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Mittel zur Bekämpfung oder Modifizierung von Pflanzenwuchs
Die Erfindung betrifft N- (Cycloalken-l-yl)-cx-chloracetamide enthaltende Mittel zur Bekämpfung oder Modifizierung von Pflanzenwuchs und ein Verfahren zur Herstellung derselben. Darüber hinaus betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Kontrolle oder Modifizierung des Wachstums von Pflanzensystemen hiemit.
Unter der Bezeichnung "Mittel zur Bekämpfung oder Modifizierung von Pflanzenwuchs", wie sie hier verwendet wird, versteht man Mittel, die eine modifizierende Wirkung auf das Wachstum von Pflanzensystemen ausüben. Solche modifizierenden Wirkungen umfassen alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung, z. B. Vernichtung, Wachstumsverzögerung, Entblätterung, Austrocknung, Regulierung, Verkrümmung, Beeinflussung des Sprösslings, Stimulierung, Verkrüppelung u. dgl. In der gleichen Weise werden die Ausdrücke phytotoxisch und Phytotoxizität zur Kennzeichnung der das Wachstum modifizierenden Wirksamkeit der Verbindungen und Zubereitungen dieser Erfindungen verwendet.
Unter der Bezeichnung"Pflanzensysteme", wie sie hier verwendet wird, versteht man keimende und auflaufende Sämlinge und bestehende Vegetation, einschliesslich der Wurzeln und der über der Erde befindliche Teile.
In den letzten Jahren wurden die a-Chloracetamid-Herbicide entdeckt und gefunden, dass sie gute Wirksamkeit bei der Beseitigung von Gräsern von Böden, wo andere Kulturpflanzen wachsen, besitzen.
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legene Herbizide sind, welche in einfacher Weise hergestellt werden können.
Die N- (Cycloalken-l-yl)- < x-chlotacetamide dieser Erfindung werden durch die nachfolgende Formel
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dargestellt, worin R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und/oder Aryl mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und Y ein Cycloalkenylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen im Ring der Formel
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ist, worin RI Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist.
Die N- (Cycloalken-l-yl)-a-chloracetamide dieser Erfindung enthalten eine ungesättigte Bindung an dem Ring-Kohlenstoffatom des Alkenylringes, durch welches der Ring mit dem Stickstoffatom verbunden ist. Wenn das Cycloalkenyl ein sechsgliedriger Ring ist, kann das Ringsystem konjugiert sein, je- doch muss eine ungesättigte Bindung an jenem Ring-Kohlenstoffatom sein, durch welches der Ring mit dem Stickstoffatom verbunden ist, d. h. in 1- oder 6-Stellung.
Charakteristische Reste R der erfindungsgemäss verwendbaren a-Chloracetamide sind Alkyl,. z. B.
Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl und die gerad- und verzweigtkettigen Amyle, Pentyle, Hexyle, Heptyle und Octyle; Alkenyl, z. B. Allyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl und Octenyl ; Alkoxyalkyl, z. B. Methoxymethyl, Methoxyäthyl, Methoxypropyl, Methoxybutyl, Methoxyheptyl, Propoxypropyl, Äthoxyäthyl und Butoxybutyl ; Cycloalkyl, z. B. Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, und Aryl, z. B. Phenyl, Biphenyl, Naphthyl u. dgl.
Typische Cycloalkenylreste Y der oben genannten cc-Chloracetamide sind beispielsweise 1-Cyclopentenyl, 3-Methyl-l-cyclopentenyl, 5-Methyl-1-cyclopentenyl, 3, 4-Dimethyl-l-cyclopentenyl, 2, 5-Dimethyl-l-cyclopentenyl, 5-Methyl- 5 -cyclopentenyl, 3, 4-Dimethyl-5-cyclopentenyl, 5- (tert.-Butyl)-l-cyelopentenyl, 1-Cyclohexenyl, 3-Methyl-l-cyclohexenyl, 3, 4-Dimethyl-l-cyclohexenyl, 6-Methyl-l-cyclohexenyl, 2, 4-Dimethyl-l-cyclohexenyl, 3-Methyl-6-cyclohexenyl, 3,4-Dimethyl-6-cyclohexenyl, 2, 6-Dimethyl-l-cyclohexenyl, 3, 3-Dimethyl-l-cyclohexenyl, 6- (tert.-Butyl)-l-cyclohexenyl, 1, 3-Cyclohexadienyl, 3-Methyl-1, 3-cyclohexadienyl, 3,4-Diemthyl-1,3-cyclohexadienyl, 6-Methyl-l, 3-cyclohexadienyl,
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4-Dimethyl-l, 3-cyclohexadienyl,2, 6-Dimethyl-1, 4-cyclohexadienyl, 2,5-Dimethyl-1,4-cyclohexadienyl,
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worin R die oben angegebene Bedeutung hat und X Cl, Br oder J ist.
Die Reaktion der Chloracetylhalogenide mit Iminen kann auf verschiedene Weise durchgeführt wer- den. Normalerweise ist es, zur Erzielung maximaler Ausbeute, wünschenswert, dass das Imin in zumin- dest äquimolarer Menge gegenüber dem Chloracetylhalogenid und vorzugsweise im Überschuss über die äquimolare Menge vorliegt. Die Reaktion wird üblicherweise bei Zimmertemperatur, d. h. bei ungefähr
20 bis 250C durchgeführt. Indessen können höhere oder niedrigere Temperaturen verwendet werden, da die Temperatur nicht kritisch ist. Beispielsweise werden im allgemeinen Temperaturen oberhalb ungefähr 400C gewählt werden, wenn kein Säureakzeptor verwendet wird.
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines inerten organischen Mediums durchgeführt. Der Säureakzeptor liegt im allgemeinen zumindest in äquimolarer Menge be- zogen auf die Halogenwasserstoff-Menge. vor. Geeignete Säureakzeptoren, z. B. alkalisch wirkende oder basische Materialien, die zur Bindung der in der Reaktion gebildeten Säure fähig sind, sind die tertiären Amine, wie Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin, quaternäre Ammonium-hydroxyde, N-Äthylmor- pholin u. dgl. ; anorganische Basen, wie Natriumhydroxyd und Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat u. dgl.
Ein Überschuss an dem als Reaktionspartner eingesetzten Imin dient ebenso als Säureakzeptor.
Inerte organische Medien, welche zur Durchführung dieser Reaktion verwendet werden können, sind beispielsweise Kohlenwasserstoffç, wieBenzol. Toluol, Xylol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, n-Heptan, n-Hexan u. dgl. ; Äther, wie Isopropyläther, n-Butyläther, l, 4-Dioxan, Isobutyläther, Diäthyläther u. dgl. ; aliphatische und cycloaliphatische Ketone, wie Methylisopropylketon, Methylisobutylketon, Methylisoamylketon, Diisopropylketon, Cyclohexanon. dgl. und organische Halogenide, wie Tetrachlorkohlen- stoff, n-Butylchlorid, Äthylendichlorid, Tetrachloräthylen u. dgl.
Die Abtrennung des sich ergebendenReaktionsproduktes von demReaktionsgemisch ist leicht durchzuführen. Beispielsweise wird das Salz, z. B. das Hydrochlorid eines tertiären Amins, welches während der Reaktion auf Grund der Anwesenheit eines tertiären Amins als Säureakzeptor gebildet wird, von dem das Reaktionsprodukt enthaltenden Gemisch in einfacher Weise, wie durch Filtration abgetrennt und das Lösungsmittel wird von dem erhaltenen Filtrat durch Destillation, vorzugsweise Vakuum-Destillation bei niedriger Temperatur, entfernt. Das Produkt kann gemäss irgendeinem der üblichen, demFachmann bekannten Verfahrensweisen gereinigt werden, z.
B. durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck, selektive Extraktion, fraktionierte Destillation unter Verwendung eines Trägergases oder irgendeiner geeigneten Kombination dieser Massnahmen. Falls gewünscht, kann das ProduktderDünnschicht- verdampfung, Umkristallisation oder einer Kombination beider Verfahren zur weiteren Reinigung unterworfen werden.
Die N- (Cycloalken-l-yl)- (X-chloracetamide sind flüssige oder kristalline feste Materialien, welche in Wasser unlöslich, hingegen aber etwas löslich in vielen organischen Lösungsmitteln, wie den Alkoholen, Ketonen, Benzol, Toluol, Xylol, Hexan usw. sind.
Wenn auch die vorliegenden N- (Cycloalken-l-yl)-a-chloracetamide als'Fungizide, Insektizide, Nematozide, Algaezide, Bakterizide, Bakteriostatika und Fungistatika brauchbar sind, so ist doch ihre bemerkenswerteste Eigenschaft die Phytotoxizität. Gemäss der Erfindung wurde gefunden, dass das Wachstum keimender Sämlinge, auflaufender Sämlinge und bestehender Vegetation gesteuert oder modifiziert werden kann, indem man die Sämlinge, auflaufenden Sämlinge oder die Wurzeln oder über der Erde liegendeTeile bestehender Vegetation der Einwirkung einer oder mehrerer der N- (Cycloalken- - l-yl)-tx-chloracetamide derErfindung aussetzt.
Die Verbindungen sind als phytotoxische Mittel allgemein wirksam, einschliesslich der Nachauflauf- und der Vorauflauf-Wirksamkeit, jedoch ist ihre vor- teilhaftesteverwendbarkeit die Anwendung als Mittel zur Bekämpfung oder Modifizierung von Pflanzenwuchs. Darüber hinaus sind diese Verbindungen gekennzeichnet durch eine Wirksamkeit über einen Bereich, d. h. sie modifizieren das Wachstum einer grossen Vielzahl von Pflanzensystemen, u. zw. der breitblättrigen als auch der Gräser.
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(Cyc1oalken-l-yl) -C (-chloracetamide dieBezeichnung "Wirkstoff" verwendet.
Die erfindungsgemässen Mittel enthalten zumindest einen Wirkstoff und ein Hilfsmittel in flüssiger oder fester Form. Die Zubereitungen werden hergestellt durch Vermischen des Wirkstoffes mit einem Hilfsmittel, einschliesslich Verdünnungsmittel, Streckmittel, Träger, Netz- und Dispergiermittel unter Bildung von Massen in Form feinverteilter, partikelförmiger Feststoffe, Granulate, Kügelchen, Lösungen und wässerigen Dispersionen oder Emulsionen. So kann der Wirkstoff mit einem Hilfsmittel, z. B. einem feinverteilten Feststoff, einem flüssigen Lösungsmittel organischen Ursprungs, Wasser, einem Benetzungsmittel, einem Dispergiermittel und/oder einem Emulgiermittel verwendet werden.
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Typische feinverteilte Träger und Streckmittel für die phytotoxischen Zubereitungen dieser Erfindung sind beispielsweise Talkumarten, Tone, Bimsstein, Kieselsäure, Diatomeenerde, Wallnussmehl, Kreide, Quarz, Fullererde, Salz, Schwefel, pulverisierter Kork, pulverisiertes Holz, Tabakstaub, Vulkanasche u. dgl. Typische flüssige Verdünnungsmittel sind Kerosin, Stoddard-Lösungsmittel (wasserklare
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Die phytotoxischen Zubereitungen dieser Erfindung, insbesondere Flüssigkeiten und benetzbare Pulver, enthalten üblicherweise ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel in solchen Mengen, die ausreichen, um einer gegebenen Zubereitung leichte Dispergierbarkeit in Wasser oder Öl zu verleihen. Unter der Bezeichnung "oberflächenaktives Mittel" sind auch Benetzungsmittel, Dispergiermittel, Suspendiermittel und Emulgiermittel zu verstehen.
Unter der hier verwendeten Bezeichnung "phytotoxische Zubereitung" sind nicht nur Zubereitungen in verwendungsbereiter Form zu verstehen, sonder auch konzentrierte Zubereitungen, welche Verdünnung oder Strecken mit einer geeigneten Menge eines flüssigen oder festen Hilfsmittels vor ihrer Anwendung erfordern.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. In diesen Beispielen, ebenso wie in den Patentansprüchen beziehen sich alle Teile und Prozentangaben auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben wird.
Die Beispiele 1 bis 75 beziehen sich auf die Herstellung der in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe.
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Zu einer Lösung aus 33, 9 Teilen Chloracetylchlorid in 200 Teilen Benzol, welche auf einer Temperatur von ungefähr 5 C gehalten wurde, wurden langsam unter Rühren 45, 9 Teile N-Cyclohexylidin- - N-isobutylamin zugesetzt. Nach zusätzlichem, dreissigminütigem Rühren bei ungefähr 50C wurden 30, 3 Teile Triäthylamin zugesetzt, wobei sich das Reaktionsgemisch auf ungefähr 250C erwärmte, und dann rührte man noch eine weitere Stunde lang. Das Reaktionsgemisch wurde dann zur Entfernung der Aminsalze abfiltriert und das Filtrat zweimal mit Wasser gewaschen.
Das Benzol wurde durch Verdampfung entfernt und der Rückstand zur Gewinnung der die Verbindung enthaltenden Fraktion imSiedebereich von 130 bis 134 C, bei einem Druck von 3 mm Quecksilber fraktioniert destilliert. Die Ausbeute betrug 36, 1 Teile einer öligen Flüssigkeit. Die Struktur wurde durch das kernmagnetische Resonanzspektrum (KMR) gesichert. berechnet für C12H20NOCI :' C 63, 0 ; 8,74; Cl 15;50 gefunden : C 63, 63 ; H 8, 85 ; Cl 15, 39
Beispiel 2 : Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von
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N- (l-Cyclohexen-l-yl)-N- (n-propyl)- (X-chloracetamid.
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gemisch wurde 1 h lang bei dieser Temperatur gerührt, abfiltriert, zweimal mit Wasser gewaschen und das Benzol durch Verdampfung entfernt.
Der Rückstand wurde zur Gewinnung der die Verbindung enthaltendenFraktion imSiedebereich von 125 bis 126 C, bei einem Druck von 3 mm Quecksilber fraktioniert und destilliert. Diese Fraktion wurde in Hexan aufgelöst und zur Gewinnung von 37, 8 Teilen eines festen Produktes mit einem Schmelzpunkt von 45 bis 470C umkristallisiert. Die Struktur wurde durch das kernmagnetische Resonanzspektrum (KMR) gesichert. berechnet für C11H18NOCl: C 61,40: H 8, 37 ; Cl 16, 50 gefunden : C 61,54; H 8, 50 ; Cl 16, 08
Gemäss dem Verfahren der vorhergehenden Beispiele wurden, unter Verwendung von Chloracetylchlorid und derentsprechendenAmin-Verbindung die folgenden N-(Cycloalken-1-yl)-α-chloracetamide hergestellt.
Beispiel 3 : N- (1-Cyclohexen-1-yl)-N-(äthyl)-α-chloracetamid
Siedebereich : 115 bis 120 C/2 mm Hg
Schmelzpunkt : 27 bis 280C
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für CloHi6NOCl : N 6, 98 ; Cl 17. 65 ;berechnet für C10H16NOCl: Cl 17,7; N 6, 95 gefunden : Cl 19,20; N 7,05 Beispiel 6: N-(1-Cyclohexen-1-yl)-N-(2-propen-1-yl)-α-chloracetamid
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: 1360C/2Beispiel 7 : N- (2-Methyl-6-cyclohexen-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid Siedebereich : 125 bis 1300C/1 mm Hg' Schmelzpunkt : 36 bis 38 C berechnet für C10 H16 NOCl: C 59,50; H 7. 95 ; Cl 17, 79 ; N 6, 95 gefunden : C 59, 50 ; H 7, 89 ; Cl 17, 84 ; N 7, 06
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8 : N- (4-Methylcyclohexen-1-yl)-N-isopropyl-cc-chloracetamidberechnet für C11H17NOCl:
N 6,56: Cl 16,7 gefunden : N 6, 63 ; Cl 16, 52 Beispiel 10 : Gemisch von :
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berechnet für CigHNO2 ChC 63, 20 ; H 8, 42 ; N 4, 90 ; Cl 12, 45 gefunden : C 63, 33 ; H 8, 35 ; N4, 90 ; C1 12, 42
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is p ie I 11 : N- (l-Cyc1ohexen-l-yl) -N- (isopropyl) -a-chloracetamidBeispiel 13 : N- (1-Cyclohexen-l-yl) -N- (methoxyäthyl) -a-chloracetamid Beispiel 14 :
N- (l-Cyclopenten-1-yl)-N- (äthoxyäthyl)-a-chloracetamid Beispiel 15 : N- (3-Methylcyclohexen-1-yl)-N- (isopropyl)-a-chloracetamid Beispiel 16 : N- (l-Cyclohexen-l'-yl)-N- (cyclohcptyl)- (x-chloracetamid Beispiel 17 : N- (1-Cyclohexen-1-yl) -N- (phenyl) -a-chloracetamid Beispiel 18 : N- (1-Cyclohexen-1-yl)-N-(methyl)-α-chloracetamid Beispiel 19 : N- (1-cyclohexen-1-yl)-N-(heptyl)-α-chloracetamid Beispiel 20 : N- (1-Cyclohexen-1-yl)-N-(methoxybutyl)-α-chloracetamid Beispiel 21 : N- (1-cyclohexen-1-yl)-N-(2-buten-1-yl)-α
-chloracetamid Beispiel 22: N-(1-Cyclopenten-1-yl)-α-chloracetamid Beispiel 23 : N- (1-Cyclopenten-1-yl)-N-(2-propen-1-yl)-α-chloracetamid Beispiel 24 : N- (1-Cyclohepten-1-yl)-N-(isopropyl)-α-chloracetamid Beispiel 25 : N- (1, 3-Cyclohexadien-1-yl)-N-(methyl)-α-chloracetamid Beispiel 26 : N- (3-Methyl-1-cyclopenten-1-1yl)-N-(methyl)-α-chloracetamid
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27 :
N- (3, 4-Dimethyl-l-cyclopenten-l-yl)-N- (methyl)-a-chloracetamidBeispiel 30 : N- (3-Methyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(isopropyl)-α-chloracetamid Beispiel 31 : N- (3, 4-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(isoropyl)-α-chloracetamid Beispiel 32 : N- (5-Methyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(isopropyl)-α-chloracetamid Beispiel 33 : N- (3, 4-Dimethyl-6-cyclohexen-1-yl)-N-(isopropyl)-α-chloracetamid Beispiel 34 : N- (2, 4-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(isopropyl)-α-chloracetamid Beispiel 35 : N- (2,4, 6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(isopropyl)-α-chloracetamid Beispiel 36 :
N- (2, 6-Dimethyl-6-cyclohexen-1-yl)-N-(isopropyl)-α-chloracetamid Beispiel 37: N-[2,6-di(tert.-Butyl)-1-cyclohexen-1-yl]-N-(isopropyl)-α-chloracetamid Beispiel 38 : N- (3-Methyl-6-cyclohexen-1-yl)-N-(isopropyl)-α-chloracetamid Beispiel 39 : N- (6-Methyl-1,3-cyclohexen-1-yl)-N-(isopropyl)-α-chloracetamid Beispiel 40 : N- (5-Methyl-4, 6-cyclohexen-1-yl)-N-(isopropyl)-α-chloracetamid Beispiel 41 : N- (3-Methyl-4, 6-cyclohexen-1-yl)-N-(isopropyl)-α-chloracetamid Beispiel 42 : N- (3, 5-Dimethyl-1, 3-cyclohexen-1-yl)-N-(isopropyl)-α
-chloracetamid Beispiel 43 : N- [2,6-di(tert.-Butyl)-1,3-cyclohexen-1-yl]-N-(isopropyl)-α-chloracetamid Beispiel 44 : N- (2-Methyl-l, 3-cyclohexen-1-yl)-N-(isopropyl)-α-chloracetamid Beispiel 45: N-(4-Methyl-1,3-cyclohexen-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid Beispiel 46 : N- (3, 5-Dimethyl-l, 4-cyclohexadien-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid Beispiel 47 : N- (2, 6-Dimethyl-l, 4-cyclohexadien-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid Beispiel 48 : N- (3, 3-Dimethyl-l, 4-cyclohexadien-1-yl)-N-methyl-α-ehloracetamid Beispiel 49:
N-(6-tet.-butyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid Beispiel 50 : N- (4-Isopropyl-1, 4-cyclohexen-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid Beispiel 51 : N- (4-Methyl-1, 4-cyclohexen-1-yl)-N-isopropyl-α-chloracetamid Beispiel 52 : N- (3-Methyl-2, 6-cyclohexen-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid Beispiel 53 : N- (3, 5-Dimethyl-2, 6-cyclohexadien-1-yl) -N-methyl-a-chloracetamid Beispiel 54 : N- (4,4-Dimethyl-2, 6-cyclohexen-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid
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55 :
N- (6-tert.-Butyl-2, 6-cyclohexadien-l-yl)-N-methyl-tX-chloracetanüdBeispiel 57 : N- (2,4-Dimethyl-2,6-cyclohexen-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid Beispiel 58 : N- (3-Methyl-l, 5-cyclohexen-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid Beispiel 59 : N- (3, 4-Dimethyl-1,5-cyclohexen-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid Beispiel 60: N-(5-Methyl-1,5-cyclohexen-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid Beispiel 61 : N- (4-Methyl-1, 5-cyclohexadien-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid Beispiel 62 : N- (2, 6-Dimethyl-1, 5-cyclohexadien-1-yl)-N-methyl-a-cholracetamid Beispiel 63:
N-(2,4,4-Trimethyl-1,5-cyclohexen-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid Beispiel 64 : N- (6-tert.-Butyl-1,5-cyclohexen-1-yl)-N-methyl-α-chloracetamid
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acetamide wird durch folgende Beispiele veranschaulicht : Pflanzenerde guter Qualität wird in 24,1#14,6#6,98 cm grosse Aluminiumkästen eingebracht und bis zu einerTiefe von 0, 952 bis 1, 27 cm von oberen Rand eines jeden Kastens fest eingefüllt. Eine vorbestimmte Zahl von Samen einer jeden von neunzehn verschiedenen Pflanzenarten wird oben auf die Pflanzenerde in getrennte Kästen aufgebracht. Die phytotoxischen Zubereitungen werden der Erde gemäss zwei Verfahren zugesetzt :
1. Aufbringung auf die Oberfläche der Erdschicht und
2.
Mischen mit oder Einbringung in die Erdschicht.
Bei dem Verfahren des Aufbringens auf die Oberfläche werden die Samen mit einer 0, 952 cm star- ken Schicht aus behandelter Erde bedeckt und die Erde eingeebnet. Die phytotoxische Zubereitung wird dadurch aufgebracht, dass vor der Bewässerung der Samen die Oberfläche der obersten Erdschicht mit einer Lösung besprüht wird, die eine Menge an Wirkstoff enthält, die der gewünschten Menge/ha Erdoberfläche entspricht.
Bei dem Verfahren der Einbringung in die Erde wird die zur Füllung der Kästen erforderliche Erde gewogen-und mit einer phytotoxischen Zubereitung, die eine bestimmte Menge an Wirkstoff enthält, gemischt. Die Kästen werden dann mit dem Gemisch gefüllt und die Erde eingeebnet. Die Bewässerung erfolgt, indem man die Erde in denKästen durch den mit Öffnungen versehenen Boden der Kästen Feuchtigkeit absorbieren lässt.
Die die Samen enthaltenden Kästen werden auf eine nasse Sandbank gesetzt und dort 14 Tage lang unter üblichen Sonnenbestrahiungs- und Bew1 sserungsbedingungen belassen. Nach Ablauf von 14 Tagen werden die Ergebnisse festgestellt und notiert. Der Index der phytotoxischen Vorauflauf-Wirksamkeit basiert auf dem durchschnittlichen Prozentsatz der Keimung in jeder Samenpartie. Der Einfachheit halber wird der Wirksramkeitsindex in den Beispielen als relative, numerische Skala angegeben.
Der Index der phytotoxischen Vorauflauf-Wirksamkeit, wie er in den folgenden Beispielen verwendet wird, wird wie folgt definiert :
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<tb>
<tb> Durchschnittliche <SEP> prozentuale <SEP> Numerische <SEP> Phytotoxische <SEP> Wirksamkeit
<tb> Keimung <SEP> Skala
<tb> 76 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> = <SEP> 0 <SEP> Keine <SEP> Phytotoxizität
<tb> 51 <SEP> - <SEP> 75 <SEP> = <SEP> 1 <SEP> Geringfügige <SEP> Phytotoxizität
<tb> 26-50 <SEP> 2 <SEP> Mässige <SEP> Phytotoxizität
<tb> 0 <SEP> - <SEP> 25 <SEP> = <SEP> 3 <SEP> Starke <SEP> Phytotoxizität
<tb>
Die phytotoxischeVorauflauf-Wirksamkeit einiger der N-(Cycloalken-1-yl)-α
-chloracetamide die- der Erfindung wird in Tabelle I bei verschiedenen Anwendungsmengen der Wirkstoffe sowohl bei dem Verfahren der Aufbringung auf die Oberfläche als auch bei dem Verfahren des Einbringens in die Erde wiedergegeben. Die Ausdrücke"OA"und"EE"in der mit Anwendungs-Verfahren = AV bezeichneten Spalte der Tabelle I bedeutet"Oberflächen-Anwendung"bzw."Erd-Einbringung".
In der Tabelle I werden die verschiedenen Pflanzensamen durch die folgenden Buchstaben gekennzeichnet :
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<tb>
<tb> A <SEP> = <SEP> Gras, <SEP> allgemein <SEP> D <SEP> = <SEP> Wilder <SEP> Hafer
<tb> B <SEP> = <SEP> Breitblättrige <SEP> Pflanzen, <SEP> allgemein <SEP> E <SEP> = <SEP> Bromgras
<tb> C <SEP> = <SEP> Ipomoea <SEP> purpurea <SEP> (morning <SEP> glory) <SEP> F <SEP> = <SEP> Rayegras
<tb>
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<tb>
<tb> G <SEP> = <SEP> Rettich <SEP> N <SEP> = <SEP> Gänsefuss
<tb> H <SEP> = <SEP> Zuckerrübe <SEP> 0 <SEP> = <SEP> Sojabohne
<tb> I <SEP> = <SEP> Baumwolle <SEP> P <SEP> = <SEP> Wilder <SEP> Buchweizen
<tb> J <SEP> = <SEP> Mais <SEP> Q <SEP> = <SEP> Tomate
<tb> K <SEP> = <SEP> Fuchsschwanz <SEP> R <SEP> = <SEP> Sorghum
<tb> L <SEP> = <SEP> Echinochloa <SEP> crusgalli <SEP> (barnyard <SEP> grass)
<SEP> S <SEP> = <SEP> Reis.
<tb>
M <SEP> = <SEP> Crabgras
<tb>
Tabelle I
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<tb>
<tb> Herbizide <SEP> Vorauflaufwirkung <SEP> verschiedener <SEP> N-(Cyclohexen-1-yl)-α-chloracetamid
<tb> Beispiel <SEP> Verbindung <SEP> Verhältnis <SEP> AV <SEP> Pflanze
<tb> kg/ha <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> J <SEP> K <SEP> L <SEP> M <SEP> N <SEP> O <SEP> P <SEP> Q <SEP> R <SEP> S
<tb> 76 <SEP> N- <SEP> (l-Cyclohexen- <SEP> 5, <SEP> 605 <SEP> OA <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> -
<tb> -1-yl) <SEP> -N-siopropyl- <SEP> 1,121 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> - <SEP> ct-chloracetamid <SEP> 0,
<SEP> 280 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 0, <SEP> 056 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> 0, <SEP> 0112 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 77 <SEP> N- <SEP> (l-Cyclohexen- <SEP> 5, <SEP> 605 <SEP> OA <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> -
<tb> -1-yl) <SEP> -N-methyl- <SEP> 1,
121 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> - <SEP> a-chloracetamid <SEP> 0. <SEP> 280 <SEP> EE <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 0, <SEP> 056 <SEP> EE <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 78 <SEP> N- <SEP> (l-Cyclohexen- <SEP> 5, <SEP> 605 <SEP> OA <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> -
<tb> -1-yl) <SEP> -N-äthyl- <SEP> 1,
121 <SEP> EE <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> - <SEP> a-chloracetamid <SEP> 0, <SEP> 280 <SEP> EE <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0,56 <SEP> EE <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 79 <SEP> N-(1-Cyclohexen- <SEP> 5,605 <SEP> OA <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> -
<tb> -1-yl) <SEP> -N-n-propyl- <SEP> 1,
121 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> - <SEP> a-chloracetamid <SEP> 0, <SEP> 280 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 0, <SEP> 056 <SEP> EE <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 80 <SEP> N- <SEP> (1-Cyclohexen-5, <SEP> 605 <SEP> OA <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> -
<tb> -1-yl) <SEP> -N-isobutyl- <SEP> 1,
121 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> - <SEP> a- <SEP> chlor <SEP> acetamid <SEP> 0,280 <SEP> EE <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 0, <SEP> 056 <SEP> EE <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 81 <SEP> N- <SEP> (l-Cyclohexen- <SEP> 11, <SEP> 21 <SEP> OA <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> -
<tb> -1-yl) <SEP> -N-allyl- <SEP> 5,
605 <SEP> E <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> - <SEP> a-chloracetamid <SEP> 1, <SEP> 121 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 0, <SEP> 280 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> 0, <SEP> 056 <SEP> EE <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 0,
<SEP> 0112 <SEP> EE <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 82 <SEP> N- <SEP> (l-Cyclohexen- <SEP> 11, <SEP> 21 <SEP> OA <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> -
<tb> -1-yl) <SEP> -N-äthoxy- <SEP> 5,605 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> -äthyl-α
-chloracet- <SEP> 1,121 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> amid
<tb> 83 <SEP> N- <SEP> (l-Cyclohexen- <SEP> 5, <SEP> 605 <SEP> OA <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> -
<tb> -1-yl) <SEP> -N-methoxy- <SEP> 1,121 <SEP> EE <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> -propyl-α
-chlor- <SEP> 0,280 <SEP> EE <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> acetamid
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
EMI10.2
<tb>
<tb> 1Herbizide <SEP> Vorauflaufwirkung <SEP> verschiedener <SEP> N-(Cycloalken-1-yl)-α
-chloracetamide
<tb> Beispiel <SEP> Verbindung <SEP> Verhältnis <SEP> AV <SEP> Pflanze
<tb> kg/ha <SEP> ABCDEFGHIJKLMNOPQRS
<tb> 84 <SEP> N- <SEP> (l-Cyclohexen- <SEP> 5, <SEP> 605 <SEP> OA <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> -
<tb> -1-yl) <SEP> -N-methoxzy- <SEP> 1,121 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> -
<tb> -äthyl-α
-chlor
<tb> acetamid
<tb> 85 <SEP> N- <SEP> (l-Cyclopenten- <SEP> 5, <SEP> 605 <SEP> OA <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> -
<tb> - <SEP> 1-yl) <SEP> -N- <SEP> (iso <SEP> pro- <SEP> 1, <SEP> 121 <SEP> EE <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> pyl)-α
-chloracet- <SEP> 0,280 <SEP> EE <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> amid <SEP> 0. <SEP> 140 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 0,056 <SEP> EE <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0
<tb> 86 <SEP> N- <SEP> (l-Cyclohexen- <SEP> 5.
<SEP> 605 <SEP> OA <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> -
<tb> - <SEP> 1-yij-N- <SEP> (2-rneth- <SEP> 1, <SEP> 121 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> oxy-isopropyl)-0, <SEP> 280 <SEP> EE <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 3
<tb> -α
-chloracetamid <SEP> 0,056 <SEP> EE <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1
<tb> 87 <SEP> N- <SEP> (1, <SEP> 3-Cyclo- <SEP> 11, <SEP> 21 <SEP> OA <SEP> 321 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> -3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> hexadien-1-yl)-5, <SEP> 605 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> - <SEP> N- <SEP> (isopropyl)- <SEP> 1, <SEP> 121 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> - <SEP> a-chloracetamid <SEP> 0,
<SEP> 280 <SEP> EE <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 0,056 <SEP> EE <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0
<tb> 88 <SEP> N- <SEP> (l-Cyclohepten- <SEP> 5, <SEP> 605 <SEP> OA <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> -1-yl)-N- <SEP> (isopro- <SEP> 1,121 <SEP> EE <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 3
<tb> pyl)-α
-chloracet- <SEP> 0,280 <SEP> EE <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 3
<tb> amid <SEP> 0, <SEP> 056 <SEP> EE <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1
<tb> 89 <SEP> N- <SEP> (2-Methyl- <SEP> 5, <SEP> 605 <SEP> OA <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> -
<tb> -6-cyclohexen- <SEP> 1,121 <SEP> EE <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> -1-yl) <SEP> -N-methyl <SEP> 0,
280 <SEP> EE <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> - <SEP> a-chloracetamid <SEP>
<tb>
Die Angaben in der Tabelle I veranschaulichen die allgemeine phytotoxische Wirksamkeit, wie auch die selektive phytotoxische Wirksamkeit representativer N-(Cycloalken-1-yl)-α-chloracetamide dieser Erfindung. Es ist ersichtlich, dass eine ausserordentliche spezifische Wirksamkeit bei Gräsern bei aussergewöhnlich niedrigen Anwendungsmengen, wie z. B. 0, 01121 kg/ha mit N- (l-Cyclohcxen-l-yl)-N- - isopropyl-ct-chloracetamid und N-(1-Cyclohexen-1-yl)-N-(n-propyl)-α-chloracetamid erhalten wird.
Ausserdem ist ersichtlich, dass die selektive Wirkung der N-(Cycloalken-1-yl)-α-chloracetamid enthaltenden Mittel dieser Erfindung nicht auf die Bekämpfung von Gräsern in breitblättrigen Pflanzen beschränkt sind, sondern dass auch gewisse Arten von Gräsern in Mais, welcher auch eine Grasart ist, vernichtet werden können.
Der Mangel an phytotoxischer Wirksamkeit von a-Chloracetamiden, welche den N- (Cycloalken- - l-yl)-fx-chloracetamiden. dieser Erfindung ähnlich sind, wird wie folgt veranschaulicht : Es wurden Vorauflauf-Gewächshaus-Teste durchgeführt, wobei das Pflanzen derSamen und die Anwendung des a-Chloracefamids in der gleichen Weise, wie in den vorangehenden Vorauflauf-Beispielen geschah.
Ergebnisse und weitere Einzelheiten werden in der Tabelle il aufgeführt. Die Bezeichnung der Samen, der Index der phytotoxischen Wirksamkeit und die Abkürzungen für das Anwendungsverfahren sind die gleichen, wie sie zuvor verwendet wurden.
<Desc/Clms Page number 11>
Tabelle ! !
EMI11.1
<tb>
<tb> Herbizide <SEP> Vorauflaufwirkung <SEP> verschiedener <SEP> a-Chloracetamide
<tb> Verbindung <SEP> Verhältnis <SEP> AV <SEP> Pflanze
<tb> kg/ha <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> J <SEP> K <SEP> L <SEP> M <SEP> N <SEP> O <SEP> P <SEP> Q <SEP> R <SEP> S
<tb> N- <SEP> (2-Cyclohexen-l-yl)-N- <SEP> 1,
<SEP> 121 <SEP> EE <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> - <SEP> isopropyl-a-chloracetamid <SEP> 0, <SEP> 280 <SEP> EE <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> N-Cyclohexyl-N- <SEP> (2-methyl- <SEP> 5, <SEP> 605 <SEP> OA <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> propenyl-a-chloracetamid <SEP> 1,
<SEP> 121 <SEP> EE <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb>
Die phytotoxische Nachauflauf-Wirksamkeit verschiedener N-(Cycloalken-1-yl)-α-chloracetamide dieser Erfindung wird wie folgt veranschaulicht. Die Wirkstoffe werden bei 21 Tage alten Proben der- selben Pflanzen, wie sie in den vorangehenden Vorauflaufuntersuchungen verwendet wurden, in SprayForm angewendet. Das Sprühmittel ist eineAceton-Wasser-Lösung mit einem Wirkstoffgehalt von 0, 50/0.
Die Lösung wird auf die Pflanzen, die sich jeweils in verschiedenen Sätzen von Kästen befinden, in einer
Menge, die ungefähr 11, 21 kg/ha Wirkstoff entspricht, angewendet. Die Pflanzen werden in ein Ge- wächshaus eingebracht und die Wirkungen beobachtet und nach 14 Tagen aufgezeichnet.
Der Index der phytotoxischen Nachauflauf-Wirksamkeit, wie er in den nachfolgenden Beispielen verwendet wird, basiert auf dem durchschnittlichen Prozentsatz an Beschädigung jeder Pflanzenart und wird wie folgt definiert :
EMI11.2
<tb>
<tb> Durchschnittliche <SEP> prozentuale <SEP> Numerische <SEP> Phytotoxische <SEP> Wirksamkeit
<tb> Beschädigung <SEP> Skala
<tb> 0 <SEP> - <SEP> 25 <SEP> = <SEP> 0 <SEP> = <SEP> Keine <SEP> Phytotoxizität
<tb> 26 <SEP> - <SEP> 50 <SEP> = <SEP> 1 <SEP> = <SEP> Geringfügige <SEP> Phytotoxizität
<tb> 51 <SEP> - <SEP> 75 <SEP> = <SEP> 2 <SEP> = <SEP> Mässige <SEP> Phytotoxizität
<tb> 76 <SEP> - <SEP> 99 <SEP> = <SEP> 3 <SEP> = <SEP> Starke <SEP> Phytotoxizität
<tb> 100 <SEP> = <SEP> 4 <SEP> = <SEP> Pflanzentötung
<tb>
Die verwendete Bezeichnung der Pflanzen ist die gleiche, wie in den vorangehenden Vorauflaufuntersuchungen.
Ergebnisse und weitere Einzelheiten werden in der Tabelle m wiedergegeben.
Tabelle III
EMI11.3
<tb>
<tb> Herbizide <SEP> Nachauflaufwirkung <SEP> verschiedener <SEP> N- <SEP> (Cyclohexen-l-yl)-c <SEP> (-chloracetamide <SEP>
<tb> Beispiel <SEP> Verbindung <SEP> Verhältnis <SEP> Pflanze
<tb> kg/ha <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> J <SEP> K <SEP> L <SEP> M <SEP> N <SEP> O <SEP> P <SEP> Q <SEP> R <SEP> S
<tb> 90 <SEP> N-(1-Cyclohexen-1-yl)-N- <SEP> 11,21 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> -
<tb> - <SEP> allyl-ct-chloracetamid <SEP>
<tb> 91 <SEP> N-(1-Cyclohexen-1-yl)-N- <SEP> 11,
21 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> -
<tb> - <SEP> isobutyl-a-chloracetamid <SEP>
<tb> 92 <SEP> N-(1-Cyclohexen-1-yl)-N- <SEP> 11,21 <SEP> 2 <SEP> 11 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> -
<tb> - <SEP> (äthyl)-ct-chloracetamid
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Wie bereits zuvor erwähnt, enthalten die phytotoxischen Zubereitungen dieser Erfindung einen Wirkstoff und ein oder mehrere Hilfsstoffe, welche feste oder flüssige Streckmittel, Träger, Verdünnungsmittel, Netz- und Dispergiermittel u. dgl. sein können.
Es sind nun bevorzugte phytotoxische Zubereitungen, die die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe enthalten entwickelt worden, in denen die Wirkstoffe in besonders vorteilhafter Weise zur Modifizierung des Wachstums von Pflanzen in der
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Erde verwendet werden können. Diese bevorzugten Zubereitungen enthalten benetzbare Pulver, wässerige Suspensionen, satubförmige Zubereitungen, Granulate, emulgierbare Öle und Lösungen in Lösungsmitteln. Im allgemeinen können alle diese erfindungsgemässen Mittel noch ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel enthalten.
Oberflächenaktive Mittel, die in den phytotoxischen Zubereitungen dieser Erfindung verwendet werden können, werden beispielsweise in den USA-Patentschriften Nr. 2, 426, 417 (Searle), Nr. 2, 655, 447 (Todd), Nr. 2, 412, 510 (Iones) und Nr. 2, 139, 276 (Lenher) beschrieben. Ausserdem ist ein mehr wEinzelne gehende Aufstellung solcher Mittel aus J. W. McCutcheon in"Soap and Chemical Specialities", November [1947], S. 8011 und folgende, unter dem Titel "Synthetic Detergents "Detergents and Emulsifiers - Up to Date" [1960], von J. W. Mc Cutcheon, Inc., and Bulletin E-607 des Bureau of Entomology
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Benetzbare Pulver sind wasserdispergierbare Zubereitungen mit einem Gehalt eines oder mehrerer Wirkstoffe, eines inerten festen Streckmittels und eines oder mehrerer Benetzungs- und Dispergiermittel.
Die inerten festen Streckmittel sind üblicherweise mineralischen Ursprungs, wie die natürlichen Tone, Diatomeenerde und synthetische Mineralien auf Kieselsäurebasis u. dgl. Beispiele solcher Streckmittel sind Kaolinite, Attapulgit und synthetisches Magnesiumsilicat.
Bevorzugte Benetzungsmittel sind Alkylbenzol und Alkylnaphthalinsulfonate, sulfatierte Fettalko- hole, Amine oder Säureamide, langkettige Säureester von Natriumisethionat, Ester von Natriumsulfo- succinat, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petroleumsulfonate, sulfonierte pflanzliche Öle und ditertiäre Acetylenglykole. Bevorzugte Dispergiermittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfonate, pölymere Alkylnaphthalinsulfonate, Natriumnaphthalinsulfonat, Polymethylen- - bis-naphthalinsulfonat und Natrium-N-methyl-N- (langkettige Säure)-Taurate.
Die erfindungsgemässen Mittel in Form benetzbarer Pulver enthalten üblicherweise etwa 25 bis etwa 90 Gew.-Teile des Wirkstoffes, etwa 0, 25 bis 3, 0 Gew.-Teile Benetzungsmittel, etwa 0, 25 bis 7 Gew.-Teile Dispergiermittel und 9, 5 bis etwa 74, 5 Gew.-Teile des inerten festen Streckmittels, wobei alle Gewichtsteile auf die Gesamtzubereitung bezogen sind. Falls gewünscht, können etwa 0, 1 bis 2, 0 Gew.-Teil des festen inerten Streckmittels durch einen Korrosionsinhibitor oder ein Antischaummittel oder durch beides ersetzt werden.
Wässerige Suspensionen werden hergestellt durch Zusammenmischen einer wässerigen Aufschlämmung aus wasserunlöslichem Wirkstoff in Gegenwart von Dispergiermitteln und Sandmahlung zur Erzielung einer konzentrierten Aufschlämmung sehr feinverteilter Teilchen. Die entstehende konzentrierte wässerige Suspension ist gekennzeichnet durch ihre ausserordentlich geringe Teilchengrösse, so dass sie nach Verdünnung und Aufsprühung eine sehr einheitliche Deckschicht ergibt.
Stäube sind dichte, feinverteilte Teilchen enthaltende Zubereitungen, welche zur Anwendung auf die Erde in trockener Form vorgesehen sind. Stäube sind gekennzeichnet durch ihre freiefliessfähigkeit und ihre Fähigkeit, sich schnell wieder abzusetzen, so dass sie durch den Wind nicht leicht in Gebiete fortgetragen werden, wo sie nicht etwünscht sind. Stäube enthaltenEauptsächlicheinenWirkstoff und ein dichtes, freifliessendes, in feinen Teilchen vorliegendes Streckmittel. Jedoch werden ihnen bisweilen Netzmittel zugesetzt, wie z. B. jene, die weiter oben bei den benetzbaren Pulverzubereitungen aufgeführt wurden. Zur leichteren Herstellung ist häufig die Mitwirkung eines inerten, absorptionsfähigen Mahlhilfsmittels erforderlich.
Geeignete Arten von Mahlhilfsmitteln sind natürlich Tone, Diatomeenerde und synthetische Mineralien auf Kieselsäure- oder Silicat-Basis. Bevorzugte Mahlhilfsmittel sind Attapulgit, Diätomeenerde, synthetische feinverteilte Kieselsäure und synthetische Calciumund Magnesiumsilikate.
Das inerte, feinverteilte, feste Streckmittel für die Stäube kann entweder pflanzlichen oder mineralischen Ursprungs sein. Die festen Streckmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie eine verhältnismässig kleine Oberfläche besitzen und gegenüber Flüssigkeiten nur eine geringe Absorption zeigen. Geeignete inerte, feste Streckmittel für phytotoxische Stäube sind Glimmer-Talkumarten, Pyrophyllit, derbe Kaolinton, gemahlenes Calciumphosphat und Tabakstaub. Die Stäube enthalten üblicherweise ungefähr 0, 5 bis 95 Teile Wirkstoff, 0 bis 50 Teile Mahlhilfsmittel als Trägerstoff, 0 bis 3 Teile Netzmittel und 5 bis 99, 5 Teile derbes, festes Streckmittel, wobei alle Teile Gewichtsteile, bezogen auf das Gesamtgewicht des Staubes, sind.
Die zuvor beschriebenen benetzbaren Pulver können auch bei der Herstellung von Stäuben verwendet werden. Da solche benetzbare Pulver direkt in Staubform verwendet werden, ist es vorteilhaft, sie durch Mischen mit dem kompakten Staubverdünnungsmittel zu verdünnen. Auf diese Weise können auch
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Dispergiermittel, Korrosionsinhibitoren und Antischaummittel Bestandteile eines Staubes sein.
Emulgierbare Öle sind üblicherweise Lösungen des Wirkstoffes in mit Wasser nicht-mischbaren Lösungsmitteln zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel. Für den Wirkstoff dieser Erfindung ge- eignete Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe und mit W asser nicht mischbare Äther, Ester oder Ketone.
Geeignete oberflächenaktive Mittel sind anionische, kationische und nichtionische, wie Alkylarylpoly- äthoxyalkohole, Alkyl- und Alkylarylpolyätheralkohole, Polyäthylensorbitol oder Sorbitanfettsäureester, Polyäthylenglykolfettsäureester, Fettalkylol-Amid-Kondensate, Aminsalze von Fettalkoholsulfaten zusammen mit langkettigen Alkoholen und öllöslichen Petroleumsulfonaten oder Gemischen hievon. Die emulgierbaren Ölzubereitungen enthalten im allgemeinen etwa 5 bis 95 Teile Wirkstoff, etwa 1 bis 10 Teile oberflächenaktives Mittel und etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel, wobei alle Teile Gewichtsteile, bezogen auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren Öls, sind.
Granulate sind physikalisch stabile in Teilchenform vorliegende Zubereitungen, bei welchen der Wirkstoff mit einer Grundmasse eines inerten, feinverteilten teilchenförmigen Streckmittels verbunden oder darin verteilt ist. Um das Auslaugen des Wirkstoffes aus den Teilchen zu erleichtern, kann ein oberflächenaktives Mittel, wie beispielsweise eines jener Mittel, die weiter oben bei den benetzbaren Pulvern angeführt sind, in der Zubereitung enthalten sein. Natürliche Tone, Pyrophyllite und Vermi- culit sind Beispiele von verwendbaren teilchenförmigen, mineralischen Streckmitteln.
Bevorzugte Streckmittel sind die porösen, absortiven vorgeformten Teilchen, wie vorgeformter und gesiebter teilchenförmiger Attapulgit odef thermisch expandierter teilchenförmiger Vermiculit und die feinverteilten Tone, wie Kaolin-Tone, hydratisierter Attapulgit oder Tone der Bentonit-Gruppe. Diese Streckmittel werden mit dem Wirkstoff versprüht oder gemischt zur Bildung der phytotoxischen Granulate.
Die mineralischen Teilchen, welche in den granularen phytotoxisc Xen Zubereitungen dieser Erfindung verwendet werden, haben üblicherweise eine Grösse im Bereich von 0, 149 bis 1, 68 mm, vorzugsweise jedoch eine solche, dass ein grösserer Anteil der Teilchen eine Grösse von 0, 25 bis 1, 19 mm aufweist, wobei die optimale Grösse bei 0, 37 bis 0, 84 mm liegt. Ein Ton, bei dem alle Teilchen im we-
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gross sind, ist zur Verwendung bei den vorliegenden granulatförmigen Zubereitungen besonders bevorzugt.
Die granulatförmigen phytotoxischen Zubereitungen dieser Erfindung enthalten im allgemeinen etwa
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Teile Ton.
Die phytotoxischen Zubereitungen dieser Erfindung können ausserdem andere Additive, z. B. Düngemittel, andere phytotoxische Mittel, Schädlingsbekämpfungsmittel u. dgl. enthalten, die als Hilfsstoffe oder in Verbindung mit irgendeinem der zuvor beschriebenen Hilfsstoffe verwendet werden. Phytotoxi-
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B. 2,, 4-Di-- Diallyl-a-chloracetamid, N- (a-Chloracetyl)-hexamethylenimin und N, N-Diäthyl-a-bromacetamid u. dgl. In Verbindung mit den Wirkstoffen brauchbare Düngemittel sind z. B. Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat. Andere brauchbare Additive sind Materialien, in welchen Pflanzenorganismen Wurzeln schlagen und wachsen, wie Kompost, Mist, Humus, Sand u. dgl.
Gemäss der Erfindung werden die erforderlichen Mengen der N- (Cycloalken-l-yl)-ct-chloracetamide in Erde oder Pflanzenwachstumsmedien verteilt und in an sich bekannter Weise die über der Erde lie- genden Oberflächen von Pflanzen damit behandelt. Die Anwendung auf die Erde oder Wachstumsmedien kann durch einfaches Mischen mit den Medien, durch Aufbringen auf die Oberfläche der Erde und anschliessendes Eggen oder Scheiben in die Erde bis zu der gewünschtenTiefe oder durch Verwendung eines flüssigen Trägers zur Vervollständigung der Durchdringung und Imprägnierung durchgeführt werden.
Die Anwendung flüssiger und teilchenförmiger fester phytotoxischer Zubereitungen auf die Oberfläche der Erde oder die Pflanzenoberflächen die oberhalb der Erde liegen, kann durch allgemein übliche Verfahrensweisen durchgeführt werden, z. B. mittels Pulver-Zerstäubern, Bürsten und Hand-Versprühern und Sprüh-
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Zerstäubern. Die Zubereitungen können wegen ihrer Wirksamkeit bei niedrigen Dosierungen ausserdem vom Flugzeug aus als Staub oder Spray angewendet werden. Nach einem weiteren Verfahren kann die Verteilung der Wirkstoffe in der Erde durch Mischen mit dem zur Bewässerung der Erde dienenden Wasser durchgeführt werden.
Bei solchen Verfahren kann die Wassermenge je nach der Porosität und der Wasseraufnahmefähigkeit des Bodens variiert werden und dadurch die gewünschte Tiefenverteilung der phytotoxischen Mittel erzielt werden.
Es ist selbstverständlich, dass die erfindungsgemässen N- (Cycloalken-1-yl) -a-chloracetamide enthaltenden Mittel in einer wirksamen Menge angewendet werden müssen. Die genaue Menge an zu verwendendem Wirkstoff ist abhängig von der bei der Pflanze gewünschten Reaktion, wie auch von andern Faktoren, wie der Pflanzenart und dem Entwicklungsstadium derselben, der speziellen Erdbeschaffenheit und der Tiefe, bis zu welcher die Wirkstoffe in die Erde verteilt werden und der Menge an Niederschlägen, wie auch dem eingesetzten speziellen N- (Cycloalken-l-yl)- < x-chloracetamid. Bei der Blattbehandlung zur Kontrolle oder Modifizierung pflanzlichen Wachstums werden die Wirkstoffe in Mengen von etwa 1, 121 bis etwa 56, 050 kg/ha verwendet.
Bei Anwendungen auf das Erdreich zur Bekämpfung oder Modifizierung des Wachstums keimender Sämlinge, auflaufender Sämlinge und bestehender Ve- getation werden die Wirkstoffe in Mengen von etwa 0, 0112 bis etwa 28, 025 kg/ha verwendet. Bei solchenErdanwendungsverfahren ist es wünschenswert, dass die Wirkstoffe bis zu einer Tiefe von mindestens 5, 08 cm verteilt werden. Bei den selektiven Vorauflauf-Anwendungsverfahren werden die Wirkstoffe üblicherweise in Mengen von etwa 0, 0112 bis 5, 605 kg/ha verwendet. Es wird angenommen, dass der Fachmann aus der vorliegenden Beschreibung einschliesslich der Beispiele die Anwendungsmenge für die jeweilige entsprechende Situation bestimmen kann.
Die Ausdrücke "Erde" (bzw. Pflanzenerde, Erdreich) und"Wachstumsmedien"wurden hier im weitesten Sinne verwendet und umfassen alle üblichen "Erden", wie sie in Webster's New International Dictionary, zweite Ausgabe, unverkürzt [1961] beschrieben werden. So beziehen sich die Bezeichnungen auf jede Substanz oder jedes Medium, in welchem Vegetation Wurzeln schlägt und wächst und umfassen nicht nur Erde, sondern auch Kompost, Mist, Abfälle, Humus, Sand u. dgl. Medien, die geeignet sind, das Pflanzenwachstum zu unterstützen.
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