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Verwendung von Harnstoff- bzw. Thioharnstoff-Derivaten als Herbicide,
insbesondere für Nutzpflanzen " Bekanntlich werden bestimmte Harnstoffderivate als
Herbicide verwendet. So haben z.B. 1-Phenyl-3,3-dimethylharnstoffverbindungen, die
im Benzolkern durch Halogenatome substituiert sind, eine gute herbicide Wirkung,
schädigen jedoch Nutzpflanzen.
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Andere Harnstoffe, wie 1-Phenyl-3-(2-methylcyclohexyl)-harnstoff,
besitzen zwar keine schädigende Wirkung gegenüber Nutzpflanzen, doch finden sie
wegen ihrer begrenzten herbiciden Wirkung~nur beschränkte Verwendung.
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Aufgabe der Erfindung war es, Harnstoff- bzw. Thioharnstoff-Derivate
zur Verfügung zu stellen, die sowohl als Vorauflaufals auch als Nachauflaufherbicide
verwendet werden können, eine hohe Selektivität aufweisen und Nutzpflanzen nicht
schädigen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand
der Erfindung ist somit die Verwendung von Harnstoff-bzw. Thioharnstoff-Derivaten
der allgemeinen Formel I
in der R1, R2 und R) Wasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten, mindestens einer
dieser Reste ein Wasserstoffatom ist, Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, X ein,Wasserstoff-
oder Halogenatom, ein niederer Aikyl- oder Alkoxyrest, eine Halogenmethyl-, Cyan-
oder Nitrogruppe und Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein niederer Alkyl- oder
Alkoxyrest, eine Halogenmethyl-, Cyan- oder Nitrogruppe ist, als Herbicide.
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Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform werden Verbindungen der vorstehenden
Formel I verwendet, bei denen R1 und R3 jeweils Methylgruppen sind.
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Besonders zweckmässig sind dabei solche Verbindungen der Formel I,
bei denen Z Sauerstoff ist.
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Sehr günstige Ergebnisse werden insbesondere mit-solchen Ver,-bindungen
der Formel I erzielt, bei denen R1 und R3 jeweils Methylgruppen sind, Z Sauerstoff
und die Substituenten X und Y entweder beide Wasserstoff oder beide Chlor bedeuten
oder bei denen X Wasserstoff und Y Trifluormethyl bedeutet bzw. bei
denen
Y Wasserstoff und X Chlor, Fluor oder die Cyanogruppe ist.
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In der angegebenen Formel I nimmt Y die 3-Position und X die 4-Position
am Benzolring ein.
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Für die herbicide Wirkung, insbesondere zwecks Anwendung bei breitblättrigen
Nutzpflanzen, ist es wesentlich, dass sich die Substituenten R1 R2 und R3 jeweils
in cis-Stellung befinden.
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Es hat sich nämlich gezeigt, dass die Trans-Isomeren praktisch überhaupt
keine Herbicidaktivität aufweisen.
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Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen der
Formel I als Herbicide für Naispflanzen verwendet.
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Diese Verbindungen der Formel I wirken aber auch als selektive Herbicide
bei anderen Nutzpflanzenbeständen, wie Alfalfa, Reis, Hirse, Baumwolle, Erdnüssen,
Zuckerrüben, Kartoffeln, Bohnen, junges Getreide, Rohrzucker, Bananen, Kaffee,:Ananas,
Gemüse, Obst (einschliesslich Fallobst), Nüssen, Citruspflanzen und Bäumen.
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Die Verbindungen der Formel I können zusammen mit einem festen oder
flüssigen Verdünnungsmittel oder als Lösungen in flüssigen oder festen Lösungsmitteln
verwendet werden. Die Verbindungen können auch in unverdünnter Form eingesetzt oder
nach der in der USA-Patentschrift 3 419 626 beschriebenen Rezeptur zu herbiciden
Mitteln verarbeitet werden. Die herbiciden Mittel können Netzmittel, andere Pesticide
oder Wachstumsregler, Düngemittel, Spritzöle, Klebstoffe sowie noch andere Zusätze
enthalten. Im allgemeinen enthalten diese herbiciden Mittel
etwa
0,01 bis etwa 99 Gewichtsprozent der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen der
allgemeinen Formel I.
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Zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum werden die Verbindungen
der allgemeinen Formel I in phytotoxischer Menge auf die befallenen Stellen aufgebracht.
Bei ihrer Verwendung als Nachauflaufherbicide werden sie unmittelbar auf die Blätter,
bei ihrer Verwendung als Vorauflaufherbicide auf den Boden aufgebracht. Die Verbindungen
können in Form von Spritzmitteln, als Tränkungsmittel, Stäubemittel, Emulsionen,
Dispersionen, Suspensionen, Lösungen oder in irgend einer anderen geeigneten Form
angewendet werden. Im allgemeinen sind diese Verbindungen wirksame Herbicide, wenn
sie auf die Pflanzen oder den Boden in Mengen von etwa 70 g/ha bis zu etwa 18 kg/ha,
insbesondere in' Mengen von etwa 282 g/ha bis etwa 4,52 kg/ha aufgebracht werden.
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Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare Verbindungen der allgemeinen
Formel I sind nachstehend aufgeführt Verbindung X,r.
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3961 l-Pyrrolidinylcarboxanilid 4590 l-lyrrolidinylthiocarboxanilid
4391 l-Pyrrolidinyl-3'-chlorcarboxanilid 4392 1-Pyrrolidinyl-3',4'-dichlorcarboxanilid
4874 l-Pyrrolidinyl-4'-chlorcarboxanilid 4888 1-Pyrrolidinyl-3'-trifluormethylcarboxanilid
5166 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-methylcarboxanilid
Verbindunr
ilr.
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5168 1-(cis-2,5-Dim.ethylpyrrJlidinyl)-4'-chlorcarboxanilid 5171
1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-chlorcarboxanilid 5177 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-methoxycarboxanilid
5307 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3',4'-dichlorcarboxanilid 5327 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-methoxycarboxanilid
5328 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-carboxanilid 5351 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-thiocarboxanilid
5372 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-cyancarboxanilid 5374 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-fluorcarboxanilid
5379 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-trifluormethylcarboxanilid 5391 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-trifluormethylthiocarboxanilid
5403 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-nitrocarboxanilid 5456 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-brimcarboxanilid
546o 1-(cis-2,5-Dinethylpyrrolidinyl)-3'-nitrscarboXanilid 5498 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-chlorcarboxanilid
5509 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-chlorcarboxanilid 5510 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-bromcarboY.allilid
5511 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-carboxanilid 5512 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-fluorcarboxanilid
5524 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-3',4'-dichlorcarboxanilid.
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Besonders bevorzugt sind dabei die Verbindungen Nr. 5168, 5307, 5328,
5372, 5374 und 5379.
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Die erfindungsgemässverwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel
I können nach bekannten Methoden zur Herstellung von-Harnstoffen bzw. Thioharnstoffen
hergestellt werden. Einige Verfahren sind nachstehend schematisch und beispielhaft
wiedergegeben.
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In-diesen Formeln bedeutet Ar einen substituierten oder unsubstituierten
Benzolring, wie die Phenyl-, 4-Bromphenyl-, 3-Chlorphenyl-, 4-Chlorphenyl-, 4-Flourphenyl-,
3-Methylphenyl-, 4-Cyanphenyl-, 3-Methoxyphenyl-, 4-Methoxyphenyl-, 3-Nitrophenyl-,
4-Nitrophenyl-, 3,4-Dichlorphenyl- oder 3-Triflu-ormethylphenylgruppee Beispiele
für verfahrensgemäss einsetzbare Pyrrolidine sind Pyrrolidin selbst sowie cis-2,5-Dimethylpyrrolidin
und cis-2,4-Dimethylpyrrolidin.
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Die Deispiele erläutern die Erfindung, Teile unt Pr@zentangaten beziehen
sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
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B e i s p i e l l Herstellung der Verbindung Nr. 5328 nach Verfahren
(a) 11 g (0,092 Mol) Phenylisocyanat werden in 100 ml wasserfreiem Benzol mit 9,1
g (0,092 Mol) cis-2,5-Dimethylpyrrolidin zur Umsetzung gebracht. Das Pyrrolidin
wird nach J. Am. Chem. Soc.
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Band 77, Seite 4102 (1958) aus 2,5-Dimethylpyrrol hergestellt.
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Nach 3stündigem Erhitzen unter Rückfluss wird das Reaktionsgemisch
abgekühlt, filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert.
Der Rückstand wird aus einer Mischung von Benzol und Petroläther umkristallisiert.
Es werden 13 g (64 % der Theorie) der Verbindung Nr, 5328 vom F. 109 bis 110°C erhalten.
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13 e i s p i e 2 Herstellung der Verbindung Nr. 5351 nach Verfahren
(c) 9,9 g (0,1 Mol) cis-2,5-I)imethylpyrrolidin werden in 100 ml wasserfreiem Benzol
mit 13,5 g (0,1 Mol) Phenylisothiocyanat umgesetzt. Sobald die schwach exotherme
Reaktion nachlässt, wird das Reaktionsgemisch 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt,
danach abgekühlt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der
Rückstand wird aus einer Mischung von Pentan und Benzol umkristallisiert. Ausbeute
14 g (60 % der Theorie) der Verbindung Nr. 5351 vom F. 104 bis 105°C.
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3, C s fl i e 1 3 Die in Beispiel 1 und Beispiel 2 angegebenen Vorschriften
zur Herstellung der Verbindungen Nr. 5328 und 5351 werden zur Herstellung der in
Tabelle 1 angegebenen Verbindungen angewendet.
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Die Reaktionsprodukte vom Typ I werden durch Umsetzung des entsprechenden
Phenylisocyanats oder Phenylisothiocyanats mit Pyrrolidin erhalten, während die
Reaktionsprodukte des Typs II durch Umsetzung der entsprechenden Isocyanate mit
cis-2,5-Dimethylpyrrolidin hergestellt werden. Die Reaktionsprodukte des Typs III
werden durch Umsetzung der entsprechenden Isocyanate mit cis-2,4-Dimethylpyrrolidin
erhalten. Das cis-2,4-Dimethylpyrrolidin wird durch Reduktion von 2,4-Dimethylpyrrol
nach der in J. Am. Chem. Soc. Band 77, Seite 4102 (1958) angegebenen Vorschrift
zur Herstellung von cis-2,5-Dimethylpyrrolidin hergestellt. Das 2,4-Dimethylpyrrol
wird nach dem in Organic Synthesis, Collective Vol. II, Seite 217 beschriebenen
Verfahren hergestellt.
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Tabelle I Verbin- Verbin- Ausbeute, dungs- dungs N a m e Summenformel
% F., °C typ nummer I 3961 1-Pyrrolidinylcarboxanilid C11H14N2O 91 130-131 I 4390
1-Pyrrolidinylthiocarboxanilid C11H14N2S 93 149-150 I 4391 1-Pyrrolidinyl-3'-chlorcarboxanilid
C11H13ClN2O 91 143-144 I 4392 1-Pyrrolidinyl-3',4'-dichlorcarbox- C11H12Cl2N2O 78
179-180 anilid I 4874 1-Pyrrolidinyl-4'-chlorcarboxanilid C11H13ClN2O 100 167-168
I 4888 1-Pyrrolidinyl-3'-trifluormethyl- C12H13F3N2O 67 160-161 carboxanilid II
5166 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'- C14H20N2O 76 73-75 methylcarboxanilid
II 5168 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'- C13H17ClN2O 84 148-149 chlorcarboxanilid
II 5171 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'- C13H17ClN2O 81 118-119 chlorcarboxanilid
II 5177 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'- C14H20N2O2 80 110-112 methoxycarboxanilid
II 5307 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)3',4'- C13H16Cl2N2O 78 137-138 dichlorcarboxanilid
II 5327 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'- C14H20N2O2 61 104-105 methoxycarboxanilid
Tabelle
I - Fortsetzung Verbin- Verbin- Ausbeute, dungs- dungs- N a m e Summenformel % F.,
°C typ nummer II 5328 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-carbox- C13H18N2O 65 109-110
anilid II 5351 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-thio- C13H18N2S 60 104-105 carboxanilid
II 5372 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-cyan- C14H17N3O 41 160-161 carboxanilid
II 5374 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'-fluor- C13H17FN2O 75 135 carboxanilid
II 5379 L-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-tri- C14H17F3N2O 85 129-130 fluormethylcarboxanilid
II 5391 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'-tri- C14H17F3N2S 80 120-121 fluormethylthiocarboxanilid
II 5403 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'- C13H17N3O3 98 114-116 nitrocarboxanilid
II 5456 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-4'- C13H17BrN2O 88 131-132 bromcarboxanilid
II 5460 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-3'- C13H17N3O3 84 130-131 nitrocarboxanilid
III 5498 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-3'- C13H17ClN2O 93 Öl chlorcarboxanilid
Tabelle
I - Fortsetzung Verbin- Verbin- Ausbeute, dungs- dungs- N a m e Summenformel % F.,
°C typ nummer III 5509 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-4'- C13H17ClN2O 95 139 chlorcarboxanilid
III 5510 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-4'- C13H17BrN2O 89 155 bromcarboxanilid
III 5511 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)- C13H18N2O 85 113-114 carboxanilid III
5512 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-4'- C13H17FN2O 57 95-96 fluorcarboxanilid
III 5524 1-(cis-2,4-Dimethylpyrrolidinyl)-3',4'- C13H16Cl2N2O 66 124-129 dichlorcarboxanilid
B
e i s p i~e 1 4 Unkrautbekämpfung im Gewächshaus Durch Vermischen von 20 ml einer
Acetonlösung, die 0,083 g der Testverbindung enthält, mit 20 ml Wasser, das 0,01
g eines Netzmittels (Triton X-155) enthält, werden Stammlösungen hergestellt. Die
Stammlösungen enthalten 2080 TpM der Testverbindung, 50 Volumprozent Aceton und
0,025 Gewichtsprozent Netzmittel Entsprechend niedrigere Konzentrationen werden
durch Verdünnung der Stammlösung erhalten. Die Konzentration der Hilfsstoffe wird
auf diesen Werten gehalten.
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A) Vorauflauf-Unkrautbekämpfung Samen von drei breitblättrigen Unkräutern
und drei Gräsern werden in Aluminiumkästen mit den Abmessungen 23 x 23 x 5 cm eingesät,
die 3,6 cm hoch mit kompostierter Erde gefüllt sind.
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Die breitblättrigen Unkräuter sind Fagopyrum esculentum, Brassica
rapa und undfZinnia spp. Als Gräser werden Panicum ramosum, Lolium perenne und Sorghum
vulgare verwendet.
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Anschliessend werden die Aluminiumkästen so gespritzt, dass die Bodenoberfläche
gleichmässig mit 40 ml der Stammlösung bedeckt ist und eine Behandlungskonzentration
von 18 kg/ha der Testverbindung oder entsprechende Verdünnungen erhalten werden.
Die Werte sind in Tabelle II angegeben. Nach 2 Wochen wird die prozentuale Unkrautunterdrückung
bestimmt. In Tabelle II sind die Ergebnisse zusammengestellt.
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Tabelle II Verbindung Nr. Vorauflauf-Unkrautbekämpfung, % breitblättrige
Pflanzen Gräser kg/ha kg/ha 4,52 1,13 0,28 4,52 1,13 0,28 3961 50* - 0* 4390 30*
- 0* 4874 90 o o 4888 85 o o 5307 10 0 5328 75 75 0 o o o 5351 80 0 10 o 5372 90
25 o lo o 5374 100 98 lo 85 o o 5379 100 S5 35 0 5456 100 0 0 0 5460 95 0 0 0 5511
50 0 0 5512 90 0 0 Diuron)### 10 0 0 Monuron )### 98 65/70 37/0 47 22/50 10/20 *
bei 6,68 kg/ha Diuron = 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff Monuron =
3-(3'-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff B) Nachauflauf-Unkrautbekämpfung Aluminiumkästen
mit den Abmessungen 23 x 23 x 5 cm werden in das Gewächshaus gebracht, und die Pflanzen
werden auflaufen gelassen, bis ein echtes Blatt an der am langsamsten wachsenden
breitblättrigen Pflanze (Zinnia) vorhanden ist. Je nach der Jahreszeit erfordert
dies 7 bis 14 Tage. Danach werden die Aluminiumkästen mit den Testverbindungen gespritzt.
In Tabelle III sind die angewendeten Konzentrationen und die Ergebnisse zusammengestellt.
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Tabelle III Verbindung Nr. Nachauflauf-Unkrautbekämpfung, % breitblättrige
Pflanzen Gräser, kg/ha kg/ha 6,68 3,39 1,7 6,68 3,39 1,7 3961 95 98 90 98 20 10
4390 95 35 10 80 0 0 4391 98 90 20 75 0 0 4392 99 60 80 80 0 0 4874* 90 35 20 0
4888* 95 20 10 0 4,5 1,13 0,28 4,5 1,13 0,28 5166 100 100 100 90 95 10 5168 100
100 100 60 95 0 5171 100 100 100 65 85 5 5177 » 100 100 35 35 0 ' 0 0 5307 100 100
95 60 60 15 5327 100 90 - 70 10 5328 100 100 98 98 70 o 5351 40 95 - 0 5372 100
100 95 95 0 5374 100 100 100 80 100 40 0 5379 100 100 65 99 15 0 5391 90 98 0 16
0 5403 30 10 5456 100 99 85 65 , 30 0' 5460 100 65 40 0 5498 100 - - 10 -5509 100
100 - 35 5 5510 100 95 - 15 0 5511 100 40 - 20 5 5512 100 90 - 60 10 5524 100 100
100 30 0 * bei 4,5 kg/ha,- 2,26 kg/ha, bzw. 1,13 kg/ha
In der nachstehenden
Tabelle IIIa sind die bei der Nachauflauf-Unkrautbekampfung gemäß Beispiel 4B unter
Verwendung von Diuron und Monuron erhaltenen Werte zusammengestellt.
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Tabelle IIIa Verbindung Nachauflauf-Unkrautbekämpfung, % breitblättrige
Pflanzen, Gräser, kg/ha kg/ha 4,52 1,1) 0,28 0,07 4,52 1,13 0,25 Diuron 98 98 95
70 85 60 45 o,25 Monuron 100 100/99 95/70 0,125 98 94/100 47/0 0/0 30/10 Fluometuron
100 100 98 100 100 10 Linuron 100 100 99 100 99 0 Diuron = 3-(3'.4'-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharrnstolff
Monuron = 3-(3'-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff Fluometuron = 3-(3'-Trifluormethylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
Linuron = 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstff
B
e i s p i e l 5 Feldversuche Ein Feld, das vor dem Versuch von sämtlichen einjährigen
Unkräutern befreit worden war, wird mit folgenden Nutzpflanzen und Unkräutern angesät:
Mais-und Alfalfa sowie den breitblättrigen Unkräutern, nämlich gemeiner Fuchsschwanz
(Amaranthus retroflexu.s), Sida spinosa, wilder Senf (Brassica kaber), Abutilon
theophrasti, Portulaca oleracea, sowie Gräsern und Seggen, nämlich Dactyloctenium
aegyptium und Cyperus compressus. Am Tage vor der Aus-saat wird das Feld mit wässrigen
Suspensionen behaiAelt, die aus 50prozentigen benetzbaren Pulvern der verschiedenen
Testverbindungen und im Handel erhältlicher Herbicide hergestellt wurden. Die Verbindungen
sind in Tabelle IV aufgeführt. Die herbiciden Mittel werden durch Harken in zwei
Richtungen, die zueinander in einem 90°-Winkel stehen, eingearbeitet Die angewendete
Wirkstoffkonzentration ist in Tabelle IV angegeben, Das Ausmass der Schädigung der
Pflanzen wird nach einer Bewertungsskala von 0 bis 10 festgestellt.
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0 bedeutet eine vollständig normale Pflanze und 10 bedeutet eine vollständige
Zerstörung. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.
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Tabelle IV Verbindung Vorauflauf-Unkrautbekamtfung l Nutzpflanzenschädigung
l Nr.
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breitblättrige Gräser und Seggen, Mais, kg/ha Alfalfa, kg/ha Pflanzen,
kg/ha kg/ha 4,5 2,26 1,13 0,56 4,5 2,26 1,13 0,56 4,5 2,26 1,13 0.56 4,5 2,26 1,13
0,56 5307 10 10 9 8 10 10 9 7 0 0 0 0 6 6 3,8 2 5328 10 10 9,7 9,5 10 10 9 8,7 0
0 0 0 1 0,5 0 0 5372 10 10 10 9 10 10 10 9 7 0 0 0 0 3,6 3 0,6 0 5374 10 10 9,7
9,5 10 10 9 8,7 0 0 0 0 0,7 0 0 0 5379 10 10 10 10 10 10 10 10 0 0 0 0 3,8 3,8 2
1,8 5436 10 7 8 7,5 10 8 7 5 0 0 0 0 2,3 0,8 0 0 Vergleichsverbindungen-Fluormeturon
2 10 9 8 8 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Linuron 3 10 10 10 10 10 10 10 8,5
8 8 8 8 10 10 10 10 Diuron 4 10 10 10 9,5 10 10 8 7 10 10 10 9 10 10 10 10 Anmerkungen:
1 = Durchschnittswerte von drei Versuchen 2 = 3-(3'-Trifluormethylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
als 80prozentiges benetzbares Pulver 3 = 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff
als 50prozentiges benetzbares Pulver 4 = 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
als 80prozentiges benetzbares Pulver
Die erfindungsgemäss zu verwendenden
Herbicide zeigen sehr niedrige Toxizitätswerte, so dass Tiere, welche mit den behandelten
Pflanzenteilen in Berührung kommen bzw. damit gefüttert werden, keinen Schaden erleiden.
Nachstehend werden Toxizitätswerte einiger Verbindungen mitgeteilt Verbindung ilr.
5168: Akute Toxizität: Ratten (akut oral) LD50 = 6800 mg/kg Kaninchen -(akut dermal)
LD50 über 2000 mg/kg Augenreizung: Kaninchen (O bis 1 Stunde) nicht reizend Verbindung
Nr. 5328: Akute Toxizität: Ratten (akut oral) LD50 = 4100 mg/kg Kaninchen (akut
dermal) LD50 = 10200 mg/kg Augenreizung: Kaninchen - keine Schädigung der Kornea
oder der Iris Hautreizung: Kaninchen - keine Verbindung Nr. 5374:.
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Akute Toxizität: Ratten .(akut oral) LD50 = 3400 mg/kg Kaninchen (akut
dermal) LD50 über 10200 mg/kg Augenreizung: Kaninchen - minimale Reizung Verbindung
Nr. 5379: Akute Toxizität: Ratten (akut oral) LD50 = 5400 mg/kg Kaninchen (akut
dermal) LD50 über 2000 mg/kg Augenreizung: Kaninchen (O bis 24 Stunden) minimale
Reizung.