DE2211489C3 - Verfahren zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen unter Verwendung organischer Phosphorverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen unter Verwendung organischer Phosphorverbindungen

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DE2211489C3
DE2211489C3 DE2211489A DE2211489A DE2211489C3 DE 2211489 C3 DE2211489 C3 DE 2211489C3 DE 2211489 A DE2211489 A DE 2211489A DE 2211489 A DE2211489 A DE 2211489A DE 2211489 C3 DE2211489 C3 DE 2211489C3
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Description

,OY
X-C-CH2-N-CH2-P
,OY "OZ
X — C — CH, — N — CH, — P:
OZ
worin R Wasserstoff, Formyl, Acetyl, Benzoyl, Nitrobenzoyl und/oder chloriertes Benzoyl ist, Y und Z Wasserstoff und/oder Niedrigalkyl sind, X Hydroxy, Alkoxy und Chloralkoxy mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, Niedrigalkenoxy, Cyclohexyloxy, Morpholino, Pyrrolidinyl, Piperidino und/oder NHR', und R' Wasserstoff, Niedrigalkyl und -alkenyl, Cyclohexyl, Phenalkyl mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, chloriertes Phenyl und/oder Anisyl ist, oder deren Salze zur Einwirkung bringt, wobei die Salze solche der Gruppen I und II des Periodensystems mit einer Ordnungszahl bis 30 sind, oder solche, bei welchen Pyridin, Ammonium, niedrigaliphatisches Kohlenwasserstoffamin, Niedrigalkanolamin und/oder Anilin als Basen fungieren oder solche, bei denen am Stickstoffatom Hydrochloride gebildet sind.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mit den Verbindungen Rüben oder Rasengräser behandelt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen, einschließlich der Verringerung oder Hemmung ihres vegetativen Wachstums oder der Erhöhung der Kohlehydratbildung, durch das verschiedene landwirtschaftlich oder gärtnerisch wichtige Eigenschaften der Pflanzen verändert werden. Unter natürlichem Wachstum oder Entwicklung wird hierin der Vegetationsablauf, d. h. der normale Lebenszyklus der Pflanze nach ihren genetischen Eigenschaften und ihrer Umgebung ohne künstliche, von außen wirkende Einflüsse verstanden. Diese Steuerung des natürlichen Wachstums und der Entwicklung beinhaltet keine herbizide Wirkung und kein Abtöten der Pflanze.
Es wurde festgestellt, daß eine erwünschte Regulierune des natürlichen Wachstums oder der Entwickin der R Wasserstoff, Formyl, Acetyl, Benzoyl, Nitrobenzoyl und/oder chloriertes Benzoyl ist, Y und Z Wasserstoff und/oder Niedrigalkyl sind, Y Hydroxy, Alkoxy und Chloralkoxy mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, Niedrigalkenoxy, Cyclohexyloxy, Morpholino, Pyrrolidinyl, Piperidino und/oder NHR', und R' Wasserstoff, Niedrigalkyl und -alkenyl, Cyclohexyl, Phenalkyl mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, chloriertes Phenyl und/oder Anisyl ist, sowie Salze dieser Verbindungen, wobei die Salze solche der Metalle der Gruppen I und II des Periodensystems mit einer Ordnungszahl bis 30 sind oder solche, bei welchen Pyridin, Ammonium, niedrigaliphatisches Kohlenstoffamin, Niedrigalkanolamin und/oder Anilin als Basen fungieren und solche, bei denen am Stickstoffatom Hydrochloride gebildet sind.
Unter der Bezeichnung »niedrig« sind gesättigte und ungesättigte aliphatische Reste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in einer geraden oder verzweigten Kette zu verstehen. Die Salze können Mono-, Di- oder Tri-Salze der oben angegebenen Kationen sein; sofern das Kation ein zweiwertiges Metall ist, gehören hierzu Salze, die mit einem oder zwei Molekülen der Säure gebildet sind. Zu den Aminsalzen gehören die primären, sekundären und tertiären Amine der oben ge-• nannten aliphatischen Kohlenwasserstoff- und Alkanolgruppen.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen sind: N-Phosphonomethylglycin, dessen Mononatrium-, Monoisopropylamin-, Monodimethylamin-, Monobutylamin, und Monoisobutylaminsalze, n-Butyl-N-phosphonomethylglycinat, N-Phosphonomethylglycinamid, N'-Allyl-N-phosphonomethylglycinamid, N' - (3,4 - Dichlorphenyl) - N - phosphonomethylglycinamid, N-(Dimethoxyphosphinylmethyl)-glycinat und dessen Na-SaIz.
Die Regulierung des natürlichen Wachstums und der Entwicklung der Pflanzen kann das Ergebnis ciei chemischen Einwirkung auf den physiologischen Ablauf oder auf die Morphologie der Pflanze odei einer kombinierten Wirkung sein.
Morphologische Änderungen können leicht durch Augenschein festgestellt werden, ebenso wie Änderungen der Zahl von Blüten oder Früchten.
Änderungen der physiologischen Abläufe sind gewöhnlich den Augen des Beobachters entzogen und können in manchen Fällen durch eine nachfolgende Änderung der Morphologie erkannt werden. Zusätzlich verfügt der Fachmann über zahlreiche analytische Verfahren um die An und das Ausmaß der Änderun-
22 ί 1 489
3 4
der verschiedenen physiologischen Abläufe fest- achselständige Triebentwicklung, die Änderung der
teilen Blattform, die Verzögerung oder Beschleunigung der
Die einzelnen, erfindungsgemäß verwendbaren Ver- Frucht- oder Hülsenbildung usw.
. . een regulieren das natürliche Wachstum oder Nachfolgende Beispiele erläutern die Erfindung,
natürliche Entwicklung der behandelten Pflanzen 5 . .
nterschiedlicher Weise, was so zu verstehen ist, B e ι s ρ ι e 1 1
!T ß1 nicht je(je Verbindung die gleiche regulierende Zur Bestimmung der regulierenden Wirkungen der
W kung bei jeder Pflanzenart oder bei beliebigem erfindungsgemaß verwendbaren Verbindung auf
A Wendungsverhältnis hervorruft. Die Wirkungen Zuckerrohr ist darauf hinzuweisen, daß das geeignete
t"nen je nach der Verbindung, ihrem Anwendungs- io Anwendungsverhältnis zwischen etwa 0,1 und 6,0 kg/ha
hältnis, der Pflanze usw. verschieden sein. Obgleich schwanken kann. Abhängig von der jeweiligen Anbau-
Vh totoxische oder letale Mengen dieser Verbindungen weise läßt man Zuckerrohr etwa 9 bis 30 Monate vor
einer Vernichtung bestimmter Pflanzen führen der Ernte wachsen, weshalb sowohl das zeitliche Alter
v- en werden erfindungsgemäß nur solche Mengen als auch das Reifestadium bei der Bestimmung der
ndet die zu einer Regulierung des natürlichen 15 anzuwendenden Menge beachtet werden muß. Die
YW^hstum's und der Entwicklung führen. Diese Men- Behandlung erfolgt im allgemeinen etwa 2 bis 10
C«nd abhäneig von der jeweiligen Verbindung, der Wochen vor der vorgesehenen Erntezeit.
!Ühsicritigten Wirkung, der Pflanzenart und ihrem Es wurden Zuckerrohrstengel einzeln etwa 4 Wochen
W hstumsstadium sowie davon, ob eine dauernde vor der Ernte behandelt. Um Irrtümer zu vermeiden, .ac r vorübergehende Regulierung beabsichtigt 20 wurde älteres Zuckerrohr, vorzugsweise 13 bis 23 Mo-
° Weitere Faktoren, die bei der Bestimmung einer nate alt, bei den Versuchen verwendet. Für jede unter-
ksamen Menge eine Rolle spielen können, sind suchte Verbindung wurden mindestens 5 Stengel ver-
T Wachstumsmedium, Witterungsbedingungen, Art wendet, behandelt und die erhaltenen Gesamtwerte
A Aufbringen usw. Im besonderen sind die nicht- für jeden Stengel gemittelt. Um die Genauigkeit der iflpn Mengen beträchtlich von äußeren Einfluß- 25 Aussage zu erhöhen, wurden nur die letzten 15 Blatt-
w pn abhängig Hierher gehört vor allem das Alter ansätze jedes Stengels verwendet. Eine gleiche Anzahl
11 Wachstumsstadium der behandelten Pflanze. nicht behandelter, cleichaltriger Zuckerrohrstengel
ί? htlPtale Mengen sind z. B. für Getreide und Soja- wurde auf gleiche Weise als Kontrolle verarbeitet.
uhη bis zu 7 kg/ha für Rasengräser, Zuckerrohr Ein Vergleich der Werte bildet ein geeignetes Mittel, d Baumwolle 5,5 kg/ha, während sie für Wurzel- 30 die regulierende Wirksamkeit der untersuchten Ver-
f"" hte wie ζ B Rüben, nur 2,2 kg/ha betragen. bindungen zu bestimmen.
7« den besonderen, erfindungsgemaß hervorge- Die Analysen wurden nachdem von T. Ta rι im ο to
Jenen Verhaltensfolgen gehört die Entblätterung. in Hawaiian Planters' Record, BandI 57 S. 133 bis lau,
S Fnthi&ttern ist wichtig bei Pflanzenarten, wie beschriebenen Preßverfahren durchgeführt. Die An- ?Sdi £Sle. Bohnen'usw. 35 gaben sind als Saftreinheit und Polprozent Zuckerrohr
KnP andere erfindungsgemäß erzielbarc Verhaltens- angegeben. Der Polprozentsatz Zuckerrohr ist cn
fn.ee ist die Entwicklungshemmung des Pflanzen- polarimetrie bestimmter Wert, der dem Prozentsatz
SJ! die viele nützliche Zwecke haben kann. Bei Rohrzucker entspricht, wenn dieser die e.nzige Sub-
Ϊ summten Pflanzen führt sie zu einer Verringerung stanz in Lösung ist, welche die Ebene des polarisierten
S Bändigung des normalen, in die Höhe gerich- 4« Lichts dreht. Die Bestimmung des Prozentsatzes
«en WacSüms, wodurch kürzere Stämme und ein Zuckerrohr gilt in Fachkreisen als wirksames M. te ,
SrmehrtesΓ Seitenwachstum erreicht werden. Diese den Rohrzuckergehalt von Zuckerrohrsaft zu bestim-
• -—-.-ii-hen Wachstums führt zu kleine- men.
,nzen, die häufig eine erhöhte Etwa 38 mg jeder verwendeten Verb.ndung^wurden
gegen Trockenheit und Schäd- 45 in ein
1TSIAeSK. führt die Entwicklungshemmung erhaltene Lösung wurde dann auf die Spitzen der zum
zu dner versKten Wurzelentwicklung, wodurch ein Versuch vorgesehenen Stengel mit Ausnahme der η el
aperer und stärkerer Rasen erhalten wird. Durch behandelten Kontrollen angebracht Nach d r EnU
äi^?flt*^rSuuer,Kan„»e,„, «iXg^&V«»^ «^
ZuSohr, R«be„, Wei„,ra„be„, Mdonen und Obs,- __ 4 Versuchen ^;^,sd»^ e / ,,en ££*£
er Pflanzen bei der Ernte. unu trnonungcn u« ι uipiu^.,.^...... ^
Bei Obstbäumen, wie Apfelplantagen, führt die 1,3 bis 6,4. Solche Erhöhungen sind die arithmetischen Entwicklungshemmung des Pflanzenwuchses zu kürze- Unterschiede zwischen den behandelten und den als ren, mehr Fülle aufweisenden Zweigen und kann 60 Kontrolle dienenden nichtbehandelten Stengeln. Bei weiterhin zu einer geringeren Baumhöhe führen. Die 3 Versuchen, zu unterschiedlichen Zeiten, erhält man Äste werden dadurch leichter zugänglich, was das mit dem Mono-dimethylaminsalz von N-Phosphono-Ernteverfahren erleichtert. methylglycin (Verbindung B) Erhöhungen der Saft-Wie die nachfolgenden Beispiele erkennen lassen, reinheit von 3,6 bis 17,3 ','„ und Erhöhungen des Polregulieren die einzelnen Verbindungen das natürliche 65 Prozentsatzes Zuckerrohr von 2,3 bis 3.9%.
-•!_i:_u_ c:„4,.,:„i,i,,„„ jor μ,ρ_ filpich/eitie mit der Verbindung A wurden die
ssr^Ää
Weise. Andere regulierende Wirkungen sind eine Weise
[I 22 1!
Verbindung Monohatriumsalz von N-Phosphono-
methylglycin (C)
Methyl-N-phosphonomethylglycinat (D)
Äthyl-N-phosphonomethylglycinat (E)
2-Chloräthyl-N-phosphonomethylglycinat (F)
n-Propyl-N-phosphonomethylglycinal ... (G)
n-Butyl-N-phosphonomethylglycinat (H)
n-Hexyl-N'-phosphonomethylglycinat .... (1)
Cyclohexyl-N-phosphonomethylglyci.iat.. (J)
n-Octyl-N-phosphonomethylglycinat (K)
n-Decyl-N-phosphonomethylglycinat .... (L)
n-Dodecyl-N-phosphonomethylglycinat .. (M)
Die mit diesen Verbindungen erhaltenen Werte zeigen Erhöhungen der Saftreinheit von 5,1 bis 12,9% und Erhöhungen des Polprozentsatzes Zuckerrohr von 1,8 bis 5,3.
Ein weiterer Versuch wurde mit den folgenden Verbindungen vorgenommen.
Dilithiumsalz von N-Phosphonomethyl-
glycin (N)
Mono-methylaminsalz von N-Phos-
phonomethylglycin (O)
Mono-diisopropylaminsalz von N-Phos-
phonomethylglycin <P)
Mono-diäthanolaminsalz von N-Phos-
phonomethylglycin (Q)
Tetramethylen-N-phosphonomethyl-
glycinamid (R)
Dinatriumsalz von N-Phosphonomethylglycin (S)
Trinatriumsalz von N-Phosphonomethyl-
glycin (T)
Monoammoniumsalz von N-Phosphono-
methylglycin (U)
Calciumsalz von N-Phosphonomethyl-
glycin (V)
Monokaliumsalz von N-Phosphono-
methylglycin (W)
Hemimagnesiumsalz von N-Phosphono-
methylglycin (X)
Hemikupfersalz von N-Phosphono-
methylglycin (Y)
N-Phosphonomethylglycinamid (Z)
Bei dieser Untersuchung wurde festgestellt, daß durch die Verbindungen P, U und X eine Abnahme der Saftreinheit und des Polprozentsatzes Zuckerrohr erhalten wird. Bei Untersuchungen, bei denen die Stengel in längeren Zeitabständen vor der Ernte behandelt wurden, erhält man jedoch Erhöhungen dieser beiden Werte, wie sie nachfolgend noch angegeben werden. Bei den Verbindungen O und S erhält man eine Abnahme der Saftreinheit, während der Polprozentsatz Zuckerrohr eine Erhöhung gegenüber den nichtbehandelten Kontrollen zeigte.
Die bei dieser Untersuchung erhaltenen Zahlen lassen erkennen, daß die anderen 8 Verbindungen die Saftreinheit von 0,2 bis 5,3%, und die anderen 10 Verbindungen den Polprozentsatz Rohrzucker von 0,3 auf 2,1 erhöhten.
In einem weiteren Versuch wurden die folgenden Verbindungen auf Ztickcrrohrslcngel nach dem oben angegebenen Verfuhren aufgebracht.
489
Verbindung
Mono-diäthylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin (AA)
Monopyridiniumsalz von N-Phosphonomelhylglycin (BB)
Monoanilinsalz von N-Phosphonomethylglycin (CC)
N-Phosphonomethylglycin-hcmihydrochloridhemihydrat (DD)
Mono-dipropargylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin (EE)
Mononatriumsalz von Äthyl-N-Phosphonomethylglycinat (FF)
Mono-äthanolaminsalz von N-Phosphonomethylglycin (GG)
Mono-diallylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin (HH)
MethyI-N-acetyl-N-(diäthoxyphosphinylmethyl)-glycinat (H)
Triäthyl-N-formyl-N-(phosphonomethyl)-glycinat (JJ)
Trimethyl-N-formyl-N-(phosphonomethyl)-glycinat (KK)
Äthyl-N-(dimethoxyphosphinylmethyl)-
glycinat (LL)
N'-Allyl-N-phosphonomethylglycinamid (MM)
Mono-äthylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin (NN)
Mono-butylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin (00)
Mono-isobutylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin (PP)
N'-p-Anisyl-N-phosphonomethylglycinamid (QQ)
N'-CM-Dichlorphenyl^N-phosphonotnethylglycinamid (RR)
N-Benzoyl-N-phosphonomethylglycin .. (SS)
N'-m-Anisyl-N-phosphonomethylglycinamid (TT)
Pentamethylen-N-phosphonomethylglycinamid (UU)
Allyl-N-phosphonomethylglycinat (VV)
Zinksalz von N-Phosphonomethylglycin (WW)
Magnesiumsalz von N-Phosphonomethylglycin (XX)
N '-m-Chlorphenyl-N-phosphonomethylglycinamid (YY)
N-p-Nitrobenzoyl-N-phosphonomethylglycin (ZZ)
Bei dieser Untersuchung wurde festgestellt, daß die Verbindung Il zu einer Abnahme der Saftreinheit führt, während die Verbindung JJ eine Abnahme beider gemessenen Werte bewirkt. Wie oben bereits erwähnt, führten ähnliche Untersuchungen dieser Verbindungen in einem größeren Zeitabstand zu erhöhten Werten.
Die bei dieser Untersuchung erhaltenen Werte für die anderen 9 Verbindungen zeigten Erhöhungen der ^aftreinheit von 0,2 auf 10,5% und Erhöhungen des Polprozentsatzes Zuckerrohr von 0,5 auf 3,8 bei den anderen 10 Verbindungen.
Die oben beschriebenen Untersuchungen wurden zu einem anderen Zeitpunkt unter Verwendung der Verbindungen C, D, F, I, J und L wiederholt. Bei dieser Untersuchung ergaben die Verbindungen D und F eine Abnahme der Saftreinheit, obgleich die gleichen Verbindungen eine Erhöhung über eine längere Zeitdauer geneigt hatten. Bei den anderen 4 Verbindungen
zeigte sich bei diesem Versuch eine Erhöhung der Saft- daß alle behandelten Pflanzen wenigstens eine 10%ige reinheit von 2,4 auf 11,4%. Alle 6 Verbindungen er- Erhöhung gegenüber den unbehandelten Pflanzen aufhöhten den Polprozentsatz Zuckerrohr von 0,1 auf 3,0. wiesen. Es ist jedoch festzuhalten, daß die mit der R . it Verbindung A behandelten Rüben bei der niedrigsten p ' e 5 Aufwandmenge von 0,25 mg/Pflanze weniger Gesamt-
Eine andere regulierende Wirkung wird durch den kohlehydrate enthielten als die nur mit Lösungsmittel folgenden Versuch mit Baumwolle gezeigt. Die Ver- und oberflächenaktivem Mittel behandelten Pflanzen, bindung B wurde als Behandlungsmittel verwendet, Bei den Ergebnissen, die 4 Wochen nach Behandlung wobei die behandelten Pflanzen reife Baumwolle der erhalten wurden, konnte festgestellt werden, daß der Sorte Coker 413 mit etwa 95 Prozent offener Kapseln io höchste Gehalt sowohl an Zucker als auch an Gesamtwaren. Das Behandlungsmittel wurde mit einem ober- kohlehydrat in den unbehandelten Speiserüben zu flächenaktiven Mittel in 2 verschiedenen Anwendungs- finden war. Aus diesen Ergebnissen ist zu erkennen, Verhältnissen mehrmals mittels einer Sprühvorrich- daß bestimmte regulierende Wirkungen der Verbintung aufgebracht. düngen dieser Erfindung temporär oder vorübergehend
Bei einer Aufwandmenge von 2,250 kg/ha zeigte die 15 erioigen können.
Verbindung B drei Tage nach Behandlung der Baum- . · , .
wolle keine Wirkung. Beobachtungen 14 und 30 Tage Beispiel 4
nach Behandlung zeigten eine 55- bzw. 83%ige Ent- Bei diesem Versuch wurden bestimmte Verbindun-
blätterung. Verwendet man die gleiche Verbindung gen verwendet, um die regulierende Wirkung auf
mit 5 kg/ha, so wurde nach 3 Tagen eine 5%ige Ent- ao Rasengräsern zu zeigen.
blätterung festgestellt, und die Blätter machten einen Es wurden hierzu Töpfe mit Rasengras der Sorten matten, leicht welken Eindruck. Die Zahlen bei »K "-1 fescue« und »Merion Bluegrass« besät und etwa späteren Beobachtungen waren 88- bzw. 100 %ig. Es 4 Wochen wachsen gelassen. Die zur Aufbringung vorwurde kein neues Wachstum der behandelten Baum- gesehenen Verbindungen wurden mit Aceton und wollpflanzen und keine Entblätterung bei der nicht 25 Wasser formuliert und etwa 0,5% oberflächenaktives behandelten Kontrollfläche festgestellt. Mittel zugegeben. Die Behandlung wurde mit einem
Als ein Teil des oben beschriebenen Versuchs wurde Handsprühgerät vorgenommen und die Beobachtun-Baumwolle auch mit einer Kombination von zwei im gen zwei Wochen später angestellt. Die erhaltenen Handel erhältlichen Entblätterungsmittel mit ihren Werte sind das Ergebnis mehrmaliger Wiederholungen normalen Aufwandmengen behandelt. Beobachtungen 3° jedes Versuchs und sind auf eine unbehandelte Konzeigten eine 58 '„ige Entblätterung nach 3 Tagen, was trolle bezogen.
beträchtlich höher ist als mit der Verbindung B, und Bei Verwendung von Äthyl-N-(dimethoxyphos-
etwa der Behandlung mit 5 kg zu den beiden späteren phinylmethyl)-glycinat (Verbindung LL) oder N'-Allyl-
Zeitpunkten entspricht. Die behandelten Baumwoll- N-phosphonomethylglycinamid (Verbindung MM) in
pflanzen zeigten jedoch bei der angegebenen Kombi- 35 Aufwandmengen von etwa 5,6 bzw. 2,8 kg/ha wurde
nation ein 67-bzw. 73 %iges neues Blattwachstum bei festgestellt, daß der vegetative Wuchs der Sorte
den späteren Zeitpunkten der Behandlung. »K 31 fescue« um wenigstens 25 % geringer war als bei
. i-i der nicht behandelten Kontrolle. Jede dieser Verbin-
Beispiel 3 düngen hatte eine geringe Phytotoxizität auf »Merion
Die regulierende Wirkung wurde bei Speiserüben 40 Bluegrass« bei Anwendung von 5,6 kg/ha. Die Ver-
durch folgenden Versuch gezeigt. bindung A führte mit 0,56 kg/ha ebenso zu den oben
Die Verbindung A wurde als Behandlungsmittel für angegebenen Ergebnissen bei den Sorten »K 31 fescue«
Rüben der Sorte »Early Wonder« verwendet, die ein und »Merion Bluegrass«.
Wachstum von 50 Tagen aufwiesen. Die Verbindung A Wenn das Mono-äthylaminsalz von N-Phosphono-
wurde mit Aceton, Wasser und etwa 0,05 % ober- 45 methylglycin (Verbindung NN) oder Mono-butyl-
flächenaktivem Mittel verwendet. aminsalz von N-Phosphonomethylglycin (Verbindung
Die Anwendung erfolgte in Mengen von 1,0,0,5 und OO) in Mengen von etwa 0,56 bis 0,3 kg/ha verwendet 0,25 mg pro Pflanze unter Verwendung eines Hand- werden, war der vegetative Wuchs oder die Höhe von sprühgeräts. Die Knollen wurden 2 bzw. 4 Wochen »K 31 fescue« mindestens 25 % geringer als bei der nach der Behandlung geerntet. Der Zucker- und 50 nicht behandelten Kontrolle, .und es wurde weiterhin Gesamtkohlehydratgehalt wurden nach dem Anthron- festgestellt, daß »Merion Bluegrass« bei höheren Aufverfahren bestimmt, bei dem der Saft aus den Wurzeln wandmengen vernichtet wurde. Das Mono-isobutylausgedrückt wurde. Außerdem wurden zum Vergleich aminsalz von N-Phosphonomethylglycin (Verbindung die entsprechenden Werte von unbehandelten Pflanzen PP) ergab die oben angegebene vegetative Wachstumsund von Pflanzen, die mit Lösungsmittel und ober- 55 hemmung bei »K 31 fescue« bei Aufwandmengen von flächenaktivem Mittel allein behandelt wurden, be- 1,1 bzw. 0,56 kg/ha, wurde jedoch nicht bei Blaugras stimmt. Die erhaltenen Werte beinhalten mehrere getestet.
Wiederholungen jedes Versuchs. Beispiel 5
Die zwei Wochen nach Behandlung erhaltenen Werte
zeigen, daß die ausschließlich mit Lösungsmittel und 60 In den folgenden Versuchen wurde die regulierende oberflächenaktivem Mittel behandelten Rüben 11% Wirkung bei typischen Getreidekörnern gezeigt, mehr Zucker als die unbehandelten Rüben enthielten, Eine Anzahl Weizenpflanzen der Sorte »Waldron« während die mit verschiedenen Aufwandmengen der wurden in Aluminiumpfannen während einer Woche Verbindung A behandelten Rüben Zuckererhöhungen aufgezogen. Die Höhe jeder Weizenpflanze wurde von etwa 15 bis 32% gegenüber den unbehandelten 65 dann gemessen. Eine einprozentige Lösung der VerRüben aufwiesen. bindung A in Aceton wurde hergestellt und ein Teil
Die Bestimmung des Gesamtkohlehydratgehalts, (2,0 ml) der Lösung mit 0,8 ml Aceton und 2,8 ml
zwei Wochen nach Behandlung, zeigte wiederum, eines Wassergemischs mit 0,05% Aerosol gemischt.
Die erhaltene Lösung wurde dann über die Pflanzen in einer Menge versprüht, die etwa 5,6 kg/ha entspricht. In einer Kontrollschale, die gleichzeitig wie die Versuchsschale angepflanzt wurde, wurden die Pflanzen gleichfalls gemessen, erhielten jedoch keine chemische Behandlung. Die Schalen wurden in ein Gewächshaus gebracht und von unten befeuchtet.
Zwei Wochen nach der Behandlung wurde die Höhe jeder Pflanze gemessen. Nachdem die mittlere Höhenzunahme der Pflanzen in der nicht behandelten Kontrollschale bestimmt wurde, wurde festgestellt, daß wenigstens zwei Drittel der behandelten Weizenpflanzen eine um 26% oder größere Verringerung des vegetativen Wuchses durch unmittelbaren Vergleich aufwiesen. Eine geringe Phytotoxizität wurde bei den behandelten Pflanzen festgestellt.
Bei den folgenden Versuchen wurden unter Verwendung der gleichen Verbindung Weizenpflanzen der oben angegebenen Sorte in Anzuchtschalen angesät und bis zum vierten Blatt-Stadium wachsengelassen. Die Höhe jeder Pflanze wurde gemessen und die Lösungen der Verbindung A in verschiedenen Aufwandmengen über die Pflanzen versprüht, die neben den unbehandelten Kontrollen in der angegebenen Weise behandelt wurden. Messungen und Vergleiche mit der Kontrolle wurden zwei Wochen nach Aufbringen vorgeiiommeri.
Die Weizenpflanzen, die mit Aufwandmengen von 5,6, 2,8, 1,1 und 0,56 kg/ha behandelt wurden, zeigten insgesamt eine Verringerung des vegetativen Wuchses von mindestens 26%. Obgleich die mit den beiden höheren Aufwandmengen behandelten Pflanzen Phytotoxizität erkennen lassen, konnte diese Wirkung bei den Pflanzen nicht festgestellt werden, die mit 1,1 bzw. 0,56 kg/ha behandelt wurden.
Zum Nachweis des erfindungsgemäß erzielbaren technischen Fortschritts wurden folgende Versuche durchgeführt:
1. Hemmung des vegetativen Wachstums
Zur Untersuchung der Hemmung des vegetativen Wachstums wurde vier Wochen altes Gras (Festuca arumdinacea) mit einer wäßrigen Zubereitung der nachstehend angegebenen Verbindungen besprüht, der 0,5 Gewichtsprozent eines oberflächenaktiven Mittels zugesetzt worden war. Zwei und vier Wochen nach dieser Behandlung wurde die Höhe des Grases gemessen und mit der Höhe von unbehandeltem Gras verglichen. Als Vergleichsfläche wurde jeweils eine Fläche von 0,4 ha gewählt.
Die Verbindungen gemäß den Beispielen 1 und 3 der DT-OS 19 52 743 wurden jeweils in Mengen von 1,8 kg 2,7 kg und 3,6 kg aufgesprüht. Zwei Wochen nach dieser Behandlung zeigte sich gegenüber dem unbehandelten Gras eine Wachstumshemmung von mindestens 25%, jedoch war die gleiche Wachstumshemmung nach 4 Wochen nicht mehr zu beobachten.
Die Verbindungen A, NN, OO und PP gemäß der vorliegenden Anmeldung wurden in Mengen von 0,1 und 0,2 kg aufgesprüht. Alle anmeldungsgemäßen Verbindungen zeigten sowohl nach zwei Wochen wie auch nach vier Wochen eine Wachstumshemmung von mindestens 25 %.
2. Erhöhung der Saftreinheit und des Zuckergehalts von Zuckerrohr
Gemäß Beispiel 1 der vorliegenden Anmeldung wurde als Vergleichsverbindung die Verbindung gemäß Beispiel 1 der DT-OS 19 52 743 und drei erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen untersucht. Die nachstehende Tabelle zeigt die hierbei erhaltenen Werte.
4 Wochen Zucker 5 Wochen Zucker
Saft gehalt Saft gehalt
reinheit (Pol reinheit (Pol
prozent) prozent)
Konirolle 71,77 8,55 77,71 9,59
Verbindung 75,15 10,18 85,59 12,62
1S gemäß
Beispiel 3
Verbindung A 81,74 11,75 89,31 15,17
Kontrolle 74,51 8,91 77,73 9,74
Verbindung 77,85 9,62 77,98 10,30
gemäß
Beispiel 3
Verbindung A 79,43 10,19 86,72 13,69
a5 Kontrolle 79,86 10,11 80,72 10,44
Verbindung 81,56 11,43 82,99 11,73
gemäß
Beispiel 3
3c Verbindung MM 87,77 13,61 86,37 13,22
Verbindung PP 85,07 11,99 86,37 13,22
Bei Bewertung der vorstehenden Versuchsergebnisse ist zu berücksichtigen, daß die Vergleichsverbindung gegenüber nicht behandeltem Zuckerrohr ein deutlich verbessertes Ergebnis zeigt. Trotzdem lassen die Versuchsergebnisse erkennen, daß alle erfindungsgemäß
verwendbaren Verbindungen eine bessere Wirkung als die Vergleichsverbindung zeigen.
Ein weiterer Versuch wurde mit folgenden Verbindungen durchgeführt:
(a) Nitrilo-(essigsäure)-di-(methylphosphonosäure),
(b) N-Phosphonomethylglycin.
(c) n-Butyl-N-phosphonomethylglycinat.
Bei der Verbindung (a) handelt es sich um die Verbindung gemäß Beispiel 1 der DT-OS 19 52 743. während es sich bei den Verbindungen (b) und (c) um die \ erbindungen A und H eemäß vorliegender Anmel-
dung handelt.
Der Versuch wurde mit Zuckerrüben nach Swöchigem Wachstum durchgeführt, wobei jeweils mindestens 6 Rüben mit jeder Verbindung behandelt wuraen. Die Verbindungen wurden zuerst in Aceton
aufge ost, eine geringe Menge eines oberflächenaktiven Mittels zugegeben und anschließend die Formulierung mit Wasser auf ein bestimmtes Volumen verdünnt. Nach jeder Behandlung wurden die Rüben 3 Wochen lang gezüchtet. Sie wurden dann gezogen und die
Blätter von den zuckerhaltigen Wurzeln getrennt. Es wurde das Wurzel-Gesamtgewicht, der Sucrose-Gehalt in Prozent und das Gesamtgewicht an Sucrose bestimmt, wobei folgende Werte erhalten wurden:
Ver- Aiiwendungs- Sucrose Wurzel- Sucrose-
bindung menge gewicht gewicht
(g/0,45 ha) % (g) (g)
(a)
(a)
200
900
9,9
10,0
119,2
113,2
11,8
11,3
(b)
(b)*)
45
450
9,7 147,2 14,3
(C)
(C)
45
450
10,0
10,4
156,0
133,6
15,6
13,9
*) Die Verbindung (b) war bei dieser Anwendungsmenge gegenüber den Rüben phytotoxisch.
Vorstehende Versuchsergebnisse lassen erkennen, daß die anmeldungsgemäß verwendeten Verbindungen gegenüber der Vergleichssubstanz ein erhöhtes Wurzelwachstum und eine Erhöhung des Gesamtgewichts an Sucrose bewirken. Dies lassen besonders deutlich die Werte erkennen, die erhalten wurden bei Verwendung der anmeldungsgemäßen Verbindungen in Mengen von 45 g/0,45 ha und der Vergleichsverbindung in einer Anwendungsmenge von 220 g/0,45 ha.
In weiteren Versuchen wurde die regulierende Wirkung bei Fruchtpflanzen untersucht. Als einkeimblättrige Pflanzen wurde Mais der Sorten »XL-45« oder »Pioneer 3567« und als zweikeimblättrige Pflanze Sojabohnen verwendet. Bei jedem Versuch die wirksame Verbindung mit Aceton und/oder Wasser unter Zusatz einer geringen Menge eines oberflächenaktiven Mittels formuliert.
Bei einer Aufwandmenge von etwa 6,7 kg/ha des Mononatriumsalzes von N-Benzoyl-N-phosphonomethylglycin (Verbindung SS) oder von N'-m-Anisyl-N-phosphonomethylglycinamid (Verbindung TT) wurde festgestellt, daß mindestens zwei Drittel der behandelten einwöchigen Maispflanzen eine um 26% oder größere Verringerung des vegetativen Wuchses gegenüber den unbehandelten Kontrollpflanzen aufwiesen.
Bei einer Aufwandmenge von etwa 3,35 kg/ha von Allyl-N-phosphonomethylglycinat (Verbindung VV), dem Zinksalz von N-Phosphonomethylglycin (Verbindung WW), Verbindung M oder der Verbindung AA wurde festgestellt, daß wenigstens zwei Drittel der behandelten einwöchigen Maispflanzen eine 26 %ige oder höhere Verzögerung des vegetativen Wuchses gegenüber den nicht behandelten Kontrollen aufwiesen. Verwendet man entweder die Verbindung K oder die Verbindung L mit 6,7 kg/ha, so ist eine gewisse Verzögerung festzustellen.
Keine Wirkungen wurden mit der Verbindung K oder der Verbindung L bei Aufwandmengen von etwa 1,25 kg/ha festgestellt. Jedoch erhält man mit der Verbindung WW bei 0,67 kg/ha eine Verzögerung der Gesamthöhe der behandelten einwöchigen Maispflanzen um mindestens 15% gegenüber den nicht behandelten Kontrollen.
Bei einer Aufwandmenge von etwa 6,7 kg/ha unter Verwendung des Magnesiumsalzes von N-Phosphonomethylglycin (Verbindung XX) und mit den Verbindungen B, V, W, X oder Y wurde festgestellt, daß wenigstens zwei Drittel der behandelten einwöchigen Maispflanzen eine 26%ige oder höhere Verringerung des vegetativen Wuchses gegenüber den nicht behanhandelten Kontrollen aufwiesen. Bei Verwendung jeder dieser 6 Verbindungen in einer Aufwandmenge von etwa 9,2 kg/ha ist eine Verzögerung des vegetativen Wuchses von vierwöchigen Maispflanzen von wenigstens 15% bei der Verbindung B, W, X und XX festzustellen, und bei diesem Anwendungsverhältnis zeigen diese Verbindungen, sowie die Verbindung Y, etwas phytotoxische Wirkung auf die behandelten Pflanzen.
Wenn N' - m - Chlorpheny 1 - N - phosphonomethylglycinamid (Verbindung YY), das Mononatriumsalz
ίο von N-p-Nitrobenzoyl-N-phosphonomethylglycin (Verbindung ZZ) und die Verbindung G, K oder L in einer Aufwandmenge von 6,7 kg/ha verwendet wurden, konnte festgestellt werden, daß wenigstens zwei Drittel der behandelten einwöchigen Sojabohnenpflanzen eine 26%ige oder größere Verringerung des vegetativen Wuchses gegenüber den nicht behandelten Kontrollen aufwiesen.
Bei einer Aufwandmenge von 6,7 kg/ha mit einer der Verbindungen E, F, O, P, Q, NN, OO oder PP und bei einer Aufwandmenge von 3,35 kg/ha mit einer dieser Verbindungen oder der Verbindung FF ist etwas phytotoxische Wirkung bei behandelten einwöchigen Maispflanzen festzustellen. Wenn das Anwendungsverhältnis auf etwa 1,25 kg/ha gesenkt wird, ist noch etwas phytotoxische Wirkung bei der Verbindung F, O, FF, NN und PP bei einer Aufwandmenge von 1,25 kg/ha, und es wurde festgestellt, daß wenigstens zwei Drittel der behandelten Maispflanzen eine 26%ige oder größere Verzögerung des vegetativen Wuchses gegenüber den unbehandelten Kontrollen aufwiesen.
Wenn die Aufwandmenge auf 0,67 kg/ha gesenkt wird, ist keine Phytotoxizität bei den Verbindungen E, P Q und OO zu erkennen.
Werden die Verbindungen NN, OO oder PP in Aufwandmengen von 6,7 kg/ha und 3,35 kg/ha verwendet, ist bei den behandelten Pflanzen eine geringe phytotoxische Wirkung ebenso wie bei der Verbindung OO bei Aufwandmengen von etwa 1,25 kg/ha festzustellen. Es wurde festgestellt, daß bei den Verbindungen NN und PP bei der zuletzt genannten Aufwandmenge mindestens zwei Drittel der behandelten Sojabohnen eine 26%ige oder größere Verringerung ihres Wachstums im Vergleich zu nicht behandelten Kontrollpflanzen aufwiesen. Senkt man die Aufwandmenge dei Verbindung OO auf 0,67 kg/ha, so ist keine Phytotoxizität zu beobachten.
Bei Aufwandmengen von 6,7 bzw. 3,35 kg/ha ist bei den Verbindungen E, F, 1, O, P oder Q eine geringe Phytotoxizität bei einwöchigen Sojapflanzen festzustellen. Durch Senken der Menge auf 1,25 kg/ha be diesen Verbindungen wurde festgestellt, daß die phytotoxische Wirkung nicht auftritt und daß, ausgenom men bei der Verbindung I, wenigstens zwei Drittel dei behandelten Sojabohnenpflanzen eine 26%ige odei größere Verzögerung des vegetativen Wuchses gegen über der unbehandelten Kontrolle aufwiesen. Ein< solche Verzögerung wurde ebenso bei den Verbindun gen E und Q bei einer Aufwandmenge von 0,67 kg/hi festgesteilt.
Bei den Verbindungen E, F und I ist bei einer Auf wandmenge von 1,125 kg/ha bei 4wöchigen Sojabohnei eine geringe Phytotoxizität neben einer gewissen Inhi bierung des Schotenansatzes festzustellen. Bei de gleichen Aufwandmenge zeigen die Verbindungen O P und Q keine Phytotoxizität, wobei die Verbindunj eine durchschnittliche Verringerung des vegetative] Wuchses bei mindestens 15% der behandelten Soja bohnenpflanzen gegenüber den unbehandelten Kon
trollen bewirkt. Jede der Verbindungen O, P und Q zeigt bei dieser Aufwandmenge Blattänderung und achselständige Augenentwicklung. Bei einer Aufwandmenge von 0,56 kg/ha wurde bei der Verbindung Q beobachtet, daß sie einen frühen Schotenansatz und Blattänderung hervorruft.
Bei einer Aufwandmenge von 0,56 kg/ha bei 4wöchigen Sojapflanzen wurde mit den Verbindungen E, F und I festgestellt, daß die behandelten Pflanzen
festgestellt, wobei die Verbindung X bei dieser Aufwandmenge eine geringe Phytotoxizität aufwies. Bei einer Aufwandmenge von 2.8 kg/ha zeigte die Verbindung X eine Hemmungswirkung im dreiblättrigen Stadium, jedoch ohne Phytotoxizität.
Verwendet man die Verbindung A mit 5,6 kg/ha bei ein- und vierwöchigen Maispflanzen, so wurde festgestellt, daß wenigstens zwei Drittel der behandeilen Mais- und Sojabohnenpflanzen eine 26 %ige
"■ J~- ,,ana-
E, F und I festgestellt, dall die oenanaeiien mausen ucmu ι».«..,- u— „~, ,
eine Hemmung des vegetativen Wuchses von min- 10 oder höhere Verringerung oder Hemmung des vegedestens 15% gegenüber den unbehandelten Kontroll- tativen Wuchses gegenüber den Kontrollpflanzen aufpflanzen aufweisen. wiesen. Eine ähnliche Hemmung des vegetativen Wenn die Verbindung N in Aufwandmengen von Wuchses wurde bei dieser Verbindung bei verschiede-6,7 bzw. 3,35 kg/ha bei einwöchigen Maispflanzen ver- nen Aufwandmengen bei ein- und vierwöchigen Sojawendet wurde, konnte festgestellt werden, daß min- 15 pflanzen festgestellt.
destens zwei Drittel der behandelten einwöchigen Mais- Aus den vorstehenden Angaben ist zu erkennen,
pflanzen eine 26%ige oder höhere Verringerung ihres daß die Regulierungswirkung abhängig ist von der vegetativen Wuchses gegenüber unbehandelten Kon- verwendeten Verbindung, der Aufwandmenge, der trollpflanzen aufwiesen. Es wurde etwas Phytotoxi- PRanzenart, ihrem Entwicklungsstadium usw., wie zität bei der höheren Aufwandmenge festgestellt. Die 10 dies dem Fachmann bekannt ist. Die Verbindungen gleiche Verbindung war phytotoxisch bei etwa werden in Form von Zubereitungen aufgebracht, die 0,67 kg/ha bei 4wöchigen Maispflanzen, doch trat mindestens einen Wirkstoff und ein Hilfsmittel in diese Wirkung bei einer Aufwandmenge von 0,28 kg/ha fester oder flüssiger Form enthalten. Als Hilfsmittel nicht auf; die behandelten Pflanzen zeigten bei diesen können übliche Verdünnungsmittel, Konditionierungs-Mengen eine Durchschnittshemmung ihres vegetativen 25 mittel usw. verwendet werden. Zweckmäßig wird Wuchses von mindestens 15% gegenüber den unbe- Wasser als Verdünnungsmittel, besonders bei den handelten Kontrollpflanzen. wasserlöslichen Glycinsalzen, wie den Alkali-, Amin-
Bei einer Aufwandmenge von 3,35 kg/ha und ein- und Ammoniumsalzen verwendet. Üblicherweise werwöchigen Sojapflanzen wurde eine geringe Phytotoxi- den Lösungen mit einem Gehalt von etwa 0,6 kg/1 oder zität bei den Verbindungen BB und FF festgestellt, 30 mehr Wirkstoffe hergestellt. Die Zubereitungen entwährend die Verbindungen AA, CC, EE und HH halten zweckmäßig ein oder mehrere oberflächenaktive
""" Mittel in Mengen, die ausreichend sind, eine Dispersion in Wasser oder in öl herzustellen. Vorzugsweise sind die Netzmittel Alkylbenzol- und Alkylnaphthalinsulfonat, sulfatierte Fettalkohole, Amine oder saure Amide, langkettige Säureester von Natriumisothionat, Ester von Nairiumsulfosuccinat, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petrolsulfonate, sulfonierte Pflan-
wobei festgestellt weraen Konnic, uau uic vciumuun- zenöle. ditertiäre acetylenische Glykole, Polyoxygen CC und FF retardive Wuchshemmung aufweisen. 40 äthylenderivate von Alkylphenolen und Polyoxy-Bei 4wöchigen Sojapflanzen wurde eine geringe äthylenderivate von monohöheren Fettsäureestern Phytotoxizität und inhibierter Schotenansatz bei den von Hexitolanhydriden. Bevorzugte Dispersionsmittel Verbindungen CC, EE und HH bei einer Aufwand- sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumligninmenge von 2,8 kg/ha festgestellt. Phytotoxizität wurde sulfonate, polymere Alkylnaphthalinsulfonate, Naauch bei 1,1 kg/ha bei jeder der Verbindungen AA, BB, 45 triumnaphthalinsulfonat, Polymethylen - Bisnaphtha-CC und FF festgestellt, während bei dieser Aufwand- linsulfonate und Natrium-N-methyl-N-(1angkettige menge dies bei der Verbindung HH nicht der Fall war. Säure)-laurate.
Verzögerter oder inhibierter Schotenansatz und/oder In Wasser dispergierbare Pulverzubereitungen kön-
Blattwechsel wurde bei allen Verbindungen außer der nen mit ein oder mehreren Wirkstoffen, einem inerten VerbindungBB festgestellt. Bei einer auf etwa 0,56 kg/ha 50 festen Streckmittel und einem oder mehreren Netz gesenkten Aufwandmenge zeigten die Verbindungen und Dispersionsmitteln hergestellt werden. Sie ent
wanrena uic yciuhmuh^.. . *.., ~ ~, — .,Yü
eine Hemmung des vegetativen Wuchses von 26/„ oder mehr bei mindestens zwei Drittel der behandelten Sojabohnenpflanzen gegenüber den unbehandelten Kontrollen bewirkte.
Bei einer Aufwandmenge von 1,35 kg/ha und einwöchigen Sojapflanzen wurde bei den Verbindungen - BB, CC, FF und HH keine Phytotoxizität beobachtet, wobei festgestellt werden konnte, daß die Verbindun-
AA, BB, CC und FF eine durchschnittliche Verringerung oder Hemmung des vegetativen Wuchses von Sojapflanzen von wenigstens 15 % gegenüber den unbehandelten Kontrollpflanzen.
Wenn die Verbindungen B, V, X oder XX bei einwöchigen Sojapflanzen bei einer Aufwandmenge von etwa 6,7 kg/ha verwendet wurden, konnte festgestellt werden, daß wenigstens zwei Drittel der behandelten
halten etwa 5 bis 95 Gewichtsteile Wirkstoff, 0,25 bis 25 Gewichtsteile Netzmittel, etwa 0,25 bi 25 Gewichtsteile Dispergiermittel und etwa 4,5 bi 94,5 Gewichtsteile inertes, festes Streckmittel, wöbe alle Teile auf das Gewicht der Gesamtzubereitun; bezogen sind.
Emulgierbare ölzubereitungen enthalten im allge
werden aau wenige.» m « -. meinen etwa 5 bis 95 Teile Wirkstoff etwa 1 bi
Soiabohnenpflanzen eine 26%ige oder höhere Hern- 60 50 Teile oberflächenaktives Mittel und etwa 4 J mune des vegetativen Wuchses gegenüber unbehan- 94 Teile Lösungsmittel, wobei alle Teile Gewicntsiei» delten Kontrollpflanzcn aufwiesen. Bei den gleichen bezogen auf das Gesamtgewicht des emulgieroare vier Verbindungen zeigten 4wöchige Sojapflanzen bei Öls, sind.
einer Aufwandmenge von 5,6 kg/ha im 5 bis 6 drei- Die Aufbringung flüssiger oder Partikelförmig
hlättrieen Stadium eine durchschnittliche Hemmung 65 tester Zubereitung kann mittels herkömmlicher μ des veeetativen Wuchses von mindestens 15%. Ein thoden, beispielsweise durch Pulverzerstäuber, Raun gewisser Grad von Hemmung wurde im 3 bis 4 drei- und Handsprühgeräte und Sprühzerstäuber ertoige blättrigen Stadium bei den Verbindungen V, X und XX Die genaue Menge des zur Verwendung vorg
sehenen Wirkstoffes ist abhängig von dem gewünschten Ansprechen der Pflanze, als auch von anderen Faktoren, wie der Pflanzenart und dem Stadium ihrer Entwicklung, den Umweltbedingungen, sowie dem spezifischen verwendeten Glycin. Im allgemeinen werden
die Wirkstoffe in regulierenden Mengen von 0,012 bis 1,125 kg/ha verwendet. Die verwendete Menge muß wirksam sein, das natürliche Wachstum oder die Entwicklang der behandelten Pflanzen ohne herbizide Wirkung zu hemmen.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen, einschließlich der Verringerung oder Hemmung ihres vegetativen Wachstums oder der Erhöhung der Kohlehydratbildung unter Verwendung organischer Phosphorverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanze eine wirksame, pflanzenregulierende, nichtletale Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel lung von Pflanzen dadurch erreicht werden kann, daß man bestimmte organische Phosphorverbindungen auf Samen, Sämlinge vor oder nach dem Auflaufen, Wurzeln, Stengel, Blätter, Blüten, Früchte oder andere Pflanzenteile unmittelbar oder mittelbar durch Behandlung des zum Wachstum erforderlichen Mediums aufbringt. Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendeten Verbindungen haben folgende allgemeine Formel:
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