CH648031A5

CH648031A5 - Dioxolan substituierte 2,6-dinitroaniline.

Info

Publication number: CH648031A5
Application number: CH7142/81A
Authority: CH
Inventors: Leonard J Stach
Original assignee: Velsicol Chemical Corp
Priority date: 1980-11-06
Filing date: 1981-11-04
Publication date: 1985-02-28
Also published as: ATA475781A; AU546224B2; ES8302690A1; GB2086899B; EG15542A; DK490681A; DD201966A5; AT380766B; AU7707981A; YU259481A; KR830006269A; US4397677A; SE8106492L; CA1161856A; GB2086899A; IT1142839B; AR230993A1; GR74684B; BG36784A3; FR2493319A1

Description

Diese Erfindung bezieht sich auf neue chemische Verbin-40 düngen der Formel I

x no.

no.

n l -

e-

R-

R

1

ch

(I)

worin R1 Alkyl bedeutet;

R2 und R3 sind unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl, und

X ist Alkyl oder Halogenalkyl.

Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind nützlich als Herbizide und sind speziell wertvoll für die Bekämpfung von grasartigen Unkräutern bei solchen Ernten wie der Ernte der Sojabohnen.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hat R1 die Bedeutung von Niederalkyl; R2 und R3

bedeuten Wasserstoff oder Niederalkyl, und X ist ausgewählt 60 aus der Gruppe, bestehend aus Niederalkyl und Niederhalo-alkyl. Der Ausdruck «nieder», wie er hierin verwendet wird, bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Kohlenstoffatomkette mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen. Bei den bevorzugtesten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung hatX die 65 Beudeutung von Trifluormethyl oder t-Butyl.

Die erfindungsgemässen Verbindungen können hergestellt werden durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II

3

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x no.

oy

(ii)

— c —ii-

oy worin X, R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen, und

Y bedeutet Methyl oder Ethyl, mit Ethylenglycol.

Diese Reaktion kann bewirkt werden in der Gegenwart einer katalytischen Menge von para-Toluolsulfonsäure. Das Reaktionsgemisch, welches die Reaktanten und den Katalysator in etwa äquimolaren Mengen enthält, kann auf Temperaturen von etwa 100°C bis etwa 140°C während etwa 1 bis etwa 8 Stunden erwärmt werden. Nach dieser Zeitspanne wird Natriumcarbonat hinzugegeben, um den Katalysator zu neutralisieren. Ethylacetat kann hinzugegeben werden, und das Gemisch wird mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das gewünschte Produkt kann erhalten werden nach der Verdampfung des verwendeten Lösungsmittels.

Die Verbindungen der Formel II können hergestellt werden durch Umsetzung einer Verbindung der Formel III

no.

(iii)

worin X die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel IV

worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer Verls bindung der Formel VI

20

R2 OY

I !

H-N-CH-C-R3

(IV)

R1

OY

worin R1, R2, R3 und Y die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Diese Reaktion kann bewirkt werden durch Erhitzen eines Gemisches von zwei der oben erwähnten Reaktanten in einem inerten Reaktionsmedium auf Rückflusstemperatur in der Gegenwart eines Säureakzeptors, wie etwa ein Alkalime-tallcarbonat oder -bicarbonat oder einem tertiären Amin. Etwa äquimolare Mengen der Reaktanten können wirksam verwendet werden. Eine Reaktionszeit von etwa einer Stunde ist genügend, um eine vollständige Reaktion sicherzustellen.

Die Verbindungen der Formel IV können hergestellt werden durch Umsetzung eines Amins der Formel V

.H

R'-N

\h

(v)

R2 OY

I I

hal-CH-C-R3

I

OY

(VI)

worin Y, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen, und

25 hai bedeutet Halogen, vorzugsweise Chlor oder

Brom.

Diese Reaktion kann bewirkt werden durch portionenweise Hinzugabe der Verbindung der Formel VI zu einer Lösung der Verbindung der Formel V in einem inerten orga-30 nischen Lösungsmittel, wie etwa Dimethylformamid, bei Raumtemperatur. Etwa äquimolare Mengen der Reaktanten können verwendet werden.

Nachdem die Hinzugabe beendet ist, kann das Reaktionsgemisch unter einer Stickstoffatmosphäre auf eine Tempe-35 ratur erwärmt werden, welche bis zur Rückflusstemperatur des Gemisches reicht, während einer Zeitspanne von bis zu etwa 50 Stunden. Nach dieser Zeit kann Wasser zum Reaktionsgemisch hinzugegeben werden, und das Gemisch wird neutralisiert. Die organische Phase kann von der wässrigen 40 Phase abgetrennt werden, und das Lösungsmittel kann abgedampft werden, um das gewünschte Produkt zu ergeben.

Die erfindungsgemässen Verbindungen können auch hergestellt werden durch Umsetzen einer Verbindung der Formel VII

45

50

n

1.

r2 1

ch r-

/ \

(vii)

55 worin R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen, mit einer Verbindung der Formel III. Diese Reaktion kann bewirkt werden durch Auflösen der Verbindung der Formel VII in einem inerten Lösungsmittel, wie etwa Toluol, und durch Hinzugabe eines leichten Überschusses über der 60 molaren Menge der Verbindung der Formel III in der Gegenwart eines Säureakzeptors, wie etwa einem tertiären Amin. Das Reaktionsgemisch kann anschliessend auf Temperaturen erwärmt werden, welche sich bis zur Rückflusstemperatur des Gemisches erstrecken können. Nach Beendigung 65 der Reaktion kann das Gemisch mit einer Base gewaschen werden, und das gewünschte Produkt kann gewonnen werden nach dem Abdampfen des verwendeten Lösungsmittels. Das Produkt kann anschliessend als solches verwendet

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werden, oder es kann weiter gereinigt werden mittels herkömmlicher Techniken.

Beispiele von Verbindungen der Formel III, welche nützlich sind bei der Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen, sind 4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 4-Chlor-3,5-dinitrotoluol und 4-Chlor-3,5-dinitro-butyl-benzol.

Beispiele von Verbindungen der Formel IV, welche verwendet werden können zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen, sind N-Propyl-N-(2,2-dimethoxy-ethyl)amin, N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)amin, N-Methyl-N-(2,2-diethoxyethyl)amin, N-Butyl-N-(2,2-diethoxy-ethyl)amin, N-propyl-N-(l-methyl-2,2-dimethoxyethyl)amin, N-Hexyl-N-(l-propyl-2,2-diethoxyethyl)amin und ähnliches.

Die Art und Weise, mit welcher die Verbindungen dieser Erfindung hergestellt werden können, ist in den folgenden Beispielen näher illustriert.

Beispiel 1

Herstellung von N-Propyl-N-(2,2-diethoxyethyl)amin

Propylamin (100 ml) und l-Brom-2,2-diethoxyethan (50 ml) wurden in einem Glasreaktionsgefäss vorgelegt, welches mit einem Rührwerk, einem Thermometer, einer Erwärmungsvorrichtung und einem Rückflusskühler ausgerüstet war. Das Reaktionsgemisch wurde anschliessend auf Rückfluss während einer Zeitspanne von einer Stunde unter Rühren erwärmt. Nach dieser Zeit wurde das Gemisch mit 50 gew.-%igem wässrigem Natriumhydroxid behandelt, und anschliessend wurde es unter reduziertem Druck destilliert, um das gewünschte Produkt N-Propyl-N-(2,2-diethoxy-ethyl)amin zu ergeben.

Beispiel 2

Herstellung von N-n-Propyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid (5,40 g; 0,02 Mol) wurde in ein Glasreaktionsgefäss gegeben, welches N-n-Propyl-N-2,2-diethoxyethylamin (3,5 g; 0,02 Mol), Triethylamin (2,02 g; 0,02 Mol) und Ethanol (100 ml) enthielt und mit einem Rührwerk, einem Thermometer, einem Heizmantel und einem Rückflusskühler ausgerüstet war. Das Gemisch wurde auf Rückfluss während einer Zeitspanne von etwa einer Stunde erwärmt. Nach dieser Zeit wurde das Gemisch abgekühlt, und das Lösungsmittel wurde vom Produkt abgedampft. Benzol wurde zum Festkörper hinzugegeben, und das Gemisch wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt, um ein dunkles Öl (8,0 g) zu ergeben. Dieses wurde über Silikagel chromatogra-phiert, indem man es in einer 3:1-Lösung von Benzol und Ethylacetat auflöste. Dieses Produkt wurde anschliessend vom Lösungsmittel befreit, und man erhielt das gewünschte Produkt N-n-Propyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-4-tri-fluormethylanilin als ein Öl.

Beispiel 3

Herstellung von N-Propyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

N-(2,2-Diethoxyethyl)-N-propyl-2,6-dinitro-4-trifluorme-thylanilin (5,5 g; 0,0132 Mol), Ethylenglycol (0,84 g; 0,0132 Mol), p-Toluolsulfonsäure (200 mg) und Ethanol als Lösungsmittel wurden in ein Glasreaktionsgefäss gegeben, welches mit einem Rührwerk, einem Heizmantel und einem Thermometer ausgerüstet war. Das Gemisch wurde auf eine Temperatur von 120°C erwärmt. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, Ethylacetat wurde hinzugegeben, und das

Gemisch wurde mit Wasser und mit Natriumbicarbonatlö-sung gewaschen. Die Lösung wurde anschliessend über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt, um das gewünschte Produkt N-Propyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin als ein Öl zu ergeben.

Beispiel 4

Herstellung von N-MethyI-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid (5,4 g; 0,02 Mol), gelöst in Benzol, wurde in ein Glasreaktionsgefäss gegeben, welches mit einem mechanischen Rührwerk und einem Hinzugabetrichter ausgerüstet war. N-Methyl-N-2,2-dimethoxyethyl-amin (2,4 g; 0,02 Mol) und Triethylamin (2,02 g; 0,02 Mol), beide gelöst in Benzol (50 ml), wurden anschliessend tropfenweise unter Rühren hinzugegeben. Nach beendeter Hinzugabe wurde das Rühren während einer Zeitspanne von einer Stunde fortgeführt, wonach die Bildung eines Niederschlages resultierte. Das Reaktionsgemisch wurde abfiltriert, um das Säureakzeptorsalz zu entfernen, und es wurde chromatogra-phiert. Die Lösung wurde anschliessend eingeengt, um ein festes Produkt zu ergeben. Dieser Festkörper wurde aus Hexan umkristallisiert, um das gewünschte Produkt N-Methyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,6-dinitro-4-trifluorme-thylanilin mit einem Schmelzpunkt von 48-50°C zu ergeben.

Beispiel 5

Herstellung von N-Methyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

N-Methyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,6-dinitro-4-trifluor-methylanilin (3,2 g; 0,0915 Mol), Ethylenglycol (0,57 g; 0,0915 Mol), para-Toluolsulfonsäure (200 mg) und Ethylacetat wurden in einem Glasreaktionsgefäss vorgelegt, welches mit einem Rührwerk, einem Heizmantel, einem Rückflusskühler und einem Thermometer ausgerüstet war. Das Reaktionsgemisch wurde auf eine Temperatur von 120°C unter Rühren während einer Stunde erwärmt. Nach dieser Zeit wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, und es wurde mit wässrigem Natriumbicarbonat gewaschen. Die gewaschene Lösung wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert, und das Lösungsmittel wurde abgedampft, unter Zurücklassung eines festen Rückstandes. Der Rückstand wurde aus Hexan umkristallisiert, um das gewünschte N-Methyl-n-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin als einen gelben kristallinen Festkörper mit einem Schmelzpunkt von 83 °C zu ergeben.

Beispiel 6

Herstellung von N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)amin Ethylamin (38 g) und 1-Brom-2,2-diethoxyethan (20 g) wurden in einem Glasreaktionsgefäss vorgelegt, welches mit einem mechanischen Rührwerk, einem Thermometer und einem Rückflusskühler ausgerüstet war. Das Reaktionsgemisch wurde auf Rückflusstemperatur über Nacht erhitzt. Nach dieser Zeit wurde das Gemisch mit wässrigem Natriumhydroxid gewaschen, und die organische Phase wurde von der wässrigen Phase abgetrennt. Die organische Phase wurde anschliessend destilliert, um das gewünschte Produkt N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)amin als ein Öl zu ergeben.

Beispiel 7

Herstellung von N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid (5,4 g; 0,02 Mol), gelöst in Toluol (50 ml), und eine Lösung von N-EthyI-N-(2,2-di-ethoxyethyl)amin (3,2 g; 0,02 Mol) und Triethylamin (2,02 g; 0,02 Mol) in Toluol (50 ml) wurden in ein Glasreaktionsge-

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5

10

15

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25

30

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60

65

5

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fäss gegeben, welches mit einem Rührwerk, einem Thermometer und einem Rückflusskühler ausgerüstet war. Das Gemisch wurde auf Rückflusstemperatur über Nacht erhitzt, wobei die Bildung eines Niederschlages resultierte. Das Reaktionsgemisch wurde anschliessend filtriert, und das Filtrat wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet, und das Lösungsmittel wurde abgedampft, um das gewünschte Produkt N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-4-trifluor-methylanilin zu ergeben.

Beispiel 8

Herstellung von N-Ethyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-4-trifluorme-thylanilin (6,10 g; 0,0154 Mol), Ethylenglycol (0,96 g; 0,0154 Mol) und Toluolsulfonsäure (200 mg) wurden in ein Glasreaktionsgefäss gegeben, welches mit einem Rührwerk und einem Thermometer ausgerüstet war. Das Reaktionsgemisch wurde auf eine Temperatur von 110°C während einer Zeitspanne von 2 Stunden erwärmt. Nach dieser Zeit wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, in Ethylacetat gelöst und mit Wasser und mit gesättigtem wässrigem Natri-umbicarbonat gewaschen. Das gewaschene Produkt wurde anschliessend getrocknet und vom Lösungsmittel befreit, um das gewünschte Produkt N-Ethyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin als ein Öl zu ergeben.

Beispiel 9

Herstellung von N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-p-toluidin

4-Chlor-3,5-dinitrotoluol (4,32 g; 0,02 Mol), N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)amin (3,2 g; 0,02 Mol), Triethylamin (2,02 g; 0,02 Mol) und Toluol (100 ml) wurden in einem Glasreaktionsgefäss vorgelegt, welches mit einem mechanischen Rührwerk, einem Thermometer und einem Rückflusskühler ausgerüstet war. Das Reaktionsgemisch wurde auf Rückflusstemperatur über Nacht erwärmt, wobei die Bildung eines Niederschlages resultierte. Das Reaktionsgemisch wurde anschliessend filtriert, und das Filtrat wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet, und das Lösungsmittel wurde abgedampft, und man erhielt das gewünschte Produkt N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-p-toluidin.

Beispiel 10

Herstellung von N-Ethyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-p-toluidin

N-Ethyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2,6-dinitro-p-toluidin (5,2 g; 0,0132 Mol), Ethylenglycol (0,82 g; 0,0132 Mol) und Toluosulfonsäure (200 mg) wurden in einem Glasreaktionsgefäss vorgelegt, welches mit einem mechanischen Rührwerk und einem Thermometer ausgerüstet war. Das Reaktionsgemisch wurde auf eine Temperatur von 110°C während einer Zeitspanne von einer Stunde erwärmt. Nach dieser Zeit wurde das Gemisch in Ethylacetat gelöst, und die resultierende Lösung wurde mit wässriger Base gewaschen, getrocknet, und das Lösungsmittel wurde abgedampft, um das gewünschte Produkt N-Ethyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-p-toluidin als ein braunes Öl zu ergeben.

Beispiel 11

4-Chlor-3,5-dinitrotoluol + N-Propyl-N-(2,2-diethoxy-ethyl)amin + Ethylenglycol = N-Propyl-N-l,3-dioxoIan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-p-toluidin (dunkles Öl).

Beispiel 12

4-Chlor-3,5-dinitrotoluol + N-Methyl-N-(2,2-diethoxy-ethyl)amin + Ethylenglycol = N-Methyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-p-toluidin (braunes Öl).

Beispiel 13

4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid + N-Isopropyl-N-(2,2-diethoxyethyl)amin + Ethylenglycol = N-Isopropyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin 5 (schwach gelber Festkörper).

Beispiel 14

4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid + N-Propyl-N-(l-methyl-2,2-diethoxyethyl)amin + Ethylenglycol =N-Propyl-lo N-[l-(l,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2,6-dinitro-4-trifluormethyI-anilin.

Beispiel 15

4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid + N-Methyl-N-(1-ls propyl-2,2-diethoxyethyl)amin + Ethylenglycol +

N-Methyl-N-[ 1 ( 1,3-dioxolan-2-yl)-butyl]-2,6-dinitro-4-triflu-ormethylanilin.

Beispiel 16

20 Herstellung von N-Ethyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyI-2,6-dinitro-4-t-butylanilin

4-t-Butyl-2,6-dinitrochlorbenzol (1,8 g; 0,007 Mol), N-(l,3Dioxolan-2-yl)methyl-ethylamin (1,83 g; 0,014 Mol) und Toluol (50 ml) wurden in ein Glasreaktionsgefäss 25 gegeben, welches mit einem Rührwerk, einem Heizmantel, einem Rückflusskühler und einem Thermometer ausgerüstet war. Das Reaktionsgemisch wurde auf eine Temperatur von 90°C erwärmt und unter Rühren während 72 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Diethylether (50 ml) wurde zum 30 abgekühlten Reaktionsgemisch hinzugegeben, welches filtriert und auf ein Volumen von 10 cc eingeengt wurde. Der Rückstand wurde an Silica chromatographiert, um nicht umgesetztes Ausgangsmaterial zu entfernen. Das Produkt (1,7 g) wurde als ein Öl erhalten, welches sich beim Stehen-35 lassen verfestigte (Schmelzpunkt 73-74°C).

Das Produkt wurde analysiert für C16H23N3O6:

Ber.: C 54,38 H 6,56 N 11,89 40 Gef.: C 54,23 H 6,91 N 11,89

Beispiel 17

Herstellung von N-Propyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-nitro-4-t-butylanilin 45 4-t-Butyl-2,6-dinitrochlorbenzol (1,8 g; 0,007 Mol), N-(l,3-Dioxolan-2-yl)-methyl-propylamin (2,02 g; 0,0014 Mol) und Toluol (50 ml) wurden in ein Glasreaktionsgefäss gegeben, welches mit einem Rührwerk, einem Heizmantel, einem Rückflusskühler und einem Thermometer ausgerüstet war. 50 Das Reaktionsgemisch'wurde auf eine Temperatur von 90°C erwärmt und auf dieser Temperatur unter Rühren während 72 Stunden gehalten. Ethylether (50 ml) wurde zum abgekühlten Reaktionsgemisch hinzugegeben, welches filtriert und auf ein Volumen von 10 cc eingeengt wurde. Der Rück-55 stand wurde an Silica chromatographiert, um nicht umgesetztes Ausgangsmaterial zu entfernen. Das Produkt (1,2 g) wurde als ein rotes Öl erhalten.

60

Das Produkt wurde analysiert für CióHbNìOó:

Ber.: C 55,57 H 6,86 N 11,44 Gef.: C 55,42 H 7,01 N 11,36

Beispiel 18

65 Herstellung von N-l ,3-Dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-t-butylanilin

4-t-Butyl-2,6-dinitrochlorbenzol (1,8 g; 0,007 Mol), Ami-noacetaldehyd-dimethyl-acetal (1,5 g; 0,0014 Mol) und

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Toluol (50 ml) wurden in ein Glasreaktionsgefäss gegeben, welches mit einem Rührwerk, einem Heizmantel, einem Rückflusskühler und einem Thermometer ausgerüstet war, und man liess über Nacht rühren. Diethylether (50 ml) wurde zum Reaktionsgemisch hinzugegeben, welches filtriert wurde, und anschliessend wurde das Filtrat eingeengt. Toluol (50 ml), Ethylenglycol (0,49 g) und p-Toluolsulfonsäure wurden hinzugegeben, und die Lösung wurde während 2 Stunden rückflussiert. Anschliessend wurde eine Hälfte des Toluols mittels Destillation entfernt. Der Rückstand wurde an Silica chromatographiert, um die nicht umgesetzten Ausgangsmaterialien zu entfernen. Das Produkt (1,3 g) wurde als ein gelber Festkörper (Schmelzpunkt 81-82°C) erhalten.

Das Produkt wurde analysiert für C14H19N3O6:

Ber.: C 51,69 Gef.: C 51,43

H 5,89 H 6,28

N 12,92 N 12,64

Beispiel 19

Herstellung von N-l,3-Dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-methyl-anilin

N-(2,2-Dimethoxyethyl)-2,6-dinitro-4-methylanilin (3,0 g; 0,0105 Mol), Ethylenglycol (0,65 g; 0,0105 Mol), p-Toluolsul-fonsäure (200 mg) und Ethanol als Lösungsmittel wurden in einem Glasreaktionsgefäss vorgelegt, welches mit einem Rührwerk, einem Heizmantel und einem Thermometer ausgerüstet war. Das Reaktionsgemisch wurde auf eine Temperatur von 110°C erwärmt und auf dieser Temperatur unter Rühren während einer Stunde gehalten. Anschliessend wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, Ethylacetat wurde hinzugegeben, und das Gemisch wurde mit Wasser und mit Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Die Lösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt, um das gewünschte Produkt (2,0 g) als ein gelbes Öl zu ergeben.

Das Produkt wurde analysiert für Ci 1H10N3O6:

Ber.: Gef.:

C 46,64 C 46,88

H 4,63 H 4,62

N 14,84 N 15,31

Beispiel 20

Herstellung von 2-Methyl-2-brommethyl-l ,3-dioxolan

Bromaceton (80 g; 0,58 Mol), Ethylenglycol (37,2 g; 0,06 Mol), Toluol (250 ml) und p-Toluolsulfonsäure (400 mg) wurden in ein Glasreaktionsgefäss gegeben, welches mit einem Rührwerk und einem Thermometer ausgerüstet war. Das Gemisch wurde unter Rühren auf einem heissen Ölbad auf eine Temperatur von 120°C erwärmt, bis kein flüchtiges Material mehr aus dem Gemisch herauskam. Anschliessend wurde die Temperatur auf 140°C während 4 Stunden angehoben, und das Gemisch wurde durch die Hinzugabe von Natriumcarbonat (5 g) neutralisiert. Das Gemisch wurde anschliessend mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Ein braunes Öl (102 g) wurde erhalten, welches zusammen mit Natriumcarbonat destilliert wurde. Das gewünschte Produkt wurde bestätigt mittels kernmagnetischer Resonanz.

Beispiel 21

Herstellung von 2-(Ethylamino)methyl-2-methyl-l,3-di-oxolan

Ethylamin (115 g; 1,77 Mol) und 2-Methyl-2-brommethyl-1,3-dioxolan (32 g; 0,177 Mol) wurden in eine korrosionsfreie Stahlbombe gegeben, und diese wurde in ein Dampfbad während 5 Stunden gegeben. Die Temperatur des Gemisches wurde auf 120° während 15 Stunden angehoben. Das

Gemisch wurde abgekühlt, und Ether (200 ml) wurde hinzugegeben. Natriumhydroxid (25 g) wurde hinzugegeben, und die Etherschicht wurde abgetrennt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Der Ether wurde abgedampft, unter s Zurücklassung des gewünschten Produktes (10,3 g), was durch kernmagnetische Resonanz bestätigt wurde.

Beispiel 22

Herstellung von N-Ethyl-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-10 yl)methyl-4-t-butyl-2,6-dinitroanilin

4-t-Butyl-2,6-dinitro-chlorbenzol (2,5 g; 0,01 Mol), 2-(Ethylamino)methyl-2-methyl-l,3-dioxolan (2,9 g; 0,02 Mol) und Toluol (50 ml) wurden in ein Glasreaktionsgefäss gegeben, welches mit einem Rührwerk, einem Ölbad und 15 einem Thermometer versehen war, und es wurde auf eine Temperatur von 70°C unter Rühren während 30 Stunden erwärmt. Ethanol (50 ml) wurde zum abgekühlten Gemisch hinzugegeben, und die Festkörper wurden davon abfiltriert. Das Filtrat wurde auf ein Volumen von ungefähr 10 ml ein-20 geengt. Anschliessend wurde es an Silicagel chromatographiert, um das gewünschte Produkt (2,0 g) zu ergeben.

Das Produkt wurde analysiert für C17H25N3O6:

2s Ber.: C 55,57 H 6,86 N 11,44 Gef.: C 55,15 H 6,99 N 11,24

Weitere Verbindungen innerhalb der vorliegenden Erfindung werden durch die folgenden beispielhaft belegt: 30 N-Ethyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-ethoxy-■ anilin;

N-But-2-enyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-pro-poxyanilin;

N-Pent-4-enyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-35 hexyloxyanilin;

N-Hex-4-enyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trichlormethylanilin;

N-Propyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-brom-methylanilin;

40 |N-Propyl-N-1,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-ß-iodo-jethyl anilin;

N-Propyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-5,ö,8-trichlorbutylanilin;

N-Propyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-o>chlor-45 hexylanilin.

Für die praktische Verwendung als Herbizide werden die erfindungsgemässen Verbindungen im allgemeinen in herbi-zide Mittel einverleibt, welche einen inerten Träger und eine herbizid toxische Menge einer solchen Verbindung enthalten. 50 Solche herbiziden Mittel, welche auch Formulierungen genannt werden können, ermöglichen es, die aktive Verbindung in bequemer Weise an den Orten anzubringen, wo ein Unkrautbefall vorliegt, und zwar in irgendeiner gewünschten Menge. Diese Mittel können feste Materialien sein, wie etwa 55 Stäube, Granulate oder benetzbare Pulver, oder sie können auch in Form von flüssigen Materialien vorliegen, wie etwa Lösungen, Aerosole oder emulgierbare Konzentrate.

Stäube können beispielsweise hergestellt werden durch Vermählen und Mischen der aktiven Verbindung mit einem 60 festen inerten Träger, wie etwa Talk, Tonerden, Kieselsäuren, Pyrophyllit und ähnliches. Granulierte Formulierungen können hergestellt werden durch Imprägnieren der Verbindung, gewöhnlich gelöst in einem geeigneten Lösungsmittel, auf und in körnige Trägermaterialien, wie etwa Atta-65 pulgite oder die Vermiculite, üblicherweise mit einer Teil-chengrösse im Bereich von etwa 0,3 bis 1,5 mm. Benetzbare Pulver, welche in Wasser oder in Öl in jeder gewünschten Konzentration der aktiven Verbindung dispergiert sein

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können, können hergestellt werden durch Einverleibung der Netzmittel in konzentrierte Staubformulierungen.

In einigen Fällen sind die aktiven Verbindungen genügend löslich in üblichen organischen Lösungsmitteln, wie etwa Kerosin oder Xylol, so dass sie direkt als Lösungen in diesen Lösungsmitteln verwendet werden können. Häufig können Lösungen von Herbiziden unter einem Druck, welcher über dem Atmosphärendruck liegt, als Aerosole freigegeben werden. Vorzugsweise jedoch sind die flüssigen herbiziden Mittel emulgierbare Konzentrate, welche eine erfindungsge-mässe aktive Verbindung und als inerten Träger ein Lösungsmittel und ein Emulgiermittel enthalten.

Solche emulgierbaren Konzentrate können mit Wasser und/oder Öl auf irgendeine gewünschte Konzentration der aktiven Verbindung gestreckt werden, für die Anwendung als Sprays an der Stelle des Unkrautbefalls. Die Emulgiermittel, welche am häufigsten in derartigen Konzentraten verwendet werden, sind nichtionische oberflächenaktive Mittel oder Gemische aus nichtionischen und anionischen oberflächenaktiven Mitteln. Unter Verwendung von einigen Emulgiermittelsystemen können Invers-Emulsionen (Wasser-in-Öl) hergestellt werden, die zur direkten Aufbringung auf auftretende Unkräuter bestimmt sind.

Ein typisches erfindungsgemässes herbizides Mittel wird anhand des folgenden Beispieles erläutert, bei welchen die angegebenen Mengen Gewichtsteile sind.

Beispiel 23 Herstellung einer Staubformulierung Produkt gemäss Beispiel 3 10

Gepulverter Talk 90

Die obigen Bestandteile werden in einer mechanischen Mahl-Mischvorrichtung vermischt, und man mahlt so lange, bis ein homogener, freifliessender Staub mit der gewünschten Teilchengrösse erreicht ist. Dieser Staub ist geeignet für die direkte Aufbringung an die Stelle des Unkrautbefalls.

Die erfindungsgemässen Verbindungen können als Herbizide in irgendeiner Art und Weise angewandt werden, welche im Stand der Technik bekannt ist. Ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern besteht darin, dass man den Ort, wo diese Unkräuter auftreten, mit einer herbiziden Zusammensetzung behandelt, die ein inertes Trägermaterial und als einen wesentlichen aktiven Bestandteil eine erfin-dungsgemässe Verbindung in einer Menge enthält, die her-bizid toxisch gegenüber den genannten Unkräutern ist. Die Konzentration der neuen erfindungsgemässen Verbindungen in den herbiziden Mitteln hängt sehr stark von der Art der Formulierung und dem Zweck, zu welchem diese bestimmt sind, ab, jedoch wird ein herbizides Mittel im allgemeinen von etwa 0,05 bis etwa 95 Gew.% der aktiven erfindungsgemässen Verbindungen enthalten. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die herbiziden Mittel von etwa 5 bis 75 Gew.% der aktiven Verbindung. Die Zusammensetzungen können auch weitere Substanzen enthalten, wie weitere Pestizide, wie etwa Insektizide, Nematozide, Fungizide und ähnliches; Stabilisatoren, Ausbreitungsmittel, Desaktivatoren, Haftstoffe, klebende Mittel, Düngemittel, Aktivatoren, synergistisch wirkende Komponenten und ähnliches.

Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind ebenfalls nützlich, wenn sie kombiniert sind mit weiteren Herbiziden und/oder Entlaubungsmitteln, ausdörrend wirkenden Mitteln, Wachstumsinhibitoren und ähnlichem in den oben erwähnten herbiziden Mitteln. Diese weiteren Materialien können den Bereich von etwa 5% bis etwa 95% der aktiven Bestandteile in den herbiziden Mitteln ausmachen. Die Verwendung von Kombinationen dieser weiteren Herbizide und/oder Entlaubungsmittel, ausdörrend wirkenden Mittel usw. zusammen mit den erfindungsgemässen Verbindungen kann zur Schaffung von herbiziden Mitteln führen, welche wirksamer sind bei der Bekämpfung von Unkräutern, und oft werden damit Resultate erzielt, welche mit getrennten Zusammensetzungen der einzelnen Herbizide nicht erreicht werden. Die weiteren Herbizide, Entlaubungsmittel, austrocknend wirkenden Mittel und die Pflanzenwachstumsinhibitoren, welche zusammen mit den erfindungsgemässen Verbindungen in den herbiziden Mitteln zur Bekämpfung von Unkräutern verwendet werden können, umfassen Chlor-phenoxy-Herbizide, wie etwa 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPA, 4-CPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, Silvex und ähnliches Carbamat-Herbizide, wie etwa IPC, CIPC, Swep, Barban, BCPC, CEPC, CPPC und ähnliches; Thiocarbamat- und Dithiocarbamat-Herbizide, wie etwa CDEC, Metham-Natrium, EPTC, Diallat, PEBC, Per-bulat, Vernolat und ähnliches; substituierte Harnstoff-Herbi-zide, wie etwa Norea, Siduron, Dichloral-Harnstoff, Chlor-oxuran, Cycluron, Fenuron, Monuron, Monuron-TCA, Dioron, Kinuron, Monolinuron, Neburon, Buturon, Trime-turon und ähnliches; symmetrische Triazin-Herbizide, wie etwa Simazin, Chlorazin, Atraon, Desmetryn, Norazin, Ipazin, Prometryn, Atrazin, Treitazin, Simeton, Prometon, Propazin, Ametryn und ähnliches; Chloracetamid-Herbizide, wie etwa alpha-Chloro-N,N-dimethylacetamid, CDEA, CDAA, alpha-Chlor-N-isopropylacetamid, 2-Chlor-N-iso-propylacetanilid, 4-(Chloracetyl)-morpholin, l-(Chlor-acetyl)-piperidin und ähnliches; chlorierte aliphatische Säure-Herbizide, wie etwa TCA, Dalapon, 2,3-Dichlorpropionsäure, 2,2,3-TPA und ähnliches; chlorierte Benzoesäure- und Phenylessigsäure-Herbizide, wie etwa 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, Dicamba, Tricamba, Amiben, Fenac, PBA, 2-Methoxy-3,6-dichlorphenylessigsäure, 3-Me-thoxy-2,6-dichlorphenylessigsäure, 2-Methoxy-3,5,6-trichlor-phenylessigsäure, 2,4-Dichlor-3-nitrobenzoesäure und ähnliches; solche Verbindungen wie etwa Aminotriazol, Malein-säurehydrazid, Phenyl-mercuri-acetat, Endothal, Biuret, technisches Chlordan, Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlortereph-thalat, Diquat, Erbon, DNC, DNBP, Dichlobenil, DPA, Diphenamid, Dipropalin, Trifluralin, Dolan, Dicryl, Mer-phos, DMPA, DSMA, MSMA, Kaliumazid, Acrolein, Benefin, Bensulid, AMS, Bromacil, 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion, Bromoxynil, Kakodyl-säure, CMA, CPMF, Cypromid, DCB, DCPA, Dichlon, Diphenatril, DMIT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, Ioxynil, IPX, Isocil, Kaliumcyanat, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, Molinat, NPA, OCH, Paraquat, PCP, Picloram, DPA, PCA, Pyrichlor, Seson, Terbacil, Terbutol, TCBA, Brominil, CP-50144, H-176-1, H-732, M-2901, Planavin, Natriumtetraborat, Calciumcyanamid, DEF, Ethylxanthogen-disulfid, Sindon, Sindon B, Propanil und ähnliches.

Solche Herbizide können auch bei den Verfahren und den erfindungsgemässen Mitteln in der Form ihrer Salze, Ester, Amide und weiteren Derivaten davon verwendet werden, und zwar in der gleichen Art und Weise, wie dies für die ursprünglichen Verbindungen der Fall ist, von denen sich diese Derivate ableiten.

Unkräuter sind unerwünschte Pflanzen, die an Stellen wachsen, an denen sie nicht erwünscht sind, und sie haben keinen wirtschaftlichen Wert, und sie stören die Heranzüchtung von Erntepflanzen, das Wachstum von Zierpflanzen oder die Gesundheit von Nutzvieh. Viele Arten von Unkräutern sind bekannt, einschliesslich der einjährigen, wie etwa Pigweed (Amaranthus), die verschiedenen Arten von Lambs-quarters (Chenopodium), Fuchsschwanz «Foxtail» (Setaria), «Crabgrass» (Digitaria), Wilder Senf «Wild mustard» (Brassica kaber), Feld-Pfennigkresse «Field pennycress» (Thlaspi arvense), Wiesenlochgras «Ryegrass» (Lolium multiflorum),

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

648031

Gänsegras «Goosegrass» (Eleusine indica), Herzkraut «Chickweed» (Cerastium), Wilder Hafer «Wild oats»

(Avena fatua), Samtblatt «Velvet leaf» (Abutilon theo-phrasti), Portulac «Purslane» (Portulaca), «Barnyardgrass» (Echinochloa crusgalli), «Smartweed» (Polygonum), Knöterich «Knotweed» (Polygonum), «Cocklebur» (Xanthium), Wilder Buchweizen «Wild buckwheat» (Polygonum convol-vulus), «Kochia» (Kochia scoparia), Medicago «Medie» (Medicago lupulina), Kornrade «Corn cockle» (Agrostemma githago), Ambrosia «Ragweed» (Ambrosia), Saudistel «Sow-thistle» (Sonchus), Coffea «Coffeeweed» (Daubentonia texana), «Croton» (Croton), «Cuphea» (Cuphea), Teufelszwirn «Dodder» (Cuscuta), Artrauch «Fumitory» (Fumaria officinalis), Kreuzkraut «Groundsel» (Senecio), «Hemp-nettle» (Galeopsis tetrahit), «Knawel» (Scleranthus annuus), Wolfsmilch «Spurge» (Euphorbia), Kerrspergel «Spurry» (Spergula arvensis), «Emex» (Emex), Dschungelreis «Jungle rice» (Echinochloa colonum), «Pondweed» (Potamogeton), «Dog fennel» (Eupatorium capillofolium), «Carpetweed» (Mollugo verticillata), «Morning glory» (Ipomoea), «Bed-straw» (Galium), Wasserlinse «Ducksalad» (Heteranthera limosa) und «Naiad» (Najas);

zweijähriger Unkräuter, wie etwa Wilde Karotte «Wild carrot» (Daucus carota), «Matricaria» (Matricaria), Wilde Gerste «Wild barley» (Hordeum leporinum), Lichtnelke «Campion» (Silene), Kamille «Chamomile» (Anthemis), Klette «Burdock» (Arctium), Königskerze «Mullein» (Ver-bascum), Rundblättrige Malve «Round-leaved mallow» (Malva), Bulldistel «Bull thistle» (Cirsium vulgare), Hundezunge «Houndstongue» (Cynoglossum officinale), «Moth mullein» (Verbascum blattaria) und die Purpurrote Sterndistel «Purple star thistle» (Centaurea);

oder mehrjährige Unkräuter, wie etwa «White cockle» (Lynchnis alba), mehrjähriges «Ryegrass» (Lolium), «Quackgrass» (Agropyron repens), «Johnsongrass» (Sorghum halepense), Kanadische Distel «Canada thistle» (Cirsium arvense), «Hedge bindweed» (Convolvulus sepium), Bermudagras «Bermudagrass» (Cynodon dac-tylon), «Sheep sorrel» (Rumex acetosella), «Curly dock» (Rumex crispus), «Nutgrass» (Cyperus), «Field chickweed» (Cerastium arvense), Löwenzahn «Dandelion» (Taraxacum), Glockenblume «Campanula» (Campanula), «Field bindweed» (Convolvulus arvensis), russisches «Knapweed» (Centaurea repens), «Mesquite» (Panicum obtusum), «Toad-flax» (Linaria), Schafgarbe «Yarrow» (Achillea millefo-lium), Aster (Aster), «Gromwell» (Lithospermum), Schachtelhalm «Horsetail» (Equisetum), «Ironweed» (Vernonia), «Sesbania» (Sesbania), «Bulrush» (Juncus), «Cattail» (Typha) und Winterkresse « Wintercress» (Barbarea verna).

In gleicher Weise können solche Unkräuter in breitblättrige oder grasartige Unkräuter klassifiziert werden. Aus ökonomischen Gründen ist es wünschenswert, das Wachstum derartiger Unkräuter zu bekämpfen, ohne dabei die Nutzpflanzen oder die Nutztiere zu schädigen.

Die neuen erfindungsgemässen Verbindungen sind speziell wertvoll zur Unkrautbekämpfung, weil sie toxisch sind gegenüber vielen Spezies und Gruppen von Unkräutern, währenddem sie relativ untoxisch sind gegenüber vielen Nutzpflanzen. Die genaue Menge der Verbindung, welche benötigt wird, hängt von einer Vielzahl von Faktoren ab, einschliesslich der Widerstandsfähigkeit der jeweiligen Unkrautart, dem Wetter, der Bodenart, der Methode der Anwendung, der Art der Nutzpflanzen, die im gleichen Bereich vorkommen, und ähnlichem. Während dementsprechend die Anwendung von bis zu nur etwa 28,3 g oder 56,7 g an aktiver Verbindung pro 4050 m2 genügend sein kann für eine gute Bekämpfung bei einem leichten Befall mit Unkräutern, welche unter ungünstigen Bedingungen wachsen, kann die Anwendung von 4,54 kg oder mehr an aktiver Verbindung pro 4050 m2 erforderlich sein für eine gute Kontrolle bei einem dichten Befall von schwer bekämpfbaren mehrjährigen Unkräutern, welche unter günstigen Bedingungen s wachsen.

Die herbizide Toxizität der neuen Verbindungen dieser Erfindung kann gezeigt werden durch viele gut eingeführte Testverfahren, welche im Stand der Technik bekannt sind, wie etwa die Prüfung vor dem Emporkommen und die Prillo fung nach dem Emporkommen.

Die herbizide Aktivität der Verbindungen dieser Erfindung wurde mittels Experimenten gezeigt, welche ausgeführt wurden für die Vor-dem-Emporkommen-Bekämpfung einer Vielzahl von Unkräutern. Bei diesen Experimenten wurden is kleine Gewächshaustöpfe aus Kunststoff mit trockener Erde gefüllt, und sie wurden mit verschiedenen Unkrautsamen besät. 24 Stunden oder weniger nach dem Besäen wurden die Töpfe mit Wasser besprüht, bis die Erde feucht war, und diese Verbindungen, gelöst in einem Lösungsmittel, welches zoein Gemisch von 45 Volumen Aceton, 2 Volumen Methanol und 1 Volumen N,N-Dimethylformamid umfasste, wurden in den angegebenen Konzentrationen auf die Oberfläche der Erde gesprüht.

Nach dem Besprühen wurden die Erde-Behälter in das 25 Gewächshaus gegeben und dort einer zusätzlichen Wärmebehandlung unterworfen, je nach dem Bedarf, und täglich oder häufiger wurde mit Wasser gegossen. Die Pflanzen wurden unter diesen Bedingungen während einer Zeitspanne von 14-21 Tagen gehalten, wonach der Zustand der Pflanzen und 3oder Grad der Schädigung der Pflanzen festgestellt wurden, wobei man eine Skala verwendete, welche von 0-10 reichte. In dieser Skala haben die Zahlen folgende Bedeutung:

0 = keine Schädigung

351 oder 2 = leichte Schädigung 3 oder 4 = mässige Schädigung 5 oder 6 = mässig starke Schädigung 7, 8 oder 9 = starke Schädigung 10 = Absterben der Pflanze

40

N.E. gibt an, dass die Pflanze nicht aus der Erde hervortrat. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen wird anhand der Daten, welche in der untenstehenden Tabelle I enthalten sind, gezeigt.

45 Die herbizide Aktivität der Verbindungen dieser Erfindung wurde auch anhand von Experimenten demonstriert, welche ausgeführt wurden mittels der Bekämpfung nach dem Emporkommen von einer Vielzahl von Unkräutern. Bei diesen Experimenten wurden die zu testenden Verbindungen so als wässrige Emulsionen formuliert und in den angegebenen Dosierungen auf das Blattwerk der Unkräuter gesprüht, welche eine vorgeschriebene Grösse erreicht hatten. Nach dem Besprühen der Pflanzen wurden diese in ein Gewächshaus gestellt und wurden täglich oder häufiger gewässert. 55 Dabei wurde kein Wasser auf das Blattwerk der behandelten Pflanzen gegeben. Die Stärke der Schädigung wurde 14 Tage nach der Behandlung bestimmt und wurde mit Hilfe der weiter oben beschriebenen Skala mit Werten von 0-10 bewertet. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen wird anhand 60 der Daten, welche in der untenstehenden Tabelle II enthalten sind, gezeigt.

In den beiden Tabellen I und II wurden die folgenden Abkürzungen für die verschiedenen Unkrautspezies und Nutzpflanzen verwendet:

65

ABLUE Annual Bluegrass ALFA Alfalfa

BDWD Bindweed Concolvulus arvensis

BNGS

Barnyardgrass

Echinochloa cursgalli

RICE

Rice

Reis

CBGS

Crabgrass

Digitaria sanguinalis

SORG

Sorghum

CORN

Com

Korn

SOYB

Soybean

Sojabohne

COTN

Cotton

Baumwolle

SPGT

Sprangletop

CTGS

Cheatgrass

Bromus secalimus

SUBT

Sugar Beet

JMWD

Jimsonweed

Datura stremonium

TFES

Tali Fescue

JNGS

Johnsongrass

Sorghum halepense

VTLF

Velvetleaf

Samtblatt (Abutilon

MBLUE

Merion Bluegrass

theophrasti)

MNGY

Morningglory (lj.)

Ipomoea purpurea

WHT

Wheat

Weizen

OAT

Oat

Hafer

WMSTD

Wild Mustard

Wilder Senf

PIGW

Pigweed

Amaranthus retroflexus

WOAT

Wild oats

Wilder Hafer

PTBN

Pintobean

Pintobohne

YLFX

Foxtail, yellow

Fuchsschwanz, gelb

PYRE

Ryegrass (mehrjährig)

Lolium

YNSG

Nutsedge, yellow

QKGS

Quackgrass

Agropyron repens

Tabelle I

Testverbindung

Menge Ibs/Acre

Zeit nach der Behandlung (Tage)

Grad der Schädigung - vor dem Emporkommen

- Unkraut-Spezies

YNSG

WOAT

JMWD

VTLF

JNGS

PIGW

WMSTD YLFX

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY

BDWD

MBLUE

Produkt aus

Beispiel 3

8

14

NE

9

NE

6

9

7

9

10

NE

6

-

Beispiel 3

2

14

5

7

0

2

8

2

9

10

9

NE

4

-

Beispiel 3

1

14

5

6

2

3

7

5,3

2

9

10

7

4

5,3

NE

Beispiel 3

0,5

14

-

3

2

0

6

0

1,7

9

10

9,1

4,3

2

1,3

NE

Beispiel 3

0,25

14

-

3

0

5

1,3

8

9

7,2

3

1,3

1

9

Beispiel 3

0,125

14

-

1,3

1

0

3,3

1,3

1

7

6

7,1

1

0

1

8

Tabelle I

Testverbindung Menge Zeit nach der Behandlung Grad der Schädigung - vor dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

Ibs/Acre (Tage)

TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN QKGS ALFA OAT SPGT

Beispiel 3

8

14

-

Beispiel 3

2

14

-

Beispiel 3

1

14

10

NE

2,6

8

9

1

6

8

6

5

4

4,3

7

10

Beispiel 3

0,5

14

7

10

0,3

4,3

9

1

6,2

6

5,3

4

3,3

4

10

Beispiel 3

0,25

14

6

7

0

2,3

6,3

1

0

4

0

3

NE

2

2,3

9

Beispiel 3

0,125

14

5

0,3

1

2,3

1

2

3,3

1

2

. 2

1

9

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge

Zeit nach der Behandlung

Grad der Schädigung - vor dem Emporkommen -

Unkraut-Spezies

Ibs/Acre

(Tage)

YNSG

WOAT

JMWD VTLF

JNGS

PIGW

WMSTD YLFX

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY

BDWD

MBLUE TFES

Produkt aus

Beispiel 3

8

21

NE

9

8

9

8

9

10

9

NE

8

-

Beispiel 3

2

21

4

7

0

4

6

8

2

9

10

9

0

4

-

Beispiel 3

1

21

0

5

1

2

6,2

3

9

10

8

3,3

6

10 10

Beispiel 3

0,5

21

-

2,3

0

8

1

3,3

9

10

5

3

2

10 7,2

Beispiel 3

0,25

21

-

1

0

4,3

1

4

8,2

6

7

0

1,3

1,6

8,2 6

Beispiel 3

0,125

21

—

0

2,3

1,3

3,3

5

6

0

1

1,3

8 6

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge

Zeit nach der Behandlung

Grad der Schädigung - vor dem Emporkommen -

Unkraut-Spezies

Ibs/Acre

(Tage)

PYRE

SUBT

WHT

RICE

SOYB

COTN

SORG

PTBN

CORN

QKGS

ALFA

OAT

SPGT

ABLUE

Produkt aus

Beispiel 3

8

21

-

Beispiel 3

2

21

-

Beispiel 3

1

21

NE

2

7

6

0,3

4,3

7,3

5,3

4,3

8

4,3

8

10

Beispiel 3

0,5

21

10

1

4

8

0

9

2

4,3

3

4

10

NE

Beispiel 3

0,25

21

6,2

1

3,3

1

0

4,3

1

3

2

1,3

8

9,2

Beispiel 3

0,125

21

3

0

0,3

2

0

1

2,3

0,3

0

8

7

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge

Zeit nach der Behandlung

Grad der Schädigung -

vor dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

Ibs/Acre

(Tage)

YNSG

WOAT

JMWD

VTLF

JNGS

PIGW WMSTD

YLFX

BNGS

CBGS

CTGS MNGY

Produkt aus

Beispiel 5

8

14

2

4

9

6

NE

8

5

9

NE

3

Beispiel 5

2

14

1

4

0

8

NE

6

3

9

NE

9

2

Beispiel 5

1

14

0

NE

0

6

4

8

NE

4

1

Beispiel 5

0,5

14

-

Beispiel 5

0,25

14

-

Beispiel 5

0,125

14

-

Beispiel 5

8

21

1

6

2

4

3

7

10

NE

0

4

Beispiel 5

2

21

0

4

0

7

6

3

2

7

10

NE

9

5

Beispiel 5

1

21

0

2

0

NE

5

4

6

NE

3

4

Beispiel 5

0,5

21

-

Beispiel 5

0,25

21

-

Beispiel 5

0,125

21

-

Tabelle I (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage) — —

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY BDWD

Produkt aus

Beispiel 8

8

14

8

10

8

6

10

8

10

7

_

Beispiel 8

2

14

5

7,3

4

6

9,3

9

4

9,3

10

9,3 8

10

6

9

Beispiel 8

1

14

1

6

6,2

4

9

6

2,2

9

9,2

10

3

5

Beispiel 8

0,5

14

-

6

1

7

4

0

8

10

8

2

5

Beispiel 8

0,25

14

-

5

6

0

7

2

0

6

9

7

8

4

3

Beispiel 8

0,125

14

-

4

3

0

5

0

2

5

4

6

0

2

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge lbs/Acre

Zeit nach der Behandlung (Tage)

Grad der Schädigung - vor dem Emporkommen

- Unkraut-Spezies

TFES PYRE SUBT WHT

RICE

SOYB

COTN

SORG

PTBN

CORN

QKGS

ALFA

OAT

SPGT

Produkt aus

Beispiel 8

8

14

_

-

_

Beispiel 8

2

14

8 9

NE

6

9

8

7

10

6

7

NE

Beispiel 8

1

14

3 9

NE

2

3

10

6

7

10

3

6

NE

Beispiel 8

0,5

14

0 8

6

1

4

9

3

6

10

2

6

10

Beispiel 8

0,25

14

0 5

5

1

0

5

3

4

7

1

4

10

Beispiel 8

0,125

14

0 5

NE

0

2

4

1

4

2

9

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge

Zeit nach der Behandlung

Grad der Schädigung - vor dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

Ibs/Acre

(läge)

YNSG

WOAT

JMWD

VTLF

JNGS

PIGW

WMSTD YLFX

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY

BDWD MBLUE

Produkt aus

Beispiel 8

8

21

8

10

8

9

10

9

10

-

Beispiel 8

2

21

3

9

4,3

2,3

10

9

3

9,3

10

9,3

10

7

8

Beispiel 8

1

21

0

7

6

9

6

2

9

8

9

3

6

Beispiel 8

0,5

21

-

5

4

0

7

3

1

7

10

8

0

5

Beispiel 8

0,25

21

-

3

4

0

6

1

0

6

10

7

0

2

Beispiel 8

0,125

21

-

0

6

0

2

4

3

6

0

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge Ibs/Acre

Zeit nach der Behandlung (Tage)

Grad der Schädigung -

vor dem Emporkommen -

Unkraut-Spezies

TFES PYRE SUBT WHT

RICE

SOYB

COTN

SORG

PTBN

CORN

QKGS

ALFA

OAT

SPGT

Produkt aus

Beispiel 8

8

21

_

-

Beispiel 8

2

21

8

9

NE

5

9

10

9

8

NE

5

9

NE

Beispiel 8

1

21

4

9

10

2

3

9

7

10

2

8

10

Beispiel 8

0,5

21

0

8

10

1

3

9

2

6

NE

0

6

10

Beispiel 8

0,25

21

0

2

5

1

6

2

8

0

3

10

Beispiel 8

0,125

21

0

3

7

0

2

4

2

0

5

0

9

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY BDWD MBLUE

Produkt aus

Beispiel 10

8

14

6

8

7

9

8

NE

7

-

Beispiel 10

2

14

0

7

6

9

7

10

NE

10

6

9

Beispiel 10

1

14

0

6

7

1

9

8

2

8

10

9

5

8

Beispiel 10

0,5

14

-

5

9

0

6

8

1

6

9

NE

4

8

Beispiel 10

0,25

14

-

3

NE

0

5

3

0

2

9

8

NE

0

1

Beispiel 10 0,125 14

Tabelle I (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN QKGS ALFA OAT SPGT

Beispiel 10

8

14

_

-

Beispiel 10

2

14

9

NE

8

7

9

2

NE

4

7

NE

Beispiel 10

1

14

9

NE

2

NE

9

5

10

2

6

9

Beispiel 10

0,5

14

5

NE

0

2

9

7

10

0

6

NE

Beispiel 10

0,25

14

0

3

9

0

2

6

0

9

0

2

10

Beispiel 10

0,125

14

- - -

-

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge

Zeit nach der Behandlung Grad der Schädigung - vor dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

Ibs/Acre

(Tage)

YNSG

WOAT

JMWD

VTLF

JNGS

PIGW

WMSTD YLFX

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY

BDWD MBLUE

8

21

7

10

8

9

10

9

8

10

9

2

21

0

8

6

4

8

10

8

10

7

10

7

9

1

21

0

7

6

2

8

9

2

7

10

8

6

7

0,5

21

_

2

4

1

6

9

0

5

10

9

NE

4

6

0,25

21

-

2

NE

1

0

2

0

7

NE

0

3

Produkt aus Beispiel 10 Beispiel 10 Beispiel 10 Beispiel 10 Beispiel 10 Beispiel 10

0,125

21

Tabelle I (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN QKGS ALFA OAT SPGT

Produkt aus

Beispiel 10

8

21

- - -

-

Beispiel 10

2

21

9

10

NE

8

NE

0

7

NE

2

10

NE

Beispiel 10

1

21

9

10

NE

0

NE

10

3

6

NE

1

9

NE

Beispiel 10

0,5

21

6

2

9

0

3

9

6

2

NE

0

9

NE

Beispiel 10

0,25

21

0

8

0

2

4

0

6

0

2

NE

Beispiel 10

0,125

21

_

-

Tabelle I (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage) —————

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY

Produkt aus

Beispiel 11

8

14

NE

7

9

NE

8

9

10

NE

7

Beispiel 11

2

14

NE

6

0

4

9

8

2

9

10

NE

5

Beispiel 11

1

14

0

2

0

1

7

4

0

9

10

9

7

1

Beispiel 11 0,5 14

Beispiel 11 0,25 14

Beispiel 11 0,125 14

Tabelle I (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY BDWD , MBLUE

Produkt aus

Beispiel 11

8

21

9

10

7

9

10

9

1

10

10 10

-

Beispiel 11

2

21

NE

6

0

6

9

8

5

9

10

5

10 8

8

Beispiel 11

1

21

6

3

1

2

7

3

0

7

10

9

9 4

4

Beispiel 11

0,5

21

-

0

3

1

-

5

0

1

9

7

NE

0

Beispiel 11

0,25

21

-

0

-

0

3

2

NE

0

Beispiel 11

0,125

21

-

Tabelle I (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN QKGS ALFA OAT SPGT

Produkt aus

Beispiel 11

8

21

_

-

Beispiel 11

2

21

6

1

NE

1

NE

7

4

NE

0

9

Beispiel 11

1

21

5

3

NE

0

9

0

2

5

0

3

10

Beispiel 11

0,5

21

5

0

9

0

7

0

6

0

3

NE

Beispiel 11

0,25

21

0

2

0

3

Beispiel 11

0,125

21

_

-

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge Zeit nach der Behandlung

Ibs/Acre (Tage)

Grad der Schädigung - vor dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

YNSG

WOAT

JMWD

VTLF

JNGS

PIGW

WMSTD

YLFX

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY

2

6

5

7

8

7

NE

6

0

3

4

0

6

0

2

8

9

6

2

3

1

0

4

5

7

0

Produkt aus Beispiel 12 Beispiel 12 Beispiel 12 Beispiel 12 Beispiel 12 Beispiel 12

2 1

0,5

0,25

0,125

14 14 14 14 14 14

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge Ibs/Acre

Zeit nach der Behandlung (Tage)

Grad der Schädigung - vor dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

YNSG

WOAT

JMWD

VTLF

JNGS

PIGW

WMSTD

YLFX

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY

2

7

4

5

9

8

7

10

6

0

2

0

2

5

0

7

10

9

3

2

0

4

0

1

2 1

0,5

0,25

0,125

21 21 21 21 21 21

Testverbindung

Tabelle I (Fortsetzung)

Menge Zeit nach der Behandlung

Ibs/Acre (Tage)

Grad der Schädigung - vor dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

YNSG

WOAT JMWD VTLF

JNGS

PIGW

WMSTD YLFX

BNGS CBGS

CTGS

MNGY

Produkt aus

Beispiel 13

8

14

Beispiel 13

2

14

Beispiel 13

1

14

Beispiel 13

0,5

14

Beispiel 13

0,25

14

Beispiel 13

0,125

14

4

2

3

2

9

10

2

0

NE

0

8

0

7

3

0

4

3

Tabelle I (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

BDWD MBLUE TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN

Produkt aus

Beispiel 13

8

14

-

.

-

Beispiel 13

2

14

_

-

Beispiel 13

1

14

3

0

8

NE

3

0

Beispiel 13

0,5

14

2

0

6

7

2

0

Beispiel 13

0,25

14

2

0

3

5

2

0

Beispiel 13

0,125

14

0

3

8

3

0

Tabelle I (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

SORG WOAT PTBN CORN JNGS QKGS ALFA OAT SPGT CBGS CTGS MNGY

Produkt aus

Beispiel 13

8

21

-

_

Beispiel 13

2

21

-

_

—

_

Beispiel 13

1

21

6

5

2

5

7

NE

0

4

NE

9

4

5

Beispiel 13

0,5

21

7

3

2

3

7

NE

0

2

NE

5

4

0

Beispiel 13

0,25

21

2

0

3

4

0

7

2

0

Beispiel 13

0,125

21

4

1

0

3

2

4

0

2

6

2

0

Tabelle I (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY

Produkt aus

Beispiel 16

8

14

0

7

2

8

9

8

7

NE

6

Beispiel 16

1

14

5

2

NE

5

NE

6

NE

7

Beispiel 16

0,5

14

-

2

NE

0

6

3

7

NE

4

1

Beispiel 16

0,25

14

-

2

0

4

0

1

NE

0

1

Beispiel 16

0,125

14

-

0

NE

0

NE

5

0

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung Menge Zeit nach der Behandlung Grad der Schädigung - vordem Emporkommen - Unkraut-Spezies

Ibs/Acre (Tage)

BDWD SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN QKGS ALFA OAT SPGT

Produkt aus

Beispiel 16

1

14

7

6

6 8

Beispiel 16

0,5

14

5

6

8 NE

Beispiel 16

0,25

14

6

NE 8

Beispiel 16

0,125

14

0

0 3

2

NE

6

0

6

9

0

3

NE

0

NE

5

0

3

9

0

3

NE

0

4

0

6

0

NE

0

NE

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage) —

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY

Produkt aus

Beispiel 16

8

21

0 7

5

8

9

7

9

NE

8

Beispiel 16

1

21

5

1

9

7

NE

-

NE

10

Beispiel 16

0,5

21

2,3

NE

1

6

-

_

NE

6

1

Beispiel 16

0,25

21

1

0

5

0

-

NE

0

1

Beispiel 16

0,125

21

0

NE

0

-

7

6

0

Tabelle I (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

BDWD SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN QKGS ALFA OAT SPGT

Produkt aus

Beispiel 16

8

21

-

_

Beispiel 16

2

21

-

_

Beispiel 16

1

21

9

7

5

Beispiel 16

0,5

21

5

7

10

Beispiel 16

0,25

21

7

NE

Beispiel 16

0,125

21

0

NE

4

NE

6

1

5

10

1

4

NE

1

NE

6

0

3

10

1

4

NE

10

0

3

0

5

1

0

NE

3

0

1

0

NE

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY

Produkt aus Beispiel 17 Beispiel 17 Beispiel 17 Beispiel 17 Beispiel 17

8

21

0 9

2

8

9

8

NE

3

1

21

NE

3

NE

9

NE

-

T

NE

8

3,3

0,5

21

0

NE

0

10

2

-

10

7

0

3

0,25

21

1

0

6

2

-

10

6

5

1,3

0,125

21

0

3

0

-

8

6

0

1

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung Menge Zeit nach der Behandlung

Ibs/Acre (Tage)

Grad der Schädigung - vordem Emporkommen - Unkraut-Spezies

BDWD

SUBT

WHT

RICE

SOYB

COTN

SORG

PTBN

CORN

QKGS

ALFA

OAT

SPGT

8

6

5

6

1

NE

5

NE

4

6

0

3

NE

3

4

9

5

1

2

0

2

0

NE

0

2

0

NE

0

NE

Produkt aus Beispiel 17 Beispiel 17 Beispiel 17 Beispiel 17 Beispiel 17 Beispiel 17

8 2 1

0,5

0,25

0,125

21 21 21 21 21 21

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung Menge Zeit nach der Behandlung

Ibs/Acre (Tage)

Grad der Schädigung - vor dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

YNSG

WOAT JMWD VTLF

JNGS

PIGW

WMSTD YLFX

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY

Produkt aus Beispiel 18 Beispiel 18 Beispiel 18 Beispiel 18 Beispiel 18

8

14

0

7

0

7

8

NE

3

NE

3

1

14

5

NE

5

NE

8

NE

0

NE

6

5

1

0,5

14

-

1

NE

0

7

0

NE

10

6

0

0,25

14

-

0

5

0

NE

10

6

0

0,125

14

-

0

3

0

NE

10

5

0

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Testverbindung Menge Zeit nach der Behandlung

Ibs/Acre (Tage)

Grad der Schädigung - vor dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

BDWD

SUBT

WHT

RICE

SOYB

COTN

SORG

PTBN

CORN

QKGS

ALFA

OAT

SPGT

7

4

5

0

NE

5

NE

4

5

2

1

NE

0

1

9

6

0

3

0

NE

0

2

0

3

0

NE

0

NE

Beispiel 18 Beispiel 18 Beispiel 18 Beispiel 18 Beispiel 18 Beispiel 18

2 1

0,5

0,25

0,125

14 14 14 14 14 14

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge

Zeit nach der Behandlung

Grad der Schädigung -

vor dem Empokommen

- Unkraut-Spezies

Ibs/Acre

(Tage)

YNSG WOAT

JMWD

VTLF

JNGS PIGW

WMSTD

YLFX

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY

Produkt aus Beispiel 18

8

14

0 3

3

0

7 9

3

9

10

9

NE

0

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge

Zeit nach der Behandlung

Grad der Schädigung -

vordem Emporkommen

- Unkraut-Spezies

Ibs/Acre

(Tage)

YNSG WOAT

JMWD

VTLF

JNGS PIGW

WMSTD

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY

Produkt aus Beispiel 18

8

21

0 0

0

2 0

0

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindungen

Menge Ibs/Acre

Zeit nach der Behandlung (Tage)

Grad der Schädigung -

vor dem Emporkommen

- Unkraut-Spezies

YNSG WOAT

JMWD

VTLF

JNGS PIGW

WMSTD

YLFX

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY

Produkt aus Beispiel 19 Beispiel 19 Beispiel 19

8 2 1

14 14 14

5 4 0 0 0 0

NE

0

2

2 0 0

7 8 0 4 0 0

10 0 0

9 4 0

10 3 3

8 2 0

9 4 0

0 0 0

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge Ibs/Acre

Zeit nach der Behandlung (Tage)

Grad der Schädigung -

vor dem Emporkommen i - Unkraut-Spezies

YNSG WOAT

JMWD

VTLF

JNGS PIGW

" WMSTD

YLFX

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY

Produkt aus Beispiel 19 Beispiel 19 Beispiel 19

8 2 1

21 21 21

3 2 0 0 5 0

NE

0

3 0 0

7 7 0 0 0 0

10 0 0

8 3 1

10 2 0

9 0 0

10 1 0

2

3

Tabelle!!

Testverbindung

Menge Zeit nach der Behandlung

Ibs/Acre (Tage)

Grad der Schädigung - nach dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY BDWD MBLUE

Produkt aus

Beispiel 3

8

14

0

5

8

-

9

3

8

10

9

-

7

0

Beispiel 3

2

14

0

4

-

7

2

5

6

10

8

-

2

0

Beispiel 3

1

14

0

4,3

3

6

7

3

7

8

2

4,3

1

Beispiel 3

0,5

14

-

6

2

6

7

3

2

7

8

1

3

2

Beispiel 3

0,25

14

-

0

2

5

6

3

2

6

8

1

2

0

Beispiel 3

0,125

14

-

0

1

5

6

1

2

7

6

0

1

0

Tabelle!! (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge Zeit nach der Behandlung

Ibs/Acre (Tage)

Grad der Schädigung - nach dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN QKGS ALFA OAT SPGT

Produkt aus Beispiel 3 Beispiel 3 Beispiel 3 Beispiel 3 Beispiel 3 Béispiel 3

8 2 1

0,5

0,25

0,125

14 14 14 14 14 14

1

4

6

4

7

3

7

6

3

5

6

1

3

1

2

5

1

6

4

2

3

7

0

5

3

0

2

0

3

1

2

3

0

1

0

1

3

0

2

1

6

Tabelle II (Fortsetzung)

Testverbindung Menge Zeit nach der Behandlung Grad der Schädigung - nach dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

Ibs/Acre (Tage) — — 1 *

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY BDWD MBLUE

Produkt aus

Beispiel 8

8

14

7

5

-

9

10

6

8

10

8

—

5

6

Beispiel 8

2

14

3

7

3

6

8

4

5

9

7

9

4

5

Beispiel 8

1

14

0

6

3

6

8

3

8

7

8

3

4

5

Beispiel 8

0,5

14

-

2

6

5

0

4

3

6

7

0

4

0

Beispiel 8

0,25

14

-

0

6

0

2

6

0

4

0

Beispiel 8

. 0,125

14

-

Tabelle II (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN QKGS ALFA OAT SPGT

Produkt aus

Beispiel 8

8

14

_

-

9

-

Beispiel 8

2

14

2

5

7

2

3

9

7

3

2

7

9

Beispiel 8

1

14

1

7

5

1

3

8

6

7

1

5

9

Beispiel 8

0,5

14

0

5

6

2

4

6

0

6

Beispiel 8

0,25

14

0

2

0

1

4

0

3

Beispiel 8

0,125

14

-

Tabelle II (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY BDWD MBLUE

Produkt aus

Beispiel 10

8

14

5

8

10

-

10

4

9

10

1

9

5

Beispiel 10

2

14

2

5

6

8

5

4

8

10

6

3

Beispiel 10

1

14

0

3

2

7

1

3

8

5

3

2

Beispiel 10

0,5

14

-

0

2

7

0

3

6

0

4

0

Beispiel 10

0,25

14

-

0

2

4

1

0

1

0

2

0

3

0

Beispiel 10

0,125

14

-

Tabelle II (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN QKGS ALFA OAT SPGT

Produkt aus

Beispiel 10

8

14

_

-

8

-

Beispiel 10

2

14

2

7

3

4

1

7

4

6

2

3

8

Beispiel 10

1

14

1

5

6

3

0

2

4

5

1

2

8

Beispiel 10

0,5

14

0

2

4

0

1

2

7

0

6

Beispiel 10

0,25

14

0

5

0

4

Beispiel 10

0,125

14

_

-

Tabelle II (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge

Zeit nach der Behandlung Grad der Schädigung - nach dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

Ibs/Acre

(Tage)

YNSG

WOAT

JMWD

VTLF

JNGS

PIGW

WMSTD YLFX

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY

BDWD MBLUE

Produkt aus

Beispiel 11

8

14

2

7

8

-

10

5

10

-

9

5

Beispiel 11

2

14

1

3

5

8

3

8

10

9

3

6

4

Beispiel 11

1

14

0

1

5

6

8

3

1

7

8

1

5

3

Beispiel 11

0,5

14

-

0

4

2

3

0

4

6

9

0

4

0

Beispiel 11

0,25

14

-

0

3

4

0

1

0

3

7

0

3

0

Beispiel 11

0,125

14

-

Tabelle!! (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge Zeit nach der Behandlung

Ibs/Acre (Tage)

Grad der Schädigung - nach dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

TFES PYRE SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN QKGS ALFA OAT SPGT

Produkt aus

Beispiel 11

8

14

_

-

9

-

_

-

"

_

Beispiel 11

2

14

2

7

5

3

2

7

9

3

6

1

Beispiel 11

1

14

1

2

4

2

0

7

0

2

7

Beispiel 11

0,5

14

0

1

0

6

0-

0

4

Beispiel 11

0,25

14

0

1

0

3

0

3

Beispiel 11

0,125

14

_ _ —

—

-

—

-

Tabellen (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge Zeit nach der Behandlung

Ibs/Acre (Tage)

Grad der Schädigung - nach dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

YNSG

WOAT

JMWD VTLF

JNGS

PIGW

WMSTD YLFX

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY

BDWD

SOYB

9

10

3

10

5

10

0

8

9

2

6

7

4

1

10

6

5

0

6

7

0

3

2

0

2

0

1

0

2 1

0,5

0,25

0,125

14 14 14 14 14 14

Tabelle II (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY BDWD SOYB

Produkt aus Beispiel 22 Beispiel 22 Beispiel 22 Beispiel 22 Beispiel 22 Beispiel 22

8 2 1

0,5

0,25

0,125

14 14 14 14 14 14

0 4 3 -5 8 9 9 -2 6 7 7 -0

1 4 5 6 7 4 3 3 2

6 1 0

2 10 2

10 10

2

4 6 0

4

5 1

2 0 0

Tabelle II (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge Ibs/Acre

Zeit nach der Behandlung (Tage)

Grad der Schädigung - nach dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS

PIGW WMSTD YLFX

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY BDWD

SOYB

Produkt aus Beispiel 13 Beispiel 13 Beispiel 13 Beispiel 13 Beispiel 13 Beispiel 13

8 2 1

0,5

0,25

0,125

14 14 14 14 14 14

2 5 0 -8 0 2 0 -7 0 10-7

10 2 8 3 0 7 2 0 7

8 8 7

0 9 8

-

8 4 3

8 3 0

9 9 0

Tabelle 11 (Fortsetzung)

Testverbindungen

Menge Ibs/Acre

Zeit nach der Behandlung (Tage)

Grad der Schädigung - nach dem Emporkommen -

Unkraut-Spezies

YNSG WOAT JMWD JNGS PIGW WMSTD YLFX

BNGS

CBGS

MNGY

BDWD

SOYB

Produkt aus Beispiel 16

8

14

0

5 4 6 0

7 6

7

3

4

6

4

Tabelle II (Fortsetzung)

Testverbindungen

Menge Ibs/Acre

Zeit nach der Behandlung (Tage)

Grad der Schädigung - nach dem Emporkommen -

Unkraut-Spezies

YNSG WOAT JMWD JNGS PIGW WMSTD YLFX

BNGS

CBGS

MNGY

BDWD

SOYB

Produkt aus Beispiel 17

8

14

0

4 2 5 2

4 7

7

4

5

Tabelle II (Fortsetzung)

Testverbindung Menge Zeit nach der Behandlung Grad der Schädigung - nach dem Emporkomen - Unkraut-Spezies

Ibs/Acre (Tage)

YNSG WOAT JMWD JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS MNGY BDWD SOYB

Produkt aus

Beispiel 18 8 14 0 0

Tabelle II (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS MNGY

Produkt aus

Beispiel 19

8

« 14

0

10

-

10

9

10

8

10

-

5

Beispiel 19

2

14

0

10

4

5

8

3

9

7

0

6

Beispiel 19

1

14

0

7

4

0

4

3

7

0

4

Beispiel 19

0,5

14

-

0

4

3

0

2

0

4

0

4

Beispiel 19

0,25

14

-

0

3

2

0

1

Beispiel 19 0,125 14

Tabelle II (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

BDWD WHT RICE SOYB COTN SORG CORN QKGS ALFA OAT SPGT

Produkt aus

Beispiel 19

8

14

10

-

Beispiel 19

2

14

4

1

0

-

2

7

4

0

Beispiel 19

1

14

0

2

0

Beispiel 19

0,5

14

0

Beispiel 19

0,25

14

0

Beispiel 19

0,125

14

-

3

0

O,

3

0

M

6

2

1

0

Tabelle I

Menge Zeit nach der Behandlung Grad der Schädigung - vor dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

Ibs/Acre (Tage)

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS

8

14

-

_

-

1

14

5

3

9

1

7

9

2

NE

9

NE

2

0,5

14

-

1

0

4

0

2

NE

7

NE

0

0,25

14

-

0

NE

10

5

0

0,125

14

-

0

NE

10

4

0

Tabelle I (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

BDWD SUBT WHT RICE SOYB COTN SORG PTBN CORN QKGS ALFA

14

6

NE

6

0

4

5

3

10

0

14

0

1

7

0

2

4

0

14

0

14

0

Tabelle I (Fortsetzung)

Ibs/Acre (Tage)

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS PIGW WMSTD YLFX BNGS CBGS CTGS

8

21

8 6

NE

5

8

-

7

NE

1

21

1

3

5

9

0

-

10

NE

3

0,5

21

0

4

0

-

10

0

0,25

21

0

-

10

4

0

0,125

21

0

-

10

4

0

Os £•. 00 O U>

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung Menge Zeit nach der Behandlung

Ibs/Acre (Tage)

Grad der Schädigung - vor dem Emporkommen - Unkraut-Spezies

BDWD.

SUBT

WHT

RICE

SOYB

COTN

SORG

PTBN

CORN

QKGS

ALFA

OAT

SPGT

6

0

6

4

0

4

6

3

10

0

4

NE

0

1

0

8

0

2

6

0

NE

0

2

0

2

0

NE

0

Produkt aus

Beispiel 22

8

21

Beispiel 22

2

21

Beispiel 22

1

21

Beispiel 22

0,5

21

Beispiel 22

0,25

21

Beispiel 22

0,125

21

Os

Tabelle I (Fortsetzung)

Testverbindung

Menge Ibs/Acre

Zeit nach der Behandlung (Tage)

Grad der Schädigung - nach dem Emporkommen

- Unkraut-Spezies

YNSG WOAT JMWD VTLF JNGS

PIGW WMSTD YLFX

BNGS

CBGS

CTGS

MNGY

BDWD

SOYB

Produkt aus Beispiel 22

8

14

0 4 3 -5

1 4 5

6

2

10

4

2

B

Claims

648 031

1. Eine Verbindung der Formel I

PATENTANSPRÜCHE

no

(I)

worin R1 Alkyl bedeutet;

R2 und R3 sind unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl, und

X ist Alkyl oder Halogenalkyl.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie N-Propyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie N-Methyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin ist.
4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie N-Ethyl-N-l,3-dioxolan-2-yImethyI-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin ist.
5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie N-Ethyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-p-toluidin ist.
6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie N-Propyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-p-toluidin ist.
7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie N-Methyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-p-toluidin ist.
8. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie N-Isopropyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin ist.
9. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie N-Ethyl-N-l,3-dioxolan-2-yImethyl-2,6-dinitro-4-t-butylanilin ist.
10. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekenn-

20 zeichnet, dass sie N-Propyl-N-l,3-dioxolan-2-ylmethyl-2,6-dinitro-4-t-butylanilin ist.
11. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie N-Ethyl-N-(2-methyl-l,3-dioxolan-2-yl)-methyl-4-t-butyl-2,6-dinitroanilin ist.

25 12. Ein herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es einen inerten Träger und als wesentlichen aktiven Bestandteil, in einer für Unkräuter toxischen Menge, eine Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
13. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch

30 gekennzeichnet, dass man die genannten Unkräuter mit einer Verbindung nach Anspruch 1 in Kontakt bringt.

35