DE2728607A1 - Selektives unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents

Selektives unkrautbekaempfungsmittel

Info

Publication number
DE2728607A1
DE2728607A1 DE19772728607 DE2728607A DE2728607A1 DE 2728607 A1 DE2728607 A1 DE 2728607A1 DE 19772728607 DE19772728607 DE 19772728607 DE 2728607 A DE2728607 A DE 2728607A DE 2728607 A1 DE2728607 A1 DE 2728607A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weed control
herbicides
compound
compounds
soybeans
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19772728607
Other languages
English (en)
Inventor
Joel L Kirkpatrick
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gulf Oil Corp
Original Assignee
Gulf Oil Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gulf Oil Corp filed Critical Gulf Oil Corp
Publication of DE2728607A1 publication Critical patent/DE2728607A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

DR. KURT JACOBSOHN D - 8042 OBERSCHLEISSHEIM PATENTANWALT Freisinger Straße 29 · Pottfach / P.O.B. 58
3, 24. Juni i27?28607
3 QU S-578
GULF 0IL CORPORATION Pittsburgh, Pennsylvania 15230, U.S.A.
Selektives Unkrautbekämpfungsmittel
Für diese Anmeldung wird die Priorität vom 30. Juni 1976 aus der USA-Patentanmeldung Serial No. 701 264 in Anspruch genommen.
709881/1021
Zusammenfassung
Breitblättriges Unkraut einschliesslich Cassia obtusifolia wird in Sojabohnenpflanzungen selektiv bekämpft, indem man die Blätter der Pflanzen nach dem Auflaufen mit einer begrenzten Klasse von 5-Chlorbenzylthio-1,3,4-thiadiazolylhamstoffverbindungen, z.B. mit 1,1f3-Trimethyl-3-(5-p-chlorbenzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff, behandelt.
Beschreibung der Erfindung A. Stand der Technik
Beim gegenwärtigen Stand der Technik auf dem Gebiete der Sojabohnenpflanzung in den Vereinigten Staaten von Amerika ist es allgemein Üblich, zur Unkrautbekämpfung eines von zwei oder drei zur Verfügung stehenden Vorauflauf-Herbiciden zu verwenden. Im allgemeinen erzielt man hierbei eine ausreichende Bekämpfung von Unkrautgräsern. Es gibt jedoch eine Anzahl von breitblättrigen Unkrautarten, die aus der verminderten Konkurrenz durch die Gräser Nutzen ziehen und später in der Wachstumsperiode zu schwierigen Problemen führen, die mitunter so gross sind, dass sie das Ernten der Sojabohnen verhindern.
Man hat zwar versucht, wirksamere Vorauflauf-Herbicide mit einem breiteren Wirkungsspektrum für Sojabohnenpflanzungen aufzufinden; dieser Versuch der Problemlösung hat sich jedoch nicht als erfolgreich erwiesen, weil Sojabohnen gegen Herbicide empfindlich sind. Eine andere Methode zur Bekämpfung von breitblättrigem Unkraut ist die Anwendung eines Nachauf lauf -Herbicide kurz nach dem Auflaufen des Unkrauts. Diese Methode hat noch keine weite Verbreitung gefunden, weil es
709881/1021
nicht genügend geeignete Herbicide gibt. Nur mit zwei Herbiciden sind bisher brauchbare Ergebnisse im Mittleren Westen der Vereinigten Staaten von Amerika erzielt worden, und Xanthium konnte nur mit so grossen Mengen dieser Herbicide vernichtet werden, dass die Sojabohnen dadurch erheblichen Schaden erlitten. (Vgl. "Successful Farming", Band 74, Nr. 4, Seite C12, Februar 1976.)
Ebenso wie es bekannt ist, dass Sojabohnen gegen Herbicide empfindlich sind, ist es auch bekannt, dass Erdnüsse verhältnismässig unempfindlich sind und mit einer viel grösseren Vielzahl von Herbiciden behandelt werden können. Jedoch hat sich im Südosten der Vereinigten Staaten von Amerika ein gegen Herbicide resistentes Unkraut als Schädling für Erdnusspflanzungen trotz Verwendung von Herbiciden entwickelt, wahrscheinlich deshalb, weil dieses Unkraut sich die verminderte Konkurrenz zunutze macht. Dieses Unkraut, nämlich Cassia obtusifolia, ist bereits weit verbreitet und gilt heute als wahrscheinlich das schlimmste Unkraut in Sojabohnenpflanzungen im Südosten der Vereinigten Staaten von Amerika (vgl. "Weeds Today", Frühjahr 1976, Seite 12-14). Man hat versucht, diesem Problem durch maschinellen Anbau und mit verschiedenen Vorauflauf- und Nachauflauf-Herbiciden zu Leibe zu rücken. Unter den verschiedenen Bodenbedingungen und klimatischen Bedingungen, die in dem betreffenden Gebiet herrschen, konnten mit Herbiciden jedoch nur erratische Ergebnisse erzielt werden.
B. Zusammenfassung der Erfindung
Es wurde nun gefunden, dass breitblättrige Unkrautarten einschliesslich Cassia obtusifolia in Sojabohnenpflanzungen selektiv bekämpft werden können, indem man die Pflanzen nach dem Auflaufen mit einer zum Abtöten des Unkrauts ausreichenden, aber zu einer wesentlichen bleibenden Beschädigung der
709881/1021
s-578 s 272S607
Sojabohnen unzureichenden Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
er
behandelt, in der R ein Wasserstoffatom oder einen Methylsubstituenten bedeutet, mit der Maßgabe, dass R ein Methylrest ist, wenn der Chlorsubstituent in der p-Steilung des Benzylrestes steht. Im allgemeinen weisen Verbindungen, bei denen die Substituenten in m-Steilung stehen, eine stärkere herbicide Aktivität auf und werden aus diesem Grunde gewöhnlich bevorzugt.
C. Nähere Beschreibung
(1) Synthese der Herbicide
Das allgemeine Verfahren zur Synthese der erfindungsgemäß verwendeten Herbicide wird durch das folgende Reaktionsschema veranschaulicht:
709881/1021
709881/1021
S-578 γ
Die folgenden Verfahren» die sich auf die Synthese von unsubstituierten Benzylverbindungen beziehen, dienen zur Erläuterung einer geeigneten Methode zur Herstellung von Verbindungen der erfindungsgemäss verwendeten Art aus bekannten Ausgangsstoffen.
Herstellung von 2-Methylamlno-5-benzylthlo-1,3.4-thladiazol
Eine Lösung von Natriumäthylat in Äthanol (hergestellt durch Zusatz von 13,5 g wasserfreiem Natriummethylat zu 300 ml absolutem Äthanol) wird mit 31 g 2-Methylamino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazol versetzt. Nach 15 Minuten langem Rühren bei Raumtemperatur setzt man zu der homogenen Lösung 36 g Benzylbromid zu und erhitzt das Reaktionsgemisch 4 Stunden auf Rückflusstemperatur. Hierauf treibt man den grossten Teil des Äthanols unter vermindertem Druck ab, setzt Wasser zu und extrahiert das Reaktionsgemisch mit Äthylacetat. Der Äthylacetatextrakt wird mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abtreiben des Lösungsmittels hinterbleibt ein zähflüssiges öl, das beim Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Äther und Petroläther 29,7 g 2-Methylamino-5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol ergibt; F. 87-89° C.
Herstellung von 1,1,3-Trimethyl-3-(5-benzylthio-1,3,4-thiadlazol-2-yl)-harnstoff
Eine Aufschlämmung von 10 g 2-Methylamino-5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol in 150 ml Toluol wird bei 0° C mit wasserfreiem Chlorwasserstoff gesättigt, und dann wird mit mäßiger Geschwindigkeit Phosgen durch das Gemisch geleitet, wobei die Temperatur allmählich auf RUckflusstemperatur erhöht wird. Wenn das Gemisch einige Minuten am Rückflusskühler siedet, wird es homogen, und man hört mit dem Einleiten des Phosgens auf und leitet Argon in das Reaktionsgemisch, um das über-
709881/1021
schüssige Phosgen abzutreiben. Mari kühlt die Lösung auf Raumtemperatur und versetzt sie mit einem überschuss von 40-%igem Dirnethylamin. Nach 30 Minuten langem Rühren bei Raumtemperatur wird die Toluollösung mit 10-%iger Salzsäure, dann mit Wasser und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abtreiben des Lösungsmittels unter vermindertem Druck hinterbleibt ein schweres öl, das aus einem Gemisch aus Äther und Petroläther zum Kristallisieren gebracht wird. Man erhält als Produkt 12,5 g 1,1,3-Trimethyl-3-(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff; F. 48-51° C.
Herstellung von 1,3-Dimethyl-3-(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
Eine Lösung von 4,0 g 2-Methylamino-5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol in 100 ml Äthylacetat wird mit 1,5 g Methylisocyanat versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann weitere 2 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt. Der beim Zusatz von Petroläther auskristallisierende 1,3-Dimethyl-3-(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff wird abfiltriert, mit Äther gewaschen und getrocknet. Ausbeute 4,7 g; F. 139-142° C.
Nach den obigen Verfahren hergestellte Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefasst.
709881/102T
S-578
-3
Tabelle I
Verbindungen der allgemeinen Formel
CH, C
-YV
N N
8? C-N-CH.
R Substituenten F., 0C
Verbindung Nr. H am Benzylrest 118-120
1 Methyl m-Chlor 84-86
2 H p-Chlor 168-171
3 H p-Nitro 210-213
4 H 2,6-Dichlor 118-120
5 H 3,4-Dichlor 139-141
6 p-Chlor
Die Verbindungen Nr. 3, 4, 5 und 6 sind für die Verwendung im Sinne der Erfindung ungeeignet und dienen nur zur Erläuterung der engen Brauchbarkeitsgrenzen. Die Verbindung Nr. 3 ist gegen Unkrautarten, wie Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti und Ipomoea, nicht wirksam genug, wenn sie in so geringen Mengen angewandt wird, dass keine bleibende Schädigung der Sojabohnen eintritt. Die Verbindungen Nr. 5 und 6 töten ebenfalls Cassia obtusifolia und andere Unkrautarten nicht ab, wenn sie in so niedrigen Spritzdichten angewandt werden, dass eine wesentliche bleibende Schädigung der Sojabohnen vermieden wird. Die Verbindung Nr. 4 hat allgemein eine so geringe Phytotoxizität, dass sie als landwirtschaftliches Herbicid praktisch wertlos ist.
- 7 709881/1021
(2) Unkrautbekämpfung In Gegenwart von Sojabohnen
Die Bekämpfung von Unkraut in Gegenwart von Sojabohnen nach dem Auflaufen wird an Hand von Gewächshausversuchen erläutert, die nach dem folgenden Verfahren durchgeführt werden.
Verfahren
Rechteckige Schalen aus Polystyrolschaumstoff von 30,3 cm Länge, 15,2 cm Breite und 7,6 cm Tiefe werden mit Gewächshaus-Pflanzboden beschickt. Samen der zu untersuchenden Pflanzenarten werden in den Boden eingepflanzt, und die bepflanzten Schalen werden auf die Gewächshausbänke gesetzt, wo Temperatur und Bewässerung auf gute Wachstumsbedingungen eingeregelt werden. 13 Tage nach dem Einpflanzen, wenn alle Pflanzen aufgelaufen sind und einen normalen Wuchs zeigen, werden die Pflanzen mit einer wässrigen Dispersion des betreffenden Herbicide in einem Spritzvolumen von 0,375 m /ha gespritzt. Spritzmischungen können durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats, das ausser dem Herbicid ein Lösungsmittel, wie ein Gemisch aus 3 Teilen Xylol und 1 Teil Isophoron, zusammen mit 1 Teil eines handelsüblichen Emulgiermittels, nämlich eines Gemisches aus einem anionischen und einem nicht-ionogenen Tensid, enthält, mit Wasser hergestellt werden.
Zwei bis drei Wochen nach dem Spritzen wird der Zustand der Pflanzen beobachtet und nach einer Skala bewertet, auf der die Werte von 1 bis 10 von einer gerade bemerkbaren, vorübergehenden Schädigung bis zu vollständiger Abtötung reichen. Wenn keine Schädigung beobachtet werden kann, wird der Wert Null angegeben. Repräsentative Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle. Wenn zwei Werte angegeben sind, handelt es sich um die Ergebnisse von zwei gesonderten Versuchen, von denen der eine zu Beginn des Jahres und der andere gegen Ende des Frühjahrs oder zu Beginn des Sommers durchgeführt worden ist.
709881/1021
S-578
Tabelle IX
Ergebnisse von Gewächshausversüchen
Pflanzenart Amaranthus retroflexus
Polygonum
Abutilon theophrasti Datura stramonium Ipomoea purpurea
Xanthium
Spritzdichte, g/ha
560
280
140
560
280
140
560
280
140
560
280
140
560
280
140
560
280
140
Ergebniswerte für die gemäss Tabelle I identifizierten Verbindungen
Nr. 1
MMMM
10 10 10 4
10 10 10 10
10 10 10 6
10 10 10 10
10 10 10 5
10 10 10 5
Nr.
- 9 -709881/1021
S-578
Tabelle II (Fortsetzung) Ergebnisse von Gewächshausversuchen
Ergebniswerte für die gemäss Tabelle I identifizierten
Spritz-
J1.LX.		 Verbindungen Nr. 2
Pflanzenart QxCn\>Q f
g/ha		 Nr. 1 10
Desmodium tortuosum 560 10 10
280 10 10
140 10 10
70 10 10
Sesbania exaltata 560 10 10
280 10 10
140 10 VJl
70 10 10
Cassia obtusifolia 560 10 10
280 10 10
140 ' 10 10
70 10 10
Sida spinosa 560 · 10 10
280 10 10
140 10 8
70 6 3
Sojabohnen 560 3; 2 1
280 1; 2 1
140 1; 1 0
70 0; 0
- 10 -
709881/1021
s-578 & "28607
Nach den oben angegebenen Werten kann die Herbicidmenge beurteilt werden, die gegen unter ausgezeichneten Bedingungen wachsende Pflanzen wirksam ist. Der Fachmann weiss, dass Pflanzen, die unter ungünstigen Bedingungen wachsen, eine grössere Menge Herbicid benötigen können. Ferner ist es allgemein üblich, weniger wirksame Behandlungsmethoden anzuwenden, damit der Sprühnebel nicht vom Wind abgetrieben wird. Daher muss nach herkömmlicher Praxis der Anteil der Sprühstrahlen berücksichtigt werden, der nicht die Blätter erreicht, sondern auf den Boden fällt und verlorengeht. In Anbetracht ihrer hochgradigen Wirksamkeit werden die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen vorzugsweise in inerten Verdünnungsmitteln angewandt, um eine gleichmässigere Verteilung zu erzielen. Bevorzugte Verdünnungsmittel sind Wasser und inerte Pulver.
Ende der Beschreibung.
- 11 -
708881/1021

Claims (3)

Patentansprüche
1. Selektives Unkrautbekämpfungsmittel für Sojabohnenpflanzungen, dadurch gekennzeichnet, dass es ausser einem inerten Verdünnungsmittel eine Verbindung der allgemeinen Formel
CH3 Q R
CH2S
Ij^ \— N C-N-CH3
N N »
in der R ein Wasserotoffatom oder einen Methylrest bedeutet, mit der Maßgabe, dass R ein Methylrest ist, wenn der Chlorsub stituent in der p-Steilung des Benzylrestes steht, als Wirkstoff enthält.
2. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass es eine Verbindung der Strukturformel
-rv
CH, O H I 3 If I S-C-N-CH3
N-als Wirkstoff enthält.
3. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» dans es nls Wirkirbnff dlo Verbindung flor ill.ruM.urformel
v.u.. ο v.u.. I J ι J ►N— C-H—CIi^
\**& U Il
enthält.
709881/1021
GI3TDÜV.«
DE19772728607 1976-06-30 1977-06-24 Selektives unkrautbekaempfungsmittel Pending DE2728607A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/701,264 US4066436A (en) 1976-06-30 1976-06-30 Method of controlling sicklepod in soybeans

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2728607A1 true DE2728607A1 (de) 1978-01-05

Family

ID=24816655

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772728607 Pending DE2728607A1 (de) 1976-06-30 1977-06-24 Selektives unkrautbekaempfungsmittel

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4066436A (de)
JP (1) JPS533526A (de)
BE (1) BE856254A (de)
BR (1) BR7704204A (de)
CA (1) CA1075482A (de)
DE (1) DE2728607A1 (de)
FR (1) FR2356645A1 (de)
NL (1) NL7707165A (de)
ZA (1) ZA773382B (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4217459A (en) * 1976-06-30 1980-08-12 Gulf Oil Corporation Benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl ureas
NZ184250A (en) * 1976-06-30 1978-07-10 Gulf Oil Corp Certain 1,3-dimethyl-3-(5-substitutedbenzyl thio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-ureas as selective postemergent herbicides for soyabean crops
US4252962A (en) * 1980-03-24 1981-02-24 Olin Corporation Process for producing 2-amino or selected 2-(substituted)amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole compounds
EP0084665B1 (de) * 1982-01-22 1986-08-13 BASF Aktiengesellschaft Thiadiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4528022A (en) * 1983-11-15 1985-07-09 Uniroyal, Inc. Defoliating composition
US4576629A (en) * 1984-03-15 1986-03-18 Union Carbide Corporation Herbicidal thiadiazole ureas
IT1255219B (it) * 1992-07-14 1995-10-20 Ct Lab Farm Srl Derivati del tiadiazolo per la cura degli stati depressivi

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3726892A (en) * 1970-10-02 1973-04-10 Air Prod & Chem Certain 5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylureas
DE2341816A1 (de) * 1973-08-16 1975-02-27 Schering Ag Herbizide 1,3,4-thiadiazol-2-ylharnstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
US4066436A (en) 1978-01-03
CA1075482A (en) 1980-04-15
FR2356645A1 (fr) 1978-01-27
BE856254A (fr) 1977-12-29
NL7707165A (nl) 1978-01-03
BR7704204A (pt) 1978-03-28
JPS533526A (en) 1978-01-13
ZA773382B (en) 1978-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69113131T2 (de) 1-((0-Cyclopropylcarbonyl)phenyl)sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)harnstoff und Verfahren zu seiner Herstellung.
DE1643313B2 (de)
DE2101938C2 (de) 3-[2-Chlor-4-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und herbicide Zusammensetzungen, die es enthalten
DE2728607A1 (de) Selektives unkrautbekaempfungsmittel
DE2711230A1 (de) N-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'- methoxyharnstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als herbizid insbesondere in sojabohnenkulturen
EP0053699B1 (de) 2'-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester und diese enthaltende Herbizide
EP0031114B1 (de) Phenylpropylammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel
DE2728612A1 (de) Selektives unkrautbekaempfungsmittel
DD156164A5 (de) Formulierungen fuer landwirtschaftliche zwecke
DE2536149C3 (de) N-Phosphonomethylglycinphenyl- ' hydrazide und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2808362A1 (de) Selektives unkrautbekaempfungsmittel
DE1116469B (de) Selektive herbicide Mittel
EP0018585B1 (de) Parabansäurederivate, Herbizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Herstellung der Herbizide
DE1567009A1 (de) Herbizide
DE2728610A1 (de) Selektives unkrautbekaempfungsmittel
DE1567022A1 (de) Herbizid
EP0106949B1 (de) 3,7-Dichlor-8-chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE2952483C2 (de) O-Sulfamoylglykolsäureamid-Derivate und deren Verwendung in einem herbiziden Mittel
DD156413A5 (de) Zusammensetzung mit wachstumsregulierung fuer pflanzen
DE2104857C3 (de) N-Benzylcarboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE1695023B1 (de) Substituierte 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-amino-s-triazin und deren Verwendung als Unkrautbekaempfungsmittel
DE2031907A1 (de) Fungizide Benzthiadiazolderivate, Ver fahren zu deren Herstellung und Präparate, die die Benzthiadiazolderivate als akti ven Bestandteil enthalten
DE2511897C2 (de) 2,6-Dinitroaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel
DD200132A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen arylthioureidopyridincarbamino-verbindungen
DE1695023C (de) Substituierte 2 Chlor 4 cyclopropyl amino 6 amino s triazin und deren Ver wendung als Unkrautbekämpfungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee