AT382292B
AT382292B - Herbizide zusammensetzungen

Info

Publication number: AT382292B
Application number: AT58183A
Authority: AT
Original assignee: Velsicol Chemical Corp
Priority date: 1982-02-24
Filing date: 1983-02-21
Publication date: 1987-02-10
Also published as: ATA58183A
Description


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   Die Erfindung bezieht sich auf neue herbizide Zusammensetzungen, welche als Wirkstoff neue chemische Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin X für Halogen oder Trifluormethyl steht ; Y Wasserstoff, Nitro oder Cyano bedeutet ; R für Nitro, Alkylthio, Halogen oder Cyano steht und n die ganze Zahl 1 oder 2 bedeutet, enthalten. 



   Diese neuen Verbindungen haben sich überraschenderweise als wirksame selektive Herbizide erwiesen. 



   Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht X für Chlor, Brom oder Trifluormethyl ; Y ist Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro oder Cyano ; und R ist Nitro, Methylthio, Chlor, Brom oder Cyano. 



   Die Wirkstoffe der Erfindung können hergestellt werden durch Umsetzen eines Säurechlorides der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 worin   X,   Y und R wie vorstehend beschrieben sind, mit einem Alkohol der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 worin n die ganze Zahl 1 oder 2 bedeutet, in Gegenwart eines Säureakzeptors wie eines tertiären Amins. Diese Umsetzung kann ausgeführt werden durch Vereinigen von etwa äquimolaren Mengen des Säurechlorids und des Alkohols in einem inerten organischen Reaktionsmedium wie Toluol. Vorzugsweise werden   überschüssige   Mengen an Säureakzeptor verwendet, um eine Entfernung des gebildeten Chlorwasserstoffes sicherzustellen. Typischerweise wird die Reaktion bei Raumtemperatur unter Rühren ausgeführt.

   Nach Beendigung der Reaktion kann das gewünschte Produkt gewonnen werden, indem zunächst das Säureakzeptorsalz abgetrennt und hierauf das als das Reaktionsmedium verwendete Lösungsmittel verdampft wird. Das erhaltene Produkt kann dann als solches verwendet oder nach üblichen Methoden weiter gereinigt werden. 



   Das zur Herstellung der Wirkstoffe verwendete Säurechlorid der Formel (II) kann leicht aus den entsprechenden Säuren durch Umsetzung mit Thionylchorid hergestellt werden. 



   Beispiele für Säuren, aus denen die Säurechloride der Formel (II) erhalten werden können, 
 EMI1.4 
 

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 EMI2.1 
 pyran u. dgl. 



   Die Wirkstoffe der Erfindung, worin die Tetrahydrofuran- oder Tetrahydropyranreste an die Carbonsäuregruppe in der 2-Stellung gebunden sind, werden vorzugsweise durch Umsetzen der der Formel (II) entsprechenden Säure mit Dihydrofuran oder 3, 4-Dihydropyran hergestellt. Diese Umsetzung kann durch Vereinigen der Säure und des Dihydrofurans oder Dihydropyrans bei Raumtemperatur in Gegenwart einer katalytischen Menge von p-Toluolsulfonsäure ausgeführt werden. Die Verwendung von überschüssigem Pyran oder Furan wird bevorzugt. Nach beendeter Umsetzung kann das Gemisch gewaschen und von überschüssigem Ausgangsmaterial befreit werden, um das gewünschte Produkt zu ergeben. 



   Die Art, in welcher die Wirkstoffe dieser Erfindung hergestellt werden können, wird in den nachfolgenden Vorschriften näher erläutert. 



   Vorschrift 1 : Herstellung von   2-Nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-benzoylchlorid  
80 g   2-Nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-benzoesäure   und 80 ml Toluol werden in ein Reaktionsgefäss eingebracht, das mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Rückflusskühler ausgestattet ist. Hierauf werden unter Rühren 80 ml Thionylchlorid langsam bei Raumtemperatur zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch unter fortgesetztem Rühren 1 h lang auf Rückflusstemperatur erhitzt. Anschliessend wird das Rühren bei Raumtemperatur über Nacht fortgesetzt. Nach dieser Zeit wird das Reaktionsgemisch von Toluol befreit, um das gewünschte Produkt in Form eines Öls zu erhalten. 



   Vorschrift 2 : Herstellung von   3-Tetrahydrofuryl-2-nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-   - benzoat
1, 76 g (0, 02 Mol) 3-Hydrotetrahydrofuran, 50 ml Toluol und 2, 0 g (0, 02 Mol) Triäthylamin werden in ein Glasreaktionsgefäss eingebracht, das mit einem mechanischen Rührer und einem Tropftrichter ausgestattet ist. Hierauf wird langsam unter Rühren eine Lösung von 7, 60 g (0, 02 Mol)   2-Nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-benzoylchlorid   in 10 ml Toluol zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Rühren über Nacht fortgesetzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Die getrocknete Lösung wird dann unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit, wobei ein braunes Öl zurückbleibt.

   Dieses Öl wird durch Silicagelchromatographie unter Verwendung von Toluol und   Äthylacetat/Toluol-Gemischen   als Elutionsmittel gereinigt. Das gereinigte Öl wird in Äthanol digeriert und führt zu dem gewünschten 
 EMI2.2 
 (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-benzoat- benzoat
0, 04 Mol 3-Hydroxytetrahydrofuran, 50 ml Toluol und 0, 04 Mol Triäthylamin werden in ein Glasreaktionsgefäss eingebracht, das mit einem mechanischen Rührer und einem Tropftrichter ausgestattet ist. Unter Rühren wird langsam eine Lösung von 0, 04 Mol   2-Nitro-5- (2-brom-4-trifluormethyl-     phenoxy)-benzoylchlorid   in 20 ml Toluol bei Raumtemperatur zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Rühren etwa 8 h lang fortgesetzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.

   Die getrocknete Lösung wird dann unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand verbleibt. Dieser Rückstand wird durch Silicagelchromatographie unter Verwendung von Toluol und Äthylacetat/Toluol-Gemisch als Elutionsmittel gereinigt, wobei das gewünschte Produkt   3-Tetrahydrofuryl-2-nitro-5- (2-brom-4-tri-   fluormethylphenoxy)-benzoat erhalten wird. 



   Vorschrift 4 : Herstellung von   3-Tetrahydrofuryl-2-nitro-5- (2-nitro-4-trilfuormethylphenoxy) -   - benzoat
0, 04 Mol 3-Hydroxytetrahydrofuran, 50 ml Toluol und 0, 04 Mol Triäthylamin werden in ein Glasreaktionsgefäss eingebracht, das mit einem mechanischen Rührer und einem Tropftrichter ausgestattet ist. Hierauf wird unter Rühren langsam eine Lösung von 0, 04 Mol   2-Nitro-5- (2-nitro-4-tri-   fluormethylphenoxy)-benzoylchlorid in 20 ml Toluol bei Raumtemperatur zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wird etwa 8 h lang weitergerührt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen 

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 und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die getrocknete Lösung wird dann unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand verbleibt.

   Dieser Rückstand wird durch Silicagelchromatographie unter Verwendung von Toluol und Äthylacetat/Toluol-Gemisch als Elutionsmittel gereinigt und führt zu dem gewünschten Produkt 3-Tetrahydrofuryl-2-nitro-5- (2-nitro-   - 4-trifluormethylphenoxy)-benzoat.    
 EMI3.1 
 :- benzoat
0, 04 Mol 3-Hydroxytetrahydrofuran, 50 ml Toluol und 0, 04 Mol Triäthylamin werden in ein Glasreaktionsgefäss eingebracht, das mit einem mechanischen Rührer und einem Tropftrichter ausgestattet ist. Unter Rühren wird hierauf langsam eine Lösung von 0, 04 Mol   2-Nitro-5- (2-cyano-4-tri-   fluormethylphenoxy)-benzoylchlorid in 20 ml Toluol bei Raumtemperatur zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Rühren 8 h lang fortgesetzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.

   Die getrocknete Lösung wird dann unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand verbleibt. Dieser Rückstand wird durch Silicagelchromatographie unter Verwendung von Toluol und Äthylacetat/Toluol-Gemisch 
 EMI3.2 
 (2-- benzoat
0, 04 Mol 3-Hydroxytetrahydrofuran, 50 ml Toluol und 0, 04 Mol Triäthylamin werden in ein Glasreaktionsgefäss eingebracht, das mit einem mechanischen Rühren und einem Tropftrichter ausgestattet ist. Unter Rühren wird langsam eine Lösung von 0, 04 Mol   2-Methylthio-5- (4-trifluormethyl-     phenoxy)-benzoylchlorid   in 20 ml Toluol bei Raumtemperatur zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Rühren etwa 8 h lang fortgesetzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.

   Die getrocknete Lösung wird dann unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand verbleibt. Dieser Rückstand wird durch Silicagelchromatographie unter Verwendung von Toluol und Äthylacetat/Toluol-Gemisch als 
 EMI3.3 
 (4-- benzoat
0, 04 Mol 3-Hydroxytetrahydrofuran, 50 ml Toluol und 0, 04 Mol Triäthylamin werden in ein Glasreaktionsgefäss eingebracht, das mit einem mechanischen Rührer und einem Tropftrichter ausgerüstet ist. Unter Rühren wird langsam eine Lösung von 0, 04 Mol   2-Chlor-5- (2-brom-4-trifluormethyl-     phenoxy)-benzoylchlorid   in 20 ml Toluol bei Raumtemperatur zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Rühren etwa 8 h lang fortgesetzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.

   Die getrocknete Lösung wird dann unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand verbleibt. Dieser Rückstand wird durch Silicagelchromatographie unter Verwendung von Toluol und Äthylacetat/Toluol-Gemisch als Elutions- 
 EMI3.4 
    (2-brom-4-trifluorme-thylphenoxy)-benzoat   erhalten wird. 



   Vorschrift 8 : Herstellung von   3-Tetrahydrofuryl-2-brom-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-   - benzoat
0, 04 Mol 3-Hydroxytetrahydrofuran, 50 ml Toluol und 0, 04 Mol Triäthylamin werden in ein Glasreaktionsgefäss eingebracht, das mit einem mechanischen Rührer und einem Tropftrichter ausgestattet ist. Unter Rühren wird langsam eine Lösung von 0, 04 Mol   2-Brom-5- (2-chlor-4-trifluormethyl-   phenoxy)-benzoylchlorid in 20 ml Toluol bei Raumtemperatur zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Rühren etwa 8 h lang fortgesetzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die getrocknete Lösung wird dann unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand verbleibt.

   Dieser Rückstand wird durch Silicagelchromatographie unter Verwendung von Toluol und Äthylacetat/Toluol-Gemisch als Elutionsmittel gereinigt, wobei das gewünschte Produkt   3-Tetrahydrofuryl-2-brom-5- (2-chlor-4-trifluormethyl-   phenoxy)-benzoat erhalten wird. 

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   Vorschrift 9 : Herstellung von   3-Tetrahydrofuryl-2-cyano-5- (2, 4-dichlorphenoxy)-benzoat  
0, 04 Mol 3-Hydroxytetrahydrofuran, 50 ml Toluol und 0, 04 Mol Triäthylamin werden in ein
Glasreaktionsgefäss eingebracht, das mit einem mechanischen Rührer und einem Tropftrichter ausge- stattet ist. Unter Rühren wird langsam eine Lösung von 0, 04 Mol   2-Cyano-5- (2, 4-dichlorphenoxy)-   -benzoylchlorid in 20 ml Toluol bei Raumtemperatur zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wird das
Rühren etwa 8 h lang fortgesetzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die getrocknete Lösung wird dann unter vermindertem Druck   vom Lösungsmittel   befreit, wobei ein Rückstand verbleibt.

   Dieser Rückstand wird durch Silicagelchromatographie unter Verwendung von Toluol und Äthylacetat/Toluol-Gemisch als Elutionsmittel gereinigt und führt zu dem gewünschten Produkt   3-Tetrahydrofuryl-2-cyano-5- (2, 4-dichlor-   phenoxy)-benzoat. 



   Vorschrift 10 : Herstellung von   3-Tetrahydrofuryl-2-äthylthio-5- (2-chlor-4-bromphenoxy)-ben-   zoat
0, 04 Mol 3-Hydroxytetrahydrofuran, 50 ml Toluol und 0, 04 Mol Triäthylamin werden in ein Glasreaktionsgefäss eingebracht, das mit einem mechanischen Rührer und einem Tropftrichter ausgestattet ist. Unter Rühren wird eine Lösung von 0, 04 Mol   2-Äthylthio-5- (2-chlor-4-bromphenoxy)-ben-   zoylchlorid in 20 ml Toluol langsam bei Raumtemperatur zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wird   das Rühren   etwa 8 h lang fortgesetzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die getrocknete Lösung wird dann unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand verbleibt.

   Dieser Rückstand wird durch Silicagelchromatographie unter Verwendung von Toluol und Äthylacetat/Toluol-Gemisch als Elutionsmittel gereinigt und führt zu dem gewünschten Produkt   3-Tetrahydrofuryl-2-äthylthio- 5 -   -   (2-chlor-4-bromphenoxy)-benzoat.   



   Vorschrift 11 : Herstellung von   3-Tetrahydropyranyl-2-nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphen-     oxy)-benzoat  
0, 04 Mol 3-Hydroxytetrahydropyran, 50 ml Toluol und 0, 04 Mol Triäthylamin werden in ein Glasreaktionsgefäss eingebracht, das mit einem mechanischen Rührer und einem Tropftrichter ausgerüstet ist. Unter Rühren wird langsam eine Lösung von 0, 04 Mol   2-Nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethyl-   phenoxy)-benzoylchlorid in 20 ml Toluol bei Raumtemperatur zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Rühren etwa 8 h lang fortgesetzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die getrocknete Lösung wird dann unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand verbleibt.

   Dieser Rückstand wird durch Silicagelchromatographie unter Verwendung von Toluol und Äthylacetat/Toluol-Gemisch als 
 EMI4.1 
   (2-oxy)-benzoat  
0, 04 Mol 4-Hydroxytetrahydropyran, 50 ml Toluol und 0, 04 Mol Triäthylamin werden in ein Glasreaktionsgefäss eingebracht, das mit einem mechanischen Rührer und einem Tropftrichter ausgerüstet ist. Unter Rühren wird langsam eine Lösung von 0, 04 Mol   2-Nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethyl-     phenoxy)-benzoylchlorid   in 20 ml Toluol bei Raumtemperatur zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Rühren etwa 8 h lang fortgesetzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die getrocknete Lösung wird dann unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand verbleibt.

   Dieser Rückstand wird durch Silicagelchromatographie unter Verwendung von Toluol und Äthylacetat/Toluol-Gemisch als 
 EMI4.2 
   (2-- chlor-4-trifluormethylphenoxy)-benzoat.    



   Vorschrift   13 :   Herstellung von   3-Tetrahydropyranyl-2-methylthio-5- (2-chlor-4-trifluormethyl-     phenoxy)-benzoat  
0, 04 Mol 3-Hydroxytetrahydropyran, 50 ml Toluol und 0, 04 Mol Triäthylamin werden in ein Glasreaktionsgefäss eingebracht, das mit einem mechanischen Rührer und einem Tropftrichter ausgerüstet ist. Unter Rühren wird langsam eine Lösung von 0, 04 Mol   2-Methylthio-5- (2-chlor-4-trifluorme-   thylphenoxy)-benzoylchlorid in 20 ml Toluol bei Raumtemperatur zugesetzt. Nach beendeter Zugabe 

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 wird das Rühren etwa 8 h lang fortgesetzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewa- schen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die getrocknete Lösung wird dann unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit, wobei ein Rückstand verbleibt.

   Dieser Rückstand wird durch Silicagelchromatographie unter Verwendung von Toluol und Äthylacetat/Toluol-Gemisch als Elutionsmittel gereinigt und führt zu dem gewünschten Produkt 3-Tetrahydropyranyl-2-methyl- thio-5-   (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-benzoat.   



   Vorschrift 14 : Herstellung von   2-Tetrahydropyranyl-2-nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphen-     oxy)-benzoat  
20 ml 2, 3-Dihydropyran, 0, 05 Mol   2-Nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-benzoesäure   und eine Spatelspitze p-Toluolsulfonsäure werden in ein Glasreaktionsgefäss eingebracht, das mit einem mechanischen Rührer ausgestattet ist. Das Gemisch wird bei Raumtempeartur gerührt, bis die Carbonsäuregruppe in dem Gemisch nicht mehr feststellbar ist, wie durch Infrarotspektroskopie bestimmt wird. Hierauf wird das Gemisch in Methylenchlorid gelöst, mit verdünntem wässerigem
Natriumcarbonat gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.

   Die getrocknete Lö- sung wird dann unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel und vom überschüssigen Dihydropyran befreit und führt zu dem gewünschten Produkt   2-Tetrahydropyranyl-2-nitro-5- (2-chlor-4-trifluorme-   thylphenoxy)-benzoat. 



   Vorschrift 15 : Herstellung von   2-Tetrahydrofuryl-2-nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-   - benzoat
0, 03 Mol Dihydrofuran,   0, 025   Mol   2-Nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-benzoesäure,  
25 ml Methylenchlorid und eine Spatelspitze p-Toluolsulfonsäure werden in ein Glasreaktionsgefäss eingebracht, das mit einem Magnetrührer ausgestattet ist. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtem- peratur gerührt, bis die Carbonsäure durch Infrarotspektroskopie in dem Gemisch nicht mehr fest- gestellt werden kann. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit verdünntem wässerigem Natriumcarbo- nat und mit Wasser gewaschen.

   Die gewaschene Lösung wird getrocknet und vom Lösungsmittel und nicht umgesetztem Ausgangsmaterial befreit und führt zu dem gewünschten Produkt 2-Tetrahydrofu-   ryl-2-nitro-5- (2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-benzoat.    



   Zur praktischen Anwendung als Herbizide werden die Verbindungen im allgemeinen zu herbiziden Zusammensetzungen verarbeitet, welche einen inerten Träger und eine herbizid toxisch wirk- same Menge einer solchen Verbindung erhalten. Solche herbizide Zusammensetzungen, die auch als Formulierungen bezeichnet werden können, ermöglichen das bequeme Auftragen der aktiven Verbindung auf die Stelle des Unkrautbefalls in jeder gewünschten Menge. Diese Zusammensetzungen können Feststoffe, wie Stäube, Granulate oder benetzbare Pulver sein ; oder sie können als Flüssigkeiten, wie Lösungen, Aerosole oder emulgierbare Konzentrate vorliegen. 



   Beispielsweise können Stäubepulver durch Mahlen und Vermischen des Wirkstoffes mit einem festen inerten Träger, wie Talkum, Ton, Kieselerde, Pyrophyllit u. dgl. hergestellt werden. Körnige bzw. granulierte Formulierungen können durch Imprägnieren bzw. Einbringen der üblicherweise in einem geeigneten Lösungsmittel gelösten Verbindung in bzw. auf granulierte Träger wie Attapulgit oder Vermiculit, üblicherweise mit einer Teilchengrösse in einem Bereich von etwa 0, 3 bis 1, 5 mm, erhalten werden. Benetzbare Pulver, die in Wasser oder in Öl zu jeder gewünschten Konzentration des Wirkstoffes dispergiert werden können, kann man durch Einverleibung von Netzmitteln in konzentrierte Stäubemittel erhalten. 



   In einigen Fällen sind die wirksamen Verbindungen in gebräuchlichen organischen Lösungsmitten, wie Kerosin oder Xylol, so gut löslich, dass sie unmittelbar in Form von Lösungen in diese Lösungsmittel eingesetzt werden können. In vielen Fällen können Lösungen von Herbiziden bei über dem Atmosphärendruck liegenden Drücken als Aerosole zerstäubt angewendet werden. Bevorzugte flüssige herbizide Mittel sind jedoch emulgierbare Konzentrate, die eine erfindungsgemässe wirksame Verbindung und als inerten Träger ein Lösungsmittel und einen Emulgator enthalten. Derartige emulgierbare Konzentrate können mit Wasser und/oder mit Öl auf jede gewünschte Konzentration der wirksamen Verbindung verdünnt und dann an der Stelle des Unkrautbefalls als Sprühmittel aufgebracht werden.

   Die für derartige Konzentrate gebräuchlichsten Emulgatoren sind nichtionische oberflächenaktive Mittel oder Gemische von nichtionischen mit anionischen oberflächenaktiven Mitteln. Unter Anwendung bestimmter Emulgatorsysteme kann auch eine umgekehrte Emulsion (Wasser- 

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 in-Öl) hergestellt werden, die sich zur direkten Anwendung auf die von Unkraut befallenen Stellen eignet. 



   Ein typisches herbizides Mittel gemäss der Erfindung ist im nachfolgenden Beispiel erläutert, in welchem die Mengen in Gewichtsteilen angegeben sind. 



   Beispiel : Herstellung eines Stäubepulvers 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Produkt <SEP> von <SEP> Vorschrift <SEP> 2 <SEP> 10
<tb> pulverförmiges <SEP> Talkum <SEP> 90
<tb> 
 
Diese Komponenten werden in einem mechanischen Mischer vermischt und gemahlen, bis ein homogenes, freifliessendes Stäubepulver der gewünschten Teilchengrösse erhalten wird. Dieses Stäubepulver ist für eine direkte Ausbringung auf die Stelle des Unkrautbefalls geeignet. 



   Die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen können auf beliebige Art und Weise als Herbizide Anwendung finden. Eine Methode zur Bekämpfung von Unkraut besteht darin, dass man die Stellen, an welchen sich das Unkraut befindet, mit einer herbiziden Zusammensetzung in Berührung bringt, die einen inerten Träger und als wesentlichen aktiven Bestandteil eine der neuen Verbindungen in einer auf die vorhandenen Unkrautarten toxisch wirkenden herbiziden Menge enthält. Die Konzentration der neuen Wirkstoffe in den herbiziden Zusammensetzungen variiert stark mit der Art der Formulierung und dem jeweiligen Bestimmungszweck, doch können die herbiziden Zusammensetzungen im allgemeinen etwa 0, 05 bis etwa 95   Gew.-%   an wirksamen Verbindungen aufweisen.

   In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die herbiziden Zusammensetzungen etwa 5 bis etwa 75   Gew.-%   an aktiver Verbindung. Die Zusammensetzungen können auch weitere Substanzen, wie andere Pestizide, z. B. Insektizide, Nematozide, Fungizide u. dgl., sowie Stabilisatoren, Spreitmittel, Desaktivatoren, Klebstoffe, Haftmittel, Düngemittel, Aktivatoren, synergistische   Substanzen u. dgl. enthalten.    



   Die neuen Wirkstoffe eignen sich auch zur Kombination mit andern Herbiziden und/oder Ent-   blätterungs-oder   Entlaubungsmitteln, Dessikantien (Trocknungsmittel), Wachstumsinhibitoren u. dgl. in den vorstehend beschriebenen herbiziden Zusammensetzungen. Diese weiteren Materialien können etwa 5 bis 95% der aktiven Bestandteile in den herbiziden Mischungen ausmachen. Durch eine Kombination von solchen weiteren Herbiziden und/oder Entlaubungsmitteln, Dessikantien u. dgl. mit den neuen Wirkstoffen werden herbizide Zusammensetzungen geschaffen, die eine bessere Unkrautbekämpfung ermöglichen und häufig zu Ergebnissen führen, die mit getrennten Mitteln auf der Basis der einzelnen Herbizide nicht erreicht werden können.

   Zu den weiteren herbiziden Entlaubungsmitteln, Dessikantien und Pflanzenwachstumsinhibitoren, die gemeinsam mit den neuen Wirkstoffen in herbiziden Mischungen zur Bekämpfung von Unkräutern verwendet werden können, zählen Chlorphenoxyherbizide, beispielsweise   2, 4-D, 2, 4, 5-T,   MCPA, MCPB,   4 (2, 4-DB), 2, 4-DEB,   4-CPB,   4-CPP,   2, 4, 5-TB,   2, 4, 5-TES, 3, 4-DA,   Silvex u. dgl. ; Herbizide auf Carbamatbasis, wie IPC, CIPC, Swep, Barban, BCPC, CEPX, CPPC u. dgl. ;

   Thiocarbamat-und Dithiocarbamatherbizide wie DCEC, Metham-Natrium, EPTX, Diallate, PEBC, Perbulate, Vernolate u. dgl. ; substituierte Harnstoff-Herbizide wie Norea, Siduron, Dichloral-Urea, Chloroxuron, Cycluron, Fenuron, Monuron, Monuron TCA, Diuron, Linuron, Monolinuron, Neburon, Buturon, Trimeturon u. dgl., symmetrische Triazin-Herbizide wie Simazine, Chlorazine, Atraone, Desmetryne, Norazine, Ipazin, Prometryn, Atrazine, Trietazine, Simetone, Prometone,   Propazine,   Ametryne u. dgl. ;

   Chloracetamid-Herbizide wie a-Chlor-N, N-dimethylacetamid, CDEA, CDAA,   ct-Chlor-N-isopropylacetamid,   2-Chlor-N-isopropylacetanilid, 4- (Chloracetyl)-morphoLin,   1- (Chloracetyl) -piperidin u. dgl. ;   chlorierte Alkansäure-Herbizide wie TCA, Dalapon, 2, 3-Di-   chlorpropionsäure,   2, 2, 3-TPA u. dgl. ;

   chlorierte   Benzoesäure- und   Phenylessigsäure-Herbizide wie 
 EMI6.2 
 
3, 6-TBA, 2, 3, 5, 6-TBA, Dicamba,Diquat, Erbon, DNC, DNBP, Dichlorbenil, DPA, Diphenamid, Dipropalin, Trifluralin, Solan, Dicryl, Merphos, DMPA, DSMA, MSMA, Kaliumazid, Acrolein, Benefin, Bensulide, AMS,   Bromacil,   2- (3, 4-Di- 

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   chlorphenyl)-4-methyl-l, 2, 4-oxadiazolidin, 3, 5-Dion,   Bromoxynil, Cacodylsäure, DMA, DPMF, Cypromid, DCB, DCPA, Dichlone, Diphenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, Ioxynil, IPX, Isocyl, Kaliumcyanat, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, Molinate, NPA, OCH, Paraquat, PCP, Pieloram, DPA, PCA, Pyrichlor, Sesone, Terbacil, Terbutol, TCBA, Brominyl, CP-50144, H-176-1, H-732, M-2091, Planavin, Natriumtetraborat,   Calciumcyanamid,   DEF, Äthylxanthogendisulfid, Sindone, Sindone B,

   Propanil u. dgl. 



   Solche Herbizide können nun auch in den Verfahren und Zusammensetzungen dieser Erfindung in Form ihrer Salze, Ester, Amide oder sonstiger Derivate, soweit diese aus den betreffenden Stammverbindungen herstellbar sind, angewendet werden. 



   Unkräuter sind unerwünschte Pflanzen, die an Stellen wachsen, wo man sie nicht haben will, die keinen wirtschaftlichen Wert haben und die den Ertrag von Kulturpflanzen, das Wachstum von Zierpflanzen oder das Gedeihen von Nutzvieh nachteilig beeinträchtigen. 
 EMI7.1 
 schwanzgras (Alopecurus), Straussgras (Agrostis), Ackersenf (Sinapis arvensis), Pfennigkraut (Thaspi arvense), Raygras (Lolium perenne), Klettenlabkraut (Galium   aparine),   Vogelmiere (Stellaria media), Hafergras (Avena fatua), Grieswurzel (Cissampleos pareira), Portulak (Portulaca), Scheunenhofgas (Barnyard grass), Bitterknöterich (Polygonum hydropiper), Krappgewächse, grosse Klette (Xanthium strumarium), Ackermenning (Agrimonia eupatoria), wilder Buchweizen (Polygonum convulvus), Salzkraut (Kochia medic. bzw.

   Salsola), Kornraden (Agrostemma   githago),   Jakobskreuzkraut (Senecio jacobaea), Saudistel (Sonchus oleraceus), Kaffeewicke (Atragalus baeticus), Krebsblume (Croton), Krummkapsel (Cuphea), Flachsseide   (Cuscuta),   Erdrauch (Fumaria), gemeines Kreuzkraut (Senecio   vulgaris),   Hanfnessel (Galeopsis tetrahit), Knawel (Scleranthus annuus), Wolfsmilch (Euphorbia), Ackerspörgel (Spergula arvensis), Emex, Dschungelgras (jungle rice), Laichkraut (Potamogeton), stinkende Hundskamille (Anthemis cotula), Weichkraut (Mollugo), Trichterwinde (Ipomeaea purpurea), Labkraut (Galium) bzw.

   Büschelkraut (Desmodium), Wasserlinse (Lemna), Najade (Najas) ; zweijährige Unkräuter wie wilde Karotte, Matricarie, wilde Gerstenarten, Lychnisarten, Kamille, Klette (Arctium lappa), Wollkraut, rundblättrige Malve, Ackerdistel, gemeine Hundszunge (Cynoglossum officinale), Sumpfdotterblume (Caltha palustris) und purpurfarbene sternförmige Distel ;

   mehrjährige Pflanzen wie weisse Kornrade, mehrjähriges Raygras, Ackerquecke (Agropyrum repens), Johnsongras (Sorghum halepense), Kanadadistel, Zaunwinde (Convulvulus sepium), Bermudagras (Cynodon   dactylon),   Sauerklee (Rumex acetosella), krauser Ampfer, Cypergras (Cyperus   rotundus),   Vogelmiere (field chickweed), Löwenzahn (Leontodon taraxacum), Glockenblume, Windenknöterich (Polygonum   convulvulus),   Russische schwarze Flockenblume (Centaurea), Mezquitstrauch (Prosopis iuliflora) bzw. Gramagras, gemeines Leinkraut (Linaria vulgaris), Schafgarbe (Achillea millefolium), Aster, Steinkraut (Lithospermum), Schachtelhalm (Equisetum), Eisenkraut (Vernonia noveboracensis), Sesbanie (Sesbania segyptica), grosse Binse (Scirpus), Kupferkeule (Typha) und Erdkresse (Barbaraea). 



   In ähnlicher Weise können derartige Kräuter auch in breitblättrige und grasartige Unkräuter unterteilt werden. Vom wirtschaftlichen Standpunkt aus ist es wünschenswert, das Wachstum solcher Unkräuter zu bekämpfen, ohne dabei die Nutzpflanzen oder den Viehbestand zu schädigen. 



   Die neuen Wirkstoffe eignen sich besonders gut zur Unkrautbekämpfung, weil sie für viele Arten und Gruppen von Unkräutern toxisch, gegenüber Nutzpflanzen hingegen relativ nichttoxisch sind. Die genaue Menge an erforderlichem Wirkstoff wird von einer Vielzahl von Faktoren abhängen, unter anderem von der Hartnäckigkeit der betreffenden Unkrautart, vom Wetter, von der Bodenbeschaffenheit, von der Art der Aufbringung, von der Art der auf der gleichen Fläche wachsenden Nutzpflanzen u. dgl. So kann es beispielsweise genügen, eine Menge von nur etwa 0, 07 bis 0, 14 kg/ ha der wirksamen Verbindung anzuwenden, um eine gute Bekämpfung eines leichten, unter ungünstigen Bedingungen entstehenden Unkrautbefalls zu erzielen.

   Für eine gute Bekämpfung eines dichten Befalls mit widerstandsfähigen, mehrjährigen Unkrautpflanzen, die unter günstigen Bedingungen wachsen, kann es jedoch erforderlich sein, 11 kg/ha oder eine noch grössere Menge der wirksamen Verbindung aufzubringen. 

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   Die herbizide Toxizität der neuen Wirkstoffe gemäss der Erfindung kann nach einer beliebigen bekannten Testmethode bestimmt werden, beispielsweise nach einer Vorauflauf-Methode oder gemäss einer Nachauflauf-Methode. 



   Die herbizide Wirksamkeit der neuen Wirkstoffe wurde an Hand von Versuchen nachgewiesen, die zur Bekämpfung von verschiedenen Unkräutern vor dem Aufgehen der Unkrautpflanzen durchgeführt werden. Bei diesen Versuchen werden kleine Kunststoffblumentöpfe mit trockener Erde gefüllt und mit Unkrautsamen versehen. 24 h nach der Aussaat oder noch früher werden die Töpfe mit Wasser besprüht, bis die Erde nass ist. Die zu testenden Verbindungen werden als wässerige Emulsionen von acetonischen Lösungen mit einem Gehalt an Emulgatoren in den angegebenen Konzentrationen auf die Oberfläche der Erde aufgesprüht. 



   Nach dem Aufsprühen werden die Blumentöpfe in ein Glashaus gestellt und diesen wird die erforderliche Wärme zugeführt. Ausserdem werden die Töpfe täglich oder häufiger gegossen. Die Pflanzen werden 15 bis 21 Tage unter diesen Bedingungen gehalten. Der Zustand der Pflanzen und der Grad der den Pflanzen zugeführten Schädigung wird dann an Hand einer von 0 bis 10 reichenden Skala wie folgt bewertet : 0 = keine Schädigung, 1, 2 = leichte Schädigung, 3,4 = mässige Schädigung, 5,6 = mässig schwere Schädigung, 7,8, 9 = schwere Schädigung und 10 = Tod. NE bedeutet, dass die Pflanzen nicht auflaufen. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist aus den Werten in der nachfolgenden Tabelle 1 ersichtlich. Zahlen mit Dezimalstellen sind das Ergebnis der Mittelwertbildung aus zwei oder mehreren Bewertungen aus Mehrfachversuchen. 



   Die herbizide Wirksamkeit der neuen Verbindungen wurde auch an Hand von Versuchen nachgewiesen, die zur Bekämpfung von verschiedenen Unkräutern nach deren Aufgehen durchgeführt wurden. Bei diesen Versuchen wurden die zu testenden Verbindungen in Form von wässerigen Emulsionen formuliert und in der angegebenen Dosierung auf die Blätter der verschiedenen Unkräuter aufgesprüht, sobald diese eine vorgeschriebene Grösse erreicht hatten. Nach dem Aufsprühen wurden die Pflanzen in ein Glashaus gestellt und täglich oder noch öfter gegossen. Auf die Blätter der behandelten Pflanzen wurde hiebei kein Wasser aufgebracht. Der Grad der Schädigung wurde 10 bis 15 Tage nach der Behandlung festgestellt und nach der vorstehend beschriebenen Skala von 0 bis 10 bewertet. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen wird durch die nachfolgenden Werte in der Tabelle 2 verdeutlicht.

   Werte mit Dezimalstellen sind wieder das Ergebnis der Mittelwertbildung von Mehrfachversuchen. 



   Tabelle 1 
Bewertung der Schädigung im Vorauflaufverfahren (nach 14 bzw. 21 Tagen) 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> WMSD <SEP> BDWD <SEP> PIGW <SEP> JMWD <SEP> VTLF <SEP> MNGY <SEP> YLFX
<tb> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 
<tb> Produkt <SEP> von
<tb> Vorschrift <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> NE <SEP> NE <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 0, <SEP> 55 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 8'10 <SEP> 10 <SEP> NE <SEP> NE <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 0, <SEP> 28 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> NE <SEP> NE <SEP> NE <SEP> NE <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 0,

   <SEP> 14 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> NE <SEP> NE <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 2
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 Tabelle 1 (Fortsetzung) 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> SPGT <SEP> CTGS <SEP> SUBT <SEP> SOYB <SEP> COTN <SEP> PTBN <SEP> ALFA
<tb> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21
<tb> Produkt <SEP> von
<tb> Vorschrift <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 0, <SEP> 55 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 0,

   <SEP> 28 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 5
<tb> 0, <SEP> 14 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> BNGS <SEP> JNGS <SEP> QKGS <SEP> WOAT <SEP> CBGS
<tb> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21
<tb> Produkt <SEP> von
<tb> Vorschrift <SEP> 2 <SEP> 1,1 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> NE <SEP> NE
<tb> 0, <SEP> 55 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> NE
<tb> 0, <SEP> 28 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 0,

   <SEP> 14 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 7
<tb> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> WHT <SEP> REIS <SEP> S0RG <SEP> HAIS <SEP> HAFER <SEP> 
<tb> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 21 <SEP> 
<tb> Produkt <SEP> von
<tb> Vorscrift <SEP> 2 <SEP> 1,1 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 0,55 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 0,28 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0,28 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0,

   <SEP> 14 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
Tabelle 2 Bewertung der Schädigung im Nachauflaufverfahren 
 EMI10.1 
 
 EMI10.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Produkt <SEP> von <SEP> Vorschrift <SEP> 2
<tb> Unkrautart
<tb> bzw.
<tb> 



  Nutzpflanzen <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 55 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> kg/ha <SEP> 0, <SEP> 14 <SEP> kg/ha
<tb> WHSO <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> B0WO <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> PIGW <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> JHWD <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> VTLF <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> MNGY <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> YLFX <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 3
<tb> BNGS <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> JNGS <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> QKGS <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 3
<tb> WOAT <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 2
<tb> CBGS <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> SPGT <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> CTGS <SEP> B <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> SUBT <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> COTN <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> SOYB <SEP> 10 <SEP> 7 

  <SEP> 6 <SEP> 4
<tb> PTBN <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 6
<tb> ALFA <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> SORG <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 4
<tb> WHT <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> Reis <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Hais <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Hafer <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> 
 
 EMI10.3 
 
 EMI10.4 
 
<tb> 
<tb> WMSD <SEP> = <SEP> Ackersenf <SEP> JNGS <SEP> = <SEP> Johnsongras <SEP> 
<tb> BDWD <SEP> = <SEP> Zaunwinde <SEP> QKGS <SEP> = <SEP> Ackerquecke <SEP> 
<tb> PIGW <SEP> = <SEP> Fuchsschwanz <SEP> WOAT <SEP> = <SEP> Hafergras
<tb> JMWD <SEP> = <SEP> Stechapfel <SEP> CBGS <SEP> = <SEP> Straussgras <SEP> 
<tb> VTLF <SEP> = <SEP> Grieswurzel <SEP> SPGT <SEP> = <SEP> Brassica <SEP> 
<tb> MNGY <SEP> = <SEP> Trichterwinde <SEP> CTGS <SEP> = <SEP> Taumellolch <SEP> 
<tb> YLFX <SEP> = <SEP> gelbes <SEP> Fuchsschwanzgras 

  <SEP> SUBT <SEP> = <SEP> Zuckerrübe
<tb> BNGS <SEP> = <SEP> Scheunenhofgras <SEP> COTN <SEP> = <SEP> Baumwolle
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> SOYB <SEP> = <SEP> Soja <SEP> 
<tb> PTBN <SEP> = <SEP> Pintobohne <SEP> 
<tb> ALFA <SEP> = <SEP> Luzerne <SEP> 
<tb> SORG <SEP> = <SEP> Sorghum <SEP> 
<tb> WHT <SEP> = <SEP> Weizen <SEP> 
<tb> 
 
PATENTANSPRÜCHE : 
1. Herbizide Zusammensetzung, enthaltend einen inerten Träger und eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI11.2 
 worin X für Halogen oder Trifluormethyl steht ; Y Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Cyano bedeutet ; R Nitro, Alkylthio, Halogen oder Cyano bedeutet ; und n eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeutet. 
 EMI11.3
Claims

3. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man auf diese Unkräuter oder auf die Stelle des Unkrautbefalls eine toxische Menge einer herbiziden Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2 aufbringt.