HU207641B - Growth-controlling composition for plants containing benzanilide derivatives active components and process for producing benzanilide derivatives - Google Patents

Growth-controlling composition for plants containing benzanilide derivatives active components and process for producing benzanilide derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU207641B
HU207641B HU896752A HU675289A HU207641B HU 207641 B HU207641 B HU 207641B HU 896752 A HU896752 A HU 896752A HU 675289 A HU675289 A HU 675289A HU 207641 B HU207641 B HU 207641B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
carbamoyl
dichlorophenyl
formula
compound
Prior art date
Application number
HU896752A
Other languages
English (en)
Other versions
HU896752D0 (en
HUT51858A (en
Inventor
Hiroyuki Iguchi
Kaoru Kasahara
Shinichi Matsuno
Norimasa Yokoyama
Takeo Motegi
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
Publication of HU896752D0 publication Critical patent/HU896752D0/hu
Publication of HUT51858A publication Critical patent/HUT51858A/hu
Publication of HU207641B publication Critical patent/HU207641B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Találmányunk új benzanilid-származékok előállítására és ilyen benzanilid-származékokat tartalmazó növényi növekedésszabályozó készítményekre irányul.
Növényi növekedésszabályozó szerekként ismeretesek olyan növényi hormonok vagy vegyületek, amelyek hasonló hatással rendelkeznek vagy olyan vegyületek, amelyek gibberellinnel vagy auxinnal szemben antagonisztikus hatást mutatnak vagy amelyek a növényben növényi hormonok útján a bioszintézist gátolják. Az utóbbiak csoportosíthatók aszerint, hogy a növényi állományt kezeljük velük vagy pedig a talaj kezelésére használjuk ezeket.
A növényi állomány kezelésére alkalmazott szerek régóta ismeretesek, ezeknek tipikus képviselői például a maleinsav-hidrazid (MH), (2-klór-etil)-trimetil-ammónium-klorid (CCC) és (N-dimetil-amino)-szukcinamíd-sav (SADH). A maleinsav-hidrazid használható a dohány axilláris (hónalj) rügyezésének szabályozására vagy a hagyma raktározási stabilitásának javítására. A (2-klór-etil)-trimetiI-ammónium-klorid a búzaszárak elfekvésének csökkentésére vagy a kertészetben növekedést gátló szerként alkalmazható. Az (N-dimetilamino)-szukcinamid-sav növekedést akadályozó szerként, gyümölcsfák vagy zöldfák rügyeinek növekedését hátráltató vagy indukáló szerként alkalmazható.
A talaj kezelésére szolgáló szerek közé sorolható számos olyan szer, amelyet az utóbbi években fejlesztettek ki. Ezek közül igen sok, például a triazol-típusú szerek, igen jelentős aktivitással rendelkezik, s ez az aktivitás hosszú ideig tart. Jellegzetes képviselőjük a (2RS, 3RS)-l-(4-klór-fenil)-4,4-dimetil-2-(lH-l,2,4triazol-l-il)-pentán-3-ol (paklobutrazol), amely a rizs elfekvésének csökkentésére, a pázsit növekedésének szabályozására, a kertészetben a virág-bimbók növekedésének akadályozására vagy indukálására alkalmazhatók.
Általában az ilyen növény-növekedést szabályozó szerek hatékonyságát a növény fajtája és a növekedési fázisa, az időjárási és a talajviszonyok befolyásolják. Ennélfogva a különböző területeken különböző szereket szelektíven kell alkalmazni. A találmányunk szerinti vegyületek antagonista aktivitást mutatnak növényi hormonokkal szemben és a növényi állomány kezelésére alkalmas, ilyen aktivitást mutató szerek közé tartoznak.
A növényi állomány kezelésére alkalmas szerek általában csekély aktivitást mutatnak és igen nagy adagok szükségesek. Továbbá, a növénytől függően az érzékenységi periódus korlátozott és a kezelési idő optimális periódusa szűk. Ha aktivitásuk növelése érdekében nagy koncentrációt alkalmazunk, akkor könnyen előfordulhat, hogy fitotoxicitás lép fel, például a nagy koncentrációnak köszönhetően a növények elhervadnak és a kezelhető növényfajták sora az érzékenységük különbözősége okán meglehetősen szűk. így például a maleinsav-hidrazidnak igen erős mellékhatása van és fitotoxicitást, például hervadást okoz, vagy a növények elsárgulnak. A (2-klór-etil)-trimetilammónium-klorid használható az elfekvés csökkentésére, azonban a búza kezelésének optimális periódusa szűk és a rizzsel és árpával szemben mutatott aktivitása gyenge.
Olyan kertészeti növények esetében, ahol a növények edénybe vannak ültetve, az alkalmazott szer, például az N-(dimetil-amino)-szukcinamid-sav gyenge aktivitása ellensúlyozható azzal, hogy a növényt is és a talajt is kezeljük. Ezzel szemben a talajba kiültetett zöld fák esetében az alkalmazott szer gyenge aktivitását nehezen lehet ellensúlyozni.
Másrészt a talaj kezelésére alkalmazott szerek érzékenységét a kezelt talaj természete vagy az eső menynyisége befolyásolja. Ha ezek a szerek nem fejtik ki hatásukat vagy a szükségesnél nagyobb mennyiségben alkalmaztuk őket, akkor bennmaradnak a földben és az azt követő termésre vagy az elkövetkező évek kultúráira mellékhatást fejtenek ki, vagy folyamatos termelés esetében több évre előre meghatározzák az ültetett növények növekedését.
A vizsgálat nélkül közzétett 216 803/1988 és 29348/1989 számú japán szabadalmi bejelentések leírása a 4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenoxi-ecetsav illetőleg 4-[(2,3-diklór-feniI)-karbamoil]-fenoxi-propionsav észter- és amid-származékait ismerteti, amelyek alkalmazásával a fenti problémák nagy része ugyan megoldható, de ezek a vegyületek nem bizonyultak kielégítőknek olyan esetekben, amikor nagy hatékonyságú szerekre van szükség. Ha például a szereket rizs elfekvésének csökkentésére használják, a kezelés nem egyenletes, mivel a különböző dózisoknak megfelelő aktivitások közötti különbség nagy. Az érzékenység szempontjából a búza és az árpa a rizzsel összehasonlítva gyenge érzékenységet mutat és ugyanez mondható el a hideget kedvelő pázsitfűre is. A törökparadicsom (padlizsán) érzékenysége ugyancsak gyenge. A dohány hónalj-rügyeire kifejtett hatásuk csekély. A kertészet területén problémát jelent, hogy nehezen szabályozható a növekedést gátló hatás és a virágzás befolyásolása.
A találmány feltalálói kiterjedt vizsgálatokat végeztek új benzamid-származékoknak növényekre kifejtett hatására vonatkozóan és azt találták, hogy bizonyos benzamid-származékok különböző aktivitást fejtenek ki, beleértve a növények növekedésének szabályozására kifejtett erőteljes hatást is, különböző növényekkel szemben, így szárat rövidítő hatást mutatnak, serkentik a tőhajtások növekedését, azaz a bokrosodást, szabályozzák a friss rügyek képződését, elősegítik a virágbimbók kifejlődését vagy a gyümölcsök vagy virágok ritkítását idézik elő és néhány esetben a hónalj-rügyek (axilláris rügyek) képződését fokozzák, így a fentieknek megfelelően a konvencionális növényi növekedést szabályozó szerek alkalmazásából adódó problémák ezekkel a vegyületekkel megoldhatóvá váltak.
A találmány tárgyát tehát az (A) általános képletű új vegyületeket - a képletben R] jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
R jelentése hidroxil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-8 szénatomos alkoxi-alkoxi- vagy ciklohexil-oxi-csoport, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, 3-6 szénatomos alkenilamino- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-cso1
HU 207 641 Β port, vagy pedig egy -O- ®Kat általános képletű csoport, amelyben “Kát jelentése alkálifémion vagy egy, két vagy három 1-6 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált ammóniumcsoport hatóanyagként tartalmazó növénynövekedés-szabályozó készítmények, és az új hatóanyagok előállítási eljárása képezi.
A találmány szerinti hatóanyagok alkalmasak arra, hogy a dózisok különbözőségéből adódó, rizzsel szemben mutatott aktivitások közötti különbség csökkenjen, anélkül azonban, hogy a növénynövekedést szabályozó alapaktivitás lényegesen csökkenne, mint ahogyan ez a fenoxi-ecetsav (propionsav) benzamid-származékok esetében megtörténik (216 803/1988 és 29348/1989 számú, vizsgálat nélkül közzétett japán szabadalmi bejelentések). Előnyös tulajdonságuké vegyületeknek továbbá, hogy a búza, árpa,.hideget kedvelő pázsitfű és törökparadicsom velük szemben mutatott érzékenysége jó és ezekkel a növényekkel szemben mutatott hatékonyságuk kiváló. A kertészet területén ugyancsak kiváló aktivitást fejtenek ki, így lehetővé vált kis koncentrációban történő alkalmazásuk is. A fentiek értelmében a találmány szerinti eljárással előállított benzamid-származékok igen széles területen alkalmazhatók, például a növekedést szabályozzák, virág-bimbók képződését elősegítik és a gyümölcsök ritkítását is előidézik, ha megfelelő időpontot választunk ki a kezelésre. Ha a találmány szerinti készítményt növénynövekedést szabályozó szerként alkalmazzuk, akkor ügyelni kell arra, hogy elegendő mennyiség kerüljön a növény levélzetére. Az alkalmazott adagok a kezelendő növény típusától, a vegyülettől és a kezelés időpontjától függ, Általában azonban az alkalmazott hatóanyag mennyisége 0,1-100 g/100 m2, előnyösen 1-50 g/100 m2. A találmány szerinti vegyületet különböző formulációkban alkalmazhatjuk, így nedvesíthető por, emulgeálható koncentrátum, porított anyag vagy mikrogranulátum alakjában használhatjuk.
Elfekvést csökkentő ágensként az alkalmazott hatóanyag adagja 0,5-4 g/100 m2 a lefejezés előtt 20 nappal kezdődő időponttól számítva a lefejezés időpontjáig. A pázsitfű növekedésének szabályozására a fűnyírás előtt közvetlenül 5-20 g/100 m2 adagot használunk.
A pázsitfűfélék széles levélzetének kialakítását megakadályozandó vagy ezek túlnövekedésének megakadályozására a hatóanyagot 1-10 g/100 m2 adagokban alkalmazzuk közvetlenül a növekedési periódus előtti és a növekedési periódus kezdeti időszaka közötti időtartam alatt. Zöldfák eltörpítésére vagy az erőtlen növekedés megakadályozására a hatóanyagot 330 g/100 m2 adagban közvetlenül a metszés előtt alkalmazzuk vagy akkor, amikor az új rügyek a metszés után néhány centimétert nőttek.
A virág-bimbók képződésének elősegítésére vagy a virág-bimbók kifejlődésének serkentésére a hatóanyagot 0,2-2 g/100 m2 adagokban alkalmazzuk a bimbók képződésének kialakulása előtt. A gyümölcsök ritkítására ugyanazt az adagolást alkalmazzuk a teljes virágzás utáni egy hónap alatt.
A gumós növények virágszárának növekedését vagy a gumós termések cukortartalmának növekedését 5-20 g/100 m2 adagolással érhetjük el, amikor is a kezelést a virágszár növekedésének megindulása előtt közvetlenül végezzük vagy pedig a talajt kezeljük.
A gumós termények raktározási stabilitásának elősegítésére 5^40 g/100 m2 adagolású hatóanyaggal kezelünk a betakarítást megelőző egy vagy két héten belül.
A cukornád cukortartalmának növelésére a lefejezést megelőző egy hét és két hónap közötti időszakban 10-30 g/100 m2 adaggal végezzük a kezelést.
A nem mezőgazdasági területen elteijedt nagy gyomok magasságának szabályozására 12,5-100 g/100 m2 adagolásban alkalmazzuk a hatóanyagot akkor, amikor. 30-100 cm magasra nőttek vagy akkor, amikor a vágás után a növekedésük a 30 cm-t meghaladta.
Ha vágott virágok élettartamának meghosszabbítására használjuk a szert, akkor a virág bimbós részeit 5-50 ppm hatóanyagot tartalmazó oldatába merítjük, ha utánna raktározni vagy használni akarjuk. Más esetekben híg oldat abszorpcióját tesszük lehetővé a bimbózás megindulásától kezdődően.
A találmány szerinti hatóanyagok előnyös képviselőit az 1. táblázatban soroltuk fel, ahol az (A) általános képlet R és Rj szubsztituenseit tüntettük fel.
1. táblázat
Vegyület száma Ri R Olvadáspont (°C)
1. H -OH 184-184,5
2, H -och3 102,5-103
3. H -oc2h5 96-97,5
4. H -OC3H7-n 77,5-78
5. H -OC3H7-i 89-90
6. H —OC4H9-n 78,5-79
7. H -och2ch=ch2 83,5-84,5
8. H —Οθ2Η4θθ4Ηφ-η 81,5-83
9. H -nh2 226-229
10. H -nhch3 186-188
11. H -NHC3H7-n 177-178
12. H -NHC3H7-i 221-222
13. H -nhch2ch=ch2 174,5-175,5
14. H -NHC4H9-n 189-190
15. H -NHC4H9-i 187,5-188,5
16. H -NHC4H9-szek. 217,5-218,5
17. H -NHC4H9-t 181,5-182
18. H -N(C2H5)2 133-135
19. H -N(C4H9-n)2 106,5-107
20. H -ONa 230 (legalább)
21. H -OH-N(C2H5)3 97-102
HU 207 641 Β
Vegyűlet száma Rt R Olvadáspont (°C)
22. -ch3 -OH 141-142
23. -ch3 ~OC2H5 59-59,5
24. th3 -OC4H9-n 60-61
25. -ch3 -OC4H9-i 70-72
26. -ΌΗβ -O-cíklohexil 48-51
27. %h3 -qch2ch2 OC4H9-I1 62-63
28. ~ch3 -ONa 200 (legalább)
29. -ch3 -OH-N(C2H5)3 101-103
30. -ch3 -NHCH3 . 181-181,5
31. -ch3 -NHC3H7-i 203-204
32. -ch3 -NHC4H9-t ' 152-154
33. -ch3 -nhch2ch=ch2 173-175
34. -CH, -N(CH3)2 146-148
35; -ch3 -N(C2H5)2 119-120
A találmány szerinti benzamid-származékok jó hozammal könnyen előállíthatók az (I) általános képletű vegyületekből - ebben a képletben R] jelentése egyezik a fent megadottakkal - különböző alkoholokkal, alkoxi-alkoholokkal, alkenil-alkoholokkal, monoalkilaminokkal, dialkil-aminokkal vagy alkenil-aminokkal történő reakció útján oly módon, hogy a reakciót valamilyen szerves oldószerben, például tetrahidrofuránban, dioxánban, metilén-kloridban vagy toluolban folytatjuk le egy dehidratáló kondenzálószer, például diciklohexil-karbodiimid vagy N,N’-karbonil-diimidazol segítségével.
Az (I) általános képletű vegyületet különböző alkoholokkal, alkoxi-alkoholokkal vagy alkenil-alkoholokkal reagáltathatjuk egy szerves oldószerben, például benzolban vagy toluolban koncentrált kénsav jelenlétében, így a megfelelő benzamid-származékokat kapjuk.
Az Rj helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet az (A) reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő, vagyis a (Π) képletű vegyületet egy szervetlen cianid-vegyülettel, előnyösen nátrium-cianiddal vagy kálium-cianiddal reagáltatunk poláros oldószerben, például Ν,Ν-dimetil-formamidban vagy dimetil-szulfoxidban, így a megfelelő (III) képletű vegyületet kapjuk. Az így kapott (III) képletű vegyületet ezután 95 t%-os kénsavval (III’) képletű savamiddá hidrolizáljuk, majd ezt a vegyületet ecetsavban nátrium-nitrittel reagáltatjuk kénsav-katalizátor jelenlétében, így az Rj helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet kapjuk.
Az Rj helyén metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet a (B) reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő, azaz a (IV) képletű vegyületet 95 t%-os kénsav-oldattal a megfelelő savamid-származékká hidrolizáljuk, majd az így kapott származékot ecetsavban nátrium-nitrittel kénsav-katalizátor jelenlétében a megfelelő (V) képletű vegyületté alakítjuk át Ezt követően az (V) képletű vegyületet például tionil-kloriddal a megfelelő (VI) képletű savklorid-származékká alakítjuk át, amelyet ezután egy szerves oldószerben, például acetonban egy alkalmas savmegkötő, például nátriumhidrogén-karbonát jelenlétében 2,3-diklór-anilinnal reagáltatunk, így a megfelelő (VII) képletű vegyületet kapjuk. Az így kapott (VII) képletű vegyületet például nátrium-hidroxiddal hidrolizáljuk, ily módon az Rj helyén metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyülethez jutunk.
Találmányunkat az alábbi példákkal szemléltetjük, anélkül azonban, hogy találmányunkat ezen példákra korlátoznánk (a példákban a %-ok tömeg%-ot jelentenek.)
1. példa
Az 1. táblázatban feltüntetett 9. számú vegyűlet előállítása
30,2 g 2’,3’-diklór-4-(klór-metil)-benzanilidet 200 ml Ν,Ν-dimetil-formamidban eloszlatunk, majd 5,8 g nátrium-cianidot adunk hozzá. A kapott elegyet szobahőmérsékleten 8 óra hosszat keverjük. A reakció teljessé válása után az oldhatatlan részeket szűréssel eltávolítjuk. A szűrletet 500 ml vízbe öntjük és 150150 ml etil-acetáttal háromszor extraháljuk. Az extraktumokat 200-200 ml vízzel kétszer mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk. Ezt követően az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot szilikagélen történő kromatografálás útján tisztítjuk, miközben eluálószerként metilén-kloridot alkalmazunk, így a (Hl) általános képletű vegyületet kapjuk. A kapott vegyületet 200 ml 95%-os kénsavban oldjuk, majd a kapott oldatot 7 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet 500 ml jeges vízbe öntjük és a kapott kristályokat szűréssel összegyűjtjük, vízzel mossuk, majd szárítjuk, így
23.5 g 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil-acetamidot kapunk. Hozam: 76,7%, és az olvadáspont 226229 °C.
2. példa
Az 1. táblázat szerinti 1. számú vegyűlet előállítása
10,7 g 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil-acetamidot 100 ml ecetsavban eloszlatunk, majd 17,5 ml kénsavat adunk hozzá. Ezután 3,2 g nátrium-nitrit
17.5 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük a reakcióelegyhez, miközben a reakcióelegy hőmérsékletét 20+5 °C-ra emeljük. Ezt követően az elegyet szobahőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük és utána 400 ml jeges vízbe öntjük. A keletkezett kristályokat szűrjük, majd vízzel gondosan mossuk és szárítjuk, így 9,8 g 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil-ecetsavat kapunk. Hozam: 91,3%. Op.: 184-185,5 °C.
3. példa
Az 1. táblázat szerinti 8. számú vegyűlet előállítása
1,5 g 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil-ecetsav,
0,55 g 2-n-butoxi-etanol, 0,5 ml koncentrált kénsav és 30 nű toluol elegyét 7 óra hosszat visszafolyatás mel1
HU 207 641 Β lett forraljuk, miközben a vizet egy részleges kondenzáló segítségével eltávolítjuk. A reakció befejeződése után 50 ml etil-acetáttal és 100 ml vízzel extrahálunk. A szerves fázist vízzel mossuk és vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk. Az oldószert elpárologtatjuk és a maradékot benzol és hexán elegyéből átkristályosítjuk, így 1,82 g 4-(2,3-dildór-fenil-karbamoil)-fenilecetsav-[2-(butoxi)-etil]-észtert kapunk. Hozam: 92,7%. Op.: 81,5-83 °C.
4. példa
Az 1. táblázat szerinti 11. számú vegyület előállítása
1,5 g (2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil-ecetsavat 30 ml vízmentes tetrahidrofuránban oldunk. Az oldathoz jeges vízzel történő hűtése közben 0,75 N,N’-karbonil-diimídazolt adunk és a kapott elegyet 30 percig keveqük, majd 0,27 g n-propil-amint adunk hozzá. Az elegyet szobahőmérsékleten 5 óra hosszat keveqük. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet 200 ml vízbe öntjük. A keletkezett kristályokat szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk, majd benzol és hexán elegyéből kristályosítjuk, így 1,5 g N-(n-propil)-4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil-acetamidot kapunk. Hozam: 88,8%. Op.: 177-178 °C.
5. példa
Az 1. táblázat szerinti 20. számú vegyület előállítása
1,5 g 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil-ecetsavat 30 ml metanolban eloszlatunk, majd 0,2 g nátrium-hidroxidot adunk hozzá. A kapott elegyet egy óra hosszat keverjük. Az oldhatatlan anyagokat leszűrjük és a metanolt a szűrletből ledesztilláljuk, így 1,49 g 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil-ecetsav-nátrium-sót kapunk. Hozam: 93,0%. Op.: legalább 230 °C.
6. példa
Az 1. táblázat szerinti 23. számú vegyület előállítása
a) (V) képletű vegyület előállítása
8,12 g 2-(4-ciano-fenil)-propionsav-etil-észtert 50 ml 95%-os kénsavban feloldunk, majd az oldatot szobahőmérsékleten 7 óra hosszat keveqük. Ezt követően az elegyet 300 ml jeges vízbe öntjük és 300 ml etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot egymásután vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, majd vízzel mossuk és vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk. Ezután az oldószert ledesztilláljuk, így a megfelelő savamid-származékot kapjuk. Ezt a származékot 100 ml ecetsavban eloszlatjuk és 6 ml kénsavat adunk hozzá. Ezt követően 7,46 nátrium-nitrit 20 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük a reakcióelegyhez, miközben a hőmérsékletet 20 °C±5 °C-ra emeljük. A csepegtetés befejezése után az elegyet 2 óra hosszat keverjük, majd 400 ml jeges vízbe öntjük és a kapott kristályokat szűréssel összegyűjtjük, vízzel gondosan mossuk és szárítjuk. Termékként 6,8 g (V) képletű kívánt vegyületet kapunk. Hozam: 76,6%.
b) 2-[4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil]-propionsav-etil-észter előállítása
6,66 g (V) képletű vegyület és 5,35 g tionil-klorid 30 ml dioxánnal készített elegyét 3 óra hosszat 80 °C-on keverjük. Ezután az oldószert és a feleslegben lévő tionil-kloridot ledesztilláljuk, így a megfelelő (VI) képletű savklorid-származékot kapjuk. A kapott vegyülethez 20 ml acetont és 5,04 g nátrium-hidrogén-karbonátot adunk. Az elegyhez keverés közben szobahőrmérsékleten 20 perc alatt 4,38 g 2,3-diklór-anilin 20 ml acetonnal készített oldatát csepegtetjük. Az így kapott elegyet szobahőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük. Ezt követően 100 ml vizet és 200 ml metilén-kloridot adunk hozzá extrahálószerként. A szerves fázist vízzel mossuk és vízmentes magnézium-szulfáttal szántjuk. Az oldószert ezután ledesztilláljuk és a maradékot toluol és hexán elegyéből átkristályosítjuk, így 9,3 g 2-[4(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil]-propionsav-etil-észtert kapunk. Hozam: 85%. Op.: 59-59,5 °C.
7. példa
Az 1. táblázat szerinti 22. számú vegyület előállítása
3,66 g 2-[4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil]-propionsav-etil-észter 50 ml metanollal és 10 ml 2 n vizes nátrium-hidroxid-oldattal készített elegyét szobahőmérsékleten 3 óra hosszat keveqük. Ezután a reakcióelegyet 100 ml jeges vízbe öntjük és a pH-t koncentrált sósav-oldattal 1-re állítjuk be. A kapott kristályokat szűrjük, vízzel gondosan mossuk és szántjuk, így 3,14 g 2-[4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil]-propionsavat kapunk. Hozam: 93%. Op.: 141-142 °C.
8. példa
Az 1. táblázat szerinti 25. számú vegyület előállítása
3,38 g 2-[4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil]-propionsavat 30 ml vízmentes tetrahidrofuránban oldunk. A kapott oldathoz jeges vízzel történő hűtés közben 2,43 g Ν,Ν’-karbonil-diimidazolt adunk és a kapott elegyet 30 percig keveqük, majd 0,74 g izobutil-alkoholt adunk hozzá. A kapott elegyet szobahőmérsékletre lehűtjük és 5 óra hosszat keverjük. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet 300 ml vízbe öntjük és a kapott kristályokat leszűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk, majd toluol és hexán elegyéből átkristályosítjuk. Termékként 3,15 g 2-[4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)fenilj-propionsav-izobutil-észtert kapunk. Hozam: 80%. Op.: 70-72 °C.
9. példa
Az 1. táblázat szerinti 31. számú vegyület előállítása
3,38 g 2-[4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil]-propionsavat 30 ml vízmentes tetrahidrofuránban oldunk, majd a kapott oldathoz jeges vízzel történő hűtés közben 2,43 g Ν,Ν’-karbonil-diimidazolt adunk és az elegyet 30 percig keverjük. Ezután 0,59 g izopropil-amint adunk az elegyhez, szobahőmérsékletre felmelegítjük és 5 óra hosszat ezen a hőmérsékleten keveqük. A reakció befejeződése után az oldatot 200 ml vízbe öntjük és a kapott kristályokat leszűrjük, vízzel mossuk és toluolból átkristályosítjuk. Termékként 3,30 g N-izopropil-2-[4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil]-propionamidot kapunk. Hozam: 87%. Op.: 203-204 °C.
Az alábbiakban formálási példákat ismertetünk. Ezekben a példákban a ,/ész+ kifejezés tömegrészeket,
HU 207 641 Β a % tömegszázalékot jelent, hacsak másként nem difiniáljuk,
1. formálási példa
Az 1. táblázat szerinti 1. számú vegyületből előállított nedvesíthető porkészítmény rész 1. számú vegyülethez 49 rész kaolin agyagot és 3 rész fehér szenet adunk, majd ezeket összekeverjük és pontjuk. Ezután poralakú felületaktív anyagot, azaz 2 rész Rapizol BB-75 kereskedelmi nevű (dialkil-szulfo-szukcinát, 75%-os, előállítja Nippon Oil and Fats Co., Ltd.) anyagot és 6 rész Sorpol 5039 nevű anyagot (polioxi-etilén-alkil-aril-éter-szulfát 50%-os, előállítja a Toho Kagaku K.K.) keverünk hozzá, így 40 tömeg% 1. számú vegyületet tartalmazó nedvesíthető port kapunk.
2. példa
Az 1. táblázat szerinti 22. számú vegyületből előállított nedvesíthető porkészítmény
Az 1. formálási példában megadott módszer szerint 30 tömeg% 22. számú vegyületet tartalmazó nedvesíthető porkészítményt állítunk elő az alábbi összetétellel:
22. számú vegyület 30 rész
kaolin-agyag 60 rész
fehér szén 2 rész
Rapizol BB-75 2 rész
Sorpol 5039 6 rész
3. formálási példa
Az 1. táblázat szerinti 6. számú vegyületből előállí-
tott emulgeálható koncentrátum rész 6. számú vegyületet 47 rész xilolban és 33 rész ciklohexanonban eloszlatunk, majd keverés közben 10 rész Sorpol 800A anyagot (polioxi-etilén-szorbitán-alkilát, poli(oxi-etilén)-nonil-fenil-éter és speciális anion) adunk hozzá, így 10 tömeg% 6. számú vegyületet tartalmazó emulgeálható koncentrátumot kapunk.
4. formálási példa
Az 1, táblázat szerinti 26. számú vegyületből előállított emugeálható készítmény
A 3. formálási példa szerinti módszerrel 25 tömeg% 26. számú vegyületet tartalmazó emulgeálható készítményt állítunk elő az alábbi összetétellel:
26. számú vegyület 25 rész toluol 35 rész ciklohexanon 30 rész
Sorpol 800A 10 rész
5. formálási példa
Az 1. táblázat szerinti 10. számú vegyületből előállított porkészítmény tömeg% 10. számú vegyületet tartalmazó 5 rész nedvesíthető port, amelyet az 1. form álási példa szerint állítottunk elő, 0,3 rész Rapizol BB-75 anyaggal és 94,7 rész agyaggal gondosan összekeverünk, így 2 tömeg% 10. számú vegyületet tartalmazó porkészítményt kapunk.
6. formálási példa
Az 1. táblázat szerinti 28. számú vegyületből előállított porkészítmény
Az 5. formálási példa szerinti módszerrel 1 tömeg% 28. számú vegyületet tartalmazó porkészítményt állítunk elő az alábbi összetétellel:
tömeg% 28. számú vegyületet tartalmazó nedvesíthető por 5 rész
Rapizol BB-75 0,3 rész agyag 94,7 rész
7. formálási példa
Az 1. táblázat szerinti 2. számú vegyületből előállított mikrogranulátum rész 2. számú vegyületet, 3 rész fehér szenet és 47 rész kaolin agyagot összekeverünk, majd az elegyet pontjuk. 4 rész porított elegyet 94 rész finomszemcsés (szita-fonalköz 0,1-0,3 mm) zeolithoz adunk egy gyors dagasztógépben keverés közben. A keverés folytatása közben 2 rész vízzel hígított polioxi-etilén-dodecilétert öntünk hozzá. Az elegyet nagyon kevés víz hozzáadásával készítjük mindaddig, amíg már több port nem észlelünk, majd az így kapott elegyet kivesszük és levegőáramban szárítjuk, így 2 tömeg% 2. számú vegyületet tartalmazó mikrogranulátumot kapunk.
8. formálási példa
Az 1. táblázat szerinti 34. számú vegyületből előállított mikrogranulátum F
A 7. formálási példa szerinti módszerrel 2 tömeg% 34. számú vegyületet tartalmazó mikrogranulátum F készítmény állítunk elő az alábbi összetétellel:
34. számú vegyület 2 rész fehér szén 1 rész finomszemcsés zeolit (szita-fonalköz 0,06-0,2 mm) 46 rész finomszemcsés kalcium-karbonát (szita-fonalköz 0,06-0,2 mm) 50 rész dialkil-szulfo-szukcinát 1 rész
9. formálási példa
Az 1. táblázat szerinti 21. számú vegyületből előállított folyékony készítmény rész 21. számú vegyületet desztillált vízben feloldunk, így 10 tömeg% 21. számú vegyületet tartalmazó folykékony készítményt állítunk elő.
formálási példa
Az 1. táblázat szerinti 22. számú vegyületből előállított folyékony készítmény
A 9. formálási példa szerint az alábbi összetételű folyékony készítményt állítjuk elő:
A 22. számú vegyület káliumsója 10 rész desztillált víz 90 rész
77, formálási példa
Az 1. táblázat szerinti 14. számú vegyületből előállított, öntözésre alkalmas készítmény rész 14. számú vegyülethez 50,3 rész vizet, 5 rész Sorpol 3742 (polioxi-etilén-sztiril-fenil-éter1
HU 207 641 Β szulfát, előállítja a Toho Kagaku K.K.) felületaktív anyagot és 0,5 rész Sorpol 7512 habzásgátló anyagot (szilikon-típusú habzásgátló) adunk és a kapott elegyet őrlőberendezésben porítjuk. Az elegyet ezután kivesszük, majd 4 rész etilénglikolt és 0,2 rész Vangel-B anyagot (szervetlen sűrítőanyag, amely magnézizumot, alumíniumot és szilíciumot tartalmaz, előállítja Sanyo Kaséi K.K.) adunk hozzá és az elegyet gondosan összekeverjük, így 40 tömeg% 14. számú vegyületet tartalmazó, öntözésre alkalmas készítményt kapunk.
12. formálási példa
Az 1. táblázat szerinti 32. számú vegyületből előállított, öntözésre alkalmas készítmény
All. példa szerinti módszerrel az alábbi összetételű, 40 tömeg% 32. számú vegyületet tartalmazó készítményt állítjuk elő:
32. számú vegyület 40 rész
víz 50,3 rész
Sorpol 3742 5 rész
Sorpol 7512 0,5 rész
etilénglikol 4,0 rész
Vangel-B 0,2 rész
1. Kísérlet
Különböző növényeken végzett kísérletek a nővé-
nyi állomány kezelése útján - Növénynövekedést szabályozó hatás vizsgálata
Porózus, 60 cm2 felületű edényben elkülönítve rizst (Oryza sativa) (Or), búzát (Tricitum aestivum) (Tr), indás zöldbabot (Phaseolus vulgáris L.) (Ph), salátát (Lettuce) (Le) és paradicsomot (Tomato) (To) termeltünk, s ezeket a növények méreteitől függően ritkítottuk. A növekedés mértékét 3,5 levél szintjére állítottuk be és a vizsgálati anyagokból készített oldatokkal a növényeket bepermeteztük olyan módon, hogy a mennyiség 10 1/100 m2-nek feleljen meg. 30 nappal később kiértékeltük a növekedés gátlásának mértékét. Az eredményeket a 2. táblázat mutatja.
Az értékelést az alábbi standardok alapján végeztük el:
Növekedést szabályozó hatások
0: Ugyanannyi, mintha kezelést nem végeztünk volna
1: A kezeletlenhez képest 20%-os növekedés-gátlás
2: A kezeletlenhez képest 40%-os növekedés-gátlás
3: A kezeletlenhez képest 60%-os növekedés-gátlás
4: A kezeletlenhez képest 80%-os növekedés-gátlás
5: A kezelés után nem tapasztalható növekedés
Hatékonyság
G: A levelek zöld színének mélyülése
T: Bokrosodás
M: Deformált levelek
B: Levelek hervadása, elszáradása
2. táblázat
Különböző növényeken végzett kezelések eredményei
Vegyü- let száma A hatóanyag koncentrációja (%) Növekedést szabályozó hatás
Or Tr Ph Le To
0,1 5 5 5G 5 4
1. 0,05 4T 4,5T 4 4 3
0,025 3 4T 3 3 2
0,1 5 5 5G 5G 4,5
3. 0,05 5T 5T 4,5 5 4
0,025 4T 4T 4 4 3
0,1 5 5 5B 5G 5
5. 0,05 5T 5 5G 5 4
0,025 4,5T 5T 4,5 5 3
0,1 5 5 5G 5G 5
8. 0,05 5T 5 5G 5G 4
0,025 4,5T 5T 4,5 5 3
0,1 5T 5 5 5 4
9. 0,05 4 4,5T 4 4 3
0,025 3 3 3 3 2
0,1 5 5 5 5G 4,5
11. 0,05 5T 5T 4 5 4
0,025 4T 4T 3 4 3
0,1 5 5 5B 5G 4
15. 0,05 5T 5T 5G 5 3
0,025 4T 4T 4 4 2
0,1 5 5 5G 5 4
17. 0,05 5T 5T 4,5 5 3
0,025 4T 4T 4 4 2
0,1 5 5 5G 5 3
19. 0,05 4T 4T 4,5 4 2
0,025 3 3 4 3 1
0,1 5 5 5 5 4
20. 0,05 4 4,5T 4 4 3
0,025 3 4T 3 3 2
0,1 5 5 5B 5 4
22. 0,05 5 5 5G 4 3
0,025 4,5T 5T 4 3 2
0,1 5 5 5G 5G 5
23. 0,05 5T 5 5 4,5 4
0,025 4,5T 4T 4 4 3
0,1 5 5 5G 5 4
25. 0,05 4,5T 4,5T 4 4 3
0,025 4T 4T 3 3 2
0,1 5 5 5G 5 4
27. 0,05 4T 4,5T 4 4 3
0,025 4T 4T 3 3 2
0,1 5 5 5G 5 4
28. 0,05 5T 5 4,5 4,5 3
0,025 4T 4T 4 4 2
0,1 5 5 5B 5 4
29. 0,05 5 5 5G 4 3
0,025 4T 4T 4 3 2
HU 207 641 Β
Vegyü- let száma A hatóanyag koncentrációja (%) Növekedést szabályozó hatás
Or Tr Ph Le To
0,1 5 5 5G 5 4
31. 0,05 4 4,5 4,5 4 3
0,025 4T 4T 4 3 2
0,1 5 5 5G 5 4
33. 0,05 4T 4T 4 4 3
0,025 3 3 3 3 2
0,1 5 5 5G 5 5
35. 0,05 4T 4,5T 4 4 4
0,025 3 4 3 3 3
40/ 0,1 5 5 5 5 3
(össze- hasnn- 0,05 4T 4T 3 4 1
lító) 0,025 2 2 1 1 0
* A 40. sz. vegyület az ismert 4-[(2,3-diklór-fenil)karbamoil]-fenoxi-ecetsav (216 803/1988 számú közzétett japán szabadalmi leírás).
2. Kísérlet 25
A rizs elfekvésének vizsgálata - kezelés a lefejezés előtt A szokásos módon rizs-palántákkal (Koshihikari) beültetett rizs-földet 20 m2-es területekre osztottunk.
Nedvesíthető port, emulgeálható koncentrátumot és egy öntözésre alkalmas készítményt vízzel hígítottunk oly módon, hogy megfeleljen 5 1/100 m2-nek és egy kézi permetezővel egységesen bepermeteztük a megfelelő egységeket. Egy port, mikrogranulátumot (szitafonalköz 0,1-0,3 mm) mikrogranulátum F készítményt (szita-fonalköz 0,06-0,2 mm) kis porszóró segítségével egyenletesen a termőföld-egységekre szórtunk.
A kezelést két alkalommal, mégpedig a rizs lefejezése előtt 7 nappal és 20 nappal végeztük. Az aratásnál megmértük a szár hosszát és a füzérvirágzat hosszát oly módon, hogy valamennyi egységben a 15 növény leghosszabb szárait mértük meg és az átlagos értékkel számoltunk. A hozamot úgy számoltuk ki, hogy mindegyik egység két 3,3 m2-es területéről learatott hántolatlan rizs tömegének középértékét vettük. Az elfekvés mértékét az alábbi standardok alapján állapítottuk meg:
0: Nincs elfekvés
1: 20%-os elfekvés vagy dőlés
2: 40%-os elfekvés vagy dőlés
3: 60%-os elfekvés vagy dőlés
4: 80%-os elfekvés vagy dőlés
5: Teljes elfekvés
Az eredményeket a 3. táblázat tartalmazza. A számszerű értékek a kezeletlen területekhez viszonyított %os relatív értékeket jelentik, amely értékeket felkerekítettük. A zárójelbe tett számszerű értékek a ténylegesen mért értékeket jelentik.
3.táblázat
Az elfekvés csökkentése vizsgálatának eredményei rizsen
Vegyü- let száma Készítmény típusa, hatóanyagtartalom (%) Hatóanyag dózisa (g/100 m2) 20 nappal a lefejezés előtt 7 nappal a lefejezés előtt
szár hoszsza (%) füzérvirágzat hossza (%) hozam (%) elfekvés mértéke szár hoszsza (%) füzérvirágzat hossza (%) hozam (%) elfekvés mértéke
por 2,0 83 102 107 1 79 103 108 0
1. 0,5 1,0 89 103 110 1,5 85 105 107 1
0,5 94 99 106 2 90 101 102 1,5
nedvesít- 2,0 78 98 108 0 73 99 105 0
3. hető por 1,0 82 104 111 0 78 98 106 0
30 0,5 89 101 103 1,5 83 102 108 1
emulge- álható 2,0 73 100 106 0 69 98 107 0
4. koncent- 1,0 79 102 108 0 74 100 111 0
rátám 0,5 88 103 105 1 79 104 112 0
25
emulge- álható 2,0 75 99 108 0 70 99 110 0
6. koncent- 1,0 80 102 107 0 76 97 108 0
rátum 0,5 85 101 110 1 81 103 109 0
25
permetlé 2,0 73 103 108 0 70 101 106 0
8. 20 1,0 81 104 106 0 77 106 104 0
0,5 86 101 104 1 83 104 109 1
nedvesít- 2,0 82 99 108 0 , 80 103 108 0
9. hető por 1,0 89 101 105 1,5 86 106 110 1 -
50 0,5 96 100 103 3 91 101 103 2
HU 207 641 Β
Vegyü- let száma Készítmény típusa, hatóanyagtartalom (%) Hatóanyag dózisa (g/100 m2) 20 nappal a lefejezés előtt 7 nappal a lefejezés előtt
szár hoszsza(%) füzérvirágzat hossza (%) hozam (%) elfekvés mértéke szár hoszsza(%) füzérvirágzat hossza (%) hozam (%) elfekvés mértéke
mikro- 4,0 85 105 107 1 81 98 111 0
13. granulá- 2,0 90 102 105 2 87 102 108 1
tűm 0,5 1,0 96 107 104 3 92 101 104 2
permetlé 25 2,0 86 107 110 1 82 99 109 0
18. 1,0 92 101 105 2 88 101 107 1
0,5 97 99 103 3 92 99 110 2
mikro- 4,0 81 97 108 0 78 101 105 0
20. granulátum F 2,0 87 98 110 1 84 98 109 0
1,0 92 104 103 2 87 102 112 1
0,5
folyadék 2,0 77 97 106 0 72 103 107 0
21. 1,0 82 98 108 0 77 99 112 0
10 0,5 88 101 105 1 81 102 104 0
nedvesít- hető 2,0 71 99 108 0 69 99 105 0
22. 1,0 80 102 110 0 73 103 108 0
por 50 0,5 83 103 107 1 79 101 105 0
emulge- álható 2,0 70 101 107 0 67 100 102 0
23. koncent- 1,0 78 98 108 0 70 102 108 0
rátum 0,5 82 100 111 1 78 101 109 0
25
emulge- álható 2,0 76 100 108 0 71 103 104 0
24. koncent- 1,0 79 103 110 0 75 101 106 0
rátum 0,5 83 104 111 1 80 101 109 0
25
mikro- 4,0 88 101 108 1 84 97 108 1
28. granu- 2,0 93 98 105 2 88 102 105 1
látum 1,0 96 102 103 2,5 92 101 104 2
0,5
por 0,5 2,0 87 98 110 1 81 100 108 0
29. 1,0 89 103 108 1,5 85 99 110 1
0,5 93 99 105 2 90 101 106 1,5
folyadék 15 2,0 77 102 106 0 71 101 105 0
30. 1,0 79 103 106 0 75 104 107 0
0,5 84 99 109 1 79 101 110 0
permetlé 25 2,0 76 101 104 0 71 102 105 0
31. 1,0 80 102 109 0 75 101 105 1
0,5 83 102 108 1 81 101 109 1
mikro- 4,0 87 103 106 1 80 97 109 0
34. granu- 2,0 90 101 108 1 85 101 108 1
látom F 0,5 1,0 93 99 104 2 90 101 107 2
40. (Ősz - nedvesít- hető 2,0 80 101 104 0 75 96 105 0
szeha- 1,0 89 97 106 1,5 83 101 106 1
sonlí- tó) por 40 0,5 97 99 103 3 90 97 103 2
Keze- letlen - - 100 100 100 4,5 100 (83,5 cm) 100 (18,5 cm) 100 (58,5 kg/a) 4,5
HU 207 641 Β
3. Kísérlet
Elfekvés csökkentésének vizsgálata búzán - kezelés lefejezés előtt
November elején sorosan bevetett búzaföldet (Norin No 61) 20 m2-es területekre osztottunk. Mindegyik vegyületből előre meghatározott koncentrációjú hígítást készítettünk és a területi egységek teljes felületét egy kézi permetezővel egységesen bepermeteztük 20 nappal a lefejezés előtt, vagyis április elején és 10 nappal a lefejezés előtt, vagyis április végén olyan mennyiséggel, hogy az 5 1/100 m2-nek feleljen meg.
A június végi aratás idején megmértük a szár hosszát és a füzérvirágzat hosszát olyan módon, hogy 15 átlagos növésű növény leghosszabb szárait mértük le és a közepes értékkel számoltunk. A szemtermés megadott tömege mindegyik egység két 3,3 m2-es terü5 letérői learatott szemtermés tömegének átlagos értékét jelenti. Az elfekvés mértékét a 2. kísérletben megadott standardok szerint értékeltük ki. Az eredményeket a 4. táblázat mutatja.
A számszerű értékek a kezeletlen területekhez vi10 szonyított %-os értékeket jelentenek és a zárójelben megadott számszerű értékek a ténylegesen mért értékeket jelentik.
4. táblázat
Elfekvés csökkentésének vizsgálati eredményei búzán
Vegyii- let száma Készítmény típusa, hatóanyagtartalom (%) Hatóanyag dózisa (g/100 m2) 20 nappal a lefejezés előtt 7 nappal a lefejezés előtt
szár hoszsza (%) fiizérvirágzat hossza (%) hozam (%) elfekvés mértéke szár hoszsza (%) füzérvirágzat hossza (%) hozam (%) elfekvés mértéke
nedvesít- 4,0 87 102 106 0 85 99 106 0
2. hető por 2,0 92 99 108 1 90 101 lll 1
30 1,0 97 98 104 3 95 103 106 3
nedvesít- 4,0 85 101 108 0 83 104 108 0
3. hető por 2,0 90 98 110 1 88 98 110 1
30 1,0 94 103 103 2 92 102 105 2
permetlé 20 4,0 84 98 112 0 81 103 108 0
5. 2,0 89 104 108 1 86 105 107 0
1,0 93 101 106 2 91 99 104 1
permetlé 20 4,0 85 107 107 0 84 105 lll 0
7. 2,0 91 104 104 1 90 98 108 1
1,0 96 98 106 3 94 102 103 3
emulge- álhatő 4,0 82 106 109 0 80 98 110 0
8. koncent- 2,0 87 102 105 0 86 99 107 0
rátum 1,0 93 105 108 2 91 104 108 1
20
nedvesít- hető 4,0 88 101 107 1 87 101 106 0
10. 2,0 92 104 110 1,5 91 97 112 1
por 50 1,0 98 99 102 4 97 98 104 3
nedvesít- hető 4,0 86 106 106 0 84 102 109 0
15. 2,0 90 96 112 1 88 98 108 1
por 50 1,0 94 101 104 2 92 104 105 2
nedvesít- hető 4,0 87 102 105 1 85 99 108 0
19. 2,0 91 97 107 1 88 105 107 1
por 30 1,0 96 98 103 3 93 101 105 2
20. permetlé 25 4,0 2,0 86 88 105 96 106 108 0 1 84 88 98 107 107 108 0 1
1,0 95 101 106 3 94 101 106 3
folyé-
kony 4,0 84 98 105 0 82 108 109 0
21. készít- 2,0 88 104 110 1 85 99 114 0
mény 1,0 94 102 105 2 ' 92 103 103 2
10
HU 207 641 Β
Vegyü- let száma Készítmény típusa, hatóanyagtartalom (%) Hatóanyag dózisa (g/100 m2) 20 nappal a lefejezés előtt 7 nappal a lefejezés előtt
szár hoszsza(%) füzérvirágzat hossza (%) hozam (%) elfekvés mértéke szár hoszsza(%) füzérvirágzat hossza (%) hozam (%) elfekvés mértéke
permetlé 30 4,0 79 99 105 0 78 96 103 0
22. 2,0 85 98 108 0 84 104 106 0
LO 92 102 106 2 90 101 107 1
emulge- álható 4,0 77 104 104 0 75 100 103 0
23. koncent- 2,0 83 99 109 0 82 95 107 0
rátum 1,0 90 101 104 2 89 104 109 2
25
emulge- álható 4,0 84 103 107 0 82 98 107 0
25. koncent- 2,0 90 100 105 1 87 102 108 2
rátum 1,0- 95 101 106 2 93 96 106 2
20
nedvesít- 4,0 85 98 109 0 83 103 107 0
27. hető 2,0 92 102 107 1 90 101 108 1
por 30 1,0 96 101 104 3 94 100 108 2
emulge- álható 4,0 78 97 103 0 77 102 104 0
28. koncent- 2,0 83 105 105 0 82 104 107 0
rátum 1,0 88 96 108 1 91 102 106 1
30
nedvesít- 4,0 81 101 107 0 80 102 105 0
30. hető 2,0 85 97 107 0 85 98 108 0
por 30 1,0 92 102 105 2 91 99 107 1
permetlé 30 4,0 87 103 106 0 85 101 106 0
33. 2,0 93 99 107 2 91 97 108 1
1,0 99 98 101 4 97 98 102 1
nedvesít- 4,0 86 103 109 0 84 104 107 0
35. hető 2,0 92 98 106 1 90 101 107 1
por 50 1,0 98 101 102 4 96 106 103 3
40. nedvesít- 4,0 87 98 107 1 88 103 106 1
(össze- hető 2,0 95 102 105 3 93 108 106 2
hason- lító) por 40 1,0 99 100 102 4 98 99 102 4
Keze- letlen - - 100 100 100 4,5 100 (86,7 cm) 100 (9,7 cm) 100 (47,4 kg/a) 4,5
4. Kísérlet
Fűfélék kezelésének vizsgálata 50
2,25 m2-es egységekre osztott területet szittyóval (bent grass) (Be), réti perjével (bluegrass) (Bl), csenkesszel (Festuca aruninacea) (Fe) és Zoysiával (Zoysia matrella) (Zo) bevetettünk. 5 nappal azután, hogy a növények 25 mm magasra nőttek, mindegyik ve- 55 gyületből oldatot készítettünk és egy kézi permetezővel 5,0 ml-t permeteztünk mindegyik egységre. A kezelés után 3 héttel az 1. kísérletben alkalmazott kiértékelési módszerrel végeztük az értékelést.
A levelek színében bekövetkezett változásokat az 60 alábbi standardok szerint értékeltük ki: Levelek színe
Sárgulás enyhe kismértékű jelentős B-l B-2 B-3
Szín mélyülése: enyhe G-l
kismértékű G-2
jelentős G-3
Sűrítés: enyhe mértékű D-l
jelentős mértékű D-2
nagyon nagy D-3
Az eredményeket az 5. táblázat tartalmazza.
HU 207 641 Β
5.táblázat
A fű növényi állománya kezelésének eredményei
Vegyület száma Hatóanyag dózisa (g/100 m2) Be B1 Fe Zo
20 4 4 4,5 G-l 4 D-l
1. 10 3 3 4 3
5 2 2 3 2
20 4,5 G-2 4 4,5 G-2 4 D-l
3. 10 4 3 4 3
5 3 2 3 2
20 4,5 G-l 4,5 G-2 4,5 G-l 4,5 G-2
5. 10 4 4 4 4
5 3 3 3 3
20 4,5 G-l 4,5 G-2 4,5 G-2 4,5 G-2
8. 10 4 4 4 4
5 3 3 3 3
20 4,5 D-2 4 4,5 G-l 4,5 G-l
11. 10 4 3 4 4
5 3 2 3 3
20 4D-1 4 4 D-l 4 D-l
14. 10 3 3 3 3
5 2 2 2 2
20 4 4 4 D-l . 4
16. 10 3 3 3 3
5 2 2 2 2
20 4D-1 4 4,5 G-l 4 D-l
20. 10 3 3 4 3
5 2 2 3 2
20 4,5 G-3 4,5 G-2 4,5 G-2 4,5 G-2
22. 10 4 D-2 4 D-l 4 D-2 4
5 3 3 3 3
20 4,5 G-2 4 4,5 G-2 4 D-l
24. 10 3 3 3 3
5 2 2 2 2
20 4 D-2 3 4 D-l 4 D-l
26. 10 3 2 3 3
5 1 1 1 2
20 4,5 G-3 4,5 G-2 4,5 G-2 4,5 G-l
28. 10 4 D-2 4 4 4
5 3 2 3 3
20 4,5 D-l 4 4,5 G-2 4,5 G-2
29. 10 4 3 4 4
5 2 2 2 3
20 4,5 D-2 4,5 4,5 G-2 4,5 G-2
30. 10 4 4 4 4
5 2 2 3 3
20 4 D-l 3 4 D-l 4
32. 10 3 2 3 3
5 2 1 2 2
20 2 2 3 2
40. (összehasonlító) 10 1 1 2 1
5 0 0 1 0
5. Kísérlet
Növekedés gátlásának vizsgálata különböző zöld fákon
200 cm2-es területen növekedő különböző zöldfacsemeték közül a nagyjából egyforma növekedési állapotban lévőket kiválogattuk. A friss rügyek meghoszszabbodási időszakában, vagyis tavasszal egy kézi per55 metezővel az egyes vegyületekböl készített oldatokat permeteztük a csemetékre olyan mennyiségben, hogy az 10 g/100 m2-nek feleljen meg. Két héttel később a fitotoxicitási jelenségeket, például a levelek hervadását kiértékeltük , és a növekedésre kifejtett hatást és más jelenségeket 3 hónappal később értékeltük ld. A növe12
HU 207 641 Β kedést szabályozó hatást az 1. kísérleti példa szerinti standardok alapján értékeltük ki. Az eredményeket a 6. táblázat tartalmazza.
A növények magassága a permetezés idején az alábbi volt: azálea (Rhododendron indicum) (Rh) és buxus bokor (Buxus microphylla) (Bu) 25-30 cm, a kínai galagonya (Photinia glabra) (Ph) és a Juniperus chinensis (Ju) 35-40 cm.
Fitotoxicitás:
Levelek hervadása: enyhe B-l
kismértékű jelentős B-2 B-3
Színtelenedés vagy
sárgulás: enyhe C-l
kismértékű C-2
jelentős C-3
Más jelenségek:
Szín mélyülése: enyhe G-l
kismértékű G-2
jelentős G-3
6. táblázat
Különböző zöld fák növekedésének gátlására irányuló tesztek
Vegyület száma Hatóanyag koncentrációja (%) Rh Bu Ph Ju
0,3 5 4,5 5 4
1. 0,1 4,5 4 4,5 3,5
0,03 3 3 3 2
0,3 5 4,5 5 4
3. 0,1 4,5 4 4,5 3
0,03 4 3 4 2
0,3 5 B-l 5 C-l 5 B-l 5 G-2
4. 0,1 5 G-2 4,5 5 4,5
0,03 4 4 4 4
0,3 5 B-l 5 C-l 5 B-l 5 G-l
6. 0,1 5 5 5 4,5
0,03 4 4 4 4
0,3 5 B-l 5 5 B-l 5 G-l
8. 0,1 5 G-l 5 5 G-l 4,5
0,03 4 4 4 3
0,3 5 B-l 5 5 B-l 5 G-l
12. 0,1 4,5 4,5 4,5 4
0,03 4 4 4 3
0,3 5 4,5 4,5 4
17. 0,1 4,5 4 4 3
0,03 3 3 3 2
0,3 5 4,5 5 4
21. 0,1 4,5 4 4,5 3
0,03 3 3 3 2
0,3 5 B-l 5 C-l 5 B-l 5 B-l
22. 0,1 5 G-2 5 G-2 5 G-l 4,5
0,03 4 4 4 3
0,3 5 B-l 5 G-2 5 G-2 5
23. 0,1 5 G-2 4,5 5 G-l 4
0,03 4 3 4 3
0,3 5 C-l 5 C-l 5 G-2 5
25. 0,1 5 4,5 G-l 5 G-l 4,5 G-2
0,03 4 4 4 3
0,3 5 5 C-l 5 G-2 5
28. 0,1 5 G-2 5 5 4,5
0,03 4 4 4 3
0,3 5 B-l 5 5 B-l 5
30. 0,1 4,5 4,5 5 G-2 4,5
0,03 4 4 3,5 3
0,3 5 4,5 5 4
35. 0,1 4,5 4 4,5 3
0,03 3 3 3 2
0,3 5 4,5 G-l , 5 4 B-l
40. (összehasonlító) 0,1 4,5 4 4 2
0,03 3 1 2 1
HU 207 641 Β
6. Kísérlet
Dohány gyökérhajtására kifejtett hatás vizsgálata
Májusban ültetett dohányt (Nicotiana tabacum) (sárga) virágzás után fattyaztunk és az axilláris rügyeket kézzel lecsíptük. Ezután mindegyik vizsgálati vegyületből előre meghatározott koncentrációjú oldatokat készítettünk és a növények szárának tetejét 10 ml oldattal bepermeteztük. A permetezés után 2 héttel és 4 héttel megállapítottuk mindegyik növény axilláris rügyeinek számát, az axilláris rügyek száraz tömegét és a gyökérhajtások arányát, majd kiértékeltük a fitotoxicitási jelenségeket 4 héttel a permetezés után.
A gyökérhajtás szabályozásának %-os értékét az alábbi egyenlet segítségével lehet kiszámítani. A fitotoxicitást az 5. kísérleti példa szerinti standardok alapján értékeltük ki. Mindegyik kezelt terület 5 növényt tartalmazott és a teszt eredményeit a közepes értékek alapján mutatjuk be.
Gökérhajtás szabályozásának = 1 mértéke (%)
A kezelt terület egyes növényei axilláris rügyeinek száraz tömege x 100
Kezeletlen terület egyes növényei axilláris rügyeinek száraz tömege
7. Kísérlet
Ritkítási teszt almafán éves almafák (Fuji) néhány ágát kiválasztottuk és a vizsgálati vegyületek mindegyikéből oldatot készítettünk előre meghatározott koncentrációban, majd a teljes ágat olyan mennyiséggel permeteztük be, amely elegendő a teljes ág benedvesítéséhez, vagyis 20 1/100 m2 oldatot használtunk. Két hónappal később kiszámoltuk a centrálisán elhelyezkedő gyümölcsök számának arányát az oldalt elhelyezkedő gyümölcsökhöz viszonyítva, továbbá a gyümölcsök harántirányú átmérőit is meghatároztuk és megállapítottuk a relatív arányokat a kezeletlenekhez képest.
Az eredményeket a 8. táblázat mutatja. A számszerű értékeket felkerekítettük. A zárójelbe tett számszerű értékek a ténylegesen mért értékeket jelentik.
8. Kísérlet
Szőlő új ágainak növekedését szabályozó kísérlet Fiatal Delaware szőlőtőkékkel beültetett területet olyan egységekre osztottunk, hogy mindegyik terület 3 tőkét tartalmazzon. A második megnyúlási időszakban, azaz augusztus közepén, a vizsgálati vegyületekből készített oldatokkal a fiatal tőkéket teljes egészükben bepermeteztük úgy, hogy a mennyiség 10 1/100 m2nek feleljen meg. A permetezés után egy hónappal a kiértékelést az 5. kísérleti példában ismertetett módon végeztük el. Az eredményeket a 9. táblázat tartalmazza.
7. táblázat
Gyökérhajtás szabályozásának kísérleti eredményei dohányon végzett kísérletben
Vegyület száma Hatóanyag koncentrációja (%) Permetezés után 2 héttel Permetezés után 4 héttel
Axilláris rügyek száma növé- nyenként Növényenként! axilláris rügyek száraz tömege (g) Gyökérhajtás szabályozásának mértéke (%) Axilláris rügyek száma növényenként Növényenként! axilláris rügyek száraz tömege (g) Gyökérhajtás szabályozásának mértéke (%) Fitotoxicitás
0,3 2,3 0,2 95,5 2,6 0,3 98,7
1. 0,1 3,0 0,3 93,2 3,3 0,4 98,3
0,03 3,2 0,3 93,2 3,7 0,5 97,9
0,3 1,4 0,1 97,7 2,2 0,3 98,7
4. 0,1 2,4 0,2 95,5 2,7 0,3 98,7
0,03 3,1 0,3 93,2 3,5 0,4 98,3
0,3 1,7 0,1 97,7 2,0 0,2 99,2
8. 0,1 2,5 0,2 95,5 2,6 0,3 98,7 C-l
0,03 2,8 0,2 95,5 2,8 0,3 98,7
0,3 1,5 0,1 97,7 1,7 0,2 99,2
22. 0,1 2,3 0,2 95,5 2,8 0,3 98,7 C-l
0,03 2,9 0,2 95,5 3,6 0,3 98,7
0,3 2,2 0,2 95,5 2,5 0,3 98,7
28. 0,1 2,8 0,3 93,2 3,1 0,4 98,3
0,03 3,5 0,3 93,2 3,8 0,5 97,9
0,3 1,8 0,1 97,7 2,1 0,3 98,7
34. 0,1 2,2 0,2 95,5 2,8 0,3 98,7 C-l
0,03 3,0 0,3 93,2 3,2 0,4 98,3
40. (összeha- 0,3 2,7 0,3 93,2 3,2 0,5 97,9
0,1 3,1 0,3 93,2 3,4 2,3 90,3
0,03 3,7 0,5 88,6 3,8 · 5.1 78,3
Kezeletlen - 9,3 4,4 - 10,2 ; 23,2 ' ' -ri
14
HU 207 641 Β
9. Kísérlet
Hagyma kicsírázásának vizsgálata
Ősszel elültetett hagymát tartalmazó földterületet m2-es parcellákra osztunk és a betakarítás előtt 10 nappal a vizsgálati vegyületekből készített oldatokkal a 5 parcellákat egy kézi permetezővel egységesen bepermeteztük olyan módon, hogy a mennyiség 5 1/100 m2nek feleljen meg. A betakarítás után a hagymákat 1 hétig napon megszárítottuk anélkül, hogy a leveleiket levágtuk volna, majd egy jól szellőztetett palatetős raktárban őszig raktároztuk. Minden hónapban meghatároztuk a rothadás és a kicsírázás mértékét. Parcellánként 50 hagymát raktároztunk. Az eredményeket a 10. táblázat tartalmazza.
8. táblázat
Ritkítási teszt eredményei almafán végzett kísérletben
Vegyület száma Hatóanyag koncentrációja (ppm) Vizsgált gyümölcsök száma Megtermékenyítés aránya (%) Gyümölcsök harántirányú átmérője
Középen lévő gyümölcsök Oldalt elhelyezkedő gyümölcsök Középen lévő gyümölcsök Oldalt elhelyezkedő gyümölcsök
100 37 91 83 12 111
1. 30 29 120 85 14 109
10 34 95 86 17 108
100 41 118 83 8 109
6. 30 29 103 90 11 114
10 35 92 88 15 107
100 33 89 82 7 113
8. 30 37 95 87 10 108
10 30 103 85 13 109
100 35 88 87 8 110
22. 30 28 115 88 7 115
10 33 94 85 10 108
100 40 76 88 11 111
31. 30 27 89 87 13 109
10 35 117 85 17 108
40. (összehasonlító) 100 30 38 23 81 130 72 85 5 12 107 106
10 26 79 92 25 104
Kezeletlen - 36 84 91 32 100 (36,8 cm)
9.táblázat
Szőlőtőkék új vesszőin végzett növekedési kísérletek eredményei
Vegyület száma Hatóanyag koncentrációja (%) Megnyúlás mértéke új rügyeken Más jelenségek
0,3 5
1. 0,1 4 C-l
0,03 3
0,3 5
2. 0,1 4
0,03 2
0,3 5
5. 0,1 4 C-l
0,03 3
0,3 5
8. 0,1 4
0,03 3
0,3 5
12. 0,1 4
0,03 3
21. 0,3 0,1 0,03 5 3,5 2
22. 0,3 0,1 0,03 5 4 3 C-l
23. 0,3 0,1 0,03 5 4 2
29. 0,3 0,1 0,03 5 4 3
33. 0,3 0,1 0,03 5 3,5 2
40. (összehasonlító) 0,3 0,1 0,03 5 3 1 B-l
10. Kísérlet
Retek virágszár-növekedésének gátlása
Korai ültetésű retket (Raphanus sativus), amely be60 tegségekkel szemben ellenálló és tömör húsú, április ele15
HU 207 641 Β
10. táblázat
Hagyma kicsírázását vizsgáló teszt eredményei
Vegyület száma Hatóanyag dózisa (g/100 m2) 1 hónappal később 2 hónappal később 3 hónappal később 4 hónappal később
rothadás aránya (%) kicsírázás aránya (%) rothadás aránya (%) ki csírázás aránya (%) rothadás aránya (%) kicsírázás aránya (%) rothadás aránya (%) kicsírázás aránya (%)
20 5 0 7 0 10 0 14 0
1. 10 4 0 8 0 12 0 16 2
5 8 1 9 2 14 4 16 8
20 7 0 9 0 12 0 16 0
3. 10 4 0 9 0 14 1 13 3
5 5 0 8 1 14 2 16 8
20 3 0 8 0 10 0 12 0
6. 10 5 0 9 0 13 1 15 2
5 5 0 9 1 15 2 18 6
20 5 0 7 0 10 0 12 0
7. 10 5 0 8 0 12 0 14 1
5 7 0 9 1 14 2 16 4
20 5 0 7 0 12 0 14 0
9. 10 8 0 10 1 14 4 18 8
5 9 1 12 2 16 6 18 14
20 4 0 6 0 10 0 12 0
14. 10 5 0 8 0 10 0 14 1
5 8 0 10 1 12 2 14 4
20 5 0 7 0 10 0 12 0
20. 10 7 0 10 1 14 2 16 2
5 8 1 12 2 14 4 18 8
20 5 0 7 0 10 0 14 0
22. 10 4 0 8 0 12 0 16 2
5 8 1 9 2 14 4 16 8
20 7 0 9 0 12 0 16 0
24. 10 4 0 9 0 14 1 13 3
5 5 0 8 1 14 2 16 8
20 3 0 8 0 10 0 12 0
27. 10 5 0 9 0 13 1 15 2
5 5 0 9 1 15 2 18 6
20 5 0 10 0 14 1 16 8
40. (össze- 10 7 1 10 2 14 10 14 20
hasonlító) 5 5 2 12 6 16 15 18 25
Kezeletlen - 7 4 10 18 22 40 28 62
jén elültettünk és a területet 5 m2-es parcellákra osztottuk. A virágszár növekedésének megkezdődése előtt közvetlenül a vizsgálati vegyületekből készített oldattal a teljes növényt bepermeteztük oly módon, hogy a mennyiség 5 1/100 m2-nek feleljen meg. Két héttel később a virágszár növekedési ütemét és a virágszár hosszát megmértük és kiértékeltük. A kiértékeléseket parcellánként 20 növényen végeztük el és kiszámítottuk a virágszár hosszának, valamint a gyökerek tömegeinek közepes értékeit. Az eredményeket all. táblázat tartalmazza. A számszerű értékeket felkerekítettük, a zárójelbe tett értékek pedig a ténylegesen mért értékeket jelentik.
11. Kísérlet
Krizantém növekedését gátló hatás vizsgálata Augusztus elején átültetett krizantém-hajtást (chrisanthemum) 2 héttel az átültetés után lecsíptünk és éjszakai világítás mellett növesztettük. Egy parcellaegység 5 darab 200 cm2-es területből állt. A vizsgálati vegyületekből készített oldat 5 ml-ével mindegyik területet bepermeteztük. A kiértékelést a kezelés után egy és két hónappal végeztük el (virágzási időszak). Az eredményeket a 12. táblázat tartalmazza. A számszerű értékek az öt növény közepes értékeinek arányát mutatják a kezeletlen területekhez képest. A számszerű értékeket kerekítve adtuk meg. A zárójelbe tett értékek a ténylegesen mért értékeket mutatják.
HU 207 641 Β
11. táblázat
Retek virágszár-növekedési gátlásának vizsgálati eredményei
Vegyület száma Hatóanyag dózisa (g/100 m2) Virágszár növekedési üteme (%) Virágszár hossza (cm) Gyökér tömege (g)
1. 10 15 5,5 285
5 30 7,2 323
8. 10 10 4,5 331
5 30 8,0 290
19. 10 20 7,3 282
5 40 13,5 305
22. 10 15 5,3 315
5 30 8,5 297
28. 10 20 5,8 308
5 35 9,8 275
31. 10 20 6,6 295
5 40 11,5 330
40. (összehasonlító) 10 20 7,0 278
5 75 31,6 340
Kezeletlen - 90 35,6 290
12. Kísérlet
Cukornád kezelése
Az érés kezdeti szakaszába érkező cukornád ültetvényt parcellázott egységekbe osztottuk úgy, hogy mindegyik parcella 6 növényt tartalmazzon, majd egy előre meghatározott koncentrációjú oldattal egy kézi permetező segítségével a növényeket bepermeteztük olyan mennyiségben, hogy az megfeleljen 201/100 m2-nek. Két hónappal később a kiértékelést az 1. kísérleti példában ismertetett módszerrel végeztük el és a kisajtolt rostos lé cukortartalmát polarimetriás cukor-meghatározással állapítottuk meg. Az eredményeket a 13. táblázat tartalmazza.
12. táblázat
Krizantém növekedését gátló hatás vizsgálatának eredményei
Vegyület száma Hatóanyag koncentrációja (ppm) 1 hónappal később 2 hónappal később (virágzási időszak)
növény magassága (%) növény magassága (%) szár hossza (%) levelek száma (%) virágok száma (%) virágzás késedelmi ideje
4. 600 60 64 61 101 99 2
200 63 70 72 112 105 0
8. 600 53 56 54 108 102 2
200 62 67 63 92 106 0
11. 600 60 65 68 118 110 1
200 68 72 70 105 108 0
23. 600 60 66 52 97 100 2
200 63 71 64 108 101 0
29. 600 55 52 45 110 114 2
200 65 68 60 92 107 0
34. 600 65 70 61 115 105 1
200 78 84 75 102 111 0
40. (összeha- 600 60 74 70 108 100 1
sonlító) 200 82 90 84 96 103 0
Kezeletlen - 100 (34,8 cm) 100 (44,5 cm) 100 (3,3 cm) 100 (21,5 cm) 100 (13,5 cm) (0)
HU 207 641 Β
13. táblázat
Cukornád kezelésének vizsgálata
Vegyület száma Hatóanyag koncentrációja (g/100 m2) Tesztek eredményei
400 14,21 5
1. 200 13,88 5
100 13,85 4,5
400 13,98 5
8. 200 13,76 5
100 13,73 5
400 14,02 5
20. 200 13,78 5
100 13,65 4,5
400 14,01 5
22. 200 13,77 5
100 .13,65 5
400 14,13 5
29. 200 13,82 5
100 13,89 4,5
40. (összeha- 400 13,60 5
200 13,41 4,5
sonlító) 100 13,21 4
Kezeletlen - 10,41 0
13. Kísérlet
Gyom növekedésének vizsgálata nem mezőgazdasági területen
Nagy gyomok növekedésének gátlását vizsgáltuk miscanthus (Miscanthus sinensis) (Mi) és goldenlod (Solidago altissima) (So) gyomokkal bevetett területen, amelyet 10 m2-es egységes parcellákra osztottunk. A vizsgálandó vegyületekből készített oldatokkal az egész felületet egyenletesen bepermeteztük oly módon, hogy a mennyiség 100 1/10 xlOO m2-nek feleljen meg. A mikrogranulátum készítményt kézzel szórtuk szét. Egy hónappal a kezelés után a növekedés mértékét az
1. kísérleti példában ismertetett standardok alapján értékeltük ki. Három hónappal a kezelés után megmértük a gyomok magasságát. Az eredményeket a 14. táblázat mutatja.
14. Kísérlet
Vágott virág élettartamának meghosszabbítása
Szegfű virágokat (Dianthus caiyophyllus) tartalmazó területet a bimbózás időszakában olyan egységekre osztottunk, hogy mindegyik egységen három virág legyen, majd a tesztet az alábbi két módszer szerint folytattuk le.
1) Mindegyik vegyületből oldatot készítettünk olyan módon, hogy az egyes vegyületeket 200 ml vizet
14. táblázat
Gyomok növekedését gátló hatás vizsgálata gyomokon nem mezőgazdasági területen
Vegyület száma Hatóanyag dózisa (g/100 m2) Növekedés 1 hónap után Gyom magassága (cm)
Mi So
Mi So kezeléskor 3 hónappal később kezeléskor 3 hónappal később
1. 50% nedvesíthető por 50 25 12,5 5 4,5 4 5 4 3 70-100 70-100 80-100 70-100 80-110 90-120 60-70 70-90 70-80 60-80 80-110 100-120
50 5 5 80-110 80-110 70-90 70-90
25% permedé 25 12,5 5 4 5 4 70-110 70-90 80-110 80-110 70-100 60-80 80-100 70-90
14. 100 5 5 80-110 80-110 60-90 60-90
4% mikrogra- 50 5 5 70-90 70-90 60-80 70-90
nulátum F 25 4 4 80-100 90-110 70-90 80-110
22. 100 5 5 70-100 70-100 70-80 70-80
4% mikrogra- 50 5 5 80-100 90-100 70-90 80-100
nulátum 25 4 4 70-110 80-120 60-70 80-120
28. 25% emulgeálható készítmény 50 25 12,5 5 5 4 5 4 3 80-100 70-100 70-100 70-100 70-100 80-120 60-80 60-90 70-90 60-90 80-100 100-140
35. 50% nedvesít- 50 25 5 4,5 5 4 80-110 70-100 90-100 90-110 60-90 70-90 70-90 90-110
por 12,5 4 3 70-90 80-110 60-80 90-130
40.
50% nedvesít- 50 5 5 70-110 80-110 70-90 80-100
hető készít- 25 4 3 80-110 90-120 70-100 100-150
mény (összehasonlítás) 12,5 2 1 70-100 - 130-170 70-90 150-180
HU 207 641 Β tartalmazó virágvázába tettük, így a kapott oldatnak előre meghatározott koncentrációja lett, majd a virágokat a vázába helyeztük.
2) A virágok bimbós részét néhány másodpercig a vizsgálati vegyületet meghatározott koncentrációban tartalmazó oldatba merítettük, majd az oldatot a bimbóról óvatosan leráztuk és a vágott virágot vázába tettük.
A kísérlet alatt a virágvázába desztillált vizet tettünk.
A vágott virágok élettartamának meghosszabbulását azoknak a napoknak a számával jelöltük, amelyeket attól az időtől kezdődően számoltunk össze, amikor a kezeletlen vágott virágok díszítésre már nem alkalmazhatók, vagyis a teszt kezdetétől számított 9 nap eltelte után. A fitotoxicitás kiértékelését, példáúl a hervadás mfegállapítását a teszt megkezdésé után egy héttel végeztük el az alábbi standardok alapján.
Levelek hervadása enyhe L-l kismértékű L-2 jelentős L-3
Virágszirmok hervadása enyhe P-l kismértékű P-2 jelentős P-3
Az eredményeket a 15. táblázat tartalmazza.
15. táblázat
Vágott virágok élettartamának vizsgálata
Vegyület száma Ható- anyag koncent- rációja (ppm) 1) Víz-abszorpciós módszer 2) Merítéses módszer
Élettar- tam meg- hosszab- bítása Fitotoxi- citás Élettar- tam meg- hosszab- bítása Fitotoxi- citás
50 8 10
1. 25 8 L-l 9
12,5 7 8
50 8 9
3. 25 9 8
12,5 8 8
50 7 9
14. 25 6 7
12,5 6 8
50 9 9
20. 25 10 L-l 9
12,5 9 8
50 8 10
22. 25 8 L-l 9
12,5 8 9
29. 50 25 12,5 8 8 9 L-l, P-l 9 9 8
40. (össze- hasonlí- tó) 50 25 12,5 6 6 5 L-l 7 6 5
Kezelet- len - 0 0 - -
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (4)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Növényi növekedésszabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,001-101% (A) általános képletű benzanilid-származékot - ebben a képletben Rj jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
    R jelentése hidroxil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-8 szénatomos alkoxi-alkoxi- vagy ciklohexil-oxi-csoport, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, 3-6 szénatomos alkenilamino- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport, vagy pedig egy -O ®Kat általános képletű csoport, amelyben ®Kat jelentése alkálifémion vagy egy, két vagy három 1-6 szénatomos alkilcsoporttal . adott esetben szubsztituált ammóniumcsoport tartalmaz, segédanyagok, célszerűen szilárd vagy folyékony vivőanyag, előnyösen kaolin, agyag, kalcium-karbonát vagy zeolit, illetőleg ciklohexanon, toluol vagy etilénglikol, felületaktív anyag, előnyösen dialkilszulfoszukcinát, poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éter-szulfát, poli(oxi-etilén)-szorbitán-alkilát, sűrítő- és stabilizálószer, előnyösen magnézium-, alumínium- és/vagy szilíciumtartalmú szervetlen sűrítő, kíséretében.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti növényi növekedésszabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy (A) általános képletű hatóanyagként az alábbi vegyületek valamelyikét tartalmazza:
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-ecetsav,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-ecetsavmetil-észter,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-ecetsav-etil-észter,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-ecetsav-npropil-észter,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoÍl]-fenil-ecetsav-izopropil-észter,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-ecetsav-nbutil-észter,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-ecetsav-2propen-l-il-észter,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-ecetsav-(2n-butoxi-etil)-észter,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-acetamid,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-N-metilacetamid,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-N-n-propilacetamid,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-N-n-izopropil-acetamid,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-N-(2-propenl-il)-acetamid,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-N-n-butilacetamid,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-N-izobutilacetamid,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-N-szek-butilacetamid,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-N-terc-butilacetamid,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-N,N-dietilacetamid,
    HU 207 641 Β
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-M,N-di(nbutil)-acetamid,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-ecetsav-nátriumsó,
    4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil-ecetsav-trietil-ammónium-só,
    4- {4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil} -propionsav,
    2-{4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil}-propionsav-etil-észter,
    2-{4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil}-propionsav-n-butil-észter,
    2-{4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil}-propionsav-izobutil-észter,
    2-{4-[(2,3-diklór-feniI)-karbamoiI]-feniI}-propionsav-ciklohexil-észter,
    2-{4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil}-probionsav-(2-n-butoxi-etil)-észter,
    2-{4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil}-propionsav-nátriumsó,
    2-{4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil)-propionsav-trietil-ammónium-só,
    2-{4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil}-N-metilpropionamid,
    2-{4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil}~N-izopropil-propionamid,
    2-{4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-fenil}-N-tercbutil-propionamid,
    2-{4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-feniI}-N-(2propen-1 -il)-propionamid,
    2-{4-[(2,3-dikIór-fenil)-karbamoil]-fenil}-N,N-dimetil-propionamid,
    2-{4-[(2,3-diklór-fenil)-karbamoil]-feni]} -N,N-dietil-propionamid.
  3. 3. Eljárás (A’) általános képletű benzanilid-származékok - ebben a képletben Rj jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, e hidrogénatom vagy metilcsoport,
    R’ jelentése—OR2, R3
    -NX ' R4 vagy -0“ ®Kat általános képletű csoport és ezekben
    R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 2-8 szénatomos alkoxi-alkil- vagy ciklohexilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos alkenilcsoport,
    R4 jelentése hidrogénatom vagy ha R3 helyén alkilcsoport áll, akkor R4 is lehet 1-4 szénatomos alkilcsoport, ®Kat jelentése alkálifémion vagy egy, két vagy három 1-6 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben helyettesített ammóniumcsoportelőállítására, azzal jellemezve, hogy egy (I) általános képletű 2-[4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenil-alkánkarbonsavat - a képletben
    Rj hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent a) R’ helyén -0R2 általános képletű csoportot - ahol
    R2 a fent megadott jelentésű - tartalmazó (A’) általános képletű vegyületek előállítására dehidratáló kondenzálószer és oldószer jelenlétében egy R2-0H általános képletű alkohollal - ahol R2 a fenti jelentésű - reagáltatjuk; vagy
    b) R3
    R’ helyén -N^ '' R4 általános képletű csoportot ahol R3 és R4 a fenti jelentésűek - tartalmazó (A’) általános képletű vegyületek előállítására dehidratáló kondenzálószer és oldószer jelenlétében egy
    R4 általános képletű aminnal - reagáltatunk; vagy
    c) R’ helyén -0~ ®Kat általános képletű csoportot ahol ®Kat a fenti jelentésű - tartalmazó (A’) általános képletű vegyületek előállítására oldószer jelenlétében alkálifém-hidroxiddal, ammóniával, mono-, di- vagy trialkil-aminnal reagáltatunk.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy dehidratáló kondenzálószerként koncentrált kénsavat alkalmazunk.
HU896752A 1988-12-23 1989-12-22 Growth-controlling composition for plants containing benzanilide derivatives active components and process for producing benzanilide derivatives HU207641B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63323568A JPH0742259B2 (ja) 1988-12-23 1988-12-23 ベンズアミド誘導体

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU896752D0 HU896752D0 (en) 1990-03-28
HUT51858A HUT51858A (en) 1990-06-28
HU207641B true HU207641B (en) 1993-05-28

Family

ID=18156152

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU896752A HU207641B (en) 1988-12-23 1989-12-22 Growth-controlling composition for plants containing benzanilide derivatives active components and process for producing benzanilide derivatives

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5043006A (hu)
EP (1) EP0374736B1 (hu)
JP (1) JPH0742259B2 (hu)
KR (1) KR940011132B1 (hu)
CN (1) CN1043701A (hu)
AU (1) AU622962B2 (hu)
BG (1) BG50484A3 (hu)
BR (1) BR8906755A (hu)
CA (1) CA2006519A1 (hu)
DD (1) DD290652A5 (hu)
DE (1) DE68905586T2 (hu)
DK (1) DK659189A (hu)
ES (1) ES2054997T3 (hu)
HU (1) HU207641B (hu)
IN (1) IN169757B (hu)
NZ (1) NZ231734A (hu)
ZA (1) ZA899783B (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5227511A (en) * 1988-12-23 1993-07-13 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Benzamide derivatives and plant growth regulants containing them
US20090119801A1 (en) * 2007-09-20 2009-05-07 Suntory Flowers Limited Method for preserving cut flowers, cut flower preservation kit, method for manufacturing processed cut flowers, and processed cut flowers
CN106831524B (zh) * 2017-01-04 2019-08-09 哈尔滨三联药业股份有限公司 一种手性吡咯烷酮乙酰胺衍生物及其制备方法和用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3340042A (en) * 1964-11-30 1967-09-05 Schwartz Herbert Post-emergence herbicidal mixture and method of use
JPS5576851A (en) * 1978-12-05 1980-06-10 Hodogaya Chem Co Ltd Benzamide derivative and herbicide containing the same
US4638014A (en) * 1985-08-26 1987-01-20 Research Corporation Anticonvulsant method and formulations
LU86258A1 (fr) * 1986-01-21 1987-09-03 Rech Dermatologiques C I R D S Composes benzamido aromatique,leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique
JPH06683B2 (ja) * 1987-03-05 1994-01-05 保土谷化学工業株式会社 植物生長調節剤
JPH0725725B2 (ja) * 1987-07-23 1995-03-22 保土谷化学工業株式会社 ベンズアミド誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
DE68905586D1 (de) 1993-04-29
BG50484A3 (en) 1992-08-14
IN169757B (hu) 1991-12-21
US5043006A (en) 1991-08-27
DE68905586T2 (de) 1993-10-14
JPH0742259B2 (ja) 1995-05-10
NZ231734A (en) 1992-05-26
EP0374736B1 (en) 1993-03-24
HU896752D0 (en) 1990-03-28
DD290652A5 (de) 1991-06-06
KR900009561A (ko) 1990-07-04
DK659189D0 (da) 1989-12-22
DK659189A (da) 1990-06-24
BR8906755A (pt) 1990-09-18
JPH02169557A (ja) 1990-06-29
CA2006519A1 (en) 1990-06-23
HUT51858A (en) 1990-06-28
KR940011132B1 (ko) 1994-11-23
EP0374736A1 (en) 1990-06-27
CN1043701A (zh) 1990-07-11
AU4706589A (en) 1990-06-28
AU622962B2 (en) 1992-04-30
ZA899783B (en) 1990-09-26
ES2054997T3 (es) 1994-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1788881A3 (ru) Cпocoб peгулиpobahия pocta kульtуphыx pactehий
JPH11255607A (ja) 植物成長調整剤
US4943309A (en) Method of defoleating cotton plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives
JPS6215548B2 (hu)
JPS60215674A (ja) トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調節組成物
JPS61257975A (ja) トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物
JPS58134079A (ja) トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、それらの製造法及びそれらを活性成分とする殺カビ又は植物生長調節剤
HU207641B (en) Growth-controlling composition for plants containing benzanilide derivatives active components and process for producing benzanilide derivatives
JPS6228790B2 (hu)
US5176735A (en) Method of desiccating plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives
KR880002041B1 (ko) 아졸릴-펜텐 유도체의 제조방법
JPS62249978A (ja) トリアゾール化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物
SU1743329A3 (ru) Способ регулировани роста растений
JPS61200968A (ja) 複素環式化合物、その製造方法およびこれを含有する、殺菌または植物生長調整剤組成物
US5861360A (en) Encapsulated plant growth regulator formulations and applications
US5227511A (en) Benzamide derivatives and plant growth regulants containing them
JP2014080406A (ja) 植物成長調整剤
JPH02288869A (ja) ピリミジン化合物、その製造方法及びそれを含有する植物生長調整剤組成物
JP2018052866A (ja) 植物成長調整剤
JP2018052865A (ja) 植物成長調整剤
CS214799B2 (cs) Prostředek k regulaci růstu rostlin a způsob výroby účinných látek
JPH03167164A (ja) ベンズアミド誘導体
US4282030A (en) Method for plant growth regulation
KR860000061B1 (ko) 3-(n-1, 3, 4-티아디아졸일-2)-아미노알킬-알킬아크릴레이트의 제조방법
GB1574430A (en) Plant growth regulating 3-phenyl-1,2,4-thiadiazol derivate

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee