DE2436710A1 - N,n-bis-(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyalkyl)-anilin-verbindungen und diese enthaltende herbizide - Google Patents
N,n-bis-(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyalkyl)-anilin-verbindungen und diese enthaltende herbizideInfo
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Description
Dipi.-Ιης. Egon Prinz
Dr. Gertrud Häuser
Dip!.-Eng. Gottfried Leiser Patentanwälte
Telegramme: Labyrinth München Telefon: 8315 10
Postscheckkonto: München 1170 78-800
Bank: Deutsche Bank, München 66/05000 D - βοφο Mü.ichon 6o, 29. Juli 1974
VELSICOL CHEMICAL CORPORATION
341 East Ohio Street
Chicago, Illinois 606II/V.St,A.
nachträglich _, geändert
Die Erfindung betrifft neue chemische Verbindungen der Formel
(5-t)
OCH3 Cl
V-/
/Λ-
OCH3 Cl
(D
Dr.Ha/Mk
.509825/1062
worin X eine Alkylgruppe bedeutet; t ist eine ganze Zahl von O bis 3; Y ist eine gradkettige oder verzweigte Alkylengruppe
mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen. Die vorstehenden Verbindungen eignen sich als Herbicide, die nicht in dem
Boden ausgelaugt werden.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist
X eine niedrige Alkylgruppe mit einer geraden oder verzweigten Kohlenstoffkette mit bis zu etwa 6 Kohlenstoffatomen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind Herbicide mit der überraschenden Eigenschaft, daß sie nicht ausgelaugt
werden und in den Boden einsickern. Unkraut wächst oft dicht an der Erdoberfläche, während viele Nutzpflanzen ihre Wurzeln
tief in den Boden strecken. Um so eine Beschädigung von Nutzpflanzen, die gegenüber einem Herbicid teilweise
empfindlich sein können, zu vermeiden, empfiehlt es sich, • ein Einsickern oder ein Einwandern des Hberbicids nach unten
in den Boden auf einem Minimum zu halten. Ferner bildet eine Bais für die Wirkung von Herbiciden vor dem Aufgehen von Samen oft der Tiefenunterschied zwischen den
gepflanzten Stecklingen und dem Unkrautsamen an der Bodenoberfläche. Stecklinge werden in der Regel 1 bis 3
Zoll tief gesetzt und sind so vor auf die Bodenoberfläche aufgebrachten Chemikalien etwas geschützt, während Unkrautsamen
in der Regel nur in dem obersten Viertelzoll des Bodens keimen und so einer viel höheren"Chemikalienkonzentration
·. ausgesetzt sind. Um diesen Unterschied der Chemikalienkonzentration aufrechtzuerhalten, sollte
man über ein Herbicid verfügen, das nicht in den Boden eingelaugt wird. Die erfindunsgemässen
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Verbindungen widerstehen einem solchen Einlaugen in hohem Maße.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können leicht durch Reaktion einer molaren Menge einer Verbindung der Formel
H(5-t)
X~\=/ XY-OH
worin X, t und Y die vorstehend beschriebene Bedeutung besitzen, mit zwei Mol 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylChlorid
erhalten werden. Diese. Reaktion erfolgt beim Zusammenbringen der Reaktionsteilnehmer in einem inerten organischen
Lösungsmittel ,z.B. Benzol in Anwesenheit eines ' Säureakzeptors, z.B. eines tertiären Amins. Das Reaktionsgemisch kann etwa 2 bis etwa 10 Stunden auf seine Rückflußtemperatur
erhitzt v/erden. Danach kann das Gemisch mit Wasser, mit verdünnter wässriger Säure und mit wässriger
Base zur Abtrennung von nicht umgesetzten Ausgangsstoffen ·
gewaschen werden. Die Mischung kann dann erneut mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat
getrocknet werden. Die trockene Mischung wird dann unter vermindertem Druck von Lösungsmittel befreit, wobei
man das gewünschte Produkt als Rückstand erhält.
Wenn die Verbindungen der Formel (II) nicht ohne weiteres erhältlich sind, können sie in einfacher Weise aus dem
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entsprechenden Anilin durch Umsetzung mit Aethylenoxid oder Propylenoxid erhalten werden.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Herstellung von N,N-Bis(2-methoxy-3,6~dichlorbenzoyloxyaethyl) anilin
N-Phenyl-N,N-diaethanolamin (18,1 g; 0,1 Mol), 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylChlorid
(47,3 g; 0,2 Mol), Pyridin (16g; 0,2 Mol) und Benzol (150 ecm) wurden in einen mit
einem mechanischen Rührer, Thermometer und Rückflußkondensator ausgerüsteten Glaskolben gegeben. Die
Mischung wurde unter Rühren etwa 5 Stunden am Rückfluß gehalten. Dann wusch man das Reaktionsgemisch mit Wasser,
extrahierte mit verdünnter wässriger Salzsäure und wusch mit 5%-igem wässrigem Natriumcarbonat und Wasser
aus. Die gewaschene Mischung wurde dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Aus der trockenen
Mischung destillierte man unter vermindertem Druck Lösungsmittel ab, wobei N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)anilin
enthaltendes Produkt zurückblieb.
B3ispiel 2
Herstellung von N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyl oxypropyl) anil in
N-Phenyl-N,N-dipropanolamin (21 g; 0,1 Mol), 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylChlorid
( 47,3 g> 0,2 Mol), Pyridin (16 g; 0,2 Mol) und Benzol (150 ecm) wurden in einen mit
einem mechanischen Rührer, Thermometer und Rückflußkondensator ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Das
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Gemisch wurde unter Rühren etwa 6 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Dann wusch man mit Wasser uhd trocknete über
wasserfreiem Magnesiumsulfat. Aus der getrockneten Mischung destillierte man unter vermindertem Druck Lösungsmittel
ab, wobei man als Rückstand ein N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxypropyl)anilin
enthaltendes Produkt . erhielt.
Herstellung von N,N-Bis(2-methoxy-3f6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-4-methylanilin
N-(4-Methylphenyl)-N,N-diaethanolamin (19,5 g; 0,1 Mol),
2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylchlorid (47,3 g; 0,2 Mol),
Pyridin (16 g; 0,2 Mol) und Benzol (150 ecm) wurden in einen mit einem mechanischen Rührer, Rückflußkondensator
und Thermometer ausgerüsteten Glasreaktionskolben gegeben. Die Reaktionsmischung wurde etwa 5 Stunden zum Rückfluß
erhitzt. Dann wusch man mit Wasser und trocknete über wasserfreiem Magnesiumsulfat. Aus der getrockneten Mischung
wurde dann unter vermindertem Druck Lösungsmittel abdestilliert, wobei man als Rückstand ein N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-4-methylanilin
enthaltendes Produkt erhielt.
Weite© in den Rahmen der Erfindung fallende Verbindungen
können nach den in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Methoden erhalten werden. In den folgenden Beispielen
werden die zur Herstellung der angegebenen Verbindungen nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren benötigten wesentlichen
Ausgangsmaterialien angegeben.
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-6- 2A36710
N-(3-Propylphenyl)-N,N-diaethanolamin + 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylchlorid
= N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-3-propylanilin.
N-(4-Hexylphenyl)-N,N-diaethanolamin + 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylchlorid
= N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-4-hexylanilin.
N-(3,4-Dimethylphenyl)-N>N-diaethanolamin + 2-Methoxy-3|6-dichlorbenzoylchlorid
= N,N-Bis(2-methoxy-3»6~dichlorbenzoyloxyaethyl)-3,4-dimethylanilin.
N-(3,4,5-Trimethylphenyl)-N,N-diaethanolamin + 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylchlorid
= N,N~Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-3,4,5-triüiethylanilin.
Weitere in den Rahmen der Erfindung fallende Verbindungen sind:
N,N-Bis(2-methoxy-3>6-dichlorbenzoyloxyaethyl)«3-aethylanilin,
N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-4-butylanilin,
N,N-Bis(2-methoxy-3 6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-4-pentylanilin, N, N-Bis (2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-3,4-diaethylanilin,
N,N-Bis(2-methoxy-3i6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-3,4-dipropylanilin,
N,N-Bis(.2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxy-
B09825/1062
aethyl}-3,4-dihexylanilin, N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyprop-2-yl)-4-methylanilin,
Ν,Ν-Bis \_ 2-(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxy)propyl~[-2-aethylanilin,
Ν,Ν-Bis (2-methoxy-3»6-dichlorbenzoyloxypropyl)-3-propylanilin,
N,N -Bis(2-methoxy-3»6-dichlorbenzoyloxypropyl)-4-butylanilin,
N, N-Bis(2-methoxy-3,-6-dichlorbenzoyloxypropyl)-4-pentylanilin,
N, N-Bis(2-methoxy-3,6-di'chlorbenzoyloxypropyl)-3,4-dimethylanilin,
N,N-Bis(2-methoxy-3>6-dichlor~
benzoyloxypropyl)-§,4-diaethylanilin, N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxypropyl)^,4-dihexylanilin,
Ν,Ν-Bis (2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxypropyl)-3,4,5-trimethylaniliii,
N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxypropyl)-3,4,5-triaethylanilin
und dergleichen.
Für die praktische Verwendung als Herbicide werden die erfindungsgemässen Verbindungen in der Regel in herbicide
Zusammensetzungen eingebracht, die aus einem, inerten
Träger und einer herbicid giftigen Menge einer solchen Verbindung bestehen. Solche herbiciden Zusammensetzungen
ermöglichen die Aufbringung der aktiven Verbindung auf die Stelle des Unkrautbefalls in öeder gewünschten Menge.
Diese Zusammensetzungen können fest sein, z.B. staubförmig, Granulate oder benetzbare Pulver; sie können
Flüssigkeiten bilden, z.B. Lösungen, Aerosole oder emulgierbare Konzentrate.
Staubförmige Zusammensetzungen erhält man z.B. durch Mahlen und Mischen der aktiven Verbindung mit einem
festen inerten Träger, z.B. Tale, Tonen, Kieselsäure, Pyrpphillit und dergleichen. Körnige Zusammensetzungen
erhält man durch Imprägnieren der Verbindung, in der Regel gelöst in einem geeigneten Lösungsmittel, auf
und in körnige Träger, z.B. die Atiapulgite oder die Vermikulite, die in der Regel eine Teilchengröße
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zwischen etwa 0,3 und 1,5 mm besitzen. Benetzbare Pulver, die in Wasser oder Öl bis zu einer beliebigen Konzentration
der aktiven Verbindung dispergiert werden können, erhält man durch Einbringung von Netzmitteln
in konzentrierte staubfeine Zusammensetzungen.
In einigen Fällen sind die aktiven Verbindungen in üblichen organischen Lösungsmitteln, z.B. Kerosin oder
Xylol ausreichend löslich, so daß sie direkt in Form von Lösungen in diesen Lösungsmitteln verwendet werden
können. Häufig können Lösungen von Herbiciden unter Überdruck als Aerosole versprüht werden. Bevorzugte
flüssige herbicide Zusammensetzungen sind jedoch die emulgierbaren Konzentrate, die eine erfindungsgemässe
aktive Verbindung und als inerten Träger ein Lösungsmittel und ein Emulgiermittel enthalten. Solche emulgierbaren
Konzentrate können mit Wasser und/oder Öl zu jeder beliebigen Konzentration der aktiven Verbindung
zur Aufbringung als Spray auf die vom Unkraut befallene Stelle verdünnt werden. Die am häufigsten in diesen
Konzentraten verwendeten Emulgiermittel sind nicht-ionische
oder Mischungen aus nicht-ionischen mit anionischen oberflächenaktiven Mitteln. Bei Verwendung einiger
Emulgiermittelsysteme kann eine umgekehrte Emulsion (Wasser in Öl) zu direkten Aufbringung auf die vom
Unkraut befallenen Stellen hergestellt werden.
line typische herbicide Zusammensetzung gemäß der Erfindung
wird durch das folgende Beispiel erläutert, in dem die angegebenen Menge Gewichtsteile sind.
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Beispiel 8
Herstellung einer staubförmigen Zusammensetzung
Produkt von Beispiel 1 10
Talcpulver . 90
Die vorstehenden Bestandteile werden in einem mechanischen Mahlmischer gemischt und bis zur Erzielung einer homogenen,
freifliessenden staubfeinen Mischung mit der gewünschten Teilchengröße gemahlen. Die erhaltene staubfeine Zusammensetzung
eignet sich zur direkten Aufbringung auf die Stelle des Unkrautbefalls.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können auf jede beliebige übliche Weise als Herbicide aufgebracht werden.
Eine Methode zur Steuerung des Unkrautwachstums besteht darin, daß man die Stelle des Unkrautwachstums mit einer
aus einem inerten Träger und einer für dieses Unkraut herbLdd giftigen Menge einer erfindungsgemässen Verbindung
als aktiven Bestandteil bestehender Zusammensetzung kontaktiert. Die Konzentration der neuen erfindungsgemässen
Verbindungen in den herbiciden Zusammensetzungen variiert stark in Abhängigkeit von der Art
der Zusammensetzung und dem beabsichtigten Verwendungszweck; im allgemeinen enthalten die herbiciden Zusammensetzungen jedoch etwa 0,05 bis etwa 95 Gewichtsprozent
der aktiven erfindungsgemässen Verbindungen. Bei einer
bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die herbiciden Zusammensetzungen etwa 5 bis etwa 75
Gewichtsprozent der aktiven Verbindung. Die Zusammensetzungen können auch Zusätze, z.B. andere Pesticide,
Wie Insekticide, Nematocide, Fungicide und dergleichen; Stabilisatoren, die Ausbreitung fördernde Mittel, Desaktivatoren,
Klebstoffe, Düngemittel, Aktivatoren, synergistische Stoffe und dergleichen enthalten.
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Die erfindimgsgemässen Verbindungen eignen sich auch in
Kombination mit anderen Herbiciden und/oder Entblätterungsmitteln, Wachstumsinhibitoren und dergleichen in den
vorstehend beschriebenen herbiciden Zusammensetzungen. Diese anderen Stoffe können etwa 5 bis etwa 95 % der
aktiven Bestandteile in den herbiciden Zusammensetzungen ausmachen. Die Verwendung von Kombinationen dieser
anderen Herbicide und/oder Entwässerungsmittel, Entblätterungsmittel usw. mit den erfindungsgemässen Verbindungen
ergibt eine wirksamere Kontrolle des Unkrautwachstums und läßt oft Ergebnisse erzielen, die mit getrennten
Zusammensetzungen der einzelnen Herbicide nicht erreicht werden können. Die anderen Herbicide, Entblätterungsmittel,
Entwässerungsmittel und Inhibitoren für das Pflanzenwachstum, die zusammen mit den erfindungsgemässen
Verbindungen in den herbiciden Zusammensetzungen verwendet werden können, sind z.B. : 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA,
MCPB, 4(2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPB1 4-CPA, 4-CPP, 2,4,5-TB,
2,4,5-TES, 3,4-DA, Silvex und dergl.; Carbamat-Herbicide,
z.B. IPC, CIPC, Swep, Barban, BCPC, CEPC, CPPC, und dergl.j Thiocarbamat- und Dithiocarbamatherbicide, z.B.
CDEC, Natriummethan, EPTC, Diallate, PEBC, Perbulate, Vernolate und dergl.; substituierte Harnstoff-Herbicide,
z.B. Norea, Siduron, Dichloralharnstoff, Chloroxuron,
Cycluron, Fenuron, Monuron, Monuron TCA, Diuron, Linuron, Monolinuron, Neburon, Buturon, Trimeturon und dergl.;
symmetrische Triazin-Herbicide, z.B. Simazin, Clorazin, Atratone, Desmetryne, Norazine, Ipazine, Prometryn,
Atrazin, Triaetazine, Simetone, Prometone, Propazine, Ametryne und dergl.; Chloracetamid-Herbicide, z.B.
alpha-Chloro-N.N-dimethylacetamid, CDEA, CDAA, alpha-Chloro-N-isopropylacetamid,
2-Chloro-N-isopropylacetanilid, 4-
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(Chloracetyl)raorpholin, 1-(Chloracetyl)piperidin und dergl.;
chlorierte aliphatische Säure-Herbicide, z.B. TCA, Dalapon, 2,3-Dichlorpropionsäure, 2,2^5-TPA und dergl.; chlorierte
Benzoesäure- und Phenylessigsäure-Herbicide, z.B. 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, Dicamba Amiben, Fenac, PBA, 2-Methoxy-3,6-dichlorphenylessigsäure,
3-Methoxy-2,6-dichlorphenylessigsäure,
2-Methoxy-3,5,6-trichlorphenylessigsäure, 2,4-Dichlor-3-nitrobenzoesäure
und dergl.; und Verbindungen wie Aminotriazol, Maleinhydrazid, Phenyl mercuriacetat,
Endothal, Biuret, technisches Chlordan, Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat,
Diquat, Erbon, DNC, DNBP, Dichlobenil, DPA, Diphenamid, Dipropalin, Trifluralin, Solan, Dicryl,
Merphos, DMPA, DSMA, MSMA, Kaliumacid, Acrolein, Benefin,
Bensulide, AMS, Bromacil, 2-.(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1
,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion? Bromoxynil, Cacodylsäure,
CM, CPMF, Cypromid, DCB, DCPA, Dichlone, Diphenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, Ioxynil, IPX, Isocil, Kaliumcyanat,
14AA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, Molinat, NPA, OCH, Paraquat, PCP, Picloram, DPA, PCA, Pyrichlor, Sesone,
Terbacil, Terbutol, TCBA, Brominil, CP-50144, H-176-1,
H-732, M-2901, Planavin, Natriumtetraborat, Calciumcyanamid, DEF, Aethylxanthogendisulfid, Sindone, Sindone. B,
Propanil und dergl.
Solche Herbicide können auch bei dem erfindungsgemässen
Verfahren und in den erfindungsgemässen Zusammensetzungen in Form ihrer Salze, Ester, Amide und anderer Derivate
zur Anwendung kommen. ' "
Unkräuter sind unerwünschte Pflanzen, die ungewollt wachsen, keinen wirtschaftlichen Wert besitzen und die
Erzeugung von Kulturen, das Wachstum von Schmuckpflanzen oder das Wohlbefinden von Vieh stören. Viele.Unkraut-
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arten sind bekannt, einschließlich einjähriger Pflanzen, wie Chenopodium, Chenopodium album, Alopecurus, Digitaria
sanguinalis, Brassica, field pennycress, Lolium temulentum, Eleusine indica, Stellaria media, Ävenua sativa, Cissampelos
pareira, Porulaca.oleracea, Echinochloa crus-galli, Polygonum,
Xanthium, Fagopyrum, kochia, Medicago, Agrostemma githago,
Ambrosia, Sonchus.oleraceus, Coffea, Croton, cuphea, Cuscuta, Fumaria officinalis, Senecio, Galeopsistetrahit, knowel,
Daphne laureola, Spergula, emex, Oryza (sativa), Potamogeton, Anthemis cotula, Aatonopus compressus, Ipomoea purpurea,
Galium, Lemna, Naias, Daucus carota, matricaria, Hordeum
vulgäre, campion, Anthemis nobilis, Arctium lappa, Verbascum
thapsus, Malva rotundi-folia, Cirsium lanceolatum, Cynoglossum
officinale, Verbascum blattaria, Cirsium, oder mehrjährige wie Agrostemma, Agropyron repens, Sorghum
halepense, Cirsium canadense, Convolvulus, Polygonum, Prosopis juliflora, Linaria vulgaris, Achillea, Aster,
Lithospermum, Equisetum, Vernonia, sesbania, Scirpus
lacustris, Typha, Cressa.
Solche Unkräuter können als breitblättrige oder grasige Unkräuter eingestuft werden. In wirtschaftlicher Weise
soll das Wachstum solcher Unkräuter kontrolliert werden, ohne daß Nutzpflanzen oder Vieh dadurch beeinträchtigt
werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich in besonderer Weise zur Unkrautkontrolle, da sie für
viele Arten und Gruppen von Unkräutern giftig sind, während sie für viele Nutzpflanzen verhältnismässig
ungiftig sind. Die erforderliche genaue Menge der
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Verbindung hängt von mehreren.Faktoren ab, einschliesslich
der Hartnäckigkeit der jeweiligen Unkrautart, dem Wetter, der Bodenart, der Art der Aufbringung, der Art der Nutzpflanzen
auf der gleichen Fläche und dergleichen. Während so die Aufbringung von nur etwa 1 oder 2 Unzen aktiver
Verbindung pro Acre zur guten Kontrolle eines leichten, unter ungünstigen Bedingungen wachsenden Unkrautbefalls
ausreichen kann, kann für eine gute Kontrolle eines dichten Befalls von hartnäckigem, perennierendem, unter
günstigen Bedingungen wachsendem Unkraut eine Menge von 10 Pfund oder mehr aktiver Verbindung pro Acre erforderlich
werden.
Die herbicide Toxizität der erfindungsgemässen Verbindungen kann durch viele,, dem Fachmann bekannte Testmethoden,
z.B. durch einen Test vor oder nach dem Aufgehen der Saat gezeigt werden.
Die herbicide Aktivität der erfindungsgemässen Verbindungen wurde durch Versuche demonstriert, bei denen
mehrere Unkrautarten vor Aufgehen der Saat kontrolliert wurden. Bei diesen Versuchen wurden mit trockener Erde
gefüllte kleine Treibhaustöpfe mit den Unkrautsamen
besät. 24 Stunden oder weniger nach dem Besäen der Töpfe wurden diese mit Wasser bis zur Befeuchtung des
Bodens besprüht und N,N-Bis(2-methpxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-anilin
in Form einer wässrigen Emulsion einer Emulgiermittel enthaltenden Acetonlösung wurde mit den
gewünschten Konzentrationen auf die Bodenoberfläche aufgesprüht. Nach dem Besprühen wurden die Topfe in das
Treibhaus gebracht und unter täglicher oder häufigerer Bewässerung wurde ihnen zusätzlich Wärme zugeführt.
Die Pflanzen wurden 28 Tage unter diesen Bedingungen
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gehalten, worauf man den Zustand der Pflanzen und den Grad ihrer Beeinträchtigung auf einer von O bis 10
reichenden Skala wie folgt feststellte: 0 = keine Beeinträchtigung, 1,2 = leichte Beeinträchtigung,
3, 4 = massige Beeinträchtigung, 5, 6 = ziemlich starke Beeinträchtigung, 7, 8, 9 = starke Beeinträchtigung
und 10 = abgestorben.
Der Widerstand der erfindungsgemässen Verbindungen gegen ein Einwandern in den Boden kann durch Versuche
gezeigt werden, bei denen die Wanderung der Verbindungen durch den Boden gemessen wird. Bei diesen Versuchen
wird eine Kunststoffsäule mit vorher getrockneter und durch ein 30 Mesh-Sieb gesiebter Erde gefüllt. Die
Säule kann bis zu einer Tiefe von etwa 22,5 cm (9 Zoll) mit Erde gefüllt werden. Die Testverbindung wird dann
auf die Erde in einer 15 bis 20 Pfund pro Acre entsprechenden Menge aufgegeben. Dann gießt man oben auf die Erdsäule
auf einmal eine 6 Zoll Regen entsprechende Wassermenge. Die Säule läßt man dann 24 Stunden stehen und sammelt
das am Boden austretende Wasser. Danach zerschneidet man die Säule in drei Abschnitte von jeweils 7,5 cm (3 Zoll).
Das ausgetretene Wasser und die Erdabschnitte werden dann auf ihren Gehalt an Testverbindung analysiert.
Diese Analyse kann so durchgeführt werden, daß man die Testverbindung in jedem Erdabschnitt und in dem ausgetretenen
Waser mit Aethylaether extrahiert, die in den Extrakten enthaltene Verbindung mit Natriumhydroxid
verseift und dann das Natriumsalz mit Salzsäure hydrolisiert, wobei die Testverbindung in 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure
umgewandelt wird. Die Säure wird dann zum Methylester
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verestert und die erhaltene Probe wird einer quantitativen GasChromatographie unterworfen. Die stöchiometrische
Umwandlung und die anschliessende Analyse der Testverbindung in den verschiedenen Erdabschnitten und in dem
ausgetretenen Wasser zeigt die Beständigkeit der erfindungsgemässen
Verbindungen gegenüber einer Einwanderung in den Boden. .
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Claims (6)
1.j Verbindung der Formel
Y-O-C
(5-t)
/Λ-
Y-O
»
Il
c_
Il
O
OCH3
worin X eine Alkylgruppe, t eine ganze Zahl von O bis 3 und
y eine gerade oder verzv/eigte Alkylenkette mit 2 bis Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. N,N-Bis(2-methoxy^3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)anilin.
3. N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxypropyl)anilin.
4. N,N-Bis(2-methoxy-3,6-dichlorbenzoyloxyaethyl)-4-methylanilin.
5. Aus einem inerten Träger und als wesentlichen Bestandteil einer für Unkraut giftigen Menge einer Verbindung gemäß
Anspruch 1 bestehende herbicide Zusammensetzung.
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6. Verfahren zur Kontrolle des Unkrautwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man das Unkraut mit einer herbiciden
Zusammensetzung gemäß Anspruch 5 kontaktiert.
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Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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