DE3047629A1

DE3047629A1 - "tetrahydrofuranderivate"

Info

Publication number: DE3047629A1
Application number: DE19803047629
Authority: DE
Inventors: Yuji Yokohama Kanagawa Enomoto; Yasunobu Funakoshi; Yoshikata Chigasaki Kanagawa Hojo; Keiichi Tokyo Igarashi; Teruhiko Chigasaki Kanagawa Toyama; Masaaki Ura; Takeo Yokohama Kanagawa Yoshimoto
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1979-12-17
Filing date: 1980-12-17
Publication date: 1981-09-17
Also published as: PH15883A; FR2471979B1; IT8026706A0; BR8008236A; JPS5686179A; US4308051A; FR2471979A1; IT1209290B; JPS5951950B2; DE3047629C2

Description

MITSUI TOATSU CHEMICALS INC.
Tokio / Japan

TETRAHYDROFURANDERIVATE

Beschreibung

Die Erfindung betrifft ein Tetrahydrofuranderivat der allgemeinen Formel

(D

worin X- und X-. ein Wasserstoff— oder Halogenatom bedeuten und Xp ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppc bedeutet ,

ein Verfahren zu dessen Herstellung und ein Herbizid, das die Verbindung der allgemeinen Formel (I) als "Wirkstoff enthält.

Von der Anmelderin wurden verschiedene neue Tetrahydrofuranderivate synthetisiert und intensiv ihre Aktivitäten als Chemikalien für die Landwirtschaft und für den Gartenbau untersucht.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden hergestellt indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel

(II) 130038/078S

worin R eine Nitrogruppe oder eine Gruppe der Formel

in der X^, X„ und Xg die gleiche Bedeutung besitzen wie X^, X₂ und X₃ in der allgemeinen Formel (I),darstellt, mit 3-Hydroxytetrahydrofuran in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart von Alkali umsetzt. Die Reaktionstemperatur beträgt von Raumtemperatur bis 15O°C, vorzugsweise von 4O°C bis 8O°C. Die Reaktionsdauer variiert in Abhängigkeit vom verwendeten Lösungsmittel und der Reaktionstemperatur· Im allgemeinen beträgt sie von 30 Minuten bis zu 5 Stunden, vorzugsweise von 1 Stunde bis zu 2 Stunden. Das bei der Umsetzung verwendete Alkali umfaßt zum Beispiel Kaliumhydroxyd, Natriumhydroxyd und Calciumhydroxyd. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Toluol, Dioxan, Ketone und Dimethylformamid. Das Lösungsmittel kann eine gewisse I-Ienge an Wasser enthalten. Nach der Umsetzung wird die gewünschte Verbindung aus der Reaktionsmischung in üblicher Weise erhalten.

Die folgenden Synthesebeispiele veranschaulichen die Herstellung der Verbindung der Formel (I) im einzelnen. Die Bezifferungen der Verbindungen, die in diesen Beispielen angegeben werden, entsprechen denjenigen in der Tabelle I.

Synthesebeispiel 1

3_f2-Nitro-5-(2-chlor—4—trifluormethylphenoxy)—phenoxyI—tetrahydrofuran [Verbindung Nr. (4)]

Man löste 2,7 g (0,03 Mol) 3-Hydroxytetrahydrofuran in 50 ml Dioxan und gab eine wässrige Lösung, bestehend aus 1,7 g (0,03 Mol) Kaliumhydroxyd und 5 ml Wasser zu und rührte die Mischung 30 Hinuten bei Raumtemperatur. Danach wurde eine

130038/0785

Lösung von 5 g (0,015 Hol) 2-Chlor-4-trifluormethyl-3',4·- dlnitrodiphenyläther in 20 ml Dioxan zu der Mischung zugegeben und die Mischung 2 Stunden bei 60 - 70°C gerührt· Man ließ die Reaktionsmischung abkühlen und goß in 200 ml kaltes Wasser· Das ausgefallene ölige Material wurde mit 200 ml Benzol unter Schütteln extrahiert. Der Extrakt wurde erschöpfend mit Wasser gewaschen und über wasserfreiein Natriumsulfat getrocknet. Das Benzol wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, um 6 g (99,0 %) eines blaßgelben öligen Produkts zu ergeben· Das Produkt wurde auf einer Siliciumdioxydgelsäule chromatographiert, wobei man Chloroform als Eluierungsmittel verwendete und 4 g (65,6 %) der Titelverbindung erhielt·

Synthesebeispiel 2

3-f2-Nitro-5~(?,4-dichlor-6-fluorphenoxy)-phenoxy1 -tetrahydrofuran [Verbindung Nr. (2)1

Man mischte unter Rühren 3,9 g (0,045 Mol) 3-Hydroxytetrahydrofuran, 2,5 g (0,045 Mol) Kaliumhydroxyd und 100 ml Dioxan. Zu der erhaltenen Lösung gab man bei Raumtemperatur eine Lösung von 7,2 g (0,015 Mol) 2,4-Bis-(2,4-dichlor--6-fluorphenoxy>nitrobenzol in 20 ml Dioxan. Danach wurde die Mischung 2 Stunden gerührt, wobei man sie bei 60 - 70°C hielt,um die Ätheraustauschreaktion zu bewirken. Die Reaktionsmischung ließ man abkühlen und goß sie in 300 ml kaltes Wasser· Es wurde mit 200 ml Benzol unter Schütteln extrahiert. Die Benzolschicht wurde vollständig mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet· Das Benzol wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, um 5,5 g (94,7 %) eines blaßgelben öligen Produkts zu ergeben· Das Ölige Produkt wuraa auf einer Silicagelsäule chromatographiert, wobei man Chloroform als Eluierungsmittel verwendete, um 4 g (68,9 %) der Titelverbindung zu erhalten.

130038/0785

Weitere in den Bereich der Erfindung fallende Verbindungen können entsprechend dem Synthesebeispiel 1 oder 2 synthetisiert werden. Die nachstehende Tabelle I gibt die Analysenergebnisse typischer Verbindungen (I) der Erfindung wieder.

130038/0785

Tabelle I

O CaJ 00

Ver

Substituenten
in d.Formel (I)

^X2

^X5

C
51„68
(51,89

Elementaranalyse (%]
gefunden/(berechnet]

Cl
19,50
19,19

F

94
91

N
5,79 _N
5,78)

NMR (ö5Jjg3)
100 KHz

b
3,92
(4H, H₁)

C
2
(2H,

bin
dung
Nr.

h

Cl

H

49,21
(49,61

H
5,44
5,51

18,10
18,35

4,
4,

58
45

5,70
5,62)

a
4,02
(IH, in)

, 5,90
(4H, m)

2
(2H,

(D

Cl

F

55,41
(55,28

2,68
2,84

-

15*

15
15

3,64
3,79)

4,90
(IH, m)

4,00
(4H, m)

2
(2H,

(2)

Cl

CF,

H

50,41
(50,56

2$

8,92
8,80

14,
14,

5,50
5,47)

(IH,¹ m)

5,86
(4H, m)

2
C2H,

(5)

H

47, 51
(47,47

3,12
5,. 22

26,21
26,33

-

3,42
5,46)

4,94
(IH, m)

5,90
(4H,¹ n)

2
(2h,

C-O

Cl

2,99
2,97

4,90
(IH, m)

(5)

Cl

¹ m)

,20

22
m)

'*)

20
' m)

Anmerkung

/ \\ 0-// Who

CO Q

CD CD

Es war bekannt, daß einige Arten an Diphenylätherverbindungen überlegene herbizide Eigenschaften besitzen. Beispielsweise wurde 2,4-Dichlorphenyl-3-methoxy-4-nitrophenyläther (abgekürzt: Chlormethoxynil) in großem Umfang als Herbizid für das frühe KuItivierungsstadium beim Reisanbau verwendet. Es war jedoch erwünscht, Herbizide mit höherer Selektivität gegenüber Reis und höherer herbizider Wirkung gegenüber Unkräutern zu entwickeln und zu diesem Zweck wurden zahlreiche Diphenylätherverbindungen im Hinblick auf ihre praktische Anwendbarkeit untersucht. Da diese Verbindungen beträchtlich hinsichtlich der Anwesenheit oder Abwesenheit und des Grades der herbiziden Aktivität, der Art der Äußerung der herbiziden Aktivität,der Selektivität und der verbliebenen Wirksamkeit in Abhängigkeit von Unterschieden in der chemischen Struktur, zum Beipsiel in den Typen, der Anzahl oder Stellungen der Substituenten differieren, ist es außerordentlich schwierig, die Eigenschaften dieser Verbindungen durch Analogie unter Zugrundelegung der chemischen Strukturen bekannter Diphenylätherverbindungen vorherzusehen.

Ziel der Erfindung ist es daher, ein neues Herbizid mit ausgezeichneter praktischer Verwendbarkeit durch kommerziell vorteilhafte Herstellung bereitzustellen.

Die Anmelderin hat verschiedene neue Diphenylätherverbindungen synthetisiert und hinsichtlich ihrer herbiziden Aktivitäten untersucht. Demzufolge hat sie gefunden, daß Diphenylätherverbindungen in Form neuer Tetrahydrofuranderivate der allgemeinen Formel (I) eine bessere herbizide Aktivität und höhere Selektivität besitzen als das Chlormethoxynil.

Die Gruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeigt als wirksamer Bestandteil des erfindungsgemäßen Herbizids verschiedene überlegene herbizide Eigenschaften im Vergleich ::u Chlormethoxynil. Beispielsweise besitzen diese Verbindungen eine höhere Aktivität bei geringen Konzentrationen gegenüber

1 30038/0785

BAD ORIGINAL

zahlreichen Unkräutern in Reisfeldern, einschließlich Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli), die ein sehr gefährliches Unkraut in Reisfeldern darstellt, und eine außerordentlich niedrige Phytotoxizität im Hinblick auf bewässerte bzw. im Wasser stehende Reispflanzen im Vergleich zu Chlormethoxynil. Bei Hochlandfarmen besitzen diese Verbindungen eine hohe Aktivität bei geringen Konzentrationen gegenüber Bluthirse (Digitaria sanguinalis) und Grüner Borstenhirse (Setaria viridis), die sehr gefährliche Unkräuter darstellen,und anderen Hochlandunkräutern bei sehr niedriger Phytotoxizität gegenüber der Sojabohne und anderen wertvollen Nutzpflanzen im Vergleich zu 2,4-Dichlorphenyl-4-nitrophenyläther (abgekürzt: NIP).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können in Mischung mit anderen Herbiziden, Insektiziden, Fungiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Bodenkonditionierungsmittel oder Düngemittelsubstanzen verwendet oder formuliert werden. Beispiele für andere Herbizide, die zusammen mit dem erfindungsgemäßen Herbizid verwendet werden können, umfassen die folgenden.

herbizide vom Triazintyp

2-Chlor~4,6-bis-(äthylamino)~l,3,5-triazin, 2,4-Bis-(äthylamino)-6-methylthio-l,3,5-triazin, 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-l,3-5-triazin, 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-methylthio-l,3-5-triazin und 2—Chlor-4-diäthylamino—6-äthylamino-1,3,5—triazin.

Herbizide vom Harnstofftyp

3~(3,4-Dichlorphenyl)-l,1-dimethylharnstoff,

3-(3,4-Dichlorphenyl)-l-methoxy-l-methylharnstoff,

1,l-Dimethyl-3-(3-trifluormethylphenyl)-harnstoff,

130038/0785

1-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff, 3-(4-Chlorphenyl)-l-methoxy-l--methYlharnstoff, 3-[ 4-(4-Chlorphenoxy)-phenyl]-1,1-dimethylharnstoff und 3-[4-(4-Methoxyphenoxy)-phenyl]-l,a-dimethy !.harnstoff.

Herbizide vom sauren Anilidtyp 3 ^f ^'-Dichlorpropionanilid, 2-Methyl-4-chlorphenoxyaceto-0-chloranilid, 5-Chlor-4-methyl-2-propionanilid-l,3-thiazol, 2-Chlor-(2',6'-dinitroanilino)-N-methylpropionamid, 2-Chlor-2',6•-diäthyl-N-Cbutoxymethyl)-acetanilid, 2-Chlor-2«,6 «-diäthyl-N-Cpropoxyäthyl)-acetanilid und 2-Chlor-N-ii3opropylacetanilid·

Herbizide vom Hydroxybenzonitriltyp 4-Hydroxy-3,5-dij odbenzonitril, 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril und 4-Hydroxy-3,5-dijodbenzonitriloctanoat·

Herbizide vom Uraciltyp S-Tert.-butyl-S-chlor-ö-methyluracil, S-Brom-S-sek.-butyl-e-methyluracil und 3-Cyclohexy1-5,6-trimethy1enuraci1.

Herbizide vom Diphenylethertyp 2_t4-Dichlor—i '-nitrodiphenyläther, 2,4,6~Trichlor-4^l-nitrodiphenyläther,

130038/0785

ORIGINAL INSPECTED

2,4-Dichlor-3·-methoxy-4·-nitrodiphenyläther, 2-Nitro-4-trifluormethyl-4»-nitrodiphenyläther, 2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-nitrodiphenyläther,

2-Chlor-4-trif luortnethyl-3 '-methoxycarbonyl-4 '-nitrodiphenyläther und

Methyl-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy>-phenoxy]-propionat.

Herbizide vom Carbamattyp Isopropyl-N-phenyl-carbamat, Isopropyl-N~(3-chlorphenyl)~carbamat, Methyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat, S-Äthyldipropyl-thiocarbaraat₇ S-p-Chlorbenzyldiäthyl-thiocarbamat, Methyl-N-(4-amino-benzolsufonyl)-carbamat, Äthyl-N^N-di-n-propylthiol-carbamat,

4-Chlorbenzyl-N,N-diäthyl-thiocarbamat und Äthyl-N,N-hexaraethylenthiol-carbamat.

Herbizide vom Anilintyp

2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-tri£luorraethylanilin, N-Butyl-N-äthy 1-2,6-dinitro-4-trif luormethylanilin ur.d 3 ^-ϋχΓηε^γΙ-Σ ,6-dinitro-N-l-äthylpropylanilin.

Herbizide vom Pyridiniumsalztvp

l,l^l-Dimethyl-4,4^l-bispyridinium-diChlorid und

9,10-Dihydroxy-8a, ICa-diazoniophenanthron-dibrornid

130038/0785

Andere Herbizide

N,N-Bis-(phosphonomethyl)-glycin, α, α,a-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin,

S-(2-Methyl-l-piperidylcarbonylmethYl)-0,0-dipropylphosphorodithioat,

4-Am.ino-6-tert«-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5 ( 4H )-on,

O-Äthyl-O-(2-nitro-5-methylphenyl)-N-sek.-butyl-phosphoroamidothioat,

N-iOjO-Dipropyldithiophosphorylacetyl)-2-methylpiperidin und 2,4-Diamino-5-methylthio-6-chlorpyrimidin.

Die Menge der Verbindung der Formel (I) in dem erfindungsgemäßen Herbizid beträgt vorzugsweise 2 bis 10 % für Granulate, 20 bis 80 % für benetzbare Pulver und 10 bis 50 % für emulgierbare Konzentrate.

Die folgenden Beispiele erläutern die Formulierung des erfindungsgemäßen Herbizids. Sämtliche Teile in diesen Beispielen sind auf das Gewicht bezogen. Die Bezifferungen der Verbindungen in diesen Beispielen entsprechen den in Tabelle I angegebenen.

Beispiel 1 (Granulate)

Man mischt 6 Teile der Verbindung Nr. (1), 70 Teile Bentonit, 21 Teile Talk, 2 Teile Natriumdodecylbenzolsulfonat und 1 Teil Natriumligninsulfonat und verknetet mit einer geeigneten Menge Wasser. Die Mischung wurde in üblicher Weise mit Hilfe eines Extrusionsgranulators granuliert und getrocknet, um 100 Teile Granulat zu ergeben.

Beispiel 2 (benetzbares Pulver)

Man mischte 20 Teile an Verbindung Nr. (2), 70 Teile Diato-

130038/078 5 ■ -· ~ ORIGINALINSPECTED

meenerde und 10 Teile Natriumdodecylbenzolsulfonat und pulverisierte, um 100 Teile eines benetzbaren Pulvers zu erhalten·

Beispiel 3 (emulqierbares Konzentrat)

Man mischte 10 ??eile an Verbindung Nr. (1), 10 Teile Sorpol (Handelsbezeichnung für ein Emulgiermittel, hergestellt von der Toho Chemical Co., Ltd) und 80 Teile Benzol, um 100 Teile eines emulgierbaren Konzentrats zu erhalten·

Die folgenden Testbeispiele veranschaulichen im einzelnen die ausgezeichnete herbizide Wirkung und Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Bezifferungen der Verbindungen in diesen Beispielen entsprechen denjenigen, die in Tabelle I angegeben sind.

Testbeispiel 1 Herbizidtest für Reisfelder

Man füllte einen Wagnertopf (a/5000) mit Erde und säte Samen von Echinochloa crusgall.l, Scirpus juncoides, Alisma canaliculatum oder Cyperus difformis. Der Topf wurde dann berieselt. Es wurden zwei Gruppen von Reissämlingen (dreiblättriges Stadium), die jeweils aus zwei Sämlingen bestanden, die zuvor aufgezoqen worden sind,in den Topf eingepflanzt und in einem Gewächshaus aufgezogen· Drei Tage nach dem Einpflanzen der Reissämlinge, als das Auftreten von Unkräutern einsetzte, wurden Granulate, die eine vorherbestimmte Menge einer jeden der Testverbindungen enthielten und nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode hergestellt worden waren, auf den berieselten Boden in dem Topf aufgebracht. Ein Monat nach dieser Behandlung wurden das Stadium des Auftretens von Unkräutern und die Phytotoxizität gegenüber den Reispflanzen untersucht, wobei die Ergebnisse in Tabelle II angegeben sind.

130038/0785

Der Grad der Phytotoxizität im Hinblick auf die Nutzpflanze (Reis) und die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern wurden bestimmt, indem man den Prozentanteil an Trockengewicht der überlebenden Reispflanzen oder Unkräuter, bezogen auf denjenigen von Reispflanzen oder Unkräutern in einer unbehandelten Gruppe berechnete, und sie mit Hilfe einer Skala von O bis 5 wie nachstehend gezeigt auswertete (die gleiche Methode wurde in den nachfolgenden Testbeispielen verwendet).

Bewertung ss tar.Jard:

O:	91 -	100 %
1:	61 -	90 %
2:	31 -	60 %
3:	11 -	30 %
4:	6 -	10 %
5:	O -	*5 %*

130038/078 5

Tabelle II

Ca) O O CO co

-J co an

	Menge des	Echinochloa	Scirpus	Alisma	Cyperus	Reis
Untersuchte	Wxricstorrs (g/a)	crusgalli	junccides	canaliculatura	difformis	0
Verbindung Nr.		5	₄	VJl	5	0
	1	VJl	5		VJl	0
(D	2	VJl	VJ!	5	VJ₁	0
	VJl	VJl	VJl	5	VJi	0
	1	VJl	5.	VJl	5	0
(2)	2	5	VJl	5	VJI	0
	VJ!	5	-4	VJl	5	0
	1	VJl	5	VJI	5	0
(3)	2	5	5	5	.5	d
	VJ!	5	VJl	5	5	0
	1	5	5	5	VJl	0
M	2	VJl	VJi	VJl	5 .	0
	ι—	3	3	ς		0
Vergleich	VJI		4	Γ '		1
(ChJor-	10		5	5
rn^r.hoxynil)	20

L/l

-J CT) NJ CJD

Testbeispiel 2 Test der Reis-Unkraut-Kontrolle

Ein Wagnertopf (a/5000) wurde mit Erde gefüllt und man säte Samen von Echinochloa crusgalli, Scirpus juncoides, Alisma canaliculatum oder Cyperus difformis. Der Topf wurde danach berieselt. Man pflanzte zwei Gruppen an Reissämlingen (dreiblättriges Stadium), von denen eine jede aus zwei Sämlingen bestand, die zuvor aufgezogen worden sind, in den Topf ein und ließ sie in einem Gewächshaus wechsen. Zehn Tage nach dem Einpflanzen der Reissämlinge, als Unkräuter wuchsen, brachte man Granulate, die eine vorherbestxmmte Menge einer jeden der Testverbindungen enthielten und nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode hergestellt worden waren, auf den berieselten Boden in dem Topf auf. Ein Monat nach dieser Behandlung wurden das Stadium des Auftretens von Unkräutern und die Phytotoxizität gegenüber den Reispflanzen untersucht, wobei die Ergebnisse in Tabelle III angegeben werden.

1 30038/0785

Tabelle III

co ο

co co

CXJ

	Menge	Echinochloa	Scirpus	Alisina	Cyperus	Reis
	des Wirk-	crusgalli	juncoides	canaliculatum	difformis	0
Untersuchte	stoffs		4	LA	5	0
Verbindung Jir	. (g/a)	VJl	5	5	VJi	0
	2	VJl	Vn		5	0
(D	C	LA	5	5	5	0
	10	VJI	5	vji		0
	2	5		5	5	0
(2)	VJl	5	LA	5	5	0
	10		'5	5	5	0
	2	VJl	5			0
(3)	5	VJl	VJl	VJl	₅	0
	10	5	5	5	5	0
	2	. 5 .	vn	5	VJl	0
(4)	■ 5	LA		VJi	5	0
	10	5	4	■5	VJi	0
	2	5	VJI	VJl	5	0
(5)	5	4	2		4	1
	10	5	3		5	1
Vergleich	10	vn	3	5	vn
(Ohlor-	20
^■thoxyüil)	so

«J

co

cn ro

CD

Testbeispiel 3 Test der Hochlandfarm-Unkrautkontrolle

Man füllte einen Wagnertopf (a/5000) mit Erde und säte
Samen von Sojabohnen, Baumwolle oder Getreide und Digitaria sanguinalis, Setaria viridis, Ama^anthus retroflexus oder Chenopodium album. Drei Tage nach dem Säen wurde eine vorherbestimmte Menge eines benetzbaren Pulvers, das jede der Testverbindungen enthielt, und das gemäß der Methode von Beispiel 2 hergestellt worden war, mit 10 1 je Ar an Wasser verdünnt und mit Hilfe einer. Sprühvorrichtung mit geringem Druck aufgesprüht·

Man ließ diese Pflanzen in einem Gewächshaus wachsen.
30 Tage nach dein Aufsprühen des Herbizids wurden das Stadium des Auftretens von Unkräutern und das Wachstumsstadium der Pflanze untersucht, wobei die in Tabelle IV angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.

130038/0785 ORIGINAL INSPECTED

Tabelle IV

	Untersuch	Menge an	Digitaria	Cetaria	Amaratitlius	Chenopoaiuii	Soja	Baum	Ge
	te Verbin	wirksamem	sanguinalis	viridis	retro-	album	bohne	wolle	treide
	dung Nr.	Bestandteil LoZaT	C	4	f1exus	5	0	0	0
		5	5	5	5	5	0	0	0
	*V-)*	10	5	vn	5		0	1	0
		20	5	5	5	5	0	0	0
		VJl	5		5	VJl	0	0	0
ο	C?)	10	5	5	VJl	5	0	0	0
CD		20			VJl
CO
OO			5	4		5	0	0	0
"--		VJl	5	5	5	5	0	0	0
t I	C Ό	10	vn	5	'5	5	ο ■	0	0
CX)		20			VJI
			VJl	5		5	_D	0	0
		VT.	5	VJl	VJI	5	0	0	0
	C-O	10	VJl	VJl	VJI	5	0	0	0
		20		4	VJl	5	0	0	0
		5	5	VJl	VJl	5	0	0	0 .
	(ίλ)	10	5	3	VJl	VJl	0	0	0
		20	3 4	3	5	3 4	0 0 '	0 0	0 0
	Vergleich ι' '■ t' ~\	10 20		4	4 5	5	1	0	0
	ν. - · · - j	50		5

Testbeispiel 4 Test der Kontrolle von Hochlandfarmunkräutern

Man füllte einen Topf (a/lOOO) mit Erde und säte Samen von Weizen, Getreide, Sojabohnen, Baumwolle oder Roten Rüben und Setaria viridis, Echinochloa crusgalli, Sorghum halepense, Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Brassica kaber, Polygonum nodosum, Xanthium strumarium, Ipomoea lacunosa, Lanium purpureum oder Stellaria meaia. Man ließ sie in einem Gewächshaus wachsen· Als diese Pflanzen bis zu einem 2- bis 3-blättrigen Stadium herangewachsen waren, wurde eine vorherbestimmte Menge eines emulgierbaren Konzentrats, das eine jede der Testverbxndungen enthielt, und das nach der Methode von Beispiel 3 hergestellt worden war, mit 10 1 je Ar an Wasser verdünnt und mit Hilfe einer Sprühvorrichtung mit geringem Druck aufgesprüht.

Dreißig Tage nach der Behandlung wurde das Wachstumsstadium der Nutzpflanze und der Unkräuter untersucht, wobei die in Tabelle V angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.

1 30038/0785

Tabelle V

	Untersuchte Verbindung Nr	. (	10	20	5	(2)	20	5	(3)	20	(	5	10	20	5	C 5)	20	Blazer	10	(O
	Menge des aktiven Be standteils (q/a)	5	4	5	3	IC	5	3	10	4	4	5	5	3	10	4	5 -	5	20
	Diqitaria sanguinalis	3	3	UN	3	4		4	3	5	UA		UA	4	4	5	4	4	5
	Seuaria viridis	3	4		4	4	4	3	5	4	5	5	5	3		5	3	2	5
	Kchinochloa crusqalli	3	2	3	KN	4	3	1	3	3	2	5	4	1	4		1	4	3
	Sorahum halepense	2				3	5	vn	2			UN	5	5	2		3		S
	Amaranthus retroflexus			F „s					UA	5	vn	5	5			νπ.	5	5	5
to CD	Chenopodium album		5			5	C	3	VJl	5	r_?	5	5	4	5	5	5		UN
CD CO	Brassica kaber	4	5	5	• 5	«Ρ	5		4	5	5	5	5	νπ	■?	νπ	5	5	5
OO	Po3ygonum nodosum	5			5	5			5		5	5	5	<)	5	5	5	VJl	5
CD	Lanium purpureum	5			vn			5		UN	5	UA	5	νπ	5	5	5	5
OO	Ipomoea lacunosa	5				vn			5	S	5	5	UA	UN	5	5		5	UN
cn	Xant-hium strumarium			¹V	4		5	4	5	4	r>	5	5	4	5			5	νπ
	JStellaria media	4	1	1	1	5	1		4	^	1	2	2	1	5	1	5	2
	Weizen	1	1	1	0	1	1	0	1	1	1	1	1	1	1	1	2	2	2
	Getreide	0	1	1	1	1	2	0	1	1	1	2	2	0	1	1		0	3
	So j abohnen	1	1	1	1	1	1	1	1	1	1	1	2	1	0	1	0	4	1
	Baumwolle	1	1	1	1	1	2	1	1	1	2	2	2	1	1	2	4		4 -
	Rote Rüben	1			1		1				1	2	8.

(*) 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-carbonsäure-^ '-nitrodiphenyläther

CJ) .CD

Claims

Patentansprüche

worin X^ und X₃ ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten, und X₂ ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet.

2· Verbindung gemäß Anspruch 1, worin X^ und I^ Chloratome darstellen und X₃ ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet.

3. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin X^ und X₃ Wasserstoffatome bedeuten und X_ eine Trifluormethylgruppe ist,

4. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin X₁ ein Chloratora ist, Xp eine Trifluormethylgruppe ist und X-. ein Wasserstoffatom ist.

5. Verfahren sur Herstellung einer Verbindung der allgemeinnen Formel

130038/0785

(I)

worin X^ und X₃ ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten, und X₂ ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel

(ID

worin R eine Nitrogruppe oder eine Gruppe der Formel

darstellt, in dor X_-,, Xp und X- die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, mit 3-Hydroxytetrahydrofuran in Gegenwart eines Alkali umsetzt.

dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff. ein Tetrahydrofuranderivat der allgemeinen Formel

(D

worin X₁ und X^ ein Wasserstoff— oder Halogenatom bedeuten und Χ« ein halc-genacom oder eine Trifluormethylgruppe bcdeutet, enthält. _13OO38/O785

ORIGINAL INSPECTFn