AT314893B - Herbizide Zusammensetzungen - Google Patents

Herbizide Zusammensetzungen

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AT314893B
AT314893B AT197172A AT197172A AT314893B AT 314893 B AT314893 B AT 314893B AT 197172 A AT197172 A AT 197172A AT 197172 A AT197172 A AT 197172A AT 314893 B AT314893 B AT 314893B
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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  • Environmental Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Es ist bekannt, dass gewisse substituierte Harnstoffe als Herbizide wirksam sind. So ist z. B. bekannt, dass   1-Phenyl-3, 3-dimethylharnstoffe,   welche im Phenylring mit Halogenatomen substituiert sind,   gute herzibide   Wirkung aufweisen, jedoch für Nutzpflanzen gleichfalls schädlich sind, was ihre Verwendbarkeit einschränkt. Andere Harnstoffe, wie   z. B. 1-Phenyl-3- (2-methylcyclohexyl) -harnstoff,   sind   bekanntermassenfürNutzpflan-   zen unschädlich, haben jedoch wegen ihrer geringen herbiziden Wirkung nur beschränkt Verwendung gefunden. 



   Die Erfindung gründet sich nun auf die überraschende Feststellung, dass die folgenden Pyrrolidinylcarboxanilide : 
 EMI1.1 
 als Wirkstoffe in herbiziden Zusammensetzungen bei Anwendung in geeigneten Mengen nicht nur eine ausgezeichnete herbizide Wirkung aufweisen, sondern auch sehr wertvoll als selektive Herbizide zur Bekämpfung des Wachstums von unerwünschten Pflanzen in Kulturen sind, in denen Nutzpflanzen gezogen werden, wie Mais, Reise, Sorghum, Baumwolle, Erdnüsse, Zuckerrüben, Erdäpfel, Bohnen verschiedener Art, kleine Körnerfrüchte, Zuckerrohr, Bananen, Kaffee, Ananas, Gemüse, Obst (einschliesslich einjähriger Pflanzen), Nüsse,   Zitrus- und   andere Bäume. 



   Die erfindungsgemässen herbiziden Zusammensetzungen enthalten die Wirkstoffverbindungen im Gemisch   mit festen oder flüssigen   Verdünnungsmitteln oder als Lösungen in flüssigen oder festen Lösungsmitteln. Die Zusammensetzungen können unter Verwendung der Verfahrensmassnahmen und Hilfsstoffe hergestellt werden, wie sie in der Literatur, z. B. in der USA-Patentschrift Nr.   3, 419, 626   beschrieben sind. Die Zusammensetzungen können auch geeignete oberflächenaktive Stoffe, ferner andere pestizide oder wachstumsregulierende Mittel, Düngemittel,   ÖlzumVersprühen. Haftmittel-und'andereHilfsstoffeenthalten. Die Zusammensetzungen können   von etwa 0, 01 vorzugsweise von 0, 5 bis etwa 99   Gew."%   der Pyrrolidinylcarboxanilide als Wirkstoffe enthalten. 



   Der Pflanzenwuchs wird beeinflusst, indem man die erfindungsgemässen Mittel in geeigneter Weise auf den Ort des Pflanzenwachstums aufbringt. Die die erfindungsgemäss zu verwendenden Wirkstoffe enthaltenden Zusammensetzungen werden bei Verwendung als Nachauflauf-Herbizide direkt auf die Blätter aufgebracht, und als Vorauflauf-Herbizide auf das Erdreich. Die Zusammensetzungen können in Form von Sprays, Tränkmitteln, Stäuben, Emulsionen, Dispersionen, Suspensionen, Lösungen oder in jeder andern geeigneten Form angewendet werden. Die Zusammensetzungen sind als Herbizide wirksam, wenn sie auf die Pflanzen oder das Erdreich in einer Menge von etwa 0, 01 bis etwa 2   g/m2,   und insbesondere von etwa 0, 03 bis etwa   0, 11 g/m2aufgebrachtwer-   den. 



   Die vorstehend unter   (I)   bis (IV) genannten Wirkstoffverbindungen sind neue Verbindungen. Sie können nach bekannten Syntheseverfahren hergestellt werden, einschliesslich jener, wie sie für die Herstellung anderer Harnstoffe angewendet werden. Tieferstehend werden einige Methoden, bei denen   cis-2, 5-Dimethylpyrrolidin   als Ausgangsstoff verwendet wird, beispielsweise angegeben, jedoch handelt es sich dabei nicht um eine erschöpfende Aufzählung geeigneter Herstellungsmethoden 
 EMI1.2 
 
In den angeführten Formeln bedeuten : Ar einen substituierten Phenylrest wie 4-Jodphenyl,   2, 4-Difluor-   phenyl und 2, 3, 4, 5-Tetrafluorphenyl. Weiters kann   PyrroIidinmit2-Chlor5-triflüormethylphenylisocyanat   unter Verwendung der Methode (a) umgesetzt werden, wobei die Verbindung (II) erhalten wird. 



   Die nachfolgenden Beispiele, die nicht als beschränkend aufzufassen sind, und in denen sich alle Mengenangaben auf das Gewicht und alle Temperaturangaben auf Celsiusgrade beziehen, dienen der weiteren Verdeutlichung der Erfindung. 



   Herstellungsvorschrift für   1- (cis- 2, 5- Dimethylpyrrolidinyl) -carboxanilid :   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Phenylisocyanat (11 g, 0,092 Mol) wird in 100 ml wasserfreiem Benzol mit cis-2, 5-Dimethylpyrrolidin (9, 1 g,   0, 092   Mol) nach dem von C. G. Overberger et al. in JACS 77,   [1955]   S. 4102 beschriebenen Verfahren umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 3 h am Rückfluss erhitzt, abgekühlt, filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der feste Rückstand wird aus einer Benzol-Petroläther-Mischung umkristallisiert, wobei man 13 g (entsprechend einer Ausbeute von 64%) an 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolidinyl)-carboxanilid, Fp. 109 bis   110 C,   N (berechn.) 12, 8, gefunden 13,   2go   erhielt. 



   In völlig analoger Weise werden die erfindungsgemäss zu verwendendenverbindungen hergestellt, die in der folgenden Tabelle 1 mit den entsprechenden Daten angeführt sind : Tabelle 1 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Chem. <SEP> Bezeichnung <SEP> Summenformel <SEP> Ausbeute <SEP> Fp. <SEP> N <SEP> (%)
<tb> Nu.

   <SEP> oc <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb> n <SEP> 1-Pyrrolidinyl-2'-chloro-5'- <SEP> C12H12ClF3N2O <SEP> 68 <SEP> 104 <SEP> - <SEP> 105 <SEP> 9,7 <SEP> 10, <SEP> 0
<tb> trifluoromethylearboxanilid
<tb> I <SEP> 1-(cis-2,5-Dimethylpyrroli- <SEP> C13H17IN2O <SEP> 87 <SEP> 134 <SEP> - <SEP> 135 <SEP> 8,1 <SEP> 7,7
<tb> dinyl) <SEP> -41- <SEP> iodocarboxanilid <SEP> 
<tb> III <SEP> 1-(cis-2,5-Dimethylpyrrolid- <SEP> C13H16F2N2O <SEP> 54 <SEP> 78 <SEP> - <SEP> 80
<tb> dinyl) <SEP> -2',4'-difluorocarboxanilid
<tb> IV <SEP> 1-(cis-2,5-Dimethylpyrroli- <SEP> C13H14F4N2O <SEP> 58 <SEP> 102 <SEP> - <SEP> 106 <SEP> 9,7 <SEP> 9,6
<tb> dinyl)-21, <SEP> 31, <SEP> 41, <SEP> 5'-tetra- <SEP> 
<tb> f1uorocarboxanilid
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

   Beispiel l : Gewächshaustest auf herbizide Wirkung.    



   Die Probezusammensetzungen werden hergestellt, indem man 20 ml einer Acetonlösung, die 0, 083 g der
Testverbindung enthält, mit 20 ml Wasser vermischt, welches 0, 01 g eines Netzmittels (Alkylarylpolyätheral- kohol) gelöst enthält. Die erhaltenen Zusammensetzungen enthalten 2080 TpM der   Testverbindung, 50 Vol.-%  
Aceton und   0, 025 Gew.-% Netzmittel.   Geeignete niedrige Konzentrationen werden durch Verdünnung dieser
Stammlösung erhalten. Die Konzentration der Hilfsstoffe wird auf der angegebenen Höhe gehalten. 



   (A) Vorauflauf-Versuch. 



   Samen von drei breitblättrigen Pflanzen und drei Grasarten werden in Erdreich gepflanzt, das sich in Aluminiumtassen der Grösse   22,     5x22, 5x5   cm befindet, so dass die Tassen 3, 8 cm hoch mit Komposterde gefüllt sind. Die breitblättrigen Pflanzen sind Buchweizen (Fagopyrumesculentum), Futterrübe (brassica rapa), und Zinnie   (zinnia) ;   die Gräser waren Italienische Hirse (panicum ramosum), Raygras (lolium perenne) und Sorghum   vulgare).   



   Die Tassen werden dann besprüht, so dass die Oberfläche des Erdreichs mit 40 ml der Stammlösung bedeckt ist, was einer Menge von 2   g/rrl-   der Testverbindung entspricht, oder sie werden mit geeigneten Verdünnungen der Testlösung besprüht, um geringere Anwendungsmengen zu erreichen, wie in Tabelle 2 gezeigt. Zwei Wochen nach der Behandlung wird das Ausmass der Wirkung geschätzt. 



   Unter Anwendung dieser Methode werden die in Tabelle 2 wiedergegebenen Resultate erhalten. Die Angaben zeigen die perzentuelle Vorauflauf-Wirkung an breitblättrigen Pflanzen und Gräsern bei Anwendungsmengen von 0, 5 und   0, 03 g/m2   der Testverbindung. 



   (B) Nachauflauf-Versuch. 



   Aluminiumtassen der weiter oben beschriebenen Art werden in das Gewächshaus gebracht, wo man die Testpflanzen so lange wachsen lässt, bis ein echtes Blatt der am langsamsten wachsenden breitblättrigen Pflanze (Zinnie) gebildet ist. Das erfordert je nach Jahreszeit 7 bis 14 Tage. 



   Die Tassen werden dann so besprüht, dass die Erdreichoberfläche und die Blätter gleichmässig mit 40 ml der Stammlösung (entsprechend einer Aufwandmenge von 2   g/m2   bedeckt sind, oder mit entsprechenden Verdünnungen der Stammlösung, wie weiter oben angegeben, um entsprechend   geringere Aufwandmengen der Testver-   bindungen gemäss Tabelle 3 zu erhalten. 



   Die auf diese Weise erhaltenen Resultate sind in Tabelle 3 wiedergegeben. Die Daten zeigen die perzen- 
 EMI3.1 
 Tabelle 2 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung
<tb> Nr. <SEP> Perzentuelle <SEP> Wirksamkeit, <SEP> Vorauflauf <SEP> 
<tb> breitblättrige <SEP> Pflanzen <SEP> g/m <SEP> Gräser <SEP> (g/m)
<tb> 0, <SEP> 45 <SEP> 0, <SEP> 11 <SEP> 0, <SEP> 03 <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 0, <SEP> 11 <SEP> 0, <SEP> 03 <SEP> 
<tb> H <SEP> 40** <SEP> - <SEP> - <SEP> 20** <SEP> 
<tb> I <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> m <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> IV <SEP> 40** <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 
 ** Aufwandmenge 8   lb/Acre  
Tabelle 3 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> Verbindung
<tb> Nr <SEP> Perzentuelle <SEP> Wirksamkeit, <SEP> Nachauflauf
<tb> breitblättrige <SEP> Pflanzen <SEP> g/m2 <SEP> Gräser <SEP> (g/m2)
<tb> 0, <SEP> 66 <SEP> 0,

   <SEP> 34 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> 0, <SEP> 66 <SEP> 0, <SEP> 34 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> 
<tb> II <SEP> 80 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 45 <SEP> 0, <SEP> 11 <SEP> 0, <SEP> 03 <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 0, <SEP> 11 <SEP> 0, <SEP> 03 <SEP> 
<tb> I <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 85 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> m <SEP> 95 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> IV <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Beispiel 2 : Freilandversuche
Auf einem Feld, welches vor dem Versuch von allen einjährigen Gräsern gesäubert worden ist, werden folgende Nutzpflanzen und Gräser angebaut :

   (Nutzpflanze) Mais   (zeamays) ;   (breitblättrige Pflanzen) Amarant (amaranthus retroflexus), Sida (sida spinosa), wilder Senf (brassica   kaber), Malve   (abutilon theophrasti), Protulak (portulaca oleracea) ; (Gräser) Knäulgras (dactyloctenium aegypticum) und Zyperngras (cyperus compressus). Einen Tag vor der Aussat wird das Feld mit wässerigen Suspensionen behandelt, welche aus   zuigen   benetzbaren Pulvern der verschiedenen Testverbindungen bereitet waren, sowie mit handelsüblichen Standard- - Herbiziden wie in Tabelle 4 angegeben. Die getesteten Herbizid-Zusammensetzungen und die Standard- 
 EMI4.1 
 gebracht.

   Acht Wochen nach der Behandlung wird das Ausmass der Beschädigung aller Testpflanzen in einer die Werte 0 bis 10 umfassenden Skala eingestuft, wobei die Benotung 0 eine völlig normale Pflanze und 10 die völlige Vernichtung der Pflanze bedeutet. Das Ausmass der Beschädigung an Nutzpflanzen, breitblättrigen Pflanzen sowie an verschiedenen Gräsern der vorstehend angegebenen Art ist in Tabelle 4 angegeben :

   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Tabelle 4 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Vorauflauf, <SEP> Freilandversuche
<tb> Nutzpflanzen-BeschäUnkrautvernichtung1 <SEP> digung
<tb> breitblättrige <SEP> Pflanzen <SEP> g/m2 <SEP> verschiedene <SEP> Gräser <SEP> g/m2 <SEP> Mais <SEP> g/m <SEP> ? <SEP> 
<tb> Verbindung <SEP> Nr.

   <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 0, <SEP> 23 <SEP> 0, <SEP> 11 <SEP> 0, <SEP> 06 <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 0, <SEP> 23 <SEP> 0, <SEP> 11 <SEP> 0, <SEP> 06 <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 0, <SEP> 23 <SEP> 0, <SEP> 11 <SEP> 0, <SEP> 11 <SEP> 
<tb> IV <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Vergleichspräparate
<tb> Fluometuron <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> (80% <SEP> WP)
<tb> Linuron <SEP> 3 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> (50% <SEP> WP) <SEP> 
<tb> Diuron <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9
<tb> (80% <SEP> WP)
<tb> 
 1 Durchschnittswerte aus drei Versuchen. 



  2 3-   (3'-Trifluoromethylphenyl)-1, 1-dimethylharnstoff   als 80% WP (benetzbares Pulver). 



  3 3-(3',4'-Dichlorophenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff als 50% WP (benetzbares Pulver). 



  4 3-(3',4'-Dichlorophenyl)-1,1-dimethylharnstoff als 80%WP (benetzbares Pulver).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : EMI6.1 zusammen mit üblichen Träger- und Hilfsstoffen sowie gegebenenfalls weiteren Herbiziden und bzw. oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Mitteln enthalten.
    2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass sie aus 0,1 bis 15 Gew.-% eines Netzmittels, 0, 5 bis 99 Gew.-% mindestens eines der Wirkstoffe sowie aus einem inerten Trägermaterial bestehen.
AT197172A 1972-03-09 1972-03-09 Herbizide Zusammensetzungen AT314893B (de)

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