DE2014848A1

DE2014848A1 - Isopropylidenaminoäthanolsalz von p-Nitrobenzolsulfonylharnstoff, seine Herstellung und Verwendung

Info

Publication number: DE2014848A1
Application number: DE19702014848
Authority: DE
Inventors: Ching Chen; Powers John Francis; St.Louis Mo. Tung (V.St.A.)
Original assignee: Monsanto Co
Current assignee: Monsanto Co
Priority date: 1969-03-28
Filing date: 1970-03-26
Publication date: 1970-10-08
Also published as: ZA702155B; DE2014848C3; CA930375A; US3628946A; OA03247A; FR2035974A1; DE2014848B2; BE748135A; NL7004469A

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF

PATENTANWÄLTE β MÜNCHEN 2. HiUBLESTRASSE 2O

Dr. Berg Djpl.-Ing. Stapf, SMOnchen 2, HilblestraBe

20

Ihr Zeichen

.^UnserZe!d- o_alum 2 6. März 1970

Anwaltsakte 19 442
ße/Öch

Monsanto Company
ot. Louis, Missouri/USÄ

"Isopropylidenaminoäthanolsalz von p-Witrobenzolsulfonylharnstoff, seine Herstellung und Verwendung"

Uiese Erfindung betrifft ein neues Salz von p-Hitrobenzolsulfonylharnstoff, seine Herstellung und Verwendung zur Unkrautvertilgung.

Bei der Untersuchung der Unkraut-vertilgenden Wirksamkeit substituierter Benzolsulfonylharnstoffo wurde eine

9-21-0651 - ■' ^Ä2-

00 9841/198 3

(OeiJ) ·5 16 20 81 Tilegromrae. PATENTEULE MOnchtn Bqnki ßayerlidi· V«r«Inibgnl( MOndien 453100 Po?f)i*8cät» Μ(ίηι?ΗΓ=; «S3 43

2ÜH848

Vielzahl ihrer Derivate und Aminsalze hergestellt. Eines der zur Herstellung von Aminsalzen des substituierten Benzolsulf onylharnstoffs verwendeten Verfahren bestand darin, daß man den geeigneten Harnstoff mit dem Amin in einem Lösungsmittel wie Aceton, Benzol, Äther und dergleichen umsetzte.

Wenn p-Nitrobenzolsulfonylharnstoff mit Äthanolamin in Äther oder Benzol umgesetzt wurde, wurde das normale Äthanolaminsalz erhalten. Wenn^edoch die .Reaktion in Aceton durchgeführt wurde, wurde das Isopropylidenaminoäthanolsalz anstelle des Athanolaminsalzes erhalten.

Der anionische Teil der Salze des substituierten Benzolsulfonylharnstoffs ist ein Resonanzhybrid

oe

SO₂-N=C-NH₂

O
SO₂-N-C-NH₂

der abhängig von dem Ort der Ladung die Bezeichnung "Isoharnstoff" oder "Harnstoff" hat. Aus Einfachheitsgründen wird hier die Bezeichnung "Isoharnstoff¹¹ und die Hybridformel

O₂N

SO₂ - N -' C -

-3-

OO 98A 1 /1983

für die in irage kommenden Salze verwendet.

.Das Isopropylidenaminoäthanolsalz von p-Nitrobenzolstilfonylisoharnstoff kann nach dem folgenden Reaktionsablaiif hergestellt werden:

(a)

CH₃CCH₃

2^N~\ ^^SO2^NH"^c~^Nn2 ⁺ H₂NCH₂CH₂OH

O₂N -V VsO₂N-C-NH₂

~l

H₃NCH₂CH₂OH

°2^N \ V SO₂N--'C-NH₂

(CH₃J₂C=NCH₂CH₂OH

(b)

SO₂NlI-C-IiH₂ +

O₂N

■o-

SO-N-C-NH2

(CH₃) ₂C=N^- II

(c) HOCÄ2CII2WI2

^C0

CH₃

^N-ClI₂CH₂OH

^C=N-CH₂CH₂OH

Il

O₂N

SO₂N-C-NH₂

(CH,J

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Die Iieaktion kann bei Temperaturen im ungefähren Bereich von Zimmertemperatur bis zur Rückflußtemperatur des Gemische durchgeführt werden. Temperaturen unter Zimmertemperatur können verwendet werden, es sollte jedoch dann die Reaktionszeit zum Ablauf der Reaktion ausreichend sein.

Wie aus dem vorausgehenden Reaktionsablauf zu ersehen ist, sind die drei Komponenten in äquimolarem Verhältnis vorhanden. Aus Gründen der Einfachheit ist ethanolamin in einem leichten Überschuß vorhanden und es wird ein größerer Überschuß Aceton verwendet, sodaß es ebenso als Lösungsmittel dienen kann.

Die Herstellung von p-Nitrobenzolharnstoff ist dem Fachmann bekannt und eines der verschiedenen Verfahren ist in den Beispielen erläutert. In den Beispielen beziehen sich alle Teile auf das Gewicht, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.

Beispiel 1

Herstellung von p-Nitrobenzolsulfonylharnstoff gemäß dem nachfolgenden Verfahren:

Einem geeigneten Reaktionsgefäß, ausgestattet mit Rührmitteln und einer Rückflußvorrichtung, wurden 121 Teile p-Nitrobenzolsulfonaraid, 49 Teile Kaliumcyanat, 744 Teile Äthanol und 240 Teile Waaser zugeführt. Das Gemisch wird

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13 Stunden am Rückfluß gehalten und dann langsam auf Zimmertemperatur gekühlt. Der sich ergebende Feststoff wurde abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Es wurde eine 80#ige Ausbeute mit einem Schmelzpunkt bei 225 his 226⁰C erhalten.

40 Teile Kalium-p-nitrobenzolsulfönylisoharnstoff wurden in 650 Teilen warmem Wasser gelöst und mit Salzsäure angesäuert. Der feste p-Nitrobenzolsulfonylharnstoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet* Es wurde eine 82$ige Ausbeute erhalten; Schmelzpunkt 195 bis ⁰

Beispiel 2

Die Herstellung von Isopropylidenaminoäthanolsalz von p-Nitrobenzolsulfonylisoharnstoff aus Harnstoff,. Ithanol und Aceton erfolgt nach dem nachfolgenden Verfahren;

Einem geeigneten Keaktionsgefäß, das mit Rührmitteln ausgestattet ist, wurden 36 Teile Aceton Und 4,5 Teile piiitrobenzolsulfonylharnstoff zugeführt. Zu deiff sich ergebenden Gemisch wurden 1,2 Teile Ethanolamin zugegeben und das Gemisch bei ungefähr 25°G 4- Stunden gerührt. Der Feststoff wurde abfiltriert und getrocknet. Man erhielt eine 89$ige Ausbeute des gewünschten Produkts, Schmelzpunkt 130 bis ⁰

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Beispiel 5

Herstellung von Isopropylidenaminoäthanolsalz von p-Nitrobenzolsulfonylisoharnstoff aus A'thanolaminsalz von p-Nitro benzolsulfonylisoharnstoff und Aceton nach dem folgenden Verfahren:

Einem geeigneten Reaktionsgefäß, das mit Rührmitteln und einer Rückflußvorrichtung ausgestattet war, wurden 2,6 Tei le Äthanolaminsalz von p-Nitrobenzolsulfonylisoharnstoff und 120 Teile Aceton zugeführt. Das sich ergebende&emisch wurde ungefähr 2 bis $ stunden am Rückfluß gehalten und dann über Nacht bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Der Peststoff wurde durch Filtrieren entfernt und getrocknet, wodurch man das gewünschte Produkt in 1OO#iger Ausbeute erhielt; üchmai&punkt 131 bis ⁰

Die Bezeichnung "Pflanzensystem", wie sie hier und in den Ansprüchen verwendet wird, bedeutet keimende Saaten, auflaufende oämlinge und bestehende Vegetation einschließlich Wurzeln und der über dem Boden befindlichen Teile.

Es wurde festgestellt, daß die vorliegende Erfindung eine Unkraut-vertilgende Wirksamkeit sowohl vor wie nach dem Auflaufen hat, wie dies durch die folgenden Beispiele erläutert wird.

Beispiel 4

- Wirksamkeit vor dem Auflaufen - Eine obere Bodenschicht 0 0 9 8 A 1 / 1 9 8 3 ""?"

girtei· Qualität wird in AlTiminiuTnschalen gegeben und bis zu einer Tiefe von 9,5 mm bis 12,7 mm (3/8" bis 1/2") vom oberen Rand der Pfanne verdichtet. Eine vorausbestimmte Anzahl von Samen der verschiedenen Pflanzenarten wurden auf die Oberfläche des Bodens in den Schalen gebracht.

Die Samen wurden mit einer 9»5 mm (3/8") starken Schicht präpariertem Boden bedeckt und die Schalen eingeebnet. Die herbicide Zubereitung wird dann durch Sprühen auf die Oberfläche der Oberschicht des Bodens vor der Bewässerung der Samen mit einer Lösung aufgebracht, die eine ausreichende Menge Wirkstoff enthält, um das gewünschte Ilächenverhältnis auf. der Bodenoberfläche zu erhalten. Eine Anfangsbewässerung wird in der Weise durchgeführt, daß man dem Boden ermöglicht, Feuchtigkeit durch Bodenlöclier der Schalen zu absorbieren.

Die Samen-enthaltenden Schalen werden auf eine feuchte Sandbank gestellt und ungefähr 14 Tage unter den üblichen Bedingungen von* Sonne und Bewässerung gehalten. Am Ende von ungefähr 14 Tagen werden die Pflanzen beobachtet und die Ergebnisse festgehalten. Der Index der herbiciden Wirksamkeit beruht auf der durchschnittlichen prozentigen Keimung von jedem Samenlos. Der Wirksamkeitsindejx wird aus Gründen der Kürze und Vereinfachung in den folgenden Beispielen in eine entsprechende Zahlenfolge umgewandelt.

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Der in dem folgenden Beispiel verwendete Index für die Vorauflauf-herbicide Wirksamkeit wird wie folgt erläutert:

bkala Herbicide Wirksamkeit

0 keine

1 leicht

2 mäßig

3 kräftig

Die Verbindung wurde in den angegebenen Verhältnissen verwendet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I festgenalten.

.Beispiel 5

-Nachauflaufwirksamkeit-

Der Wirkstoff wurde in bprühforra auf 14 Dis 21 Tage alte Proben der gleichen Pflanzenspecies, wie sie bei der vorausgehenden Vorauflaufuntersuchung verwendet wurde, angewendete Die herbiciden bprühmittel waren Aceton-Wasserlöbungen, die 0,2>υ Wirkstoff enthielten. Die behandelten Pflanzen wurden in ein Gewächshaus gestellt und die Wirkungen beobachtet und nach ungefähr 14 Tagen festgehalten.

l/er in diesem Jieispiel verwendete Index für die Nachauflauf-herbicide Wirkung beruht nuf der durclisciniittlich prozentigen Zerstörung jeder Pflanzenspecies und wird wie folgt definiert:

-9-

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Skala Herbicide

- Wirksamkeit

0 keine

1 leicht

2 mäßig

3 kräftig

4 Pflanzen vernichtet

Die Ergebnisse sind in der Tabelle I festgehalten.

r	Vor Auflauf 5 #	Nach Auflauf Q,2#
tabelle I-	1.	Q
Herbicide Wirksamkeit	2	3
	2	■ 3
"Morning Glory"	2	3.
Wildhafer	2	2
Bromgras	Λ	1
Raygras (Lolch)	_„ ·	2
Rettich	-	3
Zuckerrüben	3	3
Baumwolle		2
Mais	3	3
Fuchsschwanz	2.	2
"Barnyard Grass"	O	3
"Grab Grass"	1	2
"Pigweed"
Sojabohnen
Wilder Buchweizen

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-1Q-

vor Auflauf nach Auflauf 5 g

Tabelle I (Fortsetzung;)

Tomaten Q 2

üorghum 2 5

Reis - 2

Zusätzlich zu ihrer allgemein herbiciden Wirksamkeit ist diese Verbindung wirksam gegenüber perennierenden Gräsern wie Johnson Gras, Bermuda Gras und Quecken.

Beispiel 6

-Herbicide Wirksamkeit gegenüber perennierenden Gras ^m-

Me Verbindung wurde auf bestehende Pflanzen, die in 76 mm (5") großen Topfen wuchsen, in einem Verhältnis von 186 l/ha (20 gallos per acre) in einer Lösung aufgebracht, die 1$ Aerosol MA-80 (iMatriumdihexylsulfosuccinat) und eine Menge Wirkstoff enthielt, die einer Menge von 22,5 kg bzw. 11,25 kg/ha (20 pounds bzw. 10 pounds/acre) entsprach. Me besprühten Pflanzen' wurden in ein Gewächshaus gebracht und die Wirkungen nach 4 und 15 Wochen beobachtet. Me Quecke und das Bermuda Gras waren 15 bis 20 cm (6 bis 8 inch) und das Johnson Gras 50 bis 40 cm (12 bis 15 inch) hoch.

In diesem Beispiel wurden der nachfolgende Index der herbiciden Wirksamkeit verwendet:

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Skala O 1 2 3

Herbicide Wirksamkeit Keine Schädigung Leichte Schädigung ,-,Mäßige Schädigung

Schwere Schädigung (der Wuchs über dem Boden war nahezu oder vollständig vernichtet)

Vernichtet (d.h... die Pflanzenteile über und; unter dem Boden waren vernichtet)

Verhältnis

kg/ha

(lb/acre) 22_?5
(2Q)

11.25 (10)

Wochen

4 15

Quecke

Herbicide Wirksamkeit Bermuda Gras Johnson Gras

3
4

3 3

3 2

Die herbiciden Zubereitungen dieser Erfindung beinhalten den Wirkstoff und ein oder mehrere herbicide Hilfsmittel* die feste oder flüssige Streckmittel, Träger, Verdünnungsmittel, Konditionierungsmittel und dergleichen sein können<, Bevorzugte herbicide Zubereitungen, die den Wirkstoff dieser Erfindung enthalten, wurden so entwickelt, daß der Wirk· stoff mit größtem Vorteil zur Modifizierung des Pflanssea wuchses in dem Boden verwendet werden kann» Zu den bevorzugten Zubereitungen gehören bestimmte vernetzbare Pulver, wäßrige Suspensionen, Verstäfoungszubereitungen, Granulate, emulgierbare Öle und Lösungen in Lösungsmitteln. Im allgemeinen können diese bevorzugten Zubereitungen ein oder

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mehrere oberflächenaktive Mittel enthalten.

Oberflächenaktive Mittel, die in den herbiciden Zubereitungen dieser Erfindung verwendet werden Können, sind beispielsweise in den U.S.-Patentschriften 2 426 417, 2 655 447, 2 412 510 und 2 139 276 beschrieben, Eine detaillierte Liste solcher Mittel ist ebenso bei J. W. McGutcheon "Soap and Chemical Specialties", 1947, Seite 8011 u.f. unter der Bezeichnung "Synthetic Detergents", "Detergents and Emulsifiers - Up to Date" (1960), von J. W. McGutcheon und im Bulletin E-607 des "Bureau of Entomology and Plant quarantine of the U.S,D.A." zu finden. Im allgemeinen machen die oberflächenaktiven Mittel weniger als 15 Gew.% der herbiciden Zubereitung aus.

Netzbare Pulver sind Wasser-dispergierbare Zubereitungen, die den Wirkstoff, ein inertes festes Streckmittel und ein oder mehr wetz- und Dispergiermittel enthalten. Die inerten festen btreckmittel sind gewöhnlich mineralischen Ursprungs wie natürliche Tone, Diatomeenerde und synthetische Mineralien, die von biliciunidioxid uno silikat herrühren. ^::,d solchen Streckmitteln gehören beispielsweise Kaolinite, und synthetisches Magnesiumsilikat.

Bevorzugte Netzmittel sind Alkylbenzol und Alk,>lnaphthalinsuli'onafce, sulfatierte Fettaikohole, Amine oder Siiureamidö, lungkotti^e säureester von Nutriumisotaionat, Ester

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von Natriumsulfosuccinat, sulfatiert© oder sulfonierte Fettsäureester, Petralsulfonate, sulfonierte Pflanzenöle und ditertiäre acetylenische Glykole. .Bevorzugte Dispergiermittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfonate, polymere Älkylnaphthalinsulfonate, Natriumnaphthalinsulf onat , Polymethylenbisnaphthalinsulfonat und Natrium-N-methyl-N-(langkettige Säure)-taurate.

Die netzbaren Pulverzubereitungen dieser Erfindung enthalten gewöhnlich von ungefähr 5 bis ungefähr 95 Teile Wirkstoff, von ungefähr 0,25 bis ungefähr 3,0 Teile Netzmittel, von ungefähr 0,25 bis ungefähr 7 Teile Dispergiermittel und von ungefähr 4,5 bis ungefähr 9^₅5 Teile inertes festes streckmittel, wobei alle Teile auf das Gewicht der Gesamtzubereitung bezogen sind. Soweit erforderlich-können von ungefähr 0,1 bis 2,0 Gew.Teile festes inertes Streckmittel durch einen Korrosionsinhibitor oder Antischaummittel oder durch beides ersetzt werden.

Stäubemittel sind dichte feinverteilte partikelförmige Zubereitungen, die in trockener Form auf dem Boden angewendet werden sollen. Stäube sind durch ihre fließfähigen und schnellen Absitzeigenschaften gekennzeichnet, sodaß sie nicht leicht durch den Wind in Flächen getragen werden, wo sie ohne Wert sind. Stäubemittel enthalten in erster Linie den Wirkstoff und ein dichtes, fließfähiges, feinverteiltes partikelförmiges Streckmittel. Jedoch kann ihr Verhalten

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mitunter dadurch unterstützt werden, daß man ein !Netzmittel , wie sie oben unter netzbaren Pulverzubereitungen angegeben wurden, verwendet und es ist bei der Herstellung häufig zweckmäßig, ein inertes, absorptives Mahlhilfsmittel zu verwenden. Zu geeigneten Mahlhilfsmitteln gehören natürliche l'one, Diatomeenerde und synthetische, von biliciumdioxid oder Silikat herrührende Mineralien, Zu den bevorzugten Mahlhilfsmitteln gehören Attapulgitton, Diatomeenkieselerde, synthetische feine Kieselerde und synthetische Calcium- und Magnesiumsilikate.

Granulate sind physikalisch stabile partikelförmige Zubereitungen, die den Wirkstoff haftend auf oder vertei ^ innerhalb einer Matrix von einem inerten, feinverteilten, partikelförmigen Streckmittel enthalten. Um die Aufnahme des Wirkstoffs durch das partikeiförmige Material zu unterstützen kann in der Zubereitung ein oberflächenaktives Mittel, wie sie vorausgehend unter netzbaren Pulvern angegeben wurden, vorhanden sein. Natürliche Tone, Pyrophyllite und Vermiculit sind Beispiele für partikelförmige Mineralstreckmittel. Die bevorzugten Streckmittel sind poröse, absorptive, vorgeformte Partikel wie vorgeformter und gesiebter partikelförmiger Attapulgit oder hitzebehandelter, partikelförmiger Vermiculit und feinverteilte Tone wie Kaolintone, hydratisierter Attapulgit oder Bentonittone. Diese streckmittel werden zur Bildung herbicider Granulate mit dem Wirkstoff besprüht oder mit ihm gemischt.

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Die Mineralpartikel, die in den körnigen herbiciden Zubereitungen dieser Erfindung verwendet werden, haben eine Siebgröße von 2,0 bis 0,149 mm (10 bis 100 mesh), aber.vorzugsweise bat die große Mehrzahl der Partikel Siebgröß.en von 1,4 bis 0,25 *™ (14 bis 60 mesh) mit der optimalen Größe von.O,8 bis O,42,mm (20 bis 40 mesh) lichter Maschenweite. Ton, bei dem im wesentlichen die gesamten Partikel Siebgrößen zwischen 1,4 und Oj177 mm (14 und 80 mesh) und . wenigstens ungefähr 80$' Siebgrößen zwischen 0,8 und 0,42mm' (20 und 40 mesh) lichter Maschenweite haben, wird besonders zur Verwendung in den vorliegenden körnigen Zubereitungen bevorzugt. . ' = . ...

Die körnigen herbiciden Zubereitungen dieser Erfindung enthalten im allgemeinen von ungefähr 1 bis ungefähr 30 Gew. Teile Wirkstoff pro 100 Gew.Teile Ton und 0 bis ungefähr 5 Gew.Teile Netzmittel pro 100 Gew.Teile Ton«, Die bevorzugten herbiciden körnigen Zubereitungen enthalten von ungefähr 5 bis ungefähr 25 Gew.Teile Wirkstoff pro 100 Gew* Teile Ton.

Die herbiciden Zubereitungen dieser Erfindung können ebenso weitere Zusätze, beispielsweise Düngemittel, andere"Herbicide, Schädlingsbekämpfungsmittel und dergleichen, enthalten, die als Hilfsmittel oder zusammen mit,.irgendwelchen der oben angegebenen Hilfsmittel verwendet werden,

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Die Verbindung dieser Erfindung kann zusammen mit bekannten Herbiciden verwendet werden, um eine erhöhte biologische Wirksamkeit zu erreichen. Die kombinierte Verwendung verschiedener Herbicide zum Zeitpunkt der jeweiligen Anwendung oder aufeinanderfolgend ist in der Praxis üblich. Zu den Unkrautvernichtungsmitteln bzw. Herbiciden, die zusammen mit der Verbindung dieser Erfindung verwendet werden können, gehören ohne Beschränkung: substituierte Phenoxy-aliphatische säuren wie 2,4-Dichiorpheno.xyessigsaure, 2,4,5-'i-¹i^>ichlorphenoxyessigsäure, 2-Methyl-4~chlorphenoxyessigsaure und ihre Salze, Ester und Amide, I'hiazinderivate wie 2-Chlor-^zi~äthylamino-6-isopropylamino-striazin, 2,4— bis(Isopropylamino)-6-methoxy-s-triazin und 2-Methylmercapto-^zi-,6-bis(isopropylamino)-s-triazin, Harnstoffderivate wie 3-(3»4— Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff und 3-(tn-Trifluormethylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff und 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff, Pyridyliumderivate wie 1:1'-Äthylen-2,2-dipyridyliumdihalogenid, Acetanilide wie N-Isopropyl-alpha-chloracetanilid und 2-Chlor-2¹ ,e'-diäthyl-N-metlioxymethylacetanilid, Acetamide wie !^,N-Diallyl-alpha-chloracetamid, Carbamate wie Äthyl-Ν,Ν-di-n-propylthiolcarbamat und 2,3-Üichlorallyldiisopropylthiolcarbamat, substituierte Uracile wie ^-üvom-'ösek-butyl-6-meth^luracil,substituierte Aniline wie N,N-Dipropyl-alpha,alpha,alpha-trifluor-2,6-dinitro-p-toluidin, Pyridazondex^ivute wie ^-Amino-4-culor-2-phenyl-3-(2H)-pyriüazinon und dei'fyleichen.

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Zu den Düngemitteln, di-e zusammen mit den Wirkstoffen verwendet werden können, gehören beispielsweise Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat. Zu weiteren brauchbaren Zuschlagstoffen gehören Materialien, in denen Pflanzenorganismen wurzeln und wachsen wie Kompost, Mist, Humus, Sand und dergleichen.

Bei der Anwendung der Wirkstoffe nach der vorliegenden Erfindung werden wirksame Mengen der Verbindung in den Boden oder dem Pflanzenwuchsmedium verwendet und/oder in jeder geeigneten Weise auf die Pflanzen aufgebracht. Die Aufbringung auf den Boden\oder auf die Wuchsmedien kann dadurch durchgeführt werden, daß man einfach den Wirkstoff mit den Medien mischt, wozu man ihn auf der Oberfläche des Bodens aufbringt und danach den Boden in der gewünschten Tiefe eggt oder scheibt oder man verwendet einen flüssigen Träger, um das Eindringen in den Boden oder die Imprägnierung des Bodens zu bewirken. Das Aufbringen von flüssigen und partikelförmigen festen herbiciden Zubereitungen auf die Oberfläche des Bodens oder auf Pflanzen kann durch herkömmliche Verfahren bewirkt werden, zum Beispiel durch Pulver staub eger ate, Baum- und Handspritzen und Sprühzerstäubern. Die Zubereitungen können ebenso von Flugzeugen als Staub oder als oprühmittel wegen ihrer Wirksamkeit in geringen Dosierungen angewendet werden. Bei einem weiteren Verfahren kann die Verteilung des Wirkstoffs in dem Boden dadurch bewirkt werden, daß man den Wirkstoff mit Wasser,

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das zur Bewässerung des Bodens verwendet wird, mischt. Bei solchen Verfahren kann die Wassermenge entsprechend der Porosität und dem Wasserspeicherungsvermögen des Bodens variiert werden, um die gewünschte Tiefe der Verteilung des Schädlingsvernichtungsmittels zu erreichen.

Die Verwendung einer wirksamen oder Unkraut-vernichtenden Menge der Verbindung dieser Erfindung auf den Boden oder den Wuchsmedien oder Pflanzen ist wesentlich und für die Durchführung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kritisch. Die genaue zur Verwendung vorgesehene Menge Wirkstoff ist abhängig von dem gewünschten Ansprechen bei der Pflanze, aber auch von anderen Faktoren, wie Pflanzenart und Entwicklungsstadium derselben, dem spezifischen Boden und der Tiefe, bei welcher die Wirkstoffe in dem Boden verteilt werden und der Niederschlagsmenge.

Die inerten feinverteilten festen Streckmittel für Stäubemittel können pflanzlichen oder mineralischen Ursprungs sein. Die festen Streckmittel sollen relativ geringe Überflächen und nur geringe fflüssigkeitsabsorption aufweisen. Zu geeigneten inerten festen otreckmitteln bei Stäubemitteln zur Unkrautbekämpfung gehören klimahaltige Talkums, Pyrophyllit, dichtο Kaolintone, gemahlenes Oalciumphosphat und Tabakstaub. Die Stäubewittel enthalten gewöhnlich von ungefähr U, 5 bis 99 Teile Wirkstoff, υ bis i?Ü Teile diohteü festes Streckmittel, wobei alle Teile auf das Gewicht

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des Stäubemitteis bezogen sind.'

■Die oben beschriebenen veriBbzbaren Pulver können ebenso zur Herstellung von Stäubemittein verwendet werden. Während solche vernetzbaren Pulver unmittelbar in Stäubeform verwendet werden könnten,, ist es jedoch vorteilhaft, sie durch Mischen mit einem dichten Staubstreckmittel zu'strecken. Als Komponenten für Stäuberaittel können weiterhin Dispergierungsmittel, Korrosionsinhibitoren und die Antischaummittel verwendet -werden.

Emulgierbare Öle sind gewöhnlich Lösungen des Wirkstoffs in Wasser-nicht-mischbaren Lösungen zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel. Zu geeigneten oberflächenaktiven Mitteln gehören anionische, kationische und nicht ionische Mittel wie Alkylarylpplyäthoxyalkohole, Alkyl- und Älkylarylpolyätheralkohole, Polyäthylensorbitöl- oder Sorbitanfettsäureester, Polyäthylenglykolfettester, !Fettalkyllolamidkondensate, Aminsalze von Fettalkoholsulfaten zusammen mit langkettigön Alkoholen und öllöslichen Petrolsulfonaten oder Gemischen derselben. Die emulgierbaren ülzubereitungen enthalten.im allgemeinen von ungefähr 5 bis. 95 Teile Wirkstoff, ungefähr 1 bis 10 Teile oberflächenaktives Mittel und ungefähr 4 bis 94 Teile Lösungsmittel, wobei alle Teile auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren Öls bezogen sind.

Bei der Blattbehandlung zur Kontrolle oder Modifizierung

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des Pflanz anwuchs es wird der Wirkstoff in Mengen von ungefähr 1 bis ungefähr 55 kg/ha (1 bis ungefähr 5.0 lb/acre) oder mehr verwendet. Bei Anwendungen im Boden zur Kontrolle oder Modifizierung des Wuchses von keimenden Samen, auflaufenden Sämlingen und bestehender Vegetation wird der Wirkstoff in Mengen von ungefähr 1 bis ungefähr 55 kg/ha (1 bis 50 Lb/acire) verwendet. Es darf angenommen werden, daß dem Fachmann leicht aus dieser Beschreibimg einschließlich den Beispielen das VerwendungsverhäLtnis für jede spezifische Gegebenheit bestimmt werden kann.

In der vorliegenden Beschreibung und in den Ansprüchen wird die Bezeichnung "Boden" und "Wuohsmedium¹¹ in dem weitesten Sinne verwendet und es gehören hierzu alle herkömmlichen "soils", wie sie in Webster's New International Dictionary, 2. Auegabe, definiert sind. Es beziehen eich daher diese Bezeichnungen auf alle Substanzen oder Medien, in denen Vegetation Wurzeln schlagen und wachsen kann und es gehören hierzu nicht nur Erde sondern Kompost, Mist, Torf, Humus, Sand und dergleichen, die als Grundlage des Pflanzenwuchses dienen können.

Es ist klar, daß verschiedene weitere Modifikationen dieser Erfindung vom Fachmann vorgenommen werden können, ohne vom Erfindungsgedanken abzuweichen.

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Claims

2DHB 48

Pat tut an sprüc hei ^ -

\1·»] Iflopropylidenaminoäthanolsalz von p-Mtrobenaolsulf onylisobarnstoff.
2. Pflanzenwuchszubereitung dadurch gekennzeichneit, daß sie als Wirkstoff eine Verbindung gemäß ÄnspruB-h ^ in einer für den PflanjBenwuclis vd.rksamen Meng© enthält.

3· feste Pflanzenwtiohszmbereitiing, die im iT«rliäli;niB y©n iingefäihr 1 bis 55 kg/ha (1 bis 50 pounds per aore) irerwendet wird, dadurch gekennzeiohnet, daß Bie von 1 biß 50 Gew. Seile Verbindung gemäß Anspruch Λ pro 100 Gew.Teile festen Träger und wenigstens O bis 5 Gew.Teile von einem oder mehreren Pflanzenwuchszubereitung-Adjuvantien enthält.

4, Pflanaenwuchskonzentrat, das im Verhältnis von ungefähr 1 bie55 kg/ba (i bis 50 pounds per aore) verwendet wird, dadurch gekennzeichnet, daß es von 5 bis 95 Gew.Teile, beasogen auf das Geeaetgewicht dee Konzentrate, eine Verbindung genäß Anspruch 1, von 1 bis 10 Gew.Teile oberfläohenalttives Mittel (iurfaotant) und von 4 bis 94 Gew.Teile verträgliches LÖsunge-, Verdünnungs- oderßtreokmittel •nthält.

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