DE3123542A1

DE3123542A1 - "phtahlimidoguanidine und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren"

Info

Publication number: DE3123542A1
Application number: DE19813123542
Authority: DE
Inventors: Jerry Lynn 44060 Mentor Ohio Rutter
Original assignee: Gulf Oil Corp
Current assignee: Gulf Oil Corp
Priority date: 1980-07-03
Filing date: 1981-06-13
Publication date: 1982-05-27
Also published as: AU7011481A; ES8304547A1; GR74600B; JPS5753460A; PT73310A; FI812100L; ES502653A0; BR8103290A; DD201244A5; AU525004B2; US4404017A; ZA813809B; EP0043642A1

Description

ό \

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Gruppe von chemischen Substanzen, die in starkem Maße befähigt sind, das Wachstum von Pflanzen zu verändern bzw. zu modifizieren. Die Erfindung betrifft ferner Verfahren zur Regulation des Pflanzenwachstums, um die gewünschten Modifikationen zu erzielen, insbesondere die Erhöhung des Fruchtansatzes, durch Anwendung wirksamer Mengen der neuen Verbindungen auf die lebenden Pflanzen, ihre Saat oder auf das Erdreich. Ferner 'umfaßt die Erfindung Verfahren zur Herstellung der Verbindungen, sowie Formulierungen für landwirtschaftliche Zwecke, die diese neuen Verbindungen als Wachstumsregulatoren enthalten.

Bei den neuen Verbindungen gemäß der Erfindung handelt'es sich um Phthalimidoguanidine der nachfolgend angegebenen allgemeinen Strukturformeln:

(la)

(Ib)

worin bedeuten:

R, R und R gleich Wasserstoff oder

R² und R³

sind gleiche oder ungleiche Substituenten', von denen einer Wasserstoff sein kann, ansonsten Substituenten ausgewählt aus verzweigtem oder nicht verzweigtem C₁-C₉

t> ü » s

Propenyl, Propinyl, C^-Cc-Hydroxyalkyl oder -Alkoxyalkyl, Cg-Cg-Cycloalkyl, Furfuryl,

Pyridyl, Benzyl, Phenyl, C,-Cc-alkylsubsti-

2 3 tuiertem Phenyl, oder -NR R zusammen können

sein 2,5-Dimethyl-l-pyrryl, 4-Morpholiny1, Piperidyl oder 1-Pyrrolidinyl

gleich Halogen, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, oder -Acyl

gleich 0, 1 oder 2.

Synthese der Wachstumsregulatoren

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in einfacher Weise aus' den entsprechenden Isothioureido-isoindoldionen durch Umsetzung mit Aminen hergestellt werden, die durch die nachfolgende Verfahrensweise veranschaulicht wird.

Herstellung von 1,1,3-Trimethyl-3-phthalimido-2-phenyl~ guanidin

(CH,)₂NH

Zu einer gesättigten Lösung von wasserfreiem Dimethylamin in 80 ml Äthanol fügt man 4,53 g (0,01 Mol) 2- (1,2-Diincthyl-3-phenylisothioufeido)-lH-isoindol-1,3-(2H)-dion und erhitzt die erhaltene Lösung 30 Minuten auf 50°C. Nach dem Abdampfen und der Behandlung mit Heptan erhält man 3,5 g eines kristallinen Produktes mit einem Schmelzpunkt von 146-8°C.

Die bei der vorstehenden Verfahrensweise als Ausgangsmaterialien eingesetzten Isothioureido-isoindoldionen kann man mittels der allgemeinen Methode herstellen, die darin besteht , daß man eine Verbindung der Formel

in einem nicht reaktiven polaren organischen Lösungsmittel mit einer Verbindung der Formel R-X umsetzt, worin X eine abspaltbare Gruppe darstellt, beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Sulfat. Spezielle Verfahrensweisen, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen geeignet sind, werden anhand des nachfolgenden Schemas und der Beispiele erläutert.

II I I

(I) 0 H CH₃

(IV) O

J] N-H + H₂N-NH₂

(HI)

Phenyl
isothiocyanat

N-NH₂

Sollen die Reste R und R unterschiedlich sein, so führt man die Alkylierung der Schwefel- bzw. Amino-Gruppe in her-' kömmlicher Weise in separaten Reaktionsschritten durch. Die nachfolgend angegebenen speziellen Verfahrensweisen veranschaulichen die allgemeinen Synthesemethoden. Alle

3.1 2 3.5 A 2

XA -

in den Verfahrensweisen angegebenen Temperaturen beziehen sich auf ⁰C.

Synthese von Methylhydrogenphthalat

300 ml Methanol gibt man auf einmal zu 148 g (1,00 Mol) Phthalsäureanhydrid und erhitzt die erhaltene Suspension unter Rühren und unter Rückflußbedingungen 36 Stunden. Während des Erhitzens tritt Lösung ein. Dann entfernt man das Lösungsmittel und kristallisiert das Produkt aus einer Mischung von Äthylacetat und Hexan um, wobei man 114,6 g der Titelverbindung erhält (Lit.: Beilstein, 9_,797-F 82,5°C, 84°C).

Synthese von Methylphthaloylchlorid

.110,0 g (0,611 Mol) Methylhydrogenphthalat und 77,4 g (0,650 Mol) Thionylchlorid mischt man in 200 ml Chloroform, wobei man die Temperatur unterhalb von 30°C hält. Nachdem man 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt hat, erhitzt man das Gemisch 5 Stunden unter Rückflußbedingungen. Nach Abdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 120,9 g eines Rohproduktes, das ohne weitere Reinigung verwandt wird (Lit.: Beilstein, 9_, 797 - keine Konstanten).

Synthese von 2-(2-Carboxybenzoyl)-1-methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid (I)

Diese Verbindung wird hergestellt durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit 1-Methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid gemäß der nachfolgend angegebenen üblichen Verfahrensweise:

Das Hydrazinthiocarboxamid löst man in etwa 75 ml Dimethylformamid und gibt es in einen Dreihals-Rundkolben, der mit einem magnetischen Rührer, Rückflußkühler, Pulvertrichter und Thermometer ausgerüstet ist. Das Anhydrid gibt man por-

'3'1'Z'db kl

- K5 -

tionsweise bei 20 C hinzu. Nachdem man den Inhalt über Nacht

bei Raumtemperatur gerührt hat, gibt man ihn am Morgen auf

Eiswasser. Den erhaltenen Feststoff kristallisiert man aus Hexan und Äthanol um (F 155 - 156°C).

Gegebenenfalls ringsubstituierte Phthalsäureanhydride und substituierte 2-Carbomethoxybenzoylchloride kann: man mit substituierten 1-Methylhydrazinthiocarboxamiden kondensieren, wobei man die gewünschten Zwischenprodukte gemäß dem folgenden Schema erhält:

oder + H₂N-N-C-N-*'

CH₃ H

N-N—C-N CH₃ H

Diese Methoden werden anhand der nachfolgenden speziellen . Verfahrensweisen veranschaulicht. ,Die Identität der Produkte wird mittels IR- und KMR-Spektren bestätigt. Alle bestimmten Schmelzpunkte sind unkorrigiert.

N-Methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-lH-isoindol-l,3-(2H)dion (II)

Zu einer eiskalten Lösung von 8,25 g (0,025 Mol) 2-(2-Carboxybenzoyl)-1-methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid in 225 ml 1,2-Dirnethoxyäthan (~2°C) gibt man tropfenweise unter Rühren bei einer Temperatur unter 5°C 5,5 g (0,027 Mol) eine Lösung von N^'-Dicyclohexyl-carbodiimid. Das Gemisch rührt man in'einem Eisbad und läßt es dann über Nacht bei Raum-

temperatur stehen. Das Gemisch filtriert man, um N,N'-Dicyclohexylharnstoff zu entfernen und engt das Filtral·. ■ unter vermindertem Druck bei einer Temperatur unterhalb von 40 C ein, wobei man einen gelben amorphen Feststoff? erhält, den man in 100 ml trockenem Äther unter gelindem Erwärmen rührt. Die Ätherlösung läßt man für einige Stunden stehen und filtriert, wobei man 4,6 g (59%) weißlichgelbe Kristalle erhält (F 142 - 144°C).

Durch Umkristallisation aus Äthylacetat-Hexan erhält man weißliche Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 151 bis 153°C.
Massenspektrum: M⁺ 311

N-Methyl-N- (phenylthiocarbamoyl) ~2-ainino-4--methyllH-isoindol-1,3-(2Ή)dion

Zu einer Lösung von 6,8 g (0,037 Mol) 1-Methyl-N-phenylhydrazinthiocarbox^imid und 3,0 g Py^idin in 100 ml trockenem Dimethoxyäthan gibt man 8,0 g\(O_AO37 Mol) 2-Carbomethoxy-6-methylbenzoylchlorid hinzu und rührt das erhaltene Gemisch 60 Stunden bei Raumtemperatur. Das Lösungsmitte;! destilliert man dann ab und nimmt den Rückstand in Äthylacetat auf, filtriert und trocknet mit wasserfreiem Magnesiumsulfat. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhall; man 10 g
(Zers.) .·

man 10 g (83%) des gewünschten Produktes, F 110 - 115°C

2-Amino-lH-isoindol-l_r3-(2H)dion

Zu einer eiskalten Suspension von 14,7 g (0,1 Mol) Phthalimid in 100 ml 95 %igem Äthylalkohol gibt man tropfenweise bei 5°C unter Rühren 3,6 ml (0,11 Mol) 96,8 %iges Hydrazin hinzu. Man beobachtet eine leicht exotherme Reaktion und läßt das Gemisch unter Rühren 2 Stunden bei 5°C stehen. Dann verdünnt man das Gemisch mit 200 ml Eiswasser, rührt, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält

- τ/1 -

12,2 g (75%) weißes Pulver, F 199 bis 2O2°C. Nach Umkristallisation aus Methanol-Wasser erhält man weiße Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 201 bis 2O3°C.

N-(Phenylthiocarbamoyl)-2-amino-lH-isoindol-l,3-(2H)dion (III)

Zu einer Suspension von 8,2 g (0,05 Mol) 2-Amino-lH-iso- · indol-1,3-(2H)dion in 50 ml trockenem 2-Propanol gibt man 6 ml (0,05 Mol) Phenylisothiocyanat. Das Gemisch rührt man unter Rückflußbedingungen 3 Stunden, läßt es dann auf Raumtemperatur abkühlen und gießt es in 300 ml 50%igen Äthylalkohol. Nach einstündigem Rühren filtriert man den gebildeten Feststoff ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet, wobei man 12,1 g (81%) des gewünschten Produkts in Form eines weißen Pulvers erhält, F 180 bis 181°C. Will man Verbindungen herstellen, in denen Ar Benzoyl ist, führt man die vorstehend beschriebene Verfahrensweise mit Benzoylisothiocyanaten durch.

Die freie Base erhält man, indem man das Salz in verdünntem NH₄OH suspendiert und mit CHCl·^ extrahiert. Den Extrakt wäscht man mit Wasser, dann mit gesättigter wässriger NaCl und trocknet über wasserfreiem Na₃SO₄. Das CHCl₃ entfernt man unter vermindertem Druck in einem Rotationsverdampfer, wobei man ein öl erhält, das aus Äther-Petroläther auskristallisiert; Ausbeute 4,6g (75%), F 90 bis 9l°C.

Herstellung von 2-(2-Methyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol-l,3-(2H)dion (IV)

Zu 100 ml trockenem Aceton gibt man 5,0 g (0,018 Mol) N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-l-H-isoindol-l,3-(2H)dion und 2,5 g. (0,018 Mol) gepulvertes wasserfreies Kaliumcarbonat. Zu dieser Suspension fügt man dann 1,1 ml (0,018 Mol) Methyljodid und rührt das Gemisch über Nacht

bei Raumtemperatur. Dann gießt man das Gemisch in /v 300 ml Wasser, -rührt, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet, wobei man 4,4 g (78%) eines gelben Pulvers erhält, F 161 bis 164 C. Massenspektrum: M+311.

Herstellung von 2- (1-l-H-isoindol-l', 3-'(2H) dion

Zu 50 ml trockenem Aceton gibt man nacheinander 4,0 g (0,013 Mol) des vorstehend hergestellten Produktes (IV), 2,2 g (0,016 Mol) gepulvertes wasserfreies Kaliumcarbonat und 1,4 ml (0,016 Mol) Allylbromid hinzu und rührt das Gemisch über Nacht bei Raumtemperatur. Anschließend gießt man das Gemisch in 300 ml Eiswasser unter Rühren. .Die wässrige Schicht dekantiert man ab und suspendiert den Rest in frischem eiskaltem Wasser, rührt und filtriert, wobei man ein gelbes.halbfestes Produkt erhält, das.man durch Rühren in Hexan reinigt, wobei man 1,8 g (39%) eines gelben Pulvers erhält, F 78 bis 8l°C.

Verbindungen, die entsprechend den vorstehend angegebenen Verfahrensweisen hergestellt wurden, sind in der nachfolgenden Tabelle 1 angegeben.

O I Z. O

K%

	F °C	R	Tabelle 1	R	R¹'	0 R¹	M 'n
	öl	H	Verbindungen der Formeln	CH₃.	!■ ^Ln Jl \ώ^
	146-8°	If		It	/χ· »" R² R³	n=0
	192-5°	η		H	0 R5	Il
	Öl	η	η	R^ V	Il
	159-61°	It	M	-NR²R³	Il
	Öl	It	Il	-NCCzHs)₂	Il
Nr.	Öl	H	H	-N(CHs)₂	Il
4368	Öl	M	It	4-morpholinyl	M
4646	Öl	H	H	-1-piperidyl	Il
4647	Öl	M	U	-1-pyrrolidinyl	Il
4648				-N-methyl benzyl	U
4649	Öl	"	η	-N-isopropyl benzyl
4650	Öl	H	η	-N-methyl phenyl	Il
4651	Öl	N	Il	-N-ethyl phenyl	Il
4652	Öl	Il	H	-N(CH₂CH₂CHa)₂	η
4653	Öl	H	Il	CH₃ .	Il
4654	Öl	η	H	-N (CH-CHa)₂	Il
	Öl	It	Il	-N (CH₂CH₂CH₂CHa)₂	Il
4655	Öl	H	H	-N propyl phenyl
4656	Öl	H	It	-N(sec. butyl)₂
4657			-N(CHzCHzCH₂CHzCHa)z
4658		-N(allyl)₂
4659		-N(nonyl)₂
4660		-N(isobutyl)₂.
4661		-N-methyl cyclooctyl
4702
4703

Tab_erie 1 (Fortsetzung) Verbindungen der Formeln

Nr.-	. JLÜ i	Bi	-N(octyl)_a	n»0	H
4704	. Öl H	CH,	-N-methyl propyl .	H	M
4705	Öl		-N-propyl isopropyl	n	3-F
4707	Öl	■	-N-propyl fsobutyl		"'.
4708	.Öl	H	•N-propyl sec.butyl	M	n»0
4709	Öl	H	. -N-propyl butyl	"	* N
4710	Öl «	η		«N-benzyl 2-propynyl "
4716	Ol	M	•N-allyl phenyl	3-F
4717	• öl -	»	-N-ethyl p-tolyl	n»0
4718	•Öl	N	-N(CHj)₂	•
4719	233-5" "	M	-4-nrorphoHnyl
4720	öl ■ «·	ir	-PiH-CH₂CH₂CH₂CH,	•
4721	190-191" "	W	-NH-allyl	M
4722	136-8« ·	m	-NH-benzyl ■	2,5-(CH,)
4723	137-40" "	M	-NH-(CH₂),CH,	'4-RO₂
4724	154-165" "	m	-NH-C(CH,),	4-F
4725	52-3»	m	-NH-CH₂CH₂CH,	4-CN
4726	190-191· "	M	-NH-cyclopropyl	4-CF,
4727	185-95·	H	-NH-cyclopentyl	2,4-Cla
4728	Öl	R	-N(CHj)(CH₂CH₂OH)	3^COCH,
4739	52-4"	M	-N(CHj)₂	n»0
4740	Glas ... »	M	-N(CHj)₂	n"0
4741	82-5· ·	K	-N(CHj)₂	3-F
4742	Öl		-N(CHj)₂	.·
4743	148-152· ·	m	-N(CHj)₂	n-0
4756	103-5" "	m	"N(CH,)₂,	M
4757	137-9-	m	-N(CHj)₂	-N-methyl furfuryl ■
4758	Glas ·	m	-N(CHj)₂	-2,5-dimethyl-K
4759	Glas ·	-	-N(CHj)₂
4760	Glas "	-	.-N(CHj)₂
4762	164-72"	H	1-pyrrolidinyl
4764	Öl	CH,	-NH(CH₂),CH,
4850	. Öl 4-CH,	CH,	-NH-CH₂CH₂OCH,
4956	Öl H	B
4957	Öl ·	Il
4958	Öl	m

-CH,

pyrryl 4959 Öl - » " -NH-2-pyridyi

O I ZOÜ 4 L

Verwendung der Wachstumsregulatoren

Bei hochaktiven Verbindungen treten phytotoxische und wachstumsregulierende Effekte häufig bei Applikation vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen auf. Diese Effekte können mit Hilfe der nachstehenden beispielhaften Methoden demonstriert werden.

Applikation vor dem Auflaufen

Etwa 6,35 cm (2,5 in.) tiefe Papierschalen werden mit Erde gefüllt, mit wässrigen Sprühmischungen in einem Anteil von 5,61 kg Wirkstoff pro ha (5 lbs/acre) der besprühten Fläche besprüht, mit sechs Arten von Pflanzensaatgut besät und. dann mit etwa 6,35 mm (1/4 in.) Erde bedeckt. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml eines Lösungsmittel /Emulgator-Gemisches zugibt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von warmem Wasser auf 60 ml bringt. 21 Tage nach der Aussaat und Behandlung werden die Pflanzen geprüft, und die Pflanzenschädigung wird nach folgendem Schema bewertet:

Grad der Wirkung

0 = keine Wirkung

1 = .geringfügige Wirkung, Pflanzen erholt

2 = mäßige Wirkung, Schädigung 26 bis 75 %

3 = schwerwiegende Wirkung, Schädigung 76 bis 99 %

des Blattwerkes

4 = maximale Wirkung (alle Pflanzen gehen ein).

Applikation nach dem Auflaufen

Mehrere Arten von Pflanzen werden in Topferde innerhalb von .

Polystyrolschalen gezüchtet, und Tomaten werden in 10,16. cm-(4 in.)-Töpfen im Gewächshaus gezüchtet. Wässrige Sprühformulierungen werden hergestellt und die gezüchteten Pflanzen · werden bei einem Sprühvolumen von 561,3 l/ha (60 gallons/ acre) und einer Applikationsmenge von 5,61 kg/ha (5 lbs/ acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden in der vorgenannten Weise.hergestellt. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner bei 561,3 l/ha mit einer keinen Wachstumsregulator enthaltenden Sprühmischung besprüht. Die Pflanzenschädigung wird nach dem vorgenannten Schema bewertet. . '

Es werden' die Wachstumsregulatorwirkungen vor und nach dem Auflaufen beobachtet und wie folgt bewertet:

Wirkung	Abkürzung in den Tabellen
Formungseffekt auf neues Wachstum	F
Epinastie	E
Wachsturnsverminderung	G
Nekrose	N
kein Auflaufen	K
Chlorosis	C

In der nachfolgenden Tabelle 2 sind die Beobachtungen hinsichtlich der herbiziden und wachstumsregulierenden Effekte einer Wachstumsregulator-Verbindung gemäß der Erfindung aufgeführt, die nach den vorstehend angegebenen Methoden geprüft wurde·

O IZOO4Z

Tabelle 2

Wirkungen der Verbindung Nr. 4368 auf verschiedene Pflanzenarten:

Vor dem Auflaufen:

Digitaria sanguinalis F3G3

Celosia' plumosa ■ K4

Bromus inermis F3G3

Setaria italica F3G3

Raphanus sativus F3G3

Beta vulgaris . F3G3

Nach dem Auflaufen:

Setaria italica FlGl

Medicago sativa F3G2

.Avena sativa . F2G1

Raphanus sativus Gl

N2F1

■ Beta vulgaris F3G2

Lycopersicum esculentum F3G1

Applikation in geringen Mengen auf 24 Pflanzenarten nach dem Auflaufen \

24 Pflanzenarten werden in Topferde, die sich in Polystyrolschaumstoffschalen befindet, und Tomaten in 10,16 cm-(4 inch)¹ Topfen im Gewächshaus gezüchtet. Wässrige Sprühformulierungen werden hergestellt und auf die wachsenden Pflanzen in einer Sprühmenge von 374 l/ha (40 gallons/acre) und einer Applikationsmenge von 3,36 und 1,12 kg pro Hektar gesprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zugibt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kero-

sin besteht, und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von warmem Wasser auf 80 ml bringt. Von dieser Sprühmischunq wird ein 50 ml-Anteil auf die Pflanzen gesprüht in einer Menge von 3,36 kg/ha an besprühtem Gebiet. Die verbleibenden 30 ml verdünnt man mit warmem Wasser auf 90 ml und boprüht die Pflanzen in einer Menge von 1,12 kg/ha. Eine große, gereiftere Tomatenpflanze wurde in den Test zusammen mit den anderen kleineren Pflanzen einbezogen. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner in Sprühmengen von 374 l/ha mit einer Sprühmischung besprüht, die keinen Wachstumsregulator enthält.

Etwa 15 Tage nach dem Besprühen werden die "Pflanzen gepj ϋ ι f; und die Pflanzenschädigung nach dem vorstehend angegebenen ■Schema bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse mit den entsprechenden Verbindungen sind in der Tabelle 3 angegeben. Als Versuchspflanzen wurden folgende eingesetzt:

Nummer	englische Bezeichnung	wissenschaftliche Bezeichnung
I	Pigweed	Amaranthus retroflexus
II	Lambsquarters	Chenopodium album
III	Crabgrass	Digitaria sanguinalis
IV	Downey brome	Bromus tectorum
V	Giant foxtail	Setaria faberii
VI	Nutsedge	Cyperus esculentus
VII	Peanuts (Erdnüsse)	Arachis hypogaea
VIII	Cotton (Baumwolle)	Gossypium herbaceum
IX	Tomato (Tomate)	Lycopersicum esculentum
X	Sugar beets (Zucker- . rüben)	Beta vulgaris
XI	Wild buckwheat (wilder Buchweizen)	Polygonum convolvulus
XII	Wild mustard (wilder Senf)	Brassica kaber
XIII	Mature tomato plant (reife Tomaten)	Lycopersicum esculentum
XIV	Cocklebur	Xanthium pensylvanicum
XV	Morning glory	Ipomea purpurea
XVI	Soybeans (Sojabohnen)	Soja max
XVII	Barnyard grass	Echinochloa crusgalli
XVIII	Green foxtail	Setaria viridis
XIX	Alfalfa (Luzerne)	Medicago sativä
XX	Corn (Mais)	Zea mays
XXI	Grain sorghum	Sorghum vulgäre
XXII	Shattercane	Sorghum bicolor
XXIII	Wheat (Weizen)	Triticum aestivum
XXIV	Wild oats (wilder Hafer)	Avena fatua
XXV	Rice (Reis)	Oryza sativa

	nach	II	lb/a.	Tabelle	3	an 24	PfIa η ze η arten	'4649	4 6 50	4 6 51
Wirkungen	lungs-		3·	dem	Auflaufen		Verb i η du η κ Nr.	F3G3	F3G3	F3G3
Anwe nc	menge	III	1					F3G2	F3G3	F3G3
	Art kg/ha		3			h 64 8	F3G3	F3G3	F3G3
Ϊ 3,36	IV	1	464 6	4677	F3G3	FlGl	F3G3	F3G3
1,12		3	F2G2	F3G3	F3G3	Gl	F3G3	F2G1
V	1	Fl	F3G3	F3G3	0	Fl	F2G1
	3 5	F2G2	F3G3	F3G3	0	FlGl	0
VI	1	Fl	F2G2	F2G2	0	0	0
	3	0	Fl	FlGl	Fl	F3G3	FlGl
VII	1	0	0	Fl	0	Fl	FlGl
	3	0	0	0	0	Fl	0
VIII	1	0	0	F3G3	0	0	0
	3	0	Fl	F2G2	0	Fl	Fl
IX	1	0	0	0	0	0	0
	3	0	0	0	F2G2	F3G3	F3G1
X	1	0	0	0	Fl	F2G1	F2G1
	3	0	0	0	F3G3	F3G3	F3G3
XI	1	0	' 0	Fl	F3	F3G2	F3G2
	3	0 .	F2	Fl	F2G2	F3G3	F3G3
XII	1	0	Fl	F3G3	Fl	F2G1	F2G1
	3	F2	G2F3	F3G3	FlGl	FZG2	F3G2
XIII	1	Fl	F3	F3G3	0	Π	Fl
	3	F2	FlGl	F3G3	Fl '	F2G2	F3G3 .
XIV	1	Fl	Fl	F2G2	0	Fl	C2F1
	3 .	0	0	F2G1	F3	F3G1	F3
XV	1	0	0	F3G2	F2	F3	F3
	3	Fl	Fl	F3G2	Fl	F2G2	F2
XVI	1	0	0	F3	0	F2G1	Fl
	3	Fl	F2	F3	_	F3G3	F3G2
XVII	1	Fl	F2	F2G1	0	F2G2	F2G1
	3	Fl	0	Fl	F2	F3G3	F3G3
XVIII	1	0	0	F2G2	Fl	F3G3	F3G2 '
	3	Fl	F2	FlGl	0	FlGl	Fl
XIX	1	0	Fl	F3G3	0	Fl	0
	3	F2	G2F2	F3G3	Fl	F2G2	F?G2
XX	1	Fl	F2G1	Fl	0	FlGl	FlGl
	3	0	0	Fl	F2	F3G3	F3G3
XXI	1	0	0	F2G1	Fl	F3G2	F3G1
	3-	0	Fl	Fl	0 ■	Fl	0
XXII	1	0	0	F3G3	0	0	η
	3	Fl	F2	F3G2	0	F?	V?
XXIII	1	0	Fl	Cl	0	Fl	π
	3	0	0	0	0	Γ2	ΐ?
XXIV	1	0	0	Fl	0	0	η
	3	0	Fl	0	0	Π	M
XXV	1	0	0	Fl	0	0	π
	3	0	Fl	0	0	Π	Il
1	0	0	0	ü	0	0
3	0	π	0	0	Fl	η
1	0	0	0	0	0	0
0	0	0
0	0	0
0	0	0
0	0

(1) (U (2) (2) (3)

(3)

erhöh tor Kr nc Ii ι nwuntz r Kr ti cli L imiuitz

mehr Fruchtansatz, Sproßbildung mehr Sproßbildung

Tabelle 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten

Amiendungs	II	lb/a	465 2	46 5 3	Verbindung Nr	4655	4 65 6	_m
menge.		3	F3G3	F3G3		F3G3	F3G3
tr t kg/ha	III .	1	F3G3	. F3G3	4 654	F3G3	F3G3	4657
I 3,36		3	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3
I^s, 12	IV	1	F3G3	F3G3	F3G3	F3G2	F3G3	F3G3
	3	F3G2	F3G2	F3G3	GlFl	F2G1	F3G3
V	1	FlGl	Fl	F3G3	Fl	FlGl	F3G3
	3	Fl	Fl	Fl	0	Fl	FlGl
VI	1	0	0	Fl	0	0	Fl
	3	F2	F3G2	0	.F2G1	F2G2	0
VII	1	F2	F2G1	0	F2G1	Fl	0
	3 '	0	0	F2G1	0	0	F2G2
VIII	1	0	0	F2	0	0	Fl
	3	Fl	Fl	0	0	Fl	0
IX	1	0	0	0	0	0	0
	3	F2G1	F2G1	Fl	Fl	F3G3	Fl
X	1	F2	F2	0	Fl	F2	0
	3	F3G3	F3G3	F2	F3G3	F3G3	F2G1
XI	1	F3G3	F3G3	F2	F3G2	F3G3	Fl
	3	F3G3	F3G2	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3
XII	1	F3G2	F3G2	F3G3	F3G2	F2G2	F3G3
	3	F2G2	F2G2	F3G2	F2G2	F2G2	F3G3
XIII	1	FlGl	Fl	F3G2	Fl	FlGl	F2G2
	3	F2G2	F3G2	F2G2	F3G2	F2G2	F2G2
XIV	r	C2F1	C2F1	F2	ClFl	FIC2 -	Fl
	3	F3G2	F3G3	F2G2	F3G3	F3G3	F2G1
XV	1	F3	F3G2	F2G1	F3G2	F3G2	FlCl
	3	F2G1	F2G1	F3G3	F2G1	F2G1	F3G3
XVI	1	Fl	Fl	F3G1	Fl	FlGl	F3G3
	3	F3G2	F3G3	F2G1	F3G3	F3G3	F3G2
XVIi ■	1	F3G2	. G2F2	_	F2G2	F3G2	Fl
	3	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3
XVIII	1	F3G2	F3G2	F2G1	F3G2	F3G3	F2G1
	3	F2G1	F261	F3G3	Fl	Fl	F3G3
XIX	1	Fl	Fl	F3G2	0	0	F3G2
	3	F2G2	F3G2	FlGl	• F2G2	F2G2	Fl
XX	1	F2G2	F3G2	0	F2G1	FlGl	0
	3	F3G3	F3G3	F2G2	F3G3	F3G3	F2G2
XXI	1	F3G2	F3G2	F2G2	F3G1	F3G2	F2G1
	3	Fl	F2G1	F3G2 ,	Fl -	FlGl	E3G3
XXII	1	0	Fl	F3G1	:0	0	F3G1
	3	F3G1	F3G2	Fl	Fl	F2G1	Fl
XXIII	1	Fl	Fl	0	Fl	0	0
	3	F3G1	F3G2	F2G1	Fl	F2G1	F2G1
XXIV	1	Fl	Fl	Fl	Fl	Fl	Fr
	3	F2G1	FlGl	F2G1	0	Fl	F2G1
XXV	1	0	0	Fl	0	0	Fl
	3	FlGl	Fl	Fl	0	Fl	Fl
Kommentar	1	0	0	0	0	0	0
3	FlGl	Fl	Fl	0	Fl	Fl
1	0	o ■	0	0	0	0
. (	2)	(4)	Fl		*(L)*	Fl
		0		0
		CU)

Tabelle 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten

	Anwendungs	Kommentar:	4658	465 9	Verbind	ung	Nr.	47a:
	menge		F3G3	F3G3				Fl
irt	kg/ha lb/a		F3G3	F3G3	4660 4	661	4 70 2	Fl
j	3,·36 3	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3	C3G3	Fl
	1,12 1	F3G3	F3G3	F3G2	F3G3	F3G2	Fl
II	3	F2G2	FlGl	F3G3	F3G3	C3G3	O
	1	FlGl	Fl	F3G2	F3G3	F3G3	O
III	3	Fl	0	G2F1	F3G2	G2F2	O
	1	0	0	Gl	F2G1	Fl	O
IV	3	F2G2	Fl	Gl	Gl	Gl	O
	1	Fl	0	O	O	O	O
V	3	0	0	F2G2	F3G2	F3G2	O
	2	0	0	Fl	F2G1	Fl	O
VI	3	Fl	0	O	O	O	O
	1	0	0	O	O	O	O
VII	3	F2G1	F2G1	Fl	Fl	O	O
	1	Fl	Fl	O	O	O	O
VIII	3	F3G3	F3G3	F3G3	F2G1	Fl	F2
	1	F3G3	F3G3	Fl	Fl	O	F2
ix	3 ·	F3G2	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3	Fl
	1	F3G2	F3G2	F3G3	F3G3	• F3G1	Fl
X	3	F2G2	F2G1	F3G2	F3G3	F3G2	O
	1	FlGl	Fl	F3G2	F3G2	F2	O
XI	3	F2G2	F2G1	FlGl	FlGl	Fl	O
	1	FlCl	Fl	Fl	Fl	O	O
XII	3	F3G3	F3G3	F3G2	F3G3	C2F1	F3
	1	F3G3	F3G2	GlFl	FlGl	' O	F2
XIII	3	F2G2	F2G1	F3G3	F3G3	F3G1	Fl
	1	Fl	Fl	F3	F3	F3	Fl
XIV	3	F3G3	F3G3	F2G1	F2	Fl	F2G2
	1	F3G3	F3G3	F2	Fl	Fl	Fl
XV	3	F3G3	F3G3	F3G2	F3G3	F3G2	F3G2
	1	F3G3	F3G2	F3G1	F3G2	Fl	F2G2
XVI	3	Fl	Fl	F3G3	F3G3	F3G2	O
	1	0	0	F3G3	F3G3	F3G2	O
XVII	3	F2G2	F2G2	Fl	Fl	O	O
	1	F2G1	Fl	O	O	O	O
XVIII	3	F3G3	F3G3	F2G1	F2G2	F2G1	F2C1
	1	F3G2	F3G1	FlGl	Fl	Fl	Fl
XIX	3	Fl	Fl	F3G2	F3G3	F3G2	O
	1	Fl	0	F3G2	F3G1-	C1F2	O
XX	3	F2G1	F2	Fl	Fl	Fl	Fl
	1	F2	0	O	O	O	O
XXI	3	F2G1	F2	F2G1	F2G1	F2	FI
	1	F2	0	Fl	Fl	Fl	O
XXII	3	Fl	Fl	F2G1	F2G1	F2	O
	1	Fl	0	Fl	Fl	Fl	O
XXIII	3	Fl	Fl	Fl	Fl	Fl	O
	1	0	0	O	O	O	O
XXIV	3	Fl	0	Fl	O	Fl	O
	1	0	0	O	O	O	O
XXV	3	(4)	(2)	Fl	Fl	Fl	C 2 ^
	1		O	O	O
	(3) (	3)	(3)

Tabelle 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten

	Anwendungs	4704	Verbindung Nr	4707	4708	4709	4710
	menge	F3G3		F3G3	F3G3	F3G3	F3G3
Art	kg/ha lb/a	F3G2	4705	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3
I	3,36 3	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3
	112 *	F3G2	- F3G3	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3
II	' 3	Fl	F3G3	F3G2	F3G2	F3G2	F3G3
	1	0	F3G3	FlGl	FlGl	FIGl	FlGl
. III	3	Gl	F2G1	Gl	Gl	Gl	Gl
	1	0	0	0	0	0	0
IV	3	FlGl	Gl	F2G2	F2G2	F3G2	F3G2
	1	0	0	Fl	F2G1	Fl	F2
V	3	0	F2G2	0	0	0	0
	1	0	Fl	0	0	0	0
VI	3	0	0	Fl	0	Fl	Fl
	1	0	0	0	0	0	0
VII	3	N3G2	0	F2G1	F2	F2	F2G1
	1	NqFl	0	F2	Fl	Fl	Fl
VIII	3	N4	Fl	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3
	1	F3G2	Fl	F3G3	F3G2	F3G2	F3G2
IX	3	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3	C3F3G3	F3G3C3
	1	F2G2	F3G2	F3C2	F3G2C2	F2G.2C2	F3G2C2
X	3	Fl	F3G3	Fl	F,l	F2G1	F2G1
	1	0	F3G2	0	0	0	Fl
XI	3	N4	Fl	C3G3	C3G2	C3G3	C3G3
	1	N2F2	0	C2F1	C2F1	" C2F1	C2F1
XII	3	N3F3	C3F2	F3G2	F3	F3C1	F3G1
	1	N2F2	FlCl	F3	F3	F3	F3
XIII	3	FlNl	F3G2	-	Fl	Fl	- -
	1	Fl	F3	Fl	Fl	Fl	Fl
XIV	3	F3G3	-	F3G3	F3G2	F3G3	F3G3
	1	F2	F2	F2	F2G1	F2G1	F2G2
XV	3	F3G3	F2G2	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3
	1	F3G2	F2G2	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3
XVI	3	0	F3G3	F2G1	Fl	F2G1	F2G1
	1	0	F3G3	0	0	• Fl	Fl ·
XVII	3	F2G1	FlGl	F2G2	F3G2	F2G2	F2G2
	1	Fl	0	Fl	Fl	FlGl	Fl
XVIII	3	F3G3	F2G2	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3
	1	FlNl	Fl	F3G1	F2G1.	F2G1	F3G2
XIX	3	Fl	F3G2	Fl	Fl	Fl	F2G1
	1	0	F3G1	Fl	Fl	0	Fl
XX	3	F3G2	Fl	F2G1	F2G1	■F2G1	F3G2
	1	Fl	0	Fl	Fl	Fl	F2
XXI	3	F3G2	F2G1	F2G1	F2G2	F2G1	F3G2
	1	Fl	Fl	F2	F2	Fl ·	F2
XXII	3	NlGl	F2G1	Fl	Fl	Fl	Fl
	1	0	Fl	Fl	Fl	0	0
XXIII	3	NlGl	Fl	Fl	Fl	Fl	F2
	1 '	0	0	Fl	Fl	Fl	Fl
XXIV	3	NlGl	Fl	Fl	Fl	Fl	ClFl
	1	0	Fl.	Fl	0	0	0
XXV	3	2)	F2	(3)	(3)	(3) -	(3)
	1	0
Kommentar: (	(3)

Tabelle 3 (Fortsetzung)

Wirkungen	nach	dem	Anwendungs-	II	Ib/a	4716	Auflaufen	an 24	FlCl	Fl	F2	4719	Pflan:	zenar
menge		3	F3G3		Verbindung	F3G1	Fl	Fl	Nr.
Art kg/ha	in	1	F3G3			F3	0	0
I 3 , 3.6		3	F3G3	4717	4718	-	0	Fl	4720	4721
1,12	IV	1 ·	F3G3	F3G3	F3G3	Fl	Fl	0	F3G3	Fl
	•3	F2G1	F3G3	F3G3	F3G2	Fl	0	F3G2	0
V	2	Fl	F3G3	F3G3	F2G2	F2	0	F3G3	Fl
	3	Fl	F3G2	F3G3	F3G3	Fl	0	F3G3	0
VI	1 :	0	F2G1	FIGl	F3G3		0	F2G1	0
	3	F3G2	Fl	Fl	Fl	0	FlGl	0
VII	1 ,	Fl	0	0	0	0	0	0
	3	0	0	0	FlGl	0	0	0
VIII	1	0	F3G2	F2G1	Fl	0	F2G2	0
	3	Fl	Fl	Fl	F3G2	0	Fl	0
IX	2	0	0	0	F2C1	0	0	0
	3 ·	Fl	0	0	Fl	0	0	0
X	1	Fl	Fl	0	0	0	Fl	0
	3	F3G3	0	0	F2	Fl	0	0
XI	2	F3G2	F2	Fl	Fl	F2	0
	3	F3G3	0	Fl	Fl	Fl	0
XII	1	F2G2C1	F3G3	F3G3	0	F3G3	Fl
	3	FIGl	F3G1	F3G3	0	F3G2	Fl
XIII	1	Fl ■	F3G3	F3G3C2	0	F3G3C3	Fl
	3	FlGl	F2G1	F3C2	0	F2G2C1	Fl
XIV	1	FlCh	F2G2	F2G1	0	FlGl	0
	3	F3G1	Fl	Fl	Fl	Fl	0
XV	2	F3	C1F2G2 F2C2	0	• F3C3G2	Ö
	3	' Fl	FlCl	0	F2C2G1	0
XVI	1	Fl	F3G1	0	F3	Fl
	3	F2G2	F3	0	F2	0
	I	F2G1	F2	0	- -	0
	3	F3G3	Fl	0	Fl	0
XVIII	2	F3G3	F3G3	0	F3G2	0
	3	Fl	F2G1	0	F2G1	0
XIX	2	0	F3G3	0	F3G3	Fl
	3	Fl	F3G3	0	F3G3	0
XX	2	Fl	Fl	0	F2G1	0
	3	F3G2	0	Fl	0	0
XXI	1	F3	. F2G1	'· 0 >.	F3G2	0
	3	Fl	Fl	0	F2G1	0
XXH	1	0	F3G1	0.	F3G3C1	Fl
	3	F2	F2C1	o·	F3C1	0
XXIII	2	Fl	Fl	0	Fl	Ό
	3	F2	0	0	Fl	0
XXIV	1	Fl	F2	0	F2G1	0
	3	0	Fl I	0	Fl	0
XXV	1	0	F2	0	F2G1	0
	3	Fl	Fl	0	Fl	0
1	Fl	0	0	F2G1	0
3	Fl	0	0	0	0
1	0	Fl	0	Fl	0.
	Fl	Fl	0
Fl	FlGlCl	0
0	0	0

Kommentar

(3) (3) (3) (2) (3) (2)

Tabelle 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten

Anwendungs-

menge kg/ha lb/a 4722 4723 4724

II

III

IV

VI

VII

VIII

IX

XI

XII

XIII

XIV

XV

XVI

XVII

XVlII

XIX

XX

XXI

XXII

XXIII

XXIV

XXV

3,
1,

3'6

12

3	Fl
1	0
3	Fl
1	Fl
3	0
1	0
3	0
1	0
3	0
1	0
3	0
1	0
3	0
1	0
3	0
1	0
3	G1F2
1	Fl
3	FZ
1	Fl
3	0
1	0 '
3	0
1	0
3	F3
1	F2
3	0
1	0
3	Fl
1	0
3	Fl
1	0
3	0
1	0
3	0
1	0
3	Fl
1	0
3	0
1	0
3	0
1	0
3	0
1	0
3	0
1	0
3	0
1	0
3	0
1	0

FlGl

F2G2

Fl

F2

Fl

F3G3 Fl

F3G3 F2G1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

F3G3 F3G2 F3G3C1 F2G1 Fl . 0 Fl 0

F3 F3 Fl 0

F2G1 Fl

F2G2 F2 0 0 Fl 0

F3G2 F2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 F3G3

F3G3

F2G2

FlGl

Gl

F2G2

Fl

F3G3

F3G3 F3G3C2 F2G2C1

F2G2

Fl F3G2C2

FlCl

F3G3

F3G2

F2

Fl

F2G2

F2G1

F3G3

F3G2

Fl

F3G2.

F2G1

F3G3

F~3G2

Fl

F2G1

F2

F2G1

F2

Fl

0 0 0 0

o·

Fl

F2G1

Fl

FlCl

Fl

Ϊ111

F3G2

Gl

FlGl

Nl

F3G3

F3G1

F2G2

F2

Fl

F3

F2

Fl

N1F2

Nl

F2

Fl

O

Kommentar:

(2) (2)

Tabelle 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten

Anwendungamenge

Verb indung Nr.

kg/ha lb/a 422.8.

in

VIII

XIII

XVII

XVIII

XXII

XXIII

XXIV

,36
,12

3	F3G3
1	G3F3
3	F3G3
2	F3G2
3	F2G2
1	Fl
3	F3G2
1	• F2G2
3	F2G2
1	0
3	0
1	0
3	0
I	0
3	0
1	0
3	F3G3
1	F3G3
3	F3G3C2
2	F3G1
3	Fl
1	0
3	F2G2C1
1	FlCl
3	F3G3
1	F3G3
3	F2
1	Fl
3	F3G3
1	F3G2
3	F3G3
1	F3G3
3	Fl
1	0
3	F2G2
1	FlGl
3	F3G3
1	F3G3C2
3	Cl
1	0
3	F2G1
1	Fl
3	FZGl
1	Fl
3	0
1	0
3	Fl
1	0
3	0
1	0

7^40 4^41 4742 4743

F3G3 F3G3 F3G3 F3G3 F2G1 Fl 0 0

F2G2 Fl Cl 0 Fl 0 Fl 0

F3G3 F3G3 F3G2C2 F2G2 Fl

Fl

FlGl

FlCl

F3G1

F3

Fl

F2G2

F2G1

F3G3

Fl

F2G2

Fl

F3G3

F3G2

Fl

F2

Fl

F2

Fl

Gl

Fl

FlCl

FO F3G2

F2G2

F3G2

F2B2

F2G1

Fl

F2

Fl

Cl

F3

Fl

N2F1

Fl

FlGl

Fl

G1F2

F2G1

F2

Fl

F2

Fl

N3F2

Nl

Fl

F3G3

F3G2

F3G3

FlGl

F2G2

F3G3

F3G2

F2G1

Fl

F3

N3G3

NlGl

F3G3

F2

F3G1

F2

F3G3

FlGl

F3G3

FlGl

F3G2

F2G1

Fl

F3

F2

Nl

Fl

ClFl

Kommentar: (2) (2) (2) (2), (2) (2)

Tabelle 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten

Anweηdungs-

Verbindung. Nr.

menge	II	lb/a	4756	4758	4759	4760	4762	4764	4850
Art kg/ha		3	F3G3	FlGl	0	0	F3G2	F3G3	F3G3
t 3,36'	III	1	F2G1·	0	0	0	F2G1	F3G2	F3G3
1, 12		3	F3G3	FlGl	Fl	0	F2G2	F3G3	F3G3
IV	1	F2	0	0	0	Fl	F3G3	F3G2
	3	0	0	0	0	0	FlGl	0
V	1	0	0	0	0	0	0	0
	3	0	0	0	0	0	0	0
VI	1	"0	0	0	0	0	Q	0
	3	Fl	0	0	0	0	F2G1	0 ·
VII	1	0	0	0	0	0	Cl	0
	3	0	0	0	0	0	0	0
VIII	1	0	0	0	0	0	0	0
	3	0	0	0	0	0	Fl	0
IX	1	0	0	0	0	0	Fl	0
	3	F2	Nl	0	0	Fl	F2G1	Nl
X	1	Fl	0	0	0	0	F2	0
	3	F3G3	F2G2	0	0	Fl	F3G3	F3G3
XI	1	F2	F2	0	0	Fl	F3G2	F3
	3	F2	Fl	Fl	Fl	Fl	F3G3C3	F2G1
XII	1	F2	0	0	Fl	Fl	F2G2	F2
	3	FlGl	0	0	0	0	FlCl	Fl
XIII	1	0	0	0	0	0	Fl	0
	3	F2	0	Gl	0	0	F3G2C2	-
XIV	1	0	0	0	0	0	FlCl	FlGl
	3	F3	F3	Nl	NlFl	Fl	F3C2	F3G1
XV	1	F2	F2	0	0	0	F3	F3
	3	F2	0	0	0	0	F2G1	Fl
XVI	1	0	0	0	0	0 .	Fl	Fl
	3	F2	Nl	0	0	Fl	•F3G2	F2G1
XVII	1	Fl	0	0	0	0	F2G1	F2
	3	F2	NlFl	Nl	Fl	" Fl-	F3G3	F3G3
XVIII	1	Fl	0	0	0	Fl	F3G3	F3G3
	3	F2G1	0	0	0	0	Fl	0
XIX	1	0	0	0	0	0	0	0
	3 ,	F2	0	0	0	0	F2G1	FlGl
XX	1 ■	Ό	0	0	0	0	Fl	0
	3	F2	0	0	Fl	F2	F3G2	F3G3
XXI	κ ■	Fl	0	0	0	• Fl	F2	F3
	3	0	0	0	0	0	Cl	0
XXII	1	0	0	0	0	0	0	0
	3	Fl	0	0	0	0	0	0
XXIII	1	0	0	0	0	0	0	0
	3	Fl	0	0	0	0	0	0
XXIV	1	0	0	0	0	0	0	0
	3	0	0	0	0	0	Fl	ri
XXV	1	0	0	0	0	0	0	0
	3	0	0	0	0	0	Γ2	ri
Kommentar:	1	0	0	0	0	0	0	0
3	0	0	0	0	0	Fl	0
1	0	0	0	0	0	0	0
						f λ \

	nach	Ib/a	Tabelle .	se tzung)	4958	4959
Wirkungen	Anwendungs-	3	5 (Fort		F3G3	F3G3
	menge	1	dem Auflaufen an	24 Pflanzenarten	F3G2	F3G3
Art kg/ha	3		Verbindung Nr.	F3G3 ·	F3G3
I 3 , 36	1			F3G3	F3G3
1,12	3	4956	4957	F2G2	F2G1
II '	1	F3G3	F3G3	GlFl	Fl
	3	F2G2	F3G3	FlGl	Gl
III	1	F3G3	F3G3	0	0
	3	F2G2	F3G3	F3G2	F2G2
IV	1	FlGl	F2G!	F2G1	Fl
	3	0	0	0	0
V	1	Gl	FlGl	0	0
	3	0	0	Fl	Fl
VI	1	F2G1	F2G2	Fl	0
	3	0	Fl	F3G2	F3G2
VII	1	0	0	F2	Fl ·
	3	0	0	F3G3	F3G3
VIII	1	Fl	Fl	F3G3	F3G3
	3	0	0	F3G3	F3G3
IX	1	F2	F3G1	F3G2	F2G2
	3	Fl	Fl	F3G3	F3G2
X	1	F3G2	F3G3	F2G2	F2G2
	3	F3	F3G2	F3G3	F3G3
XI	1	F3G2	F3G2	F3G2	F2G2
	3	F2G1	F2G2	F3G3	F3G3
XII	!	F3G3	F3G3	F3E3	F3E2
	3	F2G1	FlGl	F2	F2
XIII	1	F2G1	F3G2	F2	F2
	3	Fl	F2G1	F3G2	F2G2
XIV	2	F3E3	F3G3	F3G2	F2G2
	3	F302	F3E1	F3G3	F3G3
XV	1	Fl	F2	F3G3	F3G3
	3	Fl	Fl	F2	Fl
XVI	1	F2G2	F2G2	Fl	Fl
	3	F2G1	F2G1	F3G2	F2G1
XVII	1	F3G3	F3G3	F2	Fl
	3	F3G2	F3G3	F3G3	F3G3
XVIII	1	FlGl	Fl	F2GT	F2G2
	3	Fl	Fl	Fl	Fl
XIX	1	F2G1	F2G2	Fl	0
	3	Fl	Fl '	F3G1	F2
XX	1	F3G2	F3G3	F2	Fl .
	3	F3G1	F3G1	F3G1	F2
XXI	1	Fl	Fl	F2	ri
	3	0	Fl	F2G2	FlGl
XXII	1	F2	F2	FlGl	0
	3	Fl	Fl	Fl	Fl -
ΧΧΙΠ	1	F2	F2	Fl	η
	3	Fl	Fl	Fl	π
XXIV	2	Fl	Fl	Fl	0
		0	Fl
XXV	Fl	Fl
	0	Fl
Kommentar	Fl	Fl
0	Fl

J !

Die Verwendung zahlreicher Wachstumsregulatorverbindungen kann anhand der Behandlung von Sojabohnen (Soja max), wobei die Anzahl der Saatschoten erhöht wird und anhand der Behandlung von Tomatenpflanzen (Lycopersicum esculentum), wobei der Fruchtansatz erhöht wird, aufgezeigt werden. In einem beispielhaften Versuch werden Soja max (Evans-Abart) und Lycopersicum esculentum (Tiny Tim-Abart) in 10,16 cm-(4 in.)-Töpfen (eine Pflanze pro Topf) gezüchtet. Die Töpfe werden mit Gewächshauserde (2 Teile qualitativ hochwertige Erde (good top soil), 1 1/2 Teile Bausand, 1 1/2 Teile Torf, gedüngt mit 2,97 kg (5 lbs.) 12-12-6-Dünger und 2,97 kg/m (5 lbs./cu.yd.) feingemahlener Kalkstein) gefüllt. Wässrige Sprühpräparate werden hergestellt und die in die Töpfe gesetzten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 374,2 1/ha (4O gallons/acre) und Applikationsmengen von 1120, 280 und 70 g/ha (16, 4 und 1 oz./acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 2 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zusetzt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und dann das Gesamtvolumen durch Zugabe einer 0,156 gew.-%igen wässrigen Lösung eines flüssigen nicht-ionischen Dispergiermittels (90 Gew.-% Wirkstoff Trimethylnonylpolyäthylenglykoläther, Tergitol TMN-IO) auf 80 ml bringt. Bei sämtlichen Applikationsmengen werden jeweils zwei Exemplare besprüht. Zu Vergleichszwecken werden ferner Pflanzen bei 374,2 l/ha (40 gallons/acre) mit Wasser besprüht. Die Anzahl der Saatschoten und Früchte als Pfozentanteil des arithmetischen Mittelwerts der Anzahlen der unbehandelten Pflanzen wird innerhalb von etwa 3 Wochen nach der Sprühbehandlung bestimmt. Die Resultate sind aus Tabelle 4 ersichtlich. Die Schärfe der Wachstumsregulatorwirkung auf die Pflanzen wird anhand einer von 0 bis 10 reichenden Skala bewertet; die Bewertungszahlen sind ebenfalls aus Tabelle 4 ersichtlich.

31235Ä2

Tabelle 4

Wachstumsregulatoreffekfce an zwei	Menge	Menge	ο z/s	Stärke des	Pflanzenarten
Tomaten	g/ha	g/ha		Wachstums
Verb.				regulator	Anzahl der
Nr.				effektes	Früchte in %
			16		im Vergleich zu
	1120		4	6,5	nichtbehandelten
	280 ·		1	4,5	Pflanzen
4368	70		2,5	150
	Sojabohnen			236
	Verb.	oz/a	Stärke des	192
Nr.		Wachstums
		regulator	Anzahl der
		effektes	Hülsen in %
			im Vergleich zu
nichtbehandel
ten Pflanzen

4 368

1120

280

70

16

7,5

203 155 121

Die in der vorstehenden Tabelle angegebenen Informationen
ermöglichen es dem Fachmann, eine Auswahl unter den erfindungsgemäßen Wachstumsregulatorverbindungen zu treffen und sieh ein gewisses Bild bezüglich der Applikationsmengen in Abhängigkeit von der gewünschten Wirkung zu machen. Man erkennt beispielsweise, daß vollständige Abtötungen bestimmter Pflanzenarten bei so hohen Applikationsmengen wie 5,61 bis 11,22 kg/ha (5 bis 10 lbs./acre) erfolgen, während
günstige Wirkungen gegenüber lebenden Pflanzen bei Applikationsmengen von 1,12 kg/ha (1 Ib./acre) oder weniger festgestellt werden können. ...

Die Wachstumsregulatorverbindungen werden gewöhnlich in Kombination mit inerten Trägern oder Verdünnungsmitteln, wie in wässrigen Sprühpräparaten, Granulaten und Stäubemitteln, im Einklang mit der herkömmlichen Praxis appliziert. Ein wässriges Sprühpräparat wird gewöhnlich hergestellt, indem man ein benetzbares Pulver oder ein .emulgierbares Konzentrat eines Wachstumsregulators mit einer relativ großen Wassermenge "zur Bildung einer Dispersion vermischt.

Benetzbare Pulver stellen innige, feinzerteilte Mischungen von Wachstumsregulatorverbindungen, inerten festen Trägern und oberflächenaktiven Mitteln dar. Der inerte feste Träger wird gewöhnlich ausgewählt aus der Gruppe der Attapulgittone, der Kaolintone, der Montmorillonittone, der Diatomeenerden, feinzerteiltem Siliciumdioxid und gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel, welche Benetzungs-, Durchdringungs- und Dispergiervermögen aufweisen, sind in benetzbaren Pulverformulierungen gewöhnlich in Anteilen von 0,5 bis etwa 10 Gew.-% vorhanden. Zu den für diesen Zweck gebräuchlichen oberflächenaktiven Mitteln gehören die sulfonierten Lignine, Naphthalinsulfonate und kondensierten Naphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate,· Alkylsulfate und nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Alkylphenolen.

\ \ \
Emulgierbare Konzentrate der Wachstumsregulätorverbindungen umfassen in ^vVjeSem\Falle eine Lösung der Wachstumsregulatorverbindung in einem flüssigen Träger, welcher ein Gemisch aus einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgatoren, ist. Zu brauchbaren Lösungsmitteln gehören aromatische Kohlenwasserstoffe, wie die Xylole, Alkylnaphthaline, Erdöldestillate, Terpehlösungsmittel, Ätheralkohole und organische Esterlösungsmittel. Geeignete Emulgatoren, Dispergier- und Netzmittel können aus denselben Klassen von Produkten gewählt werden, wie sie zur Formulierung benetzbarer Pulver angewandt werden.

Im allgemeinen werden die Wachstumsregulatoren in Formulierungen angewandt, welche zweckmäßig 0,1 bis 95 Gew.-% einer Verbindung der Formel (1) und 0,1 bis 75 Gew.-% eines Trägers oder oberflächenaktiven Mittels enthalten. Die direkte Applikation auf Pflanzensaatgut vor dem Pflanzen kann jedoch in einigen Fällen vorgenommen werden, indem man den gepulverten festen Wachstumsregulator mit dem Saatgut vermischt, um einen praktisch gleichmäßigen überzug zu erzielen, welcher sehr dünn ist und lediglich 1 oder 2 Gew.-% (oder weniger) , bezogen auf das Gewicht des Saatgutes, ausmacht. Meistens wird jedoch ein nicht-phytotoxisches Lösungsmittel, wie Methanol, als Träger zur Erleichterung der gleichmäßigen Verteilung des Wachstumsregulators auf der Oberfläche des Saatgutes angewandt.

Wenn eine Verbindung auf die Erde appliziert werden soll, wie es bei einer Applikation vor dem Auflaufen der Fall ist, sind körnige Präparate zuweilen praktischer als Sprühpräparate . Ein typisches Granulat umfaßt die Wachstumsregulatorverbindung, die in einen inerten Träger dispergiert ist, z. B. in grobgemahlenem Ton oder Ton, .welcher durch Behandlung eines rollenden Bettes des gepulverten Materials mit einer geringen Flüssigkeitsmenge in einer Granuliertrommel in ein Granulat umgewandelt wurde. Beim üblichen Verfahren zur Herstellung von Granulaten wird eine Lösung des Wirkstoffes auf die Körner aufgesprüht, während diese in einer geeigneten Mischvorrichtung bewegt werden, wonach man die Körner unter ständigem Bewegen mit einem Luftstrom trocknet.

Claims

. Patentansprüche

1. Verbindungen der allgemeinen Strukturformeln

(la)

Worin bedeuten:

R, R

R² und R

und R"
3

gleich Wasserstoff oder C.-Cc

sind gleiche oder ungleiche Substitueuten, von denen einer Wasserstoff sein kann, ansonsten Substituenten ausgewählt aus verzweigtem oder nicht verzweigt-oin C,-C_Q~Alkyl, Propenyl, Propinyl, C₉-C_n-Hydroxyalkyl oder -Alkoxyalkyl, C,-C_g-Cycloalkyl, Furfuryl, Pyridyl, Benzyl,

Phenyl, C₁ -C,--alkylsubstituiertem Phenyl,

2 3
oder -NR R zusammen können sein 2,5-Di~

methyl- 1-pyrryl, 4-Mo"rpholinyl, Piperidyl oder 1-Pyrrolidinyl

gleich Halogen, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, C^j-Cr-Alkyl oder -Acyl gleich 0, 1 oder 2.

O I L O ü 4 Δ.

♦ ■» *

2. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(C₃H₅) und η ist 0.

3. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₃)₂ und η ist 0.

4. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -4-Morpholinyl und η ist 0.

5. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff,

1 2 3

R ist Methyl, -NR R ist -1-Piperidyl und η ist 0.

6. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -1-Pyrrolidinyl und η ist

7. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Methyl-Benzyl und η ist

8. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Isopropyl-Benzyl und η ist O,

9. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Methyl.-Phenyl und η ist 0,

10. Verbindung gemäß Anspruch 1, _vworin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Äthyl-Phenyl und η ist 0.

11. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₂CH₂CH₃)₂ und η ist 0.

12. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff,

1 2 3 t^h3

R^x ist Methyl,*-NR R ist -N(CH-CH₃)₂ und η ist 0.

13. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl,-NR²R³ ist -N(CH₂CH₂CH₂CH₃)₂ und η ist

14. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Propyl-Phenyl und η ist 0,

15. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(sek.Butyl)₂ und η ist 0.

16. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)₂ und

η ist' 0.

17. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(AlIyI)₂ und η ist 0.

18. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(Nonyl)₂ und η ist 0.

19. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(Isobutyl)₂ und η ist 0.

20. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist M>
η ist 0.

R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Methyl-Cyclooctyl und

21« Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(0ctyl)₂ und η ist 0.

22. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Methyl-Propyl _Und η ist

". Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist M.
η ist 0.

1 · 2 3

R ist Methyl, -NR R ist -N-Propyl-Isopropyl und '

24. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist N-Propyl-Isobutyl und η ist

J I Z O O

τ Τ V ι

25. Verbindung gemäß Anspruch 1/ worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Mi
η ist 0.

R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Propyl- sek.-Butyl und

26. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Propyl-Butyl und η ist 0.

27. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist M.
η ist 0.

R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Benzyl-2-Propinyl und

28. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Allyl-Phenyl und η ist 0.

29. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Äthyl-p-Tolyl und η ist

30. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methy:
ist 3-Fluor.

R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist 4-Morpholinyl und (R⁴)

31. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -NH-(CH₂)3CH₃ und (R⁴)_n ist 3-Fluor.

32. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -NH-G(CH₃J₃ und η ist 0.

33. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -NH-Cyclopropyl und η ist 0.

¹ v

34. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -NH-Cyclopentyl und η ist 0.

35.· Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₃)(CH₂CH₂OH) und η ist

·· 5 —

36. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH-),, und (R⁴) ist 2,5-Dimethyl.

37. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₃)₂ und (R⁴)_n ist 4-Nitro.

38. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist-Methyl/ -NR²R³ ist -N(CH,), und (R⁴)„ ist. 4-Fluor.

39. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CHo)₉ und (R⁴) ist

et £» η

4-Cyan.

40. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₃J₂ und (R⁴)_n ist 4-Trifluormethyl.

41. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₃)₂ und (R⁴) ist 3-Acetyl.

42. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin. R und R sind Wasserstoff, -NR²R³ ist -N(CH₃)₂ und (R⁴) ist 3-Fluor.

43. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist W
3-Fluor.

R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist 1-Pyrrolidinyl und (R⁴) ist

44. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist 4-Methyl, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -NH(CH₂J₃CH₃ und η ist O.

45. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ XSt-NH-CH₂CH₂OCH₃ und η ist O.

46. Verbindung gemäß Anspruch 1/ worin R ist Wasserstoff,

R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Methyl-Furfuryl und η ist

47. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Mt
η ist 0.

R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -2,5-Dimethyl-l-pyrryl und

48. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -NH-2-Pyridyl und η ist 0.

49. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen, die Saat oder das Erdreich eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1 aufbringt.

50. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen vor oder nach dem Auflaufen eine wirksame Menge einer Formulierung aufbringt, die 0,1 bis 95 Gew.-% einer Verbindung gemäß Anspruch 1 in Kombination mit 0,1 bis 75 Gew.-% eines Trägers und/oder einer grenzflachen-. aktiven Substanz enthält.

51. Verfahren zur Erhöhung des Fruchtansatzes bei Erntepflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Pflanzenblattwerk eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1 in Kombination mit einem inerten Träger und einer grenzflächenaktiven Substanz aufbringt.

52. Verfahren nach Anspruch 51, dadurch gekennzeichnet, daß die Erntepflanzen zur Gattung Lycopersicum esculentum gehören.

53. Verfahren nach Anspruch 51, dadurch gekennzeichnet, daß die Erntepflanzen zur Gattung Soja max gehören.

54. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 2, 3-, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30,31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47 oder 48 aufbringt,

55. Formulierung*· für landwirtschaftliche Zwecke, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 95 Gew.-% einer Phthalimidoguanidin -Verbindung enthält, die eine der folgenden allgemeinen Strukturformeln aufweist:

(la)

(Ib)

worin bedeuten:

R, R und R gleich Wasserstoff oder R² und R³

sind gleiche oder ungleiche Substituenten, von denen einer Wasserstoff sein kann, ansonsten Substituenten ausgewählt aus verzweigtem oder nicht verzweigtem C₁-C₉-AIkYl, Propenyl, Propinyl, C₂-C_r>Hydroxyalkyl oder -Alkoxyalkyl, ^C3~^o~ Cycloalkyl, Furfuryl, Pyridyl, Benzyl, Phenyl, C,-C^-alky!substituiertem Phenyl,

(5 ■*

■■ ft "-

2 3
oder -NR R zusammen können sein 2,5-Di-

.methyl-1-pyrryl, 4-Morpholinyl, Piperidyl oder 1-Pyrrolidinyl

R gleich Halogen, Nitro, Cyan, Trifluor-

methyl, C.-C₅-Alkyl oder -Acyl

η gleich 0, 1 oder 2

in Kombination mit 0,1 bis 75 Gew.-% eines Trägers und/oder einer grenzflächenaktiven Substanz.

56. Verfahren zur Herstellung von Phthalimidoguanidinen der folgenden allgemeinen Strukturformeln:

Il f

^J LLo A

R⁴ R^a

(Ib)

worin bedeuten:

R, R und- Rv gleich Wasserstoff oder C,-C^-Alkyl ' 3

R und R sind gleiche oder ungleiche Substituenten,

von denen einer Wasserstoff sein kann, ansonsten Substituenten ausgewählt aus verzweigtem oder nicht verzweigtem

Cj-Cg-Alkyl, Propenyl, Propinyl, C₃-C₅-Hydroxyalkyl oder -Alkoxyalkyl, C₃-Cg-Cycloalkyl, Furfuryl, Pyridyl, Benzyl,

— Q —

Phenyl, C₁ -C^-alkylsubstituiertes Phenyl,

2 3
oder -NR R zusammen können sein 2,5-Di-

methyl-1-pyrryl, 4-Morpholinyl, Piper idyl oder 1--Pyrrol idinyl

R ■ gleich Halogen, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, C^-Cg-Alkyl oder -Acyl

η gleich 0, 1 oder 2,

dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel

R²
H-N<^ ₃ mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

in einer alkoholischen Lösung unter Erhitzen der Lösung ■ umsetzt, bis die Reaktion vollständig ist.

57. Verfahren nach Anspruch 56, dadurch gekennzeichnet,' daß die alkoholische Lösung eine Lösung in Äthanol ist und man die Lösung bei einer Temperatur von 5O°C hält, bis die Reaktion beendet ist.