DE2749753A1 - S-triazolo-(1,5a)-pyrimidin-2-yl- 5,7-dimethyl-phosphorsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents

S-triazolo-(1,5a)-pyrimidin-2-yl- 5,7-dimethyl-phosphorsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung

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DE2749753A1 DE19772749753 DE2749753A DE2749753A1 DE 2749753 A1 DE2749753 A1 DE 2749753A1 DE 19772749753 DE19772749753 DE 19772749753 DE 2749753 A DE2749753 A DE 2749753A DE 2749753 A1 DE2749753 A1 DE 2749753A1
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    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
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Description

Dr. F. Zumslein sen. - Dr. I=. /vr.srricinn - Dr. H. Koenic-sberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-ti 13. F. Klinase« en - Dr. F. Zumstein jun.
βΟΟΟ München 2 liräuhausstraOe 4 ■ Telefon Sarrwncl Nr. 22S341 · Tel<*oramme Zumpal Telex 5 20979
Case 5-10789/1+2/=
CIBA-GEIGY AG, CH-4-002 Basel / Schweiz
S-Triazolo- (1, 5a) -pyrinri.din-2-yl-!?, 7-dimethyl-phosphorcäuredcrivate, Verfahren zu ihrer Herste3.1mig und ihre Verwendung
in der Schä
Die vorliegende Erfindung betrifft · S-Triazolo- · (1,5-a)-pyrimidin-2"yl-5/7-diInethyl-phoεphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlj-ngsbekclrapfung.
Die S-Trlazolo-(l,5-a)-pyrimidin-2-yl-5f7~dimethylphor.phorBauredorivQto hnbfcn dio Formel CH3
CH N N X
,UK1
(D
L I H "^R1
worin X Sauerstoff oder Schwefel
Rl ci~C6~A1)cy1 und
R2 C1-C6-AlKyI, C1-Cg-AIkOXy, Cj-Cg-Alkylthio,
Cjj-Cg-Alkylarnino oder Di-Cj-C -Alkylamino bedeuten.
Die bei R1 und R3 in Frage kommende« Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen können geradkettig oder verzweigt sein.
Beispiele solcher Gruppen sind u.a.I Methyl, Methoxy, Methylthio, Aethyl, Aethoxy, Aethylthio, Propyl, Propoxy, Propoylthio, Isopropyl, Isopropoxy, Isopropylthio, n-, i-, 'sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl und deren Isomere. Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
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_ ~ 27A9753
X Sauerstoff oder Schwefel
R1 Methyl, Aethyl oder n-Dutyl und R2 Aethyi, Methoxy, Aethoxy,
n-Propylthio, Isopropylamino oder n-Butoxy bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt; werden:
CH N - N
Λ) I, I, h_0H + IIal.^Tl eaureblndendei
CH3 N N R2 Mittel
(II) (III)
CH
CH N-N
.C C C-OMe η/
r^ N Nx + Hai - P
(IV) (III)
In den Formeln III und IV haben Rw R2 und X die für die Formel I angegebene Bedeutung und Hai steht für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom, und Me für ein Metall, insbesondere ein Alkalimetall, Ammonium oder Trialkylammonium.
Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyrldin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumkarbonat.
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Die Verfahren A und B v/erden bei einer RcaktionstuwperciLur von 0 - 120°C, vorzugsweise bei 2O - Bü°C, bei normalcm Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als IÄJsungs- oder Verdünnungsmittel eigxien sich z.B. Arther und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäureamide; allphatische, aromatische sowie lialogenierte Kohlenwasserstoffe» insbesondere Benzol , Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril ;Dimethylsulfoxyd,Ketone wie Aceton, Methyläthylketon und V/asser.
Die Ausgangsstoffe der Formel III sind bekannt. Sie kttnnen analog bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II und IV sind neu, können aber nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Beispiel 1, worin die Herstellung eines Ausgangsstoffes der Formel II beschrieben ist) .
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
Insbesondere eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidoptera, Colcoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Ahoplura, Siphonoptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.
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Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpfalnzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).
Wirkstoffe der Formel I zeigenjauch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und MUckenlarven.
Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org.Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine: Harnstoffe; andere pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoff.
Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen synergistischen oder verstärkenden Effekt auf Pyrethroide ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a. Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinyl· phosphonate, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan (Sesamex resp. Sesoxane), S,S,S-Tributylphosphorotrithioate, l,2-Methylendioxy-4-(2-(octylsulfonyl)-propyl)-benzol.
Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Träger und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bind- und/oder Düngemittel.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermah-
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len der Wirkstoffe der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungs- Stäubemittel/ Streumittel, Granufo rmen ; late (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate) ;
Flüssige Aufarbeitungs formen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt worden können. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile):
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum.
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
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5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton in Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen, d) 10%igen Spritzpulver werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natr.lumsalz
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1)
1,5 Teile Natrium-dibutyl-napthalinsulfonat 19,5 Teile Kieselsäure 19,5 Teile Champagne-Kreide 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyä'thylen-äthanol 1,7 Teil Champagne-Kreide/Hydroxyä'thylcellulose-
Gemisch (1:1) 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
16,5 Teile Kieselgur 46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfate
iholsulfaten
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5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-
Kondensat
82 Teile Kaolin.
Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate; Zur Herstellung eines a) lO%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet.
a) IO Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz
40 Teile Dimethylformamid
43,2 Teile Xylol?
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches
5 Teile Dimethylformamid
57,5 Teile Xylol;
c) 50 Teile Wirkstoff
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther 5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat
20 Teile Cyclohexanon
20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
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Ai
Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%-igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°C) ;
b) 95 Teile Wirkstoff
5 Teile Epichlorhydrin.
Beispiel 1
a) Herstellung von S-Triazolo-2-hydroxy-5,7-dimethyl-(1,5-a)-pyrimidin.
200 g 3-Amino-5-hydroxy-l,2,3-triazol, 500 ml konzentrierter Salzsäure und 500 ml Wasser werden zum Rückfluss erhitzt. Bei Rückflusstemperatur werden 250 ml Acetylaceton tropfenweise zugegeben. Nach erfolgter Zugabe wird während drei weiteren Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach dem lirkalten werden die entstandenen Kristalle abgenutscht und mit Wasser gewaschen. Zur Reinigung wird die KrJstallmasse in 5OO ml Wasser mit 25% igem Ammoniak versetzt, sodass die resultierende Lösung schwach ammoniakalisch bleibt. Nach der Filtration der Verunreinigungen wird mit Eisessig gefällt. Der Kristallbrei wird wieder mit Wasser gewaschen und bei 50 C im Vakuum getrocknet. Man erhält die Verbindung der Formel
IH.,
CH \ - N
! I Il
CH--C C C-OH
3 WS/
mit einem Schmelzpunkt von >35O°c
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b) Herstellung von ©,O-Diäthyl-O-S^-dimethyl-s-triazolo-(1,5 -a)pyrlmidin-2-yl-thiophosphorsäureester. 10 g 2-Hydroxy-5,7-dimethyl-S-triazolo(l,5 -a)-pyrimidin, 300 ml Methyläthylketon und 8,4 g fein gepulvertes, trockenes Kaliumkarbonat werden während 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt, Nach dem Zutropfen von 11,5 g Diäthoxythiophosphorsäurechlorid, in wenig Methyläthylketon gelöst, wird nochmals 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Zur Aufarbeitung des Reaktionsgemisches werden die unlöslichen walze abfiltriert und das Lösungsmittel abgedampft.
Man erhält nach dem Umkristallisieren aus Methanol die Verbindung der Formel
«3
CH N-N
I I II
mit einem Schmelzpunkt von 91-92°C,
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NMR-Analyse: 60 Mhz in CDCl^/TMS: H am Heterocyclic: 6,8 ppm; 2-CH3 bei 2,65 resp. 2,75 ppm; 2-OCH2-bei 4,5 ppm; 2-CH3 bei 1,4 ppm.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
?H3
CH N-N
I I I!
CH-- C C C-OR
3 ^n N^
-P(OC2H5J2 Smp. : 76-77°C
LoC2H
-P D Smp.: 85-86 C
C2H5
"-0CII3 ο
-Px J Smp: 123-125 C
NH C3H., (i)
S
-P(OCH3)2 Smp.: 110-112°C
20° -P(OC4H9(n))2 n^u = 1,5130
^SCH (n)
-P J ' Smp.: 47-49°C
OC2H5
?3H (n) 2 ο
3 7 nf = 1,5348
OC2H5
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/Ib
Beispiel 2
A) Insektizide Frassglft-Wirkung
Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens-Larven L^ besetzt. Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.
B) Systemisch-insektlzide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch
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- Υλ -
wurde bei 24°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegne Aphis fabae.
Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt
. und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L.. : 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Verbindungen gcmSas Beispiel 1 wirkton im obigen Tont gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4 Akarizlde Wirkung
Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C.
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Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Beispiel 5 Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.
Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Beispiel 6
Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen
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AS
2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
Beispiel 7
Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgäre
Ca. 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05% Ak^ tivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestaubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei
ca. 22°C
urteilt.
ca. 22 C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beVerbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis.
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Claims (15)

1. ' Eine Verbindung der Formel
CH N-N
Ϊ I H ϊ OR,
CIU-C JZ ~ ~ ~y ι
worin X Sauerstoff oder Schwefel,
Rl 0Ji-Cg-A11^y1 und R2 C1-C6-AlKyI, C1-C6-AIkOXy, Cj-Cg-Alkylthio, C1-C Alkylamino oder Di- Cj-Cg-Alkylamino bedeuten.
2. Eine Verbindung geraäos Anspruch 1, worin X Sauerstoff oder Schwefel,
R1 Methyl, Aethyl oder η-Butyl und R, Aethyl, Methoxy, Aethoxy, n-Propylthio, Isopropyl
amlno odor n-nutoxy bedeuten.
3. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
CH N-W I I Il
4. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
CH N
I I
-O-P(OC0H1.)
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ORIGINAL INSPECTED
- L6
5. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
CH N N
C2H5
6. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
CH N N „
III!»
CH-C C C-O-P(OCH0)
^N^ V^ 3
7. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
CH N N c
I I Il ^ och
CH_-C C C-O-P
^V
8. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
CH N N c
I I Il f,
9. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
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- yi -
CH IjI — N
CH-C Cv C-E^
^ / N/ X)C H
10. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
CH N N
I I Il
·^ C C C
11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss Anspruch lr dadurch gekennzeichnet/ daes man eine Verbindung der Formel X QR HaI-P^ X
R2 entweder mit einer Verbindung der Formel
CH N-N CH, -i C C-OMe
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oder in Gegenwart eines {-cüircblndcnden MJ 1.LeIs mit der Verbindung der J-Ormel
CH
I J
CH \ II
I I Il
-C. C C-OH
umsetzt, v.'orin R., R- und Y, die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen und Me für ein Metall, Ammonium oder Tr.ialkylanirnoniuJa steht.
12. Ein Schüdling^bekc-iupfungcmittcO , welches als aktive Komponente eine Verbindung gemüse Anspruch 1 und geeignete Träger und/oder andere fcuschlngstoffe enthält.
13. Verwendung von Verbindungen geiniiss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
14. Verv/endung gemHss Anspruch 13 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
15. Verwendung gemSss Anspruch 13 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
16· Die Verbindung der Formel
CH
CH N-N
I I Il
CH- - C C C-OH
3 ^N- ^N"
609819/09*4
DE19772749753 1976-11-10 1977-11-07 S-triazolo-(1,5a)-pyrimidin-2-yl- 5,7-dimethyl-phosphorsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung Withdrawn DE2749753A1 (de)

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