DD145995A5 - Formulierungen fuer landwirtschaftliche zwecke - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft pflanzenwachstumsregulierende Formulierungen auf der Basis von 1-Benzoyl-3-thiosemicarbaziden. Ziel der Erfindung ist es, den Stand der Technik mit neuen Wachstumsregulatoren zu bereichern. Diese sind bei verschiedenen Kulturpflanzen wirksam. Sie enthalten als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I mit Formel R&ind1! = OH, -NR'R", C&ind1!-C&ind4!-Alkyl, H; R&ind2! = Hal; C&ind1!-C&ind4!-Alkyl; C&ind1!-C&ind4!-Alkoxy, NO&ind2! oder CHF&ind3!; m = 0, 1, 2; R&exp3! = H, C&ind1!-C&ind4!-Alkyl, C&ind3!-C&ind4!-Alkenyl ohne *,*-Doppelbindung, C&ind1!-C&ind4!-Hydroxyalkyl, Phenyl, Benzyl; Ar = Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl oder weitere andere aromatische Reste.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Formulierungen für landwirtschaftliche Zwecke, die neue 1-Benzoyl-3-thiosemicarbazide enthalten, die als Regulatoren für Pflanzenwachstum wirksam sind.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
In der USA-PS 4 026 903 ist die antimikrobielle Aktivität von verschiedenen substituierten Thioseinicarbaziden.beschrieben, die eine ^Nitroimidazol-Gruppe besitzen.
Ziel der Erfindung
Es ist Ziel der Erfindung, den Stand der Technik durch neue, wertvolle Wachstumsregulatoren zu bereichern»
Darlegungr_ des VSTesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Wachstumsregulatoren auf Basis von 1-Benzoyl~3~-thiosemicarbaziden bereitzustellen.
Gemäß der Erfindung wird eine Formulierung für landwirtschaftliche Zwecke zur Verfügung gestellt, die als aktiven Bestandteil OS1 bis 95 Gewe-% eines neuen i-Benzoyl-3-thio-
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semicarbazides der Formel I
C-N-N-C-N-Ar Il I U U
R~
enthalten, worin bedeuten
0 OH
Il 1 I -C-R oder -CHQ;
-OH, -NR'R11, C1-C4-AIkYl oder Wasserstoff; Wasserstoff, C -C.-Alkyl oder C3-C,-Cycloalkyl; wobei R1 und R1' unabhängig voneinander bedeuten können Wasserstoff, C,-C- -Alkyl, C3-C7-AIkOXyalkyl oder Alkoxyalkoxyalkyl, C3-C,-Cycloalkyl, Phenyl-C,-C?-alkyl, worin die Phenylgruppe gegebenenfalls substituiert ist mit Halogen oder C1-C4-Alkoxy, oder R1 und R11 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring mit 5 bis 7 Ringatomen bilden;
2 jedes R unabhängig voneinander: Halogen, C^-C -Alkyl, C.-C.-Alkoxy, Nitro oder Trifluormethyl;
0, 1 oder 2;
Wasserstoff, C.-C.-Alkyl, C^-C.-Alkenyl, die keine ^,/^-Doppelbindung enthalten, C.-C -Hydroxyalkyl,
Phenyl oder Benzyl;
Wasserstoff oder C1-C4-AIkYl; Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl oder einen Rest mit einer der folgenden Formeln
JTk
(R6)
oder
- 3 - 215 5 2
jedes R unabhängig voneinander: C1-C4-AIkYl, Halogen,
Nitro, C1-C4-AIkOXy oder C^C^Alkylthio, vorausgesetzt, daß beide ortho-Stellungen nicht durch Alkyl substituiert sind; R : C1-C4 Carbalkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Phenyl, Amino,
oder Di (C1-C4)-alkylamino; η: 0, 1, 2, oder 3; q: 0 oder 1;
wobei die Summe von η plus q 3 nicht überschreitet; ρ: 0 oder 1; .
ein für landwirtschaftliche Zwecke geeignetes Salz oder geeigneter-i-Ester davon, zusammen mit einer für landwirtschaftliche Zwecke verträglichen Hilfssubstanz dafür.
Unter den erfindungsgemäß bevorzugten Verbindungen sind
- Il 3
solche, worin R ist -C-OH, m ist 0, R ist Wasserstoff oder
C--C.-Alkyl, R ist Wasserstoff und Ar ist Phenyl oder Benzyl,
wobei jedes, wie in Formel I gezeigt, substituiert sein kann.
Eine weitere bevorzugte Klasse von Verbindungen ist die, in denen Ar ist Phenyl oder Phenyl monosubstituiert mit Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Benzyloxy, Methoxy oder Trifluormethyl.
3 Der am meisten bevorzugte R -Substituent ist Methyl.
Eine andere bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel I
" 3
ist die, in der R ist -C-OH, m ist 0, R ist Wasserstoff
4 oder Methyl, R ist Wasserstoff, Ar ist
(R6)
q, η ist 0 oder 1 und q ist 0, oder ein für
landwirtschaftliche Zwecke verträgliches Salz oder ein ver-
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träglicher Ester davon.
Noch eine andere Klasse von bevorzugten Verbindungen sind die der allgemeinen Formel
13 worin R bedeutet Wasserstoff oder C--C -Alkyl oder ein für landwirtschaftliche Zwecke geeignetes Salz oder ein geeigneter C..-C .-Alkylester davon.
Eine weitere bevorzugte Klasse von Verbindungen sind solche der Formel
C-R
S I!
N-C
Ry
N -Ar1
i10
worin bedeuten:
R7:
R8: R9:
Ar1
-OH oder -NR111R1111, wobei R1'· und R1''' Wasserstoff oder Methyl darstellen;
Wasserstoff, Methyl, Nitro, Chlor oder Fluorwasserstoff, C1-C.-Alkyl, C3-C.-Alkenyl, die keine "(,^-Doppelbindungen aufweisen, oder Benzyl,· :Naphthyl, Anthranyl oder Phenanthryl, oder Benzyl, das einen Methyl-, Methoxy-, Brom-, Chlor-, Fluoroder Trifluormethyl-Substituenten aufweisen kann, oder Phenyl, das einen bis 3 Substitüenten aus der Gruppe Methyl, Methoxy, Brom, Chlor, Fluor und Trifluormethyl aufweisen kann, vorausgesetzt, daß beide ortho-Stellungen des Phenyls nicht durch Methyl
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substituiert sind; und R : Wasserstoff oder C1-C3-AIkYl; oder C1-C C-j-C- -Haloalkyl oder C„-C-O-Alkoxyalkylester oder ein für landwirtschaftliche Zwecke geeignetes Natrium-, Kalium-, Lithium- oder Ammonium- oder ein anderes Salz davon.
Noch eine weitere Klasse von bevorzugten Verbindungen sind solche, in denen R ist -CH„OH, R ist Wasserstoff oder
m ist 0, R ist Wasserstoff und Ar ist Naphthyl
oder ein Rest der folgenden Formeln:
oder ~CH2
Unter dem Ausdruck "für landwirtschaftliche Zwecke geeignete Salze oder geeignete Ester",werden hier Salze und Ester von den erfindungsgemäßen Verbindungen verstanden, die man bei der Regulierung des Pflanzenwachstums in der gleichen Weise einsetzt wie die Stammverbindungen und mit denen man die gleiche Wirkung erreicht. Diese Salze und Ester beeinflußen nicht nachteilig die Aktivität der Verbindungen noch üben sie einen merklichen nachteiligen Effekt auf die Pflanzen aus, auf die sie aufgebracht werden, um den günstigen Effekt zu erzielen.
Unter solchen für landwirtschaftliche Zwecke geeigneten Estern sind solche, die hergestellt wurden aus primären und sekundären Alkoholen, beispielsweise solchen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Haloalkanole enthaltend 1 bis etwa 10 Kohlenstoffatome, Alkoxyalkanole enthaltend etwa 2 bis 10 Kohlenstoffatome,und Arylalkanole enthaltend 7 bis 10 Kohlenstoffatome. Beispiele von geeigneten Alkoholen sind Methanol, Äthanol, Isopropanol, Neopentylalkohol,"Undecanol, Hexadecanol,und Octadecanol. Zu geeigneten Haloalkanolen gehören beispielsweise Chloräthanol, 3-Brompropanol und Chlor-
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hexanol. Zu brauchbaren Alkoxyalkanolen gehören Methoxyäthanol, Äthoxyäthanol, Butoxyäthanol und solche Alkoxyalkoxyalkanole wie Butoxyäthoxyäthanol und Äthoxyäthoxyäthanol. Zu geeigneten Aralkanolen gehören Benzylalkohol und Phenyläthanol (Benzylcarbinol).
Zu Salzen der erfindungsgemäßen Verbindungen gehören Metallsalze, Ammoniumsalze, quarternäre Ammoniumsalze und Aminsalze.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II
H0N-N— C —N —Ar R·3 S R^
II
mit einem Phthalsäurederivat der Formel III oder IV
oder
III
IV
worin R , R , R , R und m die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben und X eine leicht abspaltbare Gruppe ist, vorzugsweise ein Halogenatom, wie Chlor.
Am meisten wird bevorzugt die oben angegebene Reaktion in einem homogenen System, d.h. in einer einheitlichen Phasenreaktion, durchzuführen. Demzufolge setzt man vorteilhafterweise ein organisches Lösungsmittel ein, das in der Lage ist, beide Reaktionsteilnehmer zu lösen. Als geeignete organische Lösungsmittel seien erwähnt polare organische Lösungsmittel wie Chloroform, Äthylendichlorid, Isopropanol, Dioxan, 1,2-Dirnethoxyäthan und Dimethylformamid und Methylen-
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dichlorid.
Vorzugsweise führt man die Umsetzung ohne drastisches Erhitzen durch; im allgemeinen liegen die geeigneten Temperaturen im Bereich von -4O bis 1OO° C, wobei Temperaturen im Bereich von Raumtemperatur bis 5O° C bevorzugt werden.
Es wird angenommen, daß viele der Zwischenprodukte gemäß Formel II neu sind.
Die freien Säuren gemäß Formel I (d.h. Verbindungen, in denen R eine Hydroxylgruppe ist) können in die Salze oder Ester umgewandelt werden. Um die Salzbildung zu ermöglichen, kann man die Säure mit einer geeigneten Lauge unter Anwendung herkömmlicher Techniken neutralisieren. Beispielsweise kann man das Kaliumsalz aus der freien Säure durch Umsetzung mit KOH in Isopropanol erzeugen. Im allgemeinen kann man jedes geeignete,.inerte Lösungsmittel einsetzen, das befähigt ist, mindestens einen der Reaktionsteilnehmer in einem merklichen Au maß zu lösen. Bevorzugte Temperaturen für die Neutralisation liegen im Bereich von -40 bis 100 C, insbesondere von Raumtemperatur bis 50 C. Genauso wie die Metallsalze, Ammonium- und quarternären Ammoniumsalze können Aminsalze, beispielsweise solche aus Pyridin oder Diäthylamin, durch einen Neutralisationsprozess gebildet werden. Die erfindungsgemäßen Salze können in bekannter Weise auch durch doppelte Umsetzung hergestellt werden.
4 Die Verbindungen der Formel II, in denen R Wasserstoff ist, können hergestellt werden durch Umsetzung des entsprechenden Isothiocyanats der Formel V
S=C=N-Ar V
und dem entsprechenden Hydrazin der Formel
H2N-NHR3
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bei einer Temperatur von 0 bis 50° C in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, das befähigt ist, beide Reaktionsteilnehmer in einem merklichen Ausmaß zu lösen. Dieses Verfahren ist in Acta. Chemica. Scandinavica., 22.'(1) , 1,1968 beschrieben. Verbindungen der Formel II, in denen R kein Wasserstoff ist, können hergestellt werden durch Umsetzung des entsprechenden N-Alkyl-N-arylthiocarbamylchlorids der Formel VI . . -
Cl — C — N —Ar VI II I4
ö XV
mit einem Hydrazin der Formel
H2N-NHR3.
Die Umsetzung kann in inerten organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Diäthyläther, und bei einer Temperatur zwischen 0 und 50° C, vorzugsweise bei Raumtemperatur durchgeführt werden.
Verbindungen der Formel VI kann man nach dem allgemeinen Verfahren herstellen, wie es in Chemical Abstracts, 58, 4543,beschrieben ist, d.h. das entsprechende Amin der Formel ArNHR und Thiophosphen werden in einem ätherischen Lösungsmittel unter wasserfreien Bedingungen bei einer Tem-
peratur zwischen 0 und Raumtemperatur zur Umsetzung gebracht.
Ester der Formel I kann man in andere Ester mittels bekannter Methoden umwandeln. Beispielsweise kann man dies durch Umesterung erreichen, indem man den Ester in einem Überschuß des Alkohols löst, der ausgetauscht werden soll. Eine kleine Menge einer Base, beispielsweise tert.-Butylamin, kann man anwenden, um die Umsetzung zu beschleunigen, die vorteilhafterweise bei Temperaturen zwischen -40 bis 60 C, vorzugsweise von 0 bis 50° C, insbesondere bei etwa Raumtemperatur durchgeführt wird.
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Verbindungen der Formel I, in denen R1 den Rest -NR1R11 bedeutet, kann man herstellen durch Umsetzung des entsprechenden Methylesters (R ist-COOMe) mit dem gewünschten Amin der Formel HNR1R11 bei Raumtemperatur.
Die Methylester der Formel I (d.h. R ist-COOMe) kann man auch benutzen,um die entsprechenden Hydroxymethyl-Verbindungen (d.h. R ISt-CH2OH) herzustellen. Dabei kann man die Methylester zu den entsprechenden Hydroxy methylderivaten durch Behandlung mit chemischen Reduktionsmitteln, beispielsweise Natriumboranat (NaBH4), reduzieren. Die Reduktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 0 und 50° C, insbesondere bei 5° C bis Raumtemperatur durchgeführt. Zu geeigneten organischen Lösungsmitteln, die erwähnt werden können, gehören die alkoholischen Lösungsmittel, beispielsweise Äthanol. In ähnlicher Weise können Verbindungen der Formel I, in denen R den Rest -CHQOH darstellt, worin Q ein C^C^Alkylrest ist, durch Reduktion der entsprechenden Acylderivate (R ist -COR1, worin R1 ist gleich C^C.-Alkyl) unter Verwendung chemischer Reduktionsmittel wie Lithium alanat oder Natriumboranat herstellen.
Die nachfolgenden Herstellungsverfahren dienen der Veranschaulichung der Herstellung der Zwischenprodukte, die gemäß der Erfindung eingesetzt werden. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Herstellungsverfahren 1
300 ml Methanol gibt man auf einmal zu 148 g (1,00 Mol) Phthalsäureanhydrid und erhitzt die erhaltene Suspension 36 Stunden unter Rühren am Rückfluß. Während des Erhitzens tritt eine Lösung ein. Nach Entfernung des Lösungsmittels kristallisiert man das Produkt aus einer Mischung von Äthylacetat und Hexan um, wobei -man 114,6 g der Titel-Verbindung erhält (Lit.: Beilstein, .9,797; F. 82,5 - 84°)
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- 10 Herstellungsverfahren 2
110,0 g (0,611 Mol) Methylhydrogenphthalat mischt man in 200 ml Chloroform mit 77,4 g (0,650 Mol) Thionylchlorid, wobei man die Temperatur unterhalb 30° C hält. Nachdem man das Gemisch 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt hat, erhitzt man es unter Rückflußbedingungen 5 Stunden. Dann destilliert man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab, wobei man 120,9 g Rohprodukt erhält, das man ohne weitere Reinigung weiterverwendet (Lit.: Beilstein, 9., 797 -
keine Konstanten).
Herstellungsverfahren 3
2,.4-Dimethyl-4-phenyl-3~thiosemicarbazid
Zu einer Lösung von 79,6 g (0,43 Mol) N-Methyl-N-phenylthiocarbamylchlorid in 25Ö' ml trockenem Äther fügt man tropfenweise unter Rühren bei einer Temperatur unterhalb von 10 eine Lösung von 39,5 g (0,86 Mol) Methylhydrazin in 100 ml trockenem Äther. Die Umsetzungstemperatur läßt man auf Raumtemperatur klettern und filtriert das Gemisch. Das Filtrat engt man ein und verdünnt es mit etwa 300 ml Hexan. Anschließend rührt man für einige Stunden und dekantiert die Hexanschicht ab. Die nicht mit Hexan mischbare Schicht engt man ein, um organische Lösungsmittel zu entfernen, wobei man das gewünschte Produkt, 70 g einer dicken orange gefärbten Flüssigkeit erhält.
Herstellungsverfahren 4
4-Methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid
Zu einer Lösung.von 7.7 g (0,24 Mol) wasserfreiem Hydrazin in 200 ml trockenem Äther, fügt man unter Rühren bei einer
1 5526
-ο
Temperatur unterhalb 5 2O,4 g (O,11 Mol) N-Methyl-N-phenylthiocarbamylChlorid hinzu. Das Gemisch rührt man und läßt es sich dann auf Raumtemperatur erwärmen. Das Gemisch wird filtriert und der Rückstand in etwa 100 ml Wasser suspendiert und gerührt. Nach Filtration erhält man 8,8g des gewünschten Produktes in Form eines weißlichen Pulvers mit einem Schmelzpunkt. von 121 - 122°.
Herstellungsverfahren 5
l-Amino-3-(2-naphthyl)-thioharnstoff
1,1 g (0,035 Mol) wasserfreies Hydrazin 3.öst man in 150 ml Diäthyläther in einem Rundkolben. Zu dieser Lösung gibt man tropfenweise 4,6 g (0,25 Mol) 2-Naphtyl-isothiocyanat, wobei man während der Zugabe die Kolbentemperatur unterhalb 30 C hält. Anschließend rührt man das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur, kühlt es dann ab und filtriert das Titelprodukt ab und trocknet es an der Luft. Ausbeute: 4,5 g; F.: 174 - 176°N.
Herstellungsverfahren 6
2-Benzyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid
30 g (0,0245 Mol) Benzylhydrazin und 33,1 g (0,0245 Mol) Phenylisothiocyanat löst man in 200 ml Isopropanol und kühlt auf 0 bis 5° C. Die Lösung gibt man dann tropfenweise in 50 ml Petroläther, wobei die Titel.-Verbindung aus der Lösung ausgefällt wird. Nach Zugabe rührt man das Reaktionsgemisch 1 Stunde bei 40 - 45° und filtriert dann das Titelprodukt in Form eines weißen Feststoffes ab. F.: 121 - 123 ; Ausbeute 43 g.
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Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung von Verbindungen gemäß Formel I. Alle Temperaturangaben beziehen sich auf Grad Celsius.
1- (2-Carbomethoxybenzoyl)^-methyl-^-phenyl-S-thiosemicarbazid
Eine Lösung von 45,3 g (0,25 Mol) 2-Methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbzid und 19,8 g (0,25 Mol) Pyridin in 800 ml 1 j.2-Dimethoxyäthan rührt man bei Raumtemperatur, während man innerhalb eines Zeitraumes von 2 Stunden 49,8 g (0,25 Mol) Methylphthaloylchlorid in 100 ml 1,2-Dirnethoxyäthan tropfenweise hinzufügt. Das erhaltene Reaktionsgemisch rührt man 16 Stunden bei Raumtemperatur und gießt es dann in Eiswasser. Man erhält 73,3 g (85 %) eines Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 153,5 - 154°.
1- (2-Carbomethoxybenzoyl) -^-.isopropyl-^-phenyl-S-thiosemicarbazid
0,2 Mol 2-Isopropyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid, hergestellt gemäß dem in Acta. Chem. Scand.. 22 (1) , 1 (1968) beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Isopropylhydrazin mit Phenylisothiocyanat, und 0,25 Mol Pyridin löst man in 125 ml Dimethoxyäthan und gibt die Lösung in einen 300 ml-Dreihalskolben, der mit Tropftrichter und Thermometer ausgerüstet ist. Den Kolbeninhalt kühlt man auf 10 - 15° und gibt dann tropfenweise 0,25 Mol Methylphthaloylchlorid in 25 ml Dimethoxyäthan hinzu. Das Reaktionsgemisch rührt man dann über Nacht bei Raumtemperatur und gibt es am anderen Morgen in Eiswasser, wobei man ein festes Produkt erhält, das man mit Hexan und Äthylacetat spült.
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Eine weitere Reinigung ist nicht erforderlich. F.: 145 - 147°; Ausbeute: 15,4g.
.1- (2-Carbomethoxybenzoyl) -^-phenyl-S-thiosemicarbazid
Die Titelverbindung wird entsprechend der in Beispiel 2 beschriebenen Verfahrensweise hergestellt. Der erhaltene Feststoff wird mit Hexan und Äthylacetat gespült; eine weitere Reinigung ist nicht erforderlich. F.: 140 - 142°; Ausbeute: 87 %.
1-(2-Carboxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid
0,2 Mol 2-Methyl-4-phenyl~3-thiosemicarbazid löst man in etwa 75 ml Dimethylformamid und gibt die Lösung in einen Dreihalskolben, der mit einem Magnetrührer, Rückflußkühler, Pulverzugabetrichter und Thermometer ausgerüstet ist. 0,2 Mol Phthalsäureanhydrid gibt man in Portionen bei 20° hinzu. Den Inhalt rührt man über Nacht bei Raumtemperatur und gießt ihn am folgenden Morgen in Eiswasser. Das erhaltene feste Titelprodukt kristallisiert man aus einer Mischung aus Hexan und Äthanol um. F.: 155 - 156°; Ausbeute: 70 %.
1-(2-Carboxybenzoyl)-4-phenyl-3-thiosemicarbazid
Man wendet die gleiche Apparatur und die gleiche Verfahrensweise an, wie sie in Beispiel 4 beschrieben ist. Nachdem man die gesamte Menge an Phthalsäureanhydrid zugegeben hat, erhitzt man den Inhalt etwa 3 Stunden bei 80°. Nach Abkühlung gießt man den Inhalt in Eiswasser,
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wobei man die Titelverbindung als Feststoff erhält. Diesen Feststoff spült man mit einem Gemisch aus Hexan und Äthanol. F.: 149 - 151°; Ausbeute: 66'%.
Natriumsalz von 1- (2-Carboxybenzoyl) ^- thiosemicarbazid
Die nach Beispiel 4 erhaltene freie Säure suspendiert man in Methanol und gibt die Suspension in einen 300-ml-Rundkolben, der mit einem Magnetrührer und einem Rückfluß kühler ausgerüstet ist. Natriummethoxid suspendiert man in Methanol und fügt es in den Reaktionskolben. Das Reaktionsgemisch rührt man 30 Minuten bei Raumtemperatur, wobei die gesamten Feststoffe in Lösung gehen. Nach Einengung der Lösung erhält man das Titelprodukt. Ausbeute: 7,6 g; F.: 195 - 197° (Zersetzung).
Ammoniumsalz von .1- (2-Carboxybenzoyl) ^- thiosemicarbazid
Die nach Beispiel 4 erhaltene freie Säure suspendiert man in 100 ml Äthanol und gibt die Suspension in einen 300-ml-Rundkolben, der mit einem Magnetrührer und einem Rückflußkühler ausgerüstet ist. Um die Verbindung in Lösung zu bringen, gibt man 20 ml Dimethoxyäthan hinzu. Nachdem das Meiste der Verbindung in Lösung gegangen ist, fügt man NH.OH hinzu. Es trat keine merkliche Erwärmung ein. Nachdem man die Lösungsmittel abgedampft hatte, erhitzte man den erhaltenen Feststoff (Titelverbindung) unter Rückflußbedingungen in einem Gemisch von Hexan und Äthanol und filtrierte die Titelverbindung ab. Ausbeute: 4,3 g; F..: 165 - 166°.
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l-.(2- (Carboisopropoxybenzoyl) ^-
semicarbazid
Zu einer Lösung von 5,0 g (0,014 Mol) 1-(2-Carbomethoxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid in 75 ml Isopropanol fügt man 1/0 g (0,014 Mol) tert.-Butylamin und rührt die Lösung 16 bis 18 Stunden bei Raumtemperatur. Das Meiste des Isopropanols entfernt man unter vermindertem Druck, gibt Wasser hinzu und sammelt den erhaltenen Niederschlag. Die auf diese Weise hergestellte Titelverbindung hat einen Schmelzpunkt von F gleich 115-117°.
2-Benzyl-l-(2-carboxybenzoyl)-4-phenyl-3-thiosemicarbazid
3,7 g (0,25 Mol) Phthalsäureanhydrid und 6,43 g (0,25 Mol) 2~Benzyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid löst man in 100 ml Dimethylformamid und erhitzt 3 Stunden bei 90 C. Nach Abkühlung gießt man die Lösung unter Rühren in Eiswasser. Die Titelverbindung filtriert man als Feststoff ab. Nach Umkristallisation erhält man eine Substanz mit einem Schmelzpunkt von 140 - 142°.
Kaliumsalz von 1-(2-Carboxybenzoyl) -^- thiosemicarbazid
60 g (0,182 Mol) 1-(2-Carboxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid löst man (aufschlämmend) in 400 ml Äthanol. 10,2 g Kaliumhydroxyd löst man in 200 ml Äthanol und gibt es zu dem Säure-Äthanol-Gemisch. Äthanol verdampft man dann, bis ein kristallines Produkt ausfällt. Ausbeute: 51 g; F.: 182 - 183°.'
-ι«- 215526
1-(2-Dimethylaminocarbonylbenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid
5 g (0,148 Mol) 1-(2-Carbomethoxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid suspendiert man in wässrigem Dimethylamiri. Den pTT-Wert der Suspension stellt man auf etwa 3 ein. Es bildet sich ein klebriger Niederschlag, der nach Zugabe von Diäthyläther fest wird. Diese feste Titelverbindung hat einen Schmelzpunkt von 140 - 143°; Ausbeute: 3,7 g.
1-(2-Hydroxymethylbenzoyl)..-2-methyl-4-(3-fluorphenyl)-3-thiosemicarbazid
7,2 g 1-(Carbomethoxybenzoyl)-2-methyl-4-(3-fluorphenyl)-3-thiosemicarbazid löst man in 100 ml Äthanol. Die Lösung kühlt man auf eine Temperatur unterhalb 10 und fügt 1,1 g Natriumboranat (NaBH.) hinzu. Das Gemisch rührt man dann 60 Stunden bei Raumtemperatur. Dann gibt man Wasser hinzu, wobei man einen amorphen Niederschlag erhält. Dann gibt man verdünnte Salzsäure zu dem Filtrat hinzu, um es auf einen po~Wert von 7 zu bringen; zusätzlichen Niederschlag entfernt man durch Filtration. Das Filtrat wird daraufhin angesäuert und man erhält 3,4 g an fester Titelverbindung, mit einem Schmelzpunkt von 136 - 137 .
Unter Anwendung der vorstehend beschriebenen Verfahrensweisen wurde eine große Anzahl von Verbindungen gemäß Formel I hergestellt. Diese Verbindungen sowie die Verbindungen, die nach den Verfahrensweisen der Beispiele 1 bis 12 darge-1 stellt wurden, sind in der nachfolgenden Tabelle I aufgeführt.
| Tabelle I | N - I H | N - I R3 | S | -N-Ar R4 |
| /\ I 1 | ii C | |||
| W)1V | ||||
| \- it O | ||||
| Verbinduna Nr. | R | -COOCH3 | m | R2 | R3 | 4 | Ar | F. .0C | I |
| 597 | -COOCH3 | 0 | - | -CH3 | -H | phenyl | 153.5-154° | M | |
| 1685 | -COOCH3 | η | - | -CH(CH3J2 | -H | phenyl | 145-147° | ! | |
| 1686 | -COOH | U | - | -H | -H | phenyl | 140-142° | SO | |
| 2005 | -COOH | η | - | -CH3 | -H | phenyl | 155-156° | ||
| 2008 | -COONa | η | - . | -H | -H | phenyl | 149-151° | 55 2 | |
| 2044 | -COONH. | M | — | -CH3 | -H | phenyl | hochschmelzender Feststoff | Ov | |
| 2047 | -COOCH3 | η | - | -CH3 | -H | phenyl | 165-166° | ||
| 232 2 | -COOCH3 -COOCH3 | κ | - | -CH3 | -H | benzyl | 144-146° | ||
| 2324 2325 | -COONa | H η | . - | -H -CH3 | -H -H | benzyl 4-methyl- phenyl | 133-135° 138-140° | ||
| 2341 | -COONH. | η | -H | -H | benzyl | hochschmelzender Feststoff | |||
| 2342 | ti | — | -H | -H | benzyl | 173-175° | |||
Tabelle I (Fortsetzung)
| Verbindung Nr. · R | -COOCH2CH2CH3 | m |
| 2370 | -COOCH2CH3 | 0 |
| 2371 | -COO(CH2J3CH3 | a |
| 2372 | -COOCH3 | η |
| 2388 | -COOCH3 | η |
| 2389 | -COOCH3 | η |
| 2390 | -COOCH3 | η |
| 2391 | -COOCH | η |
| 2392 | -COOCH2CH2Cl | η |
| 2414 | -COO(CH2J6Cl | η |
| 2415 | -COOH | η |
| 2418 | -COOCH3 | η |
| 2422 | -COOH | η |
| 2432 | -COOH | 1 |
| 2433 | η |
Ar
3-CH. 3-CH.
| -CH3 | -H | phenyl | 117-119° |
| -CH3 | -H | phenyl | 142-145° |
| -CH3 | -H | phenyl | 98-100° |
| -CH3 | -H | 3-chlor- 4-methyl- phenyl | 142-146° |
| -CH3 . | -H | 3-methy1- phenyl | 138-140° |
| -CH3 | -H | 3-methoxy- phenyl | 142-144° |
| -CH3 | -H | 2-fluor- phenyl | 152-154° |
| -CH3 | -H | 4-fluor- 2-methy1- phenyl | 127-129° |
| -CH3 | -H | phenyl | 126-131° |
| -CH3 | -H | phenyl | Öl |
| • benzyl | -H | phenyl | 140-142° |
| benzyl | -H | phenyl | 103-106° |
| -CH3 | -H | phenyl | 123-126° |
| -H | -H | phenyl | 122-123° |
Tabelle I (Fortsetzung)
| Verbindung Nr. | -COONH4 | R | m R2 | R3 | R4 | Ar | F. °C | t . t-· |
| 2434 | -COO(CH | 1 3-CH3 | -CH ^ | -H | phenyl | 154-157° | I | |
| 2444 | -COOCH2CH | 2^3 | 0 | -CH3 | -H | phenyl | 131-133° | |
| 2445 | -COO(CH2) | CH3 2CHCH3 | η _ | -CH, | -H | phenyl | 126-129° | "ΙΟ |
| 2446 | -COOH | 5CH3 | M _ | -CH3 | -H | phenyl | 113-117° | tn Cn ho |
| 2450 | -CONH2 | 1 6-NO2 | -CH3 | -H | phenyl | 160-163° | ||
| 2470 | -CON(CH3) | 0 | -CH3 | -H | phenyl | 161-163° | ||
| 2472 | -COOH | 2 | η _ | -CH3 | -H | phenyl | 140-143° | |
| 2474 | -COOH | η _ | -CH3 | -H | 4-chlor- phenyl | 165-166° | ||
| 2479 | -COOH | H _ | -CH3 | -H | benzyl | 161-163° | ||
| 2480 | -COOH | t. | -H | -H | benzyl | 183-184° | ||
| 2481 | -COOH -COOH | η _ | -CH3 | -H | 4-methyl- phenyl | 156-158° | ||
| 2482 2483 | -COOH | η _ η _ | -CH3 -CH3 | -H -H | 3-methy1- phenyl 2-fluor- phenyl | 133-135° 137-139° | ||
| 2484 | -COOH | η _ | -CH3 | -H | 4-fluor- 2-methyl- phenyl | 158-161° | ||
| 2487 | η _ | -CH3 | -H | 4-fluor- . phenyl | 167-168° | |||
Tabelle I (Fortsetzung)
| •Verbindung Nr. | R | -COOH | m |
| 2488 | -COOCH3 | 0 | |
| 2563 | -COOCH3 | H | |
| 2564 | -COOCH3 | H | |
| 2567 | -COOCH3 | Π | |
| 2568 | -COOCH3 | η | |
| 2569 | -COOCH3 | η | |
| 2570 | -COOCH-, | H | |
| 2571 | -COOCH. | η | |
| 2572 | U |
-CH-
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH-
-CH.
Ar
F. 0C
| -H | 3-fluor>v phenyl | 165-166° |
| -H | 2-chlor-^ phenyl | 151-153° |
| -H | 2-nitro- phenyl | 171-173° |
| -H | 4-fluor-- phenyl | 149-151° |
| -H | 3-fluor^- phenyl | 146-148° |
| 4-chlor- phenyl | 159-161° | |
| -H | 3-chlor= - phenyl | 143-145° |
| -H | 4-nitro- phenyl | 195-197° |
| -H | 3-(tri- fluor- - methyl)- phenyl | 141-143° |
Tabelle I (Fortsetzung)
| Verbindung Nr. | R | -COOCH3 | m | R2 | R3 | R4 | Ar | F. °C | r |
| 2573 | -COOCH3 | 0 | - | -H | -H | 3-methoxy- phenyl | 132-134° | to | |
| 2574 | -COOCH3 | η | -H | -H | 3-chlorr—4- methyl- phenyl | 155-158° | I | ||
| 2576 | -COOCH3 | η | — | -H | -H | 2-nitro- phenyl | 144-146° | ||
| 2577 | -COOCH3 | η | — | -H | -H | 3-methyl- phenyl | 138-140° | Oi | |
| 2578 | -COOCH3 | η | — | -H | -H | 2-chlor- phenyl | 149-151° | ||
| 2579 | -COOCH3 | η | - | -CH3 | -H | 2-naphthyl | 135-137° | ||
| 2580 | -COOCH3 | η | — | -H | -H | 2-fluor- phenyl | 151-153° | ||
| 2581 | -COOCH3 | H | — | -H | -H | 4-f luor- phenyl | 163-165° | ||
| 2583 | -COOCH3 | η | — | -H | -H | 4-methyl- phenyl | 151-153° | ||
| 2584 | -COOCH3 | η | — | -H | -H | 3-fluor- phenyl | 158-160° | ||
| 2585 | α | — | -H | -H | 4-chlor- phenyl | 162-164° | |||
: Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Nr.
2586 2588
2589 2590 2591
2592
2598
-COOCH.
-COOCH.
-COOCH. -COOCH. -COOH
-COOH
| 2594 | -COOH |
| 2595 | -COOH |
| 2597 | -COOH |
-COOH
Ar
F.
| -H | -H | 3-chlor-^ phenyl | 153-155° |
| -H | -H | 3-(tri- fluor- methyl)- phenyl | 161-163° |
| -H | -H | 1-naphthyl | 146-148° |
| -H | -H | 2-naphthyl | 148-150° |
| -CH3 | -H | 3-chlor- phenyl | 157-158° |
| -CH3 | -H | 4-nitro- phenyl | 200° |
| -CH3 | -H | 1-naphthyl | 159-160° |
| -CH3 | -H | 2-naphthyl | 112-114° |
| -CH3 | -H | 3-(tri- fluor— methyl)- phenyl | 155-156° |
| -H | -H | 3-methoxy- phenyl | 150-152° |
Tabelle I (Fortsetzung)
| Verbindung Nr. | R | -COOH | m | R2 | R3 | R4 | Ar | F-0C |
| 2599 | -COOH | 0 | - | -H | -H | 3-chlor-- 4-methy1- phenyl | 178-183° | |
| 2603 | -COOH | η | — | -H | -H | 2-nitro- phenyl | 170-171 | |
| 2604 | -COOH | η | — | -H | -H | 3-methyl- phenyl | 169-170° | |
| 2605 | -COO(CH2J11CH3 | η | — | -H | -H | 2-chlor-^ ·- phenyl | 165-167° | |
| 2622 | -COO(CH2J10CH3. | η | - | -CH3 | -H | phenyl | : öl | |
| 2627 | -COO(CH2J15CH3 | η | - | -CH3 | -H | phenyl | Öl | |
| 2628 | -COOCH2CH2-O-J' | η | - | -CH3 | -H | phenyl | - Öl | |
| 2633 | ' ' |
2634
-CH
-H phenyl
Öl
-CH
-H
phenyl
-Öl
cn cnN) ©v
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Nr.
2635 -COOCH2CH2-O-I 2636 -COOC2H4-O-J 2637 -COOCH2-C-.
2641 -COOH 2668 V -COOC2H4-O-I
^C2H4-O-C2H5
2669 -COOCH2CH.
2697 -COOH
2698 -COOH
| R2 | R3 | R4 | Ar | "" " F.°C |
| - | -CH3 | -H | phenyl | Öl |
| - | -CH3 | -H | phenyl | Öl |
| - | -CH3 | -H | phenyl | - Öl |
| - | -CH2CH= | -H | phenyl | 105-125° |
CH
-CH, -H phenyl
| CH3 | -H |
| H | -H |
| H | -H |
Öl
phenyl 131-133°
2-naphthyl 171-174° 1-naphthyl 158-159°
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Nr.
2699
-COOH
| 2700 | -COOH |
| 2701 | -COOH |
| 2702 | -COOH |
| 2704 | -COOH |
| 2705 | -COOH |
| 2707 | -COOH |
| 2708 | -COOH |
| 2721 | -COOH |
m R 0
Ar
F- 0C
-H -H H -H -H -H H CH.
| -H | 3-(tri- f luor ··- · · methyl)- phenyl | 167-170° |
| -H | 4-nitro- phenyl | 298-302° |
| -H | 3-chlor-i· phenyl | 169-170° |
| -H | 4-chlor-" phenyl | 187-189° |
| -H | 3-fluor- phenyl | 167-168 |
| -H | 4-methy1- phenyl | 164-166° |
| -H | 4-fluor- phenyl | 179-181° |
| -H | 2-fluor- phenyl | 170-171° |
| —Ti | 3,4-di- chlor- phenyl | 165-166° |
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung ; Nr. _:
2722 2723 2724 2725
-COOH
-COOH
-COOH
-COOH
| 2726 | -COOH |
| 2727 | -COOH |
| 2728 | -COOH |
| 2729 | -COO (CH2) 13-j |
| 2732 | -COO (CH2)10-j |
R"
-CH. -CH. -CH. -H
-H -H -H
-H -H
Ar
| -H | 4-methoxy- phenyl | 168-170° |
| -H | 2-methyI- phenyl | 173-180° |
| -H | 4-brom - phenyl | 175-176° |
| -H | 3,4-di- chlor- phenyl | 178-179° |
| -H | 4-methoxy- phenyl | 198-201° |
| -H | 2-methyl- phenyl | 179-180° |
| -H | 4-brom- phenyl | 178-181° |
phenyl
3-fluor phenyl
roher Feststoff
roher Feststoff
Tabelle I (Fortsetzung)
| Verbindung Nr. .·_ R | -COO(CH2J15CH3 | m | R2 | R3 | R4 | Ar | F. 0C | -__ -. |
| 2733 | -COO(CH3J15CH3 | 0 | — | -H | -H | phenyl | roher Feststoff | |
| 2734 | -COO(CH2J15CH3 | Il | — | -CH3 | -H | 3-fluor- phenyl | Öl | |
| 2735 | -COO(CH2J15CH3 | H | — | -CH3 | -H | 4-fluor- phenyl | roher Feststoff | |
| 2736 | -COOC2H-O-C4H9 | η | — | -CH3 | -H | 4-chlor- phenyl | roher Feststoff | |
| 2740 | -COOC2H4-O-C4H9 | η | — | -CH3 | -H | 3-fluor- phenyl | roher Feststoff | ir κ \ |
| 2741 | -COOC2H4-O-C4H9 | η | — | -CH3 | -H | 4-fluor- phenyl | roher Feststoff | - IV SJ I |
| 2742 | -COO(CH2J9CH3 | Il | — | -CH3 | -H | 4-chlor- phenyl | roher Feststoff | |
| 2743 | -COO(CH J CH3 | η | - | -CH3 | „ TT | phenyl | Öl . | |
| 2744 | -COOCH2CH2-Br | M | - | -CH3 | — H | phenyl | Gummi | Ol |
| 2745 | η | - | -CH3 | -H | phenyl | Gummi | cn | |
| 2746 | -COO(CH2J9CH3 | η | - | -H | -H | phenyl | 117-121° | ro |
| 2749 | n | - | -H | -H | phenyl | 103-105° | ||
Tabelle I (Fortsetzung)
| Verbindung ..Nr. R | -COOCH2CH3 | ItI | R2 | R3 | R4 | Ar | • F. °C | I |
| 2750 | -COOH | 0 | — | -H | -H | phenyl | 148-150° | -. ·.. .'to 03 |
| 2753 | -COOH | 1 | 5-CH3 | -CH3 | -H | phenyl | 131-132° | I |
| 2754 | -COOCH3 | η | 5-CH3 | -H | -H | phenyl | 137-139° | |
| 2756 | -COOCH3 | Il | 6-NO2 | -CH3 | -H | phenyl | 130-135° | |
| 2760 | -COONH4 | η | 5-CH3 | -H | -H | phenyl | 111-113° | |
| 2762 | -COONH. 4 | η | 5-CH3 | -H | — H | phenyl | 170-172° | |
| 2771 | -COOH | H | 6-CH3 | -CH3 | -H | phenyl | 102°(0) | |
| 2772 | -COOC2H4-O1 | η | 5-NO2 | -CH3 | -H | phenyl | 123-124° | |
| 2777 | LC2H4-O-C2H5 | |||||||
| -COOCH2CH2-J | η | — | -H | —Η | phenyl | 119-124° | ||
| 2778 | ||||||||
-H
phenyl
roher Feststoff
Tabelle I (Fortsetzung)
| Verbindung ..Nr. | R | m R2 | R3 | R4 | Ar | F. --.0C | ι to |
| 2779 | -COOC2H4-O-I | ID | |||||
| Lc2H4-O-C4H9 | 0 | -H | -H | phenyl | roher Feststoff | ||
| 2781 | -COOC2H4-O-CH3 | Il __ | -H | -H | phenyl | roher Feststoff | ro |
| 2783 | -COOC3H^-Br | η _ | -H | «· T-T | phenyl | 72-75° | t w |
| 2784 | -COOH | 1 3-F | -CH3 | -H | phenyl | 134-136° | Ul |
| 2787 | -COOH | " 3-F | -H | -H | phenyl | 149-150° | |
| 2788 | -COOH | 0 | -CH2CH3 | -H | phenyl | 153-155° | |
| 2790 | -COOH, Pyridin salt | η _ | -CH3 | -H. | phenyl | 126-129° | |
| 2795 | -COOH | η _ | -H | -CH3 | phenyl | 168° | |
| 2796 | -COOCH3 | Il _ | -H | -CH3 | phenyl | 95-99° | |
| 2798 | -COOCH | η _ | -CH3 | -CH3 | phenyl | 105-106° | |
| 2799 | -COOCH3 | η _ | -H | -H | 3,4-di- chlor- --_ phenyl | 155-157° | |
| 2800 | -COOCH3 | H _ | -H | -H | 4-methoxy- phenyl | 149-151° | |
Tabelle I (Fortsetzung)
| Verbindung .; Nr. | R | m | R2 | R3 | R4 | Ar | F. 0C | I |
| 2801 | -COOCH3 | 0 | - | -H | -H | 2-methyl- phenyl | 175-177° | 1 ω |
| 2802 | -COOCH3 | π | — | -H | -H | 4-brom phenyl | 163-165° | O I |
| 2803 | -COOCH3 | η | — | -CH3 | -H | 4-rnethoxy- phenyl | 126-128° | |
| 2818 | -COOH | 1 | 5- chlor | -CH3 | • -H | phenyl | 125-127° | cn cn |
| 2819 | -COOH | Il | 5- chlor | -H | -H | phenyl | 280-283° | |
| 2822 | -COOCH3 | 0 | - | -C2H5 | -H | phenyl | 166-168° | |
| 2844 | -COOH, Tri- äthylen- diamin- SaIz | π | - | -CH3 | -H | phenyl | 189-190° | |
| 2845 | -COOK | η | - ·. | -CH3 | -H | phenyl | 181-183° | |
| 2850 | -COOH | 2 | 4,5- dichlor | -CH3 | -H | phenyl | 320-323° | |
| 2851 | -COOH | H | 4,5- dichlor | -H | -H | phenyl | 158-159° | |
| 2852 | -COONH4 | Il | 4,5- dichlor | -H | -H | phenyl | 170 (Zers.) | |
Tabelle I CFortsetzung)
| Verbindung Nr. | R | m | R2 | R3 | R4 | Ar | F. °c | I . u> I §O |
| 2853 | -COONH. | 2 | 4,5- dichlor | -CH3 | -H | phenyl | 112-115° | 1 552 |
| 2854 | -COOLi | 0 | - | -CH3 | -H | phenyl | ||
| 2855 | -COOH | 1 | 3-Br | -CH3 | -H | phenyl | Gummi | |
| 2859 | -COONH4 | π | 6-F | -CH3 | -H | phenyl | 163-165° | |
| 2862 | -COONH4 | 1 | 6-F | -H | -H | phenyl | 180 (Zers.) | |
| 2863 | -COOH | 2 | 3,6- dichlor | -CH3 | -H | phenyl | 116-117° | |
| 2879 2882 | -COOCH3 -COOH, Di- niethyl- morpholinium - ."Salz | 0 η | - | -CH3 -CH3 | -H -H | 2,4-di- methyl- phenyl phenyl | 155-157° 137-139° | |
| 2883 | -COOH, Salz mit 4H- Pyrido[l,2-a]- pyrazin | η | -CH3 | -H | phenyl | 168-170° | ||
Tabelle I (Fortsetzung)
| Verbindung Nr. | R | m | R2 | R3 | R4 | Ar | F. °C | .1 |
| 2885 | -COOH, Salz mit Diäthyl- amin | 0 | - | -CH3 | -H | phenyl | 147-149° | IO I |
| 2896 | -COOH | η | -CH3 | -H | 2,4-di- methyI- phenyl | 172-178° | IO | |
| 2898 | -COONH4 | 1 | 5- nitro | -CH3 | -H | phenyl | 144-145° | Cn Ln |
| 2914 | -COOH | 0 | - | -CH3 | -CH3 | phenyl | oil | |
| 2923 | -COOH | 1 | 6-CF3 | -CH3 | -H | phenyl | 68-74° | |
| 2954 | -COOH | 0 | - | -phenyl | -H | phenyl | 151° (Zers.) | |
| 2987 | -COOH | 1 | 4- . nitro | -CH3 | -CH3 | phenyl | 83-90° | |
| 2992 | -COOCH3 | 0 | -CH3 | -H | 2-carb- 'äthoxy- phenyl | 120-122° | ||
| 2994 | -COOCH3 | η | — | -CH3 | -H | 4-phenoxy- phenyl | 163-165° | |
| 2995 | -COOCH3 | η | — | -CH3 | -H | 4-butyl- phenyl | 143-145° | |
Tabelle I (Fortsetzung)
| Verbindung Nr. | R | m | η |
| 2996 | -COOCH3 | 0 | η |
| 2997 | -COOCH3 | π | |
| 2998 | -COOCH3 | η | |
| 2999 | -COOCH3 | Il | |
| 3000 | -COOCH3 | η | |
| 3001 | -COOCH3 | ||
| 3002 | -COOCH_ |
Ar
3006 3017
-COOH
-COOH
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
| -H | 3-(methyl- thio)phenyl | 97-99° |
| -H | 4-benzyl- oxyphenyl | 162-164° |
| -H | 4-dimethyl- aminophenyl | 138-140° |
| -H | 4-methy1- benzyl | 147-149° |
| -H | 2,6-di- chlor- phenyl | 162-164° |
| -H | 4-carbäth- oxyphenyl | 142-144° |
| -H | 4-iso- propyl- phenyl | 156-158° |
| -H | 2-carb- äthoxy- -.. phenyl | 158-159° |
| -H | 4-phenoxy- phenyl | 140-142° |
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Nr.
3018 3019 3022
3108
-COOH
-COOH
-COOH
| 3023 | -COOH |
| 3024 | -COOH |
| 3025 | -COOII |
| 3026 | -COOH |
| 3027 | -COOH |
-COOK
R"
Ar
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
| -H | 4-butyl- phenyl | 134-135° |
| -H | 3-(methyl- thio)phenyl | glasiger Feststoff |
| -H | 4-iso- propyl- phenyl | 116-118° |
| -H | 4-benzyl- oxyphenyl | 138-139° |
| -H | 4-(di- methyl- amino)phenyl | 163-165° |
| -H | 4-methyI- benzyl | 157-158° |
| -H | 4-carbäth- oxyphenyl | 160-161° |
| -H | 2,6-di- chlor- phenyl | 156-157° |
| -H | 3-fluor- .. phenyl | 184-185° |
Tabelle I (Fortsetzung)
'Verbindung
...Nr.
3109
3116 3137
3146
3147 3151 3152 3153 3158
3159 3160
Ar
F.
-COONH4
-COCH3 "
-C0-1-piperidyl
-COOH, Octyl- " amin-Salz
-COOH " -COOH "
-COOH -COOH -COOH
-COOH -COOH -CH
-CH
-H
-H -H
-CH
-CH2CH2OH
-CH,
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
3-fluor phenyl
phenyl phenyl
-H phenyl
-H phenyl
-H 2,3-di-
methylphenyl
-H 2,4,5-
trimethylphenyl
-H 2,5-dimethyl- phenyl
-H 3,5-di
methylphenyl
-H 3-ethylphenyl
-H 3,4-dimethylphenyl
155-157°
Öl 150-152°
133-135°
155-157° 118-120°
160° (lagert sich um)
130° (lagert sich um)
107-110°
ungereinigt 126-128°
I Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung
„.Mr.
3180 -COOH, Salz
. mit B enzyldimethylamin
3181 -COOH, Salz mit Phenyl-
" dimethylamin
3182 -COOH, Salz mit (2,3-Dihydroxy- propyl)dimethylamin
3183 -COOH, Salz . mit Tr i-
octylamin
3184 -COOCH3
3185 -COOCH-,
0 "λ 4
m R R R Ar
F. 0C
-CH3 -H phenyl
-CH3 -H phenyl
-CH3 -H phenyl
68-85°
145-147° (Zers.)
139-141° (Zers.)
| -CH3 | -H | phenyl | 01 | I |
| CH2CH2OH | -H | phenyl | 147-149° | IO |
| -CH3 | -H | 2,3-di- methyl- phenyl | 136-138° | cn cn |
| ro | ||||
| Os |
Tabelle I (Fortsetzung)
| Verbindung Nr. R | -COOCH3 | m |
| 3186 | -COOCH3 | 0 |
| 3187 | - -COOCH3 | U |
| 3194 | -COOCH3 | η |
| 3195 | -COOCH3 | η |
| 3196 | -COOH, tetrahydro furan Addukt | Il |
| 3210 | -CONHC(CH3) | η |
| 3284 | -CONHCH2CH2CH3 | Il |
| 3285 | π |
Ar
F. 0C
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
-CH.
| -H | 2,4,5-tri- methyl- phenyl | 150-152° |
| -H | 2,5-di- methyl- phenyl | 146-147° |
| -H | 3,4-di- methyl- phenyl | 142-144° |
| -H | 3,5-di- methyl- phenyl | 153-155° |
| -H | 3-ethyl- phenyl | 78-81° |
| -H | phenyl | 155-158° |
| -H | phenyl | 141-142° |
| -H | phenyl | 144-148° |
Tabelle I (Fortsetzung)
| Verbindung Nr. | R | m | R2 | R3 | R4 | Ar | F. °C | (Zers.) | .1 to |
| 3290 | -CONHCH-CH2CH3 | 0 | - | -CH3 | -H | phenyl | (Zers.)! | co I | |
| CH3 | ungereinigt | (Zers.j | |||||||
| 3349 | -COOCH3 | N | - | -CH3 | -H | 4-brom- phenyl | (Zers.) | ro | |
| 3350 | -COOCH3 | N | — | -CH3 | -H | 3-nitro- phenyl | 156-159° | _*. | |
| 3352 | -COOCH3 | η | -CH3 | -H | 3,4-di- chlor- phenyl | 178-180° | Cn | ||
| 3358 | -COOCH-CH3 | η | - | -CH3 | -H | phenyl | 159-161° | cn | |
| CH3 | 115-117° | ||||||||
| 3577 | -COO)2Ca | κ | - | -CH3 | -H | phenyl | |||
| 3578 | -COO)2Zn | η | - | -CH3 | -H | phenyl | >300° | ||
| 3579 | -COO)2Cu | η | - | -CH3 | -H | phenyl | 170-175° | ||
| 3580 | -COO)3Fe | η | - | -CH3 | -H | phenyl | 150-153° | ||
| 3581 | -COO)oMn | η | — | -CH0 | -H | phenyl | 152-157° | ||
| 158-160° | |||||||||
,. Tabelle I (Fortsetzung)
| Verbindung Nr. . .». R | -COO)2Fe | m R2 | R3 | R4 | Ar | F. °C | I |
| 3582 | -COOH | 0 | -CH3 | -H | phenyl | 160-180° (Zers.) | io to |
| 3676 | -CH2OH | 2 4,5- dichlor | -H | -H | phenyl | 164° (Zers.) | I |
| 3716 | -CONH-CH2CH2-J | 0 | -CH3 | -H | 3-fluor- phenyl | 136-137° | |
| 3873 | -CONH-CH2-4-j fluor-phenyl·' | n _ | -CH3 | H | phenyl | 154-156° | K |
| 3874 | -CONH-benzyl | u _ | -CH3 | H | phenyl | 156-158° | HI t\ |
| -CONH-nonyl | VJ «J | ||||||
| 3875 | -CONH-CH2-(4- | η _ | -CH3 | H | phenyl | 143-146° | |
| 3876 | methoxyphenyl) | M _ | -CH3 | H | phenyl | 151-152° | |
| 3877 | -CONH-cyclopropyl | π _ | -CH3 | H | phenyl | 149-151° | |
| -CON (CH2CH2CH3)2 | |||||||
| 3879 | H _ | -CH3 | H | phenyl | 144-146° | ||
| 3880 | η _ | -CH3 | H | phenyl | 132-134° | ||
Tabelle I (Fortsetzung)
| Verbindung Nr... R | C2H5 |
| -CONH-CH2CHCH2T | |
| 3883 | -CONH(CH2J4CH3 |
| 3884 | -CON-benzyl |
| 3866 | isopropyl |
| -CON-benzyl | |
| 3869 | . äthyl |
| -CONHC(CH3) | |
| 3872 | -CONH(CH9) ^0-j I |
| 3974 |
3975
m R
3,6-dichlor
-CH
-CH
-CH
-CH
-CH
Ar
phenyl
F. 0C
143-145°
| H | phenyl | 145-147° | I |
| H | phenyl | 167-169° | O I |
| H | phenyl | 132-134° | K) |
| H | phenyl | 173-174° | Cn Cn |
| H | phenyl | 140-142° | ro |
| H | phenyl | 146-148° | |
- 41 - Z 1 DDZ Ο- ·
Der Ausdruck "Regulator für Pflanzenwachstum" und damit verwandte Ausdrücke, wie sie hier gebraucht werden, beziehen sich auf Veränderungen in dem normalen Entwicklungsablauf einer Pflanze bis zur landwirtschaftlichen Reife. Zu Beispielen von solchen Veränderungen gehören Verkürzung oder Verlängerung des Abstandes zwischen den Knoten, Beschleunigung der Blüte und des Fruchtansatzes, Verminderung der Pflanzenstatur, Erhöhung der Verzweigung und der Sproßbildung, Keimverzögerung, Verzögerung des Sprößling-Wachstums, Fruchtrückgang, Entblätterung, Austrocknung, Verzögerung der Blüte, Widerstandsfähigkeit gegenüber Kälte, Trockenheit und anderen Streßarten, Erhöhung des Wurzelwachstums, verspätetes Altern sowie andere dem Fachmann bakannte Erscheinungen.
Wie man aus der vorstehenden Aufzählung ableiten kann, sind die Verbindungen der Formel I hauptsächlich dafür vorgesehen, das zukünftige Wachstum von erwünschten Pflanzen zu verändern. Aufgrund der Variation unter den Pflanzenarten wurden jedoch etwas herbizide Wirkungen beobachtet. Beispielsweise zeigen zahlreiche Verbindungen der Formel I in Mengen, die eine erwünschte Regulation des Pflanzenwachstums bei einigen Arten bedingen, eine herbizide Wirkung, bei Diqitaria sanquinalis (crabgrass). Auch zeigen viele der erfindungsgemäßen Verbindungen zur gleichen Zeit oder nachfolgend bei einer jeweiligen Art eine Vielzahl von Wachstumsregulierenden Wirkungen, die nicht alle erwünscht sind. Kriterium der Regulation des Pflanzenwachstums ist jedoch ein nicht lethaler Effekt, der überall erwünscht ist.
Die erfindungsgemäßen Regulatoren für Pflanzenwachstum können bei einer Vielzahl von verschiedenen Pflanzenarten angewandt werden. Die Regulatoren sind besonders wertvoll für landwirtschaftlich wichtige Ernten, beispielsweise Getreide, Hülsenfrüchte und den zahlreichen Gemüsearten und Obstsorten. Die erfindungsgemäßen Regulatoren können jedoch auch für Zier- und Hauspflanzen und. andere Pflanzen, die
215 5 2 6
hauptsächlich oder nur für Zierzwecke wachsen, angewandt werden. Der Pflanzenwachstums-Regulationseffekt der Verbindungen der Formel I zeigt sich nach Aufbringung auf Pflanzenteile oder lebensfähige Formen. Demzufolge kann man sie aufbringen auf Blätter, Stämme, Stiele, Blüten, Früchte, Wurzeln, Wurzelstöcke, Knollen, Samen (Saatgut) und dergl.
Die Menge an eingesetzten Verbindungen ist nicht kritisch solange man eine Menge anwendet, wie sie zur wirksamen Pflanzenwuchsregulation notwendig ist. Applikationsmengen von 0,7 S bis 11»2 kg/ha (0.01 oz. bis 10 pounds per acre) sind im allgemeinen geeignet; die Menge variiert natürlich mit der jeweiligen Verbindung der Formel I, die angewandt wird, den Pflanzenarten und ihrem Wachstumsstadium, der Natur, der gesuchten Wachstumsregulation und anderen Faktoren, die dem Fachmann bekannt sind. Geringere Mengen kann man mit vielen der Verbindungen anwenden. Beispielsweise wendet man 1-(2-Carbomethoxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid vorteilhafterweise bei Sojabohnen in einer Menge von 1,12 kg/ha und weniger an. Sehr gute Wachstumsregülationseffekte wurden beobachtet mit Mengen von 35 g/ha.» wobei optimale Mengen augenblicklich bei etwa 70 g/ha erscheinen. Auf Erdbeerfeldern erhielt man durch Anwendung von 7 g/ha von 1-(2-Carboxy-benzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid eine Erhöhung der Erdbeerproduktion um 2689 kg/ha. Bei der Behandlung eines Apfelbaumes (dormant crab apple tree) im Frühling mit einer 1000 ppm-Formulierung von i-(2-Carbomethoxybenzoyl)-2-methyl-4~phenyl-3-thiosemicarbazid (in 5O : 50 Kerosin : Pflanzenöl), erhielt man eine Verspätung der Blüte, weniger Blüten und eine Vergrößerung der Blätter.
Im Falle der Aufbringung auf Saatgut zeigten erste Versuche Soja max (Sojabohnen), Hordeum vulgäre (Gerste),
15 5 2
Tri.ticum aestivum (Weizen), Oryza sativa (Reis), Setaria italica (deutsche Hirse) und Brassica napus (Raps) Anwendungsmengen von nicht mehr als etwa 1 Gewichtsprozent bezogen auf das Saatgut.
Wie nachfolgend dargelegt werden wird, ergab eine einzige Aufbringung die gewünschte Regulation des Pflanzenwachstums. Mehrere Aufbringungen während der Wachstumsperiode können jedoch erfolgen, um eine maximale Regulation des Pflanzenwachstums zu erhalten.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen gemäß Formel I bei Soja max angewendet. Bringt man die Verbindungen auf das Blattwerk von Soja max auf, beobachtet man letztlich für mindestens 18 Tage den Wechsel zu der mehr gewünschten Art und Weise des Pflanzenwachstums, wozu eine Erhöhung der Anzahl von Blüten und Samenhülsen . gehört, wobei üblicherweise gleichzeitig eine Erhöhung des Hülsenansatzes auf etwa 6 Knoten der Pflanze erfolgt. Das beste ist, wenn man die Aufbringung auf das Blattwerk alle 15 bis 20 Tage wiederholt, wobei man bei dem frühesten Blütenstadium beginnt, um einen maximalen Erfolg bei dieser Anwendung zu erzielen. Handelt es sich bei der ausgewählten Methode um eine Anwendung auf das Erdreich (einschließlich Anwendung auf das Saatgut), beobachtet man über 30 Tage das Andauern des Wachstumsregulations-Effektes, einschließlich seiner wirksamen Kontrolle hinsichtlich gewisser Unkräuter. In Abhängigkeit von der Ernte und der Länge der Wachstumsperiode kann eine einmalige Anwendung im Erdreich (oder auf das Erntesaatgut) während der Pflanzzeit ausreichen oder zumindest den größten wirtschaftlichen Gesamtertrag für den erbrachten Aufwand bringen.
Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform gemäß der Erfindung werden die Verbindungen der Formel I bei Tomatenpflanzen angewendet, um die Fruchtansätze zu erhöhen.
215 5 2 6
Die Ergebnisse, die man bei Hülsenfrüchten und Tomaten erhalten hat, zeigen, daß die Verbindungen eine gleichmäßige Kombination cytokinischer und auxinischer Aktivität besitzen. In den behandelten Pflanzen liegt mehr Chlorophyll A vor, wie ein Farbwechsel zeigt. Eine stärkere Photosynthese tritt auf, wie eine Erhöhung des Gewichtes der behandelten Pflanzen zeigt, obgleich die Pflanzen im Vuchs etwas kürzer sein können. Die Stimulation von sowohl Blattwachstum als auch Fruchtansatz zur gleichen Zeit ist außerordentlich überraschend.
Obgleich die Produktivität von So.j a max hierin mit erhöhter "Hülsenzahl" beschrieben ist, ist dieser Effekt ein weiteres Beispiel für erhöhten "Fruchtansatz". In diesem Ausdruck wird "Frucht" in seiner breitesten botanischen Bedeutung hinsichtlich ausgereiftem Fruchtknoten bzw, ausgereiften Fruchtknoten von samentragenden Pflanzen, mit dazugehörigen Teilen, gebraucht.
Die Verbindungen der Formel I, insbesondere solche, die als Öle existieren, können allein angewandt werden. Im allgemeinen werden die Verbindungen jedoch in Formulierungen eingesetzt, die ein oder mehrere der Verbindungen und ein landwirtschaftlich akzeptables Hilfsmittel enthalten. Das Hilfsmittel kann irgendeine Substanz sein, die die Ausnützung der Aktivität hinsichtlich der Regulierung des Pflanzenwachstums der Verbindungen der Formel I unterstützt. Beispielsweise kann das Hilfsmittel ein Lösungsmittel, ein inertes Verdünnungsmittel, eine oberflächenaktive Substanz, eine Substanz zur Verteilung des aktiven Agents als Ärosol oder dergl. sein.
Zu geeigneten inerten Verdünnungsmitteln gehören pulverisierte Kreide, die Attapulgit-Tone, die Kaolin-Tone, die Montmorillonit -Tone, die Diatomen-Erden und die Silikate. Zu geeigneten oberflächenaktiven Substanzen gehören die sulfonierten Lignine, die Naphthalinsulfonate, die Alkylbenzolsulfonate, die Addukte von Alkylphenolen, Fettsäuren, Fett-
21552 6
alkoholen und dergl. mit Äthylen und/oder Propylenoxid und dergl.
Benetzbare Pulverformulierungen gehören zu der bevorzugten Art von Formulierungen,.insbesondere für solche Verbindungen der Formel I, die als Feststoffe existieren. Benetzbare Pulver bestehen aus einem innigen fein zerteilten Gemisch der Verbindung der Formel I, einem inerten Träger und einer oberflächenaktiven Substanz. Der inerte Träger und die oberflächenaktive Substanz können irgendeine der oben angegebenen Substanzen sein. Die benetzbaren Pulver werden typischerweise zu Wasser gegeben, um die endgültige Behandlungsformulierung zu ergeben.
Emulgierbare Konzentrate stellen ebenfalls eine geeignete Art von Formulierung der Verbindungen gemäß Formel I dar. Solche Konzentrate bestehen aus einem Gemisch aus einer Verbindung der Formel I, einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel und einem Emulgiermittel. Zu geeigneten Lösungsmitteln gehören die aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffe und deren Derivate, insbesondere die Xylole, die verschiedenen Erdöldestillate und Öle von natürlichen Produkten, beispielsweise Maisöl, Sojabohnenöl und Baumwollsamenöl. Das Emulgiermittel kann irgend eines oder mehrere der vorstehend angegebenen oberflächenaktiven Substanzen sein. Ein emulgierbares Konzentrat ist insbesondere so zubereitet, daß es zu Wasser gegeben werden kann, um die endgültige Behandlungsformulierung zu ergeben.
Die Verbindungen der Formel I, die verhältnismäßig wasserlöslich sind, können auch als wasserlösliche Konzentrate, entweder fest oder flüssig, formuliert sein. Solche Formulierungen enthalten vorteilhafterweise zusätzlich zu der Verbindung der Formel I eine der vorstehend aufgeführten oberflächenaktiven Substanzen, die die Lösung des aktiven Bestandteils erleichtern, wenn man sie zu Wasser
-«-. 21552 6
gibt, um die endgültige Behandlungsformulierung herzustellen.
Im allgemeinen enthalten die Formulierungen vorzugsweise etwa 0,1 °/o bis etwa 95 c/° der Verbindung der Formel I. Solche Formulierungen enthalten typischerweise etwa 0,1 bis etwa 75 °/o an oberflächenaktiver Substanz. Wie bereits bemerkt, dienen die Formulierungen typischerweise als Konzentrate, die zur endgültigen Behandlungsformulierung verdünnt werden. Bei gewissen speziellen Anwendungsarten, die dem Fachmann bekannt sind, können diese konzentrierten Formulierungen jedoch auch direkt als Behandlungsformulierung eingesetzt werden. Hingewiesen wird in diesem Zusammenhang auf einen Sprüher des rotierenden atomisierenden Typs, mit dem ein geringes Volumen versprüht werden kann, und der bekannt ist als "Micron Herbi Sprayer"· -
Die Zubereitungen, die vorgesehen sind zur Anwendung in Form wässriger Dispersionen oder Emulsionen, können auch ein Feuchthaltemittel enthalten, d.h. ein Mittel, das das Austrocknen der Zubereitung in Verbindung mit der Vegetation, auf das sie aufgebracht wurde, verzögert. Zu geeigneten Feuchthaltemitteln gehören Glyzerin, Diäthylenglykol, löslich gemachte Lignine, beispielsweise Calcium-Lignosulfonat.. und dergl. Die Zubereitungen bzw. Formulierungen können andere Bestandteile enthalten, beispielsweise geschützte Kolloide, wie Gelatine, Leim, Kasein, Pflanzengummis und Polyvinylalkohol; Natrium-polyphosphate; Zelluloseäther, Stabilisierungs- und Klebemittel, beispielsweise nicht flüchtige Öle.
Wie bereits bemerkt zeigen die Verbindungen der Formel I manchmal eine Vielzahl von Wachstumsregulations-Effekten, von denen nicht alle erwünscht sind. Beispielsweise ergeben sich manchmal bei der Anwendung der Verbindungen der Formel I anfänglich negative Effekte, typischerweise Verkümmerungen, die von der Pflanze ausgewachsen werden,
215520
und die Pflanzen bei.ihrer landwirtschaftlichen Reife einen geflecht -positiven Wachstumsregulations-Effekt zeigen. Es wurde ferner beobachtet, daß der anfängliche negative Seiteneffekt auf ein Mindestmaß herabgedrückt werden kann durch gleichzeitige Anwendung einer Kaliumionen liefernden Verbindung, beispielsweise einem Kaliumsalz wie Kalium-dihydrogenphosphat.
Die Anwendung der Verbindungen der Formel I als Pflanzenwachstumsregulatoren werden anhand der folgenden Beispiele veranschaulicht.
Eine wasserlösliche Formulierung des aktiven Bestandteils in Salzform wurde hergestellt durch Zusammenbringen von 120 g 1-(2-Carboxy-benzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid, 400 ml Wasser und 173 S Polyoxyäthylen-(5)-soyaamin (Ethomeen S-15). Das Gemisch rührt man bei Umgebungstemperatur 10 Stunden, wobei man eine klare Lösung erhält. Unter Rühren gibt man 200 g Trimethylnonyl-polyäthylenglylcoläther (Tergitol TMN-IO) hinzu und fügt dann weitere 107 ml Wasser hinzu, wobei man eine Formulierung erhält, die in Gewichtsprozenten folgende Zusammensetzung aufweist?
aktiver Bestandteil 12,0 °/o
Polyoxyäthylen-(5)-
soyaamin 17»3 °/o
Trimethylnony1-poIyäthylen-glykoläther 20,0 °/o
Wasser 50,7 i>
Eine Probe der vorstehenden Formulierung wird auf Lagerbeständigkeit untersucht. Die Lösung ist stabil, wenn man sie bei I5 bis 20° C lagert.
215 5 2
Beispiel Ah ·
Ein wasserlösliches Pulver wird wie folgt hergestellt: 6o g Kaliumdihydrogenphosphat werden in einem Scher-Typ-Mischer zerkleinert und über Nacht in einem Ofen bei 50° C getrocknet. Das Kaliumdihydrogenphosphat mischt man gut mit 7 g des Kaliumsalzes von 1-(2-Carboxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid, 5 g Natriumnaphthalinformaldehy-Kondensat (Morwet D-.425) und 28 g Atwet ¥-13 (ein kommerziell hergestelltes Produkt, das 50 °/> polyäthoxylierte Fettsäureester eingekapselt in dem gleichen Gewicht einer wasserlöslichen organischen Substanz enthält). Diese wasserlösliche Formulierung enthält die folgenden Verbindungen in folgenden Gewichtsprozenten:
aktiver Bestandteil 7 °/°
Kaliumdihydrogenphosphat 60 °/o
Natriumnaphthalinformaldehyd-Kondensat (Dispersionsmittel) 5 °/>
Atwet ¥-13 (50 °/o nicht ionisches, eingekapseltes oberflächenaktives Mittel) 28 0Jo
Mittels Scher- und Mischverfahren stellt man eine wasserlösliche Formulierung her, die die Verbindungen in folgenden Gewichtsprozenten enthält::
Ammonsalz von 1-(2-Carboxybenzoyl)-2-methyl-^—phenyl-3-thiosemicarbazid 25 °/o
Natriumnaphthalinformaldehyd-Kondensat (Dispergiermittel) 5 c/o
Atwet ¥-13 (50 °/o nicht ionisches, eingekapseltes oberflächenaktives Mittel) 70 °/o
Die Formulierung stellt eine weiße Pulvermischung dar. Der
215 5 2 6
pH-Wert einer einprozentigen wässrigen Lösung dieser Mischung beträgt 5,93· Di© Schüttdichte der Formulierung beträgt 0,35244 g/cm3 (22 lbs/ft3).
Eine benetzbare Pulverformulierung mit einem erhöhten Gehalt an aktivem Bestandteil stellt man her durch sorgfältiges Mischen von 150 g 1-(2-Carboxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid, 30 g Georgia-Attapulgit-Ton, 10 g Natrium-diisopropyl-riaphthalinsulf onat ': (Morwet IP) und 10 g Natrium-Naphthalin-Formaldehyd-Kondensat (Morwet D-425), Das Gemisch zerkleinert man in einer Luftmühle. Die durchschnittliche Teilchengröße beträgt etwa 5 Micron, Die erhaltene Formulierung enthält die Substanzen in folgenden Gewichtsprozenten:
aktiver Bestandteil 75 °/>
Georgia-Attapulgit-Ton . 15 °/o
Natrium-diisopropyl-naphthaline ulfonat (Benetzungsmittel) 5 0Jo
Natrium-Naphthalin-Formaldehyd-Kondensat (Dispergiermittel) 5 °/o
Eine geeignete benetzbare Pulverformulierung erhält man durch Mischen und Mahlen von 3^7 S gefälltem Siliciumdioxid (Hi-SiI 233), 362 g Trimethylnonyl-polyäthylen-glykoläther (Tergitol TMN-10), 181 g 1-(2-Carbomethoxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid und 36 g Natrium-Naphthalin-Formaldehyd-Kondensat (Morwet D-425) als Dispergiermittel. Die erhaltene Formulierung enthält die Substanzen in folgenden Gewichtsprozentens
21 5526
aktiver Bestandteil 20 °/o
gefälltes Siliciumdioxid 36 fo Trimethylnonyl-polyäthylen-
glycοläther 40 0Jo
Natrium-Naphthalin-Forraaldehyd-Kondensat 4 %
Die vorstehende Formulierung hat ein Schuttgewicht von 0,245 s/cm t ©ine durchschnittliche Teilchengröße von 10,4 Micron und eine Benetzungszeit von 49 Sekunden.
Eine Dispersion des aktiven Bestandteils in Wasser stellt man her, indem man 27,2 g 1-(2-Carbomethoxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid, 54,4 g Sorbitan-monooleat-äthoxylat (Tween 80) und 372 g Tetrahydrofurfurylalkohol mischt. Nach Verdünnen mit Wasser zum Versprühen bilden sich in der Formulierung Mikrokristalle des aktiven Bestandteils, die durch die oberflächenaktive Substanz gleichmäßig suspendiert sind.
Ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend Verbindungen der Formel I, stellt man her, indem man den aktiven Bestandteil und ein Benetzungsmittel in einem Öl aus einem Naturprodukt oder in einem aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmittel löst. Ein typisches emulgierbares Konzentrat enthält die Substanzen in folgenden Gewichtsprozenteni
1_(2~( (2-Xthylhexyloxy)carbonyl)-benzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid 12 °ß>
dialkylphenoxypolyäthoxyliertes
Äthanol (igepal DM-530) 12 $
Maisöl ' 76 io
-si- 215526
Beispiel 20
Bin wasserlösliches Pulver, enthaltend Verbindungen der Formel I, stellt man her durch Mischen des aktiven Bestandteils in Salzform mit einer festen anionischen oberflächenaktiven Substanz, beispielsweise Naxonate KX (iCalium-xylblsulf onat) oder Naxonate KT (Kalium-toluolsulfonat).. Wenn eine weitere Verdünnung erforderlich ist, kann man ein verträgliches anorganisches Salz einmischen. Beispielsweise enthält ein solches wasserlösliches Pulver die Substanzen in folgenden Gewichtsprozenten:
Kaliumsalz von 1-(2-Carboxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thioseraicarbazid 6,2 °/o
Kaliumcarbonat 5OfO °/o
Naxonate KX (iialium-xylol-
sulfonat) 43,8 0Jo
Feste nicht ionische oberflächenaktive Substanzen, wie Myrj 53 (Polyoxyäthylen-(50)-stearat) kann man auch einsetzen.
Ein anderes wasserlösliches Pulver stellt man nach herkömmlichen Verfahrensweisen her, wobei dieses Pulver die folgenden Substanzen in den folgenden Gewichtsprozenten enthält?
Kaliumsalz von 1-(2-Carboxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid 6,2 °/o
Morwet D-425 (Natrium-Naphthalin-Formaldehyd-Kondensat) 5,0 °/o
Macol SA-40 (Polyoxyäthylen-(4)-laurylalkohol)' kk,k °/o
Sorbit 44,4 %
215526
Beispiel 22
Eine weitere emulgierbare Konzentratformulierung stellt man aus dem aktiven Bestandteil in Salzform durch Mischen der folgenden Substanzen in folgenden Gewichtsprozenten her:
1-(2~Carboxy-benzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid bt5 c/>
2,6-Lutidin 1,5 </o
Atlox 3^59F (anionische-nichtionische Mischung von Calciumdodecylbenzoij sulfonaf und polyäthoxylierten Fettsäureestern) 10,0 °/o
Cyclohexanon 8^ °/>
Die Brauchbarkeit der Wachstumsregulationsverbindungen hinsichtlich der Modifizierung und Kontrolle des Pflanzenwachstums wie der Bekämpfung ungewünschter Vegetation kann bereits in kleinem Maßstab in Gewächshausversuchen gemäß den nachfolgend beschriebenen Verfahrensweisen demonstriert werden.
Plastikkästen mit einer Tiefe von etwa 6,k cm füllt man mit Erde und sprüht darauf wässrige Sprühmischungen in einer Menge von 5»6 kg/ha an aktiven Bestandteilen bezogen auf die besprühte Fläche, sät 6 Spezies von Pflanzensamen und schichtet dann darüber etwa 0,64 cm Erde. Die Sprühmischungen stellt man her durch Lösen der jeweils richtigen Menge an Pflanzenregulationsverbindung in 15 ml Aceton, fügt dazu k ml eines Lösungsmittel-Emulgiermittel-Gemisches, bestehend aus 60 Gev&r-^ eines handelsüblichen polyäthoxylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-°/o aktiver Bestandteil, Emulphor EL-719), 20 Gew.-°/o Xylol und 20 Gew.-</<> deodori-
- 53 - 215 5 2 6
siertes Kerosin und füllt dann zu einem Gesamtvolumen von 60 ml mit warmem Wasser auf. 21 Tage nach der Saat und der Behandlung prüft man die Pflanzen und bewertet die Wirkungen gemäß der nachfolgenden Aufstellung:
Wirkung Abkürzung in den
Tabellen ___
formende Wirkung auf F
neues Wachstum
Epinastie E
Wachstumsverminderung G
Necrosis N
kein Auflaufen K
0 =5 keine Wirkung
1 =s leichte Wirkung, zeitweise
2 = mäßige Wirkung
3 = starke Wirkung
h = maximale Wirkung
In einigen Fällen beobachtete und notierte man mehr als eine Wirkung in Bezug auf eine Gruppe von Pflanzen einer Art,
Verschiedene Arten von Pflanzen läßt man in Blumenerde in Kästen aus Polystyrolschaum wachsen und einzelne Pflanzen einer Miniaturart von Lycopersicum esculentum in 10-cm-Töpfen im Gewächshaus. Wässrige Sprühformulierungen stellt man her und besprüht damit die wachsenden Pflanzen mit einem Sprühvolumen von 561 l/ha und einer Anwendungsmenge von 5,66 kg/ha. Die Sprühmischungen wurden in der vorstehend beschriebenen Art dargestellt. Für Vergleichszwecke besprüht man die Pflanzen mit 561 l/ha Sprühmischungen, die
21552 6
keinen Vachstumsregulator enthalten. Die Wirkungen wurden in der gleichen wie vorstehend in der Zusammenstellung angegebenen Weise bewertet.
Die beobachteten Wirkungen sowohl hinsichtlich der Versuche vor und nach dem Auflaufen wurden notiert und sind in der nachfolgenden Tabelle II aufgeführt;
| K) | K) | KJ | K) | K) | K) | K) | H | σ | Ul | O | |
| U) | U) | U) | O | O | O | O | σ» | co | Vjp | 0 | |
| KJ | K) | KJ | Λ» | Λ> | O | O | 00 | Vl | -J | 2! B | |
| ι/ι | KJ | Λ» | CO | U, | Q Ό | ||||||
| i α· | 23 | W | 21 | Tl | O | O | α* | « | |||
| ss | U) Ω | Ω | Ω | Digitaria | |||||||
| 0 | U) | KJ | K) | TJ U) | Tl KJ | sanguinalis | |||||
| H | 2! U) | O | 2! | Tl H | M | K) | TJ U) | Tl H | Ω U) | Ω H | |
| Ω KJ | Ω K) | Ω M | Ω K) | T) | Celosia | ||||||
| (D 1-1 Ό1 | £5 | O | Ω | TJ | T) | Tl | T) | U) | U) | plumosa | |
| H- α | U) | KJ | U) | KJ | Ω | Ω | Bromus | ||||
| Ω | Ω | Ω | U) | U) | |||||||
| U) | H1 | U) | T) | TJ | inermis | ||||||
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| KJ Ω | K) Ω | KJ Ω | UJ Ω | KJ | U) | Setaria | |||||
| • ; | UJ | M | KJ | UJ | T) | T) | italica | ||||
| Ω | O | O | TJ | TI | Ω | O | Ω | U) Ω | |||
| U) | Ω | K) | U) | K) | Raphanus | ||||||
| KJ | TJ | Tl | sativua | ||||||||
| 2! | TJ | « | T) | U) Ω | U) Ω | ||||||
| U) Ω | U) Ω | K) | Λ. | •ta. | K) | U) | K) | Beta | |||
| KJ | U) | vulgaris | |||||||||
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| 2 | O | O | TDZJ | TDZJ | ο | ο | O H | ο | TDTM | Setaria italica |
| TJ K) | O | O | ZDZJ | T) Ω H | ZDZJ | TDZJ | T) ' M | ο | TJ U) | Medicago sativa |
| TJ | O | O | FlGl | Tl KJ | NlGl | Ω | O | ο | Tl KJ | Avena sativa |
| FlGl | O | O | TJ K) Ω | NlGl | TDZJ | TJZD | ? | O | GlFl | Raphanus satχvus |
| Tl η | TJ H | TJ | ZDZJ | TDZJ | TDZJ | TJ U) Ω H | TDZJ | TJ κ> | TDZJ | Beta vulgaris |
| TJ W | O | O | ZDZJ | F2G3 | ο | TJ K) | NlFl | 22 TJ | T) UJ | Lycopersicum esculentum |
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Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen Wirkungen bei Anwendung.nach dem Auflaufen
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| -H | •Μ M | Φ r-i U CU | 03 -H | •Η ϋ | 3 CQ | •Η | ||
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| •Ρ 3 | F2G1 | F3G3 | F2 | F3G2 | (0 (0 Pi (0 | Φ 3 CQ > | ||
| Fl | FlGl | F2 | F2 | Gl | F2G1 | |||
| K4 | Κ4 | Κ4 | F3G3 | 0 | F2 | |||
| Compd. No. | K4 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | ||
| 2341 | Κ4 | Κ4 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | ||
| 2342 | F2G2 | F3G3 | F3G1 | F3G2 | F3G2 | F3G3 | ||
| 2370 | κ4 ; | F3G3 | K3F1 | F3G3 | F3G2 | F3G1 | ||
| 2371 | K3G3 | F3G1 | F3G3 | F3G3 | Κ4 | |||
| 2372 | Κ4 ; F3G3 | K3F1 | F3G3 | F3G2 | F3G2 | |||
| 2388 | Κ4 | F3G1 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | |||
| 2389 | F3G3 | F3G3 | F2G1 | F3G1 | ||||
| 2390 | F3G3 | F3G3 | ||||||
| 2391 | ||||||||
| 2392 | ||||||||
| 2414 |
| O | (0 | co | <ο | O 6 | 0 | ι | |
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| -H O | •Η -W | > (0 | (0 Cn | Q) φ | |||
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| •Ρ (O | S (Λ | 0 | FlGl | CQ > | ο υ | F3 | cn |
| Φ -P | Fl | NlGl | F2G1 | FlGl | >ι 10 | F3 | ho |
| U) ·Η | Fl | FlGl | NlFl | F1G2 | η3 Φ | F3 | |
| Fl | N1G3 | F2G2 | F1G3 | F2 | |||
| 0 | F3G3 | Nl | F1G2 | F 3 | |||
| F2G1 | Fl | N1G2 | |||||
| NlGl | N1G3 | F2 | F2 | F3G2 | |||
| F3G1 | Fl | F2 | F3G1 | ||||
| N1G2 | F3G3 | F2G2 | Fl | F3G3 | |||
| 0 | F3G2 | 0 | Fl | F2G1 | |||
| F2 | F3G2 | F2 | 0 | F3G1 | |||
| Fl | Fl | Fl | F2 | ||||
| F2 | F3G3 | F3G1 | |||||
| 0 | |||||||
| F2 | |||||||
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| Compd. No. | ItO -H (0 H -H (3 U G (0 H •p ta -H !iJ» -H j(0 Q cn | Celosia plumosa | Bromus inermis | Setaria italica | Raphanus sativus | Beta vulgaris |
| 2415 | K4 j | F3G3 | K4 | F3G3 | F3G2 | F3G3 |
| 2418 | FlGl | K2 | F2G1 | 0 | 0 | F2G1 |
| 2422 | 0 ' | 0 | F2 | 0 | 0 | 0 |
| 2432 | K4 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G1 | F3G3 |
| 2433 | F3G2 | F3G3 | F2G1 | F2G1 | F3G2 | FlGl |
| 2434 | F3G3 | F3G3 | F3G1 | F2G1 | F3G1 | F3G1 |
| 2444 | K4 | K2G1 | F3G1 | F3G2 | F1G2 | F2G2 |
| 2445 | F3G3 | K2G1 | F3G1 | F3G2 | FlGl | F2G2 |
| 2446 | K4 | K4 | F3G3 | F3G3 | F2G2 | F3G2 |
| 2450 | F2G2 | K4 | F2 | F3G2 | F2G2 | F3G2 |
| 2470 | K4 | K4 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | 0 |
| Setaria italica | Medicago sativa | Avena isativa | Raphanus sativus | Beta vulgaris | Lycopersic esculentum | I |
| F2 | F3G3 | Fl | 0 | F3G1 | F3 | CJl |
| 0 | Fl | 0 | 0 | F2 | F2 | 1 |
| F2 | F3G2 | Fl | F2 | F3G1 | F2 | |
| Fl | F3G2 | Fl | Fl | F3G2 | F3 | ro Moftt |
| Fl | F3G2 | F2 | Fl | F2G1 | F3 | cn |
| N2G2 | — | — | F2 | N2G1 | F3 | cn |
| 0 | F2 | 0 | 0 | F2G1 | F2 | Ν» |
| — | F2G1 | 0 | Fl | F1G2 | Fl | |
| NlGl | F2G1 | 0 | Fl | F2 | Fl | |
| Nl | F2 | 0 | Fl | F2G2 | F2G2 | |
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| Compd. No. | Digitaria sanguinalis | Celosia plumosa | Bromus inermis | Setaria italica I | Raphanus i sativüs | Beta vulgaris | Setaria italica | j Medicago sativa | Avena sativa | Raphanus sativus | Beta vulgaris | Lycopersicu] esculentum | 1 |
| 2472 | F3G3 | K4 | F3G2 | F3G3 | FlGl | F2G2 | 0 | F2G1 | 0 | NlFl | F2G1 | F3G2 | m 00 |
| 2474 | K4 | K4 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G2 | Nl | N1G2 | 0 | NlGl | F2G2 | F3 | I |
| 2479 | 0 | 0 | Fl | Fl | 0 | 0 | N1G2 | Fl | Nl | Fl | FlGl | 0 | Nd |
| ' 2480 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | — | — | — | — | — | — | |
| 2481 | K4 | K4 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G2 | N1G2 | N3G3 | Gl | F2G1 | N4 | F2G1 | Cn |
| 2482 | K4 | K4 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | K4 | N1G2 | F2G1 | FlGl | F2G1 | F2G2 | F2G1 | Cn |
| 2483 | F3G3 | K4 | F3G3 | F3G2 | F3G1 | F3G2 | N3G3 | F2G3 | Gl | F2G1 | F2G1 | F3 | K) |
| 2484 | F3G2 | F3G3 | F3G2 | F3G2 | F2G1 | F3G2 | N2G1 | Fl | Gl | F]Gl | F2G2 | Fl | |
| 2487 | K4 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | NlGl | . — | Nl | F2G2 | F2G1 | F2 | |
| 2488 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G2 | N1G2 | F2G2 | FlGl | NlFl | F2G1 | F3G2 | |
| 2563 | F2G2 | F2G1 | F3G1 | F3G2 | F2G1 | F2G1 | N3G3 | Fl | 0 | 0 | F2G1 | F3E2 | |
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen -
| Compd. No. | Digitaria sanguinalis | Celosia plumosa | I Bromus inermis | Setaria italica | Raphanus sativus | Beta vulgaris |
| 2564 | FlGl | FlGl | F3G1 | F3G2 | FlGl | FlGl |
| 2567 | K4 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G3 |
| 2568 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G3 |
| 2569 | K4 j | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G3 |
| 2570 | F3G3: | F3G3 | F3G2 | F3G2 | F3G2 | F3G3 |
| 2571 | F2G2 | F2G1 | F3G1 | F3G2 | F2G1 | FlGl |
| 2572 | F2G3 | F2G1 | Fl | F2G1 | FlGl | Fl |
| 2573 | Fl | Fl | F2 | Fl | 0 | 0 |
| 2574 | Fl | Fl | F2 | 0 | 0 | 0 |
| 2576 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 2577 | FlGl | F2 | F2G1 | Fl | Fl | |
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| FlGl | ||||||
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| Φ -P | O | Fl | O | Fl | >ι ω | |
| CO -H | F3G2 | F2 | F3G2 | J φ | ||
| NlGl | F3G2 | Fl | F2 | F3G1 | F3E2 | |
| Ν4 | F3G2 | O | F2G1 | F3G2 | F3G3 | |
| N1G2 | O | F3E3 | ||||
| F2G2 | F3G2 | O | F2 | F3G2 | F3G2 | |
| F2 | O | Fl | F2 | |||
| F2G2 | F2 | F2G1 | F3G2 | F3G2 | ||
| FlGl | Fl | O | Fl | F3E2 | ||
| Fl | Fl | O | F2 | F3G2 | ||
| 0 | Fl | |||||
| 0 | Fl | |||||
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Fl
F2
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen -
| .ria nalis | rtS rd | Q) | fÖ (TJ | Cf) 2 cn | O | CQ -H | O | id flJ | O G» | fd | 0 | fd | cn 3 O) | O | cn rl | 3 O S -H 3 tn -P U G | I | |
| fO -H | -H tn | cn -H | •Η ϋ | G 3 | F3G2 | Vi | F 3Gl | •Η ϋ | φ > | Fl | > | G O | F 2Gl | Vl | Φ (U | |||
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| Compd. | •H fcj* tj\ G H ro | O S «-) 3 φ <-i | O Φ U G | id '—ι -P <d Φ -P | (0 fd | O | fd o> -PH Φ 3 | 0 | -P rd Φ -P | Φ fd | 0 | tn | Xl-H Q4-P fd fd | O | fd o> Φ 3 | O 3 O O >i tn | I | |
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| 2578 | Fl | Fl | F2 | Fl | ρ | Fl | 0 | Fl | Fl | Fl | F2 | Fl | ||||||
| 2579 | K4 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | 0 | 0 | F2G1 | F3G3 | Fl | FlGl | F3G2 | F3E2 | ||||||
| 2580 | 0 | 0 | Fl | 0 | Fl | F 3Gl | 0 | Fl | Fl | FlGl | F2 | O | Cn | |||||
| 2581 | F2G1 | 0 | Fl | 0 | 0 | 0 | 0 | Fl | O | F2G1 | Fl | O | Cn | |||||
| 0 | 0 | 0 | Fl | |||||||||||||||
| 2583 | FlGl | Fl | F2 | Fl | 0 | 0 | 0 | F 3Gl | O | Fl | F 3Gl | Fl | ||||||
| 2584 | Fl | Fl | F2 | Fl | O | 0 | 0 | F3G3 | Fl | F2 | F2G1 | FlEl | ||||||
| 2585 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | Fl | F3E2 | F3G1 | F3E2 | ||||||||||
| 2586 | Fl | Fl | F2 | Fl | 0 | F3G2 | F 3Gl | FlEl | ||||||||||
| 2588 | Fl | 0 | Fl | 0 | 0 | 0 | Fl | O | ||||||||||
| 2589 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Fl | O | ||||||||||
| 2590 | 0 | 0 | Fl | Fl | Fl | F3G2 | F 3Gl | FlEl | ||||||||||
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| Compd. No. | Digitaria sanguinalis | Celosia plumosa | Bromus inermis | Setaria italica | Raphanus sativus | W -H U Ό CT* +J iH ω 3 CQ > | Setaria italica | Medicago sativa | (O > Ö-H (U -P > (0 *C co | Raphanus sativus | Beta vulgaris | I ο ε -H 0 CO -P U Ö Q) Q) O4fH O 3 U O >ι ω J Q) | I |
| 2591 | K-4 | K3G3 | K3G2 | F3G3 | F3G2 | F3G1 | F3G3 | F3G3 | FlGl | F3G1 | F3G3 | F3G3 | |
| 2592 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F2G1 | F3G2 | F3G1 | Fl | F2G1 | F2G1 | F3G3 | ' |
| 2594 | F3G3 | F3G2 | K4 | F3G3 | F3G1 | F2G1 | N4 | F3G3 | Gl | F2G1 | F3G1 | F3G1 | |
| 2595 | F2G2 | FlGl | F3G1 | F2G1 | Gl | F2G1 | N1G3 | F3G3 | FlGl | FlGl | F3G1 | F3E3 | IO |
| 2597 | FlGl | F2G1 | F3 | F2G1 | FlGl | F2G1 | G3F2 | F3G2 | Fl | F2G1 | F3G2 | F3G3 | -" |
| 2598 | 0 | 0 | Fl | 0 | 0 | 0 | FlGl | F3G1 | Fl | F2G1 | F3G1 | F2E2 | Cn |
| 2599 | Fl | F2 | F2 | 0 | 0 | 0 | 0 | F3G1 | 0 | Fl | F2 | F2E1 | On |
| 2603 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Fl | 0 | FlGl | 0 | FlEl | ro |
| 2604 | F2 | FlGl | F3G1 | F3G2 | 0 | Fl | 0 | F2 | Fl | F2G1 | F2G1 | F2E2 | |
| 2605 | F3G1 | F2G1 | F2 | FlGl | 0 | Fl | 0 | F2G1 | 0 | F2G1 | F2G1 | F2E1 | |
| 2622 | F3G3 | F3G2 | K4 | F3G3 | F3G2 | F3G2 | N3G3 | F3G2 | Fl | F2G1 | F3G2 | F3E3 | |
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| Compd. No. | Digitaria sanguinalis | Celosia plumosa : | Bromus inermis | Setaria italica | Raphanus ; sativus | Beta ! vulgaris | Setaria ' italica ; | Medicago . sativa i | Avena sativa | Raphanus sativus | Beta ; vulgaris ! | Lycopersicum esculentum .. . | I | : - |
| 2627 | K4 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F2G2 | F3G2 | FlGl | F3G3 | F3G3 | F3E3 | to | |
| 2628 | F3G3 | F2G1 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F2G2 | F3G2 | Fl | FlGl | F3G2 | F3E3 | 1 | -*· ,." ' ' |
| 2633 | K4 | F3G3 | K4 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F2G1 | F2G1 | F3G2 | F3E3 | cn | |
| 2634 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | FlGl | F3G2 | Fl | Fl | F2 | F3E2 | Cn | |
| 2635 | F3G2 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F2G2 | F3G2 | FlGl | F3G2 | Fl | FlGl | F2G1 | F3E3 | ||
| 2636 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G2 | F2G2 | F2G2 | F2G3 | F3G2 | Fl | FlGl | F3G2 | F3E3 | ||
| 2637 | K4 | F3G2 | K4 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | FlGl | F2G1 | F3G2 | F3E3 | ||
| 2641 | F2G1 | F2G2 | F2G1 | F3G2 | FlGl | F2G1 | F3G3 | F3G3 | Fl | FlGl | F3G2 | F3G1 | ||
| 2668 | K4 | F3G3 | K4 | F3G3 | F3G1 | F3G3 | G2F2 | F3G2 | FlGl | F2G1 | F3G3 | F3G3 | ||
| 2669 | F3G3 | F3G2 | K4 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F2G2 | F3G2 | F2G1 | F2G1 | F3G2 | F3E3 | ||
| 2697 | F2G3 | FlGl | F3G1 | F2G1 | Fl | FlGl | F2G1 | F3G3 | F2G1 | F3G1 | F3G1 | F3E2 | ||
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| Compd. NO. | Digitaria sanguinalis | Celosia plumosa | Bromus inermis | Setaria italica | Raphanus sativus | Beta vulgaris |
| 2698 | Fl | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2699 | Fl | FlGl | Fl | 0 | 0 | 0 |
| 2700 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2701 | F2G1 | FlGl | F3G1 | Fl | Gl | 0 |
| 2702 | F3G1 | Fl | F3 | F3G1 | Fl | F2G1 |
| 2704 | F2G1 | FlGl | F 3Gl | FlGl | 0 | Fl |
| 2705 | Fl | FlGl | F2 | Fl | 0 | Fl |
| 2707 | Fl | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2708 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2721 | F3G3 | F2G2 | F3G2 | F3G2 | F3G2 | F3G3 |
| 2722 | K4 | F2G2 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 |
| O | fd | Ul | VX | ü S | I | |
| tn | fd > | 3 Dl | -H | -H 3 | σ» | |
| fö nj | C-H | C d | J-I | cn .ρ | I | |
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| H ü | -H -H | > fd | XJ-H | td cn | Q) Q) | ro |
| J-! -H | T3 -P | < ω | O1-P | -P rH | CUrH | Φ 1Μ |
| fd «H | ω fd | Fl | fd rd | 0) 3 | O 3 | %J\ (Ft |
| -P fd | 2 ω | 0 | Ph Ul | cq > | ü O | ro |
| Q) -P | Fl | 0 | FlGl | F 2Gl | >i ω | Os. |
| ω -η | FlGl | Fl | F2G1 | F2G1 | ^ 0) | |
| Fl | Fl | 0 | Fl | F2 | Fl | |
| Fl | F3G2 | Fl | F2G1 | F3G1 | F3E1 | |
| Fl | F3G2 | F2 | F2G1 | F3G1 | F 3El | |
| F2G1 | F3G1 | Fl | F3G1 | F2G1 | F3E2 | |
| F2G1 | F3G2 | 0 | F2G1 | F3G1 | F2 | |
| Fl | F2 | F2G1 | F2G2 | F3G1 | F3E1 | |
| F2G1 | Fl | Fl | Fl | F2 | F2 | |
| Fl | F3G3 | F3G1 | F3G2 | Fl | ||
| Fl | F3G2 | F3G1 | F3G1 | F 2El | ||
| F2G2 | F3G3 | |||||
| F2G1 | F3E3 | |||||
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| co •H fd ή •Η fd | td (d | U) | fd «J | ω | co | fd fd | O | id | O) | O | co | sicv turn | 1 | |
| U G | •Η cn | cn-η | •Η O | 3 CO | -H | -H ζ) | Cn | fd > | 3 CQ | F2G1 | U G | σ» | ||
| fd -H | Ui ο | s ε | U -H | C 3 | UM | π3 π} | C H | G 3 | F2 | U | φ φ | ι | ||
| •P S | O £ | ε S | fd Ά | fd ί> | fd | <d Ή | υ > | φ -P | fd > | Fl | fd | DjH | ||
| H 3 | O Φ | Ρ fd | X! -H | fd ü> | -P fd | •Η -Η | > fd < CQ | x:-H | Fl | fd tj» | O 3 | |||
| φ rH CJ Λ | U G CQ-H | Φ 4J CQ -H | CU-P | -P rH | Φ -P CQ -H | -Ö -P | a-p | F2G1 | -P rH | O O | ||||
| Compd. | Q co | C^ cn | φ 3 CQ > | φ fd X CO | Fl | fd fd Di cn | O | φ 3 CQ > | >i CO α Φ | Oi | ||||
| No. | F2G2 | F3G2 | F3G2 | F2G1 | FlGl | O | ||||||||
| 2723 | F3G3 | F3G3 | Κ4 | F3G3 | F3G2 | F3G2 | F2G2 | F2 | O | O | F3 | F3E2 | ||
| 2724 | K4 | F2G1 | F3G1 | F3G1 | F3G3 | Κ4 | Fl | F3G2 | Fl | F2G1 | F3G2 | F3E3 | ||
| 2725 | F3G2 | Fl | F2 | F2G1 | FlGl | F2G2 | Fl | F3G1 | O | F 3Gl | F3E2 | |||
| 2726 | F3G2 | Fl | F2 | F2G1 | FlGl | F2G1 | Fl | F3G1 | F2G1 | F2 | F2E1 | |||
| 2727 | FlGl | F2G2 | F3G1 | F3G1 | O | O | FlGl | F2G1 | O | F2 | F2 | |||
| 2728 | F3G2 | F2G2 | Fl | 0 | FlGl | FlGl | Fl | F3G3 | O | F2G1 | F 3El | |||
| 2729 | FlGl | 0 | Fl | FlGl | O | O | O | F2 | O | Fl | Fl | |||
| 2732 | Fl | N4 | F2 | F3G2 | O | O | O | Fl | F2 | Fl | Fl | |||
| 2733 | F3G2 | F2G2 | F3G3 | F3G3 | Fl | Fl | F2G2 | Fl | Fl | O | ||||
| 2734 | F3G3 | F3G2 | F3G2 | F3G2 | F 3Gl | F3E3 | ||||||||
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| Compd. No. | Digitaria sanguinalis | Celosia plumosa | Bromus inermis | Setaria italica | Raphanus sativus | Beta vulgaris I |
| 2735 | F3G3 | N4 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G2 |
| 2736 | F3G3 | F3G2 | F3G2 | F3G3 | F3G2 | F3G2 |
| 2740 | K4 | F3G2 | K4 | F3G3 | F3G3 | N4 |
| 2741 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | K4 |
| 2742 | K4 | N4 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G3 |
| 2743 | K4 | F3G2 | F3G3 | F3G2 | F2G1 | F2G1 |
| 2744 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G2 |
| .2745 | F3G3 | K4 | F3G3 | F3G2 | F2G1 | F2G2 |
| 2746 | F2G1 | F2G2 | F3G1 | F3G3 | F2G1 | F2G1 |
| 2749 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2750 | 0 | 0 | Fl | 0 | 0 | 0 |
| 2753 | K2 | Gl | Fl | 0 | 0 | Gl |
Setaria italica
Medicago sativa
Avena sativa
Raphanus sativus
Beta vulgaris
F2G1
F3G1
F3G2
F3G1
F3G2
F3G2
F3G2
F3G1
Fl
Fl
F2G1
Fl
F2G1
Fl
F2G1
F2G1
FlGl
FlGl
F2G1
F2G1
F2G1
F2G1
F2G1
F2G1
Fl
Fl
Fl
F 3Gl
F3G2
F3G1
F3G1
F3G2
F3G1
F3G1
F3G2
F2
Fl
FlGl
Fl
O g -η
ClJ -P
μ α
φ φ
CUH O O >iCO ^ Φ
F3E3
F3G3
F3G3
F3E2
F3G3
F3E2
F3E2
E2F2
Fl
Fl
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| 0 | ro | CQ -H -H | ret π] | 0 | CQ | 0 | CQ | BS (β | 0 | CO | 0 | co | CQ | 0 | to | O | ed | O | «S | ΠΙ | (Ct | CQ | CQ | CQ | Og- | . ι- | |
| •Η | «J | -H CQ | Fl | Fl | •Η | •Η O | F3G2 | Fl | -H | F2G2 | Η | Fl | O | •Η | CQ -P | ||||||||||||
| U | CQ O | -Gl | ε | 0 | M-H | 0 | ς* | 0 | > | U | FlGl | M | O | •Η | •Η | CU | -H | Η | U | 5-1 C | I | ||||||
| nJ | Η | ο ε | 0 | 0 | 0 | M | 0 | (ΰ | 0 | -H | 0 | O | .H | ο | -P | < | -P | ti | -P | ti | Q) O | PO | |||||
| -P | 3 | H 3 | F3G2 | U CQ | Q) | Ρ Π3 | F3G3 | Λ | Ρ | F2G2 | -P | <TJ | Η | OJ CQ | 0 | CQ | Λ | CQ | ftf t7* | cn Cn | |||||||
| Η | Cn | Q) rH O Qi | Fl | α -H | Q) -P CQ H | FlGl | α. | Π3 CQ | •Ρ .H | FlGl | Q) CQ | -P -H | τ3 | 0 | •Ρ r-Λ | O 3 | |||||||||||
| Cn | CJ | Gl | FlGl | Pi | Q) 3 CQ > | Fl | Q) | 0 | «S | Q) 3 CQ > | O O | CN | |||||||||||||||
| Compd. No. | •Η Q | CQ | 0 | 0 | 0 | Fl | 0 | 0 | Fl | >i M tA Q) | |||||||||||||||||
| 2754 | 0 | 0 | 0 | F3 | Fl | F2G1 | O | ||||||||||||||||||||
| 2756 | FlG] | 0 | 0 | 0 | Fl | F3G2 | FlGl | 0 | Fl | F2E1 | |||||||||||||||||
| 2760 | 0 | 0 | F3G3 | FlGl | F3G2 | 0 | F3G3 | Fl | Fl | 0 | 0 | Fl | Fl | ||||||||||||||
| 2762 | 0 | F2 | Fl | O | F2 | 0 | Fl | F3G2 | O | ||||||||||||||||||
| 2771 | K4 | F2 | Fl | Fl | Fl | 0 | 0 | Fl | F3G3 | ||||||||||||||||||
| 2772 | Fl | Fl | Gl | O | Fl | 0 | 0 | F2G1 | FlEl | ||||||||||||||||||
| 2777 | Fl | Fl | 0 | O | F2 | 0 | Fl | F2 | Fl | ||||||||||||||||||
| 2778 | 0 | Fl | 0 | Fl | F2 | 0 | 0 | F2G1 | Fl | Fl | |||||||||||||||||
| 2779 | 0 | Fl | Fl | Gl | 0 | F2 | O | ||||||||||||||||||||
| 2781 | 0 | F2G1 | O | ||||||||||||||||||||||||
| 2783 | Fl | Fl | |||||||||||||||||||||||||
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| Compd. No. | Digitaria sanguinalis | Celosia plumosa | Bromus inermis | Setaria italica | Raphanus sativus | j Beta I vulgaris |
| 2784 | F3G2 | F3G2 | F3G1 | F3G3 | F3G3 | F3G2 |
| 2787 | Fl | Fl | F2 | F2G1 | Fl | Fl |
| 2788 | F3G3 | F2G2 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G2 |
| 2790 | K4 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G3 |
| 2795 | F2G2 | FlGl | F2 | F3G2 | F2G1 | FlGl |
| 2796 | Fl | 0 | F2 | F3G2 | FlGl | FlGl |
| 2798 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Fl |
| 2799 | FlGl | Fl | F2G1 | FlGl | 0 | FlGl |
| 2800 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2801 | 0 | Gl | Fl | 0 | Fl | Fl |
| 2802 | F2G2 | Fl | F2G1 | F3G2 | F2 | F2G1 |
•Η Ο J-I-H
«3 t-I
-p <d
Q) +J
ω -η
F3G2
FlGl
ϋ >
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co
CQ
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CQ -H U
Q) 3
Λ >
F3G3
Fl
F3G2
F3G2
F2
Fl
F3
F3G1
F2
F3G2
FlGl F2G1 F3G2
Fl
FlGl Fl
F2G2 F2
Fl 0
Fl
F2
F3G2 F3G1 F2G2 F2 FlGl F2G2 Gl F2G1 FlGl F2G1 Fl Fl F2G1
ο e
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co +»
U G
Q) Q) CUr-i
O 2 O O >i CO
^l Q)
F3E3 FlEl F3E3 F3E3
Fl Fl
F3E2
F2E1
Fl
F3E2
cn «j
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| Compd. No. | Digitaria sanguinalis | Gelosia plumosa | Bromus inermis | Setaria italica | Raphanus sativus | Beta vulgaris |
| 2803 | F3G3 | F2G1 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G1 |
| 2818 | F2G2 | F2G1 | F2 | F3G3 | F2G2 | F2G2 |
| 2819 | 0 | 0 | 0 | Gl | 0 | Fl |
| 2822 | K4 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G3 |
| 2844 | F2G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F2G2 | F2G2 |
| 2845 | K4 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G2 |
| 2850 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2851 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2 852 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2853 | F2G1 | FlGl | F3 | F3G3 | FlGl | F2G1 |
| 2854 | K4 | K3G3 | F3G3 | F3G3 | F2G2 | F3G3 |
| Setaria italica | Medicago sativa | Avena sativa | Raphanus sativus | Beta vulgaris | Lycopersic esculentum | 1 |
| Fl | F2G1 | 0 | Fl | F3G1 | F3E3 | a\ OO |
| FlGl | F2G1 | Fl | 0 | F3G1 | F2E2 | I |
| 0 | F2 | 0 | Fl | F2 | F2 | |
| F2G2 | F3G2 | FlGl | Fl | F3G2 | F3E3 | to |
| F3G2 | N1G3 | F1G2 | F2G2 | F2G3 | F3G3 | cn cn |
| N2G2 | F3G3 | 0 | N1G2 | F2G3 | F3G1 | ro |
| —— | — | — | — | — | —— | |
| 0 | N2 | 0 | NlGl | F2 | 0 | |
| 0 | 0 | 0 | 0 | FlGl | 0 | |
| 0 | 0 | 0 | 0 | Fl | 0 | |
| N2G1 | F2G1 | NlGl | NlFl | F2G2 | F3 | |
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| Compd. No. | Digitaria ,sanguinalis | Celosia plumosa | Bromus inermis | Setaria italica, | Raphanus sativus | Beta vulgaris |
| 2855 | F3G3 | F3G2 | F3G2 | F3G2 | FlGl | F2G2 |
| 2859 | K4 | K4 | F3G2 | F3G3 | F3G2 | K4 |
| 2862 | Fl | 0 | Fl | Fl | 0 | 0 |
| 2863 | Fl | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2879 | F3G3 | FlGl | F3G2 | F3G2 | F2G2 | F3G3 |
| 2882 | K4 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G3 |
| 2883 | K4 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | K4 |
| 2885 | F3G3 | F2G2 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G3 |
| 2896 | F3G3 | FlGl | F3G2 | F3G2 | F2G2 | F2G2 |
| 2898 | 0 | 0 | Fl | 0 | 0 | 0 |
| 2914 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Setaria italica | Medicago sativa | Avena sativa | Raphanus sativus | Beta vulgaris | Lycopersic esculentum | ι |
| Nl | F2 | Nl | NlGl | F2G1 | F2 | I |
| N2G2 | F3G1 | 0 | 0 | F2G2 | N1F2 | ι |
| NlGl | 0 | 0 | 0 | F2G1 | F2 | |
| 0 | Fl | 0 | 0 | F2 | 0 | |
| N2G1 | Fl | 0 | 0 | F2G1 | F2G3 | ro |
| N1G2 | F2G2 | F2 | Fl | F2G2 | F3 | cn |
| N2G2 | F2G1 | Nl | NlGl | FlGl | F2 | cn |
| N3G2 | F2G1 | NlGl | GlFl | F1G2 . | F2 | KJ |
| N2G3 | 0 | Nl | 0 | F2G2 | F3G3 | Os |
| 0 | 0 | 0 | Fl | F2G1 | Fl | |
| 0 | FlGl | 0 | F1G2 | F1G3 | Nl | |
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dein Auflaufen
| CO •H ιβ Η -H fd | nJ <β | CQ | -H O | (Q | co | OJ | <β | O | <e | CQ | CQ | sici .turn | ι | |
| U G | -H CQ | CQ -H | U -H | 3 CQ | -H | -H | O | <β > | 3 co | -H | u a | ο | ||
| <a -H | CQ O | 3 £ | (U* Ή | C 3 | U | M | -H | <a ta | α -η | Ö 3 | U | Φ ο | ι | |
| -P 3 | O S | -P as | <a ^ | es | ta | rH | υ > | Φ -P | ta > | π3 | CU1H | |||
| -H tT> | H 3 | O Φ | φ -P CQ ·Η | r\ .rf | <β 0» | ta | -H -H | > <a < CQ | Xi -H | O 3 | IO | |||
| CJ* ö | Φ <H CJ CU | U C CQ-H | CU-P | -P -rH | φ co | +j •Η | Ό -P | α,-ρ | -P ιΗ | Ü O | Cn cn | |||
| Compd. | ή <a Q ω | Fl | Pi ta | Φ 3 CQ » · | φ <a S: CQ | 0 | <a ta αί CQ | Φ 3 CQ *> | >ι CQ J Φ | K) | ||||
| No. | 0 | Fl | 0 | 0 | 0 | |||||||||
| 2923 | 0 | KlGl | Fl | 0 | 0 | 0 | 0 | Fl | 0 | 0 | N1G2 | 0 | ||
| 2954 | 0 | 0 | 0 | F2G2 | 0 | 0 | 0 | NlGl | 0 | Gl | F2G3 | Fl | ||
| 2987 | 0 | K2F2 | F3G1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | FlGl | 0 | ||
| 2992 | FlGl | 0 | Fl | 0 | 0 | K2G1 | 0 | Fl | Gl | 0 | F2G3 | Nl | ||
| 2994 | 0 | 0 | F2 | F3G2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | F 3Gl | 0 | ||
| 2995 | 0 | F2G2 | F3G2 | F2G2 | Fl | 0 | 0 | 0 | Gl | 0 | F2G1 | Gl | ||
| 2996 | K3G3 | Gl | F2 | 0 | K2F1 | F2G2 | 0 | 0 | 0 | FlGl | F3G2 | N1F2 | ||
| 2997 | Fl | 0 | 0 | 0 | Fl | Fl | 0 | F2G2 | 0 | FlGl | F2G2 | . F3 | ||
| 2998 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Fl | Fl | ||
| 2999 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | 0 | F2 | 0 | ||
| 3000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | F2G1 | Nl | ||||
| 3001 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | F2G2 | Gl | |||||||
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| Compd. . No. | Digitaria sanguinalis | Celosia plumosa | Bromus inermis | Setaria italica | Raphanus sativus I | Beta vulgaris |
| 3002 | K4 | K4 | F3G3 | Fl | F2G1 | F1G2 |
| 3006 | FlFl | FlGl | F3G1 | F2G1 | Gl | FlGl |
| 3017 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3018 | K3G3 | G2 | F2G1 | Fl | F2G1 | FlGl |
| 3019 | F1G2 | F2 | F2 | F2G1 | Gl | Fl |
| 3022 | F2G2 | F3G1 | F3G2 | FlGl | F3G3 | F2G2 |
| 3023 | F2G2 | F3G3 | F2G2 | F2G2 | F2G1 | FlGl |
| 3024 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3025 | Fl | Fl | Fl | 0 | 0 | 0 |
| 3026 | Fl | Gl | F2 | 0 | 0 | 0 |
| 3027 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3108 | F3G3 | F3G2 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F3G3 |
| I Setaria italica | Medicago sativa | Avena sativa | Raphanus sativus | Beta vulgaris | Lycopersic esculentum |
| O | NlGl | 0 | FlGl | F3G3 | Fl |
| O | Fl | 0 | 0 | F2G2 | 0 |
| O | 0 | 0 | 0 | FlGl | Fl |
| O | 0 | ο | 0 | F2G3 | 0 |
| O | 0 | 0 | Fl | F3G2 | F2G2 |
| O | Nl | Nl | NlGl | F2G1 | 0 |
| NlGl | N1G2 | Fl | FlGl | F2G2 | F2G1 |
| O | 0 | 0 | 0 | F2G2 | 0 |
| O | 0 | 0 | 0 | FlGl | 0 |
| O | 0 | 0 | 0 | F2G2 | 0 |
| NlGl | 0 | 0 | 0 | F2G1 | N2 |
| N1G2 | F3G2 | NlFl | F2G2 | F2G2 | F2G1 |
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| Compd. No. | Digitaria sanguinalis | Celosia plumosa | Bromus inermis | -H O U-ri (0 rH -P (0 φ -P CO -H | Raphanus sativus | Beta vulgaris | Setaria italica | ^ledicago sativa | <o (0 > G H Φ -P > (0 | 03 3 03 G 3 (0 > (0 Ό | äeta /ulgaris | ε 3 ° § 03 +> U G φ φ Chr-t O 3 ϋ O >ι 03 ι Τ 1V | I |
| 3109 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F2G2 | F2G2 | N2G1 | F3G2 | NlFl | F2G1 | F2G2 | F2G1 | -si K> |
| 3116 | Fl | Fl | F2 | F 2 Gl | FlGl | Fl | Nl | N1G2 | 0 | Nl | F2G1 | NlFl | I |
| 3137 | F3G3 | F2G2 | F3G3 | F3G3 | F2G1 | 0 | 0 | F3 | Nl | F2G1 | F2G2 | F3 | |
| 3146 | F3G3 | F2G2 | F3G3 | F3G3 | F2G2 | F2G2 | N2G2 | N3G2 | Fl | N1G2 | N2G3 | F3 | |
| 3147 | Fl | 0 | Fl | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Nl | F2G2 | F2 | ro |
| 3151 | Fl | FlGl | F2G1 | F2G1 | Fl | Fl | N2G1 | Fl | Fl | Fl | F2G2 | F2 | Ln |
| 3152 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Nl | 0 | 0 | 0 | Fl | 0 | Sf I |
| 3153 | Fl | 0 | F2 | F2G1 | FlGl | F2G2 | Gl | Fl | 0 | 0 | Fl | F2 | |
| 3158 | FlGl | F2G1 | F3G1 | F3G1 | F2G2 | F3G3 | Gl | F3G1 | 0 | F2 | F2G3 | F2G1 | |
| 3159 | F3G2 | F2G2 | F3G2 | F3G2 | F3G2 | F3G2 | N1G2 | F3G2 | Fl | F2 | N4 | F3G1 | |
| 3160 | F2G2 | FlGl | F3G1 | F3G2 | F2G2 | F2G2 | N1G2 | F2G1 | 0 | F2 | F2G2 | F3 | |
| 3180 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | K4 | F3G2 | F3G3 | NlGl | F3G2 | F2 | F2 | F2G3 | F3 | |
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| Compd. No. | Digitaria sanguinalis | Celosia plumosa | Bromus inermis | Setaria italica | I Raphanus sativus | I Beta vulgaris |
| 3181 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F2G2 | F3G2 |
| 3182 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G2 |
| 3183 | F3G3 | F2G2 | F3G3 | F3G3 | F2G2 | F2G2 |
| 3184 | Fl | 0 | Fl | 0 | 0 | 0 |
| 3185 | F2G2 | Fl | F2 | F3G2 | Fl | FlGl |
| 3186 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3187 | Fl | Fl | F2 | F2G1 | Gl | FlGl |
| 3194 | FlGl | F2 | F3G1 | F3G3 | F2 | F2G1 |
| 3195 | F2G2 | F2G1 | F 3Gl | F3G3 | F2G1 | F2G1 |
| 3196 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F2G2 | F2G2 |
| 3210 | F2G2 | F2G2 | F3G3 | F3G3 | F2G2 | F3G2 |
| 3284 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G2 |
(d Ή -P «3 φ +J CO -H
Medicago sativa
Avena sativa
anu
Raph sativus
Beta vulgaris
ω -P
Φ Q)
0 3
ϋ O >l CQ
J Q)
N1G2 F3G2 F2G1 F2G1 F2G2 F3
N1G2 F3G2 F3G2 F2G1 F2G1 F3
N2G2 F3G3 NlGl N2G2 F2G3 N2G1
0 0 0 Fl Fl 0
0 Fl 0 Fl F2 F2
0 F2 0 0 F2 Fl
0 0 0 0 N2G2 F2
F2G1 F2G2 Fl F2 F3G1 F3
0 F2G1 0 Fl F3G1 F3
N1G2 F2G1 0 Fl F2G2 F3
N2G3 F3G2 N1G2 Fl N3G3 F3
F3G2 F2G2 F3G2 F3 F2G3 F2
Tabelle II (Fortsetzung)
Wirkungen bei Anwendung vor dem Auflaufen
Wirkung auf Vegetation
Wirkungen bei Anwendung nach dem Auflaufen
| Compd. No. | Digitaria sanguinalis | Celosia plumosa | Bromus inermis | Setaria italica | Raphanus sativus | Beta vulgaris |
| 3285 | Fl | Fl | F2 | F2G1 | 0 | F2G1 |
| 3290 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G2 |
| 3349 | K4 | F3G3 | K4 | K3G3 | F3G2 | F3G3 |
| 3350 | F2G1 | F2G2 | F3G3 | F3G2 | F2G2 | F2G2 |
| 3352 | F3G2 | F2G2 | F3G3 | F3G2 | F2G2 | F3G2 |
| 3358 | K4 | F2G2 | F3G3 | F3G2 | F3G2 | F3G2 |
| 3577 | K4 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | K4 |
| 3578 | K4 | F3G3 | K4 | F3G3 | F3G3 | F3G3 |
| 3579 | K4 | K4 | F3G3 | F3G3 | F3G3 | K4 |
| 3580 | K4 | F3G2 | F3G3 | F3G2 | F3G3 | F3G3 |
| 3581 | K4 | K4 | F3G3 | F3G3 | F3G2 | F3G3 |
| 3582 | F3G3 | F3G3 | K4 | F3G2 | F3G2 | F3G3 |
| 3676 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3716 | FlGl | F2 | F3G1 | F2G1 | F2G1 | F2G1 |
| Setaria italica | Medicago sativa | Avena sativa | Raphanus sativus | Beta vulgaris | Lycopersic esculentuin | I |
| 0 | F3G2 | 0 | Fl | F3G2 | Nl | *». |
| N1G2 | F3G2 | F2G1 | F2G1 | F3G3 | F2 | I |
| N1G2 | F3G3 | FlGl | F3G2 | F3G2 | NlFl | |
| FlGl | F2G2 | FlGl | F3G2 | F2G2 | F3G1 | ^^^ |
| 0 | F3G2 | 0 | F1G3 | N3G2 | F 2Gl | Cn |
| F2G1 | F2G3 | Fl | C1G2 | F3G2 | F4 | OI |
| G2 | F3G2 | F1G2 | F2G1 | F3G3 | F3 | ro |
| F1G2 | F3G2 | F1G3 | FlGl | F3G3 | F3 | CN |
| G2 | F3G2 | F1G2 | F2G1 | F3G3 | F3 | |
| G2 | F3G2 | F1G3 | F2G2 | F3G3 | F3 | |
| G2 | F3G2 | F1G2 | F2G1 | F3G3 | F3 | |
| G2 | F3G2 | F1G2 | F 2Gl | F3G2 | F3 | |
| 0 | 0 | 0 | 0 | Fl | 0 | |
| FlGl | F2 | G2N1F1 | F3G2 | F2N1G1 | ||
21 55 2 6
Saatgut von Soja max sät man in mit Blumenerde gefüllte Kästen aus Polystyrolschaum (30,5 χ 25,4 χ 7,6 cm). Die wie in Beispiel 23 hergestellten Sprühmischungen, die 1-(2~Carbomethoxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid enthalten, bringt man auf die besäten Kästen in Mengen von 2,4 , 1,12 und 0,56 kg/ha. Die Pflanzen, die anschließend aus der behandelten Erde heraustraten, hatten einige Blätter mit 4 bis 6 Blättchen anstatt der üblichen dreiblättrigen Blätter. Ähnliche Ergebnisse wurden erhalten bei einer Behandlung des Saatgutes mit geringen Anwendungsmengen, beispielsweise 0,0625 Gewichtsprozent bezogen auf das Saatgut.
Die Brauchbarkeit vieler der Wachstumsregulatoren kann gezeigt werden anhand der Behandlung von Sojabohnen (S ο j a max), um die Anzahl der Samenhülsen" bzw·. Fruchthülsen zu erhöhen oder anhand der Behandlung von Tomaten (Lycoporsicum esculontum), um die Fruchtansätze zu erhöhen. In einem beispielhaften Versuch ließ man Soja max (Evans Varietie) und Lycopersicum esculentum (Tiny Tim Varietie) in 10-cm-Töpfen (eine Pflanze je Topf) gefüllt mit Blumenerde(2 Teile gute Blumenerde, 1,5 Teile Bausand und 1,5 Teile Torf, gedüngt mit 2,3 kg 12-12-6 Düngemittel und 2,5 kg fein zerteiltem Kalkstein je 0,765 np) wachsen. Nach der Herstellung wässriger Sprühformulierungen besprüht man damit die Topfpflanzen mit einem Sprühvolumen von 37^ l/ha und Applikationsmengen von 1,12 kg, 280 g und 70 g je ha (Hektar). Die Sprühmischungen stellte man her durch Lösen der jeweils vorgesehenen Menge an Wachstunisregulator-Verbindung in 15 ml Aceton, Zugabe von 2 ml eines Lösungsmittel-Eraulgiermittel-Gemischs, bestehend aus 60 Gew. -°/o eines handelsüblichen polyäthoxylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-^ aktiver Bestandteil, Emulphor EL-719),
2155 2 6
20 Gew,-°/> Xylol und 20 Gew.-°/o deodorisiertem Kerosin, und füllt dann zu einem Gesamtvolumen von 80 ml auf durch Zugabe einer 0,15^ Gew.-^igen wässrigen Lösung von flüssigem nicht-ionischem Dispersionsmittel (90 Gew.-Teile aktives Trimethylnonyl-polyäthylen-glykoläther, Tergitol TMN-IO). Zwei Versuchsserien wurden mit allen Applikationsmengen besprüht. Für Vergleichszwecke wurden Pflanzen auch mit Wasser in einer Menge von 37^ l/ha besprüht. Die Anzahl von Samenhülsen und die Anzahl von Früchten in Prozenten als arithmetisches Mittel gegenüber der Anzahl von unbehandelten Pflanzen wurde innerhalb ungefähr 3 Wochen nach der Sprühbehandlung festgestellt. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt. Das Ausmaß von anderen Wachstumsregulations-Effekten, die an den Pflanzen beobachtet wurden, wird gemäß einer Skala von 0 bis 10 bewertet und ist ebenfalls in der nachfolgenden Tabelle aufgezeichnet (θ = kein anderer Effekt und 10 = maximaler Effekt).
Wachstumsregulationswirkungen an zwei Arten
Soja max
Lycopersicum esculentum
Verbind
Nr.
597
1686
2005
2322
2324
Menge g/ha
1120
280
70
1120
280
70
1120
280
70
112O
_. 280
70
1120
280
70
Hülsenanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen)
171a'c
177 151 137 120
94 169 163 160 107 103
94
97 114
97
a,c
a.c
Wachstumsregulations wirkungen (Durchschnitt)
4.5
0.5
7.5
0.5
Fruchtanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen)
400 291 436
36 145 255» 327 364 145 218 182
73 109
Wachstumsregulations wirkungen (Durchschnitt)
1.5
7.5
3.5
Tabelle III (Fortsetzung)
Wachstumsregulationswirkungen an zwei Arten
| Menge g/ha | Soja | max | Lycopersicum | esculentum | |
| Verbind. Nr. | 1120 | Hülsenanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandel- ten Pflanzen) | Wachstums regulatiöns- wirkungen (Durch schnitt) | Fruchtanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandel- ten Pflanzen) | Wachstums regulations wirkungen (Durch schnitt) |
| 2474 | 280 | 146a'C | 9 | 300a | 9 |
| 70 | 154 | 7.5 | 382e | 8.5 | |
| 1120 | 115 | 3.5 | 191 | 4.5 | |
| 2481 | 280 | 157a'C | 8.5 | 136d | 7.5 |
| 70 | 135 | 3.5 | 191 | 2.5 | |
| 112O | 104 | 1 | 164 | 0.5 | |
| 2568 | .280 | 163a'C | 9 | 109a'b | 9 ^ |
| 70 | 166a'C | 5.5 | 327 | 7.5 | |
| 1120 | 140 | 1.5 | 327 | 3.5 | |
| 2584 | -28O | 120 | 2 | 145 | 0.5 ro |
| 70 1120 | ~ 111 | 0 | 182 | ο "* | |
| 2592 | 280 | 103 118 | 0 1.5 | 145 237C | ο :.*" cn 5 ro |
| 70 | 115 | 1 | 245 | ||
| 107 | 0 | 82 | 0 | ||
Tabelle III (Fortsetzung)
Wachstumsregulationswirkungen an zwei Arten
| Menge g/ha | 28O | Soja | max | Lycopersicum | esculentum | ||
| Verbind. Nr. | 1120 | 70 | Hülsenanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandel- ten Pflanzen) | Wachstums regulations- wirkungen (Durch schnitt) | Fruchtanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandel- ten Pflanzen) | Wachstums regulations wirkungen (Durch schnitt) | |
| 2622 | 280 | 1120 | 115 | 3 | 327 | 1 | |
| 70 | 280 | 98 | o | 109 | 0 | ||
| 1120 | 70 | 95 | 0 | 136 | 0 | ||
| 2627 | 280 | 1120 | 121 | 6.5 | 273 | 5.5 | |
| 70 | 280 | 104 | 1-5 | 245 | 1 | ||
| 1120 | ->r\ | 95 | 0 | 164 | 0 I | ||
| 2628 | 280 | 159C | 8 | 273d'e | 8·5 | ||
| 70 | 136 | 3.5 | 191 | 2.5 | |||
| 1120 | 95 | 0.5 | 136 | 0 | |||
| 2633 | 173a | 9 | 436d'e | 9 N> | |||
| 133 | 3.5 | 245 | 3.5 _*, | ||||
| 127 | 1 | 355 | 0.5 Cn | ||||
| 173° | 8.5 | 300e | 8 cn | ||||
| 2634 | 130 | 4.5 | 327 | 5 PO | |||
| 113 | 0.5 | 164 | 0.5 °* | ||||
| 130a'C | 9 | 191a'b/d | 9 | ||||
| 2636 | 133 | 4.5 | 436 | 4.5 | |||
| 1 -\ Λ | ICC | η c | |||||
Tabelle III (Fortsetzung)
Wachstumsregulationswirkungen an zwei Arten
| Menge g/ha | Soja | max | Lycopersicum | esculentum | I | |
| Verbind. Nr. | 1120 | Hülsenanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandel- ten Pflanzen) | Wachstums regulations- wirkungen (Durch schnitt) | Fruchtanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandel- ten Pflanzen) | 00 O | |
| 2637 | 280 | 147 | 6 | 327a'd | Wachstums regulations wirkungen (Durch schnitt) | I |
| 70 | 141 | 2.5 | 273e | 9 | ||
| 1120 | 104 | 1 | 245 | 2.5 | ro | |
| 2641 | 280 | 101 . | 2 | 382d | o | Cn |
| 70 | 101 | 0 | 245e | 7.5 | cn | |
| 1120 | 92 | 0 | 109 | .1.5 | ro | |
| 2668 | 280 | 144 | 8.5 | 300d | 0 | Ov |
| 7O | 144 | 2.5 | 273e | 8.5 | ||
| 1120 | 124 | 0.5 | 327 | 1.5 | ||
| 2721 | 28O | 129a'C | 9 | 300a | 0.5 | |
| 70 | 129 | 5.5 | 245 | ' "·.' 9 . - | ||
| 1120 | 112 | 2.5 | 300 | 5.5 | ||
| 2722 | 280 | 143C | 7.5 | 218d'e | ' ι | |
| 70 | 149 | 2.5 | 245 | 7 . :,'' | ||
| 1120 | 126 | 0.5 | 300 | 1.5 -ν-;· | ||
| 2743 | 280 | 144 | 8 | 273d | 0 | |
| 7O | 170 | 2.5 | 245C | 8.5 | ||
| 113 | 0 | 191 | 3.5 | |||
| 0.5 | ||||||
Tabelle III (Fortsetzung)
Wachstumsregulationswirkungen an zwei Arten
| Menge g/ha | Soja | max | Lycopers icum | esculentum | I | |
| Verbind. Nr. | 1120 | Hülsenanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandel- ten Pflanzen) | Wachstums regulations- wirkungen (Durch schnitt) | Fruchtanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandel- ten Pflanzen) | 00 . 1-» | |
| 2744 | 280 | 124 | 7.5 | 24 5d | Wachstums regulations wirkungen (Durch schnitt) | I |
| 70 | 127 | 3 | 245e | 9 | ||
| 1120 | 104 | 0 | 382 | 3 | ,„,1 Tl | |
| 2788 | 280 | 147° | 7.5 | 327a'd | 1 | Οϊ |
| 70 | 130 | 2.5 | 355e | 9 | xn | |
| 1120 | 138 | 0 | 300 | 4.5 | ro | |
| 2790 | 280 | 19la'C | 9 | 364 | 1.5 | |
| 70 | 180a'C | 5 | 218 | 8.5 | ||
| 1120 | 169 | 2 | 255 | 6.5 | ||
| 2798 | 28O | 124 | 1.5 | 355 | : . 3 :' ' | |
| 70 | 101 | 0 . | 82 | 1 | ||
| 1120 | 96 | 0 | 136 | 0 | ||
| 3116 | 280 | 132 | 3 | 191 | 0 | |
| 70 | 126 | 1 | 109 | 1.5 | ||
| 1120 | 110 | 0 | 164 | 0 | ||
| 3358 | 280 | 159° | 9 | 273a'd | 0 | |
| 156 | 5.5 | 300e | 9 | |||
| 2.5 | ||||||
Tabelle III (Fortsetzung)
Wachstumsregulationswirkungen an zwei Arten
| Menge g/ha | Soja | max | Lycopersicum | esculentum | |
| Verbind. Nr. | 112O | Hülsenanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandel- ten Pflanzen) | Wachstums regulations- wirkungen (Durch schnitt) | Fruchtanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandel- ten Pflanzen) | Wachstums regulations wirkungen (Durch schnitt) |
| 2598 | 280 | 111 | 8.5 | 150 | 3 |
| 70 | 120 | 2 | 133 | 0 | |
| 112O | 111 | 0.5 | 150 | 0 | |
| 2604 | 280 | 153 | 8.5 | 100 | 1.5 |
| 70 | 147 | 4 | 167 | o | |
| 1.120 | 141 | 1 | 150 . | 0 | |
| 2605 | 280 | 123 | 5.5 | 133 | ι .:-' ' |
| 70 | 120 | 1.5 | 167 | 0.5 | |
| 1120 | 120 | 0 | 117 | ||
| 2699 | 168 | 7 | 183 | '-V ' 1.5;|V> | |
| 70 | 159 | 2.5 | 67 | V.; 0 '.">:':r- .'· | |
| 1120 | 141 | 1 | 83 | . ° '-." .· | |
| 2701 | 280 | 138 | 8 | 83 | ' '" 2 ' ' /;/' : |
| 70 | 129 | 7 | 33 | 0.5 | |
| 1120 | 123 | 1.5 | 67 | 0 | |
| 2702 | 280 | 174 | 7.5 | 183 | 1.5 |
| 70 | 174 | 5 | 100 | 0.5 | |
| 153 | 2 | 117 | 0 | ||
Tabelle III (Fortsetzung)
Wachstumsregulationswirkungen an zwei Arten
Soja max Lycopersicum esculentum
Verbind
Nr.
Menge g/ha
Hülsenanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen) Wachstums Fruchtanzahl regulations- (Prozent im Wirkungen Vergleich zu (Durch- unbehandelschnitt) ten Pflanzen)
Wachsturnsregulations wirkungen (Durchschnitt)
2707
2725
2726
2728
2389
2391
1120
280
70
1120 .
70
1120
280
70
1120 28O-
70
1120
280
70
1120 280
159 156 108 171 177 132 147 132 99 180 159 165 159C115 105 169C 150
100
117 83 50
150
100 33
133 83 67 67 183 2861200 229 2431271
0.5
8.5 2.5
8.5
Tabelle III (Fortsetzung)
Wachstumsregulationswirkungen an zwei Arten
| Menge g/ha | Soja | max | Lycopersicum | esculentum | I 00 | |
| Verbind. Nr. | 1120 | Hülsenanzahl ,(Prozent im Vergleich zu unbehandel- ten Pflanzen) | Wachstums regulations- wirkungen (Durch schnitt) | Fruchtanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandel- ten Pflanzen) | *► ' a | |
| 2487 | 280 | 169° | 6.5 | 229b | Wachstums regulations wirkungen (Durch schnitt) | 1 |
| 70 | 150 | 2.5 | 271 | 8 | IO | |
| 1120 | 131 | 1 | 171 | 5 | ||
| 2563 | 280 | 137 | 3.5 | 200 | 1.5 | Cn |
| 70 | 108 | 1 | 157 | 5 | cn | |
| 1120 | 92 | 0 | 114 | 0.5 | ίο | |
| 2570 | 280 | 150a'C | 9 | 171b'd | 0 | Os. |
| 70 | 169 | 5.5 | 243 | 8.5 | ||
| 1120 | 143 | 2 | 271 | 5.5 | ||
| 2572 | 28O — | 150 | 4.5 | 186 | 2 | |
| 70 | 108 | 1 | 100 | 2.5 | ||
| 1120 | 96 | 0 | 57 | 0.5 | ||
| 2574 | 280 | 134 : | 6 | 143 | 0 | |
| 70 | 127 | 2.5 | 214 | 2 .·' "... | ||
| 1120 | 96 | 0 | 186 | 0.5 | ||
| 2879 | 280 | 137 | 3.5 | 186 | 0 | |
| 70 | 140 | 1 | 143 | 2.5 | ||
| 108 | 0 | 129 | 0.5 | |||
| 0 | ||||||
Tabelle III (Fortsetzung)
Wachstumsregulationswirkungen an zwei Arten
Soja max Lycopersicum esculentum
Verbind
Nr.
Menge g/ha .
Hülsenanzahl (Prozent im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen) Wachstums Fruchtanzahl regulations- (Prozent im Wirkungen Vergleich zu (Durch- unbehandelschnitt) ten Pflanzen)
Wachstumsregulations wirkungen (Durchschnitt)
2996
3017
3018
3350
3022
3023
1120
280
70
1120
280
70
1120
280
70
1120 28O-
70
1120
280
70
1120 280
137 150 124 105 99 96 108 105 115 131* 150 118 124 108 92 127 124
171 171 114 143 186 86 129 157 329 129C243 214 143 129 114 157 143
0.5
7.5
2.5
3.5
Tabelle III (Fortsetzung)
Wachstumsregulationswirkungen an zwei Arten
| Menge | Soja | max | Lycopersicum | esculentum | |
| g/ha | Hülsenanzahl | Wachstums | Fruchtanzahl | Wachstums | |
| 1120 | (Prozent im | regulations- | (Prozent im | regulations | |
| 280 | Vergleich zu | wirkungen | Vergleich zu | wirkungen | |
| Verbind. | 70 | unbehandel- | (Durch | unbehandel- | (Durch |
| Nr. | ten Pflanzen) | schnitt) | ten Pflanzen) | schnitt) | |
| 2418 | 150 | 3.5 | 103 | 3.5' | |
| 125 | 1 | 169 | 1 | ||
| 125 | 0 | 94 | Ό | ||
Fußnoten:
a. geschädigt
b.. mißgeformte Frucht
c. kleinere Hülsen
d. angeregtes Wachstum
e. birnenförmige Frucht
215526
Beispiel 26
Verschiedene Arten von Pflanzen läßt man im Gewächshaus in 1O-cra~Töpfen in Blumenerde wachsen. Wässrige Sprühformulierungen, enthaltend 1-(2-Garbomethoxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid, stellt man her und besprüht die Topfpflanzen mit einem Sprühvolumen von 374 l/ha und Applikationsmengen von 1,12 kg, 280 g, 70 g und 17,5 S je Hektar. Die Sprühmischungen stellt man her durch Lösen der jeweils gewünschten Menge an 1-(2-C:arbomethoxybenzoyl)-2-methyl-Jf-phenyl-3-thiosemicarbazid in 15 ml Aceton, Zugabe von 2 ml eines Lösungsraittel-Emulgator-Gemischs, bestehend aus 60 Gew. -0Jo eines im Handel erhältlichen polyäthoxylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-°/o aktivem Bestandteil, Emulphor EL-719)» 20 Gew. -°/o Xylol und 20 Gew. -0Jo deodorisiertem Kerosin und Auffüllen auf ein Gesamtvolumen von 80 ml mit einer 0,156 Gew.-^igen wässrigen Lösung eines flüssigen nicht-ionischen Dispergiermittels (90 Gew. -°/o aktiven Trimethylnonyl-poly-' äthylen-glykolSther, Tergitol TMN-IO). Zwei Versuchsreihen besprüht man mit allen Applikationsmengen. Für Vergleichszwecke werden Pflanzen mit einer Menge von 37^ l/ha einer entsprechenden Mischung aus Lösungsmittel-oberflächenaktiver Substanz, dispergiert in Wasser, besprüht.
Die folgenden Wachstumsregulations-Effekte wurden beobachtet und bewertet:
Epinastie hängende Blätter Verkümmerungen
formbildende Effekte hinsichtlich neuen Wachstums
Die Gesamtheit aller Effekte wird anhand einer Skala von 0 = kein Effekt bis 10 = maximaler Effekt bewertet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV zusammengefaßt.
Pflanzenarten, Varietie und Wachsturnsstufen
Setarica italica 25,4 - 30,5 cm, 6-7 Blätter
Sorghum vulgäre DeKalb E-57 30,5 - 38,1 cm, 6 Blätter
Zea mays, DeKalb XL-373 40,6 - 45,7 cm, 6-7 Blätter
Hordeum vulgäre, Larker 25,4 - 30,5 cm, 4-5 Blätter
Oryza sativa, Labelle 15,2 - 20,3 cm, 3-4 Blätter
| Applikations.- menge | Bewertungs zahl | .Beschreibung der ¥±rkungen |
| (g/ha) | ||
| 1120 280 70 17,5 | O O O O | keine sichtbare Wirkung |
| 1120 280 70 17,5 | O O O O | keine sichtbare Wirkung |
| 1120 280 70 17,5 | O O O O | keine sichtbare Wirkung |
| 1120 280 70 17,5 | O O O O | keine sichtbare Wirkung |
| 1120 280 70 17,5 | O O O O | keine sichtbare Wirkung |
Cn cn
Ov
Pflanzenarten, Varietie und Wachsturnsstufen
So.ja max, Williams 22,9 - 27,9 cm,
2 Dreiblättrige
+ l/2 vom nächsten Blatt
Gossypium herbaceum, Stoneville 213 20,3 - 35 cm
3 richtige Blätter
Arachis hypogaea, Florunner 15,2 - 20,3 cm, 6 Blätter
Medicago sativa, Kansas Common
Linum usitatissimum, Linott
15,2 - 17,8 cm, 26-32 Blätter
| Applikations- | Bewertungs |
| menge | zahl |
| (g/ha) | |
| 1120 | 9 |
| 280 | 9 |
| 70 | h |
| 17,5 | 1 |
| 112O | 3 |
| 280 | 0 |
| 70 | 0 |
| 17,5 | 0 |
| 1120 | 3 |
| 280 | 0 |
| 70 | 0 |
| 17,5 | 0 |
| 1120 | 8 |
| 280 | 3 |
| 70 | 0 |
| 17,5 | 0 |
| 1120 | 2 |
| 280 | 0 |
| 70 | 0 |
| 17,5 | 0 |
Beschreibung der
Wirkungen
Neue Blätter viel kleiner. Epinastie an Stengeln, formbildende Wirkung an Blättern, Pflanzenfarbe dunkleres Grün.
Blätter waren in vertikaler Stellung und nicht in horizontaler.
Blätter hingen herunter, leichte Epinastie.
Epinastie, formbildende Wirkung auf neues Wachstum; viele neue Stengel an der Basis mit formbildenden Wirkungen.
Leichte Erhöhung in achselständigem Wachstum.
Pflanzenarten, Varietie und Wachsturasstufen
Beta vulgaris, Great
Western
12,7 - 15,2 cm,
4 richtige Blätter
Brassica napus, Torch
12,7 - 15,2 cm,
4-5 richtige Blätter
Phaseolus vulgaris, UI-114
35,6 - 40,6 cm,
3-4 dreiblättrige Blätter
Phaseolus vulgaris,
Topcrop
27,9 - 33 cm,
3 dreiblättrige Blätter
| Applikations menge | Bewertungs- zahl |
| 1120 | 8 |
| 280 70 17,5 | 5 4 0 |
| 1120 280 70 17,5 | 7 4 2 0 |
| 1120 280 70 17,5 | 9 8 5 3 |
| 1120 280 70 17,5 | 9 9 8 3 |
Beschreibung der Wirkungen
Formbildende Wirkung (Aufrollen) der Blätter, Verkümmerung, neues Wachstum verzögert.
Formbildende Wirkung auf neues Wachstum
Verkümmerung.
Epinastie, Herunterhängen der Blätter, formbildende Wirkung auf neues Wachstum. Verkümmerung bei höheren Applikationsmengen.
Epinastie, Herunterhängen der Blätter, formbildende Wirkung auf neues Wachstum, früheres Ansetzen der Bohnen, Verkümmerung bei höheren Applikationsmengen.
Cucumis sativus, Marketer
27,9 - 33 cm,
4 richtige Blätter
1120 280 70 17,5
3 0 0 0 Bei 1180 g und 280 g je ha neues Wachstum gestoppt.
TABELLE IV (Fortsetzung)
Pflanzenarten, Varietie und Wachsturnsstufen
Cucumis melo. Hearts of
22,9 - 27,9 cm,
3-4 richtige Blätter
Citrullus vulgaris, Congo 20,3 - 25,4 cm, 3 richtige Blätter
Raphanus sativus, Scarlet
12,7 - 17,8 cm 4-5 richtige Blätter
Caucus carota, Gold Pak 7,6 - 10,2 cm, 3-4 richtige Blätter
Allium cepa t Yellow Bermuda
12,7 - 15,2 cm, 2 Blätter
| Applikations- menge | Bewertungs zahl | Beschreibung der Wirkungen | t |
| (g/ha) | VO | ||
| 1120 280 70 17,5 | 2 0 0 o | Verkümmerung, achsel ständiges Wachstum ver zögert. | I |
| 1120 280 70 17,5 | 1 0 0 0 | Leichte Erhöhung im Frucht ansatz. Ranken 45,7 cm in Länge hatten Melonen. | 1 5 5 2 < |
| 1120 280 70 17,5 | 2 1 0 0 | Formbildende Wirkung auf neue Blätter bei höchsten Mengen. | |
| 1120 280 70 17,5 | 2 1 0 0 | Formbildende Wirkung auf Blätter. | |
| 1120 280 70 17,5 | O O O O | Keine sichtbare Wirkung. | |
| Pflanzenarten, Varietie und Wachsturnsstufen | Applikations- menge | Bewertungs- zahl |
| Beta vulgaris, Detroit | (g/ha) 1120 | 9 |
| Dark Red 10,2 - 12,7 cm, 4-5 richtige Blätter Lactuca sativa, Black | 280 70 17,5 112O | 9 9 8 0 |
| Seeded Simpson Lycopersicum esculentum, | 280 70 17,5 1120 | VO O O O |
| Tiny Tim 17,8 -20,3 cm, 6-8 richtige Blätter, Blüte (6 Wochen alt) | 280 70 17,5 | 8 8 7 |
Beschreibung der
Wirkungen
Starkes Herunterhängen der Blätter und Verkümmerung. Blätter rollten sich zusammen.
Keine sichtbare Wirkung.
Formgebende Wirkung auf neue Blätter bei allen Applikationsmengen, Epinastie, Herunterhängen der Blätter innerhalb von 2h Stunden, viel früherer und erhöhter Fruchtansatz (8-10 Tomaten gegenüber 1-2 Tomaten bei unbehandelten Pflanzen).
21552 6
Beispiel 27
Saatgut von Williams Varietie S ο .j a max wurde auf einem Feld in Missouri am 15· Mai gesät. Die Verbindung 1-(2-Carbomethoxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid wurde in fünf verschiedenen Mengen (1120 g, 280 g, 70 g, 17f5g und htk g je Hektar) zu vier verschiedenen Zeiten (7. Juli, 18. Juli, 27. Juli und 8. August) appliziert. Jede Applikationsmenge wurde viermal nacheinander in vier verschiedenen Erddüngeprogrammen appliziert. Am I5. Juli machten starke Hagelschäden, die fleckenweise das Feld beschädigten, es unmöglich, die Endergebnisse quantitativ zu bewerten. Am 18. Juli wurde beobachtet, daß in den geschädigten Gebieten einige der besten Pflanzen, die die meisten Samenhülsen aufwiesen, am stärksten beschädigt waren. Eine Inspektion von Pflanzen in weniger geschädigten Gebieten am 8. August zeigte, daß die Applikation von 280 g/ha an Wachstumsregulator am 18. Juli die Größe und Anzahl der Samenhülsen erhöht hatte, insbesondere am oberen Drittel der Pflanzen. Auszählungen zeigten einen Durchschnitt von 109 Samenhülsen an den behandelten Pflanzen gegenüber 86 Hülsen an unbehandelten Pflanzen. Zur Zeit der Besprühung hatten die Pflanzen eine Größe von 76 bis &k cm, standen in Blüte und hatten 8 bis 10 kleine Hülsen pro Pflanze, Am 7· September wurde beobachtet, daß sowohl die behandelten als auch die unbehandelten Felder sich im wesentlichen von den Hagelschäden erholt hatten. Obwohl manche Stengel gebogen oder gebrochen waren, hatte neues Wachstum eingesetzt und sich mehr Samenhülsen entwickelt. Behandelte Pflanzen, insbesondere solche, die mit 280 g, 70 g und 17»5 S Pro Hektar behandelt wurden, waren noch grün und hatten viele gut gefüllte Hülsen an der gesamten Pflanze bis zur Spitze. Unbehandelte Pflanzen begannen sich zu verfärben, was anzeigte, daß das Wachstum der Bohnen aufhörte und das Reifestadium begann.
21 5 52 6
Auf einem ähnlichen Versuchsfeld in Kansas, bepflanzt mit Williams Varietie von Soja max., welche am 30. Mai gesät und mit der gleichen Verbindung am 28. Juli mit 70 g und 280 g je Hektar behandelt wurde, wurde im August eine wesentliche Erhöhung an Hülsenansatzen beobachtet. Am 5· September waren die Pflanzen voll entwickelt und hörten auf zu blühen und Hülsen anzusetzen. Ausgezählt wurden die Hülsen und Samen von drei der besten unbehandelten Pflanzen, die wahllos ausgesucht wurden und von wahllos ausgesuchten einzelnen behandelten Pflanzen, Die Ergebnisse sind wie folgtt
Applikationsmenge ·
g/ha 0 70 280
Anzahl von Hülsen
an einer Pflanze $k 81 6k
Anzahl von Bohnen
an einer Pflanze 132 212 181
Steigerung der
Pflanze 0 6\°/o 37$
Auf einem anderen Versuchsfeld in Kansas, das etwa 217 ^m südlich des vorstehend genannten Versuchsfeldes liegt, wurden in Rillen, die einen Abstand voneinander von 36 cm hatten, Samen von S ο .j a max der York Varietie am 10, Juli, nach Einbringen der Weizenernte auf diesem Feld, gesät. Die Pflanzen wurden am Zh, August mit 1-(2-Carbomethoxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid in Mengen von 70 g, 1^Og und 280 g je Hektar besprüht. Zur Zeit der Besprühung waren die Pflanzen etwa 53 cm hoch, wuchsen und blühten. Am 7· September wurden die Pflanzen geprüft und es wurde gefunden, daß sie noch grün waren und immer noch wuchsen und blühten. Die Anzahl der Hülsenansätze an den Pflanzen wurden an Gruppen von fünf wahllos ausgesuchten Pflanzen von jeder Behandlung ausgezählt. Die Ergebnisse sind wie folgt»
21.5526
| Applxkationsmenge tf/ha | 0 | 70 | 14O | 280 |
| Gesamtanzahl an Hülsen, 5 Pflanzen | 109 | 184 | 183 | 177 |
| Prozentuale Er höhung | 0 | 69°/ | 67°/o | 62°/o |
| Beispiel 28 |
Unter den Verbindungen, die in den vorstehenden Tabellen angegeben wurden, wurden auch an anderen Arten interessante und brauchbare Wachsturasregulationswirkungen beobachtet. Beispielsweise wurde beim Anbau von Avena sativa (Hafer) und in einigen Fällen auch beim Anbau von Triticum aestivum (Weizen) eine Erhöhung der Anzahl der Ähren mittels der in der Tabelle wie folgt numerierten Verbindungen erzielt:
| 2790 | 2882 | 3146 |
| 2822 | 2883 | 3180 |
| 2844 | 2885 | 3181 |
| 2845 | 3108 | 3210 |
| 2854 | 3109 | 3284 |
Claims (5)
1^, Nitro oder Trifluormethyl; m 0, 1 oder 2; . .
E^ Wasserstoff, ^-C^-Alkyl, Co-C2,-Alkenyl, die keine
οί,β-Doppelbindung enthalten, C1-CZj_-Hydroxyalkyl, Phenyl oder Benzyl;
_ 97 - 215 5 2 6 56 534 24-
ΈΓ Wasserstoff oder C^-O^-Alkyl;
Ar Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl oder einen Rest mit einer der folgenden Formeln
(E6>„
t y/ oder -CH2--*
^ Jn (R?)p
R^ jedes unabhängig voneinander: Cj-C^-Alkyl, Halogen, Nitro, C -C /.-Alkoxy oder C„ -C21 -Alkyl t hi ο, vorausge-
I τ* it*
setzt, daß beide ortho-Stellungen nicht durch Alkyl substituiert sind; . . .
R C^-C -Carbalkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Phenyl, 4
Amino, C^-C^-Alkylamino oder Di(C/,-C/,)-alkylamino; η Ο, 1, 2 oder 3;
q O oder 1, wobei die Summe von η plus q 3 nicht
q O oder 1, wobei die Summe von η plus q 3 nicht
überschreitet;
ρ O oder 1;
ρ O oder 1;
oder ein für landwirtschaftliche Zwecke geeignetes Salz oder ein geeigneter Ester davon, zusammen mit einer für landwirtschaftliche Zwecke verträglichen Hilfssubstanz
1. Formulierung für landwirtschaftliche Zwecke, gekennzeichnet dadurch, daß es als aktiven Bestandteil (Wirkstoff) 0,1 bis 95 Gew.-% eines 1-Benzoyl-3-thiosemicarbazide der Formel I
ι, ι
-N-N-O-N-Ar H I I3 U
OTT "D*·* TJ1^
χι xC JX
enthält, worin bedeuten :
0 OH
R «S-E1 oder -CHQ;
E1 -OH, -NE1E", O1-C4-AIkJl oder Wasserstoff;
Q Wasserstoff, C^-C^-Alkyl oder C^-C6-Cycloalkyl;
E' und E" unabhängig voneinander: Wasserstoff, C^,-Alkyl, C~-Cn-Alkoxyalkyl oder Alkoxyalkoxyalkyl, C-3-Cg-Oycloalkyl, Phenyl-Cj-Cg-alkyl, worin die Phenylgruppe gegebenenfalls substituiert ist mit Halogen oder C1-C2,-Alkoxy, oder E1 und E" bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Eing mit 5 bis 7
Eingatomen; .
- 2 1 5 5 2 6 56 534 24
R7 -OH oder -NRt!fRfItf; RMt und E1111: Wasserstoff oder Methyl;
R8 Wasserstoff, Methyl, Nitro, Chlor oder Fluor;
r9 Wasserstoff, Cj-C^-Alkyl, C--CZf-Alkenyl, das keine o6,ß-Doppelbindungen enthält oder Benzyl;
Ar1 Naphthyl, Anthranyl oder Phenanthryl oder Benzyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Methyl, Methoxy, Brom, Chlor, Fluor.oder Trifluormethyl aufweisen kann, oder Phenyl8 das einen bis drei Substituenten aus der Gruppe Methyl, Methoxy, Brom, Chlor, Fluor und Trifluormethyl aufweisen kann, vorausgesetzt, daß beide Ortho-Stellungen des Phenyls nicht durch Methyl substituiert sind; Wasserstoff oder C^-C^-Alkyl oder ein Cj-C^-Alkyl, Ο,,-C,,Q-HaIoalkyl oder C2-C^Q-Alkoxyalkylester oder ein landwirtschaftlich verträgliches Natrium-, Kalium-, Lithium- oder Ammonium-Salz oder ein anderes davon*
11e Formulierung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff 1-(2«Carboxymethoxybenzoyl)-2-methyl-4«- phenyl^-tliiosemicarbazid ist·
i2· Formulierung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff 1-(2--Carboxybenzoyl)-2*^nethyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid iste
13«, Formulierung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff das Kaliumsalz von 1~(2-Carboxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-3-»thiosemicarbazid ist.
- 2 I 5 5 2 6 56
400 - 2 I 5 5 2 6 56 532I- 24
8· Formulierung nach Punkt 1, gekennz eich net dadurch, daß der Wirkstoff ein Salz mit einem Metall aus der Gruppe IA des Periodensystems oder ein C^-C^-Alkylester einer Verbindung der Formel I, wie sie in irgendeinem der vorstehenden Punkte 1 bis 7 beansprucht wird, ist·
9· Formulierung nach einem ader mehreren der Punkte 1 bis 8, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff eine Verbindung der Formel
C - N - N - G - N
Il I I1O I
O H R I;V H
ist, worin E^ Wasserstoff oder C^-O^-Alkyl bedeutet, oder ein für landwirtschaftliche Zwecke geeignetes Salz oder ein C^-C^-Alkylester davon·
10, Formulierung nach Punkt 1 bis 9, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff die Formel
S|
-N-N-C-N-Ar1
II I I9 I
O H Έ/
aufweist, worin bedeuten:
2» Formulierung für landwirtschaftliche Zwecke nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es als aktiven Bestandteil (Wirkstoff) 0,1 bis 95 Gew.-% eines 1~Benzoyl~3-thiosemicarbazids der Formel 1
ρ Λ J^ f CI)
(E)n, N-^ Ί0 - N - N - C - N - Ar
O H
-. Sl -215526 56 534 24
enthält, worin "bedeuten:
O OH
E -C-R1 oder -OHQ; R1 -OH, -NR'R", C1-O4-AIkJl oder Wasserstoff; Q Wasserstoff oder ein gradkettiges C-1-C7,-Alkyl; R und R" unabhängig voneinander: Wasserstoff,
Alkyl, Co-Cn-Alkoxyalkyl oder Alkoxyalkoxyalkyl, Co-Cg-Cycloalkyl, Phenyl-C^-Cg-alkyl, worin die Phenylgruppe gegebenenfalls monosubstituiert ist mit Fluor oder Methoxy, oder R1 und R" bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind,
einen Pyrolidin-, Piperidin- oder Morpholin-Ring; ρ
R jedes unabhängig voneinander: Chlor, Fluor, Brom,
R jedes unabhängig voneinander: Chlor, Fluor, Brom,
Methyl, Nitro oder Trifluormethyl; m 0, 1 oder 2; . ,
R^ Wasserstoff, C^-O^-Alkyl, C^-C^-Alkenyl, die keine cL ,ß-Doppelbindung enthalten, 2-Hydroxyethyl, Phenyl
oder Benzyl;
R Wasserstoff oder Cj-C--Alkyl;
Ar Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl oder einen Rest mit
Ar Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl oder einen Rest mit
einer der folgenden Formeln
oder -CH2-* (E5)n
jedes unabhängig voneinander: C^-G1,-Alkyl, Chlor, Brom, Fluor, Nitro, C^-C^-Alkoxy oder C^-O^-Alkylthio, vorausgesetzt, daß beide ortho-Stellungen nicht durch Alkyl substituiert sind;
- 215 5 2 6 56 534 24
6
R CL-O^-Carbäthoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Phenyl oder
R CL-O^-Carbäthoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Phenyl oder
Dimethylamino;
η O, 1, 2 oder 3; .
q O oder 1, wobei die Summe von η plus q 3 nicht
überschreitet; ρ Ο oder 1;
oder ein für landwirtschaftliche Zwecke geeignetesSalz oder ein geeigneter Ester davon, zusammen mit einer für landwirtschaftliche Zwecke verträglichen Hilfssubstanz dafür«
2
E jedes unabhängig voneinander: Halogen, C1 -G1,-Alkyl,
E jedes unabhängig voneinander: Halogen, C1 -G1,-Alkyl,
3, gekennzeichnet dadurch, daß im Wirkstoff der Rest R bedeutet -GOOH, oder ein Salz davon mit einem Metall aus der Gruppe IA des Periodensystems oder ein CL-G1, -Alkyl« ester davon«
5· Formulierung nach einem oder mehreren der Punkte 1 bis
3· Formulierung nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß in dem.Wirkstoff der Rest Ar ein unsubstituiertes Phenyl ist*
4, gekennzeichnet dadurch, daß in dem Wirkstoff der Rest r3 Methyl bedeutet«
6* Formulierung nach einem,oder mehreren der Punkte 1 bis 5$ gekennzeichnet dad
Wasserstoff bedeutet.
Wasserstoff bedeutet.
gekennzeichnet dadurch, daß im Wirkstoff der Rest R
7» Formulierung nach einem oder mehreren der Punkte 1-bis 6, gekennzeichnet dadurch, daß im Wirkstoff η s. 0 ist»
4· Formulierung nach einem oder mehreren der Punkte 1 bis
5 52
Verwendung von Formulierungen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie als pflanzenwachstumsregulierende Mittel einsetzt.
Verwendung von Formulierungen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Fruchtsteigerung bei Erntepflanzen einsetzt.
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