DD153756A5 - Formulierungen fuer landwirtschaftliche zwecke - Google Patents

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DD153756A5
DD153756A5 DD22250980A DD22250980A DD153756A5 DD 153756 A5 DD153756 A5 DD 153756A5 DD 22250980 A DD22250980 A DD 22250980A DD 22250980 A DD22250980 A DD 22250980A DD 153756 A5 DD153756 A5 DD 153756A5
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lower alkyl
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Joel L Kirkpatrick
Jerry L Rutter
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Gulf Oil Corp
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Abstract

Die Erfindung betrifft pflanzenwachstumsregulierende Formulierungen auf Basis von Phenyliminothiadiazolinen. Ziel der Erfindung ist es, den Stand der Technik mit neuen Wachstumsregulatoren zu bereichern. Diese sind bei verschieden Kulturpflanzen wirksam. Sie enthalten als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I, in der die Reste beispielsweise folgende Bedeutung haben: R hoch 1 und R hoch 2 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R hoch 3 niederes Alkyl und R hoch 4 Wasserstoff, Halogen oder niederes Halogenalkyl.

Description

2509
Formulierungen für landwirtschaftliche Zwecke Anwendungsgebiet der Erfindung · .
Die vorliegende Erfindung betrifft Formulierungen für landwirtschaftliche Zwecke, die neue Phenyliminothiadiazoline enthalten, die als Regulatoren für Pflanzenwachstum -wirksam sind.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß viele chemische Verbindungen auf das Pflanzenwachstum einwirken« Häufig wurde eine Änderung der Pflanzenform, .eine Krümmung und Faltung von Blättern, eine Hinderung des Wachstums, Blsttabfall, eine Stimulation des Wurzelwachstums bei' Stecklingen und andere Wirkungen beobachtet. Es ist üblicherweise notwendig, die wachstumsregulierenden Verbindungen in einer verhältnismäßig geringen Menge anzu-.wenden, um ganz klare wachstumsregulierende Wirkungen zu erzielen.. Bei höheren Mengen erhält man gewöhnlich eine selektive Vegetationsvernichtung, die bei einigen Pflanzenarten grosser ist als bei anderen. Wachstumsregulatoren wurden in der Tat mehr als selektive Herbizide eingesetzt, als für andere Zwecke, weil in vielen Fällen die durch diese Substanzen erreichten wachstumsregulierenden Wirkungen keine andere praktische Anwendung fanden. Derartige Verbindungen sind beispielsweise in Ulimanna Encyklopädie der technischen Chemie/ 4. Auflage, Band 12, Seite 614 beschrieben»
Ziel der Erfindung
57 842 12
*> 2—
2O
Bs ist Ziel der Erfindung, den Stand der Technik durch neue •wertvolle Wachstumsregulatoren zu bereichern«
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Wachstumsregulatoren auf Basis von Phenyliminothiadiazolinen bereitzustellen.
Diese Klasse von wachstumsregulierenden Verbindungen zeigt eine Anzahl von brauchbaren Effekten, die von Pflanzenart zu Pflanzenart verschieden sind. Beispielsweise fördern einige von die.sen Verbindungen die Sproßbildung (Verzweigung am Fußeoder Pflanze) bei Hafer und bei bestimmten anderen Gräsern und eine Erhöhung des Fruchtansatzes bei gleichzeitiger Vernichtung von Digitaria sanguinalis (Crabgras).
Gemäß der Erfindung wird somit eine Formulierung für landwirtschaftliche Zwecke zur Verfugung gestellt, die als aktiven Bestandteil 0,1 bis 95 Gew,-Jo eines neuen Phenyliminothiadiazolins der allgemeinen Strukturformel I
(D
R-
enthält, worin bedeuten
R V/asserstoff oder ein bis vier Substituenten, ausgewählt aus Cl, Nitro, niederem Alkyl und niederem Alkoxy,
R Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Alkenyl, niederes Halogenalkyl oder ein landwirtschaftlich verträgliches Kation,
57 842 12
R- Wasserstof£s .niederes Alkyls niederes Alkenyl, niederes Alkinyls niederes Halogenalkyl oder Benzyl und
IU "Wasserstoff oder mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus 3s4-~TTimethylen? P, Gl, Br5 CP,,, niederem Dialkylamino, niederem Alkylcarbonyl, Iitro? niederem Alkyl .
-ι-.' 22 2 50 9
und niederem Alkoxy mit der.weiteren Bedingung, daß mindestens eine ortho-Stelle uns'ubstituiert ist. ' ,
Die Ausdrücke "niederes Alkyl", "niederes Alkoxy" usw., wie sie vorstehend gebraucht wurden, bedeuten C..-Cg-Alkyl, etc.
Das Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums einschließlich der Vernichtung unerwünschter Vegetation besteht in der Einwirkung auf Pflanzen, entweder durch Aufbringung einer wirksamen Menge einer Verbindung der vorstehend genannten Verbindungsklasse entweder auf das Saatgut, das Erdreich oder dire'kt auf die Pflanzen.
Synthese der Wachstumsregulatoren
Die neuen Verbindungen gemäß der Erfindung können mittels Verfahrensweisen hergestellt werden, die auf den folgenden zur Veranschaulichung angegebenen Synthesen beruhen. Alle Temperaturen sind in Grad C.
Die erfindungsgemäßen Thiadiazolin-Verbindungen werden zweck-
i,
mäßigerweise durch Ringschluß einer Klasse von Thiosemicarbaziden hergestellt, die man mittels Verfahren herstellen kann, die nachfolgend anhand der speziellen Verfahrensweisen veranschaulicht werden.
1. Synthese von Methylhydrogenphthalat
300 ml Methanol gibt man auf einmal zu 148 g (1,00 Mol) Phthalsäureanhydrid und erhitzt die erhaltene Suspension unter Rückflußbedingungen und Rühren 36 Stunden; während des Erhitzens tritt Lösung ein. Das Lösungsmittel entfernt man und kristallisiert das Produkt aus einer Mischung von Äthylacetat und Hexan um, wobei man 114,6 g der ^Titelverbindung erhält (Lit.: Beilstein, 9. 797; F 82,5°, 84°).
2.'Synthese yon Methylphthaloylchlorid
110,0 g (0,611 Mol) Methylhydrogenphthalat und 77,4 g (0,650 Mol) Thionylchlorid mischt man in 200 ml Chloroform, wobei man die Temperatur unterhalb 30° hält. Nach zweistündigem Rühren bei Raumtemperatur erhitzt man das System fünf Stunden unter Rückflußbedingungen. Das Lösungsmittel destilliert man bei vermindertem Druck ab; das Rohprodukt (120,9 g) verwendet man ohne weitere Reinigung (Lit.: Beilstein, 9., 797; keine Konstanten)»
3. Synthese von 1- (2-Carbomethoxybenzoyl) -2-methy.l-4-phe_nyl~ ß-.thiosemi carba zid
Eine Lösung von 45,3 g (0,25 Mol) 2-Methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid und 19,8 g (0,25 Mol) Pyridin in 800 ml 1,2-Dimethoxyäthan rührt man bei Raumtemperatur und fügt über einen Zeitraum von zwei Stunden tropfenweise 49,8 g (0,25 Mol) Methylphthaloylchlorid in 100 ml 1,2-Dimethoxyäthan hinzu. Das erhaltene Reaktionsgemisch rührt man 16 Stunden bei Raumtemperatur. Am Ende dieser Zeit gießt man den Inhalt des Kolbens in Eiswasser. Den gebildeten Feststoff sammelt man, wobei man 73,3 g (85%) erhält; F 153,5 - 154° C.
Die generelle Verfahrensweise zur Herstellung der erfindungsgemäßen Phenyliminothiadiazoline besteht in der durch Säure geförderten Ringschlußdehydrationsreaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel II
0 · H
2 2 2 5 0 9
Es wurde gefunden, daß unter den sauren Reagentien konzentrierte Schwefelsäure, Trifluoressigsäureanhydrid und Thionylchlorid wirksam sind, wobei es scheint, daß die erhalte-
2
nen· Ergebnisse stark von der Natur der Substituenten R ,- R
4 und R abhängen.
Soweit bis jetzt festgestellt wurde, umfaßt die: beste allgemeine Ringschlußreaktion die Anwendung von konzentrierter Schwefelsäure in Verbindung mit Chloroform als Verdünnungsmittel, wie anhand der folgenden Herstellung von 5-(2'-Carboxyphenyl)-2-(3'-fluorphenylimino)-3-methyl-l,3,4-thiadiazol-4-in veranschaulicht wird.
In einen 3-Liter-Dreihalskolben, ausgerüstet mit einem mechanischen Rührer, Thermometer, Rückflußkühler und Tropf- · trichter, -der in ein Eisbad eintaucht,.rührt man eine Lösung von 84,3 g (0,243 Mol) 1-(2 -Carboxybenzoyl)-4-(3'-fluorphenyl)-2-methyl-3-thiosemicarbazid (F 155 - 7° C) in 1750 ml Chloroform, während man über einen Zeitraum von 30 Minuten langsam 4O4< g konzentrierte Schwefelsäure hinzufügt, wobei man die Temperatur unterhalb 25° C hält. Man erhält eine klare Zweiphasen-Lösung, nachdem man etwa die Hälfte der Schwefelsäure hinzugefügt hat. Man rührt weitere zwei Stunden bei Raumtemperatur und gießt den Inhalt sorgfältig in ein Gemisch von 800 ml konzentriertem Ammoniumhydroxid und 2 kg Eis. Das erhaltene Zweiphasen-System rührt man 15 Minuten und trennt es. Die organische Phase verwirft man und rührt die wässrige Phase, kühlt auf 20° C und säuert mit 370 ml Eisessig auf einen pH-Wert 3 an, wobei man einen festen Niederschlag erhält. Die Aufschlämmung rührt man 30 Minuten bei 10° C und filtriert. Den Filterkuchen spült man mit zwei 300 ml-Portiohen kalten Wassers, schlämmt ihn dann in 750 ml kaltem Wasser wieder auf, filtriert und trocknet an der Luft, wobei man 65 g (81% Ausbeute) eines Produkts mit einem Schmelzpunkt von 207 - 8 C erhält.
57 842 12
Nachfolgend werden zwei spezielle Verfahrensweisen angegeben, die' eine Laboratorionsmethode in kleinem Maßstab veranschaulichen s
Zu 25 ml H9SO, fügt man 5 g (0,015 Mol) 1-(2 f~Carba2:ybenzoyl)«2«methyl-4~phenyl~3-thiosemicarbazid hinzu« lach 30-minütigem Rühren bei Raumtemperatur gibt man zerkleinertes Eis hinzuφ Die erhaltene saure Lösung wäscht man mit Äthyl- · acetat und ,stellt sie dann mit konzentriertem M21OH auf einen pH-Wert von 8 ein» Den Niederschlag sammelt man, wäscht ihn mitkaJ-tem Wasser und trocknet ihn,, wobei man 1s0 g (F 223 bis 225 0C) erhält. " '
Unter Anwendung der gleichen wie vorstehend beschriebenen Bedingungen erhält man aus 5j0 g 1^(2 f~Carbö.methQxybenzoyl) 2-methyl»4p"Phenyl~3"thiosemicar'bazid 1S3 g des gewünschten Produktes, P 96 bis 98 0Co
Verbindungen, die mittels der' vorstehend beschriebenen Verfahrensweisen hergestellt wurden, sind in den folgenden Tabelle I zusammengestellte Wie aus Formel I ersichtlich ist j können die Reste R1 und R^ jede freie Position am Ring besetzen; dies gilt insbesondere für R bei den nachfolgend angegebenen Verbindungen Hr« 3804 und 4016*
Erfindungsgeinäß gehören zu den .bevorzugt als Wirkstoff eingesetzten Verbindungen die Verbindungen, die in der nachfolgenden Tabelle 1 angegeben, sind«
TABELLE I
Verbindungen der Formel I
Verb. Nr. R1 R2 R3 R4 F 0C Bemerkungen zur Brauchbarkeit I ' I
2812 H H CH3 H 223-225 fördert die Sproßbildung bei Hafer I
31O7 H h\ CH3 3-F 208-209 fördert die Sproßbildung i>ei> Hafer 2 2 2 5
3291 3356 3357 . H H H CH3 H CH3 CH3 CH3 H 4-F 4-F 96-98 195-200 60-61 erhöhter Fruchtansatz fördert die Sproßbildung bei Hafer . O
3373 H CH3 CH3 4-OCH3 Öl (D
3498 Ci4 CH3 CH3 H 142-146
3499 Ci4 Allyl CH3 H 90-93
3801 H H CH3 2-CH3 141-143 erhöhter Fruchtansatz
3802 H H ti 2-F 201-202 fördert die Sproßbildung bei
Hafer
TABELLE I (Fortsetzung)
Verb. Wr.
R* F 0C
2-F 119-121
4-CF3 87-88
4-KO2 101-102
3-Cl Öl
4-CH3 73-75
3-NO2 178-180
3-CF - 4-Cl 157-158
2-CH,- 3-C1- 147-148
2-Cl 194-195
H 194-195
2-CEL·- 6-Cl 183-185
2,5-Di- methyl 164-165
H 83-85
4-COCH-, 197-198
Bemerkungen zur Brauchbarkeit
3803
33O4 H
384O H
38 41 ' H
3842 H
3902 H
3903 39O4
3961
39 65 4Ol 6
CH,
CH-CH-CH-CH-
H
3905 H H
3906 3-NO2 H
3908 H H
C2H5
CH. erhöhter Fruchtansatz und Sproßbildung beim Hafer erhöhter Fruchtansatz erhöhter Fruchtansatz erhöhter Fruchtansatz erhöhter Fruchtansatz
erhöhte.Sproßbildung bei Hafer
erhöhter Fruchtansatz
erhöhte Sproßbildung bei Hafer ' .
" " ' bei Hafer
erhöhter Fruchtansatz
erhöhte Sproßbildung bei Hafer
TABELLE I (Fortsetzung)
F 0C Bemerkungen zur Brauchbarkeit
4058 H allyl CH3 H Ol
4059 H H ; Il 4-N(C2H5J2 175-177
4104 ' H H Il 2,4-Dichior 168-170
4114 ' H H Il 3-CH3 160-162
All! H H Il 3-Br 164-165
4175 H H Il 4-CF3 211-213
4177 H CH3 M 4-(CH2J3CH3 Öl
4266 H CH3 Il 3-CH3 halbfest
4271 H H Il 3,4-Tri- methylen 180-182
erhöhter Fruchtansatz und Sproßbildung
erhöhte Sproßbildung
erhöhter Fruchtansatz und Sproßbildung
erhöhte Sproßbildung
erhöhter Fruchtansatz und Sproßbildung
erhöhter Fruchtansatz und Sproßbildung bei Hafer erhöhter Fruchtansatz
O] Ό CO
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- 3>Q - <£. d, d D
Anwendung der Wachstumsregulatoren
Bei hochaktiven Verbindungen treten häufig phytotoxisch^ Effekte bei Ap.plikati.on vor dem Auflaufen und nach dem Aufläufen auf. Diese Effekte können, mit Hilfe der nachstehenden beispielhaften Methoden demonstriert werden.
Applikation vor dem Auflaufen
Etwa 6,35 cm (2,5 in.) tiefe Papierschalen werden mit Erde gefüllt, · mit wässrigen Sprühmischungen in einem Anteil von 5,61 kg Wirkstoff pro ha (5 lbs/acre) der besprühten Fläche besprüht, mit sechs Arten -von Pflanzensaatgut besät und dann mit etwa 6,35 mm (1/4 in») Erde bedeckt.'Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachs-tumsx'egulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml· eines Lösungsmittel /Emulgator-Gemisches zugibt, welches aus 60 GeWo~% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-SS Wirkstoff, Emulphor EL-719") , 20 GeWc-% Xylol und 20 Gew.~% desodoriertem Kerosin besteht, und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von warmem Wasser auf 60 ml bringt. 21 Tage nach der Aussaat und Behandlung werden die Pflanzen geprüft, und die Pflanzenschädigung wird nach folgendem Schema bewertet:
Grad der Wirkung:
0 = keine Wirkung
1 = geringfügige Wirkung, Pflanzen erholt
2 = mäßige Wirkung, Schädigung 26 bis 75 %
3 = schwerwiegende Wirkung, Schädigung 76 bis 99 %
des Blattwerks
.4 = maximale Wirkung (alle Pflanzen gehen ein).
Mehrere Arten von Pflanzen werden in Topferde innerhalb von
'-* - :. 22 2 50 9
Polystyrolschalen gezüchtet, und Tomaten werden in 10,16 cm-(4 in.)-Topfen im Gewächshaus gezüchtet. Wässrige Sprühformulierungen werden hergestellt und die gezüchteten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 561,3 Ltr/ha (60 gallons /acre) und einer Applikationsmenge von 5,61 kg/ha (5 lbs/acre) besprüht. Die Sprührnischungen werden in der vorgenannten Weise hergestellt. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner bei 561,3 Ltr/ha mit einer keinen Wachstumsregulator enthaltenden Sprühmischung besprüht. Die Pflanzenschädigung wird wiederum nach dem vorgenannten Schema bewertet, und es werden folgende Wachstumsregulationswirkungen bei Versuchen sowohl vor als nach dem Auflaufen erzielt: .
Wirkung Abkürzung in den Tabellen
Formungseffekt auf . neues Wachstum F
Epinastie E
Wachsturnsverminderung G
Nekrose N
kein Auflaufen K
Chlorosis (Bleichsucht) C
In der nachfolgenden Tabelle II sind die Beobachtungen hinsichtlich der vor und nach dem Auflaufen erzielten Herbizid- und Wachstumsregulatoreffekte aufgeführt, die sich bei Anwendung der erfindungsgemäßen Wachstumsregulatoren gemäß den vorstehenden Verfahrensweisen ergeben.
TABELLE II
Wirkungen der Verbindungen auf Pflanzenarten
Verb c Nr.
2812 3107 3291 3356 3357 3373 3498 3499 3801 3802 3803 3804 3840 3841 3842 3902 3903 3904 3905
Wirkuncf vor dem Auslaufen
CO
Ο K >
V) Ott
W V 'r> CJ
05 3 CO
5 δ
K K4 F3G3
K4'
Fl
K2G1
K
F2G2
Fl
Fl
F2G2
F3G2
FlGl
Fl
Fl
K3G3 F2G2 F2G2
K
Fl
K
K4
FlGl
FlGl
F2G1
F2G1
F2G2
Fl
F
F2
ca ·" Co 'τ·*
F3G3 F3G3
F3G3 F3G3
F3G3 F3G3
F3G3 F3G2
F2G1 F 2Gl
0 0
F2 Fl
F3G3 F3G3
F3G3 F3G3
F3G3 F2G2
K4 F3G2
Fl 0
F3G2 F3G2
K4 F3G2
K4 F3G2
Fl 0
F3G3 F3G2
F3G2 FiGl
na
53F1 F3G3 Fl
F3G2
F3G3
F3G3
F2G1
F2G1
F3G2
F3G2
F3G3
F3G2
F2G2
K4
F3G3
FlGl
F3G2
Fl
Fl
F3G2
F3G3
F2G2
F2G1
F2G1
F2G2
F3G2
F2
F2G2
F2G2 Wirkung nach dem Auslaufen
G CS S Si ts
CO CO H U.5 ^u
F2G1 N2G2 FlGl
F 2Gl FlGl 0 0
F2G3
Fl N IG 2
F3G2 F2 F2 F'3G1 F3G2
NlGl NlGl N1G2 N3G3 F2G3
F3G2 Fl NlFl F3G3 F2
F2G3 Fl F2G2 F3G2 F4
F2G1 Fl N1F2 F2G3 F2G1
Fl Gl 0 F2G1 Fl
Nl F2G2 F2 N1G2 0 N IG 2 GlFl 0 F 2 N1G2 F2G2 F 2 Fl F2 NlFl
Fl N4 F2 Fl F2G1 Gl F3G1 F 2 N1G2 N2F1 F3
0 F3G2 0 F2G1 0 Fl C2G2 F2G1 F2G2 Fl F 3Nl
F3G1 FlGl FlGl F2G1 F2
F3G3 F2G1 F2G2 F3G3 F2G2 '
F2G1 0 Fl F3G1 F2
F3G3 Fl F2G2 F3.G3 F3G1
F3G2 FlGl FlGl F3G3 F2G1
ir
vs -2 50 9
TABELLE II (Fortsetzung)
Wirkungen der Verbindungen auf Pflanzenarten
Verb.
Wirkung vor dem Auslaufen Wirkung nach dem Auslaufen
«5
•r» 6)
ο ο
•v> (O (0
O
to
s to
s>
OO ö)
ca (ο 0 ßa -.j Ρ Ö ΙΟ •rl O I4« ο; to O
O F2G1 F2 F2G2 F.3G2
Fl 0 F3G3 O Gl
O . F3G2 K2 F3G3 F3G3
F2G2 F2G2 K4 F3G2 F2G1
F2G2 FlGl F3G3 F3G3 F2G2
F2G2 F2G2 F3G2 F3G3 F3G2
F3G3 Fl F3G3 O O
O G2F1 F2 F2G1 F3G1
FlGl F3G2 F3G1 F3G3 F3G3
F3G3 F3G3 F3G3 F2G1 F2G2
Fl F3G3 F3G2 F3G3 F3G3
F3G3 F2G2 F3G3 F2G1 FlGl
F2G2 F2G2 F3G3 F3G3 F2G2
F3G3 F3G3 F3G3 F3G2 F3G2
F3G3 F3G3
6a
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ο l-§
ν: w et; co
(O
•rl S
Co <i
O Ci.*-> (3 Cd OS
ca
3906 3907 3908 3961
3965 4016 4058 4059 4104 4114 4171 4175 4177 4266 4271
Fl
F2G2 0 F3G2
F2G1
FlGl
F3G2
Fl
F3G1
K4
F2G1
F3G2
FlGl
F3G2
F3G2
F 2 Gl
Fl 0 0 F2G1 Fl
Fl FlGl F3G2 N4 F2
0 0 0 N2 0
F3G3 FlGl F2 N4 F3G1
F3G2 Fl F2C1 F3G3 F3
F3G2 F2G2 F2G1 FlGl F3
F3G2 F2G2 F2G1 F3G2 F2
F3G1 FlGl FlGl F2G1 F 2*
FlGl Fl N4 N 4 F2
F3G3 F2G2 N4 N4 F3G2
F3G1 F2 F2G1 F3G3 F3
F3G2 F2 F2G2 F3G2 F3G1
F2 F2 F2 F2 F2
F3G3 F2G2 F2G1 F3G3 F3G1
F3G2 F2G1 FlGl F3G2 F3
Die Verwendung zahlreicher Wachstumsregulatorverbindungen kann anhand der Behandlung von Sojabohnen (Soja max), wobei die Anzahl der Saatschoten erhöht wird, und anhand der Behandlung von Tomatenpflanzen (Lycopersicum esculentum), wobei der Fruchtansatz erhöht wird, aufgezeigt werden» In einem beispielhaften Versuch werden Soja max (Evans-Abart) und Lycopersicum esculentum (Tiny Tim-Abart) in 10,16 cm-(4 in.)-Töpfen (eine Pflanze pro Topf) gezüchtet. Die.Töpfe werden mit Gewächshauserde (2 Teile qualitativ hochwertige Erde (good top soil) , 1 1/2 Teile Bausand', 1 1/2 Teile Torf, gedüngt mit 2,97 kg (5 lbs.) 12-12-6-Dünger und 2,91 kg/m3 (5 lbs./cu.yd.) feingemahlener Kalkstein) gefüllt. Wässrige Sprühpräparate werden hergestellt und die in die Töpfe gesetzten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen- von 374,2 Ltr./ha (40 gallons/acre) und Applikationsmengen von 1120, 280 'und 70 g/ha (16, 4 und .1 oz./acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtig-e Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 2 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zusetzt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (9 6 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew„-% Xylol und 20 Gew„~% desodoriertem Kerosin besteht, und dann das Gesamtvolumen durch Zugabe einer 0,155 gew.-%igen wässrigen Lösung eines flüssigen nicht-ionischen Dispergiermittels (90 Gew.-% Wirkstoff Trirnethylnonylpolyäthylenglykoläther, Tergitol TMN-IO) auf 80 ml bringt. Bei sämtlichen Applikationsmengen werden jeweils zv/ei Exemplare besprüht» Zu Vergleichszwecken werden ferner Pflanzen bei 374,2 Ltr./ha (40 gallons/acre) mit Wasser besprüht. Die Anzahl der Saatschoten und Früchte als Prozentanteil des arithmetischen Mittelwerts der-An-' zahlen der unbehandelten Pflanzen wird innerhalb von etwa 3 Wochen nach der Sprühbehandlung bestimmt. Die Resultate sind aus Tabelle II ersichtlich. Die Schärfe der Wachstums»
- «·- 2225 0 9
regulatorwirkung auf die Pflanzen wird anhand einer von O bis IO reichenden Skala bewertet; die Bewertungszahlen sind ebenfalls aus Tabelle III ersichtlich.
TABELLE III
Wachstumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten
Applika Soja max Wachsturns- 5,5 Lycopersicum Wachstums
tionsmenge requlier- 2,0 esculentum regulier
Verbin- g/ha Schotenzahl (1), effekt (2) 0 Frucht effekt (2)
dungs- (oz/acre) . % im Vergleich 6,5 zahl' (1)
Nr. zu den unbehan- 2,0 % im Vergleich
1120 (16) delten Pflanzen 1 zu den unbehan- 7,5
28.0 ( 4) 3,5 delten Pflanzen 4,5
2812 70 ( 1) 174a 1,0 400b 1
1120 (16) 143 0 255 6
280 ( 4) 1Ο9 7,5 182 4 '
31O7 7O ( 1) 138a 5 136C [1
1120 (16) 112 4 245 5,5
280 ( 4) 93 7 218 1,5
3291 7O ( 1.) 143 1,5 136C 0
1120 (16) 115 1 27 4,5
280 ( 4) 110 109 2
3801 70 ( 1) 14Ο 700 O
1120 (16) 129 900 . 7
280 ( 4) 136 200 4,5
3802 7O ( 1) 1Ο5 1100 3,5
136 800
122 800
TABELLE III (Fortsetzung) 3803
3804 3840 3841 3842
' ' IO
4266 1120 (16) . 114 5,5 175 4,5 CFI
(1) Kontrolle = 100 . *'
(2) Gewäc.hshausbewertung an der Skala von 0 (keine Wirkung) bis 10 (vollständige Abtötung)
a kleinere Schoten · · ,
b mißgebildete Frucht ·
c stimuliertes Wachstum
1120 280 1 70 (16) ( 4) (D 119 87 94 5 2 0,5
1120 280 70 (16) ( 4) ( D 143 115 87 8 5,5 3,5
1120 280 7O (16) ( 4) ( D 84 101 105 1,5 O,5 O
1120 280 70 (16) ( 4) ( D 119 • 108 105 7,5 5,5 . 1,5
1120 280 70 (16) ( 4) (. D 133 108 119 7,5 3,5 0,5
1120 280 70 (16) ( 4) ( D 138 121 125 1,5 O 0
1120 280 70 (16) ( 4) ( D 114 114 97 5,5 3 1,5
800 3,5
700 3
400 ( 0,5
900 6,5
700 3
800 1
200 O
200 0
100 0
700 5
800 4
500 1
700 6
800 2
800 1.5
214 3,5
182 2
118 1
175 4,5
225 2
113 • 1
Die Informationen aus den hier angegebenen Tabellen ermöglichen es dem Fachmann, eine Auswahl unter den erfindungsgemäßen Wachstumsregulatorverbindungen zu treffen und sich ein gewisses Bild bezüglich der Applikationsmengen in Abhängigkeit von der gewünschten. Wirkung zu machen« Man erkennt beispielsweise-, daß vollständige Abtötungen bestimmter Pflanzenarten bei so hohen Applikationsmengen wie 5,61 bis 11,22 kg/ha ('(5 bis 10 lbs./acre) häufig erfolgen, während günstige Wirkungen gegenüber lebenden Pflanzen bei Applikationsmengen von 1,12 kg/ha (1 Ib./acre) oder weniger festgestellt werden können.
Die Wachstumsregulatorverbindungen werden gewöhnlich in Kombination mit inerten Trägern oder Verdünnungsmitteln, wie in wässrigen Sprühpräparaten, Granulaten und Stäubemitteln, im Einklang mit der herkömmlichen Praxis appliziert. Ein wässriges Sprühpräparat wird gewöhnlich hergestellt, indem man ein benetzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat eines· Wachstumsregulators mit einer relativ großen Wassermenge zur Bildung einer Dispersion vermischt.
Benetzbare Pulver stellen innige, feinzerteilte Mischungen von Wachstumsregulatorverbindungen, inerten festen Trägern und oberflächenaktiven Mitteln dar. Der inerte feste Träger wird gewöhnlich ausgewählt' aus der Gruppe der Attapulgittone, der Kaolintone, der Montmorillonittone, der Diatomeenerden, feinzerteilten Siliciumdioxid und gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel, welche Benetzungs-, Durchdringungs- und Dispergiervermögen aufweisen, sind in benetzbaren Pulverformulierungen gewöhnlich in Anteilen von 0,5. bis etwa- 10 Gew.-% vorhanden. Zu den für diesen Zweck gebräuchlichen oberflächenaktiven Mitteln gehören die sulfonierten Lignine, Naphthalinsulfonate und kondensierten
- «·.- 2 2 2 5 0 9
Naphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nicht-ionische oberflächenaktive Mittel,, wie Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Alkylphenolen.
Emulgierbare Konzentrate der Wachstumsregulatorverbindungen umfassen in jedem Falle eine Lösung der Wachstumsregulatorverbindung in einem flüssigen Träger, welcher ein Gemisch aus einem mit Wasser- nicht mischbaren Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgatoren, ist. Zu brauchbaren Lösungsmitteln gehören aromatische Kohlenwasserstoffe, wie die Xylole, Alky!naphthaline, Erdöldestillate, Terpenlösungsmittel, Ätheralkohole und organische Esterlösungsmittel. Geeignete Emulgatoren, Dispergier- und Netzmittel können aus denselben Klassen von Produkten gewählt werden, wie sie zur Formulierung benetzbarer Pulver angewandt werden.
Im allgemeinen enthalten die Wachstumsregulator-Formulierungen zweckmäßigerweise 0,1 bis 95 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I) und 0,1 bis 75 Gew.-% eines Trägers oder oberflächenaktiven Mittels. Die direkte Applikation auf Pflanzensaatgut vor dem Pflanzen kann jedoch in einigen Fällen vorgenommen werden, indem man den gepulverten festen Wachstumsregulator mit dem Saatgut vermischt, um einen praktisch gleichmäßigen Überzug zu erzielen, welcher sehr dünn ist und lediglich 1 oder 2 Gew.-% (oder weniger), bezogen auf das Gewicht des Saatgutes, ausmacht. Meistens wird jedoch ein nicht-phytotoxisches Lösungsmittel, wie Methanol, als Träger zur Erleichterung der gleichmäßigen Verteilung des Wachstumsregulators auf der Oberfläche des Saatguts angewandt.
Wenn eine Verbindung auf die Erde appliziert werden soll, •wie es bei einer Applikation vor dem Auflaufen der Fall ist, sind körnige Präparate zuweilen praktischer als Sprüh-
Xi
so - 2 2 2 5
Präparate. Ein typisches Granulat umfaßt die Wachstumsregulatorverbindung, die in einem inerten Träger dispergiert ist, z.B. in grobgemahlenem Ton oder Ton, welcher durch Behandlung eines rollenden Bettes des gepulverten Materials mit einer geringen Flüssigkeitsmenge in einer Granuliertrommel in ein Granulat umgewandelt wurde. Beim üblichen Verfahren zur Herstellung von Granulaten wird eine Lösung des Wirkstoffs auf die Körner aufgesprüht, während diese in einer geeigneten Mischvorrichtung bewegt werden, wonach man die Körner unter ständigem Bewegen mit einem Luftstrom trocknet. .

Claims (1)

  1. 57 842 12
    Zl
    -#t.-" 22 2 50 9
    Erfindungsanspruch
    1» Formulierung für landwirtschaftliche Zwecke, gekennzeichnet dadurch, daß es als Wirkstoff 0,1 bis S5 Gew,-% eines Phenyliminothiadiazolins der Formel I R1
    (D
    enthält, worin bedeuten
    R Wasserstoff oder ein bis vier Substituenteri, ausgewählt aus Cl, Nitro, niederem Alkyl und niederem Alkoxy,
    R V/asserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Alkenyl, niederes Halogenalkyl oder ein landwirtschaftlich verträgliches Kation, ;
    R-^ Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes Alkinyl, niederes Halogenalkyl oder Benzyl und
    R^" V/asserstoff oder mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus 3i4~Trimethylenj üfitro, Cl, P, Br, CF,,, nie« derem Dialkylamino, niederem Alkylcarbonyl, niederem Alkyl und niederem Alkoxy mit der weiteren Bedingung, daß mindestens eine ortho-Stelle unsubstituiert ist,
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