WO1996008969A2 - Verfahren zur steigerung des ernteertrags bei kulturpflanzen - Google Patents

Verfahren zur steigerung des ernteertrags bei kulturpflanzen Download PDF

Info

Publication number
WO1996008969A2
WO1996008969A2 PCT/EP1995/003557 EP9503557W WO9608969A2 WO 1996008969 A2 WO1996008969 A2 WO 1996008969A2 EP 9503557 W EP9503557 W EP 9503557W WO 9608969 A2 WO9608969 A2 WO 9608969A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
oxadiazolyl
noch
chch
formula
choch
Prior art date
Application number
PCT/EP1995/003557
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO1996008969A3 (de
Inventor
Günter Retzlaff
Harald Köhle
Hubert Sauter
Herbert Bayer
Reinhard Kirstgen
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Priority to AU36060/95A priority Critical patent/AU3606095A/en
Publication of WO1996008969A2 publication Critical patent/WO1996008969A2/de
Publication of WO1996008969A3 publication Critical patent/WO1996008969A3/de

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action

Definitions

  • the present invention relates to a method for increasing the crop yield in crop plants with an active ingredient suitable for inhibiting the mitochondrial respiratory chain at the level of the b / ci complex.
  • R stands for one of the following groups: optionally subst. aryloxy, optionally subst. hetaryloxy, optionally subst. aryloxymethylene, optionally subst. hetaryloxymethylene, optionally subst. arylethenylene, optionally subst. hetarylethenylene , or a group
  • R ⁇ , R ⁇ , R ⁇ and R ⁇ in general and in particular the meanings described in the following documents to have:
  • radicals "optionally substituted aryloxymethylene, optionally substituted hetaryloxymethylene” generally and in particular correspond to the meanings described in the following documents:
  • Hetarylethenylene generally and in particular correspond to the meanings described in the following publications:
  • the effect according to the invention of increasing the crop yield basically occurs in all crop plants and horticultural crops.
  • examples of such plants are bananas, coffee, potatoes, rapeseed, beets, asparagus, tea, tomatoes, onion waxes and chamois such as barley, oats, corn, rice, rye and wheat;
  • the effect is particularly pronounced with potatoes, beets, asparagus, onion plants and Gramineae;
  • the method according to the invention is particularly recommended for gramineae, for example wheat, barley and rice.
  • the application rates of compounds IA and IB are 0.5 to 0.01 kg / ha, preferably 0.3 to 0.01 kg / ha, in particular 0.15 to 0.05 kg / ha .
  • the compounds I can be prepared and used in the manner customary for use in crop protection (cf. initially cited
  • the CO 2 compensation point corresponds to the equilibrium between ( ⁇ consumption by photosynthesis and CO 2 production by breathing, the influence of CO 2 uptake by the plant can be determined from the change in the compensation point.
  • a shift in balance in favor A higher photosynthesis rate (corresponding to a lowering of the compensation point) is an indicator of an increase in carbohydrate or biomass production.
  • the CO 2 compensation point of the plants was determined on the basis of the method described by F. Lang et al. ⁇ Biochem. Physiol.
  • plants were used that grew up in climatic chambers under identical environmental conditions. Half of the plants were treated with the appropriate active ingredients approx. 3 weeks after sowing and cultivated in parallel to the untreated plants (control) in the same climate for a further 10 days. Then the
  • Plants with the active ingredients described both parameters can be optimized.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Abstract

Verfahren zur Steigerung des Ernteertrags bei Kulturpflanzen durch Behandlung der Pflanzen mit einem zur Hemmung der mitochondrialen Atmungskette auf der Stufe des b/c1-Komplexes geeigneten Wirkstoff.

Description

Verfahren zur Steigerung des Ernteertrags bei Kulturpflanzen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zu Steigerung des Ernteertrags bei Kulturpflanzen mit einem zur Hemmung der mitochondrialen Atmungskette auf der Stufe des b/ci-Komplexes geeigneten Wirkstoff.
Wirkstoffe, die die mitochondriale Atmungskette auf der Stufe des b/ci-Komplexes geeigneten Wirkstoff hemmen, sind aus der Literatur als Fungizide bekannt [vgl. Dechema-Monographien Bd. 129, 27-38, VCH Verlagsgemeinschaft Weinheim 1993; Natural Product Reports 1993, 565-574; Biochem. Soc. Trans. 22 , 63S (1993)].
Insbesondere werden Vertreter der Wirkstoffe der Formel I (bzw. IA und IB) mit fungizider und zum Teil auch bioregulatorischer Wirkung in den folgenden Schriften beschrieben:
Figure imgf000003_0001
Figure imgf000004_0001
Aus der Praxis ist außerdem bekannt, daß aufgrund der Bekämpfung von Pilzkrankheiten der Ernteertrag der Kulturpflanzen im allgemeinen hoher liegt, als dies ohne eine Fungizidbekampfung der Fall wäre. Diese Ertragssteigerung ist darauf zurückzuführen, daß die Kulturpflanze durch den Pilzbefall geschwächt wird, wahrend durch die Bekämpfung der Schadpilze eine entsprechende Schwächung der Pflanze nicht auftritt und der Ertrag damit demjenigen entspricht, den eine nicht durch Pilze befallene "gesunde" Pflanze zu erbringen vermag.
Es ist außerdem bekannt, daß Vertreter der Wirkstoffe der Formel I die Atmung von Kulturpflanzen beeinflussen [vgl. Biochem. Soc. Trans. 22, 69S (1993)]. Bei den dort beschriebenen Untersuchungen wurde -jedoch festgestellt, daß sowohl die Photosynthese als auch die Atmung der Kulturpflanze durch die Behandlung mit einem Wirkstoff der Formel I gehemmt bzw. beeinträchtigt werden. Da der Ertrag von Kulturpflanzen wesentlich von der Photosynthese der Pflanze abhangt, wäre zu erwarten, daß bei einer Verminderung der Photosynthese eine Ertragsverminderung eintritt.
Dementgegen wurde gefunden, daß die Behandlung von Kulturpflanzen mit einem zur Hemmung der mitochondrialen Atmungskette auf der Stufe des b/ci-Komplexes geeigneten Wirkstoff auch dann zu einer Ernteertragssteigerung fuhrt, wenn die behandelte Pflanze nicht durch einen Befall mit Schadpilzen im Wachstum beeinträchtigt wurde. Ein für den Ernteertrag von Kulturpflanzen maßgeblicher Faktor ist das Verhältnis von Photosynthese zu Atmung der Pflanze.
Während bei der Photosynthese Pflanzengewebe (Biomasse) aufgebaut wird, erfordert die Atmung Energie, so daß Biomasse abgebaut wird. Daß erfindungsgemäße Verfahren beruht wahrscheinlich darauf, daß die Wirkstoffe der Formel I auch in die Atmungskette der Pflanzen eingreifen, wobei entweder die Atmung verringert oder die Photosnthese verstärkt wird. Für das erfindungsgemäße Verfahren eignen sich grundsätzlich alle in den eingangs genannten Schriften beschriebenen Wirkstoffe, wobei insbesondere die in den dort gegebenen Beispielen genannten Verbindungen in Betracht zu ziehen sind. Von besonderer Bedeutung sind dabei Verbindungen der Formeln IA und IB
Figure imgf000005_0001
in denen R" für eine der folgenden Gruppen steht: ggf. subst. Aryloxy, ggf. subst. Hetaryloxy, ggf. subst . Aryloxy- methylen, ggf. subst. Hetaryloxymethylen, ggf. subst. Aryletheny- len, ggf. subst. Hetarylethenylen, oder eine Gruppe
RαRβC=NOCH2- oder RγON=CRδCRε=NOCH2 wobei die Reste Rα, Rβ, Rγ, Rδ und Rε im allgemeinen und im besonderen die in den folgenden Schriften beschriebenen Bedeutungen haben:
Figure imgf000005_0002
besonders bevorzugte Reste "ggf. subst. Aryloxy, ggf. subst.
Hetaryloxy" entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Bedeutungen:
Figure imgf000006_0001
besonders bevorzugte Reste "ggf. subst. Aryloxymethylen, ggf. subst. Hetaryloxymethylen" entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Bedeutungen:
Figure imgf000006_0002
besonders bevorzugte Reste "ggf. subst. Arylethenylen, ggf.
subst. Hetarylethenylen" entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Bedeutungen:
Figure imgf000006_0004
Besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IA, in denen R' für -C[CO2CH3] =CHOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen:
Figure imgf000006_0003
Figure imgf000007_0001
besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IA, in denen R' für -C[CO2CH3. =NOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen:
Figure imgf000007_0002
besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IA, in denen R' für -C[CONHCH3] =NOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen:
Figure imgf000007_0003
besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IA, in denen R' für -C[CO2CH3]=CHCH3 oder -C[CO2CH3] =CHCH2CH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen:
Figure imgf000007_0004
besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IA, in denen R' für -C[COCH3]=NOCH3 oder -C[COCH2CH3]=NOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in der EP-A 498 188 beschriebenen Verbindungen; besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IA, in denen R' für -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 oder -N(CH2CH3)-CO2CH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen: EP-A 498 396,
WO-A 93/15,046, JP-A 06/025,142 und JP-A 06/056,756;
Besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IB, in denen R für -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC [CO2CH3] =CHCH3 , -OC[CO2CH3] =CHCH2CH3 ,
-SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC [CO2CH3] =CHCH3 , -SC[CO2CH3 ] =CHCH2CH3 ,
-N (CH3 ) C [CO2CH3 ] =CHOCH3 , -N (CH3 ) C [CO2CH3 ] =NOCH3 ,
-CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3] =NOCH3 oder -CH2C [CONHCH3 ] =NOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen:
Figure imgf000008_0001
Beispiele für insbesondere geeignete Wirkstoffe IA und IB sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt.
Tabelle 1.1A
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst.
(Het )aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000008_0002
Tabelle 1.1B
Verbindungen der Formel IA, in denen R' für -C (CO2CH3) =CHOCH3 steht, Q Phenyl bedeutet, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000008_0003
Tabelle 1.1C
Verbindungen der Formel IA, in denen R' für -C(CO2CH3)=CHOCH3 steht, Q Phenyl bedeutet, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-ethenylen steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000009_0001
Tabelle 1.1D
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRαRβ steht, wobei Rα und Rβ die folgende Bedeutung haben
Figure imgf000009_0002
Tabelle 1.1E
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRγCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Figure imgf000009_0003
Tabelle 1.2A
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst.
(Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000010_0001
Tabelle 1.2B
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C (CO2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst.
(Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000010_0002
Tabelle 1.2C
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRαRβ steht, wobei Rα und Rβ die folgende Bedeutung haben
Figure imgf000010_0003
Tabelle 1.2D
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRγCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Figure imgf000011_0001
Tabelle 1.3A
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)aryl- gruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000011_0002
Tabelle 1.3B
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000011_0003
Tabelle 1.3C
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst.
(Het)aryl-ethenylen steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000012_0001
Tabelle 1.3D
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRαRβ steht, wobei Rα und Rβ die folgende Bedeutung haben
Figure imgf000012_0002
Tabelle 1.3E
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRγCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Figure imgf000012_0003
Tabelle 1.4A
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst.
(Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000013_0001
Tabelle 1.4B
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst.
(Het )aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000013_0002
Tabelle 1.4C
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRγCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Figure imgf000013_0003
Tabelle 1.5A
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000014_0001
Tabelle 1.5B
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het ) aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het ) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000014_0002
Tabelle 1.5C
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für
CH2ON=CRγCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Figure imgf000014_0003
Tabelle 1.6A
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(COCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000015_0001
Tabelle 1.6B
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(COCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het) aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000015_0002
Tabelle 1.7A
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(COCH2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het )aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000015_0003
Tabelle 1.7B
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(COCH2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het) aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000016_0001
Tabelle 1.8A
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -N(OCH3)-CO2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst.
(Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Figure imgf000016_0002
Tabelle 1.8B
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -N(OCH3)-CO2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRαRβ steht, wobei Rα und R-* die folgende Bedeutung haben
Figure imgf000016_0003
Es ist davon auszugehen, daß der erfindungsgemäße Effekt der Ernteertragssteigerung grundsatzlich bei allen Kulturpflanzen und gärtnerischen Nutzpflanzen auftritt. Beispiele für derartige Pflanzen sind Bananen, Kaffee, Kartoffeln, Raps, Rüben, Spargel, Tee, Tomaten, Zwiebelgewachse und Gamineen wie Gerste, Hafer, Mais, Reis, Roggen und Weizen; besonders ausgeprägt ist der Effekt bei Kartoffeln, Rüben, Spargel, Zwiebelgewächsen und Gramineen; insbesondere empfliehlt sich das erfindungsgemäße Verfahren bei Gramineen, z.B. Weizen, Gerste und Reis.
Die Aufwandmengen an Verbindungen IA bzw. IB liegen je nach der Art der Kulturpflanze bei 0,5 bis 0,01 kg/ha, vorzugsweise 0,3 bis 0,01 kg/ha, insbesondere 0,15 bis 0,05 kg/ha.
Für das erfindungsgemäße Verfahren können die Verbindungen I in der für die Anwendung im Pflanzenschutz üblichen Art und Weise aufbereitet und angewendet werden (vgl. eingangs zitierte
Literatur).
Die ertragssteigernde Wirkung der Verbindungen I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
A. Messung des CO2-Kompensationspunktes
Da der CO2-Kompensationspunkt dem Gleichgewicht zwischen (^-Verbrauch durch Photosynthese und CO2-Produktion durch Atmung ent- spricht, kann man anhand der Änderung des Kompensationspunktes die Beeinflussung der CO2-Aufnähme durch die Pflanze ernmitteln. Eine Verschiebung des Gleichgewichts zugunsten einer höheren Photosyntheserate (entsprechend einer Erniedrigung des Kompensationspunktes) ist dabei ein Indikator für einen Anstieg der Kohlenhydrat- bzw. Biomassenproduktion.
Die Bestimmung des CO2-Kompensationspunktes der Pflanzen erfolgte in Anlehnung an das von F. Lang et al. {Biochem. Physiol.
Pflanzen 180. 333 (1985)} beschriebene Verfahren in Glasküvetten, die durch einen mit mehreren Löchern (Durchmesser ca. 1 cm) versehenen Zwischenboden unterteilt waren. Das Küvettenvolumen unterhalb des Zwischenbodens wurde mit Nährlösung gefüllt. In die Löcher des Zwischenbodens wurden die Versuchspflanzen derart fixiert, daß sich die Wurzeln im unteren und die grünen Pflanzen- teile im oberen Küvettenteil befanden. Um einen Gasaustausch zwischen den beiden Teilen der Küvette zu verhindern, wurden die Löcher des Zwischenbodens zusätzlich mit Wachs versiegelt. Bei einer Temperatur von 22°C und einer konstanten Lichtintensität von 140μ-mol/s-m2 verblieben die Pflanzen für ca. 2 Tage in der Küvette. Zur Ermittlung des CO2-Kompensationspunkts der unbe- handelten bzw. der behandelten Pflanzen wurde nach einer ausreichend langen Adaptionsphase die Außenluftzufuhr in die obere Küvettenhälfte unterbrochen und der sich bei der verschlossenen Küvette nach ca. 2-3 Stunden einstellende (konstante) CO2~Gehalt bestimmt (entspricht dem Gleichgewichtspunkt zwischen CO2-Ver- brauch durch Photosynthese und CO2-Produktion durch Atmung). In diesem Test trat bei Behandlung mit 0,3 kg/ha der Wirkstoffe I.2A-1 bzw. I.3A-1 eine Erniedrigung des CO2-Kompensationspunktes um 13% und mehr ein. B. Erhöhung der Biomasse
Zur Bestimmung der Biomassenproduktion wurden Pflanzen benutzt, die unter identischen Umweltbedingungen in Klimaschränken heranwuchsen. Jeweils die hälfte der Pflanzen wurden ca. 3 Wochen nach der Einsaat mit den entsprechenden Wirkstoffen behandelt und parallel zu den unbehandelten Pflanzen (Kontrolle) im gleichen Klima über weitere 10 Tage kultiviert. Danach erfolgte die
Bestimmung der Biomasse über das Frisch- und Trockengewicht der Pflanzen.
In diesem Test trat bei Behandlung mit 0,3 kg/ha der Wirkstoffe I.2A-1, I.1A-1, I.3A-1, I.4A-1, I.6A-1 bzw. I.7A-1 eine Erhöhung der Biomasse der behandelten Pflanzen um mindestens 3% ein. Die Ergebnisse der Untersuchungen zeigen, daß die beschriebenen Wirkstoffe die in der Pflanze ablaufewnden Stoffwechselprozesse zugunsten der Biomasse beeinflussen. Da die Biomassenproduktion sowohl die Qualität als uch die Quantität des Ernteertrags wesentlich mitbeeinflußt, können durch eine Behandlung der
Pflanzen mit den beschriebenen Wirkstoffen beide Parameter gezielt optimiert werden.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Steigerung des Ernteertrags bei Kulturpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen mit einem zur
Hemmung der mitochondrialen Atmungskette auf der Stufe des b/ci-Komplexes geeigneten Wirkstoff behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hemmstoff der mitochondrialen Atmungskette eine Verbindung der Formel IA oder IB
Figure imgf000019_0001
verwendet, in denen ···· für Einfach- oder Doppelbindung steht und der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R' -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C [CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C [COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3,
-N(CH2CH3)-CO2CH3,
R" ein C-organischer Rest, ein C-organischer Rest, welcher direkt oder über eine Oxy-, Mercapto-, Amino-, oder Alkylaminogruppe gebunden ist, oder zusammen mit einer Gruppe X und dem Ring Q bzw. T, an den sie gebunden sind, ein ggf. subst. bicyclisches, partiell oder vollständig ungesättigtes System, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, Rx -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3,
-OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3,
-SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3,
-N(CH3)C[CO2CH3] =CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3,
-CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=NOCH3,
-CH2C[CONHCH3]=NOCH3,
Ry Sauerstoff, Schwefel, =CH- oder =N-, n 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste X verschieden sein
können, wenn n > 1 ist;
X Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenylkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio oder für den Fall, daß n > 1 ist, eine an zwei benachbarte C-Atome des Phenylrings gebundene C3-C5-Alkylen-, C3-C5-Alkenylen-, Oxy-C2-C4-alkylen-, Oxy-C1-C3-alkylen- oxy-, Oxy-C2-C4-alkenylen-, Oxy-C2-C4-alkenylenoxy- oder Butadiendiylgruppe, wobei diese Ketten ihrerseits ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy,
C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio,
Y =C- oder -N-,
Q Phenyl, Pyrrolyl, Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiädiazolyl, Triazolyl, Pyridinyl, 2-Pyridonyl, Pyrimidinyl und Triazinyl, T Phenyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Thiädiazolyl, Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl und Triazinyl.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kulturpflanzen mit 0,5 bis 0,01 kg/ha einer Verbindung der Formel IA oder IB behandelt.
4. Verwendung von zur Hemmung der mitochondrialen Atmungskette auf der Stufe des b/c1-Komplexes geeigneten Wirkstoffen zur Steigerung des Ernteertrags bei Kulturpflanzen.
PCT/EP1995/003557 1994-09-20 1995-09-09 Verfahren zur steigerung des ernteertrags bei kulturpflanzen WO1996008969A2 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU36060/95A AU3606095A (en) 1994-09-20 1995-09-09 Process for increasing agricultural plant harvests

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4433414.1 1994-09-20
DE4433414 1994-09-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO1996008969A2 true WO1996008969A2 (de) 1996-03-28
WO1996008969A3 WO1996008969A3 (de) 1996-06-06

Family

ID=6528640

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1995/003557 WO1996008969A2 (de) 1994-09-20 1995-09-09 Verfahren zur steigerung des ernteertrags bei kulturpflanzen

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU3606095A (de)
IL (1) IL115258A0 (de)
WO (1) WO1996008969A2 (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008059053A1 (en) * 2006-11-17 2008-05-22 Basf Se Method for increasing the dry biomass of plants
EP2105049A1 (de) * 2008-03-28 2009-09-30 Bayer CropScience AG Verfahren zur Förderung des Pflanzenwachstums mit Hilfe von Amidverbindungen
WO2011012458A1 (en) * 2009-07-28 2011-02-03 Basf Se A method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
JP2011511032A (ja) * 2008-02-05 2011-04-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物体健康組成物
JP2011511033A (ja) * 2008-02-05 2011-04-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物体健康組成物
JP2013502412A (ja) * 2010-04-21 2013-01-24 オスコテク インコーポレイテッド α−アリールメトキシアクリレート誘導体、その調製方法及びこれを含む医薬組成物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2808317A1 (de) * 1977-03-02 1978-09-07 Ciba Geigy Ag Pflanzenwuchsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel auf basis von oximaethern und -estern
EP0254426A2 (de) * 1986-07-18 1988-01-27 Zeneca Limited Fungizide
EP0477631A1 (de) * 1990-09-22 1992-04-01 BASF Aktiengesellschaft Ortho-substituierte Phenylessigsäureamide

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2808317A1 (de) * 1977-03-02 1978-09-07 Ciba Geigy Ag Pflanzenwuchsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel auf basis von oximaethern und -estern
EP0254426A2 (de) * 1986-07-18 1988-01-27 Zeneca Limited Fungizide
EP0477631A1 (de) * 1990-09-22 1992-04-01 BASF Aktiengesellschaft Ortho-substituierte Phenylessigsäureamide

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BIOCHEM. SOC. TRANS., Bd. 22, Februar 1994 Seite 69S TH. E. WIGGINS, B.J. JAGER & J.D. SCHOLES 'Effect of a methoxyacrylate inhibitor on photosyntheis.' in der Anmeldung erw{hnt *
NATURAL PROD. REPORTS, 1993 Seiten 565-574, J.M. CLOUGH 'The Strobilurins, Oudemansins and Myxothiazols, fungicidal derivatives of beta-methoxyacrylic acid.' in der Anmeldung erw{hnt *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008059053A1 (en) * 2006-11-17 2008-05-22 Basf Se Method for increasing the dry biomass of plants
JP2011511032A (ja) * 2008-02-05 2011-04-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物体健康組成物
JP2011511033A (ja) * 2008-02-05 2011-04-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物体健康組成物
EP2105049A1 (de) * 2008-03-28 2009-09-30 Bayer CropScience AG Verfahren zur Förderung des Pflanzenwachstums mit Hilfe von Amidverbindungen
WO2009118161A1 (en) * 2008-03-28 2009-10-01 Bayer Cropscience Ag Method of plant growth promotion using amide compounds
JP2011519352A (ja) * 2008-03-28 2011-07-07 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト アミド化合物を使用する植物の生長促進方法
EA017819B1 (ru) * 2008-03-28 2013-03-29 Байер Кропсайенс Аг Способ индуцирования регулирующих рост реакций в растениях
WO2011012458A1 (en) * 2009-07-28 2011-02-03 Basf Se A method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
JP2013502412A (ja) * 2010-04-21 2013-01-24 オスコテク インコーポレイテッド α−アリールメトキシアクリレート誘導体、その調製方法及びこれを含む医薬組成物
US8772290B2 (en) 2010-04-21 2014-07-08 Oscotech Inc. Alpha-arylmethoxyacrylate derivative, preparation method thereof, and pharmaceutical composition containing same

Also Published As

Publication number Publication date
AU3606095A (en) 1996-04-09
IL115258A0 (en) 1995-12-31
WO1996008969A3 (de) 1996-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2319308B1 (de) Fungizide Wirkstoffkombination enthaltend Fluoxastrobin und ein weiteres Fungizidwirkstoff
DE2808317C2 (de)
EP0010770B1 (de) In 2-Stellung substituierte 4-Pyridyl-harnstoffe bzw. -thioharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren
EP0001979B1 (de) N-(2-Chlor-4-pyridyl)-N'-phenylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1463410B1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
DE2716832A1 (de) Verfahren zur pflanzenwachstumsregulierung, dafuer geeignete mittel sowie neue pyridin-n-oxide
EP1276375B1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
EP0039811A2 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, deren Herstellung und deren Verwendung
WO1996008969A2 (de) Verfahren zur steigerung des ernteertrags bei kulturpflanzen
DE1792797C2 (de) Pflanzenwuchsmittel
DE3226009A1 (de) Als unkrautvernichtungs- und pflanzenwachstumsregulierungsmittel geeignete 2,4-hexadiensaeurederivate
EP0133155A2 (de) Mittel und Verfahren zur Steigerung des Ernteertrages
DE2619861C2 (de) 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff sowie diesen enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entlbätterung von Pflanzen
DE1294086B (de) Herbizide Mittel
DE2112643C3 (de) Formamidin-Derivate und sie enthaltende Mittel
DE2362333C3 (de) Thionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben
DE2459129A1 (de) Ammoniumverbindungen
DD148921A5 (de) Zusammensetzung zur wachstumsregulierung
DD140106A5 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DD141254A5 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DD257255A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen mono- oder di-(aryloxyethyl)succinaten
EP0037019A1 (de) N-Allenyl-halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Wachstumsregulatoren und Herbizide
EP0100477A2 (de) 4-Trifluormethyl-benzylammonium-Salze
DE2812659C2 (de) Hydrazinium-bis-(β-chloräthyl-hydrogenphosphonate), Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung bei Pflanzen
EP0011792B1 (de) Phenoxyacylurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AU BG BR BY CA CN CZ FI HU JP KR KZ MX NO NZ PL RU SG SK UA US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

AK Designated states

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): AU BG BR BY CA CN CZ FI HU JP KR KZ MX NO NZ PL RU SG SK UA US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WA Withdrawal of international application
122 Ep: pct application non-entry in european phase