DE2753065A1 - Phenylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents

Phenylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung

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DE2753065A1
DE2753065A1 DE19772753065 DE2753065A DE2753065A1 DE 2753065 A1 DE2753065 A1 DE 2753065A1 DE 19772753065 DE19772753065 DE 19772753065 DE 2753065 A DE2753065 A DE 2753065A DE 2753065 A1 DE2753065 A1 DE 2753065A1
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phenylformamidine
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methyl
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DE19772753065
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Manfred Boeger
Jozef Dr Drabek
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C07F9/2483—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure P(=X)n-N-S (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing aromatic radicals

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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Ar-smann - Dr. R. Ko^ 'Tjsbergsr Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. r-. Kf:rgsoiscn - Dr. F. Zumstein jun.
PATEN ι A N WA LT H
BOCXl München 2 Firäuhaur.s'.raOrt 4 Tele-Ion Suminel-Nr. 22 5341 Telegramme Zumpat Telex 529979
Case 5-10836/1-3^ " 2753065
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel/Schweiz
Phenylformamidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre N Verwendung in der
Die vorliegende Erfindung betrifft PhonyIformamidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die Phenylformamidine haben die Formel
v/orin
R1, R2 und R3 je Wasserstoff, C -C^-Alkyl, C-C4-AIkOXy oder Halogen, R4 Methyl oder Aethyl und R5 C -Cg-Alkyl oder C3-C,-Cycloalkyl bedeuten. Unter Halogen sind dabei Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod', insbesondere Chlor und/ oder Brom, zu verstehen. Die für R1, R2, R- und R5 in Frage kommenden Alkyl- und Alkoxygruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind: Methyl, Methoxy, Aethyl, Aethoxy, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl. Unter Cycloalkyl bei R^ sind vor allem Cyclopropyl oder Cyclohexyl zu verstehen.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Phenylformamidine der Formel I, worin S1, R3 und R3 je Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, R4 Methyl oder Aethyl und R5 Methyl oder Cyclopropyl bedeuten.
Die Phenylformamidine der Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt v/erden, indem man beispielsweise eine Verbindung der Formel
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(ID
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der Formel
HaI-S-N . J (III)
η O
umsetzt.
In den Formeln II und III haben R, bis R5 die für die Formel I angegebene Bedeutung und Hai steht für ein Halogenatom,insbesondere für Chlor oder Brom. Als säurebindendes Mittel kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine und Py ridin, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-t.butylat und Natriummethylat in Betracht. Das Verfahren wird bei einer Reaktionstemperatur zwischen -20 und 3O°C, bei normalem oder erhöhtem Druck und gegebenenfalls in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel bzw. in einem Ueberschuss des verwendeten säurebindenden Mittels durchgeführt.
Ais Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether Und ätherartige Verbindungen, wie Dittthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide Vie Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäureamide! aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform uhd Chlorbenzol; Nitrile Wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.
bie Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannt bzw. können analog bekannten Methoden hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. So besitzen sie nematizide Eigenschaften und
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können beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden. Sie eignen sich auch zur Bekämpfung von Viren, Bakterien und pflanzenpathogenen Pilzen.
Insbesondere eigenen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.
Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere
von pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).
Die Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven.
Die akarizide bzw. insektzide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesent·^ lieh verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org.Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen verstärkenden Effekt ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a.: Piperonylbutoxid, Propinylather, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate, 2-(3,4-Methylen-
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dioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan, S,S,S-Tributylphosphorotrithioate.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips", d.h. Viehbäder, und "spray races", d.h. Sprühgänge, in denen wässrige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- und Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate) ; Flüssige Aufarbeitungsfonnen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders),Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.
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- JST -
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden ^ie folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylengylkol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
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Gemisch (1:1) ,
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide,
28.1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
8.3 Teile Natrimaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäure /Formaldehyd-Konden-
sat, 82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulglerbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend
aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaralkyl-sulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid,
43.2 Teile Xylol;
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b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teil Calcium-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon
20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°C);
b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.
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ΛΛ
Beispiel 1
Herstellung von 1-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-3,5-dimethyl-l,3,5-triaza-4-sulfa-5-0,0-dimethyl-phosphonyl-hex-l-en.
Zu einer Lösung von 16,6 g N-Methyl-N'-(4-chlor-2-methylphenyl) formamidin in 100 ml Methylenchlorid wird 9,5 g Triäthvlamin gegeben. Unter ständigem Rühren werden bei ca. 0°C langsam 18,5 g der Verbindung der Formel
CH,0 0 .CH,
NP-N
CH3O ^ SCl
zugetropft, anschliessend rührt man noch eine halbe Stunde ohne KUhlung und fügt darauf 100 ml Wasser zu. Nach dem Abdampfen der vorher getrockneten Methylenchloridlösung am Hochvakuum erhält man die Verbindung der Formel CH,
' CH3 CH3
I-CH-N - S-N-P(OCH,), 0
2O°
als gelbes OeI mit einem Brechungsindex von nn «■ 1,5624. Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
l3
-N-S-N- P (OCH3)
20°
BrA ^-N=CH-N - S - N - PtOC9H-), n*" « 1,5563
Ί£_7 I * D *. O
CR, 011S
CH,·^ ^N-CH-N - S - IT - P(OC2H5U nf" » 1,5661
.CH, M CH3
CH.
-N - S-N - P(OC7H.) ni° » 1,5434
'3
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fH3 Br-Λ A-N=CH-N -S-N-
CH
CH.
CH2-
CH3^ ^N=CH-N - S - N - P
CH / \
CH2-CH2
CH.
?B3
CK ^N=CH-N - S - N - P(OC2H5J2
Si
CHC
CH
3 CH- O
I -3 11
Br-^A-N=CH-N-S-N-P(OC2H5)
C4H9(i)
2753Q65
= 1,5592
= 1,5401 = 1,5488
= 1,5439
CH
3 CH,
1 J
Il
C4H9(i) = 1,5266
3 CK-
I=CH-N -S-
N C4H
4H9(i) = 1,5215
CH3 CH3
-N=CH-N - S -
N - P(OC2H5J2 C4H9(iJ 1,5266
CH.
CH-1 J
Br-<\ /V-N=CH-N -S-
N - P(OC2H5J2 C8H17(n) 1,5306
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CH
CH- O
C8H17(n)
= 1,5091
CH-
Cl-(v^-N=CH-N - S - N - = 1,5435
CH.
CH
CH
CH.
S-N
t		 O
η
CH0
I 2
CH2 		■»ν
CH0
CH
-S-N
•
Q 		O
η
CH0 XCH
CH
= 1,5516
Πρ = 1,5390
CH.
CHoOKv /)-N=CH-N-S-N-P-(OC0He)
CH, CH0
I 2 I 2
CH2 /CH2 CH2
Πρ° = 1,5387
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Beispiel 2
A) Insektizide Frassgift-Wlrkung
Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoff emu Is ion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens-Larven L^ besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.
B) Systemiech-insektlzide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24°c und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegen Aphis fabae.
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Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen,verpflanzt
und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L.:3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4 Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestlerten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zweiund 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
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Beispiel 5 Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.
Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Beispiel 6 Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa. Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
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B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp.OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
Beispiel 7 Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgäre
Ca.8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus
bei ca. 22(
beurteilt.
bei ca. 22 C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis.
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Claims (15)

  1. Patentansprüche
    Ein Phenylformamidin der Formel
    R* I3 s- \
    worin R-, R~ und R3 je Wasserstoff, C^-C.-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder Halogen,
    R4 Methyl oder Aethyl und Rr C^j-Cg-Alkyl oder C-j-Cg-Cycloalkyl bedeuten.
  2. 2. Ein Phenylformamidin gemäss Anspruch 1, worin R., R- und R3 je Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, R4 Methyl oder Aethyl und R5 Methyl oder Cyclopropyl bedeuten.
  3. 3. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 der Formel
    PH
    /3 CII3 CH3 O
    -N=CH-N -S-N- P(OCH3J2
  4. 4. Das Phenylformamidin gemäns Anspruch 2 der Formel
    CH-
    J CH3 CH3 O
    =CH-N -S-N- P (OCH3) 2
  5. 5. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 der Formel
    CH,
    / CH3 CH3 0
    Br-^~y-N=CH-N-S - N - P (OC2H5) 2
  6. 6. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 der Formel
    H3 CH3 CH3 0
    -N - S - N - P (OC2H5) 2
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    ORIGINAL INSPECTED
    - χι -
    275JUbb
  7. 7. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 der Formel
    3 CH
    ι J
    Cl-(v ,VN=CH-N- S -
    CH3
    N - P (OC2H5)
  8. 8. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 der Formel
    CHn CH χ ^ CH^ 3 CH, ^Clf
    N^CH-N - S - N -
  9. 9. Das Phenylformamidin gemäss Anspruch 2 der Formel
    / 3 CH Cl-^~y-N=CH-N - S - N - P(OC2H5)
    CH„ CHn
    ^CH
  10. 10. Verfahren zur Herstellung eines Phenylformamidines gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    N=CH-NH
    R.
    lh Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der Formel
    HaI-S-N
    809822/0958
    - XT _
    umsetzt, worin R. bis R4 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hai für ein Halogenatom steht.
  11. 11. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Phenylformamidin gemäss Anspruch 1 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthält.
  12. 12. Verwendung eines Phenylformamidines gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
  13. 13.Verwendung gemäss Anspruch 12 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
  14. 14. Verwendung gemäss Anspruch 12 zur liekiiiiipf ung von phytopathogenen Nematoden.
  15. 15. Verwendung gemäss Anspruch 12 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
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DE19772753065 1976-11-30 1977-11-28 Phenylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung Withdrawn DE2753065A1 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1505576A CH623992A5 (en) 1976-11-30 1976-11-30 A pesticide
CH740577 1977-06-16
CH1220977 1977-10-06

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Publication Number Publication Date
DE2753065A1 true DE2753065A1 (de) 1978-06-01

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ID=27175779

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772753065 Withdrawn DE2753065A1 (de) 1976-11-30 1977-11-28 Phenylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung

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CA (1) CA1089871A (de)
DE (1) DE2753065A1 (de)
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