DE2123236A1 - Neue organische Verbindungen, die von Ureum oder Thioureum abgeleitet sind, Insektizidpräparate auf Basis der neuen Stoffe und Verfahren zur Herstellung der Stoffe - Google Patents

Neue organische Verbindungen, die von Ureum oder Thioureum abgeleitet sind, Insektizidpräparate auf Basis der neuen Stoffe und Verfahren zur Herstellung der Stoffe

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DE2123236A1 DE19712123236 DE2123236A DE2123236A1 DE 2123236 A1 DE2123236 A1 DE 2123236A1 DE 19712123236 DE19712123236 DE 19712123236 DE 2123236 A DE2123236 A DE 2123236A DE 2123236 A1 DE2123236 A1 DE 2123236A1
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Description

FHN. 4671 Va/EVH.
pv-;t\-r-v.'C!!t AnmeldEr: H.V.Pil.L.-i CLL-EiLAbtPEMFABMEKE»
Akte: pH\\: JtKJ 1
Animlduna vomi £ tf q I / <f 9" 1
Neue organische Verbindungen, die von TIreum oder Thioureum abgeleitet sind; Insektizidpräparate auf Basis der neuen Stoffe und Verfahren zur Herstellung der Stoffe.
Es ist aus der USA Patentschrift Nr.3.450.747 bekannt, dass die Verbindung N-(3»4-I'ichlorbenzoyl )-N f-(3,4-dichl or phenyl )-ureum eine Herbizid- und/oder Insektizidwirksamkeit aufweist.
Es wurde nun gefunden, dass eine Gruppe neuer Verbindungen, die nachstehend angegeben sind, eine starke Insektizidwirksamkeit aufwe ist.
Der obenerwähnte bekannte Stoff weist, wie sich herausstellt, eine derartige Wirksamkeit nicht auf.
Es handelt sich um neue Verbindungen der Formel A
_ C-N-C-N-R1
Il I H 1
B X R Y R2
109849/1979
in der A ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe
oder Methoxygruppe ist,
B gleichfalls ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe oder Methoxygruppe darstellt, mit der Massgabe, dass A und B nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen, X und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellen, R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Hydroxygruppe, Alkoxygruppe, Alkoxymethylgruppe, Acylgruppe oder Alkoxycarbonylgruppe ist,
R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die gegebenenfalls P mit Halogen, Alkoxy, Alkylthio oder Cyan substituiert ist,
eine 1-Cycloalkenylgruppe, Benzylgruppe, die gegebenenfalls mit Halogen substituiert ist, eine Hydroxygruppe, Alkoxygruppe, Acylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Alkoxythiocarbonylgruppe, Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylsulfonylgruppe ist, wobei ferner R und R1 zusammen mit der in der obenstehenden
Formel angegebenen Gruppierung -H-C-H-R0 ein ringförmiges
System bilden können, und wobei R0 eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder eine Pyridylgruppe, die gefc gebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyan oder halogeniertem
Alkyl substituiert ist, darstellt.
Das vorerwähnte ringförmige System kann durch eine der folgenden Formeln dargestellt werden:
H2
O=C — CH0 O=C — C=O O=C-C-CH0 H0C-O-CH0
II2 Il I I I I
-N-C-N-R0, -N-C-N-R0, -N-C-N-R0, -N-C-N-R0,
Il ' 2 ■ Il 2 Il Il
YYYY
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- 3 - PHN.4871 C
.nif y\ H 2
O=C — C ^rT O=C-C^Alkylen O=C-C=CH 0-C-C-CO
i I A1K I I^ l| Il
-N-C-N-R0 , -N-C-N-R0 . , -N-C-N-R2, -N-C-N-R3.
Y Y YY
In diesen Formeln haben Y und R_ die vorerwähnte Bedeutung; Alk ist eine Alkylgruppe und Alkylen bezeichnet eine zweiwertige gesättigte Alkylengruppe.
Wenn R2 eine substituierte Phenylgruppe darstellt, enthält die Phenylgruppe einen oder mehrere Substituenten, die gewählt sind aus der Gruppe, die besteht aus:
a) ' 1 - 3 Halogenatomen,
b) 1-2 1-2-Alkylgruppen, gegebenenfalls mit Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Dialkylamino und Alkylsulfonyl substituiert,
c) Phenyltri- oder -Tetramethylen,
d) Cycloalkylgruppe, gegebenenfalls mit Halogen oder Cyan substituiert,
e) 1-2-Nitrogruppen oder Cyangruppen oder Alkoxygruppen,
f) einer Dioxymethylen- oder Dioxyäthylengruppe,
g) Acylgruppe, gegebenenfalls mit Halogen substituiert,
h) Alkylsulfonyl-, Phenylsulfonyl-, Alkylthio-, Phenylthio- oder Phenoxygruppe, wobei diese Gruppen gegebenenfalls mit Halogen substituiert sind,
i) SuIfonamidgruppe, gegebenenfalls alkyliert, und k) Phenylgruppe, gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyan und halogeniertem Alkyl substituiert.
Die Insektizidwirksamkeit der obenstehenden Gruppe von Stoffen wurde in einer biologischen Evaluierungsuntersuchung gefunden, bei der Versuchslösungen und Versuchssuspensionen der Wirkstoffe auf Biozidwirksamkeit in bezug auf u.a. Aedes aegyptei, Leptinotarsa decemlineata, Pieris brassica, Musca domestica und
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- 4 - PHN.4871 C.
Schistoceroa gregania geprüft worden. Jede aktive Verbindung wurde bei verschiedenen Konzentrationen geprüft, wobei von einer maximalen Konzantration von 100 mg Wirkstoff pro Liter Versuchsflüssigkeit ausgegangen wurde, worauf, je nach der gefundenen Wirksamkeit, die Konzentration auf nacheinander 30, 10, 3» 1, 0,3 und 0,1 mg Wirkstoff pro Liter Versuchsflüssigkeit herabgesetzt wurde.
Die Ergebnisse der Evaluierungsuntersuchung zeigen, dass die vorerwähnten Verbindungen nach der Erfindung gegen Insekten im larvalen Stadium wirksam sind, wobei der Wirkstoff über den Magen in die Larve aufgenommen werden soll.
So sind die Verbindungen nach der Erfindung u.a. gegen Raupen und Larven von Fliegen, Käfer, Mücken, Heuschrecken, Kakerlaken und Wanzen wirksam.
Insbesondere wurde gefunden, dass die erfindungagemässen Stoffe einen ganz neuen und bisher unbekannten Wirkungsmechanismus aufweisen. Es hat sich nämlich herausgestellt, dass die erfindungsgemässen Stoffe den Mechanismus bei Insekten auftretender Metamorphosen stören. Die Stoffe nach der Erfindung sind demzufolge insbesondere gegen Insekten wirksam. Wegen dieser besonderen Wirksam-
keit und ferner wegen des Fehlens von Phytotoxizitätseffekten sind die vorliegenden Verbindungen nach der Erfindung von grosser Bedeutung .
Aus der der Erfindung zugrunde liegenden biologischen Evaluierungeunterauchung hat sich ergeben, dass namentlich die Verbindungen der nachstehenden Formel eine starke Insektizid-Wirksamkeit aufweisens
C-N-C-N Il I il ι OHOR,.
5 R4
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in der P und Q gleich oder verschieden sind und ein Chloratom, ein Pluoratom oder eine Methylgruppe darstellen» R, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Benzylgruppe, Acylgruppe, oder Alkoxycarbonylgruppe darstellt,
R, 0 - 3 Substituenten darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die "besteht aus: 1-3 Halogenatomen; einer Alkylgruppe mit 1-15 Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer Phenylgruppe substituiert sein kann; einer Cycloalkylgruppe, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann; einer Nitrogruppe, einer Cyangruppe, einer Phenylgruppe, Thiophenylgruppe, Benzoylgruppe, Thioalkylgruppe und Alkylsulfonylgruppe.
Dies gilt insbesondere für die Stoffe der obenstehenden Formel, in der R7. ein Wasserstoffatom oder eine niedrigere Alkylgruppe darstellt.
Eine besonders starke Insektizidwirksamkeit wurde bei Verbindungen nach der Erfindung entsprechend den Formeln gefunden:
>_ C-N-C-N —<' \> und //
I O H O R1
O ^ "Ll Il I-
in welchen Formeln P und Q gleich oder verschieden sind und ein Chloratom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe darstellen, Rg ein Wasserstoffatom oder eine niedrigere Alkylgruppe ist, und R1- 1 - 3 Substituenten darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die besteht aus: 1-3 Halogenatomen; einer Alkylgruppe mit 1-15 Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann; und einer Cycloalkylgruppe, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann. Insbesondere wurde
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- 6 - PHN.4871 C
gefunden, dass die höchste Wirksamkeit bei den Verbindungen der obenstehenden Formeln gefunden wird, wenn in diesen Formeln Rc-1 oder 2 Substituenten darstellt, die sich an der Stelle 3 oder an der Stelle 4 oder an den Stellen 3 und 4 der Phenylgruppe befinden,
Weiter hat sich herausgestellt, dass eine starke insektizid-wirksamkeit gleichfalls bei den erfindungsgemäsaen Stoffen
gefunden wird, die durch die Formel:
Cl
C-H-C-N-R^
6
dargestellt werden können, in der Rg ein Wasserstoffatom oder eine niedrigere Alkylgruppe ist, und R„ eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe darstellt. Spezimina dieser Gruppe von Stoffen mit
der höchsten Wirksamkeit können durch die Formel: Cl
C-N-C-N-Rq
k / Il I Il I 9
OFOT?
-Cl 8
dargestellt werden, in der Rg ein Waaserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, und Rq eine Phenylgruppe darstellt, die mit 1-3 Halogenatomen, einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Tetramethylengruppe, einer Methylendioxygruppe oder einer Methylsulfonylgruppe substituiert sein kann. Beispiele von Verbindungen mit der höchsten Wirksamkeit sind:
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3,4-Dichlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 238°C.
N-(2,6-Difluorbemzbyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)-uieum. Sohmelzpunkt 2530C. Mr(2,6-Dimethylbenzoyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)-ureum.Schmelzpunkt 197"C N-(2,6-Dichloibenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2360C.
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- 7 - PHN.4871 C.
N-(2,6-Dimethylbenzoyl)-N'-(4-chloiphenyl)-uxeum Schmelzpunkt 190- 191,5OC.
N-(2,6-Dichloilienzoyl)-N1-(2t4-dichloiphenyl)-meum. Schmelzpunkt
N-(2t6-Dichloibenzoyl)-N'-(4-CyClOpIOPyIPhOHyI)-UIeum. Schmelzpunkt
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-N'-(3-chloi-4-jodphenyl)-uieum. Schmelzpunkt
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-N'-(3-chloi-4.bromphenyl)-uieum. Schmelzpunkt
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-N'-(4-iBopiopylphenyl)-uieum. Schmelzpunkt
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-Nl-(3,4-<3ibromphenyl)-uieum. Schmelzpunkt
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-N'-(4-fluoiphenyl)-uieum. Schmelzpunkt
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-N'-(3-tiifluormethylphenyl)-uieum.Schmelzpunkt
N-(2t6-Dichloibenzoyl)-N«-(4-n.butylphenyl)-uieum. Schmelzpunkt 19OeC.
N-(2,6-Lichlorbenzoyl)-Nl-(3-chloi-4-methyleulfonylphenyl)-uieum.
Schmelzpunkt 2450C.
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-N'-(4-t.butylphenyl)-uieum. Schmelzpunkt
N-(2,6-Dichloil)enzoyl)-N'-(3t4-difluorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2i6eC.
N-(2f6-Dichloibenzoyl)-N'-(2,4-difluorphenyl)-uieum. Schmelzpunkt
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- 8 - PHN.48?1.C.
N-(2,6-Dichloi'benzoyl)-N1~(4-'brompF enyl)-ureum. Schmelzpunkt 236°C.
N-(2,6-Dichlor'benzoyl)-N'-(2,5-difluor-4-biomphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2700C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-jodphenyl)-ureuni. Schmelzpunkt 215°C.
N-( 2,6-Dichloibenzoyl)-N1-(3-fluoi!-4-chlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 225°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-phenylphenyl)-uieum. Schmelzpunkt W 26O°C.
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-N-(4-cyanphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2480C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-i'luor-4-broniphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2280C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-fluor-4-jodphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2200C.
R-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(2-fluor-4-jodphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2560C. N-(2f6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-n.propylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 194°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-trifluormethylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2140C.
N-(2f6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-cyclopropylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2080C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(2-methyl-4-chlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 206°C.
N-(2f6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-aec.butylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 168"C.
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- 9 - PHN.4871 C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-iso.butylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 215°C.
N-(2,6-Diohlor'benzoyl)-Nl-(4-äthylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 228°C.
N-(2t6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-n.dodecylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 117°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-benzylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2070C.
N-(2,6-Dibr ο m öenzoyl)-N'-(3»4-dichlorphenyl)-ureum. SchmeIzpunkt 25O0C.
N-( 2,6-Dichlor"benzoyl )-N' -(me thyl )-N · -( 3,4-dichlorphenyl )-ure um. Schmelzpunkt 1780C.
N-(2,6-Bichlorbenzoyl)-Nl-(äthyl)-Nt-(3,4-dichlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 154°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nt-(methyl)-N'-(4-t.butylphenyl)-uieum. Schmelzpunkt 1580C.
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-N'-(mathyl)-(4-bromphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 182°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(äthyl)-N'-(4-bromphenyl)-ureum. SchmeIzpunkt 148°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(Mthyl)-N'-(4-iaopropylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 135°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(äthyl)-N·-(4-n.fcutylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 1300C.
N-(2,6-Dichlorbe nzoyl)-N·-(methyl)-N'-(4-chlorphenyl)-ure um. Schmelzpunkt 1760C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(Sthyl)-(4-chlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 1460C.
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- 10 - PHN.4871 C.
N-(2,6-Dichlortenzoyl)-Nl-(äthyl)-Nl-(4-t.T3utylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 1300C.
N-(2t6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(methyl)-Nt-(4-nitrophenyl)-ureum. Schmelzpunkt 195°C.
3-(2,6-Dichlorbenzoyl)-1-(4-chlorphenyl)-parabansäure. Schmelzpunkt 157°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(2,4»5-trichlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 27O0C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(phenyl)-ureum. Schmelzpunkt 195°C. N-(2f6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-nitrophenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2560C. N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-trifluormethylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2550C.
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-n.butylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 193°C.
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-t.butylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2140C
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-i3opropylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 1960C.
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-Nl-(3-i'luor-4-öodbenzyl)-uieum. Schmelzpunkt 253°C.
N-(2f6-Difluorbenzoyl)-N'-(3-fluor-4-chlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 237°C.
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(3-trifluormethylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2010C.
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-isobutylphenyl)-N'-(me thyl)-ureum. Schmelzpunkt 192°C.
N-(2t6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 239°C. N-(2t6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-bromphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2470C.
109849/1979
-11- PHN.4871 C.
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-fluorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2110C.
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-thiomethylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N·-(methyl)-Nl-(4-chlorphenyl)-ureum.
Schmelzpunkt 124°C.
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N-methoxymethyl)-N'-(3f4-dichlorphenyl)-uieum. Schmelzpunkt 1450C.
Zur Illustrieiung der hohen Wirksamkeit dieser Stoffe sei angegeben, dasa nahezu alle oben gesondert erwähnten Verbindungen nach der Erfindung bei einer Anwendungskonzentration von 10 ppm. (- parts per million) eine 90 - 100 %-ige Tötung von Pieris brassica-Larven bewirken. Viele der obenstehenden Stoffe bewirken sogar bei einer Konzentration von 3 ppm. bereits eine 90 - 100^-ige Tötung.
Einige Verbindungen wie:
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3»4-dichlorphenyl)-ureum, N-(2t6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl)-ureum, N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nf-(4-butylphenyl)-urβums N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nf-(4-bromphenyl)-ureum, N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-jodphenyl)-ureum, N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-fluor-4-chlorphenyl)-ureum, N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-trifluormethylphenyl)-ureum, N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(5-fluor-4-bromphenyl)-ureum, N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(2-fluor-4-jodphenyl)-ureum, N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(3f4-dichlorphenyl)-ureumt
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-trifluormethylphenyl)-ureum, N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-n.butylphenyl)-ureum, N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-t,butylphenyl)-ureum,
109849/1979
- 12 - ' PHN.4871 C.
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-is opropylphenyl)-ure um, N-(2f6-Difluorbenzoyl)-N'-(3-fluor-4-jodphenyl)-ureumf N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(3-fluor-4-chlorphenyl)-ureum, N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N·-(3-trifluormethylphenyl)-ure um, N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-isobutylphenyl)-N'-(methyl)-ureum, N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl)-uraum, N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-bromphenyl)-ureum, N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-fluorphenyl)-ureum, bewirken eine 90 - 100 $-ige Tötung auf Pieris braasica-Larven bei
F einer Dosierungskonzentration von 0,1 - 1 ppm. Diese ausserordentlich hohe Wirksamkeit ist besonders wichtig und musa als besonders überraschend betrachtet werden.
Eine sehr starke Biozidwirksamkeit auf Larven der
Gelbfiebermücke (Aedes Aegyptei), wobei bei einer Anwendungskonzentration von 0,1 ppm. oder auch niedriger bereits ein genügend grosser tötender Effekt erhalten wird, wurde u.a. bei den nachstehenden Verbindungen gefundens
N-(2t6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(3,4-dichlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt
. 238eC.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-dichlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 256eC.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(2,4-dichlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 238°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(4-cyclopropylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 208eC.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-methylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2420C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(fluorphenyl)-ureum.Schmelzpunkt 2120C.
1098A9/1979
- 13 - PHN.4871 C.
N-(2,6-Dichloi'benzoyl)-lil-(3-tiifluoimathylphenyl)-ureuin. Schmelzpunkt 2300C.
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-N'-(2,5-difluor-4-T3iomphenyl)-uieum. Schmelzpunkt 27O0C.
N-(2,6-Dichlorbezoyl)-N'-(3-fluor-4-ohloiphenyl)-uieum. Schmelzpunkt 225°C.
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-N'-(4-phenylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 260°G.
N-(2,6-Dichlorl3enoyl)-N'-(4-cyanphenyl)-TJreum. Schmelzpunkt 2480C. N-(2,6-I)ichloi"benzoyl)-ii1-(4-pentylthiophenyl)-ureum. Schmelzpunkt 1300C.
N-(2,6-Dicblorbenzoyl)-N'-(3-fluoi-4 jodphenyl)-uieum. Schmelzpunkt 2200C.
N-(2,6-Dichlortezoyl)-N'-(2-fluor-4-jodphenyl)-ureum.Schmelzpunkt 2560C.
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-N'-(4-n.piopylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 194°C.
N-(2,6-Dichloilienzoyl)-Nl-(4-sec.T3Utylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 168°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-iaobutylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 215°C.
N-(2,6-Dichloibezoyl)-N'-(4-äthylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2280C. N-(2,6-DichloTbenzoyl)-N'-(4-n.dodecylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 117°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-benzylphenyl)-uieum. Schmelzpunkt 2070C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-tiifluormethylphenyl)-uieum. Schmelzpunkt 214°C.
1 09349/1979
- 14 - PHN.4871 C.
N-(2-Clorbenzoyl)-N'-(3»4-dichlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2O9°C.
N-(2-Brombenzoyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2170C.
N-(2,6-Dibrombenzoyl)-Ν·-(3»4-dichlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 25O0C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Ν·-(methyl)-N'-(3»4-dichiorphenyl)-ureum.
Schmelzpunkt 178eC.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N-(methyl)-N'-(3»4-dichlorphenyl)-ureuin.
Schmelzpunkt 182°C.
H-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-(ätbyl)-N«-(3,4-dichlorphenyl)-ureum. P Schmelzpunkt 153°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Ν·-(methyl)-N'-(4-bromphenyl)-ureum.
Schmelzpunkt 182°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(äthyl)-N'-(4-bromphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 148°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N-(methyl)-N'-(4-chlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 124°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N-(methoxymethyl)-N'-(4-chlorphenyl)-ureum.
Schmelzpunkt 122°C. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N-(methoxymethyl)-N»-(3,4-dichlorphenyl )-ureum. Schmelzpunkt 145°C· 3-(2,6-Dichlorbenzoyl)-1-(4-chlorphenyl)parabansäure. Schmelzpunkt 157°C.
N-(2,6-Dichlorthiobenzoyl)-N'-(3»4-dichlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 168°C.
N-(2,6-Dichlorthiobenzoyl)-Nl-(3,4-dichlorphenyl)thioureum.
Schmelzpunkt 1690C.
Beispiele anderer aktiver Stoffe nach der Erfindung sindi
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- 15 - PHN.4871 C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-chlorphenyl)-ureum.Schmelzpunkt 2370C· N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(2,3-dimethylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 238°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N·-(5,6,7,8-te trahydro-2-naphtyl)-ure um. Schmelzpunkt 1960C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Ν·-(3>4-clioxymethylenphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 242°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-dichlorcyclopropylphenyl)-ureum.Schmelzpunkt 245°C.
N-(2,6-Dichlorbenioyl)-N'-(4-methylsulfonyl)-ureum. Schmelzpunkt 222°C. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N-(3-brom-4-chlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 254eC N-(2t6-Dichlorbenzoyl)-N'-^4-(p-chloiphenoxy)phenylj. -ureum. Schmelzpunkt 205 ec N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-H'-(3t5-dicyanphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 255'C.
N-(2,6-Diohloibenzoyl)-N'-(3,415-trichlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 27ΟΌ.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(5-chlor-4-methylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 228·<3.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-H'-(4-acetylphenyl)-ureum. Soheelzpunkt 212#C.
H-(2f6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-ohlor-4-thiomethylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 242eC. H-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(2,5-difluorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt
, 225eC N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-thiomethylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2160C.
1093A9/ 1979
- 16 - PHN.4871.C.
N-(2,6-Dichlor ■benzoyl)-N'-(3-ohlor-4-nitrophenyl)-ureum. Schmelzpunkt 3000C. : N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3,4-dimethylphanyl)-ureum. Schmelzpunkt 2020C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nt-(2-fluorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2050C N-(2,6-Dichlor'benzayl)-Nl-(3-fluorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 2220C, N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-H'-(4-dimethylaminosulfonylphenyl)-ureuem. Schmelzpunkt 232°C. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-nitro-4-methylphenyl)-ureum. Schmelz—
P punkt 2560C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl )-N'-(3-methoxyr.henyl)-ureum. Schmelzpunkt 194°C N-(2,6-Dichlorbenzoyl )-N'-(4-pheTiylthiophenyl)-ureum. Schmelzpunkt 1960C.
N-(2,6-DichlOrbenzoyl)-Nl-(4-;benzoylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 198°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-dichlorcyclopropylphenyl)-ureum.
Schmelzpunkt 22O0C.
k N-(2,6-Dic:hlorbenzoyl)-Nl-(4-pentylaulfonylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 167°C.
N-(2,6-Dichl"orbenzoyl )-N'-(4-n .octylphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 124°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-methylthiometbylphenyl)-ure um. Schmelzpunkt 214°C.
N-(Methoxybenzoyl)-N'-(3»4-dichlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 1700C.
N-(2,6-Diehlorbenzoyl)-N'-(methyl)-N'-(phenyl)-ureum. Schmelzpunkt 138°C.
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- 17 - PHN.4871.C.
2123?36
N-(2,6-Oichlorbenzcyl)-N'-(iiydroxy)-Nl-(2,4f5-Trichlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 220°C N-(2,i6-Oic'hlorbeuzoyl)-lIl-(peBtyl)-Nf-(3f4-dic]iloTphanyl)-ureuin.
Schmelzpunkt 16O-0C.
N-{2,6-DIchloi'baiizoyl)-lit-(acetyl)-li1-(3,4-<3ichlorphenyl)-ure'üm.
Schmelzpunkt 1800G.
N-(2,6-Mchlorbenzoyl)-Nl~(6thoxycarbonyl)-Nl-(3»4-diehlorphenyl)-ureum. Schmelzpunkt 185°C.
N-(2,6-Dichlorl3enzoyl)-N'-(pentyl)-lIl-(4-liiomph8nyl)-ureum.
Schmelzpunkt 145°C.
N-(2,6-Bichlorbenzoyl)-Nl-(methyl)-lI1-(4-isopropylphenyl)-ureuiB.
Schmelzpunkt 124°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(pentyl)-N'-(4-Ghlorphenyl)-ureüm.
Schnelzpunkt 138°C.
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-Nl_(äthyl)-N'-(4-n.propylphenyl)-ureum.
Schmelzpunkt 1100C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(äthyl)-N'-(4-3ec.butylphenyl)~ureum.
Schmelzpunkt 118°C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'_(S-thyl)-Nl-(4-isobutylphenyl)-meum.
Schmelzpunkt 1540C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(pentyl)-N'-(4-t.butylphenyl)-uieum.
Schmelzpunkt 82°C.
N-(2,6-DichloTbenzoyl)-N'-(benzyl)-N'-(4-chlorphenyl)-ureum.
Schmelzpunkt 1880C.
N-(2, r.-DichlorbenzoyI)-N'-(methyl )-N'-(4-n.butylphenyl)-ureum.
U- (2 , '■ :-'.ii;hl.i -.i .'if, ■'■ /Ί. )-N'- " ι.. par r -Λ )-N ■'-' 4-n. butyl phenyl)- ure ;jjhr-9 ; v: !: r; te t ?;-4c:J.
1 ij') B >> M / I -J -3 BAD ORIGINAL
- 18 - PHN.4871.C.
2123?35
N-(2,6-DiGiilorl3enzoyl)-N-(inathyl)-Nl-(methyl)-Nl-(3,4-dichlorphenyl)-uream. Schmelzpunkt 13O0C.
S-(2,6-DicIilorT3enzoyl)-Nl-(methyl)-N'-(4-sec.butylphenyl)-ureuni.
Schmelzpunkt 131°C.
N-(2,6-Diefalorbe nzoyl )-N · - (me thyl) -IT' - ( 4-is obutylphe nyl )-ure um.
Schmelzpunkt 1630C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(m8thyl)-lIl-(4-n.propylphenyl)-UTeum.
Schmelzpunkt 1460C.
3-(2,6-Dichlorbenzoyl)-1-(p-chlorphenyl}hydantoin-ureum. Schmalz- W punkt 18JeC.
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-Nl-(pyridyl-2)-ureum. Schmelzpunkt 2160C.
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(4-chlorpyiidyl-2)-ureum. Schmelzpunkt 197°C
N-(2-Bichlorbenzoyl)-Nl-(3,4-dichlorphenyl)thioureum. Schmelzpunkt 240eC.
Auf Grund ihier Wirksamkeit können die erfindungsgemässen
Stoffe zur Bekämpfung von Inaakten verwendet werden, die im Acker- und Gartenbau vorkommen, wie Raupen und Käfern, sowie zur Konservierung von Textilien, wie z.B. zum Schutz von Pelzen, Teppichen, und
TeitilvorrSten vor Angriff von z.B. Motten und TeppichkäTern. Für praktische Zwecke werden die Verbindungen nach
der Erfindung zu PrSparaten verarbeitet. In diesen Präparaten ist der Wirkstoff fasten Trägermaterial gemischt odex in floss ige« Trägermaterial gelost odar iiapargiart, wobei gegebenenfalls Hilfastoffa, wie oberflächenaktiv Stoffe und Stabilisatoren, zugesetzt wardan.
Beispiele v-jf. Γ Spasaten nech dor Erfindung ^in^s wä93i'ige Losungen ar; i I .3; .»;.-. i :-j:. , "ailöaungs:· or,n 'aldisps .'si wen,
BAD ORIGINAL
- 19 - PHN.4871 C.
2123?36
Pasten, Staubpulver, Spritzpulver, mischbare OeIe, Granülen,Invert-emulsionen, Aerosolpräparate und Rauchkerzen.
Spritzpulver, Pasten und mischbare OeIe sind Präparate in Konzentratform, die vor oder während dem Gebrauch mit Wasser verdünnt werden. .
Die Invertemulsionen werden hauptsächlich bei luft-" applikation verwendet, und zwar wenn grosse Oberflächen- mit einer verhSltnismSssig geringen Präparatmenge behandelt werden. Die Invertemulsion kann kurz vor oder sogar während der Bespritzung in der Spritapparatur dadurch hergestellt werden, dass Wasser in einer Oellösung oder einer Oeldispersion dem Wirkstoff emulgiert wird. Nachstehend werden beispielsweise einige Präparatfarmen näher erläutert.
Granuläre Präparate werden z.B. dadurch hergestellt, dass der Wirkstoff in ein Lösungsmittel aufgenommen und die erhaltene Lösung gegebenenfalls in Gegenwart eines Bindemittels auf granulärem Trägermaterial, wie porösen Granülen (z.B. Bimsstein und Attaclay), mineralen nichtporösen Granülen (Sand oder gemahlener Mergel) sowie organischen Granülen (z.B. getrockneter Kaffeesatz und geschnittene Tabakstengel), imprägniert wird.
Auch kann ein granuläres Präparat dadurch hergestellt werden, dass in Gegenwart von Gleit- und Bindemitteln der Wirkstoff zusammen mit pulverformigeη Mineralien komprimiziert und das Komprimat zu der verlangten Korngrösse desintegriert und ausgesiebt wird.
Staubpulver können dadurch erhalten werden, dass der Wirkstoff innig mit einem inerten festen Trägermaterial, z.B. in einer Konzentration von 1 — 50 Gew.^ gemischt wird. Beispiele
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-2C- PHN.4871 C.
2123?36
geeigneter fester Trägermaterialien sind: Talk, Caolin, Pfeifenton, Diatomeenerde, Dolomit, Gips, Kreide, Bentonit, Attapulgit und kolloidales SiO„ oder Gemische dieser und ähnlicher Stoffe. Auch können organische TrSgermaterialien, wie z.B. gemahlene WaIlnusschalen, verwendet werden.
Spritzpulver werden dadurch hergestellt, dass 10 Gewichtsteile eines festen inerten Trägers» wie z.B. die obenerwähnten Trägermaterialien, mit 10 - 80 Gewichtsteilen des Wirkstoffes, 1-5 Gewichtsteilen eines Dispergiermittels, wie z.B. die zu diesem Zwecke bekannten Ligninsulfonate oder Alkylnaphtalensulfonate, und vorzugsweise ausserdem mit 0,5 - 5 Gewichtsteilen eines Netzmittels, wie Fettalkoholsulfate, Alkylarylsulfonate oder FettsBurekondensationsprodukte, wie sie z.B. unter dem Handelsnamen "Igepon" käuflich erhältlich sind, gemischt werden.
Zur Herstellung mischbarer OeIe wird die aktive Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel, das vorzugsweise mit Wasser schlecht mischbar ist, gelöst oder fein verteilt, welcher Lösung ein Emulgator zugesetzt wird. Geeignete Lösungsmittel sind fe z.B. Xylol, Toluol, aromatenreiche Petroldestillate, z.B. Solvent Naphta, destilliertes Teeröle und Gemische dieser Flüssigkeiten. Als Emulgatoren lassen sich z.B. verwenden: Alkylphenoxypolyglycoläther, Polyoxyäthylensorbitanester von Fettsäuren oder Polyoxyäthylensorbitolaster von Fettsäuren. Die Konzentration der aktiven Verbindung in diesen mischbaren Oelen ist nicht an enge Grenzen gebunden und kann z.B. zwischen 2 und 50 Qev,fo variieren. Ausser einem mischbaren OeI kann als flüssige und hochkonzentrierte primäre Zusammensetzung auch eine Lösung ies Wirkstoffes in einer gut mit Wasser mischbaren Flüssigkeit, z.B. Aceton, genannt werden, welcher Lösung ein Dispergiermittel und gegebenenfalls ein Netz-
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- 21 - PHN.4871 C
2123?36
mittel zugesetzt sind. Bei Verdünnung mit Wasser kurz vor oder während der Verspritzung wird dann eine wässrige Dispersion des Wirkstoffes erhalten.
Ein Aerosolpräparat nach der Erfindung wird auf übliche Weise dadurch erhalten, dass der Wirkatoff, gegebenenfalls in einem Losungsmittel, in eine als Treibgas zu verwendende flöchtige Flüssigkeit, wie z.B. das unter dem Handelsnamen "Preon" käuflich erhältliche Gemisch von Chlor-Fluor-Derivaten von Methan und -Aethan, aufgenommen wird.
Rauchkerzen oder Rauchpulver, d.h. Präparate, die beim Brennen einen Pestizidrauch entwickeln können, weiden dadurch erhalten, dass der Wirkstoff in ein brennbares Gemisch aufgenommen wird, das z.B. als Brennstoff einen Zucker oder ein Holz, vorzugsweise in gemahlener Form, einen Stoff zum Aufrechterhalten der Verbrennung, wie z.B. Ammoniumnitrat oder Kaliumchlorat, und ferner einen Stoff zur Verzögerung der Verbrennung, z.B. Caolin, Bentonit, und/oder kolloidale Kieselsäure, enthalten kann.
Ausser den vorerwähnten Beetandteilen können die Mittel nach der Erfindung auch andere zur Anwendung in Mitteln dieser Art bekannte Stoffe enthalten.
Z.B. kann einem Spritzpulver oder einem zu granulierenden Gemisch ein Gleitmittel, wie Calcium- oder Magnesiumstearat, zugesetzt werden. Auch können z.B. "Klebemittel", wie Polyvinyl, Alkoholcellulosederivate oder andere kolloidartige Materialien, wie Casein, zugesetzt werden, um die Haftung des Pestizidmittels an der zu schützenden Oberfläche zu verbessern.
In die Präparate nach der Erfindung können ausserdem an sich bekannte Pestizidverbindungen aufgenommen werden. Dadurch
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- 22 - PHN.4871C
wird der Wirkungabereich des Präparates erweitert und kann Synergisaua auftreten.
Zur Anwendung in einem derartigen Kombinationspräparat eignen sich die nachstehenden an sich bekannten Insektizid-, Fungizid- und Akarizidverbindungen: Insektizide, vie t
1. Chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. 2f2-Bis(p-chlorphenyl)-1,1,1-trichlozäthan und Hexachlor-epoxy-octahydrodiaethano-
fc naphtalen;
2. GHbaaate, wie z.B. N-Methyl-1-naphtyl-carbanat;
3. Dinitrophenole, z.B. 2-Methyl-4,6-dinitrophenol und 2-(2-butyl)-4f6-dinitrophenyl 3»3-dimethylacrylatj
4· organische Phosphorverbindungen, wie: DiBethyl-2-aethoiycarlionyl-1 -methyl vinyl phosphat; OjO-DiSthyl-O-p.nitrophenylphosphoxthioat; N-Monoaethylamid von 0,0-Dieethyldithiophoephoryleneigelure;
Akarizide, wie ι
5. Diphenylsulfide, wie z.B. p-Chlorbenzyl p-Cblorphenylaulfid und ψ 2,4,4'-5-Tetrachlordiphenylsulfid;
6. Diphenyleulfonate, z.B. p-Chlorphenyl benzolsulfonat;
7* Ilethylcaibinole, z.B. 4,4-Dichlor-a-trichloreethylbenzhydrol}
8. Chinoxalinvexbindungen, wie Hethylchinozalindithiocazbonat. Fungizide, wie:
9. Organische Quecksilberverbindungen, z.B. Phenylqueckeilberacstat und Methylquecksilbercyanoguanid;
10. organische Zinnverbindungen, z.B. Triphenylzinnhydroxyd und Triphenylzinnacetat;
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- 23 - PHN.4871 C
11. Alkylenbiscl!thiocarbamate , z.B. Zinkäthylenbisdithiocarbamat und Manganäthylenbisdithiocarbamat;
12. und ferner 2,4-Dinitro-6-(2-octyl-phenylcrotonat),
1- L Bia(dimethylamino)-phosphoryl3 ^-phenyl-S-amino-f^^ 6-Methyl-chinoxalin-2f3-dithiocarbonat, 1 ^-Dithioanthrachinon^^-dicarbonitril, N-Trichlormethyltl-iophtalimid,
N-Trichlormethylthiotetrahydrophtalimid, N-(1 ,1,2,2-TetrachlorSthylthio)-tetrahydrophtalimid, N-Dichlorfluormethylthio-N-phenyl-N'-dimethylsulfonyldiamid und Tetrachloriaophtalonitril.
Die für praktische Anwendungen erwünschte Dosierung des Präparats nach der Erfindung ist naturgemäss von verschiedenen Faktoren, wie dem Anwendungsbereich, dem gewählten Wirkstoff, der Präparatform, der Art und der Grosse der Infektion, abhängig.
Für landwirtschaftliche Anwendungen gilt, dass im allgemeinen eine Dosierung entsprechend 10 - 5000 g Wirkstoff pro Hektar den verlangten Effekt herbeiführen wird.
Die Verbindungen nach der Erfindung sind neue Stoffe, die durch zur Herstellung ähnlicher Stoffe bekannte Verfahren und durch diesen Verfahren analoge Verfahren hergestellt werden können. So können die Stoffe dadurch hergestellt werden,
ja) dass man eine Verbindung der Formeis
A
in der A, B, X und Y die vorerwähnte Bedeutung haben, mit einer
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: - 24 - PHN.4871 C.
Verbindung der Formel
R1-N-H I R2
in der It, und RU die vorerwähnte Bedeutung haben,: reagieren lässt, wobei eine Verbindung der Formel
Π I Il I
X S T R
erhalten wird.
b_) dass stan eine Verbindung der Formel A
in der A, B und R die oben bereits erwähnte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel
R2-H-C=O
in der R„ die vorerwähnte Bedeutung hat, reagieren lässt, wobei eine Verbindung der Formel
C-N-C-N-H
I! I IM 0 R 0 R0
B erhalten wird;
je) dass man eine Verbindung der Formel A
in der A und B die vorerwähnte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel
R2-NH2
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- 25 - ΡΗΗ.4Θ71 C.
in der R? die obenerwähnte Bedeutung hat, reagieren ISaat und daa
erhaltene Reaktiojjaprodukt, daa durch die Formel
C-N-C-H-R0
Ii j i 2
0 Cl H
anachlieaaend hydrolysiert wird, wobei ein Endprodukt der Formel .A
C-H-C-H-R,
Il I Il i L
OHOH
erhalten wird;
d_) daas man eine Verbindung der Formel A
C-H-C-OC9Hc
w=/ I Hi . 2 5
XHY
in der A und B die vorerwähnte Bedeutung haben, ait einer Verbindung der Formel
R2-NH2, in der R2 die bereits erwähnte Bedeutung hat, reagieren llaat,
wobei eine Verbindung der Formel A
C-H-C-N-R9 Il I Il I
XHYH
erhalten wird|
e_) daaa man eine Verbindung der Formel
C-N-C-O
II ο
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- 26 - ΡΗΗ.4Θ71 C
in der A und B die voreiwXhnte Bedeutung haben, ait einer Verbindung der Foxael
R-M-C-CH
hA
a a in dex R2 die obenerwähnte Bedeutung hat, und a «in Waasexatoffatoa odex eine Alkylgxuppe daxstellt und ferner die Substituenten a ait dea daait verbundenen Kohlenstoffatom eine Cycloalkylgruppe ait 3-6 Kohlenstoffatoasn bilden können, reagieren lisst, wonach das erhaltene Reaktionsprodukt, das durch die Forael λ *C-C ^
C-M-C-I-R0
HIl 2 0 10
dargestellt werden kann, angeeluext wird, wobei eine Verbindung der Forael
erhalten wird;
f_) dass aan ein« Texbindung dex Foxael
C-H-C-I-R0
H I H i V
OHOH in dex A, B und R„ die obenexwlhnte. Bedeutung haben, ait Oxalyl·
chlorid reagieren lässt, wobei eine Verbindung dex Formal A
erhalten wird;
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- 27 - FHR.48T1 C
£) dass »an eine Verbindung dex Formel A
C-I-C-SCHZ
MR 5
B SHS
in der A und B die vorerwKhnte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der For»el
H1-I-H
1I
H2
in dex B1 und H? die vorerwähnte Bedeutung haben, reagieren lässt, wobei eine Verbindung der Formel
C-I-C-H-R1 I I H I B S H S R2
erhalten wird;
h_) dass «an sine Verbindung der Formel
.C-I-C-I-R1 O H O R2
in der A, B, B1 und R2 die obenerwlhnte Bedeutung haben, ait einer Verbindung der Forael
in dez B10 «in· Alkylgruppe oder eine Alkoxyaethylgruppe ist und Hai ein Halogenatoa darstellt, reagieren liest, wobei eir« Verbindung der Foraal A
erhalten wild;
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PHN.4871 C,
_i) dass man eine Verbindung der Formel A
C-N-C-O
in der A und B die obenerwfthnrte Bedeutung; haben, mit einer Verbindung der Porae;l
in der R» die bereite erwähnte Bedeutung bat, reagieren lässt,
wobei eine Verbindung tier Formel
C-N-C-N-R-
If i I ' 2
OHO
erhalten wird;
Ic) dass man eine Verbindung der Formel
C-N-C-H-R, I) Ml I ' OHOH
in der A, B und R2 die rorexwShnte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel
Cl-CH2-O-CH2-Cl, reagieren llait, wobei eine Verbindung der Formel
A H0C-O-CH0
I 1 2
N-R„
erhalten wird.
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- 29 - PHN.4871 C
Von diesen Verfahren wird vorzugsweise das Verfahren a) verwendet. Der Wirkungsgrad des Verfahrens a) ist als günstig zu "betrachten.
Das Verfahren &) wird in Gegenwart eines Lösungsmittels und bei einer Re aktions temperatur durchgeführt, die von 0eC bis zu dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels variieren kann. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Methylenchlorid oder Aethylenchlorid, oder ein anderes inertes Lösungsmittel, z.B. Acetonitril·
Das Ausgangsprodukt des Verfahrens a) kann dadurch erhalten werden, daas daa entsprechende Benzamid mit Oxalylchlorid in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie eines chlorierten Kohlenwasserstoffs, z.B. Methylenchlorid, behandelt wird.
Andere Verfahren zur Synthese der Ausgangsprodukte des Prozesses a) sind z.B.:
I. Reaktion einer Verbindung der Formel
A
mit Ammoniumrhodanid,
wobei eine Verbindung der Formel
erhalten wird;
II. Erhitzung einer Lösung einer Verbindung der Formel
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- 50 - PHN.4871 C.
wobei ein Stoff der Formel
E-H-C-O
H
B S
fc erhalten vird.
Daa Verfahren b) wird vorzugsweise in einem Pyridin und Natrium enthaltenden Reaktionsmilieu durchgeführt. Sie Reaktion erfolgt bei höherer Temperatur, z.B. bei 1000C.
Das Verfahren £) wird in Gegenwart einer Base durchgeführt, die das frei werdende HCl binden kann. Geeignete Basen sind z.B. Triethylamin und 3,4-Dichlor-anilin.
Die Kondensationsreaktion wird in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Methylenchiorid, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, durchgeführt. Die Reaktionstemperatur kann zwischen 00C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels variieren. Sie Hydrolyse des Zwischenprodukte des Verfahrens o) kann auf einfache Weise stattfinden. So kann das Zwischenprodukt feuchter Luft ausgesetzt oder z.B. mit Wasser geschüttelt werden.
Die unter dem Verfahren d_) angegebene Reaktion erfolgt in Gegenwart eines Lösungsmittels. Geeignete Lösungsmittel sind z.B.Xylol, Toluol, Chlorbenzol und andere ähnliche inerte Lösungsmittel ait einem Siedepunkt oberhalb etwa 1000C. Die Reaktion
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- 31 - PBW.4871 C.
wird bei einer Temperatur durchgeführt, die etwa gleich de« Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels ist. Die Reaktionszeit beträgt einige Stunden.
Der erst· Reaktionsichritt bei dem Verfahren e_) wird in Gegenwart eines Lösungsmittelsy wie trocknen Benzola, durchgeführt. VBhrend der Reaktion wird das Reaktionsgemisch etwa» gekühlt. Di« Anstuerung des durch den ersten Reaktioneschritt erhaltenen Zwischenprodukts erfolgt durch Behandlung mit z.B. einer Lösung einer anorganischen Slure in Essigsäure. Geeignete anorganische Sturen sind u.a. HBr, H2SO., HCl und dergleichen«
Di« Reaktion mit Oxalylchlorid nach dem Verfahren f_) erfolgt in Gegenwart eines Lösungsmittels. Geeignete Losungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetra- und Dichlor-Ithan. Die Reaktion wird bei erhöhter Temperatur, B.B. dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt.
Si· Reaktion nach dem Verfahren £) wird in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie «in«· Kohlenwasserstoffs, z.B. Toluol, und bei ein«r R«aktionat«mpcratur durchgeführt, die zwischen Zimmertemperatur und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels variieren kann.
Der unter dem Verfahren h) beschriebene Prozess wird in Gegenwart «ines Lösungsmittels und eines basischen Stoffes durchgeführt. Ein geeignetes Reaktionsmilieu ist z.B. Dimethylformamid, in dem ein Alkalihydroxid angebracht ist.
Die Reaktion nach dem Verfahren Jl) wird in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie eines Aethers, z.B. DiSthylSther, durchgeführt. Sie Reaktionsteraperatur ist vorzugsweise etwa gleich
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- 32 - PHN.4871 C.
Zimmertemperatur.
Die Reaktionsbedingungen bei dem Verfahren Ic) sind gleich den oben für das Verfahren h_) angegebenen Bedingungen.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger Ausführungsbeispiele näher erläutert:
1.Herstellung N-(2t6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3,4-diohlorphenyl)ureum.
9,5 g 2,6 Dichlorbenzamid und 10,34 g 3,4-rDichlorphenylisocyanat in 25 ml Pyridin, welchem Gemisch 1 g Natrium zugesetzt ist, werden auf dem Dampfbad (1OO°C) während 24 Stunden erhitzt. ™ Daa Reaktionsgemiscti wird auf Eis, das konzentrierte Salzsäure enthält, ausgegossen, und der niedergeschlagene Feststoff sehr gut mit nacheinander Wasser und Alkohol gewaschen. Der Stoff wird aus Acetonitril umkristallisiert. Schmelzpunkt 232°C. 2.Herate llung N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N>-(3.4-Dichlorphenyl)ureum.
a) Herstellung von 2,6-Dichlorbenzoyliaocyanat.
95g 2,6-Dichlorbenzamid werden in 250 - 300 ml trocknem Methylenchiorid suspendiert. Nach Zusatz von 56 ml Oxalylchlorid wird das Gemisch langsam auf den Siedepunkt angeheizt, wobei das Ausgangsmaterial unter starker Salzsäureentwicklung schnell in Lösung geht. Nach 15- bis 18-stündigem Sieden wird im Vakuum eingeengt. Das erhaltene 2,6-Dichlorbenzoylisocyanat wird ohne weitere Reinigung für den nächsten Reaktionsschritt verwendet.
b) Herstellung von N-(2t6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3>4-dichlorphenyl)ureum.
Einer Lösung von 24,3 g 3»4-Dichloranilin in 200 ml trocknem Benzol werden unter Röhren und Kühlung 35g 2,6-Dichlorbenzoylisocyanat in 100 ml trocknem Benzol tropfenweise zugesetzt. Unter starker Wärmeentwicklung wird ein Niederschlag gebildet, der
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- 33 - PHN.4871 C
warm abgesaugt und dann mit warmem Benzol gewaschen wird. Das erhaltene N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3i4-dichlorphenyl)ureum ist rein, wie aus einem Dünnschichtchromatogramm (Flussmittel Aethylacetat) hervor geht. Erwünschtenfalls kann das Produkt aus Acetonitril wiederkristallisiert werden. Schmelzpunkt 2380C.
3.Herstellung von N-(2t6-Dichlorthiobenzoyl)-Nt-(3,4-dichlorphenyl)ureum.
26,0 g 2-(2,6-Dicblorphenyl)-thiazolin-4,5-dion werden in 250 ml trocknem Toluol suspendiert und unter Rühren auf 900C
' erhitzt. Unter Gasentwicklung wird eine violette Losung gebildet, der 16,2 g 3,4-Dichloranilin, in 30 ml Toluol gelöst, zugesetzt werden. Nach Rühren während I5 Minuten wird die Lösung gekühlt und wird der erhaltene Niederschlag abgesaugt. Ausbeute 20,1 g. Schmelzpunkt 168°C.
4.Hersteilung von N-(2t6-I)ichlorbenzoyl)-N>-(3,4-dichlorphenyl)-thioureum.
10,5 8 2,6-Dichlorbenzoylchlorid werden unter Rühren einer Lösung von 3»8 g Ammoniumrhodanid in 15 ml Aceton tropfenweise zugesetzt. Nach I5 minutigem Sieden wird das Reaktionsgemisch einer Lösung von 8,1 g 3»4-Dichloranilin in 15 öl Aceton tropfenweise zugesetzt. Nach 30 minutigem Rühren wird das Reaktionsgemisch in Wasser ausgegossen und mit Aether extrahiert. Die ätherisch·. Lösung wird nach Trocknung eingeengt und der Rückstand wird in Benzol aufgenommen. Nach Aufarbeiten und Umkristallisieren aus Benzol werden 1,3 β des obenetehenden Stoffes erhalten. Schmelzpunkt 24O0C,
5.Herstellung von ir-(2t6-Dichlorthiob<n2oyl)-Nt-(3t4: j-diohlorpheoy^ thioureum.
3,0 g H-(2,6-Dichlorthiobenzoyl)-S-aethyl-dithiooarb*mat
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- 34 ~ PHN.4871 C
und 1,6 g 3»4-Dichloranilin weiden in 25 ml Toluol gelöst und dann 5 Stunden lang am Rückfluss gekocht. Der erhaltene gelbe Niederschlag wird auf übliche Weise aufgearbeitet. Ausbeute 2,1 g. Schmelzpunkt 168-1700C.
6.Herstellung von N-(2.6-Dichlorbenzoyl)-N-(methyl)-N'-(4-chlorphenyl)-ureum.
10,3 g N-(2,6-Dichlorben?oyl)-Nt-(4-chlorphenyl)ureum und 1,88 g pulverisiertes (90 ^iges) Kaliumhydroxyd werden in 40 ml Dimethylformamid gelost und der klaren Lösung werden dann 4,7 g Methyljodid tropfenweise zugesetzt. Die auftretende Reaktion ist exotherm. Nach 2-stündigem Röhren wird die Lösung mit Eiswasser verdünnt und der Feststoff abgetrennt. Ausbeute 10,3 g· Schmelzpunkt 124-126°C.
Auf völlig gleiche Weise, wobei aber statt Methyljodid Methoxymethylchlorid verwendet wird, wird N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N-(methoxymethyl)-Nf-(4-ohloiphenyl)ureun! hergestellt. Schmelzpunkt 121,5 - 122,59C.
7.Herstellung von 3-p-Chlorphflnyl-«5-(2,6-diehloibenzoyl)-2,5t5t6-tetrahydro-4H-1,3»5-oxadiazinon-4«
6»5 g N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Ml-(4-chlorphenyl)ureum und 1,3 g 90?S-igee pulverisiertes Kaliumhydioxyd werden in 25 ml Dimethylformamid gelöst, wonach der erhaltenen Lösung 2,18 g Dichlordiaethyläther zugesetzt wird. Hach 2-atöndigea Bohren bei O'*C werden wiederum 1,3 g 90^-iges pulverisiertes Kaliuehydroxyd eufssettt und das Ganze wird während 24 Stunden unter Röhren bei Zimmerteaptratur stehen gelassen« H«oh Verdünnung ait Siswasser wird der erhaltene Feststoff abgetrennt und ohromatographiert. Ausbeute 2,1g, Sohaelepunkt t64 - 168-C.
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- 35 - PHN.4871.C
8. Herstellung von H-(2t6-Bichloibengoyl)-Nl»(4-ohloiphenyl)-Hl-(cyclohesenyl-1)ureum.
3,1 g 1-(4-Chloianilin)-cyclohexen werden in 50 ml absolutem Aether gelSst, welcher Lösung dann eine Lösung von 3,25 g 2,6-Dichlorbenzoyliaocyanat in 10 ml absolutem Aether zugesetzt wird. Nach kurzer Zeit wird ein Niederschlag erhalten, der abgesaugt und mit Aether gewaschen wird* Ausbeute 5,1 g. Schmelzpunkt 156 - 158 eC.
9. Herstellung von N-(2t6~Dichlorbenzoyl)-N'-(3t4-dichlorphenyl)-ureum.
Einer Lösung von 2,71 g 2,6-Dichlorbenzoylisocyaniddichlorid in 25 ml Benzol wird unter Röhren bei 20eC eine Lösung von 1,62 g 3,4-Dichloranilin und 1,01 g Triethylamin in 20 ml Benzol tropfenweise zugesetzt. Es tritt eine leichte Temperaturzunähme auf, während sich ein weisser Niederschlag bildet. Nach 2-stÜndigem Rühren wird der weiaee Stoff abgesaugt und das Filtrat wird feuchter Luft ausgesetzt. Nach 24 Stunden bilden sich schöne Kristalle, die abgetrennt werden· Ausbeute 1,3 g· Schmelzpunkt 236"C. 10. Herstellung von H-(2t'6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3«4-diohlorphenyl)-ureum.
2,62 g N-(2f6-Dichlorbenzoyl)Sthylurethan und 1,62 g 3,4-Diohloranilin werden in 10 ml Xylol aufgenommen und während 2 Stunden auf den Siedepunkt erhitzt, wobei der gebildete Alkohol abdestilliert wird. Nach Abkühlung werden die gebildeten Kristalle äbfiltriert. Ausbeute 3,4 g. Schmelzpunkt 236eC.
.Herstellung top 3-(2,6-Siohlorbenzoyl)-1-(p-»ohlorphenyl)~hydantoin. a) Herstellung von M-»(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nt-(cyanomethyl)~
Hf-(p.chlorphenyl)ureug. Einer Lösung von 11,66 g p-Chloranilinoaoetonitril in
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- 36 - PHN.4871 C.
2123?36
in 100 ml tiocknem Benzol weiden untei massiger Kühlung 16,2 g 2,6-Dichlorbenzoylisocyanat in kleinen Portionen zugesetzt. Nach einiger Zeit kristallisiert ein Stoff aus, der nach etwa 12 Stunden abgesaugt und mit Benzol gewaschen wird. Nach Trocknung beträgt das Gewicht 25,25 g = 93,7 $ und ist der Schmelzpunkt 185°C, unter spontaner Zersetzung auf der Kofler-Erhitzungsbank.
Nach einem Dünneschichtchromatogramm (Flussmittel Aethylacetat odei Chloroform) ist der Stoff rein, aber kann erwünschte nf alia aus 250 ml Benzol mit einer Ausbeute von 80 % wiederkristallisiert werden,
b) Herstellung von 3-(2,6-Dichlorbenzoyl)-1-(p-chlorphenyl)-
hydantoin.
25 g des unter a) hergestellten Stoffes werden bei Zimmertemperatur in 150 ml +, 15 $-iger HBr-Lösung in Essigsäure gerührt, wobei der Stoff nahezu in Lösung geht und sich bald ein dicker Niederschlag bildet. Nach einer kurzen Erhitzungsperiode (4O0C) und .nachdem man sie einige Stunden stehen gelassen hat, wird die Suspension in ^ 1 Wasser ausgegossen, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute 24 g. Schmelzpunkt 176-1800C. 12.Herstellung von 3-(2l6-Dichlorbenzoyl)-1-(p-chlorphenyl)-parabansäure.
10,3 g N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(p-chlorphenyl)ureum werden während 24 Stunden in 100 ml trocknem 1,2-Dichloräthan mit 3 ml Oxalylchlorid gekocht. Unter Salzsäureentwicklung geht das Ureum in Lösung. Nach Eindampfen und nach Zusatz von 25 ml Ligroin wird der Rückstand kristallin. Der Stoff kann aus 30 ml Benzol wiederkristallisiert werden. Ausbeute 8 g. Schmelzpunkt 1570C.
Es sei bemerkt, dass die in der Beschreibung angegebenen Stoffe durch ein Verfahren hergestellt sind, das den in den
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- 37 - PHN.4871 C.
vorangehenden Ausführungsbeispielen verwendeten Verfahren völlig entspricht. Bei der Herstellung der Vielzahl erfindungsgemäaaei Verbindungen wird insbesondere das oben unter ja) angegebene Verfahren, das an Hand der Auaführungsbeispiele 2, 3» 4 und 5 illustriert ist, vielfach verwendet.
13. Von den in der Beschreibung angegebenen Stoffen sind Spritzpulver dadurch hergestellt, dass 25 Gewichtateile des Wirkstoffes mit 3 Gewichtateilen Calciumligninsulfonat, 2 Gewichtsteilen
. Dibutylnaphtalenaulfonat und 70 Gewichtsteilen Caolin gemischt werde.n.
14. Von den Wirkstoffen nach der Erfindung sind flüssige Konzentraten dadurch hergestellt, dass 10 Gewichtsteile dea Wirkstoffes in Dimethylformamid gelöst werden, welcher Lösung gegebenenfalls ein wenig Cyclohexanon zugesetzt sein kann, wonach der erhaltenen Lösung 6-7 Gewichtsteile eines Emulgators, wie eines Gemisches aus Nonylphenolpolyglycoläther und Erdalkalialkylbenzolsulfonat, zugesetzt werden.
15. Die Wirkstoffe nach der Erfindung sind in Wasser dispergiert, und zwar in Konzentrationen von 100; 30; 10; 3» 1» 0,3 und 0,1 mg des Wirkstoffes pro Liter wässrige Dispersion. Junge Sprossenkohlpflanzen werden bis zum Abtriefen mit einer wässrigen Dispersion des zu prüfenden erfindungsgemässen Stoffes bespritzt. Nachdem die Pflanzen aufgetrocknet sind, werden sie in Perspex-Zylinder gesetzt unrl dann mit 5 Larven von Pieris braasica (Kohlraupen) infiziert. Die Zylinder werden anachliesäend mit einer Gaze abgedeckt und bei einer Temperatur von 240C und bei einer relativen Feuchtigkeit von 60 - JO $ stehen gelassen. Nach 5 Tagen wird der Mortalitätsprozentsatz festgestellt. Jeder Versuch ist dreifach
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- 33 ·· PHN.4871 C.
durchgeführt. Die Ergebnisse des Versuches sind in der nachstehenden Tabelle angegeben. Die Bedeutung der in der Tabelle verwendeten Symbole ist folgendes ■+ - 90 - 100 % Mortalität + . 50 - 90 9& Mortalität - = <50 i» Mortalität.
TABELLE
Biocidwirkaamkeit auf Larven von Pieria brassica + + + + Hh —
Yerbindung + + + + + —
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N!-
(3,4-diehlorphenyl)ureum
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N>-
(3,4-dichlorphenyl)ureum		 Aktivität + + + + + +
N-(2,6-Dimethylbenzoyl)-N·-
(3»4-d ichlorphe nyl)ure um		 Konzentration in mg
Wirkstoff pro Liter
100 30 10 5 1 0,3 0,1		 + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(4-chlorphenyl)ureum		 + + + -
N-(2,6-Dimethylbenzoyl)-N·-
(4-chlorphenyl)ureum		 + + + + + -
N-(2,6-Diohlorbenzoyl)-N'-.
(2t4-dichlorphenyl)ureum		 + + + Hh —
H-(?^6-Dichlorbenzoyl)-N*-
(4-cyclopropylphenyl)ureum		 + + + —
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(3-ohlor-4-jod-phenyl)ureum		 + + + Hh -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nf-
(3-chlor-4-bromphenyl)ureum		 + + + -
N-(2I6-Dichlorbenzoyl)-N·-
(4-iaopropylphenyl)ureum		 +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-lil-
(3,4-dibromphenyl)ureum		 +
+
+
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ΡΜ.4Θ71 C.
Verbindung Aktivität I + + - E + • - -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-
(4-fluorphenyl)ureum		 Konzentration in mg
Wirkatoff pro Liter
100 30 10 3 1 0,3 0,1		 + + + - —
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(3-tr if luorine thyl phenyl )ur e um		 + - + + + i
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N·-
(4-n.butylphenyl)ureum		 + + + + + —
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-chlor·
4-methyl-sulfonylphenyl)ureum		 + + + —
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N·-
4-t.butylphe nyl)ure um		 + + + + + + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-H·-
(3,4-d ifluorphe nyl)ureum		 + + + + - -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-H·-
(2,4-difluorphenyl)ureum		 + + + + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N·-
(4-bromphenyl)ureum		 + + + + + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N·-
2,5-d ifluor-4-bromphenyl)ureum		 + + + + —
N-( 2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(4-jodphenyl)ureum		 + + + - -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-(3-fluor
4-chiorphenyl)ureum		 + + + + + + -
N-(2,6-Diohlorbenzoyl)-H'-
(4-phenylphenyl)ureum		 + + + + +
N-(2,6-Dichlorbe nzoyl)-N·-
(4-cyanphenyl)ureum		 + + + + + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-fluor
4-bromphenyl)ureum		 + + + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-»'-
(3-fluor-4-jodphenyl)ureum		 + + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-
(2-fluor-4-jodphenyl)ureum		 +
+
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ΡΗΙΪ.4871 C
Verbindung Aktivität + + - + + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(4-n.propylphenyl)ureum		 Konzentration in mg
Wirkstoff pro Liter
100 30 10 3 1 0,3 0,1		 + + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N·-
(4-trifluormethylphenyl)ureum		 + + + —
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(3-cyclopropylphenyl)ureum		 + + + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(2-me thyl-4-chlorphenyl)ure um		 + + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(4-sec.butylphenyl)ureum		 + + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(4-iao.butylphenyl)ureum		 + + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N·-
(4-Sthylphe nyl)-ure um		 + + +
H-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N!-
(4-n»dodecylphenyl)ureum		 + + + —
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N·-
(4-benzylphenyl)ureum		 + + +_ —
N-(2,6-DibrOabenzoyl)-N·-
3,4-dichlorphenyl)ureum		 + + + + + -
N-(3,6-Bichlorbenzoyl)_N'-(me thyl)
-N'-(3,4-dichlorphenyl)ureum		 + + + + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-(athyl)-
-N'-(3»4~diGhlorphenyl)ureum		 + + + + + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N·-(me thyl)
-N'-(4-t.butylphenyl)ureum		 + + + + + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(methyl)
-N'-(4-bromphenyl)ureum		 + + + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-(äthyl)-
-Nf-(4-^iomphenyl)ureum		 + + + -
H-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(Äthyl)-
I«-(4-iaopropylphenyl)uievun		 +
+
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PHN.4871.
Verbindung. Aktivität + 4 4 - 4 - -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(athyl)-
-N'-(4-n.butylphenyl)ureum 		Konzentration in mg
Wirkatoff pro Liter
100 30 10 3 1 0,3 0,1 		4 4 4 + 4-
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(methyl
-N'-(4-ohlorphenyl)ureum 		4 4 4- . 4-
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-H'-(athyl)-
-N'-(4-chlorphenyl)ureum 		)
. + 		4 + 4
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(athyl)-
-N'-(4-t.butylphenyl)ureum 		4 4 4
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N»-(methyl]
-Nl-(4-nitrophenyl)ureura 		+ 4 4 4-
3-(2,6-Dichlorbenzoyl)-1-(4-ohlor-
phenyl)-parabansäure 		4- 4 ± - 4
N-(2,6-Di chiorbe η ζ oy1)-Ν'-
(2,4,5-trichlorphenyl Jureum 		+ 4_
N-(2,6-Dichlorbenaoyl)rKi-
(phenyl)ureurn 		4 + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-R»-
(4-nitrophenyl)ureum 		4- 4· +
N-(2i6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-
trifluoraethylphenyl)ureua 		4· + 4- 4·
I-(2f6-Difluorbenzoyl)-Kl«
(4-n»butylphenyl)ureuo 		4 ♦ 4-
(4*"t «butylphenyljureua 4 4- 4<
I*(2,6-Difluorbenzoyl)-S*-
(ieopropylphenyl)ureun 		4 4· 4
Ä-(2t6-Difluorbenioyl)-K»-
(3-fluor-4-joäphenyl)ureuia 		«. ♦ 4-:.
I-(2,6-Difluorbe nzoyl>-H·-
( 3-f luQi-4""Chlorpi)»nyi )ureuo 		4- 4 4 +
Ii-(2,6-Diflaorbeneoyl)-Kl-
(3-trifluoroethylphenyl)ur«um 		+
4
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J3HiJ. 4871 C
Verbindung Aktivität - + + + + +
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-li'-
(4-isobutylphenyl)-H«-(methyl)
ure um 		Konzentration in ng
Wirkstoff pro Liter
100 30 10 3 1 0,3 0,1 		+ + + + +
H-(2,6-Bifluoil)enzoyl)-N·-
(4-ohlorphenyl)ureua 		+ + + + +
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-H·-
(4-broaphenyl)ureum 		+ + + +
N-(2,6-Difluoibenzoyl)-H'-(4-
fluorpbenyl)ureum 		+ + + -
H-(2,6-Bifluozbansoyl)-S'-
(4-thioaethylphenyI)areua 		+ + +
H-(2,6-Difluorbenzoyl)-H -(aethyl)
-Nl-(4-ohloipheQyl)uieuai 		+ + + —
N-(2,6-Bifluoibenzoyl)-N-(aiethoiy-
methyl)-K·~{J »4-d ichlorphenyl)ore» 		+
H-(2,6-UiqbXoib·nzoyl)-I·-
(3-chloiphenyl)ureua 		ι +
»-(2,6-Pioblorlien»oyl)-H·-*
(5»617 f8-t·trehydio-2-napbtyl)
ureum 		+ ' -
I-(2,6-Diohlorl»en*oyl)-i*-.(3t4-
dioxymethylenphtnyl)nx«tu» 		+
diohioicyolopiöpylpbeuyl)«»·«« + i"' -
I-(2f6-»icby**«a«oylM*- .*.
(4-Mtbyleulfonyl)m«oJi
I-(2,6-Dichloi^a*oyl )-I'-( 3-bio·-
4-ohloiphenyl)«iu« 		—
I-.(2t6-Bi0bXoii«imoyl>**i-4-Cp-
obloiph«noiyphfnyl)ui»ae 		±
»-< 2,6-Diefel03rt«ij*byi ^t '-
(5,5-clioy»BpbißyX )u*# tte
I*{2, 6-Bi«feH**» wyl)-* ι -
1979
PHH.4871 <
I" ■-...- ■ ■ .
Verbindung 		Aktivität - + - - _
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N·-
( 3,4-cl ime thy 1 phenyl) ure um		 Konzentration in mg
Wirkstoff pro Liter
100 30 10 3 1 0,3 0,1		 + - -
N-(2,6-Lichlorbenzoyl)-N'-(4-
d ime thylaminos ulfonyl-phenyl)
ureum		 + + Hh -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(4-phenylthiophenyl)ureum		 Hh — ±
N-(2,6-Dichlorbenzoyl-N»-
(4-benzoylphenyl)uieum		 + + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-
(4-pentylthiophenyl)ureum		 +
H-(2,6-Diohlorbenzoyl)-N'
(3-dichloicyclopiopylphenyl)
ui e um 		+ +
H-(2,6-Dichlorbenzoyl)-H·-
(4-pentyleulfonylphenyl)uieum		 + i
K-(2,6-Diohlorbenzoyl)-N·-
(4-n.octyl phenyl )meum		 Hh
N-(2-Methoxybenzoyl)-N'-
(3,4-dichlorphenyl)ureum		 ±
(3,4-diohlorphenyl)uieum + +
N-(2-Broabenzoyl)-N·-
(3,4-diohloiphenyl)uieum
H-(2,6-Diohloibensoyl)-»«-
(hydroxy)-H'-(2t4,5t~trichlor-
phenyl)meum 		+ +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-K'-(pen-
-^yI )-R' -t 314Ή* iohlor phenyl ;ur eum		 + +
H-(2,6-DichlorbenJioyl)-H'-
(aoetyl)-H«-(3,4-<3iohlorphenyl)
ure um		 +
+
109849/1979
PHlI4 4871
Verbindung Aktivität + jf -
N-(2,6-Diohlorbenzoyl)-N«
(Sthoxycarbonyl)-N'-(3»4-
dichlorphenyl)ureum		 Konzentration in mg
Wirkatoff pro Liter
100 30 10 3 1 0,3 0,1		 +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(pentyl
■N'-(4-br omphe nyl)ure um		 + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-lT*-
(methyl)-N'-(4-isopropyl-
phenyl)ureum		 + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(pentyl)-N'-(4-ChIOrphenyl)ureum		 + + jf
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(öthyl)-N»-(4-n.propyl-
phenyl)ureum		 + —
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(äthyl)
-N'-(4-8ec.butylphenyl)ureum		 + + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-(8thyl)
-N1-(4-isobutylphenyl)ureum		 + jf
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(pentyl
-N'-(4-1.butylphe nyl)ure um		 + +
N-(2f6-Dichlorbenzoyl)-N'-(benzyl
-N'-(4-chlorphenyl)ureum		 + jf
H-(2t6-Dichlorbenzoyl)-N-(meth03cy-
methyl)-N'-(4-chlorphenyl)ureum		 + + jf
N-(2,6-Diohlorbenzoyl)-N1-(methyl<
-N'_(4-n#butylphenyl)ureum		 + + jf
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N-(methyl)
-N'-(methyl)-N'-(3,4-dichlor-
phenyl)ureum		 + •f -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-(methyl
-N'-(4-sec»butylphenyl)ureum		 + jf
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(methyl
-N1-(4-isobutylphenylJureum		 +
+
109849/1979
ΓΗΚ.4871
Verbindung Aktivität - +_ -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N·-
(methyl)-(4-n»piopylphenyl)ureum		 Konzentration in mg
Wirkatoff pro Liter
100 30 10 3 1 0,3 0,1		 —
3-(2,6-Dichlorbenzoyl)-1-
(p-chlorphenyl)hydantoin		 + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(4-chlorpyridil-2)ureum		 +
+
Auaftihrungabeiapiel 16.
Die Stoffe nach der Erfindung sind in Vaaaer dispergiert, und zwar in Konzentrationen von 1; 0,3; 0,1; 0,03; und 0,01 mg Wirkatoff pro Liter Dispersion.
Die wäaarigen Dispersionen werden dann mit 20 Eintagslarven der Gelbfiebermücke (Aedea Aegyptei) inokuliert und auf einer Temperatur von 25°Cgehalten. Die Larven werden mit Malzhefe gespeist. Nach 6 Tagen wird der Mortalitätsprozentaatz bestimmt, wobei die natürliche Mortalität berücksichtigt wird. Die Ergebnisse dieses Versuches sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefasst. Die Bedeutung der Symbole ist folgende:
+ = 90 - 100 # Mortalität
+ = 50 - 90 % Mortalität
- =<50 io Mortalität.
Es aei noch bemerkt, dass, wenn der Mortalitätsprozentsatz nicht nach 6 Tagen, sondern nach 14 Tagen bestimmt wird, die Mortalität viel höher ist. Die Mortalitätsziffer nach einer Wartezeit von 14 Tagen lässt sich verhältnismäsaig gut aua der nachatehenden Tabelle, die sieb auf eine Wartezeit von 6 Tagen bezieht, dadurch ableiten, dass die in der Tabelle angegebenen "+"-Ergebnisse in "+"-Er-
getal88e geändeIt veIdTo 9 8 4 9 M 9 7 9
PHH,4871 C.
TABELLE Biözidwirkaamkeit auf Larven τοπ Aedeβ Aegyptei
Verbindung Aktivität jH jf i. jf
N-(2,6-Diohloibenzoyl)-N»-(3,4-
dichloiphenyl)ureua 		Konzentration in mg
Wirkstoff pro Liter
1 0,3 0,1 0,03 0,01 		jf jf -
N-(2,6-Diohlorl)enzoyl)-N'-
(4-ohloiphenyl)uieun 		+ jf - +
N-(2,6-Bichlorbenzoyl)-N»-
(2,4-dichlorphenyl)ureum 		jf Hh jf +
N-(2,o-Dichlorbenzoyl)-Hf-
(4-oyclopropylphenyl)ureua 		jf - - +
N-(2,6-Dichloil)enzoylJ-H'-
(3-chlor-4-brojnphenyl)ureum 		+ + jf
»-(2,6-Dichloihenzoyl)-M·-
(4-iiuorphenyl)ureua 		+ - + +
N-(2,6-Dichloibenzoyl)-H«-
(3-trifluoraethylphenyl)ureum 		+ jf - +
H-(2,6-DichlorTjenzoyl)-N·-
(4-n.butylphenyl)ureum 		+ + + +
H-(2,6-Dichlorbenzoyl)-H'-(2,5-
difluor-4-bromphenyl)ureum 		lh + + +
H-(2,6-Dicblorbenzoyl)-K'-
(3-flaor-4-ohlorphenyl)ureum 		+ + + -
N-(2,6-;Bichlorbenzoyl)-N'-
(4-phenylphenyl)ureum 		+ + +
H-(2,6-.Biohlorbenzoyl)-N'-
(4-cyanphenyl)ureum 		+
+
10984 9/1979
PHE,4871
Verbindung Aktivität + + + +
N-(2,6-Mchlorbenzoyl)-N'-(4-tri-
fluormethylphenyl)ureum		 Konzentration in mg
Wirkstoff pro Liter
1 0,3 0,1 0,03 0,0'		 + + + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-fluor-
4-jodphenyl)ureum		 + + + + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(2-fluor-4-jodphenyl)ureum		 + + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(4-n.propylphenyl)ureum		 + + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Ä'-
(3-cyclopropylphenyl)ureum		 + + +
N-(2,6-Diohlorbenzoyl)-N·-
(2-me thyl-4-chlorphe nyl)ure um		 + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-
(4-8ec.butylphenyl)ureum		 + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-
(4-iao.butylphenyl)ureum		 + + +
N-(2,6-Diohlorbt nzoyl')-N' -
(4-äthylphenyl)ureum		 + +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-H'-
(4-n.dodecylphenyl)ureua 		+
N-(2,6-Diohlorbenzoyl)-N·-
(4-benzylphenyl)ureuo 		+ -
N-(2,6-Dibroabenzoyl)-H'-
(3,4-dichlorphenyl)ureum		 -
H-(2f6-Dichlorbenzoyl)-H·-
(methyl)-Ml-(3t4-di°hlorphenyl)ureum
N-(2,6-DiohlorbenzoylVN«-(8thyl)-
Nl-(3»4-dichlorphenyl)ureuo
109849/1979
FHIi. 4871 C.
21 2 3 ? 3 6
Verbindung Aktivität + + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N»-(methyl)-
N·-(4-bromphenyl)ure um		 Konzentration in mg
Wirkatoff pro Liter
1 0,3 0,1 0,03 0,01		 + + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(äthyl)-
N'-(4-bromphenyl)ureum		 Hh -
H-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(äthyl)-
N'-(4-n.butylphenyl)ureum		 + + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(methyl)-
N'-(4-chlorphenyl)ureum		 + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(äthyl)-
N'-(4-chlorphenyl)ureum		 . + + +
3_(2,6-Dichlorbenzoyl)-1-
(4-ohlorphenyl)-parabansSure		 + + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(4-methylphenyl)ureum		 + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(4-acetylphenyl)ureum		 4^ -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-chlor-
4-thiomethyl-phenyl)ureum		 +
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N·-
(4-thiomethylphenyl)ureum		 —
N-(2,6-Dichlorberizoyl)-N'-(3-chlor-
(4-nitro-phenyl)ureum		 + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
( 3,4-<3 ime thylphe nyl) ure um		 Hh + -
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(2-fluorphenyl)ureum		 -
K-<2,6-Dichlorbenzoyl)-H«_
(3-fluorphenyl)ureum		 +
Hh
109849/1979
2123?36
Verbindung Aktivität + + - Hh H^
Ν-( 2,6-Dichlorbenzoyl)-N»
(4-pentylthiophenyl)ureum 		Konzentration in mg
Wirkstoff pro Liter
1 0,3 0,1 0,03 0,01 		-
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-
(4-methylthiometbylphenyl) 		+ +
N-(2-Chlorbenzoyl)-Nf-
(3,4-äichlorphenyl)-ureum 		Hh Hh -
N-(2-Brombenzoyl)-N'-
(3,4-dichlorphenyl)ureum
N- ( 21 6-Dichlorbenzoyl )-N- (me thyl)
-N'-(3i4-dichloiphenyl)uieum 		+ -
H-(2t6-Diohloibenzoyl)-N«-(pentyl)-
H · - ( 4-hi onphe nyl) me um 		+ -
H-(2,6-Dichlortenzoyl)-N*-(l)enzyl)-
H'-(4-chloiphenyl)ureum 		+ + +
H-(2,6-Dichloil)enzoyl5-N-(methyl)-
H·-(4-chloiphenyl)uzeum		 + + +
N-(2,6-Dichloibanzoyl)-N-(methojy-
me thyl )-N' -(4-chloi phe nyl )ur e um 		+ + +
H-(2,6-Dichloi'benzoyl)-N-(methoxy-
methyl)-N»-(3,4-dichloiphenyl)uieum 		+ + -
H*(2,6-Diohloitenzoyl)-N-(methyl)-
Nf-(methyl)-N«-(3,4-dichloiphenyl)
uieum 		+ -
N-( 2,6-Dichlo2thiol»enzoyl )-N'-
(3,4-äiohloiphenyl)ureum 		+ +
N-(2t6-Dichloibenzoyl)-N'-
(3,4-(äiohlorphenyl)thiomeum 		+ +
N-(2,6-Lichloithioljenzoyl)-N·-
(3,4-dichloiphenyl)thioure um
+
109843/1979

Claims (1)

  1. - 50 - PHN.43?1 C.
    PATENTANSPRUECHE:
    Verbindung dei Formel A
    C-N-C-N-H1
    Il I Il ! 1
    X R Y H2
    in der A ein Wasseratoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe oder Methoxygruppe ist,
    B gleichfalls ein Wasseratoffatom, ein Halogenatom, eine Methyl-
    gruppe oder eine Methoxygruppe darstellt, mit der Hassgabe, dass
    A und B nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen,
    X und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellen,
    B ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine
    Alkoxygruppe, eine Alkoxyaethylgruppe, eine Acylgruppe oder eine
    Alkoxycarbonylgruppe ist,
    H1 ein Waaserstoffatom, eine Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit
    Halogen, Alkoxy, Alkylthio oder Cyan substituiert ist; eine 1-Cyclo-
    alkenylgruppe, eine Benzylgruppe, die gegebenenfalls mit Halogen substituiert ist; eine Hydroxygruppe, ein« Alkoxygruppt, eine
    Acylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Alkoxythiocarbonyl-
    gzuppe, eine Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylsulfonylgruppe ist, wobei ferner B und R1 zusamaen mit des in der vorstehenden Fornel angegebenen Gruppierung
    -N-C-H-R2
    Y
    ein ringförmiges System bilden können, und in welcher Formel R2 eine gegebenenfalls substituierte Ph«nylgrupp« oder «ine Pyridilgruppe,- die gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyan oder halogenieren Alkyl substituiert ist, darstellte
    109849/1979
    - 51 - PHN.4871 C.
    2. Verbindung der Formel
    P
    C-N-C-N U \
    Il Ml I λφ/
    OHOR-. I
    R4
    in der P und Q gleich oder verschieden sind und ein Chloratom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe darstellen, R, ein Wasserstoffatom, eine -Alkylgruppe, eine Benzylgruppe, Acylgruppe oder Alkocycarbonylgruppe darstellt,
    R. 0 - 3 Substituenten darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die besteht aus: 1-3 Halogenatomen, einer Alkylgruppe mit 1 - 15 Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer Phenylgruppe substituiert sein kann; einer Cycloalkylgruppe, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann; einer Nitrogruppe, einer Cyangruppe, einer Phenylgruppe, einer Thiophenylgruppe, einer Benzoylgruppe, einer Thioalkylgruppe und einer Alkylsulfonylgruppe.
    3. Verbindung der Formel
    O H O R6 I^
    in der P und Q gleich oder verschieden sind und ein Chloratom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe darstellen,
    R. 0-3 Substituenten darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die besteht aus: 1-3 Halogenatomen, einer Alkylgruppe mit 1-15 Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer Phenylgruppe substituiert sein kann; einer Cycloalkylgruppe, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann;
    1 09849/1979
    - 52 - PHN.4871 C
    einer Nitrogruppe, einer Cyangruppe, einer Phenylgruppe, einer Thiophenylgruppe, einer Benzoylgruppe, einer Thioalkylgruppe und einer Alkylsulfonylgruppe, und
    Rf- ein Wasserstoffatom oder eine niedrigere Alkylgruppe ist.
    4. Verbindung der Formel
    C-N-C-N U \
    Il I Ii ! \=t/
    0H0R6 T5
    in der P und Q gleich oder verschieden sind und ein Chloratom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe darstellen, Rg ein Wasserstoffatom oder eine niedrigere Alkylgruppe ist, und Rc 1 - 3 Substituenten darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die besteht aus: 1-3 Halogenatomen, einer Alkylgruppe mit 1 - 15 Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann, und einer Cycloalkylgruppe, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann.
    5. Verbindung der Formel
    ft \S
    o-c-c-o
    C-N N
    ^o ° c
    in der P und Q gleich oder verschieden sind und ein Chloratom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe darstellen, und R1. 1 - 3 Substituenten darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die besteht aus« 1-3 Halogenatomen, einer Alkylgruppe mit 1-15 Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann, und einer Cycloalkylgruppe, die mit- einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann.
    109849/1979
    - 53 - PHN.4871 C.
    6. Verbindung nach Anspruch 4 oder 5» bei der R1. 1 - 2 Substituenten darstellt, die sich an der Stelle 3 oder 4 oder an den Stellen 3 und 4 der Phenylgruppe befinden.
    7. Verbindung der Formel
    Cl
    C-N-C-N-R^.
    IM Ii I 6
    0 R,- 0 R„ ο /
    in der Rg ein Wasserstoffatom oder eine niedrigere Alkylgruppe und R„ eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe ist.
    8. Verbindung der Formel
    Cl
    C-N-C-N-R0
    Il I Ii I 9
    OHO Rn
    in der Rg ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, und R8 eine Phenylgruppe darstellt, die mit 1-3 Halogenatomen substituiert sein kann, eine Alkylgruppe, ein« Cycloalkylgruppe, eine Nitrogruppe, eine TetrMethylengruppe, eine Methylendioxygruppe oder eine Methylsulfonylgruppe.
    9. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(5f4-diohloiphenyl)uieua.
    10. N-(2,6-Difluorbenzoyl)-Nl-(3,4-dichlorphenyl)ureum.
    11. H-(2,6-Dimethylbenzoyl)-Hl-(3»4-dichlorphenyl)u3reum.
    12. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-H'-(4-chlorphenyl)ureua.
    13. N-(2,6-Dimethylbenzoyl)-N'-(4-ohlorphenyl)ureua.
    14. N-(2,6-DichloBbenzoyl)-Nl-2,4-dichlorphenyl)ui*ua.
    15. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nf-(4-cyolopropylphenyl)ur«UB.
    16. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Hl-(3-ohloi-4-jodphenyl)ui«ua.
    17. M-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-ohlo3!-4-broBphtnyl)ur«ua.
    18. N-(2,6-Diohlorbenzoyl)-NI-(4-iaopropylphenyl)ureum. 19· 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-H'-(3,4-d ibroaphenyl)ur«ua.
    1098A9/1979
    - 54 - PHN.4871 C.
    20. N-(2f6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-fluorphenyl)uieum.
    21. N-(2,6-Dichloibenzoyl)-N'-3-tiifluormethylphenyl)ureum.
    22. N-(2,6-Diohlorbenzoyl)-N'-(4-n.butylphenyl)ureum.
    23. N-(2,6-Diohloibenzoyl)-Nl-(3-chlor-4-metbylsulfonylphenyl)uieum.
    24. M-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-t.butylphenyl)ureua.
    25. H-(2f6-Dichlorbenzoyl)-N»-(3,4-difluorphenyl)ureum.
    26. N-(2,6-Bichlorbenzoyl)-Nl-(2,4-difluoiphenyl)ureuffl.
    27. N-(2,6-Dichloibenzoyl)~N'-(4-biomphenyl)ureum.
    28. N-(2,6-Dichloibenzoyl)-»t-(2t5-difluor-4-l»iomphenyl)ureum. P 29. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-(4-jodphenyl)uieuo.
    30. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(3-fluos-4-chloiphenyl)ureum.
    31. ]|-(2t6-Diohlorbenzoyl)-N»-(4-phenylphenyl)ureuia.
    32. H-(2,6-Dichloibenzoyl)-N'-(4-cyanphenyl)ureoiB.
    33. N-(2,6-Diohlorbenzoyl)-H»-(3-i'luoi-4-bioB>phenyl)ureua.
    34. N-(2t6-Dichloibenzoyl)-H»-(3-fluor-4-jodphenyl)uieum.
    35. N-(2,6~Diohloibenzoyl)-Hl-(2-fluor-4-jodphenyl)ureum.
    36. H-(2t6-Diohloibenzoyl)-N'-(4-n.piopylphenyl)ur*un.
    37. H-(2,6-Diohloibenxoyl)-Hl-(4-tiif>luoiBe-thylphenyl)uieuin.
    38. M-(2,6-Diohlorbenzoyl)-H'-(3-cyolopropylpbenyl)urauB.
    39. N-(2,6^Diohlorbenzoyl)-H»-(2-.Bethyl-4-ohloiphenyl)ui*un.
    40. H-(2,6-Dichlorbenzoyl)-IM-(4-eeo.butylphenyl)ureua. 4L I-(2,6-Dichlorbenzoyl)-H»-(4-ieo.butylpb«nyl)ux«aB·
    42. I-(2f6-Diohloibensoyl)-Ml-(lthylph*nyl)uieuB.
    43. l-(2i6-Biohlorbensoyl)-Il-(4-n.dod«cylpb«nyl)ui«UB·
    44. I-i{2,6-Diohlorbenzoyl)-Hl-(4-benzylph«nyl)ur*UB.
    45. J-(2t6-Di^iOBben«oyl)-M»-(3»4-äiohloiph«nyl)meuB.
    46. M-(2t6-Diohlorb«nioyl)-I«-(aethyl)-N'-(3,4-<31ohloiphenyl)uieuB.
    1098^9/1979
    - 55 - " PHN.4871 C
    47. N-(2,6-Dichlorl)enzoyl)-Nl-(Bthyl)-N'-(3,4-<3ichlorphenyl)uieum.
    48. N-( 2,6-Dichlorbenzoyl)-N·-(me thylJ-N'-^-t.butyl phenyl )-ureum.
    49. N-(2,6-IDichlorl»enzoyl)-Nl-(methyl)-Nl-(bromphenyl)ureum.
    50. N-(2,6-DichlorT3enzoyl)-N'-(äthyl)-Nl-(4-bromphenyl)ureum.
    51. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(Mthyl)-Nl-(4-isopropylphenyl)ureum.
    52. N-(2,6-Dichloxbenzoyl)-N'-(athyl)-N'-(4-n. butyl phenyl )ureum.
    53. H-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl_(methyl)-N'-(4-chlorphenyl)ureum.
    54. N-(2,6-Dicblorbenzoyl)-N'-(athyl)-N'-(4-chlorphenyl)ureum.
    55. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(ethyl)-N'-(4-t.butylphenyl)meam.
    56. K-(2,6-Dichloibenzoyl)-N'-(methyl)-N'-(4-nitrophenyl)ureum. "
    57. 3-(2,6-Diohloibenzoyl)-1-(4-chlorphenyl)-parabans8ure.
    58. H-(2,6-Diohlorbenzoyl)-N'-(2,4,5-trichloiphenyl)ureum.
    59. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(phenyl)ureum.
    60. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-nitrophenyl)uieum.
    61. N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-tiifluormethylphenyl)ureum.
    62. N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-n.butylphenyl)ureum. 65. H-(2,6-Difluorbenzoyl)-Nf-(4-t.butylphenyl)ureua.
    64. H-(2t6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-i8opropylphenyl)ureum.
    65. N-(2,6-Difluorbenzoyl)-Nl-(3-fluor-4-Jodphenyl)ureum. d
    66. N-(2,6—Difluorbenzoyl)-N'_(3-fluor-4-chlorphenyl)ureum.
    67. N-(2>6—.Difluorbenzoyl)-Nl-(3-trifluormethylphenyl)uieum.
    68. N-(2f6-Difluorbenzoyl)-N«-(4-ieobutylphenyl)-N'-(methyl)üreum.
    69. M-(2,6-Diflooibenzoyl)-Nl-(4-chlorphenyl)ureuiB.
    70. M-(2,6-Difluorbenioyl)-H'-(4-bromphenyl)ureum.
    71. M-(2,6-Difluorbenzoyl)-N«-(4-fluoiphenyl)ureua.
    72. H-(2,6-Difluorbenzoyl)-H'-(4-thiomethylphenyl)ureua.
    73. I-(2,6-Difluoiben«oyl)-!-(■·thyl)-H»-(4-chloiphenyl)uieuB.
    74. I-(2,6-Difluotbenioyl)-K-(«ethoxyeethyl)-N«-.(5,4-dichlorphenyl) ureue.
    109849/1979
    - 56 - PHN.4871 C.
    75· Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Forme 1
    C-N-C-N-R.
    Il I Hl 1
    X R Y R0
    in der A ein Wasaerstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist,
    B gleichfalls ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe oder Methoxygruppe darstellt, mit der Massgate, dass A und B nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen,
    X und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellen, R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Hydroxygruppe, Alkoxygruppe, Alkoxymethylgruppe, Acylgruppe oder Alkoxycarbonylgruppe ist, R.. ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit Halogen, Alkoxy, Alkylthio oder Cyan substituiert ist; eine 1-Cycloalkenylgruppe, eine Benzylgruppe, die gegebenenfalls mit Halogen substituiert ist; eine Hydroxygruppe, Alkoxygruppe, Acylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Alkoxythiocarbonylgruppe, Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylsulfonylgruppe ist, wobei ferner R und R. zusammen mit der in der vorstehenden Formel angegebenen
    -N-C-N-R0
    Il
    Y
    Gruppierung ein ringförmiges System bilden können, und in welcher Formel R2 eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder eine Pyridylgruppe, die gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyan oder halogeniertem Alkyl substituiert ist, darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen durch Verfahren hergestellt werden,
    109849/1979
    -. 57 - PHN.4871 C.
    die an sich zur Synthese verwandter Stoffe bekannt oder diesen
    Verfahren analog sind.
    76. Texfahren nach Anspruch 75t dadurch gekennzeichnet, dass dass die Stoffe dadurch hergestellt werden:
    11) das3 man eine Verbindung der Formel
    in der A, B, X und Y die vorerwähnte Bedeutung haben, mit einer Verbindung dar Formel
    R1-N-H
    R2 in der R1 und R2 die vorerwähnte Bedeutung haben, reagieren lässt,
    wobei eine Verbindung der Formel A
    C-N-C-N-R1
    Il I Il ι 1
    _ γ ir τ1 ώ B A H I Hg
    erhalten wird;
    bj dass man eine Verbindung der Formel
    in der A, B und R die oben bereits erwShnt« Bedeutung haben, ait einer Verbindung dei Formel
    R2-M - C - 0, in der R2 die obenstehende Bedeutung hat, reagieren Heat, wobei
    109849/1979
    - 58 - PHN.4871 C.
    eine Verbindung der Formel A
    C-N-C-N-H
    I P I
    OROL
    erhalten wird;
    £) dass man eine Verbindung der Formel A
    ^ Cl C-H-C,
    B O
    in der A und B die obenerwähnte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel
    in der R2 die obenstehende Bedeutung hat, reagieren lässt, wonach
    das erhaltene Reaktion»produkt, das duroh die Formel A
    C-H-C-N-R,
    Il Ii2
    _ 0 ClH
    dargestellt werden kann, hydrousiert wird, wobei ein Endprodukt der Formel
    1ΠΤΓ2
    OHOH erhalten wird}
    d) daaa man ein· Verbindung der Formel
    109849/1979
    τ 59 - PHN.4871 C
    in der A und B die obenerwähnte Bedeutung haben« mit einer Verbindung der Formel
    2 2 in der R- die vorerwähnte Bedeutung hat, reagieren lBaet, wobei
    eine Verbindung der Formel A
    C-N-C-N-R0
    (I IHI2
    XHTH
    erhalten wird}
    β_) dass man eine Verbindung der Formel A
    in der A und B die vorerwähnte Bedeutung haben, mit einer Verbindung
    { der Formel
    R2-H-C-CH
    aa in der R2 die vorerwähnte Bedeutung hat, und a ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt, wobei ferner die Substituenten a mit dem damit verbundenen Kohlenstoffatom eine Cycloalkylgruppe mit 5-6 Kohlenstoffatomen bilden können, reagieren lässt, wonach das erhaltene Reaktion«produkt, das durch die Formel
    109849/1979
    PHN.4871 C.
    NC-C
    M UV/ W ,
    ff % C-H-G-H-:
    ν=/ Ii I H"
    OHO
    dargestellt werden kann, angesäuert wird; wobei eine Verbindung der Formel
    erhalten wird;
    t) dass man eine Verbindung der Formel A
    Il MM 2
    OHOH
    in der A, B und R„ die obenerwähnte Bedeutung haben, mit Oxalylchlorid reagieren lässt, wobei eine Verbindung der Formel
    erhalten wird;
    g) das« man eine Verbindung der Formel A
    .C-N-C-SCH_
    ν=/ Il I H 5
    SHS
    in dei A und B die obenetehende Bedeutung haben» mit einer
    109849/1979
    - 61 - PHN.4R71.C.
    Verbindung der Formel
    R1-N-H
    1 I
    R2
    in der R1 und R„ die vorerwähnte Bedeutung haben, reagieren lässt, wobei eine Verbindung der Formel A
    C-N-C-N-R1
    Il I II I
    5 SiSH2
    erhalten wird;
    h) dass man eine Verbindung der Formel A
    C-N-C-N-R1
    U I IM
    B ° H ° R2 in der A, B, R1 und R„ die vorerwähnte Bedeutung haben, mit einer
    Verbindung der Formel _ _
    R10-HaI,
    in der R10 eine Alkylgruppe oder ein« Alkoxymethylgruppe ist und Hai ein Halogenatom darstellt, reagieren lässt, wobei eine Verbindung der Formel
    f/ \—C-N-C-N-R1
    ν=/ Il I Il I
    ο ι ο R0 " »io
    erhalten wird;
    i) daas nan «ine Verbindung der Formel
    10984 9/197
    - 62 - PHN.4871 C.
    in der A und B die obenerwähnte Bedeutung haben, mit eines Verbindung der Formel
    in der R2 die bereits erwähnte Bedeutung hat, reagieren läast, wobei eine Verbindung der Formel
    C-N-C-N-R-
    Il ! Il ' 2
    „010
    erhalten wird)
    lc) dass man eine Verbindung der Formel
    C-N-C-N-R0
    11 ίι ι 2
    OHOH
    in dez A, B und R2 die vorerwähnte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel
    Cl-CH2-O-CH2-Cl, reagieren löset, wobei eine Verbindung der Formel
    H2C-O-CH2
    C-N N-R0
    ii \/
    0 C
    erhalten wird.
    77. Insektisidprlparat, dadurch gekennzeichnet, daaa das Präparat ein· Verbindung dez Forael
    109849/1979
    - 65 - Hft.4871 C.
    C-N-C-N-R.
    I I I I 1
    B X R Y R2
    in del A ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist,
    B gleichfalle, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe oder Methoxygruppe darstellt, mit der Massgabe, dass A und B nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen, X und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellen, R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe, Alkoxygruppe, Alkoxyaethylgruppe, Acylgruppe oder Alkoxycarbonylgrupp· iet,
    R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit Halogen, Alkoxy, Alkylthio oder Cyan substituiert ist; eine 1-Cycloalkenylgruppe, eine Benzylgruppe, die gegebenenfalls mit Halogen substituiert ist; eine Hydroxygruppe, Alkoxygruppe, Acylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Alkoxythiooarbonylgruppe, Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylsulfonylgruppe ist, wobei ferner R und R^ zusammen mit der in der obenstehenden Formel angegebenen
    Gruppierung
    -H-C-N-R0
    Il 2
    ein ringförmiges System bilden können, in welcher letzten Formel Rp eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe, oder eine Pyridylgrupp«, die gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyan oder halogenieren Alkyl substituiert ist, darstellt, als aktiven Bestandteil in Kombination Bit einem festen oder flüssigen inerten Trägermaterial enthält.
    109849/1979
    _ 64 - PHN.4871 C.
    78. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil eine Verbindung ist, die der Formel
    F ■-.;■■:......■
    — C-N-C-H
    Il I H I
    entspricht* in der P ®nü Q, gleich oder verschieden sind, und ein ChloratoiB, eis FIooEatom oöer eine Methylgruppe darstellen» IU ein Wssserstoffatom, eine Alkylgruppe, Benzylgruppe, Aöylgruppe oder Alkoxycarbonylgruppe darstellt,
    R* O - 5 Substituenten darstellt, die aus einer Gruppe gewählt sind, die besteht aus: 1 - 3 Halogenatomen, einer Alkylgruppe mit 1 - Ί'5 Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann; einer Cycloalkylgruppe, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann; einer Nitrogruppen Cyangruppey'%ehylgruppe , Thiophenylgruppe , Benzoylgruppa , Thioalkylgruppe und Alkyls ulf onylgr up pe. --■■"... ■ -.·.;■ 79· Präparat nach Anspruch 78» dadurch gekennzeichnet,- dass der aktive Bestandteil eine Verbindung ist; die der Formel
    ■ '-■-· P ■ . - ■-■ .■ . - ■■-... - ■ ,
    entspricht, in der P und Q, gleich oder verschieden sind und ein Chloratom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe darstellen, R4 O - 5 Substituenten darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die besteht.aust 1-3 Halogenatomen, einer Alkylgruppe mit 1-15 Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer Phenylgruppe substituiert sein kann; einer Cycloalkylgruppe,
    109849/ 1979
    BAD ORfGINAL
    - 65 - PHN.4871 C.
    die mit einen oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann; einer Nitrogruppe, Cyangruppe, Phenylgruppe, Thiophenylgruppe, Benzoylgruppe, Thioalkylgruppe und Alkylsulfonylgruppe, und Rg ein Wasseratoffatom oder eine niedrigere Alkylgruppe iat.
    80. Präparat nach Anspruch 78, dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil eine Verbindung ist, die der Formel P
    C-N-C-N
    Il I Il l
    Q OHOR
    entspricht, in der P und Q gleich oder verschieden sind und ein Chloratom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe darstellen, Rg ein Wasserstoffatom oder eine niedrigere Alkylgruppe iat, und Rc 1 - 3 Substituenten darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die besteht aus ι 1 - 3 Halogenatomen, einer Alkylgruppe mit 1-15 Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann, und einer Cycloalkylgruppe, die mit einem oder mehreren Halogenatomen, substituiert sein kann.
    81. Präparat nach Anspruch 78, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil eine Verbindung iat, die der Formel
    P O-C-C-0
    X oc ~j
    entspricht, in der P und Q gleich oder verschieden sind und ein Chloratom, ein Fluoratom, oder eine Methylgruppe darstellen, R1- 1 - 5 Subatituenten darstellt, die aus der Gruppe gewählt sind, die besteht aus: 1-3 Halogenatomen, einer Alkylgruppe mit 1-15 Kohlenatoffatomen, die mit einem oder mehreren Halogenatomen
    109849/197 9
    BAD ORIGINAL
    - 66 - PEN.4871 C.
    substituiert sein kann; und einer Cycloalkylgruppe, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sein kann.
    82. Präparat nach Anspruch 80 oder 81, dadurch gekennzeichnet, dass als aktiver Bestandteil eine Verbindung der im Anspruch 80 oder 81 angegebenen Formel, in der Rf- 1 oder 2 Subatituenten darstellt, die sich an der Stelle 3 oder 4 oder an den Stellen 3 und 4 der
    Phenylgruppe befinden, verwendet wird.
    83· Präparat nach Anspruch 80 oder 81, dadurch gekennzeichnet, dass als aktiver Bestandteil eine Verbindung der Formel
    Cl
    C-N-C-N-R,-
    Il I Ii I 6
    k OLOR7 Cl 6 7
    in der Rg ein Wasserstoffatom oder eine niedrigere Alkylgruppe ist und R- eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe darstellt, verwendet vizd. 84· Präparat nach Anspruch 78, dadurch gekennzeichnet, dass als aktiver Bestandteil eine Verbindung der Formel
    C-N-C-K-Rn
    i i ii ι 9
    cl0H0Re
    in der H„ ein Vasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist und
    Rg eine Phenylgruppe, die mit 1-3 Halogenatomen substituiert
    sein kmnn; eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Tetraaethylengruppe, eine Methylendioxygruppe oder eine
    Methylaulfonylgruppe darstellt, verwendet wird.
    85. Präparat nach Anspruch 77* dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3»4-diehlorphenyl)- ureum ist.
    10 9 8 4 9/1979 .; : \
    BAD ORIGINAL
    " f ^ ■:;" - 67 - PHN.487t C.
    86. Präparat nach Anspruch 77» 'äaduich gekennzeichnet,
    dass der aktive Bestandteil N-C^ö-DifluorbenzoylJ-N'-Cj^-dichlox pheny^)ereum ist.
    87*r ' Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-DimethylWnzoyl)-N'-(5,4-dichlo3i phenyl)u£euia ist.
    88. PrSparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass de± aktive Bestandteil H-(2,6-Dichlorbenzoyl)-lP-(4-chlorph6nyl)-ureum ist. ■
    89. PrSparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet» dass der aktive Bestandteil N-(2f6-Dimethylbenzoyl)-K'-(4-chlorpheuyl)-ureura ist.
    90. : Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass deT aktive Bestandteil R-(2,6-I)ichlorbenzoyl)-N1-(2,4-dichloiphenyl)uretai ist.
    91. PrSparat nach Anspruch 77, dadurch gekennzeichnet, dasa der aktive Bestandteil Ä-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-cyclopropylphenyl)ureue ist·
    92. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dasa der aktive Beetendteil »-(2,6-Dichlorbenzoyl)-!i'-(5-ohior-4-3odphenyl)ar«uB ist.
    93. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil H-(2,6-3)ichlorbenzoyl)-N'-(3-chlor-4-l3ioaphenyl)ureuB ist.
    94. PrSparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil l-(2t6-.Dichlorbenzoyl)-N'-(4-isopropylphenyl)ureum ist.
    1098A9/1ITS BAD ORIQINAI.'
    - 68 - VEH,4871 C.
    95· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet,
    dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3,4-dibromphenyl)uraum ist.
    96. PrSparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nf-(4-fluor-phenyl)-ureum ist.
    97· PrSparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlori3enzoyl)-Nl-(3-trifluormethylphenyl)ureum ist.
    w 98· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlor;benzoyl)-Nl-(4-n.butylphenyl)ureum ist.
    99· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, daaa
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-chlor-4-methylsulfonylphenyl)ureum ist.
    100. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorl]enzoyl)-Nl-(4-t.butylphenyl)
    -ureum ist.
    fc 101. Präparat nach Anspruch 77, dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3,4-difluorphenyl)ureum ist.
    102. Präparat nach Anspruch 77, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(2,4-difluorphenyl)ureum ist.
    103. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlor'benzoyl)-Nl-(4-tromphenyl)-ureum ist.
    109849/1979
    - 69 - PHN.4871 C.
    104· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlor'benzoyl)-Nl-(2,5-difluoi-4-T3iomphenyl)ureum ist.
    105. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Beatandteil N-(2,6-I)ichlorlienzoyl)-Nt-(4-jodphenyl)-ureum ist.
    106. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, daes der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-fluor-4-chlorphenyl)ureum ist.
    107» Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(4-phenylphenyl)-ureum ist.
    108. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlor'benzoyl)-Nl-(4-cyanphenyl)-uraun ist.
    109. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-DichlorlDenzoyl)-Nl-(3-fluor-4-bromphenyl)ureum ist.
    110. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorl)enzoyl)-Nl-(3-fluor-4-jodphenyl)ureum ist.
    111. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N»-(2-fluor-4-jodphenyl)ureum ist.
    112. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass, der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Ν·-(4-η.propylphenyl)uraum ist.
    1 09849/ 1 97 9
    70 _ PHN.4671 C.
    113. Präparat nach Anspruch 77t dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(4-trifluoimethylphenyl)ureum ist.
    114· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(3-cyclo-propyl~ phenyl)ureum ist.
    115. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nl-(2-methyl-4-chlor-
    ^ phenyl)ureum ist.
    116. Präparat nach Anspruch 77» daduroh gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Nf-(4-sec.butylphenyl)ureum ist.
    117. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, daas der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-iso-butylphenyl)-ureum ist.
    118. Präparat nach Anspruch 77» daduroh gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-äthylphenyl)-ureum ist.
    ψ 119. Präparat nach Anspruch 77t dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Diohlorbenzoyl)-N'-(4-n.dodecylphenyl)ureum ist.
    120. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, daas der aktive Bestandteil N-(2.6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-benzyl-phenyl) ureum ist.
    121. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dibrombenzoyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)ureum ist.
    1 09849/ 1 979
    - 71 - PHW.4871 C.
    122. Präparat nach Anspruch 77t dadurch gekennzeichnet, daaa der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-(methyl)-N«- (3,4-dichlorphenyl)uieum ist.
    123. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-(äthyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)ureum ist.
    124. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(methyl)-N·- (4.t.butylphenyl)ureum ist.
    125. Präparat nach Anspruch 77, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(methyl)-N'-(4-bromphenyl)ureum ist.
    126. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dasa der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-Kt-(äthyl)-N>(4-bromphenyl)ureum ist.
    127. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-(äthyl)-N·- (4-isopropylphenyl)ureum ist.
    128. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(äthyl)-N'-(4-n.butylphenyl)ureum ist.
    129. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(methyl)-N·- (4-chlorphenyl)ureum ist.
    130. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N«-(äthyl)-N'-(4-chlorphenyl)ureum ist.
    109849/1979
    - 72 - PHH.4871 C.
    131· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(äthyl)-N'-(4-t.butylphenyl)ureum ist.
    132. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(methyl)-Nf-(4-nitrophenyl)-ureum ist.
    133.· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil 3-(2,6-Dichlorbenzoyl)-1'-(4-chlorphenyl)-parabansäure ist.
    134. Präparat nach Anspruch 77, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Beatandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(2,4,5-trichlorphenyl)ureum ist.
    135. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(phenyl)-ureum ist,
    136. PrSparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-nitrophenyl)-ureum ist.
    137. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluor"benzoyl)-N'-(4-trifluormethylphenyl)ureum ist.
    138. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Lifluorbenzoyl)-Nl-(4-n.butylphenyl)-ureum ist.
    139· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-t.butylphenyl)-ureum ist.
    140. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-iaopropylphenyl)ureum ist.
    109849/1979
    - 73 ·» PH».4871 C.
    2123?36
    141· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorl3enzoyl)-N'-(3-fluor-4-jodphenyl)ureum ist.
    142. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorljenzoyl)-Nl-{3-l>luor-4-chlorphenyl)ureum ist.
    143· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dasa
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorl)enzoyl)-Nl-(3-trifluoimethylphenyl)ureum ist.
    144· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluortenzoyl)-H'-(4-isol)Utylphenyl)-N1—(methyl)ureum ist.
    145· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorljenzoyl)-Nl-(4-chlorphenyl)-ureum ist.
    146. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dasa der aktive Bestandteil H-(2,6-Difluor'benzoyl)-Nl-(4-tiomphenyl)-ureum ist.
    147· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil N-(2,6-I)ifluorl3enzoyl)-Nl-(4-i'luor-phenyl)-ureum ist.
    148. Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Mfluorbenzoyl)-N«--(4-thiomethylphenyl)ureum ist.
    149· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass
    der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N-(methyl)-N'-(4-chlorphenyl)ureum ist.
    1 098Λ9/ 1 97 9
    - 74 - PHU.4871 C.
    2123?36
    I50· PiSpaiat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet! dass der aktive Bestandteil N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N-(methoxy-methyl)-N'->-(3»4-dichlorphenyl)ureum ist.
    151· Präparat nach Anspruch 77» dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdem eine andere an sioh bekannte Biozidverbindung enthält. 152. Verfahren zur Herstellung eines Insektizidpräparates,
    dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel A
    V V C-N-C-N-R.
    X 7Il I i| I 1
    Il
    „ "YR2
    in der A ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist,
    B gleichfalls ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe oder Methoxygruppe darstellt, mit der Massgabe, dass A und B nicht beide ein Wasserstoffatom darstellen, X und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellen, R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Hydroxygruppe, Alkoxygruppe, Alkoxymethylgruppe, Acylgruppe oder Alkoxyoarbonylgruppe ist, R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit Halogen, Alkoxy, Alkylthio, oder Cyan substituiert ist; eine 1-Cycloalkenylgruppe, eine Benzylgruppe, die gegebenenfalls mit Halogen substituiert ist; eine Hydroxygruppe, Alkoxygruppe, Acylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Alkoxythiocarbonylgruppe, Alkylsulfonylgruppe oder eine Phenylsulfonylgruppe ist, wobei ferner R und R.. zusammen mit der in der obenstehenden Formel angegebenen
    Gruppierung
    -N-C-N-R2
    109349/ 1 979
    - 75 - PH3.4871.C.
    ein ringförmiges System bilden können, und in der R. eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder ein« Pyridylgruppe, die gegebenenfalls mit Halogen, Nitro, Cyan oder halogeniertem Alkyl substituiert ist, darstellt, mit einem festen oder flüssigen inerten Tragermaterial gemisoht wird, wobei erwOnschtenfalls Hilfestoffe oder ein· andere an sich bekannte Biozidverbindung zugesetzt werden· 153· Verfahren zur Bekämpfung von Insekten im Acker- und
    Gartenbau, daduroh gekennzeichnet, dass infizierte Gebiete mit einem Präparat naoh einem der Ansprüohe 77 ^is 151 behandelt werden, und zwar in einer Dosierung, die 50 - 5000 g Wirkstoff pro Hektar entspricht.
    109849/1979
DE2123236A 1970-05-15 1971-05-11 Harnstoff- und Thioharnstoffderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Ceased DE2123236B2 (de)

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