DE2601780A1 - Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide - Google Patents
Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizideInfo
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Description
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk
Rt/kl
Typ Ib
19. JAN.
Substituierte N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe,
mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide„
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylharnstoffe, wie
Z0B0 N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-chlor- bzw» 3,4-dichlorphenyl)-harnstoff,
insektizide Eigenschaften besitzen (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 2β123β236)β
Es wurde gefunden, daß die neuen N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstof
fe der Formel ;i
R2
R2
in welcher
R für Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R für Wasserstoff oder Halogen,
R2 für Halogen, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
je AIkVl- bzw. Alkoxyrest und
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X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom stehen, während η eine Zahl von null bis 5 bedeutet,
starke insektizide Eigenschaften besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen N-Phenyl-N^-benzoylharnstoffe
der Formel (I) erhalten werden, wenn man
a) substituierte Aniline der Formel
(II)
Benzoylisocyanaten der Formel
-CO-NCO (III)
in welchen
1 R, R , R , X und η die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt
oder
b) substituierte Phenylisocyanate der Formel
NCO (IV)
Benzamiden der Formel
(v)
in welchen
1 R, R , R , X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt, Le A 16 924 - 2 -
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Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen neuen N-Phenyl-N!-benzoyl-harnstoffe
eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die nächstliegenden aus dem Stand der Technik vorbekannten
Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtungο Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit
eine echte Bereicherung der Technik daro
Verwendet man nach Verfahren a) 3-Chlor-4-trifluormethoxyanilin
und 2-Chlorbenzoylisocyanat und nach Verfahren b) 3-Chlor-4-trifluormethoxy-phenylisocyanat und 2,6-Difluorbenzamid
als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
3 Λ_/ 2 \_
Cl
Cl
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (il)
bis (V) allgemein definiert« Vorzugsweise stehen darin jedoch:
R für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 3,
insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatomen, R1 für Wasserstoff oder Chlor,
R^ für Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Methyl, Äthyl, Methoxy,
R^ für Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Methyl, Äthyl, Methoxy,
oder Äthoxy und., η für 0 bis 3.
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Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Aniline (II) sind "bekannt oder nach literaturbekannten Verfahren
herstellbar (vergleiche z„B. J.0rgoChemo 25, (1960), 965 und
25, (1964), 1; Am.Soc» 73, (1951), 5831; Bull.Soe.Chim.France
4, (1957), 531; Z.obscChim. 35, (1965), 1377 engl. Transl:;
Am. Soce 83 (1961), 4360 und USA-Patentschrift 3.387.037),
die Amino gruppe kann nach üblichen Verfahren in die Isocyanatgruppe umgewandelt werden, z.B. durch Umsetzung mit Phosgen,
wodurch die entsprechenden Phenylisocyanate (IV) erhalten werden,,
Als Beispiele seien im einzelnen genannt:
4-Trifluormethoxy-, 4-Trifluormethylthio-, 3-Trifluormethoxy-,
3-Trifluormethylthio-, 2-Trifluormethoxy-, 2-Trifluormethylthio-,
3-Chlor-4-trifluormethoxy-, 3-Chlor-4-trifluormethylthio-,
4-D if luormono chlorme thylthio-, 3-Chlor-4-difluormonochlormethylthio-,
2-Chlor-4-difluormonochlormethylthio-, 4-(2-Chlor-1,1,2-trifluor-äthoxy)-,
3-Chlor-4-(2-chlor-1,1,2-trifluoräthoxy)-anilin
bzw„ -phenylisocyanat.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden Benzoylisocyanate
(III) sind bekannt (vergleiche J.0rg.Chem.30 (12),
5. 4306-4307 (1965)), ebenso wie die Benzamide (V) (vergleiche
Beilstein "Handbuch der organischen Chemie" Bd. 9, S0 336).
Als Beispiele seien im einzelnen genannt:
2-Methyl-, 2-Äthyl-, 3-Methyl-, 3-Äthyl-, 4-Methyl-, 4-Äthyl-,
2-Chlor-, 4-Chlor-, 2,4-Dichlor-, 2,4-Difluor-, 2,6-Dichlor-,
2£-Difluor-, 2-Fluor-, 2-Brom-, 2-Jod-, 2-Nitro-, 3-Nitro-,
4-Nitro-,2-Methoxy-, 2-Äthoxy- und 2,3,6-Trichlor-benzoylisocyanat
bzw. -benzamid,,
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Die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffe
werden "bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als
solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatisch« und aromatische,
gegebenenfalls chlorierte, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise
Aceton, Methyläthyl-,Methylisopropyl- und Methylisobutylketon,
außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril«,
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen
0 und1200C, vorzugsweise bei 70 - 85°CO
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablauf en „
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangskomponenten vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein
Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Im allgemeinen gibt man die Reaktionspartner in einem der an
gegebenen Lösungsmittel zusammen. Die bei der Reaktionsvariante b) einzusetzenden substituierten Phenylisocyanate (IV)
können als solche oder ohne zwischenzeitliche Isolation in Form ihrer Reaktionsmischung, die nach der Umsetzung aus
Amin und Phosgen erhalten wird, eingesetzt werden« Diese Reaktionsmischung
wird vorzugsweise in einem der oben angegebe nen Lösungsmittel mit dem Benzamid (V) versetzt.
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Die Reaktionen werden unter den oben angegebenen Bedingungen durchgeführt und die sich ausscheidenden Produkte in üblicher
Weise durch Filtration, Waschen und eventuellem Umkristallisieren isoliert.
Die Verbindungen fallen in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an.
Wie bereits mehrfach erwähnt zeichnen sich die erfindungsgemäßen N-Phenyl-Nf-benzoyl-harnstoffe durch eine hervorragende
insektizide Wirksamkeit aus.Sie wirken nicht nur gegen Pflanzenschädlinge,
sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten), wie parasitierende
Fliegenlarven. Aus diesem Grund können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz
und auf dem Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel
eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizitat zur Bekämpfung von tierischen
Schädlingen, insbesondere Insekten,
die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen
normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder
einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
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Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium
vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus,
Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella Immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica,
Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorloides, Melanoplus differentialis, Schistocerca
gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp,,
Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damulinea
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis,
Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius,
Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii,
Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
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Doralis pomi, Erio.soma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum
avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium
corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp.
Psylla spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera ζ. B. Pectinophora goasypiella,
Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennls,
Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.,
Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp.,
Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea,
Erodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni,
Carpocapsa pomonella, Pleris spp., Chilo spp., Pyrausta
nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella,
Cacoecia podana, Capua reticulana, Chorlstoneura fumiferana,
Clysia ambiguella, Homona magnanlma, Tortrix virldana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidlus obtectus, Acanthoscelides
obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa
decemllneata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp.,
Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp.,
Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophllus spp.,
Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes
aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibblum psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp·,
Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa
spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp.,
Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp.,
Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp.,
Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
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Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegorayia
hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis,
Ceratophyllus spp..
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen,
Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpucer
, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinsrverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für
Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Ra'ucherpatronen,
-dosen, -Spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Wannnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, 2.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also
flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten,. wie Xylol, Toluol, oder Alky !naphthaline, chlorierte
Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol
=owio deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark
polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid,
sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckr.ittein oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwas-
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serstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle,
wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate:
gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische
Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen,
Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate;
als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum,
Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat,
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe,
wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und
Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90 %.
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Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in
Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren.
Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,01 und 10 Gew.-96 liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise, wie durch orale
Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise
des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießens (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale
Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
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Beispiel A
Phaedon-Larven-Test
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 15 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter
(Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven
(Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden;0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet
wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung
und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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45
(pflanzenschädigende Insekten) Phaedon Larven-Test
Wirkstoffe Beispiel Nr. Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 3 Tagen
CO-NH-CO-NH-
Cl
CO-NH-CO-NH·
(bekannt) 0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
100 30
100
15
0,1
0,01
0,001
100
100
95
0,1
0,01
0,001
100 100 100
0,1
0,01
0,001
100 100 100
0,1
0,01
0,001
100
100
80
Le A 16
- 13 -
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Tabelle (Fortsetzung)
(pflanzenschädigende Insekten) Phaedon Larven-Test
Wirkstoffe Beispiel Nr.
Wirkstoffkon zentration in % |
Abtötungsgrad in % nach 3 Tagen |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,001 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,001 | 90 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,001 | 80 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,001 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,001 | 90 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,001 | 65 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,001 | 80 |
44 30 33 29 78 79 75
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Tabelle (Fortsetzung)
(pflanzenschädigende Insekten) Phaedon Larven-Test
Wirkstoffe Beispiel Nr.
Wirkstoffkon zentration in % |
At>t ö tungs grad in % nach 3 Tagen |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,001 | 85 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,001 | 85 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,001 | 65 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,001 | 80 |
76
19 18
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Plutella-Test
Lösungsmittel: 15 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil AIkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff zubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration,,
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter
(Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt«,
Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 %
bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden«
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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- 16 -
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49
T a b e lie
(pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test
Wirkstoffe Beispiel Nr,
Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
zentration in % in % nach
7 Tagen
Cl
C O-NH-C O-NH-p\ci
Cl ("bekannt)
0,1
0,01
0,01
65 0
0,1
0,01
0,01
0,1
0,01
0,01
0,1
0,01
0,01
0,1
0,01
0,01
0,1
0,01
0,01
0,1
0,01
0,01
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
Le A 16 0,1
0,01
0,01
- 17 -
100 100
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Tabelle (Fortsetzung)
(pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test
Wirkstoffe Beispiel Nr,
Wirkstoffkon zentration in % |
Abtötungsgrad in % nach 7 Tagen |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
40
39
42
43
44
41
34
30
Le A 16 - 18 -
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Tabelle (Portsetzung)
(pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test
Wirkstoffe Beispiel Nr. Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach
Tagen
33 0,1
0,01
0,01
100 100
28 0,1
0,01
0,01
100 100
29 0,1
0,01
0,01
100 100
32 0,1
0,01
0,01
100 100
77 0,1
0,01
0,01
100 100
78 0,1
0,01
0,01
100 100
79 0,1
0,01
0,01
100 100
75 0,1
0,01
0,01
100 100
74 0,1
0,01
0,01
100 100
Le A 16 - 19 -
709829/1064
Tabelle (Fortsetzung)
(pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test
Wirkstoffe Beispiel Nr,
Wirkstoffkon zentration in % |
Abtötungsgrad in % nach 7 Tagen |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
0,1 | 100 |
0,01 | 100 |
76
20 19 18
Le A 16
- 20 -
709829/1064
■ii
Beispiel C
Laphygma-Test
Laphygma-Test
Lösungsmittel: 15 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Baumwollblätter
(Gossypium hirsutum) taufeucht und besetzt sie mit Raupen
des Eulenfalters (Laphygma exigua).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet
wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten
und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 16 924 - 21 -
709829/10 64
ti
(pflanzenschädigende Insekten) Laphygma-Test
Wirkstoffe Beispiel Nr.
Wirkstoffkon zentration in % |
Abtötungsgrad in % nach 7 Tagen |
0,001 | 100 |
0,0001 | 50 |
0,00001 | 0 |
0,001 | 100 |
0,0001 | 100 |
0,00001 | 100 |
0,001 | 100 |
0,0001 | 100 |
0,00001 | 100 |
0,001 | 100 |
0,0001 | 100 |
0,00001 | 95 |
0,001 | 100 |
0,0001 | 100 |
0,00001 | 95 |
0,001 | 100 |
0,0001 | 100 |
0,00001 | 90 |
O-NH-C O-
(bekannt)
58
62 61 10
Le A 16
- 22 -
709829/106
260178Q
«er
Tabelle (Fortsetzung)
(pflanzenschädigende Insekten) Laphygma-Test
Wirkstoffe Beispiel Nr,
Wirkstoffkon zentration in % |
Abtdtungsgrad in % nach 7 Tagen . |
0,001 | 100 |
0,0001 | 95 |
0,00001 | 90 |
0,001 | ' 100 |
0,0001 | ,.1.00 |
0,00001 | 80 |
0,001 | 100 |
0,0001 | 95 |
0,00001 | 65 |
0,001 | 100 |
0,0001 | 100 |
0,00001 | 90 |
0,001 | 100 |
0,0001 | 100 |
0,00001 | 80 |
0,001 | 100 |
0,0001 | 100 |
0,00001 | 90 |
44
30
79 75
Le A 16
709829/1084
Tabelle (Fortsetzung)
(pflanzenschädigende Insekten) (Laphygma-Test)
Wirkstoffe Beispiel Nr,
Wirkstoffkon zentration in % |
Abtotungsgrad in % nach 7 Tagen |
0,001 | 100 |
0,0001 | 100 |
0,00001 | 85 |
0,001 | 100 |
0,0001 | 100 |
0,00001 | 100 |
0,001 | 100 |
0,0001 | 90 |
0,00001 | 90 |
0,001 | 100 |
0,0001 | 100 |
0,00001 | 100 |
76
20 18
Le A 16
- 24 -
709829/1064
Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Äthylenpolyglykolmonomethyläther
35 Gewichtsteile NonylphenolpoIyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 30 Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das den oben genannten
Anteil Emulgator enthält und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
30 - 50 Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in ein Test-
■7.
röhrchen gebracht, welches ca. 1 cm Pferdemuskulatur enthält,,
Auf dieses Pferdefleisch werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung
gebracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in % bestimmt.
Dabei bedeuten 100 %, daß alle, und 0 %, daß keine Larven abgetötet
worden sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationenn und Resultate gehen
aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 16 924 - 25 -
709829/1 0 6
Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Lucilia cuprina resistent
Lucilia cuprina resistent
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
zentration in ppm in %
Beispiel Nr0
Beispiel Nr0
31 1o000 100
300 100
63 1.000 100
64 1 „ 000 100
74 1.000 100
300 100
18 1.000 100
300 100
100 100
19 1.000 100
300 100
100 100
20 1.000 100
Le A 16 924 - 26 -
709829/1064
CO-NH-CO-NH-/' \V—OCF
-ζ
Zu 5,4g (0e03 Mol) 4-Trifluormethoxy-anilin gelöst in 80 ecm
Toluol fügt man bei 600C eine Lösung von 6,5g (0,03 Mol)
2,6-Dichlor-benzoylisocyanat in 20 ecm Toluol. Der Ansatz
wird zwei Stunden "bei 80 C gerührt, ein Teil des Lösungsmittels im Vakuum abdestilliert und das ausgefallene Produkt
abgesaugt. Nach dem Trocknen erhält man 10g (84,5 % der Theorie)
an analysenreinem N-(4-Trifluormethoxy-phenyl)-N1-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
mit dem Schmelzpunkt von 2020C.
In analoger Arbeitsweise wie unter Beispiel 1 beschrieben erhält man die folgenden Verbindungen, wobei eine Optimierung
der Ausbeuten möglich ist:
CO-NH-CO-NB
Beispiel- R!
Nr.
Nr.
Schmelzpunkt ( °C )
Ausbeute (% der Theorie)
2,6-F
2-F
2-CH3
2-Cl
2,6-Cl
2-Br
2,3,6-Cl
2-J
181 143 208
117 213 135 216 158
75,0 44,5 47,0 58,0 60,5 55,0 45,0 33,0
Le A 16 924
- 27 -
709829/1064
26Ü1780
-CO-NH-CO-NH'
Beispiel- R2 Nr. n
Schmelzpunkt ( 0C ) Ausbeute
(% der Theorie)
2,6-F 2-F
214 189 83,0 67,0
2,6-Cl
2-Cl
2,3,6-Cl
2-J
2-CH,
2-Br
VcO-NH-C O-NH-/v
Cl 77,0 64,0 32,0 41,5 41,5 53,0
!F2-CHFCl
18 19 20 21 22 23 24 25 26 27
2,6-F
2-Br
2,6-Cl
2-Cl
2-F
2-CH
H
2,5-Cl
2,4-Cl
90,0 82,5 49,0 75,0 61,0
61,5 39,5 61,5 75,5
Le A 16
- 28 -
709829/1064
Beispiel-Nr0
R.
Cl
Schmelzpunkt ( 0C )
Ausbeute
(% der Theorie)
28 29 30 31 32 33 34
2-F
2,6-F
2--Cl
2,6-Cl
2-J
2-Br
2-OCH3
2-CH3
2,4-Cl
2,5-Cl
2,3,6-Cl
CO-NH-CO-NH
40,0 51,0 76,0 82,0 27,5 68,5 38,5
89,5 58,5 34,0
2,6-Cl
2-Cl
2-J
2-Br
2-F
2,6-F
2-CH
alle H
2,4-Cl
211
195
171
189
162
188
168
208
184
OCF, 71,5 73,0 60,0 59,0 81,0 70,5
50,0 86,0
2,6-F 92,5
Le A 16
- 29 -
709829/ 1064
'-NH-CO-NH-V/A
Beispiel Nr.
OCF.
Schmelzpunkt Ausbeute
( 0C ) (% der Theorie)
61 62 63 64 65 66 67 68
2,6-Cl
2-Cl
2-Br
2-CH3
2-F
2,4-Cl
alle H
2-J
200 154 150 216 138 146 179 151
OCF-
CO-NH-CO-NH 53,5 58,5 37,0
68,0
52,5 76,0
38,5
62,0 88,0
84,5 58,5
74,0 74,5 92,5 47,0 74,0 37,5 84,5 87,5
OCF,
69 | 924 | 2,6-F | 172 | 77, | O |
70 | 2,6-Cl | 211 | 92, | 5 | |
71 | 2-F | 138 | 87, | O | |
Le A 16 | - 30 - | ||||
709829/1064
"}R ft 1 7 Q (1
£ Ο U' t /' G «J
CO-NH-CO-NH
OCF-
Beispiel- R" | Xl | 16 924 | Schmelzpunkt | - 31 - | Ausbeute |
Nr. | 2-Cl | ( 0C ) | (% der Theorie) | ||
72 | 2-Br | 137 | 73,5 | ||
73 | 134-135 | 71,0 | |||
Cl | |||||
R2 | Γ yCO-NH-CO-NH- | /"C-SCF Cl | |||
Rn < | 2-F | 153 | |||
74 | 2-Br | 172 | 49,0 | ||
75 | 2,6-F | 185 | 71,0 | ||
76 | 2-CH3 | 166 | 54,5 | ||
77 | 2-Cl | 182 | 82,5 | ||
78 | 2,6-Cl | 188 | 78,5 | ||
79 | 2,3,6-Cl | 188 | 87,0 | ||
80 | alle H | 186 | 60,5 | ||
81 | 2-NO2 | 201 Cl |
85,0 | ||
82 | / y, fif\ TiTTT riri TiTtT | 84,0 | |||
Γ2 / | \\—o U—lMii—L>
U—JMn."1 2,6-F |
193 | |||
Rn ^ 83 |
2,6-Cl | 191 | 61,0 | ||
84 | 2-Cl | 191 | 56,5 | ||
85 | 2-CH | 165 | 66,0 | ||
86 | 2-F 3 | 160 | |||
87 | 2-Br | 180 | 73,0 | ||
88 | 49,5 | ||||
Le A |
709829/1064
Claims (5)
- Patentansprüche N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffe der Formel (I)O-NH-CO-NH-/""^? (Din welcherR für Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R für Wasserstoff oder Halogen,R2 für Halogen, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Allfyl- bzw. Alkoxyrest und X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom stehen, während η eine Zahl von null bis 5 bedeutet.
- 2) Verfahren zur Herstellung der N-Phenyl-Nf-benzoyl-harnstof fe der Formel (i), gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mana) substituierte Aniline der Formel(II)κ— \ä/mitBenzoylisocyanaten der Formel.n Y CO"1*00 (III)in welchen1 2
R, R , R , X und η die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oderLe A 16 924 - 32 -829/1064ORIGINAL INSPECTEDb) substituierte Pheny!isocyanate der Formel(IV)mitBenzamiden der Formelin welchen1 2
R, R , R , X und η die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt. - 3« Insektizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoff der Formel (i) gemäß Anspruch 1.
- 4e Verwendung von N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffö* der Formel (i) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
- 5. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Phenyl-N1-benzoyl-harnstoffeder Formel (i) gemäß Anspruch 1 auf Insekten und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.6ο Verfahren zur Herstellung von Insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Phenyl-N'-benzoyl-harnstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.Le A 16 924 - 33 -709829/1064
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PT66078A PT66078B (de) | 1976-01-20 | 1977-01-14 | Ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide substituierte n-phenyl-n'-benzoyl-harnstoffe verfahren zu |
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