DE2929770A1 - Triazolylphosphorsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents
Triazolylphosphorsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfungInfo
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Description
- Triazolylphosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolylphosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstsllung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
- Die Triazolylphosphorsäurederivate haben die Formel worin R1 Cl-C6-Alkyl, R2 C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-Cl-C6-Alkylamino, R3 Wasserstoff oder Methyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
- Die bei R1 und R2 in Frage kommenden Alkyl.-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen können geradkettig oder verzweigt sein.
- Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxy, Methylthio, Aethyl, Aethoxy, Aethylthio, Propyl, Propoxy, Propylthio, Isopropyl, Isopropoxy, Isopropylthio, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Butyl, n-Hexyl und deren Isomere.
- Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, worin R1 und R2 je Methyl oder Aethyl, R3 Methyl und X Schwefel bedeuten.
- Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt werden: In den Formeln II bis IV haben R1, R2, R3 und X die für die Formel I angegebene Bedeutung und Hal steht für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom, und Me für ein Metall insbesondere ein Alkalimetall, Ammonium oder Trialkylammonium.
- Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumkarbonat.
- Die Verfahren A und B werden bei einer Reaktionstemperatur von 0-1200C, vorzugsweise bei 20-800C, bei normalem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxyd, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon und Wasser.
- Die Ausgangsstoffe der Formel III sind bekannt. Sie können analog bekannten Verfahren hergestellt werden.
- Die Ausgangsstoffe der Formeln II und IV sind neu, können aber nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl.
- Beispiel 1, worin die Herstellung eines Ausgangsstoffes der Formel II beschrieben ist).
- Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. So haben sie z.B. nematizide, fungizide und bakterizide Wirkung.
- Insbesondere eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siph aptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.
- Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).
- Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven.
- Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine: Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
- Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen hydrotropen Effek ausüben.
- Beispiele solcher Verbindungen sind u.a. Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan (Sesamex resp. Sesoxane), S,S,S-Tributylphosphorotrithioate, 1, 2-Methylendioxy-4- (2- (octylsulfonyl) -propyl)-benzol.
- Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Träger- und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger- und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bind- und/oder Düngemittel.
- Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungs- Stäubemittel, Streumittel, Granuformen: late (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders1, Pasten, Emulsionen; b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoft' in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5s oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt worden können. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile): Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5siegen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff 1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum.
- Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
- Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 TeileXaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
- Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Xaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton in Vakuum verdampft.
- SPritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen, d) lOligen Spritzpulver werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5 Teile LitnihsdlftndAut*-Nattiumsal2 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1) 1.5 Teile Natrium-dibutyl-napthalinsulfonat 19,5 Teile Kieselsäure 19,5 Teile Champagne-Kreide 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol 1,7 Teil Champagne.Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1) 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat 16,5 Teile Kieselgur 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesa;lgten Fettalkoholsulfaten 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat 82 Teile Kaolin.
- Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
- Emulrierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25algen und c) 50%igen emulgierbaren Xonzentrates werden folgende Stoffe verwendet.
- a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzen 3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz 40 Teile Dimethylformamid 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzen 10 Teile eines Alkylarylaulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches 5 Teile Dimethylformamid 57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff 4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther 5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat 20 Teile Cyclohexanon 20 Teile Xylol.
- Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
- Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%-igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 1 Teil Epichlorhydrin 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190°C); b) 95 Teile Wirkstoff 5 Teile Epichlorhydrin.
- Beispiel 1 a) Herstellung von l-(l-Methyl-2-methoxy)-äthyl-3-hydroxy-1,2 14-triazol 705 g Methoxyaceton werden zu 892 g Semicarbazid-hydrochlorid, 1196 g Natriumacetat und 2,5 Liter Wasser gegeben. Nach 24 stündigem Rühren bei Zimmertemperatur wird das Methoxyacetonsemicarbazon abfiltriert und getrocknet (Smp. 108-L130C).
- Dieses Zwischenprodukt wird in Alkohol in Gegenwart eines Platin-Kohlenstoffkatalysators hydriert. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels und des Katalysators erhält man 1-(1-Methyl-2-methoxy)-Sthylsemicarbazid, das als solches weiterverarbeitet wird d.h. 257 g werden mit 726 ml Orthoameisensäuretriäthylester 6 Stunden auf 1200C erhitzt, wobei der entstehende Aethylalkohol laufend abdestilliert wird. Nach dem Erkalten werden die Kristalle abfiltriert und mit Aether gewaschen. Man erhält die Verbindung der Formel mit einem Schmelzpunkt von 94-950C auf analoge Weise wird auch die Verbindung der Formel Smp. 130-1310C hergestellt. b) Herstellung der Verbindung der Formel 14,7 g 1- (I 1 -Me thyl-2 -me thoxy)-Sthy1-3-hydroxy-5-methyl-1,2,dtriazol, 13,8 g Kalumkarbonat und 500 mi Methyläthylketon werden 6 Stunden zum RUckfluss erhitzt. Nach dem Erkalten werden bei Zimmertemperatur 18,8 g O,O-Diäthylthiophosphorsäurechlorid zugetropft und danach wird 12 Stunden bei 400C ausgeruhrt. Nach dem Entfernen des l.ösungsmittels wird das Rohprodukt in Methylenchlorid aufgewonnen, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.
- Nach der Reinigung des Rohproduktes Uber Kieselgel mittels Methylenchlorid erhält man die Verbindung der Formel als klares Oel mit einem Brechungsindex von #### - 1, 4883 Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt: #### X i,430 D 200 #### = 1,4828 200 #### = 1,4909 Beispiel 2 A) Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05tigen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprUht.
- Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens-Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei 24 0c und 608 relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.
- B) Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine O,Oltige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem lO8igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischon Pflanzenteile slattlause (Aphis 'abae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die riere vor der sooFakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24 0C und 70° relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegne Aphis fabae.
- Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt und zu einer Hohe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
- Verbindungen gomäss Beispiol 1 wirkten im obigcn T@@t gegen Chilo suppressalis.
- Beispiel 4 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte Und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 250C.
- Verbindungen gnnäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
- Beispiel 5 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prufung der Wirkung gegen Bodennamatoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt.
- In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.
- Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäß Beispiel 1 eine gute Wirkung sogen Meloidogyne arenaria.
- Beispiel 6 Wirkung gegen Zecken A) Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Xopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
- Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
- B) Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdtinnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Dlazlnon). Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
- Beispiel 7 Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgare Ca. 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,058 Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einom Gewächshaus bei ca. 22 0C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.
- Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis.
Claims (10)
- Patentansprüche 1. Eine Verbindung der Formel worin R1 C1-C6-Alkyl> R2 C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-C1-C6-Alkylamino, R3 Wasserstoff oder Methyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
- 2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin R1 und R2 je Methyl oder Aethyl, R3 Methyl und X Schwefel bedeuten.
- 3. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
- 4. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
- 5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemItss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der Formel umsetzt, worin R1, R2, R3 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hal fur Halogen steht.
- 6. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 und geeignete Träger- oder andere Zuschlagstoffe enthält.
- 7. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bedämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
- 8. Eine Verbindung der Formel worin R3 Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
- 9. Die Verbindung gemäss Anspruch 8 der Formel
- 10. Die Verbindung gemäss Anspruch 8 der Formel
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH803778 | 1978-07-26 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2929770A1 true DE2929770A1 (de) | 1980-02-07 |
Family
ID=4334171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19792929770 Withdrawn DE2929770A1 (de) | 1978-07-26 | 1979-07-23 | Triazolylphosphorsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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-
1979
- 1979-07-23 DE DE19792929770 patent/DE2929770A1/de not_active Withdrawn
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