DE2728607A1 - Selektives unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents
Selektives unkrautbekaempfungsmittelInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
3, 24. Juni i27?28607
3 QU S-578
GULF 0IL CORPORATION Pittsburgh, Pennsylvania 15230, U.S.A.
Selektives Unkrautbekämpfungsmittel
Für diese Anmeldung wird die Priorität vom 30. Juni 1976 aus
der USA-Patentanmeldung Serial No. 701 264 in Anspruch genommen.
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Breitblättriges Unkraut einschliesslich Cassia obtusifolia
wird in Sojabohnenpflanzungen selektiv bekämpft, indem man die Blätter der Pflanzen nach dem Auflaufen mit einer begrenzten
Klasse von 5-Chlorbenzylthio-1,3,4-thiadiazolylhamstoffverbindungen,
z.B. mit 1,1f3-Trimethyl-3-(5-p-chlorbenzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff,
behandelt.
Beschreibung der Erfindung A. Stand der Technik
Beim gegenwärtigen Stand der Technik auf dem Gebiete der Sojabohnenpflanzung in den Vereinigten Staaten von Amerika
ist es allgemein Üblich, zur Unkrautbekämpfung eines von zwei oder drei zur Verfügung stehenden Vorauflauf-Herbiciden zu
verwenden. Im allgemeinen erzielt man hierbei eine ausreichende Bekämpfung von Unkrautgräsern. Es gibt jedoch eine Anzahl
von breitblättrigen Unkrautarten, die aus der verminderten Konkurrenz durch die Gräser Nutzen ziehen und später in der
Wachstumsperiode zu schwierigen Problemen führen, die mitunter so gross sind, dass sie das Ernten der Sojabohnen verhindern.
Man hat zwar versucht, wirksamere Vorauflauf-Herbicide
mit einem breiteren Wirkungsspektrum für Sojabohnenpflanzungen aufzufinden; dieser Versuch der Problemlösung hat sich
jedoch nicht als erfolgreich erwiesen, weil Sojabohnen gegen Herbicide empfindlich sind. Eine andere Methode zur Bekämpfung
von breitblättrigem Unkraut ist die Anwendung eines Nachauf lauf -Herbicide kurz nach dem Auflaufen des Unkrauts. Diese
Methode hat noch keine weite Verbreitung gefunden, weil es
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nicht genügend geeignete Herbicide gibt. Nur mit zwei Herbiciden
sind bisher brauchbare Ergebnisse im Mittleren Westen der Vereinigten Staaten von Amerika erzielt worden, und
Xanthium konnte nur mit so grossen Mengen dieser Herbicide vernichtet werden, dass die Sojabohnen dadurch erheblichen
Schaden erlitten. (Vgl. "Successful Farming", Band 74, Nr. 4, Seite C12, Februar 1976.)
Ebenso wie es bekannt ist, dass Sojabohnen gegen Herbicide empfindlich sind, ist es auch bekannt, dass Erdnüsse verhältnismässig
unempfindlich sind und mit einer viel grösseren Vielzahl von Herbiciden behandelt werden können. Jedoch hat
sich im Südosten der Vereinigten Staaten von Amerika ein gegen Herbicide resistentes Unkraut als Schädling für Erdnusspflanzungen
trotz Verwendung von Herbiciden entwickelt, wahrscheinlich deshalb, weil dieses Unkraut sich die verminderte Konkurrenz
zunutze macht. Dieses Unkraut, nämlich Cassia obtusifolia, ist bereits weit verbreitet und gilt heute als wahrscheinlich
das schlimmste Unkraut in Sojabohnenpflanzungen im Südosten der Vereinigten Staaten von Amerika (vgl. "Weeds
Today", Frühjahr 1976, Seite 12-14). Man hat versucht, diesem Problem durch maschinellen Anbau und mit verschiedenen Vorauflauf-
und Nachauflauf-Herbiciden zu Leibe zu rücken. Unter den verschiedenen Bodenbedingungen und klimatischen Bedingungen,
die in dem betreffenden Gebiet herrschen, konnten mit Herbiciden jedoch nur erratische Ergebnisse erzielt werden.
Es wurde nun gefunden, dass breitblättrige Unkrautarten einschliesslich Cassia obtusifolia in Sojabohnenpflanzungen
selektiv bekämpft werden können, indem man die Pflanzen nach dem Auflaufen mit einer zum Abtöten des Unkrauts ausreichenden,
aber zu einer wesentlichen bleibenden Beschädigung der
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s-578 s 272S607
Sojabohnen unzureichenden Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
er
behandelt, in der R ein Wasserstoffatom oder einen Methylsubstituenten bedeutet, mit der Maßgabe, dass R ein Methylrest
ist, wenn der Chlorsubstituent in der p-Steilung des Benzylrestes steht. Im allgemeinen weisen Verbindungen, bei denen
die Substituenten in m-Steilung stehen, eine stärkere herbicide Aktivität auf und werden aus diesem Grunde gewöhnlich bevorzugt.
(1) Synthese der Herbicide
Das allgemeine Verfahren zur Synthese der erfindungsgemäß verwendeten Herbicide wird durch das folgende Reaktionsschema veranschaulicht:
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S-578 γ
Die folgenden Verfahren» die sich auf die Synthese von
unsubstituierten Benzylverbindungen beziehen, dienen zur Erläuterung einer geeigneten Methode zur Herstellung von Verbindungen der erfindungsgemäss verwendeten Art aus bekannten Ausgangsstoffen.
Eine Lösung von Natriumäthylat in Äthanol (hergestellt
durch Zusatz von 13,5 g wasserfreiem Natriummethylat zu 300 ml
absolutem Äthanol) wird mit 31 g 2-Methylamino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazol versetzt. Nach 15 Minuten langem Rühren bei
Raumtemperatur setzt man zu der homogenen Lösung 36 g Benzylbromid zu und erhitzt das Reaktionsgemisch 4 Stunden auf
Rückflusstemperatur. Hierauf treibt man den grossten Teil des
Äthanols unter vermindertem Druck ab, setzt Wasser zu und extrahiert das Reaktionsgemisch mit Äthylacetat. Der Äthylacetatextrakt wird mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung
gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abtreiben des Lösungsmittels hinterbleibt ein zähflüssiges öl,
das beim Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Äther und Petroläther 29,7 g 2-Methylamino-5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol ergibt; F. 87-89° C.
Herstellung von 1,1,3-Trimethyl-3-(5-benzylthio-1,3,4-thiadlazol-2-yl)-harnstoff
Eine Aufschlämmung von 10 g 2-Methylamino-5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol in 150 ml Toluol wird bei 0° C mit wasserfreiem Chlorwasserstoff gesättigt, und dann wird mit mäßiger
Geschwindigkeit Phosgen durch das Gemisch geleitet, wobei die Temperatur allmählich auf RUckflusstemperatur erhöht wird.
Wenn das Gemisch einige Minuten am Rückflusskühler siedet, wird es homogen, und man hört mit dem Einleiten des Phosgens
auf und leitet Argon in das Reaktionsgemisch, um das über-
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schüssige Phosgen abzutreiben. Mari kühlt die Lösung auf Raumtemperatur
und versetzt sie mit einem überschuss von 40-%igem Dirnethylamin. Nach 30 Minuten langem Rühren bei Raumtemperatur
wird die Toluollösung mit 10-%iger Salzsäure, dann mit Wasser
und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und über Natriumsulfat
getrocknet. Nach dem Abtreiben des Lösungsmittels unter vermindertem Druck hinterbleibt ein schweres öl, das aus einem
Gemisch aus Äther und Petroläther zum Kristallisieren gebracht wird. Man erhält als Produkt 12,5 g 1,1,3-Trimethyl-3-(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff;
F. 48-51° C.
Herstellung von 1,3-Dimethyl-3-(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
Eine Lösung von 4,0 g 2-Methylamino-5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol
in 100 ml Äthylacetat wird mit 1,5 g Methylisocyanat versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt und dann weitere 2 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt. Der beim Zusatz von Petroläther auskristallisierende
1,3-Dimethyl-3-(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
wird abfiltriert, mit Äther gewaschen und getrocknet. Ausbeute 4,7 g; F. 139-142° C.
Nach den obigen Verfahren hergestellte Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefasst.
709881/102T
S-578
-3
Verbindungen der allgemeinen Formel
CH, C
-YV
N N
8?
C-N-CH.
R | Substituenten | F., 0C | |
Verbindung Nr. | H | am Benzylrest | 118-120 |
1 | Methyl | m-Chlor | 84-86 |
2 | H | p-Chlor | 168-171 |
3 | H | p-Nitro | 210-213 |
4 | H | 2,6-Dichlor | 118-120 |
5 | H | 3,4-Dichlor | 139-141 |
6 | p-Chlor | ||
Die Verbindungen Nr. 3, 4, 5 und 6 sind für die Verwendung im Sinne der Erfindung ungeeignet und dienen nur zur Erläuterung
der engen Brauchbarkeitsgrenzen. Die Verbindung Nr. 3 ist gegen Unkrautarten, wie Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti
und Ipomoea, nicht wirksam genug, wenn sie in so geringen Mengen angewandt wird, dass keine bleibende Schädigung der
Sojabohnen eintritt. Die Verbindungen Nr. 5 und 6 töten ebenfalls Cassia obtusifolia und andere Unkrautarten nicht ab,
wenn sie in so niedrigen Spritzdichten angewandt werden, dass eine wesentliche bleibende Schädigung der Sojabohnen vermieden
wird. Die Verbindung Nr. 4 hat allgemein eine so geringe Phytotoxizität, dass sie als landwirtschaftliches Herbicid praktisch
wertlos ist.
- 7 709881/1021
(2) Unkrautbekämpfung In Gegenwart von Sojabohnen
Die Bekämpfung von Unkraut in Gegenwart von Sojabohnen nach dem Auflaufen wird an Hand von Gewächshausversuchen erläutert,
die nach dem folgenden Verfahren durchgeführt werden.
Verfahren
Rechteckige Schalen aus Polystyrolschaumstoff von 30,3 cm
Länge, 15,2 cm Breite und 7,6 cm Tiefe werden mit Gewächshaus-Pflanzboden
beschickt. Samen der zu untersuchenden Pflanzenarten werden in den Boden eingepflanzt, und die bepflanzten
Schalen werden auf die Gewächshausbänke gesetzt, wo Temperatur und Bewässerung auf gute Wachstumsbedingungen eingeregelt werden.
13 Tage nach dem Einpflanzen, wenn alle Pflanzen aufgelaufen sind und einen normalen Wuchs zeigen, werden die Pflanzen
mit einer wässrigen Dispersion des betreffenden Herbicide in einem Spritzvolumen von 0,375 m /ha gespritzt. Spritzmischungen
können durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats, das ausser dem Herbicid ein Lösungsmittel, wie ein Gemisch
aus 3 Teilen Xylol und 1 Teil Isophoron, zusammen mit 1 Teil eines handelsüblichen Emulgiermittels, nämlich eines
Gemisches aus einem anionischen und einem nicht-ionogenen Tensid, enthält, mit Wasser hergestellt werden.
Zwei bis drei Wochen nach dem Spritzen wird der Zustand der Pflanzen beobachtet und nach einer Skala bewertet, auf der
die Werte von 1 bis 10 von einer gerade bemerkbaren, vorübergehenden Schädigung bis zu vollständiger Abtötung reichen.
Wenn keine Schädigung beobachtet werden kann, wird der Wert Null angegeben. Repräsentative Ergebnisse finden sich in der
folgenden Tabelle. Wenn zwei Werte angegeben sind, handelt es sich um die Ergebnisse von zwei gesonderten Versuchen, von
denen der eine zu Beginn des Jahres und der andere gegen Ende des Frühjahrs oder zu Beginn des Sommers durchgeführt worden
ist.
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S-578
Ergebnisse von Gewächshausversüchen
Polygonum
Xanthium
Spritzdichte, g/ha
560
280
140
560
280
140
560
280
140
560
280
140
560
280
140
560
280
140
Ergebniswerte für die gemäss Tabelle I identifizierten
Verbindungen
Nr. 1
MMMM
10 10 10 4
10 10 10 10
10 10 10 6
10 10 10 10
10 10 10 5
10 10 10 5
Nr.
- 9 -709881/1021
S-578
Tabelle II (Fortsetzung) Ergebnisse von Gewächshausversuchen
Ergebniswerte für die gemäss Tabelle I identifizierten
Spritz- J1.LX. |
Verbindungen | Nr. 2 | |
Pflanzenart | QxCn\>Q f g/ha |
Nr. 1 | 10 |
Desmodium tortuosum | 560 | 10 | 10 |
280 | 10 | 10 | |
140 | 10 | 10 | |
70 | 10 | 10 | |
Sesbania exaltata | 560 | 10 | 10 |
280 | 10 | 10 | |
140 | 10 | VJl | |
70 | 10 | 10 | |
Cassia obtusifolia | 560 | 10 | 10 |
280 | 10 | 10 | |
140 ' | 10 | 10 | |
70 | 10 | 10 | |
Sida spinosa | 560 · | 10 | 10 |
280 | 10 | 10 | |
140 | 10 | 8 | |
70 | 6 | 3 | |
Sojabohnen | 560 | 3; 2 | 1 |
280 | 1; 2 | 1 | |
140 | 1; 1 | 0 | |
70 | 0; 0 |
- 10 -
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s-578 & "28607
Nach den oben angegebenen Werten kann die Herbicidmenge
beurteilt werden, die gegen unter ausgezeichneten Bedingungen wachsende Pflanzen wirksam ist. Der Fachmann weiss, dass
Pflanzen, die unter ungünstigen Bedingungen wachsen, eine grössere Menge Herbicid benötigen können. Ferner ist es allgemein
üblich, weniger wirksame Behandlungsmethoden anzuwenden, damit der Sprühnebel nicht vom Wind abgetrieben wird.
Daher muss nach herkömmlicher Praxis der Anteil der Sprühstrahlen berücksichtigt werden, der nicht die Blätter erreicht,
sondern auf den Boden fällt und verlorengeht. In Anbetracht ihrer hochgradigen Wirksamkeit werden die erfindungsgemäss
verwendeten Verbindungen vorzugsweise in inerten Verdünnungsmitteln angewandt, um eine gleichmässigere Verteilung
zu erzielen. Bevorzugte Verdünnungsmittel sind Wasser und inerte Pulver.
Ende der Beschreibung.
- 11 -
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Claims (3)
1. Selektives Unkrautbekämpfungsmittel für Sojabohnenpflanzungen,
dadurch gekennzeichnet, dass es ausser einem inerten Verdünnungsmittel eine Verbindung der allgemeinen Formel
CH3 Q R
CH2S
Ij^ \— N C-N-CH3
N N »
in der R ein Wasserotoffatom oder einen Methylrest bedeutet,
mit der Maßgabe, dass R ein Methylrest ist, wenn der Chlorsub stituent in der p-Steilung des Benzylrestes steht, als Wirkstoff
enthält.
2. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass es eine Verbindung der Strukturformel
-rv
CH, O H I 3 If I
S-C-N-CH3
N-als Wirkstoff enthält.
3. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet»
dans es nls Wirkirbnff dlo Verbindung flor ill.ruM.urformel
v.u.. ο v.u.. I J ι J
►N— C-H—CIi^
\**& U Il
enthält.
709881/1021
GI3TDÜV.«
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