DE2504982A1 - 4-trifluormethyl-4'-benzoylureido- diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide - Google Patents

4-trifluormethyl-4'-benzoylureido- diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide

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DE2504982A1 DE19752504982 DE2504982A DE2504982A1 DE 2504982 A1 DE2504982 A1 DE 2504982A1 DE 19752504982 DE19752504982 DE 19752504982 DE 2504982 A DE2504982 A DE 2504982A DE 2504982 A1 DE2504982 A1 DE 2504982A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • 4-Trifluormethyl-4'-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzoylureido-diphenyläther, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide.
  • Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylharnstoffe, wie z.B. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl- bzw. -3,4-dichlorphenyl)-harnstoff, insektizide Eigenschaften besitzen (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 2.123.236).
  • Es wurde gefunden, daß die neuen Benzoylureido-diphenyläther der Formel in welcher R für Wasserstoff, Chlor oder Fluor und R' für Chlor oder Fluor stehen, starke insektizide Eigenschaften besitzen. Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen Benzoylureido-diphenyläther der Formel (I) erhalten werden, wenn man a) Phenoxyanilin der Formel mit Benzoylisocyanaten der Formel in welcher R und R' die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder den b) 4-Isocyanat-diphenyläther der Formel mit Benzamiden der Formel in welcher R und R' die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
  • Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Benzoylureido-diphenyläther eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die nächstliegenden aus dem Stand der Technik vorbekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der lechnik dar.
  • Verwendet man nach Verfahren a) 4-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-anilin und 2-Chlorbenzoylisocyanat und nach Verfahren b) 4- 4-(2'-Chlor-4 t -trifluormethyl-phenoxy )-phenylisocyanat und 2s6-Di-fluorbenzamid als Ausgangsmaterialien, so können die Reaktionsabläufe durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden: Die zu ve-rwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) bis (V) allgemein definiert. Das als Ausgangsmaterial zu verwendende 2-Chlorbenzoylisocyanat ist aus der Literatur bekannt und kann, wie auch die anderen Benzoylisocyanate, nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden Evergleiche A.J.Speziale u.a. J. Org. Chem. 30 (12), S. 4306-4307 (1965 .
  • Das 2,6-Difluorbenzamid und die anderen Benzamide sind bekannt und können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden (vgl. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Band 9, Seite 336). Das Phenoxyanilin (II) kann nach allgemein üblichen Verfahren beispielsweise aus Alkaliaminophenolat und 1,2-Dichlor-4-trifluormethylbenzol in einem Lösungsmittel,z.B. Dimethylsulfoxid, hergestellt werden, (vgl. auch Jürgen Schramm u.a., Justus Liebigs Annalen der Chemie 1970, 740, 169 - 179). Die Aminogruppe kann nach allgemein üblichen Verfahren in die Isocyanat-Gruppe umgewandetl werden, z.B. durch Umsetzung mit Phosgen wodurch die 4-Isocyanatdiphenyläther der allgemeinen Formel IV erhalten werden.
  • Als Beispiele für verfahrensgemäß umzusetzende Benzoylisocyanate (II) und Benzamide (V) seien im einzelnen genannt: 2-Chlor-, 2-Fluor-, 2,6-Dichlor-, 2,6-Difluorbenzoylisocyanat, ferner 2-Chlor-, 2-Fluor-, 2,6-Dichlor-, 2,6-Difluorbenzamid.
  • Die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbinzungen werden bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs-und Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Benzonitril.
  • Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 12o0C, vorzugsweise bei 70 bis 850C.
  • Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
  • Zur Durchführung der Verfahren setzt man die Reaktionskomponenten vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
  • Der bei der Verfahrensvariante b) (oben) einzusetzende 4-Isocyanat-diphenyläther (IV) kann als solcher, oder ohne ihn zwischenzeitlich zu isolieren, in Form seiner Reaktionsmischung, die aus der Umsetzung Amin und Phosgen erhalten wird, eingesetzt werden. Diese Reaktionsmischung wird in einem der oben angegebenen Lösungsmittel, z.B. mit 2,6-Difluorbenzamid versetzt. Die Reaktion wird unter den gewünschten Bedingungen durchgeführt und das sich ausscheidende Produkt in üblicher Weise durch Filtrieren, Waschen und eventuellem Umkristallisieren isoliert.
  • Die Verbindungen fallen in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an.
  • Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Benzoylureido-diphenyläther bei geringer Warmblütertoxizität sowie guter Pflanzenverträglichkeit durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit aus.
  • Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz gegen beißende und saugende Insekten als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung aller oder einzelner einschließlich der praeembryonalen normal sensiblen und resistenten Entwicklungsstadien von Arthropoden, soweit sie als Schädlinge bzw. Erreger von Pflanzenkrankheiten in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie der Hygiene bekannt sind.
  • Zu den wirtschaftlich wichtigen land- und forstwirtschaftlichen sowie Vorrats-, Material- und Hygieneschädlingen gehören: Ausder Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus,-Armadillidium vulgare, Porcellio scaber Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
  • Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas reflexus, Ornithodoros moubata, Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus microplus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tarsonemus spec. Bryobia praetiosa, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus telarius, Tetranychus tumidus, Tetranychus urticae Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spec., Locusta migrotoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spec.
  • Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spec., Pediculus humanus corporis Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips.feinorals' Thrips tabaci Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Burygaster spec., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spec.
  • Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae' Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis-fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis-, Macrosiphum Xvenae, Myzus cerasi, Myzus persicae, Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spec. Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia-oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spec., Psylla spec.
  • Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymàntria-s-pec., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spec., Euxoa spec., Feltia -spec., Earias insulana, Heliothis spec., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spec., Trichoplusi-a-ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spec., Chilo spec., Pyrausta nubilalis, Ephestia kühniella, Galleria mellonelia, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spec., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spec., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spec., Sitophilus spec., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spec., Trogoderma spec., Anthrenus spec., Attagenus spec., Lyctus spec., Meligethes aeneus Ptinus spec., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spec., Tenebrio molitor, Agriotes spec., Conoderus spec., Melolontlsa melolontha, Amphimallus solstitialis, Costelytra zealandica Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spec., Hoplocampa spec., Lasius spec., Monomorium pharaonis, Vespa spec.
  • Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spec., Anopheles spec., Culex spec., Drosophila melanogaster, Musca domestica, Fannia spec., Stomoxys calcitrans, Hypoderma spec., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spec., Pegomyia hyoscyami, Calliphora erythrocephala, Lucilia spec., Chrysomyia spec.
  • Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.a. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.
  • auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlic-hen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, starke polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 96.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
  • Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0;01 und 1 96.
  • Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100 °%-igen Wirkstoff allein auszubringen.
  • Beispiel A Plutella-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamdi Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
  • Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.
  • Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle (pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test
    Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
    zentration in % nach
    in ffi 8 Tagen
    Cl
    b CO-NH-CO-NH-C1 Cm 0,1 65
    Cl - 0,01 0
    (bekannt)
    Cl Cl
    < CO-NH-CO-NH 4 C1 0,1 100
    - 0,01 100
    0,001 15
    Cl
    (bekannt)
    Cl
    4 CO-NH-CO-NH 49 CF3 0,1 100
    CO-NH-CO-N-Q-oCF3 0,01 100
    Cl C 0,001 90
    F
    1 CO-NH-CO-NH''0''CF 0,1 100
    - =J 3 0,01 100
    F Cl 0,001 95
    Beispiel B Laphygma-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Baumwollblätter (Gossypium hirsutum) taufeucht und besetzt sie mit Raupen des Eulenfalters (Laphygma exigua).
  • Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle (pflanzenschädigende Insekten) Laphygma-Test
    Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad
    zentration in % nach 8
    in,' Tagen
    Cl
    CO-NH-CO-NH'' Cl 0,1 100
    r"t CO-NH-CO-NH- 0,01 100
    Cl 0,001 100
    0,0001 50
    (bekannt) 0,00001. 0
    C1
    n CO-NH-CO-NH oA F 0,1 100
    F 3 0,01 100
    Cl 0,001 100
    0,0001 100
    0,00001 100
    Cl
    (4 CO-NH-CO-NHeogCF O,1 100
    - - 0,01 100
    Cl Cl 0,001 100
    0,0001 80
    0,00001 60
    F
    4 CO-NH-CO-NH F3 CF 0,1 100
    - 0-C 0,01 100
    0,001 100
    0,001 100
    F C1 0,0001 100
    0,00001 95
    Beispiel C Phaedon-Larven-Test Lösungsmfittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewicht steil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßien Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
  • Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in 96 bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle (pflanzenschädigende Insekten) Phaedon-Larven-Test Wirkstoffe Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % nach in 0 3 Tagen
    Cl
    C0-NH-CO-NH'' Ci 0,1 100
    r/ O, B4 55
    1 0,001 55
    0,001 0
    (bekannt)
    Cl Cl
    X CO-NH-CO-NH C1 0,1 15
    Ci 0,1 100
    Cl 0,001 0
    Cl
    (bekannte)
    CD-NH-CO-NH-(/ 0, 0 1-00
    < < 0»01 1-00
    F Cl 0,001 80
    HerstellunRsbeispiele Beispiel 1: Zu 5,8 g (o,o2 Mol) 4-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-anilin in loo ccm Toluol tropft man bei 8o0C eine Lösung von 3,7 g (o,o2 Mol) 2-Chlorbenzoylisocyanat in 20 ccm Toluol.
  • Der Ansatz wird 1 Stunde bei 8o0C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, und zuerst mit Toluol und dann mit Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 6,6 g (70 % der Theorie) an analysenreinem 2-Chlor-4-trifluormethyl-41 - EN- (N' - (o-chlorbenzoyl) )-ureido -diphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 1820C.
  • Beispiel 2: Zu einer Lösung von 5,8 g (o,o2 Mol) 4-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-anilin in loo ccm Toluol tropft man bei 8o0C eine Lösung von 3,7 g (o,o2 Mol) 2,6-Difluorbenzoylisocyanat in 20 ccm Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 8o0C gerührt.
  • Die sich ausscheidende Substanz wird nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf 2o0C abgesaugt und mit Toluol und Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 8 g (95 96 der Theorie) an 2-Chlor-4-trifluormethyl-4' - EN- (N - (2, 6-difluorbenzoyl))-ureido-diphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 1870C.
  • Beispiel 3: In analoger Arbeitsweise wie unter Beispiel 1 und 2 beschrieben, erhält man den 2-Chlor-4-trifluormethyl-4' - EN-CN'-(2,6-dichlorbenzoyl))-ureido-diphenyläther in einer Ausbeute von 89 56 der Theorie mit einem Schmelzpunkt von l770C.

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    Benzoylureido-diphenyläther der Formel (I) in welcher R für Wasserstoff, Chlor oder Fluor und R' für Chlor oder Fluor stehen.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Benzoylureido-diphenyläther gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Phenoxyanilin der Formel mit Benzoylisocyanaten der Formel in welcher R und R' die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder den b) 4-Isocyanat-diphenyläther der Formel mit Benzamiden der Formel in welcher R und R' die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
  3. 3. Insektizide Mittel, gekennzeichnet, durch einen Gehalt an mindestens einem Benzoylureido-diphenyläther gemäß Formel I in Anspruch 1.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoylureido-diphenyläther gemäß Formel I in Anspruch 1 auf Insekten und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von Benzoylureido-diphenyläther gemäß Formel I in Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von insektiziden Mitteln, dadurchgekennzeichnet, daß man Benzoylureido-diphenyläther gemäß Formel I in Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
DE2504982A 1975-02-06 1975-02-06 4-Trifluormethyl-4'-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten Expired DE2504982C2 (de)

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