DD159332A5 - Verfahren zur herstellung von neuen isothioureidoisoindoldionen - Google Patents

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DD159332A5
DD159332A5 DD80230461A DD23046180A DD159332A5 DD 159332 A5 DD159332 A5 DD 159332A5 DD 80230461 A DD80230461 A DD 80230461A DD 23046180 A DD23046180 A DD 23046180A DD 159332 A5 DD159332 A5 DD 159332A5
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DD80230461A
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Joel L Kirkpatrick
Natu R Patel
Jerry L Rutter
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Gulf Oil Corp
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    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen pflanzenwachstumsregulierenden Isothioureido-isoindoldionen. Ziel der Erfindung ist es, den Stand der Technik durch ein Verfahren zur Herstellung von Wachstumsregulatoren fuer Kulturpflanzen der Formel zu bereichern, in der die Reste beispielsweise folgende Bedeutung haben: R gegebenenfalls substituiertes C tief 1-C tief 4-Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl; R hoch 1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C tief 1-C tief 3-Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl oder R und R hoch 1 zusammen C tief 2-C hoch 4-Alkylen; Ar Phenyl oder Benzoyl; R hoch 2 C tief 1-C tief 4-Alkyl, Nitro, Halogen oder Cyan; R hoch 3 niederes Alkyl oder Halogen und n und n' = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4.

Description

Verfahren zur Herstellung von neuen Isothioureidoisoindoldionen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Isothioureidoisoindoldionen, die als Wachstumsregulatoren für Pflanzen wirksam sind.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
•In Rev Stiintifica "V.Adamachi" 32, Seiten 136-8 (1946) ist die Herstellung von verschiedenen substituierten üreidoisoindoldionen beschrieben. Einen Hinweis auf deren Verwendung als Wachstumsregulatoren für Pflanzen findet man dort jedoch nicht.
Wachstumsregulationseffekte wurden bei der Anwendung zahlreicher chemischer Substanzen auf Pflanzen beobachtet. Im allgemeinen können sehr wenige dieser Substanzen mit Vorteil für die betreffenden Pflanzen angewandt werden. In den meisten Fällen sind die günstigen Wirkungen, wenn überhaupt vorhanden, geringfügig, und die hauptsächlichen Wirkungen sind so einschneidend, daß die Verbindungen nur zur Zerstörung der Pflanzen verwendet werden können. Beispiele für Verbindungen mit einschneidenden Wirkungen, welche als Herbizide Anwendung gefunden haben, sind 2,4-D, EPTC und Alachlor.. Obgleich eine relativ kleine Menge an Wachstumsregulatoren als wirt-
mm Ο
schaftlich brauchbar erkannt wurden, gibt es viele Anwendungsgebiete für aktive Verbindungen, zu denen u.a. folgende Anwendungen gehören:
Verstärkung oder Auslösung der Blütenbildung (Ananas);
Verstärkung des Blütenansatzes, Schoten- bzw. Hülsenansatzes, Saatansatzes und/oder Fruchtansatzes (Verhinderung des Verkümmerns von Blüten oder Verwelkens der Blüten);
Erhöhung der Größe von Früchten, Gemüsen, der Saat und/ oder von Knollen (Trauben, Sojabohnen, Zuckerrüben etc.);
Verminderung der Größe, der Frucht, von Gemüsen, der Saat und/oder von Knollen (Kartoffeln und Grapefruits);
Erhöhung der Zahl von Sprossen (tillers) (Getreide); Erhöhung der Anzahl der Sprößlinge von der Krone (Luzerne);
Verstärkung der Verzweigung (Sojabohnen) oder Verbreiterung von Zweigen (Äpfel).
Ziel, der Erfindung
Es ist Ziel der Erfindung, den Stand der Technik durch ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller Wachstumsregulatoren zu bereichern.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von neuen Isothioureido-isoindoldionen bereitzustellen, von denen eine große Vielzahl Wachstums-
regulationseffekte entfalten.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von neuen Isothioureido-isoindoldionen der Formel
S-R
zur Verfügung gestellt, in der bedeuten
R C,-C,-Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, an die gebunden sein kann Phenyl, Pyridyl, Benzoyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, Halogenbenzoyl, N-Phenylcarbamyl, N-Alkylcarbamyl, N-Trifluormethylthiadiazolylcarbamyl, Carboxy, Carbalkoxy oder Halogensubstituenten;
C) ι
R Wasserstoff, C^-C^-Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, an
die gebunden sein kann Phenyl, Halogenphenyl- oder Phenoxy-Gruppen, Acetyl oder R und R zusammen
Ar Phenyl oder Benzoyl;
R C,-C.-Alkyl, Alkoxy, Alkylen, Alkylamino oder "Alkyl-
thio, Phenoxy, Benzyloxy, Garbalkoxy, Acetyl, Methylendioxy, Trifluormethyl, Nitro, Halogen oder Cyan und η = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei mindestens eine ortho-Stellung zu der Bindung eines Phenylringes oder der Ar-Struktur unsubstituiert
sein muß;
R niederes Alkyl oder Halogen und n1= 0 oder eine ganze
Zahl von 1 bis 4.
Aufgrund ihrer basischen Eigenschaften können die neuen Verbindungen durch Addition einer starken Säure, beispielsweise HBr oder HCl in Form der Salze existieren. In der Salzform lassen sich die Verbindungen wesentlich einfacher in wasserlöslichen und wasser-dispergierbaren Formulierungen zubereiten.
Durch Auswahl des Substituenten R können die lipophilen Eigenschaften der neuen Verbindungen modifiziert werden, um die gewünschten Verbesserungen hinsichtlich der Leichtigkeit der Formulierung, insbesondere in Form emulgierbarer Konzentrate, und auch Verbesserungen hinsichtlich der Aktivität bei vielen Pflanzenarten.
Die Natur des Substituenten R ist wichtig hinsichtlich der Intensität der Wachstumsregulatorwirkung. Zur Erzielung höchster Aktivität werden niedere Alkyl- oder Alkenylgruppen mit einem bis drei Kohlenstoffatomen bevorzugt.
Die Natur der R -Substituenten ist nicht so kritisch wie die vorstehend erwähnten Reste. Jedoch können sowohl die Aktivität und Selektivität der Wirkung in gewissem Maße durch Auswahl dieser Gruppen eingestellt werden. Im allgemeinen werden C,-C,-Alkyl oder Alkoxy, Halogen oder Cyan als Substituenten bevorzugt; Ar ist vorzugsweise Phenyl.
Im allgemeinen erhöhen die R -Substituenten nicht die Aktivität der Wachstumsregulatoren in beträchtlichem Maße. Jedoch kann durch die Wahl der Art und Stellung der R -Substituenten die chemische Stabilität verbessert und die Wachstumsregulatorwirkung verlängert werden. Die Verlängerung der Wirkung kann in manchen Fällen die Notwendiakeit einpf
eliminieren, so daß die Verbindungen wesentlich wirksamer eingesetzt werden können. Verausgesetzt, daß damit ein wirtschaftlicher Vorteil verbunden ist, werden Verbindungen, in welchen n'= 0 ist,bevorzugt.
Synthese der Wachstumsregulatoren
Die neuen Verbindungen gemäß der Erfindung können hergestellt werden mittels der generellen Methode, die in der Umsetzung einer Verbindung der Formel -
•1 H
in einem nichtreaktiven polaren organischen Lösungsmittel mit einer Verbindung der Formel R-X, worin X eine abspaltbare Gruppe, beispielsweise ein Chlor-, Brom-, Jod- oder SuIfat-Substituent ist, bestehen. Spezielle Verfahrens-' weisen, die zur Synthese der repräsentativen Verbindungen geeignet sind, verlaufen beispielsweise nach dem nachfolgend y angegebenen Reaktionsschema.
(Stufe 2) NH4OH
N-N-C-N-J/ \
C-N-N-C-N 5 H OH.
K.,CO../Aceton (Stufe 1) CH3I (Methode A) (Methode
(Überschuß)
( Überschuß )
Phenylisothiocyanat
3 U <4 U. I I - 7. -
Es versteht sich, daß wenn gewünscht wird/ daß R und R unterschiedlich sein sollen, die Alkylierung des Schwefels und der Amino-Gruppe wie üblich in separaten Reaktionsstufen erfolgt. Die folgenden speziellen Verfahrensweisen veranschaulichen die allgemeinen Synthesemethoden.
Synthese von Methylhydrogenphthalat
) 300 ml Methanol fügt man auf einmal zu 148 g (1,00 Mol) Phthalsäureanhydrid und rührt die erhaltene Suspension 36 Stunden unter Erhitzen unter Rückflußbedingungen. Während des Erhitzens tritt eine Lösung ein. Das Lösungsmittel entfernt man und kristallisiert das Produkt aus einer Mischung aus Äthylacetat und Hexan um, wobei man 114,6 g der Titelverbindung erhält (Lit.: Beilstein, 9./797-Pp 82,5°C, 84°C) .
Synthese von Methylphthaloylchlorid
110,0 g (0,611 Mol) Methylhydrogenphthalat und 77,4 g (0,650 Mol) Thionylchlorid mischt man in 200 ml Chloroform, . wobei man die Temperatur unterhalb von 30°C hält. Nach zwei- J stündigem Rühren bei Raumtemperatur erhitzt man das Reaktionsgemisch fünf Stunden unter Rückflußbedingungen. Das. Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abgezogen und das Rohprodukt (120,9 g) verwendet man ohne weitere Reinigung (Lit.: Beilstein, 9., 797 - keine Konstanten) .
Synthese von 2-(2-Carboxybenzoyl)-1-methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid (I)
Diese Verbindung stellt man durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit 1-Methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid gemäß herkömmlicher Verfahrensweisen wie folgt her:
Das Hydrazinthiocarboxamid löst man in etwa 75 ml Dimethyl-
23 0 4 6 1 1
formamid und gibt es in einen 3-Hals-Rundkolben, der mit einem magnetischen Rührer, Rückflußkühler, einem Pulvertrichter und Thermometer ausgerüstet ist. Das Anhydrid gibt man bei 20 C portionsweise hinzu. Den Inhalt rührt man über Nacht bei Raumtemperatur und gießt ihn dann am folgenden Morgen in Eiswasser. Den erhaltenen Feststoff kristallisiert man aus Hexan und Äthanol um (Fp 155 - 156°C).
Gegebenenfalls kann man ringsubstituierte Phthalsäureanhydride und substituierte 2-Carbomethoxybenzoylchloride mit substituierten 1-Methylhydrazinthiocarboxamiden kondensieren, wobei man die gewünschten Zwischenprodukte nach folgendem Schema erhält:
Diese Verfahrensweisen werden anhand der folqondon -opoziel.lon Verfahrensweisen veranschaulicht. Die Identität der Produkte wird in jock;m Falle 'mitteln XR- und NMK-r.pokLron bor.1.1UUli . Alle Schmelzpunkte sind so wie sie bestimmt wurden (unkorrigiert 0C). ·
N-Methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-amino-lH-isoindoll,3-(2H)dion (II)
Zu einer eiskalten Lösung von 8,25 g (0,025 Mol) 2-(2-Carboxybenzoyl)-1-methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid in 225 ml 1,2-Dimethoxyäthan von ca. 2 C fügt man tropfenweise unter Rühren bei einer Temperatur unterhalb von 5°C eine Lösung von 5,5 g (0,027 Mol) von N,N'-Dicyclohexyl-carbodiimid hinzu. Das Gemisch rührt man in einem Eisbad und laßt es dann bei Raumtemperatur über Nacht stehen. Anschließend filtriert man, um N, N -Dicyclohexyl-Harnstoff abzufiltrieren. Das Filtrat engt man unter Vakuum bei einer Temperatur unterhalb von 40°C ein, wobei man einen gelben amorphen Feststoff erhält, den man in 100 ml trockenem Äther unter lindem Erwärmen rührt. Die Ätherlösung läßt man dann einige Stunden stehen und filtriert, wobei man 4,6 g (59%) weißlich-gelbe Kristalle erhält (Fp 142 - 144°C).
Nach dem Umkristallisieren aus Äthylacetat-Hexan erhält man weißliche Kristalle mit Fp 151 - 153°C.
Massenspektrum: M 311
N-Methyl-N- (phenylthiocarbamoyl) -^-amino^-methyllH-isoindol-1,3-(2H)dion
Zu einer Lösung von 6,8 g (0,037 Mol) 1-Methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid und 3,0g Pyridin in 100 ml trockenem Dimethoxyäthan gibt man 8,0 g (0,037 Mol) 2-Carbomethoxy-6-methylbenzoylchlorid und rührt das erhaltene Gemisch 60 Stunden bei Raumtemperatur. Das Lösungsmittel destilliert man ab und nimmt den Rückstand in Äthylacetat auf, filtriert und trocknet mit wasserfreiem Magnesiumsulfat. Nach der Entfernung des Lösungsmittels erhält man 10 g (83%) des gewünschten Produktes, Fp 110 - 115°C (Zers.).
230 4 6 11
- ίο -
2-Amino-lH-isoindol-l, 3- (2H) dion
Zu einer eiskalten Suspension von 14,7 g (0,1 Mol) Phthalimid in 100 ml 95%-igem Äthylalkohol gibt man tropfenweise bei 5°C unter Rühren 3,6 ml (0,11 Mol) 96,8%iges Hydrazin hinzu. Man beobachtet eine leicht exotherme Reaktion und rührt das Gemisch zwei Stunden bei 5°C. Dann verdünnt man das Gemisch mit 200 ml Eiswasser, rührt, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet, wobei man 12,2 g (75%) weißes Pulver erhält, Fp 199 - 2O2°C.
Nach Umkristallisation aus Methanol-Wasser erhält man Weiße Nadeln, Fp 201 - 203OC
N-(Phenylthiocarbamoyl)-2-amino-lH-isoindol-1,3-(2H)dion (IV)
Zu einer Suspension von 8,2 g (0,05 Mol) 2-Amino-lH-isoindol-1,3-(2H)dion in 50 ml trockenem 2-Propanol gibt man 6 ml (0,05 Mol) Phenylisothiocyanat. Das Gemisch rührt man und erhitzt es 3 Stunden unter Rückflußbedingungen, kühlt es auf Raumtemperatur ab und gießt es in 300 ml 50%igem Äthylalkohol. Nach einstündigem Rühren filtriert man den gebildeten Feststoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet, wobei man 12,1 g (81%) des gewünschten Produktes in Form eines weißen Pulvers, Fp 18Ο - 181°C, erhält.Zur Herstellung von Verbindungen, in welchen Ar'Benzoyl ist, wendet man die vorstehende Verfahrensweise unter Einsatz von Benzoylisothiocyanaten·an,
Beispiel 1:
Herstellung von 2-(1,2-Dimethyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol-1,3-(2H)-dion (III)
Methode A
Zu einer Aufschlämmung von 3,3 g (0,01 Mol) 2-(2-Carboxy-
benzoyl)-l-methyl-N-phenylhydrazinthiocarboxamid und 4,1 g (0,03 Mol) Kaliumcarbonat in 100 ml Aceton gibt man 4,3 g (0,03 Mol) Methyljodid hinzu,. Nach 16-stündigem Rühren bei Raumtemperatur fügt man 500 ml Eiswasser hinzu und stellt mit verdünnter Salzsäure einen pH-Wert von 3 ein. Es scheidet sich ein Öl aus, das unter fortgesetztem Rühren kristallisiert. Nach dem Waschen mit Wasser erhält man 1,2 g (37% ,-λ Ausbeute) des gewünschten Produktes, Fp 88 - 900C.
Methode B
6 g (0,019 Mol) N-Methyl-N-(phenylthiocarbamoyl)-2-aminolH-isoindol-1,3-2H-dion löst man in 2 ml Dimethylformamid und 5 ml Methyljodid und rührt dann 16 Stunden bei Raumtemperatur. Zu der festen Masse fügt man Äthylacetat hinzu und wäscht die abgetrennten Kristalle mit Äthylacetat, wobei man nach dem Trocknen 7,3 g des HJ-Salzes erhält, Fp 145 - 148°C (Zers.).
Die freie Base erhält man durch Suspendieren des Salzes in verdünntem NH4OH und Extrahieren mit CHCl3, das man mit j Wasser und dann mit gesättigter wässriger NaCl-Lösung wäscht und anschließend über wasserfreiem Na3SO4 trocknet. Nach Entfernung des CHCl., unter vermindertem Druck in einem Rotationsverdampfer erhält man als -Rückstand ein Öl, das nach dem Umkristallisieren aus Äther-Petroläther 4,6 g des gewünschten Produkts ergibt, Fp 90 -'910C (75%).
Beispiel 2:
Herstellung von 2-(2-Methyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol-1,3-(2H)dion (V)
Zu 100 ml trockenem Aceton gibt man 5,0 g (0,018 Mol) N-(Phenylthiocarbamoyl)-2-amino-l-H-isoindol-l,3-(2H)dion und 2,5 g (0,018 Mol) pulverisiertes wasserfreies Kaliumcarbonat, und dann zu der erhaltenen Suspension 1,1 ml
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(0,018 Mol) Methyljodid hinzu und rührt das Gemisch bei Raumtemperatur über Nacht. Das Gemisch gießt man in ca. 300 ml Wasser, rührt, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet, wobei man 4,4 g (78%) eines gelben Pulvers erhält, Fp 161-164°C.
Massenspektrum: M 311.
Beispiel 3:
Herstellung von 2-(l-Allyl~2-methyl-3-phenylisothioureido)-1-H-isoindol-l,3-(2H)dion
Zu 50 ml trockenem Aceton gibt man 4,0 g (0,013 Mol) des Produktes von Beispiel 2, 2,2 g (0,016 Mol) pulverisiertes wasserfreies Kaliumcarbonat und 1,4 ml (0,016 Mol) Allylbromid nacheinander hinzu, rührt das Gemisch über Nacht bei Raumtemperatur und gießt es dann unter Rühren in 300 ml Eiswasser. Die wässrige Schicht dekantiert man ab und suspendiert den Rest in frischem eiskaltem Wasser, rührt und filtriert, wobei man ein gelbes halbfestes Produkt erhält. Dieses reinigt man durch Rühren in Hexan und erhält 1,8g (39%) eines gelben Pulvers, Fp 78 - 81°C.
Beispiel 4:
Herstellung von 2-(1,2-Diallyl-3-phenylisothioureido)-1-H-isoindol-l,3-(2H)dion
Ein Gemisch aus 100 ml trockenem Aceton, 5,0 g (O,018 Mol) N~(Phenylthiocarbamoyl) -2-amino-l-H-isoindol-l, 3- (2H) dion, 6,9 g (0,05 Mol) pulverisiertes wasserfreies Kaliumcarbonat und 4,3 ml (0,05 Mol) Allylbromid rührt man über Nacht bei Raumtemperatur und engt dann zur Trockne ein. Den Rückstand suspendiert man in 50 ml kaltem Wasser und extrahiert das Produkt mit Äther. Der Ätherextrakt ergibt nach der Aufarbeitung 4,7 g (69%) einer dicken gelben Flüssigkeit.
Anwendung der Wachstumsregulatoren
Die Wachstumsregulatoren können regulierend wirken durch Aufbringung wirksamer Mengen auf die Saat, das Erdreich oder direkt auf die Pflanzen. Ist es das Ziel, unerwünschte Vegetation zu bekämpfen, reicht eine Menge aus, die eine starke Schädigung oder Abnormalität der Pflanzenform er- _.... zeugt. Manchmel leben die unerwünschten Pflanzen eine zeit-
{-..y lang weiter, aber verkümmern oder verwelken, so daß sie mit den Erntepflanzen nicht mithalten können und sterben durch den Schatten der Erntepflanzen oder dadurch, daß sie keine Nährstoffe erhalten oder/assimilieren können, wie dies nor-. male Pflanzen tun. Ein Effekt, der gelegentlich bei Anwendung vor dem Auflaufen beobachtet wird, ist ein Verlust der geotropen Orientierung beim Keimen der Saat. In extremen Fällen ragen die Wurzeln nach oben aus der Erde heraus, während die Blätter unterhalb der Oberfläche verbleiben. Natürlich leben diese Pflanzen nicht lang in dieser nach unten gerichteten Orientierung. Jedoch können sie umgepflanzt werden und dadurch überleben, was zeigt, daß der Wachstums-
f'\ regulator in einer Hinsicht nicht sehr phytotoxisch ist. Die Überlebensrate von angegriffenen Pflanzen ist viel größer, wenn die Wachstumsregulatoren nach dem Auflaufen aufgebracht werden, weil die Pflanzen bereits das kritische Keimstadium und das Wachstum des Blattwerks und des Wurzelsystems überschritten haben. Verzögertes Wachstum mit gewissen Formabnormalitäten, begleitet von einer Erhöhung der Chlorophyllkonzentration im Blattwerk wurde manchmal nach Anwendung nach dem Auflaufen beobachtet. Diese Kombination von Eigenschaften ist insbesondere bei Anwendung auf Rasen erwünscht, um eine gute Farbe und eine Verminderung der Mähfrequenz zu erhalten.
Bei hochaktiven Verbindungen treten häufig phytotoxische
Effekte bei Applikation vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen auf. Diese Effekte können mit Hilfe der nachstehenden beispielhaften Methoden demonstriert werden.
Applikation vor dem Auflaufen
Etwa 6,35 cm (2,5 in.) tiefe Papierschalen werden mit Erde gefüllt, mit wässrigen Sprühmischungen in einem Anteil von 5,61 kg Wirkstoff pro ha (5 lbs/acre) der besprühten Fläche besprüht, mit sechs Arten von Pflanzensaatgut besät und dann mit etwa 6,35 mm (1/4 in.) Erde bedeckt. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml eines Lösungsmittel / Emülgator-Gemisches zugibt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyathylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von warmem Wasser auf 60 ml bringt. 21 Tage nach der Aussaat und Behandlung werden die Pflanzen geprüft, und die Pflanzenschädigung wird nach folgendem Schema bewertet:
Grad der Wirkung
0 = keine Wirkung .1= geringfügige Wirkung, Pflanzen erholt
2 = mäßige Wirkung, Schädigung 26 bis 75 %
3 = schwerwiegende Wirkung, Schädigung 76 bis 99%
des Blattwerks
4 = maximale Wirkung (alle Pflanzen gehen ein).
Applikation nach dem Auflaufen
Mehrere Arten von Pflanzen werden in.Topferde innerhalb von Polystyrolschalen gezüchtet, und Tomaten werden in 10,16 cm-(4 in.)-Töpfen im Gewächshaus gezüchtet. Wässrige Sprüh-
* υ α υ ι- ι
formulierungen werden hergestellt und die gezüchteten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 561,3 Ltr/ha (60 gallons/ acre) und einer.Applikationsmenge von 5,61 kg/ha (5 lbs/acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden in der vorgenannten Weise hergestellt. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner bei 561,3 Ltr/ha mit einer keinen Wachstumsregulator enthaltenden Sprühmischung besprüht. Die Pflanzenschädigung wird , Λ wiederum nach dem vorgenannten Schema bewertet, und es werv-y den folgende Wachstumsregulationswirkungen bei Versuchen sowohl vor als nach dem Auflaufen erzielt:
Wirkung Abkürzung in den Tabellen
Formungseffekt auf neues Wachstum F
Epinastie E
WachsturnsVerminderung G
kein Auflaufen K
Nekrose N
In der nachfolgenden Tabelle I sind verschiedene Verbindungen, KJ welche nach den vorgenannten beispielhaften Methoden hergestellt wurden sowie die vor und nach dem Auflaufen erzielten herbiziden und Wachstumsregulatoreffekte aufgeführt. Einige der Verbindungen wurden in Form der Halogenwasserstoffsalze getestet, die man durch Alkylierung mit Alkylhalogeniden erhalten hat. Diese Verbindungen sind in der mit "Salz" überschriebenen Spalte gekennzeichnet.
erbindungen der Formel:
TABELLE I (Teil A)
Γ1 O
578 -CH3
360 Allyl
361 Benzyl
)62 -CH-
399 -CH3
LOO -CH2CH3
LOl Allyl
L02 Benzyl
L04 -CH3
L05 n-Propyl
LlO 4-Br-Benzyl
-CH2CO-C(CH3)3
-CH.
-CH
-CH
— <jH ,
-CH. -CH.
-CH.
-H -CH.
-CH. -CH.
-CH. -CH. -CH.
-CH. -CH.
-CH,
-CH. -CH. -CH.
n=0 n=0
n=0
n = . 3-F
n=0 3-F
3-F
2,4-(CH3)2 n=0
n=0
(R3)n* Salz Fp.°C.
n'=0 n'=0
n'=0 n'=0
n'=0 nf=0
nf =0
2,6-(CH3)2 n'=0
3,4- -CH=CH-CH^CH- n'=0
2,4,5-(CH3)3 2,5-(CH3)2
η' =0 η'=0
88-90 Öl
Öl
161-4 62-5°
80-2°
Öl
107-9° Öl
Öl HBr 135-8°
137-.4Ο*
Wachs
Öl 122-4°
SNJ CO
Bemerkungen zur Brauchbarkeit
Erhöht Chlorophyll im Blattwerk
Erhöht Chlorophyll im Blattwerk Epinastie bei Luzerne
Erhöht Schotenansatz von Sojabohnen
Entblättert Baumwolle. Tötet Chenopodium album (pigweed) j
Entblättert Baumwolle. Tötet ^, Chenopodium album o>
Entblättert Baumwolle. Tötet t Chenopodium album
Entblättert Baumwolle. Tötet Chenopodium album '
Bekämpft Chenopodium album
Fördert Sproßbildung von Hafer
Tötet Chenopodium album (nach Auflaufen)
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 16
Verb Nr.
3171 3176 3191 3192 3193
(R2)n
-CH3
Allyl Benzyl
-CH.
-CH.
-CH.
-CH2-CH2-
-CH. -CH. -CH,
Allyl -CH3
n=0
n=0 n=0
n=0 n = -2,3-(CH3)2
-CH.-C-O-A ' Il
-CHg 4-Phenoxy. -CH, 4-n-Butyl
-CH. -CH.
-CH. Allyl
-CH. Allyl . -CH.
-CH2C=CH Allyl
-H -H -CH.
n=0
4-CH 4-CH 4-CH
_ Bemerkungen zur
(R )n' Salz Fp.°C. Brauchbarkeit
HI
η*=0 η'=0 η'=0 η'=0 η'=0
HBr HBr
145-8' Zer S .
Entblättert Baumwolle. Tötet Chenopodium album
117-8 Bekämpft Chenopodium album , ο
147-8
75-80° 78-81° 95-7° 159-62* Öl
HBr 166-8° 67-70° Öl Öl
151^3°
128-30°
111-114'
Entblättert Baumwolle. Tötet
Chenopodium album
Fördert die Sproßbildung von Hafer
Erhöht Tomatenfruchtansatz (Herzförmige Frucht).
+ A= -CH2CH3
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 16
Verb. Nr. R R1 (R2)n
3221 -CH3 Allyl 4-CH
3222 Allyl -H n=0
3251 3,3-Dime Allyl thyl · -H O n=0
3274 -CH3 -CH2-C-O-X' n=0
3276 -CH3 -H -3-CH
327 7 -CH3 -CH3 -3-CH
3278 Allyl Allyl -3-CH
3292 -CH C=CH -CH3 -3-F
3293 -CH C=CH -CH3 -3-F
-CH.
-CH.
-3-Cl
, Bemerkungen zur
(R )n* Salz Fp. C. Brauchbarkeit
n' =0 n1 =0 n'=0
η' =0 n'=0 n'=0
n'=0 ri'=0 n'=0
n'=0
HBr
60-61 Erhöht Tomatenfruchtansatz 115-7°
Öl 158-9*
90-2
3295 -CH3 -CH3 -3,4-Cl2 nf =0 124-7"
3296 -CH3 -H -3-Cl n1 = 0 198-200
3297 -CH3 -3,4-Cl2 n1 =0 182-3°
3298 -CH3 Allyl 3-Cl n1 = 0 102-4°
+ X - -CH2CH
Erhöht Tomatenfruchtansatz Sproßbildung bei Hafer
Erhöht Tomatenfruchtansatz
Sproßbildung bei Hafer. Bekämpft Digitaria sanguinalis (Crabgrass) Erhöht Tomatenfruchtansatz. Sproßbildung bei Hafer. Bekämpft Digitaria sanguinalis Erhöht Sproßbildung bei Hafer
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung)
erbindungen der Formel
Allyl Allyl
409 -CH2COOC2H5
410 -CH2COOC2H5
411 -CH2COOC2H5
497 500 627 628 629 631 632 633 635 637
-C2H5 -C2H5
-CH.
-CH2CH2CH2-
Benzy1 Benzyl Benzyl Benzyl -CH
-CH3 2,5-(CH3)2 -CH3 2,5-(CH3)2 " 4-F
11 4-F
11 3-F
n = n = 3-CF3 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 3,4-Cl,
-H
Allyl -CH.
-CH,
-H -CH3
2-Propiny1 Benzyl
Acetyl
HBr
HBr.
HBr
129-130
S irup
169-171
83-85
138-140
130-138
S irup
Öl
123-125 100-130 168-170 113-115
Öl
103-105 143-145 Bemerkungen zur Brauchbarke it
Erhöht Fruchtansatz Erhöht Fruchtansatz
Erhöht Fruchtansatz Erhöht Fruchtansatz Erhöht Fruchtansatz
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite
3302 3303 3339 3348 3340 3342 3344 3346 3328 3 32 9 3331 3332
-CH
-CH
-CH
n-Butyl -CH2-S-CH3 n-Butyl -CH2-S-CH3 -CH3
-CH3
-CH3
-CH„
R1 (R )n (R 3)η· Salz Fp. C .
-CH C=CH 3-Cl η '=0 öl
0 Il -CH2-C-O 3-Cl η ·=ο Öl
-H3C-CH2 Allyl 3,4-Cl2 η •«ο 90-2
-CH C=CH 3,4-Cl2 η ·=ο Öl
Benzyl 3,A-Cl2 η ·=ο Öl
CH - 2 n=0 η '=0 193-5
-H 3,4-Cl2 η '=0 165-7
-H -3-Cl η ·=ο Rohöl
-CH3 3,4-Cl2 η '=0 98-101
-CH3 3-Cl η ·=ο 77-80
-H n = 0 -3 -CH 180-4
-CH3 n=0 -3-CH3 Öl
-CH3 n = 0 -3-CH3 135-136
-H n=0 4,5,6,7- Tetrachlor 265-70
Bemerkungen zur
Erhöht Fruchtansatz Erhöht Fruchtansatz
TABELLE I (Teil A) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
(Fortsetzung)
Verb * R R1 -H -CH . 2 Fp. °C
Nr. -CH3 -CH3 -H i (R )n Salz 152-155
3700 Benzyl -H -CH3. -CH0 4-NO2 182-184
3701 -CH2COC6H5 ti Benzyl 2-Propinyl 4-NO2 149-152
3702 4-Pentenyl Il 2,6-Dichlor -H 7 9-81
3703 '· ' 2, 6-Dichlorbenzyl -H benzyl -H 176-178
3 704 4-Methylbenzyl 4-Methylbenzyl -H 163-165
3705 3-Phenoxypropyl -H 100-103
3706 Benzyl -H 122-125
3707 4-NO2 94-97
3708 4-NO2 165-167
3709 -H
Öl
3710 -H
Bemerkungen zur Brauchbarkeit
Hafer-Sproßbildung, erhöhter Fruchtansatz
-CH.
-H
4-OCH.
197-199 Alle Pflanzen größer, ausgenommen Tomaten
Luzerne sehr groß Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz und Hafer-Sproßbildung
Erhöhter Fruchtansatz
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) erbindungen der Formal: siehe Seite 19
-C2H5 -CH.
-H
-H
(R2)n
4-OCH.
3-Cl1 4-CH3
3-Cl
4-ch;
1749 Propyl -H · -H
750 Propy1 Allyl -H
751 Isopropyl -H -H
1752 Isopropy1 -CH3 -H
.780 -CH3 "CH3 4-OCH
1781 "CH3 . 4-OCH
1782 -C2H5 -CH3; 4-OH3
1783 -CH3 -CH3 2-CH3
1784 -C2H -H 2-CH3
Bemerkungen zur Salz Fp. C. Brauchbarkeit
195-197 126-129 Erhöhter Fruchtansatz
166-168
104-106 80-82 Erhöhte Hafer-Sproßbildung, erhöhter
Fruchtansatz 132-134 Zers.85 Erhöhter Fruchtansatz 105-108
85-88 1Ο4-1Ό6 Erhöhter Fruchtansatz
Öl Erhöhter Fruchtansatz
135-137
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Verb. Nr. R R1 2 (R )n Salz Fp . C .
3785 -C2H5 -CH3 2-CH3 Öl
3786 -CH3 -CH3 2-Cl öl
3787 -C2H5 -H 2-Cl 116-118
3788 -CH3 -CH3 4-F 82-85
3789 -C2H5 -H 4-F 183-185
3790 -CH3 -H . 3-F 204-206
3791 -C2H5 -CH3 2-Cl Öl
3792 -C2H5 -CH3 4-F Öl
3793 -CH3 -H .. 2-CH 3-Cl° 165-168
3794 -CH3 -H 4-Butyl 127-130
3795 "C2H5 — II 4-Butyl 107-109
3796 -CH0 -CH0 4-Isopropyl 111-114
Bemerkungen zur Brauchbarkeit
Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz
204-206 Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz
111-114 Erhöhter Fruchtansatz
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
3799
,CH
-H
(R2)n
4-C3H7 2-Cl
6-ch:
2-Cl 6-CH
3800 Benzyl -H- -H
3812 Isopropyl Allyl -H
3813 Butyl -H -H
3814 Butyl -CH3 -H
3815 Butyl Allyl -H
3816 Isobuty1 XI -H
3849 Isobuty1 -CH3 -H
3850 Isobuty1 Allyl -H
3851 0 -CH2COC2H5 -H -H
Salz Fp. C
142-144 106-108
172-174
115-116 87-90
119-121 Zers.65
S irup 137-139 Zers.65
62-65 halbfest
Bemerkungen zur Brauchbarkeit
Erhöhte Sproßbildung, erhöhter Fruchtansatz
Erhöhte Sproßbildung, erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz, erhöhte Sproßbildung Erhöhter Fruchtansatz
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Verb. R 1 (RZ)n Salz Fp. C.
Nr. -CN R1 n=0 Zers.145
3977 -CH3 -CH3 3-Benzyloxy 106-108
4017 -CH3 -H 3-NO2 191-193
4019 -C2H5 -H 3-NO2 192-195
4020 -CH3 -H 4-Benzyloxy 130-133
4021 -CH3 3-CF 4- CI 95-97
4023 -CH3 -CH3 2-CF3 156-159
4025 -CH3 -H 3-Benzyloxy 83-85
4026 -CH3 -CH3 3-NO2 105-108
402 7 -CH3 -CH3 4-Benzyloxy 87-90
4028 -CH0 -CH3 2,6-Cl0 Öl
4029 -CH0
Bemerkungen zur Brauchbarkeit
Erhöhter Fruchtansatz Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz, erhöhte Sproßbildung
Erhöhter Fruchtansatz, erhöhte Sproßb ildung
Erhöhter Fruchtansatz, verlängertes Wachstum
> TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Verb. Nr. R R1 3 (R2)n 2 Salz Fp. C.
4030 -CH3 -CH3 3 2-CF3 2 Öl
4033 -CH3 -H 3-OCH3 158-160
4034 -C2H5 -H 3-OCH3 103-105
4035 -CH3 -H ,5-(CH3) 200-202
4036 -C2H5 -H ,5-(CH3) 129-131
4062 2-(2,4- Dichlorph äthyl -CH3 enoxy) n = 0 108-110
-CH
-C2H5
-CRn
-CH
-H
-CH.
3-OCH
3-SCH. 3-S.CH.
2-Cl1 4-CH„
85-88
91-94 127-129
90-92 · Bemerkungen zur. Brauchbarkeit
Erhöhter Fruchtansatz, erhöhte Sproßbildung Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz
Erhöhter Fruchtansatz, verlängertes Wachstum
Erhöhter Fruchtansatz, erhöhte Sproßbildung Fruchtansatz, Sproßbildungen
Mehr Fruchtansatz
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Verb. Nr. R R1 (R2)n Salz Fp. C.
4068 4070 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 3-CCH ti 3 0 4-COCH3 109-111 144-145
4115 -CH3 -CH3 4-CN 175-178
4116 -CH3 -H 4-N(C2H5)2 187-188
4117 -CH3 -CH3 4-CF3 131-133
4118 -CH3 -CH3 2-CH3- 86-88
4119 -CH3 -CH3 4-Cl '3, 4-OCH2O- 114-117
4120 -CH3 -CH3 2,4-Cl2 84-86
4121 -C2H5 -H 2,4-Cl2 128-130
4122 ~CH3 -H 4-OEt 162-165
4123 -C2H5 -H. 4-OEt 142-144
4124 -CH3 -H -2-F 139-141
4125 -C2H5 -H 2-F 110-112
4126 -CH_ -CH. 4-OEt 114-116
Bemerkungen zur Brauchbarkeit
Fruchtansatz, Sproßbildungen
Fruchtansatz Fruchtansatz Fruchtansatz
Fruchtansatz, Sproßbildungen
Fruchtansatz, Sproßbildungen Fruchtansatz, Sproßbildungen Erhöhter Fruchtansatz, Sproßbildungen Sproßbildungen
Guter Fruchtansatz Fruchtansatz
Dunkelgrün, Sproßbildungen
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Verb. Nr. R R1 (R2)n
4127 -CH3 — CH « 2-F
4128 -CH3 2,4-Cl2
4129 °2H5 -CH3 4-OEt
4130 -C2H5 -CH3 2-F
4259 ' "CH3 3,4-CH2CH2CH2-
4261 -CH3 -CH3 3-COOEt
4262 -C2H5 -CH3 3,4-CH2CH2CH2-:
4263 -C2H5 -CH3 3-COOEt
4264 Propyl -CH3 2,4-Cl2
4290 -CH2CH=CH2. -CH3 4-CF3
4291 2-(2,4- D ich lor-phenoxy) äthyl 2-F
4292 -CH2CH=CH2 -CH3 3,4-OCH2O-
4 293 4-Fluor- benzoyl- tne thyl -H 4-F
Bemerkungen zur Brauchbarke it
Fruchtansatz, Sproßbildungen
Fruchtans atz
Fr.uchtansat ζ
Fruchtans atz halbfest Fruchtansatz 143-146
öl . Fruchtansatz 98-101
85-87 Fruchtansatz Öl Fruchtansatz Öl
98-101
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Verb. R 1 3 -CH j (RZ)n
Nr . 1-Benzoyl- R1 4-OCH- ό
4329 äthyl -CH "CH3
4-Fluor- 2-CH,
4330 benzoy1- -CH
me thyI -H
4-Fluor- 2-Cl
4331 benzoyl-
methyl
4-Fluor- -CH3 2-F
43 3 2 benzoyl- 2-Phenoxy-
me thyI äthyl
2-(N-Xthyl- CH OCH=CH2 n=0
4333 N-phenyl- lorbenzvl
c arbamyl)
äthyl
-CH2COOH n=0
4355 -CH n=0
4373
-CH3 -CH2 n=0
4374 -CH« 3-Ch n = 0
43 75
Bemerkungen zur Brauchbarkeit
80-83 78-81
Fruchtansatζ
75-78 Fruchtansatz 60-63 Fruchtansatz, Hafer-Sproßbildungen
184-186 Sproßbildungen
HBr 115-120 Sproßbildungen
Glas Fruchtansatz, Sproßbi ldung.en
147-149 Fruchtansatz • Zers.
Glas
Fruchtansatz
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Bemerkungen zur Brauchbarkeit
Verb. Nr. R tt R1 (R2)n Salz Fp.0C.
4429 -CH3 It Isopropy1 n=0 116-118
4230 -C2H. ti Isopropyl n=0 170-172
4496 4497 4-Pyridyl- methyl 2- " (t H H n=0 n=0 183-185 168-171
4498 3- I» H . n=0 202-205
4499 4- It H 3-F 75-SO
4500 2- ti H 3-F 195-197
4501 3- It H 3-F 183-186
4502 4-' -CH3 ". n=0 110-115
4503 3- -CH3 n=0 79-81
4504 2- -CH3 3-F 109-112
450 5 3- -CH. 3-F 170-175
Fruchtans atz
Erhöhter Fruchtansatz
It Il
II
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung) Verbindungen der Formel: siehe Seite 19
Verb Nr.
-CH-CNH
•^ Il
N-N ü J
4456 -Ci
Benzoy1
-H
-H
Bemerkungen zur )n Salz Fp. C. Brauchbarkeit
213-215
4457 4458 3-Phenyl- allyl 3-Phenyl- allyl -CH3 -H n=0 3F
4459 -C(CH3)2- -H 3F
Benzoyl
4460 -CH2CH2CF=CF2 -H n = 0
4461 2-(N-Äthyl- N-phenyl-carbamyl) äthyl -CH3 3-F
4462 -CH2CH2CF=CF2 -CH3 3-F
4463 -CH2CH2CF=CF2 -CH3 n=0
4313 -CH3 -CH3 n=0
4359 "CH3 -C2H5 n=0
4360 -C2H5 -C2H5 n=0
193-196
öl Sproßbildungen öl Sproßbildungen
150-153
110-112 öl Fruchtansatz, Sproßbildungen
60-62 Fruchtansatz, Sproßbildungen Öl Fruchtansatz, Sproßbildungen
134-138 114-116 Fruchtansatz 107-108 Fruchtansatz
erbindungen der Formel:
-CH.
-CH.
TABELLE I (Teil A) (Fortsetzung)
Ar (R )n Fp. Bemerkungen'zur Brauchbarkeit
3-Methyl- 169-172 Erhöhter Fruchtansatz benzoyl
In der nachfolgenden Tabelle Ia, Teil B stehen die nachfolgend angegebenen römischen Zahlen für folgende Pflanzenartenj
I = Digitaria sanguinalis (Crabgrass)
II s Coxcomb (engl. Bez«)
III = Bromus (Bromegrass) K-J . IV s Hirse
V = Rettich
VI = Zuckerrübe
VII = Luzerne
VIII β Hafer
IX s Tomate ,
23 O 4
Tabelle Ia, Teil B
Wirkung auf Pflanzenarten
3129 31.30'
Wirkung vor dem Auslaufen
Verb, Pflanzenart
Nr. I II III IV V VI
2878 Kk F3G3 F3G3 F3G3 F3G2 Kk
2960 F3G3 F3G3 F3G3 F3G3 F3G2 Kk
2961 Kk F3G3 F3G3 F3G3 F2G2 Kk
3062 000000
3099 F3G3 F2G2 F3G3 F3G3 F3G2 Kk
3100 KA F2G2 F3G3 F3G3 F2G2 KA
3101 F3G2 F2G1 F3G3 F2G3 F2G1 F2G2
3102 F2G1 F1G1 F2 F3G2 FIGl F1
3104 F1G1 O F2 F2 F1 F1
3105 F3G3 F2G1 F3G3 F3G3 F3G2 Kk
Wirkung nach dem Auslaufen
3110 Kk F2G1 F3G2 F3G3 F2G2 Kk
3111 F3G3 F2G1 F3G3 F3G3 F2G1 Kk
3135
O O F1G1 O
O F1
O O
O O F2G2 G2
O O
N2G3
F1 N2G2
N2G2
F1G2
F2 N1G1
F2 N1G1
Fl N1G1
F3 N1G3
F1 N1G2
F2 N1G2
F2G1
Pflanzenart VII VIII V
F3G2 F2G2
F2G2 O F3G2 F3G2
F2 N2G2
N2G1
F1 F2 N1G1 N1G2
F2G2 F2G3 O F1G1 F3G2
N1
F2 N1G2
N1F2 F1
N1G2
VI IX
F2G2 F3 F1G2 F2
F1G2 F3G2 F2G2 F1G3 N1F2 F2G2 F3
F2G2 F2G1
F2G1 N1F1 F2G2 F2G2 F3G1
F1 N1G1 F1 F2G1 F2
F3G2 N1F1 F1G2 F2G2 F2
F2G2 N1G1 F1G1 F2G2 F2
F3G2 F2 F2G2 F2G2 F3G2
F2 F1 F2
O O
N1 F1
F1
N1F1 F2 F3 F2G1 F2 F2G2 F3
I - 35 -
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung) Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus laufen Pflanzenart II III IV K4 K4 V VI Wirkung nach dem Aus laufen Pflänzenart VII VIII V F1G2 F2 N2G3 VI IX
Verb. Nr. I F3G3 F3G3 F3G3 F3G3 K4 IV F3 N2G3 F1 F2G2 F2 N2G3 F3
31*1. K4 F2G2 F3G3 F3G3 F2G2 K4 F2 N3G3 F3G2 N1F1 F2 N1G2 F2G1 F3(
3143 F3G3 N4 0 0 F2G2 F2G1 F2 N2G3 F3G2 N1 F1 N1G1 F2G2 F3
3144 K4 0 F3G3 F3G3 0 0 FI N2G1 F1 N1F2 F1 F1 F2
3171 0 F3G3 F3G1 F3G3 F2G2 F3G3 0 F3G2 FI F2 F2G3 F3
3176 F3G3 F1 O 0 F3G2 F3G2 F2 F2 0 0 F2G2 F2
3191 F1G1 0 F2 0 0 O N1F1 0 F1 F1 F1 0
3192 0 0 F3G3 F3G3 O 0 0 F1 F1G2 F2G2 F1G3 0
3193 0 K4 F3G3 F3G3 F3G2 F3G3 0 F3 G3 0 F2G2 F2G3 F3
3205 K4 F3G3 F3G3 F3G2 F3G2 K4 F3 N3G3 F2G3 Fl F2 F2G3 F3
3206 F3G3 F2G1 K4 F3G3 F2G2 F3G3 F2 N1G2 G2F3 F2 F2 F2G2 F3C
3215 F3G2 F3G3 F1 0 F3G2 F3G3 0 F3 O N1 F2G3 F2
3216 F3G3 0 F2 0 0 0 F1 F2 N1G2 F1 F1 F3G2 0
3218 O 0 K4 F3G3 0 0 0 F3G2 F1 F1G1 F2G2 Fl
3219 F1G1 F2G2 F3G3 F2G2 N1 F3G2 F3G3 F3(
3220 F3G3 F3 N1G2
2304
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Verb.
Nr.
3221 3222 3251 3274
3276 3277
3278 3292 3293 3294 3295 3296 3297 3298
Wirkung vor dem Aus· laufen
Wirkung nach dem Auslaufen
I Pflanzenart II III IV F3G2 F3G3 V VI IV • Pflanzenart VII VIII V Fl F2 VI IX
F3G3 F3G3 Fl O F3G2 F2G2 F1 F1G1 0 O F2G2 F1G1
F1 .0 O O 0 O 0 F2G1 0 O F1G2 O
O O F2 F2 0 0 O Fl O N1G1 0 O
Fl 0 F2 F2 Fl 0 Nl N1F1 0 F1 F2G3 N1F1
O 0 F3G3 F3G3 0 O O F2 F1G1 F2G1 F2G2 0
F3G3 F2G2 F2 F2G1 F3G2 F3G2 FlGl F3G3 Fl O F2 N2G3 F2
F2G1 F2 F3G3 F3G3 F1G1 F1G1 0 F2G1 F2 F3G2 F3G2 0
F3G3 F3G2 F3G3 F3G2 F3G3 F3G3 N1G2 F3G2 F2 F3G2 F2G3 F2
F2G2 F2G2 F2 F1 F2G2 Kk F1G1 F3G2 F1 F2G2 F3G2 F1
F2 F1 F1 Fl F1 F1 O F3G2 0 O F3G3 F2
O O O 0 O O 0 Fl 0 O F2G2 0
O 0 0 0 O Fl FlGl Fl
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung) Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus- Wirkung nach dem Auslaufen laufen
Verb. Pflanzenart Pflanzenart
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
3283 FI F1 F2 F2G2 F1 F1 0 0 0 F1G1 F2G3 Ν1
3287 0 pi- F1 F2G1 F1G1 FlGI 0 0 Fl 0 F1G2 Ν1
3409 F3G3 Κ4 Kk F3G3 F3G3 Kk F2 N1G2 F3G3 F1 N1G1 F3G3 F3G2 F3
3410 F3G3 Κ4 Kk F3G3 F3G3 Kk F2 N1G2 F3G3 G2 F2G2 F3G3 F3
3411 F3G3 Κ4 Kk F3G3 Κ4 Kk N2G3 F3G2 G2F1 F1 N2G3 F2G3 F2C
3497 F2G2 F1 F3G1 F3G1 F1G1 F2G1 0 F2G1 0 NI... F3G1 F3
3500 F1G1 F2G1 F3G2 F2G2 F2G2 F2G2 F1G1 F2G1 F1G1 F1 F3G1 F2
3627 F1G1 Κ4 F3G3 F1G1 F2G2 F3G2 0 F2G1 F1G1 F2G1 F3G2 F2
3628 F3G3 F3G3 Κ4 F3G3 F3G2 F3G3 G2F1 F3G3 G2F1 F2G1 F3G2 F3
3629 0 0 F2 0 0 0 0 F1 0 F1 F2 FI-
3631 0 0 F2 0 0 . 0 0 F1 0 0 F2 0
3632 F3G3 F2G2 Kk F3G2 F3G2 F3G2 Gl F3 G1 F1G1 F3G1 F3G
3633 F3G2 F2G1 F3G3 F2G1 F3G2 F2G1 0 F2 0 F1 F3G1 F3G
3635 0 F1 F2 0 F1 F1 0 F2 0 F1 F2G2 F2
3637 0 0 0 0 0 0 0 F2 0 F1 F2 0
304
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Auslaufen
Wirkung nach, dem Auslaufen
Verb. Pflanzenart Pflanzenart
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
3299 F1 F1 F2 F1 Fl Fl O F2G1 O Fl F2G3 O
3300 O 0 O O 0 0 Nl Fl O O F2G3 O
3302 O O 0 0 O 0 O F2 O O F1G1 O
3303 O O O O O O O F2 O O FlGl O
3339 O O O O O O 0 O O O Fl Fl
33^8 O O O O O O O O O O Fl Fl
3340 O O O O O O O O O O Fl Fl
33^2 O F1 F2 O Fl FlGl O F2G1 O F1 F3G3 O
33^ FTG1 F2G1 F3G3 Fl FlGl F3G3 O F2 O F2 F3G3 Fl
33^6 F3G3 Kk F3G3 F3G2 F2G2 Kk F2 F3G2 F2G1 F2G1 F2G3 F2
3328 O O O O Nl O O O O O Fl O
3329 F2G2 F3G3 F3G3 F3G3 F3G2 F2G2 Fl G2 F3G2 Fl Nl F2 F3G2 NlFI
3331 Kk F3G3 F3G3 Kk F3G3 F3G3 N2G3 F3G3 Fl F2G2 F3G2 Fl
3332 O O O O O O O 0 O O Fl O
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Auslaufen
Wirkung nach dem Auslaufen
Verb. Pflanzenart Pflanzenart
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
3700 0 0 F1 0 0 0 0 . F1 F2 F2G2 F3G2 F2
3701 0 0 0 0 0 0 0 G2F1 0 Fl F2 N1
3702 0 0 Fl 0 0 0 0 Fl Fl Fl F3 N1
3703 0 0 0 0 0 0 0 F2G2 F1 0 F3 0
3704 0 0 0 0 0 0 0 0 _ 0 0 F2
NK
3705 0 0 0 0 0 0 NI F2 0 F1 NlFl F1
3706 0 0 0 0 0 0 0 F2 0 Fl F3G1 F1
3707 0 0 0 0 0 0 0 F1 0 Fl F2G2 F2
3708 0 0 0 0 0 0 0 0 0 F1 F2 0
3709 F2G1 F2G1 F2 FlGl F3G3 F2G1 0 F2G1 0 Fl F3G2 F2
3710 F3G3 F3G2 F3G3 F3G2 F3G3 F3G3 F2G1 F3G1 F2 F2G2 F3G2 F2C
3731 0 F1 F2 0 Gl F2 0 F2 Fl Fl F3 NlI
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung) Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus laufen Pflanzenart II III IV 0 0 V VI Wirkung nach dem Aus laufen Pflanzenart VII VIII V 0 0 VI IX
Verb. Nr. I 0 0 0 0 0 IV 0 0 F2 F2 0
3732 0 0 0 0 0 0 0 F1 0 0 F3G1 F2
3733 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 F1 0
373^ 0 0 F3G3 F2G2 0 0 0 0 F1N1 F2G1 F3G1 0
37^9 0 F1 0 0 F1 F1 0 F2G2 0 0 F3G1 F2G2
3750 F1 0 Kk F2G2 0 0 0 F1 G1 F2 F1 N1
3751 0 F1G1 F3G3 F2G1 F2G2 Kk' 0 F2G3 N1 F2 N1G2 F2G1 F3
3752 Kk F2G1 Kk F2G2 F2G2 F2G1 F1G3 F2G2 F2 F2 N2G2 F3G1 F1
3780 F1 I - F2 0 F3G2 F2G2 N1 F3G2 0 F2 F3 N1F2
3781 F2G' Fi F3G2 F2G2 0 F1 0 F2 G1 F1G1 F3 N1F1
3782 0 F1 F1 0 F2G1 F2 0 N1 0 0 F2G2 F2
3783 F1 0 0 0 N1G1 0 F2G1 FV
3784 0 0
Ii - 41 Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus- Wirkung nach dem Auslaufen laufen
Verb. Nr. I Pflanzenarten II III IV F3G3 F3G2 V VI IV Pflanzenarten VII VIII V VI G1 F2G2 F3G2 IX
3785 F2G1 F2G2 F3G3 F2G2 F3G3 F3G2 N1G2 F2G2 - F2 F3G1 F2G
3786 F1G1 F3G3 F1 0 F3G3 F3G2 F1G1 Fl 0 Fl F2G1 F2
3787 0 0 F3G2 0 0 N1 0 N1G2 F2 N1G3 F1 N1G2 N1
3788 F3G3 Kk F1 0 K4 ' Kk F3G2 F2G3 0 0 F2G1 F2
3789 0 Fl F2 0 0 0 0 F1 0 0 F1G2 0
3790 0 0 F3G2 F2G2 0 0 0 F3 Gi N1G1 F2G2 N1I
3791 F2G1 F2G2 F3G3 F3G3 F2G2 F3G2 0 F1 GlFl F3G3 F2G2 F2G
3792 F1G1 F2G1 F1 0 F3G3 Kk F2G2 F2G3 0 FlGl F2G1 F2C
3793 0 0 F2 0 0 F1 0 0 0 F1 F1G1 0
379^ 0 0 0 0 0 F1 0 ΡΙ 0 0 F1 0
3795 0 0 K3G3 0 0 0 0 Ο 0 F2 F2G2 Fl
3796 0 0 0 F1 0 0 F2
30 4 6 i 1
- 42 Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung.auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus- Wirkung nach dem Aus
laufen laufen
Verb. Pflanzenarten Pflanzenarten
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
3797 O O FI 0 O K3G3 OO 0 0 F1 0
3798 .0 00 0 0 0 0 0 00 F10
3799 G1 0 N3G1 0 0 00 0 0 F1F10
3800 0 0 F2 0 0 F1 0 0 0 0 - Nl
3812 F2G2 F3G3 Kk F2G2 F2G2 F3G3 F1G1 F3G1 F1G1 F1 F3G2 F2
3813 0 F1 F2 0 0 F1 0 F2 0 F1 F2 0
3814 F3G3 Kk Kk F3G2 F3G3 F3G3 F2G2 F3G3 F2G2 F3G2 F3G3 F3G1
3815 Kk Kk Kk F3G3 F3G3 Kk G1 F3G2 F1G1 F1 F3G1 F2
3816 0 - F2G1 0 0 0 0F10 0 0 0
3849 F2G2 F3G2 F3G3 F1G2 F2G2 F2G2 F3G2 F3G3 F2G2 F2G2 F3G3 F3G1
3850 0 F1G1.F3G1 G1 0 F1 F1 F3 F1 F1 F2G1 F3
3851 0 0 0 0 0 0 0 F1 0 0 FI F1
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Verb.
3977 4017 4019 4020 4021 4023 4025 4026 4027 4028 4029
Wirkung vor dem Auslaufen
Pflanzenarten Wirkung nach dem Auslaufen
Pflanzenarten
II
III IV VI IV VII VIII V
VI IX
FI
FI
F1
0 F1
F2G2 N4
0
0
F2G1 0 0 0 0 N1
F2G2 F2G1 F1G1 F1 F2 F2 N4 F2G2 F2 F1
F2 0 F2 N2G2 F1 F3 F3
0 0 F2 0 0 F1 F1
F1 0 F1 0 0 F1 FI
F1 0 0 0 0 F1 F1
N1 0 0 0 0 0 0
F2G1 F3G2 F1 F2G1 F2G1 F3G1 F3G1 F2
0 F1 F1G1 F2G1 F1 F1 F2G2 F1
0 G2F2 F1 F2 F1 F2 F1 F2
F2G1 F3G1 F2G1 F3G1 F1G1 F2G1 F3G2 F3I
F1 F2 F1 F3G1 F1 F2 F2G1 F1
0 F100 0 0 0 0
- 44 Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus— Wirkung nach dem Auslaufen laufen
Verb. Pflanzenarten Pflanzenarten
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
4030 F1G1 F2G2 F3G3 F1G1 F3G3 F3G3 F2G1 F3G1 F2G2 F3G2 F3G2 F3G1
4033 0 0 0 0 0 0 0 F1 0 0 F1 F1
4034 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 FI F1
4035 0 0 0 0 0 F1 0 F1 0 0 F1 F1
4036 0 0 0 L ö 0 0 0 0 0 0 N2F1 F1
4062 F2G2 F3G2 F3G3 F3G2 F3G2 F3G3 Fl F3G2 F1 F3G2 F2G1 F3E1
4θβ3 F3G3 F3G2 Kk F3G3 F3G3 F3G2 F2G2 F3G2 F2G1 F2G2 F3G3 F3G1
4o64 F3G3 N4 F3G2 F2G1 F2G1 F2G1 F1G1 F3G2 F1G1 F2G2 F3G2 F3G1
4065 0 0 0 0 0 0 0 Fl 0 0 0 0
4066 0 F1 F2 F1 Fl F2G1 0 Fl 0 0 FI 0
- 45 Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus- Wirkung nach dem Auslaufen laufen
Verb. Pflanzenarten Pflanzenarten
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
4O68 F2G2 F1G1 F2 F1G1 G1 F1G1 0 F2 FI F1 F1 F3
4070 F1G1 0 · F1 0 0 F1 0 F1 0 0 F1 F1
4115 F1G1 F1 F2 F2G1 F2G2 F3G1 F1 F1 F1 F1 F1 F2
4116 0 0 0 0 0 F1 0 0 0 F1 F1 F1
4117 F2G1 F2 F2G1 F2G2 F2G2 F2G1 F1G1 F2G2 F1 F2G1 N4 F3
4118 F2G2 F2G1 F3G2 F3G2 F2G2 F2G2 F2G2 F2G1 F2G1 F2 F2G1 F3
4119 G1 F1 F1 0 F1 F1 F1G1 F3G2 F2G1 F2 F3G2 F3C
4120 F1G1 F1 F3G1 F2G1 F2G1 F3G2 F2G1 F3G2 F2G1 F2G2 F3G2 F3
4121 0 F1 F1G1 0 F1 F2G1 F1 F2 F1G1 F1
4122 G1 FI F2G1 0 0 F2G1 F1G1 F3G2 F1G1 F1
4123 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4124 0 0 F1 0 0 F1 0 F1 F1 F1
4125 0000000 F1 F1 0
4126 F1 F2 F3G1 F2G1 F2G1 F3G1 F1G1 F3G1 F2G1 F2G2 F1G1 F3C
F2 F2
F2 F3C
F1 0
F1 F1
F1 F1
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Auslaufen
Wirkung nach dem Auslaufen
Verbβ Pflanzenarten Pflanzenarten
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
4127 F2G2 F3G2 F3G3 F3G2 F3G3 F2G1 F2G2 F3G2 F2G1 F1G1 F2G1 F3G1
4128 F1G1 F2G1 F3G2 F3G2 F2G2 F2G1 F1G1 F2G1 F1 F2G2 F2G1 F3
4129 F2G1 F3G3 F3G3 F2G1 F2G2 F2G2 F1 F2 0 F1 F2 F3
4130 F2G2 F3G2 F3G3 F3G2 F3G3 F3G3 F2G2 F2G1 F1 F2G1 F2G2 F3
4259 0 0 F1 0 0 0 F1G1 F2G1 FI F1G1 F2 F3G1
4261 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 F1 0
4262 0 FI F2 F1G1 F2 F2 0 F1 0 F1G1 F2G1 F3
4263 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 F1 0
4264 0 F1 F3 F1 F1 F2 F1G1 F2G1 F1 F1G1 F3G1 F3G1
4290 F3G2 F2G2 F3G3 F3G2 F2G2 F3G2 F2G1 F3G2 - F2G2 F3G3 F3G3
4291 F3G3 F3G3 F3G2 F3G3 K4 K4 F3G3 F3G3 - GW2 F3G3 F3G3 F3E3
4292 0 F1 F1 F1 0 0 F1 F3G2 F1 F1 F2G2 F3
4293 0 0 F1 0 0 0 0 F1 0 0 F1 0
- 47 Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus laufen Pflanzenarten II III IV F2G1 F1G1 V VI Wirkung nach dem Aus laufen Pflanzenart en VII VIII V VI F1 F1 F2 IX
Verb, Nr. I Kk F3G1 F3G2 F1 F3G1 IV F3G2 FI F1 F2 F3
4329 F2G1 F2 F3G1 F2G1 F2G1 F3G1 N2G1 F2 F1 F1 F2 F3
4330 F3G2 F1 F3G2 F3G2 F1 F2G1 F1G1 F1 F2G1 F2 F3G2 F2
4331 F2G2 F2G1 F3G1 F2G1 F3G3 F3G3 N1G1 F3G3 F1 F2 F2G1 F3
*f332 F3G2 F2 F3G3 F3G2 F1 F2G1 F2G2 F3G2 F1 N1G1 N4 F1
4333 F2G1 F3G3 F2 F2G1 F3G2 F3G3 F1G1 F3G3 F1 F1 F1G1 F2N
^355 F3G3 F2G2 0 0 0 F2G1 N2G2 F1 0 0 F1 F2
4373 F1 G1 F1 F1 0 F2 0 F1 0 G1 N2F1 F3G2 F1
4374 G1 F2 F1G1 F2G1 0 F2 F2
**375 0 N1
230
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Auslaufen
Wirkung nach dem Auslaufen
Verb« Pflanzenarten Pflanzenarten
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
4429 O F1 O F1 F2 F2 O O O O O Fl
4230 O O O O O O Nl F1 O Nl F1 Fl
4496 O F1 Fl O O F1 O F3G2 Fl Fl F2G1 F1
4497 O O O O O O O O O Fl F1 F1
4498 O O O O O O N1F1 F3G3 F1 Fl F1 FI
4499 O O O O O O O O O O F1 F2
4500 O O O O O O F1 F3G2 F1 Fl F2G1 F2
4501 O O F1 O O O F2G1 F3G3 F2 F2 F2G1 F3
4502 F2G2 F2G2 F3G2 F3G2 F2G2 F1G1 F3G2 F3G3 F2G1 F3G3 F3G2 F3
4503 K4 F3G3 K4 F3G3 F3G3 K4 F2G2 F3G3 F2G1 F2G2 F2G1 F3
4504 K4 K4 F3G3 F3G3 F3G3 F3G3 F2G2 F3G3 F2G1 F2G1 F3G1 F3
4505 F3G3 K4 F3G3 F3G2 F3G2 F3G2
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung)
Wirkung.auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Auslaufen
Wirkung nach dem Auslaufen
Verbβ Pflanzenarten Pflanzenarten
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
0 F1 0 F1 F1 0 0 0 0 F1 0
0 F2G2 0 F1 F1 F1 F1G1 0 F1G1 F1G1 F1
F2G1 F3G2 F2 F2 F2G1 F3 F1 0 F1 F1 F1
F2G1 F3G3 F2 F1 F2 F3
0 F1 0 F1 F2 F1
N1G1 F2G1 0 F1 F1 0
N2G2 F3G3 F2 F3G2 F3G2 F3G1
N1G1 F3G3 F2 F2 F3G2 F2
N1G1 F3G3 F2G1 F2G1 F3G2 F3G1
F1G1 G1 0 F1G1 0 F2G1 0
F1 - F2 F2G2 F1 F3G1 0
0 F1 F1 F2G1 .0 F1 0
kk56
^57
kk58
^59
kk6o
hk6i
kh62
hh6j
^313
^359
436Ο
- 50 -
Tabelle Ia, Teil B (Fortsetzung) Wirkung auf Pflanzenarten
Wirkung vor dem Aus- · Wirkung nach dem Auslaufen laufen
Verb. Pflanzenarten Pflanzenarten
Nr. I II III IV V VI IV VII VIII V VI IX
4258 0 0 F1 0 0 0 F1G1 F2G1 F1 F1G1 F2 F3G1
Die Verwendung zahlreicher Wachstumsregulatorverbindungen kann anhand der Behandlung von Sojabohnen (Soja max), wobei die Anzahl der Saatschoten erhöht wird und anhand der Behandlung von Tomatenpflanzen (Lycopersicum esculentum), wobei der Fruchtansatz erhöht wird, aufgezeigt werden. In einem beispielhaften Versuch werden Soja max (Evans-Abart) und Lycopersicum esculentum (Tiny Tim-Abart) in 10,16 cm-
("') . (4 in.)-TÖpfen (eine Pflanze pro Topf) gezüchtet. Die Töpfe werden mit Gewächshauserde (2 Teile qualitativ hochwertige Erde (good top soil), 1 1/2 Teile Bausand, 1 1/2 . Teile Torf, gedüngt mit 2,97 kg (5 lbs.) 12-12-6-Dünger und 2,97 kg/m (5 lbs./cu.yd.) feingemahlener Kalkstein gefüllt. Wäßrige Sprühpräparate werden hergestellt und die in die Töpfe gesetzten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 374,2 Ltr./ha (40 gallons/acre) und Applikationsmengen von 1120, 280, 70 und 17,5 g/ha (16, 4, 1 und 1/4 oz./acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 2 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zusetzt, welches aus 60. Gew.-%
X J eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719) , 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und dann das Gesamtvolumen durch Zugabe einer- 0,156 gew.-%igen wäßrigen Lösung eines flüssigen nicht-ionischen Dispergiermittels (90 Gew.-% Wirkstoff Trimethylnonylpolyäthylenglykoläther, Tergitol TMN-IO) auf 80 ml bringt. Bei sämtlichen Applikationsmengen werden jeweils zwei Exemplare besprüht. Zu Vergleichszwecken werden ferner Pflanzen bei 374,2 Ltr./ha (40 gallons/acre) mit Wasser besprüht. Die Anzahl der Saatschoten und Früchte als Prozentanteil des • arithmetischen Mittelwerts der Anzahlen der unbehandelten Pflanzen wird innerhalb von etwa 3 Wochen nach der Sprühbehandlung bestimmt. Die Resultate sind aus Tabelle II ersichtlich. Die Schärfe der Wachstumsregulatorwirkung auf
die Pflanzen wird anhand einer von O bis 10 reichenden Skala bewertet; die Bewertungszahlen sind ebenfalls aus Tabelle II ersichtlich.
TABELLE (16) (4 ) Soja II + , a, c Stärke 8 + + i Pflanzen- t- lten Schär fe 5
turner egulie-r (4 ) (1 ) Ver- a,c des + zen des
(1 ) (16) gleich zu Ver- a, b Wachs - 5
(16) (4) effekte gegenüber zwe den unbe- a,c Lycoper s icum gleich zu a,b tumsr e-
(4) (1 ) hand € 5 esculentum den unbe- gulier-
»1 i — (1 ) (16) max il ten Fruch hande a effekts ++ 5
Wachs : ions- (16 ) (4 ) Pflanzen a,c zahl Pf lan e
ar ten menge (4 ) (1 ) Schoten- 163 a,c Wachs turns— 5 % im 73 9
g/l· (1 ) (16 ) . z ah 1 183 r egulier- 5 364 b 9 5
ia (16 ) (4) % im 177 a,c effekt 327 b 4 5
Verbin~ App (oz/acre) (4 ) (1 ) 160 5 218 b 9
dungs- kat (1 ) (16) 138 5 218 a 7
Nr. 1120(16 ) (4) 135 a,c 9 327 e 2
1120 280 (1 ) 183 6, 5 182 9 5
280 70 177 3 400 8
70 1120 186 a,c 9 436 4,
1120 280 166 6, 82 9 ,5
2878 280 70 166 6, 382 a 6.
70 1120 146 a,c "9 355 d 4
1120 280 185 6, 136 e 9
2960 280 70 171 . 2, 382 a 6,
70 1120 143 9 355 d 3
1120 280 166 6, 5 245 e 9
3099 280 70 169 4 5 191 b 7,
. 70 1120 157 9 191 3,
280 199 " 7 55 9
3100 70 157 4 382 7
157 9 245 5
111 6 178 7,
3105 104 2 141 3
93 9 . 131 1
86 5, 129 0,
3143 95 2, 64 0
91 2 64 = 0
0
3144 0
0
0
3176 0
3251
+ Kontrolle a 100
++ Gewächshausbewertung an der Skala von 0 (keine Wirkung) 10 (vollständige Abtb'tung)
a Schädigung b mißgebildete Frucht
c kleinere Schoten d verstärktes Wachstum e birnenförmige Frucht
TABELLE II (Fortsetzung)
Wachstumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten
menge Soja max Stärke Lycoper s icum Schär fe
g/ha des esculentum des
(oz/acre) Schoten Wach s tums- Frucht Wachs-
zahl + , regulier- zahl + tumsre-
Verbin- Appli- % im Ver effekts ++ % im Ver gulier-
dunge- kations- 1120(16) gleich zu gleich zu effekts ++
Nr. 280 (4) den unbe- den unbe-
70 (1) hande1 ten 0,5 handelten 0
1120(16) Pflanzen 1 Pflanzen 0
280 (4) 114 · 0 107 0
70 (1) 105 6,5 150 8,5
3274 1120(16) 86 4,5 86 5,5
280 (4) 146 2 197 b 1,5
70 (1) 143 0 . 169 0,5
3277 1120(16) 154 0 122 0
280 (4) 95 0 150 0
70 (1) 91 7,5 107 8
3278 1120(16) 100 3,5 64 4,5
280 (4 ) •154 1 141 b 2,5
70 (1) 150 7,5 178 7,5
3293 1120(16) 121 4,5 113 3,5
280 (4) 154 a 1,5 197 d •2,5
70 (1) 121 c 8' 169 b 8
3294 1120(16 ) 154 4 12 2· 3
280 (4) 136 2 216 1,5
70 (1) 175 ί 188 0,5
3295 1120(16) 145 ο 169 0
280 (4) 139 0 113 0
70 (1) 132 0,5 122 2
3297 1120(16 ) . 114 0 84 0,5
280 (4) : 107 0 113 0
70 (1) 118 1 141 2
3298 107 0,5 103 0
118 0 279 0
109 64
3299 86 21
TABELLE II . (Fortsetzung)
Wachstumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten
- Appli Soja max 1 ten Stärke turns- 5 Lycoper s icum sculentum ahl + zu ten b Schärfe s- 5
kations- zen des ier- 5 e Frucht en unbe- flanzen des re-
Verbin menge Schot en- Wachs effekte ++ Z hande1 86 Wach gulier-
dungs- g/ha zahl + regul 5 '% im Ver- P 129 a turns effekts ++ 5
Nr. (oz/acre) % im Ver- g 1 eich 107 b
gle ich zu 1 d 107 0
den unbe- 0 107 a, d 0
1120(16)· hande 0 86 ' b,d 0
280 (4) Pflan 1, 193 1,
3300 70 (1) 109 ο, 43 0
1120(16) 114 0 * 107 0
280 (4) 86 1, 94 o,
3302 70 (1) 86 1 131 0
1120(16) 127 0 5 103 0
280 (4) 118 0 150 0
3303 70 (1) 118 0 171 0
1120(16) 123 0 193 0 5
280 (4) 123 0 5 400 0
3339 70 (1) 107 0 200 0 ,5
1120(16) 111 0 5 0 0 ,5
280 (4) 114 c . 3 364 0
3340 70 (1) 105 ο, 321 0 ,5
1120(16) 105 0 300 0
• 280 (4) 114 6 5 169 4 ,5
3342 70 (I)- 140 3 5 188 2,
1120(16) 105 1, ,5 ·· 159 2
280 (4) 94 a 5 300 4,
3344 70 (1) 136 C 3, 279 2,
1120(16) 145 1 364 1
280 (4) 114 a + V 407 8,
3345 70 (1) 143 c + 5 343 8
1120(16) 164 + 2, 321 4,
280 (4) 7, 8
3346 70 (1) 159 ' 5, 7,
1120(16) 141 3 5
280 (4) . 123
3410 70 (1) 114
141
105
.TABELLE II (Fortsetzung)
Wachstumereguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten
menge Soja max Stärke Lycopers icum Schärfe
g/ha des esculentuin des
(oz/acre) Schoten Wachs turns" Frucht Wachs-
zahl + , regulier zahl + turasre-
Verbin- Appli- % im Ver effekte + + 1 im Ver gulier-
dunge- kations- 1120(16) gleich zu gleich zu effekts ++
Nr. 280 (4) den unbe- den unbe-
70 (1) hand el ten 0,5 hande1 ten "1
1120(16) Pflanzen -· 0 Pflanzen 0
280 (4) 121 , 0 141 0
70 (1) 111 4,5 103 2
3497 1120(16) 111 ' 2,5 122 2,5
280 (4) 121 1 159 1.5
70 (1) 104 6,5 141 8
3627 1120(16) 100 6 141 7,5
280 (4) 125 a 2,5 159 b 3,5
70 (1) 150 c •1.5 188 d 0,5
3628 1120(16) 136 0 · 169 0
280 (4) 129 0 122 0
70 (1) 104 7,5 84 7,5
3631 1120(16) 107 . 4,5 103 6
280 (4) 132 a 2,5 178 b 4,5
70 (1) 146 2,5 216 d 3
3632 1120(16) 143 0.5 169 0,5
280 (4) 143 0 700· 0
70 (1) 129 ' 1,5 400 0
3633 1120(16) 112 0 0 0
280 (4) 127 0 107 0
70 (1) 136 4 129 4,5
3637 1120(16) 95 2,5 86 3,5
280 (4) 143 0 159 1
70 (1) : 121 0,5 150 0
3700 1120(16) 104 0 141 0
280 (4) 105 0 21 0
70 (1) 109 2 64 3
3706 82 1 86 1
123 0 300 0
150 150
3707 136 129
TABELLE II (Fortsetzung)
Wachstumereguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten
'Ί 3709 . menge )z/acre) (4) (4) (4) Soja max + , c, S tärke Lycopers ic Schar fe s- 5
g/ha CD (1) (1) Ver- des :um des tumsr e-
(c 1120(16) (16) (16) Scho ten- gleich zu Wach s tums- esculentum Wach gulier- 5
3710 (16) 280 (4) (4) zahl den unbe- a regulier- Frucht effek^s ++
(4) 70 (1) (1) %. .im hande C effekts ++ zahl + 5
1120 Cl) 1120 (16) (16) ilten % im Ver 2, 5
Verbin- Appli- 3751 280 (16) 280 (4) (4) Pflanzen gleich zu 1
dungs- kations- 70 (4) 70 (1) (1) 109 5,5 den unbe- 0,
Nr. 1120 CD 1120 1120(16) (16) 145 4 hand el ten 8
3752 280 1120(16) 280 280 (4) .114 0,5 Pflanzen 5,
70 280 70 70 (1) 167 8,5 300 4, 5
70 1120 136 5 364 0
3789 280 143 3,5 321 0 ,5
70 90 0 900 a 0
1120 93 0 700 b 9
3792 280 93 0 700 δ,
70 183 8 75 5
1120 153 4,5 300 O1 ,5
3812 280 161 2,5 75 0 ,5
70 93 0,5 225 0 ,5
117 0 600 9
3849 93 a . 0 975 7 ,5
145 C 8 75 4,
123 4 75 I1 ,5
3850 117 2 150 1,
106 3 525 1 ,5
95 1 1050 8
3952 106 . 0 ; 675 6
' 166 7,5 392I·2 4
166 5 485; 3
127 3 369^ 2
113 2 254 d 1
113 0 - 692 b 0
120 0 438 0
82 2 277 0
105 0,5 485
105 0 369
129
129
64
TABELLE Il ' (Fortsetzung)
Wachstumereguliereffekte gegenüber zwei Pflanzen· ar ten
" katione- Soja max 1 Stärke Lycopersie Schär fe
raenge des :um des
g/ha Schoten- Wachs turns" esculentum Wachs-
(oz/acre) zah1 +, regulier- Frucht tumsre-
Verbin-* Appli- % im Ver effekts ++ zahl + gulier-
dunge gleich zu % im Ver effekts ++
Nr. 1120(16) den unbe- gleich zu
280 (4) handelten 5 den unbe- 7
70 (l) Pflanzen 1,5.' hande1 ten 2.5
1120(16) 137 0 Pflanzen 1
280 (4) 119 7 1000 4
3977 70 (1) 112 5 550 1,5
1120(16) 133 a 2,5 250 1,5
280 (4) 142 c " 4,5 236 b 4,5
4062 70 (1) 146 2,5 139 4
1120(16) 100 a 1 161 2
280 (4) 142 c 3 214 1
4120 70 (1) 117 0,5 139 0,5
1120(16) 158 0 129 0
280 (4) 142 5 129 1,5
4121 70 (1) 121. 2,5 107 ' 1
1120(16) 125 0,5 86 0
280 (4) 117 0 9 6; 0,5
4122 70 (l) 96 0 • 96 0
1120(16) 104 0 139 0
280 (4) 100 4,5 139 1
4123 70 (l) 113 0,5 118 0
1120(16) : 121 • 0 150 0
280 (4) 113 1.5 . 139 " 0,5
4124 70 (1) 104 0 12 9 0,5
113 0 139 0
113 129
4125 88 161
107
Die Informationen aus den hier angegebenen Tabellen ermöglichen es dem Fachmann, eine Auswahl:unter den erfindungsgemäßen Wachstumsregulatorverbindungen zu treffen und sich ein gewisses Bild bezüglich der Applikationsmengen in Abhängigkeit von der gewünschten Wirkung zu machen. Man erkennt beispielsweise, daß vollständige Abtötungen bestimmter Pflanzenarten bei so hohen Applikationsmengen wie 5,61 bis 11,22 kg/ha (5 bis 10 lbs./acre) erfolgen, während günstige Wirkungen gegenüber lebenden Pflanzen bei
-^ Applikationsmengen von 1,12 kg/ha (1 Ib./acre) oder weniger festgestellt werden können.
Die Wachstumsregulatorverbindungen werden gewöhnlich in Kombination mit inerten Trägern oder Verdünnungsmitteln, wie in wäßrigen Sprühpräparaten, Granulaten und Stäubemitteln, im Einklang mit der herkömmlichen Praxis appliziert. Ein wäßriges Sprühpräparat wird gewöhnlich hergestellt, indem man ein benetzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat eines Wachstumsregulators mit einer relativ großen Wassermenge zur Bildung einer Dispersion vermischt.
Benetzbare Pulver stellen innige, feinzerteilte Mischungen von Wachstumsregulatorverbindungen, inerten festen Trägern und oberflächenaktiven Mitteln dar. Der inerte feste Träger wird gewöhnlich ausgewählt aus der Gruppe der Attapulgittone, der Kaolintone, der Montmorillonittone, der Diatomeenerden, feinzerteilten Siliciumdioxid und , gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel, welche Benetzungs-, Durchdringungs- und Dispergiervermögen aufweisen, sind in benetzbaren Pulverformulierungen gewöhnlich in Anteilen von 0,5 bis etwa 10 Gew.-% vorhanden. Zu den für diesen Zweck gebräuchlichen oberflächen- : aktiven Mitteln gehören die sulfonierten Lignine, Naph-
thalinsulfonate und kondensierten Naphthalinsulfonate/ Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Alkylphenolen.
Emulgierbare Konzentrate der Wachstumsregulatorverbindungen umfassen in jedem Falle eine Lösung der Wachstumsregulatorverbindung in einem flüssigen Träger, welcher ein Gemisch aus einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgatoren, ist. Zu brauchbaren Lösungsmitteln gehören aromatische Kohlenwasserstoffe, wie die Xylole, Alkylnaphthaline, Erdöldestillate, Terpenlösungsmittel, Ätheralkohole und organische Esterlösungsmittel. Geeignete Emulgatoren, Dispergier- und Netzmittel können aus denselben Klassen von Produkten gewählt werden, wie sie zur Formulierung benetzbarer Pulver angewandt werden.
Im allgemeinen werden die Wachstumsregulatoren in mit Wasser verdünnten Formulierungen angewandt, welche zweckmäßig 0,1 bis 95 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I) und 0,1 bis 75 Gew.-% eines Trägers oder oberflächenaktiven Mittels enthalten. Die direkte Applikation auf Pflanzensaat-• gut vor dem Pflanzen kann jedoch in einigen Fällen vorgenommen werden, indem man den gepulverten festen Wachstums-
.regulator mit dem Saatgut vermischt, um einen praktisch gleichmäßigen überzug zu erzielen, welcher sehr dünn ist und'lediglich 1 oder 2 Gew.-% (oder weniger), bezogen auf das Gewicht des Saatgutes, ausmacht. Meistens wird jedoch ein nicht-phytotoxisches Lösungsmittel, wie Methanol, als Träger zur Erleichterung der gleichmäßigen Verteilung des Wachstumsregulators auf der Oberfläche des Saatguts angewandt.
r 61 -
Wenn eine Verbindung auf die Erde appliziert werden soll, wie es bei einer Applikation vor dem Auflaufen der Fall ist, sind körnige Präparate zuweilen praktischer als Sprühpräparate. Ein typisches Granulat umfaßt die Wachstumsregulatorverbindung, die in einem inerten Träger dispergiert ist, Z.B. in grobgemahlenem Ton oder Ton, welcher durch Behandlung eines rollenden Bettes des gepulverten Materials mit einer geringen Plüssigkeitsmenge in einer Granuliertrommel in ein Granulat umgewandelt wurde. Beim üblichen Verfahren zur Herstellung von Granulaten wird eine Lösung des Wirkstoffs auf die Körner aufgesprüht, während diese in einer geeigneten Mischvorrichtung bewegt werden, wonach man die Körner unter ständigem Bewegen mit einem Luftstrom trocknet.
Auf den folgenden Seiten sind die neuen Verbindungen angegeben, die gemäß der Erfindung besonders bevorzugt werden.
2-[l-Methyl-2-allyl-3-(3-fluor-phenyl)isothioureido3-lH-isoindol -1,3-(2H)dion .
2-(l-Methyl-2-propyl-3-phenylisothioureido)-iH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l-Methyl-2-(4~brom~benzyl)-3-phenylisothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-(l~Methy1-2-pivalylmethy1-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-(l,2-Dimethyl-3-phenylisothioureido)-· lH~isoindol. -1,3-(2H)dion - hydrojodid.
2-(l-Methyl"2-allyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol "-1,3- (2H) dion — hydrobromid
2-(l-Methyl-2~benzyl~3-phenylisothioureido)-IH-isoindol -I1 3-(2H)dion - hydrobromid
2-(l-Allyl^-methyl-S-phenylisothioureido)-IH-isoindol. -1,3-(2H) dion.
2-(1,2-Diallyl-3-phenylisothioureido)-IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l,2-Dimethyl-3-(3-methy!phenyl)isothioureido]-lK"isoindol -1,3-(2H)dion
2- [l-Methyl-2 (2-propynyl) -3- (3-f luor~f>henyl) isothioureidol^lH-isoindol -1,3-(2H)dion - hydrobromid
2»[1,2-Dimethyl-3-(3~chlor~phenyl)isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2»[l,2-Dimethyl-3-(3,4-dichlor-phenyl) ieothioureido]"-lH-isoindol -1,3- (2H) dion
2-(l-Methyl-2-allyl-3-phenylisothioureido)-iH-isoindol -1,3-(2H)dion
' 2-(l,2-Dimethyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-(l-Methyl-2-benzyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l,2-Dimethyl-3-(3-fluor-phenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-(l-Methyl-2-ethyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l-Methyl-2-butyl-3-(3,4-dichlor-phenyl)-isothioureido]-lH-isoindol —1,3-(2H)dion
2-[l-Methyl-2-methylthiomethyl-3-(3-chlor-phenyl)isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion.
2-(l,2-Dimethyl-3-phenylisothioureido)-4-methyl-lH-isoindol^-1,3-(2H)dion
2-(l, 2-Diraethyl-3-phenylisOthioureido) 4-methyl-lH-isoindol -1,3-(2H)dion-hydrojodid
2-[l-Methyl-2-carbethoxymethyl-3-(4-fluor-phenyl)isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dionhydrobromid
2-[l-Methyl-2-carbethoxymethyl-3-(4-fluorphenyl)isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion .
2-[l-Methyl-2-carbethoxymethyl-3-(3-fluorphenyl)isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion hydrobromid
2-(2-äthyl-3-phenylisothioureido)-lK-isoindol -l,3-(2H)dion
2-(l-Allyl-2-äthyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l,2-Dimethyl-3-(3-trifluor-methylphenyl) isothioureido] »IH-isoindol -1,3-(2H) dion-;
2-[l,2~Dimethyl-3-(4-chlor-phenyl)-isothioureido]-lH-isoindol-1,3-(2H)dion
2- [l-Methyl^-benzyl-S- (4-chlor-phenyl) isothioureido]-lH-isoindol^-1,3-(2H)dion
2-[l-(2-Propynyl)2-benzyl-3-(4-chlor-phenyl)-isothioureido]-lH-isoindol.-1,3-(2H)dion
.. . 2-[l-Methyl-2-(2,6-dichlor~benzyl)-3-phenylisothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l-Methyl-2-(4-methylbenzyl)-3-phenylisothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion -
2- (l-Allyl-2~propyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol' -1,3-(2H)dion
2-(1-Methy1-2-isoprbpy1-3-phenylisothioureido) -lH-isoindol -1, 3-(2H)dion
2-[l,2-Dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)-isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[^-Xthyl-l-methyl-S-(4-methoxyphenyl)-isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l/2-Dimethyl-3-(2-methylphenyl)-isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[2-Äthyl-l-methyl-3-(2-n\ethylphenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2- [l,2-Dimethyl-3-(2-chlor-'phenyl) -isothioureido] -IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l,2~Dimethyl-3-(4-fluor~ phenyl)-isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[2-Äthyl-l-methyl-3-(2-chlor-phenyl)-isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion .
2-[2-Äthyl-l-methyl-3-(4-fluor-phenyl)-isothioureido]-IH-isoindol -1,3- (2H) dion .·
2™(1-AlIy1-2-isopropy1-3-phenylisothioureido-IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-(2-Butyl-l-methyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol -1,3-(2H)dion.
2-(l-Allyl-2-butyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-(2-Isobutyl-l-methyl-3-phenylisothioureido)-lH-isoindol -l,3-(2H)dion
2-[l,2-Dimethyl-3-(4-chlor -3-trifluormethylphenyl)isothioureido-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
. 2-[l,2-Dimethyl~3(2-trifluor-methylphenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
. 2-{2-[2-(2,4-Dichlor-phenoxy)äthyl]-lmethyl-3-phenylisothioureido}-lK-isoindol -1,3- (2H) dion-,
2-[1^-Dimethyl-S-(3-methoxyphenyl)-isothioureido]-lH-isoindoL -1,3-(2H)diorK:.
... 2-[l,2-Dimethyl-3-(3-methylthiophenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3- (2H)dion;,
2-[l,2-Dimethyl-3-(4-chlor -2-raethylphenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1, 3- (2H)dion.-
2-[l,2-Dimethyl-3-(2,4-diehlor phenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion. .
2-[1,2-Dimethy1-3-(4-athoxypheny1)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[1,2-Dimethyl-3-(2-fluor-phenyl)-isothioureido]"lH-isoindol--1,3-(2H)dion.
2-[2-Äthyl-l-raethyl-3-(2,4-dichlor-phenyl)-ispthioureido]-lH-isoindol -1,3.,-(2H)dion.
2-[2-Äthyl-l-methyl-3-(4~äthoxyphenyl)-
isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[2-Allyl-l-methyl-3-(4-trifluor-methylphenyl)isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-{2-[2-(2,4-Dichlor-phenoxy)äthyl]-l-methyl-
3-(2-fluor-phenyl)isothioureido}»lH-isoindol -1,3-(2H)dipn-
. 2-[2-(l-Benzoyl)äthyl-l-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[2-(4-Fluor-benzoylmethyl)-l-methyl-3-(2-methy!phenyl) isothioureido] -lH-isoindol· -1., 3- (2H) dion
2-[2-(4-Fluor-benzoylmethyl)-l-methyl-3-(2-fluor-phenyl)isothioureido]-lH-isoindol.-1,3-(2H)dion
2-^-Carboxymethyl-l-methyl-S-phenylisothioureido)-lH-isoindol -1,3-(2H)dion hydrobromid
2-[l-(3~Chlor~benzyl)-2-methyl-3-phenylisothioureido] ~lH-isoindol. -1,3-(2H) dion
2-12-(3-Phenyl-2-propenyl)-3-(3-fluorphenyl) -isothioureido]-lH-isoindol -1,3- (2H)dion
" 2{2-[2-(N-Äthyl-N-phenylcarbamyl)äthyl]-lmethyl-3-(3-fluor-phenyl)isothioureido}-IH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l-Methyl-2-(3,4,4-trifluor,-3-butenyl)-3-(3-fluor-phenyl)isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
, 2-[l-Methyl-2-(3,4,4~trifluor -3-butenyl)-3-phenylisothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion -
2- [l-Methyl-2- (4-pyridylrnethyl) -3-phenylisothioureido]-IH-iscindol -1,3-(2H)dion-
2- [l-Methyl-2- (3-pyridylinethyl) -3-phenylisothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l-Methyl-2-(2-pyridylmethyl)-3-(3-fluor~phenyl)isothioureido]-lH-isoindol -1,3-(2H)dion
2-[l-Methyl-2-(3-pyridy!methyl)-3-(3-fluorphenyl) isothioureido]-IH-isoindol -1,3-(2H)dion. -
2-.[l,2-Dimethyl-3-(3-methylbenzoyl)-isothioureido]-IH-isoindol -1,3™(2H)dion.

Claims (2)

  1. Erfindungsanspruch
    R C.-C.-Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, an die gebunden sein kann Phenyl, Pyridyl, Benzoyl, Phenoxy, HaIogen-phenoxy, Halogenbenzoyl, N-Phenylcarbamyl, N-Alkylcarbamyl, N-Trifluormethylthiadiazolylcarbamyl, Carboxy, Carbalkoxy oder Halogensubstituenten;
    R Wasserstoff, C,-C3-Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, an die gebunden sein kann Phenyl, Halogenphenyl- oder Phenoxy-Gruppen, Acetyl, oder R und R zusammen C2-C4-Alkylen;
    Ar Phenyl oder Benzoyl;
    R C,-C4-Alkyl, Alkoxy, Alkylen, Alkylamino oder Alkylthio, Phenoxy, Benzyloxy, Carbalkoxy, Acetyl, Methylendioxy, Trifluormethyl, Nitro, Halogen oder Cyan und η = O oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei mindestens eine ortho-Stellüng zu der Bindung eines Phenylringes oder der Ar-Struktur un-
    substituiert sein muß;
    R niederes Alkyl oder Halogen und n1= 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
    S-R
    in einem nichtreaktiven polaren organischen Lösungsmittel mit einer Verbindung der Formel R-X umsetzt, in der X ein abspaltbarer Rest, insbesondere ein Chlor-, Brom-, Jod- oder SuIfatsubstituent ist.
  2. 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen bei Raumtemperatur in Gegenwart einer stark basischen Verbindung, die als Säureakzeptor wirkt, zur Umsetzung gebracht werden.
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