DE2211489B2 - Verfahren zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen unter Verwendung organischer Phosphorverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen unter Verwendung organischer PhosphorverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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Description
OZ jn der R Wasserstoff, Formyl, Acetyl, Benzoyl, Nitro
so benzoyl und/oder chloriertes Benzoyl ist, Y und 2
Wasserstoff und/oder Niedrigalkyl sind, Y Hydroxy,
worin R Wasserstoff, Formyl, Acetyl, Benzoyl, Alkoxy und Chloralkoxy mit bis zu 12 Kohlenstoff-Nitrobenzoyl
und/oder chloriertes Benzoyl ist, atomen, Niedrigalkenoxy, Cyclohexyloxy, Morpholino,
Y und Z Wasserstoff und/oder Niedrigalkyl sind, Pyrrolidinyl, Piperidino und/oder NHR', und R'
X Hydroxy, Alkoxy und Chloralkoxy mit bis zu 25 Wasserstoff, Niedrigalkyl und -alkenyl, Cyclohexyl,
12 Kohlenstoffatomen, Niedrigalkenoxy, Cyclo- Phenalkyl mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl,
hexyloxy, Morpholino, Pyrrolidinyl, Piperidino chloriertes Phenyl und/oder Anisyl ist, sowie Salze
und/oder NHR', und R' Wasserstoff, Niedrigalkyl dieser Verbindungen, wobei die Salze solche der Me-
und -alkenyl, Cyclohexyl, Phenalkyl mit bis zu talle der Gruppen I und II des Periodensystems mit
8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, chloriertes Phenyl 3° einer Ordnungszahl bis 30 sind oder solche, bei welchen
und/oder Anisyl ist, oder deren Salze zur Einwir- Pyridin, Ammonium, niedrigaliphatisches Kohlenkung
bringt, wobei die Salze solche der Gruppen I stoffamin, Niedrigalkanolamin und/oder Anilin als
und II des Periodensystems mit einer Ordnungszahl Basen fungieren und solche, bei denen am Stickstoffbis
30 sind, oder solche, bei welchen Pyridin, Ammo- atom Hydrochloride gebildet sind,
nium, niedrigaliphatisches Kohlenwasserstoffamin, 35 Unter der Bezeichnung »niedrig« sind gesättigte Niedrigalkanolamin und/oder Anilin als Basen und ungesättigte aliphatische Reste mit bis zu 4 Kohfungieren oder solche, bei denen am Stickstoff- lenstoffatomen in einer geraden oder verzweigten Kette atom Hydrochloride gebildet sind. zu verstehen. Die Salze können Mono-, Di- oder Tri-
nium, niedrigaliphatisches Kohlenwasserstoffamin, 35 Unter der Bezeichnung »niedrig« sind gesättigte Niedrigalkanolamin und/oder Anilin als Basen und ungesättigte aliphatische Reste mit bis zu 4 Kohfungieren oder solche, bei denen am Stickstoff- lenstoffatomen in einer geraden oder verzweigten Kette atom Hydrochloride gebildet sind. zu verstehen. Die Salze können Mono-, Di- oder Tri-
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch ge- Salze der oben angegebenen Kationen sein; sofern das
kennzeichnet, daß man mit den Verbindungen 40 Kation ein zweiwertiges Metall ist, gehören hierzu
Rüben oder Rasengräser behandelt. Salze, die mit einem oder zwei Molekülen der Säure
gebildet sind. Zu den Aminsalzen gehören die primären,
sekundären und tertiären Amine der oben genannten aliphatischen Kohlenwasserstoff- und Alka-45
nolgruppen.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen sind: N-Phosphonomethylglycin, dessen Mononatrium-,
Monoisopropylamin-, Monodimethylamin-, Monobutylamin, und Monoisobutylaminsalze, n-Butyl-50
N - phosphonomethylglycinat, N - Phosphonomethylglycinamid, N'-AlIyl-N-phosphonomethylglycinamid,
N' - (3,4 - Dichlorphenyl) - N - phosphonomethylglycin-
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Regulierung amid, N-(Dimethoxyphosphinylmethyl)-glycinat und
des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von dessen Na-SaIz.
Pflanzen, einschließlich der Verringerung oder Hern- 55 Die Regulierung des natürlichen Wachstums und
mung ihres vegetativen Wachstums oder der Erhöhung der Entwicklung der Pflanzen kann das Ergebnis der
der Kohlehydratbildung, durch das verschiedene land- chemischen Einwirkung auf den physiologischen
wirtschaftlich oder gärtnerisch wichtige Eigenschaften Ablauf oder auf die Morphologie der Pflanze oder
der Pflanzen verändert werden. Unter natürlichem einer kombinierten Wirkung sein.
Wachstum oder Entwicklung wird hierin der Vege- 60 Morphologische Änderungen können leicht durch tationsablauf, d. h. der normale Lebenszyklus der Augenschein festgestellt werden, ebenso wie Ände-Pflanze nach ihren genetischen Eigenschaften und ihrer rungen der Zahl von Blüten oder Früchten.
Umgebung ohne künstliche, von außen wirkende Änderungen der physiologischen Abläufe sind geEinflüsse verstanden. Diese Steuerung des natürlichen wohnlich den Augen des Beobachters entzogen und Wachstums und der Entwicklung beinhaltet keine 65 können in manchen Fällen durch eine nachfolgende herbizide Wirkung und kein Abtöten der Pflanze. Änderung der Morphologie erkannt werden. Zusätz-
Wachstum oder Entwicklung wird hierin der Vege- 60 Morphologische Änderungen können leicht durch tationsablauf, d. h. der normale Lebenszyklus der Augenschein festgestellt werden, ebenso wie Ände-Pflanze nach ihren genetischen Eigenschaften und ihrer rungen der Zahl von Blüten oder Früchten.
Umgebung ohne künstliche, von außen wirkende Änderungen der physiologischen Abläufe sind geEinflüsse verstanden. Diese Steuerung des natürlichen wohnlich den Augen des Beobachters entzogen und Wachstums und der Entwicklung beinhaltet keine 65 können in manchen Fällen durch eine nachfolgende herbizide Wirkung und kein Abtöten der Pflanze. Änderung der Morphologie erkannt werden. Zusätz-
Es wurde festgestellt, daß eine erwünschte Regulie- lieh verfügt der Fachmann über zahlreiche analytische
rung des natürlichen Wachstums oder der Entwick- Verfahren um die ArI. und das Ausmaß der Änderun-
gen der verschiedenen physiologischen Abläufe fest- achselständige Triebentwicklung, die Änderung der
zustellen. Blattform, die Verzögenmg oder Beschleunigung der
Die einzelnen, erfindungsgemäß verwendbaren Ver- Frucht- oder Hülsenbildung usw.
bindungen regulieren das natürliche Wachstum oder Nachfolgende Beispiele erläutern die Erfindung,
die natürliche Entwicklung der behandelten Pflanzen 5 ...
in unterschiedlicher Weise, was so zu verstehen ist, Beispiel 1
daß nicht jede Verbindung die gleiche regulierende Zur Bestimmung der regulierenden Wirkungen der Wirkung bei jeder Pflanzenart oder bei beliebigem er/indungsgemäß verwendbaren Verbindung auf Anwendungsverhältnis hervorruft. Die Wirkungen Zuckerrohr ist darauf hinzuweisen, daß das geeignete können je nach der Verbindung, ihrem Anwendungs- io Anwendungsverhältnis zwischen etwa 0,1 und 6,0 kg/ha verhältnis, der Pflanze usw. verschieden sein. Obgleich schwanken kann. Abhängig von der jeweiligen Anbauphytotoxische oder letale Mengen dieser Verbindungen weise läßt man Zuckerrohr etwa 9 bis 30 Monate vor zu einer Vernichtung bestimmter Pflanzen führen der Ernte wachsen, weshalb sowohl das zeitliche Alter können, werden erfindungsgemäß nur solche Mengen als auch das Reifestadium bei der Bestimmung der verwendet, die zu einer Regulierung des natürlichen 15 anzuwendenden Menge beachtet werden muß. Die Wachstums und der Entwicklung führen. Diese Men- Behandlung erfolgt im allgemeinen etwa 2 bis 10 gen sind abhängig von der jeweiligen Verbindung, der Wochen vor der vorgesehenen Erntezeit,
beabsichtigten Wirkung, der Pflanzenart und ihrem Es wurden Zuckerrohrstengel einzeln etwa 4 Wochen Wachstumsstadium sowie davon, ob eine dauernde vor der Ernte behandelt. Um Irrtümer zu vermeiden, oder nur vorübergehende Regulierung beabsichtigt 20 wurde älteres Zuckerrohr, vorzugsweise 13 bis 23 Moist. Weitere Faktoren, die bei der Bestimmung einer nate a!t, bei den Versuchen verwendet. Für jede unterwirksamen Menge eine Rolle spielen können, sind suchte Verbindung wurden mindestens 5 Stengel verdas Wachstumsmedium, Witterungsbedingungen, Art wendet, behandelt und die erhaltenen Gesamtwerte des Aufbringens usw. Im besonderen sind die nicht- für jeden Stengel gemittelt. Um die Genauigkeit der letalen Mengen beträchtlich von äußeren Einfluß- 25 Aussage zu erhöhen, wurden nur die letzten 15 Blattfaktoren abhängig. Hierher gehört vor allem das Alter ansätze jedes Stengels verwendet. Eine gleiche Anzahl und Wachstumsstadium der behandelten Pflanze. nicht behandelter, gleichaltriger Zuckerrohrstengel Nichtletale Mengen sind z. B. für Getreide und Soja- wurde auf gleiche Weise als Kontrolle verarbeitet, bohnen bis zu 7 kg/ha, für Rasengräser, Zuckerrohr Ein Vergleich der Werte bildet ein geeignetes Mittel, und Baumwolle 5,5 kg/ha, während sie für Wurzel- 30 die regulierende Wirksamkeit der untersuchten Verfrüchte, wie z. B. Rüben, nur 7,2 kg/ha betragen. bindungen zu bestimmen.
bindungen regulieren das natürliche Wachstum oder Nachfolgende Beispiele erläutern die Erfindung,
die natürliche Entwicklung der behandelten Pflanzen 5 ...
in unterschiedlicher Weise, was so zu verstehen ist, Beispiel 1
daß nicht jede Verbindung die gleiche regulierende Zur Bestimmung der regulierenden Wirkungen der Wirkung bei jeder Pflanzenart oder bei beliebigem er/indungsgemäß verwendbaren Verbindung auf Anwendungsverhältnis hervorruft. Die Wirkungen Zuckerrohr ist darauf hinzuweisen, daß das geeignete können je nach der Verbindung, ihrem Anwendungs- io Anwendungsverhältnis zwischen etwa 0,1 und 6,0 kg/ha verhältnis, der Pflanze usw. verschieden sein. Obgleich schwanken kann. Abhängig von der jeweiligen Anbauphytotoxische oder letale Mengen dieser Verbindungen weise läßt man Zuckerrohr etwa 9 bis 30 Monate vor zu einer Vernichtung bestimmter Pflanzen führen der Ernte wachsen, weshalb sowohl das zeitliche Alter können, werden erfindungsgemäß nur solche Mengen als auch das Reifestadium bei der Bestimmung der verwendet, die zu einer Regulierung des natürlichen 15 anzuwendenden Menge beachtet werden muß. Die Wachstums und der Entwicklung führen. Diese Men- Behandlung erfolgt im allgemeinen etwa 2 bis 10 gen sind abhängig von der jeweiligen Verbindung, der Wochen vor der vorgesehenen Erntezeit,
beabsichtigten Wirkung, der Pflanzenart und ihrem Es wurden Zuckerrohrstengel einzeln etwa 4 Wochen Wachstumsstadium sowie davon, ob eine dauernde vor der Ernte behandelt. Um Irrtümer zu vermeiden, oder nur vorübergehende Regulierung beabsichtigt 20 wurde älteres Zuckerrohr, vorzugsweise 13 bis 23 Moist. Weitere Faktoren, die bei der Bestimmung einer nate a!t, bei den Versuchen verwendet. Für jede unterwirksamen Menge eine Rolle spielen können, sind suchte Verbindung wurden mindestens 5 Stengel verdas Wachstumsmedium, Witterungsbedingungen, Art wendet, behandelt und die erhaltenen Gesamtwerte des Aufbringens usw. Im besonderen sind die nicht- für jeden Stengel gemittelt. Um die Genauigkeit der letalen Mengen beträchtlich von äußeren Einfluß- 25 Aussage zu erhöhen, wurden nur die letzten 15 Blattfaktoren abhängig. Hierher gehört vor allem das Alter ansätze jedes Stengels verwendet. Eine gleiche Anzahl und Wachstumsstadium der behandelten Pflanze. nicht behandelter, gleichaltriger Zuckerrohrstengel Nichtletale Mengen sind z. B. für Getreide und Soja- wurde auf gleiche Weise als Kontrolle verarbeitet, bohnen bis zu 7 kg/ha, für Rasengräser, Zuckerrohr Ein Vergleich der Werte bildet ein geeignetes Mittel, und Baumwolle 5,5 kg/ha, während sie für Wurzel- 30 die regulierende Wirksamkeit der untersuchten Verfrüchte, wie z. B. Rüben, nur 7,2 kg/ha betragen. bindungen zu bestimmen.
Zu den besonderen, erfindungsgemäß hervorge- Die Analysen wurden nach dem von T. T a η i m ο t ο
rufenen Verhaltensfolgen gehört die Entblätterung. in Hawaiian Planters' Record, Band 57, S. 133 bis 150,
Das Entblättern ist wichtig bei Pflanzenarten, wie beschriebenen Preßverfahren durchgeführt. Die AnFlachs,
Baumwolle, Bohnen usw. 35 gaben bind als Saftreinheit und Polprozent Zuckerrohr
Eine andere, erfindungsgemäß erzielbare Verhaltens- angegeben. Der Polprozentsatz Zuckerrohr ist ein
folge ist die Entwicklungshemmung des Pflanzen- polarimetrisch bestimmter Wert, der dem Prozentsatz
Wuchses, die viele nützliche Zwecke haben kann. Bei Rohrzucker entspricht, wenn dieser die einzige Subbestimmten
Pflanzen führt sie zu einer Verringerung stanz in Lösung ist, weiche die Ebene des polarisierten
oder Beendigung des normalen, in die Höhe gerich- 40 Lichts dreht. Die Bestimmung des Polprozentsatzes
teten Wachstums, wodurch kürzere Stämme und ein Zuckerrohr gilt in Fachkreisen als wirksames Mittel,
vermehrtes Seitenwachstum erreicht werden. Diese den Rohrzuckergehalt von Zuckerrohrsaft zu bestim-Änderung
des natürlichen Wachstums führt zu kleine- men.
ren, buschigeren Pflanzen, die häufig eine erhöhte Etwa 38 mg jeder verwendeten Verbindung wurden
Widerstandsfähigkeit gegen Trockenheit und Schäd- 45 in einer geringen Menge Wasser gelöst, die eine
lingsbefall besitzen. geringe Menge oberflächenaktives Mittel enthielt. Die
Bei Rasengräsern führt die Entwicklungshemmung erhaltene Lösung wurde dann auf die Spitzen der zum
zu einer verstärkten Wurzelentwicklung, wodurch ein Versuch vorgesehenen Stengel mit Ausnahme der nicht
dichterer und stärkerer Rasen erhalten wird. Durch behandelten Kontrollen aufgebracht. Nach der Ernte
eine derartige Wuchshemmung können die Zeitab- 50 wurden die oberen 15 Blattansätze jedes Stengels einer
stände für das Mähen von Rasen, Golfplätzen und Behandlungsgruppe entfernt, zusammengegeben und
ähnlichen Grasflächen erhöht werden. wie beschrieben analysiert.
Bei vielen Pflanzenarten, wie Grünfutter, Kartoffeln, N-Phosphonornethylglycin (Verbindung A) wurde in
Zuckerrohr, Rüben, Weintrauben, Melonen und Obst- 4 Versuchen zu unterschiedlichen Zeiten auf Zuckerbäumen
führt die Entwicklungshemmung des Pflanzen- 55 rohrstengel aufgebracht. Die erhaltenen Zahlenwerte
wuchses zu einer Erhöhung des Kohlehydratgehalts zeigen Erhöhungen der Saftreinheit von 4,9 bis 20,6 °a
der Pflanzen bei der Ernte. und Erhöhungen des Pol Prozentsatzes Zuckerrohr von
Bei Obstbäumen, wie Apfelplantagen, führt die 1,3 bis 6,4. Solche Erhöhungen sind die arithmetischen
Entwicklungshemmung des Pflanzenwuchses zu kürze- Unterschiede zwischen den behandelten und den als
ren, mehr Fülle aufweisenden Zweigen und kann 60 Kontrolle dienenden nichtbehandelten Stengeln. Bei
weiterhin zu einer geringeren Baumhöhe führen. Die 3 Versuchen, zu unterschiedlichen Zeiten, erhält man
Äste werden dadurch leichter zugänglich, was das mit dem Mono-dimethylaminsalz von N-Phosphono-
Ernteverfahren erleichtert. methylglycin (Verbindung B) Erhöhungen der Saft-
Wie die nachfolgenden Beispiele erkennen lassen, reinheit von 3,6 bis 17,3% und Erhöhungen des Polregulieren
die einzelnen Verbindungen das natürliche 65 Prozentsatzes Zuckerrohr von 2,3 bis 3,9%.
Wachstum oder die natürliche Entwicklung der be- Gleichzeitig mit der Verbindung A wurden die handelten Pflanzen in vielfältiger und unterschiedlicher folgenden 11 Verbindungen in der beschriebenen Weise. Andere regulierende Wirkungen sind eine Weise geprüft.
Wachstum oder die natürliche Entwicklung der be- Gleichzeitig mit der Verbindung A wurden die handelten Pflanzen in vielfältiger und unterschiedlicher folgenden 11 Verbindungen in der beschriebenen Weise. Andere regulierende Wirkungen sind eine Weise geprüft.
Verbindung
Mononatriumsalz von N-Phosphonomethylglycin (C)
Methyl-N-phosphonomethylglycinat (D)
Äthyl-N-phosphonomeiliylglycinat (E)
2-Chloräthyl-N-phosphonomethylglycinat (F)
n-Propyl-N-phosphonomethylglycinat ... (G)
n-Butyl-N-phosphonomethylglycinat (H)
n-Hexyl-N-phosphonomethylglycinat (I)
Cyclohexyl-N-phosphonomethylglycinat.. (J)
n-Octyl-N-phosphonomethylglycinat (K)
n-Decyl-N-phosphonomethylglycinat .... (L)
n-Dodecyl-N-phosphonomethylglycinat .. (M)
Die mit diesen Verbindungen erhaltenen Werte zeigen Erhöhungen der Saftreinheit von 5,1 bis 12,9%
und Erhöhungen des Polprozentsatzes Zuckerrohr von 1,8 bis 5,3.
Ein weiterer Versuch wurde mit den folgenden Verbindungen vorgenommen.
Dilithiumsalz von N-Phosphonomethyl-
glycin
Mono-methylaminsalz von N-Phos-
phonomethylglycin
Mono-diisopropylaminsalz von N-Phos-
phonomethylglycin
Mono-diäthanolaminsalz von N-Phos-
phonomethylglycin
Tetramethylen-N-phosphonomethyl-
glycinamid
Dinatriumsalz von N-Phosphonomethyl-
glycin
Trinatriumsalz von N-Phosphonomethyl-
glycin
Monoammoniumsalz von N-Phosphono-
methylglycin
Calciumsalz von N-Phosphonomethyl-
glycin
Monokaliumsalz von N-Phosphono-
methylglycin
Hemimagnesiumsalz von N-Phosphono-
methylglycin
Hemikupfersalz von N-Phosphono-
methylglycin
N-Phosphonomethylglycinamid
(N)
(O)
(P)
(Q)
(R)
(S)
(T)
(U)
(V)
(W)
(X)
25
30
35
40
45
Bei dieser Untersuchung wurde festgestellt, daß durch die Verbindungen P, U und X eine Abnahme
der Saftreinheit und des Polprozentsatzes Zuckerrohr erhalten wird. Bei Untersuchungen, bei denen die
Stengel in längeren Zeitabständen vor der Ernte behandelt wurden, erhält man jeaoch Erhöhungen dieser
beiden Werte, wie sie nachfolgend noch angegeben werden. Bei den Verbindungen O und S erhält man
eine Abnahme der Saftreinheit, während der Polprozentsatz Zuckerrohr eine Erhöhung gegenüber
den nichtbehandelten Kontrollen zeigte.
Die bei dieser Untersuchung erhaltenen Zahlen lassen erkennen, daß die anderen 8 Verbindungen die
Saftreinheit von 0,2 bis 5,3%, und die anderen 10 Verbindungen den Polprozentsatz Rohrzucker von 0,3
auf 2,1 erhöhten.
In einem weiteren Versuch wurden die folgenden Verbindungen auf Zuckerrohrstengel nach dem
oben angegebenen Verfahren aufgebracht.
Mono-diäthylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin
Monopyridiniumsalz von N-Phosphonomethylglycin
Monoanilinsalz von N-Phosphonomethylglycin
N-Phosphonomethyiglycin-hemihydrochloridhemihydrat
Mono-dipropargylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin
Mononatriumsalz von Äthyl-N-Phosphonomethylglycinat
Mono-äthanolaminsalz von N-Phosphonomethylglycin
Mono-diallylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin
Methyl-N-acetyl-N-(diäthoxyphosphinylmethyl)-glycinat
Triäthyl-N-formyI-N-(phosphonomethylj-glycinat
Trimethyl-N-formyl-N-(phosphonomethyO-glycinat
Äthyl-N-(dimethoxyphosphinylmethyl)-glycinat
N'-AIlyl-N-phosphonomethylglycinamid
Mono-äthylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin
Mono-butylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin
Mono-isobutylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin
N'-p-Anisyl-N-phosphonomethylglycinamid
N'-(3,4-Dichlorphenyl)-N-phosphonomethylglycinamid
N-Benzoyl-N-phosphonomethylglycin..
N'-m-Aiiisyl-N-phosphonomethylglycinamid
Pentamethylen-N-phosphonomethylglycinamid
AHyl-N-phosphonomethylglycinat
Zinksalz von N-Phosphonomethylglycin
Magnesiumsalz von N-Phosphonomethylglycin
N'-m-Chlorphenyl-N-phosphonomethylglycinamid
N-p-Nitrobenzoyl-N-phosphonomethylglycin
Verbindung (AA)
(CC)
(DD)
(EE)
(FF)
(GG)
(HH)
(II)
(JJ)
(KK)
(LL) (MM)
(NN) (00) (PP) (QQ)
(SS) (TT)
(UU) (VV) (WW)
(XX)
(ZZ)
Bei dieser Untersuchung wurde festgestellt, daß die Verbindung II zu einer Abnahme der Saftreinheit
führt, während die Verbindung JJ eine Abnahme beider
gemessenen Werte bewirkt. Wie oben bereits erwähnt, führten ähnliche Untersuchungen dieser Verbindungen
in einem größeren Zeitabstand zu erhöhten Werten.
Die bei dieser Untersuchung erhaltenen Werte für die anderen 9 Verbindungen zeigten Erhöhungen der
Saftreinheit von 0,2 auf 10,5% und Erhöhungen des Polprozentsatzes Zuckerrohr von 0,5 auf 3,8 bei den
anderen 10 Verbindungen.
Die oben beschriebenen Untersuchungen wurden zu einem anderen Zeitpunkt unter Verwendung der Verbindungen
C, D, F, I, J und L wiederholt. Bei dieser Untersuchung ergaben die Verbindungen D und F
eine Abnahme der Saftreinheit, obgleich die gleichen Verbindungen eine Erhöhung über eine längere Zeitdauer
gezeigt hatten. Bei den anderen 4 Verbindungen
zeigte sich bei diesem Versuch eine Erhöhung der Saft- daß alle behandelten Pflanzen wenigstens eine 10%ige
reinheit von 2,4 auf 11,4%. Alle 6 Verbindungen er- Erhöhung gegenüber den unbehandelten Pflanzen aufhöhten
den Polprozentsatz Zuckerrohr von 0,1 auf 3,0. wiesen. Es ist jedoch festzuhalten, daß die mit der
R . . . . Verbindung A behandelten Rüben bei der niedrigsten
p ' e 2 5 Aufwandmenge von 0,25 mg/Pflanze weniger Gesamt-
Eine andere regulierende Wirkung wird durch den kohlehydrate enthielten als die nur mit Lösungsmittel
folgenden Versuch mit Baumwolle gezeigt. Die Ver- und oberflächenaktivem Mittel behandelten Pflanzen,
bindung B wurde als Behandlungsmittel verwendet, Bei den Ergebnissen, die 4 Wochen nach Behandlung
wobei die behandelten Pflanzen reife Baumwolle der erhalten wurden, konnte festgestellt werden, dlaß der
Sorte Coker 413 mit etwa 95 Prozent offener Kapseln io höchste Gehalt sowohl an Zucker als auch an Gesamtwaren.
Das Behandlungsmittel wurde mit einem ober- kohlehydrat in den unbehandelten Speiserüben zu
flächenaktiven Mittel in 2 verschiedenen Anwendungs- finden war. Aus diesen Ergebnissen ist zu erkennen,
Verhältnissen mehrmals mittels einer Sprühvorrich- daß bestimmte regulierende Wirkungen der Verbintung
aufgebracht. düngen dieser Erfindung temporär oder vorübergehend
Bei einer Aufwandmenge von 2,250 kg/ha zeigte die 15 erfolgen können.
Verbindung B drei Tage nach Behandlung der Baum- . .
wolle keine Wirkung. Beobachtungen 14 und 30 Tage B e 1 s ρ 1 e 1 4
nach Behandlung zeigten eine 55- bzw. 83 %ige Ent- Bei diesem Versuch wurden bestimmte Verbindun-
blätterung. Verwendet man die gleiche Verbindung gen verwendet, um die regulierende Wirkung auf
mit 5 kg/ha, so wurde nach 3 Tagen eine 5 %ige Ent- 20 Rasengräsern zu zeigen.
blätterung festgestellt, und die Blätter machten einen Es wurden hierzu Töpfe mit Rasengras der Sorten
matten, leicht welken Eindruck. Die Zahlen bei »K 31 fescue« und »Merion Bluegrass« besät und etwa
späteren Beobachtungen waren 88- bzw. 100 %ig. Es 4 Wochen wachsen gelassen. Die zur Aufbringung vorwurde
kein neues Wachstum der behandelten Baum- gesehenen Verbindungen wurden mit Aceton und
wollpflanzen und keine Entblätterung bei der nicht 25 Wasser formuliert und etwa 0,5% oberflächenaktives
behandelten Kontrollfläche festgestellt. Mittel zugegeben. Die Behandlung wurde mit einem
Als ein Teil des oben beschriebenen Versuchs wurde Handsprühgerät vorgenommen und die Beobachtun-Baumwolie
auch mit einer Kombination von zwei im gen zwei Wochen später angestellt. Die erhaltenen
Handel erhältlichen Entblätterungsmitteln mit ihren Werte sind das Ergebnis mehrmaliger Wiederholungen
normalen Aufwandmengen behandelt. Beobachtungen 30 jedes Versuchs und sind auf eine unbehandelte Konzeigten
eine 58%ige Entblätterung nach 3 Tagen, was trolle bezogen.
beträchtlich höher ist als mit der Verbindung B, und Bei Verwendung von ÄthyI-N-(dimethoxyphos-
etwa der Behandlung mit 5 kg zu den beiden späteren phinylmethyl)-glycinat (Verbindung LL) oder N'-A HyI-
Zeitpunkten entspricht. Die behandelten Baumwoll- N-phosphonomethylglycinamid (Verbindung MM) in
pflanzen zeigten jedoch bei der angegebenen Kombi- 35 Aufwandmengen von etwa 5,6 bzw. 2,8 kg/ha wurde
nation ein 67- bzw. 73 %iges neues Blattwachstum bei festgestellt, daß der vegetative Wuchs der Sorte
den späteren Zeitpunkten der Behandlung. »K 31 fescue« um wenigstens 25% geringer war als bei
R . . . , der nicht behandelten Kontrolle. Jede dieser Verbin-
B e' s P ' e düngen hatte eine geringe Phytotoxizität auf »Merion
Die regulierende Wirkung wurde bei Speiserüben 40 Bluegrass« bei Anwendung von 5,6 kg/ha. Die Ver-
durch folgenden Versuch gezeigt. bindung A führte mit 0,56 kg/ha ebenso zu den oben
Die Verbindung A wurde als Behandlungsmittel für angegebenen Ergebnissen bei den Sorten »K 31 fescue«
Rüben der Sorte »Early Wonder« verwendet, die ein und »Merion Bluegrass«.
Wachstum von 50 Tagen aufwiesen. Die Verbindung A Wenn das Mono-äthylaminsalz von N-Phosphono-
wurde mit Aceton, Wasser und etwa 0,05% ober- 45 methylglycin (Verbindung NN) oder Mono-butyl-
flächenaktivem Mittel verwendet. aminsalz von N-Phosphonomethylglycin (Verbindung
Die Anwendung erfolgte in Mengen von 1,0,0,5 und OO) in Mengen von etwa 0,56 bis 0,3 kg/ha verwendet
0,25 mg pro Pflanze unter Verwendung eines Hand- werden, war der vegetative Wuchs oder die Höhe von
sprühgeräts. Die Knollen wurden 2 bzw. 4 Wochen »K 31 fescue« mindestens 25% geringer als bei der
nach der Behandlung geerntet. Der Zucker- und 50 nicht behandelten Kontrolle, und es wurde weiterhin
Gesamtkohlehydratgehalt wurden nach dem Anthron- festgestellt, daß »Merion Bluegrass« bei höheren Aufverfahren bestimmt, bei dem der Saft aus den Wurzeln wandmengen vernichtet wurde. Das Mono-isobutylausgedriickt wurde. Außerdem wurden zum Vergleich aminsalz von N-Phosphonomethylglycin (Verbindung
die entsprechenden Werte von unbehandelten Pflanzen PP) ergab die oben angegebene vegetative Wachstumsund von Pflanzen, die mit Lösungsmittel und ober-55
hemmung bei »K 31 fescue« bei Aufwandmengen von flächenaktivem Mittel allein behandelt wurden, be- 1,1 bzw. 0,56 kg/ha, wurde jedoch nicht bei Blaugras
stimmt. Die erhaltenen Werte beinhalten mehrere getestet.
Wiederholungen jedes Versuchs. Beispiel 5
zeigen, daß die ausschließlich mit Lösungsmittel und 60 In den folgenden Versuchen wurde die regulierende
oberflächenaktivem Mittel behandelten Rüben 11% Wirkung bei typischen Getreidekörnern gezeigt,
mehr Zucker als die unbehandelten Rüben enthielten, Eine Anzahl Weizenpflanzen der Sorte »Waldron«
während die mit verschiedenen Aufwandmengen der wurden in Aluminiumpfannen während einer Woche
von etwa 15 bis 32% gegenüber den unbehandelten 65 dann gemessen. Eine einprozentige Lösung der Ver-
zwei Wochen nach Behandlung, zeigte wiederum, eines Wassergemischs mit 0,05 % Aerosol gemischt.
Die erhaltene Lösung wurde dann über die Pflanzen in einer Menge versprüht, die etwa 5,6 kg/ha entspricht.
In einer Kontrollschale, die gleichzeitig wie die Versuchsschale angepflanzt wurde, wurden die Pflanzen
gleichfalls gemessen, erhielten jedoch keine chemische Behandlung. Die Schalen wurden in ein Gewächshaus
gebracht und von unten befeuchtet.
Zwei Wochen nach der Behandlung wurde die Höhe jeder Pflanze gemessen. Nachdem die mittlere Höhenzunahme
der Pflanzen in der nicht behandelten Kontrollschale bestimmt wurde, wurde festgestellt, daß
wenigstens zwei Drittel der behandelten Weizenpflanzen eine um 26 % oder größere Verringerung des
vegetativen Wuchses durch unmittelbaren Vergleich aufwiesen. Eine geringe Phytotoxizität wurde bei den
behandelten Pflanzen festgestellt.
Bei den folgenden Versuchen wurden unter Verwendung der gleichen Verbindung Weizenpflanzen der
oben angegebenen Sorte in Anzuchtschalen angesät und bis zum vierten Blatt-Stadium wachsengelassen.
Die Höhe jeder Pflanze wurde gemessen und die Lösungen der Verbindung A in verschiedenen Aufwandmengen
über die Pflanzen versprüht, die neben den unbehandelten Kontrollen in der angegebenen
Weise behandelt wurden. Messungen und Vergleiche mit der Kontrolle wurden zwei Wochen nach Aufbringen
vorgenommen.
Die Weizenpflanzen, die mit Aufwandmengen von 5,6, 2,8, 1,1 und 0,56 kg/ha behandelt wurden, zeigten
insgesamt eine Verringerung des vegetativen Wuchses von mindestens 26%. Obgleich die mit den beiden
höheren Aufwandmengen behandelten Pflanzen Phytotoxizität erkennen lassen, konnte diese Wirkung bei
den Pflanzen nicht festgestellt werden, die mit 1,1 bzw. 0,56 kg/ha behandelt wurden.
Zum Nachweis des erfindungsgemäß erzielbaren technischen Fortschritts wurden folgende Versuche
durchgeführt:
1. Hemmung des vegetativen Wachstums
Zur Untersuchung der Hemmung des vegetativen Wachstums wurde vier Wochen altes Gras (Festuca
arumdinacea) mit einer wäßrigen Zubereitung der nachstehend angegebenen Verbindungen besprüht, der
0,5 Gewichtsprozent eines oberflächenaktiven Mittels zugesetzt worden war. Zwei und vier Wochen nach
dieser Behandlung wurde die Höhe des Grases gemessen und mit der Höhe von unbehandeltem Gras
verglichen. Als Vergleichsfläche wurde jeweils eine Fläche von 0,4 ha gewählt.
Die Verbindungen gemäß den Beispielen 1 und 3 der DT-OS 19 52 743 wurden jeweils in Mengen von 1,8 kg
2,7 kg und 3,6 kg aufgesprüht. Zwei Wochen nach dieser Behandlung zeigte sich gegenüber dem unbehandelten
Gras eine Wachstumshemmung von mindestens 25%, jedoch war die gleiche Wachstumshemmung
nach 4 Wochen nicht mehr zu beobachten.
Die Verbindungen A, NN, OO und PP gemäß der vorliegenden Anmeldung wurden in Mengen von 0,1
und 0,2 kg aufgesprüht Alle anmeldungsgemäßen Verbindungen zeigten sowohl nach zwei Wochen wie
auch nach vier Wochen eine Wachstumshemmung von mindestens 25%.
2. Erhöhung der Saftreinheit und des Zuckergehalts von Zuckerrohr
Gemäß Beispiel 1 der vorliegenden Anmeldung wurde als Vergleichsverbindung die Verbindung gemäß
Beispiel 1 der DT-OS 19 52 743 und drei erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen untersucht. Die
nachstehende Tabelle zeigt die hierbei erhaltenen Werte.
4 Wochen | Zucker | 5 Wochen | Zucker |
Saft | gehalt | Saft | gehalt |
reinheit | (Pol | reinheit | (Pol |
prozent) | prozent) | ||
Kontrolle 71,77
Verbindung 75,15
1S gemäß
Beispiel 3
1S gemäß
Beispiel 3
Verbindung A 81,74
Kontrolle 74,51
Kontrolle 74,51
Verbindung 77,85
gemäß
Beispiel 3
gemäß
Beispiel 3
Verbindung A 79,43
Kontrolle 79,86
Kontrolle 79,86
Verbindung 81,56
gemäß
Beispiel 3
gemäß
Beispiel 3
Verbindung MM 87,77
Verbindung PP 85,07
Verbindung PP 85,07
8,55 77,71 9,59
10.18 85,59 12,62
11,75 89,31 15,17
8,91 77,73 9,74
9,62 77,98 10,30
10.19 86,72 13,69
10,11 80,72 10,44
11,43 82,99 11,73
10,11 80,72 10,44
11,43 82,99 11,73
13,61 86,37
11,99 86,37
11,99 86,37
13,22
13,22
13,22
Bei Bewertung der vorstehenden Versuchsergebnisse ist zu berücksichtigen, daß die Vergleichsverbindung
gegenüber nicht behandeltem Zuckerrohr ein deutlich verbessertes Ergebnis zeigt. Trotzdem lassen die Versuchsergebnisse
erkennen, daß alle erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen eine bessere Wirkung
als die Vergleichsverbindung zeigen.
Ein weiterer Versuch wurde mit folgenden Verbindungen durchgeführt:
(a) Nitrilo-(essigsäure)-di-(methylphosphonosäure),
(b) N-Phosphonomethylglycin,
(c) n-Butyl-N-phosphonomethylglycinat.
Bei der Verbindung (a) handelt es sich um die Verbindung gemäß Beispiel 1 der DT-OS 19 52 743, während
es sich bei den Verbindungen (b) und (c) um die Verbindungen A und H gemäß vorliegender Anmeldung
handelt
Der Versuch wurde mit Zuckerrüben nach 8wöchigem Wachstum durchgeführt, wobei jeweils mindestens
6 Rüben mit jeder Verbindung behandelt wurden. Die Verbindungen wurden zuerst in Aceton
aufgelöst, eine geringe Menge eines oberflächenaktiven Mittels zugegeben und anschließend die Formulierung
mit Wasser auf ein bestimmtes Volumen verdünnt. Nach jeder Behandlung wurden die Rüben 3 Wochen
lang gezüchtet Sie wurden dann gezogen und die Blätter von den zuckerhaltigen Wurzeln getrennt. Es
wurde das Wurzel-Gesamtgewicht, der Sucrose-Gehalt in Prozent und das Gesamtgewicht an Sucrose bestimmt,
wobei folgende Werte erhalten wurden:
11 12
(a) (a) |
200 900 |
9,9 10,0 |
119,2 113,2 |
11,8 11,3 |
(b) (b)·) |
45 450 |
9,7 | 147,2 | 14,3 |
(C) (C) |
45 450 |
10,0 10,4 |
156,0 133,6 |
15,6 13,9 |
Ver- Anwendungs-Sucrose Wurzel- Sucrose- yon etwa 9 2 kg/ha ist eine Verzögerung des vegeta-
bindung menge gewicht gewicht tiven Wuchses von vierwochigen Maispflanzen von
(g/0,45 ha) % (g) (g) wenigstens 15% bei der Verbindung B, W, X und XX
festzustellen, und bei diesem Anwendungsverhältnis
5 zeigen diese Verbindungen, sowie die Verbindung Y, etwas phytotoxische Wirkung auf die behandelten
Pflanzen.
Wenn N' - m - Chlorphenyl - N - phosphonomethylglycinamid (Verbindung YY), das Mononatriumsalz
ίο von N-p-Nitrobenzoyl-N-phosphonomethylglycin
(Verbindung ZZ) und die Verbindung G, K oder L
*) Die Verbindung (b) war bei dieser Anwendungsmenge in einer Aufwandmenge von 6,7 kg/ha verwendet
gegenüber den Rüben phytotoxisch. wurden, konnte festgestellt werden, daß wenigstens
zwei Drittel der behandelten einwöchigen Sojabohnen-
15 pflanzen eine 26%ige oder größere Verringerung des
Vorstehende Versuchsergebnisse lassen erkennen, vegetativen Wuchses gegenüber den nicht behandelten
daß die anmeldungsgemäß verwendeten Verbindungen Kontrollen aufwiesen.
gegenüber der Vergleichssubstanz ein erhöhtes Wurzel- Bei einer Aufwandmenge von 6,7 kg/ha mit einer
wachstum und eine Erhöhung des Gesamtgewichts an der Verbindungen E, F, O, P, Q, NN, OO oder PP
Sucrose bewirken. Dies lassen besonders deutlich die 20 und bei einer Aufwandmenge von 3,35 kg/ha mit einer
Werte erkennen, die erhalten wurden bei Verwendung dieser Verbindungen oder der Verbindung FF ist etwas
der anmeldungsgemäßen Verbindungen in Mengen phytotoxische Wirkung bei behandelten einwöchigen
von 45 g/0,45 ha und der Vergleichsverbindung in Maispflanzen festzustellen. Wenn das Anwendungseiner Anwendungsmenge von 220 g/0,45 ha. verhältnis auf etwa 1,25 kg/ha gesenkt wird, ist noch
In weiteren Versuchen wurde die regulierende Wir- 25 etwas phytotoxische Wirkung bei der Verbindung F,
kung bei Fruchtpflanzen untersucht. Als einkeim- O, FF, NN und PP bei einer Aufwandmenge von
blättrige Pflanzen wurde Mais der Sorten »XL-45« 1,25 kg/ha, und es wurde festgestellt, daß wenigstens
oder »Pioneer 3567« und als zweikeimblättrige Pflanze zwei Drittel der behandelten Maispflanzen eine 26 %ige
Sojabohnen verwendet. Bei jedem Versuch die wirk- oder größere Verzögerung des vegetativen Wuchses
same Verbindung mit Aceton und/oder Wasser unter 30 gegenüber den unbehandelten Kontrollen aufwiesen.
Zusatz einer geringen Menge eines oberflächenaktiven Wenn die Aufwandmenge auf 0,67 kg/ha gesenkt wird,
Mittels formuliert. ist keine Phytotoxizität bei den Verbindungen E, P
Bei einer Aufwandmenge von etwa 6,7 kg/ha des Q und OO zu erkennen.
Mononatriumsalzes von N-Benzoyl-N-phosphonome- Werden die Verbindungen NN, OO oder PP in Auf-
thylglycin (Verbindung SS) oder von N'-m-Anisyl- 35 wandmengen von 6,7 kg/ha und 3,35 kg/ha verwendet,
N-phosphonomethylglycinamid (Verbindung TT) ist bei den behandelten Pflanzen eine geringe phyto-
wurde festgestellt, daß mindestens zwei Drittel der toxische Wirkung ebenso wie bei der Verbindung OO
behandelten einwöchigen Maispflanzen eine um 26% bei Aufwandmengen von etwa 1,25 kg/ha festzustellen,
oder größere Verringerung des vegetativen Wuchses Es wurde festgestellt, daß bei den Verbindungen NN
gegenüber den unbehandelten Kontrollpflanzen auf- 4° und PP bei der zuletzt genannten Aufwandmenge
wiesen. mindestens zwei Drittel der behandelten Sojabohnen
Bei einer Aufwandmenge von etwa 3,35 kg/ha von eine 26 %ige oder größere Verringer'ing ihres Wachs-
Allyl-N-phosphonomethylglycinat (Verbindung VV), turns im Vergleich zu nicht behandelten Kontroll-
dem Zinksalz von N-Phosphonomethylglycin (Ver- pflanzen aufwiesen. Senkt man die Aufwandmenge der
bindung WW), Verbindung M oder der Verbindung 45 Verbindung OO auf 0,67 kg/ha, so ist keine Phyto-
AA wurde festgestellt, daß wenigstens zwei Drittel toxizität zu beobachten.
der behandelten einwöchigen Maispflanzen eine 26 %ige Bei Aufwandmengen von 6,7 bzw. 3,35 kg/ha ist bei
oder höhere Verzögerung des vegetativen Wuchses den Verbindungen E, F, I, O, P oder Q eine geringe
gegenüber den nicht behandelten Kontrollen aufwiesen. Phytotoxizität bei einwöchigen Sojapflanzen festzu-
Verwendet man entweder die Verbindung K oder die 50 stellen. Durch Senken der Menge auf 1,25 kg/ha bei
Verbindung L mit 6,7 kg/ha, so ist eine gewisse Ver- diesen Verbindungen wurde festgestellt, daß die phyto-
zögerung festzustellen. toxische Wirkung nicht auftritt und daß, ausgenom-
Keine Wirkungen wurden mit der Verbindung K men bei der Verbindung I, wenigstens zwei Drittel der
oder der Verbindung L bei Aufwandmengen von etwa behandelten Spjabohnenpflanzen eine 26%ige oder
1,25 kg/ha festgestellt. Jedoch erhält man mit der Ver- 55 größere Verzögerung des vegetativen Wuchses gegen-
bindungWW bei 0,67 kg/ha eine Verzögerung der über der unbehandelten Kontrolle aufwiesen. Eine
Gesamthöhe der behandelten einwöchigen Mais- solche Verzögerung wurde ebenso bei den Verbindun-
pflanzen um mindestens 15% gegenüber den nicht gen E und Q bei einer Aufwandmenge von 0,67 kg/ha
behandelten Kontrollen. festgestellt.
Bei einer Aufwandmenge von etwa 6,7 kg/ha unter 60 Bei den Verbindungen E, F und 1 ist bei einer AufVerwendung
des Magnesiumsalzes von N-Phosphono- wandmenge von 1,125 kg/ha bei 4wöchigen Sojabohnen
methylglycin (Verbindung XX) und mit den Verbin- eine geringe Phytotoxizität neben einer gewissen Inhidungen
B, V, W, X oder Y wurde festgestellt, daß bierung des Schotenansatzes festzustellen. Bei der
wenigstens zwei Drittel der behandelten einwöchigen gleichen Aufwandmenge zeigen die Verbindungen O,
Maispflanzen eine 26%ige oder höhere Verringerung 65 P und Q keine Phytotoxizität, wobei die Verbindung
des vegetativen Wuchses gegenüber den nicht behan- eine durchschnittliche Verringerung des vegetativen
handelten Kontrollen aufwiesen. Bei Verwendung Wuchses bei mindestens 15% der behandelten Sojajeder
dieser 6 Verbindungen in einer Aufwandmenge bohnenpflanzen gegenüber den unbehandelten Kon-
13 14
trollen bewirkt. Jede der Verbindungen O, P und Q festgestellt, wobei die Verbindung X bei dieser Aufzeigt
bei dieser Aufwandmenge Blattänderung und wandmenge eine geringe Phytotoxizität aufwies. Bei
achselständige Augenentwicklung. Bei einer Aufwand- einer Aufwandmenge von 2,8 kg/ha zeigte die Verbinmenge
von 0,56 kg/ha wurde bei der Verbindung Q dung X eine Hemmungswirkung im dreiblättrigen
beobachtet, daß sie einen frühen Schotenansatz und 5 Stadium, jedoch ohne Phytotoxizität.
Blattänderung hervorruft. Verwendet man die Verbindung A mit 5,6 kg/ha
Blattänderung hervorruft. Verwendet man die Verbindung A mit 5,6 kg/ha
Bei einer Aufwandmenge von 0,56 kg/ha bei bei ein- und vierwöchigen Maispflanzen, so wurde
4wöchigen Sojapflanzen wurde mit den Verbindungen festgestellt, daß wenigstens zwei Drittel der behan-E,
F und I festgestellt, daß die behandelten Pflanzen delten Mais- und Sojabohnenpflanzen eine 26%ige
eine Hemmung des vegetativen Wuchses von min- io oder höhere Verringerung oder Hemmung des vegedestens
15% gegenüber den unbehandelten Kontroll- tativen Wuchses gegenüber den Kontrollpflanzen aufpflanzen
aufweisen. wiesen. Eine ähnliche Hemmung des vegetativen
Wenn die Verbindung N in Aufwandmengen von Wuchses wurde bei dieser Verbindung bei verschiede-6,7
bzw. 3,35 kg/ha bei einwöchigen Maispflanzen ver- nen Aufwandmengen bei ein- und vierwöchigen Sojawendet
wurde, konnte festgestellt werden, daß min- 15 pflanzen festgestellt.
destens zwei Drittel der behandelten einwöchigen Mais- Aus den vorstehenden Angaben ist zu erkennen,
pflanzen eine 26%ige oder höhere Verringerung ihres daß die Regulierungswirkung abhängig ist "on der
vegetativen Wuchses gegenüber unbehandelten Kon- verwendeten Verbindung, der Aufwandmenge, der
trollpflanzen aufwiesen. Es wurde etwas Phytotoxi- Pflanzenart, ihrem Entwicklungsstadium usw., wie
zität bei der höheren Aufwandmenge festgestellt. Die 20 dies dem Fachmann bekannt ist. Die Verbindungen
gleiche Verbindung war phytotoxisch bei etwa werden in Form von Zubereitungen aufgebracht, die
0,67 kg/ha bei 4wöchigen Maispflanzen, doch trat mindestens einen Wirkstoff und ein Hilfsmittel in
diese Wirkung bei einer Aufwandmenge von 0,28 kg/ha fester oder flüssiger Form enthalten. Als Hilfsmittel
nicht auf; die behandelten Pflanzen zeigten bei diesen können übliche Verdünnungsmittel, Konditionierungs-
Mengen eine Durchschnittshemmung ihres vegetativen 25 mittel usw. verwendet werden. Zweckmäßig wird
Wuchses von mindestens 15% gegenüber den unbe- Wasser als Verdünnungsmittel, besonders bei den
handelten Kontrollpflanzen. wasserlöslichen Glycinsalzen, wie den Alkali-, Amin-
Bei einer Aufwandmenge von 3,35 kg/ha und ein- und Ammoniumsalzen verwendet. Üblicherweise werwöchigen
Sojapflanzen wurde eine geringe Phytotoxi- den Lösungen mit einem Gehalt von etwa 0,6 kg/1 oder
zität bei den Verbindungen BB und FF festgestellt, 30 mehr Wirkstoffe hergestellt. Die Zubereitungen entwährend
die Verbindungen AA, CC, EE und HH halten zweckmäßig ein oder mehrere oberflächenaktive
eine Hemmung des vegetativen Wuchses von 26% Mittel in Mengen, die ausreichend sind, eine Disper-
oder mehr bei mindestens zwei Drittel der behandelten sion in Wasser oder in öl herzustellen. Vorzugsweise
Sojabohnenpflanzen gegenüber den unbehandelten sind die Netzmittel Alkylbenzol- und Alkylnaphthalin-Kontrollen
bewirkte. 35 sulfonat, sulfatierte Fettalkohole, Amine oder saure
Bei einer Aufwandmenge von 1,35 kg/ha und ein- Amide, langkettige Säureester von Natriumisothionat,
wöchigen Sojapflanzen wurde bei den Verbindungen Ester von Natriumsulfosuccinat, sulfatierte oder sulfo-
BB, CC, FF und HH keine Phytotoxizität beobachtet, nierte Fettsäureester, Petrolsulfonate, sulfonierte Pflan-
vvobei festgestellt werden konnte, daß die Verbindun- zenöle, ditertiäre acetylenische Glykole, Polyoxy-
gen CC und FF retardive Wuchshemmung aufweisen. 4° äthylenderivate von Alkylphenolen und Polyoxy-
Bei 4wöchigen Sojapflanzen wurde eine geringe äthylenderivate von monohöheren Fettsäureestern
Phytotoxizität und inhibierter Schotenansatz bei den von Hexitolanhydriden. Bevorzugte Dispersionsmittel
Verbindungen CC, EE und HH bei einer Aufwand- sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumlignin-
menge von 2,8 kg/ha festgestellt. Phytotoxizität wurde sulfonate, polymere Alkylnaphthalinsulfonate, Na-
auch bei 1,1 kg/ha bei jeder der Verbindungen AA, BB, 45 triumnaphthalinsulfonat, Polymethylen - Bisnaphtha-
CC und FF festgestellt, während bei dieser Aufwand- linsulfonate und Natrium-N-methyl-N-(langkettige
menge dies bei der Verbindung HH nicht der Fall war. Säure)-Iaurate.
Verzögerter oder inhibierter Schotenansatz und/oder In Wasser dispergierbare Pulverzubereitungen kön-Blattwechsel
wurde bei allen Verbindungen außer der nen mit ein oder mehreren Wirkstoffen, einem inerten,
VerbindungBB festgestellt. Bei einer auf etwa 0,56 kg/ha 5° festen Streckmittel und einem oder mehreren Netzgesenkten
Aufwandmenge zeigten die Verbindungen und Dispersionsmitteln hergestellt werden. Sie ent-AA,
BB, CC und FF eine durchschnittliche Verringe- halten etwa 5 bis 95 Gewichtsteile Wirkstoff, etwa
rung oder Hemmung des vegetativen Wuchses von 0,25 bis 25 Gewichtsteile Netzmittel, etwa 0,25 bis
Sojapflanzen von wenigstens 15% gegenüber den unbe- 25 Gewichtsteile Dispergiermittel und etwa 4,5 bis
handelten Kontrollpflanzen. 55 94,5 Gewichtsteile inertes, festes Streckmittel, wobei
Wenn die Verbindungen B, V, X oder XX bei ein- alle Teile auf das Gewicht der Gesamtzubereitung
wöchigen Sojapflanzen bei einer Aufwandmenge von bezogen sind.
etwa 6,7 kg/ha verwendet wurden, konnte festgestellt Emulgierbare ölzubereitungen enthalten im allge-
werden, daß wenigstens zwei Drittel der behandelten meinen etwa 5 bis 95 Teile Wirkstoff, etwa 1 bis
Sojabohnenpflanzen eine 26%ige oder höhere Hern- 60 50 Teile oberflächenaktives Mittel und etwa 4 bis
mung des vegetativen Wuchses gegenüber unbehan- 94 Teile Lösungsmittel, wobei alle Teile Gewichtsteile,
delten Kontrollpflanzen aufwiesen. Bei den gleichen bezogen auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren
vier Verbindungen zeigten 4wöchige Sojapflanzen bei Öls, sind.
einer Aufwandmenge von 5,6 kg/ha im 5 bis 6 drei- Die Aufbringung flüssiger oder partikelförmiger,
blättrigen Stadium eine durchschnittliche Hemmung 65 fester Zubereitung kann mittels herkömmlicher Medes
vegetativen Wuchses von mindestens 15%. Ein thoden, beispielsweise durch Pulverzerstäuber, Raumgewisser Grad von Hemmung wurde im 3 bis 4 drei- und Handsprühgeräte und Sprühzerstäuber erfolgen,
blättrigen Stadium bei den Verbindungen V, X und XX Die genaue Menge des zur Verwendung vorge-
y. i
837
sehenen Wirkstoffes ist abhängig von dem gewünschten Ansprechen der Pflanze, als auch von anderen Faktoren,
wie der Pflanzenart und dem Stadium ;hrer Entwicklung,
den Umweltbedingungen, sowie dem spezifischen verwendeten Glycin. Im allgemeinen werden
die Wirkstoffe in regulierenden Mengen von 0,012 bis 1,125 kg/ha verwendet. Die verwendete Menge muß
wirksam sein, das natürliche Wachstum oder die Entwicklung der behandelten Pflanzen ohne herbizide
Wirkung zu hemmen.
Claims (1)
1. Verfahren zur Regulierung des natürlichen Wurzein, Stengel, Blätter, Blüten, Früchte oder anden
Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen, 5 Pflanzenteile unmittelbar oder mittelbar durch Be
einschließlich der Verringerung oder Hemmung handlung des zum Wachstum erforderlichen Medium
ihres vegetativen Wachstums oder der Erhöhung aufbringt. Die zur Durchführung des erfindungsge
der Kohlehydratbildung unter Verwendung orga- mäßen Verfahrens verwendeten Verbn.■' ngen habei
nischer Phosphorverbindungen, dadurch ge- folgende allgemeine Formel:
kennzeichnet, daß man auf die Pflanze eine io
wirksame, pflanzenregulierende, nichtletale Menge
einer Verbindung der allgemeinen Formel ORO
kennzeichnet, daß man auf die Pflanze eine io
wirksame, pflanzenregulierende, nichtletale Menge
einer Verbindung der allgemeinen Formel ORO
I! I ü/OY
X-C-CH2-N-CH2-Px
ORO '5 \__
ORO '5 \__
Ii I Il/0Y OZ
X-C-CH2-N-CH2-P.
Applications Claiming Priority (2)
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