DE2436710A1 - N,n-bis-(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyalkyl)-anilin-verbindungen und diese enthaltende herbizide - Google Patents

N,n-bis-(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyalkyl)-anilin-verbindungen und diese enthaltende herbizide

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DE2436710A1
DE2436710A1 DE2436710A DE2436710A DE2436710A1 DE 2436710 A1 DE2436710 A1 DE 2436710A1 DE 2436710 A DE2436710 A DE 2436710A DE 2436710 A DE2436710 A DE 2436710A DE 2436710 A1 DE2436710 A1 DE 2436710A1
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Description

Dipi.-Ιης. Egon Prinz Dr. Gertrud Häuser
Dip!.-Eng. Gottfried Leiser Patentanwälte
Telegramme: Labyrinth München Telefon: 8315 10
Telex ι 5 212 226 prhl d
Postscheckkonto: München 1170 78-800
Bank: Deutsche Bank, München 66/05000 D - βοφο Mü.ichon 6o, 29. Juli 1974
ErnsbergerstraBe 19
VELSICOL CHEMICAL CORPORATION
341 East Ohio Street
Chicago, Illinois 606II/V.St,A.
Unser Zeichen; V
nachträglich _, geändert
Die Erfindung betrifft neue chemische Verbindungen der Formel
(5-t)
OCH3 Cl
V-/
/Λ-
OCH3 Cl
(D
Dr.Ha/Mk
.509825/1062
worin X eine Alkylgruppe bedeutet; t ist eine ganze Zahl von O bis 3; Y ist eine gradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen. Die vorstehenden Verbindungen eignen sich als Herbicide, die nicht in dem Boden ausgelaugt werden.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist X eine niedrige Alkylgruppe mit einer geraden oder verzweigten Kohlenstoffkette mit bis zu etwa 6 Kohlenstoffatomen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind Herbicide mit der überraschenden Eigenschaft, daß sie nicht ausgelaugt werden und in den Boden einsickern. Unkraut wächst oft dicht an der Erdoberfläche, während viele Nutzpflanzen ihre Wurzeln tief in den Boden strecken. Um so eine Beschädigung von Nutzpflanzen, die gegenüber einem Herbicid teilweise empfindlich sein können, zu vermeiden, empfiehlt es sich, • ein Einsickern oder ein Einwandern des Hberbicids nach unten in den Boden auf einem Minimum zu halten. Ferner bildet eine Bais für die Wirkung von Herbiciden vor dem Aufgehen von Samen oft der Tiefenunterschied zwischen den gepflanzten Stecklingen und dem Unkrautsamen an der Bodenoberfläche. Stecklinge werden in der Regel 1 bis 3 Zoll tief gesetzt und sind so vor auf die Bodenoberfläche aufgebrachten Chemikalien etwas geschützt, während Unkrautsamen in der Regel nur in dem obersten Viertelzoll des Bodens keimen und so einer viel höheren"Chemikalienkonzentration ·. ausgesetzt sind. Um diesen Unterschied der Chemikalienkonzentration aufrechtzuerhalten, sollte man über ein Herbicid verfügen, das nicht in den Boden eingelaugt wird. Die erfindunsgemässen
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Verbindungen widerstehen einem solchen Einlaugen in hohem Maße.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können leicht durch Reaktion einer molaren Menge einer Verbindung der Formel
H(5-t)
X~\=/ XY-OH
worin X, t und Y die vorstehend beschriebene Bedeutung besitzen, mit zwei Mol 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylChlorid erhalten werden. Diese. Reaktion erfolgt beim Zusammenbringen der Reaktionsteilnehmer in einem inerten organischen Lösungsmittel ,z.B. Benzol in Anwesenheit eines ' Säureakzeptors, z.B. eines tertiären Amins. Das Reaktionsgemisch kann etwa 2 bis etwa 10 Stunden auf seine Rückflußtemperatur erhitzt v/erden. Danach kann das Gemisch mit Wasser, mit verdünnter wässriger Säure und mit wässriger Base zur Abtrennung von nicht umgesetzten Ausgangsstoffen · gewaschen werden. Die Mischung kann dann erneut mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet werden. Die trockene Mischung wird dann unter vermindertem Druck von Lösungsmittel befreit, wobei man das gewünschte Produkt als Rückstand erhält.
Wenn die Verbindungen der Formel (II) nicht ohne weiteres erhältlich sind, können sie in einfacher Weise aus dem
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entsprechenden Anilin durch Umsetzung mit Aethylenoxid oder Propylenoxid erhalten werden.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von N,N-Bis(2-methoxy-3,6~dichlorbenzoyloxyaethyl) anilin
N-Phenyl-N,N-diaethanolamin (18,1 g; 0,1 Mol), 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylChlorid (47,3 g; 0,2 Mol), Pyridin (16g; 0,2 Mol) und Benzol (150 ecm) wurden in einen mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und Rückflußkondensator ausgerüsteten Glaskolben gegeben. Die Mischung wurde unter Rühren etwa 5 Stunden am Rückfluß gehalten. Dann wusch man das Reaktionsgemisch mit Wasser, extrahierte mit verdünnter wässriger Salzsäure und wusch mit 5%-igem wässrigem Natriumcarbonat und Wasser aus. Die gewaschene Mischung wurde dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Aus der trockenen Mischung destillierte man unter vermindertem Druck Lösungsmittel ab, wobei N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)anilin enthaltendes Produkt zurückblieb.
B3ispiel 2
Herstellung von N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyl oxypropyl) anil in
N-Phenyl-N,N-dipropanolamin (21 g; 0,1 Mol), 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylChlorid ( 47,3 g> 0,2 Mol), Pyridin (16 g; 0,2 Mol) und Benzol (150 ecm) wurden in einen mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und Rückflußkondensator ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Das
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Gemisch wurde unter Rühren etwa 6 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Dann wusch man mit Wasser uhd trocknete über wasserfreiem Magnesiumsulfat. Aus der getrockneten Mischung destillierte man unter vermindertem Druck Lösungsmittel ab, wobei man als Rückstand ein N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxypropyl)anilin enthaltendes Produkt . erhielt.
Beispiel 5
Herstellung von N,N-Bis(2-methoxy-3f6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-4-methylanilin
N-(4-Methylphenyl)-N,N-diaethanolamin (19,5 g; 0,1 Mol), 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylchlorid (47,3 g; 0,2 Mol), Pyridin (16 g; 0,2 Mol) und Benzol (150 ecm) wurden in einen mit einem mechanischen Rührer, Rückflußkondensator und Thermometer ausgerüsteten Glasreaktionskolben gegeben. Die Reaktionsmischung wurde etwa 5 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Dann wusch man mit Wasser und trocknete über wasserfreiem Magnesiumsulfat. Aus der getrockneten Mischung wurde dann unter vermindertem Druck Lösungsmittel abdestilliert, wobei man als Rückstand ein N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-4-methylanilin enthaltendes Produkt erhielt.
Weite© in den Rahmen der Erfindung fallende Verbindungen können nach den in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Methoden erhalten werden. In den folgenden Beispielen werden die zur Herstellung der angegebenen Verbindungen nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren benötigten wesentlichen Ausgangsmaterialien angegeben.
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-6- 2A36710
Beispiel 4
N-(3-Propylphenyl)-N,N-diaethanolamin + 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylchlorid = N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-3-propylanilin.
Beispiel 5
N-(4-Hexylphenyl)-N,N-diaethanolamin + 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylchlorid = N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-4-hexylanilin.
Beispiel 6
N-(3,4-Dimethylphenyl)-N>N-diaethanolamin + 2-Methoxy-3|6-dichlorbenzoylchlorid = N,N-Bis(2-methoxy-3»6~dichlorbenzoyloxyaethyl)-3,4-dimethylanilin.
Beispiel 7
N-(3,4,5-Trimethylphenyl)-N,N-diaethanolamin + 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylchlorid = N,N~Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-3,4,5-triüiethylanilin.
Weitere in den Rahmen der Erfindung fallende Verbindungen sind:
N,N-Bis(2-methoxy-3>6-dichlorbenzoyloxyaethyl)«3-aethylanilin, N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-4-butylanilin, N,N-Bis(2-methoxy-3 6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-4-pentylanilin, N, N-Bis (2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-3,4-diaethylanilin, N,N-Bis(2-methoxy-3i6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-3,4-dipropylanilin, N,N-Bis(.2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxy-
B09825/1062
aethyl}-3,4-dihexylanilin, N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyprop-2-yl)-4-methylanilin, Ν,Ν-Bis \_ 2-(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxy)propyl~[-2-aethylanilin, Ν,Ν-Bis (2-methoxy-3»6-dichlorbenzoyloxypropyl)-3-propylanilin, N,N -Bis(2-methoxy-3»6-dichlorbenzoyloxypropyl)-4-butylanilin, N, N-Bis(2-methoxy-3,-6-dichlorbenzoyloxypropyl)-4-pentylanilin, N, N-Bis(2-methoxy-3,6-di'chlorbenzoyloxypropyl)-3,4-dimethylanilin, N,N-Bis(2-methoxy-3>6-dichlor~ benzoyloxypropyl)-§,4-diaethylanilin, N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxypropyl)^,4-dihexylanilin, Ν,Ν-Bis (2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxypropyl)-3,4,5-trimethylaniliii, N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxypropyl)-3,4,5-triaethylanilin und dergleichen.
Für die praktische Verwendung als Herbicide werden die erfindungsgemässen Verbindungen in der Regel in herbicide Zusammensetzungen eingebracht, die aus einem, inerten Träger und einer herbicid giftigen Menge einer solchen Verbindung bestehen. Solche herbiciden Zusammensetzungen ermöglichen die Aufbringung der aktiven Verbindung auf die Stelle des Unkrautbefalls in öeder gewünschten Menge. Diese Zusammensetzungen können fest sein, z.B. staubförmig, Granulate oder benetzbare Pulver; sie können Flüssigkeiten bilden, z.B. Lösungen, Aerosole oder emulgierbare Konzentrate.
Staubförmige Zusammensetzungen erhält man z.B. durch Mahlen und Mischen der aktiven Verbindung mit einem festen inerten Träger, z.B. Tale, Tonen, Kieselsäure, Pyrpphillit und dergleichen. Körnige Zusammensetzungen erhält man durch Imprägnieren der Verbindung, in der Regel gelöst in einem geeigneten Lösungsmittel, auf und in körnige Träger, z.B. die Atiapulgite oder die Vermikulite, die in der Regel eine Teilchengröße
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zwischen etwa 0,3 und 1,5 mm besitzen. Benetzbare Pulver, die in Wasser oder Öl bis zu einer beliebigen Konzentration der aktiven Verbindung dispergiert werden können, erhält man durch Einbringung von Netzmitteln in konzentrierte staubfeine Zusammensetzungen.
In einigen Fällen sind die aktiven Verbindungen in üblichen organischen Lösungsmitteln, z.B. Kerosin oder Xylol ausreichend löslich, so daß sie direkt in Form von Lösungen in diesen Lösungsmitteln verwendet werden können. Häufig können Lösungen von Herbiciden unter Überdruck als Aerosole versprüht werden. Bevorzugte flüssige herbicide Zusammensetzungen sind jedoch die emulgierbaren Konzentrate, die eine erfindungsgemässe aktive Verbindung und als inerten Träger ein Lösungsmittel und ein Emulgiermittel enthalten. Solche emulgierbaren Konzentrate können mit Wasser und/oder Öl zu jeder beliebigen Konzentration der aktiven Verbindung zur Aufbringung als Spray auf die vom Unkraut befallene Stelle verdünnt werden. Die am häufigsten in diesen Konzentraten verwendeten Emulgiermittel sind nicht-ionische oder Mischungen aus nicht-ionischen mit anionischen oberflächenaktiven Mitteln. Bei Verwendung einiger Emulgiermittelsysteme kann eine umgekehrte Emulsion (Wasser in Öl) zu direkten Aufbringung auf die vom Unkraut befallenen Stellen hergestellt werden.
line typische herbicide Zusammensetzung gemäß der Erfindung wird durch das folgende Beispiel erläutert, in dem die angegebenen Menge Gewichtsteile sind.
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Beispiel 8 Herstellung einer staubförmigen Zusammensetzung
Produkt von Beispiel 1 10
Talcpulver . 90
Die vorstehenden Bestandteile werden in einem mechanischen Mahlmischer gemischt und bis zur Erzielung einer homogenen, freifliessenden staubfeinen Mischung mit der gewünschten Teilchengröße gemahlen. Die erhaltene staubfeine Zusammensetzung eignet sich zur direkten Aufbringung auf die Stelle des Unkrautbefalls.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können auf jede beliebige übliche Weise als Herbicide aufgebracht werden. Eine Methode zur Steuerung des Unkrautwachstums besteht darin, daß man die Stelle des Unkrautwachstums mit einer aus einem inerten Träger und einer für dieses Unkraut herbLdd giftigen Menge einer erfindungsgemässen Verbindung als aktiven Bestandteil bestehender Zusammensetzung kontaktiert. Die Konzentration der neuen erfindungsgemässen Verbindungen in den herbiciden Zusammensetzungen variiert stark in Abhängigkeit von der Art der Zusammensetzung und dem beabsichtigten Verwendungszweck; im allgemeinen enthalten die herbiciden Zusammensetzungen jedoch etwa 0,05 bis etwa 95 Gewichtsprozent der aktiven erfindungsgemässen Verbindungen. Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die herbiciden Zusammensetzungen etwa 5 bis etwa 75 Gewichtsprozent der aktiven Verbindung. Die Zusammensetzungen können auch Zusätze, z.B. andere Pesticide, Wie Insekticide, Nematocide, Fungicide und dergleichen; Stabilisatoren, die Ausbreitung fördernde Mittel, Desaktivatoren, Klebstoffe, Düngemittel, Aktivatoren, synergistische Stoffe und dergleichen enthalten.
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Die erfindimgsgemässen Verbindungen eignen sich auch in Kombination mit anderen Herbiciden und/oder Entblätterungsmitteln, Wachstumsinhibitoren und dergleichen in den vorstehend beschriebenen herbiciden Zusammensetzungen. Diese anderen Stoffe können etwa 5 bis etwa 95 % der aktiven Bestandteile in den herbiciden Zusammensetzungen ausmachen. Die Verwendung von Kombinationen dieser anderen Herbicide und/oder Entwässerungsmittel, Entblätterungsmittel usw. mit den erfindungsgemässen Verbindungen ergibt eine wirksamere Kontrolle des Unkrautwachstums und läßt oft Ergebnisse erzielen, die mit getrennten Zusammensetzungen der einzelnen Herbicide nicht erreicht werden können. Die anderen Herbicide, Entblätterungsmittel, Entwässerungsmittel und Inhibitoren für das Pflanzenwachstum, die zusammen mit den erfindungsgemässen Verbindungen in den herbiciden Zusammensetzungen verwendet werden können, sind z.B. : 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPB1 4-CPA, 4-CPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, Silvex und dergl.; Carbamat-Herbicide, z.B. IPC, CIPC, Swep, Barban, BCPC, CEPC, CPPC, und dergl.j Thiocarbamat- und Dithiocarbamatherbicide, z.B. CDEC, Natriummethan, EPTC, Diallate, PEBC, Perbulate, Vernolate und dergl.; substituierte Harnstoff-Herbicide, z.B. Norea, Siduron, Dichloralharnstoff, Chloroxuron, Cycluron, Fenuron, Monuron, Monuron TCA, Diuron, Linuron, Monolinuron, Neburon, Buturon, Trimeturon und dergl.; symmetrische Triazin-Herbicide, z.B. Simazin, Clorazin, Atratone, Desmetryne, Norazine, Ipazine, Prometryn, Atrazin, Triaetazine, Simetone, Prometone, Propazine, Ametryne und dergl.; Chloracetamid-Herbicide, z.B. alpha-Chloro-N.N-dimethylacetamid, CDEA, CDAA, alpha-Chloro-N-isopropylacetamid, 2-Chloro-N-isopropylacetanilid, 4-
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(Chloracetyl)raorpholin, 1-(Chloracetyl)piperidin und dergl.; chlorierte aliphatische Säure-Herbicide, z.B. TCA, Dalapon, 2,3-Dichlorpropionsäure, 2,2^5-TPA und dergl.; chlorierte Benzoesäure- und Phenylessigsäure-Herbicide, z.B. 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, Dicamba Amiben, Fenac, PBA, 2-Methoxy-3,6-dichlorphenylessigsäure, 3-Methoxy-2,6-dichlorphenylessigsäure, 2-Methoxy-3,5,6-trichlorphenylessigsäure, 2,4-Dichlor-3-nitrobenzoesäure und dergl.; und Verbindungen wie Aminotriazol, Maleinhydrazid, Phenyl mercuriacetat, Endothal, Biuret, technisches Chlordan, Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat, Diquat, Erbon, DNC, DNBP, Dichlobenil, DPA, Diphenamid, Dipropalin, Trifluralin, Solan, Dicryl, Merphos, DMPA, DSMA, MSMA, Kaliumacid, Acrolein, Benefin, Bensulide, AMS, Bromacil, 2-.(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1 ,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion? Bromoxynil, Cacodylsäure, CM, CPMF, Cypromid, DCB, DCPA, Dichlone, Diphenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, Ioxynil, IPX, Isocil, Kaliumcyanat, 14AA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, Molinat, NPA, OCH, Paraquat, PCP, Picloram, DPA, PCA, Pyrichlor, Sesone, Terbacil, Terbutol, TCBA, Brominil, CP-50144, H-176-1, H-732, M-2901, Planavin, Natriumtetraborat, Calciumcyanamid, DEF, Aethylxanthogendisulfid, Sindone, Sindone. B, Propanil und dergl.
Solche Herbicide können auch bei dem erfindungsgemässen Verfahren und in den erfindungsgemässen Zusammensetzungen in Form ihrer Salze, Ester, Amide und anderer Derivate zur Anwendung kommen. ' "
Unkräuter sind unerwünschte Pflanzen, die ungewollt wachsen, keinen wirtschaftlichen Wert besitzen und die Erzeugung von Kulturen, das Wachstum von Schmuckpflanzen oder das Wohlbefinden von Vieh stören. Viele.Unkraut-
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arten sind bekannt, einschließlich einjähriger Pflanzen, wie Chenopodium, Chenopodium album, Alopecurus, Digitaria sanguinalis, Brassica, field pennycress, Lolium temulentum, Eleusine indica, Stellaria media, Ävenua sativa, Cissampelos pareira, Porulaca.oleracea, Echinochloa crus-galli, Polygonum, Xanthium, Fagopyrum, kochia, Medicago, Agrostemma githago, Ambrosia, Sonchus.oleraceus, Coffea, Croton, cuphea, Cuscuta, Fumaria officinalis, Senecio, Galeopsistetrahit, knowel, Daphne laureola, Spergula, emex, Oryza (sativa), Potamogeton, Anthemis cotula, Aatonopus compressus, Ipomoea purpurea, Galium, Lemna, Naias, Daucus carota, matricaria, Hordeum vulgäre, campion, Anthemis nobilis, Arctium lappa, Verbascum thapsus, Malva rotundi-folia, Cirsium lanceolatum, Cynoglossum officinale, Verbascum blattaria, Cirsium, oder mehrjährige wie Agrostemma, Agropyron repens, Sorghum halepense, Cirsium canadense, Convolvulus, Polygonum, Prosopis juliflora, Linaria vulgaris, Achillea, Aster, Lithospermum, Equisetum, Vernonia, sesbania, Scirpus lacustris, Typha, Cressa.
Solche Unkräuter können als breitblättrige oder grasige Unkräuter eingestuft werden. In wirtschaftlicher Weise soll das Wachstum solcher Unkräuter kontrolliert werden, ohne daß Nutzpflanzen oder Vieh dadurch beeinträchtigt werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich in besonderer Weise zur Unkrautkontrolle, da sie für viele Arten und Gruppen von Unkräutern giftig sind, während sie für viele Nutzpflanzen verhältnismässig ungiftig sind. Die erforderliche genaue Menge der
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Verbindung hängt von mehreren.Faktoren ab, einschliesslich der Hartnäckigkeit der jeweiligen Unkrautart, dem Wetter, der Bodenart, der Art der Aufbringung, der Art der Nutzpflanzen auf der gleichen Fläche und dergleichen. Während so die Aufbringung von nur etwa 1 oder 2 Unzen aktiver Verbindung pro Acre zur guten Kontrolle eines leichten, unter ungünstigen Bedingungen wachsenden Unkrautbefalls ausreichen kann, kann für eine gute Kontrolle eines dichten Befalls von hartnäckigem, perennierendem, unter günstigen Bedingungen wachsendem Unkraut eine Menge von 10 Pfund oder mehr aktiver Verbindung pro Acre erforderlich werden.
Die herbicide Toxizität der erfindungsgemässen Verbindungen kann durch viele,, dem Fachmann bekannte Testmethoden, z.B. durch einen Test vor oder nach dem Aufgehen der Saat gezeigt werden.
Die herbicide Aktivität der erfindungsgemässen Verbindungen wurde durch Versuche demonstriert, bei denen mehrere Unkrautarten vor Aufgehen der Saat kontrolliert wurden. Bei diesen Versuchen wurden mit trockener Erde gefüllte kleine Treibhaustöpfe mit den Unkrautsamen besät. 24 Stunden oder weniger nach dem Besäen der Töpfe wurden diese mit Wasser bis zur Befeuchtung des Bodens besprüht und N,N-Bis(2-methpxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-anilin in Form einer wässrigen Emulsion einer Emulgiermittel enthaltenden Acetonlösung wurde mit den gewünschten Konzentrationen auf die Bodenoberfläche aufgesprüht. Nach dem Besprühen wurden die Topfe in das Treibhaus gebracht und unter täglicher oder häufigerer Bewässerung wurde ihnen zusätzlich Wärme zugeführt. Die Pflanzen wurden 28 Tage unter diesen Bedingungen
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gehalten, worauf man den Zustand der Pflanzen und den Grad ihrer Beeinträchtigung auf einer von O bis 10 reichenden Skala wie folgt feststellte: 0 = keine Beeinträchtigung, 1,2 = leichte Beeinträchtigung, 3, 4 = massige Beeinträchtigung, 5, 6 = ziemlich starke Beeinträchtigung, 7, 8, 9 = starke Beeinträchtigung und 10 = abgestorben.
Der Widerstand der erfindungsgemässen Verbindungen gegen ein Einwandern in den Boden kann durch Versuche gezeigt werden, bei denen die Wanderung der Verbindungen durch den Boden gemessen wird. Bei diesen Versuchen wird eine Kunststoffsäule mit vorher getrockneter und durch ein 30 Mesh-Sieb gesiebter Erde gefüllt. Die Säule kann bis zu einer Tiefe von etwa 22,5 cm (9 Zoll) mit Erde gefüllt werden. Die Testverbindung wird dann auf die Erde in einer 15 bis 20 Pfund pro Acre entsprechenden Menge aufgegeben. Dann gießt man oben auf die Erdsäule auf einmal eine 6 Zoll Regen entsprechende Wassermenge. Die Säule läßt man dann 24 Stunden stehen und sammelt das am Boden austretende Wasser. Danach zerschneidet man die Säule in drei Abschnitte von jeweils 7,5 cm (3 Zoll). Das ausgetretene Wasser und die Erdabschnitte werden dann auf ihren Gehalt an Testverbindung analysiert. Diese Analyse kann so durchgeführt werden, daß man die Testverbindung in jedem Erdabschnitt und in dem ausgetretenen Waser mit Aethylaether extrahiert, die in den Extrakten enthaltene Verbindung mit Natriumhydroxid verseift und dann das Natriumsalz mit Salzsäure hydrolisiert, wobei die Testverbindung in 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure umgewandelt wird. Die Säure wird dann zum Methylester
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verestert und die erhaltene Probe wird einer quantitativen GasChromatographie unterworfen. Die stöchiometrische Umwandlung und die anschliessende Analyse der Testverbindung in den verschiedenen Erdabschnitten und in dem ausgetretenen Wasser zeigt die Beständigkeit der erfindungsgemässen Verbindungen gegenüber einer Einwanderung in den Boden. .
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Claims (6)

Patentansprüche
1.j Verbindung der Formel
Y-O-C
(5-t)
/Λ-
Y-O
OCH3 Cl
» O
Il
c_ Cl J Cl C -
Il
O > ) /
OCH3 Cl
worin X eine Alkylgruppe, t eine ganze Zahl von O bis 3 und y eine gerade oder verzv/eigte Alkylenkette mit 2 bis Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. N,N-Bis(2-methoxy^3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)anilin.
3. N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxypropyl)anilin.
4. N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-4-methylanilin.
5. Aus einem inerten Träger und als wesentlichen Bestandteil einer für Unkraut giftigen Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1 bestehende herbicide Zusammensetzung.
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6. Verfahren zur Kontrolle des Unkrautwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man das Unkraut mit einer herbiciden Zusammensetzung gemäß Anspruch 5 kontaktiert.
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DE2436710A 1973-07-30 1974-07-30 N,n-bis-(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyalkyl)-anilin-verbindungen und diese enthaltende herbizide Withdrawn DE2436710A1 (de)

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