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Herbicide Zubereitung
Die Erfindung betrifft eine herbicide Zubereitung für die Kontrolle von Pflanzensystemen, einschliesslich keimender Saaten, auflaufender Sämlinge und voll entwickelter Pflanzen.
Nach der Erfindung werden pflanzenwuchsregulierende Zubereitungen geschaffen, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie ausser üblichen Bestandteilen, wie Trägerstoffen, Streckmitteln, Verdünnungsmitteln, oberflächenaktiven Stoffen, Haftmitteln, Düngemitteln, Schädlingsbekämpfungsmitteln od. dgl, als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.1
enthalten, worin Rl eine Alkylgruppe darstellt, R2 Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeutet, n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom und Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom ist.
Bei den als Wirkstoff dienenden N-Formyl-a-haloacetaniliden der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel werden solche, in denen R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet,
EMI1.2
bevorzugt.
Beispiele geeigneter R2 -Substituenten sind die Chlor-, Brom-, Jod-, Fluor-, Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Amyl-, tert.-Amyl-, n-Hexylgruppen, sowie die Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, Isobutoxy-und tert.-Butoxygruppen. Wenn nur eine R2¯Gruppe vorhanden ist, steht sie vorzugsweise in ortho-Stellung, und wenn zwei R2-Gruppen vorhanden sind, steht vorzugsweise die eine in der ortho- und die andere in der meta-Stellung. Besonders vorteilhafte Substituenten für R sind Chlor, Brom, primäre oder sekundäre Alkyl- oder Alkoxygruppen. Bevorzugt ist n 1 oder 2.
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In den bevorzugten Verbindungen ist X Chlor oder Brom und Y Wasserstoff.
Die erfindungsgemäss als Wirkstoff eingesetzten Verbindungen können zweckmässig hergestellt werden durch Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.1
EMI2.2
EMI2.3
<tb>
<tb> worin <SEP> R\ <SEP> RFraktion <SEP> Siedepunkt <SEP> Druck <SEP> Gewicht <SEP> n25
<tb> Nr. <SEP> OC <SEP> mm <SEP> Hg <SEP> g <SEP> D <SEP>
<tb> 1 <SEP> 40-70 <SEP> 10 <SEP> 25 <SEP> o-Formiat
<tb> 2 <SEP> 70 <SEP> - <SEP> 109 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 6, <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 3 <SEP> IM-110, <SEP> 5 <SEP> 6, <SEP> 5 <SEP> 4'1, <SEP> 5340 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 110-122 <SEP> 6, <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> 1, <SEP> 5280 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 121-125 <SEP> 6, <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 1, <SEP> 5154 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 125-125,5 <SEP> 6,5 <SEP> 287 <SEP> 1,5116
<tb>
EMI2.4
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halskolben eingebracht, welcher mit einem Rückflusskühler, Rührwerk,
Tropftrichter und Thermometer ausgestattet war. Unter Rühren wurde die Zugabe von 109, 2 g (0, 5 Mol) Äthyl-N- (2-tert.-butyl-6-me- thylphenyl)-formimidat (hergestellt nach Beispiel 1) über den Tropftrichter begonnen. Die Reaktion war exotherm und die Temperatur stieg schnell von 18 auf 210C. Die Temperatur wurde durch Erhitzen des Kolbeninhaltes auf 650C erhöht. Die Reaktion verlief weiterhin exotherm und die Temperatur des Reaktionsgemisches stieg bei Zugabe des Formimidats im Verlaufe von 15 min auf 850C an. Es trat ein Rückfluss von Äthylbromid auf, wenn die Zugabe des Formimidats etwa zur Hälfte erfolgt war.
Nach Durchführung der Formimidatzugabe wurde das Reaktionsgemisch 1/2 h bei 800C unter leichtem Rückfluss gehalten, wobei es blass strohfarbig wurde. Nach Kühlen des Reaktionsgemisches auf 700C wurde es in einen Becher gegeben und in einen Tiefkühler gebracht, wo es schnell kristallisierte. Nach 2 h wurde das kristallisierte Produkt aus dem Tiefkühler entfernt, zerkleinert oder dispergiert, filtriert und das kristallisierte Material zweimal auf dem Filter mit 100 ml kaltem Hexan gewaschen. Das luftgetrocknete kristalline Produkt wog 150, 5 g und hatte einen Schmelzpunkt von 116 bis 116, 50C.
Die Analyse dieses Produktes lieferte die nachfolgenden Ergebnisse :
EMI3.1
<tb>
<tb> ufo <SEP> gefunden <SEP> errechnet <SEP> für <SEP> G <SEP> H <SEP> Br <SEP> NO
<tb> C <SEP> 53, <SEP> 8 <SEP> 53, <SEP> 9 <SEP>
<tb> H <SEP> 5, <SEP> 7 <SEP> 5, <SEP> 8 <SEP>
<tb> Br <SEP> 25, <SEP> 6 <SEP> 25, <SEP> 6 <SEP>
<tb>
Beispiel 3 : Verwendet man im wesentlichen das gleiche Verfahren und die gleiche Apparatur wie in Beispiel 2, so ergibt die Reaktion zwischen Chloracetylchlorid und Äthyl-N- -butyl - - 6-methylphenyl)-formimidat 2'-tert.-Butyl-2-chlor-N-formyl-6'-methylacetanilid, Schmelzpunkt 127, 5 bis 128, 50C.
Die Wiederholung des Verfahrens von Beispiel 3, unter Verwendung von N- (2-tert.-Butyl-6-meth-
EMI3.2
derholung des Verfahrens von Beispiel 3, jedoch unter Verwendung von Chloracetyljodid oder Chloracetylfluorid, das entsprechende Haloacetanilid erhalten.
Beispiel 4 : Nach dem Verfahren von Beispiel 2 ergibt die Reaktion zwischen Bromacetylbromid und N-o-Tolylformimidat 2-Brom-N-formyl-2'-methylacetanilid einen leicht ledergelben Feststoff, Schmelzpunkt 87 bis 880C.
Beim Arbeiten nach Beispiel 2 und unter Benutzung der dort angegebenen Apparatur werden die in der nachfolgenden Tabelle A in Spalte 4 angeführten Produkte aus den in den Spalten 2 und 3 genannten Reaktionspartnern erhalten.
Tabelle A
EMI3.3
<tb>
<tb> Beispiel <SEP> SchmelzNr. <SEP> Halogenid <SEP> Formimidat <SEP> Produkt <SEP> punkt
<tb> (1) <SEP> (2) <SEP> (3) <SEP> (4) <SEP> (5)
<tb> 5 <SEP> Chloracetyl <SEP> N-o-Tolyl- <SEP> 2-Chlor-N-formyl- <SEP> 102,5 <SEP> bis
<tb> bromid-formimidat-Z'-methylacet-lOSc
<tb> anilid
<tb> 6 <SEP> Bromacetyl- <SEP> Äthyl-N-(2-tert,-bu- <SEP> 2-Brom-2'-tert.-bu- <SEP> 77,5 <SEP> bis
<tb> bromid <SEP> tyl-6-äthylphenyl)- <SEP> tyl-6'-äthyl-N-for- <SEP> 79 C
<tb> - <SEP> formimidat <SEP> mylacetanilid
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
EMI4.2
<tb>
<tb> Beispiel <SEP> SchmelzNr.
<SEP> Halogenid <SEP> Formimidat <SEP> Produkt <SEP> punkt
<tb> (1) <SEP> (2) <SEP> (3) <SEP> (4) <SEP> (5)
<tb> 7 <SEP> Chloracetyl-Äthyl-N- <SEP> (2-tert.-bu- <SEP> 2'-tert.-Butyl-2-chlor-94 <SEP> bis
<tb> chlorid <SEP> tyl-6-äthylphenyl)- <SEP> -6'-äthyl-N-formyl- <SEP> 95 C
<tb> - <SEP> formimidat <SEP> acetanilid
<tb> 8 <SEP> Bromacetyl-Äthyl-N- <SEP> (2-tert.-bu- <SEP> 2-Brom-2'-tert.-butyl-72 <SEP> bis
<tb> chlorid <SEP> tylphenyl)-formimidat <SEP> -N-formylacetanilid <SEP> 73 C
<tb> 9 <SEP> Chloracetyl- <SEP> Äthyl-N-(2-tert,-bu- <SEP> 2'-tert.-Butyl-2-chlor- <SEP> 82,5 <SEP> bis
<tb> chlorid <SEP> tylphenyl)-formimidat <SEP> -N-formylacetanilid <SEP> 83,5 C
<tb> 10 <SEP> Jodacetyl- <SEP> Äthyl-N-(2-tert,-bu- <SEP> 2'-tert.-Butyl-N-for- <SEP> 86 <SEP> bis
<tb> chlorid <SEP> tyl-6-methylphenyl)
-myl-2-jod-6'-me-89 C
<tb> - <SEP> formimidat <SEP> thylacetanilid <SEP>
<tb> 11 <SEP> Bromacetyl-Äthyl-N- <SEP> (2-tert.-bu- <SEP> 2-Brom-2'-tert.-butyl-88 <SEP> bis
<tb> bromid <SEP> tyl-6-isopropylphe- <SEP> -N-formyl-6'-isopro- <SEP> 90 C
<tb> nyl)-formimidat <SEP> pylacetanilid
<tb> 12 <SEP> Chloracetyl-Äthyl-N- <SEP> (2-tert.-bu-2'-tert.-Butyl-2-chlor-110 <SEP> bis
<tb> chlorid <SEP> tyl-5,6-dimethylphe- <SEP> -5',6'-dimethyl-N-for <SEP> 111 C
<tb> nyl)-formimidat <SEP> mylacetanilid
<tb> 12A <SEP> Chloracetyl- <SEP> Äthyl-N-(2,3,5,6- <SEP> 2',3',5',6'-Tetramechlorid <SEP> -tetramethyl) <SEP> -form- <SEP> thyl-2-chlor-N-forimidat <SEP> mylacetanilid
<tb> 12B <SEP> Chloracetyl- <SEP> Äthyl-N-(Pentame- <SEP> Pentamethyl-2-chlorchlorid <SEP> thylphenyl)
-form- <SEP> -N-formylacetanilid
<tb> imidat
<tb> 13 <SEP> Bromacetyl- <SEP> Äthyl-N-(2-tert.-bu- <SEP> 2-Brom-2'-tert.-butyl- <SEP> 83 <SEP> bis
<tb> bromid <SEP> tyl-5,6-dimethylphe- <SEP> -5',6'-dimethyl-N-for- <SEP> 84 C
<tb> nyl)-formimidat <SEP> mylacetanilid
<tb> 14 <SEP> Bromacetyl-Äthyl-N- <SEP> (2-chlor- <SEP> 2-Brom-2'-chlor-N-for-108 <SEP> bis
<tb> bromid <SEP> -6-tert. <SEP> -pentylphe- <SEP> myl-6-tert.-pentyl- <SEP> 109 C
<tb> nyl)-formimidat <SEP> acetanilid
<tb> 15 <SEP> Chloracetyl-Äthyl-N- <SEP> (2-Chlor- <SEP> 2, <SEP> 2'-Dichlor-N-formyl- <SEP> 112 <SEP> bis
<tb> chlorid <SEP> -6-tert.
<SEP> -pentylphe- <SEP> -6'-tert.-pentylacet- <SEP> 113 C
<tb> nyl)-formimidat <SEP> anilid
<tb> 16 <SEP> Bromacetyl-Äthyl-N- <SEP> (2-tert.-bu- <SEP> 2-Brom-2'-tert.-butyl-92 <SEP> bis
<tb> bromid <SEP> tyl-6-chlorphenyl)- <SEP> -6'-chlor-N-formyl- <SEP> 93 C
<tb> - <SEP> formimidat <SEP> acetanilid
<tb> 17 <SEP> Chloracetyl-Äthyl-N- <SEP> (2-tert.-bu- <SEP> 2'-tert.-Butyl-2, <SEP> 6'-di- <SEP> 109 <SEP> bis
<tb> chlorid <SEP> tyl-6-chlorphenyl)-chlor-N-formylacet-110 C
<tb> - <SEP> formimidat <SEP> anilid <SEP>
<tb> 17A <SEP> Chloracetyl- <SEP> Äthyl-N-(2-brom- <SEP> 2'-tert. <SEP> -Butyl-2-chlorchlorid <SEP> -6-tert. <SEP> -butylphen- <SEP> -6'-brom-N-formylnyl)-formimidat <SEP> acetanilid <SEP>
<tb>
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Tabelle A (Fortsetzung)
EMI5.1
<tb>
<tb> Beispiel <SEP> SchmelzNr.
<SEP> Halogenid <SEP> Formimidat <SEP> Produkt <SEP> punkt
<tb> (1) <SEP> (2) <SEP> (3) <SEP> (4) <SEP> (5)
<tb> 17B <SEP> Chloracetyl- <SEP> Äthyl-N- <SEP> (2-job- <SEP> 2'-tert.-Butyl-2-chlorchlorid <SEP> -6-tert. <SEP> -butylphe- <SEP> -6'-job-N-formylacetnyl) <SEP> -formimidat <SEP> anilid <SEP>
<tb> 17C <SEP> Chloracetyl- <SEP> Äthyl-N-(2-Fluor- <SEP> 2'-tert.-Butyl-2-chlorchlorid <SEP> -6-tert.
<SEP> -butylphe- <SEP> -6'-fluor-N-formylnyl)-formimidat <SEP> acetanilid
<tb> 18 <SEP> Bromacetyl-Äthyl-N- <SEP> (2-tert.-bu- <SEP> 2-Brom-2'-tert.-butyl-85 <SEP> bis
<tb> bromid <SEP> tyl-5-chlor-6-me- <SEP> -5'-chlor-N-formyl- <SEP> 86 C
<tb> thylphenyl) <SEP> -formimidat <SEP> -6'-methylacetanilid <SEP>
<tb> 19 <SEP> Chloracetyl- <SEP> Äthyl-N-(2-tert.-bu- <SEP> 2'-tert.-Butyl-2,5'-di- <SEP> 70 <SEP> bis
<tb> chlorid <SEP> tyl-5-chlor-6-methyl- <SEP> chlor-N-formyl-6'-me- <SEP> 77 C
<tb> phenyl)-formimidat <SEP> thylacetanilid
<tb> 20 <SEP> Dichlorace-Äthyl-N- <SEP> (2-tert.-bu- <SEP> 2'-tert.-Butyl-2, <SEP> 2'-di- <SEP> 65 <SEP> bis
<tb> tylchlorid <SEP> tyl-6-methylphenyl)- <SEP> chlor-N-formyl-6'-me- <SEP> 66 C
<tb> - <SEP> formimidat <SEP> thylacetanilid
<tb> 20A <SEP> Dibromace-Äthyl-N- <SEP> (2-tert.-bu- <SEP> 2'-tert.-Butyl-2,
<SEP> 2'-di- <SEP>
<tb> tylchlorid <SEP> tyl-6 <SEP> -methylphenyl) <SEP> - <SEP> brom-N <SEP> -formyl-61-me- <SEP>
<tb> - <SEP> formimidat <SEP> thylacetanilid <SEP>
<tb> 20B <SEP> Jodacetyl- <SEP> Äthyl-N-(2-tert.-bu- <SEP> 2'-tert.-Butyl-2-jodchlorid <SEP> tyl-6 <SEP> -methylphenyl) <SEP> - <SEP> -21 <SEP> -chlor-N <SEP> -formyl- <SEP>
<tb> - <SEP> formimidat <SEP> -61 <SEP> -methylacetanilid <SEP>
<tb> 20C <SEP> Fluorchlor- <SEP> Äthyl-N- <SEP> (2-tert.-bu- <SEP> 2'-tert.-Butyl-2-fluoracetylchlo-tyl-6-methylphenyl)--2'-chlor-N-formylrid <SEP> -formimidat <SEP> -61 <SEP> -methylacetanilid <SEP>
<tb>
EMI5.2
lichen Gewächshausuntersuchungen bestimmt, in welchen eine spezifische Anzahl von Saaten einer Zahl verschiedener Pflanzen, wobei jede einen bestimmten botanischen Typus darstellt, in Gewächshausschalen gezogen wurden.
Ungefähr 14 Tage nach Aussaat und Behandeln der Pflanzen wurde die herbicide Wirkung untersucht und das Wirkungsverhältnis mittels einer bestimmten Skala, bezogen auf die durchschnittliche prozentuelle Keimung jeder Saatprobe, festgestellt. Die herbicide Wirkung wurde wie folgt bewertet :
0 = keine Phytotoxizität
1 = leichte Phytotoxizität
2 = mässige Phytotoxizität
3 = schwere Phytotoxizität.
Die vorauflaufherbicide Wirksamkeit der N-Formyl-a-haloacetanilide ist in der nachfolgenden Tabelle 1 für verschiedene Mengen von N-Formyl-α-haloacetanilid, u. zw. sowohl bei Aufbringung auf die Oberfläche als auch bei Einverleiben in den Boden, angegeben. In dieser Tabelle sind die verschiedenen Saaten bzw. Pflanzen durch die folgenden Buchstaben dargestellt :
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A Graspflanzen B breitblättrige Pflanzen C Ipomoea hederacea D Wildhafer E Bromgras F Raygras G Rettich H Zuckerrübe I Baumwolle J Mais K Fuchsschwanz L Echinochloa crusgalli M Digitaria Sanguinalis N Amaranthus retroflexus
EMI6.1
P wilder Buchweizen
Q Tomate
R Sorghum
S Reis
Die einzelnen Schädigungsverhältnisse für jede Pflanzenart sind in der Tabelle 1 festgehalten.
Das Gesamtschädigungsverhältnis für alle Graspflanzen und das Gesamtschädigungsverhältnis für alle breitblättrigen Pflanzen ist ebenso in der Tabelle 1 angegeben.
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Tabelle 1
EMI7.1
<tb>
<tb> Wirksamkeit <SEP> als <SEP> Vorauflaufherbicide
<tb> Pflanzentypus <SEP> Gesamt-Schäd.
<tb>
Beispiel <SEP> verhältnis <SEP> BemerNr. <SEP> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> J <SEP> K <SEP> L <SEP> M <SEP> N <SEP> O <SEP> P <SEP> Q <SEP> R <SEP> S <SEP> Gras <SEP> breitbl. <SEP> kungen
<tb> 2 <SEP> 2-Brom-2'-tert.-butyl- <SEP> 5,6 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 16 <SEP> 7 <SEP> (1)
<tb> -N-formyl-6'-methyl <SEP> 1,1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 17 <SEP> 3 <SEP> (2)
<tb> acetanilid <SEP> 0,28 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 12 <SEP> 1 <SEP> (2)
<tb> 3 <SEP> 2'-tert.-Butyl-2-chlor- <SEP> 5,6 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 17 <SEP> 9 <SEP> (1)
<tb> -N-formyl-6'-methyl- <SEP> 1,1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 27 <SEP> 13 <SEP> (2)
<tb> acetanilid <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 21 <SEP> 4 <SEP> (2)
<tb> 0, <SEP> 056 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 13 <SEP> 0 <SEP> (2)
<tb> 4 <SEP> 2-Brom-N-formyl-5,
<SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 11 <SEP> 7 <SEP> (1)
<tb> 4 <SEP> 2-Brom-N-formyl- <SEP> 5,6 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 11 <SEP> 7 <SEP> (1)
<tb> -2'-methylacetanilid
<tb> 5 <SEP> 2-Chlor-N-formyl <SEP> 5,6 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 15 <SEP> 9 <SEP> (1)
<tb> -2'-methylacetanilid
<tb> 6 <SEP> 2-Brom-2'-tert.-butyl-5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 18 <SEP> 18 <SEP> (1)
<tb> -6'-äthyl-N-formyl <SEP> 1,
1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 22 <SEP> 3 <SEP> (2)
<tb> acetanilid <SEP> 0,28 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 11 <SEP> 2 <SEP> (2)
<tb> 7 <SEP> 2'-tert.-Butyl-2-chlor- <SEP> 5,6 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 18 <SEP> 15 <SEP> (1)
<tb> - <SEP> 6'-äthyl-N-formyl-1, <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 25 <SEP> 7 <SEP> (2)
<tb> acetanilid <SEP> 0,
<SEP> 28 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 19 <SEP> 3 <SEP> (2)
<tb> 0, <SEP> 056 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 11 <SEP> 0 <SEP> (2)
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
Table 1 (Fortsetzung)
EMI8.1
<tb>
<tb> Pflanzentypus <SEP> Gesamt-Schäd.
<tb>
Beispiel <SEP> verhältnis <SEP> BemerNr. <SEP> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> J <SEP> K <SEP> L <SEP> M <SEP> N <SEP> 0 <SEP> P <SEP> Q <SEP> R <SEP> S <SEP> Gras <SEP> breitbl. <SEP> kungen
<tb> 8 <SEP> 2-Brom-2'-tert.-butyl-5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 18 <SEP> 9 <SEP> (1)
<tb> - <SEP> N-formylacetanilid <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 12 <SEP> 2 <SEP> (2)
<tb> 9 <SEP> 2'-tert.-Butyl-2-chlor- <SEP> 5,6 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 18 <SEP> 11 <SEP> (1)
<tb> - <SEP> N-formylacetanilid <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 16 <SEP> 3 <SEP> (2)
<tb> 9 <SEP> 2'-tert.-Butyl-2-chlor- <SEP> 5,6 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 18 <SEP> 11 <SEP> (1)
<tb> -N-formylacetanilid <SEP>
<tb> 1,1 <SEP> 20,28 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 11 <SEP> 2 <SEP> (2)
<tb> 10 <SEP> 2'-tert,-Butyl-N-for <SEP> 5,6 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 17 <SEP> 15 <SEP> (1)
<tb> myl-2-jod-6'-methyl- <SEP> 1,
<SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 20 <SEP> 3 <SEP> (2)
<tb> acetanilid <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 19 <SEP> 3 <SEP> (2)
<tb> 11 <SEP> 2-Brom-2'-tert.-butyl-5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 18 <SEP> 8 <SEP> (1)
<tb> - <SEP> N-formyl-6'-isopro- <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 17 <SEP> 4 <SEP> (2)
<tb> pylacetanilid <SEP> 0,
<SEP> 28 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 16 <SEP> 1 <SEP> (2)
<tb> 12 <SEP> 2'-tert.-Butyl-2-chlor- <SEP> 5,6 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 15 <SEP> 13 <SEP> (1)
<tb> - <SEP> 5', <SEP> 6'-dimethyl-N-for- <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 26 <SEP> 11 <SEP> (2)
<tb> mylacetanilid <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 21 <SEP> 5 <SEP> (2)
<tb> 0,
<SEP> 056 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 12 <SEP> 1 <SEP> (2)
<tb> 13 <SEP> 2-Brom-2'-tert.-butyl-5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 18 <SEP> 19 <SEP> (1)
<tb> - <SEP> 5', <SEP> 6'-dimethyl-N-for- <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 24 <SEP> 4 <SEP> (2)
<tb> mylacetanilid <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 21 <SEP> 2 <SEP> (2)
<tb> 1,
056 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 12 <SEP> 2 <SEP> (2)
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
Tabelle 1 (Fortsetzung)
EMI9.1
<tb>
<tb> Pflanzentypus <SEP> Gesamt-Schäd.
<tb>
Beispiel <SEP> verhältnis <SEP> BemerNr. <SEP> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> 1 <SEP> J <SEP> K <SEP> L <SEP> M <SEP> N <SEP> O <SEP> p <SEP> Q <SEP> R <SEP> S <SEP> Gras <SEP> breitbl. <SEP> kungen
<tb> spiel
<tb> Nr. <SEP> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> J <SEP> K <SEP> L <SEP> M <SEP> N <SEP> O <SEP> P <SEP> Q <SEP> R <SEP> S <SEP> Gras <SEP> breitbl, <SEP> kung
<tb> 14 <SEP>
<tb> 2-Bromyl-6'-tert.-pentyl- <SEP> 1,1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 24 <SEP> 3 <SEP> (2)
<tb> (3)
<tb> acetanilid <SEP> 0,
<SEP> 56 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 18 <SEP> 1 <SEP> (2)
<tb> 15 <SEP> 2, <SEP> 2'-Dichlor-N-formyl- <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> (1)
<tb> -6'-tert.-pentylacet- <SEP> 1,1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 26 <SEP> 9 <SEP> (2)
<tb> anilid <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 26 <SEP> 3 <SEP> (2)
<tb> 16 <SEP> 2-Brom-2'tert,-butyl- <SEP> 5,
6 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 17 <SEP> 12 <SEP> (1)
<tb> -6'-chlor-N-formyl <SEP> 1,1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 22 <SEP> 3 <SEP> (2)
<tb> acetanilid <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 19 <SEP> 2 <SEP> (2)
<tb> 17 <SEP> 2'-tert.-Butyl-2,6'-di- <SEP> 5,6 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 13 <SEP> 9 <SEP> (1)
<tb> chlor-N-formylacet- <SEP> 1,
1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 2 <SEP> (2)
<tb> anilid
<tb> 18 <SEP> 2-Brom-2'-tert.-butyl- <SEP> 5,6 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 12 <SEP> 7 <SEP> (1)
<tb> - <SEP> 5'-chlor-N-formyl-1, <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 23 <SEP> 4 <SEP> (2)
<tb> - <SEP> 6'-methylacetanilid <SEP> 0, <SEP> 56 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 14 <SEP> 15 <SEP> (2)
<tb> 0,
<SEP> 28 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 16 <SEP> 0 <SEP> (2)
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
Tabelle 1 (Fortsetzung)
EMI10.1
<tb>
<tb> Pflanzentypus <SEP> Gesamt-Schäd.
<tb>
Beispiel
<tb> verhältis <SEP> BemerNr. <SEP> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> J <SEP> K <SEP> L <SEP> M <SEP> N <SEP> O <SEP> P <SEP> Q <SEP> R <SEP> S <SEP> Gras <SEP> breitbl, <SEP> kungen
<tb> 19 <SEP> 2'-tert.-Butyl-2, <SEP> 5'-di- <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 17 <SEP> 17 <SEP> (1)
<tb> chlor-N-formyl-1, <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 19 <SEP> 3 <SEP> (2)
<tb> -6'-methylacetanilid <SEP> 0, <SEP> 26 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 12 <SEP> 12 <SEP> (2)
<tb> 0,
28 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 24 <SEP> 8 <SEP> (2)
<tb> 20 <SEP> 2'-tert. <SEP> -Butyl-2, <SEP> 2-di- <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 13 <SEP> 6 <SEP> (1)
<tb> chlor-N-formyl-
<tb> -6'-methylacetanilid
<tb>
Bemerkungen :(1)Oberflächenanwendung (2) Einverleiben in den Boden
<Desc/Clms Page number 11>
Die Angaben der Tabelle 1 erläutern die hervorragende allgemeine und selektive herbicide Wirksamkeit der N-Formyl-tx-haloacetanilide.
EMI11.1
wurde durch Besprühen der Pflanzen bei einem gegebenen Alter der gleichen Gras- und Breitblattpflanzen, wie sie in den Vorauflaufuntersuchungen verwendet wurden, bestimmt.
Eine 0, 5% igeAcetonlö- sung der zur Untersuchung gelangendenverbindung wurde durchwegs mit einer bekannten Menge Cyclo- hexanon-Emulgierungsmittel-Gemis'ch und einer ausreichenden Menge Wasser zur Ergänzung auf das jeweilige Volumen verwendet. Die Schädigungen an den Pflanzen wurden dann ungefähr 14 Tage später untersucht und in der Tabelle 2 festgehalten. Die in der Tabelle 2 angegebenen Wirkungsverhältnisse haben die gleiche Bedeutung, wie weiter oben angegeben, wobei aber 4 bedeutet, dass alle Pflanzen zerstört sind.
Tabelle 2
EMI11.2
<tb>
<tb> Wirksamkeit <SEP> von <SEP> a-Haloacetaniliden <SEP> als <SEP> Kontaktherbicide
<tb> Beispiel <SEP> Gras-breitblättr.
<tb>
Nr. <SEP> Verbindung <SEP> pflanzen <SEP> Pflanzen
<tb> 2 <SEP> 2-Brom-2'-tert.-butyl-N-formyl-6'-methylacetanilid <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 2-Brom-N-formyl-2'-methylacetanilid <SEP> 1 <SEP> 4
<tb> 5 <SEP> 2-Chlor-N-formyl-2'-methylacetanilid <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 8 <SEP> 2-Brom-2'-tert.-butyl-N-formylacetanilid <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 9 <SEP> 2'-tert.-Butyl-2-chlor-N-formylacetanilid <SEP> 1 <SEP> 2
<tb>
Die herbiciden Zubereitungen gemäss der Erfindung sind entweder partikelformige Feststoff- (d. h.
Stäube-) oder flüssige Konzentratzubereitungen, welche den Wirkstoff und entweder einen partikelfbr- migen Feststoff oder ein flüssiges Streckmittel bzw. Verdünnungsmittel enthalten. Solche Verdünnungsmittel, die auch herbicide Hilfsmittel umfassen, sind Formulierungshilfsmittel, welche die einheitliche Anwendung der in Betracht kommenden Wirkstoffverbindungen erleichtern. Wie in den obigen Beispielen erläutert, können durch Modifizieren des Anwendungsverfahrens der hebiciden Zubereitungen völlig unterschiedliche Wirkungen erhalten werden. So kann mit niederen Anwendungsdosen eine hohe Spezifität für Gras erreicht werden, während bei höheren Anwendungsmengen eine mehr allgemeine herbicide Wirkung oder Bodensterilisierung eintritt.
Im allgemeinen sind die N-Formyl- < x-haloacetanilide in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich. Der Wirkstoff muss jedoch nicht in dem Streckmittel gelöst sein, sondern kann in dem Streckmittel als Suspension oder Emulsion enthalten sein. Ebenso können die N-Formyl-a-haloacetanilide zuerst in einem geeigneten organischen Lösungsmittel gelöst werden und die organische Lösung kann dann Wasser oder einem wässerigen Verdünnungsmittel zur Bildung einer heterogenen Dispersion einverleibt werden.
Beispiele als Verdünnungsmittel geeigneter organischer Lösungsmittel sind Hexan, Benzol, Toluol, Aceton, Cyclohexanon, Methyläthylketon, Isopropanol, Butandiol, Methanol, Diacetonalkohol, Xylol, Dioxan, Isopropyläther, Äthylendichlorid, Tetrachloräthan, hydriertes Naphthalin, Naphthalösungsmittel, Erdölfraktionen (d. h. zumeist solche, welche zur Gänze unter 2040C bei Normaldruck übergehen und Flammpunkte über ungefähr 270C haben, besonders Kerosin) od. dgl. Wenn echte Lösungen gewünscht werden, haben sich Gemische organischer Lösungsmittel, beispielsweise Xylol-Cyclo-
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hexanon-Gemische 1 : 1 bzw. 1 : 2, als brauchbar erwiesen.
Feste Streckmittel in Form partikelförmiger Feststoffe sind bei der praktischen Anwendung der er- findungsgemässen Zubereitungen sehr brauchbar. Werden Streckmittel dieser Art verwendet, so wird der
Wirkstoff an feinverteiltem festem Material adsorbiert oder darin dispergiert. Vorzugsweise sind die fe- sten Streckmittel nicht hygroskopisch, sondern sind Materialien, welche die Zubereitung dauernd trok- ken und freifliessend halten.
Geeignete feste Streckmittel sind natürliche Tone, wie Chinaton, Bento- nite und Attapulgit ; andere natürliche Mineralien, wie Talkum, Pyrophyllit, Quarz, Diatomeenerde,
Fuller-Erde, Kalk, Mineralphosphat, Kaolin, Kieselgur, Vulkanasche, Salz und Schwefel ; chemisch modifizierte Mineralien, wie säuregewaschene Bentonite, gefälltes Calciumphosphat, gefälltes Cal- ciumcarbonat, calciniertes Magnesiumoxyd und kolloidales Siliciumdioxyd ; andere feste Materialien, wie pulverisierter Kork, pulverisiertes Holz und pulverisierte Pecan- oder Walnussschalen. Diese Ma- terialien werden in feinverteilter Form verwendet, der Grössenbereich wird so gewählt, dass die Teil- chen durch ein Sieb mit der lichten Maschenweite 0, 84 bis 0, 42 mm hindurchgehen. Vorzugsweise werden noch feinere Teilchen verwendet.
Die partikelförmigen Feststoffkonzentratzubereitungen werden durch Zumischen eines partikelför- migen Feststoff-Trägermaterials zum Zeitpunkt der Anwendung auf den Boden aufgebracht. Gewünsch- tenfalls kann diese Konzentratzubereitung auch als benetzbares Pulver unter Verwendung eines flüssigen
Trägermaterials angewendet werden. Bei diesem Verfahren wird der Konzentratzubereitung ein oberflä- chenaktives Mittel zugegeben, um das partikelförmige feste Streckmittel durch Wasser unter Erzielung einer als Sprühmittel geeigneten stabilen wässerigen Dispersion oder Suspension benetzbar zu machen.
Das als benetzbares Pulver angewendete Streckmittel wird gleichfalls in sehr feinverteilter Form einge- setzt, vorzugsweise mit einer solchen Korngrösse entsprechend einem Sieb mit der lichten Maschenweite
0, 15 mm und darunter.
Das oberflächenaktive Mittel, d. h. das Netz-, Emulgier-oder Dispergiermittel kann entweder anionischer, kationischer oder nichtionischer Art sein und auch deren Gemische umfassen. Geeignete oberflächenaktive Mittel sind organische oberflächenaktive Mittel. Hiezu gehören unter anderem die herkömmlichen Seifen, wie wasserlösliche Salze langkettiger Carbonsäuren, Aminoseifen, wie Aminsalze langkettiger Carbonsäuren, sulfonierte tierische, pflanzliche und mineralische Öle, quaternäre Salze von Säuren hohen Molekulargewichtes, Harzseifen, wie Salze der Abietinsäure, Schwefelsäuresalze organischer Verbindungen hohen Molekulargewichtes, Alginseifen, mit Fettsäuren kondensiertes Äthylenoxyd, Alkylphenole, Mercaptane und andere einfache oder polymere Zubereitungen, die sowohl hydrophile als auch hydrophobe Funktionen haben.
Konzentrate von herbiciden Zubereitungen gemäss der Erfindung enthalten den Wirkstoff und das oberflächenaktive Mittel in höheren Konzentrationen als die toxisch wirkenden Zubereitungen auf dem Felde, so dass nach Verdünnung mit der Flüssigkeit oder dem festen Trägerstoff solche Zubereitungen entstehen, die optimale Anteile an Wirkstoff und oberflächenaktivem Mittel enthalten, und die Erzielung einer einheitlichen Verteilung und Bereitstellung des Wirkstoffes in einer Form, welche die unmittelbare Assimilierung durch die Pflanze ermöglicht, gewährleisten.
Flüssige Konzentratzubereitungen gemäss der Erfindung enthalten vorzugsweise 5 bis 95 Gew.- Wirkstoff, Rest Verdünnungs- bzw. Streckmittel, welche Mittel zur Gänze flüssige Füllmittel oder zur Gänze oberflächenaktive Mittel (einschliesslich Haftmittel) oder, was meistens der Fall ist, eine Kombination von flüssigem Streckmittel und oberflächenaktivem Mittel sein können. Normalerweise wird es jedoch bevorzugt, dass das Streckmittel den Hauptbestandteil der Zubereitung bildetund über 50 Gew. 40 ausmacht. Vorzugsweise beträgtdas oberflächenaktive Mittel 0, 1 bis 15 Gew. No der Gesamtkonzentratzubereitung. Der Rest der Zubereitung ist das flüssige Verdünnungsmittel.
Die Konzentration an N-Formyl-a-haloacetanilid in dem partikelförmigen Feststoff oder in der Stäubekonzentratzubereitung kann in weiten Bereichen in Abhängigkeit von der Art des festen Streckmittels und der beabsichtigten Verwendung der Zubereitung variieren. Da die N-Formyl-a-haloacetanilide sehr hohe Toxizität haben und bei sehr niederen Mengen selektiv wirken, kann die Konzentration des Wirkstoffes in der Stäubezubereitung sehr niedrig sein und braucht nur llo oder weniger, bezogen auf das Gewicht der Gesamtstäubezubereitung, betragen. Wenn jedoch die Stäubezubereitung zur Bodensterilisierung verwendet werden soll, kann eine sehr hohe Konzentration des Wirkstoffes erwünscht sein, wobei der Wirkstoff 5 bis 98 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Gesamtzubereitung, ausmachen kann.
Der Rest der Zubereitung ist gewöhnlich ein teilchenförmiges festes Streckmittel, jedoch wird es normalerweise bevorzugt, dass das Streckmittel den Hauptbestandteil der Zubereitung bildet und über 50 Gew.-o ausmacht. Das oberflächenaktive Mittel ist in Stäubemittelkonzentratzubereitungen gewöhnlich nicht
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EMI13.1
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