DE2929758A1 - Triazolylphosphorsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents
Triazolylphosphorsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfungInfo
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Description
- Triazolylphosphorsäurederivate Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in deL Schädlingsbekämpfung Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolylphosphorsaurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
- Die Triazolylphosphorsäurederivate haben die Formel worin R1 C1-C6-Alkyl, R2 Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, Cl-Co-Alkylamino oder Di-C1-C6-Alkylamino und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
- Die bei R1 und R2 in Frage kommenden Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen können geradkettig oder verzweigt sein.
- Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxy, Methylthilo, Aethyl, Aethoxy, Aethylthio, Propyl, BDpoxy, Propylthio, Isopropyl, Isopropoxy, Isopropylthio, n-, i-, sek-, tert.Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl und deren Isomere.
- Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 Methyl oder Aethyl, R2 Methyl, ?ethyl, Methoxy, Aethoxy, oder Methylamino und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
- Die Verbindungen der Formel I kennen nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt werden.
- In der Formel III haben R1, R2 und X die ftlr die Formel I angegebene Bedeutung und Hal steht fur Halogen, vorzugsweise ftlr Chlor oder Brom. In der Formel II steht Me fUr ein Metall, insbesondere ein Alkalimetall, Ammonium oder Trialkylammonium.
- Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumkarbonat.
- Die Verfahren A und B werden bei einer Reaktionstemperatur von 0-1200C, vorzugsweise bei 20-800C, bei normalem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxyd, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon und Wasser.
- Die Ausgangsstoffe der Formel II sind bekannt. Sie können analog bekannten Verfahren hergestellt werden.
- Die Ausgangsstoffe der Formeln II und IV sind neu, können aber nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl.
- Beispiel 1, worin die Herstellung eines Ausgangsstoffes der Formel II beschrieben ist).
- Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlinsen So haben sie z.B. nematizide, fungizide und bakterizide Wirkung.
- Insbesondere eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.
- Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).
- Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven.
- Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine: Harnstoffe; andere parethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
- Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen hydrotropen Effekt ausüben.
- Beispiele solcher Verbindungen sind u.a. Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan (Sesamex resp. Sesoxane), S,S,S-Tributylphosporotrithioate, 1,2-Methylendioxy-4-(2-(0 tylsulfonyl)-propyl)-benzol.
- Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Träger- und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger- und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bind- und/oder Düngemittel.
- Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoff. der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungs- Stäubemittel, Streumittel, Granuformen: late {Umhüllungsgranulate, Imprgnierungsgranulate und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Dlc Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile): Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) Obigen und b) 281gen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff l Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum.
- Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
- Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffev w£Dhe; 5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin 0,25 Teile Cetylpolyglykolather 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 TeileKaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm>.
- Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und CetylpolyglykolAther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton in Vakuum verdampft.
- SpritzPulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen, d) 100igen Spritzpulver werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5 Teile Litnihsdlfbndaut*-Nattiumsalz 1 Teil Dibutylnaphthalihsulfonsäure-Natriumsalz 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4.5 Teile Calcium-Ligninsulfonat 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulase-Gemisch (1:1) 1,5 Teile Notrium-dibutyl-napthalinsulfonot 19,5 Teile Kieselsäure 19,5 Teile Champagne-Rreide 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile fsooctylphenoxy-polyäthylen-athanol 1,7 Teil Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1) 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat 16,5 Teile Kieselgur 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten rettalkoholsulfaten 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat 82 Teile Kaolin.
- Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
- Emulqlerbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet.
- a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl 3,4 Teile eines Sombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz 40 Teile Dimethylformamid 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolmther-Gemlsches 5 Teile Dimethylformamid 57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff 4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther 5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat 20 Teile Cyclohexanon 20 Teile Xylol.
- Aus solchen Konzentraten können durch VerdUnnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Xonzentration hergestellt werden.
- Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) Steigen und b) 95%-igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 5 Teile Wirkstoff 1 Teil Epichlorhydrin 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190°C); b) 95 Teile Wirkstoff 5 Teile Epichlorhydrin.
- Beispiel 1 a) Herstellung von l-(l-Methyl-2-methoxy)-äthyl-3-hydroxy-5-chlorotriazol Zu 169 g 1-(1-Methyl-2-methoxy)-äthyl-3-hydroxy-triazol in 1000 ml Methanol und 290 ml TriXthylamin werden 90 g Chlorgas bei 10-150C eingeleitet. Das Reaktionsgemisch wird zwei Stunden bei 200C gerührt. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wird mt 250 ml Wasser verrührt und abgesaugt.
- Nach dem Trocknen erhAlt man 94 g der Verbindung der Formel mit einem Schmelzpunkt von 118-1240C.
- b) Herstellung von 0,0-Dixthyl-0-(1-(1-methyl-2-methoxy-Sthyl)-5-chloro-1,2,4-triazolyl-(3))-thiophosphorsMureester 9,2 g 1-(1-Methyl-2-methoxy)-thyl-3-hydroxy-5-chlorotriazol, 6,6 g Kaliumcarbonat und 500 ml Methyläthylketon werden 4 Stunden am RUckfluss gehalten. Bei Raumtemperatur werden 9 g 0,0-DiSthylthiophosphorsaurechlorid zugetropft und anschliessend wird während 12 Stunden bei 400C ausgeruhrt. Nach der Filtration und der Entfernung des ttSsungsmittels wird der RUclestand in Methylenchlorid und Wasser aufgenommen, das Wasser abgetrennt, die Methylenchloridphase mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert.
- Man erhält nach der Filtration Uber Kieselgel mit Methylenchlorid als Lösungsmittel die Verbindung der Formel 200 als klares Oel mit einem Brechungsindex von - 1,4875.
- Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt: nD20° - 1,4983 Smp. 43-45°C 200 nD = 1,4950 nD = 1,4632 Beispiel 2 A) Insektitide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem lOtigen emulgierbaren Xonzentrat) besprüht.
- Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwolipflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens-Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei 24 0C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Beliothis-Larven.
- B) Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine O,OlSige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 108igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzentcile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24 0C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegne Aphis fabae.
- Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt und zu einer Hohe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertunq auf ihsektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
- Verbindungen gcmäss Beispiel 1 wirkten im obigon Test gegen Chilo suppressalis.
- Beispiel 4 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten BlattstUck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die Wbergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit* standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 0C.
- Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
- Beispiel 5 Wirkung hexen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt.
- In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.
- Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Melaidogyne arenaria.
- Beispiel 6 Wirkung regen Zecken A) Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und ftlr 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer VerdUnnungsreihe mit je lOO, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
- Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Ftlr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
- B) Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
- Beispiel 7 Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgare Ca. 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,058 Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca. 22 0C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.
- Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis.
Claims (7)
- Patentansprüche X Eine Verbindung der Formel worin R1 C1-C6-Alkyl, R2 Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino oder Di-C1-C6-Alkylamino und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
- 2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin R1 Methyl oder Aethyl R2 Methyl, Aethyl, Methoxy, Aethoxy oder Methylamino und x Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
- 3. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
- 4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel worin R1, R2 und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hal fUr ein Halogenatom steht, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit der Verbindung der Formel umsetzt.
- 5. Ein SchädlingsbekSmpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 und geeignete Zuschlag- oder andere Trägerstoffe enthält.
- 6. Verwendung einer Verbindung gemMss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
- 7. Die Verbindung der Formel
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH803878 | 1978-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2929758A1 true DE2929758A1 (de) | 1980-02-07 |
Family
ID=4334192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19792929758 Withdrawn DE2929758A1 (de) | 1978-07-26 | 1979-07-23 | Triazolylphosphorsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2929758A1 (de) |
-
1979
- 1979-07-23 DE DE19792929758 patent/DE2929758A1/de not_active Withdrawn
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