DE1567022A1 - Herbizid - Google Patents
HerbizidInfo
- Publication number
- DE1567022A1 DE1567022A1 DE19641567022 DE1567022A DE1567022A1 DE 1567022 A1 DE1567022 A1 DE 1567022A1 DE 19641567022 DE19641567022 DE 19641567022 DE 1567022 A DE1567022 A DE 1567022A DE 1567022 A1 DE1567022 A1 DE 1567022A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methyl
- group
- benzoyl
- methoxy
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
"H e r b i ζ i d"
Bei den erfindungsgemässen als Herbizid wirksamen Verbindungen
handelt es sich um substituierte Harnstoffverbindungen,
die an einem der Stickstoffatome mindestens einen niederen aliphatischen Rest und an dem anderen Stickstoffatom
eine Phenylgruppe und eine Benzoylgruppe aufweisen. Die erfindung&gemässen Herbizide besitzen die allgemeine
Formelι
(D
in der X ein Halogenatom und η eine Zahl zwischen 0 und 4» R eine Alkyl-, Alkoxy-, Alken- oder Alkingruppe mit weniger
als 5 Kohlenstoffatomen und m eine Zahl .zwischen 0 und 3» H eine Amino-, Cyan- oder Nitrogruppe und y eine Zahl
zwischen 0 und 2, R* ein Wasserstoffatorn oder eine Alkylgrupp«
mit weniger als 5 Kohlenetoffatomen und R" eine Alkyl·»
Alkoxy-, Alken- oder Alkingruppe mit weniger al* 5 Kohlen-
stoffatomen bedeutet, wobei der direkt am Stickstoffatom
gebundene Fhenylrest ebenfalle einen oder mehrere Substittrcen
aus der Gruppe der Halogene und/oder der Alkyl-, Alkoxy-, Alken- oder Alkinradikale und/oder eine Nitrogruppe
besitzt.
Die unter die oben wiedergegebene allgemeine Formel fallen· den Verbindungen können durch verschiedene Synthesen erhalten
werden. Im allgemeinen wird so xorgegangen, dass zunflchst eine substituierte Harnstoffverbindiuig hergestellt
wird, indem ein substituiertes Amiη der Formel
in der R* und R" die vorstehende Bedeutung haben in Gegenwart «ines Lösungsmittels mit einem Isocyanat der Formel
umgesetzt wird; *
erhalten:
O
HN
HN
1 \
R"
009116/1720
BAD ORiQINAt.
beispielsweise «it einem aromatischen Säurechlorid kondensiert,
das die gewünschten Substituenten enthält· Bei der Kondensation wird Salzsäure abgespalten· Für diese Umsetzung
kann eine Benzollösung eines Säurechloride, insbesondere von
Benzoylchlorid, in eine benzolhaltige Suspension der substituierten
Harnstoffverbindung eingegeben und dieses Gemisch dann xur Abspaltung der Säure bis zum Siedepunkt erhitzt
werden. Dabei ist es zweckmäasig, in Gegenwart einer die
Säure bindenden Substanz, beispielsweise Dimethylamin, Tr imethylamin,
Triethylamin, Morpholin oder Pyridin, zu arbeiten.
Nach einer vorzugsweisen AusfOhrürigsform der Erfindung wird
die die Säure bindende Substans selbst als Lösungsmittel für
das Reaktionsgemisch verwendet. Dies geschieht einfach in der Weise, daea eine weit Ober das stöchiometrische Verhältnis
hinausgehende Menge eingesetzt wird. So wird beispielsweise ein Molekül einer substituierten Harnstoffverbindung
•in I5OO ecm Pyridin gelöst. Dann wird während 10 bis 15
Minuten rasch ein Säurechlorid eingegeben und dabei eine Temperatur zwischen 35 und 4O°C aufrecht erhalten. Im Anschluss
hieran wird bei Aufrechterhaltung dieser Temperatur während eines Zeiträume« von 3 bis 4 Stunden umgerührt.
Mach anechliesaendem 24atUndigem ruhigem Stehenlassen wird
eine verdünnte und abgekühlte Lösung einer Mineralsäure zugegeben. Dabei bilden sich ölige Tröpfchen, die allmählich
in den festen Zustand übergehen. Anschliessend wird getrocknet,
bis zur Neutralität mit Wasser gewaschen und schließlich
—3~ BAD ORtGiNAt
00981β/172β
getrocknet. Dann wird die so erhaltene trockene Rohsubstans
mit PetrolMther vermählen, um auf diese Weise das SÄurechlorid
und Pyridin vollständig auszuscheiden. Im Anschluss hieran wird die Substanz getrocknet.
Bei den erfindungsgemflssen substituierten Harnstoffverbindungen handelt es sich im allgemeinen um weiße Feststoffe,
welche in den üblichen organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Äthanol, Aceton, Cyclohexanon, oder in Lösungsmitteln
wie Dimethylformamid oder Dimethylaulfoxyd eine verhlltnismlssig grosse Löslichkeit besitzen.
In der nachfolgenden Tabelle sind beispielsweise die Herstellungsbedingungen einiger Derivate angegeben, welche
durch Umsetzung von aromatischen Slurechloriden mit
M-(3»4-dichlorphenyl)-M«,N'-dimethyl-Harnetoff erhalten
werden» wobei die allgemeine Formel der in Rede stehenden 'vierfach substituierten Harnstoffe wie folgt lautet:
0 0 CHj
C j- c- ν - c - ir - CH.
Lei
wobei R die in der nachfolgenden Tabelle I angegebene Bedeutung besitzt.
009016/1728
BAD ORKSNAL
Beispieledreifach ι Saure-
■ ■* - i*ubs ti tu-*, chlorid
:it : Molzahl
• Errechnete: Schweiz-·
tierter •Harnstoff : Molzahl
* Ausbeute
Harnstoff
u.Chlorid
Harnstoff
u.Chlorid
punkt
1 2 3 4 S 6
7 3
0,1 0,107 0,137 0,896
0*1 0,1
0,1
ο,ι
H
2-Cl
2-Cl
0,1
0,107
0,137 ! 4-Cl
0,896
0,1
0,1
: 4-NO9
: 3,4,5-
! OCH.
! OCH.
0,1
0,1
87,9 %
75,7 %
94,7 %
94 %
89,7 %
96,0 %
75,7 %
94,7 %
94 %
89,7 %
96,0 %
92,3 %
: 3-CH,t 89
!107-110°C: S 99° CI
iio2-io6°c:
il32-135°Cj
• · tl25-13O°C:
Es folgen Weitere Beispiele zur näheren Erläuterung der
Erfindung : ·
H-b<razöyl-N-(3,4-dichlorphenyl) VtKt difithyl-Harnstoff wird
durch Itesetxuns von Ek»n«oylchlorid (0,1 MoI^ ait H-(3,4-dichlorphenyl)-N»N»-diÄthylharnetoif
(0,1 Mol) erhalten. Die Ausbeute betragt hierbei 93,4% und der Schmelzpunkt
dieses Benzoylharnstoffea liegt bei 114-117°C
N-(4-«ethoxybon2oyl)-N-(3,4-dichlorphenyl)~««Ht diäthyl-Harnstoff
wird durch Ussetzunff von 4-Methoxybenzoylchlorid
(0rl Mol) sit N-(3,4-dichlorphenyl)-M«N· -diathylhametoff
(0,1 Mol) erhalten.
BAD Of=MGINAt
1&67022
Die Auebeut« betriet hierbei 93,6JC und der Schmelzpunkt
liest zwischen 88 und 92°C.
Ee wird H-(4-Methoxybeexoyl)-I-(3,4-diclilorphenyl)
*»-Methyl-N»-butyl-H*r«atoff aus einer Umsetzung von 4-Hethoxybenzoylchlorid
(0,05 MbI) «it M-(3,4-dichlorphenyl)
K'-Methyl-N'-lmtylharnfltoFf (0,05 Hol) erhalten.
Die erzielte Ausbeute liegt bei 85» 8£ und der Schmelzpunkt
liegt zwischen 84 und 86°C.
Die Ilasetzung von Benzoylchlorid (1,04 Mol) mit K-phenyl-¥«K·
-dieethylharnstoff (1,04 *ol) ergibt K-Benzoyl-li-phenyl-H'-MI
-diKethylharnstoff. Die Auebeute liegt bei 53>4% und der
Schmelzpunkt zwischen 184 und 185°C.
Bs wird i-benzoyl-*-(4-chlorphenyl) »'»«-diawthylharnstoff
xup einer ttesetzung von Benzoylchlorid (0,9 Hol) und
- K- (4-chlorphenyl)Ii»,M »-dimethy!harnstoff (0, 9 Hol) erhalten.
Die Ausbeute betritt i» dieeem Fall 84,8* und der Sfehmelzpeitkt
liegt »wischen 115 «nd
das erfindungagesitsso Berbizid angegebe». Die eiuselwen Ver- ί
bindungen 'kennen erns 4mm oben eWttittten Vyaii
•teilt wardens
Art de· b*w. der Sub-*Ar* de· bxv. dfer t Rt t R"
•tituenten dea jSubetituenten z »
nicht substituiert jvicht substituieit[Methyl J Methyl *
3-Methyl 4-Methoxy JMicht substituiertJMethyl j Methyl \
2-Chlor tnicht aubatituiertiMethy 1: Methyl :
liclit substituiert !s,4 Dichlor JMethylj Methyl j
2,5-Dichlor sVicht «ubetituiert Methyl Methyl :
2,3,6-Trichlor J4-Chlor \ H * Methyl [
2,3#S,6-T«tr»chlor :3,4-Dichlor ιÄthyl : Äthyl :
3-Vitro-2, S-Di«Alor ^-Chlor^-Methoxy ^Methyl \ .Butyl J
2t3-Dicblor-6-aethyl s3-Vitro-4-**thyl sMethylt Propyl t
..?rΛ^ι^Μ^ >3-Witro-4-ohlor : Methyl Methyl :
2 ih Miht btitltMthlMth :
r^^ 34 y y
3y 5-dichlor :Micht eubetituleittMethyl: Methoxy
2-Chlor :3,4 Dichlor tMethyl: Icobutyl :
3-Chlor :3,4-Oichlor :Methyl: Jaobutyl :
4>Chlor :3ff4-Dichlor »Methyl: Allyl :
3,4 Dichlor i4-Fropenyl tMethyl: Methyl \
4-Methoxy t3,4-Dichlor :Methyl: Methyl [
3-Methyl <4-Chlor :Methyl: Methyl t
4-Äthoxy »3,4-Dichlor :Methyl: Methoxy :
2-Methoxy-395-dibriMi S3-Vitro :Methyl: Methyl :
2-Ajdlno-3v5-Dicb:lor :3-Chlor-4-«athoxy:Hethyl: Jeopropyl :
3-Methoxy-2f6-dichlorj3?4-Dichlor :Methyl: Äthyl *
2-Kethoxy-3,5-dinitt»o*4-BroM JKethylj Propoxy :
2-Aeino-3,S,6-tric:hlar 4~Bropoxy : H { Methyl \
a-Äthoxy-SiS-Dichloi· tnicht subatituie* fMethyl: Athoxy \
2-MetlioxT-*6-aethTl- ι -2 <
3,5-dichlor ,nicht eubetituJ·* :Methyl J Methyl \
2-ifethoxy-3-nitΓo-5- l ' I I . *
chlor t4-Chlor {Methyl; Äthyl j
3-Chlor-4-*ethoücy :3,4-Dichlor ~ :Methyl J Methyl .t
4-Butyl «3,4-Dichlor |Methylj Methyl :
-7- 009116/1728
BAD
'Art dee bzw«der Sub- *stituenten dee
'Benzovlkornes
Art dee bzw. der Substituenten
dee Phenylkemee
dee Phenylkemee
» R*
'Methyl
:Methyl
!Methyl
iMethyl
iMethyl
!Methyl
t
t
t3*-Chlor-4-propyl
J2,3,4-Triaethyl-6-{chlor
U-Mitro
{4-Cy*a
»3*4» 5-Tris»thoxy
3,4-Dichlor
3-Chlor-4-s*thyl
3,4-Dichlor
3,4-Dichlor
3,4-Dichlor
3,4-Dichlor
3,4-Dichlor
Methyl
Methyl
Methyl Methyl Methyl t
Die neuen eubetituierten Harnstoffverbindungen zeichnen sieh
durch eine euseerordentliche herbicide Wirkung eue. Mit ihrer Hilfe laeeen eich unkraut, GeetrUpp und unerwOnechtee Cebüech
ohne «eiteree «uerotten. In echwloheren Dosen angewandt wirken
eie vaehettMteregulierend. Bs handelt eich also hierbei um Subetansen
«it weitgehenden und untereehiedliehen Anwendungeaoglichkeiten9
die eich Jeweils lediglieh nach des chemischen
Aufbau und der sur Anwendung gebrachten Dosis des verwendeten Herbiside richten« Die Anwendung bsw· Streuung dee erfindungsgeatssen
Herbiside kann entweder vor der Aussaat oder Pflanzung von Ntttzkulturen, oder auch nach der Aussaat und vor des
Aufwachsen der Kulturen oder der Unkräuter erfolgen (Behandlung vor de« Brddurchbruch), kann aber auch in gleicher Weise
erst nach dea Aufwachsen der Pflanzen (d.h.also nach de» Brddurchbruch)
Yorgenoaoen werden. Ganz allgemein wfire also
festzustellen, dass ihre Anwendung jeweils sdt Rücksicht auf
das zu lesende Problem und die Art der kultivierten Muts-
pflanzen jeweils genau sub gunstigsten Vachstunszeitpunkt
erfolgen kann.
-8-BAD ORlGINAJ.
00Ö816/1728
Eine der interessantesten Eigenschaften von vielen der
erfindungsgemässen substituierten Harnstoffverbindungen
besteht in deren weitgehend apazifischen Wirkung auf die verschiedensten Vegetabilien.
Wie aus den nachstehend angegebenen Beispielen deutlich * wird» befinden sich in dieser neuartigen Reihe von
Herbiziden solche Verbindungen, alt deren Hilfe bestimmte . zweikeimblättrige Unkräuter vernichtet werden können,
ohne dass dabei zweikeimblättrige Nutzpflanzen ebenfalls
zugrunde gehen. Das Gleiche gilt auch für verschiedene in
Getreidefeldern wachsende Unkrautgräser, die durch die erfittdungsgealesen Mittel vernichtet werden, ohne daft dabei
das Getreide (Weis«», Gerste» Hafer» Mais),, das ebenfalls
. «ine Grasart darstellt, mit vernichtet wird.
Bin weiteres wesentliches Merkmal der erfinduhgsgemässen
Unkrautvernichtungemittel besteht in ihrer langen Wirkdauer.
Mit zahlreichen dieser Mittel ist es durchaus möglich, je
nach der chemischen Zusammensetzung und der sur Anwendung gelangenden Dosis des Mittels, den Unkrautwuchs während
eines Zeitraumes von mehreren Wochen bis zu mehreren Monaten
zu verhindern. Diese lange Wirkdauer ist !insofern besondere vorteilhaft, als sie praktisch das Aufwachsen von Unkräutern
während der gesamten Wachstumadauer der Nutspflanzung unmöglich
maciht.
"9" -; 009111/172*
BADORlQiNAt
ίο
Die erfindungegemlssen substituierten Harnstoffverbindungen
können jeweils getrennt voneinander oder aber in For« von Gemischen, als Lösungen, als Öl in Wasser·» oder Wasser in
Öl-Emulsionen, als Suspensionen« als Pulver oder als Granulate zur Anwendung gebracht werden. Wenn die Verbindungen
in fester Fora vorliegen, so handelt es sich dabei üb allgemeinen um ein Gemisch des aktiven Wirkstoffes in einer
pulverförmigen Trägersubstanz* Die Pulver oder Emulsionen
können dabei ganz unterschiedliche Anteile der Wirksubstanz
enthalten, wobei die unterste Grenze beispielsweise bei 0,02£ und die oberste Grenze beispielsweise bei 9S% liegen
kann,
Die bei den verschiedenen, mindestens eine substituierte HarnstoffVerbindung gemlss der Brfimdumg enthaltenden
Herbiziden erforderlichen Zusätze kommen entweder den
Vegetabilien gegemfiber neutral sein oder aber können auch
so gew&hlt werden* dass *ie selbst eime entsprechende
toxische Wirknne; ausüben, was insbesondere bei einer nicht
selektiven Pflanzenvernichtung vorteilhaft sein kann«
Als derartige aktive Zusätze beispielsweise Feststoffe
wie Borate oder natriumchlorid» oder Flüssigkeiten, wie die Vsrbiitammgem aus dem Steinkohlenteer, einfache
oder substituiert· Phenole, oder Fetrolettmderivate in
Frage.
ς -■· -■,■■■■
~10~ 009116/1728
Weiter keimen auch Düngemittel «1· Zusatz verwendet werden»
«ras insbesondere dann als sweckaassig erscheint, wenn
die erfindurtgegemSseen Herbizide in Fora von Pulver oder
Granulat vorliegen, jedoch let eine Beimengung von Düngemitteln
gegebenenfalls auch bei Losungen, Emulsionen und Suspensionen möglich.
la Übrigen kttnnen alt den erfindungsgeaessen Herbiziden
-Ct ■
unter umstanden auch recht interessante Ergebnisse ersielt
werden» wenn gleichseitig und zusätzlich zu den Herbiziden neben den vorbeschrieben Zusetzen auch noch ein oder
mehrere bekannte Herbiside zur Anwendung gebracht werden, wodurch die Herbizide Wirkung entweder infolge einer sich
aus .der Assoziation zweier oder «ehrerer Wirkstoffe ergebenden Synergie oder einfach Infolge einer erhellten polyvalenten
Herbisldwirlcung noch weitgehend verbessert wird.
In Znsammanwirkung mit den erflndungsgemass hergestellten
Substanzen können bekannte Herbiside der unterschiedlichsten
chemischen Struktur und verschiedenartigsten biologischen Aktivität verwendet werden. So kommen hierfür beispielsweise
nitrierte Farbstoffe, Chlorphenole, substituierte Aryloxycarbonsäuren,
Polychlorphenylessigs&ure, halogenierte Alkylcarbonsäuren»
!Carbamate, Thiokarbamate und substituierte Thiokarbamate, Aminotriazol, substituierte Harnstoffverbindungen,
Triazinderivate, qtiaternlre . Ammoniumverbindungen ,
Malelnsiurehydrozid und auch die mineralischen Herbizide wie Bichromate, Chlorate* Borate, Hatriumarsenit, Cyanate
-η- 009118/1728
BAD
und Ammoniumsulfamat in Frage«
Ganz allgemein kann gesagt werden* dass die erfindungsgemfissen
substituierten Harnstoffverbindungen in unterschiedlicher Dosierung zur Anwendung gebracht werden können*
wobei die Dosen je nach dem angestrebten Ergebnis, der Anwendungeart, der Art*der zu vernichtenden Pflanzen und
deren Wachstumsstadium und der gewünschten Wirkdauer des
Herbizide zwischen 0,5 und 20 kg pro Hektar liegen können.
Die nachstehend angegebenen Beispiele veranschaulichen ganz deutlich die starke selektive Wirkung der erfindungsgemüssen
substituierten Harnstoffverbindungen.
unter den zahlreichen möglichen Verbindungen wurden Derivate mit einfachem Strukturaufbau auegewählt, bei denen
unterschiedliche Substituenten an der Benzoylgruppe hängen. Diese Beispiele sollen die Erfindung in keiner Weise einschränken,
es ist vielmehr so, dass sämtliche der allgemeinen erfindungsgemXssen Formel entsprechende Verbindungen
eine gute Herbizidwirkung besitzen«
Bei den in den nachfolgenden Beispielen verwendeten Substanzen handelt es sich um folgende Verbindungen:
A / C6H S- c ~
\ CH3
C0H3Cl2 (3,4)
"12" 00981^/1728
BAD ORIGINAL ,.-
41
CHClO
CU
CC-CO-^01J
t6H3Cl2<3,4)
6H3Cl2
D/ H02(4)-C6H4 -
C6H3Cl2(3,4)
CH E / CH3-O(4)-C6H4 - O*^
CHCl(3,4)
P / CH3^)-CH3-OU)-C6H3 - ^
\ 3
C6H3Cl2(3,4)
CH
\6H3C12(3,4)
H / (CH3-O-)3-(3,4,5)-C6H2- ^
\- 3
C6H3Cl2(3,4)
(3'4)
I■/ CHfOU)-C6H,- CO-H-CO-H
3 β ♦ ^
C2H5
CH,
J / CAHe- CO-N-CO-N^ 3
6 5 \ ^CH3
.13., 008816/1728
BAD ORIGINAL ^^-
1S67G22
01· biologischen Versuche warte* i» !Ntttm hrt,
wobei Jede einzeln· der unter A biv'J iagsgsb-η Harnstoffverbindungen
ganz allgeaein in den in den nachstehenden Tabellen angegebenen drei verschiedenen Dosierungen und in
zwei verschiedenen Behandlungsverfahren angew—dt wurde·
d.h. ee würde
a) eine Behandlung vor de« Brddurchbruch der Pflanzen d.h.
also nach der Aussaat und noch vor dea Oberflachendurchfiruch
der Pflanzen durchgeführt (Tabellen 1IX9 tf und V)
und -
b) eine Behandlung nach de« Brddurchbruch, d.h. kor* nach dea
Erscheinen der Pflanzen Ober der Erdoberfläche, wobei der
Pflansenwuchs je nach Pflanzenart zwischen etwa 5 und 10
ce lag (Tabellen VI, VII und VIII).
Die Versuche mit den verschiedenen Herbiziden wurden zweekmlssigerweise
in For« einer Suspension in Wasser vorgenommen, die dadurch erhalten wurde, dass bis 50% der in For« eines
netzbaren Pulvers vorliegenden Wirkeubstans la das wasser
eingegeben wurden.
Die in den nachstehenden Tabellen aufgeführten Ergebnisse geben jeweils für die einzelnen Verauchapflanxea denjenigen
Vernichtungsanteil an, der «it dea einzelnen Barsstoffverbin-
dungeh bei unterschiedlicher in kg pro Hektar angegebener
Dosierung der Wirksubetanz erzielt wurde.
Bei den verschiedenen in dam einzelnen Tabelle« angegebenen Versuchspflanxenarten handelt es sieh vm zweikeiebJUlttrige
oder grasartige Gewächse.
B4rt --14- 009S1I/U28
BAD ORfGIJRUi--r η η/.-
•15
Mi
IJ
ϊ*
18
ι 5
οοοοοοοοο*\ς>
«35(670
ο ο Ό ο ιοοοοοοοοο
8 8 5.8° 8.8.8.°
11IiIIIiQIIOII
α»
α»
ο «\ r\ ο ι
•a
ΐί
^, t»* ο δ
i I -1 β
T—^
α m
« I
si-i s i
1 .1
α β ή
δα
α 0
9
■*»
U
ν β · m
Ή 14 <ζ
ο 8
« * s 2 5 ε s
m -* ο οι ν -η ri
· β · 4 O Ol
O 35 St tu (4 «
8 5
ο j
τ« ii a ο ο j*
B ^ fi M ^ 3
00 9 8 1"6/1728
BAD ORJGfNAt
T A B E L L E IV
Vernichtungeanteil der verschiedenen la Treibhaus gezüchteten und vor dem Erddurchbruoh
alt verschiedenen Bensojlharnetoffverbindungen behandelten Verauchspflanzen -
(Ergebniaee 30 Tage naoh der Behandlung)
t Zur Anwendung gebraohte Dosis : 2 kg/ha aktiver Substanz
* • |
Versuchapflanzen | Weizen | Besugsbuohstaben der | k | • | B | 2 | C | 0 | : | verschiedenen Benzoylharnotoffverbindungen | X | S | - | • • |
V ·"» |
m
m |
20 | • | -, | t | ii | C | 90 | • | |
Gerate | X | X | 0 | • | D | X | X | S | X | 0 | X | 0 : | 0 | 90 | • * |
|||||||||||
I | Hafer | x_ | 100 | t | 10 | X | 0 | I | 100 | X | • • |
t | 0 | <* * |
0 : | 0 | IC | X | ||||||||
I1 | Mal· | t | 95 | 1 | 25 | 1 | 0 | X | 90 | * | 100 | X | X «* mm |
: | 40 | t | 0 * | 0 | 70 | ! | ||||||
1 | 1 | Flughafer | j | 98 | * | 5 | ! | - | X | 0 | • | 100 | X | ■ * mm ' mm |
: | ·/» | I | 0 ; | 0 | 100 | 1 | |||||
ORI | Echinochloa crue galli | t | 15 | t | 0 | S | X | 20 | I | 5 | X | t | • • |
* | • * m |
Ü | 85 | • • ι |
||||||||
t | fiaigras | S | - | I | • | • e |
5 | X | 60 | X | * • |
: mm mm |
* | 100 | • | 0 ? | 50 | |||||||||
ψ | t | Aokerfuohaschwanz | I | 100 | 1 | I | X | • | X | 100 | « NM *V |
: | 0 ' | 0 | • X |
|||||||||||
£.,)
& |
I | Hirse | 1 | 100 | : | 100 | X | 95 | * • |
: | 100 | • ί β | X | '«00 | • t |
ο : | : | |||||||||
y* | I | Flaoas > | S | 90 | X | - | X | s0 | • « |
100 | X | 85 | X | : | « * |
60 | • • |
0 ! | : | |||||||
1 | Bttchweisen | : | 100 | X | 100 | S | - | : | - | X | 100 | $ | 100 ' - | • W |
- | Λ fr |
0 : | s | ||||||||
Kahlrübe - | : | 98 | s | 0 | X | 8 | X | 100 | X | 100 | : | χ | • • |
100 | t | ■f 0 * |
S | |||||||||
CO S | Tomate | X | 100 | 1 | - | 8 | - | X | 80 | : | ■ 100 | X | β : | « • |
• » |
20 s | ||||||||||
Erb»e | • • |
100 | t | 30 | ·· | 0 | • | - | ι | 100 | ! | 75 s - | X | • • |
0 S | 3 | ||||||||||
^- « | • • |
80 | X | X | X | 100 | * | 100 | X | • e |
X | m • |
0 ; | Q ro |
||||||||||||
-«- | • • |
0 | t | 0 | : | • | — | 0 | ; | m • mm, mm |
■ | • | IM | |||||||||||||
S | X | - |
. m
* |
|||||||||||||||||||||||
f | : | |||||||||||||||||||||||||
Vernichtungeanteil der verschiedenen im Treibhaus gezüchteten und vor de« Erddurohbrach
mit verschiedenen Benzoylharnetoffverbindungen behandelten Vereuchapflen^en -
(Ergebnisse JO Vage nach der Behandlung)
Zar Anwendiang gebrachte Doeie : 4 kg/ha aktiver Substanz
Begugsbuchstapan der verschiedenen Ba^goy !harn at off verbindungen
* A " B CDB 1 GHIJ
I Weizen V Gerete
f IJagbtXT
-»■ SflkhinoohXes erne galll
Buehweiieft
loälrUbe
* 20
* 15
* €0 ' 0
* 100 ,« 100 ,
* 80 «
100«
100
100
100 * 0 '* 98'* ■ 90 ,
* * - .«■ -1 100, -
f 100 J £0 * 1001 100, - ,
J-
• ι
• ι
1 100
J 100
* 100
1 -50
1 100
1 100
iDw τ- — - ■ — . »«**# g,.. — · —
f 100 * 100 f 95 J 100 * 100 4 : ^5 , -
* 100 1 100 1 100
>■
4O1
10
i
i
* 100 ,
100* 10 * 1001 100, 90 ,
* ·« .1 Li 100, - t
* ·« .1 Li 100, - t
ο' Ό ι - s O1-,
,100.O1
, 50 t 0 ,
, 50 t 0 ,
t 95
10 0 0
20
■10e
20 75
WO
- 1t-
5JABBIiLE VI
Vernichtungeanteil der verschiedenen Im Treibhaus gezüchteten und vor den Erddurchbruch
alt verschiedenen Beiisoy !harnstoffverbindungen behandelten Versuche pflanzen ·
*·.' , (Ergebnisse 30 Tage nach der Behandlung·)
> £ur Anwendung gebrachte Doeie ι 1 kg/ha aktlre Substanz
* ■■■ ■·
1 weisen
1 Oeretö
1 Oeretö
* Safer.
; Haie
; Haie
* Flughafer
Echinbchloa crua galli
' Raigr&a
* Ackerfuchschvrana
* Ackerfuchschvrana
: Hirse
1 Flache
1 Buchweizen
1 Ko hl. r" ^e
1 Tomato
1 Erbse
1 Tomato
1 Erbse
I I * I S I X I I X X X X
X
100
70
95
45
90
75
75
70
95
45
90
75
75
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
*
0
0
0
0
0
0
0
0
Ό
0
0
0
0
0
0
60
0
0
0
0
0
Ό
0
0
0
0
0
0
60
0
0
0
0
0
I
I
I
χ
ι
ι
X
I.
I
I.
I
I
S
S
·
»
'
»
'
1vT··'
^ ,x
^ ,x
_ X
*
98
100
100
„ X
90
100
75
98
100
75
75
75
75
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
X
X
X
a
χ
χ
χ
χ
χ
χ
χ
χ
χ
χ
χ
χ
X
X
X
:0
;o
ο
ο
0
0
0
0
0
Ό
0
0
0
0
0
0
Ό
0
0
X X X X I X
X X X X X I
t t
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
χ χ χ χ I χ χ x'
X X
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
χ χ t χ
- 18 -
2Z0Z.9SI
TABELL-E
VII
Verniohtuneaenteil dar raraohladaaan la Treibhau· gezüchteten und Tor de« Erddurohbruch
alt Yerachiedenen Bensoylharoatof Verbindungen behandelten Vereuchapflanzen.
(Ergebnisse 30 Taga naeh der Behandlung)
2ur Anwendung gebraohte Dosla ι 2 kg/ha aktire Substanz
O | t Yereuohapflanaen | iBasneabttohati | - | A | a | B | iben | dar | rerechiedenen | 70 | • | S | 40 | Bewoy !harnstoffverbindungen | P | * | O | S | H | • | I | 1 | I | |
O | 90 | • t |
O | • | C | 10 | • : |
9 | O | e t |
9 | • m |
0 | • I |
0 | I | ||||||||
m | ι Weizen | I | * | t | O | • I |
O | ^•^^ I |
29 | I | 40 | I | 10 | t | 20 | 0 | t | 0 | 2 | |||||
O | "CD | ,Gerste | I | 40 | O | I | O | I | I | 9 | 3 | I | 3 | 0 | ||||||||||
D | .Hafar | I | O | 30 | j | O | S | t | S | 2 | ||||||||||||||
K> | I | I | 5 | t | O | I | t | - | t | 30 | S | O | I | O | • • |
0 | 2 | 0 | I | |||||
OO | ,Male | t | 90 | I | O | I | O | I | - | t | 98 | I | O | • • |
O | I | 0 | 2 | 0 | 2 | ||||
,Flughafer | r | 100 | f | O | I | O | t | 100 | t | 100 | I | 79 | t | 40 | I | 69 | 2 | 0 | • | |||||
t | ,Echinochloa crus galli | I | 98 | , t | 98 | t | O | t | • | t - | 99 | : | 99 | I | 90 | 79 | I | 80 | i | |||||
i | |Raigrae | e; t |
85 | 39 | I | O | I | ι | 90 | 40 | I | 20 | 0 | |||||||||||
.Aokerfuchssohwana | I | O | 99 | t | 98 | I | S | I | t | |||||||||||||||
t | 93 | I | ? | I | t | 100 | t | .9 | : | 80 | : | 80 | t | 79 | 2 | 0 | 2 | |||||||
,Hirse | I | 70 | t | O | I | O | I | - | I | TOO | ι | 50 | I | 60 | V : |
30 | t | 0 | t | |||||
,Flaohs | V I |
9Θ | ■ | 70 | I | O | I | 40 | I | 90 | I | 70 | I | 35 | ι | 95 | • { |
85 | W • • |
|||||
tBuohweizen | a : |
69 | t | 90 | e I |
O | I | } | 90 | • | 90 | t | 85 | 80 | 2 | 85 | I | |||||||
,Kohlrübe | I | 70 | 90 | I | O | I | s | 19 | 15 | I | 63 | 75 | ||||||||||||
,!Tout· | I | O | • • |
? | 2 | I | 2 | 3 | ||||||||||||||||
I | 7 | I | 7 | I | t | : | S | ? | ? | I | ? | I | ||||||||||||
,Erbe· | I | I | O | I | ZZt)/ | > QC |
||||||||||||||||||
* it - · | ||||||||||||||||||||||||
*i
BH
«ρ
Ii
1
1
1
1S
4»
CS
a a
4»
es
ta
O | O O | ο | O | O | O O C CO «"" |
8 | , 10° , | *·■■■■·: |
8 & | MN | 8 | . too . | 8»· | ||||
a« | S | «Dme α> t- « |
||||||
O | 8 | 8 ^ ? | fiS ο· | |||||
RR | ||||||||
ι* | ||||||||
δ S »
I f
00
I I
ο ο ο ο
» a * S-R. β
οοοοοοο«λ»\οοο
W O *> O^ CD β»
IfN ^1 O
W <Λ O
(D O O S
4» U
DC
DC
O ■
ο a
β U
S €
009816/1728
ORIGINAL
Beispiele für auf offenem Feld stellenweise
durchgeführte Versuche«
Unter Zuhilfenahme von crflndungsgemässen Benzoylharnstoffverbindungen
wie beispielsweise:
N-benzoyl-N-(r>,4-dichlorphcnyl)N»,N»-dimethylharnetoff,
d.h. also mit der unter (A) angegebenen Verbindung der vorstehenden Beispiele konnten bei einer Behandlung vor
dem Brddurchbruch von Mais bei Verwendung einer Dosis von 2 kg pro Hektar bei gleichzeitiger vollständiger Erhaltung
der Kulturpflanzen folgende Unkräuter vernichtet werden:
Amarantus spp., Chenopodiu» spp., Raphanus raphanistrum,
Sinapis arveneis, Polygonum persicaria und P« convolvulus,
Echinochloa crus-galli und Digitaria sanguinalis.
Mit Hilfe von N-benzoyl-N-phenyl N%N'-dimethylharn8tofff
d.h. also der unter (J) angegebenen Substanz der Vorstehenden Beispiele konnten bei einer vor dem Erddurchbruch von
Wintergetreide mit einer Dosis von 1,5 kg pro Hektar vorgenommenen
Behandlung bei vollständiger selektiver Erhaltung der Getreidepflanzen folgende Unkrautarten vernichtet werden;
Alopecurue niyosuroides, Agrostis opica-venti,
Matricaria spp.v Stellaria media, Papaver spp., Sinapis
Galeopsis tetrahit.
stoff wurde bei 5 cm hohen Flachepflanzen zur Einwirkung
-21-
001816/1728
BAD
gebracht» die dadurch in keiner Weiae beeinträchtigt
wurden, «ehrend gleichzeitig die Keiae der folgenden
Unkrautarten vernichtet wurdent Raphanue raphanistrua,
Sinapia arvensis, Chenopodiua albua, Centaurea cyanus,
Polygonua convolvulus.
N-(4-aethoxybenzoyl)-N-(3,4-dichlorphenyl)-N «M »-dieethylharnstoff
wurde in einer Dosierung von 10· kg pro Hektar entweder vor oder nach dea Brddurchbruch der Pflanzen auf
Unkrautkeimlinge zur Einwirkung gebracht. Er erwies sich dabei als ein Herbizid» alt dessen Hilfe zahlreiche zweikeiablflttrige
und grasartige Jahresunkrfiuter ganz vernichtet und das Wachstum verschiedener hartnäckiger Unkräuter
weitgehend gehemt werden konnte· Diese Unkrfiuter waren:
Polygonum aviculare, Festuca spp., Loliua spp., Matricaria
app*, Solanua nigrua, Datura straaoniuai, Cirsiua arvense.
Convolvulus arvensis.
Weiter wurde N-benzoyl-N-phenyl-KSN'-dimethylharnatoff
zur Entfernung von Unkräutern in Obstbaunpflanzungen
(Apfel- und Birnbäume) und von Weinbergen eingesetzt» Hierbei ervies es sich bei einer Jährlichen Dosierung von
5 kg pro Hektar als vollkommen selektiv und ersSglichte
eine wirksame Bekämpfung der verschiedenen in derartigen Pflanzon jährlich auftretenden Unkraut- und Schldlinjspflanzen.
-22-
BADOWQlNAt
. λ*
Werden der vorgenannten substituierten Harnetoffverbindung
pro Hektar zusätzlich noch 2,8 kg S-Amino-l^^e-triasol
zugegeben, eo wird damit infolge einer Synorgiewirkung
«wischen den beiden Unkrautvertilgungsmitteln eine wirksamere Bekämpfung verschiedener hartnlckiffer Unkrluter wie
Ciraiua arvense9 Convolrulus arvensis* Lepidium draba9
eraöglicht. In diesem PaIl9 in dem ein Unkrautvertilffungsmittel
gemischt zur Anwendung gelangt« kann der Anteil der Harnstoff verbindung auf 3» 5 kg pro Hektar herabgesetzt
werden.
-23-
0098 1 6 /,1 7 28
BAD ORIGINAL
Claims (2)
- Patentansprüchein der X ein Halogenatom und η eine Zahl zwischen O und 4» R eine Alkyl-, Alkoxy-« Alken« oder Alkingruppe alt weniger als 5 Kohlenstoffatomen und m eine Zahl «wischen .0 und 3* M eine Amino-, Cyan- oder Vitro-Gruppe und y eine Zahl zwischen 0 und 2, R* ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe alt weniger als 5 Kohlenstoffatonen und R" eine Alkyl-, Alkoxy-, Alken- oder Alkingruppe mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei der direkt am Stickstoffatom gebundene Phenylrest ebenfalls einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe der Halogene und/oder der Alkyl-, Alkoxy-, Alken- oder Alkinradikale und/oder eine Mitrogruppe besitzen kann·
- 2." Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R* und R" jeweils eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten und der direkt am Stickstoffatom gebundene Phenylrest in 3,4 Stellung mit Chloratomen substituiert ist und dass an dem anderen Stickstoffatom eine Benzoyl-, Chlorbenzoyl-, Nitrobenzoyl-, Methoxybenzoyl-, Äthoxybenzoyl-, Dimethoxy-009816/1728-24-BADOfHOfNAl.benzöyl-, Trimethoxybenzoyl-, Methyl-2-methoxy-4~benxoyl- oder Methyl-3~methoxy-4-benzoyl-Gruppe gebunden ist.3» Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R* und R" jeweils eine Methyl- oder Äthylgruppe ,bedeuten und der direkt an Stickstoffatom gebundene Phenylrest unsubstituiert ist und dass an den anderen Stickstoff·» aton eine Benzoylgruppe gebunden ist» deren Kern als Substituenten ein Chloratom» eine Nitrogruppen eine oder mehrere Methoxy- oder Xthoxygruppen oder eine Methyl- oder Äthylgruppe oder eine Methyl- oder Äthylgruppe zusammen mit einer Methoxy- oder Äthoxygruppe enthalten, kann.4· Verfahren zur Herstellung des Wirkstoffes für ein Herbizid nach einem oder mehreren der vorhergehenden Anaprücho,'dadurch gekennzeichnet, daß ein Amin der allgemeinenFormel . RtH-N^\r«mit einem Phenylisozyanat kondensiert und danach die so erhaltene Phenylharnetoffverbindung mit einem gegebenenfalls am Kern substituierten Benzoylchlorid in Gegenwart einer die abgespaltete Salzsäure bindenden Stickstoffbase umgesetzt wird.BAU-25-009816/17285, Anwendung des Herbizids nach eines oder Mehreren• ·der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet,, dass der Wirkstoff in einer Menge zwischen 0,5 und 20 kg pro Hektar angewandt wird»-26-009816/1728BAD ORIGINAL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR951808A FR1392499A (fr) | 1963-10-25 | 1963-10-25 | Nouveaux produits herbicides dérivés de l'urée |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1567022A1 true DE1567022A1 (de) | 1970-04-16 |
Family
ID=8815177
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19641567022 Pending DE1567022A1 (de) | 1963-10-25 | 1964-10-23 | Herbizid |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3384473A (de) |
AT (1) | AT259930B (de) |
BE (1) | BE654792A (de) |
BR (1) | BR6463688D0 (de) |
CH (1) | CH430325A (de) |
DE (1) | DE1567022A1 (de) |
FR (1) | FR1392499A (de) |
GB (1) | GB1078537A (de) |
IL (1) | IL22305A (de) |
LU (1) | LU47202A1 (de) |
NL (1) | NL6412338A (de) |
OA (1) | OA00398A (de) |
SE (1) | SE303403B (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1535465A (fr) * | 1967-02-16 | 1968-08-09 | Pechiney Progil Sa | Nouveaux dérivés acylhétérocycliques de l'urée utilisables comme antiparasitaires agricoles |
DE2860137D1 (en) * | 1977-07-28 | 1980-12-11 | Ciba Geigy Ag | N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, substances containing them, and their use as pesticides |
DE2919292A1 (de) * | 1979-05-12 | 1980-11-20 | Bayer Ag | Substituierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbakterizide |
HU184062B (en) * | 1979-10-19 | 1984-06-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing substituted acyl urea |
US4452631A (en) * | 1981-07-06 | 1984-06-05 | Eli Lilly And Company | Urea herbicides |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2876088A (en) * | 1954-11-26 | 1959-03-03 | Du Pont | Process for controlling vegetation |
US2762695A (en) * | 1954-12-22 | 1956-09-11 | Du Pont | N-(carbamyl) amide herbicides |
US2762696A (en) * | 1954-12-22 | 1956-09-11 | Du Pont | N-(carbamyl) amide herbicides |
DE1032595B (de) * | 1956-12-21 | 1958-06-19 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk | Unkrautbekämpfungsmittel |
US3189431A (en) * | 1960-09-15 | 1965-06-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable plant growth |
US3261865A (en) * | 1962-09-04 | 1966-07-19 | Monsanto Co | N-(chlorobenzoyl)ureas |
-
1963
- 1963-10-25 FR FR951808A patent/FR1392499A/fr not_active Expired
-
1964
- 1964-10-21 IL IL22305A patent/IL22305A/xx unknown
- 1964-10-22 OA OA50475A patent/OA00398A/xx unknown
- 1964-10-22 SE SE12723/64A patent/SE303403B/xx unknown
- 1964-10-23 GB GB43372/64A patent/GB1078537A/en not_active Expired
- 1964-10-23 BE BE654792A patent/BE654792A/xx unknown
- 1964-10-23 US US406171A patent/US3384473A/en not_active Expired - Lifetime
- 1964-10-23 AT AT903964A patent/AT259930B/de active
- 1964-10-23 BR BR163688/64A patent/BR6463688D0/pt unknown
- 1964-10-23 LU LU47202D patent/LU47202A1/xx unknown
- 1964-10-23 NL NL6412338A patent/NL6412338A/xx unknown
- 1964-10-23 DE DE19641567022 patent/DE1567022A1/de active Pending
- 1964-10-26 CH CH1384864A patent/CH430325A/fr unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH430325A (fr) | 1967-02-15 |
US3384473A (en) | 1968-05-21 |
IL22305A (en) | 1968-04-25 |
FR1392499A (fr) | 1965-03-19 |
BE654792A (de) | 1965-02-15 |
SE303403B (de) | 1968-08-26 |
OA00398A (fr) | 1966-05-15 |
BR6463688D0 (pt) | 1973-07-24 |
AT259930B (de) | 1968-02-12 |
LU47202A1 (de) | 1965-04-23 |
NL6412338A (de) | 1965-04-26 |
GB1078537A (en) | 1967-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2433067A1 (de) | Herbizide mittel | |
DE2657728C2 (de) | ||
DE2604989A1 (de) | 1,5-alkylen-3-aryl-hydantoin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel mit herbizider und/oder fungizider wirkung | |
CH633260A5 (de) | N'-(4-phenylaethyloxyphenyl)-n-methyl-n-methoxyharnstoffe, bei denen der phenylrest des phenylaethylrestes substituiert ist. | |
DE2101938C2 (de) | 3-[2-Chlor-4-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und herbicide Zusammensetzungen, die es enthalten | |
DE1618644C3 (de) | zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Herbicide | |
DE1542943A1 (de) | Herbizide | |
DD219103A5 (de) | Gegen milben, weisse fliege und thrips wirksame zusammensetzung | |
DE1567022A1 (de) | Herbizid | |
DE2637886A1 (de) | 3-pyridyl-oxy-alkancarbonsaeureamide | |
DE1567131A1 (de) | Herbizide Komposition und Verfahren zu ihrer Anwendung | |
DE69106252T2 (de) | Herbizide Zusammensetzung. | |
DE69109399T2 (de) | Herbizide Zusammensetzungen. | |
DD262992A5 (de) | Nematizide und insektizide zusammensetzung | |
DE1110465B (de) | Mittel zur Beeinflussung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums | |
DE1116469B (de) | Selektive herbicide Mittel | |
DE2260763C3 (de) | Bekämpfung von schädlichen Organismen mit Dihalogenpropansulfonsäureesterderivaten | |
DE2719777A1 (de) | Neue 5-phenylcarbamoyl-barbitursaeuren | |
DE1914015C3 (de) | a-ChloM-tertbutylamino-e-cyclopropylamino-s-triazin und dieses enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern | |
DE2104857C3 (de) | N-Benzylcarboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
DE2826531C2 (de) | ||
DE2440868A1 (de) | Neue diphenylaether-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizides mittel | |
DE2230076A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Stoffe | |
DE1695023C (de) | Substituierte 2 Chlor 4 cyclopropyl amino 6 amino s triazin und deren Ver wendung als Unkrautbekämpfungsmittel | |
DE1593676C3 (de) | Benzhydrylcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel |