DE2805454A1 - Phosphorylierte phenylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents
Phosphorylierte phenylformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfungInfo
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Description
- Phospho:rylie:r*e Pheniylformamidine, Verfahren. zu su ihrer Her-
- stellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung Die vorliegende Erfindung betrifft phosphorylierte Phenylformamidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
- Die phosphorylierten Phenylformamidine haben die Formel worin R1 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-A1kyl, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, Methyl, Aethyl oder Trifluormethyl, R4 und R5 je c1 -c 5-A1ky1 und X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
- Unter Halogen ist dabei Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor oder Brom, ZU verstehen. Die für R1, 4 und R5 in Frage kommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, 1-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl und dessen Isomere.
- Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R2 und R3 je Wasserstoff, Chlor, Bron, Methyl oder Trifluormethyl, R4 Methyl oder Aethyl, R5 C1-C3-Alkyl, X Sauerstoff und Y Schwefel bedeuten.
- Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man beispielsweise eine Verbindung der Formel mit einer Verbindung der Formel umsetzt.
- In den Formeln II und III haben R1 bis R5, X und Y die für die Formel I angegebene Bedeutung und R steht für C1-C5-Alkyl.
- Das Verfahren wird bei einer Temperatur von 0 bis 1200C, vorzugsweise bei 40 bis 1000C, bei normalem und erhöhtem Druck und gegebenenfalls in einein Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B.
- Aether und-ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.
- Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannt oder können analog bekannten Verfahren hergestellt werden.
- Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. So besitzen sie nematizide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden. Sie eignen sich auch zur Beämpfung von Viren, Bakterien und pflanzenpathogenen Pilzen. Insbesondere zeigen die Verbindungen der Formel I aber eine hervorragende Wirkung gegen Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
- Sie eignen sich daher beispielsweise zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Mllben und von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Diphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.
- Vor allem eignen sich Verbindungen der. Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere von pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens3 und GemUsekulturen (z,B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).
- Die Wirkstoffe der Formel 1 zeigen auch eine sehr gUnstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca 80mestica und MUckenlarven.
- Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lSsst sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
- Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen verstärkenden Effekt ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a.: Piperonylbutoxid, Propinylther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan, 5,5 S,S,S-Tributylphosphorotrithioate.
- Die Verbindungen der Formel 1 können fur sich allein oder zusammen mit geeigneten TrSgern-und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Ublichen Stoffen wie z.B. nätllrlichen oder regenerierten Stoffen, Losungs--, Dispergier-, fetz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, st Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips", d.h. Viehbäder, und "spray races??, d.h. SprUhgänge, in denen wässrige Zubereitungen Verwendet werden, zu erwähnen, Die herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sTch" bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- und Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate (UmhUllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders),Pasten, Emulsionen; b) Lsungen.
- Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.
- Die Wirkstoffe der Formel 1 können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff, 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff, 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
- Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
- Granulat: Zur herstellung eines 5%igen Granulates i98 W folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
- Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
- Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 257o igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff, 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, l Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff, 4,5 Teile Galcium-Ligninsulfónat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff, 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxäthylcellulose-Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgtlr, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff, 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten FettalkoholsulEaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
- Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mehlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewUnschten Konzentration verdünnen lassen.
- Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) lo70igen b) 25%igen und c)50t/Oigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff, 3,4 Teile epoxyditiertes PflanzenUl, 3,4 Teile eines Kombinationsetulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff, 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
- c) 50 Teile Wirkstoff, 4,2 Teile Tributylphenol-Poly1ykol äther, 5,8 Teile Calciuni-Dodecylbenzolsuifonat, 20 Teile Cyclohexanon 20 Teile Xylol.
- Aus solchen Konzentrationen können durch VetdUnien mit Wasscr Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden SprUhmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%igen SprUhmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-1900C); b) 95 Teile Wirkstoff, 5 Teile Epichlorhydrin.
- Beispiel 1 Herstellung von N-(3,5-Bis-trifluormethylphenyl)-N'-(O-äthyl-S-propyl-thiolphosphoryl)-formamidin.
- 7,6 g 3,5-Bis-trifluormethylanilin (0,033 Mol) werden in 75 ml abs. Dioxan vorgelegt und 8,2 g-N-Aethoxymethylen-O-äthyl-S-propyl-thiolphosphorsäureamid (0,034 Mol) zugetropft).
- Anschliessend wird 45 Minuten bei 60-650C gerührt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird das Rohprodukt durch Chromatographie gereinigt.
- Man erhält die Verbindung der Formel mit einem Schmelzpunkt von 66-680C. Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt: Smp.: 85-87 0C 200 nD = 1,5742 Smp.: 108-1100C Smp.:83-92°C Beispiel 2 A) Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen wurden mit einer O,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
- Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens-Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.
- B) Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewltrzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine O,Ol%ige wässrige Wirkstoff lösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen PfLanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 240C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegen Aphis fabae.
- Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo supressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen,verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1: 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
- Beispiel 4 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris PElanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem lnfestierten BlattstUck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die Ubergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus e inem einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprUht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrUckt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 250C.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus artucae.
- Beispiel 5 Wirkung gegen Bodenneniatoden Zur Prflfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.
- Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
- Beispiel 6 Wirkung gegen Zecken A) Rhipicephalus bursu Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Rbhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
- Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
- B) Boophilus microplus (Larven) -Mit einer analogen VerdUnnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa-und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
- Beispiel 7 Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgare Ca. 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca. 22°C aufgestellt und der Pilzbefall nach lO Tagen beurteiLt.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen -Erysiphe gramini 5.
Claims (15)
- Patentansprüche 1. Eine Verbindung der Formel worin R1 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, Methyl, Ethyl, oder Trifluormethyl, R4 und R5 je C1-C 5-Alkyl und X und Y je Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
- 2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin R1 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R2- und R3 je Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl, R4 Methyl oder Aethyl, R5 C1-?3-Älkyl, X Sauerstoff und Y Schwefel bedeuten.
- 3. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
- 4. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
- 5. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
- 6. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
- 7. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
- 8. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
- 9. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
- 10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel mit einer Verbindung der Formel umsetzt, worin R1 bis Rg, X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R für C1-C 5-Alkyl steht.
- 11. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthält.
- 12. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
- 13. Verwendung gemäss Anspruchl2 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
- 14. Verwendung gemäss Anspruch 12 zur Bekämpfung von phytopathogenen Nematoden.
- 15. Verwendung gemäss Anspruch 12 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
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