<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft eine phytotoxische Zubereitung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie ein inertes Adjuvans und eine wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin jeder Rest X Halogen, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen Alkoxy oder Alkylthio oder Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyano und Nitro sein kann, und der Index a eine ganze Zahl von Null bis 2 ist, enthält. Die neuen Dicyanovinylhydrazonomalonitrile werden durch Umsetzen von Tetracyanoäthylen mit einem Sydnon der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin jeder Rest X und der Index a die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I) besitzen, hergestellt.
Vorzugsweise wird die Reaktion mit im wesentlichen äquimolaren Mengen an Sydnon und Tetracyanoäthylen durchgeführt, um die Abtrennung und Reinigung des Dicyanovinylhydrazonomalonitrils aus der Reaktionsmischung zu erleichtern. Die Reaktion ist nicht von der Verwendung eines Katalysators abhängig, jedoch ist ein Erhitzen der Reaktionsmischung auf Temperaturen in der Grössenordnung von 160 bis 165 C erforderlich, um innerhalb einer vernüftigen Reaktionszeit annehmbare Ausbeuten zu erzielen. Die Reaktion wird in Anwesenheit eines Lösungsmittels für die Reaktionsteilnehmer durchgeführt, welches jedoch gegenüber beiden Reaktionsteilnehmern inert ist und einen Siedepunkt besitzt, der gleich oder höher als die Reaktionstemperatur liegt. Ein geeignetes Lösungsmittel ist o-Dichlorbenzol.
Andere brauchbare inerte Lösungsmittel sind p-Cymol, Mesitylen, Benzonitril und p-Chlortoluol. Geeigneterweise kann die Reaktion bei atmosphärischem Druck durchgeführt werden, jedoch können gegebenenfalls auch höhere oder niedere Drucke angewandt werden.
Die Sydnone der allgemeinen Formel (II), von denen viele in der Literatur beschrieben worden sind, werden hergestellt, indem man Anilin oder ein geeignet substituiertes Anilin mit Äthylbromacetat und Natriumacetat in Äthanol unter Rückflussbedingungen umsetzt, wodurch man das entsprechende Äthylglycinat erhält, das anschliessend mit einer Base unter Bildung des entsprechenden N-substituierten Glycins hydrolysiert wird. Das Glycin wird durch Behandeln mit Natriumnitrit nitrosiert und anschliessend die basische Lösung angesäuert, wodurch man das entsprechende N-
EMI1.3
962, beschrieben.
Für Glycine mit stark elektronenabziehenden Gruppen an dem Phenylring wird die Nitrosierung vorzugsweise in konzentrierter Chlorwasserstoffsäure unter Zusatz von Natriumnitrit nach dem von W. Baker, et al., J. Chem. Soc., 307 (1949) beschriebenen Verfahren durchgeführt. Eine bevorzugte Arbeitsweise zur Dehydratisierung der N-Nitrosoglycine umfasst die Reaktion der N-Nitrosoglycine mit Trifluoressigsäureanhydrid in Äther bei 0 C, wobei das gewünschte Sydnon ausgefällt und deshalb leicht in hohen Ausbeuten isoliert wird (W. Baker et al., J. Chem. Soc., 1542 [1950] ; H. V.
Daeniker et al., Helv. Chim. Acta, 40,918 [1957] ; und C. J. Fliedner, Jr., J. Het. Chem., 8, [ 1971]).
<Desc/Clms Page number 2>
Es wird angenommen, dass die Reaktion von Tetracyanoäthylen und einem Sydnon anfänglich zur Bildung eines bicyclischen, 1,3-dipolaren Addukts führt, das sich sofort nach Verlust von CO a in ein Dicyanovinylhydrazonomalonitril umwandelt, wie dies schematisch nachfolgend erläutert wird :
EMI2.1
In diesen Formeln hat jeder Rest X und der Index a die gleiche Bedeutung wie in den allgemeinen Formeln (I) und (II). Es konnte jedoch eine Bestätigung der Existenz des bicyclischen, 1, 3-dipolaren Addukts bis jetzt noch nicht erlangt werden.
Bemerkenswert ist, dass bei dieser Reaktion kein Pyrazolderivat gebildet wurde, im Gegensatz zu der berichteten Pyrazolbildung, wenn man ein Sydnon mit einer dienophilen Verbindung umsetzt, wie im Falle von Acrylnitril, wo Cycloaddition mit Sydnonen leicht unter spontanem Verlust von Cl. unter Bildung der entsprechenden Pyrazole eintritt (R. Huisgen et al., Chem. Ber., 101,536 bis 551 [1968] ; H. Gothardt et al., Chem.
EMI2.2
von Sydnon (0, 04 Mol), 5, 6 g (0, 044 Mol) Tetracyanoäthylen und 50 ml o-Dichlorbenzol wurde unter Rühren auf 165 bis 170 C erhitzt. Nach 5 bis 7 h wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und über Nacht stehengelassen. Die Reaktionsmischung wurde mit 50 ml Petroläther verdünnt und filtriert.
Der braun schwarze Rückstand wurde mit Petroläther gewaschen und an der Luft getrocknet. Der Feststoff wurde dann durch Auflösen in heissem Benzol, Behandeln mit Aktivkohle, und 10 min langem Kochen der resultierenden Suspension gereinigt. Nach Filtration wurde das Benzol bis auf ein Drittel des Volumens abgedampft und Petroläther zur Induzierung der Kristallisation zugesetzt. Der erhaltene Niederschlag wurde dann durch Filtration abgetrennt, mehrere Male mit Petroläther gewaschen und an der Luft getrocknet. Falls erforderlich, wurde die Reinigung mit Aktivkohle mehrere Male wiederholt. Eine Analysenprobe wurde durch Umkristallisation aus Benzol/ Petroläther hergestellt. Die folgenden Beispiele, in denen alle Teile Gew.-Teile sind, es sei denn, dass ausdrücklich etwas anderes gesagt wird, dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1 : Nachstehend wird die herbizide Nachauflauf-Aktivität von zahlreichen erfindungsgemäss vorgeschlagenen Verbindungen demonstriert. Die aktiven Bestandteile wurden auf 14 bis 21 Tage alte Exemplare von verschiedenartigen Pflanzenspezies aufgesprüht. Der Sprühnebel, eine Wasseroder organisches Lösungsmittel/Wasser-Lösung, enthaltend den aktiven Bestandteil und ein grenzflächenaktives Mittel (35 Teile Butylaminsalz von Dodecylbenzolsulfonsäure und 65 Teile Tallöl kondensiert mit Äthylenoxyd im Verhältnis von 11 Molen Äthylenoxyd zu 1 Mol Tallöl), wird auf die Pflanzen in verschiedenen Pfannen-Sätzen in mehreren Ratten (kg pro ha) des aktiven Bestandteils aufgebracht.
Die behandelten Pflanzen werden in ein Gewächshaus gebracht und die Wirkung beob-
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
EMI3.2
<tb>
<tb> Pflanzen-Reaktion <SEP> Index <SEP> Pflanzen-Reaktion <SEP> Index
<tb> 0 <SEP> bis <SEP> 24% <SEP> Schädigung <SEP> 0 <SEP> Alle <SEP> vernichtet <SEP> 4
<tb> 25 <SEP> bis <SEP> 49% <SEP> Schädigung <SEP> 1 <SEP> Zur <SEP> Zeit <SEP> der <SEP> Behandlung <SEP> nicht
<tb> 50 <SEP> bis <SEP> 74% <SEP> Schädigung <SEP> 2 <SEP> vorhandene <SEP> Spezies <SEP> 5
<tb> 75 <SEP> bis <SEP> 99% <SEP> Schädigung <SEP> 3 <SEP>
<tb>
EMI3.3
EMI3.4
<tb>
<tb> A-Ackerkratzdistel <SEP> D-Trichterwinde <SEP> (Ipomea <SEP> hederacea) <SEP> G-Nussschilf
<tb> B-Klette <SEP> E-Weisser <SEP> Gänsefuss <SEP> (Chencpodium <SEP> album) <SEP> H-Queckengras
<tb> C-Cissampelos <SEP> pareira <SEP> F-Wasserpfeffer <SEP> (Polygonum)
<SEP> I-Sorghum <SEP> halepense
<tb> J-Flaumiges <SEP> Rispengras <SEP> N-Weizen <SEP> R-Hanf <SEP> Sesbania
<tb> K-Barnyard-Gras <SEP> O-Reis <SEP> S-Panicum-Arten
<tb> L-Sojabohne <SEP> P-Sorghum <SEP> T-Fingerhirse
<tb> M-Zuckerrübe <SEP> Q-Wilder <SEP> Buchweizen <SEP> (Digitaria <SEP> sanguinalis)
<tb>
EMI3.5
<Desc/Clms Page number 4>
Tabelle I
EMI4.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Pflanzenspezies
<tb> WNB <SEP> kg/h <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> J <SEP> K
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 4 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 5,6 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 4 <SEP> 5,
<SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 4 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 22114200001
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 3 <SEP> 2 <SEP> 4, <SEP> 48 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 4 <SEP> 2 <SEP> 4,
<SEP> 48 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 5 <SEP> 2 <SEP> 4, <SEP> 48 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 6 <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 11,
<SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 4 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 7 <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 44214400003
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 4 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 8 <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 33323310311
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 11,
<SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 11314400001
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
EMI5.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> WNB <SEP> kg/h <SEP> Pflanzenspezies
<tb> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> J <SEP> K
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 4 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 10 <SEP> 2 <SEP> 5,
6 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 13214300103
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 4 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 4
<tb> 11 <SEP> 2 <SEP> 5,6 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 14414401113
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 4 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 12 <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 5,
<SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 13 <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 5,6 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 2 <SEP> 11,2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 14 <SEP> 2 <SEP> 5,6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 11,
<SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 4 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 15 <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 4 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 16 <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 5,
<SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 17 <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 18 <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
Tabelle I (Fortsetzung)
EMI6.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> WNB <SEP> kg/h <SEP> Pflanzenspezies
<tb> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> J <SEP> K <SEP>
<tb> 2 <SEP> 11,
<SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 19 <SEP> 4 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 20 <SEP> 4 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb>
Tabelle II
EMI6.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> WNB <SEP> kg/h <SEP> Pflanzenspezies
<tb> LMNOPBQDREFCJSKT
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 2 <SEP> 0,28 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 5,
<SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 0,28 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 4,48 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 3 <SEP> 2 <SEP> 1,
12 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 2 <SEP> 4,48 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 4 <SEP> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 0,
56 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 2 <SEP> 4,48 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 5 <SEP> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 6 <SEP> 2 <SEP> 1,
12 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 4 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 7 <SEP> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 1 <SEP> 1,
12 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
Tabelle 11 (Fortsetzung)
EMI7.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> WNB <SEP> kg/h <SEP> Pflanzenspezies
<tb> LMNOPBQDREFCJSKT
<tb> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 8 <SEP> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 1,
12 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 9 <SEP> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 5,
<SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 5,
<SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 11 <SEP> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 12 <SEP> 2 <SEP> 1,
12 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 13 <SEP> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 14 <SEP> Nicht <SEP> untersucht
<tb> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 4 <SEP> 5,
<SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 15 <SEP> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 16 <SEP> 4 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 0,
28 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 0,28 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
Tabelle II (Fortsetzung)
EMI8.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> WNB <SEP> kg/h <SEP> Pflanzenspezies
<tb> L <SEP> M <SEP> N <SEP> O <SEP> P <SEP> B <SEP> Q <SEP> D <SEP> R <SEP> E <SEP> F <SEP> C <SEP> J <SEP> S <SEP> K <SEP> T
<tb> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 17 <SEP> 2 <SEP> 1,
12 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 0,28 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 18 <SEP> 2 <SEP> 0,28 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 5,
<SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> 19 <SEP> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 20 <SEP> 2 <SEP> 1,12 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 0,
28 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb>
Beispiel 2 : Die herbizide Vorauflauf-Aktivit t von verschiedenartigen erfindungsgem vorgeschlagenen Verbindungen wird wie folgt demonstriert. Ein hochqualitativer Mutterboden wird in Aluminiumpfannen gefÜllt und bis zu einer Tiefe von 9,5 bis 12,7 mm von der Oberfl che einer jeden Pfanne an verdichtet. Eine vorherbestimmte Anzahl von Samen oder vegetativen Ablegern einer jeden Sorte von mehreren Pflanzenarten werden oben auf die Erde in jeder Pfanne gegeben und dann heruntergedrÜckt. Die herbiziden Zubereitungen (wie sie in Beispiel 1 beschrieben werden) werden durch Mischen mit oder Inkorporieren in die obere Bodenschicht aufgebracht.
Bei diesem Verfahren wird die zum Abdecken der Samen und Ableger benÌtigte Erde abgewogen und mit einer herbiziden Zubereitung, die eine bekannte Menge eines aktiven Bestandteils enth lt, vermischt.
Die Pfannen werden dann mit der Mischung gefÜllt und planiert. Die Bew sserung wird dadurch erreicht, da man der Erde in den Pfannen die Absorption von Feuchtigkeit durch LÌcher in den PfannenbÌden ermÌglicht. Die Samen- und Ableger enthaltenden Pflanzen werden auf eine feuchte
EMI8.2
Bew sserung gehalten. Am Ende dieses Zeitraums wird die Anzahl der aufgelaufenen Pflanzen einer jeden Art notiert und mit einem unbehandelten Kontrollversuch verglichen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III niedergelegt.
Der nachstehend verwendete herbizide Vorauflauf-Aktivit tsindex basiert auf der durchschnittlichen prozentualen Kontrolle einer jeden Art wie folgt :
EMI8.3
<tb>
<tb> Prozentuale <SEP> Kontrolle <SEP> Index <SEP> Prozentuale <SEP> Kontrolle <SEP> Index
<tb> 0 <SEP> bis <SEP> 25% <SEP> 0 <SEP> 51 <SEP> bis <SEP> 75% <SEP> 2 <SEP>
<tb> 26 <SEP> bis <SEP> 50% <SEP> 1 <SEP> 76 <SEP> bis <SEP> 100% <SEP> 3
<tb>
Die Pflanzenarten in der Tabelle III sind nach dem gleichen Buchstaben-Kode bezeichnet, wie er in Beispiel 1 verwendet wurde.
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
EMI9.2
<tb>
<tb> Pflanzenspezies <SEP> Pflanzenspezies
<tb> Verbindung <SEP> WNB <SEP> kg/h <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> J <SEP> K <SEP> L <SEP> M <SEP> N <SEP> 0 <SEP> P <SEP> B <SEP> Q <SEP> D <SEP> R <SEP> E <SEP> F <SEP> C <SEP> J <SEP> S <SEP> K <SEP> T
<tb> 5 <SEP> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 7 <SEP> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 8 <SEP> 2 <SEP> 11,2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 16 <SEP> 2 <SEP> 11,
2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 11,2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1
<tb> 17 <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 1, <SEP> 12 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> 19 <SEP> 2 <SEP> 5,
6 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 20 <SEP> 2 <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb>
Aus den Versuchsergebnissen der Tabellen I und II kann entnommen werden, dass die herbizide Nachauflauf-Aktivität der eingesetzten Verbindungen zum grössten Teil in einer Selektivität gegenüber breitblättrigen Pflanzen und einer relativen Sicherheit für Gräser besteht. Von besonderem Interesse ist die einzigartige Aktivität von vielen der Verbindungen für die Familie der Malvaceae, z. B. Cissampelos parera.
Anderseits zeigen die Versuchsergebnisse über die herbizide Vorauflauf-
EMI9.3
andern Arten. In diesem Zusammenhang soll darauf aufmerksam gemacht werden, dass jede einzelne Art, die für die vorstehenden Untersuchungen ausgewählt wurde, ein repräsentatives Glied einer anerkannten Familie von Pflanzenarten ist.
Die erfindungsgemässen herbiziden Zubereitungen, einschliesslich der Konzentrate, welche eine
EMI9.4
oder fester Form, beispielsweise von etwa 0,25 bis 25 Gew.-Teile eines Netzmittels, von etwa 0,25 bis 25 Gew.-Teile eines Dispergiermittels und von 4,5 bis etwa 94,5 Gew.-Teile eines inerten flüssigen Streckmittels, z. B. Wasser, wobei darauf hinzuweisen ist, dass alle Teile Gew.-Teile der Gesamtzubereitung sind. Falls erforderlich, können von etwa 0, 1 bis 2,0 Gew.-Teile des inerten flüssigen Streckmittels durch einen Korrosionsinhibitor oder ein Antischäummittel, oder durch beide, ersetzt werden.
Die Zubereitungen werden durch Vermischen des aktiven Bestandteils mit einem Adjuvans hergestellt, einschliessend Verdünnungsmittel, Streckmittel, Träger und Konditioniermittel zur Schaffung von Zubereitungen in Form von feinzerteilten teilchenförmigen Feststoffen, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen. So kann der aktive Bestandteil mit einem Adjuvans, wie beispielsweise einem feinzerteilten Feststoff, einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, einem Dispergiermittel, einem Emulgiermittel oder irgendeiner geeigneten Kombination davon, eingesetzt werden. Vom Standpunkt der Ökonomie und der Bequemlichkeit ist Wasser das bevorzugte Verdünnungsmittel.
Die herbiziden Zubereitungen gemäss der Erfindung, insbesondere Flüssigkeiten und lösliche
EMI9.5
in Mengen, die ausreichen, eine gegebene Zubereitung in Wasser oder in Öl leicht dispergierbar zu machen. Die Inkorporierung eines grenzflächenaktiven Mittels in die Zubereitungen steigert deren Wirksamkeit erheblich. Unter dem Ausdruck "grenzflächenaktives Mittel" ist zu verstehen, dass Netzmittel, Dispergiermittel, Suspendiermittel und Emulgiermittel darin eingeschlossen sind. Anionaktive, kationaktive und nichtionogene Mittel können mit gleicher Leichtigkeit eingesetzt werden.
<Desc/Clms Page number 10>
Bevorzugte Netzmittel sind Alkylbenzol- und Alkylnaphthalinsulfonate, sulfatierte Fettalkohole, Amine oder Säureamide, langkettige Säureester von Natriumisothionat, Ester von Natriumsulfosuccinat, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petroleumsulfonate, sulfonierte Pflanzenöle, Polyoxyäthylenderivate von Phenolen und Alkylphenolen (insbesondere Isooctylphenol und Nonylphenol) und Polyoxyäthylenderivate der höheren Monofettsäureester von Hexitolanhydriden (z. B. Sorbitan). Bevorzugte Dispergiermittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumlignin, Sulfonate,
EMI10.1
reitungen hergestellt werden, die einen oder mehrere aktive Bestandteile, ein inertes festes Streckmittel und ein oder mehrere Netz- und Dispergiermittel enthalten.
Die inerten festen Streckmittel sind gewöhnlich mineralischen Ursprungs, wie beispielsweise die natürlichen Tone, Diatomeenerde und synthetische Minerale, die sich von Kieselsäure u. dgl. ableiten. Beispiele derartiger Streckmittel schliessen Kaolinite, Attapulgitton und synthetisches Magnesiumsilicat ein. Die wasserdispergierbaren Pulver dieser Erfindung enthalten gewöhnlich von etwa 5 bis etwa 95 Gew.-Teile aktiven Bestandteil, von etwa 0, 25 bis 25 Gew.-Teile Netzmittel, von etwa 0, 25 bis 25 Gew.-Teile Dispergiermittel und von 4,5 bis etwa 94,5 Gew.-Teile inertes festes Streckmittel, wobei sich alle Teile auf das Gewicht der Gesamtzubereitung beziehen.
Falls gewünscht oder notwendig, können etwa 0, 1 bis 2,0 Gew.-Teile des festen inerten Streckmittels durch einen Korrosionsinhibitor oder ein Antischäummittel, oder durch beides, ersetzt werden.
Wässerige Suspensionen können durch Zusammenmischen und Mahlen einer wässerigen Aufschlämmung eines wasserunlöslichen aktiven Bestandteils in Gegenwart eines Dispergiermittels hergestellt und so eine konzentrierte Aufschlämmung von sehr feinzerteilten Teilchen erhalten werden.
Die resultierende konzentrierte wässerige Suspension ist durch ihre extrem kleine Teilchengrösse gekennzeichnet, so dass nach dem Verdünnen und Versprühen eine sehr gleichmässige Abdeckung erzielt wird und sie enthält gewöhnlich von 5 bis etwa 95 Gew.-Teile an aktivem Bestandteil, von etwa 0, 25 bis 25 Gew.-Teile Dispergiermittel, und von etwa 4, 5 bis 94, 5 Gew.-Teile Wasser.
Emulgierbare Öle sind gewöhnlich Lösungen von aktivem Bestandteil in mit Wasser nichtmischbaren oder zum Teil mit Wasser nicht-mischbaren Lösungsmitteln zusammen mit einem grenzflächenaktiven Mittel. Geeignete Lösungsmittel für den aktiven Bestandteil gemäss Erfindung schliessen Kohlenwasserstoffe und mit Wasser nicht-mischbare Äther, Ester oder Ketone ein.
Die emulgierbaren Ölzubereitungen enthalten gewöhnlich von etwa 5 bis 95 Gew.-Teile an aktivem Bestandteil, etwa 1 bis 50 Teile grenzflächenaktives Mittel und etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel, wobei alle Teile
EMI10.2
mittel, phytotoxische Mittel und Pflanzenwachstumsreguliermittel, Schädlingsbekämpfungsmittel u. dgl., die als Adjuvantien oder in Kombination mit irgendwelchen der vorstehend beschriebenen Adjuvantien verwendet werden, wird es bevorzugt, die Zubereitungen der Erfindung allein mit nachfolgenden Behandlungen mit den andern phytotoxischen Mitteln, Düngemitteln u. dgl. einzusetzen, um eine maximale Wirkung zu erzielen.
Beispielsweise kann das Feld mit einer erfindungsgemässen Zubereitung entweder vor oder nach einer Behandlung mit Düngemitteln, andern phytotoxischen Mitteln u. dgl. besprüht werden. Die Zubereitungen der Erfindung können auch mit andern Materialien, z. B. Düngemitteln, anderen phytotoxischen Mitteln, usw., vermischt und in einer einzigen Anwendung aufgebracht werden. Chemikalien, die für eine gleichzeitige oder nachfolgende Kombination mit den aktiven Bestandteilen der Erfindung brauchbar sind, schliessen beispielsweise Triazine, Harnstoff, Carbamate, Acetamide, Acetanilide, Uracile, Essigsäuren, Phenole, Thiolcarbamate, Triazole, Benzoesäuren, Nitrile u. dgl. ein.
Düngemittel, die für die Kombination mit den aktiven Bestandteilen brauchbar sind, umfassen beispielsweise Ammoniumnitrat, Harnstoff, Pottasche und Superphosphat. Beim Arbeiten werden wirksame Mengen der Malonitrile auf die Pflanzen oder die Erde, welche die Pflanzen enthält, aufgebracht, oder sie werden in irgendeiner bequemen Weise in wässerige Medien inkorporiert. Die Aufbringung von flüssigen und teilchenförmigen Feststoff-Zubereitungen auf Pflanzen oder Böden kann mittels herkömmlicher Verfahren durchgeführt werden, beispielsweise mittels Motorzerstäubern, Ausleger-und Handsprühern und Sprühzerstäubern. Die Zubereitungen können ferner auch wegen ihrer
<Desc/Clms Page number 11>
Wirksamkeit bei niedrigen Dosierungen von Flugzeugen aus als Staub oder Sprühnebel aufgebracht werden.
Die Aufbringung von herbiziden Zubereitungen auf Wasserpflanzen wird gewöhnlich so durchgeführt, dass man die Zubereitungen den wässerigen Medien in dem Gebiet, wo eine Kontrolle der Wasserpflanzen gewünscht wird, zusetzt.
Die Aufbringung einer wirksamen Menge der erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen auf die Pflanzen ist wichtig und entscheidend für die praktische Durchführung der Erfindung. Die exakte Menge an zu verwendetem aktiven Bestandteil hängt sowohl von der gewünschten Wirkung auf die Pflanze als auch von solchen anderen Faktoren, wie Pflanzenart und Entwicklungsstufe derselben ab, und auch von der Regenmenge, sowie der spezifischen verwendeten Wirkstoffverbindungen. Bei der Blattbehandlung zur Regelung und Steuerung des vegetativen Wachstums werden die aktiven Bestandteile in Mengen von etwa 0, 112 bis etwa 22, 4 kg/ha oder darüber aufgebracht. Bei Vorauflauf-Behandlungen kann die Aufbringungsrate im Bereich von etwa 0, 56 bis etwa 22, 4 kg/ha, oder darüber, liegen.
Bei Anwendungen zur Kontrolle von Wasserpflanzen werden die aktiven Bestandteile in Mengen im Bereich von etwa 0, 01 bis etwa 1000 Teilen pro Million, bezogen auf das wässerige Medium, aufgebracht. Eine wirksame Menge für phytotoxische oder herbizide Kontrolle ist diejenige Menge, die für eine Gesamt- oder selektive Kontrolle notwendig ist, d. h. eine phytotoxische oder herbizide Menge. Es ist ohne weiteres anzunehmen, dass ein Fachmann auf Grund der Lehre der Erfindung, sowie der Beispiele, mit Leichtigkeit die annähernde Aufbringungsrate bestimmen kann.
Obwohl die Erfindung an Hand spezifischer Ausführungsformen beschrieben wurde, sollen die näheren Details nicht als Beschränkung der Erfindung ausgelegt werden.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Phytotoxische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein inertes Adjuvans und als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI11.1
worin jeder Rest X Halogen, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkoxy oder Alkylthio oder Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cyano und Nitro sein kann, und der Index a eine ganze Zahl von Null bis 2 ist, enthält.