DD200132A5 - Verfahren zur herstellung von neuen arylthioureidopyridincarbamino-verbindungen - Google Patents

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DD200132A5
DD200132A5 DD80233020A DD23302080A DD200132A5 DD 200132 A5 DD200132 A5 DD 200132A5 DD 80233020 A DD80233020 A DD 80233020A DD 23302080 A DD23302080 A DD 23302080A DD 200132 A5 DD200132 A5 DD 200132A5
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Charles G Gibbs
Loren W Hedrich
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Gulf Oil Corp
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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Arvithioureido-pyridincarbamino-Verbindungen der allgemeinen Strukturformel, worin bedeuten Q&ind1!, Q&ind2!, Q&ind3! und Q&ind4! Kohlenstoffatome, allerdings unter der Bedingung, dass entweder Q&ind1!, Q&ind2!, Q&ind3! oder Q&ind4! ein Stickstoffatom ist, X -OH oder -0-(C&ind1!-C&ind4!-Alkyl), Y H oder X und Y zusammen eine Bindung zwischen dem Kohlenstoff- und dem Stickstoffatom darstellen, und R H oder einen oder zwei der folgenden Substituenten: -Br, -CI, -F, -J, -CF&ind3!, -CH&ind3!, -NO&ind2! oder -C N, einschliesslich der fuer landwirtschaftliche Zwecke vertraeglichen Salze davon. Formel

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Arylthioureido-pyridincarbamino-Verbindungen, die als Wachstumsregulatoren für Pflanzen wirksam sind.
Charakteristik' der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß viele chemische Verbindungen auf Pflanzen eine wachstumsregulierende Wirkung ausüben. Häufig wurde eine Änderung.der Pflanzenform, eine Krümmung und Faltung von Blättern, eine Hinderung des Wachstums, Blattabfall, eine Stimulation des Wurzelwachstums bei Stecklingen und andere Wirkungen beobachtet. Es ist üblicherweise notwendig, die wachstumsregulierenden Verbindungen in einer verhältnismäßig geringen Menge anzuwenden, um ganz klare wachstumsregulierende Wirkungen zu erzielen. Bei höheren Mengen erhält man gewöhnlich eine selektive Vegetationsvernichtung, die bei einigen Pflanzenarten größer ist als bei anderen. Wachstumsregulatoren wurden in der Tat mehr als selektive Herbizide eingesetzt, als für andere Zwecke, weil in vielen Fällen die durch diese Substanzen erreichten wachstumsregulierenden Wirkungen keine andere praktische Anwendung fanden. Derartige Verbindungen sind beispielsweise in Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 12, Seite 614 beschrieben.
- 2 Ziel der Erfindung
233020 3
Es ist Ziel der Erfindung, den Stand der Technik durch neue, wertvolle Wachstumsregulatoren zu bereichern.
Darlegung' des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Wachstumsregulatoren auf Basis von Arylthioureido-pyridincarbamino-Verbindungen bereitzustellen, die eine Anzahl von brauchbaren Effekten zeigen, die von Pflanzenart zu Pflanzenart verschieden sind. Beispielsweise fördern einige von diesen Verbindungen die Sproßbildung (Verzweigung am Fuße der Pflanze) bei Hafer und anderen Getreidedarten und eine Erhöhung des Fruchtansatzes bei bestimmten anderen Pflanzen.
Gemäß der Erfindung wird somit ein Verfahren zur Herstellung von neuen Arylthioureido-pyridincarbamino-Verbindungen der allgemeinen Strukturformel
zur Verfügung gestellt, worin bedeuten
Q1, Q2, Q3 und Q4 Kohlenstoffatome, allerdings unter der Bedingung, daß entweder Q., Q2, Q3 oder Q. ein Stickstoffatom ist,
X -OH oder -O- (C^-C^-Alkyl) , Υ H oder X und Y zusammen eine Bindung zwischen dem
Kohlenstoff- und dem Stickstoffatom darstellen, und R H oder einen oder zwei der folgenden Substituenten: -Br-, -Cl, -F, -J, -CF3, -CH3, -NO2 oder -Cs=N, oder ein für landwirtschaftliche Zwecke verträgliches Salz davon, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der allgemeinen Strukturformel
oder
233020 3
mit einer Verbindung der allgemeinen Strukturformel
S
Il H—N— N-C- N
H CH-,
in einem nicht-reaktiven organischen Lösungsmittel bei oder unterhalb Raumtemperatur zur Umsetzung bringt. Zu verträglichen Salzen gehören Aminsalze und Metallsalze eines Carboxy-Substituenten, sowie Salze mit dem basischen heterozyklischen Stickstoffatom und Isothuroniumsalze. Es versteht sich, daß Salze, die toxische Schwermetallrückstände hinterlassen, nicht für landwirtschaftliche Zwecke akzeptabel sind.
Synthese der Wachstumsregulatoren
Die Wachstumsregulatoren können gemäß dem nachfolgenden allgemeinen Schema synthetisiert werden: 0
H CHCl + H0NNCNHC,H.
OCL
O2CH3
+ 1I0N-NCNUC,11 2 1 0
cn „
Il
.CNHNCNUC6H
0 CIL1
DMA ^_ Pyridin
Il
CNHNCNHAr
Il I 0 CH
DMA
DCC
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Nachfolgend werden einige spezielle Verfahrensweisen beschrieben, die die vorstehenden Reaktionen erläutern.
Herstellung von 1-(3'-Carboxy-2'-pyridincarbonyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid
Zu einer Suspension von 4,5 g (0,03 Mol) Pyridin-2,3-dicarbonsäureanhydrid in 100 ml Chloroform fügt man 5,4 g (0,03 Mol) 2-Methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid. Das erhaltene Reaktionsgemisch rührt man über Nacht bei Raumtemperatur. Nach Filtration und Trocknen erhält man 9,3 g des gewünschten Produkts. F: 152 - 153°C. Die IR-und NMR-Spektren entsprechen der angenommenen Struktur.
Herstellung von 1-(2'-Carbomethoxy-3'-pyridincarbonyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid
Eine Suspension von 4,5 g (0,025 Mol) 2-Carbomethoxy-3-pyridin-carbonsäure in 75 ml Thionylchlorid enthaltend einige Tropfen Dimethylformamid erhitzt man unter Rückflußbedingungen bis man eine Lösung erhalten hat. Nach dem Abdampfen erhält man 4,9 g eines braunen Öls, das aus einem rohen Ester-säurechlorid besteht, das man ohne weitere Reinigung weiterverwendet.
Zu einer Lösung von 4,,4 g (0,0245 Mol) 2-Methyl~4-phenylthiosemicarbazid in 50 ml Dimethoxyäthan, die 2,0 g (0,0245 Mol) Pyridin enthält und auf -35°C gekühlt ist, gibt man tropfenweise eine Lösung des vorstehend erhaltenen Estersäurechlorids, gelöst in 25 ml Dimethoxyäthan. Nach vollständiger Zugabe läßt man das Reaktionsgemisch sich auf Raumtemperatur erwärmen und rührt es über Nacht. Das erhaltene Reaktionsgemisch gießt man dann auf Eiswasser und extrahiert mit Äthylacetat. Die organische Schicht trocknetman und dampft sie ein, wobei man einen gummiartigen Rückstand erhält, den man aus Äther-Äthylacetat umkristallisiert. Man erhält 3,2 g des gewünschten Produktes. F: 128 - 129°C. Die IR- und NMR-Spektren entsprechen der
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vermuteten Struktur.
Herstellung von N-(l-Methyl-3-phenylthioureido)-2,3-pyridin-carboximid
Zu einer Suspension von 6,6g (0,02 Mol) 1-(3'-Carboxy-2'-pyridincarbonyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid in 150 ml Dimethoxyäthan fügt man tropfenweise 4,1 g (0,02 Mol) Dicyclohexylcarbodiimid in 50 ml Dimethoxyäthan hinzu. Die erhaltene gelbe Lösung rührt man über Nacht bei Raumtemperatur. Den ausgefällten Dicyclohexylharnstoff entfernt man durch Filtration und engt das gelbe Filtrat bis fast zur Trockne ein. Die Isolation des Feststoffes ergab 2,3 g an gewünschtem Produkt. F: 207 bis 210°C. Die IR- und NMR-Spektren entsprechen der gewünschten Struktur.
" 6 —
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In der folgenden Tabelle I sind neue Verbindungen aufgeführt, die mittels der vorstehend angegebenen allgemeinen Verfahrensweisen hergestellt werden.
Gb s^X^ CH- H R F (0C)
Tabelle I 152-153
QX Y R 148-149
Verbin dung Nr. Q1=N -OH -H 2-F 143-145
4167 4"C F3 154-156
4166 3-Br 157-159
4165 4-Cl 152-154
4051 3,4-di Cl 149-154
4004 3-CH3 155-161
4003 2,4-Dimethyl 143-144
4002 3,4-Dimethyl 165-168
4001 ·' 3-Cl 141-142
3999 4-CH3 156-157
3998 3-CF3 152-156
3997 3,5-di Cl 143-145
3996 4-NO2 149-150
3970 4-F 150-151
3925 3-Cl-2-CH3 165-168
3924 2-Cl 139-141
3923 4-C=N 144-147
4228 2,4-di Cl 148-149
4227 C: - β r 149-151
4226 A-J
4225 H
3595
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Verbin dung Nr. Q X Y R 2-F F (0C)
4170 Q1=N X+Y ist eine C-N Bindung 4-CF3 147-154
416.9 3-Br 173-177
4168 3,4-di Cl 156-162
4164 3-CH3 162-165
4163 3,4-Dimethyl 175-182
4162 3-Cl 142-151
4157 4-CH3 gummiartig
4156 3-CF3 148-159
4155 3,5-di Cl gummiartig
4154 4-NO2 178-184
4148 • 3-Cl-2-CH3 198-203
4147 2-Cl gummiartig
4146 4-F gummiartig
4106 4-F 172-176
4096 Q4=N -OCH -H 3-Cl 142-145
4095 4-CH3 103-111
4094 3-CF3 96 -102
4093 3,5-di Cl 111-114
4092 3,4-di Cl 159-161
4091 3-CH3 gummiartig
4090 2,4-Dimethyl gummiartig
4089 r 3,4-Dimethyl 72-86
4088 -H 65-78
3817 -H 128-129
3600 Q3=N -OH -H -H 200 (Zers.)
3818 Q2=N -OCH3 -H 162-169
3848 Q2=N X+Y ist eine C-N Bindung gummiartig
— Q —
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Anwendung der Wachstumsregulatoren
Bei der Applikation wirksamer Mengen an Wachstumsregulatoren sowohl vor dem Auflaufen als auch nach dem Auflaufen treten an jungen Pflanzen verschiedene Effekte auf. Diese Effekte können mit Hilfe der nachstehenden beispielhaften Methoden demonstriert werden.
Applikation vor dem Auflaufen
Etwa 6,35 cm (2,5 in.) tiefe Papierschalen werden mit Erde gefüllt, mit wässrigen Sprühmischungen in einem Anteil von 11,22 kg Wirkstoff pro ha (10 lbs/acre) der besprühten Fläche besprüht, mit sechs Arten von Pflanzensaatgut besät und dann mit etwa 6,35 mm (1/4 in.) Erde bedeckt. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml eines Lösungsmittel /Emulgator-Gemisches zugibt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von warmen Wasser auf 60 ml bringt. 21 Tage nach der Aussaat und Behandlung werden die Pflanzen geprüft, und die Pflanzenschädigung wird nach folgendem Schenia bewertet:
Grad der Wirkung:
0 = keine Wirkung
1 = geringfügige Wirkung, Pflanzen erholt
2 = mäßige Wirkung, Schädigung 26 bis 75 %
3 = schwerwiegende Wirkung, Schädigung 76 bis 99 %
des Blattwerks
4 = maximale Wirkung (alle Pflanzen gehen ein)r
Applikation nach dem Auflaufen
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Mehrere Arten von Pflanzen werden in Topferde innerhalb von Polystyrolschalen gezüchtet, und Tomaten werden in 10,16 cm-(4 in.)"Töpfen im Gewächshaus gezüchtet. Wässrige Sprühformulierungen werden hergestellt und die gezüchteten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 561,3 Ltr/ha (60 gallons /acre) und einer Applikationsmenge von 5,61 kg/ha (5 lbs/acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden in der vorgenannten Weise hergestellt. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner bei 561,3 Ltr/ha mit einer keinen Wachstumsregulator enthaltenden Sprühmischung besprüht. Die Pflanzenschädigung wird wiederum nach dem vorgenannten Schema bewertet, und es werden folgende Wachstumsregulationswirkungen bei Versuchen sowohl vor als nach dem Auflaufen erzielt:
Wirkung Abkürzung in den Tabellen
Formungseffekt auf „
neues Wachstum
Epinastie E
Wachstumsverminderung G
Nekrose N
kein Auflaufen K
Chlorosis (Bleichsuqht) C
In der nachfolgenden Tabelle II sind verschiedene Beobachtungen hinsichtlich der vor und nach dem Auflaufen erzielten Herbizid- und Wachstumsregulatoreffekte der vorstehend angegebenen Verbindungen aufgeführt.
Tabelle II Wirkung der Verbindungen auf das Pflanzenleben
Verb .
Wirkungen vor dem Auflaufen
Wirkungen nach dem Auflaufen
Bemer kun gen
co ö
Cu H-
cw
(M H-
C ΓΤ
h· ta
H
PJ H-
t-. {β H-on
Ό Ο
ι-1 (D
C >-
ο
O CO
OJ H-
Bj- Co
η· ta
ι
π> ο
H 3
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H- CO
ΓΤ (X)
Cu rf
ι—> Ci)
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Cu Cu
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3 η
c 3
3595 3600 3817 3818 3848 3923
Gl
F2G2 0
Fl Fl 0
3924 0
3S25 Gl
3970 0
3996 0
3997 0
3998 Fl
3999 FlGl
4001 ClGl
4002 O
4003 0
4004 FlGl
4051 F3G2
4088 0
4089 0
4090 0
4091 0
KlGl
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Fl F2G1
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F3G2
F3G3
F3G2
Fl
Fl
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F2 F2 F2 F2 F2 Fl F3 F3
Fl
F3G3
F3G3
F3G3
F3G3
F3
F2
F3G1
F3G3
F3G3
F2
F3
erhöhter Fruchtansatz
Il Il
ti
ti
fördert Sproßbildung
erhöhter Fruchtansatz
erhöhter Fruchtansatz und Sproßbildung erhöhter Fruchtansatz
Tabelle II (Fortsetzung)
0 0
0 Gl
0 0 0 0
0 Gl FlGl F2G2 FlGl F 3 G
Fl F Fl
4167 , Fl
4168 j F2G2
422 5 4226 4227 4228
0 F2G1
F3G2 F2G2 FlGl 0
Fl 0
Fl
N3G2 N2G1 N4
F2 FlGl
F2
F2G1
F3G3
F2G2 N N4
N3G2 F3G2 N3G3 F2G2
F3G2 Fl
FlGl 0
F2 Fl
F2
Fl
F2G1 Fl N3G3
Fl
F3G2
F3G2
F3G2 F3G1 F3G3
F2G1 F3G1 F3G1
F3G1 F3G2 F2G1 F3G2
F3G3 F3G2 F2 Fl
0 0
0 0
0 0 0 Fl
Fl 0
FlGl N3G2
0 NlGl
0 N3G3
o 0
F2G2 F3G2 F3G2 F3G1 F3G3
Fl
F2G2
F2G1
Fl Fl
Fl FlGl
F2 F2G1
N4 N4
F2G2 F2G1 F2G2-J- Fl F3G3 F2 F2G1 Fl F3G3 ! F3G2
F2G2 F2G1 N4
Fl \ N2 F2G2 ! F2G2
Fl F2G2
N2G2 F2G2
F3G3 ι F3G3 | F3G2
F3G2 F3G2 0
F2G2 F2G1 0
F2G1 F3G1 F2G2
FlGl Fl
N3G3 F3G2
F2G2 F3G2 0
F2G2 0
0 FlGl
G2N1 0 0
F2G2 F2G2 F2G2 F2G2 F2G1
Fl
F2G1
F2G2
Fl
F2G2 Fl F2G2
F2G1 F2
Fl F3G2
Fl 0 0 0
Fl
F2
FlGl F2
F3E2 F3G2
F3G1 Fl Fl
Fl F2G2
N4 F2
F2 F3G1
Fl F2 Fl 0
FlGl j Fl F2G1 F2G1
FlGl F2G1 Fl F2G2
F2 F2 F2 F2G1
FlGl F3G3 F2G1
Fl F2 F3G3 F3 F2G1 Fl
F2G1 ! FlNl Fl
F3G1
F3 F2
Fl F3G2
Fl F 3 Fl O
Fl F2
F2G1
F3
F3
NlFl ι F3 I F2
erhöhter Fruchtansatz erhöhter Fruchtansatz und Sproßbildung
erhöhte Sproßbildung, dunkelgrüne Farbe erhöhte Sproßbildung erhöhter Fruchtansatz
erhöhter Fruchtansatz
Il Il
1 erhöhter Fru ch t ansatzt-1
und Sproßbildung | erhöhter Fruchtansatz
Il Il
erhöhtes achselständiges Wach s tum erhöhter Fruchtansatz
erhöhter Fruchtansatz und Sproßbildung
CaJ Ca. C
233020 3
Die Verwendung zahlreicher Wachstumsregulatorverbindungen kann anhand der Behandlung von Sojabohnen (Soja max), wobei die Anzahl der' Saatschoten erhöht wird und anhand der Behandlung von Tomatenpflanzen (Lycopersicum esculentum), wobei der Fruchtansatz erhöht wird, aufgezeigt werden. In einem beispielhaften Versuch werden Soja max (Evans-Abart) und Lycopersicum esculentum (Tiny Tim-Abart) in 10,16 cm-(4 in.)"Töpfen (eine Pflanze pro Topf) gezüchtet. Die Töpfe werden mit Gewächshauserde (2 Teile qualitativ hochwertige Erde (good top soil), 1 1/2 Teile Bausand, 1 1/2 Teile Torf, gedüngt mit 2,97 kg (5 lbs.) 12-12-6-Dünger und 2,97 kg/m (5 lbs./cu.yd.) feingemahlener Kalkstein) gefüllt. Wässrige Sprühpräparate werden hergestellt und die in die Töpfe gesetzten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 374,2 Ltr./ha (40 gallons/acre) und Applikationsmengen von 1120, 280 und 70 g/ha (16,4 und 1 oz./acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 2 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zusetzt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und^dann das Gesamtvolumen durch Zugabe einer 0,156 gew.-%i'gen wässrigen Lösung eines flüssigen nicht-ionischen Dispergiermittels (90 Gew.-% Wirkstoff Trimethylnonylpolyäthylenglykoläther, Tergitol TMN-IO) auf 80 ml bringt. Bei sämtlichen Applikationsmengen werden jeweils zwei Exemplare besprüht. Zu Vergleichzwecken werden ferner Pflanzen bei 374,2 Ltr./ha (40 gallons/acre) mit Wasser besprüht. Die Anzahl der Saatschoten und Früchte als Prozentanteil des arithmetischen Mittelwerts der Anzahlen der unbehandelten Pflanzen wird innerhalb von etwa 3 Wochen nach der Sprühbehandlung bestimmt. Die Resultate sind aus Tabellelll ersichtlich. Die Schärfe der Wachstums-
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regulatorwirkung auf die Pflanzen wird anhand einer von O bis 10 reichenden Skala bewertet; die Bewertungszahlen sind ebenfalls aus Tabelle III ersichtlich.
Tabelle III
Wachstumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten
Soja max Lycopersicum esculentum
Verbin- dungs- Nr. Applika tionsmenge g/ha (oz/acre) (16) ( 4) ( D 6) 4) D
3595 1120 280 70 (16) ( 4) ( D 6) 4) D
3600 1120 280 70 (1 ( ( 6) 4) D
3779 1120 280 70 (1 ( ( 6) 4) D
3817 1120 280 70 (1 ( (
3818 1120 280 70 (1 ( (
3848 1120 2 80 70
Schotenzahl ^1* % im Vergleich zu den unbehandelten Pflanzen
Wachstums regulier
effekt
Fruchtzahl(1^ % im Vergleich zu den unbehandelten Pflanzen
Wachstums reguliereffekt (2)
147 140 124
104 101 115
138 121 121
133 108 100
104 104 100
146 113 100
8.5
1.5
2.5
1 0
4.5 1.5
0.5
2.5 1
0.5
2.5
0.5 171 186 186
150 525 150
147 74 59
206
• 59
132132
88
176 162 118
(1) Kontrolle = 100
(2) Gewächshausbewertung an der Skala von 0 (keine Wirkung) bis 10 (vollständige Abtötung)
2.5
9 2 0
3.5 0.5 0
0 0
0.5
1.5 1.5 0
Die Informationen aus den hier angegebenen Tabellen ermöglichen es dem Fachmann, eine Auswahl unter den erfindungsgemäßen Wachstumsregulatorverbindungen zu treffen und sich ein gewisses Bild bezüglich der Applikationsmengen in Abhängigkeit von der gewünschten Wirkung zu machen. Man erkennt beispielsweise/ daß vollständige Abtötungen bestimmter Pflanzenarten bei so hohen Applikationsmengen wie 5,61 bis 11,22 kg/ha (5 bis 10 lbs./acre) erfolgen kann, während günstige Wirkungen gegenüber lebenden Pflanzen bei Applikationsmengen von 1.12 kg/ha (1 Ib./acre) oder weniger festgestellt werden können.
Die Wachstumsregulatorverbindungen werden gewöhnlich in Kombination mit inerten Trägern oder Verdünnungsmitteln, wie in wässrigen Sprühpräparaten, Granulaten und Stäubemitteln, im Einklang mit der herkömmlichen Praxis appliziert. Ein wässriges Sprühpräparat wird gewöhnlich hergestellt, indem man ein benetzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat eines Wachstumsregulators mit einer relativ großen Wassermenge zur Bildung einer Dispersion vermischt.
Benetzbare Pulver stellen innige, feinzerteilte Mischungen von Wachstumsregulatorverbindungen, inerten festen Trägern und oberflächenaktiven Mitteln dar. Der inerte feste Träger wird gewöhnlich ausgewählt aus der Gruppe der Attapulgittone, der Kaolintone, der Montmorillonittone, der Diatomeenerden, feinzerteilten Siliciumdioxid und gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel, welche Benetzungs-, Durchdringungs- und Dispergiervermögen aufweisen, sind in benetzbaren Pulverformulierunyen gewöhnlich in Anteilen von 0,5 bis etwa 10 Gew.-% vorhanden. Zu den für diesen Zweck gebräuchlichen oberflächenaktiven Mitteln gehören die sulfonierten Lignine, Naphthali
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Naphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Alkylphenolen.
Emulgierbare Konzentrate der Wachstumsregulatorverbindungen umfassen in jedem Falle eine Lösung der Wachstumsregulatorverbindung in einem flüssigen Träger, welcher ein Gemisch aus einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgatoren, ist. Zu brauchbaren Lösungsmitteln gehören aromatische Kohlenwasserstoffe, wie die Xylole, Alkylnaphthaline, Erdöldestillate, Terpenlösungsmittel, Ätheralkohole und organische Esterlösungsmittel. Geeignete Emulgatoren, Dispergier- und Netzmittel können aus denselben Klassen von Produkten gewählt werden, wie sie zur Formulierung benetzbarer Pulver angewandt werden.
Im allgemeinen werden die Wachstumsregulatoren selten ohne einen Träger oder eines oberflächenaktiven Mittels eingesetzt. Die direkte Applikation auf Pflanzensaatgut vor dem Pflanzen kann jedoch in einigen Fällen vorgenommen werden, indem man den gepulverten festen Wachstumsregulator mit dem Saatgut vermischt, um einen praktisch gleichmäßigen Überzug zu erzielen, welcher se/hr dünn ist und lediglich 1 oder 2 Gew.-% (oder weniger), bezogen auf das Gewicht des Saatgutes, ausmacht. Meistens wird jedoch ein nicht-phytotoxisches Lösungsmittel, wie Methanol, als Träger zur Erleichterung der gleichmäßigen Verteilung des Wachstumsregulators auf der Oberfläche des Saatgutes angewandt.
Wenn eine Verbindung auf die Erde appliziert werden soll, wie es bei einer Applikation vor dem Auflaufen der Fall ist, sind körnige Präparate zuweilen praktischer als
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Sprühpräparate. Ein typisches Granulat umfaßt die Wachstumsregulatorverbindung , die in einem inerten Träger dispergiert ist, z. B. in grobgemahlenem Ton oder Ton, welcher durch Behandlung eines rollenden Bettes des gepulverten Materials mit einer geringen Flüssigkeitsmenge in einer Granuliertrommel in ein Granulat umgewandelt wurde. Beim üblichen Verfahren zur Herstellung von Granulaten wird eine Lösung des Wirkstoffs auf die Körner aufgesprüht, während diese in einer geeigneten Mischvorrichtung bewegt werden, wonach man die Körner unter ständigem Bewegen mit einem Luftstrom trocknet.

Claims (41)

  1. 233020 3
    Erfindungsanspruch
    /f. Verfahren zur Herstellung von Arylthioureido-pyridincarbamino-Verbindungen der allgemeinen Strukturformel
    worin bedeuten
    Q1/ Q2/ Qo un^ Q4 Kohlenstoff atome, allerdings unter der Bedingung, daß entweder Q,, Q2, Q3 oder Q. ein Stickstoffatom ist,
    X -OH oder -0-(C1-C4-AIkYl),
    Y H oder X und Y zusammen eine Bindung zwischen dem Kohlenstoff- und dem Stickstoffatom darstellen, und
    R H oder einen oder zwei der folgenden Substituenten: -Br, -Cl, -F, -J, -CF3, -CH3, -NO3 oder -C^N, oder
    ein für landwirtschaftliche Zwecke verträgliches Salz
    davon, /
    dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Strukturformel
    q; ^g- ^o
    in der die Reste die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Strukturformel
    -»- 233020 3
    in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, in einem nicht-reaktiven organischen Lösungsmittel bei oder unterhalb Raumtemperatur zur Umsetzung bringt und gegebenenfalls anschließend in ein für landwirtschaftliche Zwecke verträgliches Salz davon überführt.
  2. 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, .daß man eine Verbindung herstellt,in der Q, ist N, X ist -OH und Y und R sind beide -H.
  3. 3. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt,in der O~ ist N, X ist -OH und Y und R sind beide -H.
  4. 4. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt,in der Q. ist N, X ist -OCH3, Y ist -H und R ist 4-Fluor.
  5. 5. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt,in der Q2 ist N, X ist
    -OCH-, und Y und R sind beide -H. J · /
  6. 6. Verfahren nach Punkt 1, dadurch· gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt,in der Q2 ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist -H.
  7. 7. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt,in der Q. ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3-Chlor-2-methyl.
  8. 8. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Fluor.
    2330 2 0 3
  9. 9. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q. ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3,5-Dichlor.
  10. 10. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3-Trifluormethyl.
  11. 11. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Methyl.
  12. 12. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3-Chlor.
  13. 13. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3,4-Dimethyl.
  14. 14. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q. ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 2,4-Dimethyl.
  15. 15. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q. ist N, X ist -OH, Y ist -H undr R ist 3-Methyl.
  16. 16. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3,4-Dichlor.
  17. 17. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Chlor.
  18. 18. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q. ist N, X ist -OCH3, Y ist -H und R ist 3-Methyl.
    233020 3
  19. 19. Verfahren nach Punkt 1, dadurch'gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q. ist N, X ist
    -OCH3, Y ist -H und R ist 3,4-Dichlor.
  20. 20. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q. ist N, X ist
    -OCH3, Υ ist -H und R ist 3,5-Dichlor.
  21. 21. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q. ist N, X ist
    -OCH3, Y ist -H und R' ist 3-Trifluormethyl.
  22. 22. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q4 ist N, X ist
    -OCH3, Y ist -H und R ist 3-Chlor.
  23. 23. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q. ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 4-Fluor.
  24. 24. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt,in der Q, ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 2-Chlor.
  25. 25. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt,in der Q, ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 3-Chlor-2-methyl.
  26. 26. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt,in der Q1 ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 4-Nitro.
  27. 27. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt,in der Q1 ist N, X ist
    -OH, Y ist -H und R ist 2,4-Dichlor.
  28. 28. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellten der Q1 ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 3-Trifluormethyl.
    233020 3
  29. 29. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q. ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 4-Methyl.
  30. 30. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q, ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 3-Chlor.
  31. 31. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q, ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 3,4-Dimethyl.
  32. 32. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q, ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 3-Methyl.
  33. 33. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q1 ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 3,4-Dichlor.
  34. 34. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q. ist N, X ist
    -OH, Y ist -H und R ist 3-Brom.
  35. 35. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindur/g herstellt, in der Q, ist N, X ist
    -OH, Y ist -H und R ist 4-Trifluormethyl.
  36. 36. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q. ist N, X ist
    -OH, Y ist -H und R ist 2-Fluor.
  37. 37. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q1 ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 3-Brom.
  38. 38. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt, in der Q1 ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 4-Trifluormethyl.
    233020 3
  39. 39. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt,in der Q1 ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 2-Fluor.
  40. 40. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt,in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Jod.
  41. 41. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung herstellt,in der Q. ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Brom.
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