DD151867A5 - Formulierung fuer landwirtschaftliche zwecke - Google Patents

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DD151867A5
DD151867A5 DD80220842A DD22084280A DD151867A5 DD 151867 A5 DD151867 A5 DD 151867A5 DD 80220842 A DD80220842 A DD 80220842A DD 22084280 A DD22084280 A DD 22084280A DD 151867 A5 DD151867 A5 DD 151867A5
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DD
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fruit set
plant species
oil
compounds
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DD80220842A
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Joel L Kirkpatrick
Natu R Patel
Jerry L Rutter
Original Assignee
Gulf Oil Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
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    • C07D317/48Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/66Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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Abstract

Die Erfindung betrifft pflanzenwachstumsregulierende Formulierungen auf Basis von Isothioureido-isoindoldionen. Ziel der Erfindung ist es, den Stand der Technik mit neuen Wachstumsregulatoren zu bereichern. Diese sind bei verschiedenen Kulturpflanzen wirksam. Sie enthalten als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I, in der die Reste beispielsweise folgende Bedeutung haben: R gegebenenfalls substituiertes C &ind1!-C &ind4!-Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl; R &exp1! Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C &ind1!-C &ind3!-Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder R und R &exp1! zusammen C &ind2!-C &ind4!-Alkylen; Ar Phenyl oder Benzoyl; R &exp2! C &ind1!-C &ind4!-Alkyl, Nitro, Halogen oder Cyan; R &exp3! niederes Alkyl oder Halogen und n und n'=0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Formulierungen für landwirtschaftliche Zwecke, die neue Isothioureidoisoindoldione enthalten, die als Wachstumsregulatoren für Pflanzen wirksam sind. .
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
In Rev Stiintifica "V.Adamachi" 32, Seiten 136-8 (1946) beschreibt Gh. Meran substituierte Ureidoisoindoldione. Ein 'Hinweis auf deren Verwendung als Wachstumsregulatoren für Pflanzen findet man dort jedoch nicht.
Wachstumsregulationseffekte wurden bei der Anwendung zahlreicher chemischer Substanzen auf Pflanzen beobachtet. Im ' allgemeinen können sehr wenige dieser Substanzen mit Vorteil für die betreffenden Pflanzen angewandt werden. In den meisten Fällen sind die günstigen Wirkungen, wenn überhaupt vorhanden, geringfügig, und die hauptsächlichen Wirkungen
te "
sind so einschneidend, daß die Verbindungen nur zur Zerstörung der Pflanzen verwendet werden können. Beispiele für Verbindungen mit einschneidenden Wirkungen, welche als Herbizide Anwendung.gefunden haben, sind 2,4-D, EPTC und Alachlor. Obgleich eine relativ kleine Menge an^Wachstumsregulatoren als wirtschaftlich brauchbar erkannt wurden, gibt es viele Anwendungsgebiete für aktive Verbindungen,
. C c; 'I Q
zu denen u. a,„ folgende Anwendungen gehören:
•Verstärkung oder Auslösung der Blütenbildung (Ananas) ;
Verstärkung des Blütenansatzes, Schoten- bzw. Hülsenansatzes , Saatansatzes und/oder Fruchtansatzes (Verhinderung des Verkümmerns von Blüten oder Verwelkens der Blüten) ;
Erhöhung der Größe von Früchten, Gemüsen, der Saat und/oder von Knollen (Trauben, Sojabohnen, Zuckerrüben etc.); ,
Verminderung der Größe der Frucht, von Gemüsen, der Saat und/oder von Knollen (Kartoffeln und Grapefruits);
Erhöhung der Zahl von Sprossen (tillers) (Getreide); Erhöhung der Anzahl der Sprößlinge von der Krone (Luzerne);
Verstärkung der Verzweigung (Sojabohnen) oder Verbreiterung von Zweigen (Äpfel).
Ziel der Erfindung
Es ist Ziel der Erfindung, den Stand der Technik durch neue, wertvolle Wachstumsregulatoren zu bereichern.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Wachstumsregulatoren auf Basis von neuen Isothioureido-isoindoldionen bereitzustellen, sowie ein neues Verfahren zu deren Herstellung.
Erfindungsgemäß wurde damit eine Gruppe von neuen Verbindungen gefunden, welche eine große Vielzahl von Wachstums-
regulations^effekten entfalten. Diese Wirkungen zeigen die Eignung der Verbindungen für viele Zwecke einschließlich der vorgenannten an. Die Erfindung befaßt sich mit diesen neuen Verbindungen einschließlich Methoden zu ihrer Herstellung sowie mit Methoden und Formulierungen für die Pflanzenwachstumsregulation. · ·
Gemäß der Erfindung wird eine Formulierung für landwirtschaftliche Zwecke zur Verfügung gestellt, die als Wirkstpff 0,1 bis 96 Gew.-% eines neuen»Isothioureidoisoindoldions der Formel
(I)
enthält, in der bedeuten
C.-C.-Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, an die gebunden sein kann Phenyl, Pyridyl, Benzoyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, Halogenbenzoyl, N-Phenylcarbamyl, N-Alkylcarbamyl, N-Triflourmethylthiadiazolylcarbamyl, Carboxy, Carbalkoxy oder Halogensubstituenten;
Wasserstoff, C -C,-Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, an die gebunden sein kann Phenyl, Halogenphenyl- oder Phenoxy-Gruppen, Acetyl oder R und R zusammen C2TC4-Alkylen;
Phenyl oder Benzoyl;
C -C.-Alkyl, Alkoxy, Alkylen, Alkylarnino oder Alkyl-* thio, Phenoxy, Benzyloxy, Carbalkoxy, Acetyl, Methylendioxy, Trifluormethyl, Nitro, Halogen oder Cyan und η^O oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei mindestens eine orthp-Stellung zu der Bindung eines Phenylrlnges oder der Ar-Struktur unsubstituiert
sein muß;
R niederes Alkyl oder Halogen und η'= Ο oder eine ganze
Zahl von 1 bis 4.
Aufgrund ihrer basischen Eigenschaften können die neuen Verbindungen durch Addition einer starken Säure, beispielsweise HBr oder HCl in Form der Salze existieren. In der Salzform lassen sich die Verbindungen wesentlich einfacher in wasserlöslichen und wasser-dispergierbaren Formulierungen zubereiten.
Durch Auswahl des Substituenten R können die lipophilen Eigenschaften der neuen Verbindungen modifiziert werden, um die gewünschten Verbesserungen hinsichtlich der Leichtigkeit der Formulierung, insbesondere in Form emulgierbarer Konzentrate, und auch Verbesserungen hinsichtlich der Aktivität bei vielen Pflanzenarten.
Die Natur des Substituenten R ist wichtig hinsichtlich der Intensität der Wachstumsregulatorwirkung. Zur Erzielung höchster Aktivität werden niedere Alkyl- oder Alkenylgruppen mit einem bis drei Kohlenstoffatomen bevorzugt.
Die Natur der R -Substituenten ist nicht so kritisch wie die vorstehend erwähnten Reste. Jedoch können sowohl die Aktivität und Selektivität der Wirkung in gewissem Maße durch Auswahl dieser Gruppen eingestellt werden. Im allgemeinen werden C--C.-Alkyl oder Alkoxy, Halogen oder Cyan als Substituenten bevorzugt; Ar ist vorzugsweise Phenyl.
Im allgemeinen erhöhen die R -Substituenten nicht die Aktivität der Wachstumsregulatoren in beträchtlichem Maße. Jedoch kann durch die Wahl der Art und Stellung der R°-Substituenten die chemische Stabilität verbessert und die Wachstumsregulatorwirkung verlängert werden. Die Verlängerung der Wirkung kann in manchen Fällen die Notwendigkeit einer zweiten Applikation
eliminieren, so daß die Verbindungen wesentlich wirksamer eingesetzt werden können. Verausgesetzt, daß damit ein wirtschaftlicher Vorteil verbunden ist, werden Verbindungen, in welchen n1= 0 ist, bevorzugt.
Synthese der Wachstumsregulatoren
Die neuen Verbindungen gemäß der Erfindung können hergestellt werden mittels der generellen Methode, die in der Umsetzung einer Verbindung der Formel
in einem nichtreaktiven polaren organischen Lösungsmittel · mit einer Verbindung der Formel R-X; worin X eine abspaltbare Gruppe, beispielsweise ein Chlor-, Brom-, Jod- oder SuIfat~Substituent ist, bestehen. Spezielle Verfahrensweisen, die zur Synthese der repräsentativen Verbindungen geeignet sind, verlaufen beispielsweise nach dem nachfolgend angegebenen Reaktionsschema.
0OH
SH , χ
ι· ι // Ν\
J-N-N-C-N -4 6 H OH, ^=
K2C03/Aceton (Stufe 1) CH3I . (Methode A) (Methode B)
(Überschuß)
N-N-C-N-J/ \
CH3I
(Stufe 2) NH4OH
( Überschuß ) CH3I / K2CO3
f\
N-H '+
S Il
N-N-C-N I i
H H
Phenylisothiocyanat
N-NH.
Es versteht sich, daß wenn gewünscht wird, daß R und R unterschiedlich sein sollen, die Alkylierung des Schwefeis und der Amino-Gruppe wie üblich in separaten Reaktionsstufen erfolgt. Die folgenden speziellen Verfahrensweisen veranschaulichen die allgemeinen Synthesemethoden.
Synthese von Methylhydroqenphthalat
300 ml Methanol fügt man auf einmal zu 148 g (1,00 Mol) Phthalsäureanhydrid und rührt die.erhaltene Suspension 36 Stunden' unter Erhitzen unter Rückflußbedingungen. Während des Erhitzens tritt eine Lösung ein. Das Lösungsmittel entfernt man und kristallisiert das Produkt aus einer Mischung aus Äthylacetat und Hexan um, wobei man 114,6 g der Titelverbindung erhält (Lit.: Beilstein, 9., 797-Fp 82,5°C, 84°C) .
Synthese von Methylphthaloylchlorid
110,0 g (0,611 Mol) Methylhydrogenphthalat und 77,4 g (0,650 Mol) Thionylchlorid mischt man in 200 ml Chloroform, wobei man die Temperatur unterhalb von 30 C hält. Nach zweistündigem Rühren bei Raumtemperatur erhitzt man das Reaktionsgemisch fünf Stunden unter Rückflußbedingungen. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abgezogen und das Rohprodukt (120,9 g) verwendet man ohne weitere Reinigung (Lit.: Beilstein, 9., 797 - keine Konstanten).
Synthese von 2-(2-Carboxybenzoyl)-1-methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid (I) *'
Diese Verbindung stellt man durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit 1-Methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid gemäß herkömmlicher Verfahrensweisen wie folgt her:
Das Hydraziiithiocarboxamid löst man in etwa 75 ml Dimethyl-
formamid und gibt es in einen 3-Hals-Rundkolben, der mit einem magnetischen Rührer, Rückflußkühler, einem Pulvertrichter und Thermometer ausgerüstet ist. Das Anhydrid gibt man bei 20 G portionsweise hinzu. Den Inhalt rührt man über Nacht bei Raumtemperatur und gießt ihn dann am folgenden Morgen in Eiswasser. Den erhaltenen Feststoff kristallisiert man aus Hexan und Äthanol um (Fp 155 - 156°C).
Gegebenenfalls kann man ringsubstituierte Phthalsäureanhydride und substituierte 2-Carbomethoxybenzoylchloride mit substituierten 1-Methylhydrazinthiocarboxamiden kondensieren, wobei man die gewünschten Zwischenprodukte nach folgendem Schema erhält:
or
CH-
OCH.
OCl
Diese Verfahrensweisen werden anhand der folgenden speziellen Verfahrensweisen veranschaulicht. Die Identität der Produkte wird in jedem Falle mittels IR- und NMR-Spektren bestätigt. Alle Schmelzpunkte sind so wie sie bestimmt wurden (unkorrigiert 0C).
N-Methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-lH-isoindoll,3-(2H)dion (II)
Zu einer eiskalten Lösung von 8,25 g (0,025 Mol) 2-(2-Carboxybenzoyl)-l-methyl-N-phenylhydrazinthiocärboxamid in 225 ml 1, 2-DimethOxyäi:han von ca. 2°C fügt man tropfenweise unter Rühren bei einer Temperatur unterhalb von 5 C eine Lösung .von 5,5 g (0,027 Mol) von N,N1-Dicyclohexyl-carbodiimidf^hinzu. Das Gemisch rührt man in einem Eisbad und läßt es dann bei Raumtemperatur über Nacht stehen. Anschließend filtriert man, um Ν,Ν'-Dicyclohexyl-Harnstoff abzufiltrieren. Das Filtrat engt man unter Vakuum bei einer Temperatur unterhalb von 40°C ein, wobei man einen gelben amorphen Feststoff erhält, den man in 100 ml trockenem Äther unter lindem Erwärmen rührt. Die Ätherlösung läßt man dann einige Stunden stehen und filtriert, wobei man 4,6 g (59%) weißlich-gelbe Kristalle erhält (Fp 142 - 144°C).
Nach dem Umkristallisieren aus Äthylacetat-Hexan erhält man weißliche Kristalle mit Fp 151 - 153°C.
Massenspektrum: M 311
N-Methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-4~methyl~ : lH-isoindol-l,3-(2H)dion
Zu einer Lösung von 6,8 g (0,037 Mol) 1-Methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid und 3,0 g Pyridin in 100 ml trockenem Dimethoxyäthah gibt man 8,0 g (0,037 Mol) 2-Carbomethoxy-6-methylbenzoylchlorid und rührt das erhaltene Gemisch 60 Stunden bei Raumtemperatur. Das Lösungsmittel destilliert man ab und nimmt den Rückstand in Äthylaeetat auf, filtriert und trocknet mit wasserfreiem Magnesiumsulfat. Nach der Entfernung des Lösungsmittels erhält man 10 g (83%) des gewünschten Produktes, Fp 110 - 115°C (Zers.).
2-Amino-lH-isoindbl~l,3-(2H)dion
Zu· einer eiskalten Suspension von,14,7 g (0,1 Mol) Phthalimid in 100 ml 95%-igem Äthylalkohol gibt man tropfenweise bei 5°G unter Rühren 3,6 ml (0,11 Mol) 96,8%iges Hydrazin hinzu. Man beobachtet eine leicht exotherme Reaktion und rührt das Gemisch zwei Stunden bei 5°C. Dann verdünnt man das Gemisch mit 200 ml Eiswasser, rührt, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet, wobei man 12,2 g (75%) weißes Pulver erhält,. Pp .199 - 2O2°C.
Nach Umkristallisation aus Methanol-Wasser erhält man weiße Nadeln, Fp 201 - 2O3°C.
N-(Phenylthiocarbamoyl)-2-amino-lH-isoindol-
1,3- (2H)dion (IV) '
Zu einer Suspension von 8,2 g (0,05 Mol) 2-Amino-lH-isoindoll,3-(2H)dion in 50 ml trockenem 2~Propanol gibt man 6 ml (0,05 Mol) Phenylisothiocyanat. Das Gemisch rührt man Und erhitzt es 3 Stunden unter Rückflußbedingungen, kühlt es auf Raumtemperatur ab und gießt es in 300 ml 50%igem Äthylalkohol. Nach einstündigem Rühren filtriert man den gebildeten Feststoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet, wobei man 12,1 g (81%) des gewünschten Produktes in Form eines weißen Pulvers, Fp 180 - 181°C, erhält.Zur Herstellung von Verbindungen, in welchen Ar Benzoyl ist, wendet man die vorstehende Verfahrensweise unter Einsatz von Benzoylisothiocyanaten an.
Beispiel 1:
Herstellung von 2-(1,2-Dimethyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol-1,3-(2H)-dion (III)
Methode A
.Zu einer Aufschlämmung von 3,3 g (0,01 Mol) 2-(2-Carboxy-
- 11 -
benzoyl)-l-methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid und 4,1 g (0,03 Mol) Kaliumcarbonat in IQO ml Aceton gibt man 4,3g (0,03 Mol) Methyljodid hinzu. Nach 16-stündigem Rühren bei Raumtemperatur fügt man 500 ml Eiswasser hinzu und stellt mit verdünnter Salzsäure einen pH-Wert von 3 ein; Es scheidet sich ein Öl aus, das unter fortgesetztem Rühren kristallisiert. Nach dem Waschen mit Wasser erhält man 1,2 g (31% Ausbeute) des gewünschten Produktes, Fp 88 - 90°C.
f ;
^.Methode B* · "
6 g (0,019 Mol) N-Methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-aminolH-isoindol-1,3-2H-dion löst man in 2 ml Dimethylformamid und 5 ml Methyljodid und rührt dann 16 Stunden bei Raumtemperatur. Zu der festen .Masse fügt man Äthylacetat hinzu und wäscht die abgetrennten Kristalle mit Äthylacetat, wobei man nach dem Trocknen 7,3 g des HJ~Salzes erhält, Fp 145 - 148°C (Zers.).
Die fr§ie Base erhält man durch Suspendieren des Salzes in verdünntem NH.OH und Extrahieren mit CHCl,, das man mit Wasser und dann mit gesättigter wässriger NaCl-Lösung wäscht und anschließend über wasserfreiem Na3SO4 trocknet. Nach Entfernung des CHCl-. unter vermindertem Druck in einem Rotationsverdampfer erhält man als Rückstand ein Öl, das nach dem Umkristallisieren aus Äther-Petroläther 4,6 g des gewünschten Produkts ergibt, Fp 90 - 91°C (75%) .
Beispiel 2:
Herstellung von 2-(2-Methyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol-l,3-(2H)dion (V)
Zu 100 ml -trockenem Aceton gibt man 5,0 g (0,018 Mol) N-(Phenylthiocarbamoyl)-2-amino-l-H-isoindol-l,3-(2H)dion und 2,5 g (0,018 Mol) pulverisiertes wasserfreies Kaliumcarbonat, und dann zu der erhaltenen Suspension 1,1 ml
(0,018 Mol) ' Methyl j ocTid hinzu und rührt das Gemisch bei Raumtemperatur über Nacht. Das Gemisch gießt man in ca. 300 ml Wasser, rührt, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet, wobei man 4,4 g (78%) eines gelben Pulvers erhält, Fp 161-164°C.
Mässens'pektfum: M 311.
Beispiel 3:
Herstellung von 2- (l-Allyl-2-methyl-3-:phenylisothioureido) -1-H-isoindol-l,3-(2H)dion
Zu 50 ml trockenem Aceton gibt man 4,0 g (0,013 Mol) des Produktes von Beispiel 2, 2,2 g (0,016 Mol) pulverisiertes wasserfreies Kaliumcarbonat und 1,4 ml (0,016 Mol) Allylbromid nacheinander hinzu, rührt das Gemisch über Nacht bei Raumtemperatur und gießt es dann unter Rühren in 300 ml Eiswasser. Die wässrige Schicht dekantiert man ab und suspendiert den Rest in frischem eiskaltem Wasser, rührt und filtriert, wobei man ein gelbes halbfestes Produkt erhält. Dieses reinigt man durch Rühren in Hexan und erhält 1,8g (39%) eines gelben Pulvers, Fp 78 - 81°C.
Beispiel .4 ;
Herstellung von 2-(1,2-Diallyl-3-phenylisothioureido)-1-H-isoindol-l,3-(2H)dion
Ein Gemisch aus 100 ml trockenem Aceton, 5,0 g (0,018 Mol) N-(Phenylthiocarbamoyl) -2-amino-l-H-isoindol-l, 3- (2H) dion, 6,9 g (0,05 Mol) pulverisiertes wasserfreies Kaliumcarbonat und 4,3 ml (0,05 Mol) Allylbrornid rührt man über Nacht bei Raumtemperatur und engt dann zur Trockne ein. Den Rückstand suspendiert man in 50 ml kaltem Wasser und extrahiert das Produkt mit Äther. Der Ätherextrakt ergibt nach der Aufarbeitung 4,7 g (69%) einer dicken gelben Flüssigkeit.
,. Anwendung der Wachstumsregulatoren
Die Wachstumsregulatoren können regulierend wirken durch Aufbringung wirksamer Mengen auf die Saat, das Erdreich . oder difekj: auf die Pflanzen. Ist es das Ziel, unerwünschte Vegetation zu bekämpfen, reicht eine Menge aus, die eine starke Schädigung oder Abnormalität der Pflanzenform erzeugt. Manchmel leben die unerwünschten Pflanzen eine zeitlang weiter, aber verkümmern oder verwelken, so daß sie mit den Erntepflanzen nicht mithalten können und sterben durch den Schatten der Erntepflanzen oder dadurch, daß sie keine
nie \\X.y
Nährstoffe erhalten oder/assimilieren können, wie dies normale Pflanzen tun. Ein Effekt, der gelegentlich bei Anwendung vor dem Auflaufen beobachtet wird/ ist ein Verlust der geotropen Orientierung beim Keimen der Saat. In extremen Fällen ragen die Wurzeln nach oben aus der Erde heraus, während die Blätter unterhalb der Oberfläche verbleiben. Natürlich leben diese Pflanzen nicht lang in dieser nach unten gerichteten Orientierung. Jedoch können sie umgepflanzt werden und dadurch überleben, was zeigt, daß der Wachstumsregulator in einer Hinsicht nicht sehr phytotoxisch ist. Die Uberlebensrate von angegriffenen Pflanzen ist viel größer, wenn die Wachstumsregulatoren nach dem Auflaufen aufgebracht werden, weil die Pflanzen bereits das kritische Keimstadium und das Wachstum des Blättwerks und des Wurzelsystems überschritten haben. Verzögertes VJachstum mit gewissen Formabnormalitäten, begleitet von einer Erhöhung der Chlorophyllkonzentration im Blattwerk wurde manchmal nach Anwendung nach dem Auflaufen beobachtet- Diese Kombination von Eigenschaften ist insbesondere bei Anwendung auf Rasen erwünscht, um eine gute Farbe und eine Verminderung der Mähfrequenz zu erhalten.
Bei hochaktiven Verbindungen treten häufig phytotoxische
Effekte bei Applikation vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen auf. Diese Effekte können mit Hilfe der nachstehenden beispielhaften Methoden demonstriert werden.
Applikation vor dem Auflaufen
Etwa 6,35 cm (2,5 in.) tiefe Papierschalen werden mit Erde gefüllt, mit wässrigen Sprühmischungen in einem Anteil von 5,61 kg Wirkstoff pro ha (5 lbs/acre) der besprühten Fläche besprüht, mit sechs Arten von Pflanzensaatgut besät und dann mit etwa 6,35 mm (1/4 in.) Erde bedeckt. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml eines Lösungsmittel / Emulgator-Gemisches zugibt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von warmem Wasser auf 60 ml bringt. 21 Tage nach der Aussaat und Behandlung werden die Pflanzen geprüft, und die Pflanzenschädigung wird nach folgendem Schema bewertet:
Grad der Wirkung
0 = keine Wirkung
1 = geringfügige Wirkung, Pflanzen erholt
2 = mäßige Wirkung, Schädigung 26 bis 75 %
3 = schwerwiegende Wirkung, Schädigung 76 bis 99%
des Blattwerks
4 = maximale Wirkung (alle Pflanzen gehen ein).
Applikation nach dem Auflaufen
Mehrere Arten von Pflanzen werden in Topferde innerhalb von Polystyrolschalen gezüchtet, und Tomaten werden in 10,16 cm-(4 in.)-Töpfen im Gewächshaus gezüchtet. Wässrige Sprüh-
formulierungen werden hergestellt und die gezüchteten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 561,3 Ltr/ha (60 gallons/ acre) und einer Applikationsmerige von 5,61 kg/ha (5 lbs/acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden in der vorgenannten Weise hergestellt. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner bei 561,3 Ltr/ha mit einer keinen Wachstumsregulator enthaltenden Sprühmischung besprüht. Die Pflanzenschädigung wird wiederum nach dem vorgenannten Schema bewertet, und es werden folgende Wachstumsregulationswirkungen bei Versuchen sowohl vor als nach dem Auflaufen erzielt:
Wirkung . Abkürzung in den Tabellen
,Formungseüfekt auf, neues Wachstum ,F-
Epinastie E
WachsturnsVerminderung G
kein Auflaufen K
Nekrose N
In der nachfolgenden Tabelle I sind verschiedene Verbindungen, welche nach den vorgenannten beispielhaften Methoden hergestellt wurden sowie die vor und nach dem Auflaufen erzielten herbiziden und Wachstumsregulatoreffekte aufgeführt. Einige der Verbindungen wurden in Form der Halogenwasserstoffsalze getestet, die man durch Alkylierung mit Alkylhalogeniden erhalten hat. Diese Verbindungen sind in der mit "Salz" überschriebenen Spalte gekennzeichnet.
Verbindungen der Formel:
TABELLE' I (Teil A) O
Verb. R
Nr. -CH3
2878 • Allyl
2960 Benzyl
2961 "CH3
3062 • -CH3
3099 -CH2CH3
3100 •Allyl
3101 Benzyl
3102 -CH3
3104 n-Propyl
3105 4-Br-3enzyl
3110 -CH2CO-C(CH
3111
-CH
-CH
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-H -CH.
-CH, -CH.
-CH. -CH. -CH,
-CH.
-CH
-CH. -CH.
n=0
n=0 3-F
n=0
3-F
3-F
2,4-(CI n =
n=0
2,"6-(CH3>2 n'=0
3,4- -CH=CH-CH=CH- n'=0
2,4,5-(CH3)3 η
-CH,. 2,5-(CH.
Öl
161-4° 62-5°
80-2° Öl
Öl
107-9° Öl
Öl HBr 135-8°
137-4O(
Wachs
Öl 122-4°
Bemerkungen zur Brauchbarke it
Erhöht Chlorophyll im Blattwerk"
Erhöht Chlorophyll im Blattwerk Epinastie bei Luzerne Erhöht Schotenansatz von Sojabohnen
Entblättert Baumwolle. Tötet Chenopodium album (pigweed) Entblättert Baumwolle. Tötet Chenopodium album Entblättert Baumwolle. Tötet Chenopodium album
Entblättert Baumwolle. Tötet Chenopodium album Bekämpft Chenopodium album
Fördert Sproßbildung von Hafer
Tötet Chenopodium album (nach Auflaufen).
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 16
3171 3176 3191 3192 3193
Allyl Benzyl
(R2)n
-CH.
-CH.
-CH.
-CH2-CH2-
-CH.
-CH, -CH. -CH.
n=0
n=0 n=0
n-0· n=0
Allyl
-CH. -2,3-(CH,)
3'2
-CH- 4-Phenoxy. -CH 4-n-Butyi
(R3) η Bemerkungen zur
n'=0 n'=0
nf=0 η'=0 η'=0 η'=0 η'=0 ' Salz Fp. C. Brauchbarkeit HI
HBr HBr
145-8 Zer S .
Entblättert.Baumwolle. Tötet Chenοpod ium album
117-8 Bekämpft /Chenopodium album 147-8°
75-80" '78-81° 95-7° 159-62* Öl
Entblättert Baumwolle. Tötet Chenopodium album
Fördert die Sproßbildung von Hafer
-CH-C-O-A
Il
-CH. Allyl
-CH. Allyl -CH.
-CH3 --CH3 -CH2C=CH Allyl
-H -H -CH.
n=0 n = n=0 n =
4-CH. 4-CH. 4-CH,
η'=0 η'=0 η'=0 η'=0
η'=0 η'=0 η'=0 HBr 166-8 67-70
Öl . Öl
151-3 128-30° 111-114*
Erhöht Tomatenfruchtansatz (Herzförmige Frucht).
-CH2CH3
TABELLE I (Τ-il A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 16
3295 3296 3297 2 98
Verb. Kr. R R1 (R2)n
3221 -CH3 Allyl 4-CH
3222 Allyl -H n=0
3251 3j 3-Dime Allyl thyl · -H 0 n=0
3274 -CH3 -CH2-C-O-A n=0
3276 rCH3 -H -3-CH
3277 -CH3 -CH3 -3-CH
3278 Allyl Allyl -3-CH
3292 -CH0C=CH -CH3 -3-F
3293 -CH C=CH . "CH3 -3-F
-CH,
-CH
-CH
-CH
-CH.
-CH.
-3-Cl
« Bemerkungen zur
(R )n* Salz Fp. C. Brauchbarkeit
n'=0 n'=0 nf=0
n'=0 V=O
n'=0
nf=0
nf=0 η ' =0
n'=0
HBr
Öl '
60-61 Erhöht Tomatenfruchtansatz 115-7°
Öl 158-9*
90-2
-CH3 -3,4-Cl2 n'=0 124-7
-H -3-Cl n'=0 198-200
-H -3,4-Cl2 nf =0 182-3°
Allyl 3-Cl n'=0 102-4°
Erhöht Tomatenfruchtansatz Sproßbildung bei Hafer
Erhöht Tomatenfruchtansatz
Sproßbildung bei Hafer. Bekämpft Digit aria sanguina.lis (Crabgrass) Erhöht Toma tenfruchtansatz. Sproßbildung bei Hafer. Bekämpft Digitaria sanguina-lis Erhöht Sproßbildung bei Hafer
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung)
Verbindungen der Formel
Verb. Nr. ·
3283 3287 '3409 3410 3411 3497 ' 3500 3627 3628 3629 3631 3632 3633 3 6 35 3637
Allyl Allyl
-CH.
2,5-(CH3)2
-CH. 2,5-(CH.)
3'2
-CH2COOC2H5 -CH2COOC2H5 -C2H5
-C2H5
. -H Allyl
-CH.
-CH.
-CH.
-CH2CH2CH2-
Benzy1 Benzyl Benzyl Benzyl -CH
-H -CH3
2-Propinyl Benzy1
Acetyl
4-F
4-F
3-F
n=0
n=0
3-CF.
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
3-,4-Cl,
HBr
HBr
HBr
129-130
Sirup
169-171
83-85
138-140
130-138
S irup
Öl
123-125 100-130 168-170 113-115
Öl
103-105 143-145 Bemerkung-en zur Brauchbarke it
Erhöht Fruchtansatz. Erhöht Fruchtansatz
Erhöht Fruchtansatz Erhöht Fruchtansatz Erhöht Fruchtansatz
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 16·
Verb. Nr. R R1 (R2)n (R 3>η· -CH3 Salz Fp. C.
32 9 9 , -CH3 -CH2C=CH 3-Cl η '=0 -CH3 Öl
3300 -CH3 0 -CH0-C-O -H3C-CH2 3-Cl η '=0 4,5,6,7- Tetrachlor Öl
3302 -CH3 Allyl 3,4-Cl2 η '=0 90-2
330 3 -CH3 -CH C=CH 3,4-Cl2 η '=0 Öl
33 39 -CH3 Benzyl 3,4-Cl2 η f=0 Öl
3348 -CH2CH2 CH2- n=0 η ·=ο 193-5
3340 n-Butyl -H 3,4-Cl2 n '=0 165-7
3342 -CH2-S-CH3 -H -3-Cl η ·=ο Rohöl
3344 n-Butyl -CH3 3,4-Cl2 η ·=ο 98-101
3346 3328 -CH2-S-CH3 -CH3 -CH3 -H 3-Cl n = 0 η'=0 -3-CH3 77-80 180-4
3329 -CH3 -CH3 n=0 -3 Öl
3331 -CH3 -CH3 n = 0 -3 135-136
3332 -CH3 -H n=0 265-70
Bemerkungen zur Brauchbarkeit
Erhöht Fruchtansatz Erhöht Fruchtansatz
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Verb. Nr. R R -H -CH3 (R2)n
3700 -CH3 -CH3 -H -CH, 4-NO2
3 701 Benzyl -H -CH3 ί 4-NO2
3702 -CH2COC6K5 it Benzyl 2-Propinyl -H
3703 4-Pentenyl II 2,6-Dichlor benzyl — Τ?
3704 2,6-Dichlorbenzyl -H 4-Methylbenzyl -H
3705 4-Methylbenzyl -Η'
3706 3-Phenoxypropyl -H
3707 Benzyl 4-NO2
3708 4-NO2
3709 -H
3710 -H
-CH.
-H
4-OCH
Fp.°C 152-155
182-184 149-152
79-81 176-178
163-165 100-103
122-125
94-97 165-167
Öl 197-199 Bemerkungen zur Brauchbarkeit
Hafer-Sproßbildung, erhöhter Fruchtansatz .
Alle Pflanzen größer, ausgenommen Tomaten :
Luzerne sehr groß Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz und Hafer-Sproßbildung
Erhöhter Fruchtansatz
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formal: siehe Seite 19
Verb
(R2)n
3732 3733
3734
3749 3750
3751 3752 3780 3781 3782
378 3 3784
-C2H5
-CH.
-C2H5
Propy1 Propy1
Isopropy1 Isopropyl
-CH3
-C2H5
-C2H5
-CH0
-H -CH3
-H
-H Allyl
-H
-CH3 -CH3 -CH3 -CH3
-CH3
. -H
4-OCH.
3-Cl, 4-CH3
3-Cl 4-CH3
— IT
-H
-H
-H
4-OCH. 4-OCH,
3crT 4-CH3
2-CH3 2-CH„ Bemerkungen zur Sa I2" Fp . C ♦ Brauchbarkeit
195-197 126-129 Erhöhter Fruchtansatz
166-168
104-106
80-82 Erhöhte Hafer-Sproßbildung, erhöhter
Fruchtansatz 132-134 Zers.85 Erhöhter Fruchtansatz 105-108
85-88 .
104-106 Erhöhter Fruchtansatz
Öl Erhöhter Fruchtansatz 135-137
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Verb. Nr. R R1 2 (R )n Salz Fp. C.
3785 -C2H5 -CH3 2-CH3 Öl
3786 -CH3 -CH3 2-Cl öl
3787 -C2H5 -H 2-Cl 116-118
3788 -CH3 -CH3 4-F 82-85
3789 -C2H5 -H 4-F 183-185
37 90 • -CH3 · -H 3-F 204-206
3791 -C2H5 -CH3 2-Cl Öl
3 7 92. . -C2H5 -CH3 4-F Öl
3793 •-CH, 2-CH 165-168
3-Cl
3794 -CH3 -H 4-Butyl 127-130
3795 -C2H5 -H 4-3utyl 107-109
3796 -CH, -CH, 4-Isopropyl 111-114
Bemerkungen zur Brauchbarkeit
Erhöhter Fruchtansatz Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz
204-206 Erhöhter Fruchtansatz Erhöhter Fruchtansatz Erhöhter Fruchtansatz
111-114 Erhöhter Fruchtansatz
. TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen -der Formel: siehe Seite 19
(R )n Salz Fd. C Bemerkungen zur Brauchbarkeit
-C2H5 -CHn
-H tCH.
-H
4-C3H7
2-Cl 6-CH3
2-Cl 6-CH*
3800 Benzyl -H-. -H
3812 Isopropyl Allyl -H
3813 Butyl -TJ — ti
3814 B'u t y 1 -CH3 -H
3815 Butyl Allyl _1T
3816 Isobutyl -H -H
3849 . Isobutyl -CH3 -H
3850 Isobutyl Allyl -H
3851 0 -CH2COC2H5 -H -H
142-144 106-108
172-174
115-116 87-90
119-121 Zers.65
Sirup 137-139 Zers.65
62-65 halbfest Erhöhte Sproßbildung, erhöhter Fruchtansatz
Erhöhte Sproßbildung, erhöhter Fruchtansatz Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz, erhöhte Sproßbildung Erhöhter Fruchtansatz
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Verb. Nr. R R1 (R2)n Salz Fp. C.
3977 -CN -CH3 n = 0 Zers . 145
4017 -CH3 -H 3-Benzyloxy 106-108
4019 -CH3 -H 3-NO2 191-193
4020 -C2H5 -H 3-NO2 . 192-195
4021 , -CH3 -H 4-Benzyloxy 130-133
4023 -CH3 -CH3 3-CF 4-CI 95-97
4025 -CH3 -H 2-CF3 156-159
4026 -CH3 . "CH3 3-Benzyloxy 83-85
4027 -CH3 -CH3 3-NO2 105-108
4028 -CH3 -CH3 4-Benzyloxy 87-90
402 9 -CH- -CH_ 2.6-Cl_ Öl
Bemerkungen zur Brauchbarkeit
Erhöhter Fruchtansatz Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz, erhöhte Sproßbildung
Erhöhter Fruchtansatz, erhöhte Sproßbildung
Erhöhter Fruchtansatz, verlängertes Wachstum ,
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Verb. Nr. R . R1 -CH3* (R2)n Salz Fp. C.
4030 -CH3 -CH3 -CH3 2-CF3 Öl
4033 -CH3 -H -H 3-OCH3 158-160
4034 -C2H5 -H 3-OCH3 103-105
4035 -CH3 -H 3,5-(CH3)2 200-202
40 36 -C2H5 -H 3,5-(CH3)2 129-131
4062 2-(2,4- -CH3 Dich lorphenoxy) äthyl n = 0 108-110
4063 -CH3 3-OCH3 85-88
4064 -CH3 3-SCH3 91-94
4065 -C2H 3-SCH3 127-129
-CH.
-CH.
2-Cl,
4-CH.
90-92 Bemerkungen zur Brauchbarkeit
Erhöhter Fruchtansatz, erhöhte Sproßbildung Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz, verlängertes Wachstum
Erhöhter Fruchtansatz, erhöhte Sproß.· b ildung
Fruchtansatz, Sproßbildungen
Mehr Fruchtansatz
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Verb. Nr. R R1 (R2)n Salz Fp. C.
4068 4070 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 3-CCH ti 3 0 4-COCH3 109-111 144-145
4115 -CH3 -CH3 4-CN 175-178
4116 -CH3 -H 4-N(C2H5)2 187-188
4117 -CH3 -CH3 4-CF3 131^13 3
4118 -CH3 -CH3 2-CH3- 8 6-88
4119 -CH3 -CH3 4-Cl 3,4-OCH2O- 114-117
4120 -CH3 -CH3 2,4-Cl2 84-86
4121 -C2H5 -H 2,4-Cl2 128-130
4122 -CH3 -H 4-OEt 162-165
4123 -C2H5 -H 4-OEt 142-144
4124 -CH3 -H -2-F 139-141
4125 -C2H5 -H 2-F 110-112 .
4126 -CH. -CH_ 4-OEt 114-116
Bemerkungen zur
Brauchbarkeit
Fruchtansatz, Sproßbildungen
Fruchtansatz Fruchtansatz Fruchtansatz
Fruchtansatz, Sproßbildungen
Fruchtansatz, Sproßbildungen Fruchtansatz, Sproßbildungen Erhöhter Fruchtansatz, Sproßbildungen Sproßbildungen '
Guter Fruchtansatz Fruchtansatz
Dunkelgrün, Sproßbildungen
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Verb. Nr. R R1 2 CR2)n ,4-CH CH CH2- ,A-Ci2 Salz Fp'. °C.
4127 -CH3 · -CH3 2-F 3-COOEt 4-CF3 S7-89
4128 "C2H5 -CH3 ,4-Cl2 2 2-F 86-S8
4129 -C2H5 -CH3 3 4-OEt ,4-OCH2O- 102-106
4130 -C2H5 -CH3 2-F · 4-F 79-81
4259 • -CH3 -CH λ ,4-CH CH CH - 3 halbfes
4261 -CH3 -CH3 3-COOEt 143-146
4262 -C2H5 -CH3 3 Öl
4263 -C2H5 -CH3 98-101
4264 Propyl -CH3 85-87
4290 -CH2CH=CH2 -CH3 Öl
4291 2-(2,4- D ich 1or-phenoxy) äthyl -CH3 Öl
4292 -CH2CH=CH2 -CH3 Öl
4293 4-Fluor- benzoyl- me thyI -H 98-101
Bemerkungen zur .Brauchbarke it
Fruchtansatz, Sproßbildungen Fruch tansatζ Fruchtansatz Fruchtans atz Fruchtansatz
Fruchtansatz
Fruchtansatz Fruchtansatz
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
(R )n Salz Fp. C. Bemerkungen zur Brauchbarkeit
4329 1-Benzoyläthyl
4330 4-Fluorb e η ζ ο y 1 — me thyl
4331 4-Fluorbenzoy1— me thy!
4332 4-Fluorbenzoylme thyl
4333 2-(N-Äthyl.-N - ph e η y 1 — carbamy1) •äthyl
4355 -CH2COOH 4373 -CHn
4374 -CH.
4375 -CH.
-CH
-CH
-CH
-CH
— TI
-CH3
2-Phenoxyäthyl
-CH.
3-Chlorbenzyl
4-OCH. 2-CH3
2-Cl 2-F
n=0
n=0 n=0
n = n=0
Fruchtansatz
75-78 Fruchtansatz
60-63 Fruchtansatz, Hafer-Sproßbildungen
184-186 Sproßbildungen
HBr 115-120 Sproßbildungen
Glas Fruchtansatz, Sproßbildungen
147-149 Fruchtansatz - Z e r s .
Glas Fruchtansatz
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Bemerkungen zur
Verb. Nr. R It R1 CR2)n Salz Fp. C.
4429 "CH3 It Isopropyl n=0 116-118
4230 -C2H. It Isopropyl n = 0 170-172
4496 4497 4-Pyridyl- methy1 2- " Il H H n=0 n=0 183-185 168-171
4498 3- ir H n=0 202-205
449$ 4- It H 3-F 75-εο
4500 2- It H 3-F 195-197
4501 . 3- Il H 3-F 183-186
4502 4-' -CH3 n=0 110-115
4503 3- -CH3 n=0 79-81
4504 2- -CH3 3-F 109-112
4505 3- -CH„ 3-F 170-175
Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz Il ' Il
Il
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Verb ,
4455
-CH2CNH-O "
-CF.
-<
Benzoy1
3-Phenylallyl 3-Phenylallyl
-C(CH3V
Benzoyl -CH2CH2CF=CF2 2-(N-Xthyl-N-phenyl-carbamy1) äthyl
-CH2CH2CF-CF2 -CH2CH2CF=CF2
-CH
-H
-H
-H
-TJ
-H -CH.
-CH. -CH.
-CH.
C2H5
Sa 1 ζ Fp. C. 213-215
193-196
Bemerkungen zur Brauchbarkeit
Öl Sproßbildungen -.
öl Sproßbildungen
150-153
110-112 . .
Öl Fruchtansatz, Sproßbildungen
60-62 Fruchtansatz, Sproßbildungen
Öl Fruchtansatz, Sproßbildungen
134-138
114-116 Fruchtansatz
107-108 Fruchtansatz
. TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: ,
Verb. · - . _ Bemerkungen zur
Hr. R R Ar '(R )n Fp.°C. Brauchbarkeit
4258 ~CH3 -CH- 3-Methyl- 169-172 Erhöhter Fruchtansatz
benzoy1
Ίη eier nachfolgenden Tabelle Ia, Teil B stehen die nachfolgend angegebenen römischen Zahlen für folgende Pflanzenarten:
I = Digitaria sanguinalis (Crabgrass)
II = Coxcomb (engl. Bez.)
III = Bromus (Bromegrass)
IV = Hirse
>v a Rettich
VI = Zuckerrübe
VII = Luzerne
VIII a» Hafer
.-,IX = Totpate , , ,
Tabelle Ia, Teil B
Wirkung auf Pflanzenarton
Wxrkung vor dom laufen AUS- F3G3 F3G3 V VI Wirkung nach dem Aus laufen Pflanzenart VII VIII V 0 N2G1 VI IX
Verb. Nr. I Pflanzenart II III IV F3G3 F3G3 F3G2 Kk IV. F3G2 F1 N1G1 F2 N1G2 F2G2 F3
2878 Kk F3G3 F3G3 F3G3 F3G2 Kk N2G3 F2G2 F2G2 F2G3 F1G2 F2
296O F3G3 F3G3 0 0 F2G2 Kk Fi N2G2 F2G2 0 0 F1G2 F3G2
2961 Kk F3G3 F3G3 F3G3 0 0 N2G2 0 F1G1 F3G2 F2G2 0
3062 0 0 F3G3 F3G3 F3G2 Kk 0 F3G2 N1 F2 N1G2 F1G3 N1F2
3099 F3G3 F2G2 F3G3 F2G3 F2G2 Kk F1G2 F3G2 N1F2 FI N1G2 F2G2 F3
3100 Kk F2G2 F2 F3G2 F2G1 F2G2 F2 N1G1 F2 N2G2 N1F1 F2G2 F2G2 F2G1
3101 F3G2 F2G1 F2 F2 F1G1 Fl F2 N1G1 F2G1 N1G1 F1 F2G2 F3G1
3102 F2G1 F1G1 F3G3 F3G3 F1 F1 Fl N1G1 F1 N1F1 F1G2 F2G1 F2
3104 F1G1 0 F3G2 F3Q3 F3G2 Kk Nl F3G2 N1G1 F1G1 F2G2 F2
3IO5 F3G3 F2G1 F3G3 F3G3 F2G2 Kk F3 N1G3 F2G2 F2 F2G2 F2G2 F2
3IIO Kk F2G1 O 0 F2G1 Kk F1 N1G2 F3G2 0 0 F2G2 F3G2
3111 F3G3 F2G1 0 0 F2 N1G2 0 0 N1F1 0
3129 0 0 0 0 0 F2 Nl 0 F2 F3
313O F1 F2G2 0 0 Fl Fl Fl F2G1 F2
3134 0 0 G2 0 0 F2 F2G2 F3
3135 F1G1 0 F2G1
^m O *J *""
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus- Wirkung nach dem Aus
laufen » laufön
Verb. Nr. I Pflanzenart II III IV Kk Kk V VI IV Pflanzenart VII VIII V F1G2 F2 N2G3 VI IX
3141 Kk F3G3 F3G3 F3G3 F3G3 Kk F2 N3G3 F3 N2G3 Fl F2G2 F2 N2G3 F3 .
31^3 F3G3 F2G2 F3G3 F3G3 F2G2 F2 N2G3 F3G2 N1F1 F2 N1G2 F2G1 F3G1
3144 Kk Uk 0 0 F2G2 F2G1 F1 N2G1 F3G2 N1 F1 N1G1 F2G2 F3
3171 0 0 F3G3 F3G3 0 0 0 Fl N1F2 FI F1 F2
3176 F3G3 F3G3 F3G1 F3G3 F2G2 F3G3 F2 F3G2 F1 F2 F2G3 F3
3191 F1G1 Fl 0 0 F3G2 F3G2 NlFl F2 0 0 F2G2 F2
3192 0 0 F2 0 0 0 0 0 Fl F1 Fl 0
3193 0 0 F3G3 F3G3 0 0 0 Fl F1G2 F2G2 F1G3 0
3205 Kk Kk F3G3 F3G3 F3G2 F3G3 F3 N3G3 F3 G3 0 F2G2 F2G3 F3
3206 F3G3 F3G3 F3G3 F3G2 F3G2 Kk F2 N1G2 F2G3 Fl F2 F2G3 F3
3215 F3G2 F2G1 Kk F3G3 F2G2 F3G3 0 G2F3 F2 F2 F2G2 F3G1
3216 F3G3 F3G3 Fl 0 F3G2 F3G3 F1 F3 0 Nl . F2G3 F2
3218 0 0 F2 0 0 0 0 F2 N1G2 Fl Fl F3G2 0
3219 F1G1 0 Kk F3G3 0 0 N1 F3G2 Fl F1G1 F2G2 Fl
3220 F3G3 F2G2 F3G3 F2G2 F3 N1G2 F3G2 F3G3 F3G1
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Verb.
3221 3222 3251
3276 3277
3278 3292 3293 3294 3295 3296 3297 3298
Wirkung vor dem Aus~ laufen
Pflanzenart I II III IV V Wirkung nach dem Auslaufen
VI
F3G3 F3G3 F3G2 F3G3 F3G2 F2G2 F1 0 FI 0 0 0 0 0 0 0
F1
0 · F2 F2 F1
0 0 F2 F2 0
F3G3 F2G2 F3G3 F3G3 F3G2 F3G2
F2G1 F2 F2 F2G1 F1G1 F1G1
F3G3 F3G2 F3G3 F3G3 F3G3 F3G3
F2G2 F2G2 F3G3 F3G2 F2G2 K4
F2 F1 F2 F1 F1 F1
0 0 . F1 F1 0
0 0 0 0 0
IV ·' Pflanzenart VII VIII V F1 F2 VI IX
FI F1G1 0 0 F2G2 F1G1
0 F2G1 0 0 F1G2 0
0 F1 0 N1G1 0 0
NI N1F1 0 FV · F2G3 N1F1
0 F2 F1G1 F2G1 F2G2 0
F1G1 F3G3 F1 0 F2 N2G3 F2
0 F2G1 F2 F3G2 F3G2 0
N1G2 F3G2 F2 F3G2 F2G3 F2
Fl G.I F3G2 F1 F2G2 F3G2 FI
0 F3G2 0 0 F3G3 F2
0 F1 0 0 F2G2 0
0 Ft F1G1 F1
- 37 Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus- Wirkung nach dem Auslaufen laufen
Verb. Pflansenart ' · Pflanzenart
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
3283 Fl F1 F2 F2G2 Fl Fl 0 0 0 FlGl F2G3 NI 3287 0 Fl Fl F2G1 F1G1 F1G1 0 0 Fl 0 F1G2 Nl 3^09 FJGTKk Kk F3G3 F3G3 Kk F2 F3G3 F1 F3G3 F3G2 F3
N1G2 N1G1
3410 F3G3 Kk Kk F3G3 F3G3 Kk F2 F3G3 G2 F2G2 F3G3 F3
3411 F3G3 Kk Kk F3G3 Kk Kk N2G3 F3G2 G2F1 F1 F2G3 F2G3
N2G3
3^97 F2G2 Fl F3G1 F3G1 F1G1 F2G1 0 F2G1 0 N1 F3G1 F3
3500 F1G1 F2G1 F3G2 F2G2 F2G2 F2G2 F1G1 F2G1 F1G1 FI F3G1 F2
3627 F1G1 Kk F3G3 F1G1 F2G2 F3G2 0 F2G1 F1G1 F2G1 F3G2 F2
3628 F3G3 F3G3 Kk F3G3 F3G2 F3G3 G2F1 F3G3 G2F1 F2G1 F3G2 F3
3629 0 0 F2 0 0 0 0 ''MiO 0 F2 0 0 0 0
3632 F3G3 F2G2 Kk F3G2 F3G2 F3G2 G1
3633 F3G2 F2G1 F3G3 F2G1 F3G2 F2G1 0 .3635 0 F1 F2 0 F1 F1 0 3637 0 00 0 0 0 0
F1 0 FT F2 FI
F1 0 0 F2 0
F3 G1 F1G1 F3G1 F3G2
F2 0 F1 F3G1 F3G1
F2 0 F1 F2G2 F2
F2 0 F1 F2 0
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Auslaufen
Wirkung nach, dem Auslaufen
Verb. . Pflanzenart Pflanzenart
Nr. I II . Ill IV V VI IV VII VIII V VI IX
3299 F1 F1 F2 FI F1 F1 0 F2G1 0 F1 F2G3 Ό
3300' 0 0 0 0 0 0 N1 P.1 0 0 F2G3 0
3302 0 0 0 0. 0 0 0 F2 0 0 F1G1 0
3303 0 0 0 0 0 0 0 F2 0 0 F1G1 0
3339 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 F1 F1
3348 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 F1 F1
33^0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 F1 F1
33^2 0 F1 F2 0 F1 F1G1 0 F2G1 0 F1 F3G3 0
33kk F1G1 F2G1 F3G3 F1 F1G1 F3G3 0 F2 0 F2 F3G3 F1
33<*6 F3G3 Kk F3G3 F3G2 F2G2 Kk F2 F3G2 F2G1 F2G1 F2G3 F2
3328 0 0 0 0 N1 0 0 0 0 0 F1 0
3329 F2G2 F3G3 F3G3 F3G3 F3G2 F2G2 F1G2 F3G2 ΙΊ N1F2 F3G2 N1F1
3331 Kk F3G3 F3G3 K4 F3G3 F3G3 N2G3 F3G3 F1 F2G2 F3G2 F1
3332 0 0 _0 0 0 0 0 0 0 0 F1 0
- 39 Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Auslaufen
Wirkung nach dem Auslaufen
Verb. Pflanzenart Pflanzenart
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V . VI IX
37pO 0 0 F1 0 0 0 0 F1 F2 F2G2 F3G2 F2
3701 0 0 0 0 0 0 0 G2F1 0 F1 F2 Ν1
3702 0 0 F1 0 0 0 0 F1 F1 F1 F3 NI
3703 0 0 0 0 0 0 0 F2G2 F1 0 F3 0
37O^ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 F2
N1G1
3705 0 0 0 0 ο" 0 Ν1 F2 0. F1 N1F1 F1
3706 0 0 0 0 0 0 0 F2 0 F1 F3G1 F1
3707 0 0 0 0 0 0 0 F1 0 Fl F2G2 F2
3708 0 0 0 0 0 0 0 0 0 F1 F2 0
3709 F2G1 F2G1 F2 F1G1 F3G3 F2G1 0 F2G1 0 F1 F3G2 F2
3710 F3G3 F3G2 F3G3 F3G2 F3G3 F3G3 F2G1 F3G1 F2 F2G2 F3G2 F2G1
3731 0 F1 F2 0 GI F2 0 F2 F1 F1 F3 N1F2
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung) Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus laufen Pflanzenart II III IV 0 0 V VI Wirkung nach dem Aus laufen Pflanzenart VII VIII V 0 0 VI IX
Verb. Nr6 I 0 0 0 0 0 IV 0 0 F2 F2 0
3732 0 0 0 0 0 0 0 F1 0 0 F3G1 F2
3733 0 0 . 0 0 0 0 0 0 0 0 F1 0
3734 0 0 F3G3 F2G2 0 0 0 0 F1N1 F2G1 F3G1 0
3749 0 F1 0 0 F1 F1 0 F2G2 0 0 F3G1 F2G2
3750 F1 0 Kk F2G2 0 0 0 F1 G1 F2 F1 N1
3751 0 F1G1 F3G3 F2G1 F2G2 Kk' 0 F2G3 N1 F2 N1G2 F2G1 F3
3752 Kk F2G1 Kk F2G2 F2G2 F2G1 F1G3 F2G2 F2 F2 N2G2 F3G1 FI
3780 F1 I - F2 0 F3G2 F2G2 N1 F3G2 0 F2 F3 N1F2
3781 F2G- F1 F3G2 F2G2 0 F1 0 F2 G1 F1G1 F3 NIFl
3782 0 F1 . F1 0 F2G1 F2 0 N1 0 0 F2G2 F2
3783 F1 0 0 0 N1G1 0 F2G1 F1
3784 0 0
- 41 - · Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus- Wirkung nach dem Auslaufen laufen
Verb. Pflanzenarten · Pflanzenarten
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
3785 F2G1 F2G2 F3G3 F3G2 F3G3 F3G2 N1G2 F2G2 Gl F2G2 F3G2 F2G1
3786 F1G1 F3G3 F3G3 F2G2 F3G3 F3G2 F1G1 Fl - - F2 F3G1 F2
3787 0 0 F1 0 0 0 Nl 0 0 Fl F2G1 NI
3788 F3G3· Kk " Kk F3G2 Kk Kk F3G2 F2G3 N1G2 F2 F1 F2
N1G3 N1G2 .
3789 0 Fl F1 0 0 0 0 F1 0 0 F2G1 0
3790 0 0 F2 0 0 0 0 F3 0 0 F1G2 N1F1
3791 F2G1 F2G2 F3G2 F2G2 F2G2 F3G2 0 Fl G1 N1G1 F2G2 F2G1
3792 FlGl F2G1 F3G3 F3G3 F3G3 Kk F2G2 F2G3 G1F1 F3G3 F2G2 F2G2
3793 0 0 F1 0 0 Fl 0 0 0 FlGl F2G1 0 379^ 0 0 F2 0 0 Fl 0 F1 0 F1 F1G1 0
3795 0 00 0 0 0 0 0 0 0 F1 F1
3796 0 0 K3G3 0 0 Fl 0 0 0 F2 F2G2 F2
. - 42 Tabelle Ia, Teil B (Portsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Auslaufen
Wirkung nach dem Auslaufen
Verb. Pflanzenarten Pflanzenarten
Nr. I . II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
3797 3798 3799 3800 3812 3813 3814 3815 3816 3849 3850 3B51
0. 0 G1 0
F2G2 F3G3 Κ4 0 F1 F2 F3G3 K4 ΧΑ K4 K4 K4
F1
0
N3G1
F2 0'
0 0 0 0
K3G3 Ö 0 0 F1 0
0 0 0 0
0 0 0 0
0 0 F1 0
F1 F1 F1
F3G2 F2 F2
F2G2 F2G2 F3G3 F1G1 F3G1 F1G1 F1
0 F1 0 F2 0 F1
F3G2 F3G3 F3G3 F2G2 F3G3 F2G2 F3G2 F3G3 F3G1
F3G3 F3G-3 K4 G1 F3G2 F1G1 F1 F3G1 F2
0 - F2G1 0000 F1 0000
F2G2 F3G2 F3G3 F1G2 F2G2 F2G2 F3G2 F3G3 F2G2 F2G2 F3G3 F3G1
0 F1G1.F3G1 G1 0 F1 F1 F3 F1 F1 F2G1 F3
0 0 0 00 0 0 F10 0 F1 FI
- 43 Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem laufen Aus- F2G1 0 F2 0 V VI Wxrkung nach dem Aus laufen Pflanzenarten VII VIII V VI N2G2 F1 F3 IX
Verb. Nr. I Pflanzenarten II III IV 0 0 F2 0 F1 F2 IV F2 0 0 F1 F3
3977 0 FI 0 N4 0 0 0 0 F2 0 0 F1 F1
4017 0 0 0 F2 0 0 F1 0 F1 0 0 F1 F1
4019 0 0 0 F1 N1 0 F1 0 0 0 0 0 FI
4020 0 FI F2G2 F2G1 F1G1 0 N1 0 0 F2G1 F3G1 F3G1 0
4021 0 - . F1 0 F2G1 F3G2 0 F2G1 F1 F1 F2G2 F2
4023 F1 F1 0 0 F1 FI F2G1 F1 F2 FI FI
4025 0 F2G2 N4 F2G2 0 G2F2 F1G1 F2 F1G1 F2G1 F3G2 F2
4026 0 0 0 F2G1 F3G1 F1 F3G1 F1 F2 F2G1 F3
4027 0 0 F1 F2 F2G1 F3G1 0 0 0 FI
4028 0 F1 F1........ 0 0
4029 0
. _ 44 - ' Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus- Wirkung nach, dem Auslaufen . laufen
Verb, Pflanzenarten ' Pflanzenarten
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
4030 F1G1 F2G2 F3G3 F1G1 F3G3 F3G3 F2G1 F3G1 F2G2 F3G2 F3G2 F3G1
4033 0 0 0 0 0 0 0 F1 0 0 F1 FI
4034 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 F1 F1
4035 0 0 0 0 0 F1 0 F1 0 0 F1 F1
4036 0 0 0 0 0 0 0 0 O 0 N2F1 F1
4o62 F2G2 F3G2 F3G3 F3G2 F3G2 F3G3 F1 F3G2 F1 F3G2 F2G1 F3E1
4063 F3G3 F3G2 K4 F3G3 F3G3 F3G2 F2G2 F3G2 F2G1 F2G2 F3G3 F3G1
4064 F3G3 n4 F3G2 F2G1 F2G1 F2G1 F1G1 F3G2 F1G1 F2G2 F3G2 F3G1
4065 0 0 0 0 0 0 0 F1 0 0 0 0
4066 0 F1 F2 FI F1 F2G1 0 F1 0 0 FI 0
Tabelle Iat Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Auslaufen
Wirkung nach dem Auslaufen
Verb. Pflanzenarten ' Pflanzenarten
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
4068 F2G2 F1G1 F2 F1G1 G1 F1G1 0 F2 F1 F1 F1 F3
4070 F1G1 0 F1 0 0 F1 0 F1 0 0 F1 F1
4115 F1G1 F1 F2 F2G1 F2G2 F3G1 F1 Fl F1 F1 F1 F2
4116 0 0 0 0 . 0 F1 0 0 0 F1 F1 F1
4117 F2G1 F2 F2G1 F2G2 F2G2 F2G1 F1G1 F2G2 F1 F2G1 N4 F3
4118 F2G2 F2G1 F3G2 F3G2 F2G2 F2G2 F2G2 F2G1 F2G1 F2 F2Gi' F3
4119 G1 F1 F1 0 F1 F1 F1G1 F3G2 F2G1 F2 F3G2 F3G1
4120 F1G1 F1 F3G1 F2G1 F2G1 F3G2 F2G1 F3G2 F2G1 F2G2 F3G2 F3
4121 0 FI F1G1 0 F1 F2G1 F1 F2 F1G1 F1 F2 F2
4122 G1 F1 F2G1 0 0 F2G1 F1G1 F3G2 F1G1 F1 F2 F3G1
4123 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 F1 0
4124 0 0 F1 0 0 F1 0 F1 PI F1 F1 F1
4125 0 0 0 0 0 . 0 0 F1 F1 0 F1 F1
4126 Ft F2 F3G1 F2G1 F2G.1 F3G1 F1G1 F3G1 F2G1 F2G2 F1G1 F3G3
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung·) Wirkung· auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem laufen Aus- F3G3 F3G2 V VI Wirkung nach dem Aus laufen Pflanzenarten VII VIII V VI F2G1 F1G1 F2G1 IX
Verb. Nr. I Pflanzenarten II III IV F3G2 F3G2 F3G3 F2G1 IV F3G2 FI F2G2 F2G1 F3G1
4127 F2G2 F3G2 F3G3' F2G1 F2G2 F2G1 F2G2 F2G1 0 F1 F2 F3
4128 F1G1 F2G1 F3G3 F3G2 F2 G2 F2G2 F1G1 F2 FI F2G1 F2G2 F3
4129 F2G1 F3G3 F1 0 F3G3 F3G3 F1 F2G1 F1 F1G1 F2 F3
4130 F2G2 F3G2 0 0 0 0 F2G2 F2G1 0 0 F1 F3G1
4259 0 0 F2 F1G1 o" 0 F1G1 0 0 F1G1 F2G1 0
4261 0 0 0 0 F2 F2 0 F1 - 0 F1 F3
4262 0 F1 F3 F1 0 0 0 0 F1 F1G1 F3G1 0
4263 0 0 F3G3 F3G2 F1 F2 0 F2G1 - F2G2 F3G3 F3G1
4264 0 F1 F3G2 F3G3 F2G2 F3G2 F1G1 F3G2 - GV2 F3G3 F3G3 F3G3
4290 F3G2 F2G2 F1 F1 K4 K4 F2G1 F3G3 F1 F1 F2G2 F3E3
4291 F3G3 F3G3 F1 0 0 0 F3G3 F3G2 0 O F1 F3
4292 0 Fl O 0 F1 F1 0
4293 0 0 0
- 47 Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung voi4' dem laufen Aus- F2G1 F1G1 V VI Wirkung nach dem Aus laufen Pflanzenarten VII VIII V. VI F1 Fl F2 IX
Verb. Nr. I Pflanzenarten II III IV F3G1 F3G2 F1 F3G1 IV F3G2 F1 F1 F2 F3
4329 F2G1 Kk F3G1 F2G1 F2G1 F3G1 N2G1 F2 F1 F1 F2 F3
433O F3G2 F2- F3G2. F3G2 F1 F2G1 F1G1 Pl F2G1 F2 F3G2 F2
4331 F2G2 F1 F3G1 F2G1 F3G3 F3G3 N1G1 F3G3 .Fl F2 F2G1 F3
4332 F3G2 F2G1 F3G3 F3G2 F1 F2G1 F2G2 F3G2 FI N1G1 N4 F1
4333 F2G1 F2 F2 F2G1 F3G2 F3G3 F1G1 F3G3 F1 F1 F1G1 F2N1
4355 F3G3 F3G3 0 0 F2G1 N2G2 F1 0 0 F1 F2
4373 F1 F2G2 F1 F1 0 F2 0 FI 0 G1 N2F1 F3G2 Pl-
4374 GI G1 F1G1 F2G1 0 F2 F2
4375 0 F2 N1
- 48 Tabelle Iay Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Auslaufen
Wirkung nach dem Auslaufen
Verb. Pflanzenarten Pflanzenarten
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
4429 0 F1 0 F1 F2 F2 0 0 0 0 0 F1
4230 0 0 0 0 0 0 NV F1 0 N1 F1 F1
4496 0 F1 F1 0 0 F1 0 F3G2 F1 F1 F2G1 F1
4497 0 0 0 0 0 0 0 0 0 F1 FI F1
4498 0 0 0 0 0 0 N1F1 F3G3 F1 F1 F1 FI
4499 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 F1 F2
4500 0 0 0 0 0 0 F1 F3G2 F1 F1 F2G1 F2
4501 0 0 Fl 0 0 0 F2G1 F3G3 F2 F2 F2G1 F3
Λ'-,ο" f:ig2 F2G2 F3G2 F3G2 F2G2 F1G1 F3G2 F3G3 F2G1 F3G3 F3G2 F3
43ü3 Kk F3G3 K4 F3G3 F3G3 K4 F2G2 F3G3 F2G1 F2G2 F2G1 F3
4504 K4 K4 F3G3 F3G3 F3G3 F3G3 F2G2 F3G3 F2G1 F2G1 F3G1 F3
4505 F3G3 K4 F3G3 F3G2 F3G2 F3G2
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung.auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Auslaufen
Wirkung nach dem Auslaufen
Verb. Pflanzenarten . Pflanzenarten
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
4455 0 F1 ' 0 F1 F1 0 0 0
4456 0 F2G2 0 F1 F1 F1 F1G1 0
4457 F2G1 F3G2 F2 F2 F2G1 F3 FI 0
4458 F2G1 F3G3 F2 F1 F2 F3
4459 0 F1 0 F1 F2 F1
4460 N1G1 F2G1 0 Fl F1 0
4461 N2G2 F3G3 F2 F3G2 F3G2 F3G1
4462 N1G1 F3G3 F2 F2 F3G2 F2 0 FI 0
4463 N1G1 F3G3 F2G1 F2G1 F3G2 F3G1 F1G1 F1G1 Fl
4313 F1G1 G1 0 F1G1 0 F2G1 0 F1 FI F1
4359 FI - F2 F2G2 F1 F3G1 0
4360 0 F1 F1 F2G1 0 F1 0
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus- Wirkung nach dem Aus
laufen laufen
Verb« Pflanzenarten . Pflanzenarten
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX 4258 0 0 F1 0 0 0 F1G1 F2G1 Fl FlGl F2 F3G1
Die Verwendung zahlreicher Wachstumsregulatorverbindungen kann anhand der Behandlung von Sojabohnen (Soja max), wobei die Anzahl der Saatschoten erhöht wird und anhand der Behandlung von Tomatenpflanzen (Lycopersicum escülentum), wobei der Fruchtansatz erhöht wird, aufgezeigt werden. In einem beispielhaften Versuch werden Soja max (Evans-Abart) und Lycopersicum escülentum (Tiny Tim-Abart) in 10,16 cra-(4 in.)-Töpfen (eine Pflanze pro Topf) gezüchtet. Die Töpfe werden mit Gewächshauserde (2 Teile qualitativ hochwertige Erde (good top soil), 1 1/2 Teile Bausand, 1 1/2 Teile Torf, gedüngt mit 2,97 kg (5 lbs.) 12-12-6-Dünger und 2,97 kg/m (5 lbs./cu.yd.) feingemahlener Kalkstein gefüllt. Wäßrige Sprühpräparate werden hergestellt und die in die Töpfe gesetzten Pflanzen werden bei einem Sprühvolurnen von 374,2. Ltr./ha (40 gallons/acre) und Applikationsmengen von 1120, 280, 70 und 17,5 g/ha (16, 4, 1 und 1/4 oz./acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 2 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gernisches zusetzt, welches aus 60, Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und dann das Gesamtvolumen durch Zugabe einer 0,156 gew.-Soigenwäßrigen Lösung eines flüssigen nicht-ionischen Dispergiermittels (90 Gew.-% Wirkstoff Trimethylnonylpolyäthylenglykoläther, Tergitol TMN-IO) auf 80 ml bringt. Bei sämtlichen Applikationsmengen werden jeweils zwei Exemplare besprüht. Zu Vergleichszwecken werden ferner Pflanzen bei 374,2 Ltr./ha (40 gallons/acre) mit Wasser besprüht. Die Anzahl der Saatschoten und Früchte als Prozentanteil des arithmetischen Mittelwerts der Anzahlen der unbehandelten Pflanzen wird innerhalb von etwa 3 Wochen nach der Sprühbehandlung bestimmt. Die Resultate sind aus Tabelle II ersichtlich. Die Schärfe der Wachstumsregulatorwirkung auf.
die Pflanzen wird anhand einer von 0 bis 10 reichenden Skala bewertet; die Bewertungszahlen sind ebenfalls aus Tabelle II ersichtlich.
: ions- (16 ) (4 ) TABELLE II max unbe- a, c genüb tums- er zwe i Pflanzen- t- lten a, b Schärfe
menge (4 ) (1 ) gulier effekte ge el ten a,c ier- + Pflanzen a, b des
g/ha (1 ) (16 ) ten- Pflanzen ts + + Lycoper s i< Ver- 73 Wach s-
(oz/acre) (16 ) (4 ) Soja 163 a,c gleich zu 364 a tumsre-
(4 ) (1 ) Ver- 183 Stärke :um den unbe- 327 e gulier-
(1 ) (16 ) Scho gleich zu 177 d e>s esculentum hande 218 effekte ++
Wachs 1120 (16 ) (4 ) zahl d en 160 a,c Wach s ,5 Fr uch 218 b
280 (4 ) (1 ) % im hand 138 a, c r egul zahl 327 b 9
: tumsre 70 (1 ) (16 ) 135 effek % im 182 b 9
arten 1120 (16 ) (4) 18 3 a, c ,5 400 a 4
280 (4 ) (1) 177 ,5 436 e 9
70 (1 ) 186 9 82 7
1120 (16 ) 166 a,c 6 ,5 382 2
280 (4 ) 166 3 355 9
Verbin- Appli- 70 (1 ) 146 9 136 8
dungs- kat 1120 1120(16 ) 185 a,c 6 ,5 382 a A,5
Nr. 280 280 171 6 355 d 9
70 70 143 9 245 e 6,5
1120 1120 166 a, c 6 191 a 4
280 280 169 2 191 d 9
70 70 157 9 55 e 6,5
2878 1120 199 6 382 b 3
280 157 4 245 9
70 157 9 178 7,5
2960 1120 111 7 ,5 141 3,5
280 104 4 ,5 131 9
70 93 9 129 7
3099 8 6 6 64 5
95 2 64 7,5
91 9 3
3100 5 1
2 • 0,5
2 0
3105 0 0
0
0
3143 0
0
3144
3176
3251
+ Kontrolle = 100
++ Gewächshausbewertung an der Skala von 0 (keine Wirkung) bis 10 (vollständige Abtb'tung)
a Schad igung b mißgebildete Frucht
c kleinere Schoten d verstärktes Wachstum e birnenförmige Frucht
(Fortsetzung)
Wach 8tumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten
kations- Soja max S tärke Lycoper s ic Schär fe ts + +
menge des :um des
g/ha Schoten Wachstums- esculentum Wachs -
(oz/acre) zahl +, regulier- Frucht tumsr e-
Verbin- Appli- % im Ver effekts ++ zahl + gulier-
dungä gleich zu % im Ver ef fek 5
Nr. 1120(16) den unbe- gleich zu 5
280 (4) hande1 ten 0,5 den unbe- 0 5
70 ti) Pflanzen 1 handelten 0 5
1120(16) 114 0 :' Pflanzen 0
280 (4) 105 6,5 107 8,
3274 70 (1) 8 6 4,5 150 5,
1120(16) 146 2 86 1, 5
280 (4) 143 0 197 b 0, 5
32 7 7 70 (1) 154 0 169 0 5
1120(16 ) 95 0 122 0 5
280 (4) 91 7,5 150 8 5
3278 70 (1) 100 3,5 107 4,
1120(16 ) 154 1 64 2,
280 (4) 150 7,5 141 b 7, 5
3293 70 (1 ) 121 4,5 178 · 3, 5
1120(16 ) 154 a 1,5 113 2,
280 (4 ) 121 c 8 197 d 8
3294 70 (1 ) 154 4 169 b 3
1120(16 ) 136 2 122 1, 5
280 (4 ) 175 ί 216 • o,
3295 70 (1 ) 145 ο 188 0
1120(16 ) 139 0 169 0
280 (4 ) 132 .0,5 113 2
32 9 7 70 (1 ) 114 0 122 o,
1120(16 ) 107 0 84 0
280 (4) . 118 1 113 2
3298 70 (1 ) 107 0,5 141 0
118 0 103 0
109 279
3299 "8 6 64
21
TABELLE, Il . (Fortsetzung)
Wachstumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten
menge Soja max + lten Stärke tums- 5 Lycopersicum - zu ten b i s- 5
g/ha 4 Ver- zen des ier- 5 • εεουΐεηίμπι den unbe- Pflanzen re-
(oz/acre) Schoten h ZU Wachs effekte ++ Frucht % im Ver hande1 86 gulier-
zahl den unbe- r egul 5 zahl + gleich 129 a Schärfe effekts ++ 5
Verbin- Appli- % im hande 107 b des
dunge- kations- 1120(16) gle ic Pf lan 1 107 Wach 0
Nr. 280 (4) 109 0 107 a, d turns 0
70 (1) 114 0 86 b,d 0
1120(16) 86 1. 193 1,
280 (4) 86 o, 43 0
70 (1) 127 0 107 0
3300 1120(16) 118 1. 94 0,
280 (4) 118 1 131 0
70 (1) 123 0 5 103 0
3302 1120(16) 123 0 150 0
280 (4) 107 0 171 0
70 (1) 111 0 193 0 5
3303 1120(16) 114 0 5 400 0
280 (4) 105 0 200 0 5
70 (1) 105 0 5 0 0 5
3339 1120(16) 114 C 3 364 0
280 (4) 140 o, 321 . 0 5
70 (1) 105 0 300 0
3340 1120(16) 94 6 5 169 4 5
280 (4) 136 3 5 188 2,
70 (1) 145 1, 5 159 2 ,5
3342 1120(16) 114 a 5 300 4,
280 (4) 143 C 3, 279 2,
70 (1) 164 1 364 1
3344 1120(16)" - a + 7 407 8,
280 (4) 159 c + 5 343 8
70 (1) 141 + 2," 321 4,
3345 1120(16) 12.3 7, 8
280 (4) 114 .5, 7,
70 (1) 141 3 5
3346 105
3410
~ 56 -
,TABELLE II
(Fortsetzung)
Wachstumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten
menge oz/acre ) (4) (4) (4) Soja max Stärke Lycopers icum Schär fe ts + +
g/ha (1) (1) (1) des esculentum des
<< (16) (16) (16) Sch οten- Wachs tums Frucht Wachs -
(16) (4) (4) (4) zah1 +, regul ier- zahl + tumsr e-
(4) (1) (1) (1) . % im Ver effekts ++ % im Ver- gulier-
1120 (1) (16) (16) . gleich zu gIeich zu effek
Verbin- Appli- 280 1120(16) (4) (4) den unbe- den unbe- 5
dungs- kations- 70 280 (1) (1) hand el ten 0,5 hande1 ten 1 5
Kr. 70 (16) 1120(16) Pflanzen 0 Pflanzen .0
1120 (4) 280 121 . 0 141 0 5
280 (1) 70 111 4, 5 103 2 5
70 1120(16) 1120 111 2,5 122 2, 5
1120 280 280 121 1 159 1,
3497 280 70 70 104 6,5 141 8
70 1120 100 6 141 7, 5
1120 280 125 a 2,5 159 b 3,
3627 280 70 150 c 1,5 188 d 0, 5
70 1120 136 0 169 0
280 129 0 122 o" 5
3628 70 104 7,5 84 7,
107 4,5 103 6
132 a 2,5 178 b 4,
3631 146 2,5 216 d 3
143 0,5 169 0, 5
143 0 700 0 5
3632 129 1,5 400 0
112 0 0 0
127 0 107 O
3633 136 4 129 A,
95 2,5 86 3,
143 0 159 1
3 6 3 7 . 121 0,5 150 0
104 0 141 0
105 0 21 0
3700 109 2 ' 64 3
82 1 86 1
123 300 0
3706 150" 150
136 129
3707
(Fortsetzung)
Wachstumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzen arten
menge Soja max +, C • Stärke 5 ,5 Lycopers ic um s- 5
g/ha Ver- des esculent um tumsr e-
(oz/acre) Schoten gleich, zu Wach 5 Frucht gu1ier- 5
zahl den unbe- a 5 zahl + effekts ++
Verbin- Appli- % im hande C ι s turns- % im Ver Schär fe 5
dungs- kations- 1120(16) · il ten regulier- 5 gleich zu des 2, 5
Nr. 280' (4 ) Pflanzen effekts ++ den unbe- Wach 1
70 (.1) 109 handelten 0,
1120(16 ) 145 Pflanzen 8
280 (4) .114 5, 300 5,
70 (1) 167 4 5 364 5
3709 1120(16 ) 136 0, 5 321 0
280 (4) 143 8, 5 900 a 0 5
70 (1) 90. 5 700 b 0
3710 1120(16) 93 3, 700 9
280 (4) 93 0 75 8,
70 (1) 183 0 300 5
3751 1120(16) 153 0 75 o, 5
280 (4) 161 8 225 0 5
70 (1) 93 4, 600 0 5
3752 1120(16) 117 2, t 975 9
280 (4) 93 a 0, 5 75 7 5
70 (1) 145 C 0 75 4,
3789 1120(16) 123 0 150 1, 5
280 (4) 117 8 525
70 (1) 106 4 1050 1 5
3792 1120(16) 95 2 675 8,
280 (4) 106 3 392*>2 6
70 (1) 166 1 485, 4,
.3812 1120(16) 166 0 369 3
280 (4) 127 7, 254 d 2,
70 (1) 113 5 692 b 1
3849 112O(16) 113 3 438 0
280 <4) 120 2 277 0
70 (I)' . 82 0 485 0
3850 105 0 369
105 2 129
0, 129
3952 o. 64 '
.(Fortsetzung)
Wachstumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten
in- Appli- menge So j a max 'Stärke Lycopersicum Schärfe
dünge- kations- g/ha des es culentum des
Verb Kr. (oz/acre) Schoten Wachs turns- Frucht- Wachs-
zahl + , regulier- zahl + tumsre-
% im Ver effekts ++ % im Ver gulier-
1120(16) gleich zu gleich zu effekts ++
280 (4) den unbe- den unbe-
3977 70 (1) hand e1 ten 5'. hande1 ten 7
1120(16) Pflanzen 1,5 Pflanzen 2,5
280 (4) 137 0 1000 1
4062 70 (1) 119 7 550 4
1120(16) 112 5 250 1.5
280 (4) 133 a 2,5 236 b 1,5
4120 70 (1) 142 c 4,5 139 4,5
1120(16) 146 2,5 161 . 4
280 (4) 100 a 1 214 2
4121 70 (1) 142 c 3 139 1
1120(16) 117 0,5 129 0,5
280 (4) 158 0 129 0
4122 70 (1) 142 5 107 1,5
1120(16) 121 2,5 86 1
280 (4) 125 0,5 96 0
4123 70 (l) 117 · 0 96 0,5
1120(16') 96 0 139 0
280 (4) 104 0 139 0
4124 70 (1) 100 4,5 118 1
1120(16) 113 0,5 150 0
280 (4) 121 0 139 0
4125 70 (1) 113 1,5 129 0,5
104 0 139 0,5
113 0 129 0
113 161
88 107
TABELLE II
.(Fortsetzung)
Wachstumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten
Appli- Sb j a iria χ 'Stärke Lycopersie um
kations- des es culentum
Verbin- iuenge Schoten Wachs tums- Frucht Schärfe
dungs- g/ha zahl +, regulier- zahl + des
Kr. (oz/ac.re) % im Ver- effekts ++ % im Ver Wach s-
g 1 eich zu gleich zu tumsre-
den unbe- den unbe- gulier-
16 handelten 5 * hande1 ten effekts ++
4 Pflanzen 1,5 Pflanzen
39 7 7 1 137 0 1000 7
16 119 7 550 2,5
4 112 5 250 1
4062 1 133 a 2,5 236 b 4
16 142 c 4,5 139 1,5
4 146 2,5 161 1,5
4120 1 100 a 1 214 4,5
16 142 c 3 139 4
4 117 0,5 129 2 v
4121 1 158 0 129 1
16 142 5 107 0,5
4 121 2,5 86 0
4122 1 125 0,5 96 1,5
16 117 · 0 96 1
4 96 0 139 0
4123 1 104 • 0 139 0,5
16 100 4,5 118 0
4. 113 0,5 150 0
4124 1 121 0 139 1
16 113 1,5 129 0
4 104 0 139 0
4125 1 113 0 12 9' " 0,5' :, '
113 161 0,5
88 107 0
GO
Die Informationen aus den hier angegebenen Tabellen ermöglichen es dem Fachmann, eine Auswahl.unter den erfindungsgemäßen Wachstumsregulatorverbindungen zu treffen und sich ein gewisses Bild bezüglich der Applikationsmengen in Abhängigkeit von der gewünschten Wirkung zu machen. Man erkennt beispielsweise, daß vollständige Abtötungen bestimmter Pflanzenarten· bei so hohen Applikationsmengen wie 5,61 bis 11,22 kg/ha (5 bis 10 lbs./acre) erfolgen, während günstige Wirkungen gegenüber lebenden Pflanzen bei Applikationsmengen von 1,12 kg/ha (1 Ib./acre) oder weniger festgestellt werden können.
Die Wachstumsregülatorverbindungen werden gewöhnlich in Kombination mit inerten Trägern oder Verdünnungsmitteln, wie in wäßrigen Sprühpräparaten, Granulaten und Stäubemitteln, im Einklang mit der herkömmlichen Praxis appliziert. Ein wäßriges Sprühpräparat wird gewöhnlich hergestellt, indem man ein benetzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat eines Wachstumsregulators mit einer relativ großen Wassermenge zur Bildung einer Dispersion vermischt.
Benetzbare Pulver stellen innige, feinzerteilte Mischungen von Wachstumsregulatorverbindungen, inerten festen Trägern und oberflächenaktiven Mitteln dar. Der inerte feste Träger wird gewöhnlich ausgewählt aus der Gruppe der Attapulgittone, der Kaolintone, der Montmorillonittone, der Diatomeenerden, feinzerteilten Siliciumdioxid und gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel, welche Benetzungs-, Durchdringungs- und Dispergiervermögen aufweisen, sind in benetzbaren Pulverformulierungen , gewöhnlich in Anteilen von 0,5 'bis etwa 10 Gew.-% vorhanden. Zu den für diesen Zweck gebräuchlichen oberflächenaktiven Mitteln gehören die sulfonierten Lignine, Naph-
6s® -
thalinsulfonate und kondensierten Naphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Alkylphenolen.
Emulgierbare Konzentrate der Wachstumsregulatorverbindungen umfassen in jedem Falle eine Lösung der Wachstumsregulatorverbindung in einem flüssigen Träger, welcher ein Gemisch aus einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgatoren, ist. Zu brauchbaren Lösungsmitteln gehören aromatische Kohlenwasserstoffe, wie die Xylole, Alkylnaphthaline, Erdöldestillate, Terpenlösungsmittel, Ätheralkohole und organische Esterlösungsmittel. Geeignete Emulgatoren, Dispergier- und Netzmittel können aus denselben Klassen von Produkten gewählt werden, wie sie zur Formulierung benetzbarer Pulver angewandt werden.
Im allgemeinen werden die Wachstumsregulatoren in mit Wasser verdünnten Formulierungen angewandt, welche zweckmäßig 0,1 bis 95 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I) und 0,1 bis 75 Gew.-% eines Trägers oder oberflächenaktiven Mittels enthalten. Die direkte Applikation auf Pflanzensaatgut vor dem Pflanzen kann jedoch in einigen Fällen vorgenommen v/erden, indem man den gepulverten festen Wachstumsregulator mit dem Saatgut vermischt, um einen praktisch gleichmäßigen Überzug zu erzielen, welcher sehr dünn ist und lediglich 1 oder 2 Gew.-% (oder weniger), bezogen auf das Gewicht des Saatgutes, ausmacht. Meistens wird jedoch ein nicht-phytotoxisches Lösungsmittel, wie Methanol, als Träger zur Erleichterung der gleichmäßigen Verteilung des Wachstumsregulators auf der Oberfläche des Saatguts angewandt.
- Wl -
Wenn eine Verbindung auf die Erde appliziert werden soll, wie es bei einer Applikation vor dem Auflaufen der Fall ist, sind körnige Präparate zuweilen praktischer als Sprühpräparate. Ein typisches Granulat umfaßt die Wachstumsregulatorverbindung, die in einem inerten Träger dispergiert ist, Z.B. in grobgemahlenem Ton oder Ton, welcher durch Behandlung eines rollenden Bettes des gepulverten Materials mit einer geringen Flüssigkeitsmenge in einer Granuliertrommel in ein Granulat umgewandelt wurde. Beim üblichen Verfahren zur Herstellung von Granulaten wird eine Lösung des Wirkstoffs auf die Körner aufgesprüht, während diese in einer geeigneten Mischvorrichtung bewegt werden, wonach man die Körner unter ständigem Bewegen mit einem Luftstrom trocknet.
Auf den folgenden Seiten sind die neuen Verbindungen angegeben, die gemäß der Erfindung besonders bevorzugt werden.
2- [l-Me.thyl-2-allyl-3- (3-f luor-phenyl) isothioureido] -lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-(l-Methyl-2~propyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol -1,3-(2K)dion.
2-[lrMethyl~2- (4-bronv-benzyl)-3-phenylisothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-(l~Methyl-2-pivalylmethyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-(1,2~Dimethyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol -l/3-(2H)dion - hydrojodid
2-(l-Methyl-2-allyl~3-phenyli'sothioureido)-lH-isoindol -1., 3- (2H) dion- hydrobroraid
2-(l-Methyl-2-benzyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol —1,3- (2H)dion'~ hydrobromid
2-(l-Allyl-2-methyl-3-phenylisothioureido)-IK-isoindoi:-1,3-(2H)dion
2-(1,2-Diallyl-3-phenylisothioureido)-IH-ißoindol -1,3-(2H)dion
2-[l,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)isothio-.ureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l-Methyl-2(2-propynyl)-3-(3-fluor-phenyl)-isothiöu*reidol-lH-isoindol -1,3- (2H)dion - hydrobromid
2-[1,2-Dimethyl~3-(3~chlor-phenyl)isothioureido] -lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2- [1,2~Diinethyl~3'- (3 ,4-dichlor-phenyl) isothioureido]-IH-isoindol -1,3- (2H)dion
CH
2-(l-Methyl-2-allyl-3-phenylisothioureido)-iH-isoindol -1,3-(2H)dion
2- (l,2-Diinethyl-3-phenylisothioureido) -IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-(l-Methyl-2-benzyl-3-phenvlisothioureido)-IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l,2-Dimethyl-3-(3-fluor~phenyl)-isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion
i 2-(l-Methyl~2-ethyl-3-phenylisothioureido)-
lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l-Methyl-2-butyl-3-(3,4-dichlor-phenyl)-isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l-Methyl-2-methylthiomethyl-3-(3-chlor-· phenyl)isothioureido]-lH-isoindol -1,3- (2H)dion·
2-(l,2-Dimethyl-3-phenylisothioureido)-4-methyl-lH-isoindol —1,3-(2H)dion
2-(l, 2-Dimethyl-3-phenylisothioureido) 4-methyl-lH-isoindol -1, 3-.(2H) dion - hydrojodid
2-[l-Methyl-2.-carbethoxymethyl-3-(4-fluor-phenyl)isothioureido]~lH-isoindol -1,3-(2H)dionhydrobromid
2- [l-Methyl-2-carbet'hoxymethyl~3- (4-f luorphenyl)isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion .
2-[l-Methyl-2-carbethoxymethyl-3- (3-fluorphenyl)isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion · hydrobromid
2-(2-äthyl-3-phenylisothioureido)-IH-isoindol -l,3-(2H)dion-
2-(l-Allyl-2-äthyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l,2-Dimethyl-3-(3-trif luor-methy.lphenyl) isothioureido] -lH-isoindol· -1,3- (2H) dion·-;
2-[l,2-Dimethyl-3-(4-chlor-phenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l-Methyl-2-benzyl-3-(4-chlor-phenyl)-isothioureido] -lH~isoindol '>-l, 3- (2H)dion -' '
2-U-(2-Propynyl)2-benzyl-3-(4-chlor-phenyl)-isothioureido]-lH-isoindol.-1,3-(2H)dion
2-[l-Methyl-2-(2,6-dichlor-benzyl)-3-phenylisothioureido]-lH-isoindol —1,3- (2H)dion
2-[l-Methyl-2-(4-methylbenzyl)-3-phenylisothioureido]-lH-isoindol -1,3-<2H)dion
2-(l-Allyl-2-propyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-(l-y;ethyl-2-isopropyl-3-pherfyl- * isothioureido)-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l,2-Dimethyl-3-(4-nnethoxyphenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2- [-2-Äthyl-l-methyl-3- (4-rnethoxyphenyl) isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l,2-Dirnethyl-3-(2-methylphenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[2-Äthyl-l-methyl-3-(2-methylphenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[1,2-Dimethyl-3-(2-chlor-phenyl)-isothioureido] -lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[1,2-Dimethyl-3-(4-fluor~phenyl)-isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[2-Äthyl-l-methyl-3-(2-chlor-phenyl)-isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[2-Äthyl-l-methyl-3-(4-fluor-phenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
'2-(l-Allyl^-isopropyl-S-phenylisothioureidolH-isoindol .-1,3-(2H)dion
.... . 2-(2-Butyl-l-methyl-3-phenylisothioureido)-IH-isoindol -1,3-(2H)dion.
2-(l-Allyl-2-butyl-3--phenylisothioureido) - ' ' IH-isoindol -1, 3-(2H) dion·
2-(2-Isobutyl-l-methyl-3-phenylisothioureido)-.IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l,2-Dimethyl~3-(4-chlor -3-trifluormethy1phenyl)isothioureido-lH-isoindol !-l,3-(2H)dion
2-[l,2-Dimethyl-3 (2-trifluor-metbylphenyl)-isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion
. 2-{2-[2~(2,4-Dichlor-phenoxy)athyl]-l-. methyl-3-phenylisothioureido}-lK-isoindol -1,3-(2H)dion..
2-[l,2-Dimethyl-3-(3-niethoxyphenyl)-isothioureido]-IH-isoindol. -1, 3-(2H) dion·.·.
2-[l,2-Dimethyl-3-(3-methylthiophenyl)-isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion .
2~[l,2-Dimethyl~3~(4-chlor -2-roethylphenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3- (2H)dion
2*-[l,2-Dimethyl-3- (2,4-dichlor phenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion. .
2-[1,2-Dimethyl-3-(4-athoxyphenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-fl,2-Dimethyl-3-(2-fluor-phenyl)-isothioureido]-lH-isoindol n-1,3-(2H)dion.
2-[2-Äthyl-l-methyl~3-(2,4-dichlor-phenyl)-isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion.
2-[2-Äthyl-l-methyl-3-(4-äthoxyphenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[2-Allyl-l-methyl-3~(4-trifluor-methylphenyl)isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-{2-[2-(2,4-Dichlor-phenoxy)äthyl]-!-methyls'= (2-f luor-phenyl) isothioureido}»lH-isoindol -1,3-(2H) dion-
". 2-[2-(l-Benzoyl)äthyl-l-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-isothioureido]-lH-isoindol.-1,3-(2H)dion
2-[2-(4-Fluor-benzoylmethy.l)-l-methyl-3-(2-methylphenyl) isothioureido]-lH-isoindo.l· -1/3-(2H)dion
2-[2-(4-Fluor-benzoylmethyl)-l-methyl-3-(2-fluor-phenyl)isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-(2-Carboxymethyl-l-methyl-3-phenyl- * isothioureido) -lH-isoindol -1,3- (2H) dion hydrobromid -
2-[l-(3-Chlor-benzyl)-2-methyl-3-phenylisothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[2-(3-Phenyl-2-propenyl)-3-(3-fluorphenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2{2-[2-(N-Äthyl-N-phenylcarbamyl)äthyl]-lmethyl-3-(3-fluor-phenyl)isothioureido}-lH-isoindol -1,3-(2H) dion . " ..
2-[l-Methyl-2-(3,4,4-trifluor.-3-butenyl)-3-(3-fluor-phenyl)isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
. 2-[l-Methyl-2-(3,4,4-trifluor -3-butenyl)-3-phenylisothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion .
2-[l-Methyl-2-(4-pyridylinethyl)-3-phenylisothioureido]-lH-iscindol -1,3-(2H)dion.
2-[l-Methyl-2-(3-pyridylmethyl)-3-phenylisothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l-Methyl-2-(2-pyridylmethyl)-3-(3-fluor-phenyl)isothioureido]-lH-isoindol -1,3- (2H)dion
" " 2-[l-Methyl-2-(3-pyridylmethyl)-3-(3-fluorphenyl) isothioureido] -lH-isoindol -1,3-(2H)dion -
2-[l,2-Dimethyl-3-(3-methylbenzoyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion

Claims (1)

  1. Ar R2
    C^-C.-Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, an die gebunden sein kann Phenyl, Pyridyl, Benzoyl, Phenoxy,·Halogenphenoxy, Halogenbenzoyl, N-Phenylcarbamyl, N-Alkylcarbamyl, N-Trifluormethyithiadiazolylcarbamyl, Carboxy, Carbalkoxy oder Halogensubstituenten;
    Wasserstoff, C1-C-j-Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, an die gebunden sein kann Phenyl, Halogenphenyl- oder Phenoxy-Gruppen, Acetyl, oder R und R zusammen C2-C4-Alkylen;
    Phenyl oder Benzoyl;
    C..-C,-Alkyl, Alkoxy, Alkylen, Alkylamino oder Alkylthio,. Phenoxy, Benzyloxy, Carbalkoxy, Acetyl, Methylendioxy, Trifluormethyl, Nitro, Halogen oder Cyan und n=0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei mindestens eine ortho-Stellung zu der Bindung eines Phenylringes oder der Ar-Str-uktur unsubstituiert sein muß;
    niederes Alkyl oder Halogen und η 1^O oder eine Zahl von 1 bis 4.
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