DD201244A5

DD201244A5 - Formulierungen fuer landwirtschaftliche zwecke

Info

Publication number: DD201244A5
Application number: DD81231397A
Authority: DD
Inventors: Jerry L Rutter
Original assignee: Gulf Oil Corp
Priority date: 1980-07-03
Filing date: 1981-07-02
Publication date: 1983-07-13
Also published as: AU7011481A; ES8304547A1; GR74600B; JPS5753460A; PT73310A; FI812100L; ES502653A0; BR8103290A; DE3123542A1; AU525004B2; US4404017A; ZA813809B; EP0043642A1

Abstract

Die Erfindung betrifft pflanzenwachstumsregulierende Formulierungen aus Basis von neuen Phthalimidoguanidinen. Ziel der Erfindung ist es, den Stand der Technik mit neuen Wachstumsregulatoren zu bereichern. Diese sind bei verschiedenen Kulturpflanzen wirksam. Sie anthalten als Wirkstoff Verbindungen der Formel 1a und 1b, worin bedeuten: R, R&exp1! und R&ind5! gleich Wasserstoff oder C&ind1!-C&ind5!-Alkyl; R&exp2! und R&exp3! sind gleiche oder ungleiche Substituierten, von denen einer Wasserstoff sein kann, ansonsten Substituenten ausgewaehtl aus verzweigtem oder nicht verzweigtem C&ind1!-C&ind9!-Alkyl, Propenyl; Propinyl, C&ind2!-C&ind5!-Hydroxyalkyl oder -Alkoxyalkyl, C&ind3!-C&ind8!-Cycloalkyl, Furfuryl, Pyridyl, Benzyl, Phenyl, C&ind1!-C&ind5!-alkylsubstituiertem Phenyl, oder -NR&exp2!R&exp3! zusammen koennen sein2,5-Dimethyl-1-pyrryl, 4-Morpholinyl, Piperidyl oder 1-Pyrrolidinyl; R&exp4! gleich Halogen, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, C&ind1!-C&ind5! Alkyl oder -Aryl; n gleich 0, 1 oder 2. Formeln 1a und 1b

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Formulierungen für landwirtschaftliche Zwecke, die neue Phthalimidoguanidine enthalten, die als Regulatoren für Pflanzenwachstum wirksam sind.

.Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, daß viele chemische Verbindungen auf Pflanzen eine wachstumsregulierende Wirkung ausüben. .Häufig wurde eine Änderung der Pflanzenform, eine Krümmung und Faltung von Blättern, eine Hinderung des Wachstums, Blattabfall, eine Stimulation des Wurzelwachstums bei Stecklingen und andere Wirkungen beobachtet. Es ist üblicherweise notwendig, die wachstumsregulierenden Verbindungen in einer verhältnismäßig geringen Menge anzuwenden, um ganz klare .wachstumsregulierende Wirkungen zu erzielen. Bei höheren Mengen erhält man gewöhnlich eine selektive Vegetationsvernichtung, die bei einigen Pflanzenarten' größer ist als bei anderen. Wachstumsregulatoren wurden in der Tat mehr als selektive Herbizide eingesetzt, als für andere Zwecke, weil in vielen Fällen die durch diese Substanzen erreichten wachstumsregulierenden Wirkungen keine andere praktische Anwendung fanden. Derartige Verbindungen sind beispielsweise in üllmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 12, Seite 614, beschrieben.

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.Ziel, der Erfindung

Es ist Ziel der Erfindung, den Stand der Technik durch neue, wertvolle Wachstumsregulatoren zu bereichern.

Darlegung des. Wesens, der Erf.ind.ung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Wachstumsregulatoren auf Basis von Phthalimidoguanidinen bereitzustellen.

Es wurde gefunden, daß diese Klasse von wachstumsregulierenden Verbindungen eine Anzahl von brauchbaren Effekten zeigt, die von Pflanzenart zu Pflanzenart verschieden sind.

Gemäß der Erfindung wird somit eine Formulierung für landwirtschaftliche Zwecke zur Verfugung gestellt, die als Wirkstoff neue Phthalimidoguanidin<-Verbindungen der allgemeinen Strukturformeln

(la)

(Ib)

worin bedeuten:

R, R und R gleich Wasserstoff oder C -C -Alkyl

2 3

R und R sind gleiche oder ungleiche Substituenten,

von denen einer Wasserstoff sein kann, ansonsten Substituenten ausgewählt aus verzweigtem oder nicht verzweigtem C,-C_g-Alky]

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Propenyl, Propinyl, C2~C_(;-Hydroxyalkyl oder -Alkoxyalkyl, C-^-Cg-Cycloalkyl, Furfuryl,

Pyridyl, Benzyl, Phenyl, C₁-Cc-alkylsubsti-

2 3

tuiertem Phenyl, oder -NR R zusammen können

sein 2,5-Dimethyl-l-pyrryl, 4-Morpholinyl, Piperidyl oder 1-Pyrrolidinyl

gleich Halogen, Nitro, Cyan, Tri fluorine thy 1, C,~Cc~Alkyl oder -Acyl

gleich 0, 1 oder 2.

Synthese der Wachstumsregulatoren

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in einfacher Weise aus den entsprechenden Isothioureido-isoindoldionen durch Umsetzung mit Aminen hergestellt werden, die durch die nachfolgende Verfahrensweise veranschaulicht wird.

Herstellung von 1,1,3-Trimethyl-3-phthalimido-2-phenyl·- guanidin

Äthanol

(CH_S)₂HH

Zu einer gesättigten Lösung.von wasserfreiem Dimethylamin in 80 ml Äthanol fügt man 4,53 g (0,01 Mol) 2-(1,2-Dimethyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol-1,3-(2H)-dion und erhitzt die erhaltene Lösung 30 Minuten auf 50°C. Nach dem Abdampfen und der· Behandlung mit Heptan erhält man 3,5 g eines kristallinen Produktes mit einem Schmelzpunkt von 146-8°C.

Die bei der vorstehenden Verfahrensweise als Ausgangsmaterialien eingesetzten Isothioureido-isoindoldionen kann man mittels der allgemeinen Methode herstellen, die darin besteht, daß man eine Verbindung der Formel

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in einem nicht reaktiven polaren organischen Lösungsmittel mit einer Verbindung der Formel R-X umsetzt, worin X eine abspaltbare Gruppe darstellt, beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Sulfat. Spezielle Verfahrensweisen, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen geeignet sind, werden anhand des nachfolgenden Schemas und der Beispiele erläutert.

(D

COOH

S H

C-N-N-C-N η t ι 0 H C

N-H +.H₂N-NH₂

Phenyl isothiocyanat

N-NH₂

Sollen die Reste R und R unterschiedlich sein, so führt man die Alkylierung der Schwefel- bzw. Amino-Gruppe in herkömmlicher Weise in separaten Reaktionsschritten durch. Die nachfolgend angegebenen speziellen Verfahrensweisen veranschaulichen die allgemeinen Synthesemethoden. Alle

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in den Verfahrensweisen angegebenen Temperaturen beziehen sich auf ⁰C.

Synthese von Methylhydrogenphthalat

300 ml Methanol gibt man auf einmal zu 148 g (1,00 Mol) Phthalsäureanhydrid und erhitzt die erhaltene Suspension unter Rühren und unter Rückflußbedingungen 36 Stunden. Während des Erhitzens tritt Lösung ein. Dann entfernt man das Lösungsmittel, und kristallisiert das Produkt aus einer Mischung von. Äthylacetat und Hexan um, wobei man 114,6 g der Titelverbindung erhält (Lit. : Beilstein, 9.'⁷⁹⁷""^F 82,5°C, 84°C).

Synthese von Methylphthaloylchlorid

110,0 g (0,611 Mol) Methylhydrogenphthalat und 77,4 g (0,650 Mol) Thionylchlorid mischt man in 200 ml Chloroform,_ wobei man die Temperatur unterhalb von 30°C hält.'Nachdem man 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt hat, erhitzt man das Gemisch 5 Stunden unter Rückflußbedingungen. Nach Abdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 120,9 g eines Rohproduktes, das ohne weitere Reinigung verwandt wird (Lit.: Beilstein, _9, 797 - keine Konstanten).

Synthese von' 2- (2-Carboxybenzoyl) -1-methyl-N-phenylhydräzinthiocarboxamid (I)

Diese Verbindung wird hergestellt durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit 1-Methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid gemäß der nachfolgend angegebenen üblichen Verfahrensweise:

Das Hydrazinthiocarboxamid löst man in etwa 75 ml Dimethylformamid und gibt es in einen Dreihals-Rundkolben, der mit einem magnetischen Rührer, Rückflußkühler, Pulvertrichter und Thermometer ausgerüstet ist. Das Anhydrid gibt man .por-

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tionsweise bei 20 C hinzu· Nachdem man den Inhalt über Na.ehi bei Raumtemperatur gerührt hat, gibt man ihn am Morgen auf Eiswasser. Den erhaltenen Feststoff kristallisiert man aus Hexan und Äthanol um (F 155 - 156°C).

Gegebenenfalls ringsubstituierte Phthalsäureanhydride und substituierte 2-Carbomethoxybenzoylchloride kann; man mit substituierten 1-Methylhydrazinthiocarboxamiden kondensierei wobei man die gewünschten Zwischenprodukte gemäß dem folgenden Schema erhält: ,

oder + H₂N-N-C-N 1 ! CH₃ H

Diese Methoden werden anhand der nachfolgenden speziellen Verfahrensweisen veranschaulicht. Die Identität der Produkt« wird mittels IR- und KMR-Spektren bestätigt. Alle bestimmten Schmelzpunkte sind unkorrigiert.

N-Methyl-N-(phenyTthiocarbamoyi)-2-amino-lH-isoindol-1,3-(2H)dlon (II)

Zu einer eiskalten Lösung von 8,25 g (0,025 Mol) 2-(2-Carboxybenzoyl)-1-methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid in 225 ι 1,2-Dimethoxyäthan (~2°C) gibt man tropfenweise unter Rühre] bei einer Temperatur unter 5°C 5,5 g (0,027 Mol) eine Lösung von N^'-Dicyclohexyl-carbodiimid. Das Gemisch rührt man in'einem Eisbad und laßt es dann über Nacht bei Raum-

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temperatur stehen. Das Gemisch filtriert man, um N,N¹-Dicyclohexylharnstoff zu entfernen und engt das Filtrat unter vermindertem Druck bei einer Temperatur unterhalb von 40°C ein, wobei man einen gelben amorphen Feststoff erhält, den man in 100 ml trockenem Äther unter gelindem Erwärmen rührt. Die Ätherlösung läßt man für einige Stunden stehen und filtriert, wobei man 4,6 g (59%) weißlichgelbe Kristalle erhält (F 142 - 144°C) ..

Durch Umkristallisation aus Äthylacetat-Hexan erhält man weißliche Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 151 bis 153°C

Massenspektrum: M 311

N-Methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-4-methyllH-isoindol-1,3-(2H)dion

Zu einer Lösung von 6,8 g (0,037 Mol) 1-Methyl-N-phenylhydrazinthdocarboxamid und 3,0 g Pyridin in 100 ml trockenem Dimethoxyäthan gibt man 8,0 g (0,037 Mol) 2-Carbomethoxy-6-methylbenzoylchlorid hinzu und rührt das erhaltene Gemisch 60 Stunden bei Raumtemperatur. Das Lösungsmittel destilliert man dann ab und nimmt den Rückstand in Äthylacetat auf, filtriert und trocknet mit wasserfreiem Magnesiumsulfat. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhält man 10 g fZers.) .

man 10 g (83%) des gewünschten Produktes, F 110- 115°C

2-Amino-lH-isoindol-l,3-(2H)dion

Zu einer eiskalten Suspension von 14,7.g (0,1 Mol) Phthalimid in 100 ml 9 5 %igem Äthylalkohol gibt man tropfenweise bei 5°C unter Rühren 3,6 ml (0,11 Mol) 96,8 %iges Hydrazin hinzu.. Man beobachtet eine leicht exotherme Reaktion und . läßt das Gemisch unter Rühren 2 Stunden bei 5°C stehen. Dann verdünnt man das Gemisch mit 200 ml Eiswasser, rührt, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält

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12,2 g (75%) weißes Pulver, F 199 bis 2O2°C. Nach Umkristal-Iisation aus . Methanoi-Wasser. erhält man weiße Nadein mit einem Schmelzpunkt von 201 bis 2O3°C.

N-. (.Phenylthiocarbamoyl.).-2.-ami.no.-l.H-iso.i.ndo.l-.1.,.3,- (.2.H) dion .(II

Zu einer Suspension von 8,2 g (0,05 Mol) 2-Amino-lH-isoindol-1,3-(2H)dion in 50. ml trockenem 2-Propanol gibt man 6 ml (0,05 Mol) Phenylisothiocyanat. Das Gemisch rührt man unter Rückflußbedingungen 3 Stunden, läßt es dann auf Raumtemperatur abkühlen und gießt es in 300 ml 50%igen Äthylalkohol. Nach einstündigem Rühren filtriert man den gebildeten Feststoff ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet, wobei man 12,1 g (81%) des gewünschten Produkts in Form eines weißen Pulvers erhält, F 180 bis 181°C. Will man Verbindunge herstellen, in denen Ar Benzoyl ist, führt man die vorstehen beschriebene Verfahrensweise mit Benzoylisothiocyanaten durch.

Die freie Base, erhält man, indem man das Salz in verdünntem NH4OH suspendiert und mit CHCl-, extrahiert. Den Extrakt wäscht man mit Wasser, dann mit gesättigter wässriger NaCl und trocknet über wasserfreiem Na₃SO₄. Das CHCl₃ entfernt man unter vermindertem Druck in einem .Rotationsverdampfer, wobei man ein öl erhält, das aus Äther-Petroläther auskristallisiert; Ausbeute 4,6g (75%), F 90 bis 91°C.

Herstellung 'von 2- (2-MethyT-3'-ph'enyTi'sothiOüreido) -1H-isolndoT-T,3- C2H) dion' ' (IV)

Zu 100 ml trockenem Aceton gibt man 5,0 g (0,018 Mol) N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-l-H-isoindol-l,3-(2H)dion und 2,5 g (0,018 Mol) gepulvertes wasserfreies Kaliumcarbonat. Zu dieser Suspension fügt man dann 1,1 ml (0,018 Mol) Methyljodid und rührt das Gemisch über Nacht

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bei Raumtemperatur. Dann gießt man das Gemisch in ™ 300 ml Wasser, rührt, filtriert, wäscht mit. Wasser und trocknet, wobei man 4,4g (78%) eines gelben Pulvers erhält, F 161 bis 164°C. Massenspektrum: M+311.

Herstellung von 2- (^ι1·--'

Ί-H-isöiridoT-T /3·-· ('2H) "dion

Zu 50 ml trockenem Aceton gibt man nacheinander 4,0 g (0,013 Mol) des vorstehend hergestellten Produktes (IV), 2,2 g (0,016 Mol) gepulvertes wasserfreies Kaliumcarbonat und 1,4 ml (0,016 Mol) Allylbromid hinzu und rührt das Gemisch über Nacht bei .Raumtemperatur. Anschließend gießt man das Gemisch in 300 ml Eiswasser unter Rühren. Die wässrige Schicht dekantiert man ab und suspendiert den Rest in frischem eiskaltem Wasser, rührt und filtriert, wobei man ein gelbes halbfestes Produkt erhält, das man durch Rühren in Hexan' reinigt, wobei man 1., 8 g (39%) eines gelben Pulvers erhält, F 78 bis 8l°C.

Verbindungen, die entsprechend den vorstehend angegebenen Verfahrensweisen hergestellt wurden, sind in der nachfolgenden Tabelle 1 angegeben.

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-. ίο -

Tabelle 1

Verbindungen der Formeln

Nr. F ⁰C

4368 öl H CH₃ -N(C₂Hs)₂ n=0

4646 146-8° * ⁿ -N(CHa)₂

4547 192-5° V ^M 4-mprpholinyi

4648 öl. · » « . -l-piperidyl

4649 159-61° " " . -1-pyrrol idi nyl "

4650 öl " " -Nrmethyl benzyl "

4651 öl " " -N-isopropyl benzyl ".

4652 öl . ^K " -N-methyl phenyl

4653 öl » " -N-ethyl phenyl "

4654 öl "· V." -N(CH₂CH₂CHa)₂

CH₃

4655 öl . " ". -N (CH-CH₃J₂

4656 öl « -N (CH₂CH₂CH₂CH₃)?

4657 öl " " -N propyl phenyl

4658 öl « - -N(sec. butyl)₂

4659 öl " ·· -N(CH₂CH₂CH₂CH₂CHs)₂ "

4660 ^öl " ^M -N(allyl)₂ ' "

4661 öl - ·' -N(nonyl)₂ ^M 4702 öl - "... -N(isobutyl)₂

47Q3 öl " ^R· -N-methyl c.yclooctyl *.

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Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindungen der Formeln

Nr.	F °C _R	R¹	-N(octyl),	<^R*>n . R'
4704	. Öl .H	CH,	-N-methyl propyl .
4705	Öl	tr	-N-propyl fsopropyl
4707	Öl	M	-N-propyl Isobutyl	M
4708	.Öl	ff	•N-propyl sec.butyl
4709	Öl	ff	. -N-propyl butyl	N _m
4710	.Öl	IT	-N-benzyl 2-propyny'	W
4716	Öl		-N-allyl phenyl	1 .
4717	Öl	tt	-N-ethyl p-tolyi	M
4713	Öl	M	-N(CHj)₂'	M
4719	233-5» "	m	-^-morpholinyi	3-F
4720	öl ·	W	-,NH-CH₂CH₂CHjCH,	'
4721	190-191° "	W	-NH-allyl	n=Q
4722	135-8"	κ	-NH-benzyi	#
4723	137-40« "	m	-NH-(CHi)₃CH₃
4724	154-165" "		-NH-C(CHj)₃	3-F
4725	. 52-3» ·		-NH-CH₂CH₂CHj	n=0
4725	190-191» "	*	-NH-cyclopropyi	M
4727	185-95»	H	-NH-cyclopentyl	W
4728	.Öl - '	'M	-N(CH₃)(CHjCH₂OH)	H
4739	52-4"	H	-N(CHa)₂	Il
4740	Glas		-N(CHj)₂	2,5-(CH₁J₂ -
4741	82-5»	K	-N(CHj)₂	4-fiOj
4742	Öl	H	-N(CHj)₂	4-F
4743	148-152" "	Ii	-N(CH₃J₂	4-CN
4756	103-5»	H	'N(CHj)₂	4-CFj
4757	137-9·	*	-N(CHj)₂	2,4-Cl₂
4758	Glas	m	-N(CHj)₂	3,COCH₃
4759	Glas		-N(CHj)₂	η=Ό -C₂H₅
4760	. Glas " .		.-N(CHj)₂	n*0 -CH₃
4752	164-72"	H	l-pyrroiid-inyl	3-F
4764	Öl	CH*	-NH(CH₂)jCHj	» · .
4850	. öl . 4-CH,	CHj	-NH-CH₂CH₂OCHj	n«0
4956	Öl H	B	Ii _β
4957	Öl	M	-N-methyl furfuryl "
4958	Öl -	W	-2,5-dimethyl-l,
			pyrryl
4959	Öl	*	-NH-2-pyridyl

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Verwendung .der Wächs'tum'sxequTatoren

Bei hochaktiven Verbindungen treten phytotoxische und wachstumsregulierende Effekte häufig bei Applikation vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen auf. Diese Effekte können mit Hilfe der nachstehenden beispielhaften Methoden demonstriert werden.

Applikation Vor dem Auflaufen

Etwa 6,35 cm (2,5 in.) tiefe Papierschalen werden mit Erde gefüllt, mit wässrigen Sprühmischungen in einem Anteil von 5,61 kg Wirkstoff pro ha (5 lbs/acre) der besprühten Fläche besprüht, mit sechs Arten von Pflanzensaatgut besät und. dann mit etwa 6,35 mm (1/4 in.) Erde bedeckt. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem, man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml eines· Lösungsmittel /Emulgator-Gemisches zugibt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, Und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von warmem Wasser auf 60 ml bringt. 21 Tage nach der Aussaat und Behandlung werden die Pflanzen geprüft, und die Pflanzenschädigung wird nach folgendem Schema bewertet:

Grad der Wirkung

0 = keine Wirkung

1 = geringfügige Wirkung, Pflanzen erholt

2 = mäßige Wirkung, Schädigung 26 bis 75 %

3 = schwerwiegende Wirkung, Schädigung 7-6 bis 99 %

des Blattwerkes

4 = maximale Wirkung (alle Pflanzen gehen ein).

Applikation nach dem Auflaufen

Mehrere Arten von Pflanzen werden in Topferde innerhalb von

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Polystyrolschalen gezüchtet, und Tomaten werden in 10,16 cm-(4 in.)"Töpfen im Gewächshaus gezüchtet. Wässrige Sprühformulierungen werden hergestellt und die gezüchteten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 561,3 l/ha (60 gallons/ acre) und einer Applikationsmenge von 5,61 kg/ha (5 lbs/ acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden in der vorgenannten Weise hergestellt. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner bei 561,3 l/ha mit einer keinen Wachstumsregulator enthaltenden Sprühmischung besprüht. Die Pflanzenschädigung wird nach dem vorgenannten Schema bewertet.

Es werden die Wachstumsregulatorwirkungen vor und nach dem Auflaufen beobachtet und wie folgt bewertet:

Wirkung	Abkürzung in den Tabellen'
Formungseffekt auf neues Wachstum.	F
Epinastie	E
Wachsturnsverminderung	G
Nekrose	N
kein Auflaufen	K
Chlorosis	C

In der nachfolgenden Tabelle 2 sind die Beobachtungen hinsichtlich der herbiziden und wachstumsregulierenden Effekte einer Wachstumsregulator-Verbindung gemäß der Erfindung aufgeführt, die nach den vorstehend angegebenen Methoden geprüft wurde·

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Tabelle. 2

Wirkungen der Verbindung Nr. 4368 auf verschiedene Pflanzenarten:

Vor dem Auflaufen:

Digitaria sanguinalis . F3G3

Celosia plumosa · K4

Bromus inermis F3G3

Setaria italica \ F3G3

Raphanus sativus . F3G3

Beta vulgaris F3G3

Nach dem Auflaufen:

Setaria italica FlGl

Medicago sativa F3G2

Avena sativa F2G1

Raphanus sativus Gl .·

• · ' N2F.1

Beta vulgaris F3G2

Lycopersicum esculentum F3G1

Applikation in geringen Mengen auf 24 Pflanzenarten nach dem Auflaufen

24 Pflanzenarten werden in Topferde, die sich in Polystyrolschaumstoff schalen befindet, und Tomaten in 10,16 cm-(4 inch) Töpfen im Gewächshaus gezüchtet. Wässrige Sprühformulierungen werden hergestellt und auf die wachsenden Pflanzen in einer Sprühmenge von 374 l/ha (40 gallons/acre) und einer Applikationsmenge von 3,36 und 1,12 kg pro Hektar gesprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zugibt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719) , -20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kero-

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sin besteht, und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von warmem Wasser auf 80 ml bringt. Von dieser Sprühmischung wird ein 50 ml-Anteil auf die Pflanzen gesprüht in einer Menge von 3,36 kg/ha an besprühtem Gebiet. Die verbleibenden 30 ml verdünnt man mit warmem Wasser auf 90 ml und beprüht die Pflanzen in einer Menge von 1,12 kg/ha. Eine große, gereiftere Tomatenpflanze wurde in den Test zusammen mit den anderen kleineren Pflanzen einbezogen. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner in Sprühmengen von 374 l/ha mit einer Sprühmischung besprüht, die keinen Wachstumsregulator enthält.

Etwa 15 Tage nach dem Besprühen werden die Pflanzen geprüft und die Pflanzenschädigung nach dem vorstehend angegebenen Schema bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse mit den entsprechenden Verbindungen sind in der Tabelle .3 angegeben. Als Versuchspflanzen wurden folgende eingesetzt:

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-Ιό -

	englische.	wxssenschaftliche
Nummer	Bezeichnung	Bezeichnung'
I	Pigweed	Amaranthus retroflexus
II	Lambsquarters	Chenopodium album
III	Crabgrass	Digitaria.sanguinalis'
IV	Downey brome	Bromus tectorum
V	Giant foxtail	Setaria faberii
VI	Nutsedge	Cyperus esculentus
VII	Peanuts (Erdnüsse)	Arachis hypogaea
VIII	Cotton (Baumwolle)	Gossypium herbaceum
IX ;	Tomato (Tomate)	Lycopersicum esculentum
X	Sugar beets (Zucker-	Beta vulgaris

XI

rüben)

Wild buckwheat (wilder Buchweizen)

Polygonum convolvulus

XII	Wild mustard (wilder Senf)	3rassica kaber
XIII	. Mature tomato plant . (reife Tomaten)	Lycopersicum esculentu
XIV	Cocklebur	Xanthium pensylvanicum
XV	Morning glory	Ipomea purpurea
XVI	Soybeans (Sojabohnen)	Soj a max
XVII	Barnyard grass	Echinochloa crusgalli.
XVIII	Green foxtail	Setaria viridis
XIX	Alfalfa (Luzerne)	Medicago sativa
XX	Corn (Mais)	Zea mays
XXI	Grain sorghum	Sorghum vulgäre
XXII	; Shattercane	Sorghum bicolor
XXIII	Wheat (Weizen)	Triticum aestivum
XXIV	Wild oats (wilder Hafer)	Avena fatua
XXV	Rice (Reis)	Oryza sativa

231397 δ

Tabelle 3 Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten

Anwendungsmenge Art kg/ha lb/a

Verbindung Nr.

4677 4648 4649

4651

3,36 1,12

II

III

IV

VI

VII

VIII

IX

XI

XII

XIII

XIV

XV

XVI

XVII

XVIII

XIX

XX

XXI

XXII

XXIII

XXIV

XXV

Kommentar:

3·

F2G2 Fl

F2G2 Fl 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

0 0 F2 Fl F2 Fl 0 0

. Fl 0 Fl Fl Fl 0 Fl 0 F2 Fl 0 0 0 0 Fl 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0F3G3

F3G3

F2G2

Fl

G2F2

F2G1

F3G3

F2G2

FlGl

Fl

F3G3

F2G2

Fl

F3G3

F2G2

F2G1

F3G2

F3

F2G1

Fl

F2G2

FlGl

F3G3

Fl

F2G1

Fl

F3G3

F3G2

Cl

Fl

F3G3

F3G2

F3G3

FlGl

Gl

Fl

F2G2

Fl

F3G3

F3

F2G2

Fl

FlGl.

Fl

F3

F2

Fl

F2

Fl

F2

Fl

F3G3	F3G3
F3G3	F3G3
F3G3	F3G3
F3G3	F3G3
F3G3	F2G1
Fl	F2G1
FlGl	O
O	O
F3G3	FlGl
Fl	FlGl
Fl	O
O	O
Fl	Fl
O	O
F3G3	F3G1
F2G1	F2G1
F3G3	F3G3
F3G2	F3G2
F3G3	F3G3
F2G1	F2G1
F2G2	F3G2
Fl	Fl
F2G2	F3G3
Fl	C2F1
F3G1	F3
F3	F3
F2G2	F2
F2G1	Fl
F3G3	F3G2
F2G2	F2G1
F3G3	F3G3
F3G3	F3G2
FlGl	Fl
Fl	O
. F2G2	F2G2
FlGl	FlGl
F3G3	F3G3
F3G2	F3G1
Fl	O
O	O
F2	F2
Fl	Fl '
F2	F2
O	Fl
Fl	Fl
O	Fl
Fl	Fl
O	O
Fl	Fl
O	O

(1) = erhöhter Fruchtansatz

(2) = mehr Fruchtansatz

(3) - mehr Fruchtansatz, Sproßbildung

(4) = mehr Sproßbildung

M P! 3 N U Q) CO

υ U O

Pn

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23139 7 5

Tabelle 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem. Auflaufen an 24 P f 1 ans enar t en

Anwend	ungs	II	lb/a	4658	4 65 9	Verb ind	un_g	Nr .	4703
menge		3	F3G3	F3G3				Fl
rt kg/ha	ΠΙ	1	F3G3	F3G3	4660 4	661	4702	Fl
I 3,-36		3	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3	C3G3	Fl
1,12	IV	1	F3G3	F3G3	F3G2	F3G3	F3G2	Fl
	3 .	F2G2	FlGl	F3G3	F3G3	C3G3	O
y	1	FlGl	Fl	F3G2	F3G3	F3G3	O
	3	Fl	0	G2F1	F3G2	G2F2	O
VI	1	0	0	Gl	F2G1	Fl	O
	3	F2G2	Fl	Gl	Gl	Gl	O
VII	1	Fl	0	O	O	O	O
	3	0	0	F2G2	F3G2	F3G2	O
VIII	1 .	0	0	Fl	F2G1	Fl	O
	3	Fl	0	O	O	O	O
IX	1	0	0	O	O	O	O
	3	F2G1	F2G1	Fl	Fl	O	O
X	1	Fl	Fl	O	O	O	O
	3	F3G3	F3G3	F3G3	F2G1	Fl	F2
XI	1	F3G3	F3G3	Fl	Fl	O	F2
	3	F3G2	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3	Fl
XII	1	F3G2	F3G2	F3G3	F3G3	F3G1	Fl
	3	F2G2	F2G1	F3G2	F3G3	F3G2	O
XIII	1	FlGl	Fl	F3G2	F3G2	F2	O
	3	F2G2	F2G1	FlGl	FlGl	Fl	O
XIV	1	FlCl	Fl	Fl	Fl	O	O .
	3	F3G3	F3G3	F3G2	F3G3	C2F1	F3
XV	1	F3G3	F3G2	GlFl	FlGl	• o ·	F2
	3 .	F2G2	F2G1	F3G3	F3G3	F3G1	Fl
XVl	1	Fl	Fl	F3	F3	F3	Fl
	3	F3G3	F3G3	F2G1	F2	Fl	F2G2
XVII	1	F3G3	F3G3	F2	Fl	Fl	Fl
	3	F3G3	F3G3	F3G2	F3G3	F3G2	F3G2
XVIII	1	F3G3	F3G2	F3G1	F3G2	Fl	F2G2
	3	Fl	Fl	F3G3	F3G3	F3G2	O
XIX	1	O	0	F3G3	F3G3	F3G2	O
	3	F2G2	F2G2	Fl	Fl	O	O
XX	1	F2G1	Fl	•0	O	O	O
	3 '	. F3G3	F3G3	F2G1	F2G2	F2G1	F2C1
XXI	1	F3G2	F3G1	FlGl	Fl	Fl	Fl
	3	Fl	Fl	F3G2	F3G3	F3G2	O
XXII	1	Fl	0	F3G2	F3G1	C1F2	O
	3	. F2G1	F2	Fl	Fl ·	Fl	Fl
XXIII	1	F2	0	O	O	O	O
	3	F2G1	F2	F2G1	F2G1	F2	Fl
XXIV	1	F2	0	Fl	Fl	Fl	O
	3	Fl	Fl	F2G1	F2G1	F2	O
XXV	1	Fl	O	Fl	Fl	Fl	O
	3	Fl	Fl	Fl	Fl	Fl	O
Kommen tar	1	O	0	O	O	O	O
3	Fl	O	Fl	O	Fl	O
1	0	0	O	O	O	O
;	(4)	(2)	Fl	Fl	Fl	(2>
		O	O	O
		(3) (	3)	(3)

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3 P)

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(D rt N

(K

139 7 5

Tabelle 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten

Anwendung s — Verb indung Nr.

menge Art kg/ha lb/a 4716

II

III

IV

VI

YII

VIII

IX

XI

XII .

XIII

XIV

XY

XVI

XVIII

XIX

XX

XXI

XXII

XXIII

XXIV

XXV

3, 1,

3.6 12

1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 3 1 4718 4719 47 20 4721

F3G3 F3G3 F3G3 F3G3 F2G1 Fl Fl 0

F3G2 Fl 0 0

Fl 0 Fl Fl

F3G3 F3G2 F3G3 F2G2C1 FlGl Fl

FlGl FlCl F3G1 F3 Fl Fl

F2G2 F2G1 F3G3 F3G3 Fl 0 Fl Fl

F3G2 F3 Fl 0

F2 Fl F2 Fl 0 0

Fl Fl Fl 0

F3G3 F3G3

F3G2 F3G3

F2G1 FlGl

Fl Fl

0 0

F3G2 F2G1

Fl Fl

0 0

Fl 0

F2 0

Fl

F3

F2

Fl Fl

F3G3 F3G2

F2G1 F2G2

F3G3 F3G3

Fl Fl

0 0

F2G1 FlGl

Fl Fl

F3G1 F3G2

F2C1 F2C1

Fl Fl

F2

Fl Fl

F2 F2

0 F2

Fl

F2

Fl

F3G3 F3G3 F3G1 F3G3 F3G3 F3G3C2 Fl F2G1 F3C2 F2G2 F2G1 Fl Fl C1F2G2 F2C2 FlCl FlCl F3G1 F3G1 F3

Fl

FlGlCl 0

Kommen t ar:

(3) (3) (3) (2) (3) (2)

β W

CvJ CM

bO

Φ cn υ

(O C

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139 7

Tabelle .3 (Fortsetzung)

Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten

^_ Verb indung Nr .

Anwendungs-

menge ; kg/ha lb/a 4728 4739 4740 4741 4742 4743

ι : π

III

IV

VI

VII

VIII

IX

XI

XII

XIII

XIV

XV

XVI

XVII

XVIII

XIX

XX

XXI

XXII

XXIII

XXIV

XXV

,36 ,12

3	F3G3
1	G3F3
3	F3G3
1	F3G2
3	F2G2
1	Fl
3	F3G2
1	• F2G2
3	F2G2
1	0
3	0
1	0
3	0
1	0
3	0
1	0
3	F3G3
1	F3G3
3	F3G3C2
1	• F3G1
3	Fl
1	0
3	F2G2C-1
1	FlCl
3	F3G3
1	F3G3
3	F2
1.	Fl
3	F3G3
1	F3G2
3	F3G3
1	F3G3
3	Fl
1	0
3	F2G2
1	FlGl
3	F3G3
1	F3G3C2
3	Cl
1	0
3	F2G1
1	Fl
3	F2G1
1	Fl
3	0
1	0
3	Fl
1	0
3	0
1	0

F3G3 F3G3 F3G3 F3G3 F2G1 Fl 0 0

F2G2 Fl Cl 0

Fl 0 Fl 0

F3G3 F3G3 F3G2C2 F2G2 Fl

Fl

FlGl

FlCl

F3G1

F3

Fl

F2G2

F2G1

F3G3

Fl

F2G2

Fl

F3G3

F3G2

Fl

F2

Fl

F2

Fl

Gl

Fl

FlCl

FO

F3G2

F2G2

F3G2

F2B2

F2G1

Fl

F2

Fl

Cl

F3

Fl

N2F1

Fl

FlGl

Fl

.

G1F2

F2G1

F2

Fl

F2

Fl

N3F2

Nl

Fl

.

Fl

F3G3 F3G2 F3G3 FlGl F2G2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

F3G3 F3G3 F3G2 F2G1 0 0

Fl 0 F3 F3 0 0

N3G3 NlGl F3G3 F2 0 0 0 0

F3G1 F2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

F3G3

FlGl

F3G3

FlGl

F3G2

F2G1

Fl

Nl

ClFl

Kommen t ar

139 7

Tabelle 3 (Fortsetzung) Wirkungen nach dem Auflaufen an 24 Pflanzenarten

Anwendung smenge

Verbindung Nr.

Art kg/ha lb/a 47 5 6 475.8 47 5 9 4 7 60 4 762 47 64 4850

3,36

πι

IV V

VI VII

VIII

IX

XI

XII

XIII

XIV

XV

XVI

XVII

XVIII

XIX

XX

XXI

XXII

XXIII

XXIV

XXV

Kommen tar

3	F3G3
1	F2G1
3	F3G3
1	F2
3	O
1	O
3	O
1	O
3	Fl
1	O
3	O
1	O
3	O
1	O
3	F2
1	Fl
3	F3G3
1	F2
3	F2
1	F2
3	. FlGl
1	O
3	F2
1	O
3	F3
1	F2
3	F2
1	O
3	F2
1	Fl
3	F2
1	Fl
3	F2G1
1	O
3	F2
1	Q
3	F2
1	Fl
3	O
1	O
3	Fl
1-1	O
3	Fl
1	O
3	O
1	O
3	O
1	O
3	O
1	O

FlGl

F2G2

NlFl

Fl

Gl

Nl

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

ο

0 0 Fl Fl 0 0 0 0

NlFl 0 0 0 0 0 Fl 0 0 0 0 0 Fl 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

F3G2

F2G1

F2G2

Fl

0

Fl

F2

Fl

F3G3

F3G2

F3G3

FlGl

0.

F2G1 , Cl

Fl

F2G1

F2

F3G3

F3G2 F3G3C3

F2G2

FlCl

Fl F3G2C2

FlCl

F3C2

F3

F2G1

Fl

F3G2

F2G1

F3G3

Fl

F2G1

Fl

F3G2

F2

Cl

Fl

F2

Fl

(4)

231397 5

	nach	-	lb/a .	Tabelle	3 (Forts	e tzung)	zenart en
Wirkungen	Anwendungs	VII	3	dem Aufl	aufen an	24 Pflan
	menge		1		V e r b i η	dung Nr.
Art kg/ha	VIII	3				4959 .
I 3,36		1	4956	4957	4958	F3G3
1 12	IX	3	F3G3	F3G3	F3G3	F3G3
II '		.1	, F2G2	F3G3	F3G2	F3G3
	X	3	F3G3 '	F3G3	F3G3	F3G3
III.		1	F2G2	F3G3	F3G3	F2G1
	XI	3	FlGl	F2G1	F2G2	Fl
IV		1	0	0	GlFl	Gl
	XII	3	Gl	FlGl	FlGl	0
V		1	0	0	0	F2G2
	XIII	3	F2G1	F2G2	F3G2	Fl
VI		1	0	Fl	F2G1 .	0
XIV	3	0	0	0	0
	1	0	0	0	Fl
XV	3	Fl	Fl	Fl	0
	1	0	0	Fl	F3G2
XVI	3	F2	F3G1	F3G2	Fl
	1	Fl	Fl	F2	F3G3
XVII	3	F3G2	F3G3	F3G3	F3G3
	1 '	F3	F3G2	F3G3	F3G3
XVIII	3.	F3G2	F3G2	F3G3	F2G2
	1	F2G1	F2G2	F3G2	F3G2
XIX	3	F3G3	F3G3	F3G3	F2G2
	1	F2G1	FlGl	F2G2	F3G3
XX	3	F2G1	F3G2	F3G3	F2G2
	1	Fl	F2G1	F3G2	F3G3
XXI	3	F3E3	• F3G3	F3G3	F3E2
	1	F3#2	F3E1	F3E3	F2
XXII	3	Fl	F2	F2	F2
	1	Fl	Fl	F2	F2G2
XXIII	3	F2G2	F2G2	F3G2	F2G2
	1	F2G1	F2G1	F3G2	F3G3
XXIV	3	F3G3	. F3G3	F3G3	F3G3
	1	F3G2	F3G3	F3G3	Fl
XXV	3	FlGl	Fl	F2	Fl
	1	Fl	Fl	Fl	F2G1
3	F2G1	F2G2	F3G2	Fl
1	Fl	Fl	F2	F3G3
3	F3G2	F3G3	F3G3	F2G2
1	F3G1	F3G1	F2GT	Fl
3	Fl	Fl	Fl	0
1	0	Fl	Fl	F2
3	F2	F2	F3G1	Fl
1	Fl	Fl	F2	F2
3	F2	F2	F3G1	Fl
1	Fl	Fl	F2	FlGl
3	Fl	Fl	F2G2	0
1	0	Fl	FlGl	Fl
Kommen tar:	Fl	Fl	Fl	Fl
O	Fl	Fl	Fl
Fl	Fl	Fl	0
0	Fl	Fl

23 139 7 5

. Die Verwendung zahlreicher Wachstumsregulatorverbindungen kann anhand der Behandlung von Sojabohnen (Soja max), wobei die Anzahl der Saatschoten erhöht wird und anhand der Behandlung von Tomatenpflanzen (Lycopersicum esculentum), wobei der Fruchtansatz erhöht wird, aufgezeigt werden. In einem beispielhaften Versuch werden Soja max (Evans-Abart) und Lycopersicum esculentum (Tiny Tim-Abart) in 10,16 cm-(4 in.)"Töpfen (eine Pflanze pro. Topf) gezüchtet. Die Töpfe werden mit Gewächshauserde (2 Teile qualitativ hochwertige Erde (good top soil), 1 1/2 Teile Bausand, 1 1/2 Teile Torf, gedüngt mit 2,97 kg (5 lbs.) 12-l2-6-Dünger und 2,97 kg/m (5 lbs./cu.yd.) feingemahlener Kalkstein) gefüllt. Wässrige Sprühpräparate werden hergestellt und die in die Töpfe gesetzten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 374,2 l/ha (40 gallons/acre) und Applikationsmengen von 1120, 2 80 und 70 g/ha (16, 4 und 1 oz./acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 2 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zusetzt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und dann das Gesamtvolumen durch Zugabe einer 0,156 gew.-%igen wässrigen Lösung eines flüssigen nicht-ionischen Dispergiermittels (90 Gew.-% Wirkstoff Trimethylnonylpoly-

. äthylenglykoläther, Tergitol TMN-IO) auf 80 ml bringt. Bei sämtlichen Applikationsmengen werden jeweils zwei Exemplare besprüht. Zu Vergleichszwecken werden ferner Pflanzen bei 374,2 l/ha (40 gallons/acre) mit Wasser besprüht. Die Anzahl der Saatschoten und Früchte als Prozentanteil des arithmetischen Mittelwerts der Anzahlen der unbehandelten Pflanzen wird innerhalb von etwa 3 Wochen nach der Sporühbehandlung bestimmt. Die Resultate sind aus Tabelle 4 ersichtlich. Die Schärfe der Wachstumsregulatorwirkung auf die Pflanzen wird anhand einer von 0 bis 10 reichenden Skala bewertet; die Bewertungszahlen sind ebenfalls aus Tabelle 4 ersichtlich.

231397 5

Tabelle 4 Wachstumsregulatoreffekte an zwei Pflanzenarten

Tomaten

Verb.	Menge	Menge	oz/a	Starke des	Anzahl der
Nr.	g/ha	g/ha		Wachstums	Früchte in %
				regulator	im Vergleich zu
				effektes	nichtbehandelten
			16		Pflanzen
4368	1120	1120	4	6,5	150
	280	280	1	4,5	236
	70	70		2,5	192
Sojabohnen
Verb.	oz/a	Stärke des	. Anzahl der
Nr.		Wachstums-	Hüls'en in %
		regulator-	im Vergleich zu
		effektes	nichtbehandel
	16		ten Pflanzen .
4368	4	7,5	203
	1	4	155
	3	121

Die in der vorstehenden Tabelle angegebenen Informationen ermöglichen es dem Fachmann, eine Auswahl unter den erfindungsgemäßen Wachstumsregulatorverbindungen zu treffen und sich ein gewisses Bild bezüglich der Applikationsmengen in Abhängigkeit von der gewünschten Wirkung zu machen. Man erkennt beispielsweise, daß vollständige Abtötungen bestimmter Pflanzenarten bei so hohen Applikationsmengen wie 5,61 bis 11,22 kg/ha (5 bis 10 lbs./acre) erfolgen, während günstige Wirkungen gegenüber lebenden Pflanzen bei Applikationsmengen von 1,12 kg/ha (1 Ib./acre) oder weniger festgestellt werden können.

23139 7 5

- .28 -

Die Wachstumsregulatorverbindungen werden gewöhnlich in Kombination mit inerten Trägern oder Verdünnungsmitteln, wie in wässrigen Sprühpräparaten, Granulaten und Stäubemitteln, im Einklang mit der herkömmlichen Praxis appliziert. Ein wässriges Sprühpräparat wird gewöhnlich hergestellt, indem man ein benetzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat eines Wachstumsregulators mit einer relativ großen Wassermenge zur Bildung einer Dispersion vermischt.

Benetzbare Pulver stellen innige, feinzerteilte Mischungen von Wachstumsregulatorverbindungen, inerten festen Trägern und oberflächenaktiven Mitteln dar. Der'.inerte feste Träger wird gewöhnlich ausgewählt aus der Gruppe der Attapulgittone, der Kaolintone, der Montmorillonittone, der Diatomeenerden, feinzerteiltem Siliciumdioxid und gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel, welche Benetzungs-, Durchdringungs- und Dispergiervermögen aufweisen, sind in benetzbaren Pulverformulierungen gewöhnlich in Anteilen von 0,5 bis etwa 10 Gew.-% vorhanden. Zu den für diesen Zweck gebräuchlichen oberflächenaktiven Mitteln gehören die sulfonierten Lignine, Naphthalinsulfonate und kondensierten Naphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Alkylphenolen.

Emulgierbare Konzentrate der Wachstumsregulatorverbindungen umfassen in jedem Falle eine Lösung der Wachstumsregulatorverbindung in einem flüssigen Träger, welcher ein Gemisch aus einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgatoren, ist. Zu brauchbaren Lösungsmitteln gehören aromatische Kohlenwasserstoffe, wie die Xylole, Alky!naphthaline, Erdöldestillate, Terpenlösungsmittel, Ätheralkohole und organische Esterlösungsmittel. Geeignete Emulgatoren, Dispergier- und Netzmittel können aus denselben Klassen von Produkten gewählt werden, wie sie zur Formulierung benetzbarer Pulver angewandt werden.

2313 97 5

Im allgemeinen werden die Wachstumsregulatoren in Formulierungen angewandt, welche zweckmäßig 0,1 bis 9 5 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I) und 0,1 bis 75 Gew.-I ein=s Trägers oder oberflächenaktiven Mittels enthalten. Die direkte Applikation auf Pflanzensaatgut vor dem Pflanzen kann jedoch in einigen Fällen vorgenommen werden, indem man den gepulverten festen Wachstumsregulätor mit dem Saatgut vermischt, um einen praktisch gleichmäßigen Überzug zu erzielen, welcher sehr dünn ist und lediglich 1 oder 2 Gew.-% (oder weniger), bezogen auf das Gewicht des Saatgutes, ausmacht. Meistens wird jedoch ein nicht-phytotoxisches Lösungsmittel, wie Methanol, als Träger zur Erleichterung der gleichmäßigen Verteilung des Wachstumsregulators auf der Oberfläche des Saatgutes angewandt.

Wenn eine Verbindung auf die Erde appliziert werden soll, wie es bei einer Applikation vor dem Auflaufen der Fall ist, sind körnige Präparate zuweilen praktischer als Sprühpräparate . Ein typisches Granulat umfaßt die Wachstumsregulatorverbindung, die in einen inerten Träger-dispergiert ist, z. B. in grobgemahlenem Ton oder Ton, welcher durch Behandlung eines rollenden Bettes des gepulverten Materials mit einer geringen Flüssigkeitsmenge in einer Granuliertrommel in ein Granulat umgewandelt wurde. Beim üblichen Verfahren zur Herstellung von Granulaten wird eine Lösung des Wirkstoffes auf die Körner aufgesprüht, während diese in einer geeigneten Mischvorrichtung bewegt werden, wonach man die Körner unter ständigem Bewegen mit einem Luftstrom trocknet.

Claims

231397 δ

Erf indungsanspruch

1. Formulierung für landwirtschaftliche Zwecke, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 95 Gew,-% einer Phthalimidoguanidin -Verbindung enthält, die eine der folgenden allgemeinen Strukturformeln aufweist:

{la)

R² und R³

worin bedeuten:

15
•R, R und R gleich Wasserstoff oder Cj-CV-Alkyl

sind gleiche oder ungleiche Substituenten, von denen einer Wasserstoff sein kann, ansonsten Substituenten ausgewählt aus verzweigtem oder nicht verzweigtem C₁-Cg-AIkYl, Propenyl, Propinyl, C₃-C₅-Hydroxyalkyl.oder -Alkoxyalkyl, C^-Cg-Cycloalkyl, Furfuryl, Pyridyl, Benzyl,

231397 5

Phenyl, C,-Cp-alkylsubstituiertem Phenyl,

2 3
oder -NR R zusammen können sein 2,5-Di-

meth.yl-1-pyrryl, 4-Morpholinyl, Piperidyl oder 1-Pyrrolidinyl

4
R gleich Halogen, Nitro, Cyan, Trifluor-

methyl, G,-C₅-Alkyl oder -Acyl η gleich 0, 1 oder 2

in Kombination mit 0,1 bis 75 Gew.-% eines Trägers und/oder einer grenzflächenaktiven Substanz.
2. Formulierung.nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -N(G₂H₅)₂und η ist 0.
3. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff/ R ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₃) ₂ und η ist 0.
4. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß

in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl,

2 3 -NR R ist -4-Morpholinyl und η ist 0.
5. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff,. R ist Methyl, -NR R ist -1-Piperidyl und η ist 0.
6. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl,

2 3

-NR R ist -1-Pyrrolidinyl und η ist 0.
7. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Methyl.-Benzyl und η ist 0.

231397 5
8. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR R³ ist -N-Isopropyl-Benzyl und η ist 0.
9. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Methyl-Phenyl und n. ist 0.
10. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR R ist -N-Äthyl-Phenyl und η ist 0.
11. Formulierung nach Punkt 1, dadurch, gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₂CH₂CH₃)₂ und η ist 0.
12.. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl,

2 3 9^H3
-NR^ZR ist -N(CH-CH₃)₂ und η ist 0.
13. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₂CH₂CH₂CH₃) ₂ und η ist 0.
14. Formulierung nach Punkt 1, dadurch'gekennzeichnet, daß

in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl,

7 3

-NR R ist -N-Propyl-Phenyl und η ist 0.
15. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R.ist Wasserstoff, R ist Methyl., -NR²R³ ist -N(sek.Butyl)₂ und η ist 0.
16. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)₂ 'und η ist 0.

231397 5
17. Formulierung nach- Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR^R³ ist -N(AlIyI)₂ und n--ist 0.
18. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist'Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -N(Nonyl)₂ und η ist 0.
19. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -N(Isobutyl)₂ und η ist 0.
20. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R ist -N-Methyl-Cyclooctyl und η ist 0.
21. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet/ daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl,. -NR²R³ ist -N(Octyl)₂ und η ist 0,
22. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß

in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl,

2 3

-NR R ist -N-Methyl-Propyl und η ist 0.
23. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR R ist --N-Propyl-isopropyr und η ist 0.
24. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß

in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl,

2 3

-NR R ist -N-Propyl-isobutyl und η ist 0.
25. Formulierung nach. Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß

in. dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl,

2 3

-NR R ist -N-Propyl- sek.-Butyl und η ist 0.

231397 5
26. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl,

2 3

-NR R ist -N-Propyl.-Butyl und η ist 0.
27. Formulierung nach Punkt !,dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR R ist -N-Benzyl-2-Propinyl und η ist 0.
28. Formulierung nach .Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Allyr-Phenyl und η ist 0.
29. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -N-Äthyl-p-Tolyl und η ist 0.
30. . Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist 4-Morpholinyl und (R⁴)_n ist 3-Fluor.
31. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -NH-(CH₂J₃CH₃ und (R⁴) ist 3-Fluor.
32. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -NH-C(CH₃)₃ und η ist 0.
33. 'Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem .Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -NH-Cyclopropyl und η ist 0.
34. Formulierung nach Punkt' 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -NH-Cyclopentyl und η ist 0.

231397 5
35. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR^ZR³ ist -N(CH₃)(CH₂CH₂OH) und η ist 0.
36. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH,), und (R⁴) ist 2,5-Dimethyl .*.
37. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH.,), und (R⁴) ist 4-Nitro.
38. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₃)₂ und (R⁴)_n ist 4-Fluor.
39. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₃) ₂ und (R⁴)_n ist 4-Cyan.
40. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₃)₂ und (R⁴) ist 4-Trifluormethyl.
41. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist -N(CH₇)- und (R⁴) ist 3-Acetyl.
42. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R und R . sind Wasserstoff, -NR R ist -N (CH₃)₂ und (R⁴) ist 3-Fluor.
43. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in.dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, -NR²R³ ist 1-Pyrrolidinyl und (R⁴)_n ist 3-Fluor.

23139 7
44. Formulierung nach Punkt.1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist 4-Methyl, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -NHCCH₂J₃CH₃ und η ist 0. -
45. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß * in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl,

-NR²R³ ist -NH-CH₂CH₂OCH₃ und η ist 0. .
46. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl, . -NR²R³ ist -N-Methyl-Furfuryl und η ist 0.
47. Formulierung nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß

in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R ist Methyl,

2 3

-NR R ist 2,5-Dimethyl-l-pyrryl und η ist 0.
48. Formulierung nach Punkt 1-, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Wirkstoff R ist Wasserstoff, R¹ ist Methyl, -NR²R³ ist -NH-2-Pyridyl und η ist 0.