DE2536149C3

DE2536149C3 - N-Phosphonomethylglycinphenyl- ' hydrazide und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE2536149C3
Application number: DE2536149A
Authority: DE
Inventors: Gerhard Horst Creve Coeur Alt; Robert Winship Kirkwood Street
Original assignee: Monsanto Co
Current assignee: Monsanto Co
Priority date: 1974-08-14
Filing date: 1975-08-13
Publication date: 1979-07-12
Also published as: GB1488310A; FR2281936B1; ES440199A1; BE832336A; BR7505170A; NL7509581A; IL47918A; HU175400B; PH12168A; AU498534B2; SE409715B; PL98704B1; SU1071198A3; DK366675A; CS185697B2; DK149109B; JPS5436653B2; AU8390675A; DE2536149B2; IL47918A0

Description

H,O₃P—CH,-NH-CH,-CO—NH-N

enthält, worin R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, η die Werte O, 1 oder 2 und X Methyl, Nitro, Chlor oder Brom bedeutet.

4. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie

N-Phosphonomethylglycinphenylhydrazid, in

N-Phosphonomethylglycin-2,5-dichlorphenylhydrazid oder

N-Phosphonomethylglycin^methyl^-phenylhydrazid

enthält.

5. Verfahren zur Herstellung von Derivaten des N-Phosphonomethylglycins, die als herbizide und phytotoxische Mittel zur Regelung des Pflanzenwuchses geeignet sind und die nachfolgende allgemeine Formel

H₂O₃P-CH₂-NH-CH₂-CO—NH-

aufweisen, in welcher R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, η die Werte O. 1 oder 2 und X Methyl, Nitro, Chlor oder Brom bedeutet, dadurch gekennzeichnet.

daß man Phenylhydrazid oder substituiertes Phenylhydra/.id mit einem Ester oder Amid von N-Phosphonomethylglycin umsetzt.

Diese Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.

Insbesondere betrifft die Erfindung bestimmte neue Derivate des N-Phosphonomethylglycins. Diese hier beschriebenen Derivate sind Phenylhydrazide, in denen der Ring substituiert sein und das endständige Stickstoffatom ebenso eine Alkylgruppe enthalten kann. Es wurde gefunden, daß diese Verbindungen gegenüber

H₂O₁P-CH₂NH (Il

auf, in welcher R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, π den Wert O, I oder 2 und X Methyl, Nitro, Chlor oder Brom bedeutet. Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind solche, worin R Wasserstoff ist.

Die erfindungsgemäße Verbindungen der vorsiehenden Formel werden dadurch hergestellt, daß man ein l'henylhyclra/id mit einem Ester oder einem Amid von N-Phosphonnmcthylglycin umsetzt. Bei dieser Reaktion wird es zur Erleichterung der Entfernung des Alkanolncbcnproduktcs bevorzugt, den Methyl- oder Äthylbestimmten Varietäten unerwünschter Pflanzen (Unkräuter) eine wünschenswerte herbizide Wirksamkeit aufweisen. Die Verbindungen lösen weiterhin bestimmte wünschenswerte, nichtletale Regulationsvorgänge aus, wenn sie bei Maispflanzen verwenojt werden.

Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung weir>jn die nachfolgende allgemeine Formel

CO Nl! N--<f

R ^Λ"

ester einzusetzen. Das Glycinat- oder GlycinamicUuisgangsmaterial erhält man nach dem in der US-Patentschrift 37 99 758 beschriebenen Verfahren.

Zum Vergleich wurden Verbindungen der nachfolgenden allgemeinen Formel

HjOiP-CH₂-NH-C H₂-CCJ-Z

untersucht, in denen der Rest Z die Bedeutung -NH.. oder -NHCf₁Ih oder -NHNHChH₁ besitzt. Die beiden

erstgenannten Verbindungen gehören dem Stand der Technik an, wobei die zweite Verbindung ein im Beispiel 6 der deutschen Patentschrift 21 52 826 beschriebenes Herbizid ist. Die dritte Verbindung ist erfindungsgemäß und wird im nachfolgenden Beispiel 1 erläutert

Bei der ersten Verbindung handelt es sich um das einfache Amid der oben angegebenen Formel und bei der zweiten um das einfache Anilid, während die dritte Verbindung ein erfindungsgemäße Hydrazid ist Vergleicht man die in den Tabellen angegebenen Versuchsergebnisse, die mit diesen drei Verbindungen erzielt wurden, so ist aus Tabelle I zu entnehmen, daß die erfindungsgemäße Verbindung bei dem angegebenen Anwendungsverhältnis ein wirksameres Nachauflauf-Herbizid ist Andererseits zeigen die in der Tabelle II niedergelegten Versuchsergebnisse, daß die erfindungsgemäße Verbindung nicht nur bei dem gleichen Anwendungsverhältnis wie die untersuchten VerTabelle I

gleichsverbindungen, sondern auch bei einem viel niedrigeren Verhältnis wirksamer ist

Bei den Vergleichsversuchen wurde eine Anzahl von Pflanzen verschiedener Arten zuerst aus Samen oder Ablegern in einem Gewächshaus gezogen. Nachdem die Pflanzen ungefähr 14 bis 21 Tage alt waren, wurden sie mit Formulierungen aus jeder der drei oben angegebenen Verbindangen besprüht Die Sprühlösungec wurden erhalten, indem man eine Lösung auf Basis Wässerter organische Lösungsmittel/Wasser herstellte, welche die zu untersuchenden Verbindungen sowie ein grenzflächenaktives Mittel enthielt Jede zu untersuchende Lösung einer Verbindung wurde auf die Pflanzen aufgebracht und die Pflanzen wurden dann in einem Gewächshaus weiter gezogen. Annähernd 2 Wochen und/oder annähernd 4 Wochen nach dem Besprühen wurden Beobachtungen durchgeführt und die Ergebnisse aufgezeichnet

Anwendungsverhältnis

(kg/ha)

Wochen A

-NH₂

-NHC₆H₅

-NHNHC₆H₅

Tabelle II

4,4 4,4

4,4 -+,4

4,4 4,4

0 2

2 3 3 4

0
1

0 0

0 3

0 0

3 4

1 3

Anwendungsverhältnis

(kg/ha)

Wochen LMNO D R

-NH₂
-NHNHC₆H₅

U
1,1
0,22

Es wurden in diesen Versuchen zwei verschiedene Gruppen von Pflanzenarten verwendet, obwohl mehrere der einzelnen Arten in beiden Gruppen gefunden werden. Jeder Pflanzenart wurde zur Bezeichnung ein Buchstabe, wie nachfolgend angegeben, zugeteilt und diese Bezeichnungsweise wird in den vorstehenden Tabellen durchweg verwendet. Die herbizide Aktivität wurde p|s numerische Bewertung im Rahmen einer Skala von 0 bis 4 angegeben, die nachstehend definiert wird.

Pflanzenarten

A = Aekerkratzdistel

B = Klette

C = Cissampelos parcira

D = Trichterwinde (Ipomca hederacea)

F-; = Weißer Gänsefuß (Chenopoclium album)

I' = Wasserpfeffer (Polygonum)

Ci = Nußriedgras (nutsedge)

Il = Gemeine Quecke

K
L
fvi
N
O
P

1 1

2 3 2 2

1 2 2
4 4 *
4 4 *

2 1

3 3 2 2

2 1 4 3

3 3

= Sorghum halepensc

= Bromus tectorum L

= Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli)

= Sojabohne

= Zuckerrübe

= Weizen

= Reis

= Sorghum

= Wilder Buchweizen

= Hanfsesbania

= Panicum-Arten

= Fingerhirse (Digitaria sunguinalis)

Bewertungen

= Keine Schädigung

= Leichte Schädigung

= Mäßige Schädigung
= Schwere Schädigung
= Alle vernichtet

* = Art nicht zugegen.

Die vorstehenden Tabellen I und II zeigen die Ergebnisse der durchgeführten Versuche im Vergleich zu den zwei Gruppen von Pflanzenarten, In jeder Tabelle wird die jeweils angewandte Verbindung durch den Substituenten Z entsprechend der obigen Formel definiert Die Tabellen zeigen ferner auch das Anwendungsverhältnis in kg/ha und die Anzahl der Wochen, nach welchen die Beurteilungen durchgeführt wurden.

Aus diesen Versuchsergebnissen läßt sich ohne weiteres entnehmen, daß die erfindungsgemäße Verbindung gegenüber den Vergleichsbedingungen nach dem Stand der Technik wesentlich besser abschneidet. Ein derartiges Ergebnis war bei der nahen Verwandtschaft der drei untersuchten Verbindungen nicht vorhersehbar.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.

Beispiel 1

Ein Gemisch von 3,66 g (0,02 Mol) Methyl-N-phosplfonomethylglycinat und 9,0 g (0,083 Mo!) Phenylhydrazin werden in ein geeignetes Aeaktionsgefäß eingebracht und etwa 2,5 Stunden lang auf dem Dampfbad erhitzt. Es bildet sich ein viskoses rotes öl, das mit 50 ml Äther trituiert wird. Der erhaltene orangefarbene, kristalline Niederschlag wird abfiltriert und in 12 ml heißer Essigsäure auf dem Dampfbad gelöst. Es bildet sich ein gelber kristalliner Niederschlag, der sich nach Zugabe von 5 ml Essigsäure nicht mehr löst. Die erhaltene Aufschlämmung wird mit 100 ml Methanol abgeschreckt, mehrere Stunden lang stehengelassen und filtriert. Nach Waschen mit Methanoi und Äther erhält man N-Phosphonomethylglycinphenylhydrazid; Schmelzpunkt 251 bis 253° C (Zersetzung).

Analyse für C₉H₁₄N₃O₄P:

Berechnet: C 41,70%, H 5,44%;
gefunden: C 41,88%, H 5,50%.

Beispiel 2

Man erhitzt ein Gemisch von 2,87 g (0,0157 MoI) Methal-N-phosphonomethylglycinat und 9,7 g (0,0548 Mol) 2,5-DichlorphenyIhydrazin etwa 4 Stunden lang auf 110 bis 130°C, behandelt das Reaktionsgemisch mit 75 ml Äther und filtriert. Dann wird auf dem Dampfbad mit 11 ml heißer Essigsäure behandelt, wobei sich eine dicke Aufschlämmung bildet. Diese Aufschlämmung schreckt man mit 100 ml Methanol ab und läßt abkühlen. Das Gemisch wird filtriert und die Feststoffe mit Methanol und danr, mit 150 ml Wasser bei Rückflußtemperatur gewaschen. Man filtriert, behandelt die Feststoffe mi« heißem Ätharoi, filtriert erneut und wäscht mit Methanol und Äther. Das erhaltene beigefarbene Pulver wird über Nacht an der Luft getrocknet und man erhält N-Phosphonomethylglycin-2,5-dichlorphenylhydrazid; Schmelzpunkt 273 bis 275° C (Zersetzung).

Analyse fur C₉Hi₂CI₂N)O₄P:

Berechnet: C 32,95%, H 3,69%;
gefunden: C 32,75%, H 3,67%.

Beispiel 3

Ein Gemisch von 4,57 g (0,025 Mol) Methyl-N-phosphonomethylglycinat und 12,4 g (0,102 MOI) 1-Methyl-1-phenylhydrazin wird etwa 6 Stunden lang auf 120 bis 145⁰C erhitzt. Man behandelt die dunkle Reaktionsmasse auf dem Dampfbad mit 15 ml heißer Essigsäure und läßt sie mehrere Tage stehen. Die halbfeste Masse

wäscht man mit 100 ml Methanol und filtriert. Die Feststoffe behandelt man etwa 2 Stunden lang in siedendem Wasser, kühlt und filtriert erneut. Das in Form eines braunen Pulvers erhaltene Produkt ist N-PhosphonomethylgIycin-2-methyl-2-phenylhydrazid; Schmelzpunkt > 200" C (Verkohlung).

Analyse für Ci₀H₁₆N₃O₄P:
Berechnet: C 43,96%, H 5,90%, N 15,38%;
Gefunden: C 43,76%, H 5,76%, N 1534%.

In einem Versuch zur Erläuterung der herbiziden Vorauflaufwirksamkeit pflanzt man ein Spektrum von Pflanzenarten als Samen in einen Boden von guter Qualität in einer Aluminiumpfanne ein. Eine die unter Versuch stehende Verbindung enthaltende Lösung wird nach dem Säen auf den Boden aufgesprüht und die Pfanne zusammen mit einer nic'it behandelten Kontrollpfanne in ein Gewächshaus gebrauht. Zwei Wochen nach der Behandlung vergleicht man die Anzahl der Pflanzen einer jeden Spezies ^::: den behandelten und nicht behandelten Pfannen. Bei einem Anwendungsverhältnis von 5,6 kg/ha kontrolliert die Verbindung des Beispiels 3 zu 25 bis 50% Cissampelos pareira, Weißen Gänsefuß (Chenopodium Album), Nußricdgras und Hühnerhirse (Echinochloa crusgalii) zusammen mit 50 bis 75% Trichterwinde (Ipomea hederacea). Ackerkratzdistel (Cirsium arvense), Klette (Xanthium), Wasserpfeffer (Polygonum), Gemeine Quecke (Agropyron repens), Sorghum halepense und Bromus tectorum L,

in die anderen Pflanzenspezies in dem Versuchsspektrum, bleiben von der Behandlung unbeeinflußt. Bei dem gleichen Anwendungsverhältnis kontrolliert die Verbindung von Beispiel 1 im wesentlichen alle Varietäten von Sorghum halepense, jedoch keine der anderen Spezies, und die Verbindung von Beispiel 2 ergab keine Kontrolle gegenüber der unter Versuch stehenden Pflanzenspezies.

Die gleichen Versuchsverfahren wurden ?nr Untersuchung der Nachauflaufwirksamkeit durchgeführt, mit der Ausnahme, daß die Pflanzenspezies in dem Gewächshaus zwei Wochen vor der Behandlung aufgezogen wurden und die Anwendung auf die Pflanzenblätter erfolgte. Bei diesem Versuch war die Verbindung von Beispiel 3 bei einem Anwendungsverhältnis von 11,2 kg/ha unwirksam. Die Verbindung von Beispiel 2 kontrolliert bei einem Anwendungsverhältnis von 4,48 kg/ha mit 25 bis 50% 6 Spezies, mit 50 bis 75% 2 Spezies bei einer im wesentlichen vollständigen Kontrolle von weißern Gänsefuß. Wasserpfeffer war bei diesem Versuch nicht zugegen und es konnte auf Bromus teetotum L keine Wirkung festgestellt werden. Die gleiche Verbindung zeigte bei einem Anwendungsverhältnis von 11,2 kg/ha eine stärkere Kontrollwirkung gegenüber allen Versuchsspezies. Verwendet man die Verbindung von Beispiel 1 bei diesem Nachaaflaufversuch, so war die Kontrolle aller Pflanzenspezies bei beiden Anwendungsverhältnissen gleich oder besser als die Kontrolle, die die Verbindung von Beispiel 2 aufweist. H'^r war wiederum Wasserpfeffer nicht zugegen. Die Verbindung von Beispiel I wurde ebenso gegen ein anderes Spektrum von Pflanzenspezies untersucht, einschließlich einigen der gleichen Pflanzen wie in dem vorausgehenden Versuch bei verschiedenen geringeren Anwendungsverhältnissen. Es wurde bei Anwendungsvf rhältnissen von 1,12 und 0,224 kg/ha eine erhebliche herbizide Wirksamkeit und eine begrenzte Aktivität bei einem Anwendungsverhältnis von 0,11 kg/ha festgestellt.

Um die pflanzenwuchsregulierende Wirksamkeit der Verbindungen dieser Erfindung aufzuzeigen, wurden eine Anzahl von Maispflanzen der Sorte Pioneer 3567 aus Samen in Aluminiumpfannen eine Woche lang gezogen. Die Höhe einer jeden Maispflanze wurde dann bis zum Oberteil des Blattquirls gemessen. Man stellt eine l%ige Lösung einer erfindungsgemäßen Verbindung in Aceton her und mischt 2,0 ml dieser Lösung mit 0,8 ml Aceton und 2.8 ml eines Wassergemisches mit O.Ü5% Aerosol OT. Die erhaltene Lösung sprüht man dann mit. verschiedenen Anwendungsverhältnissen über Hie Pflarron in der Pfanne. Bei einer Kontrollpfanne, die zur gleichen Zeit wie die Versuchspfanne bepflanzt worden war, werden die Pflanzen ebenfalls gemessen. Die Pfannen werden in ein Gewächshaus gebracht und von unten auf einem Sandbad bewässert. Jede Pfanne wird mil 40 ml eiiii_r !.5%igen Lösung eines Düngemittels für schnelles Wachstum (Rapid-Gro) etwa 2 Tage nach der Behandlung gedüngt.

Zwei Wochen nach der Behandlung wird die Höhe einer jeden Pflanze in den Pfannen bis zum Oberteil des Blattquirls gemessen. Nach Bestimmung des durchschnittlichen Höhenwachstums der Pflanzen in der nicht behandelten Kontrollpfanne wurde festgestellt, daß wenigstens zwei Drittel der mit der Verbindung von Beispiel 1 behandelten Maispflan/en bei einem unmit- ^iLaren Vergleich bei Anwendungsverhältnissen von 1.34. 3,36 und 6,72 kg/ha 26% oder mehr 'A'^i.sverringerung aufwiesen. Die gleichen Ergebnisse sind mit der Verbindung von Beispiel 2 bei den zwei höheren Anwendungsverhältnissen festzustellen. Bei zwei Versuchen dieser letzteren Verbindung bei Anwendungsverhältnissen von 0.67 und 1,34 kg/ha wurde die oben festgestellte Wuchsverringerung bei einem Versuch festgestellt, bei dem anderen jedoch nicht. Weiterhin wies die Verbindung von Beispiel 3 bei einem Anwendungsverhältnis von 6.72 kg/ha keine Wuchsverringerung auf.

Die regulierenden oder phytotoxischen Zubereitungen dieser Erfindung, einschließlich ihrer Konzentrate, die eine Verdünnung vor der Anwendung auf den Pflanzen erforderlich machen, enthalten wenigstens einen Wirkstoff und ein Adjuvans in flüssiger oder fester Form. Die Zubereitungen werden dadurch hergestellt, daß man den Wirkstoff mit einem Adjuvans. das Verdünnungsmittel. Streckmittel. Träger und Konditioniermittel einschließt, mischt, um Zubereitungen in Form feinverteilter teilchenförmiger Feststoffe, Granulate, Pellets, Lösungen. Dispersionen oder Emulsionen zu schaffen. Es kann daher der Wirkstoff zusammen mit einem Adjuvans. wie einem feinverteilien Feststoff, einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, Dispergiermittel. Emulgiermittel, oder irgendeiner geeigneten Kombination dieser Mittel, eingesetzt werden.

Die regulierenden oder phytotoxischen Zubereitungen dieser Erfindung, insbesondere die Flüssigkeiten und benetzbaren Pulver, enthalten als Konditioniermittel vorzugsweise ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel in Mengen, die ausreichend sind, eine gegebene Zubereitung in Wasser oder in Öl leicht dispergierbar zu machen. Das Einbringen eines oberflächenaktiven Mittels in die Zubereitungen verbessert ihre Wirksamkeit wesentlich. Unter der Bezeichnung »oberflächenakti'.'es Mitte!« sind Netz-. Dispergier-, Suspendier- und Emulgiermittel zu verstehen, wobei sowohl anionische, kationische, als auch nichtionische Mittel mit gleichem Erfolg verwendet werden.

Die bevorzugten Netzmittel sind Alkylbenzole und Alkylnaphthalinsulfonate, sulfatierte Fettalkohole, Amine oder Säureamide, langkettige Säureester von Natriumisäthionat, Ester von Natriiimsulfosuccinai, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petrolsulfonate, sulfonierte Pflanzenöle, Polyoxyäthylenderivate von Alkylphenolen (insbesondere Isooctylphenol und Nonylphenol) und Polyoxyäthylenderivate von Monoestern höherer Fettsäuren mit Hexitolanhydriden (/. B. Sorbitan).

Bevorzugte Dispergiermittel sind

Methylcellulose,

Polyvinylalkohol,

Natriumligninsulfonate,

polymere Alky Inapt halinsulfonatc.

Natriumnapthalinsulfonat.

Polymethylenbisnaphthalinsulfnnat und

Nairiüm-N-methyl-N-(!angki:iügc Säurc)'auraic.

Netzbare Pulver sind wasserdispergierbare Zr^ercitungen, di¹ einen oder mehrere Wirkstoffe in einem inerten festen Streckmittel und ein oder mehrere Netz- und Dispergiermittel enthalten. Die inerten festen Streckmittel sind gewöhnlich mineralischen Ursprungs, wie natürliche Tone, Diatomeenerde und synthetische Mineralien, die vnn Kieselerde und dergleichen r/ <, i.nme". Beispiele derartiger Streckmi:'.:.; sind Kaolinite. Attapulgit-Ton und synthetisches Magnesiumsilicat. Die netzbaren Pulverzubereitungen dieser Erfindung enthalten gewöhnlich etwa 5 bis etwa 95 Gewichtsteile Wirkstoff, etwa 0.25 bk- .·'·"· uewichtsteile Netzmittel, etwa 0.25 bis 25 Gewichtsteile Dispergiermittel und 4,5 bis etwa 94,5 Gewichtsteile inertes festes Streckmittel, wobei alle Gewichtsteile auf das Gesamtgewicht der Zubereitung bezogen sind. Sofern erforderlich, können etwa 0,1 bis 2.0 Gewichtsteile festes inertes Streckmittel durch einen Korrosionsinhibitor oder durch ein Antischaummittel, oder durch beides, ersetzt werden.

Die wäßrigen Suspensionen können dadurch hergestellt werden, daß man eine wäßrige Aufschlämmung eines wasserunlöslichen Wirkstoffs in Gegenwart von Dispergiermitteln zusammenmischt und zur Vermahlung bringt, um eine konzentrierte Aufschlämmung mit sehr feinverteilten Teilchen zu erhalten. Die erhaltene konzentrierte wäßrige Suspension ist durch eine extrem kleine Teilchengröße gekennzeichnet, so daß nach Verdünnen und Versprühen eine sehr einheitliche Abdeckung erzielt wird.

Die emulgierbaren Öle sind gewöhnlich Lösungen ^e s Wirkstoffs in mit Wasser nicht mischbaren oder teilweise mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel. Zu geeigneten Lösungsmitteln für den Wirkstoff dieser Erfindung gehören Kohlenwasserstoffe und mit Wasser nicht mischbare Äther, Ester oder Ketone. Die emulgierbaren ölzubereitungen enthalten im allgemeinen etwa 5 bis 95 Teile Wirkstoff, etwa 1 bis 50 Teile oberflächenaktives Mittel und etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel, wobei alle Teile Gewichtsteile, bezogen auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren Öls, sind.

Die Granulate sind physikalisch stabile, teiiehenförmige Zubereitungen, die den Wirkstoff an einer Grundmasse von inertem, feinverteiltem teilchenförmigen! Füll- oder Streckmitte! haftend., oder über diese verteilt, enthalten. Um das Auslaugen des Wirkstoffs aus dem teilchenförmigen Füllstoff zu fördern, kann ein oberflächenaktives Mittel, wie oben angegeben, in den

Zubereitungen vorhanden sein. Die natürlichen Tone, Pyrophyllite, lllit und Vermiculit sind Beispiele für verwendbare Klassen von teilchenförmigen mineralischen Füllstoffen. Die bevorzugten Füllstoffe sind poröse, absorptionsfähige, vorgeformte Teilchen, wie vorgeformter und gesiebter teilchenförmiger Attapulgit oder wärmeexpandierter, teilchenförmiger Vermiculit und !-/nverteiltc Tone, wie Kaolin-Tone, hydratisierter Attapulgit und Bentonit-Tone. Diese Füllstoffe oder Streckmittel werden unter Bildung von pflanzenwuchsregulierenden oder phytotoxischen Granulaten mit dem Wirkstoff besprüht oder mit diesem gemischt

Die Granulat Zubereitungen dieser Erfindung enthalten im allgemeinen etwa 5 bis etwa 30 Gewichtsteile Λ irkMoff pro 100 Gewichtsteile Ton und 0 bis etwa 5 Gewichtsteile oberflächenaktives Mittel pro 100 Gewichtsteile teilchenförmigem Ton. Die bevorzugten pflanzenwuchsregulierenden oder phytotoxischen Granuiat-Zubereitungen enthalten etwa 10 bis etwa 25 !"tewichtsteile Wirkstoff pro 100 Gewichtsteile Ton.

Man -vr-idet gewöhnlich wirksame Mengen der regulierend oder toxisch wirkenden erfindungsgemäßen Zubereitungen auf den Pflanzenteilen oder auf dem Medi'im, wo die Pflanzen wachsen, in irgendeiner zweckmäßigen Weise ?.n. Die Anwendung von flüssigen und körnigen festen Pflanzenregulierungszubereitungen auf den über dem Boden befindlichen Teilen der Pflanzen kann mittels herkömmlicher Verfahren, beispielsweise mittels Kraftzerstäubern, Baum- und Handsprühgeräten und Sprühzerstäubern vorgenommen werden. Die Zubereitungen können ebenso mittels Flugzeugen wegen ihrer Wirksamkeit bei niederen Anwendungsverhältnissen verstäubt oder versprüht werden. Die Aufbringung der pflanzenregulierenden oder toxisch wirkenden Zubereitungen auf das Pflanzenwuchsmedium wird gewöhnlich in der Weise durchgeführt, daß man die Zubereitungen in den Boden oder in andere Wuchsmedien der Pflanzen einbringt.

Die Anwendung einer wirksamen pflanzenregulierenden oder toxisch wirkenden Menge der Verbindungen dieser Erfindung gegenüber den Pflanzen ist wesentlich und für die Durchführung entscheidend. Die genaue

ι» Menge des zur Verwendung vorgesehenen Wirkstoffs ist abhängig von dem gewünschten Ansprechen bei der Pflanze sowie von anderen Faktoren, wie der Pflanzenspezies und ihrer Entwicklungsstufe, der Niederschlagsmenge sowie dem spezifischen verwendeten Wirkstoff.

ι > Bei der Blattbehandlung für eine nichtletale Modifizierung des vegetativen Wuchses werden die Wirkstoffe in Mengen von etwa 0,11 bis etwa 11,2 kg/ha angewandt. Bei Behandlungen, bei denen die Verbindungen dieser Erfindung zum Abtöten oder zum Vermeiden des Auflaufens von unerwünschten Pflanzen (Unkräutern) verwendet werden, können die Wirkstoffe in Anwen-(lnngsverhältnissen von etwa 0,011 bis etwa 11,2 kg/ha eingesetzt werden. Es darf angenommen werden, daß der Fachmann aus den Lehren dieser Beschreibung

-'"> einschließlich der Beispiele das geeignete Anwendungsverhältnis für den jeweiligen Zweck leicht bestimmen kann.

Im allgemeinen können die Zubereitungen dieser Erfindung etwa 5 bis 95 Teile Wirkstoff, etwa 1 bis 50

in Teile oberflächenaktives Mittel und etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel enthalten, wobei alle Teile Gewichtsteile, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, sind.

Claims

Patentansprüche: 1. Verbindung der allgemeinen Formel

H₂O₃P-CH₂-NH-CH₂-CO-NH-N-^f

worin R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, π die Werte O, 1 oder 2 und X Methyl, Nitro, Chlor oder Brom bedeutet.
2. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich

N-Phosphonomethylglycinphenylhydrazid,
N-Phosphonomethylglycin^S-dichlor-

phenylhydrazid oder
N-Phosphonomethylglycin-2-methyl-2-phenylhydrazid.

3. Hierbizide Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel