DE2014848C3

DE2014848C3 - Isopropylidenaminoäthanolsalz von p-Nitrobenzolsulfonylisoharnstoff und dieses enthaltende herbicide Mittel

Info

Publication number: DE2014848C3
Application number: DE2014848A
Authority: DE
Inventors: John Francis St. Louis Mo. Powers (V.St.A.); Ching Chen Tung
Original assignee: Monsanto Co
Current assignee: Monsanto Co
Priority date: 1969-03-28
Filing date: 1970-03-26
Publication date: 1978-05-03
Also published as: BE748135A; OA03247A; US3628946A; CA930375A; DE2014848A1; DE2014848B2; ZA702155B; FR2035974A1; NL7004469A

Description

O₂N

SO₂-N=C-NH₂-

SO₂-N-C-NH₂

das abhängig von dem Ort der Ladung die Bezeichnung »Isoharnstoff« oder »Harnstoff« hat. Aus Gründen der Einfachheit wird hier die Bezeichnung »Isoharnstoff« und die Hybridformel

O₂N-^f >—SO₂-N-C-NH₂

verwendet.

Das Isopropylidenaminoäthanolsalz des p-Nitrobenzolsulfonylisoharnstoffs kann wie folgt hergestellt werden:

(a) O₂N

CH₃CCH₃

SO₂NH -C-NH₂ + H₂NCH₂CH₂OH

O₂N

O₂N-

// K

SO₂N-C-NH₂

-SO₂N-C-NH₂ IH₃NCH₂CH₂OH

(CHa)₂C=NCH₂CH₂OH

(b) O₂N

J X

SO₂NH-C-NH₂ + H₂NCH₂CH₂OH + CH₃CCH₃ .

/ X

O₂N-^f ^-SOiN

-^C—NH₂ (CH₃J₂C=N-CH₂CH₂OH
Il

(c) HOCH₂CH₂NH₂ + (CH₃J₂CO-(CH₃J₂C=N- CH₂CH₂OH

(CH₃J₂C = N-CH₂CH₂OH + O₂N SO₂-NH-C-NH₂

O, N-

C)

SO₂N-^C-NH₂ (CH₃J₂C = N-CH₂CH₂OH
H

Die Reaktion wird bei Zimmertemperatur bis zur Rückflußtemperatur des Gemisches durchgeführt. Temperaturen unter Zimmertemperatur sind möglich, dann aber muß die Reaktionszeit ausreichend sein.

Wie aus dem Reaktionsablauf hervorgeht, sind die drei Komponenten im äquimolarem Verhältnis vorhanden. Zweckmäßigerweise ist das Äthanolamin in einem leichten Überschuß vorhanden und gleichzeitig verwendet man einen größeren Überschuß an Aceton, so daß dieses als Lösungsmittel dienen kann.

Die Herstellung des p-Nitrobenzolharnstoffs ist dem Fachmann bekannt. Eines dieser Herstellungsverfahren ist in den Beispielen erläutert In den Beispielen beziehen sich alle Teile auf das Gewicht, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.

Beispiel 1

Einem mit Rührmitteln ausgestattetes Reaktionsgefäß wurden 36 Teile Aceton und 4,5 Teile p-Nitrobenzolsulfonylharnstoff zugeführt. Dazu wurden 1,2 Teile Äthanolamin gegeben und das Gemisch bei ungefähr 25° C 4.Stunden gerührt. Der Feststoff wurde abfiltriert und getrocknet. Man erhielt eine 89%ige Ausbeute des gewünschten Produkts; F. 130 bis 131^OC.

Beispiel 2

Einem mit Rührmitteln und einer Rückflußvorrichtung ausgestatteten Reaktionsgefäß wurden 2,6 Teile Äthanolaminsalz von p-Nitrobenzolsulfonylisoharnstoff und 120 Teile Aceton zugeführt. Das Gemisch wurde ungefähr 2 bis 3 Stunden unter Rückfluß gehalten und dann über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Das Salz wurde durch Filtrieren abgetrennt und getrocknet; Ausbeute: 100%, F. 131 bis 133⁰C.

Der p-Nitrobenzolsulfonylisoharnstoff war wie folgt hergestellt worden: Einem Reaktionsgefäß, ausgestattet mit Rührmitteln und einer Rückflußvorrichtung, wurden 121 Teile p-Nitrobenzolsulfonamid, 49 Teile Kaliumcyanat, 744 Teile Äthanol und 240 Teile Wasser zugeführt. Das Gemisch wird 13 Stunden unter Rückfluß gehalten und dann langsam auf Zimmertemperatur gekühlt. Der gebildete Feststoff wurde abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Es wurde eine 80%ige Ausbeute erhalten; F. 225 bis 226⁰C.

40 Teile Kalium-p-nitrobenzolsulfonylisoharnstoff wurden in 650 Teilen warmem Wasser gelöst und mit Salzsäure angesäuert. Der feste p-Nitrobenzolsulfonylharnstoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet Es wurde eine 82%ige Ausbeute erhalten; F. 195bisl97°C.

Die Bezeichnung »Pflanzensystem« bedeutet keimende Saaten, auflaufende Sämlinge und bestehende Vegetation einschließlich Wurzeln und der über dem Boden befindlichen Teile.

Es wurde festgestellt, daß das erfindungsgemäße Salz eine Unkraut vertilgende Wirksamkeit sowohl vor als auch nach dem Auflaufen hat, wie dies durch die folgenden Beispiele erläutert wird.

Vorauflaufwirksamkeit

Eine obere Bodenschicht guter Qualität wird in hs Aluminiumschalen gegeben und bis zu einer Tiefe von 9,5 mm bis 12,7 mm vom oberen Rand der Pfanne verdichtet. Eine vorausbestimmte Anzahl von Samen der verschiedenen Pflanzenarten wurden auf die Oberfläche des Bodens in den Schalen gebracht

Die Samen wurden mit einer 9.5 mm starken Schicht von präpariertem Boden bedeckt und die Schalen eingeebnet Die herbicide Zubereitung wird dann durch Sprühen auf die Oberfläche der Oberschicht des Bodens vor der Bewässerung der Samen mit einer Lösung aufgebracht, die eine ausreichende Menge Wirkstoff enthält, um das gewünschte Flächenverhältnis auf der Bodenoberfläche zu erhalten. Eine Anfangsbewässerung wird in der Weise durchgeführt, daß man dem Boden ermöglicht, Feuchtigkeit durch Bodenlöcher der Schalen zu absorbieren.

Die samenenthaltenden Schalen werden auf eine feuchte Sandbank gestellt und ungefähr 14 Tage unter den üblichen Bedingungen von Sonne und Bewässerung gehalten. Am Ende von ungefähr 14 Tagen werden die Pflanzen beobachtet und die Ergebnisse festgehalten. Der Index der herbiciden Wirksamkeit beruht auf der durchschnittlichen prozentigen Keimung von jedem Samenlos. Der Wirksamkeitsindex wird aus Gründen der Kürze und Vereinfachung in den folgenden Beispielen in eine entsprechende Zahlenfolge umgewandelt

Der in dem folgenden Beispiel verwendete Index für die vorauflaufherbicide Wirksamkeit wird wie folgt definiert:

Skala

Herbicide
Wirksamkeit

0	keine
1	leichte
2	mäßige
3	starke

Die Verbindung wurde in den angegebenen Verhältnissen verwendet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I festgehalten.

Nachauflaufwirksamkeit

Der Wirkstoff wurde in Sprühform auf 14 bis 21 Tage alte Proben der gleichen Pflanzenspecies, wie sie bei der vorausgehenden Vorlaufuntersuchung verwendet wurde, angewandt. Die herbiciden Sprühmktel waren Aceton/Wasser-Lösungen, die 0,2% Wirkstoff enthielten. Die behandelten Pflanzen wurden in ein Gewächshaus gestellt und die Wirkungen beobachtet und nach ungefähr 14 Tagen festgehalten.

Der in diesem Beispiel verwendete Index für die nachauflaufherbicide Wirkung beruht auf der durchschnittlichen prozentualen Zerstörung jeder Pflanzenspecies und wird wie folgt definiert:

Skala	Herbicide
	Wirksamkeit
0	keine
1	leichte
2	mäßige
3	starke
4	Pflanzen
	vernichtet

Die Ergebnisse sind in der Tabelle I festgehalten.

Tabelle I

Herbicide Wirksamkeit

	Voi	Nach
	Auflag	AuHaui
	5%	0,2%
»Morningglory« (Trichterwinde)	1	0
Wildharer	2	3
Bromgras	2	3
Raygras (Lolch)	2	3
Rettich	2	2
Zuckerrüben	1	1
Baumwolle	-	2
Mais	-	3
Fuchsschwanzgras	3	3
»Barnyard Grass« (Hühnerhirse)		2
»Crab Grass« (F/ngerhirse)	3	3
»Pigweed« (Amaranth)	2	2
Sojabohnen	0	3
Wilder Buchweizen	1	2
Tomaten	0	2
Sorghum	2	3
Reis	_	2

Zusätzlich zu ihrer allgemein herbiciden Wirksamkeit ist diese Verbindung wirksam gegenüber perennierenden Gräsern wie Johnsongras, Bermudagras und Quecken.

Herbicide Wirksamkeit
gegenüber perennierenden Gräsern

Die Verbindung wurde auf bestehende Pflanzen, die in 76 mm großen Töpfen wuchsen, in einem Verhältnis von 186 l/ha in einer Lösung aufgebracht, die 1%Aerosol MA-80 (Natriumdihexylsulfosuccinat) und eine Menge Wirkstoff enthielt, die einer Menge von 22,5 kg bzw. 11,25 kg/ha entsprach. Die be :prühten Pflanzen wurden in ein Gewächshaus geh rächt und die Wirkungen nach 4 und 15 Wochen beobachtet. Die Quecke und das Bermudagras waren 15 bis 20 cm und das Johnsongras 30 bis 40 cm hoch.

In diesem Beispiel wurden der nachfolgende Index der herbiciden Wirksamkeit verwendet:

Herbicide Wirksamkeit

gras

22,5	4	3	4	3
	15	4	3	3
11,25	4	3	4	3
	LS	4

0 keine Schädigung

1 leichte Schädigung

2 mäßige Schädigung

3 schwere Schädigung (der Wuchs über dem Boden war nahezu oder vollständig vernichtet)

4 Vernichtet (d. h. die Pflanzenteile über und unter dem Boden waren vernichtet)

Verhältnis Wochen Quecke Herbicide Wirksamkeit (kg/ha) Bermuda- Johnson-

Die herbiciden Zubereitungen dieser Erfindung enthalten den Wirkstoff und feste oder flüssige Streckmittel, Träger, Verdünnungsmittel und/oder Konditioniennittel. Bevorzugte herbicide Zubereitungen, die den Wirkstoff dieser Erfindung enthalten, wurden so entwickelt, daß der Wirkstoff mit größtem Vorteil zur Modifizierung des Pflanzenwuchses in dem Boden verwendet werden kann. Zu den bevorzugten Zubereitungen gehören bestimmte vernetzbare Pulver, wässerige Suspensionen, Verstäubungszubereitungen, Granulate, emulgierbare öle und Lösungen in Lösungsmitteln. Im allgemeinen können diese bevorzugten Zubereitungen ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel enthalten.

Oberflächenaktive Mittel, die in den herbiciden Zubereitungen verwendet werden können, sind beispielsweise in den US-Patentschriften 24 26 417. 26 55 447, 24 12 510 und 2139 276 beschrieben. Eine detaillierte Liste solcher Mittel ist ebenso bei ]. W. McCutcheon »Soap and Chemical Speciallies«. 1947, Seite 8011 u. f. unter der Bezeichnung »Synthetic Detergents«, »Detergents and Emulsifiers — Up to Date«(1960), von J. W. McCu tch eon und im Bulletin E-607 des »Bureau of Entomology and Plant Quarantine of the U.S.D.A.« zu finden. Im allgemeinen machen die oberflächenaktiven Mittel weniger als 15 Gew.-% der herbiciden Zubereitung aus.

Netzbare Pulver sind wasserdispergierbare Zubereitungen, die den Wirkstoff, ein inertes festes Streckmittel und ein oder mehrere Netz- und Dispergiermittel enthalten. Die inerten festen Streckmittel sind gewöhnlich mineralischen Ursprungs, wie natürliche Tone. Diatomeenerde und synthetische Mineralien, die von Siliciumdioxid und Silikat herrühren. Zu solchen Streckmitteln gehören beispielsweise Kaolinite, Attapulgitton und synthetisches Magnesiumsilikat.

Bevorzugte Netzmittel sind Alkylbenzol und Alkylnaphthalinsulfonate, sulfatierte Fettalkohoie, Amine oder Säureamide, langkettige Säureester von Natrium isothionat, Ester von Natriumsulfosuccinat, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petrolsulfonate, suifonierte Pflanzenöle und ditertiäre acetylenische Glykole. Bevorzugte Dispergiermittel sind

Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfonate,

polymere Alkylnaphthalinsulfonate, Natriumnaphthalinsulfonat,

Polymethylenbisnaphthalinsulfonatund Natrium-N -methyl-N -(langkettige Säure)-taurate.

Die netzbaren Pulverzubereitungen dieser Erfindung enthalten gewöhnlich von ungefähr 5 bis ungefähr 95 Teile Wirkstoff, von ungefähr 0,25 bis ungefähr 3,0 Teile Netzmittel, von ungefähr 0,25 bis ungefähr 7 Teile Dispergiermittel und von ungefähr 4,5 bis ungefähr 94,5 Teile inertes festes Streckmittel, wobei alle Teile auf das Gewicht der Gesamtzubereitung bezogen sind. Soweit erforderlich können von ungefähr 0,1 bis 2,0 Gew.-Teile festes inertes Streckmittel durch einen Korrosionsinhibitor oder Antischaummittel oder durch beides ersetzt werden.

Stäubemittel sind dichte feinverteilte partikelförmige Zubereitungen, die in trockener Form auf dem Boden angewendet werden sollen. Stäube sind durch ihre fließfähigen und schnellen Absitzeigenschaften gekennzeichnet, so daß sie nicht leicht durch den Wind in Flächen getragen werden, wo sie ohne Wert sind.

Stäubemittel enthalten in erster Linie den Wirkstoff und ein dichtes, fließfähiges, feinverteiltes partikelförmiges Streckmittel. Jedoch kann ihr Verhalten mitunter dadurch unterstützt werden, daß man ein Netzmittel, wie sie oben unter netzbaren Pulverzubereitungen angegeben wurden, verwendet, und es ist bei der Herstellung häufig zweckmäßig, ein inertes, absorptives Mahlhilfsmittel zu verwenden. Zu geeigneten Mahlhilfsmitteln gehören natürliche Tone, Diatomeenerde und synthetische, von Siliciumdioxid oder Silikat herrührende Mineralien. Zu den bevorzugten Mahlhilfsmitteln gehören Attapulgitton, Diatomeenkieselerde, synthetische feine Kieselerde und synthetische Calcium- und Magnesiumsilikate.

Granulate sind physikalisch stabile parlikeiförmige Zubereitungen, die den Wirkstoff haftend auf oder verteilt innerhalb einer Matrix von einem inerten, feinverteilten partikelförmigen Streckmittel enthalten. Um die Aufnahme des Wirkstoffs durch das partikelförmige Material zu unterstützen, kann in der Zubereitung ein oberflächenaktives Mittel, wie sie vorausgehend unter netzbaren Pulvern angegeben wurden, vorhanden sein. Natürliche Tone, Pyrophyllite und Vermiculit sind Beispiele für partikelförmige Mineralstreckmittel. Die bevorzugten Streckmittel sind poröse, absorptive, vorgeformte Partikeln, wie vorgeformter und gesiebter partikelförmiger Attapulgit oder hitzebehandelter, partikelförmiger Vermiculit und feinverteilte Tone wie Kaolintone, hydratisierter Attapulgit oder Bentonittone. Diese Streckmittel werden zur Bildung herbicider Granulate mit dem Wirkstoff besprüht oder mit ihm gemischt.

Die Mineralpartikel, die in den körnigen herbiciden Zubereitungen dieser Erfindung verwendet werden, haben eine Siebgröße von 2,0 bis 0,149 mm, aber vorzugsweise hat die große Mehrzahl der Partikeln Siebgrößen von 1,4 bis 0,25 mm mit der optimalen Größe von 0,8 bis 0,42 mm lichter Maschenweite. Ton, bei dem im wesentlichen die gesanten Partikeln Siebgrößen zwischen 1,4 und 0,177 mm urd wenigstens ungefähr 80% Siebgrößen zwischen 0,8 und 0,42 mm lichter Maschenweite haben, wird besonders zur Verwendung in den vorliegenden körnigen Zubereitungen bevorzugt.

Die körnigen herbiciden Zubereitungen dieser Erfindung enthalten im allgemeinen von ungefähr 1 bis ungefähr 30 Gew.-Teile Wirkstoff pro 100 Gew.-Teile Ton und 0 bis ungefähr 5 Gew.-Teile Netzmittel pro 100 Gew.-Teile Ton. Die bevorzugten herbiciden körnigen Zubereitungen enthalten von ungefähr 5 bis ungefähr 25 Gew.-Teile Wirkstoff pro 100 Gew.-Teile Ton.

Zu den Düngemitteln, die zusammen mit den Wirkstoffen verwendet werden können, gehören beispielsweise Ammoniumnitrate, Harnstoff und Superphosphat Zu weiteren brauchbaren Zuschlagstoffen gehören Materialien, in denen Pflanzenorganismen wurz:eln und wachsen, wie Kompost, Mist, Humus oder Sand.

Bei der Anwendung der Wirkstoffe nach der vorliegenden Erfindung werden wirksame Mengen der Verbindung in dem Boden oder dem Pflanzenwuchsmedium verwendet und/oder in jeder geeigneten Weise auf die Pflanzen aufgebracht Die Aufbringung auf den Boden oder auf die Wuchsmedien kann dadurch durchgeführt werden, daß man einfach den Wirkstoff mit den Medien mischt wozu man ihn auf der Oberfläche des Bodens aufbringt und danach den Boden in der gewünschten Tiefe eggt oder scheibt oder man verwendet einen flüssigen Träger, um das Eindringen in den Boden oder die Imprägnierung des Bodens zu bewirken. Das Aufbringen von flüssigen und partikelförmigen festen herbiciden Zubereitungen auf die Oberfläs ehe des Bodens oder auf Pflanzen kann durch herkömmliche Verfahren bewirkt werden, ?.. B. durch Pulverstäubegeräte, Baum- und Handspritzen und Sprühzerstäuber. Die Zubereitungen können ebenso von Flugzeugen als Staub oder als Sprühmittel wegen

ίο ihrer Wirksamkeit in geringen Dosierungen angewendet werden. Bei einem weiteren Verfahren kann die Verteilung des Wirkstoffs in dem Boden dadurch bewirkt werden, daß man den Wirkstoff mit Wasser, das zur Bewässerung des Bodens verwendet wird, mischt.

Bei solchen Verfahren kann die Wassermenge entsprechend der Porosität und dem Wasserspeicherungsvermögen des Bodens variiert werden, um die gewünschte Tiefe der Verteilung des Schädlingsvernichtungsmittels zu erreichen.

Die Verwendung einer wirksamen oder Unkraut vernichtenden Menge der Verbindung dieser Erfindung auf dem Boden oder den Wuchsmedien oder Pflanzen ist wesentlich und für die Durchführung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kritisch.

Die genaue zur Verwendung vorgesehene Menge Wirkstoff ist abhängig von dem gewünschten Ansprechen bei der Pflanze, aber auch von anderen Faktoren, wie Pflanzenart und Entwicklungsstadium derselben, dem spezifischen Boden und der Tiefe, bei welcher die Wirkstoffe in dem Boden verteilt werden, und der Niederschlagsmenge.

Die inerten feinverteilten festen Streckmittel für Stäubemittel können pflanzlichen oder mineralischen Ursprungs sein. Die festen Streckmittel sollen relativ geringe Oberflächen und nur geringe Flüssigkeitsabsorption aufweisen. Zu geeigneten inerten festen Streckmitteln bei Stäubemitteln zur Unkrautbekämpfung gehören glimmerhaltige Talke, Pyrophyllit, dichte Kaolintone, gemahlenes Calciumphosphat und Tabakstaub. Die Stäubemittel enthalten gewöhnlich von ungefähr 0,5 bis 99 Teile Wirkstoff, 0 bis 50 Teile dichtes festes Streckmittel, wobei alle Teile auf das Gewicht des Stäubemittels bezogen sind.

Die oben beschriebenen vernetzbaren Pulver können ebenso zur Herstellung von Stäubemitteln verwendet werden. Während solche vernetzbaren Pulver unmittelbar in Stäubeform verwendet werden könnten, ist es jedoch vorteilhaft, sie durch Mischen mit einem dichten Staubstreckmittei zu strecken. Als Komponenten für

so Stäubemittel können weiterhin Dispergiermittel, Korrosionsinhibitoren und die Antischaummittel verwendet werden.

Emulgierbare öle sind gewöhnlich Lösungen des Wirkstoffes in mit Wasser nicht mischbaren Lösungen, zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel. Zu geeigneten oberflächenaktiven Mitteln gehören anionische, kationische und nichtionische Mittel wie

Alkylarylpolyäthoxyalkohole,
Alkyl- und Alkylarylpolyätheralkohole,
Polyäthylensorbitol- oder Sorbitanfettsäureester,
Polyäthylenglykolfettsäureester,
Fettalkylolamidkondensate,
Aminsalze von Fettalkoholsulfaten

h₅ zusammen mit langkettigen Alkoholen und öllöslichen Petrolsulfonaten oder Gemischen derselben. Die emulgierbaren ölzubereitungen enthalten im allgemeinen von ungefähr 5 bis 95 Teile Wirkstoff, ungefähr 1 bis 10

ΗΙΙΊΠ1ΗΊΠ¹)

Teile oberflächenaktives Mittel und ungefähr 4 bis 94 Teile Lösungsmittel, wobei alle Teile auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren Öls bezogen sind.

Bei der Blattbehandlung zur Kontrolle oder Modifizierung des Pflanzenwuchses wird der Wirkstoff in Mengen von ungefähr 1 bis ungefähr 55 kg/ha oder mehr verwendet. Bei Anwendungen im Boden zur Kontrolle oder Modifizierung des Wuchses von keimenden Samen, auflaufenden Sämlingen und bestehender Vegetation wird der Wirkstoff in Mengen von ungefähr 1 bis ungefähr 55 kg/ha verwendet. Es darf angenommen werden, daß ein Fachmann an Hand dieser Beschreibung einschließlich der Beispiele das

Verwendungsverhältnis für jede spezifische Gegebenheit leicht bestimmen kann.

In der vorliegenden Beschreibung und in den Ansprüchen wird die Bezeichnung »Boden« und »Wuchsmedium« in dem weitesten Sinne verwendet, und es gehören hierzu alle herkömmlichen »soils«, wie sie in Websters New International Dictionary, 2. Ausgabe, definiert sind. Es beziehen sich daher diese Bezeichnungen auf alle Substanzen oder Medien, in denen Vegetation Wurzeln schlagen und wachsen kann, und es gehören hierzu nicht nur Erde, sondern auch Kompost, Mist, Torf, Humus oder Sand, die als Grundlage des Pflanzenwuchses dienen können.

Claims

Patentansprüche:

1. Isopropylidenaminoäthanolsalz des p-Nitrobenzolsulfonylisoharnstoffs.

2. Herbicides Mittel, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäß Anspruch 1.

Diese Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Bei der Untersuchung der Unkraut vertilgenden Wirksamkeit substituierter Benzolsulfonylharnstofie wurde eine Vielzahl ihrer Derivate und Aminsalze hergestellt Eines dieser verwendeten Verfahren besteht darin, den Harnstoff mit dem Amin in einem Lösungsmittel wie Aceton, Benzol oder Äther umzusetzen.

Setzt man p-Nitrobenzolsulfonylharnstoff mit Ätha-

nolamin in Äther oder Benzol um, wird das normale

Äthanolaminsalz erhalten. Fühu man die Reaktion in

ίο Aceton durch, erhält man anstelle des Äthanolaminsal-

zes das Isopropylidenaminoäthanolsalz.

Der anionische Teil der Salze des substituierten Benzolsulfonylharnstoffs ist ein Resonanzhybrid