AT315571B - Herbizide Zusammensetzungen - Google Patents

Herbizide Zusammensetzungen

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AT315571B
AT315571B AT277772A AT277772A AT315571B AT 315571 B AT315571 B AT 315571B AT 277772 A AT277772 A AT 277772A AT 277772 A AT277772 A AT 277772A AT 315571 B AT315571 B AT 315571B
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Bekanntlich werden bestimmte Hamstoffderivate als Herbizide verwendet. So   habenz. B. l-Phenyl-3, 3-di-   methylhamstoffverbindungen, die im Benzolkem durch Halogenatome substituiert sind, eine gute herbizide Wirkung, schädigen jedoch Nutzpflanzen. Andere Harnstoffe, wie l-Phenyl-3- (2-methylcyclohexyl)-harnstoff, besitzen zwar keine schädigende Wirkung gegenüber Nutzpflanzen, doch finden sie wegen ihrer begrenzten herbiziden Wirkung nur beschränkte Verwendung. 



   Es wurde nun gefunden, dass neue Verbindungen der genannten Art wertvolle Wirkstoffe sowohl in Vorauflauf-als auch in Nachauflaufherbiziden sind, dass sie eine hohe Selektivität aufweisen und Nutzpflanzen nicht schädigen. 



   Gegenstand der Erfindung sind somit Herbizide, die als Wirkstoffe neue Harnstoff- bzw. Thioharnstoff-Derivate der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
Roder Alkoxyrest, eine Halogenmethyl-, Cyan- oder Nitrogruppe und Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein   C-C-Alkyl-oder   Alkoxyrest, eine Halogenmethyl-, Cyan- oder Nitrogruppe bedeuten, enthalten. Diese Verbindungen werden derart hergestellt, dass man entweder a) das entsprechende Phenylisocyanat   oder-isothiocyanat   mit dem entsprechenden Pyrrolidin umsetzt oder b) das entsprechende Anilin mit dem entsprechenden Carbamidsäurechlorid des Pyrrolidins kondensiert. 



   DasVerfahren kann nach bekannten Methoden zur Herstellung von Harnstoffen bzw. Thioharnstoffen durchgeführt werden. Einige Verfahren sind nachstehend schematisch und beispielhaft wiedergegeben. 



   Die erfindungsgemäss zu verwendende Wirkstoffverbindung wird hergestellt, indem man entweder 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
In diesen Formeln bedeutet Ar einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring, wie die Phenyl-, 4-Bromphenyl-, 3-Chlorphenyl-, 4-Chlorphenyl-, 4-Fluorphenyl-, 3-Methylphenyl-, 4-Cyanphenyl-, 3-Methoxyphenyl-, 4-Methoxyphenyl-, 3-Nitrophenyl-, 4-Nitrophenyl-, 3, 4-Dichlorphenyl- oder 3-Trifluor-   methylphenylgruppe.   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Beispiele für geeignete verwendbare Pyrrolidine sind Pyrrolidin selbst sowie cis-2,5-Dimethylpyrrolidin und cis-2, 4-Dimethylpyrrolidin. 



   Beispiele für als Wirkstoffe in den   erfindungsgemässen   Herbiziden verwendbare neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind nachstehend aufgeführt : 
Verbindung Nr. 



   3961 1-Pyrrolidinylcarboxanilid 
 EMI2.1 
 
1-Pyrrolidinylthiocarboxanilid4888   1- Pyrrolidinyl-3'-trifluormethylcarboxanilid     5166 l- (cis-2, 5-Dimethylpyrrolidinyl)-3' -methylcarboxanilid    5168   1-   (cis-2,   5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-chlorcarboxanilid   5171   1-   (cis-2,   5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-chlorcarboxanilid   
 EMI2.2 
 5372   1-   (cis-2, 5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-cyancarboxanilid   5374   1-   (cis-2,   5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-fluorcarboxanilid 
 EMI2.3 
 5524   1-   (cis-2, 4-Dimethylpyrrolidinyl)-3',4'-dichlorcarboxanilid 
Die neuen Verbindungen werden   erfindungsgemäss   in geeigneten Konzentrationen als selektive Herbizide in Nutzpflanzenbeständen,

   wie Mais, Alfalfa, Reis, Hirse, Baumwolle, Erdnüsse, Zuckerrüben, Kartoffeln, Bohnen, junges Getreide, Rohrzucker, Bananen, Kaffee, Ananas, Gemüse, Obst (einschliesslich Fallobst), Nüsse, Citruspflanzen und Bäume, eingesetzt. 



   Sie können zusammen mit einem festen oder flüssigen Verdünnungsmittel oder als Lösungen in flüssigen oder festen Lösungsmitteln verwendet werden. Die Verbindungen können in der in der USA-Patentschrift Nr. 3, 419, 626 beschriebenen Weise zu herbiziden Mitteln verarbeitet werden. Die herbiziden Mittel können Netzmittel, andere Pestizide oder Wachstumsregler, Düngemittel, Spritzöle, Klebstoffe sowie noch andere Zusätze enthalten. Im allgemeinen enthalten diese herbiziden Mittel etwa 0, 01 bis etwa 99   Gew.-%   der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel (I). 



   Zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum werden die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf die befallenen Stellen aufgebracht. Bei ihrer Verwendung als Nachauflaufherbizide werden sie unmittelbar auf die Blätter, bei ihrer Verwendung als Vorauflaufherbizide auf den Boden aufgebracht. Die Verbindungen können in Form von Spritzmitteln, als Tränkungsmittel, Stäubemittel, Emulsionen, Dispersionen, Suspensionen, Lösungen oder in irgendeiner andern geeigneten Form angewendet werden. Im allgemeinen sind diese Verbindungen wirksame Herbizide, wenn sie auf die Pflanzen oder den Boden in Mengen von etwa 70 g/ha bis zu etwa 18 kg/ha, insbesondere in Mengen von etwa 282 g/ha bis etwa 4, 52 kg/ha, aufgebracht werden. 



   Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist. 



   Herstellungsvorschriften :
Vorschrift 1 : Herstellung von 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-carboxanilid (Verbindung Nr. 5328) nach Verfahren a). 



   11 g (0, 092 Mol) Phenylisocyanat werden in 100 ml wasserfreiem Benzol mit 9, 1 g   (0, 092 Mol) cis-     - 2, 5-Dimethylpyrrolidin   zur Umsetzung gebracht. Das Pyrrolidin wird nach J. Am. Chem. Soc., Band 77 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 nach Verfahren c). 



     9, 9   g (0, 1 Mol)   cis-2, 5-Dimethylpyrrolidin werden in 100 ml wasserfreiemBenzol mit 13, 5 g (0, 1   Mol) Phenylisothiocyanat umgesetzt. Sobald die schwach exotherme Reaktion nachlässt, wird das Reaktionsgemisch 3 h unter Rückfluss erhitzt, danach abgekühlt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. 



  Der Rückstand wird aus einer Mischung von Pentan und Benzol umkristallisiert. Ausbeute 14 g (60% d. Th.) vom Fp. 104 bis   1050C.   



   Vorschrift 3 : Die Vorschrift 1 und Vorschrift 2 zur Herstellung von   1- (cis-2, 5-Dimethylpyrrolidinyl) -carb-   oxanilid (Verbindung Nr. 5328) und von   l- (cis-2, 5-Dimethylpyrrolidinyl)-thiocarboxanilid   (Verbindung Nr. 5351) werden in entsprechend abgewandelter Form zurHerstellung der in Tabelle I angegebenen Verbindungen angewendet. Die Reaktionsprodukte vom Typ I werden durch Umsetzung des entsprechenden Phenylisocyanats oder Phenylisothiocyanats mit Pyrrolidin erhalten, während die Reaktionsprodukte des Typs II durch Umsetzung der entsprechenden Isocyanate mit cis-2,   5-Dimethylpyrrolidin hergestellt   werden. Die Reaktionsprodukte des Typs III werden   durch Umsetzung der entsprechenden Isocyanate mit cis-2, 4-Dimethylpyrrolidin   erhalten.

   Das   cis-2, 4-Dimethylpyrrolidin   wird durch Reduktion von   2, 4-Dimethylpyrrol   nach der in J. Am. 



  Chem. Soc., Band 77   [1958],     S. 4102,   angegebenen Vorschrift zur Herstellung von   cis-2, 5-Dimethylpyrro-   lidin hergestellt. Das   2, 4-Dimethylpyrrol   wird nach dem in Organic Synthesis, Collective   Vol. II, S. 217,   beschriebenen Verfahren hergestellt. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



  Tabelle I 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindungs- <SEP> Verbindungs- <SEP> Name <SEP> Summenformel <SEP> Ausbeute <SEP> Fp., <SEP> Oc
<tb> typ <SEP> Nr. <SEP> %
<tb> 1 <SEP> 3961 <SEP> 1-Pyrrolidinylcarboxanilid <SEP> C11H14N2O <SEP> 91 <SEP> 130 <SEP> - <SEP> 131
<tb> I <SEP> 4390 <SEP> 1-Pyrrolidinylthiocarboxanilid <SEP> CllH14N2S <SEP> 93 <SEP> 149-150
<tb> I <SEP> 4391 <SEP> 1-Pyrrolidinyl-3'-chlorcarboxanilid <SEP> C11-H13ClN2O <SEP> 91 <SEP> 143 <SEP> - <SEP> 144
<tb> I <SEP> 4392 <SEP> 1-Pyrrolidinyl-3', <SEP> 4'-dichlorcarboxanilid <SEP> C11H12Cl2N2O <SEP> 78 <SEP> 179 <SEP> - <SEP> 180
<tb> I <SEP> 4874 <SEP> 1-Pyrrolidinyl-4'-chlorcarboxanilid <SEP> C11H13ClN2O <SEP> 100 <SEP> 167-168
<tb> I <SEP> 4888 <SEP> 1-Pyrrolidinyl-3'-trifluormethylcarboxanilid <SEP> C12H13F3N2O <SEP> 67 <SEP> 160-161
<tb> 11 <SEP> 5166.

   <SEP> 1- <SEP> (cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-methylcarboxanilid <SEP> C14H20N2O <SEP> 76 <SEP> 73 <SEP> - <SEP> 75
<tb> Il <SEP> 5168 <SEP> 1- <SEP> (cis-2, <SEP> 5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-chlorcarboxanilid <SEP> C15H17ClN2O <SEP> 84 <SEP> 148 <SEP> - <SEP> 149
<tb> Il <SEP> 5171 <SEP> 1- <SEP> (cis-2, <SEP> 5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-chlorcarboxanilid <SEP> C15H17ClN2O <SEP> 81 <SEP> 118 <SEP> - <SEP> 119
<tb> 11 <SEP> 5177 <SEP> 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-methoxycarboxanilid <SEP> C14H20N2O2 <SEP> 80 <SEP> 110 <SEP> - <SEP> 112
<tb> II <SEP> 5307 <SEP> l- <SEP> (cis-2,5-Dimethylpyrrolidnyl)-3',4'-dichlor- <SEP> C13H16Cl2N2O <SEP> 78 <SEP> 137 <SEP> - <SEP> 138
<tb> carboxanilid
<tb> li <SEP> 5327 <SEP> 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-methoxycarboxanilid <SEP> C14H20N2O2 <SEP> 61 <SEP> 104 <SEP> - <SEP> 106
<tb> li <SEP> 5328 <SEP> 1-(cis-2,

  5-Dimethylpyrrolidinyl)-carboxanilid <SEP> C15H15N2O <SEP> 65 <SEP> 109 <SEP> - <SEP> 110
<tb> II <SEP> 5351 <SEP> 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)thiocarboxanilid <SEP> C15H18N2S <SEP> 60 <SEP> 104-105
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Tabelle 1 (Fortsetzung) 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindungs- <SEP> Verbindungs- <SEP> Name <SEP> Summenformel <SEP> Ausbeute <SEP> Fp., <SEP>  C <SEP> 
<tb> typ <SEP> Nr.

   <SEP> %
<tb> II <SEP> 5372 <SEP> 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-cyancarboxanilid <SEP> C14H17N3O <SEP> 41 <SEP> 160 <SEP> - <SEP> 161
<tb> II <SEP> 5374 <SEP> 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-fluorcarboxanilid <SEP> C13H17FN2O <SEP> 75 <SEP> 135
<tb> II <SEP> 5379 <SEP> 1- <SEP> (cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-trifluormethyl- <SEP> C14H17F3N2O <SEP> 85 <SEP> 129 <SEP> - <SEP> 130
<tb> carboxanilid
<tb> li <SEP> 5391 <SEP> 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-trifluoromethyl- <SEP> C14H17F3N2S <SEP> 80 <SEP> 120-121
<tb> thiocarboxanilid
<tb> II <SEP> 5403 <SEP> 1- <SEP> (cis-2, <SEP> 5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-nitrocarboxanilid <SEP> C13H17N3O3 <SEP> 98 <SEP> 114 <SEP> - <SEP> 116
<tb> II <SEP> 5456 <SEP> 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-bromcarboxanilid <SEP> C13H17BrN2O <SEP> 88 <SEP> 131 <SEP> - <SEP> 132
<tb> II <SEP> 5460 <SEP> 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)

  -3'-nitrocarboxanilid <SEP> C13H17N3O3 <SEP> 84 <SEP> 130 <SEP> - <SEP> 131
<tb> II <SEP> 7431 <SEP> 1- <SEP> (cis-2,5-Dimethylpyrrolidnyl)-3'-fluorcarboxanilid <SEP> C13H17FN2O <SEP> 64 <SEP> 117 <SEP> - <SEP> 118
<tb> N <SEP> (lo) <SEP> ber. <SEP> : <SEP> 11, <SEP> 7
<tb> gef. <SEP> : <SEP> 11, <SEP> 8
<tb> ill <SEP> 5498 <SEP> 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-chlorcarboxanilid <SEP> C13H17ClN2O <SEP> 93 <SEP> Öl
<tb> III <SEP> 5509 <SEP> 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-chlorcarboxanilid <SEP> C13H17ClN2O <SEP> 95 <SEP> 139
<tb> lI1 <SEP> 5510 <SEP> 1- <SEP> (cis-2, <SEP> 4-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-brmcarboxanilid <SEP> C13H17BrN2O <SEP> 89 <SEP> 155
<tb> lI1 <SEP> 551 <SEP> 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-carboxanilid <SEP> C13H18N2O <SEP> 85 <SEP> 113 <SEP> - <SEP> 114
<tb> lI1 <SEP> 5512 <SEP> 1- <SEP> (cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)

  -4'-fluorcarboxanilid <SEP> C13H17FN2O <SEP> 57 <SEP> 95 <SEP> - <SEP> 96
<tb> lI1 <SEP> 5524 <SEP> 1- <SEP> (cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-3',4'-dichlor- <SEP> C19H16Cl2N2O <SEP> 66 <SEP> 124 <SEP> - <SEP> 129
<tb> carboxanilid
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

   Beispiel l : Unkrautbekämpfung im Gewächshaus.    



   Durch Vermischen von 20 ml einer Acetonlösung, die 0, 083 g der Testverbindung enthält, mit 20   ml   Wasser, das 0, 01 g eines Netzmittels enthält, werden Stammlösungen hergestellt. Die Stammlösungen enthalten 2080 TpM der Testverbindung, 50   Vol. -0/0   Aceton und 0, 025 Gew.-% Netzmittel. Entsprechend niedrigere Konzentrationen werden durch Verdünnung der Stammlösung erhalten. Die Konzentration der Hilfsstoffe wird auf diesen Werten gehalten. 



   A)   Vorauflauf-Unkrautbekämpfung.   



   Samen von drei breitblättrigen Unkräutern und drei   Gräserarten werden in Aluminiumkästen mit   den Ab- messungen 23 x 23 X 5 cm eingesät, die 3, 6 cm hoch mit kompostierter Erde gefüllt sind. Die breit- blättrigen Unkräuter sind Buchweizen (Fagopyrumesculentum), Futterrübe (Brassica rapa) und Zinnie (Zinnia   spp.).   Als Gräser werden Hirse (Panicum ramosum), Raygras (Lolium perenne) und Mohrenroese (Sorghum vulgare) verwendet. 



   Anschliessend werden die Aluminiumkästen so gespritzt, dass die Bodenoberfläche gleichmässig mit
40 ml der Stammlösung bedeckt ist und eine Behandlungskonzentration von 18 kg/ha der Testverbindung oder entsprechende Verdünnungen erhalten werden. Die Werte sind in Tabelle II angegeben. Nach zwei
Wochen wird die prozentuale Unkrautunterdrückung bestimmt. In Tabelle II sind die Ergebnisse zusam- mengestellt. 



   B) Nachauflauf-Unkrautbekämpfung. 



   Aluminiumkästen mit den Abmessungen 23 x 23 x 5 cm werden in das Gewächshaus gebracht, und die
Pflanzen werden auflaufen gelassen, bis ein echtes Blatt an der am langsamsten wachsenden breitblätt- rigen Pflanze Zinnie (Zinnia) vorhanden ist. Je nach der Jahreszeit erfordert dies sieben bis vierzehn
Tage. Danach werden die Aluminiumkästen mit den Testverbindungen gespritzt. In Tabelle III sind die angewendeten Konzentrationen und die Ergebnisse zusammengestellt. 



   Tabelle II 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Vorauflauf-Unkrautbekämpfung, <SEP> 
<tb> Verbindung <SEP> breitblättrige <SEP> Pflanzen <SEP> Gräser
<tb> Nr. <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> 4,52 <SEP> 1, <SEP> 13 <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> 1, <SEP> 13 <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 
<tb> 3961 <SEP> 50*)-0*)
<tb> 4390 <SEP> 30*)-0*)

  
<tb> 4874 <SEP> 90 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 4888 <SEP> 85 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 5307 <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> 5328 <SEP> 75 <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 5351 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> 5372 <SEP> 90 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> 5374 <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 10 <SEP> 85 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 5379 <SEP> 100 <SEP> 35 <SEP> 35 <SEP> 0
<tb> 5456 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 5460 <SEP> 95 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 7431 <SEP> 98 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 5511 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 5512 <SEP> 90 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 
   *)   bei 6,68 kg/ha 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Tabelle III 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Nachauflauf-Unkrautbekämpfung,'%
<tb> Verbindung <SEP> breitblättrige <SEP> Pflanzen <SEP> Gräser
<tb> Nr.

   <SEP> kg/ha <SEP> kg/ha
<tb> 6, <SEP> 68 <SEP> 3, <SEP> 39 <SEP> 1, <SEP> 7 <SEP> 6, <SEP> 68 <SEP> 3, <SEP> 39 <SEP> 1, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 3961 <SEP> 95 <SEP> 98 <SEP> 90 <SEP> 98 <SEP> 20 <SEP> 10
<tb> 4390 <SEP> 95 <SEP> 35 <SEP> 10 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 4391 <SEP> 98 <SEP> 90 <SEP> 20 <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 4392 <SEP> 99 <SEP> 60 <SEP> 80 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 4874*) <SEP> 90 <SEP> 35 <SEP> 20 <SEP> 0
<tb> 4888*) <SEP> 95 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> 4, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 13 <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 13 <SEP> 0,

   <SEP> 28 <SEP> 
<tb> 5166 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 95 <SEP> 10
<tb> 5168 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 95 <SEP> 0
<tb> 5171 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 65 <SEP> 85 <SEP> 5
<tb> 5177 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 35 <SEP> 35 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 5307 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 60 <SEP> 60 <SEP> 15
<tb> 5327 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> - <SEP> 70 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 
<tb> 5328 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 98 <SEP> 70 <SEP> 0
<tb> 5351 <SEP> 40 <SEP> 95-0
<tb> 5372 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 95 <SEP> 0
<tb> 5374 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 40 <SEP> 0
<tb> 5379 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 65 <SEP> 99 <SEP> 15 <SEP> 0
<tb> 5391 <SEP> 90 <SEP> 98 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> 5403 <SEP> 30 <SEP> 10
<tb> 5456 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 85 <SEP> 65 <SEP> 30 <SEP> 0
<tb> 5460 <SEP> 100 <SEP> 65 <SEP> 40 <SEP> 0
<tb> 

  7431 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 40 <SEP> 0
<tb> 5498 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> - <SEP> 10
<tb> 5509 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 35 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 
<tb> 5510 <SEP> 100 <SEP> 95-15 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 5511 <SEP> 100 <SEP> 40 <SEP> - <SEP> 20 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 
<tb> 5512 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> - <SEP> 60 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 
<tb> 5524 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 0
<tb> 
 *)   bei 4, 5, 2, 26   bzw. 1, 13 kg/ha 
Beispiel 2 : Feldversuche. 



   Ein Feld, das vor dem Versuch von   sämtlichen   einjährigen Unkräutern befreit worden war, wird mit folgenden Nutzpflanzen und Unkräutern   angesät :   Mais und Alfalfa sowie den breitblättrigen Unkräutern, gemeiner Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), Sidaspinosa, wilder Senf (Brassica kaber),   Malve (Abutilontheophrasti),   Portulac (Portulaca oleracea), sowie   Gräsern   und Seggen, nämlich   Dactylocteniumaegyptium und Zyperngras   (Cyperus compressus). Am Tage vor der Aussaat wird das Feld mit wässerigen Suspensionen behandelt, die aus   50%igen   benetzbaren Pulvern der verschiedenen Testverbindungen und im Handel erhältlicher Herbizide hergestellt wurden. Die Verbindungen sind in Tabelle IV aufgeführt.

   Die herbiziden Mittel werden durch Harken in zwei Richtungen, die zueinander in einem   900-Winkel   stehen, eingearbeitet. Die angewendete Wirkstoffkonzentration ist in Tabelle IV angegeben. Das Ausmass der Schädigung der Pflanzen wird nach einer Bewertungsskala von 0 bis 10 festgestellt. 0 bedeutet eine vollständige normale Pflanze und 10 bedeutet eine vollständige Zerstörung. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 



  Tabelle IV 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Vorauftauf-Unkrautbekämpfung <SEP> Nutzpflanzenschädigung <SEP> 
<tb> Verbindung <SEP> breitblättrige <SEP> Pflanzen, <SEP> kg/ha <SEP> Gräser <SEP> und <SEP> Seggen, <SEP> kg/ha <SEP> Mais, <SEP> kg/ha <SEP> Alfalfa, <SEP> kg/ha
<tb> 4,5 <SEP> 2,26 <SEP> 1,13 <SEP> 0,56 <SEP> 4,5 <SEP> 2, <SEP> 26 <SEP> 1, <SEP> 13 <SEP> 0,56 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 26 <SEP> 1, <SEP> 13 <SEP> 0, <SEP> 56 <SEP> 4,5 <SEP> 2,26 <SEP> 1,13 <SEP> 0,56
<tb> 5307 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 3, <SEP> 8 <SEP> 2
<tb> 5328 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9,7 <SEP> 9,5 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 8,7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0,

   <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 5372 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3,6 <SEP> 3 <SEP> 0,6 <SEP> 0
<tb> 5374 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9,7 <SEP> 9,5 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 8,7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0,7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 5379 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3,8 <SEP> 3,8 <SEP> 2 <SEP> 1,8
<tb> 5456 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 7,5 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 7431 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Vergleichsverbindungen
<tb> Fluormeturon2)

   <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Linuron <SEP> 3) <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8,5 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Diuron <SEP> 4) <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9,5 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 
 
 EMI8.2

Claims (1)

  1. 1)PATENTANSPRÜCHE : 1. Herbizide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe neue Harnstoff-bzw. Thioharnstoffderivate der allgemeinen Formel EMI9.1 in der RI'R2 und R3 Wasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten, wobei mindestens einer dieser Reste ein Wasserstoffatom ist, Zein Sauerstoff- oder Schwefelatom, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein Cj-C- -Alkyl- oder Alkoxyrest, eine Halogenmethyl-, Cyan-oder Nitrogruppe und Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein C-C-Alkyl-oder Alkoxyrest, eine Halogenmethyl-, Cyan-oder Nitrogruppe ist, zusammen mit üblichen Träger- und Hilfsstoffen enthalten.
    2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff das neue 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-fluorcarboxanilid enthalten.
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