DD290652A5 - Verfahren zur herstellung von benzamidderivaten und wachstumsregulatoren mit einem gehalt derselben - Google Patents
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Abstract
Es wird ein Verfahren zur Herstellung neuer Benzamidderivate der Formel (A) beschrieben, worin R1 Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R fuer Hydroxyl, C1-6-Alkoxy, Alkenylalkoxy, Alkoxyalkoxy, Amino, C1-4-Monoalkylamino, Monoalkenylamino, Dialkylamino oder O-cat steht, wobei cat ein Metall-, Ammonium- oder ein organisches Kation bedeutet. Die erfindungsgemaeszen Benzamidderivate stellen wirksame Pflanzenwachstumsregulatoren dar. Formel (A){Verfahren; Herstellung; Benzamidderivate; Pflanzenwachstumsregulatoren}
Description
Die Erfindung betrifft Herstellungsverfahren für Benzamidderivate und Pflanzenwachstumsregulatoren mit einem Gehalt derselben.
Als Pflanzenwachstumsregulatoren werden bekanntermaßen Pflanzenhormone genutzt oder Verbindungen mit ähnlichen Aktivitäten, oder es werden Verbindungen genutzt, welche antagonistische Aktivitäten gegen Gibberellin oder Auxin zeigen oder welche die Biosynthese durch Pflanzenhormone in den Pflanzenkörpern inhibieren. Die letzteren Mittel können in Blattbehandlungsmittel und Bodenbehandlungsmittel eingeteilt werden
Die Blattbehandlungsmittel sind seit langem bekannt und ur.ifassen Maleinsäurehydrazid (MH),2-Chlorethyltrimethylammoniumchlorid (CCC) und (N-Dimethylaminol-succinamidsäure (SADH) als typische Beispiele. MH ist brauchbar zur Steuerung von axillaren Knospen bei Tabak oder zur Verbesserung der Lagerstabilität von Zwiebeln. CCC ist brauchbar zur Reduzierung des Niederlegens von Weizen oder als Stengelverkürzungsmittel auf dem Gebiet des Gartenbaus. SADH ist brauchbar auf dem Gebiet der Halmverkürzung, der Wachstumsunterdrückung oder der Induktion von Blutenknospen bei Obstbäumen oder Zierhölzern.
Die Bodenbehandlungsmittel umfassen viele Wirkstoffe, welche erst in den letzten Jahren entwickelt wurden. Viele der Wirkstoffe, wie solche vom Triazol-Typ, zeigen äußerst starke Wirkungen, welche lange anhalten. Als ein typisches Beispiel sei (2RS, SRSH-t^ChlorphenylMAdlmethyl^-dH-I^AtriazoM-yD-pentan-S-oKPaclobutrazol) genannt, das zur Verringerung des Niederlegens von Reis verwendet wird sowie zur Wachstumssteuerung von Rasen οοϊγ zur Halmverkürzung oder Induzierung von Blütenknospen auf dem Gebiet des Gartenbaus.
Im allgemeinen werden die Effekte derartiger Pflanzenwachstumsregulatoren in starkem Maße beeinflußt durch die Species und das Wachstumsstadium der Pflanze sowie durch die Wetter- oder Bodenbedingungen. ' j verschiedenen Mittel werden daher In selektiver Weise auf verschiedenen Gebieten verwendet. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung haben antagonistische Wirkur gen gegenüber Pflanzenhormonen und gehören daher zu den Blattbehandlungsmitteln, die derartige Aktivitäten zeigen. Herkömmliche Blattbehandlungsmittel haben im allgemeinen eine geringe Aktivität und erfordern große Dosismengen. Ferner ist, abhängig von den Pflanzen, die Empfindlichkeitsperiode begrenzt und der optimale Behandlungszeitraum eng. Falls man die Mittel in hohen Konzentrationen anwendet, um ihre Wirksamkeit zu steigern, wird leicht Phytotoxizität hervorgerufen, wie ein Vergilben aufgrund der hohen Konzentration. Der applizierbare Bereich bei Pflanzenspecies ist wegen der Variation der Empfindlichkeit eng. So hat beispielsweise MH starke Nebeneffekte und führt leicht zu Phytotoxizität, wie Ausbleichen oder Verwelken. CCC ist als Mittel zur Verringerung des Niederlegens brauchbar. Die optimale Behandlungsperiode ist jedoch bei Weizen eng und bei Reis oder Gerste ist die Aktivität gering.
Bei Gartenpflanzen, die in Töpfen kultiviert werden, kann die schwache Wirksamkeit eines Mittels, wie SADH, ausgeglich .ι werden, da das Mittel sowohl als Blatt- als auch Bodenbehandlungsmittel verwendet werden kann. Bei Zierhölzern, die im Erdboden wachsen, läßt sich jedoch die Aktivitätsschwäche kaum ausgleichen. Andererseits sind Bodenbehandlungsmittel empfindlich gegenüber den Einflüssen, die von der Natur des Bodens oder der Menge des Regens herrühren. Falls sie ineffektiv sind oder im Übermaß appliziert werden, verbleiben sie Im Boden und können die anschließend angebauten Nutzpflanzen oder die Kultivierung in den nachfolgenden Jahren nachteilig beeinflussen. Im Falle von Dauernutzpflanzen kann das Wachstum der Nutzpflanzen für mehrere Jahre beendet werden.
Diese Nachteile sind zu einem großen Ausmaß durch die Aktivitäten der Phenoxyessigsäure (Propionsäure)-benzamidderivate gelöst worden (japanische ungeprüfte Patentpublikationen 216803/1988 und 29348/1989). Diese Mittel sind jedoch immer noch unzureichend, falls eine effiziente Handhabung und ein hohes Aktivitätsniveau erforderlich sind. Wenn man sie beispielsweise als Mittel zur Reduzierung des Niederlegens von Reis verwendet, ist die Applikation oft nicht einförmig, da die Aktivitätsunterschiede aufgrund von Variationen der Dosis groß sind. Unter dem Gewichtspunkt der Empfindlichkeit haben Weizen und Gerste im Vergleich mit Reis eine niedrige Empfindlichkeit. Das gleiche gilt für Rasengras vom Typ für kalte Gebiete. Die Empfindlichkeit von Auberginen (Eierpflanzen) ist ebenfalls gering. Ihr Effekt im Hinblick auf die Steuerung der axillaren
Knospen von Tabak ist gering. Auch auf dem Gebiet des Gartenbaus sind Probleme dadurch aufgetreten, daß es schwierig war, die Stengelverkürzungseffekte und den Einfluß auf die Blüten zu steuern.
Von den Erfindern wurden umfangreiche Forschungen hinsichtlich der Aktivitäten von neuen Benzamidderivaten auf Pflanzen durchgeführt. Dabei wurde festgestellt, daß bestimmte Benzamidderivate interessante Wirkungen aufweisen einschließlich starke Wirkungen im Sinne einer Steuerung des Pflanzenwachstums bei verschiedenen Pflanzen, d. h. Wirkungen im Sinne einer Halmverkürzung, einer Förderung der Bestockung, einer Steuerung der Entwicklung frischer Knospen, einer Förderung der Entwicklung von Blütenknospen oder einer Ausdünnung von Früchten (oder Blüten) oder in einigen Fällen im Sinne einer Förderung der Bildung von axillaren Knospen, und darüber hinaus in der Lage sind, die Probleme der herkömmlichen Pflanzenwachstumsregulatoren zu lösen. Die vorliegende Erfindung beruht auf diesen Untersuchungsergebnissen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Benzamidderivaten bereitzustellen. Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen haben folgende Formel
CH-COR (A)
wobei Ri für Wasserstoff oder Methyl steht und R für Hydroxyl, Cn-Alkoxy, Alkenylalkoxy, Alkoxyalkoxy, Amino,
beschrieben wurden (japanische ungeprüfte Patentpublikationen 216803/1988 und 29348/1989). Ferner ist die Sensitivität bei
nunmehr eine Applikation mit niedriger Konzentration möglich wird. Die Benzamidderivate der vorliegenden Erfindung sinddaher brauchbar auf einem weiten Bereich von Anwendungsgebieten, einschließlich Zwergwuchsbildung, Induzierung von
daß die Verbindungen in ausreichender Menge auf das BIa' twerk der Pflanzen appliziert we, Jen. Die Dosis variiert in
erfolgt die Applikation bei einer Dosis des Wirkstoffs in einem Bereich von 0,1 bis 100g/a (Gramm/Ar), vorzugsweise von 1 bis
50g/a. Üblicherweise wird die erfindungsgemäße Verbindung in Form verschiedener Formulierungen appliziert, einschließlichbenetzbarer Pulver, emulgierbarem Konzentrat, Staub oder Mikrogranulatformulierung.
wird der Wirkstoff mit einer Dosis im Bereich von 1 bis 10g/a appliziert, und zwar während eines Zeitraums von unmittelbar vorder Wachstumsperiode bis zum Anfangsstadium der Wachstumsperiode. Um bei Zierhölzern ein Zwergwachstum zu induzierenoder ein spindliges Wachstum zu verhindern, wird der Wirkstoff in einer Dosis von 3 bis 30g/a unmittelbar vor dem Schneidenappliziert oder zu einem Zeitpunkt, an dem nach dem Schneiden neue Knospen einige Zentimeter gewachsen sind.
eines Monats ab der vollen Blüte aufgebracht.
vor der Ernte appliziert.
zwei Monate vor dem Ährenschieben aufgebracht.
einer Dosis im Bereich von 12,5 bis 100g/a appliziert, sobald die Unkräuter bis zu einer Höhe von 30 b's 100cm gewachsen sindoder nachdem sie nach dem Schneiden bis zu einer Höhe gewachsen sind, die 30cm übersteigt.
eingetaucht, die 5 bis 50TpM Wirkstoff enthält. Dann werden die Blumen gelagert oder verwendet. Man kann auch vom Zeitpunktder Blutenknospe an eine verdünnte Lösung kontinuierlich von der Fflanze absorbieren lassen.
Tabelle
Verbindung
Nr. Chemisehe Formel Fp.(0C)
ce ce ι ^-m-c-f\
CH,COOH 184-185.5
ce ce
fr\m-c-fX
flW
cH2COOCH3 102.5-103
ce ce
CH2COOC2H5 96-97.5
ce ce
77.5-78
CH2COOC3H7-I 89-90
ce ce
<7 V-NH-C-/ VcH2COOC4Hg-n
78.5-79
Verb
. Nr.
Tabelle 1 (Forts.)
Chemische Formel Ep..(O0C)
-γ/Λ
NH-C
-CH2COOCH2CH=Ch2 83.5-84.5
ce ce
(' \>-NH-C-f \>-CH2COOC2H4OC4H9-n
ce ce 81.5-83
CH2CONH2 226-229
ce ce M-NH-C^ ^
NH-C-C7 ^)-CH2CONHCH3 186-188
ce ce M-NH-C
CH2CONHC3H7-Il
177-178
ce ce
CH2CONHC3H7-I 221-222
Tabelle.1 (Forts.)
Verb. Nr. Fp.
flhetni
( 0C)
ce ce
CH2CONHCH2CH=Ch2 174.5-175.5
ce ce
CH2CONHC4Hg-n 189-190
Ii
ce ce
15 (I
-C-V
CH2CONHC4H9-I 187.5-188.5
ce ce
CH2CONHC4Hg-sec 217.5-218.5
ce ce
(/ ^-NH-C-^ VcH2CONHC4Hg-t
181.5-182
ce \ | -NH-C- Il O | Λ | -CH2CQN / | C / | 2H5 |
I | / \C | 2H5 | |||
ce -J | |||||
3 | |||||
133-135
Verb.
Nr.
Tabelle 1 (Forts.)
Fp
(0C)
ce ce
,C4H9-Ii
106.5-107
C4H9-n
ce ce
c^ O
cH2COONa mindestens
ce ce
97-102
ce ce
CH,
CHCOOH 141-142
ce ce
CE,
CHCOOC2H5
59-59.5
ce ce
CH,
Π Vs_NH_c_// VcHCOOC.jHg-n O 60-61
Verb
Nr.
Tabelle 1 (Forts.) Chemische Formel
ce ce CH3 <l VS-NH-C-// VcHCOOC4Hg-I
Il O Fp
(0C)
70-72
ce ce
CH,
ce ce
48-51
CH-
CHCOOCH2CH2OC4Hg-Ii 62-63
ce ce
CH,
Il ο
-^ VcHCOONa mindestens
ce ce
CH3
29 <' N)-NH-C-^ y-CHCOOH· N(C2H5J3 101-103
Il O
CH, NH-C-V VcHCONHCH,
181-181.5
Verb. Nr.
Tabelle 1 (Forts.)
Fp. Chemische Formel (°c)
31
CH-
-/VcHCONHC3H7-i 203-204
ce ce
32
CH,
CHCONHC4H9-1
33
ce ce
CH-
CHCONHCh7CH=CH7
Κ O 152-154 173-175
ce ce
34
NH-C
Il O
CH,
CHCON
'CE, 146-148
ce ce
35
V /
CH,
cHCON
119-120
40
(Vergleich)
oCH2COOH 198-199.5
Das Benzamidderivat der vorliegenden Erfindung kann leicht und in guten Ausbeuten hergestellt werden durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
NH-C
CH-COOH
worin R/wie vorstehend definiert ist, mit verschiedenen Alkoholen, Alkoxyalkoholen, Alkenylalkoholen, Monoalkylaminen, Dialkylaminen oder Alkenylaminen in einem organischen Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Methylenchlorid oder Toluol, mittels eines Dehydratisierungs-Kondensationsmittels, wie Dicyclohexylcarbodiimid oder Ν,Ν'-Carbonyldiimidazol. Ferner kann die Verbindung der Formel I mit verschiedenen Alkoholen, Alkoxyalkoholen oder Alkenylalkoholen in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol, in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung der entsprechenden Benzamidderivate umgesetzt werden.
Eine Verbindung der Formel I, worin R( für Wasserstoff steht, kann nach dem durch die folgenden Formeln gezeigten Verfahren hergestellt werden:
ce ce
ce ce
NHCO
(H)
'/ V-NHCO-/ 7-CH0CN
(III)
(I)
(III1)
Demnach wird eine Verbindung der Formel Il mit einer anorganischen Cyanidverbindung, wie Natriumcyanid oder Kaliumcyanid, in einem polaren Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, umgesetzt, um eine Verbindung der Formel IM ?u erhalten. Die Verbindung der Formel III wird durch 95%ige Schwefelsäure hydrolysiert, um ...ι Säureamidderivat der Formel III' zu erhalten, welches dann mit Natriumnitrit in Essigsäure in Gegenwart eines Schwefelsäure-Katalysators umgesetzt wird, um die Verbindung der Formel I zu erhalten, in der R) für Wasserstoff steht. Eine Verbindung der Formel I, worin Ri für Methyl steht, kann nach dem durch die folgenden Formeln dargestellten Verfahren hergestellt werden:
CHCOOEt
(IV)
cHCOOEt
CHCOOEt
ce ce
V ^)-NHCO
CHCooEt
(i)
(VI)
(VII)
Demnach wird eine Verbindung der Formel IV mit 95%iger Schwefelsäure hydrolysiert, um ein Säureamidderivat zu erhalten, das dann mit Natriumnitrit in Essigsäure in Gegenwart eines Schwefelsäure-Katalysators unter Bildung einer Verbindung der Formel V umgesetzt wird. Dann wird die Verbindung der Formel V mit beispielsweise Thionylchlorid in ein Säurechloridderivat der Formel Vl überführt, welches anschließend mit 2,3-Dichloranilin in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors, wie Natriumhydrogencarbonat, umgesetzt wird, um eine Verbindung der Formel VII zu erhalten. Die Verbindung der Formel VII wird mit z. B. Natriumhydroxid unter Bildung einer Verbindung der Formel I, worin R( für Methyl steht, hydrolysiert.
-15- 230 652 Ausführungsbeisplele
Im folgenden werden Beispiele für die Herstellung repräsentativer Verbindungen der vorliegenden Erfindung beschrieben, ohne daß die Erfindung auf diese speziellen Beispiele beschränkt ist.
Beispiel 1
30,2g 2',3'-Dichlor-4-chlormethylbenzanilid werden in 200ml Ν,Ν-Dimethylformamid dispergiert und mit 5,8g Natriumcyanidversetzt. Das Gemisch wird 8h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Beendigung der Reaktion werden unlösliche Substanzendurch Filtration entfernt. Das Filtrat wird in GOOmI Wasser gegossen und dreimal mit 150 ml Ethylacetat extrahiert. Der Extraktwird zweimal mit 200ml Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Anschließend wird das
resultierenden Kristalle werden durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet; man erhält 23,5gangestrebtes 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenylacetamid. Die Ausbeute beträgt 76,7%, Fp. 226 bis 2290C.
Beispiel 2
10,7g 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenylacetamid werden in 100ml Essigsäure dispergiert und mit 17,5ml Schwefelsäureversetzt. Dann wird eine durch Auflösen von 3,2g Natriumnitrit in 17,5ml Wasser erhaltene Lösung zugetropft, um die
gerührt und dann in 400ml Eis-Wasser gegossen. Die resultierenden Kristalle werden durch Filtration gesammelt, gründlich mit
Beispiel 3
und 30ml Toluol wird 7 h refluxiert, während Wasser durch einen Partialkühler entfernt wird. Nach Beendigung der Reaktionwerden 50 ml Eihylacetat und 100 ml Wasser für die Extraktion zugesetzt. Die organische Schicht wird mit Wasser gewaschenund über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand aus Benzol-Hexanumkristallisiert; man erhält 1,82g angestrebtes 2-n-Butoxyethyl-4-(2,3-dichlorphenylcarbamr»/|)-phenylacetat. Die Ausbeutebeträgt 92,7%, Fp. 81,5 bis 830C.
Beispiel 4
1,5g 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenylessigsäure werden in 30ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Unter Kühlen der
n-Propylamin zugegeben. Die Mischung wird auf Raumtemperatur zurückgeführt und 5 h gerührt. Nach Beendigung der
gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet und dann aus Benzol-Hexan umkristallisiert; man gewinnt 1,5g angestrebtes
Beispiel 5
1,5g 4-{2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenylessigsäure werden in 30ml Methanol gelöst und mit 0,2g Natriumhydroxid versetzt.
rr,aη erhält 1,49g angestrebtes Natriumsalz von 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenylessigsäure, Ausbeute 93,0%, Fp.
mindestens 23O0C.
Beispiel β
(a) Herstellung einer Verbindung der Formel V
Man löst 8,12 g Ethyl-2-(4-cyanophenyl)-propionat in 50 ml 95%iger Schwefelsäure und rührt die Lösung 7 h bei Raumtemperatur. Die Reaktionslösung wird in 300ml Eis-Wasser gegossen und mit 300ml Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wird nacheinander mit einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonatlösung und mit Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Anschließend wird das Lösungsmittel abdestilliert, um das entsprechende Säureamidderivat zu erhalten. Dieses Derivat wird in 100 ml Essigsäure dispergiert und mit 6 ml Schwefelsäure versetzt. Dann wird eine durch Auflösen von 7,46g Natriumnitrit in 20 ml Wasser erhaltene Lösung zugetropft, um die Reaktionstemperatur auf einen Wert von 20 ± 50C zu bringen. Nach beendetem Zutropfen wird das Gemisch 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wird dann in 400ml Eis-Wasser gegossen. Die resultierenden Kristalle werden durch Filtration gesammelt, gründlich mit Wasser gewaschen und dann getrocknet,- man erhält 6,8g angestrebte Verbindung der Formel V, Ausbeute 76,6%.
(b) Herstellung von Ethyl-2-[4-(2,3-dichlorphenylcarbamoyl)-phenyl]-propionat
Ein Gemisch aus 6,66g Verbindung der Formel V, 5,3Bg Thionylchlorid und 30ml Dioxan wird 3h bei 80"Cgerührt. Anschließend destilliert man das Lösungsmittel und überschüssiges Thionylchlorid ab, um eine Verbindung der Formel Vl zu erhalten, bei der es sich um ein Säurechloridderivat handelt. Diese Verbindung wird mit 20ml Aceton und 5,04g Natriumhydrogencarbonat versetzt. Unter Rühren des Gemisches tropft man innerhalb von 20min bei Raumtemperatur eine Lösung von 4,38g 2,3-Dichloranilin in 20ml Aceton zu. Die Mischung wird 2 h bei Raumtemperatur gerührt und nachfolgend für die Extraktion mit
100 ml Wasser und 200ml Methylenchlorid versetzt. Dieorganische Schicht wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Dann wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus Toluol-Hexan umkristallisiert; man erhält 9,3g angestrebtes Ethyl-2-[4-(2,3-dichlorphenylcarbamoyl)-phenyl)-propionat, Ausbeute 85%, Fp.59 bis 59,5°C.
Beispiel 7
2 N Natriumhydroxidlösung wird 3h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Reaktionslösung in 100ml Eis-Wassergegossen und der pH mit konz. Chlorwasserstoffsäure auf 1 eingestellt. Die resultierenden Kristalle werden durch Filtrationgesammelt, gründlich mit Wasser gewaschen und getrocknet; man erhält 3,14 g angestrebte 2-[4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenyll-propionsäure, Ausbeute 93%, Fp. 141 bis 1420C.
Beispiel 8
3,38g 2-[4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenyll-propionsäure werden in 30ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Unter
werden 0,74g Isobutylalkohol zugesetzt. Die Mischung wird auf Raumtemperatur zurückgebracht und 5 h gerührt. Nach
angestrebtes lsobutyl-2-[4-(2,3-dichlorphenylcarbamoyl)-phenyl]-propionat, Ausbeute 80%, Fp. 70 bis 72"C.
Beispiel 9
3,38g 2-[4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenyl)-propionsäure werden in 30ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Unter
durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet und dann aus Toluol umkristallisiert; man gewinnt 3,30gangestrebtes N-lsopropyl-2-[4-(2,3-dichlorphenylcarbamoyl)-phenyll-propionamid, Ausbeute 87%, Fp.203 bis 204 °C.
pulverisiert. Dann mischt man 2 Teile pulverförmiges Surfaktans Rapizol BB-75 (Warenzeichen, Dialkylsulfosuccinat 75%,hergestellt von Nippon Oil and Fats Co., Ltd.) und 6 Teile pulverförmiges Surfaktans Sorpol 5039 (Warenzeichen,
enthaltend 40Gew.-% Verbindung Nr. 1.
folgenden Zusammensetzung hergestellt.
Teile | |
Verbindung Nr.22 | 30 |
Kaolinton | 60 |
weißer Ruß | 2 |
Rapizol BB-75 | 2 |
Sorpol 5039 | 6 |
10 Teile Verbindung Nr. 6 werden in 47 Teilen Xylol und 33 Teilen Cyclohexanon aufgelöst. Ee werden 10 Teile Sorpol 800A (ein
Teile | |
Verbindung Nr. 26 | 25 |
Toluol | 35 |
Cyclohexanon | 30 |
Sorpol 800A | 10 |
5 Teile eines benetzbaren Pulvers, enthaltend 40Gew.-% Verbindung Nr. 10 und hergestellt wie in Formulierungsbeispiel 1, werden gründlich mit 0,3 Teilen Rapizol BB-75 und 94,7 Teilen Ton vermischt, um einen Staub zu erhalten, der 2Gew.-% Verbindung Nr. 10 enthält.
Herstellung eines Staubs (Verbindung Nr. 28) Auf gleiche Weise wie in Formulierungsbeispiel 5 wird ein 1 Gew.-% Verbindung Nr. 28 enthaltender Staub mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt.
Teile
benetzbares Pulver, enthaltend 20 Gew.-% Verbindung Nr. 28
Rapizol BB-75 0,3
Ton 94,7
Formulierungsbeispiel 7
50 Teile Verbindung Nr. 2,3 Teile weißer Ruß und 47 Teile Kaolinton werden vermischt und das Gemisch wird pulverisiert.
4 Teile der pulverisierten Mischung gibt man zu 94 Teilen feinem, teilchenförmigen! Zeolith (48 bis 150 Maschen) unter Rühren in einem Geschwindigkeitskneter. Unter fortgesetztem Rühren gibt man 2 Teile Polyoxyethylendodecylether, verdünnt mit Wasser, zu. Das Gemisch wird mit einer geringen Menge Wasser präpariert, bis kein Pulver mehr beobachtet wird. Das Gemisch wird dann abgezogen und im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine Mikrograriulatformulierung mit einem Gehalt von 2 Gew.-% Verbindung Nr. 2.
Auf gleiche Weise wie in Formulierungsbeispiel 7 wird eine 2 Gew.-% Verbindung Nr.34 enthaltende Mikrogranulatformulierung F mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt.
Teile | |
Verbindung Nr. 34 | 2 |
weißer Ruß | 1 |
feiner, teilchenförmiger | |
Zeolith | |
(65-250 Maschen) | 46 |
feines, teilchenförmiges | |
Calciumcarbonat | |
(65-250 Maschen) | 50 |
Dialkylsulfosuccinat | 1 |
10 Teile Verbindung Nr. 21 werden in destilliertem Wasser aufgelöst, um eine flüssige Formulierung zu erhalten, die 10 Gew.-% Verbindung Nr.21 enthält.
Auf gleiche Weise wie in Formulierungsbeispiel 9 wird eine flüssige Formulierung mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt.
Teile
Kaliumsalz derVerbindungNr.22 destilliertesWasser
Zu 40 Teilen Verbindung Nr. 14 gibt man 50,3 Teile Wasser, 5 Teile Sorpol 3742 (Warenzeichen, Polyoxyethylenstyrylphenylethersulfat, hergestellt von Toho Kagaku K. K.) als Surfaktans und 0,5 Teile Sorpol 7512 als Entschäumer (Entschäumer vom Silicon-Typ) und pulverisiert die Mischung mit einer Sandmühle. Nach Entnahme der Mischung werden 4 Teile Ethylenglykol und 0,2 Teile Vangel-B (Warenzeichen, ein anorganisches Verdickungsmittel, enthaltend Mg, Al und Si, hergestellt von Sanyo Kasei K. K.) als Verdickungsmittel und Stabilisatorzugesetzt. Das Gemisch wird gründlich gerührt, wobei man eine fließfähige Formulierung erhält, die 40 Gew.-% Verbindung Nr. 14 enthält.
Auf gleiche Weise wie in Formulierungsbeispiel 11 wird eine fließfähige Formulierung, enthaltende Gew.-% Verbindung Nr. 32,
mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt.
Teile
Verbindung Nr. 32 40
Wasser 50,3
Sorpol3742 5
' Sorpol7512 0,5
Ethylenglykol 4,0
Vangel-B 0,2
Reis (Oryza sativa) (Or), Weizen (Triticum aestivum) (Tr), französische Bohnen (Phaseolus vulgaris L.) (Ph) mit Ranken, Lattich (Le) und Tomaten (To) werden gesondert in porösen Töpfen von 60cm' aufgezogen und in Abhängigkeit von der Größe der Pflanzen ausgedünnt. Der Wachstumsgrad wird auf ein Niveau des 3,5-Blattstadiums eingestellt. Eine verdünnte Lösung der jeweiligen Testverbindung wird in einer Menge von 10 l/a auf den Blatteil der Pflanzen appliziert unter Verwendung einer Sprühpistole. 30 Tage später wird die Wachstumsinhibierung bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
Die Bewertung wird gemäß den folgenden Standards durchgeführt.
0 = wie ohne Behandlung
1 = Wachstumsinhibierung von etwa 20% im Vergleich zu ohne Behandlung
2 = Wachstumsinhibierung von etwa 40% im Vergleich zu ohne Behandlung
3 = Wachstumsinhibierung von etwa 60% im Vergleich zu ohne Behandlung
4 = Wachstumsinhibierung von etwa 80% im Vergleich zu ohne Behandlung
5 = kein Wachstumsfortschritt seit der Behandlung beobachtet.
G - Vertiefung der grünen Farbe der Blätter T = Verzweigung
M = Blattmißbildunnen B = Welkwerden der Blätter.
Tabelle 2 Ergebnisse der Blattbehandlungstestes bei verschiedenen Pflanzen
Verbin dung Nr. | Konzentra tion des Wirk stoffs <*) | Wachstumsregulierungseffekte | Or | t Tr | Ph | Le | To |
1 | 0.1 0.05 0.025 | b 4T 3 | 5 4.5T 4T | 5G 4 3 | 5 4 3 | 4 3 2 | |
3 | 0.1 0.05 0.025 | 5 5T 4T | 5 5T 4T | 5G 4.5 4 | 5G 5 4 | 4.5 .4 3 | |
5 | 0.1 0.05 0.025 | 5 5T 4.5T | 5 5 5T | 5B 5G 4.5 | 5G 5 5 | 5 4 3 |
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Ein Naßfeld., auf das junge Naßfeld-Reispflanzen (Koshihikari) mit einem Transplanter auf übliche Weise transplantiert wurden, wird in Einheitsparzellen von 20m3 aufgeteilt. Ein benetzbares Pulver, ein emulgierbares Konzentrat und eine fließfähige Formulierung werden mit Wasser in einer Menge verdünnt, die 5 l/a entspricht, und einförmig auf die jeweiligen h'inheitsparzellen mittels eines Handsprühgeräts gesprüht. Ein Staub, eine Mikrogranulatformulierung (48-150 Maschen) und eine Mikrogranulatformulierung F (65-250 Maschen) werden einförmig auf die Einheitsparzellen mit einem kleinen Zerstäuber appliziert. Die Behandlung wird zweimal durchgeführt, d.h. 20 Tage und 7 Tage vor der Ährenbildung von Reis. Zum Erntezeitpunkt wird die Halmlänge und die Ährenlänge gemessen bei den längsten Halmen von 15 Pflanzen in jeder Einheitsparzelle und der Mittelwert festgehalten. Der Ertrag wird als Mittelwert des Gewichts an braunem Reis angegeben, der von zwei Flächen von 3,3 m2 in jeder Einheitsparzelle gewonnen wurde. Das Ausmaß des Niederlegens wird gemäß den folgenden Standards bewertet:
0 = kein Niederlegen
1 = 20% niedergelegt oder geneigt
2 = 40% niedergelegt oder geneigt
3 = 60% niedergelegt oder geneigt
4 = 80% niedergelegt oder geneigt
5 = vollständig niedergelegt
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt. Die Zahlenwerte geben die Prozentwerte, bezogen auf die nichtbehandelten Parzellen, an und sind auf die Dezimalstelle abgerundet. Die numerischen Werte in den Klammern 0 in Tabelle 3 sind die tatsächlich gemessenen Werte
In den folgenden Tabellen wurden folgende Abkürzungen gewählt:
St | = Staub |
bP | «= benetzbares Pulver |
eK | = emulgierbares Konzentrat |
fF | = fließfähige Formulierung |
MGF | = Mikrogranulatformulierung |
flF | = flüssige Formulierung |
HL | = Halmlänge |
AL | = Ährenlänge |
AN | = Ausmaß des Niederlegens |
Tabelle Ergebnisse des Tests zur Verringerung des Niederlegens bei Reis
Verb. Formulie- Wirkstoff- 20 Tage vor der Ährenbild. 7 Tage vor der Ährenbildung Nr. rungstyp dosis ——————————————
Gehalt (g/a) HL AL Aus- AN HL AL Aus- AN (%) beute beute
- (X)
St 0,5
2.0 | 83 | 102 | 107 | 1 | 79 | 101 | 108 | 0 |
1.0 | 89 | 103 | 110 | 1.5 | 85 | 105 | 107 | 1 |
0.5 | 94 | 99 | iO6 | 2 | 90 | 101 | 102 | 1.5 |
2.0 | 70 | 98 | 108 | 0 | 73 | 99 | 105 | 0 |
1.0 | 82 | 104 | 111 | 0 | 78 | 98 | 106 | 0 |
0.5 | 89 | 101 | 103 | 1.5 | 83 | 102 | 100 | 1 |
2.0 | 73 | 100 | 106 | 0 | 69 | 98 | 107 | 0 |
1.0 | 79 | 102 | 108 | 0 | 74 | 100 | 111 | 0 |
0.5 | 88 | 103 | 105 | 1 | 7 9 | 104 | 112 | 0 |
2.0 | 75 | 99 | 108 | 0 | 70 | 99 | 110 | 0 |
1.0 | 80 | 102 | 107 | 0 | 76 | 97 | 100 | 0 |
0.5 | 05 | 101 | 110 | 1 | 81 | 103 | 109 | 0 |
2.0 | 73 | 103 | 100 | 0 | 70 | 101 | 106 | 0 |
1.0 | 81 | 104 | 106 | 0 | 77 | 106 | 104 | 0 |
0.5 | 86 | 101 | 104 | 1 | 03 | 104 | 109 | 1 |
O rH CN | O rH CN | O Ή CN | O O rH | O O O | O O O | ο σ <_ | O O O | rH rH CN |
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Tabelle 3 (Forts.)
0,5 | lung | 2.0 | _ | 07 | 90 | 110 | 1 | 01 | 100 - | 100 | 0 | |
29 | flF | 1.0 | 09 | 103 | 100 | 1.5 | 05 | 99 | 110 | 1 | ||
15 | 0.5 | 93 | 99 | 105 | 2 | 90 | 101 | 106 | 1.5 | |||
2.0 | 77 | 102 | 106 | 0 | 71 | 101 | 105 | 0 | ||||
30 | fF 25 | 1.0 | 79 | 103 | 106 | 0 | 75 | 104 | 107 | 0 | ||
MGF F | 0.5 | 04 | 99 | 109 | 1 | 79 | 101 | 110 | 0 | |||
0,5 | 2.0 | 76 | 101 | 104 | 0 | 71 | 102 | 105 | 0 | |||
31 | 1.0 | 00 | 102 | 109 | 0 | 75 | 101 | 105 | 0 | |||
bP | 0.5 | 03 | 102 | 100 | 1 | 01 | 101 | 109 | 1 | |||
40 | 4.0 | 07 | 103 | 106 | 1 | 00 | 97 | 109 | 0 | |||
34 | 2.0 | 90 | 101 | 100 | 1 | 05 | 101 | 100 | 1 | |||
1.0 | 93 | 99 | 104 | 2 | 90 | 101 | 107 | 2 | ||||
40 | 2.0 | 00 | 101 | 104 | 0 | 75 | 96 | 105 | 0 | |||
(Ver- | 1.0 | 09 | 97 | 106 | 1.5 | Ü3 | 101 | 106 | 1 | |||
gi.) | 0.5 | 97 | 99 | 103 | 3 | 90 | 97 | 103 | 2 | |||
keine . | 100 | 100 | 100 | |||||||||
Behänd | 100 | 100 | 100 | 4.5 | (03.5 | (10.5 | (50.5 | 4.5 | ||||
cm) | cm) | kg/2) |
Ein Weizenfeld (Norin Nr.61), das Anfang November in Reihen eingesät wurde, wird in Einheitsparzellen von 20m2 aufgeteilt.
Jede Verbindung, verdünnt auf eine vorbestimmte Konzentration, wird einförmig über die gesamte Oberfläche einer
Einheitsparzelle in einer Menge versprüht, welcher 5 l/a entspricht, und zwar 20 Tage vor der Ährenbildung, d. h. Anfang April, und etwa 10 Tage vor der Ährenbildung, d. h. Ende April. Dazu wird ein Handsprühgerät verwendet.
Zum Zeitpunkt der Ernte Ende Juni wird die Halmlänge und die Ährenlänge gemessen bei den längsten Halmen von 15 Pflanzen mit durchschnittlichem Wachstum. Der Mittelwert wird festgehalten. Das angegebene Körnergewicht ist ein Mittelwert des Körnergewichts, das von zwei Flächen von 3,3 m2 in jeder Einheitsparzelle gewonnen wurde. Das Ausmaß des Niederlegens wird nach den gleichen Standards wie in Testbeispiel 2 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengestellt.
Die numerischen Werte bedeuten Prozentwerte, bezogen auf das nichtbehandelte Pcbiet, und die Werte in den Klammern () sind
die tatsächlich gemessenen Werte.
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Tabelle 4 Ergebnisse des Tests zur Verringerung des Niederlegens bei Weizen
Ver- Formulie-Wirkstoff- 20 Tage vor Ährenbildung bind, rungstyp dosis HL AL Körner- AN Nr. Gehalt (g/a) gewicht
10 Tage vor Ährenbildung "ΊΤΕ ΑΉ Körner- AN
gewicht (%) (0A) (%)
2 | •bP 30 | 4.0 2.0 1.0 | 07 92 97 | 102 99 90 | 106 100 10 4 | 0 1 3 | 05 90 95 | 99 101 103 | 106 111 106 | 0 1 3 |
3 I | bP 30 | 4.0 2.0 1.0 | 05 90 94 | 101 90 103 | 100 110 103 | 0 1 2 | 03 00 92 | 104 90 102 | 100 110 105 | O rH CN |
5 | fF 20 | 4.0 2.0 1.0 | 04 09 93 | 98 104 101 | 112 100 106 | 0 1 2 | 01 06 91 | 103 105 99 | 100 107 104 | 0 0 1 |
7 | fF 20 | 4.0 2.0 1.0 | 05 91 96 | 107 104 90 | 107 104 106 | 0 1 3 | 04 90 94 | 105 90 102 | 111 100 103 | 0 1 • 3 |
Q | eK 20 | 4 . 0 2.0 1.0 | 02 07 93 | 106 102 105 | 109 105 100 | O O CN | 00 06 91 | 90 99 104 | 110 107 100 | 0 0 1 |
10 | bP 50 | 4.0 2.0 1.0 | 08 92 98 | 101 104 99 | 107 110 102 | 1 1-5 4 | 07 91 97 | 101 97 90 | 106 112 104 | 0 1 3 |
15 | bP 50 | 4.0 2.0 1.0 | 06 90 94 | 106 96 101 | 106 112 104 | 0 1 2 | 04 00 92 | 10 2"" 90 104 | 109 100 105 | 0 1 2 |
19 | bP 30 | 4.0 2. 0 1.0 | 07 91 96 | 102 97 98 | 105 107 103 | 1 1 3 | 05 00 93 | 99 105 101 | 108 107 105 | 0 1 2 |
I 20 | fF 25 | 4.0 2.0 1.0 | 06 09 95 | 105 96 101 | 106 100 106 | 0 1 3 | 04 00 94 | 90 107 101 | 107 100 106 | 0 1 3 |
to co I
O O CN | O O Ή | O O CN | O O "*l | O rH ΓΝ | O O rH | O O rH | O rH Π | O rH Π | rH CN TT | in TT |
CN TT Γ-. O rH O | η νο ρ- ο ο ο | η r- cn ο α ο | ρ- ca vo ο ο ο | P- CO CO O O O rH rH rH | ST P- VO O O O | in co p- O O O | VO CO CN ο ο ο | P- P- Cl ο ο ο | VO VO (N O O O rH rH rH | 100 (47.4 kg/a) |
ο _, η S^S | S^o1 - rH rH | ca £ vo CN ° CN | Π rH Ό O O O rH rH rH | CN ^T CN O O O rHrHrH | S co cn ° CN CN | ^a ^ cn cn | T rH VO ο ο ο rH rH rH | Cl CO _ O O 5} rH rH ^ | 100 (9.7 cm) | |
CN in (N CO CO CN | ca = ο ρ- cc cn | m cn cn P- co co | cn p- m CO CO CN | Π Ο TT α cn cn | P- (N rH P- CO CN | O in rH CO CO CN | in rH P- CO CA CN | TT O VO co cn cn | CO Cl CO CO CA CN | 100 (06.7 cm) |
O rH CN | ο C3 cn | O O CN | O rH CN | O rH Π | O O rH | O O CN | ο cn «? | O rH TT | rH Cl TT | in |
(Forts. 105 110 105 | in es vo ο ο ο | ^· cn ^r O O O | p- in vo O O O. . | CN P- TT ο ο ο rH rH rH | η in co ο ο ο rH rH rH | p- p- in O O O rH rH rH | VO P- rH O O O rH rH rH | cn vo cn O O O rH rH rH | P- in cn O O O rH rH rH ~ | 100 |
belle 4 98 104 102 | CN CO S CN CN H | rH — rH | Π O rH O O O rH rH rH | ^ rH rH | P- S « cn ° cn | rH ^ CN ° £ ° rH ° rH | S CN OO ° CTN CN | Cl _, rH <=> S ο rH ° rH I I | m Γ" O S ° ° — rH rH | 100 |
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rH CN | CN CN | η (N | in CN | P- Ol | CO CN | O cn | m m | in Cl | υ β OOP sJCQH |
Ein Rasenfeld von Bentgras (Be), Bluegrass (Bl), Festuca arundinacea (Fe) und Zoysia matrella (Zo) wird in Einheitsparzellen von 2,25m2 aufgeteilt. 5 Tage nach dem Mähen in einer Höhe von 25 mm werder 5,0 ml einer verdünnten Lösung der jeweiligen Verbindung einförmig auf jede Parzelle mittels eines Handsprühgeräts appliziert. 3 Wochen nach der Applikation wird die Bewertung nach den gleichen Standards durchgeführt, wie sie bei Testbeispiel 1 verwendet wurden.
Die Änderung in der Farbe der Blätter wird nach folgenden Standards bewertet:
geringfügig wenig wesentlich geringfügig wenig wesentlich geringfügig hoch wesentlich hoch sehr hoch
Farbvertiefung
Verdichtung
B-1 B-2 B-3 G-1 G-2 G-3 D-1 D-2 D-3
Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengestellt.
Tabelle 5 Ergebnisse der Blattbehandlung bei Rasen1
Wirkstoff | Be | 4 | B^ | 4 | Fe | Zo | |
- Verbind. Nr. \ | dosis | 3 | 3 | ||||
(g/a) | 2 | 2 | 4.5 G-I | 4 D-I | |||
20 | 4.5 G-2 | 4 | 4 | 3 | |||
1 | 10 | 4 | 3 | 3 | 2 | ||
5 | 3 | 2 | 4.5 G-2 | 4 D-I | |||
20 | 4.5 G-I | 4.5 G-2 | 4 | 3 | |||
3 | 10 | 4 | 4 | 3 | 2 | ||
5 | 3 | 3 | 4.5 G-I | 4.5 G-2 | |||
20 | 4.5 G-I | 4.5 G-2 | 4 | 4 | |||
5 | 10 | 4 | 4 | 3 | 3 | ||
5 | 3 | 3 | 4.5 G-2 | 4.5 G-2 | |||
20 | 4.5 D-2 | 4 | 4 | 4 | |||
8 | 10 | 4 | 3 | 3 | 3 | ||
5 | 3 | 2 | 4.5 G-I | 4.5 G-I | |||
20 | 4 D-I | 4 | 4 | 4 | |||
11 | 10 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||
5 | 2 | 2 | 4 D-I | 4 D-I | |||
20 | 4 | 4 | 3 | 3 | |||
14 | 10 | 3 | 3 | 2 | 2 | ||
5 | 2 | 2 | 4 D-I | 4 | |||
20 | 4 D-I | 4 | 3 | 3 | |||
16 | 10 | 3 | 3 | 2 | 2 | ||
5 | 2 | 2 | 4.5 G-I | 4 D-I | |||
20 | 4 | 3 | |||||
20 | 10 | 3 | 2 | ||||
5 | |||||||
Tabelle 5 (Forts.)
Verbind. Nr. | Wirkstoff dosis (g/a) | Be | 4.5 G-2 4 D-I 3 | Fe | Zo |
22 | 20 10 5 | 4.5 G-3 4 D-2 3 | 4 3 2 | 4.5 G-2 4 D-2 3 | 4.5 G-2 4 3 |
24 | 20 10 5 | 4.5 G-2 3 2 | 3 2 1 | 4.5 G-2 3 2 | 4 D-I 3 2 |
26 | 20 10 5 | 4 D-2 3 1 | 4.5 G-2 4 2 | 4 D-I 3 1 | 4 D-I 3 2 |
28 | 20 10 5 | 4.5 G-3 4 D-2 3 | 4 3 2 | 4.5 G-2 4 3 | 4.5 G-I 4 3 |
29 | 20 10 5 | 4.5 D-I 4 2 | 4.5 4 2 | 4.5 G-2 4 2 | 4.5 G-2 4 3 |
30 | 20 10 5 | 4.5 D-2 4 Z | 3 2 1 | 4.5 G-2 4 3 | 4.5 G-2 4 3 |
32 | 20 10 5 | 4 D-I 3 2 | 2 1 0 | 4 D-I 3 2 | 4 3 2 |
40 "iVergl.) | 20 10 5 | 2 1 0 | 3 2 1 | 2 1 0 | |
eine verdünnte Lösung der jeweiligen Verbindung in einer Menge entsprechend 10 l/a auf die jungen Pflanzen mittels eines
chinensis (Ju) haben eine Höhe von 35 bis 40cm.
Phytotoxlzitit | • | geringfügig | B-1 |
Welkwerden der Blätter | wenig | B-2 | |
wesentlich | B-3 | ||
geringfügig | C-1 | ||
Weißwerden oder Vergilben | wenig | C-2 | |
wesentlich | C-3 | ||
Andere Reaktionen | geringfügig | G-1 | |
Farbvertiefung | wenig | G-2 | |
wesentlich | G-3 | ||
Tabelle 6 Zwergwuchstest bei verschiedenen Ziergehölzen
Verbind. Nr. | 1 Wirkstoff- konzentra tion | Rh | 5 | Bu | 4.5 | Ph | 5 | Ju | 4 |
0.3 | 4.5 | 4 | 4.5 | 3.5 | |||||
1 | 0.1 | 3 | 3 | 3 | 2 | ||||
0.03 | 5 | 4.5 | 5 | 4 | |||||
0.3 | 4.5 | 4 | 4.5 | 3 | |||||
3 | 0.1 | 4 | 3 | 4 | 2 | ||||
0.03 | 5 B-I | 5 C-I | 5 B-I | 5 G-2 | |||||
0.3. | 5 G-2 | 4.5 | 5 | 4.5 | |||||
4 | 0.1 | 4 | 4 | 4 | 4 | ||||
0.03 | 5 B-I | 5 C-I | 5 B-I | 5 G-I | |||||
0.3 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | |||||
6 | 0.1 | 4 | 4 | 4 | 4 | ||||
0.03 | 5 B-I | 5 | 5 B-I | 5 G-I | |||||
0.3 | 5 G-I | 5 | 5 G-I | 4.5 | |||||
8 | 0.1 | 4 | 4 | 4 | 3 | ||||
0.03 | 5 B-I | 5 | 5 B-I | 5 G-I | |||||
0.3 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4 | |||||
12 | 0.1 | 4 | 4 | 4 | 3 | ||||
0.03 | 5 | 4.5 | 4.5 | 4 | |||||
0.3 | 4.5 | 4 | 4 | 3 | |||||
17 | 0.1 | 3 | 3 | 3 | 2 | ||||
0.03 | 5 | 4.5 | 5 | 4 | |||||
0.3. | 4.5 | 4 | 4.5 | 3 | |||||
21 | 0.1 | 3 | 3 | 3 | 2 | ||||
0.03 |
Tabelle 6 (Forts.)
Wirkstoff | Rh | Bu | Ph | Ju | |
konzentra | 5 B-I | 5 C-I | 5 B-I | 5 B-I | |
Verbind. Nr. | tion | 5 G-2 | 5 G-2 | 5 G-I | 4.5 |
0.3 | 4 | 4 | 4 | 3 | |
22 | 0.1 | 5 B-I | rj G-2 | 5 G-2 | 5 |
0.03 | 5 G-2 | 4.5 | 5 G-I | 4 | |
0.3 | 4 | 3 | 4 | 3 | |
23 | 0.1 | 5 C-I | 5 C-I | 5 G-2 | 5 |
0.03 | 5 | 4.5 G-I | 5 G-I | 4.5 G-2 | |
0.3 | 4 | 4 | 4 | 3 | |
25 | 0.1 | 5 | 5 C-I | 5 G-2 | 5 |
0.03 .. | 5 G-2 | 5 | 5 | 4.5 | |
0.3 | 4 | 4 | 4 | 3 | |
28 | 0.1 | 5 B-I | 5 | 5 B-I | 5 |
0.03 | 4.5 | 4.5 | 5 G-2 | 4.5 | |
0.3 | 4 | 4 | 3.5 | 3 | |
30 | 0.1 | 5 | 4.5 | 5 | 4 |
0.03 | 4.5 | 4 | 4.5 | 3 | |
0.3 | 3 | 3 | 3 | 2 | |
35 | 0.1 | 5 | 4.5 G-I | 5 | 4 B-I |
0.03 | 4.5 | 4 | 4 | 2 | |
40 | 0.3 | 3 | 1 | 2 | 1 |
(Vergl.) | 0.1 | ||||
0.03 | |||||
Tabak (Nicotiana tabacum) (gelb), der im Mai gepflanzt wurde, wird nach dem Blühen abgekniffen und die axillaren Knospen werden mit der Hand abgekniffen. Daraufhin werden 10 ml einer Lösung mit einer vorbestimmten Konzentration der jeweiligen Verbindung auf die Stengel der Pflanzen aufgesprüht. Die Anzahl der axillaren Knospen pro Pflanze (aK/P), das Trockengewicht der axillaren Knospen pro Pflanze und das Schößlingskontrollverhältnis werden 2 Wochen und 4 Wochen nach dem Besprühen untersucht.
Die Phytotoxizität wird 4 Wochen nach dem Besprühen bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 aufgeführt.
Die Schößlingskontrolle in % wird aufgezeichnet gemäß der folgenden Gleichung. Die Phytotoxizität wird nach den gleichen Standards wie in Testbeispiel 5 bewertet. Jede behandelte Parzelle enthält 5 Pflanzen, und die Testergebnisse sind als Mittelwerte angegeben.
Schößlingskontrollverhältnis (%) (SKV) =
Trockengewicht der axillaren Knospen pro Pflanze in der behandelten Parzelle
Trockengewicht der axillaren Knospen pro Pflanze in der nichtbehandelten Parzelle
χ 100
Tabelle 7 Schößlingskontrolltest bei Tabak
Ver- Wirkstoff- 2 Wochen nach Besprühen bindung konzentr. Anzahl Trocken- SKV Nr. {%) der gewicht
aK/P " ' '
4 Wochen nach Besprühen
Anzahl
aK/P
Trockengewicht d.aK/P(g)
SKV
Phytotoxizi- tät
1 | 0.3 0.1 0.03 | 2.3 3.0 3.2 | 0.2 0.3 0.3 | 95. 5 93.2 93.2 | 2.6 3.3 3.7 | 0.3 0.4 0.5 | 90.7 90.3 97.9 | C-I |
I 4 | 0.3 0.1 0.03 | 1.4 2.4 3.1 | 0.1 0.2 0.3 | 97.7 95.5 93.2 | 2.2 2.7 , 3.5 | 0.3 0.3 0.4 | 90.7 90.7 90.3 | C-I |
ü | 0.3 0.1 0.03 | 1.7 2.5 2.0 | 0. 1 0.2 0.2 | 97.7 95.5 95.5 | 2.0 2.6 2.8 | 0. 2 0.3 0.3 | 99.2 90.7 90.7 | |
22 | 0.3 0.1 0.03 | 1.5 2.3 2.9 | 0.1 0.2 0.2 | 97.7 55.5 95.5 | 1.7 2.0 3.6 | 0.2 0.3 0.3 | 99.2 98.7 90.7 | C-I |
20 | 0.3 0.1 C.03 | 2.2 2.0 3.5 | 0.2 0.3 0.3 | 95.5 93.2 93.2 | 2.5 3.1 . 3.0 | 0.3 0.4 0.5 | 98.7 98.3 97.9 | |
34 | 0.3 0.1 0.03 | 1.8 2.2 3.0 | 0.1 0.2 0.3 | 97.7 95.5 93.2 | 2.1 2.8 3.2 | 0.3 0.3 0.4 | 98.7 98.7 90.3 | |
40 (Ver gleich) | 0.3 0.1 0.03 | 2.7 3.1 3.7 | 0.3 0.3 0.5 | 93.2 93.2 88.6 | 3.2 3.4 3.8 , | 0.5 2.3 5.1 | 97.9 90.3 78.3 | |
keine Behand lung | - | 9.3 | 4.4 | - | 10.2 | 23.2 | - | |
Einige Zweige eines Apfelbaums (Fuji), der 12 Jahre alt ist, werden ausgewählt. Eine Lösung der jeweiligen Verbindung mit einür vorbestimmten Konzentration wird auf die gesamten Zweige in einer ausreichenden Menge aufgesprüht, um die gesamten Zweige zu benetzen. Die Menge entspricht 20 l/a und es wird ein Sprühgerät verwendet. 2 Monate später wird der Mittelwert der Fruchtansatzverhältnisse (FAV) der Früchte im Zentrum zu den Früchten in dem Außenbereich sowie die Transversaldurchmesser der untersuchten Früchte festgestellt und aufgezeichnet. Die Verhältnisse, bezogen auf einen nichtbehandelten Bereich, werden bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 zusammengestellt. Die numerischen Werte sind als auf Dezimalstellen abgerundete Werte angegeben. Die Werte in Klammern () in Tabelle 8 sind die tatsächlich gemessenen Werte.
In Tabelle 8 bedeuten die Abkürzungen: FiZ = Früchte im Zentrum FiA = Früchte im Außenbereich TVD = Transversaldurchmesser FAV = Fruchtansatzverhältnisse
Tabelle Ausdünnungstest bei : Äpfeln
Verbind. Wirkstoff Nr. konz. (TpM)
Anzahl der ge- FAV der ge- TVD der testeten Früchte testeten Früchte Früchte ¥12 ΕΊΙ ~" TO WH.
100 | - | 37 | 91 | 03 | 12 | 111 | |
1 | 30 | 29 | 120 . | 05 | 14 | 109 | |
10 | 34 | 95 | 06 | 17 | 108 | ||
100 | 41 | 110 | 03 | 0 | 109 | ||
6 | 30 | 29 | 103 | 90 | 11 | 114 | |
10 | 35 | 92 | 00 | 15 | 107 | ||
100 | 33 | 09 | 02 | 7 | 113 | ||
Q | 30 | 37 | 95 | 07 | 10 | 100 | |
10 | 30 | 103 | 05 | 13 | 109 | ||
100 | 35 | 00 | 07 | 0 | 110 | ||
22 | 30 | 20 | 115 | 00 | 7 | 115 | |
10 | 33 | 94 | 05 | 10 | 100 | ||
100 | 30 | 120 | 01 | 9 | 112 | ||
24 | 30 | 32 | 01 | 04 | 15 | 109 | |
10 | 27 | 100 | 91 | 10 | 109 | ||
100 | 40 | 76 | 08 | 11 | 111 | ||
31 | 30 | 27 | 09 | 07 | 13 | 109 | |
10 | 35 | 117 | 05 | 17 | 100 | ||
40 | 100 | 30 | 01 | 72 | 5 | 107 | |
(Ver- gleich) | 30 10 | 23 26 | 130 79 | 05 92 | 12 25 | 106 104 | |
keine Be | |||||||
handlung | 36 | 04 | 91 | 32 | 100 (36.0 mm) |
Ein Feld mit jungen Traubenstöcken (Delaware) wird in Parzellen aufgeteilt, so daß jede Parzelle drei Pflanzen enthält. Bei der zweiten Längenwachstumsperiode, d. h. Mitte August, wird eine verdünnte Lösung der jeweiligen Verbindung auf die gesamte junge Pflanze in einer Menge aufgesprüht, die 10 l/a entspricht. Einen Monat nach dem Besprühen wird die Bewertung nach den gleichen Standards wie bei Testbeispiel 5 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 aufgeführt.
Tabelle 9
Verbind. | Wirkstoff- | Längenkontroll- | Anderes |
Nr. | konzentr. | grad bei jungen | Ansprechen |
(%) | Knospen | ||
1 | 0,3 | 5 | C-1 |
0,1 | 4 | ||
0,03 | 3 | ||
2 | 0,3 | 5 | |
0,1 | 4 | ||
0,03 | 2 | ||
5 | 0,3 | 5 | C-1 |
0,1 | 4 | ||
0,03 | 3 | ||
8 | 0,3 | 5 | |
0,1 | 4 | ||
0,03 | 3 | ||
12 | 0,3 | 5 | |
0,1 | 4 | ||
0,03 | 3 | ||
21 | 0,3 | 5 | |
0,1 | 3,5 | ||
0,03 | 2 | ||
22 | 0,3 | 5 | C-1 |
0,1 | 4 | ||
0,03 | 3 | ||
23 | 0,3 | ü | |
0,1 | 4 | ||
0,03 | 2 | ||
29 | 0,3 | 5 | |
' 0,1 | 4 | ||
0,03 | 3 | ||
33 | 0,3 | 5 | |
0,1 | 3,5 | ||
0,03 | 2 | ||
40 | 0,3 | 5 | B-1 |
(Vgl.) | 0,1 | 3 | |
0,03 | 1 |
Ein Feld mit Zwiebeln (Shonan Gokuwase), das im Herbst transplantiert wurde, wird in Parzellen von 5 m* aufgeteilt. 10 Tage vor der Ernte wird eine verdünnte Lösung der jeweiligen Verbindungen in einer vorbestimmten Konzentration einförmig auf die Parzellen in einer Menge entsprechend 5l/a mit einem Handsprühgerät aufgebracht. Nach der Ernte werden die Zwiebeln eine Woche an der Sonne in einem Gewächshaus getrocknet, ohne ihre Blätter abzuschneiden. Dann werden sie in einem gut belüfteten Lagerraum mit einem Schieferdach bis zum Herbst gelagert. In jedem Monat wird einmal die Verfaulungsrate (VR) und die Auskeimrate (AR) festgestellt. 50 Zwiebeln pro Parzelle werden gelagert. Die Testergebnisse sind in Tabelle 10 angegeben.
Tabelle 10 Ergebnisse des Auskeimtests bei Zwiebeln
Ver- Dosis 1 Monat später 2 Monate spät.3 Monate spät. 4 Monate später bind. d.Wirk- VR AR" W AR VR AR W AR Nr. Stoffs (%) (Ji) (96) (90 (90 (90 (96) (90 (g/a)
20 | 5 | 0 | 7* | 0 . | 10 | 0 | 14 | 0 | |
1 | 10 | 4 | 0 | 8 | 0 | 12 | 0 | 16 | 2 |
5 | 8 | 1 | 9 | 2 | 14 | 4 | 16 | 8 | |
20 | 7 | 0 | 9 | 0 | 12 | 0 | 16 | 0 | |
3 | 10 | 4 | 0 | 9 | 0 · | 14 | ] | 13 | 3 |
5 | 5 | 0 | 8 | 1 | 14 | 2 | 16 | 8 | |
20 | 3 | 0 | 8 | 0 | 10 | 0 | 12 | 0 | |
6 | 10 | 5 | 0 | 9 | 0 | 13 | 1 | 15 | 2 |
5 | 5 | 0 | 9 | 1 | 15 | 2 | 18 | 6 | |
20 · | 5 | 0 | 7 | 0 | 10 | 0 | 12 | 0 | |
7 | 10 | 5 | 0 | 8 | 0 | 12 | 0 | 14 | ' 1 |
5 | 7 | 0 | 9 | 1 | 14 | 2 | 16 | 4 | |
20 | 5 | 0 | 7 | 0 | 12 | 0 | 14 | 0 | |
9 | 10 | 8 | 0 | 10 | 1 | 14 | 4 | 18 | 0 |
5 | 9 | 1 | 12 | 2 | 16 | 6 | 18 | 14 |
ro co ο σ> υι ro
Tabelle 10 (Forts.)
20 | 4 | 0 | 6 | 0 | t | 10 | 0 | . 12 | 0 | |
14 | 10 | 5 | 0 | 8 | 0 | 10 | 0 | 14 | 1 | |
5 | 8 | 0 | 10 | 1 ' | 12 | 2 | 14 | 4 | ||
20 | 5 | 0 | 7 | 0 | 10 | 0 | 12 | 0 | ||
20 | 10 | 7 | 0 | 10 | 1 | 14 | 2 | 16 | 2 | |
5 | 8 | 1 | 12 | 2 | 14 | 4 | 18 | 8 | ||
20 | 5 | 0 | 7 | 0 | 10 | 0 | 14 | 0 | ||
22 | 10 | 4 | 0 | 8 | 0 | 12 | 0 | 16 | 2 | |
5 | 8 | 1 | 9 | 2 | 14 | 4 | 16 | 8 | ||
20 | 7 | 0 | 9 | 0 | 12 | 0 | 16 | 0 | ||
24 | 10 | 4 | 0 | 9 | 0 | 14 | 1 | 13 | 3 | |
5 | 5 | 0 | 8 | 1 | 14 | 2 | 16 | 8 | ||
20 | 3 | 0 | 8 | 0 | 10 | 0 | 12 | 0 | ||
27 | 10 | 5 | 0 | 9 | 0 | 13 | 1 | 15 | 2 | |
5 | 5 | 0 | 9 | 1 | 15 | 2 | 18 | 6 | ||
40 (Ver gleich' | 20 10 5 | 5 7 5 | 0 1 2 | 10 . 10 12 | O (N VO | 14 16 | 1 10 15 | 16 14 18 | 8 20 25 | |
keine | ||||||||||
Be- . | 7 | 4 | 10 | 18 | 22 | 40 | 28 | 62 | ||
hand- | ||||||||||
--Lung — |
eingesät wurde, wird in Parzellen von 5 m* aufgeteilt. Unmitteibarvor der Blütenstandentwicklung wird eine verdünnte Lösungder jeweiligen Verbindung auf das gesamte terrestrische Blattwerk in einer Menge aufgesprüht, die S l/a entspricht. 2 Wochenspäter wird die Blütenstandentwicklungsrate (BE) und die Blütenstandlänge (BL) bewertet und einen Monat später wird das
numerischen Werte sind abgerundet auf die Dezimalstelle, und die Werte in Klammern () sind die tatsächlich gemessenen
Werte.·
TabelloH
Verb. | Wirkstoff | - | BE | BL | Wurzel- |
Nr. | dosis (g/a) | (%) | (%) | gewichtig) | |
1 | 10 | 15 | 5,5 | 285 | |
5 | 30 | 7,2 | 323 | ||
8 | 10 | 10 | 4,5 | 331 | |
5 | 30 | 8,0 | 290 | ||
19 | 10 | 20 | 7,3 | 282 | |
5 | 40 | 13,5 | 305 | ||
22 | 10 | 15 | 5,3 | 315 | |
5 | 30 | 8,5 | 297 | ||
28 | 10 | 20 | 5,8 | 308 | |
5 | 35 | 9,8 | 275 | ||
31 | 10 | 20 | 6,6 | 195 | |
5 | 40 | 11,5 | 330 | ||
40 | 10 | 20 | 7,0 | 278 | |
(Vgl.) | 5 | 75 | 31,6 | 340 | |
keine | |||||
Behand | |||||
lung | 90 | 35,6 | 290 |
5 Topfen, jeder mit einer Oberfläche von 200cm2 · 5ml einer Lösung der jeweiligen Verbindung mit einer vorbestimmten
durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt. Die numerischen Werte bedeuten ein Verhältnis des Mittelwerts von fünf
Tabelle 12 Ergebnisse des Wachstumsverzögerungstests bei Chrysanthemen
Verbind. Wirkstoff- 1 Monat 2 Monate später (Blühperiode)
konzentr. später (TpM)
Nr.
Pflanzeni
Pflanzenhöhe (%)
Stengel- Anzahl der tatsachliche Blühverlänge(%) Blätter(%) Anzahl der zögerungs·
Blüten(%) zeit
4 ι | 600 200 | 60 63 | 64 70 | 61 72 | 101 112 | 99 105 | 2 0 |
8 | 600 200 | 53 62 | 56 67 | 54 63 | 108 92 | 102 106 | 2 0 |
11 | 600 200 | 60 68 | 65 72 | 68 70 | 118 105 | 110 108 | 1 0 |
23 | 600 200 | 60 63 | 66 71 | 52 64 | 97 108 | 100 101 | 2 0 |
29 | 600 200 | 55 65 | 52 68' | 45 60 | 110 92 | 114 107 | 2 0 |
34 | 600 200 | 65 78 | 70 84 | 61 75 | 115 102 | 105 111 | 1 · 0 |
40 ι (Ver gleich) | 600 200 | O CN VO CO | 74 90 | 70 84 | 108 96 | 100 103 | 1 0 |
keine Behand lung | - | 100 (34.8 cm) | 100 (44.5 cm) | 100 (3.3 cm) | 100 (21.5) | 100 (13.5) | (0) |
ein Feld mit Zuckerrohr, das bis zum Anfangsstadium des Reifens aufgezogen wurde, wird in Einheitsparzellen aufgeteilt, so daß jede Parzelle β Pflanzen enthält. Eine Lösung einer vorbestimmten Konzentration wird auf die Blätter in einer Menge aufgesprüht,
die 20 l/a entspricht, wozu ein kleines Sprühgerät verwendet wird. 2 Monate später wird der Ährenzustand nach den gleichen Standards wie In Testbeispiel 1 bewertet, und der Zuckergehalt des ausgepreßten Saftes wird mittels eines polarimetrischen Zuckergehaltmeters gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 aufgeführt.
Tabelle 13
Ergebniese des Blattbehandlungstests bei Zuckerrohr
Verb. | Wirkstoff- | Zuckerge halt (%) | Testergebnisse |
Nr. | konz. (g/a) | 14,21 13,88 13,85 | Ähren kontrolle |
1 | -> ro Xk SSS | 13,98 13,76 13,73 | 5 5 4,5 |
8 | 400 200 100 | 14,02 13,78 13,65 | in in in |
20 | 400 200 100 | 14,01 13,77 13,65 | 5 5 4,5 |
22 | 400 200 100 | 14,13 13,82 13,89 | 5 5 5 |
29 | -» IO Xk SSS | 13,60 13,41 13,21 | 5 5 4,5 |
40 (Vergleich) | 400 200 100 | 10,41 | 5 4,5 4 |
keine Be handlung | — | 0 | |
Testbeispiel 13
Wachstumskontrolltest bei Unkräutern In einem nicht landwirtschaftlich genutzten Gebiet Um die Wachstumsinhibierung von großen Unkräutern zu untersuchen, wird ein Feld mit Miscanthus sinensis (Mi) und Solidago altissima (So) in Einheitsparzellen von 10m2 aufgeteilt. Eine verdünnte Lösung der jeweiligen Verbindung wird einförmig auf die gesamte Oberfläche jeder Parzelle in einer Menge appliziert, welche 100l/10a entspricht, wozu ein Handsprühgerät verwendet wird. Eine Mikrogranulatformulierung wird manuell appliziert. Einen Monat nach der Applikation vyird die Wachstumskontrolle nach den gleichen Standards wie bei Testbeispiel 1 bewertet. 3 Monate nach der Applikation wird die Höhe der Unkräuter gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 zusammengestellt.
Tabelle 14
Ergebnisse des Wachstumskontrolltests bei Unkräutern in einem nicht landwirtschaftlich ge-
.^______ nutzen Gebiet
Verbind
Nr.
Wirkstoffdosis (g/a)
Wachstumskontrolle nach einem Monat 3ό~~
SÖ
nach der Behänd!.
Monate später
nach der Behandl.
Monate später
1 1 50% bP | 50 25 12.5 | 5 4.5 4 | 5 4 3 | 70-100 70-110 80-100 | 70-100 80-110 90-120 | 60-70 70-90 7.0-80 | 60-80 80-110 100-120 |
8 25% fF | 50 25 12.5 | 5 5 4 | 5 5 4 | 80-110 70-110 70-90 | 80-110 80-110 80-110 | 70-90 70-100 60-80 | 70-90 80-100 70-90 |
14 k% MGF F | 100 50 25 | 5 5 4 | 5 5 4 | 80-110 70-90 80-100 | 80-110 70-90 90-110 | 60-90 60-80 70-90 | 60-90 70-90 80-110 |
22 4?ό MGF | 100 50 25 | 5 5 4 | 5 5 4 | 70-100 80-100 70-110 | 70-100 90-100 80-120 | 70-80 70-90 60-70 | 70-80 80-100 80-120 |
cn αϊ ro
Tabelle 14 (Forts.)
28 25% eK | 50 25 12.5 | 5 5 4 | 5 4 3 | I 80-100 70-100 70-110 | 70-100 70-100 80-120 | 60-80 60-90 70-90 | 60-90 80-100 100-140 |
35 50% bP | 50 25 12.5 | 5 4.5 4 | 5 4 3 | 80-110 70-100 70-90 | 90-100 90-110 80-110 | 60-90 70-90 60-80 | 70-90 90-110 90-130 |
40 50% bP (Vergleich | 50 25 12.5 | 5 4 2 | 5 3 1 | 70-110 8Π-110 70-100 | 80-110 90-120 130-170 | 70-90 70-100 70-90 | 80-100 100-150 150-180 |
keine Behandl. | - | 0 | 0 | 60-100 | 180-220 | 60-90 | 180-200 |
Schnittblumen von Dianthus caryophyllus im Knospenstadium werden in Einheitsparzellen aufgeteilt, so daß jede Parzelle drei Schnittblumen enthält. Der Test wird nach den folgenden beiden Methoden durchgeführt.
(1) Es wird eine verdünnte Lösung der jeweiligen Verbindung hergestellt, indem man die jeweilige Verbindung zu 200 ml Wasser in eine Blumenvase gibt, so daß die verdünnte Lösung eine vorbestimmte Konzentration aufweist. Die Schnittblumen werden in die Vase gestellt.
(2) Ein Knospenteil der Schnittblumen wird in eine Lösung der jeweiligen Verbindung mit einer vorbestimmten Konzentration einige Sekunden eingetaucht und die Lösung wird sanft abgeschüttelt. Die Schnittblumen werden in die Vase gestellt. Während der Testperiode wird sterilisiertes Wasser in die Blumenvasen gegeben. Der Effekt hinsichtlich einer Verlängerung der Lebensdauer der Schnittblumen wird angegeben durch die Anzahl der Tage vom Zeitpunkt, an dem die Blumen einer nichtbehandelten Parzelle für eine Schaustellung nicht länger akzeptabel sind (d. h. 9 Tage nach Testbeginn). Die Bewertung der Phytotoxizitäten, wie Welkwerden, wird eine Woche nach Testbeginn gemäß den folgenden Standards durchgeführt.
Welkwerden der Blätter
Welkwerden des Stiels
geringfügig | L-1 |
wenig | L-2 |
wesentlich | L-3 |
geringfügig | P-1 |
wenig | P-2 |
wesentlich | P-3 |
Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 aufgeführt.
Tabelle 15
Test hinsichtlich des Effekts der Verlängerung der Lebensdauer von Schnittblumen
Ver | Wirkstoff- | (1) Wasserabsorp | Phyto- | (2) Eintauch | - | Phyto- | - |
bind. | konzentr. | tionsmethode | xizität | methode | xizität | ||
Nr. | (TpM) | Effekt d. | L-1 | Effekt d. | |||
Lebensverl. | Lebensverl. | ||||||
1 | 50 | 8 | 10 | ||||
25 | 8 | 9 | |||||
12,5 | 7 | 8 | |||||
3 | 50 | 8 | 9 | ||||
25 | 9 | 8 | |||||
12,5 | 8 | 8 | |||||
14 | 50 | 7 | 9 | ||||
25 | 6 | L-1 | 7 | ||||
12,5 | 6 | 8 | |||||
20 | 50 | 9 | 9 | ||||
25 | 10 | L-1 | 9 | ||||
12,5 | 9 | 8 | |||||
22 | 50 | 8 | 10 | ||||
25 | 8 | L-1, P-1 | 9 | P-1 | |||
12,5 | 8 | 9 | |||||
29 | 50 | 8 | 9 | ||||
25 | 8 | L-1 | 9 | ||||
12,5 | 9 | 8 | |||||
40 | 50 | 6 | 7 | ||||
(Vgl.) | 25 | 6 | 0 | 6 | - | ||
12,5 | 5 | 5 | |||||
keine | — | 0 | |||||
Behandl. | |||||||
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung eines Benzamidderivats der Formel
ce ce R1
P V-NH-C-/ VcH-COR' (A')
wobei R1 Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R' für C1^-AIkOXy, Alkenylalkoxy, Alkoxyalkoxy, Amino, Cw-Monoalkylamino, Monoalkenylamino, Dialkylamino oder O-cat steht, wobei cat ein Metall-, Ammonium- oder ein organisches Kation ist, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
CH-COOH (D
wobei R1 wie oben definiert ist, mit einem Alkohol oder einem Amin mittels eines Dehydratisierungs-Kondensationsmittels umsetzt oder die Verbindung der Formel I mit einem Alkohol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel I, worin R, für Wasserstoff steht, herstellt, indem man ein Säureamidderivat der Formel
ce o
/ Il
(Hl')
mit Natriumnitrit umsetzt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel I, worin R1 für Methyl steht, herstellt, indem man ein Säurechloridderivat der folgenden Formel
CH3
CeC-(/ VCHCOOEt (Vl)
Il ^J
ο
ο
mit2,3-Dichloranilin umsetzt, um eine Verbindung der folgenden Formel ce ce CH3
/~\-NHCO-/y-CHCOOEt
zu erhalten, und die Verbindung der Formel VII hydrolysiert.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzamidderivat herstellt, welches aus der folgenden Gruppe ausgewählt ist:
ce ce
// V-NH-C-V VcH2COOH
ce ce
CH2COOC2H5
ce ceA-NH-C-// Λ
I! O
-CH2COOC3H7-Ii
ce ce
VcH2COOC3H7-I
ce ce
- η
NH-C-V VcH2COOCH2CH=CH2
ce ce
\y-CH2COOC2H4OC4Hg-n
ce ce
CH2CONH2
ce ce
Jl
NH-C -C' \)-CH2CONHCH3
ce ce
CH2CONHC3H7-n
ce ce
CH2CONHC3H7-I
ce ce
CH2CONHCH2Ch-CH2
ce ce
CH2CONHC4H9-n
ce ce
U V-NH-C-V -VcH9CONHC4Ho-I
Il N=/
ce ce
CH,C0NHC4Hq-sec
Il
ce ce//1_NH_C/~V
CH2CONHC4Hg-t
ce ce
-C2H5
ce ce
-Km-PzZA
CH2CON
ce ce
CH.,C00Na
ce ce
Il V
CH,
CHCOOH
ce ce
Il
CH,
CHC00C2E5
ce ce
CH-
ce
CH,
Il W
CH,
-NH-C-V V-CHCOO-/ \
W V^
ce ce
CH,
V-NH-C-/ y-C5 O
ce ce
CH,
cHCOONa
f
ο
ο
CH-
C5C00H· N( C2E5 )
CH,
CHCONHCHn
Γ3
cHCONHC,H-,-i
3
CH-
CHCONHC4H9-1
ce ce
CH,
CHCONHCH2CH=Ch2
ce ce
VcH
cHCON
CH,
'CH,
.C2H5
CHCON
or
ce ce
(f ^NH-C-V VoCH,COOH
5. Pflanzenwachstumsregulator, dadurch gekennzeichnet, daß er eine wirksame Menge eines Benzamidderivats der Formel (I) oder der Formel (A') gemäß Anspruch 1 und einen Träger enthält.
6. Verw enüung eines Benzamidderivats der Formel (I) oder der Formel (A') gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Pflanzenwachstumsregulator eingesetzt wird.
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