DE68905586T2 - Benzamidderivate sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren. - Google Patents
Benzamidderivate sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren.Info
- Publication number
- DE68905586T2 DE68905586T2 DE89123153T DE68905586T DE68905586T2 DE 68905586 T2 DE68905586 T2 DE 68905586T2 DE 89123153 T DE89123153 T DE 89123153T DE 68905586 T DE68905586 T DE 68905586T DE 68905586 T2 DE68905586 T2 DE 68905586T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- formula
- formulation
- active ingredient
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 title claims description 15
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 137
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 20
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- BRPSAOUFIJSKOT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl BRPSAOUFIJSKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 125000005819 alkenylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 80
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 54
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 50
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 45
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 43
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 39
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 31
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 18
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 15
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 alkoxy alcohols Chemical class 0.000 description 12
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 12
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 11
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 10
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 10
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 10
- 238000011161 development Methods 0.000 description 10
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 8
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 8
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 239000004531 microgranule Substances 0.000 description 7
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 6
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 6
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UJKROAMXZIYNRB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2,3-dichlorophenyl)carbamoyl]phenyl]acetic acid Chemical compound C1=CC(CC(=O)O)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl UJKROAMXZIYNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 5
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 5
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N Daminozide Chemical compound CN(C)NC(=O)CCC(O)=O NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 4
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 4
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 4
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGXTVBMHQXBAV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2,3-dichlorophenyl)carbamoyl]phenyl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl DKGXTVBMHQXBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 3
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- GLHNTYIXYAIULM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[(2,3-dichlorophenyl)carbamoyl]phenyl]propanoate Chemical compound C1=CC(C(C)C(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl GLHNTYIXYAIULM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 3
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVMCEQAQPGVGQF-UHFFFAOYSA-N 4-(2-amino-2-oxoethyl)-n-(2,3-dichlorophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(CC(=O)N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl HVMCEQAQPGVGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZLZEESKGQZYQP-UHFFFAOYSA-N CCC(O)=O.NC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)COC1=CC=CC=C1 Chemical class CCC(O)=O.NC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)COC1=CC=CC=C1 GZLZEESKGQZYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 2
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- 240000001102 Zoysia matrella Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- RBBOWEDMXHTEPA-UHFFFAOYSA-N hexane;toluene Chemical compound CCCCCC.CC1=CC=CC=C1 RBBOWEDMXHTEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLAHSIILGNFNQT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-[4-[(2,3-dichlorophenyl)carbamoyl]phenyl]propanoate Chemical compound C1=CC(C(C)C(=O)OCC(C)C)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RLAHSIILGNFNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKSNKCZECVBZRX-UHFFFAOYSA-N 4-(chloromethyl)-n-(2,3-dichlorophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(CCl)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl MKSNKCZECVBZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 244000020190 Azalea indica Species 0.000 description 1
- 235000002498 Azalea indica Nutrition 0.000 description 1
- 241001656898 Buxus microphylla Species 0.000 description 1
- 241000893384 Ceratorhiza oryzae-sativae Species 0.000 description 1
- 244000160089 Crataegus cuneata Species 0.000 description 1
- 235000008440 Crataegus cuneata Nutrition 0.000 description 1
- 235000014283 Crataegus pinnatifida var major Nutrition 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234643 Festuca arundinacea Species 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 240000005308 Juniperus chinensis Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 240000003433 Miscanthus floridulus Species 0.000 description 1
- 241000878006 Miscanthus sinensis Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- 241001163113 Photinia glabra Species 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 235000019057 Raphanus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- 240000008077 Ruellia tuberosa Species 0.000 description 1
- 240000002751 Sideroxylon obovatum Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000003621 Solidago canadensis var scabra Nutrition 0.000 description 1
- 240000003774 Solidago canadensis var. scabra Species 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 235000021329 brown rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- VVBLKZFNBGEISD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-cyanophenyl)propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)C1=CC=C(C#N)C=C1 VVBLKZFNBGEISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- UYPJOZSAUUDOMB-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)-4-[1-oxo-1-(propan-2-ylamino)propan-2-yl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(C)C(=O)NC(C)C)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl UYPJOZSAUUDOMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf gewisse spezifische Benzamidderivate sowie Pflanzenwachstumsregulatoren, die solche Benzamidderivate enthalten. Es war bekannt, als Pflanzenwachstumsregulatoren Pflanzenhormone oder Verbindungen mit ähnlichen Aktivitäten oder Verbindungen zu benutzen, die antagonistische Wirkungen gegen Gibberellin ooer Auxin zeigen oder, die die Biosynthese durch Pflanzenhormone in den Pflanzenkörpern verhindern. Die letzgenannten Mittel können in Laubbehandlungsmittel und Bodenbehandlungsmittel unterteilt werden. Die Laubbehandlungsmittel haben eine lange Geschichte und schließen Maleinsäurehydrazid (MH), 2-Chlorethyltrimethylammoniumchlorid (CCC) und (N-Dimethylamino)-succinamidsäure (SADH) als typische Beispiele ein. MH ist brauchbar zum Kontrollieren der blattachselständigen Knospen von Tabak und zum Verbessern der Lagerstabilität von Zwiebeln. CCC wird benutzt, das Umlegen von Weizen zu verringern oder es ist als ein Verkümmerungsmittel im Gartenbau brauchbar. SADH wird auf den Gebieten der Verkümmerung, der Wachstumsunterdrückung oder zur Induktion von Blütenknospen für Fruchtbäume oder grüne Bäume eingesetzt.
- Die Bodenbehandlungsmittel schließen viele Mittel ein, die in den letzten Jahren entwickelt worden sind. Viele von ihnen, wie die triazolartigen Mittel, haben sehr starke Wirkungen, die für eine lange Zeitdauer anhalten. So wird, als ein typisches Beispiel, (2RS,3RS)-1- (4-chlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)- pentan-3-ol (Paclobutrazol) dazu benutzt, das Umlegen von Reis zu verringern, das Wachstum von Rasen zu kontrollieren oder zur Verkümmerung oder zum Induzieren von Blütenknospen beim Gartenbau.
- Im allgemeinen werden die Wirkungen solcher Pflanzenwachstumsregulatoren sehr stark durch die Arten und das Wachstumsstadium der Pflanzen beeinflußt oder durch die Wetter- oder Bodenbedingungen. Verschiedene Mittel werden daher selektiv in verschiedenen Gebieten eingesetzt. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung haben für Pflanzenhormone antagonistische Aktivitäten, und sie gehören zu den Laubbehandlungsmitteln, die solche Aktivitäten aufweisen.
- Konventionelle Laubbehandlungsmittel haben üblicherweise eine dürftige Aktivität und erfordern eine hohe Dosis. Weiter ist in Abhängigkeit von den Pflanzen die empfindliche Periode beschränkt und die optimale Periode der Behandlungszeit ist eng. Werden sie zur Erhöhung ihrer Aktivitäten in einer hohen Konzentration eingesetzt, dann ergibt sich aufgrund der hohen Konzentration eine Phytotoxizität, wie ein Verwelken und der anwendbare Bereich der Pflanzenarten ist aufgrund der Variation in der Empfindlichkeit eng. So hat z.B. MH starke Nebenwirkungen und ergibt Phytotoxizitäten, wie Bleichen oder Verwelken. CCC ist brauchbar als ein das Umlegen verringerndes Mittel, doch ist die optimale Behandlungsperiode für Weizen eng, und die Aktivitäten für Reis oder Gerste sind dürftig.
- Im Falle von Gartenpflanzen, die in Töpfen kultiviert werden, können die schwachen Aktivitäten eines Mittels, wie SADH, ergänzt werden, da das Mittel als Laub- und Bodenbehandlungsmittel eingesetzt werden kann. Im Falle von grünen Bäumen jedoch, die in der Erde kultiviert werden, kann die Schwäche der Aktivitäten kaum ergänzt werden.
- Andererseits sind die Bodenbehandlungsmittel dem Einfluß der Natur des Bodens oder der Menge des Regens ausgesetzt. Sind sie unwirksam oder werden sie zu stark angewendet, dann verbleiben sie im Boden und beeinträchtigen die nachfolgenden Fruchtpflanzen oder die Kultivierung der nachfolgenden Jahre oder im Falle von Dauer- Fruchtpflanzen beenden sie das Wachstum der Fruchtpflanzen für mehrere Jahre.
- Diese Nachteile sind zu einem großen Ausmaß durch die Wirkungen von Phenoxyessigsäure (Propionsäure)-Benzamidderivaten (JP-OSn 216 803/1988 und 29 348/1989) überwunden worden. Diese Mittel sind aber noch immer unangemessen, wenn Handhabungswirksamkeit und ein hohes Niveau der Aktivitäten erforderlich sind. Werden sie z.B. als das Umlegen verhindernde Mittel für Reis eingesetzt, dann neigt die Anwendung zur Ungleichmäßigkeit, da der Aktivitätsunterschied aufgrund der Variation der Dosis groß ist. Vom Standpunkt der Empfindlichkeit haben Weizen und Gerste eine geringe Empfindlichkeit, verglichen mit Reis, und das Gleiche trifft auf Rasengras der Art für kalte Regionen zu. Die Empfindlichkeit von Auberginen ist auch dürftig. Ihre Wirkungen bei der Kontrolle von blattachselständigen Knospen des Tabaks sind dürftig. Auch beim Gartenbau gab es das Problem, die verkümmernden Wirkungen und den Einfluß auf die Blüten zu kontrollieren.
- Die vorliegenden Erfinder haben ausgedehnte Untersuchungen hinsichtlich der Pflanzenaktivitäten neuer Benzamidderivate vorgenommen, und sie haben festgestellt, daß gewisse spezifische Benzamidderivate verschiedene Aktivitäten einschließlich starker Aktivitäten bei der Kontrolle des Pflanzenwachstums gegenüber verschiedenen Pflanzen zeigen, d.h., Aktivitäten Halme zu verkürzen, die Bestockung zu fördern, die Entwicklung frischer Knospen zu kontrollieren, die Entwicklung von Blütenknospen zu fördern oder Früchte (oder Blüten) zu vermindern oder in einigen Fällen die Bildung blattachselständiger Knospen zu fördern, und sie sind so in der Lage, die Probleme der konventionellen Pflanzenwachstumsregulatoren zu lösen. Die vorliegende Erfindung wurde auf der Grundlage dieser Feststellungen gemacht.
- Die vorliegende Erfindung schafft ein Benzamidderivat der Formel:
- worin R&sub1; Wasserstoff oder Methyl ist und R Hydroxyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy, Alkenylalkoxy, Alkoxyalkoxy, Amino, C&sub1;-C&sub4;- Monoalkylamino, Monoalkenylamino, Dialkylamino oder O-Cat ist, worin Cat ein Metall, Ammonium oder ein organisches Kation ist.
- Das Benzamidderivat der vorliegenden Erfindung reduziert den Unterschied in den Aktivitäten gegenüber Reis aufgrund der Variation in der Dosis, ohne die grundlegenden Aktivitäten als Pflanzenwachstumsregulator im wesentlichen zu beeinträchtigen, wie hinsichtlich der Phenoxyessigsäure (Propionsäure)-Benzamidderivate (JP-OS 216 803/1988 und 29 348/1989) offenbart. Weiter werden die Empfindlichkeiten von Weizen, Gerste, Rasengras für kalte Bereiche und Auberginen dadurch verbessert, und ihre Wirkungen gegenüber diesen Pflanzen sind ausgezeichnet. Ihre Aktivitäten im Gartenbau sind ebenfalls ausgezeichnet, wodurch die Anwendung in einer geringen Konzentration nun möglich ist. Das Benzamidderivat der vorliegenden Erfindung ist daher brauchbar auf einem weiten Bereich von Gebieten, einschließlich der Verkümmerung, der Induktion von Blütenknospen und der Verdünnung von Früchten durch richtige Auswahl der Behandlungszeit. Wird die Verbindung der vorliegenden Erfindung als Pflanzenwachstumsregulator benutzt, sollte sorgfältig darauf geachtet werden, daß sie genügend auf das Laubwerk der Pflanzen aufgebracht wird. Die Dosis variiert in Abhängigkeit von der zu behandelnden Pflanzenart, der Art der Verbindung oder der Anwendungszeit. Sie wird jedoch üblicherweise in einer Dosis des aktiven Bestandteils innerhalb eines Bereiches von 0,1 bis 100 g/a (Gramm/Ar), vorzugsweise von 1 bis 50 g/a, angewendet. Es ist üblich, die Verbindung der vorliegenden Erfindung in Form verschiedener Formulierungen einzusetzen, einschließlich einem benetzbaren Pulver, einem emulgierbaren Konzentrat, einem Staub oder einer Mikrogranulat-Formulierung.
- Als ein Mittel zum Verringern des Umlegens durch Windeinwirkung wird der aktive Bestandteil in einer Dosis Innerhalb eines Bereiches von 0,5 bis 4 g/a während einer Periode von 20 Tagen vor der Ausbildung eines Kopfes bzw. des Ansetzens bis zur Zeit der Ausbildung eines Kopfes angewendet. Um Rasengräser zu kontrollieren, wird der aktive Bestandteil in einer Dosis innerhalb eines Bereiches von 5 bis 20 g/a unmittelbar vor dem Schneiden angewendet.
- Um breitblättrige grasartige Pflanzen zu verkümmern oder deren zu starkes Wachstum zu verhindern, wird der aktive Bestandteil in einer Dosis innerhalb eines Bereiches von 1 bis 10 g/a während einer Periode von unmittelbar vor der Wachstumsperiode bis zum anfänglichen Stadium der Wachstumsperiode angewendet. Um grüne Bäume zu verkümmern oder das dünne Wachstum zu verhindern, wird der aktive Bestandteil in einer Dosis innerhalb eines Bereiches von 3 bis 30 g/a unmittelbar vor dem Schneiden oder zu der Zeit, wenn nach dem Schneiden neue Knospen einige Zentimeter gewachsen sind, aufgebracht.
- Um Blütenknospen zu induzieren oder die Entwicklung von Blütenknospen zu fördern, wird der aktive Bestandteil in einer Dosis innerhalb eines Bereiches von 0,2 bis 2 g/a vor der Bildung der Blütenknospen aufgebracht. Um Früchte auszudünnen, wird die gleiche Dosis während eines Monats ab der vollen Blüte angewendet.
- Um die Entwicklung der Blütenstengel von Wurzelpflanzen zu kontrollieren oder den Zuckergehalt von Wurzelpflanzen zu erhöhen, wird der aktive Bestandteil in einer Dosis innerhalb eines Bereiches von 5 bis 20 g/a unmittelbar vor der Entwicklung des Blütenstengels bzw. -halms aufgebracht oder eine fleckenmäßige Behandlung angewendet.
- Um die Lagerstabilität von Wurzelfrüchten zu verbessern, wird der aktive Bestandteil in einer Dosis innerhalb eines Bereiches von 5 bis 40 g/a von ein bis zwei Wochen vor der Ernte angewendet.
- Um den Zuckergehalt in Zuckerrohr zu erhöhen, wird der aktive Bestandteil in einer Dosis innerhalb eines Bereiches von 10 bis 30 g/a von einer Woche bis zu zwei Monaten vor der Ausbildung des Kopfes angewendet.
- Um die Höhe großer Unkräuter in einem nicht landwirtschaftlichen Feld zu kontrollieren, wird der aktive Bestandteil in einer Dosis innerhalb eines Bereiches von 12,5 bis 100 g/a angewendet, wenn sie bis zu einer Höhe von 30 bis zu 100 cm gewachsen sind oder wenn sie nach dem Schneiden bis zu einer Höhe gewachsen sind, die 30 cm übersteigt.
- Als ein Mittel zum Verlängern der Lebensdauer von Schnittblumen werden Blütenknospenteile in eine Lösung eingetaucht, die 5 bis 50 ppm des aktiven Bestandteils enthalten, gefolgt von der Lagerung oder dem Gebrauch. Andererseits gestattet man einer verdünnten Lösung kontinuierlich, von der Zeit der Blütenknospen an, absorbiert zu werden.
- Im folgenden werden representative Verbindungen der vorliegenden Erfindung in Tabelle 1 angegeben. Die entsprechenden Verbindungen werden durch Verbindungsnummern identifiziert. Tabelle 1 Verbdg. Nr. Chemische Formel Schmelzpunkt (ºC) Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbdg. Nr. Chemische Formel Schmelzpunkt (ºC) Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbdg. Nr. Chemische Formel Schmelzpunkt (ºC) Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbdg. Nr. Chemische Formel Schmelzpunkt (ºC) mindestens Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbdg. Nr. Chemische Formel Schmelzpunkt (ºC) mindestens Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbdg. Nr. Chemische Formel Schmelzpunkt (ºC) (Vergleich)
- Das Benzamidderivat der vorliegenden Erfindung kann leicht in guter Ausbeute hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel:
- worin R&sub1; die oben genannte Bedeutung hat, mit verschiedenen Alkoholen, Alkoxyalkoholen, Alkenylalkoholen, Monoalkylaminen, Dialkylaminen oder Alkenylaminen in einem organischen Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Methylenchölorid oder Toluol, mittels eines Dehydratations-Kondensationsmittels, wie Dicyclohexylcarbodiimid oder N,N'-Carbonyldiimidazol, umsetzt.
- Weiter kann die Verbindung der Formel I mit verschiedenen Alkoholen, Alkoxyalkoholen oder Alkenylalkoholen in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol, in der Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt werden, um die entsprechenden Benzamidderivate zu bilden.
- Eine Verbindung der Formel I, in der R&sub1; Wasserstoff ist, kann nach dem Verfahren hergestellt werden, das durch die folgenden Gleichungen veranschaulicht ist:
- Danach wird eine Verbindung der Formel II mit einer anorganischen Cyanidverbindung, wie Natriumcyanid oder Kaliumcyanid, in einem polaren Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, umgesetzt, um eine Verbindung der Formel III zu erhalten. Die Verbindung der Formel III wird mit 95%iger Schwefelsäure hydrolysiert, um eine Säureamid-Derivat der Formel III' zu erhalten, das dann mit Natriumnitrit in Essigsäure in Gegenwart eines Schwefelsäure-Katalysators umgesetzt wird, um die Verbindung der Formel I zu erhalten, in der R&sub1; Wasserstoff ist.
- Eine Verbindung der Formel I, in der R&sub1; Methyl ist, kann nach einem Verfahren der folgenden Gleichungen her gestellt werden:
- Danach wird eine Verbindung der Formel IV mit 95%- iger Schwefelsäure hydrolysiert, um ein Amidsäurederivat zu erhalren, das dann mit Natriumnitrit in Essigsäure in Gegenwart eines Schwefelsäure-Katalysators umgesetzt wird, um eine Verbindung der Formel V zu erhalten. Die Verbindung der Formel V wird dann z.B. mit Thionylchlorid in ein Säurechloridderivat der Formel VI umgewandelt, das dann mit 2,3-Dichloranilin in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors, wie Natriumhydrogencarbonat, umgesetzt wird, um eine Verbindung der Formel VII zu erhalten. Die Verbindung der Formel VII wird dann z.B. mit Natriumhydroxid hydrolysiert, um die Verbindung der Formel I zu erhalten, in der R&sub1; Methyl ist.
- Im folgenden werden Herstellungsbeispiele repräsentativer Verbindungen der vorliegenden Erfindung beschrieben. Es sollte jedoch klar sein, daß die vorliegende Erfindung in keiner Weise durch solche spezifischen Beispiele beschränkt ist.
- 30,2 g von 2',3'-Dichlor-4-chlormethyl-benzanilid wurden in 200 ml N,N-Dimethylformamid dispergiert und 5,8 g Natriumcyanid hinzugegeben. Die Mischung wurde 8 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abschluß der Umsetzung wurden die unlöslichen Substanzen durch Filtration entfernt. Das Filtrat wurde in 500 ml Wasser gegossen und dreimal mit 150 ml Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wurde zweimal mit 200 ml Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde dann abdestilliert und der Rest durch Siliciumdioxidgel-Chromatografie (Methylenchlorid) gereinigt, um eine Verbindung der Formel III zu erhalten. Diese Verbindung wurde in 200 ml 95%iger Schwefelsäure gelöst und die Lösung bei Raumtemperatur 7 Stunden lang gerührt. Nach Abschluß der Umsetzung wurde die Reaktionslösung in 500 ml Eiswasser gegossen, und die resultierenden Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, um 23,5 g des erwünschten 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)phenylacetamids zu erhalten. Die Ausbeute betrug 76,7% und der Schmelzpunkt dieser Verbindung lag von 226 bis 229ºC.
- 10,7 g von 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)phenylacetamid wurden in 100 ml Essigsäure dispergiert und 17,5 ml Schwefelsäure hinzugegeben. Dann fügte man eine Lösung, erhalten durch Auflösen von 3,2 g Natriumnitrit in 17,5 ml Wasser, tropfenweise hinzu, um die Reaktionstemperatur auf ein Niveau von 20ºC ± 5ºC zu bringen. Danach rührte man die Mischung 2 Stunden lang bei Raumtemperatur und goß sie dann in 400 ml Eiswasser. Die resultierenden Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, gründlich mit Wasser gewaschen und dann getrocknet, um 9,8 g der erwünschten 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)phenylessigsäure zu erhalten. Die Ausbeute betrug 91,3% und der Schmelzpunkt dieser Verbindung lag von 184 bis 185,5ºC.
- Eine Mischung, umfassend 1,5 g 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)phenylessigsäure, 0,55 g 2-n-Butoxyethanol, 0,5 ml konzentrierte Schwefelsäure und 30 ml Toluol wurde 7 Stunden lang am Rückfluß erhitzt, während Wasser durch einen Teilkühler entfernt wurde. Nach Abschluß der Umsetzung wurden 50 ml Ethylacetat und 100 ml Wasser zur Extraktion hinzugegeben. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und der Rest aus Benzol-Hexan umkristallisiert, um 1,82 g des erwünschten 2-n-Butoxyethyl-4-(2,3-dichlorphenylcarbamoyl)phenylacetats zu erhalten. Die Ausbeute betrug 92,7% und der Schmelzpunkt dieser Verbindung lag von 81,5 bis 83ºC.
- 1,5 g 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)phenylessigsäure wurden in 30 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Während des Kühlens der Lösung mit Eiswasser gab man 0,75 g N,N'-Carbonyldiimidazol hinzu und rührte die Mischung für 30 Minuten. Danach gab man 0,27 g n-Propylamin hinzu. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur zurückgeführt und 5 Stunden lang gerührt. Nach Abschluß der Umsetzung goß man die Reaktionslösung in 200 ml Wasser. Die resultierenden Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet und dann aus Benzol-Hexan umkristallisiert, um 1,5 g des erwünschten N-n-Propyl-4-(2,3- Dichlorphenylcarbamoyl)phenylacetamids zu erhalten. Die Ausbeute betrug 88,8% und der Schmelzpunkt dieser Verbindung lag von 177 bis 178ºC.
- 1,5 g 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)phenylessigsäure wurden in 30 ml Methanol gelöst und 0,2 g Natriumhydroxid hinzugegeben. Die Mischung wurde 1 Stunde lang gerührt. Unlösliche Substanzen wurden durch Filtration entfernt und Methanol aus dem Filtrat abdestilliert, um 1,49 g des erwünschten Natriumsalzes von 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)phenylessigsäure zu erhalten. Die Ausbeute betrug 93,0% und der Schmelzpunkt dieser Verbindung war mindestens 230ºC.
- 8,12 g Ethyl-2-(4-cyanophenyl)-propionat wurden in 50 ml 95%iger Schwefelsäure gelöst und die Lösung 7 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung goß man in 300 ml Eiswasser und extrahierte mit 300 ml Ethylacetat. Der Extrakt wurde nacheinander mit wässeriger Natriumhydrogencarbonat-Lösung und mit Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde dann abdestilliert, um das entsprechende Amidsäurederivat zu erhalten. Dieses Derivat wurde in 100 ml Essigsaure dispergiert und 6 ml Schwefelsäure hinzugegeben. Dann fügte man eine Lösung, erhalten durch Auflösen von 7,46 g Natriumnitrit in 20 ml Wasser, tropfenweise hinzu, um die Reaktionstemperatur auf ein Niveau von 20ºC ± 5ºC zu bringen. Nach Abschluß der tropfenweisen Zugabe wurde die Mischung 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Dann goß man die Reaktionslösung in 400 ml Eiswasser und sammelte die resultierenden Kristalle durch Filtration, wusch sie gründlich mit Wasser und trocknete sie, um 6,8 g der erwünschten Verbindung der Formel V zu erhalten. Die Ausbeute betrug 76,6%.
- Eine Mischung, umfassend 6,66 g der Verbindung der Formel V, 5,35 g Thionylchlorid und 30 ml Dioxan, wurde 3 Stunden lang bei 80ºC gerührt. Danach destillierte man das Lösungsmittel und überschüssiges Thionylchlorid ab, um eine Verbindung der Formel VI zu erhalten, die ein Säurechloridderivat ist. Zu dieser Verbindung wurden 20 ml Aceton und 5,04 g Natriumhydrogencarbonat hinzugegeben. Während des Rührens der Mischung wurde eine Lösung von 4,38 g 2,3-Dichloranilin in 20 ml Aceton tropfenweise über eine Dauer von 20 Minuten bei Raumtemperatur hinzugegeben. Die Mischung wurde 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurden 100 ml Wasser und 200 ml Methylenchlorid zur Extraktion hinzugegeben. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Dann destillierte man das Lösungsmittel ab und kristallisierte den Rest aus Toluol- Hexan um, um 9,3 g des erwünschten Ethyl-2-[4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)phenyl]-propionats zu erhalten. Die Ausbeute betrug 85% und der Schmelzpunkt dieser Verbindung lag von 59 bis 59,5ºC.
- Eine Mischung, umfassend 3,66 g Ethyl-2-[4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)phenyl]-propionat, 50 ml Methanol und 10 ml wässerige 2N Natriumhydroxid-Lösung, wurde 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Danach goß man die Reaktionslösung in 100 ml Eiswasser und stellte den pH mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure auf 1 ein. Die resultierenden Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, gründlich mit Wasser gewaschen und getrocknet, um 3,14 g der erwünschten 2-[4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)phenyl]-propionsäure zu erhalten. Die Ausbeute betrug 93% und der Schmelzpunkt dieser Verbindung lag von 141 bis 142ºC.
- 3,38 g 2-[4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)phenyl]-propionsäure wurden in 30 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Während des Kühlens der Lösung mit Eiswasser gab man 2,43 g N,N'-Carbonyldiimidazol hinzu und rührte die Mischung 30 Minuten lang. Danach wurden 0,74 g Isobutylalkohol hinzugegeben. Man führte die Mischung auf Raumtemperatur zurück und rührte sie 5 Stunden lang. Nach Abschluß der Umsetzung goß man die Reaktionslösung in 300 ml Wasser und sammelte die resultierenden Kristalle durch Filtration, wusch sie mit Wasser und trocknete sie und kristallisierte sie aus Toluol-Hexan um, um 3,15 g des erwünschten Isobutyl-2-[4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)phenyl)-propionats zu erhalten. Die Ausbeute betrug 80%, und der Schmelzpunkt für diese Verbindung lag von 70 bis 72ºC.
- 3,38 g 2-[4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)phenyl]-propionsäure wurden in 30 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Wahrend des Kühlens der Lösung mit Eiswasser gab man 2,43 g N,N'-Carbonyldiimidazol hinzu und rührte die Mischung 30 Minuten lang. Danach wurden 0,59 g Isopropylamin hinzugegeben. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur zurückgeführt und 5 Stunden lang gerührt. Nach Abschluß der Reaktion goß man die Reaktionslösung in 200 ml Wasser und sammelte die resultierenden Kristalle durch Filtration, wusch sie mit Wasser und trocknete sie und kristallisierte sie aus Toluol um, um 3,30 g des erwünschten N-Isopropyl-2[4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)phenyl]-propionamids zu erhalten. Die Ausbeute betrug 87% und der Schmelzpunkt für diese Verbindung lag von 203 bis 204ºC.
- Im folgenden werden Formulierungsbeispiele angegeben. In diesen Beispielen bedeuten "Teile" "Gewichtsteile", wenn nichts anderes ausdrücklich angegeben.
- Zu 40 Teilen der Verbindung Nr. 1 wurden 49 Teile Kaolinton und 3 Teile Weißruß hinzugegeben und die Mischung gemischt und mit einem Kneter pulverisiert. Dann wurden pulverförmige oberflächenaktive Mittel, d.h. 2 Teile Rapizol BB-75 (Handelsbezeichnung, Dialkylsulfosuccinat 75%, hergestellt von Nippon Oil and Fats Co., Ltd.) und 6 Teile Sorpol 5039 (Handelsbezeichnung, Polyoxyethylenalkylarylethersulfat 50%, hergestellt durch Toho Kagaku, K.K.) dazugemischt, um eine benetzbares Pulver zu erhalten, das 40 Gew.-% der Verbindung Nr. 1 enthielt.
- In der gleichen Weise wie in Formulierungsbeispiel 1 wurde ein benetzbares Pulver, enthaltend 30 Gew.-% der Verbindung Nr. 22, mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt.
- Verbindung Nr. 22 30 Teile
- Kaolinton 60 Teile
- Weißruß 2 Teile
- Rapizol BB-75 2 Teile
- Sorpol 5039 6 Teile
- 10 Teile der Verbindung Nr. 6 wurden in 47 Teilen Xylol und 33% Cyclohexanon gelöst und 10 Teile Sorpol 800A (eine Mischung von Polyoxyethylensorbitanalkylat, Polyoxyethylennonylphenylether und speziellem Anion) hinzugegeben und unter Rühren gelöst, um eine emulgierbares Konzentrat zu erhalten, das 10 Gew.-% der Verbindung Nr. 6 enthielt.
- In der gleichen Weise wie im Formulierungsbeispiel 3 wurde ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend 25 Gew.-% der Verbindung Nr. 26, mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt.
- Verbindung Nr. 26 25 Teile
- Toluol 35 Teile
- Cyclohexanon 30 Teile
- Sorpol 800A 10 Teile
- 5 Teile eines benetzbaren Pulvers, enthaltend 40 Gew.-% der Verbindung Nr. 10, hergestellt in der gleichen Weise wie im Formulierungsbeispiel 1, wurden gründlich mit 0,3 Teilen Rapizol BB-75 und 94,7 Teilen Ton vermischt, um einen Staub zu erhalten, der 2 Gew.-% der Verbindung Nr. 10 enthielt.
- In der gleichen Weise wie in Formulierungsbeispiel 5 wurde ein Staub, enthaltend 1 Gew.-% der Verbindung Nr. 28, mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt.
- Benetzbares Pulver, enthaltend 20 Gew.-% der Verbindung Nr. 28 5 Teile
- Rapizol BB-75 0,3 Teile
- Ton 94,7 Teile
- Mit 50 Teilen der Verbindung Nr. 2 wurden 3 Teile Weißruß und 47 Teile Kaolinton vermischt und die Mischung pulverisiert. 4 Teile der pulverisierten Mischung wurden zu 94 Teilen von feinem teilchenförmigen Zeolith (48 bis 150 Maschen) unter Rühren in einem Geschwindigkeitskneter hinzugegeben. Während das Rühren fortgesetzt wurde, goß man 2 Gew.-% Polyoxyethylendodecylether, verdünnt mit Wasser, hinzu. Die Mischung wurde mit einer geringen Menge Wasser zubereitet, bis kein Pulver mehr beobachtet wurde, dann zog man die Mischung ab und trocknete sie unter einem Luftstrom, um eine Mikrogranulat-Formulierung zu erhalten, die 2 Gew.-% der Verbindung Nr. 2 enthielt.
- In der gleichen Weise wie beim Formulierungsbeispiel 7 wurde eine Mikrogranulat-Formulierung F zubereitet, die 2 Gew.-% der Verbindung Nr. 34 enthielt und die folgende Zusammensetzung hatte:
- Verbindung Nr. 34 2 Teile
- Weißruß 1 Teil
- Feiner teilchenförmiger Zeolith (65-250 Maschen) 46 Teile
- Feines teilchenförmiges Calciumcarbonat (65-250 Maschen) 50 Teile
- Dialkylsulfosuccinat 1 Teil
- Teile der Verbindung Nr. 21 wurden in destilliertem Wasser gelöst, um eine flüssige Formulierung zu erhalten, die 10 Gew.-% der Verbindung Nr. 21 enthielt.
- In der gleichen Weise wie im Formulierungsbeispiel 9 wurde eine flüssige Formulierung mit der folgenden Zusammensetzung zubereitet:
- Kaliumsalz der Verbindung Nr. 22 10 Teile
- Destilliertes Wasser 90 Teile
- Zu 40 Teilen der Verbindung Nr. 14 wurden 50,3 Teile Wasser, 5 Teile Sorpol 3742 (Handelsmarke, Polyoxyethylenstyrylphenylethersulfat, hergestellt durch Toho Kagaku K.K.), als ein oberflächenaktives Mittel und 0,5 Teile Sorpol 7512 als ein Entschäumer (ein siliconartiger Entschäumer) hinzugegeben und die Mischung mit einer Sandmühle pulverisiert. Nach dem Herausnehmen der Mischung wurden 4 Teile Ethylenglycol und 0,2 Teile Vangel-B (Handelsmarke, ein anorganischer Verdicker, enthaltend Mg, Al und Si, hergestellt durch Sanyo Kasei K.K.) als Verdicker und Stabilisator hinzugegeben und die Mischung gründlich gerührt, um eine fließfähige Formulierung zu erhalten, die 40 Gew.-% der Verbindung Nr. 14 enthielt.
- In der gleichen Weise wie im Formulierungsbeispiel 11 wurde eine fließfähige Formulierung, die 40 Gew.-% der Verbindung Nr. 32 enthielt, mit der folgenden Zusammensetzung zubereitet:
- Verbindung Nr. 32 40,0 Teile
- Wasser 50,3 Teile
- Sorpol 3742 5,0 Teile
- Sorpol 7512 0,5 Teile
- Ethylenglycol 4,0 Teile
- Vangel-B 0,2 Teile
- Reis (Oryza sativa) (Or), Weizen (Triticum aestivum) (Tr), Gartenbohne (Phaseolus vulgaris L.) (Ph) mit Ranken, Gartenlattich bzw. Kopfsalat (Le) und Tomate (To) wurden separat in porösen Töpfen von 60 cm² aufgezogen und in Abhängigkeit von der Größe der Pflanzen ausgedünnt. Die Wachstumsgrade wurden auf ein Niveau des Stadiums mit 3,5 Blättern eingestellt und eine verdünnte Lösung jeder Testverbindung wurde auf das Laub der Pflanzen unter Verwendung einer Sprühvorrichtung in einer Menge von 10 l/a aufgebracht. 30 Tage später wurde die Wachstumsverhinderung bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
- Die Auswertung wurde gemäß den folgenden Standards vorgenommen:
- 0: So wie ohne Behandlung
- 1: Wachstumsverhinderung von etwa 20%, verglichen mit ohne Behandlung
- 2: Wachstumsverhinderung von etwa 40%, verglichen mit ohne Behandlung
- 3: Wachstumsverhinderung von etwa 60%, verglichen mit ohne Behandlung
- 4: Wachstumsverhinderung von etwa 80%, verglichen mit ohne Behandlung
- 5: Seit der Behandlung kein Fortschritt im Wachstum beobachtet
- G: Vertiefen der grünen Farbe der Blätter
- T: Bestockung
- M: Mißgebildete Blätter
- B: Welken von Blättern Tabelle 2 Ergebnisse der Laubbehandlungstests an verschiedenen Pflanzen Verbindung Nr. Konzentration des aktiven Bestandteils (%) Wachstumskontrollwirkungen Tabelle 2 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Konzentration des aktiven Bestandteils (%) Wachstumskontrollwirkungen (Vergleich)
- Ein Reisfeld, in das Reissämlinge (Koshihikari) durch einen Umpflanzer bzw. ein Umpflanzgerät in einer üblichen Weise umgepflanzt worden waren, wurde in Einheitsparzellen von 20 m² unterteilt. Ein benetzbares Pulver, ein emulgierbares Konzentrat und eine fließfähige Formulierung wurden mit Wasser in einer Menge verdünnt, die 5 l/a (Ar) entsprach und mit einer Handsprühvorrichtung gleichmäßig auf die jeweiligen Einheitsparzellen gesprüht. Ein Staub, eine Mikrogranulat-Formulierung (48 bis 150 Maschen) und eine Mikrogranulat-Formulierung F (65 bis 250 Maschen) wurden mit einem kleinen Verstäuber gleichmäßig auf die Einheitsparzellen aufgebracht.
- Die Behandlung wurde zweimal ausgeführt, d.h. 20 Tage und 7 Tage vor dem Ansetzen des Reises. Bei der Ernte wurden die Halmlänge und die Rispenlänge bezüglich der längsten Stengel von 15 Pflanzen in jeder Einheitsparzelle gemessen und der Mittelwert errechnet. Die Ausbeute wurde als Mittelwert der Gewichte von braunem Reis angegeben, die von 2 Flächen von 3,3 m² in jeder Einheitsparzelle geerntet wurden. Der Grad des Umlegens wurde gemäß den folgenden Standards bewertet:
- 0: Kein Umlegen
- 1: 20% Umlegen oder Neigen
- 2: 40% Umlegen oder Neigen
- 3: 60% Umlegen oder Neigen
- 4: 80% Umlegen oder Neigen
- 5: Vollständiges Umlegen
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Die numerischen Werte repräsentieren die Prozentsätze mit Bezug auf die unbehandelten Parzellen, die durch Aufrunden zur Dezimalstelle angegeben sind. Die numerischen Werte in Klammern ( ) in Tabelle 3 sind die tatsächlich gemessenen Werte. Tabelle 3 Resultate des Tests zum Verringern des Umlegens an Reis Tage vor dem Ansetzen Verbindung Nr. Formulierungsart Gehalt (%) Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Halmlänge (%) Rispenlänge (%) Ausbeute (%) Grad des Umlegens Staub Benetzbares Pulver Emulgierbares Konzentrat Fließfähig Tabelle 3 (Fortsetzung) Tage vor dem Ansetzen Verbindung Nr. Formulierungsart Gehalt (%) Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Halmlänge (%) Rispenlänge (%) Ausbeute (%) Grad des Umlegens Benetzbares Pulver Mikrogranulat-Formulierung Fließfähig Flüssige Formulierung Tabelle 3 (Fortsetzung) Tage vor dem Ansetzen Verbindung Nr. Formulierungsart Gehalt (%) Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Halmlänge (%) Rispenlänge (%) Ausbeute (%) Grad des Umlegens Emulgierbares Konzentrat Mikrogranulat-Formulierung Staub Flüssige Formulierung Tabelle 3 (Fortsetzung) Tage vor dem Ansetzen Verbindung Nr. Formulierungsart Gehalt (%) Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Halmlänge (%) Rispenlänge (%) Ausbeute (%) Grad des Umlegens (Vergleich) Keine Behandlung Fließfähiges Mikrogranulat-Formulierung F Benetzbares Pulver
- Ein Feld von Weizen (Norin Nr. 61), das im frühen November in Reihen gesät worden war, wurde in Einheitsparzellen von 20 m² unterteilt. Jede Verbindung wurde mittels einer Handsprühvorrichtung, verdünnt zu einer vorbestimmten Konzentration, gleichmäßig über die gesamte Oberfläche einer Einheitsparzelle in einer Menge gesprüht, die 5 l/a entsprach, und zwar 20 Tage vor dem Ansetzen, d.h. im frühen April, und 10 Tage vor dem Ansetzen, d.h. im späten April.
- Bei der Ernte, im späten Juni, wurden die Halmlänge und die Ährenlänge, mit Bezug auf die längsten Halme von 15 Pflanzen mittleren Wachstums, gemessen und der Mittelwert errechnet. Das angegebene Korngewicht ist ein Mittelwert der Korngewichte, die von 2 Flächen von 3,3 m² in jeder Einheitsparzelle geerntet wurden. Das Ausmaß des Umlegens wurde nach den gleichen Standards wie in Testbeispiel 2 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- Die numerischen Werte repräsentieren Prozentwerte mit Bezug auf die nichtbehandelte Fläche, und die Werte in Klammern ( ) sind die tatsächlich gemessenen Werte. Tabelle 4 Ergebnisse des Tests zum Verringern des Umlegens an Weizen Tage vor dem Ansetzen Verbindung Nr. Formulierungsart Gehalt (%) Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Halmlänge (%) Ährenlänge (%) Korngew. (%) Grad des Umlegens Benetzbares Pulver Fließfähiges Flüssige Formulierung Emulgierbares Konzentrat Tabelle 4 (Fortsetzung) Tage vor dem Ansetzen Verbindung Nr. Formulierungsart Gehalt (%) Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Halmlänge (%) Ährenlänge (%) Korngew. (%) Grad des Umlegens Benetzbares Pulver Fließfähiges Flüssige Formulierung Emulgierbares Konzentrat Tabelle 4 (Fortsetzung) Tage vor dem Ansetzen Verbindung Nr. Formulierungsart Gehalt (%) Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Halmlänge (%) Ährenlänge (%) Korngew. (%) Grad des Umlegens Emulgierbares Konzentrat Benetzbares Pulver Fließfähiges Tabelle 4 (Fortsetzung) Tage vor dem Ansetzen Verbindung Nr. Formulierungsart Gehalt (%) Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Halmlänge (%) Ährenlänge (%) Korngew. (%) Grad des Umlegens (Vergleich) Keine Behandlung Benetzbares Pulver
- Ein Rasenfeld von jeweils Straußgras (Be), Rispen- bzw. Viehgras (Bl), Wiesenschwengel (Festuca arundinacea) (Fe) und Zoysia (Zoysia matrella) (Zo) wurde in Einheitsparzellen von 2,25 m² unterteilt. Fünf Tage nach dem Mähen in einer Höhe von 25 mm wurden 5 ml einer verdünnten Lösung jeder Verbindung mittels einer Handsprühvorrichtung gleichmäßig auf jede Parzelle aufgebracht. Drei Wochen nach dem Aufbringen wurde die Bewertung nach den gleichen Bewertungsstandards ausgeführt, die im Testbeispiel 1 benutzt wurden.
- Die Änderung der Farbe der Blätter wurde nach den folgenden Standards bewertet:
- Welken: Leicht B-1
- Wenig B-2
- Beträchtlich B-3
- Vertiefung: Leicht G-1
- Wenig G-2
- Beträchtlich G-3
- Verdichtung: Wenig hoch D-1
- Beträchtlich hoch D-2
- Sehr hoch D-3
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5 Ergebnisse der Blattbehandlung bei Rasen Verbindung Nr. Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Tabelle 5 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Dosis des aktiven Bestandteils (Vergleich)
- Sämlinge verschiedener grüner Bäume, die in einem 200 cm²-Topf gezüchtet worden waren und nahezu den gleichen Wachstumsgrad aufwiesen, wurden ausgewählt. In der Streckungsperiode frischer Knospen bzw. Keime, d.h. im Frühling, wurde eine verdünnte Lösung jeder Verbindung in einer Menge entsprechend 10 l/a mittels eines Handsprühgerätes auf die Sämlinge gesprüht. Zwei Wochen später wurde die Phytotoxizität, wie ein Welken der Blätter, bewertet, und die Bewertung der Wachstumskontrolle und anderer Reaktionen wurde drei Monate später ausgeführt. Die Wachstumskontrollwirkungen wurden in Übereinstimmung mit den gleichen Standards wie im Testbeispiel 1 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.
- Die Testpflanzen hatten zur Zeit des Sprühens die folgenden Höhen: Azalee (Rhododendron Indicum) (Rh) und Buchsbaum (Buxus microphylla) (Bu) eine von 25 bis 30 cm, und Chinesischer Weißdorn (Photinia glabra) (Ph) und Juniperus chinensis (Ju) eine von 35 bis 40 cm.
- Welken der Blätter: Leicht B-1
- Wenig B-2
- Beträchtlich B-3
- Weiß- oder Gelbwerden: Leicht C-1
- Wenig C-2
- Beträchtlich C-3
- Nachdunkeln: Leicht G-1
- Wenig G-2
- Beträchtlich G-3 Tabelle 6 Verkümmerungstests an verschiedenen grünen Bäumen Verbindung Konzentration des aktiven Bestandteils (%) Tabelle 6 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Konzentration des aktiven Bestandteils (%) (Vergleich)
- Tabak (Nicotiana tabacum) (gelb), der im Mai gepflanzt war, wurde nach der Blüte abgekniffen, und die blattachselständigen Knospen wurden von Hand abgekniffen. Dann sprühte man 10 ml einer Lösung einer vorbestimmten Konzentration jeder Verbindung auf die Stengel der Pflanzen. Die Anzahl der blattachselständigen Knospen pro Pflanze, das Trockengewicht der blattachselständigen Knospen pro Pflanze und das Schößling- bzw. Wurzelschößling-Kontrollverhältnis wurden zwei Wochen und vier Wochen nach dem Sprühen untersucht, und die Phytotoxizität wurde vier Wochen nach dem Sprühen bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt.
- Die Schößlingkontrolle (%) wurde gemäß der folgenden Gleichung errechnet. Die Phytotoxizität wurde nach den gleichen Standards wie im Testbeispiel 5 bewertet. Jede behandelte Parzelle enthielt 5 Pflanzen, und die Testergebnisse werden durch die Mittelwerte wiedergegeben.
- Schößlingkontrollverhältnis (%) = 1-Trockengewicht der blattachselständigen Knospen pro Pflanze in der behandelten Parzelle/Trockengewicht der blattachselständigen Knospen pro Pflanze in der nicht behandelten Parzelle x 100 Tabelle 7 Ergebnisse des Schößling-Kontrolltests an Tabak Zwei Wochen nach dem Sprühen Vier Wochen nach dem Sprühen Verbindung Nr. Konzentration des aktiven Bestandteils (%) Anzahl der blattachselständigen Knospen pro Pflanze Trockengewicht der blattachselständigen Knospen pro Pflanze Schößling-Kontrollverhältnis (%) Phytotoxizität Tabelle 7 (Fortsetzung) Zwei Wochen nach dem Sprühen Vier Wochen nach dem Sprühen Verbindung Nr. Konzentration des aktiven Bestandteils (%) Anzahl der blattachselständigen Knospen pro Pflanze Trockengewicht der blattachselständigen Knospen pro Pflanze Schößling-Kontrollverhältnis (%) Phytotoxizität (Vergleich) keine Behandlung
- Einige Zweige eines 12 Jahre alten Apfelbaumes (Fuji) wurden pro Parzelle ausgewählt. Eine Lösung jeder Verbindung mit einer vorbestimmten Konzentration wurde auf die gesamten Zweige in einer genügenden Menge mittels eines Sprühgerätes aufgesprüht, um die gesamten Zweige zu benetzen, was 20 l/a entsprach. Zwei Monate später wurden die Mittelwerte der Fruchtbildungsverhältnisse der Früchte im Zentralen zu den Früchten im Seitlichen und die Durchmesser der getesteten Früchte berechnet und die Verhältnisse mit Bezug auf einen nicht behandelten Teil bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt. Die numerischen Werte sind durch Aufrunden zur Dezimalstelle angegeben. Die Werte in den Klammern ( ) in Tabelle 8 sind die tatsächlich gemessenen Werte. Tabelle 8 Ergebnisse des Verringerungstests bei Äpfeln Anzahl der getesteten Früchte Fruchtbildungsverhältnis der getesteten Früchte Verbindung Nr. Konzentration des aktiven Bestandteils (ppm) Früchte im Zentralen Früchte im Seitlichen Durchmesser der Früchte Tabelle 8 (Fortsetzung) Anzahl der getesteten Früchte Fruchtbildungsverhältnis der getesteten Früchte Verbindung Nr. Konzentration des aktiven Bestandteils (ppm) Früchte im Zentralen Früchte im Seitlichen Durchmesser der Früchte (Vergleich) keine Behandlung
- Ein Feld junger Weintraubenstöcke (Delaware) wurde in Parzellen unterteilt, so daß jede Parzelle drei Pflanzen enthielt. Bei der zweiten Verlängerungs- bzw. Wachstumsperiode, d.h. Mitte August, wurde eine verdünnte Lösung jeder Verbindung auf den gesamten jungen Stock in einer Menge gesprüht, die 10 l/a entsprach. Einen Monat nach dem Sprühen wurde die Bewertung nach den gleichen Standards wie in Testbeispiel 5 vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt. Tabelle 9 Ergebnisse des Verlängerungs-Kontrolltestes an neuen Keimen von Weintrauben Verbindung Nr. Konzentration des aktiven Bestandteils (%) Verlängerungs-Kontrollgrad an neuen Keimen Andere Reaktionen Tabelle 9 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Konzentration des aktiven Bestandteils (%) Verlängerungs-Kontrollgrad an neuen Keimen Andere Reaktionen (Vergleich)
- Ein Feld von Zwiebeln (Shonan Gokuwase), die im Herbst umgepflanzt worden waren, wurde in Parzellen von 5 m² unterteilt und 10 Tage vor der Ernte sprühte man mittels eines Handsprühgerätes eine verdünnte Lösung jeder Verbindung mit einer vorbestimmten Konzentration in einer Menge gleichmäßig auf die Parzelle, die 5 l/a entsprach. Nach der Ernte wurden die Zwiebeln eine Woche in der Sonne in einem Gewächshaus ohne Abschneiden ihres Lauchs getrocknet und dann in einem gut belüfteten Lagerraum mit einem Schieferdach bis zum Herbst gelagert. Jeden Monat wurden die Fäulnisrate und die Sproßrate berechnet. 50 Zwiebeln wurden pro Parzelle gelagert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 gezeigt. Tabelle 10 Ergebnisse des Sproß-Kontrolltests an Zwiebeln Einen Monat später Zwei Monate später Drei Monate später Vier Monate später Verbindung Nr. Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Fäulnisrate (%) Sproßrate (%) Tabelle 10 (Fortsetzung) Einen Monat später Zwei Monate später Drei Monate später Vier Monate später Verbindung Nr. Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Fäulnisrate (%) Sproßrate (%) Tabelle 10 (Fortsetzung) Einen Monat später Zwei Monate später Drei Monate später Vier Monate später Verbindung Nr. Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Fäulnisrate (%) Sproßrate (%) (Vergleich) Keine Behandlung
- Ein Feld von im Freiland früh zu säendem Rettich (Raphanus sativus) (krankheitsresistent und vollkommen dick), das im frühen April gesät worden war, wurde in Parzellen von 5 m² unterteilt. Unmittelbar vor der Blütenstengelentwicklung wurde eine Lösung jeder Verbindung in einer Menge entsprechend 5 l/a auf das gesamte Erdlaub gesprüht. Zwei Wochen später wurden die Blütenstengelentwicklungsrate und die Blütenstengellänge bewertet und einen Monat später das Wurzelgewicht bewertet. Die Auswertungen wurden an 20 Pflanzen pro Parzelle ausgeführt und die Mittelwerte der Blütenstengellängen und der Wurzelgewichte errechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt. Die numerischen Werte sind durch Aufrunden zur Dezimalstelle angegeben, und die Werte in Klammern ( ) sind die tatsächlich gemessenen Werte. Tabelle 11 Ergebnisse der Verhinderung der Blütenstengelentwicklung an Rettich Verbindung Nr. Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Blütenstengelentwicklungsrate (%) Blütenstengellänge (cm) Wurzelgewicht (g) (Vergleich) Keine Behandlung
- Chrysanthemum (Gelbes Muster), von denen im August Schößlinge umgepflanzt worden waren, wurde zwei Wochen nach dem Umpflanzen gehackt bzw. ausgewählt und dann durch Nachtbeleuchtung gezogen. Eine Einheitsparzelle bestand aus 5 Töpfen, die jeder eine Oberfläche von 200 cm² aufwiesen. 5 ml einer Lösung jeder Verbindung mit einer vorbestimmten Konzentration wurde auf jeden Topf aufgebracht. Die Auswertungen wurden einen Monat und zwei Monate (Blütenperiode) nach der Behandlung vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt. Die numerischen Werte repräsentieren ein Verhältnis des Mittelwertes der 5 Pflanzen mit Bezug auf die nicht behandelte Parzelle, wobei der Mittelwert durch Aufrunden zur Dezimalstelle angegeben ist. Die Werte in den Klammern ( ) sind die tatsächlich gemessenen Werte. Tabelle 12 Ergebnisse des Verkümmerungstests an Chrysanthemum Einen Monat später Zwei Monate später (Blühperiode) Verbindung Nr. Konzentration des aktiven Bestandteils (ppm) Höhe der Pflanzen (%) Länge des Schaftes (%) Anzahl der Blatter (%) Effektive Anzahl der Blüten (%) Zeitverzögerung beim Blühen Tabelle 12 (Fortsetzung) Einen Monat später Zwei Monate später (Blühperiode) Verbindung Nr. Konzentration des aktiven Bestandteils (ppm) Höhe der Pflanzen (%) Länge des Schaftes (%) Anzahl der Blätter (%) Effektive Anzahl der Blüten (%) Zeitverzögerung beim Blühen (Vergleich) Keine Behandlung
- Ein Feld von Zuckerrohr, das bis zum anfänglichen Stadium des Reifens gewachsen war, wurde in Einheitsparzellen unterteilt, so daß jede Parzelle 6 Pflanzen enthielt, und es wurde mit einem kleinen Sprühgerät eine Lösung einer vorbestimmten Konzentration in einer Menge, die 20 l/a entsprach, auf das Laub gesprüht. Zwei Monate später wurde der Zustand der Kopfbildung bzw. des Ansetzens nach den gleichen Standards wie in Testbeispiel 1 bewertet, und der Zuckergehalt des ausgepreßten Saftes wurde mittels eines Polarimeters zur Bestimmung des Zuckergehaltes gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt. Tabelle 13 Ergebnisse des Laubbehandlungstests an Zuckerrohr Ergebnisse der Tests Verbindung Nr. Konzentration des aktiven Bestandteils (g/a) Zuckergehalt (%) Ansetz-Kontrolle (Vergleich) Keine Behandlung
- Um die Wachstumsverhinderung großer Unkräuter zu untersuchen, wurden jeweils vorherrschend von Miscanthus (Miscanthus sinensis) (Mi) und Goldenlod (Solidago altissima) (So) bewachsene Felder in Einheitsparzellen von 10 m² unterteilt. Eine verdünnte Lösung jeder Verbindung wurde gleichmäßig auf die gesamte Oberfläche jeder Parzelle mit einem Handsprühgerät in einer Menge auf gebracht, die 100 1/10a entsprach. Eine Mikrogranulat-Formulierung wurde von Hand aufgebracht. Einen Monat nach dem Aufbringen wurde die Wachstumskontrolle nach den gleichen Standards wie in Testbeispiel 1 bewertet. 3 Monate nach dem Aufbringen wurden die Höhen der Unkräuter gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 gezeigt. Tabelle 14 Ergebnisse des Wachstumskontrolltests an Unkräuten in einem nichtlandwirtschaftlichen Feld Höhe der Unkräuter (cm) Wachstumskontrolle nach einem Monat Verbindung Nr. Formulierung Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Bei der Behandlung Drei Monate später 50% Benetzbares Pulver 25% Fließfähigkeit Tabelle 14 (Fortsetzung) Höhe der Unkräuter (cm) Wachstumskontrolle nach einem Monat Verbindung Nr. Formulierung Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Bei der Behandlung Drei Monate später 4% Mikrogranulat-Formulierung F Tabelle 14 (Fortsetzung) Höhe der Unkräuter (cm) Wachstumskontrolle nach einem Monat Verbindung Nr. Formulierung Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Bei der Behandlung Drei Monate später 25% Emulgierbares Konzentrat 50% Benetzbares Pulver Tabelle 14 (Fortsetzung) Höhe der Unkräuter (cm) Wachstumskontrolle nach einem Monat Verbindung Nr. Formulierung Dosis des aktiven Bestandteils (g/a) Bei der Behandlung Drei Monate später 50% Benetzbares Pulver Keine Behandlung
- Schnittblumen, Gartennelken (Dianthus caryophyllus) zur Knospenperiode, wurden in Einheitsparzellen unterteilt, so daß jede Parzelle 3 Schnittblumen enthielt, und der Test wurde nach den folgenden beiden Verfahren ausgeführt.
- (1) Eine verdünnte Lösung jeder Verbindung wurde durch Zugabe jeder Verbindung zu 200 ml in einer Blumenvase zubereitet, so daß die verdünnte Lösung eine vorbestimmte Konzentration aufwies, und die Schnittblumen wurden in die Vase gestellt.
- (2) Ein Knospenteil der Schnittblumen wurde in eine Lösung jeder Verbindung mit einer vorbestimmten Konzentration einige Sekunden lang eingetaucht, die Lösung dann vorsichtig abgeschüttelt und die Schnittblumen in die Vase gestellt.
- Während der Testperiode wurde sterilisiertes Wasser zu den Blumenvasen hinzugegeben.
- Die Wirkung der Verlängerung der Lebensdauer von Schnittblumen wurde durch die Anzahl von Tagen angegeben, beginnend zu der Zeit, zu der die Blumen einer nicht behandelten Parzelle zum Anschauen nicht länger akzeptabel waren, d.h. 9 Tage nach dem Beginn des Tests. Die Auswertung der Phytotoxizitäten, wie Verwelken, wurde eine Woche nach Testbeginn in Übereinstimmung mit den folgenden Standards ausgeführt.
- Verwelken der Blätter: Leicht L-1
- Wenig L-2
- Beträchtlich L-3
- Verwelken des Blumenblattes: Leicht P-1
- Wenig P-2
- Beträchtlich P-3
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 gezeigt. Tabelle 15 Test zur Verlängerung der Lebensdauer von Schnittblumen (1) Wasserabsorptions-Verfahren (2) Eintauch-Verfahren Verbindung Nr. Konzentration des aktiven Bestandteils (ppm) Wirkung der Verlängerung der Lebensdauer Phytotoxizität (Vergleich) Keine Behandlung
Claims (7)
1. Ein Benzamid-Derivat der Formel:
worin R&sub1; Wasserstoff oder Methyl und R Hydroxyl, C&sub1;-C&sub6;-
Alkoxy, Alkenylalkoxy, Alkoxyalkoxy, Amino,
C&sub1;-C&sub4;-Monoalkylamino, Monoalkenylamino, Dialkylamino oder O-cat ist,
worin cat ein Metall-, Ammonium- oder ein organisches
Kation ist.
2. Das Benzamid-Derivat nach Anspruch 1 mit der
folgenden Formel:
3. Ein Mittel zum Regulieren des Pflanzenwachstums
enthaltend ein Benzamid-Derivat der Formel A, wie sie im
Anspruch 1 definiert ist.
4. Verwendung eines Benzamid-Derivats der Formel A nach
Anspruch 1 als ein Mittel zum Regulieren des
Pflanzenwachstums.
5. Verfahren zum Herstellen eines Benzamid-Derivats der
Formel:
worin R&sub1; Wasserstoff oder Methyl und R' ein C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy,
Alkenylalkoxy, Alkoxyalkoxy, Amino, C&sub1;-C&sub4;-Monoalkylamino,
Monoalkenylamino, Dialkylamino oder O-cat ist, worin cat
ein Metall-, Ammonium- oder ein organisches Kation ist,
wobei das Verfahren umfaßt:
Umsetzen einer Verbindung der Formel:
worin R&sub1; die oben genannte Bedeutung hat, mit einem
Alkohol oder einem Amin mittels eines Dehydratations-
Kondensationsmittels oder
Umsetzen der Verbindung der Formel I mit einem Alkohol in
Anwesenheit konzentrierter Schwefelsäure.
6. Verfahren nach Anspruch 5, worin die Verbindung der
Formel I, in der R&sub1; Wasserstoff ist, hergestellt wird
durch Umsetzen eines Säureamidderivats der Formel:
mit Natriumnitrit.
7. Verfahren nach Anspruch 5, worin die Verbindung der
Formel I, worin R&sub1; Methyl ist, hergestellt wird durch
Umsetzen eines Säurechlorids de Formel:
mit 2,3-Dichloranilin, um eine Verbindung der Formel zu
erhalten:
und Hydrolysieren der Verbindung der Formel VII.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63323568A JPH0742259B2 (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | ベンズアミド誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE68905586D1 DE68905586D1 (de) | 1993-04-29 |
DE68905586T2 true DE68905586T2 (de) | 1993-10-14 |
Family
ID=18156152
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE89123153T Expired - Fee Related DE68905586T2 (de) | 1988-12-23 | 1989-12-14 | Benzamidderivate sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren. |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5043006A (de) |
EP (1) | EP0374736B1 (de) |
JP (1) | JPH0742259B2 (de) |
KR (1) | KR940011132B1 (de) |
CN (1) | CN1043701A (de) |
AU (1) | AU622962B2 (de) |
BG (1) | BG50484A3 (de) |
BR (1) | BR8906755A (de) |
CA (1) | CA2006519A1 (de) |
DD (1) | DD290652A5 (de) |
DE (1) | DE68905586T2 (de) |
DK (1) | DK659189A (de) |
ES (1) | ES2054997T3 (de) |
HU (1) | HU207641B (de) |
IN (1) | IN169757B (de) |
NZ (1) | NZ231734A (de) |
ZA (1) | ZA899783B (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5227511A (en) * | 1988-12-23 | 1993-07-13 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Benzamide derivatives and plant growth regulants containing them |
US20090119801A1 (en) * | 2007-09-20 | 2009-05-07 | Suntory Flowers Limited | Method for preserving cut flowers, cut flower preservation kit, method for manufacturing processed cut flowers, and processed cut flowers |
CN106831524B (zh) * | 2017-01-04 | 2019-08-09 | 哈尔滨三联药业股份有限公司 | 一种手性吡咯烷酮乙酰胺衍生物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3340042A (en) * | 1964-11-30 | 1967-09-05 | Schwartz Herbert | Post-emergence herbicidal mixture and method of use |
JPS5576851A (en) * | 1978-12-05 | 1980-06-10 | Hodogaya Chem Co Ltd | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
US4638014A (en) * | 1985-08-26 | 1987-01-20 | Research Corporation | Anticonvulsant method and formulations |
LU86258A1 (fr) * | 1986-01-21 | 1987-09-03 | Rech Dermatologiques C I R D S | Composes benzamido aromatique,leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
JPH06683B2 (ja) * | 1987-03-05 | 1994-01-05 | 保土谷化学工業株式会社 | 植物生長調節剤 |
JPH0725725B2 (ja) * | 1987-07-23 | 1995-03-22 | 保土谷化学工業株式会社 | ベンズアミド誘導体 |
-
1988
- 1988-12-23 JP JP63323568A patent/JPH0742259B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-12-12 NZ NZ231734A patent/NZ231734A/en unknown
- 1989-12-14 DE DE89123153T patent/DE68905586T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-14 EP EP89123153A patent/EP0374736B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-14 US US07/450,440 patent/US5043006A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-14 ES ES89123153T patent/ES2054997T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-19 IN IN1050/CAL/89A patent/IN169757B/en unknown
- 1989-12-20 ZA ZA899783A patent/ZA899783B/xx unknown
- 1989-12-21 KR KR1019890019130A patent/KR940011132B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-12-21 BG BG090714A patent/BG50484A3/xx unknown
- 1989-12-22 DK DK659189A patent/DK659189A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-12-22 DD DD89336255A patent/DD290652A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-12-22 HU HU896752A patent/HU207641B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-12-22 CA CA002006519A patent/CA2006519A1/en not_active Abandoned
- 1989-12-22 AU AU47065/89A patent/AU622962B2/en not_active Ceased
- 1989-12-23 CN CN89109591A patent/CN1043701A/zh active Pending
- 1989-12-26 BR BR898906755A patent/BR8906755A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0374736B1 (de) | 1993-03-24 |
ES2054997T3 (es) | 1994-08-16 |
DE68905586D1 (de) | 1993-04-29 |
HU896752D0 (en) | 1990-03-28 |
EP0374736A1 (de) | 1990-06-27 |
DK659189A (da) | 1990-06-24 |
ZA899783B (en) | 1990-09-26 |
HUT51858A (en) | 1990-06-28 |
JPH0742259B2 (ja) | 1995-05-10 |
AU4706589A (en) | 1990-06-28 |
KR900009561A (ko) | 1990-07-04 |
IN169757B (de) | 1991-12-21 |
KR940011132B1 (ko) | 1994-11-23 |
DD290652A5 (de) | 1991-06-06 |
HU207641B (en) | 1993-05-28 |
DK659189D0 (da) | 1989-12-22 |
NZ231734A (en) | 1992-05-26 |
US5043006A (en) | 1991-08-27 |
BG50484A3 (en) | 1992-08-14 |
CA2006519A1 (en) | 1990-06-23 |
JPH02169557A (ja) | 1990-06-29 |
AU622962B2 (en) | 1992-04-30 |
BR8906755A (pt) | 1990-09-18 |
CN1043701A (zh) | 1990-07-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2843722C2 (de) | N-(2-Chlor-4-pyridyl)-N'-phenyl-harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren | |
SU1788881A3 (ru) | Cпocoб peгулиpobahия pocta kульtуphыx pactehий | |
DE2211489A1 (de) | Steuerung des Pflanzenwuchses mit N-Phosphonmethylglycin und dessen Derivate | |
JP3850447B2 (ja) | 作物成長調節剤および作物の成長調節方法 | |
DE2716832A1 (de) | Verfahren zur pflanzenwachstumsregulierung, dafuer geeignete mittel sowie neue pyridin-n-oxide | |
US5869424A (en) | Plant growth retardants in combination with inhibitors of ethylene biosynthesis or action | |
DE68905586T2 (de) | Benzamidderivate sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren. | |
DE2416004A1 (de) | Regulatoren fuer das pflanzenwachstum | |
DE3874773T2 (de) | Pflanzenwachstumsregulator. | |
US5834403A (en) | Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action | |
DE2362333C3 (de) | Thionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben | |
US5227511A (en) | Benzamide derivatives and plant growth regulants containing them | |
DE1953152A1 (de) | Praeparate zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen | |
JPH0822804B2 (ja) | 裁培植物の成長をワークロルキノリン―8―カルボン酸を用いて促進する方法 | |
AT390714B (de) | Pflanzenwachstumsregulierendes mittel | |
AT280320B (de) | Pflanzenwuchsmittel | |
DD145991A5 (de) | Landwirtschaftlich verwendbare zusammensetzung | |
JPH0314802B2 (de) | ||
DE1542940C (de) | Pflanzenmorphoregulatoren | |
DE2443421C3 (de) | l-Alkyl^-imino-S-phenyM-methyl-4- imidazoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenwuchses | |
JPH03167164A (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
DD210191A5 (de) | Verfahren und mittel zur regulierung des pflanzenwachstums | |
DD140839A5 (de) | Pflanzenwachstumsregulator auf der basis von n-substituierten oxobenzthiazolinen | |
DE3533633A1 (de) | Verfahren zur steigerung des ertrags von feldfruechten | |
DE3122634A1 (de) | Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |