DE2229211A1 - N-Acetonitrilo-alpha-phenoxyalkylamide und ihre Verwendung als Herbizide - Google Patents
N-Acetonitrilo-alpha-phenoxyalkylamide und ihre Verwendung als HerbizideInfo
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- DE2229211A1 DE2229211A1 DE19722229211 DE2229211A DE2229211A1 DE 2229211 A1 DE2229211 A1 DE 2229211A1 DE 19722229211 DE19722229211 DE 19722229211 DE 2229211 A DE2229211 A DE 2229211A DE 2229211 A1 DE2229211 A1 DE 2229211A1
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- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
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Description
Rechtsanwälte ^ Juni 1372
DR. JUPx. DIPL-CHEM. WALTER BEIt
AtFREO HOEPPEMER
DR. JUtf. DIPL-CMEM. H1-J. WOLFF
DR. iUR. HALMS CHR. BEIL
AtFREO HOEPPEMER
DR. JUtf. DIPL-CMEM. H1-J. WOLFF
DR. iUR. HALMS CHR. BEIL
623 FRANKFURTAM MAIN-HOCHST
Unsere Nr. 17 85 3
Stauffer Chemical Company New York, N.Y., V.St.A.
N-Acetonitrilo-a-phenoxyalkylamide und ihre Verwendung
als Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Aeetonitrilo-aphenoxyalkylamide,
die in 1,1-Stellung der Acetonitrilogruppe
und in 3,5-Stellung der Phenoxygruppe substituiert sein können bzw. sind, sowie die Verwendung dieser Verbindungen
als Herbizide.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind neue Stoffe und
besitzen die Formel
HOHf
ι ti ι ι
ι ti ι ι
0-C-C-N-C-CäeN U lc
RO p3
1 2
in der R und R jeweils ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, oder einen Alkylrest mit 1 bis M- Kohlen-
in der R und R jeweils ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, oder einen Alkylrest mit 1 bis M- Kohlen-
3 Stoffatomen, vorzugsweise einen Methylrest, R einen
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*. tm V t- I
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise
einen Äthylrest, und R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise einen Methylrest, bedeuten, wobei vorzugsweise sowohl R als auch R Methylreste darstellen.
In der vorstehenden Erläuterung der erfindungsgemäßen Verbindungen
gehören zu den Alkylresten sowohl geradkettige als auch verzweigtkettige Konfigurationen, z. B. Methyl-,
Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec.-Butyl- oder
tert.-Butylreste. Der Ausdruck "Halogenatom" umfaßt Chlor-, Brom-, Jod- und Fluoratome.
Der am nächsten liegende Stand der Technik ist die USA-Patentschrift
2 927 126.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind aktive Herbizide
allgemeiner Art, d. h. sie sind gegenüber einem weiten Bereich von Pflanzensorten als Herbizide wirksam. Nach dem
erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter
Vegetation wird eine herbizid wirksame Menge der vorstehend beschriebenen Verbindungen dort aufgebracht,wo eine Bekämpfung
erwünscht ist.
Unter dem hier verwendeten Ausdruck "Herbizid" versteht man eine Verbindung, mit der sich der Pflanzenwuchs bekämpfen
oder modifizieren läßt. Unter "einer den Pflanzenwuchs bekämpfenden Menge" versteht man die Menge der Verbindung,
die eine modifizierende Wirkung auf den Pflanzenwuchs ausübt. Zu derartigen modifizierenden Wirkungen gehören alle
Abweichungen von der natürlichen Entwicklung, z. B. Vernichtung, Wachstumsverzögerung, Entblätterung, Austrocknung,
Regulierung, Wachstumshemmung, Wurzelbehandlung, Stimulation oder Verkümmerung. Unter "Pflanzen" versteht man
keimende Samen, auflaufende Sämlinge und vorhandene Vegetation, einschließlich Wurzeln und oberirdischer Teile.
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OWGlNAt INSPECTED
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden nach folgendem
allgemeinen Verfahren hergestellt:
Stufe A
H 0 ι Ii OH + BrC-C-OH
NaOH
+ NaBr
Im allgemeinen wird ein Mol des Phenols , ein geringer molare1"
Überschuß der cc-Bromalkansäure und etwa 3 Mol Natriumhydroxid
bei etwa 10-15 C in Wasser vermischt. Dann wird das Reaktionsgemisch etwa 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt.
Daraufhin wird das Gemisch abgekühlt und mit Wasser verdünnt. Der pH-Wert des Gemisches wird mit 19 %iger Salzsäure auf
eingestellt. Die Lösung wird mehrmals mit Äther extrahiert, und anschließend wird der pH-Wert mit 19 %iger HCl auf 2
eingestellt. Es scheidet sich ein öl ab, das mit Äther extrahiert wird.
Nach Trocknen und Abdampfen des Äthers wird das gewünschte Produkt in Form eines Feststoffes erhalten. Der Feststoff
wird durch Umkristallisieren aus Cyclohexan gereinigt.
Stufe B
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Ζ12ΒΙΊΊ
HCl
Zunächst wird die Säure mit Benzol vermischt. Dann wird eine kleine Menge Dimethylformamid zugesetzt, und die Aufschlämmung
wird erhitzt. Anschließend wird das Säuregemisch mit einem geringen Oberschuß an Phosgen portionsweise versetzt.
Die Reaktion ist nach Beendigung der HCl-Entwicklung
abgeschlossen. Durch Eindampfen des Reaktionsgemisches
wird das gewünschte Produkt in Form einer Flüssigkeit erhalten.
Stufe C
)—O-C-C-Cl + H2N-C-C=N + (C2Hg)3N
H 0 H I I
O-C-C-N-C-CseN
Io Ic
6 R5
S-J
1y>—/ R- R
Etwa ."iquimolare Mengen der Amine werden in Benzol gelöst.
Die Lösung wird auf etwa 10 0C abgekühlt. Das Säurechlorid
wird der Aminlösung so langsam zugesetzt, daß die Temperatur zwischen 10 - 15 0C gehalten wird. Die Reaktion ist exotherm,
wobei sich das gewünschte Produkt von dem Reaktionsgo
mi 1J cli abscheidet.
Das Reaktionsprodukt wird aus einer Äthanol-Wasser-Lösung
umkristallisiert, wobei das gereinigte Produkt erhalten
wird.
SAD
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Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird
durch das nachstehende Beispiel erläutert.
N-(1 ,l-Dimethylacetonitrilo)--a-( 3,5-dichlorphenoxy)-butyranid
"->=-\ O H CH3
•λ Λ OCH C - N - -C - Cs=N
CH2CH3 CH3
100,0 g (0,614 Mol) 3,5-Dichlorphenol und 112,5 g (0,675
Mol) a- Br omb utter säure wurden vermischt, und dann x^urden 100 ml Wasser zugesetzt. Das Gemisch wurde in einem Eiswsssor-ßad
auf 10 °C abgekühlt und bei a10 - 15 0C
mit 147,2 g (1,842 Mol) 50 %igem NaOH tropfenweise versetzt.
Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur erwärmt
und dann zwei Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Nachdem das Gemisch abgekühlt worden war, wurde es mit
H„0 auf 600 ml verdünnt, und der pH-Wert wurde mit 19 %iger
HCl auf 8 eingestellt. Die wäßrige Lösung wurde dreimal mit Portionen von 150 ml Äther extrahiert und dann mit
19 %iger HCl auf pH 2 eingestellt. Es schied sich ein öl ab, das mit Äther extrahiert wurde. Nach Trocknen und Abdampfen
des Äthers blieben 94,3 g eines weißen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 102 - 108 0C zurück. Dieser Feststoff wurde aus 2 50 ml Cyclohexan umkristallisiert, wobei
71,3 g α-(3;5~Dichlorphenoxy)-buttersäure mit einem Schmelzpunkt
von 113 - HG 0C erhalten wurden.
7",fi g (0-288 Mol) rx-(3 ,5-Dichlorphonoxy)-buttersäure und
7? ril l'.onznl wurden in einen 500 ml-Kolben gegeben, der mit
^ J neu Tropftrichter mit Trockeneiskühler versehen war. Die
"aifftcii.Virriiiriji,;, wurde verrührt und mit 0,2 ml Dimethylformamid
gemäß Eingab· SA0 O*Q/AfAL
am ^My^
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versetzt. Das Gemisch wurde auf 35 0C erhitzt, und 10 g Phosgen
wurden in das Gemisch kondensiert, um die Reaktion einzuleiten . Der Beginn der Reaktion wurde durch HCl-Entwicklung
und Schäumen angezeigt. Weitere 26,0 g Phosgen wurden in Teilen von 5 g zugesetzt. Nach Abschluß der Reaktion (Beendigung
der HCl-Entwicklung), wurde das Reaktionsgemisch eingedampft, wobei 77,6 g a-(3,5-Dichlorphenoxy)-butyrylohlorid
in Form eines flüssigen Rückstands zurückblieben j n^° = 1,5 345.
3,4 g (0,033 Mol) Triäthylamin und 2,7 g (0,032 Mol) Ct-Aminoisobutyronitril
wurden in 80 ml Benzol gelöst, und die Lösung wurde in einem Eisbad auf 10 0C abgekühlt.
Die Benzollösung wurde mit 8,0 g (0,032 Mol) a-(3,5-Dichlorphenoxy)-butyrylchlorid
tropfenweise versetzt. Aus dem Reaktionsgemisch schied sich ein wasserunlösliches, festes Produkt
ab. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert und getrocknet, wobei 7,2 g des gewünschten Produkts erhalten wurden.
Das Produkt wurde aus einer Äthanol-Wasser-Lösung umkristallisiert, wobei 6,7 g des Produktes mit einem Schmelzpunkt von
152 - 155 0C erhalten wurden. Die wäßrige Schicht wurde
abgetrennt und verworfen.
Die beim IR-Spektrum und bei der NMR-Analyse erhaltenen
Daten bestätigen die gewünschte Struktur.
In der nachstehenden Tabelle werden einige ausgewählte Verbindungen
zusammengestellt, die sich nach dem vorstehend geschilderten Verfahren herstellen lassen. Die den Verbindungen
zugeordneten Nummern werden in der weiteren Beschreibung beibehalten.
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I !I I I
—O-C-C-N-C-C ===
—O-C-C-N-C-C ===
Nr. | R1 | R2 | R3 | R1+ | R5 |
1 | Cl | Cl | -CH2CH3 | -CH3 | -CH3 |
2 | CH3 | CH, | -CH2CH3 | -CH3 | -CH3 |
3 | Cl | Cl | —CHrtCH„ | H | H |
4 | Cl | Cl | -CH(CHg)2 | -CH3 | -CH, |
5 | CH3 | CH3 | -CH2CH3 | -CH2CH3 | -CH, |
6 | Cl | Cl | -CH2CH3 | -CH2CH3 | -CH3 |
Prüfung | der herbiziden | Wirksamkeit |
Wie bereits erwähnt, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen
phytotoxische Verbindungen, die sich zur Bekämpfung verschiedener Pflanzensorten eignen. Die erfindungsgemäßen
Verbindungen wurden in der nachstehenden Weise als Herbizide getestet.
Am Tag vor der Behandlung wurden Samen von sieben verschiedenen Unkrautarten in einzelne Reihen ausgesät, wobei über
die Breite des Kastens pro Reihe jeweils eine Art verwandt wurde. Als Samen wurden Digitaria sanguinalis (L.) Scop. ,
Setaria glauca (L.) Beauv., Echinochloa crusgalli (L.) Beauv.,
Avena sativa (L.), Amaranthus retroflexus (L.), Brassica
juncea (L.) Coss. und Rumex crispus (L.) verwandt. Je nach
Größe der Pflanzen wurden diese Samen so gesät, daß nach dem Auflaufen etwa 20 bis 50 Sämlinge in einer Reihe standen.
Mach der Aussaat wurden die Kästen bewässert. Zur Herstellung fk'r Sprühlösung wurden bO mg der Testverbindung
in 3 snl uincs Lösungsmittels, z. B. Aceton, mit einem Gehalt
von 1 % Polyoxyäthylensorbi 1 anmonolaurat (Twe-'-n 20")
2 0 9853/1219
BAD ORIGINAL
gelöst. Am nächsten Tag wurde jeder Kasten mit der Sprühlösung im Verhältnis von 2,24 g der Testverbindung pro
3 2
75 cm der Lösung pro m besprüht. Um die Lösung auf die Bodenoborflache aufzusprühen, wurde ein Zerstäuber verwandt.
Die Kästen wurden in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 26,7 0C gestellt und regelmäßig bewässert.
Zwei Wochen später wurde der Grad der Unkrautvernichtung bestimmt, wobei Keimen und Wachstum jeder Unkrautart in
den behandelten Kästen mit dem der gleichen Unkrautarten in verschiedenen nicht behandelten Kontrollkästen verglichen
wurde. Das Bewertungssystem war folgendes:
= keine merkliche Schädigung (0 - 15 % Vernichtung)
+ = schwache Schädigung (25 - 35 % Vernichtung) + + = mäßige Schädigung (55 - 65 % Vernichtung)
+ + + = ernste Schädigung oder Abtötung (85 - 100 % Vernichtung)
Um die Gesamtwirksamkeit bei allen sieben Unkrautarten zu bezeichnen, wurde ein Wirksamkeitsindex verwandt. Er ist
die Summe der Anzahl der Plus-Zeichen, so daß ein Wirksamkeitsindex von 21 die beinahe vollständige Vernichtung
aller 7 Unkrautarten bedeutet. Die Ergebnisse dieses Tests werden in Tabelle II wiedergegeben.
Dia Saman der 5 Unkrautarten Digitaria sanguinalis, Echinochloa
crusgalli, Avena sativa, Brassica juncea und Rumex crispus und eine Kultur Pintobohnen (Phaseolus vulgaris)
vjurden wie vorstehend für den Vorauflaufherbizidtest beschrieben in Kästen gepflanzt. Die ,Kästen wurden bei einer
T.jrr.pc-Mtur von. 22.2 - 2 9,4 °C in das Gewächshaus gestellt
und täglich mit einem Sprinkler bewässert. Etwa 10 bis
Tag'-s ncch dürr. Pflanzen, r.ls die Keimblätter der Bohnon-
209853/1219 oWS1NAL
pflanzen sich fast vollständig entfaltet hatten und die ersten dreizähligen Blätter sich gerade zu bilden begannen,
wurden die Pflanzen besprüht. Zur Herstellung des Sprühpräparats wurden 50 mg der Testverbindung abgewogen, in 5 ml
Aceton mit einem Gehalt von 1 % Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat gelöst und dann mit 5 ml Wasser versetzt. Die
Lösung wurde unter Verwendung eines Zerstäubers auf die Blätter gesprüht. Die Konzentration des Sprühpräparats be-
trug 0,5 %, und die aufgebrachte Menge würde etwa 2,24 g/m betragen, wenn das gesamte Sprühpräparat auf der Pflanze
und auf dem Boden bleiben würde, jedoch geht einiges von dem Sprühpräparat verloren, so daß die aufgebrachte Menge
schätzungsweise etwa 1,4 g/m beträgt.
Die Bohnen wurden eingesetzt, um Entblätterer (Defolianten) und Pflanzenwachstumsregulatoren nachzuweisen. Die Bohnen
wurden auf 2 oder 3 Pflanzen pro Kasten reduziert, wobei die überschüssigen schwächeren Pflanzen einige Tage vor
der Behandlung abgeschnitten wurden. Die behandelten Pflanzen wurden wieder in das Gewächshaus gestellt, wobei man
streng darauf achtete, daß ein Besprühen der behandelten Blattwerke mit Wasser bis zu 3 Tagen nach der Behandlung
vurmioidon wurd3. Oas 'Wasser wurde dem Boden in einem langsamen
Wasserctrom aus einem Wasserschlauch zugeführt, wobei
man darauf achtete.;, daß das Blattwerk nicht naß wurde.
14 Tage nach der Behandlung wurden die Schädigungsbewertungen
registriert. Es wurde das gleiche Bewertungssystem wie für den Vorauflauf-Test verwandt, wobei (-), (+), (++) und
(+ + +) für· die verschiedenen Grade der Schädigung und der
Vernichtung verwandt wurden. Die SchädigungsSymptome wurden
gleichfalls registriert. Der maximale Wirkungsindex für die
gas..untο Vernichtung aller Arfon rtw Nnohnnfl auf-IK ιΊπ y.iή~
tcr.tr, .beträgt 18, wobei diese Zahl die Summe aller Plus-Zeichen
bedeutet, die mit den G in diesem Versuch v Pflanzeriüorton erhalten wurden. Die herbizide Wirksam-
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- ίο -
keit ist in Tabelle II wiedergegeben.
Tabelle II | Vorauflauf (2,24 g/m2) |
herbizide Wirksamkeit |
19 | ||
Ergebnisse der Prüfung auf | 21 | Nachauflauf (1,4 g/m2) |
Herbizid-Wirkungsindex | 19 | 11 |
Verbindung Nr. |
4 | 12 |
1 | 20 | 17 |
2 | 19 | 2 |
3 | 12 | |
4 | 13 | |
5 | ||
6 |
21 = 85 - 100 %ige Vernichtung aller 7 vor dem Auflaufen
getesteten Pflanzensorten
18 = 85 - 100 %ige Vernichtung aller 6 nach dem Auflaufen
getesteten Pflanzensorten
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Vor- oder
Nachauflauf-Herbizide verwendet und in verschiedener Weise und in verschiedenen Konzentrationen aufgebracht. In der
Praxis werden die erfindungsgemäßen Verbindungen zu herbizidon Mitteln verarbeitet, indem man sie in herbizid wirksamen Mengen mit Streckmitteln und Trägerstoffen, wie sie
üblicherweise zur Erleichterung der Dispergierung der Wirkstoff.; für landwirtschaftliche Zwecke vei^wandt werden, vermischt. Dabei ist natürlich zu beachten, daß die Art des
Präparats und die Art der Anwendung des Präparats die Wirkung der Materialien als Herbizid beeinflussen können. So
können die wirksamen herbizidsn Verbindungen je nach der
gewünschten Art doi1 Anwendung zu relativ grobkörnigen Granulaten,zu netzbaren Pulvern, zu cmulgierbaren Konzpntrrwh-ni, zu pulverigen Stäuben, zu Lösungen sowie zu verschieden :va
anderen bekannten Arten von Präparaten verarbeitet werden. Bevorzugte Formulierungen für Herbizide, die alü Vor-· oder
Nachauflauf-Herbizide verwendet und in verschiedener Weise und in verschiedenen Konzentrationen aufgebracht. In der
Praxis werden die erfindungsgemäßen Verbindungen zu herbizidon Mitteln verarbeitet, indem man sie in herbizid wirksamen Mengen mit Streckmitteln und Trägerstoffen, wie sie
üblicherweise zur Erleichterung der Dispergierung der Wirkstoff.; für landwirtschaftliche Zwecke vei^wandt werden, vermischt. Dabei ist natürlich zu beachten, daß die Art des
Präparats und die Art der Anwendung des Präparats die Wirkung der Materialien als Herbizid beeinflussen können. So
können die wirksamen herbizidsn Verbindungen je nach der
gewünschten Art doi1 Anwendung zu relativ grobkörnigen Granulaten,zu netzbaren Pulvern, zu cmulgierbaren Konzpntrrwh-ni, zu pulverigen Stäuben, zu Lösungen sowie zu verschieden :va
anderen bekannten Arten von Präparaten verarbeitet werden. Bevorzugte Formulierungen für Herbizide, die alü Vor-· oder
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Nachauflaufherbizide Anwendung finden, sind netzbare Pulver,
emulgierbare Konzentrate und Granulate. Diese Präparate können Mengen von nur etwa 0,5 % bis zu etwa 95 % oder mehr
an Wirkstoff enthalten. Die aufzubringende Menge hängt von der Art dar zu bekämpfenden Samen oder Pflanzen ab, und das
2 Aufbringungsverhältnis liegt zwischen 0,028 g/m und
5,6 g/m2.
Netzbare Pulver liegen in Form feinverteilter Teilchen vor, die leicht in Wasser oder einem anderen Dispergiermittel
dispergiert werden können. Das netzbare Pulver wird schließlich entweder als trockener Staub oder als Dispersion in
Wasser oder einer anderen Flüssigkeit auf den Boden aufgebracht. Typische Trägerstoffe für netzbare Pulver sind beispielsweise
Fuller-Erde, Kaolin-Tone, Kieselsäure und andere leicht benetzbare organische oder anorganische Streckmittel.
Netzbare Pulver werden üblicherweise so hergestellt;, daß sie
etwa 5 bis etwa 95 % des VJirkstoffs und im allgemeinen außerdem eine geringe Menge eines Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittels
enthalten, welches das Benetzen und Dispergieren erleichtert-
Bei den emulgierbaren Konzentraten handelt es sich um homogene
flüssige Präparate, die in Wasser oder einem anderen Dispergiermittel dispergierbar sind; sie können vollständig
aus dem Wirkstoff im Gemisch mit einem flüssigen oder festen Emulgiermittel bestehen; sie können aber auch einen flüssigen
Trägerstoff wie Xylol, Schwere aromatische Erdölkohlenwasserstoffe,
Isophoron öder andere nicht-flüchtige organische Lösungsmittel enthalten. Zur Verwendung als Herbizide
werden diese Konzentrate in Wasser oder einem andox-on
flüssigen Trägerstoff dispergiert und üblicherweise auf die zu behandelnde Fläche aufgesprüht. Die gewichtsprozentualo
Menge des Wirkstoffs kann je nach der Art der Aufbringung
des Mittels verschieden sein, liegt aber im allinün;
bezogen auf das herbizide Mittel, bei etwa 0,5 3 5 's »Hrks-coff.
2 0 9 8 5 3/1219 s*0 original
Granulate, bei denen das toxische Mittel von verhältnismäßig groben Teilchen getragen wird, werden im allgemeinen
ohne Verdünnung auf die vom Unkraut zu befreiende Fläche aufgebracht. Typische Trägerstoffe für Granulate sind Sand,
Fuller-Erde, Bentonite, Vermiculit, Perlit sowie andere
organische und anorganische Materialien, die das toxische Mittel absorbieren oder mit dem toxischen Mittel überzogen
werden können. Granulate werden im allgemeinen so hergestellt, daß sie etwa 5 bis etwa 25 % Wirkstoff enthalten;
sie können außerdem kleine Mengen anderer Bestandteile aufweisen, so z. B. oberflächenaktive Mittel wie Netzmittel,
Dispergiermittel oder Emulgatoren, öle, z. B. schwere aromatische Erdölkohlenwasserstoffe, Kerosin oder andere Petroleumfraktionen
oder pflanzliche öle und/oder Haftmittel wie Dextrine, Leim oder synthetische Harze.
Typische, für landwirtschaftliche Präparate verwendete Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel sind beispielsweise Alkyl-
und Alkylarylsulfonate und -sulfate sowie deren Natriumsalze, mehrwertige Alkohole sowie andere Arten von oberflächenaktiven
Mitteln, von denen viele im Handel erhältlich sind. Wird ein oberflächenaktives Mittel verwendet,
ist es üblicherweise in Mengen von 0,1 bis IS Gew.% dn d^ra
herbiziden Mittel vorhanden.
Stäube, bei denen es sich um fließfähige Mischungen des
Wirkstoffs mit feinverteiltan Feststoffen wie Talkum, Tonen,
Mehlen und anderen organischen und anorganischen Feststoffen, die als Dispergiermittel und Träger für das toxische
Mittel dienen, handelt, sind dann geeignet, wenn die Präparate in den Boden eingebracht werden sollen.
Pasten, bei denen es sich um homogene Suspensionen aus
einem feinvtrtcilten festen toxischen Mittel in einem
flüssigen Trigerstoff, wie z. B. Wasser oder Öl, handelt,
werden für spezielle Zwecke vorwendet. Diese Präparat·.-;
enthalten den Wirkstoff im allgemeinen in-Mengen von etwa
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5 bis 95 Gew.-%; daneben können sie geringe Mengen eines
Netz-, Dispergier-* oder Emulgiermittels zur Erleichterung
der Dispersion enthalten. Zur Anwendung werden die Pasten üblicherweise verdünnt und auf die zu behandelnde Fläche
aufgesprüht.
Weitere, für die Unkrautbekämpfung verwendbare Präparate
sind z. B. einfache Lösungen des Wirkstoffs in einem Dispergiermittel, in dem es in den gewünschten Konzentrationen
vollständig löslich ist, wie z. B. Aceton, alkylierte Naphthaline, Xylol oder andere organische Lösungsmittel.
Unter Druck stehende Sprühlösungen, z. B. Aerosole, in denen der Wirkstoff durch Verdampfung des als Trägerstoff benutzten
niedrig siedenden Lösungsmittels, z. B. Freone, in fednverteilter Form dispergiert wird, können ebenfalls verwendet
werden.
Die phytotoxischen Mittel der vorliegenden Erfindung werden
in herkömmlicher Wej.se auf die Pflanzen aufgebracht. So lassen sich die Staub- und flüssigen Mittel mittels mechanischen
Zerstäubern, Standsprühgeräten (boom sprayers), Hand-•prühgeräten
und Sprühzerstäubern auf die Pflanze aufbringen. Dio Mittel lassen sich auch in Form von Staub oder Sjji-fVhnebel
aus Flugzeugen aufbringen, da sie schon in sehr geringen Dosierungen wirksam sind. Um beispielsweise das Wachstum
keimender Samen oder auflaufender Sämlinge zu modifizieren oder zu bekämpfen, werden die Staub- und flüssigen
Mittel nach herkömmlichen Methoden auf den Boden aufgebracht und bis zu einer Tiefe von mindestens 1,27 cm unter der Erdoberfläche
im Boden verteilt. Die phytotoxischon Mittel
brauchen aber nicht mit den Bodcnpartikeln vermischt zu werden, da dies.i Mittel allein durch Besprühen oder Besprenkeln der
jioficnoberflache aufgebracht werden können. Die erfindungsgenvUJen
phytotoxischen Mittel lassen sich auch so aufbringen, ind-m ni^n sie dom Wasser zusetzt, das der Bewässerung des zu
behandelnden Bodens dient. Diese Methode ermöglicht es, daß
209853/1219 fiAr>
SAD
die Mittel in den Boden eindringen, wenn das Wasser vom Boden absorbiert wird. Staubpräparate, Granulate oder
flüssige Präparate, die auf die Bodenoberfläche aufgebracht werden, lassen sich mit Hilfe herkömmlicher Methoden, z.B.
Pflügen, Eggen oder Mischverfahren, unter der Bodenoberfläche verteilen.
Die phytotoxischen Mittel der vorliegenden Erfindung können auch andere Zusätze, z. B. Düngemittel, Pestizide und dergl.,
die als Hilfsmittel oder in Kombination mit jedem der vorstehend genannten Hilfsmittel verwandt werden, enthalten.
Weiterhin lassen sich in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen andere phytotoxische Verbindungen, z. B.
2 ,H-Diehiorphenoxyessigsäuren, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure,
2-Methyl-i4-chlorphenoxyessigsäure sowie deren Salze,
Ester und Amide, Triazinderivate, wie 2,H-Bis(3-methoxypropylamino
)-6-methylthio-s-triazin , 2-ChI or-1+--ä thy I amino-6-isopropylamino-s-triazin
und 2-Äthylamino-|+-isopropylamino-6-methylmereapto-s-triazin,
Harnstoffderivate, wie 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,l-dimethylharnstoff und 3-(p-Chlorphenyl)-l,l-dimethy!harnstoff,
Acetamide wie N,N-Diallyl-achloracctamid und dergl., Benaoesäuren, wie 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure,
Thiocarbamate, wie S-Propyl-dipropylthiocarbamat,
S-Äthyl-dipropylthiocarbamat, S-Äthyl-cyclohexyläthylthiocarbamat,
S-Äthylhexahydro-lH-azepin-1-carbuthioat
und dergl., 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-substit.-aniline,
wie 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N~din-propylanilin,
4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-N,N-substit.-aniline,
wie 4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-N,N-di-n-propylanilin
und 4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-N-äthyl-N-nbutylanilin
einsetzen. Düngemittel, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen aktiven Mitteln verwandt werden
können, sind z. B. Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat. Weitere, wertvolle Zusätze sind z. B. Materialion,
in deiv.-m Pflanzen Wurzeln bilden und wachsen können, wio
Kompost, Humus, Sand und dergl.
209853/1219 bad
Die Konzentration einer erfindungsgemäßen Verbindung, die
eine wirksame Menge in der besten Aufbringungsform bei
der hier offenbarten Verwendung darstellt, läßt sich vom Fachmann leicht bestimmen.
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Claims (12)
1. N-Acetonitrilo-a-phenoxyalkylamide der Formel
HOHR4
ι H ι ι
O-C-C-N-C-C== N
ι H ι ι
O-C-C-N-C-C== N
Iq Ic
RO ρΟ
1 2
in der R und R jeweils ein Halogenatom oder einen Alkyl-
in der R und R jeweils ein Halogenatom oder einen Alkyl-
3 rest mit 1 bis M- Kohlenstoffatomen, R einen Alkylrest mit
Ii
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R ein Wasserstoffatom oder einen
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R ein Wasserstoffatom oder einen
Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom
oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
bedeuten.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
12 3
R und R der Formel jeweils einen Methylrest, R einen Äthyl-
4
rest, R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und
rest, R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und
R° einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
i. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
12 3
R und R der Formel jeweils ein Chloratom, R einen Äthylrest,
R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R° einen Alkylrest mit 1 bis
3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
'4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
12 3 ·
R und R der Formel jeweils ein Chloratom, R einen Äthyl-
4 5
rest, R einen Methylrest und R einen Methylrest bedeuten.
5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R und R^ der Formel jeweils einen Methylrest, YC einen Äthylrest,
R einen McthyIrest und R einen Methylrest bedeuten.
6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R der Formel jeweils ein Chloratom, R einen Äthylrest,
R ein Wasserstoffatom und R ein Wasserstoffatom bedeuten
.
209853/1219
7. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, daß man auf ein Gebiet, in dem die Bekämpfung
der Vegetation gewünscht wird, eine wachstumsbekämpfende Menge eines N-Acetonitrilo-ot-phenoxyalkylamids nach einem der Ansprüche
1 bis 6 aufbringt.
Für
Stauffer Chemical Company New York, N.Y., V.St.A.
(Dr.H.J.Wolff) Rechtsanwalt
2 09853/1219
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