JPH02169557A - ベンズアミド誘導体 - Google Patents

ベンズアミド誘導体

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JPH02169557A
JPH02169557A JP63323568A JP32356888A JPH02169557A JP H02169557 A JPH02169557 A JP H02169557A JP 63323568 A JP63323568 A JP 63323568A JP 32356888 A JP32356888 A JP 32356888A JP H02169557 A JPH02169557 A JP H02169557A
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裕之 井口
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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は特定のベンズアミド誘導体およびそのベンズア
ミド誘導体を含有する除草剤および植物生長調節剤に関
するものである。
本発明者らは、各種の化合物について除草活性および植
物の生長調節について検討していたところ、特定のベン
ズアミド誘導体が各種植物に対する除草活性、草丈の短
縮、分けつの促進、新芽の発生抑制、場合によっては腋
芽の発生促進等積々の作用を発現することを見い出し、
種々検討を重ね、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明における第一の発明は次に示すベンズ
アミド誘導体でｓｂ、第二の発明は、そのペンズアきド
誘導体を有効成分とする除草剤および植物生長調節剤で
ある。
一般式 （式中、几はヒドロキシ、炭素数１から６のアル；キシ
、アルケニルアルコキシ、アルコキシアルプ命シ、アミ
ノ、炭素数１から４のモノアルキルアミノ、モノアルケ
ニルアミノ、ジアルキルアミノ基、または、ｏ−ｃ瀧ｔ
（ここで、ｃａｔは金属、アンモニウム、または有機の
陽イオンである。）を示す。　） 次に本発明に係るベンズアミド誘導体の代表的なものを
第１表に示す。以下、個々の化合物については第１麦の
化合物腐で表示する。
第１表つづき 第１表 第１表つづき 本発明のベンズアミド誘導体は、下記式で表される 化合物（１）を、無水テトラハイドロフラン、無水ジオ
キサン等の有機溶媒中で、ジシクロへキシルカルボジイ
ミド、　Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾール等の脱水
縮合剤を用いて、各種モノアルキルアミン、ジアルキル
アミン、モノアルケニルアミンと反応させることによシ
、容易かつ高収率で得ることができる。
又は、化合物〔１〕を、ベンゼン、トルエン等の有機溶
媒中、濃硫酸存在下、各種アルコール、アルコキシアル
コール、アルケニルアルコールド反応させることによシ
、容易かつ高収率で得ることができる。
化合物（１）は、下記反応式に示す方法で合成すること
ができる。
Ｊ 〔１〕 化合物（１）は、２．３−ジクロロアニリンと、４−ク
ロロメチルベンゾイルクロライドを、重炭酸ナトリウム
、炭酸ナトリウム等の無機塩基、又はピリジン、トリエ
チルアミン等の有機塩基性物質の存在下に、アセトン、
トルエン、ジオキサン等の有機溶媒中で反応させること
により、得ることができる。
化合物〔厘〕は、化合物〔罵〕を、シアン化ナトリウム
、シアン化カリクム等の無機シアン化物と、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒中で反応させるととＫより、得ることができる。
化合物（１）は、化合物〔厘〕を、９５係硫酸で加水分
解することにより得られる、４−（２，５−ジクロロフ
ェニルカルバモイル÷フェニル酢酸アミドを、酢酸中、
硫酸触媒下で、亜硝酸ナトリウムと反応させることによ
り、得られる。
次に１本発明の代表的化合物の合成例を、実施例により
説明するが、本発明はこれにより、なんら限定されるも
のではない。
実施例１（第１表屑９の化合物の合成）２．３−ジクμ
ロアニリン１６ｇ１重炭酸ナトリウム１＆７＃を、アセ
トン２００−に分散し、４−クロロメチルベンゾイルク
ロライド１＆７ｆを滴下した。その後室温で５時間攪拌
し、反応液を水５００−に注ぎ、生じた沈澱をｒ集し、
ヘキサンで洗浄した。ｒ集した化合物を乾燥した後、シ
アン化ナトリウム５．８１を、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２ＱＯｓｄに分散した中に加えた。室温で８時
間攪拌を行い、反応終了後、未反応のシアン化ナトリウ
ムをＰ別後、水５００−に注ぎ、酢酸エチル１５０−で
５回抽出した。抽出した酢酸エチルを、水２００−で２
回洗浄した後、溶媒を留去して中間体粗製物を得た。粗
製物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ジクロロメ
タン）にて精製した後、９５％硫酸２００−に溶解し、
室温で７時間反応を行った。反応終了後、反応液を氷水
５０〇−中に注ぎ、生じた結晶をＰ集し、水洗後乾燥し
て、目的物の４−　（２，３−ジクロロフェニルカルバ
モイル）フェニル酢酸アミド２五５１を得た。収率は７
ｉ６％で、この化合物の融点は、２２６〜２２９℃であ
った。
実施例２（第１表腐１の化合物の合成）４−（２１３−
ジクロロフェールカルバモイル）フェニル酢酸アミド１
［１Ｌ７１を酢酸１００−に分散し、硫酸１７．５−を
加えた後、液温を２０℃に調節した。反応液に、亜硝酸
ナトリウム五２ｔを水１７．５ｄＫ溶解した溶液を、反
応温度が２０℃±５℃になるように滴下した。滴下終了
後、室温で２時間攪拌した。反応終了後、氷水４００−
に反応液を注ぎ、生じた結晶をｆ集し、水で十分洗浄し
た後、乾燥して目的物の、４−　（２，３−ジクロロフ
ェニルカルバモイル）フェニル酢酸９．Ｂｌを得た。収
率は９１．　Ｓ　％で、この化合物の融点は、１８４〜
１８５．５℃であった。
実施例５（第１！ｉ！Ａ８の化合物の合成）４−（２，
５−’）Ｉロロツエニルカルバモイル）フェニル酢酸１
．５ｔと、２−ｎ−ブトキシェタノール（１５５Ｆを、
トルエン３０−に分散し、濃硫酸α５−を加えた後、パ
ーシャルコンデンサーで脱水を行いながら、７時間加熱
還流した。反応終了後、酢酸エチル５０−と水１００−
を加え、よく攪拌した後、有機層を分岐し、無水硫酸マ
グネシウムで脱水、溶媒を留去して得られた粗製物を、
ベンゼン−ヘキサンで再結晶し、目的物の４−（２，３
−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニルｈ　ｆｌｌ
　−２−ｎ　−７’トキシエチルエステルｔ８２１を得
た。収率は９２−７１で、この化合物の融点は、８１．
５〜８３℃であった。
実施例４（第１表１１１の化合物の合成）４−（２，３
−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル酸＠　１．
５　ｔを、無水テトラ／Ｓイドリフラン３０−に溶解し
、氷水で冷却後、Ｎ、Ｎ’カルボニルジイミダゾール０
−７５１を加え、５０分間攪拌する。その後、ｎ−プロ
ピルアミン０２７Ｆを加え、室温で５時間攪拌した。反
応終了後、反応液を水２００−に注ぎ、生じた結晶をＰ
集、水洗、乾燥後、ベンゼン−ヘキサンで再結晶し、目
的物のＮ　−ｎ−プロピル−４−（２，５−ジクロロフ
ェニルカルバモイル）フェニル酢酸アミ）’　１．５　
ｆ　を得た。収率はａａａ＊で、この化合物の融点は、
１７７〜１７８℃であった。
実施例５（第１１！４２０の化合物の合成）４−（２，
５−ジクロロフェニルカルバモイル）フェニル酢酸１．
５ｔをメタノール３０ｍに溶解し、水酸化ナトリウム（
１２１を加え、水酸化ナトリウムが完全に溶解するまで
攪拌した。その後、ロータリーエバポレーターでメタノ
ールを留去し、目的物ｏ　４−　（２，５−ジクロロフ
ェニルカルバモイル）フェニル酢酸ナトリウム塩１．４
９　ｆを得た。
収率は９五〇ｃｌＩで、この化合物の軸点は、２５０℃
以上であった。
本発明の除草剤および植物生長調節剤は、有効成分化合
物をその物理化学的な性質により各種担体と混合して水
利剤、乳剤、液剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤、あるい
は水溶剤などの形に製剤化して得られる。担体のうち、
液状担体としては通常の有機溶媒、あるいは水、固体担
体としては通常の鉱物質微粉が使用される。また、製剤
製造に際して乳化性、分散性、展着性等を付与するため
に界面活性剤を添加できる。
担体としては、不活性な無機物たとえばベントナイト、
クレー　ゼオライト、タルク等があげられ、有機溶剤と
しては各々の化合物がよく溶けるａ剤、ｔと、ｔばキシ
レン、トルエン、シクロヘキサノン、グリコール類等が
あげられる。また、分散剤、乳化剤、展着剤等には、ア
ニオン系やノニオン系の界面活性剤、たとえばリグニン
スルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルス
ルホサククネート、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、ホリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチＶンドデシルエーテル等がある。さらに必
要に応じて、肥料、除草剤、殺虫剤、殺菌剤とタンクミ
ックス、あるいは一体製剤して施用してもよい。
本発明を除草剤として使用するためには、有効成分化合
物を所望の除草作用を奏するよう充分施用する。その施
用量は有効成分１０〜２０００＃／１０ｍの範囲内で施
用されるが、通常は５０〜５００　ｔ　／　１０　ａが
望ましい。製剤中には、有効成分を（１１〜８０重量部
、望ましくは１〜５０重量部含む水利剤、乳剤、粉剤、
粒剤等の形態に製剤化して用いる。
本発明を除草剤として使用する場合は雑草の発生餌の処
理が良く、主として雑草の発芽およびその後の生長を抑
制し、枯死に至らしめる。水田においては、ノビエ等の
一年性雑草をはじめとして、ウリカワ、カヤツリグサ等
の多年性雑草にも卓越した効果を示し、しかも、移植水
稲に対する薬害を回避することができる。畑地の土壌処
理においても、トウモロコシやダイス等に選択性を有す
る除草剤としての作用を発現する。
本発明を植物生長調節剤として１吏用するには、植物の
生育期に茎葉処理するのが良く、その施用量は作物種や
化合物、処理時期によって異なるが、有効成分１〜１０
００１　／　１０　ａの範囲内、通常は１０〜５００１
　／　１０　ａで施用されるのが望ましい。有効成分化
合物は［Ｌ１〜８０重量部、望ましくは１〜５０重量部
含む水利剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤化して用
いる。
本発明を植物生長調節剤として夏用する場合は、主とし
て植物の茎葉から吸収され、植物体内を移動して生長の
盛んな部位に集中的に作用を発現する。作用の発現形態
は、化合物、濃度、植物種、あるいは生育ステージによ
っても異なるが、植物ホルモンのオーキシンやジベレリ
ンに働きかけているものと推察される。
具体的な効果は、イネ科植物では茎葉散布直後より簡閲
の短縮があられれ、とりわけイネ、コムギ、オオムギで
は分けつが著しく促進される。また広葉植物では新芽の
発生をおさえたシ、徒長を防止したり、濃度により腋芽
や分岐の発生を著しく促進し、花芽の形成を早めたりす
る。
従って、倒伏軽減剤や生垣の刈込省力剤、花木類の壊化
剤、あるい社摘果剤等応用範囲が広い。
次に本発明の除草剤および植物生長調節剤を製剤例およ
び試験例によって説明する。
製剤例１　水和剤の作成 化合物／１６１を４０部にカオリンクレー５２部とホワ
イトカーボン３部を加え、信ｎ機で混合粉砕してのち、
粉状の界面活性剤、ラピゾールＢＢ−７５（日本油脂（
株）商標）１部とツルポール５０５９（東邦化学（株）
商標）４ｆｓとを混合し、化合物／Ｉ６１の４０俤水和
剤を得た。（Ｓは重量部、以下同じ） 製剤例２　乳剤の作成 化合物層４０１５部をキシレン４２部、シクロヘキサノ
ン３３部に溶解し、ノルボール８００人の１０部を加え
、攪拌溶解し、化合物Ａ６４の１５慢乳剤を得た。
製剤例３　粉剤の作成 製剤例１と同様に作成した化合物／１６９の４０慢水和
剤５ｓとラビゾー＃ＢＢ−７５（ＤＩＩＬ５ｆｌＡ、ｌ
’シレー　４．７　ｓをよく混合し、化合物層９の２１
粉剤を得た。
製剤例４　微粒剤の作成 化合物／１６１１の５０部にホワイトカーボン５１゜カ
オリンクレー４７部を混合粉砕し、これの４ｓをスピー
ドニーグー内で攪拌中の微粒ゼオライト９４部中に加え
、攪拌を続けながら、ポリオキクエチレンドデシルエー
テル２ｆｓの水希釈液を注ぎ、全く粉が無くなるまで少
量の水で調製し、取出し後送風乾燥して化合物層１１の
２チ微粒剤を得た。
製剤例５　粒剤の作成 化合物１１６の５０８にホワイトカーボン３部とクレー
４７部を加え、慣Ａ東機で粉砕し、これを１０１にベン
トナイト４０部、クレー４３ｓ１　トリポリリン酸ソー
ダ５部、および粉状界面活性剤のラビゾールＢＢ−７５
（日本油脂（株）登録商標）２ｓをニーダ−中に入れ、
良く混合してから水を加えてよくねり、造粒機で造粒し
、送風乾燥して化合物／ｌ６１６の５チ粒剤を得た。
試験例１ ４００−のポットに水田土壌を詰め、表層にノビエ、コ
ナギ、ホタルイの種子を均一に播種し、ウリカワ、ミズ
ガヤツリの塊茎を植え付け、３（至）の深さに湛水した
。さらに葉令５葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）を２
本移植した。その後、雑草の発生時に１各被験化合物の
水和剤希釈液を、各薬剤の所定量だけ滴下処理した。処
理後５０日目に各種雑草に対する除草効力、ならびに移
植水稲の薬剤に対する反応を調査した。結果は第２表に
示す。
調査の基準は下記のようである。
除草効果 ０：無処理同様　　　　作物の薬害 １：２０チ防除　　　　−：無害 ２：４０１防除　　　　士；微香 ３：６０％防除　　　　＋：小杏 ４：８０悌防除　　　　＋：中害 ５：完全防除　　　　　＋ｉ＋：大害 〔以下この基準による。〕 この結果を次の表に示す。
第２Ｒ 第３表 試験例２　畑地土壌処理試験 ４００−のポットに畑地土壌をつめ、表層にアオビユ、
シＵザ、メヒシバの種子を混和し、コムギ、トウモロコ
シ、ダイスの種子を５国の深さに播種する。
播種後、各被験化合物の希釈液を、各薬剤の所定量だけ
土壌表層に散布処理した。処理後３０日目に各種雑草に
対する除草効果、ならびに各種作物の薬剤に対する反応
を調査した。
結果は第３表に示す。
調査の基準は試験例１と同じである。
各種植物茎葉処理試験（植物生長調節 剤） イネ、オオムギ、インゲンマメ、レタスヲ６０−の素焼
体に別々に育成し、植物体の大きさに応じて間引きし、
生育程度を３葉期にそろえてから各被験化合物の希釈液
を１００Ａ／１０ａ相当、スプレーガンを使用して茎葉
に散布処理した。処理後３０日目に処理時からの生育度
合について観察による調査を行なった。結果は第４表に
示す。
調査の基準は無処理を０とし、処理時の草丈を５として
下記のようにした。
草丈抑制効果　　　　　　作用性 ０：無処理と同じ　　　　磯緑化：Ｇ １：２０チ草丈抑制　　　分げつ：Ｔ ２：４０悌　　Ｉ　　　　奇形葉二Ｍ ５：６０４　　１　　　　　　葉枯れ二Ｂ４：８０憾　
　１ ５：１００’４　　ｔ （全く草丈の高くならないもの） 試験例３ 第４表 試験例４　紅カナメモチ墓葉処理試験 乏りρ−の素焼体に育成した紅カナメモチ苗（樹高２５
〜３０１）に各被験化合物の希釈液を全体が充分濡れる
よう（２５（Ｉｔ／１０ａ）散布し、２ケ月後に新梢伸
長の様子等を観察によシ調査した。結果は第５表に示す
。
調査の基準は試験例３と同じである。
第５表　紅カナメそチ茎葉処理試験 試験例５　′：Ｉムギ茎葉処瑠試験 １１り上旬に条播したプムギ（農林６１号）の圃場を５
ｍ×２ｍに区切塾、−単位区とした。４月下旬の出１！
ｌｌＴ１４日に各化合物の製剤の所定濃度液１００１７
１０ａ相当を手押加圧噴Ｓ器で１微粒剤と粉剤はそのま
ま散粉器で区内全面に均一に散布した。
６月中旬に平均的生育のもの５０茎について稈長・穂長
・および単位面積あたりの穂数と子実型を調査した。ま
た、倒伏程度は無処理区が中程度であったため、明らか
に軽減効果の認められた区についてＯ印を付した。結果
を第６！２に示す。
数値は無処理上百分率で（）内は実測値を示す。
第６表 ムギ茎葉処理試験 手 続 補 正　　　ｖａ（自損≦） 手取２年　３月−Ｌ１日

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはヒドロキシ、炭素数１から６のアルコキシ
    、アルケニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アミ
    ノ、炭素数１から４のモノアルキルアミノ、モノアルケ
    ニルアミノ、ジアルキルアミノ基、または、ｏ−ｃａｔ
    （ここでｃａｔは金属、アンモニウム、または有機の陽
    イオンである。）を示す。）で表わされるベンズアミド
    誘導体。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはヒドロキシ、炭素数１から６のアルコキシ
    、アルケニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アミ
    ノ、炭素数１から４のモノアルキルアミノ、モノアルケ
    ニルアミノ基またはｏ−ｃａｔ（ここで、ｃａｔは金属
    、アンモニウム、または有機の陽イオンである。）を示
    す。）で表わされるベンズアミノ誘導体を含有する除草
    剤および植物生長調節剤。
JP63323568A 1988-12-23 1988-12-23 ベンズアミド誘導体 Expired - Lifetime JPH0742259B2 (ja)

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JP63323568A JPH0742259B2 (ja) 1988-12-23 1988-12-23 ベンズアミド誘導体
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