DE2748636A1 - N-benzoyl-n'-pyridyloxy-phenylharnstoff und verfahren zur herstellung desselben - Google Patents

N-benzoyl-n'-pyridyloxy-phenylharnstoff und verfahren zur herstellung desselben

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DE2748636A1 DE19772748636 DE2748636A DE2748636A1 DE 2748636 A1 DE2748636 A1 DE 2748636A1 DE 19772748636 DE19772748636 DE 19772748636 DE 2748636 A DE2748636 A DE 2748636A DE 2748636 A1 DE2748636 A1 DE 2748636A1
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Description

lA-2225 ,
ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD., Osaka, Japan N-Benzoyl-N'-pyridyloxy-phenylharnstoff und Verfahren zur Herstellung desselben Zusammenfassung
Es wird ein N-Benzoyl-N'-pyridyloxy-phenylharnstoff der folgenden allgemeinen Formel geschaffen
-CONHCONH
V- O —( )
wobei X1 ein Halogenatom; X« ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom; X3 und X4 jeweils ein Wasserstoffatom oder Chloratom; X5 ein Wasserstoffatom oder Halogenatom und X6 ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder einer Trifluormethy1gruppe bedeuten. Dabei handelt es sich um neue Verbindungen. Mittel mit einem Gehalt einer solchen Verbindung als Wirkstoff sind wirksam als Insektizide zur Bekämpfung von Schadinsekten in der Landwirtschaft, der Forstwirtschaft und für Hygienezwecke bei gleichzeitiger geringer anderweitiger Schädlichkeit.
809818/0997
Die Erfindung betrifft neue N-Benzoyl-N'-pyridyloxyphenylharnstoff-Verbindungen sowie ein Verfahren zur Herstellung derselben und ein Insektizides Mittel mit einem Gehalt derselben.
Nahezu alle herkömmlichen Insektizide entfalten eine Neurotoxizität und Kontakttoxizität bei allen Arten von Insekten. Es besteht ein erhebliches Bedürfnis nach selektiven Insektizidenverbindungen, welche gegenüber Nutzinsekten keine Toxizität haben. Die N-Benzoyl-N'-phenylharnstoffverbindungen der US-PS 3 748 356 haben solche Insektiziden Eigenschaften. Die erfindungsgemäßen N-Benzoyl-N'-pyridyloxy-phenylharnstoff-Verbindungen haben beträchtlich bessere Wirkungen als die bekannten Verbindungen.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue N-Benzoyl-N'-pyridyloxy-phenylharnstoff-Verbindungen zu schaffen. Es ist ferner Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von N-Benzoyl-N'-pyridyloxy-phenylharnstoff-Verbindungen zu schaffen. Schließlich ist es Aufgabe der Erfindung, ein selektives Insektizides Mittel zu schaffen, welches eine starke insektizide Wirkung gegenüber bestimmten Schadinsekten aufweist, ohne eine schädliche Wirkung gegenüber Nutzinsekten und welches gegenüber anderen Tieren eine äußerst geringe Toxizität hat.
Erfindungsgemäß werden neue N-Benzoyl-N1-pyridyloxyphenylharnstoff -Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel geschaffen:
X1 ..
/"CcONHCONH /"ν Ο/Λ-Χ - ( ' '
\ae/ '
X2 *
wobei X^ ein Halogenatom; X2 ein Wasserstoffatom oder Halogenatom; X3 und X4 Jeweils ein Wasserstoffatom oder
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Xe ein Wasserstoffatom oder Halogenatom und X6 ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine Trifluormethylgruppe bedeuten .
Bevorzugte Vertreter der Verbindungsklasse der Formel (I) seien im folgenden aufgezählt:
N-(2-Chlorbenzoyl)N'-[3-chlor-4-(5-brompyridyl-2-oxy)-
phenylj-harnstoff Fp. 196 bis 199 0C
N-(2-Chlorbenzoyl)N'-[b-chlor-4-(5-nitropyridyl-2-oxy)-
phenyl]-harnstoff Fp. 209 bis 212 0C
N-(2-Chlorbenzoyl)N'- [4-(3,5-dibrompyridyl-2-oxy)-phenyl -
harnstoff Fp. 185 bis 188 0C
N-(2-Chlorbenzoyl)N'-^3-chlor-4-(3,5-dibrompyridyi-2-oxy)-
phenylj-harnstoff Fp. 223 bis 224 0C
N-(2-Chlorbenzoyl)N·-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-
phenylj-harnstoff _ Fp. 216 bis 218 0C
N-(2-Chlorbenzoyl)N'-[3-chlor-4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-
phenylj-harnstoff Fp. 225 bis 228 0C
N-(2-Chlorbenzoyl)N·-\3,5-dichlor-4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-
phenylj-harnstoff Fp. 221 bis 223 0C
N-(2-Chlorbenzoyl )N'-(_4-(5-brompyridyl-2-oxy)-
phenylj-harnstoff Fp. 179 bis 180 0C
N-(2-Chlorbenzoyl)N'-[3-chlor-4-(5-chlorpyridyl-2-oxy)-
phenylj-harnstoff Fp. 198 bis 200 0C
N-(2-Chlorbenzoyl)N·-{3,5-dichlor-4-(5-chlorpyridyl-2-oxy)-
phenylj-harnstoff Fp. 147 bis 148 0C
N-(2-Chlorbenzoyl)N'- [4-(5-trifluormethylpyridyl-2-oxy)-
phenylj -harnstof f
N-(2-Chlorbenzoyl)N'-[3-chlor-4-(5-trifluormethylpyridyl-2-oxy)-
phenylj -harnstof f
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)N·-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-
phenylj-harnstoff Fp. 228 bis 230 0C
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)N·-[3-chlor-4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-
phenylj-harnstoff Fp. 214 bis 216 0C
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)N·-[3,5-dichlor-4-(3,5-dichlorpyridyl-
2-oxy)-phenylj -harnstoff Fp. 273 bis 275 0C
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N-(2,6-Difluorbenzoyl)N»-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-phenyl^-harnstoff Fp. 184 bis 185 0C
N-(2,6-Difluorbenzoyl)N'-[3-chlor-4-(3,5-dichlorpyridyl -2-oxy)-phenyl]-harnstoff Fp. 230 bis 231 0C
N-(2,6-Di fluorbenzoyl)N'-[3-chlor-4-(5-chlorpyridy1-2-oxy)-phenylj-harnstoff Fp. 210 bis 212 0C
Die N-Benzoyl-N'-pyridyloxy-phenylharnstoff-Verbindungen der Formel (I) werden hergestellt durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
(Π)
wobei X^ ein Halogenatom; X„ ein Wasserstoffatom oder Halogenatom und R- eine Aminogruppe oder Isocyanatgruppe bedeuten mit einer Verbindung der Formel
wobei X3 und X4 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Halogenatom oder Chloratom bedeuten und wobei X5 ein Wasserstoffatom oder Halogenatom und Xg ein Halogenatom, eine Nitro gruppe oder eine Tri fluorine thylgruppe bedeuten und wobei R2 eine Aminogruppe oder Isocyanatgruppe bedeutet und wobei R2 eine Aminogruppe bedeutet, falls R- eine Isocyanatgruppe ist und wobei R« eine Isocyanatgruppe bedeutet, falls R- eine Aminogruppe ist.
Insbesondere können Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach den beiden folgenden Verfahren (1) und (2) hergestellt we rden.
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(1) Das Benzoylisocyanat der folgenden allgemeinen Formel
wird mit Pyridyloxyanilin der folgenden allgemeinen Formel
umgesetzt, wobei X-, X2, X3, X4, X5 und Xg die oben angegebene Bedeutung haben.
(2) Ein Benzamid der folgenden allgemeinen Formel
CO-NH2
wird mit einem Pyridyloxyphenylisocyanat der folgenden allgemeinen Formel umgesetzt
OCN
wobei X-, X„, X3, X4, X5 und Xg die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittelsdurchgeführt. Geeignete Lösungsmittel umfassen Benzol, Toluol, Xylol, Pyridin oder dgl. Die Reaktionstemperatur liegt gewöhnlich im Bereich von 20 bis 120 0C und die Reaktionsdauer liegt gewöhnlich im Bereich von 0,5 bis 24 h. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur von
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50 0C bis zur Rückflußtemperatur während 1 bis 5 h durchgeführt. Im folgenden wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen anhand von HerStellungsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von N-(2-Chlorbenzoyl)Nt-f3-chlor-4-(3,5-dichlor-pyridyl-2-oxy)phenyLl -harnstoff
Durch Auflösen von 2,9 g 3-Chlor-4-(3,5-dichlor-pyridyl-2-oxy)-anilin in 50 ml Toluol wird eine Lösung erhalten, welche auf 80 0C erhitzt wird. Ferner werden 1,8 g 2-Chlorbenzoylisocyanat in 20 ml Toluol aufgelöst und diese Lösung wird tropfenweise unter Rühren zu der ersteren Lösung gegeben und die Umsetzung wird während 1 h durchgeführt. Nach der Reaktion wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und der Niederschlag wird abfiltriert und mit Toluol gewaschen und sodann mit Petroläther gewaschen und schließlich getrocknet. Man erhält 3,2 g N-(2-Chlorbenzoyl)N'-[3-chlor-4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-phenyl]-harnstoff (Fp. 225 bis 228 0C).
Beispiel 2
Herstellung von N-(2.6-Diehlorbenzoyl)N'-f4-(3.5-dichlorpyridyl-2-oxy)-phenyi1-harnstoff
Man arbeitet nach dem Verfahren des Beispiels 1, wobei man jedoch 2,5 g 4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)-anilin anstelle von 3-Chlor-4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-anilin einsetzt und wobei man 2,4 g 2,6-Dichlorbenzoylisocyanat anstelle des 2-Chlorbenzoylisocyanate einsetzt. Die Umsetzung wird bei 30 °C während 8 h und nicht bei 80 0C während 1 h durchgeführt. Man erhält 3,8 g N-(2,e-Dichlorbenzoyl)N'-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-phenylj-harnstoff (Fp. 228 bis 230 0C).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine ausgezeichnete selektive insektizide Wirkung, welche durch die nachstehenden Testversuche belegt wird.
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Die meisten herkömmlichen Insektizide haben eine rasch eintretende Wirkung. Sie zeigen eine Neurotoxizität und Kontakttoxizität. Demgegenüber ist die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen verzögert, da diese Verbindungen die Häutung (Ecdyse) und die Metamorphose spezifischer Insekten beeinflussen. Diese nehmen die Verbindungen oral mit Nahrungsmitteln oder Wasser auf. Die spezifischen Insekten werden sodann durch das Mittel getötet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine starke insektizide Wirkung gegenüber Larven von Lepidoptera, Coleoptera, Hymenoptera und Diptera, z. B. gegenüber Larven der folgenden Insekten:
Plutella xylostella, Pieris rapae crucivora, Mamesta brassicae, Plusia nigrisigma, Prodenia litura, Papilio xuthus, Seopelodes contracta, Hyphantria cunea, Lymantria dispar, Chilo suppressalis, Heliothis zea, Heliothis virescens, Anthonomus grandis, Tribolium confusum, Leptinotarsa decemlineata, Neurotoma irdescens, Culex pipiens pallens.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben gegenüber erwachsenen Insekten im wesentlichen keine insektizide Wirkung. Insbesondere sind sie unwirksam gegenüber natürlichen Feinden, z. B. gegenüber Raubinsekten und ihre Toxizität gegenüber anderen Tieren ist äußerst gering.
Man kann verschiedene Formeln der Insektiziden Mittel herstellen, z. B. Stäube, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, invertierte Emulsionen, Öllösungen, Aerosole oder dgl. Dabei kann man typische Trägerstoffe und Verdünnungsmittel einsetzen, welche auch auf dem landwirtschaftlichen Gebiet üblich sind. Die Mittel können mit oder ohne vorherige Verdünnung auf geeignete Konzentrationen angewandt werden. Geeignete Verdünnungsmittel oder Trägermittel umfassen pulverige Träger, z, B. Talkum, Kaolin, Bentonit, Diatomeenerde, Siliciumdioxid, Ton oder Stärke; flüssige Verdünnungsmittel wie Wasser, Xylol, Toluol, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Acetonitril und Alkohol;
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Emulgatoren; Dispergiermittel, Spreizmittel usw.
Die Konzentration des aktiven Wirkstoffs in den selektiven Insektiziden Mitteln beträgt gewöhnlich 5 bis 80 Gew.-% im Falle eines öligen Konzentrats und 0,5 bis 30 Gew.-% im Falle eines Staubs und 5 bis 60 Gew.-% im Falle eines benetzbaren Pulvers. Man kann ferner die erfindungsgemäße Verbindung auch mit einem anderen auf der Landwirtschaft eingesetzten Wirkstoff kombinieren, z. B. mit einem anderen Insektizid, einem Mitizid und einem Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums. In einigen Fällen wird ein synergistischer Effekt beobachtet. Die erfindungsgemäßen selektiven Insektizide sind wirksam zur Inhibierung verschiedener Schadinsekten. Sie werden gewöhnlich in Konzentrationen des Wirkstoffs von 5 bis 10 000 ppm und vorzugsweise 20 bis 2000 ppm angewandt .
Versuch 1
Die aktiven Wirkstoffe werden in Wasser dispergiert, wobei man Dispersionen spezifischer Konzentrationen erhält. Kohlblätter werden in die Dispersionen während etwa 10 see eingetaucht und danach entnommen und durch überleiten von Luft getrocknet. Ein Stück befeuchtetes Filterpapier wird auf jeweils eine Petrischale (Durchmesser 9 cm) gegeben und die getrockneten Kohlblätter werden auf das Filterpapier gelegt. Sodann füttert man mit den Kohlblättern Larven von Plutella xylostella, welche sich im zweiten oder dritten Häutungsstadium befinden, wobei die Petrischalen abgedeckt und auf einer konstanten Temperatur von 28 0C gehalten und beleuchtet werden. Nach 8 Tagen nach Behandlung mit der Dispersion werden die toten Larven gezählt und die Mortalität wird gemäß nachfolgender Gleichung berechnet:
Mortalität - χ 1QQ Gesamtzahl d. Larven
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Tabelle 1
Nr Wirkstoff Mortalität (%)(Konzentr.)
200 ppm 100 ppm
1 N- (2-Chlorbenzoyl )N · -[*3-chlor-
4-(5-brom-pyridyl-2-oxy)-phenylJ- 100
harnstoff		 100
2 N- (2-Chlorbenzoyl )N · - [*3-chlor-4-
(5-nitro-pyridyl-2-oxy)-phenylJ - 100
harnstoff		 1OO
3 N-(2-Chlorbenzoyl)N'-[4-(3,5-di-
brom-pyridyl-2-oxy)-phenyl]- 100
harnstoff		 100
4 N-(2-Chlorbenzoyl)N'-f3-chlor-4-
(3,5-dibrompyridyl-2-oxy)-phenylJ- 100
harnstoff		 100
5 N-(2-Chlorbenzoyl)N·- [4-(3,5-dichlor-
pyridyl-2-oxy)-phenyl] -harnstoff 100		 100
6 N-(2-Chlorbenzoyl)N'-[3-chlor-4-
(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-phenyl]-
harnstoff 100		 100
7 N-(2,6-Dichlorbenzoyl)N-r4-(3,5-
dichlorpyridyl-2-oxy)-phenylJ- 100
harnstoff		 100
8 N-(2,6-Dichlorbenzoyl)N'-n3-chlor-
4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)- 100
phenyl ~\ -harnstoff		 100
9 N- (2-Chlorbenzoyl )N · -["3, 5-dichlor-4-
(3,5-dichlorpyr idyl-2-oxy)-phenyl}- 100
harnstoff		 80
10 N-(2,6-Dichlorbenzoyl)N'-[3,5-di-
chlor-4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)- 80
phenyl]-harnstoff		 60
11 N- (2, 6-Dif luorbenzoyl )N · - [4- (3,5-
dich 1 orpyridyl-2-oxy )-phenyIJ- 100
harnstoff		 100
12 N-(2,6-Difluorbenzoyl)N'-[3-chlor-
4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)- 100
phenyl'-harnstoff		 100
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Fortsetzung Tabelle 1 7£
Nr. Wirkstoff Mortalität(%)(Konzentr.) 100 ppm
200 ppm 100
13 N-(2-Chlorbenzoyl)Nf- [4-(5-brom-
pyridyl-2-oxy)-phenylJ-harnstoff 100 		100
14 N-(2-Chlorbenzoyl)N'-f3-chlor-4-
(5-chlorpyridyl-2-oxy)-phenyl|- 100
harnstoff 		60
15 N-(2-Chlorbenzoyl)N'- [3,5-dichlor-
4-(5-chlorpyridyl-2-oxy)-phenylJ- 100
harnstoff 		80
16 N-(2-Chlorbenzoyl)N'-[4-(5-trifluor-
methylpyridyl-2-oxy)-phenylJ- 100
harnstoff 		100
17 N-(2,6-Difluorbenzoyl)N'- [3-chlor-
4-(5-chlorpyridyl-2-oxy)-phenylJ- 100
harnstoff
Versuch 2
Radieschen werden in unglasierten Topfen gezogen. Auf den jungen Keimlingen dieser Pflanzen werden erwachsene Tiere von Plutella xylostella gefüttert und während 24 h gehalten bis zur Eiablage. Einen Tag später werden jeweils wässrige Lösungen der Wirkstoffe (500 ppm) auf die jungen Keimlinge gesprüht bis die Dispersion herabtropft. Sodann werden die Keimlinge getrocknet und in einem Glas-Treibhaus gehalten. Nach 10 Tagen vom Beginn der Behandlung mit der Dispersion an werden die toten Larven gezählt und die Mortalität wird aus nachfolgender Gleichung berechnet:
Hn»+«H4·«+ . tote Larven 1nn
Mortalität - Gesamtzahl d. geschlüpften x 10° Larven
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
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-JHT-
Tabelle 2		 Wirkstoff 2748636
N-(2-Chlorbenzoyl)Nf-[ß-chlor-4-
(5-nitropyridyl-2-oxy)-phenyl]~
harnstoff
Nr N-(2-Chlorbenzoyl)N·-[3-chlor-4-
(3,5-dibrompyridyl-2-oxy)-phenylj-
harnstoff		 Mortalität (%)
1 N-(2-Chlorbenzoyl)N'-[3-chlor-4-
(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-phenylj-
harnstoff		 80
2 Versuch 3 100
3 100
Etwa 20 cm gekeimte Reissamen werden in Becher (9 cm Durchmesser; 3 cm Höhe) gegeben. Nachdem die Keimlinge eine Höhe von 1 bis 2 cm erreicht haben, werden wässrige Dispersionen der Wirkstoffe spezifischer Konzentrationen aufgesprüht,
3 und zwar in einem Verhältnis von 2 cm pro Becher. Danach werden die Keimlinge getrocknet und frisch geschlüpfte Larven von Chilo suppressalis werden mit den Keimlingen gefüttert, wobei die Becher bedeckt werden. Nach 10 Tagen vom Beginn der Behandlung an werden die toten Larven gezählt und die Mortalität wird gemäß der Gleichung des Versuchs 1 berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt.
Tabelle 3
Nr. Wirkstoff Mortalitat(%)(Konzentr.) 200 ppm 100 ppm
1 N-(2-Chlorbenzoyl )N'.[3-chlor-4- 100 100 (5-brompyridyl-2-oxy)-phenylJ-harnstoff
2 N-(2-Chlorbenzoyl)N'-[3-chlor-4- 100 100 (5-nitropyridyl-2-oxy)-phenylj-harnstoff
3 N-(2-Chlorbenzoyl)N'-[3-chlor-4- 100 100 (3,5-dibrompyridyl-2-oxy)-phenylj -harnstoff
4 N-(2-Chlorbenzoyl)N'-[3-chlor-4- 100 100 (3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-phenyl]-harnstoff
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Versuch 4
Junge Zweige des Persimmon-Baums werden von der Spitze an gemessen in einer Länge von 15 cm abgeschnitten und in wässrige Dispersionen von N-(2-Chlorbenzoyl)Nl-(3-chlor-4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-phenyl]-harnstoff bei verschiedenen Konzentrationen während 10 see eingetaucht und danach getrocknet. Sodann gibt man diese Zweige in Flaschen mit einem weiten Hals, worauf Larven von Lymantria dispar im zweiten oder dritten Häutungsstadium damit gefüttert werden. Die Flaschen werden dabei mit Gaze bedeckt und unter Beleuchtung bei einer konstanten Temperatur von 28 0C gehalten. Nach 7 Tagen und nach 15 Tagen vom Beginn der Behandlung mit der Dispersion werden die toten Larven gezählt und die Mortalität und die Abnormalität (Anteil der abnormalen Tiere) wird berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengestellt.
Tabelle 4
Beobachtung Mortalität (%) (Konzentration)
400 ppm 200 ppm 100 ppm
nach 7 Tagen 100 90. (10)* 40 (30)*
nach 15 Tagen 100 100 90 (10)*
* Abnormalitatsgrad Versuch 5
N-(2-Chlorbenzoyl)N'-£4-(3,5-dibrompyridyl-2-oxy)-phenyljharnstoff wird als Wirkstoff eingesetzt. Es werden wässrige Dispersionen spezifischer Konzentrationen bereitet. Die Wirkungen der Dispersionen auf verschiedene Insekten werden getestet. Die Mortalität nach 10 Tagen, gerechnet vom Beginn der Behandlung wird gemäß Versuch 1 festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengestellt.
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- ys -
Tabelle 5
Insekten
Behandlung
Konzentr. Mortalität (ppm)
Mamesta brassicae Larve im 2. Häutungsstadium
(Lepidoptera) Kohlblätter
(Eintauchen)
50
100
Tribolium confusum Larve im 2. Häutungsstadium Weizenmehl (Coleoptera) (Vermischen)
200
100
Neurotoma irdescens (1 Sp.) Larve im
3. Häutungs- Kirschzweig stadium (Sprühen) (Hymenoptera)
250
100
Versuch 6
200 ml von wässrigen Dispersionen spezifischer Konzentrationen werden jeweils in Glasbehältern mit einem Fassungsvermögen von 450 cm gegeben. 20 Larven von Culex pipiens pallens im dritten Häutungsstadium werden in jeden Behälter gegeben und die Behälter werden bei 26 bis 28 0C und unter Beleuchtung gehalten. Die Mortalität nach 10 Tagen vom Beginn der Behandlung an wird gemäß Versuch 1 ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengestellt.
Tabelle 6
Nr. Wirkstoff Mortal N-(2-Chlorbenzoyl)N·- [4-(3,5-di-
brompyridyl-2-oxy)phenylJ-harnstoff		 ität(%) 0,01 ppm
0, N-(2,6-Difluorbenzoyl)N■-Γ4-(3,5-di-
chlorpyridyl-2-oxy)phenylJ-harnstoff		 1 ppm 100
1 N- (2-Chlor benzoyl )N' - [.Α- (5-brom-
pyridyl-2-oxy)phenylj-harnstoff		 100 100
2 100 100
3 100
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Im folgenden seien einige Beispiele der erfindungsgemäßen Insektiziden Mittel angegeben.
Mittel 1
(a) N- (2-Chlorbenzoyl )N' - ]j3-chlor-4-
(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)phenylJ-harnstoff 20 Gew.-Teile
(b) Dimethylsulfoxid 70 "
(c) Polyoxyäthylenalkylphenyläther 10 "
Die einzelnen Bestandteile werden gleichförmig vermischt, wobei man unter Auflösung ein emulgierbares Konzentrat erhält.
Mittel 2
(a) N-(2-Chlorbenzoyl )N«-Hl-U15-dichlorpyridyl-2-oxy)phenylJ-harnstoff 5 Gew.-Teile
(b) Talkum 92 "
(c) Natriumnaphthalinsulfonat-Formaldehyd-Kondensat 3 "
Das Gemisch wird pulverisiert, wobei man einen gleichförmig durchmis chten Staub erhält.
Mittel 3
(a) N-(2,6-Dichlorbenzoyl)N·-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)phenyl]-harnstoff 50 Gew.-Teile
(b) Jeeklite (fein verteilter Ton) 45 "
(c) Natriumligninsulfonat 5 "
Die Bestandteile werden pulversiert und gleichförmig zu einem benetzbaren Pulver vermischt.
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Claims (21)

PATENTANSPRÜCHE
1. N-Benzoyl-N'-pyridyloxy-phenyl-harnstoff der allgemeinen Formel
CONHCONH
χ2
wobei X1 ein Halogenatom; X0 ein Wasser stoff atom oder Halogenatom; X3 und X4 jeweils ein Wasserstoffatom oder Chloratom; X5 ein Wasserstoffatom oder Halogenatom und Xg ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine Trifluormethylgruppe bedeuten.
2. N-Benzoyl-N'-pyridyloxy-phenyl-harnstoff gemäß Anspruch 1, der folgenden allgemeinen Formel
/ V- CONHCONH —\_J- °\. / X9
wobei X7 ein Wasserstoffatom oder Chloratom und Xg ein Wasserstoffatom oder Halogenatom und Xg ein Halogenatom bedeuten.
3. N-(2-Chlorbenzoyl)N·- [4-(3,5-dibrompyridyl-2-oxy)-phenylj-harnstoff.
4. N-(2-Chlorbenzoyl)N'-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-phenylj-harnstoff.
5. N-(2-Chlorbenzoyl)Nf- [3-chlor-4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)· phenylj-harnstoff.
6. N-(2-Chlorbenzoyl)N·-[3-chlor-4-(5-chlorpyridyl-2-oxy)-phenylJ-harnstoff.
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7. N-Benzoyl-N'-pyridyloxy-phenyl-harnstoff gemäß Anspruch der folgenden allgemeinen Formel
wobei X„, Xg und Xg die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
8. N-(2,6-Difluorbenzoyl)N'-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-phenyl_j-harnstof f.
9. N-(2, 6-Dif luorbenzoyl )N'-[3-chlor-4-( 3, 5-dichlorpyridyl-2-oxy)phenylj-harnst of f.
10. Insektizides Mittel mit einem Gehalt an einem N-Benzoyl-N1-pyridyloxy-phenyl-harnstoff der Formel (I) des Anspruchs als Wirkstoff.
11. Insektizides Mittel nach Anspruch 10, gekennzeichnet durch 0,5 bis 80 Gew.-Teile N-Benzoyl-N'-pyridyloxy-phenylharnstoff der Formel (I) und 20 bis 99,5 Gew.-Teile eines auf dem Agrochemie-Gebiet üblichen Trägerstoffes oder Verdünnungsstoffes.
12. Insektizides Mittel nach einem der Ansprüche 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff N-(2-Chlorbenzoyl)· N · - ["4- (3, 5-dibrompyridyl-2-oxy) -phenyl} -harnstoff ist.
13. Insektizides Mittel nach einem der Ansprüche 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff N-(2-Chlorbenzoyl)-N'-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-phenylj-harnstoff ist.
14. Insektizides Mittel nach einem der Ansprüche 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff N-(2-ChlorbenzoyDN'-J_3-chlor-4-(3, 5-dichlorpyridyl-2-oxy)-phenylj-
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harnstoff ist.
15. Insektizides Mittel nach einem der Ansprüche 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff N-(2-Chlorbenzoyl)Nt-[3-chlor-4-(5-chlorpyridyl-2-oxy)phenylj -harnstoff ist.
16. Insektizides Mittel nach einem der Ansprüche 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff N-(2,6-Difluorbenzoyl)N'-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)phenyl|-harnstof f ist.
17. Insektizides Mittel nach einem der Ansprüche 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff N-(2,6-Difluorbenzoyl)N·-[3-chlor-4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)phenyljharnstoff ist.
18. Verfahren zur Herstellung eines N-Benzoyl-N'-pyridyloxyphenyl-harnstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel
Xl
COR1
wobei X1 ein Halogenatom; X2 ein Wasser stoff atom oder ein Halogenatom und R1 eine Aminogruppe oder Isocyanatgruppe bedeuten, mit einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel
X5,
umsetzt, wobei X, und X4 jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom; X5 ein Wasser stoff atom oder Halogenatom;
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X6 ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine Fluormethylgruppe und R2 eine Aminogruppe oder Isocyanatgruppe bedeutet und wobei R2 eine Aminogruppe ist, falls R- eine Isocyanatgruppe bedeutet und wobei R2 eine Isocyanatgruppe ist, falls R eine Aminogruppe bedeutet.
19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Umsetzung in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur im Bereich von Zimmertemperatur bis zur Rückflußtemperatur durchführt.
20. Verfahren nach einem der Ansprüche 18 oder 19, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzoylisocyanat der Formel
mit einem Pyridyloxyanilin der Formel
NH;
umsetzt, wobei X-, X_, X , X4, X5 und Xg die in Anspruch angegebene Bedeutung haben.
21. Verfahren zur Herstellung von N-Benzoyl-N'-pyridyloxyphenyl-harnstoff , dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzamid der folgenden allgemeinen Formel
CONH2
X2
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mit einem Pyridyloxyphenylisocyanat der folgenden allgemeinen Formel
OCN
X, X5,
wobei X1, X2, X3, X4, X5 und Xß die in Anspruch 18
angegebene Bedeutung haben.
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