DE1792797C2 - Pflanzenwuchsmittel - Google Patents

Pflanzenwuchsmittel

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DE1792797C2 DE19681792797 DE1792797A DE1792797C2 DE 1792797 C2 DE1792797 C2 DE 1792797C2 DE 19681792797 DE19681792797 DE 19681792797 DE 1792797 A DE1792797 A DE 1792797A DE 1792797 C2 DE1792797 C2 DE 1792797C2
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Description

O(CH2)„R3
in der n=0 oder i ist, R2 ein gegebenenfalls substituierter aromatischer oder heterocyclischer Rest ist und R3 die gleiche Bedeutung hat wie R2 oder ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 2 bis 18 C-Atomen ist
2. Pflanzenwuchsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ein oder mehrere Herbizide enthält
3. Pflanzenwuchsmittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es durch den Zusatz einer Säure und/oder eines Puffers auf einen pH-Wert von 5 oder darunter eingestellt ist
30
Die in den erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsmitteln verwendeten Phosphonsäurederivate haben starken Einfluß auf das Pflanzenwachstum, wobei in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, z. B. in Abhängigkeit von der Aufbringung in einer bestimmten Wachstumsperiode, der Konzentration und dergleichen verschiedene Wirkungen erzielt werden, z. B. eine Auslösung oder Vermehrung der Blütenbildung, eine Unterdrückung des Spitzenwachstums und eine Anregung des Seitenzweigwachstums, Auxinaktivität, eine Steigerung der Zweigbildung und des Eiweißgehaltes bei bestimmten Pflanzen, Entblätterung und Fruchtabstoßung, wodurch das Abernten von Getreidesorten, Bohnen und Erbsen erleichtert wird, eine Verbesserung der Keimfähigkeit von Saatgut, Knollen und Wurzeln bzw. Rhizomen, eine Verstärkung der Widerstandsfähigkeit gegen Kälte sowie eine Beeinflussung- der Reifung. Einige dieser Pflanzenwuchseffekte werden auch mit bekannten Produkten erzielt, jedoch nicht im gleichen Maße und im gleichen Umfang wie mit den erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsmitteln.
So ist in der US-PS 3103 431 die Verwendung bestimmter Phosphoniumhalogenide zur Beeinflussung des Seitentriebwachstums bei Tabakpflanzeft beschrieben. Anders aufgebaute Phosphonsäuren sind als Herbizide aus den US-PS 29 27 014 und 32 23 514 bekannt, und die DE-AS 11 03 922 enthält den Hinweis, daß 2-Chlorethylphosphonsäuredichlorid als fungizid wirksames Schädlingsbekämpfungsmittel geeignet ist Die Wirkungsweise der erfindungsgemäß als Pflanzenwuchsmittel eingesetzten Phosphonsäurederivate unterscheidet sich jedoch grundsätzlich von der herbiziden bzw. fungiziden Wirkung der obengenannten Verbindungen.
Von den 2-Chlorethylphosphonsäurederivaten werden wegen ihrer Wirkung und einfachen Herstellbarkeit die gemischten Ethyl-, Butyl-, Propyl-, Isopropyl-, Octyl-, Tridecyl- bzw. Hexadecyl-2-hydroxyphenyl-diester der 2-Chlorethylphosphonsäure, ferner der bis-(Pentachlorphenyl)-diester, der bis-(Phenyl)-diester, der bis-(OxopyiTolidinyl-methyl)-diester und der gemischte Phenylo-hydroxyphenyl-diester der 2-Chlorethylphosphonsäure bevorzugt
Die gemischten Diester erhält man durch Umesterung eines substituierten oder unsubstituierten cyclischen Pyrocatechinesters einer 2-Halogenethylphosphonsäure bei Temperaturen bis 6O0C
Die Phosphonsäurederivate werden den betreffenden Pflanzen in bestimmten Wachstumsperioden und in bestimmter Menge zugeführt Im allgemeinen wendet man sie in Mengen von 0,1 bis 33 und gewöhnlich von 0,28 bis 18 und vorzugsweise von 0,56 bis 4,5 kg/ha an. Beim Wässern von Blumen oder Einweichen von Saatgut oder Knollen wird im allgemeinen mit einer Konzentration von 0,0001 bis 4,8 und vorzugsweise von 0,001 bis 1 Gew.-°/oß gearbeitet
Die wachstumsregulierenden Eigenschaften der Phosphonsäurederivate sind u.a.: eine Ertragssteigerung bei Getreide, Bohnen und Baumwolle, wie z. B. bei Avena sativa, Triticum aestivum, Hordem spp. und Gossypium hirsutum; Auxinaktivität: Streicht man z. B. eine Lanolinpaste der zu untersuchenden Verbindung auf eine Seite des Stengels einer umgebogenen Sonnenblume, so biegt sich der Pflanzenstengel von der Behandlungsseite weg; ferner können das Austreiben der Rhizome von Mono- und Dicotyledonplanzen sowie Zellteilungen und Wurzelbildung ausgelöst werden. Besprüht man z. B. Tomatenpflanzen, nämlich Lycopersicon esculentum, mit einer wäßrigen Lösung der Verbindung, so bilden sich über die gesamte Länge des Stengels zahlreiche Triebe, so daß man entweder von behandelten Pflanzen oder nach der Behandlung von Schnittstellen Triebe abschneiden und vermehren kann.
Eine Unterdrückung des Spitzenwachstums oder der Kronenbildung bzw. eine verstärkte Bildung der Seiten- und Bodentriebe bei folgenden Pflanzen: Ligustrum ovalifolium, Vaccinum corymbosum, Rhododendron obusum, Glycine mas, Phaseolus vulgaris, Lycopersicon esculentum, Alternanthua philoxeroides und Oryza sativa, Sorghum halepense und Avena fatus. Diese Reaktion ist auch zur Kontrolle von Straßengras wertvoll. Beispielsweise hat man versucht, durch Entfernen oder Ausschneiden des Hauptstammes das Wachstum weiterer Nebenstämme zu ermöglichen, jedoch übernimmt meist einer der Nebenstämme dann die Funktion des Hauptstammes. Durch Anwendung der Phosphonsäurederivate wird die Aktivität des Haupttriebes eine gewisse Zeit verringert oder zurückgehalten, der sich dann wieder erholt, normal wächst und einen normalen Blüten- und Fruchtstamm zeigt Diese Behandlung macht das bisherige Beschneiden und einen dadurch verursachten Materialverlust überflüssig. Bei einigen Pflanzen wird jedoch nicht nur das Wachstum des Haupttriebes, sondern auch das der Neben- oder Seitentriebe verhindert, wie bei Nicotiana tabacum und Chrysanthemum sp, wodurch die Bildung von Bodentrieben, u. a. bei Tabak, verhindert wird. Eine Erhöhung des Eiweißgehaltes durch die Behandlung mit den Phosphonsäurederivaten ist meßbar und resultiert aus der Erhöhung des Blattflächen/Stamm-Verhältnisses, wobei außer dem Eiweiß auch noch der Kohlenhydrat- und Fettgehalt der behandelten Pflanze beeinflußt werden kann.
Das Abwerfen von Blättern, Blüten oder Früchten wird sowohl bei mehrjährigen als auch bei einjährigen Pflanzen durch die Phosphonsäurederivate beschleu-
nigt Man hat dies bei Baumwolle, Rosen, Liguster, Apfelbäumen, Zitrusfrüchten und Rosenkohl beobachtet Diese Erscheinung kann bei der Ernte zahlreicher Früchte nutzbar gemacht werden, z. B. bei Malus domestica, Pyrus communis, Prunus avium, Cacrya Ulinoensis, Vitis vinifera, Olea europaea, Doffea arabica und Phaseolus vulgaris.
Ein beschleunigtes Reifen und eine vertiefte Farbe der Frucht wurde bei Äpfeln, Birnen, Kirschen, Bananen und Ananas beobachtet Ferner kann die Grünfärbung bei Tomaten beseitigt werden, und wieder grüngewordene Zitrusfrüchte, wie Citrus limonis, zeigen keine Grünfärbung mehr.
Eine Verstärkung der Blüten- und Fruchtbildung wurde bei verschiedenen Bohnen und Zinnien beobachtet, nämlich bei Glyine max., Phaseolus vulgaris und Zinnia elegans.
Die Abstoßung oder Verhinderung einer Blüten- und Saatbildung wurde bei Sorghum halepense festgestellt
Die Verhinderung des Flachliegens oder die Erzeugung festerer und steiferer Halme wurde bei Getreide, nämlich Triticum aestivum, Hordeum vulgäre und Pisum sativum beobachtet
Eine Stimulierung der Keimfähigkeit und eine Verkürzung der Ruhezeit wurde bei Lattichsalat und bei Saatkartoffeln festgestellt
Die Frostbeständigkeit wird durch die Phosphonsäurederivate z. B. bei Limabohnen (Phaseolus vulgaris) erhöht Ebenso haben die Verbindungen einen guten Einfluß auf die Hormonbildung und bewirken ein stärkeres Wachstum der Oberseite der jugendlichen Blätter, also eine Erhöhung der Epinastie bei zahlreichen Pflanzen, insbesondere bei Tomaten, Lycopersicon esculentum.
Es ist nicht ausgeschlossen, daß die Phosphonsäurederivate langsam oder spontan durch hydrolytischen Abbau Ethylen bilden, das zur Blütenbildung bei Ananas und zur Reifung von Bananen besonders geeignet ist. Die Wirkungsweise der Phosphonsäurederivate beruht jedoch in den meisten Fällen auf ihrer Assimilierung, was dadurch erhärtet wird, daß Rückstände der Phosphonsäurederivate im Pflanzengewebe festgestellt wurden, wenngleich auch meßbare Mengen an Ethylen gefunden wurden. Andererseits wurde analytisch festgestellt, daß die Menge des in dem Pflanzengewebe ermittelten Ethylens etwa doppelt so hoch ist wie die Menge des aus den Phosphonsäurederivaten stammenden Ethylens, so daß die Phosphonsäurederivate wahrscheinlich eine enzymatische, ethylenerzeugende Reaktion auslösen. Jedenfalls scheint das durch Zerfall oder von der Pflanze selbst gebildete Ethylen der Grund für die große Wirksamkeit der Phosphonsäurederivate zu sein.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsmittel hat gegenüber der von gasförmigem Ethylen erhebliche Vorteile. Geschlossene Räume, die bei der Anwendung von Ethylengas Voraussetzung sind, werden nicht benötigt. Die erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsmittel können zur Auslösung der gewünschten Reaktion an jedem beliebigen Ort und zu jedem beliebigen Zeitpunkt angewandt werden. Hinzu kommt bei der Feldanwendung die Möglichkeit der Anpassung an jeweilige Erfordernisse.
Die Beschleunigung des Reifungsprozesses durch die erfindungsgemäßen Mittel ist mit geringeren Schaden durch Insektenbefall verbunden, da die Zeit, während der Pflanzen und Früchte auf dem Felde stehen, abgekürzt wird. Der Reifungsprozeß läßt sich unabhängig von unzuträglichen Wetterbedingungen herbeiführen, und zwar für alle Pflanzen auf einmal, oder wenn dies aus wirtschaftlichen oder anderen Gründen unerwünscht ist, durch entsprechende Anpassung über einen längeren Zeitraum für mehrere geplante Ernten.
Die erfindungsgemäßen Phosphonsäurederivate können zusammen mit anderen Pflanzenwuchsmitteln, wie Maleinsäurehydrazid und Naphthalinessigsäure, verwendet werden. An sich besitzen die Phosphonsäurederivate keine phytotoxische Wirkung. Sie können aber als Pflanzenwuchsmittel in Verbindung mit Herbiziden, z. B. mit Aminotriazol, zur herbizider. Kontrolle von Sorghum halepense eingesetzt werden.
Die% nicht wasserlöslichen Derivate können in organischen Lösungsmitteln oder mit organischen Lösungsvermittlern gelöst oder in wäßrigen Flüssigkeiten dispcrgiert werden, wobei Dispergiermittel, Netzmittel und/oder Emulgiermittel zugesetzt werden können. Die Phosphonsäurederivate können auch in pulvrigen Trägersubstanzen, wie in Vermiculit Attapulgit-Ton, Talkum und dergleichen verteilt werden. Die wäßrigen Mischungen lassen sich wegen der geringen Viskosität auf übliche Weise versprühen, während die pulvrigen Mischungen auf konventionelle Weise verstäubt werden. Das direkte Aufbringen auf Blätter und Stämme wird bevorzugt, jedoch ist auch ein Aufbringen auf den Erdboden möglich, insbesondere wenn die Wirkstoffe von den Wurzeln aufgenommen werden sollen.
Bei Verwendung von flüssigen Sprühmitteln wird unter Berücksichtigung der oben angegebenen Aufbringungsmengen mit etwa 10 bis 1000 Liter/ha gearbeitet. Die gebrauchsfertigen Mischungen enthalten gewöhnlich 1 bis 48 000 und vorzugsweise 10 bis 10 000 ppm Phosphonsäurederivat. Die verkaufsfertigen wäßrigen Konzentrate können die Phosphonsäurederivate in einer Menge von 10 bis 30 Gew.-% enthalten.
In den meisten Fällen ist es zweckmäßig, einen Stabilisator zuzusetzen, da die Phosphonsäurederivate zum Teil gegenüber Feuchtigkeit bzw. Wasser instabil sind. Die Stabilisierung kann mit Vorteil durch Zugabe einer Säure erfolgen, mit der der pH-Wert auf unter 5 eingestellt wird. Anstelle einer Säure können auch entsprechende Puffersubstanzen verwendet werden. Dies ist besonders zweckmäßig bei der Abfüllung und längeren Lagerung von Konzentraten, um die Entwicklung von Ethylen zu verhindern, die zu einem Bersten der Behälter führen könnte. Vorzugsweise werden die Konzentrate in verschließbare, unzerbrechliche, druckfeste Behälter aus chemisch inertem Material abgefüllt.
Die folgenden Beispiele zeigen die biologische Wirkung der erfindungsgemäßen Phosphonsäurederivate.
Beispiel 1
Junge Tomatenpflanzen (Lycopersicon esculentum) wurden im Zweiblattstadium mit 2,24 kg/ha einer wäßrigen Lösung von Butyl-2-hydroxyphenyl-diester der 2-Chlorethylphosphonsäure gespritzt. Nach 10 Wochen zeigte sich gegenüber den unbehandelten Pflanzen eine Steigerung der Blütenbildung von 28 auf 53 BiUten und Früchte. Darüber hinaus waren die behandelten Pflanzen wesentlich stärker verzweigt und wiesen am unteren Stamm viele Primärwurzeln auf, hatten jedoch die gleiche Höhe wie die unbehandelten Pflanzen.
Beispiel 2
Auf Ananaspflanzen der Sorte »Red Spanish« wurden jeweils 20 ml einer wäßrigen Lösung des gemischten Butyl-2-hydroxyphenyl-diesters der 2-Chlorethylphosphonsäure in einer Konzentration von 10 000 ppm aufgebracht Es wurde eine 100%ige Blütenbildung festgestellt, während bei unbehandelten Vergleichspflanzen nur ein geringer Prozentsatz der Pflanzen Blüten ansetzte. :o
Beispiel 3
Winterweizen (Triticum spp.) wurde im frühen Stadium der Blütenhüllblätter mit wäßrigen Lösungen des Diphenylesters der 2-Chlorethylphosphonsäure behandelt:
Wachshemmung
Ertragszunahme
unbehandelt
7,3
12,2
15,1
36,7
36,7
36,9
95,5
36,6
15,0
5,0
Beispiel 4
phonsäure in Konzentrationen von 100 ppm, 500 ppm und 5000 ppm gespritzt. Zum Vergleichszeitpunkt waren bei den unbehandelten Bäumen alle Früchte noch grün, während bei den behandelten Bäumen keine Früchte mehr grün waren.
Beispiel 5
Versuche wurden ferner mit den folgenden Verbindungen durchgeführt:
liegende
Halme
%
25
Orangenbäume (Citrus sinensis) der Sorte »Valencia« und Mandarinenbäume (Citrus reticulata) der Sorte »Robinson« wurden mit wäßrigen Lösungen des Butyl-2-hydroxyphenyl-diesters der 2-Chloreth>iphos-
a) Ethyl-2-hydroxyphenyl-diester
b) Phenyl-2-hydroxyphenyl-diester
c) 2-Propenyl-2-hydroxyphenyl-diester
d) bis-(2-Oxo-l -pyrro!idinyl)-methyl)-diester
e) Isopropyl-2-hydroxyphenyl-diester
f) Octyl-2-hydroxyphenyl-diester
g) Hexadecyl-2-hydroxyphenyl-diester und
h) Tridecyl-2-hydroxyphenyl-diester
der 2-Chlorethylphosphonsäure.
Diese Verbindungen wurden in einer Menge von etwa 4,5 kg/ha auf etwa 15 cm hohe Tomatensetzlinge aufgebracht. Dann wurden die Setzlinge in ein Gewächshaus gestellt. Nach 48 Stunden wurde die wachstumsregulierende Wirkung der angewandten Verbindungen untersucht. Bei allen Pflanzen bogen sich die Blätter, und die Stengel verdrehten sich. Die Setzlinge wurden darauf für einen weiteren Monat in das Gewächshaus gebracht und erneut untersucht In allen Fällen stellte man eine Wachstumshemmung bei praktisch 100%iger Übereinstimmung zwischen beobachtetem Hemmeffekt und durch Ethylen verursachter Hemmwirkung fest.

Claims (1)

Su- Patentansprüche:
1. Pflanzenwuchsmittel mit einem Gehalt an eimern oder mehreren Phosphonsäurederivaten der -. allgemeinen Formel
O O(CH2)„R2
II/
Cl-CH2-CH2-P ίο
DE19681792797 1967-02-23 1968-02-20 Pflanzenwuchsmittel Expired DE1792797C2 (de)

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SE (3) SE366903B (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3713805A (en) * 1969-12-23 1973-01-30 Gaf Corp Plant growth method and composition using 2-chloro-ethyl phosphonic diamide
JPS4861259A (de) * 1971-12-02 1973-08-28
US4135909A (en) * 1974-05-10 1979-01-23 Basf Aktiengesellschaft Salts of phosphonic acids
US4042370A (en) * 1974-09-18 1977-08-16 Sandoz Ltd. Di-(acyloxyalkyl)-β-haloethane-phosphonates and dithiophosphonates and use as plant growth regulators
HU179142B (en) * 1977-09-28 1982-08-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for improving defoliation and cutting fruits with treating plants withsynergistic composition of plant-ascission-improving activity,containing two active agents
HU184066B (en) * 1979-12-28 1984-06-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Plant growth regulating substance and process for preparing such compound
DE3111238A1 (de) * 1981-03-21 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte triazolylmethyl-oxirane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte
ZA828650B (en) * 1981-12-01 1983-09-28 Hunt Chem Corp Philip A Herbicidal compositions and method using phosphonalkanoic acids, esters and salts thereof
US20060229208A1 (en) * 2003-08-08 2006-10-12 Basf Aktiengesellschaft Use of acyl cyclohexandione derivatives in conjunction with ethephon for treating pomaceous fruit
NL2017598B1 (en) * 2016-10-10 2018-04-16 Melinda Meulenberg Van Niekerk Potted plants, and methods for their manufacture.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Also Published As

Publication number Publication date
NL6802633A (de) 1968-08-26
ES350866A1 (es) 1969-12-01
SE366903B (de) 1974-05-13
FR1555173A (de) 1969-01-24
DK130131B (da) 1974-12-30
GB1194433A (en) 1970-06-10
AT343694B (de) 1978-06-12
NL144816B (nl) 1975-02-17
PL79299B1 (en) 1975-06-30
DK130131C (de) 1975-06-09
IL29492A (en) 1974-05-16
CH521707A (de) 1972-04-30
DE1667968B2 (de) 1977-06-23
DE1667968A1 (de) 1972-03-16
MY7100071A (en) 1971-12-31
SE393918B (sv) 1977-05-31
CY570A (en) 1970-12-05
SE393992B (sv) 1977-05-31
BE711222A (fr) 1968-07-01

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