III und V sind bekannt oder können analog bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. So besitzen sie nematizide Eigenschaften und
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können beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden. Sie eignen sich auch zur Bekämpfung von Viren, Bakterien und pflanzenpathogenen Pilzen.
Insebesondere eigenen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonoptera, Mallophaga, Thyssanura, Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.
Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere von pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).
Die Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca dornestica und Mückenlarven.
Die akarizide bzw. insektzide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesent-r lieh verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org.Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen sowie !Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen verstärkenden Effekt ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a.: Piperonylbutoxid, Propinylather, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate, 2-(3,4-Methylen-
809812/080^
dioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan, S, S,S-Tributylphosphorotrithioate.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips", d.h. Viehbäder, und "spray races", d.h. Sprühgänge, in denen wässrige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen .
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an eich bekannter Heise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- und Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranula'te und Homogengranulate) ; Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritz-' pulver (wettable powders),Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 b^>0%fg^ 2 / 0 8 0 S
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile PolyUthylengylkol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnapthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
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Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1) ,
8.3 Teile Natrimaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsaure /Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulglerbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend
aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaralkyl-sulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol;
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b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teii.e eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teil Calcium-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon
20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentrationen können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel; Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°C);
b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.
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Beispiel 1
Herstellung von 2-(4-N-Methylcarbamoyloxy-Phenylimino)-3-methyl-thiazolidin.
Λ 1) 30 g 4-Hydroxyphenylsenföl werden in 100 ml Toluol mit. 16 g 2-Mc'thylamino-äLhnnol versetzt. Nach einer Stunde füqi man 1OO ml konzentrierte Salzsäure hinzu und kocht am Rückfluss unter gutem Rühren. Nach einer weiteren Stunde wird abgekühlt, die wässrige Phase abgetrennt und mit Sodaiösung alkalisch gestellt. Es fällt' ein weisser Niederschlag aus, der auf einer Nutsche gesammelt, mit Wasser gewaschen und anschliessend getrocknet wird.Man erhält die Verbindung der Formel
CH.
mit einem Schmelzpunkt von 225-227°C.
A 2) 28 g (2-(4-Hydroxyphenylimino)-3-methylthiazolidin werden In ISO ml Dioxan und 50 ml Dimethylformamid gelöst und mit lO ml Methylisocyanat versetzt. Nach 72 Stunden wird die Lösung eingeengt und der Rückstand niib tiiswasscr aufgerührt. Nach dem Abnutschen, Trocknen und Umkristallisieren aus tssigostcr/IIexan erholt mn η die Verbindung der Formel
Schmelzpunkt von 95-97°C.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen herge-
■teilt»
r=/ J ^S-CH
> Z 25
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- 73-
VN = C
N-CH. ι '
CHn
N=C Smp. 97-99 C Snip. 9 5-9 7 C
CH3NHCOO
CH Smp. 87 C
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Beispiel 2
A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirk-Stoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens-Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test
eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.
B) Systemisch-insektizlde Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegen Aphis fabae.
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Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen,verpflanzt
und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L. : 3-4 nun lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück
aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
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Beispiel 5 Wirkung gegen Bodenneroatoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Kartezeit eingesät.
Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Beispiel 6 Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa.Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
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--IT-
B) Boophilus rnicroplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp.OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Ein Thiazolidin-Derivat und seine Salze mit anorganischen und organischen Säuren der Formel
    0 X R1
    ^N-C-R-,
    I I ~>
    R5R4
    worin X Wasserstoff, Halogen oder C.-C.-Alkyl, R , R3 und R. je Wasserstoff oder C,-C.-Alkyl, R2 Wasserstoff, C,-C4-Alkyl oder C-j-C^-Alkoxy und R5 ci~C4~Alky1 bedeuten.
    2. Ein Thiazolidin-Derivat gemäss Anspruch 1, worin X Wasserstoff oder Methyl, R , R„, R^ und R. je Wasserstoff und Rr Methyl oder Aethyl bedeuten.
    3t Ein Thiazolidin gemäss Ansprucli 2 der Formel ™3
    CII2-S
    4. Ein Thi iizoJ icl i η «joniJiss Λικιρι uch 2 i!oi: Fonncl CII
    CH2-S
    5. Ein Thiazolidin gemäss Anspruch 2 der Formel ?H3
    CN^^
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    ORIGINAL INSPECTED
    _ xr _
    G. Ein Thiazolidin gemäss Anspruch 2 der Formel
    C=N.
    VoOCNHCH
    /
    7. Ein Thiazolidin gemäss Anspruch 2 der Formel
    CH0-N
    CJI O-CH-S
    8. Verfahren zur Herstellung eines Thiazolidin-Derivates gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    Worin U bis Ii1. und X die im Anspruch 1 angegebene üedeuLung haben, in Gegenwart einer Base mit Methylisocyanat umsetzt.
    9. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel» welches als aktive komponente ein Thiazolidin-Derivat gemäss Anspruch 1 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthält.
    10. Verwendung eines Thiazolidin-Derivates gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
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    11. Verwendung gemäss Anspruch 10 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
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DE19772741378 1976-09-17 1977-09-14 Thiazolidin-derivate und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel Withdrawn DE2741378A1 (de)

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CH973477 1977-08-09

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NZ185194A (en) 1980-05-08
FR2364910A1 (fr) 1978-04-14
IL52926A0 (en) 1977-11-30
CA1090353A (en) 1980-11-25
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