CN1043701A - 苯甲酰胺衍生物和包含它们的植物生长调节剂 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种结构式为的苯甲酰胺衍生物，其中R₁是氢或甲基，R是羟基、C₁-C₆烷氧基、链烯基烷氧基、烷氧基烷氧基、氨基、C₁-C₄单烷基氨基、单链烯基氨基、二烷氨基或O-Cat，其中Cat是金属、铵或有机阳离子。

Description

本发明涉及某些具体的苯甲酰胺衍生物和包含这些苯甲酰胺衍生物的植物生长调节剂。

作为植物生长调节剂，利用植物激素或具有类似活性的化合物，或采用对赤霉素或茁生素表现出拮抗活性或抑制植物体内由植物激素进行的生物合成的化合物是已知的，后者的药剂可被分成叶簇处理剂和土壤处理剂。

叶簇处理剂具有悠长的历史，典型的例子包括马来酸酰肼（MH）、2-氯乙基三甲基氯化铵（CCC）和（N-二甲氨基）琥珀酰胺酸（SADH）。MH可用来控制烟草的腋芽或改善洋葱的储存稳定性。CCC被用来减少小麦的倒状或作为可用于园艺学领域的矮化剂。SADH可被用于果树或绿树的矮化、生长抑制或花芽的诱发等领域。

土壤处理剂包括许多较近的多年来发展起来的药剂。它们中的许多药剂（诸如三唑型药剂）具有很强的活性，这种活性可持久一段很长的时间。作为一个典型的例子，（2RS，3RS）-1-（4-氯苯基）4，4-二甲基-2-（1H-1，2，4-三唑-1-基）戊-3-醇（paclobutrazol）被用于减少禾稻的倒伏、草地的生长控制或用于园艺学领域中的矮化或诱发花芽。

通常，这些植物生长调节剂的效果在很大程度上受到植物的种类和生长阶段或气候或土壤条件的影响。因此，各种药剂被选择性地用于各个不同领域。本发明的化合物对植物激素具有拮抗活性，它们是属于能显示出这些活性的叶簇处理剂。

常规的茎簇处理剂的活性通常较差并需要大的剂量。另外，根据植物不同，其敏感期是有限的，处理时间的最佳时期是狭隘的。如果它们以高浓度使用以增加其活性时，很可能由于高浓度而引起植物毒性（诸如凋萎），由于敏感性的变动引起的适用植物种类范围趋于狭小。例如，MH具有强的副作用，它容易引起植物毒性，诸如泛白或凋萎。CCC可用作倒伏减少剂，但对于小麦来说，其处理的最佳时期狭窄，并且对于稻子或大麦来说，其活性是差的。

对于栽种在花盆中的园艺植物，由于所述药剂可被用作叶簇和土壤处理剂，因而诸如SADH的一种试剂的弱活性可以得到补充。然而，对于栽种在土地里的绿树来说，弱的活性很难得到补充。

另一方面，土壤处理剂容易受到土壤性质或雨量的影响。如果它们是无效的或施加得过量的话，它们残留在土壤中，对后来的作物或次年的栽种引起不利的影响，或者对于永久作物来说，它们很可能使作物的生长停止多年。

这些缺点已由苯氧基乙酸（丙酸）苯甲酰胺衍生物得到很大程度的解决（日本未审查专利公告216803/1988号和第29348/1989号）。然而，当要求处理效率和高度活性时，这些药剂仍然是不适当的。例如，当将它们用作稻子的倒伏减少剂时，由于由剂量不同引起的活性方面的差异是巨大的，其施加量趋于不一致。从敏感性观点来看，与稻谷相比，小麦和大麦具有差的敏感性，并且对于寒地型草地青草也是如此。对茄子科植物的敏感性也是差的，它们控制烟草腋芽的效果是差的。同样在园艺学领域中，存在着一个问题，即难于控制致矮效果和对花的影响。

本发明人在新颖苯甲酰胺衍生物的植物活性方面进行了广泛的研究，发现某些特定的苯甲酰胺衍生物对各种不同的植物表现出不同的活性，包括强的控制植物生长的活性，即使茎缩短、促进分蘖、控制新鲜芽的生长、促进花芽生长或疏果（或花）的活性，或在某些情况下，有促进腋芽形成的活性，它们还能解决常规植物生长调节剂的问题。本发明是根据这些发现而完成的。

本发明提供了一种结构式如下的苯甲酰胺衍生物

其中R₁为氢或甲基、R为羟基、C₁-C₆烷氧基、链烯基烷氧基、烷氧基烷氧基、氨基、C₁-C₄单烷氨基、单链烯基氨基、二烷氨基或O-Cat，其中Cat是金属、铵或一种有机阳离子。

本发明的苯甲酰胺衍生物能够减少由剂量不同引起的对稻谷的活性差异，而不会显著地损害其作为植物生长调节剂的基本活性，如已作了揭示的苯氧基乙酸（丙酸）苯甲酰胺衍生物（日本未审查专利公告号216803/1988和29348/1989）。另外，小麦、大麦、寒地型草地青草和茄子科植物的敏感性也因此得到了改善，它们对这些植物的效果是优良的。它们在园艺学领域的活性也是很好的，因此，以低浓度施加现在已成为可能。因此，本发明的苯甲酰胺衍生物可在广泛的领域中使用，包括矮化、花芽的诱发和疏果，这是通过合适地选择处理时间来达到的。当将本发明化合物用作植物生长调节剂时，应小心使其充分地施加于植物叶簇上。所述剂量随待处理植物的类型、化合物的类型或施加的时间而变化。然而，活性成分的施加剂量一般在0.1至100g/a（克/公亩），较好为1至50g/a。通常，本发明的化合物是以各种不同剂型进行施加的，包括可湿润的粉末、可乳化的浓缩物、粉末或微颗粒形态。

作为倒伏减少剂，在抽穗前20天到抽穗这段时间内，施加的活性成份剂量在0.5至4g/a范围内。为了控制草地青草，在即将割草之前，所施加的活性成分剂量在5至20g/a范围内。

为了矮化阔叶禾本科植物或防止它的过度生长，在临近生长期起至生长期的初始阶段这段时间内，施加的活性成分剂量在1至10g/a范围内。为了矮化绿树或防止其细长生长，在即将修剪或修剪后新芽长至几厘米时施用，施加的活性成分剂量在3至30g/a范围内。

为了诱发花芽或促进花芽生长，在花芽形成前，施加的活性成分剂量在0.2至2g/a范围内。为了疏果，从花盛开起1个月中施加相同的剂量。

为了控制块根作物的花茎生长或增加块根作物的糖含量，在花茎即将生长前，施加活性成分的剂量为5至20g/a，或者进行定区处理（spottreat-ment）。

为了改善块根作物的储存稳定性，在收割前一至二周内，施加活性成分，其剂量范围为5至40g/a。

为了增加甘蔗中的糖含量，在抽穗（heading）前一星期至二个月内，施加活性配料，其剂量范围为10至30g/a。

为了控制在非农业用地内的大杂草的高度，当它们长到30至100cm高度时，或当它们在切割后长至高度超过30cm时，施加活性成分，其剂量在12.5至100g/a范围内。

作为一种延长割下花朵的寿命的药剂，将花芽部分浸入一含有5至50ppm活性成分的溶液，接着进行储存或使用。不然的话，从花芽出现时起，使稀溶液不断地吸收。

现在，表1中将给出本发明的代表性化合物，各个化合物将由化合物序号来区分。

通过在一种有机溶剂诸如四氢呋喃、二噁烷、二氯甲烷或甲苯中，由一种脱水缩合剂诸如二环己基碳化二亚胺或N，N′-羰基二咪唑使结构式为

（其中R₁如上述定义）的化合物与各种醇类、烷氧基醇、链烯基醇、单烷基胺、二烷基胺或链烯基胺反应，从而可容易地以良好的收得率制得本发明的苯甲酰胺衍生物。

进而，在浓硫酸存在的条件下，在一有机溶剂诸如苯或甲苯中，可使结构式Ⅰ的化合物与各种醇、烷氧基醇或链烯基醇反应，从而形成相应的苯甲酰胺衍生物。

结构式Ⅰ（其中R₁为氢）的化合物可由下列表达式表示的方法制备：

这就是说，在一极性溶剂诸如N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中，使结构式Ⅱ的化合物与一种无机氰化物诸如氰化钠或氰化钾反应，从而得到结构式Ⅲ的化合物。

用95%硫酸将结构式Ⅲ的化合物水解，从而获得一种结构式为Ⅲ′的酰胺衍生物，然后在硫酸催化剂存在的情况下，使其与乙酸中的亚硝酸钠反应，从而获得结构式为Ⅰ（其中R₁为氢）的化合物。

结构式为Ⅰ（其中R₁是甲基）的化合物可通过下列表达式表示的方法制备：

这就是说，用95%硫酸将结构式为Ⅳ的化合物水解，从而获得一种酰胺衍生物，然而在硫酸催化剂存在情况下使其与在乙酸中的亚硝酸钠反应，从而获得一种结构式为Ⅴ的化合物。随后，用例如亚硫酰氯将结构式为Ⅴ的化合物转变成结构式为Ⅵ的酰氯衍生物，在合适的酸接受体诸如碳酸氢钠存在下，使后者与2，3-二氯苯胺在一有机溶剂诸如丙酮中反应，从而获得一种结构式为Ⅶ的化合物。用例如氢氧化钠将结构式为Ⅶ的化合物水解，从而获得结构式为Ⅰ（其中R₁是甲基）的化合物。

现在，将描述本发明代表性化合物的制备例子。然而，应该知道，本发明并不受到这些具体例子的限制。

例1

（如表1所述的第9号化合物的制备）

将30.2g2′，3′-二氯-4-氯甲基-苯甲酰苯胺分散于200ml        N，N-二甲基甲酰胺中，并往其中加入5.8g氰化钠。在室温下将混合物搅拌8小时。反应完成后，由过滤去除不溶物质。将滤液倾注入500ml览「「用150ml乙酸乙酯对其萃取三次。用200ml水将萃取液洗涤二次，然后用无水硫酸镁将其干燥。随后，蒸馏去溶剂，用硅胶柱色层层析（二氯甲烷）提纯残留物，从而获得结构式为Ⅲ的化合物。将该化合物溶于200ml        95%硫酸中，在室温下将所得溶液搅拌7小时。反应完成后，将反应溶液倾入500ml冰水中，通过过滤收集所得晶体，并用水对其洗涤并使之干燥，从而获得23.5g所要求的4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）苯基乙酰胺。收得率为76.7%，该化合物的熔点为226至229℃。

例2（表1所述的第1号化合物的制备）

将10.7g4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）苯乙酰胺分散于100ml乙酸中，并加17.5ml硫酸。然后，滴加入通过将3.2g亚硝酸钠溶解于17.5ml水中所获得的溶液，从而将反应温度到达20℃±5℃。此后，在室温下将混合物搅拌二小时，然后将其注入至400ml冰水中。通过过滤收集所得晶体，用水将之充分洗涤并干燥，从而获得9.8g所要求的4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）苯乙酸。收得率为91.3%，该化合物的熔点为184至185.5℃。

例3（表1中所述的第8号化合物的制备）

将包括1.5g        4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）苯乙酸、0.55g        2-正-丁氧基乙醇、0.5ml浓硫酸和30ml甲苯的混合物回流7小时，同时由分凝器去除水。反应结束后，加入50ml乙酸乙酯和100ml水以用于萃取。用水洗涤有机层，并用无水硫酸镁将其干燥。蒸馏去溶剂，使残留物由苯-己烷中再结晶而获得1.82g所需的4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）苯乙酸2-正-丁氧乙酯。收得率为92.7%，该化合物的熔点为81.5至83℃。

例4（如表1所述的第11号化合物的制备）

将1.5g        4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）苯基乙酸溶于30ml无水四氢呋喃。在用冰水冷却溶液的同时，向其中加于0.75g        N，N′-羰基二咪唑，并将混合物搅拌30分钟。然后，向其中加入0.27g正丙胺。使混合物恢复至室温并将之搅拌5小时。反应完全后，将反应溶液倾注至200ml水中。通过过滤收集所得晶体，用水洗涤并干燥之，然后由苯-己烷重结晶得到1.5g所需的N-正-丙基-4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）苯乙酰胺。其收得率为88.8%，该化合物的熔点为177至178℃。

例5（表1所述第20号化合物的制号）

将1.5g        4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）苯乙酸溶于30ml甲醇中，并在其中加入0.2g氢氧化钠。将混合物搅拌1小时。通过过滤去除不溶物质，将甲醇从滤液中蒸馏掉，从而获得1.49g所需的4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）苯乙酸的钠盐。收得率为93.0%，该化合物的熔点为至少230℃。

例6（表1所述23号化合物的制备）

a）结构式Ⅴ的化合物的制备

将8.12g        2-（4-氰基苯基）丙酸乙酯溶于50ml95%硫酸中，在室温将溶液搅拌7小时。将反应溶液倾注至300ml冰水和用300ml乙酸乙酯萃取之。依次用碳酸氢钠水溶液和水洗涤萃取液，然后用无水硫酸镁干燥之。随后，蒸馏掉溶剂，从而获得相应的酰胺衍生物。将该衍生物分散于100ml乙酸中，往其中加入6ml硫酸。随后，滴加入通过20ml水中溶入7.46g亚硝酸钠而获得的一种溶液，从而使反应温度达到20℃±5℃。滴加完成后，将混合物在室温搅拌二小时。然后，将反应溶液倾注入400ml冰水中，并通过过滤收集所得的晶体，用水充分洗涤并干燥，从而获得6.8g所需的结构式为Ⅴ的化合物。其收得率为76.6%。

b）2-[4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）-苯基]丙酸乙酯的制备

将包括6.66g结构式Ⅴ的化合物、5.35g亚硫酰氯和30ml二噁烷的混合物在80℃下搅拌3小时。随后，将溶剂和过量的亚硫酰氯蒸馏掉，从而获得结构式为Ⅵ的化合物，它是一种酰氯衍生物。在该化合物中加入20ml丙酮和5.04g碳酸氢钠。在搅拌混合物的同时，于室温下，在20分钟时间内滴加入4.38g        2，3-二氯苯胺在20ml丙酮中的溶液。在室温，将混合物搅拌2小时。然后，加入100ml水和200ml二氯甲烷以用于萃取。用水洗涤有机层，并用无水硫酸镁干燥之。随后，蒸馏去溶剂，将残留物从甲苯-己烷中重结晶而获得9.3g所需的2-[4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）-苯基]丙酸乙酯。收得率为85%，该化合物的熔点为59至59.5℃。

例7（如表1所述22号化合物的制备）

在室温下，将包括3.66g2-[4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）-苯基]丙酸乙酯、50ml甲醇和10ml        2N-氢氧化钠水溶液的混合物搅拌3小时。然后，将反应溶液倾注入至100ml冰水中，用浓盐酸将pH值调节至1。通过过滤收集所得晶体，用水将其充分洗涤并干燥，从而获得3.14g所要求的2-[4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）-苯基]-丙酸。收得率为93%，该化合物的熔点为141至142℃。

例8（表1所述的25号化合物制备）

将3.38g        2-[4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）-苯基]丙酸溶于30ml无水四氢呋喃中。在用冰水冷却所述溶液的同时，往其中加入N，N′-羰基二咪唑，并将混合物搅拌30分钟。然后，将0.74g异丁基醇加入其中。使混合物恢复至室温，并搅拌5小时。反应完成后，将反应溶液倾注入至300ml水中，通过过滤收集所得晶体，用水将其洗涤并干燥，并在甲苯-己烷中重结晶得3.15g所需的2-[4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）苯基]丙酸异丁酯。所得收得率为80%，该化合物的熔点为70至72℃。

例9（如表1所述31号化合物的制备）

将3.38g        2-[4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）苯基]丙酸溶入30ml无水四氢呋喃中。在用冰水冷却溶液的同时，往其中加入2.43g        N，N′羰基二咪唑，将混合物搅拌30分钟。然后，向其中加入0.59g异丙胺。使混合物回复至室温并搅拌5小时。反应完成后，将反应溶液倾注入至200ml水中，由过滤收集所得晶体，用水将其洗涤并干燥，然后在甲苯中重结晶为3.30g所需的N-异丙基-2-[4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）苯基]丙酰胺。收得率为87%，该化合物的熔点为203至204℃。

现在，将给出配料例子。在这些例子中，除另外说明外，“份”指“重量份数”。

配料例1：可湿润粉末的制备（1号化合物）

在40份1号化合物中加入49份高岭土和3份白碳（white        carbon），由一捏和机将混合物混合并粉碎。随后，往其中混合入2份Rapizol        BB-75（商标由Nippon        Oil        and        Fats有限公司制造的磺基琥珀酸二烷酯75%）粉末状表面活性剂和6份Sorpo15039（商标，由Toho        Kagaku        K·K制造的聚氧乙烯基烷基芳基醚硫酸酯50%），从而获得包含40%（重量）1号化合物的可润湿粉末。

配料例2：可润湿粉末的制备（22号化合物）

以与配料例1中相同的方法，制备具有下列组成的包含30%（重量）22号化合物的可湿润粉末。

22号化合物        30份

高岭土        60份

白碳        2份

Rapixol        BB-75        2份

Sorpol        5037        6份

配料例3：可乳化的浓缩物的制备（6号化合物）

将10份6号化合物溶解于47份二甲苯和33%环己酮中，往其中加入10份Sorpol        800A（聚氧乙烯基脱水山梨醇烷基酸酯、聚氧乙烯基壬基苯基醚和特殊阴离子），并在搅拌下溶解之，从而获得一种包含10%（重量）6号化合物的可乳化浓缩物。

配料例4        可乳化浓缩物的制备（26号化合物）

以与配料例3相同的方式制备具有下列组成的包含25%（重量）26号化合物的可乳化浓缩物。

26号化合物        25份

甲苯        35份

环己酮        30份

Sorpol        800A        10份

配料例5        粉尘的制备（10号化合物）

将以与配料例1相同的方法制备的包含40%（重量）10号化合物的5份可湿润粉末与0.3份Rapizol        BB-75和94.7份粘土充分混合，从而获得一种包含2%（重量）10号化合物的粉尘。

配料例6：粉尘的制备（28号化合物）

以与配料例5相同的方式制备具有下列组成的包含1%（重量）28号化合物的粉尘。

包含20%（重量）28号化合物

的可湿润粉末        5份

Rapizol        BB-75        0.3份

粘土        94.7份

配料例7：微颗粒配料的制备（2号化合物）

在50份2号化合物中混入3份白碳和47份高岭土，将混合物粉化。在一快速捏和机中，将4份经粉化的混合物在搅拌条件下加至94份细粒沸石（48-150目）中。在继续搅拌的同时，向其中倒入经水稀释的2份（重量）聚氧乙烯基十二烷基醚。用少量水制备混合物，直到不再观察到粉末，取出所述混合物，在空气流中干燥，从而获得包含2%（重量）2号化合物的微颗粒配料。

配料例8：微颗粒配料F的制备（34号化合物）

以与配料例7相同的方式制备具有下列组成的包含2%（重量）34号化合物的微颗粒配料F。

34号化合物        2份

白碳        1份

细粒沸石（65-250目）        46份

细粒碳酸钙（65-250目）        50份

磺基琥珀酸二烷基酯        1份

配料例9        液体配料的制备（21号化合物）

将10份21号化合物溶解于蒸馏水中，从而获得包含10%（重量）21号化合物的液体配料。

配料例10：液体配料的制备（22号化合物）

以与配料例9相同的方式制备具有下列组成的液体配料：

22号化合物的钾盐        10份

蒸馏水        90份

配料例11：可流动配料的制备（14号化合物）

在40份14号化合物中加入50.3份水、5份Sorpol        3742（商标，聚氧乙烯基苯乙烯基苯基醚硫酸酯，由Toho        Kanaku        K.K.制造）作为表面活性剂和0.5份Sorpol        7512消泡剂（一种聚硅氧烷型消泡），用砂磨机将混合物粉碎。在将混合物取出后，再加入作为增稠剂和稳定剂的4份乙二醇和0.2份Vangel-B（商标，包含Mg、Al和Si的一种无机增稠剂，由Sanyo        Kasei        K.K.制造）并将混合物充分搅拌，从而获得一种包含40%（重量）14号化合物的可流动配料。

配料例12：可流动配料的制备（32号化合物）

以与配料例11相同的方式制备具有下列组成的包含40%（重量）32号化合物的可流动配料。

32号化合物        40份

水        50.3份

Sorpol        3742        5份

Sorpol        7512        0.5份

乙二醇        4.0份

Vangel-B        0.2份

试验例1：对各种不同植物的叶簇处理试验（植物生长调节剂）

在60cm²大小的多孔盆中分别养植稻（Oryza Sativa）（or）、小麦（Triticum aestivum）（Tr）、有藤的莱豆（Phaseolus Vulgaris L.）（Ph）、莴苣（Le）和蕃茄（To），根据植物的大小将其疏植。将生长度调节到3.5叶发育阶段，通过采用一喷雾枪将各试验化合物的稀释溶液施加于植物叶簇上，施加量为10升/公亩。30天后，评价其生长抑制作用，结果见表2。

根据下列标准进行评价：

生长控制效果

0：与不处理相同

1：与不处理相比，生长抑制作用为约20%

2：与不处理相比，生长抑制作用为约40%

3：与不处理相比，生长抑制作用为约60%

4：与不处理相比，生长抑制作用为约80%

5：处理后没有观察到进一步生长

活性

G：叶子的绿色变深

T：分蘖

M：畸形叶子

B：叶子凋萎

试验例2：稻子的减少倒伏试验（抽穗前的处理）

将以通常方法由一插秧机移植水稻田秧苗所在的水稻田分成20m²大小的单元区域。将可湿润粉末、可乳化的浓缩物和可流动的配料用水稀释至相当于5l/a（公亩）的剂量并用手动喷雾器将其均匀地喷到各个单元区中。用一小型喷粉器将粉尘、微颗粉配料（48-150目）和微颗粒配料F（65-250目）均匀地施加于各单元区中。

在水稻抽穗前7天和20天进行两次处理。收获时，对在各个单元区中的15株植物的最长茎进行茎长度和圆锥花序长度测量，并计算其平均值。其收得率由从各个单元区中两块3.3m²大小的区域收割得到的糙米重量的平均值表示。根据下列标准评价其倒伏程度。

0：无倒伏

1：20%倒伏或倾斜

2：40%倒伏或倾斜

3：60%倒伏或倾斜

4：80%倒伏或倾斜

5：完全倒伏

结果如表3所示，数值代表相对于未处理区的百分数，该数值舍去小数位。表3中括号（）中的数值是实际测量值。

试验倒3：小麦的减少倒伏试验（抽穗前处理）

将十一月初成排播种的小麦地分成20m²大小的单元区，在抽穗前20天（即四月上旬）和抽穗前10天（即四月下旬），由一手动喷雾器以相当于5l/a的数量将稀释至预定浓度的各化合物均匀地喷到单元区的全部表面。

在六月下旬收获时，测量15株达到平均生长程度的植物的最长茎的茎长度和圆锥花序长度，并计算其平均值。所表明的谷物重量是从各单区的两块3.3m²大小的土地上收割得到的谷物重量的平均值。由与试验例2相同的标准评价倒伏程度。其结果如表4所示。

数值代表相对于未处理区的百分数值，括号（）中的数值是实际测量值。

试验例4        草地的叶簇处理试验

将苇草（Be）、早熟禾（Bl）、牛尾草（Festuca arundinacea）（Fe）和沟叶结缕草（Zoysia matrella）（Zo）各个草地分成2.25m²大小的单元区。在割去25mm高的草后五天，由手动喷雾器将5.0ml经稀释的各化合物溶液均匀地施加于各块区域中。施加后三个星期，由与试验例1相同的评价标准进行评价。

按下列标准评价叶子颜色的变化：

叶子颜色

凋萎：轻微        B-1

少量        B-2

显著        B-3

变深：轻微        G-1

少量        G-2

显著        G-3

浓密：稍高        D-1

明显高        D-2

很高        D-3

结果如表5所示。

试验例5：各种绿树的矮化试验

选择在200cm²大小的花盆中种植的生长程度近似相同的各种绿树苗。在新芽的伸长期（即在春季），由一手动喷雾器将相当于10l/a数量的经稀释的各化合物溶液喷撒到树苗上。两星期后，评价植物毒性反应，诸如叶子的凋萎，并在三个月后评价其生长控制和其他反应。由与试验例1相同的标准评价其生长控制效果，结果如表6所示。

至于在喷撒时试验植物的高度，azeleal（杜鹃花属indicum（Rh）和黄杨木（Buxus        microphylla（Bu）的高度为25至30cm，中国山楂（Photinia        glabra）（Ph）和桧（Ju）的高度为35至40cm。

植物毒性

叶子凋萎：轻微        B-1

少量        B-2

显著        B-3

泛白或泛簧        轻微        C-1

少量        C-2

显著        C-3

其他反应

变深        轻微        G-1

少量        G-2

显著        G-3

试验例6：烟草的根出条控制试验

对五月份植下的烟草（Nicotiana        tabacum）（黄色）在开花后进行修剪，用手修整腋芽。然后，将10ml预定浓度的各化合物溶液喷撒在植物茎的顶部。在喷撒后两星期和四星期时检测每株值物腋芽的数目、每株植物腋芽的干重和根出条控制率，在喷撒后四个星期时评价植物毒性。结果如表7所示。

根据下列等式计算根出条控制（%）。用与试验例5相同的标准评价其植物毒性。各个经处理的区域包含五株植物，试验结果由平均值表示。

根出条控制率（%） （1- (处理区中每株植物腋芽的干重)/(未处理区中每株植物腋芽的干重) ）×100

试验例7：对苹果树的疏植试验

每个区选取12年树龄的苹果树（Fuji）的几个分枝。用一喷雾器将预定浓度的各化合物溶液喷撒到全部树枝上，其数量应足够将全部树枝润湿，这相高于20l/a。两个月后，计算中心部分果实数对侧面部分果实数的结实比的平均值和试验果实的横向直径，并确定其与未处理部分的比率，结果见表8。所述数值是通过省略去小数位来表示的。表8中括号（）中的数值是实际测量值。

试验例8：葡萄树新枝的伸长控制试验

将幼葡萄树（Delaware）田地分成若干区，使得各个区包含三株植物。在第二伸长期，即八月中旬，将相当于10l/a数量的各化合物稀释溶液喷撒到整个幼树上。喷撒后一个月，由与试验例5相同的标准进行评价，结果如表9所示。

试验例9

将在秋季移植的洋葱（Shonan Gokuwase）地分成5m²大小区域。在收获前10天，用一手动喷雾器将数量相当于5l/a的具有预定浓度的各化合物稀释溶液均匀地喷撒到所述区域中。收获后，在不切割下其叶子的条件下，将洋葱在一暖房中在阳光下干燥一星期，然后将其储藏在一通风良好的石板屋顶的储藏室中，直到秋季。每个月，计算其腐烂率和发芽率。每个区域储藏50株洋葱，结果如表10所示。

试验例10：萝卜花茎生长的抑制

将四月上旬大地播种的早播萝卜（Raphanus Sativus）（有抗病力并粗大）分成5m²大小区域。在花茎即将生成前，将数量相当于5l/a的经稀释的各化合物溶液喷撒到整个地面茎叶上。两星期后，评价其花茎生长率和花茎长度，并且在一个月后，评价其根重。每块区域对20株植物进行评价，计算花茎长度和根重的平均值。结果如表11所示。所述数值通过舍去小数位来表示，括号（）中的数值是实际测量值。

试验例11：菊花的矮化试验

将八月上旬移植的菊花（黄色类）芽在移植后两星期挖取出来，然后由夜间照射促长。单元区域由五个表面积为200cm²的花盆构成。将5ml预定浓度的各化合物溶液施加于各花盆中。处理后一个月和二个月（开花期）时进行评价，结果如表12所示。所述数值代表五株植物的平均值对未处理区域的比值，它略去了小数位。括号（）中的数值是实际测量值。

试验例12：甘蔗的茎叶处理试验

将长至成熟初期的甘蔗地分成单元区域，使得各个区域包含6株植物，由一小型喷雾器将数量为20l/a的具有预定浓度的溶液喷撒至叶簇上。两个月后，由与试验例1相同的标准评价抽穗情况，由旋光糖分含量测量仪测量压榨汁中的糖分含量。结果如表13所示。

试验例13：非耕田中杂草的生长控制试验

为了检测对大杂草的生长抑制作用，将芒草（Miscanthus Sinensis）（Mi）和黄花（Solidago altissima）（So）各长势旺盛地区分为10m²大小的区域。由一手动喷雾器将数量相高于100l/a公亩的各化合物稀释溶液均匀地施加于各个区域的整个表面上。用手工施加微颗粒配料。施加后一个月，由与试验例1相同的标准评价生长控制作用。施加后三个月时，测量杂草的高度，结果如表14所示。

试验例14：对延长切下花朵的寿命的效果测试

将处于孕蕾期的麝香石竹（康耐馨）（Diauthus        Caryophllus）切花分成单元区，使得各个区包含三株切下的花朵所述试验按下列两种方法进行。

（1）通过将各化合物加至瓶中的200ml水中来制备各化合物的稀释溶液，使得稀释溶液具有预定的浓度，将切花放入花瓶。

（2）将切花的芽部分在一具有预定浓度的各化合物溶液中浸几秒中，将溶液轻轻振荡除去，并将切花放入花瓶中。

在试验期间，将经消毒的水加入花瓶中。

延长切花寿命的效果是由未处理区的花变得不再可以观赏起（即试验开始后9天）计的天数表示的。在试验开始后一个星期，根据下列标准，进行植物毒性（诸如凋萎）的评价。

叶子的凋萎：轻微        L-1

少量        L-2

显著        L-3

花瓣的凋萎：轻微        P-1

少量        P-2

显著        P-3

结果如表15所示。

Claims (6)

1、一种结构式为

的苯甲酰胺衍生物，其中R₁是氢或甲基，R为羟基、C₁-C₆烷氧基、链烯基烷氧基、烷氧基烷氧基、氨基、C₁-C₄单烷基氨基、单链烯基氨基、二烷氨基或O-Cat，其中Cat为金属、铵或有机阳离子。

2、根据权利要求1所述的苯甲酰胺衍生物，其特征在于它是：

3一种植物生长调节剂，其特征在于它包含如权利要求1所述结构式为A的苯甲酰胺衍生物。

4、如权利要求1所述的结构式为A的苯甲酰胺衍生物，其特征在于其用途是作为植物生长调节剂。

5、一种制备结构式为

的苯甲酰胺衍生物的方法，上述结构式中，R₁为氢或甲基，R′是C₁-C₆烷氧基、链烯基烷氧基、烷氧基烷氧基、氨基、C₁-C₄单烷基氨基、单链烯基氨基、二烷基氧基或O-Cat（其中Cat是金属、金属、铵或有机阳离子），该方法包括通过脱水缩合剂使结构式为

的化合物（其中R₁如上所定义）与一种醇或胺反应，或者在浓硫酸存在下使结构式为Ⅰ的化合物与一种醇反应。

6、根据权利要求5所述的方法，其特征在于所述结构式为Ⅰ（其中R₁是氢）的化合物是通过使结构式为

的酰胺衍生物与亚硝酸钠反应而制得的。

7、根据权利要求5所述的方法，其特征在于所述结构式为Ⅰ的化合物（其中R₁是甲基）是通过使结构式为

的酰氯衍生物与2，3-二氯苯胺反应以得到结构式为

的化合物以及将结构式为Ⅶ的化合物水解来制备的。