DE2615878C2 - Polycyclische stickstoffhaltige Verbindungen - Google Patents

Polycyclische stickstoffhaltige Verbindungen

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D229/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

Description

2. 5-(4-Chlorphenyl)-3,4,5,9,10-pentaaza-tetracyclo[5,4,l,02-6,0!l'11]dodeca-3,9-dien.
3. 5-(4-Bromphenyl)-3,4,5^,10-pentaaza-tetracyclo[5,4,l,02-6,08<"}dodeca-3,9-dien.
4. Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch
Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle polycyclische Verbindungen und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel. Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel
in der
den Rest -N=N- und die Reste -N=N- oder -NH-NH- oder -NH-NCOOCH3-,
0 oder 1 und einen Phenylrest bedeutet, der gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert ist durch Halogen,
Trifiuormethyl, Nitro oder Methyl, ferner R1 einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Benzyl-
rest oder den Benzisothiazolrest oder den Thiazolrest oder den l-Phenylpyrazolrest bedeutet, eine gute
das Pflanzenwachstum reduzierende Wirkung haben.
Es ist bekannt, die Verbindungen HI-V, mit R=CH3- und C2H5-, auf folgendem Syntheseweg herzustellen: Reaktion von Quadricyclan (I) mit Azodicarbonsäureestern (II) zu (III), das durch Verseifung und Decarboxylierung in IV umgewandelt und ohne Isolierung von IV durch Oxidation mit CuCI, über einen Cu -Komplex in die Azoverbindung V überführt wird (J. Amer. Chem. Soc. 91, 5668 (1969)).
(ΠΙ)
+ (= Ν —COOR)2 (Π)
KOH/CHjOH
Ν —COOR
N-COOR
(HI)
NH
NH 1.) CuCl2 t 2.) NaOH
NH
Ν—COOR
Man erhält die Verbindung VI durch partielle Verseifung und Decarboxylierung von III.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe lassen sich wie folgt herstellen:
1. Herstellung der in den Beispielen 1 und 2 und den zugehörigen Tabellen beschriebenen Verbindungen. Die Umsetzung von Quadricyclan mit Alkyl-, Aryl- oder Aralkylazodicarbonsäurediestem fuhrt zu den entsprechenden Ν,Ν'-disubstituierten Derivaten (Beispiel 4), die danach weiter umgesetzt werden (Beispiel 2).
Die Verbindungen können im allgemeinen nach mehreren der angeführten Verfahren hergestellt werden. Dasjenige Verfahren, bei dem die einzelnen Beispiele und Tabellen genannt werden, ist jedoch das vorteilhafteste der verschiedenen an sich möglichen Verfahren.
Umsetzung der Verbindungen III-VI mit nach bekannten Verfahren synthetisierten Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclischen Aziden oder Diaziden (Houben-Weyl, Bd. 10/3, S. 777).
Die Umsetzung wird in einem indifferenten Lösungsmittel, z.B. Petroläther, Benzol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Chlorbenzol, Äther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid oder Lösungsmittelmischungen wie Dioxan/Wasser, wobei sich die Wahl des Lösungsmittels nach der Löslichkeit des eingesetzten A/.id richtet, bei Temperaturen von -20 bis 1800C, vorzugsweise 20-1200C, durchgeführt. Die Reaktionsprodukte fallen entweder be-rn Abkühlen bzw. bei Verwendung von polaren Solventien durch Zusatz von unpolurcn Solventien aus der Reaktionslösung aus oder lassen sich durch Einengen der Lösung gewinnen.
Hei der Umsetzung entstehen .42-I,2,3-Triazolin-Derivate, die in einigen Fällen, z.B. bei Aziden, in denen die Azidgruppe in Konjugation mit stark elektronegativen Substituenten steht, schon unter den Reaktionsbedingungen durch Abspaltung von Stickstoff in exo- und/oder endo-Aziridin-Derivate übergehen.
2. Herstellung der in den Beispielen 3 und 4 und den zugehörigen Tabellen beschriebenen Verbindungen. Abspaltung von Stickstoff aus den ^J2-1,2,3-Triazolin-Verbindungen zu den entsprechenden Aziridin-Derivaten.
Die Abspaltung kann in den obengenannten Lösungsmitteln entweder durch Erhitzen aus 90-1400C oder durch Zusatz von Säuren, z.B. Trifluoressigsäure oder Schwefelsäure, bei 20-800C erfolgen.
Die Struktur der Wirkstoffe wurde durch NMR-, JR-, Massenspektroskopie oder Elementaranalyse belegt. Die angegebenen Schmelzpunkte sind nicht korrigiert.
Beispiel 1
(V)
72 Teile (Gewichtsteile) der Verbindung V und 92 Teile p-Chlor-phenylazid werden in 240 Teilen Benzol 5 Stunden auf 800C erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das entstandene ^12-1,2,3-Triazolin-Dcrivat abgesaugt und mit 50 Teilen Petroläther gewaschen.
Ausbeute: 148 Teile (90% d. Theorie).
Kd. l92-l93°C(Zers.).
26 15 878 I Cl C / _N=N— Fp.
[0C]
Entsprechend wurden folgende Verbindungen hergestellt: L1 CF3
/ 		100
(A). V N
\ Λ \ / Il 		R1 88(Z)
149 (Z)
S -CH2-C4H5 η 185 (Z)
1 — CH2-<(Q)>— Cl
C6H5- 		1 192 (Z)
10 P-Br—C6H4— 1
1 		159(Z)
15 P-NO2-C6H4- 1 156 (Z)
p-C H3—C6H4— 1 120 (Z)
20 p-F—C6H4- 1 102 (Z)
0-Cl-C6H4- 1 105 (Z)
25 0-Br-C6H4- 1 168 (Z)
0-CH3-C6H4- 1 152 (Z)
0-NO2-C6H4- 1 172(Z)
30 m-Cl—C6H4- 1 193 (Z)
m-Br—C6H4— 1 151 (Z)
Hi-NO2-C6H4- 1 145 (Z)
35 m-CH3—C6H4— 1 127 (Z)
m-CFj—C6H4— 1
m-C)H7— C6H4— 1 173 (Z)
40 Cl 1 141 (Z)
^Q>-C1
-<Ö)-NO2 1 127 (Z)
45 /
Cl
Cl 		1
50 1 152 (Z)
55
I
60
tt"·
Fortsetzung
Cl Cl
Cl
NO2 Cl
Cl
CHj
Cl NO2
NO2
Br
Cl
78 (Z)
1 175 (Z)
1 159 (Z)
1 168 (Z)
1 166 (Z)
1 164 (Z)
191(Z)
164(Z)
136 (Z)
132(Z)
1 i I ι
C6H5
S—N
Fortsetzung
Fp. [0C]
(Z)
S—N (Z = Zersetzung)
Beispiel 2
N —R2
N—R3 A: -N=N-
H —
H —
Beispiel J
N CF>COOH , Br
—N2
Fp. [0C]
H— H — 1 135(Z)
H— jj 1 129(Z)
H — -COOCH3 1 138 (Z)
H — -COOCH3 1 85(Z)
94
Br
U) Teile des oben nnpclTihrten /f'-l^-Tria/olin-Dcrivalcs und 3 Teile Trifluorcssigsäure werden 5 Stunden in 150 Teilen Mclhylcnchlorid bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels
wird der Rückstand mit 30 Teilen Äther digeriert.
Ausbeule: 8 Teile (880O d. Theorie).
Fp. 195°C (Z) (Benzol/Ligroin).
Entsprechend wurden folgende Verbindungen hergestellt:
η: Ο
Fp.
149
140
126 (Z)
C6H5
HO(Z)
Beispiel 4
Herstellung von Ausgangsverbindungen
N-COOCH3
N-COOCH3
KOH/CHjOH
Zu 60 Teilen der Verbindung III und 50 Teilen Methanol tropft man unter Rühren bei 65°C eine Lösung se von 35 Teilen KOII in 60 Teilen Methanol. Das Reaktionsgemisch wird anschließend noch 2 Stunden bei 65°C gerührt. Danach vird das Lösungsmittel bei 50 mbar abdestilliert und der Rückstand mehrmals mit insgesamt 1200 Teilen Äther extrahiert. Nach Abdestillieren des Äthers erhält man 38 Teile der Verbindung VI (85% d. Theorie, Fp. 94°C aus Ligroin).
Die im Beispiel 4 aufgeführten Verbindungen wurden als Ausgangsprodukte für Wirkstoff-Synthesen eingesetzt (vgl. Tabellen in dem Beispiel 2).
Die neuen Wirkstoffe haben eine starke biologische Wirkung aufpflanzen, d.h. sie beeinflussen das Pflanzenwachstum, sei es als Hemmung des Längenwachstums, sei es als Veränderung der Konzentration der PflanzcninhaltsstofTe, sei es als Vernichtung unerwünschter Pflanzen bei gleichzeitiger Schonung der Nutzpflanzen.
Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsfonnen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren
Derivate zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon und Wasser in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritz-
pulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
ίο An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd. Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyüthylenoctylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläthcr, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isolridecylalkohol, Fcttalkoholäthylcnoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylcn, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Staubmittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikat, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe. Die Formulierungen erhalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone) oder Wachstumsregulatoren zugemischt werden.
In verschiedenen Fällen kann sich die Kombination bzw. Mischung der erflndungsgemäßen Substanzen mit anderen wachstumsregulierenden Wirkstoffen als vorteilhaft erweisen, wie u.a. mit äthylenbildenden Stoffen verschiedener chemischer Struktur (z.B. Phosphonsäurederivate und Silane, Äthylhydrazine), Oniumverbindungen (z.B. Trimethylammonium-, Hydrazonium- und Suifoniumsalze, Derivate von Morpholinium-, Piperidinium- und Pyridaziniumverbindungen). Von Interesse sind auch weitere wachstumsrcgulicrcndc Substanzen, u.a. aus der Gruppe der Trifluormethylsulfonamido-p-acetotoluidide, Maleinsäurehydrazid, Abscissinsäurederivate, chlorierte Phenoxyfettsäuren mit auxinähnlicher Wirkung, sowie höhcrwertigc Alkohole und Fettsäureester mit spezifischer Wirkung auf meristematische Gewebepartien.
Die erflndungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.
Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.
Sie beeinflussen das Wachstum ober- und unterirdischer Pflanzenteile in verschiedener Weise und besitzen in den üblichen Anwendungskonzentrationen eine geringe Warmblütertoxizität.
so Die neuen Mittel greifen in die physiologischen Vorgänge der Pflanzenentwicklung ein und können für verschiedene Zwecke verwendet werden. Die verschiedenartigen Wirkungen dieser Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze, sowie von den angewendeten Konzentrationen.
Mit den neuen Mitteln wird das vegetative und generative Pflanzenwachstum sowie bei entsprechender Konzentration auch die Keimfähigkeit beeinflußt.
Die Beeinflussung der vegetativen Entwicklung bestehUnsbesonderc in einer Reduzierung der Wuchshöhe, wodurch bei zahlreichen Pflanzen, insbesondere Getreide, eine erhöhte Standfestigkeit und verringerte Tendenz zu sogenanntem »Lagern« bewirkt wird. Gleichzeitig wird die Bestockung verbessert, was zu einer höheren Zahl ährentragender Halme je Flächeneinheit führt.
Bei Gras wirkt sich die reduzierte Wuchshöhe in einer dichteren, resistenteren Narbe und vor allem in der Einsparung mehrerer Schnitte aus. Letzteres ist für Zierrasen, aber auch für Grasflächen entlang der Straßen und in Parkanlagen von großem arbeitswirlschaftlichem Vorteil. Hinzu kommt, daß parallel zur Wuchshöhenreduzierung eine Zunahme des Chlorophyllgchaltes staltfindet, wodurch behandelte Grasflächen, aber auch sonstige Pflanzenbestände, eine deutlich dunklere grüne Färbung annehmen.
Die Beeinflussung des vegetativen Wachstums bewirkt bei zahlreichen Pflanzen, wie z.B. Baumwolle und Soja, eine starke Zunahme des Wüten- und Fruchtansatzes.
Besonders hervorzuheben ist die überraschende Erscheinung, daß das Wurzelwachstum durch die Behandlung mit den erflndungsgemäßen Substanzen gefordert wird. Dies führt zu einer rationelleren Wasser- und
Nährstoffausnut/ung durch die behandelten Pflanzen; dabei wird nicht nur die Troikenhcits- sondern auch die Kälte resisicn/ (Frostresistenz! erhöhl.
Vieiseilig und umfangreich sind auch die Anwendung.snu'iilichk.etlen im Obst uiul /icipllan/onhsiti. sowie im Landschaftsbau einschließlich der sachgemäßen Ycgetationsbeeinllussung auf Brachflächen, sowie auf Flug- und Übungsplätzen.
Bei der Beeinflussung von Blüh- und Reifevorgängen sowie im Rahmen spezieller Anzuchtverfahren lassen sich die Substanzen ebenfalls erfolgreich anwenden.
Nicht zuletzt können die neuen Mittel auch die Konzentration wichtiger Pflanzeninhaltsstoffe wie Zucker und Proteine positiv beeinflussen.
Das Ausmaß und die Art der Wirkung sind von verschiedenen Faktoren abhängig, insbesondere von Applikationszeit in bezug auf das Entwicklungsstadium der Pflanze und der Anwendungskonzentration. Diese Faktoren sind aber wiederum je nach Pflanzenart und dem gewünschten Effekt verschieden. So wird man beispielsweise Rasenflächen während der gesamten Wachstumsperiode behandeln; Zierpflanzen, bei denen die I ntensität und Anzahl der Blüten erhöht werden soll, vor Ausbildung der Blütenanlage; Pflanzen, deren Früchte verwendet resp. verwertet werden, in entsprechendem Abstand vor der Ernte. Verschiedene Derivate der hier beschriebenen Verbindungsklasse haben herbizide Eigenschaften. Sie eignen sich daher zur Beseitigung und Niederhaltung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
Beispiele 5-8
Wirkung bei den Getreidearten Weizen, Roggen, Gerste und Hafer
Im Gewächshaus wurden die 4 Getreidearten - Weizen (Sorte »Opa <), Roggen (»Petkuser«), Gerste (»Villa«) und Hafer (»Flämingskrone«) - in Kunststoffschalen von 11,5 cm Durchmesser in einen lehmigen Sandboden, welcher ausreichend mit Nährstoffen versorgt wurde, eingesät. Die Wirkstoffe wurden in verschiedenen Aufwandmengen über den Boden oder über das Blatt zugeführt. Bei der Bodenbehandiung wurden die Wirkstoffe am Tage der Einsaat auf die Bodenoberfläche gespritzt, die Blattbehandlung erfolgte bei einer Wuchshöhe der Pflanzen von 10 cm in üblicher Weise durch Spritzen. Während der Wachstumszeit von 18 Tagen zeigten die behandelten Pflanzen gegenüber der unbehandelten Kontrolle ein deutlich geringeres Längenwachstum, was durch die abschließenden Längenmessungen bestätigt werden konnte. Hierbei wurden von jeder Behandlungsreihe 100 Pflanzen gemessen. Durch die Verwendung durchsichtiger Schalen aus Kunststoff konnte überraschenderweise festgestellt werden, daß das Wurzelwachstum in den Behandlungsrcihcn gelordert wurde.
Zum Vergleich wurde der bekannte Wirkstoff N^-Chloräthyl-N^N-trimethylammoniumchlorid (CCC; DIi-AS 12 94 734) verwendet.
Die Wirkung der über den Boden und das Blatt zugeführten Substanzen geht aus den in der folgenden Tabelle angeführten Ergebnissen hervor:
Tabelle zu Beispiel 5
Beeinflussung des Längenwachstums von Weizen (Boden- und Blattbehandlung)
Wirkstoff Aufwandmenge Pflanzenhöhe relativ
kg/ha in cm
A) Bodenbehandlung 100
Kontrolle - 31,0 83,9
79,0
72,6
71,0
CCC 0,5
1,0
2,0
6,0		 26,0
24,5
22,5
22,0		 91,9
74,2
66,1
33,9
0,5
1,0
2,0
6,0		 28,5
23,0
20,5
10,5
40
50
60 65
/N 26 15 878 Pflanzenhöhe relativ
Fortsetzung in cm 88,7
Wirkstoff T/N Aufwandmenge 27,5 72,6
si/ kg/ha 22,5 50,0
N X 0,5 15,5 37,1
• Y\ 1,0 11.5
ν TA 2,0
\ y N 6,0
B) Blattbehandlung
Kontrolle CCC
0,125
0,5
1,0
2,0
4,0
0,125
0,5
1,0
2,0
4,0
0,125
0,5
1,0
2,0
4,0
30,0
28,0 26,0 26,0 23,0 23,0
24,0 22,0 20,0 19,0 17,5
25,0 23,5 21,0 21,5 20,0
100
93,3 86,7 86,7 76,7 76,7
80,0 73,3 66,6 63,3 58,3
83,3 78,3 70,0 71,7 66,7
IO
Tabelle zu Beispiel 6 Beeinflussung des Längenwachstums von Roggen (Boden- und Blatlhehandlung)
Wirkstoff Aufwand menge Pllanzcnhöhc relativ
kg/ha in cm
A) Bodenbehandlung 100
Kontrolle - 29,0 96,6
94,8
96,6
91,4
CCC 0,5
1,0
2,0
6,0 		28,0
27,5
28,0
26,5 		77,6
65,5
44,8
29,3
0,5
1,0
2,0
6,0 		22,5
19,0
13,0
8,5
0,5 1,0 2,0 6,0
23,0 22,5 19,0 9,0
79,3 77,6 65,5 31,0
B) Blattbehandlung
Kontrolle
CCC
0,125
0,5
1,0
2,0
4,0
0,125
0,5
1,0
2,0
4,0
29,5
29,0 28,0 27,5 27,5 29,0
24,5 20,0 18,5 17,5 16,0
100
98,3 94,9 93,2 93,2 98,3
83,1 67,8 62,7 593 54,2
11
Fortsetzung
Wirkstoff Aufwandmenge kg/ha
Pflanzenhöhe in cm
relativ
0,125 25,0 84,7
04 204 694
1,0 22,0 74,6
2,0 18,0 61,0
4,0 18,5 62,7
Tabelle zu Beispiel 7 Beeinflussung des Längenwachstums von Gerste (Blattbehandlung)
Wirkstoff Aufwandmenge
kg/ha
Pflanzenhöhe in cm
relativ
Blattbehandlung
Kontrolle CCC
30,0
100
0,125 29,0 96,7
0,5 28,5 95,0
1,0 26,5 88,3
2,0 27,0 90,0
4,0 27,0 90,0
N 0,125 24,0 80,0
Il 0,5 23,0 76,7
N 1,0 21,5 71,7
2,0 20,5 68,3
4,0 18,5 61,7
0,125 25,5 85,0
0,5 23,5 78,3
1,0 22,0 73,3
2,0 20,5 68,3
4,0 20,0 66,7
Tabelle zu Beispiel 8
Beeinflussung des Längenwachstums von Haler (Hoden- und Klatthchandluug)
Wirkstoff N K / Aul'wandmaigc IMlan/enhohe relativ
y YYV'ι kg/ha in cm
Λ) Bodcnbehandlung N A /N 100
Kontrolle \ V N/ - 28,0 100
CCC 0,5 28,0 100
1,0 28,0 96,4
2,0 27,0 92,9
6,0 26,0 89,3
0,5 25,0 85,7
1,0 24,0 75,0
2,0 21,0 53,6
6,0 15,0
0,5 1,0 2,0 6,0
28,0 26,5 24,5 15,5
100
94,6 87,5 55,4
B) Blattbehandlung - 28,0 100
Kontrolle 0,125 28,0 100
CCC 0,5 28,5 101,8
1,0 28,0 100
2,0 27,0 96,4
4,0 25,5 91,1
0,125 23,5 83,9
0,5 22,5 80,4
y Y\ γ H 1,0 21,0 75,0
ν TAJ/N 2,0 19,9 67,9
\ y^/ 4,0 17,0 60,7
Fortsetzung
Wirkstoff
Aufwandmenge kg/ha
Pflanzenhöhe in cm
relativ
0,125
0,5
1,0
2,0
4,0
25,5 25,0 22,5 22,5 22,0
91,1 89,3 80,4 80,4 78,6
Beispiel 9
Einfluß auf das Längenwachstum von Getreidepflanzen und Gramineen
Die in den folgenden Tabellen (A) und (B) aufgeführten Verbindungen wurden an den dort genannten Kulturpflanzen nach folgender Methode geprüft:
Als Versuchsgefäße dienten Plastiktöpfe von 1130 cm3 (Tabelle A) oder paraffinierte Pappbechcr von 170 cm3 Inhalt (Tabelle B). Lehmiger Sand wurde in die Töpfe und Becher gefüllt. Die Samen der Testpflanzcn wurden jeweils nach Arten getrennt flach eingesät. Die Vorauflaufbehandlung (Bodenbehandlung) erfolgte unmittelbar nach der Einsaat vor dem Keimen der Samen. Oberflächlich liegende Körner kamen mit den Wirkstoffen in Berührung. Die Nachauflaufbehandlung (Blattbehandlung) geschah, wenn die Testpflanzcn im Durchschnitt und je nach Wüchsigkeit der Arten eine Wuchshöhe von 6 bis 10 cm erreicht hatten. Die Substanzen *urden in Wasser als Verdünnungsmittel suspendiert, emulgiert oder auch gelöst mittels feinvertciiender Düsen aufgebracht. Die Gefäße standen im Gewächshaus in einem Temperaturbereich von 12° bis 25°C. Während der Versuchsdauer wurden sie regelmäßig beregnet. Der Beobachtungszeitraum erstreckte sich über 6 bis 8 Wochen.
Ergebnis
Die Tabellen (A) und (B) zeigen Verbindungen, weiche sich durch ihren starken Einfluß auf die Sproßentwicklung der Pflanzen auszeichneten. Es handelte sich hierbei um eine erwünschte Wuchshemmung der oberirdischen Pflanzenteile, ohne daß nachteilige Schadsymptome wie Chlorosen auftraten. Behandelte Pflanzen fielen in der Regel aufgrund ihrer tiefgrünen Blätter positiv auf.
Tabelle (A) zu Beispiel 9
Einfluß neuer Verbindungen auf das Längenwachstum von jungen Getreidepflanzen
Wirkstoffe Aufwandmenge Wuchshöhe in cm bei Trilicum
Bodenbehandlung Blattbchandlung aestivum
Triti'cum Hordcum 44
kg/ha a. S. aestivum vulgäre 40
Kontrolle — 42 37 40
[Cl-CH2-CH2-N(CHj)3]Cl 0,5 40 36 40
1,0 40 31
CCC bekannt 2,0 33 33
14
Fortsetzung
WirksiotVo
CF3
Cl
.N
Cl
a.S.
15
HiIiCUtU
iii'stiviini
III' III till IVI
ianilliiiif. Hhillln'tKiutlliinf. VIiI[MiV
16
15
40 39
0,5 25 40 40
1,0 25 38 34
2,0 20 33 35
0,5 40 48 40
1,0 40 44 39
2,0 30 41 40
0,25 26 — 29
0,5 15 43 25
1,0 - 40 13
2,0 - 30 12
Fortsetzung
Wirkstoffe
Aufwand menge Wuchshöhe in cm bei Triticum
Bodenbehandlung Blattbchundlung aestivum
Triticum Horckum 35
kg/ha a. S. aestivum vulgäre 33
0,5 22 40 33
1,0 12 42
2,0 10 31
.N
0,5 24 38 33
1,0 20 30 28
2,0 16 27 17
0,5 26 36 28
1,0 26 36 28
2,0 13 29 17
.N
NO,
0,25 32 — 30
0,5 28 36 23
1,0 20 39 26
2,0 23 31 20
.N
NH
0,25 22 36 36
0,5 12 30 30
1,0 6 18 28
2,0 7 14 25
16
Tabelle (B) zu Beispiel 9
F.influß neuer Verbindungen auf das Längenwachstum von Ciramiiuvii bei Boden iiiul lllalllvliaiulltiiiK
Wirkstoffe
AurAand- "/.. Wuchshcnimung im Vergleich /ur unhcliandellcn Kontrolle menge bei
Bodcnbehandlung !{luftbehandlung
Avena llordcum Loliuni Λ vena llordeuni I.»Hum ka/haa. S. sativa vulgäre multifl. sativa vulgäre multifl.
[Cl-CH2-CH2—N(CHj)5]Cl 3,0 CCC (bekannt)
Ν —Η
N-COOCH3
30
45
10
50
\C_)\ + Isomeres
Br
N-H 3,0
N-COOCH3
Qj + Isomeres
20 0
60 35
0 40 35
30 40 30*) 40 30
20
Fortsetzung Wirkstoffe
Aufwand- % Wuchshemmung im Vergleich zur unbchandcltcn Kontrolle menge bei
[fadenbehandlung Blattbchandlung
A vena Hordeum Lolium Avcna llordcuni Lolium ka/ha a.S. sativa vulgäre multill. sativa vulgäre mullill.
60
50
N 3,0 40 60») 50 50 50 50
Il
I = keine Hemmung. 30 100 = kein Wachstum.
*) = hier zu starke Phylotoxizität durch Blattnckroscn.
Beispiel 10
Wirkung auf Halmlänge, Halmzahl und Ertrag bei Sommergerste
Um die Wirkung der Behandlung mit den verschiedensten Substanzen bei Sommergerste bis ins Rcil'cstadium der Pflanzen zu erfassen, wurde ein Gefaßversuch in Großgeräßen durchgerührt. Die Pflanzen wurden auf Quarzsand gezogen (Düngung 2 g N als Ammonnitrat in 3 Gaben, 1 g P2O5 als sek. Natriumphosphat, 1,5 g K2O als Kaliumsulfat, 0,5 g MgO als Magnesiumsulfat, 10 ml Spurenelementlösung und 10 mg Eisen als Fc-Komplex). Die Wirkstoffe wurden bei einer Pflanzenhöhe von 35-40 cm in 2 Aufwandmengen von 0,5 kg/ha und 1,5 kg/ha über das Blatt zugeführt. Gegenüber der Kontrolle wurden bei den behandelten Pflanzen Einkürzungen bis zu 10% festgestellt, wobei gleichzeitig die Erträge leicht erhöht werden konnten. Die Ergebnisse aus diesem Versuch sind in nachstehender Tabelle zusammengefaßt (s. Tabelle für Beispiel 10).
Beispiel 11
Wirkung zu Gras bzw. Rasen
In einem Versuch in Großgefäßen wurde auf einem Lehmboden Rasen der folgenden Standard-Mischung angesät: Agrostic tenuis 10%, Cynosurus cristatus 10%, Festuca rubra 15%, Lolium perenne 35% und Poa pratensis 30%. Die Düngung wurde mit 1,5 g N als Ammonnitrat und 1 g P2O5 als sek. Kaliumphosphat vorgenommen. Nach 2 vorangegangenen Schnitten wurden die Wirkstoffe in verschiedenen Aufwandmengen bei einer Wuchshöhe von 4 cm in üblicher Weise gespritzt. 19 Tage nach der Behandlung wurden Wuchshöhe und Trockensubstanzgehalt bestimmt. Gegenüber der Kontrolle reagierten die Pflanzen aus der Behandlungsreihe mit sehr starken Kürzungen und einer entsprechend verminderten Trockensubstanzproduktion. Außerdem war bei den Versuchen, die mit steigenden Mengen der erfindungsgemäßen Substanzen behandelt wurden, eine Farbveränderung zu einem intensiven Dunkelgrün zu beobachten. Folgende Ergebnisse konnten ermittelt werden (s. Tabelle Für Beispiel 11). Zum Vergleich wurde der bekannte Wirkstoff Maleinsäur hydrazid (M; DE-PS 8 15 192) verwendet.
Tabelle zu Beispiel 10
Beeinflussung von Halmlänge, Halmanzahl und Ertrag bei Sommergerste
Wirkstoffe Z=Z 3 kg/ha Halmlänge
cm		 relativ Halmanzahl
Stck. 		relativ Ährengewicht
g relativ 		100
Kontrolle 0,5 kg/ha
1,5 kg/ha 		76,9 100 93 100 90,4 105,1
CCC 74,2 96,5 99 106,5 95,0 104,9
SÄ 74,1
69,7		 96,4
90,6 		105
111 		112,9
119,4 		91,5
94,8
Tabelle zu Beispiel 11
Wirkung zu Gras bzw. Rasen
Wirkstoff Aufwand 1. Schnitt, 19 Tage nach Behandlung Bemerkungen 1. Schnitt
menge Wuchshöhe Trockensubstanz (Farbe) Chlorophylgehalt
kg/ha cm relativ g relativ gCa + b/100gTS
Kontrolle
M
25,5
25,0 24,5 20,0 16,0 12,5
26,0 24,0 19,0 16,0 10,5
25,0 24,0 21,5 18,0 12,5
100
98,0
96,0
78,4
62,7
49,0
101,9
94,1
74,5
62,7
41,1
98,0
94,1
84,2
70,5
49,0
12,5
10,5
10,5
7,3
6,0
4,5
10,7 8,6 7,0 4,8 3,1
12,8
11,4
8,4
6,3
4,1
100
84,0 84,0 58,4 48,0 36,0
85,6 68,8 56,0 38,4 24,8
102,4 91,2 67,2 50,4 32,8
normal grün 1,33
normal grün normal grün
normal grün -
heller grün mit rötl. 1,11 heller grün br. Stellen -
normal grün normal grün
normal grün -
dunkelgrün dunkelgrün
normal grün normal grün normal grün dunkelgrün dunkelgrün
1,40
10
Beispiel 12 Langzeitwirkung zu Rasen
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 13 wurde ein weiterer Versuch mit Rasen durchgeführt. Um die Langzeitwirkung der erfindungsgemäBen Substanzen zu untersuchen, wurde das Wachstum über die 3 Schnitte nach der Behandlung verfolgt und beim Wiederaufwuchs nach den einzelnen Schnitten sowohl der Kürzungseffekt als auch die entsprechende Verminderung der Trockensubstanz festgestellt Aus der folgenden Tabelle ist die gute Dauerwirkung der geprüften Mittel zu ersehen (s. Tabelle für Beispiel 14). Zum Vergleich wurde der bekannte Wirkstoff Diäthanolaminsalz des 3-Trifluonnethyl-sulfonaniido-p-acettoluidids (S; Prac. Northeast Weed Sei. Soc. 29,403-408,1975) verwendet
Tabelle zu Beispiel 12 Langzeitwirkung zu Rasen
20
Wirkstoff
II. Schnitt
III. Schnitt
Auf- L Schnitt wandmenge Wuchshöhe Frischgewicht Wuchshöhe Frischgewicht Frischgewicht
kg/ha cm relativ g relativ cm relativ g relativ g relativ
Kontrolle
18,0 100 35,3 100 14,7 100 26,7 100 15,2 100
30
55 60
0,5 14,5 80,6 26,7 75,6 14,0 95,2 27,3 102,2 15,6 102,6
1,0 13,0 72,2 23,0 65,2 12,5 85,0 27,6 103,4 15,0 98,6
2,0 10,5 58,3 12,6 35,7 9,5 64,6 20,1 75,3 13,7 90,1
4,0 9,0 50,0 9,4 26,6 4,5 30,6 9,6 36,0 10,4 68,4
0,5 14,5 80,6 25,5 72,2 14,5 98,6 27,8 104,1 16,5 108,6
1,0 12,5 69,5 24,4 69,1 11,5 78,2 25,1 94,0 16,5 108,6
2,0 11,0 61,1 22,0 62,3 8,0 54,4 18,7 70,0 14,0 92,1
4,0 10,5 58,3 16,5 46,7 7,0 47,6 13,2 49,4 10,3 67,8
NH 0,5 16,5 91,7 28,8 81,6 12,5 85,0 27,2 101,9 17,2 113,2
I 1,0 13,5 75,0 21,3 60,3 9,0 61,2 20,5 76,8 15,1 99,3
NH 2,0 11,5 63,9 17,2 48,7 7,5 51,0 16,2 60,7 12,5 82,2
4,0 9,0 50,0 13,9 39,4 5,0 34,0 10,2 38,2 9,8 64,5
0,5 18,5 102,8 31,8 90,1 14,0 95,2 28.8 107,9 15,5 102,0
1,0 16,5 91,7 27,1 76,8 13,0 88,4 25,8 96,6 15,3 100,7
2,0 14,5 80,6 20,3 57,5 9,0 61,2 19,1 71,5 12,8 84,2
4,0 12,5 69,5 19,5 55,2 7,0 47,6 16,8 62,9 12,8 84,2
Fortsetzung
Il Schmu
Ml Silinill
Wirkstoff Aul- 1. Schmu
wandmenge Wuchshöhe Frischgewicht Wuchshöhe Frischgewicht Frischgewicht
kg/ha cm relativ g relativ cm relativ g relativ g relativ
10
0,5 15,0 83,3 23,1 65,4 10,0 68,0 21,8 81,6 14,6 96,1
1,0 12,5 69,5 20,5 58,1 9,0 61,2 21,4 80,1 13,5 88,8
2,0 7,5 41,7 9,8 27,8 5,0 34,0 10,1 37,8 9,5 62,5
4,0 6,5 36,1 7,9 22,4 2,0 13,6 7,1 26,6 7,9 52,0
0,5 14,0 77,8 26,8 75,9 13,0 88,4 23,5 88,0 16,5 108,6
1,0 14,0 77,8 25,5 72,2 12,5 85,0 22,0 82,4 16,3 107,2
2,0 12,5 69,5 20,0 56,7 22,0 74,8 21,4 80,1 15,7 103,3
4,0 9,5 52,8 13,2 37,4 7,5 51,0 15,3 57,3 13,9 91,4
Beispiel 13
Wirkung bei einzelnen Rasengräsern
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 13 wurden auf einem neutralen, lehmigen Sandboden die beiden Grassorten Festuca rubra und Poa pratensis, beides Bestandteile der in Beispiel 13 verwendeten Rasenmischungen, angezogen. 3 Wochen nach der Behandlung mit den Wirkstoffen wurde die Wuchshöhe gemessen. Die in nachstehender Tabelle festgehaltenen Ergebnisse zeigen die Kürzungswirkung der erfindungsgemäßen Substanzen, wobei die Sorte Poa pratensis stärker beeinflußt wird als Festuca rubra (s. Tabelle für Beispiel 13).
Tabelle zu Beispiel 13
Beeinflussung der Wuchshöhe bei den Gräsern Festuca rubra und Poa pratensis
20
25
30
40 45
WirkstolTc Z=Z Aufwandmenge Festuca rubra relativ Poa pratensis relativ 50 I
Wuchshöhe 100 Wuchshöhe . 100
kg/ha cm 101,8
103,6
96,4		 cm 102,2
97,8
97,8		 55
Kontrolle — 27,5 98,2
92,7
85,5		 22,5 88,9
88,9
68,9		 60
M 0,5
1,0
2,0		 28,0
28,5
26,5		 23,0
22,0
22,0
y-λ 0,5
1,0
2,0		 27,0
25,5
23,5		 20,0
20,0*)
15,5*)
65
Fortsetzung Wirkstoffe
Aufwandmenge kg/ha
Festuca rubra
Wuchshöhe
cm relativ
Poa pralensis
Wuchshöhe
cm
relativ
0,5 29,5 107,3 19,0 84,4
1,0 27,5 100,0 17,5*) 77,8
2,0 25,5 92,7 14,0*) 62,2
*) Pflanzen dunkler grün gefärbt.
Beispiel 14 Wirkung bei Soja in Wasserkultur
Junge Sojapflanzen, die auf Quarzsand angezogen waren, wurden in 4 Liter fassenden Behältern auf Wusserkultur gesetzt und ausreichend mit Nährlösung und Spurenelementen versorgt. Die Wirkstoffzugabc (0,25 mg/Gef. = 0,06 ppm; 1,0 mg/Gef. = 0,25 ppm, 2,5 mg/Gef. = 0,63 ppm) erfolgte bei einer Pflanzcnhöhe von ca. 22 cm. Die Pflanzen blieben in Dauerkontakt mit den Wirkstoffen. Während der Wachstumszeit von 4 Wochen zeigten die behandelten Pflanzen gegenüber der Kontrolle ein stark verringertes Längenwachstum. Auch die Wurzeln wurden gekürzt, bildeten dafür aber mehr und stärkere Triebe aus. Es konnten folgende Ergebnisse festgestellt werden (s. Tabelle für Beispiel 14).
Tabelle zu Beispiel 14 Beeinflussung des Sproß- und Wurzclwachstums bei Soja in Wasserkultur Wirkstoffe
Auf- Sproß
wandmenge Länge
ppm
cm
relativ
Trockensubstanz g relativ
Wurzel
Länge cm
relativ
Trockensubstanz g relativ
74,3 100
41,1
100
30,3
100
13,3
N 0,06 70,7 95,4 39,0 94,9 28,3 93,4 13,5 97,1
Il 0,25 62,3 84,1 31,5 76,6 24,7 81,5 13,2 95,0
N 0,63 51,7 69,8 26,6 64,7 24,7 81,5 15,0 107,9
Beispiele 15 a-c Wirkung bei Soja, Ackerbohnen und Sonnenblumen Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 16 wurde die Wirkung bei Soja, Ackerbohnen und Son-
nenblumen getestet. Bei allen 3 Kulturen kam es zu deutlichen Kürzungen des Längenwachstums bei Sproß und Wurzel. Während die Trockensubstanz beim Sproß entsprechend den Einkürzungen vermindert wurde, war bei den Wurzeln mit steigenden Konzentrationen ein Anstieg der Trockenmasse - insbesondere bei Soja - zu verzeichnen, wie aus den folgenden Angaben zu entnehmen ist (s. Tabellen zu den Beispielen 15 a-c).
16 15 878
Tabelle zu Beispiel 15a
Wirkung bei Soja in Wasserkullur
Wirkstoffe
Auf- Sproß wandmenge Länge
ppm cm
relativ
Trockensubstanz
g relativ
Wurzel
Länge
cm
relativ
Trockensubstanz g relativ
36,7
100
5,8 100
28,7
100
1,1
100
N 0,06 33,0 89,9 5,4 93,1 21,7 75,f 1,5 136,4
Il 0,25 21,7 59,1 4,9 84,5 20,0 U)J 1,5 136,4
N 0,63 19,0 51,8 3,9 67,2 20,0 69,7 2,1 190,9
Tabelle zu Beispiel 15 b
Wirkung bei Ackerbohnen in Wasserkultur
Wirkstoffe Auf
wand
menge		 Sproß
Länge		 relativ Trockensubstanz relativ Wurzel
Länge		 relativ Trockensubstanz relativ
ppm cm 100 g 100 cm 100 S 100
Kontrolle - 73,0 95,5
92,2
77,7		 16,9 85,8
85,8
76,9		 41,3 68,5
68,5
60,5		 6,2 61,3
85,5
96,8
0,06
0,25
0,63		 69,7
67,3
56,7		 14,5
14,5
13,0		 28,3
28,3
25,0		 3,8
5,3
6,0
23
Tabelle zu Beispiel 15 c Wirkung bei Sonnenblumen in Wasserkultur Wirkstoffe
Auf- Sproß wandmenge Länge
ppm cm
relativ
Wurzel
Trockensubstanz Länge g relativ cm
relativ
Trockensubstanz g relativ
Kontrolle
41,3
6,4 100
20,0 100
1,5
0,06 35,0 84,7 63 98,4 18,7 93,5 1,5 100
0,25 27,3 66,1 5,3 82,8 16,7 83,5 1,4 93^
0,63 27,3 66,1 5,2 81,3 12,7 63,5 1,6 106,7
Beispiel 16 Wirkung bei Baumwolle
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 16 wurden Baumwollpflanzen auf Wasserkultur gezogen. Die Wirkstoffzugabe (1,25 mg/Gef. = 03 ppm und 5 mg/Gef. = 1,25 ppm) erfolgte bei einer Pflanzenhöhe von 15—18 cm. Während der 4wöchigen Wachstumszeit konnte neben einem verringerten Längenwachstum der behandelten Pflanzen noch beobachtet werden, daß die Blütenansätze bei den Kontrollpflanzen und bei den mit CCC behandelten Reihen im nativen Stadium verkümmerten und abfielen, während sich bei den anderen behandelten Pflanzen überraschend viele und ausgeprägte »Squares« (quadratische Blutenknospen) entwickelten. Die in der Tabelle angeführten Ergebnisse sind Mittelwerte aus 3 Gefäßen mit jeweils 3 Pflanzen (s. Tabelle für Beispiel 16).
Tabelle zu Beispiel 16
Blühinduktion und Beeinflussung des Längenwachstums von Baumwolle auf Wasserkultur
Wirkstoffe νϊ Aufwand
menge
ppm 		Sproßlänge
cm 		relativ Anzahl der Squares
pro Gef. (3 PfI.)
Kontrolle - 47,2 100 0
CCC 03
1,25 		36,2
34,8 		76,7
73,8 		0
0
03
1,25 		40,2
27,8 		85,2
58,9 		4,0
8,7
Fortsetzung • II 26 15 878 relativ Anzahl der Squares
pro Gel". (3 Hl.)
Wirkstoffe Aufwand
menge
ppm 		Sproßlänge
cm 		88,8
65,5		 2,6
8,3
0,3
1,25		 41,9
30,9
Beispiel 17
Wirkung bei Soja im Vegetationsversuch auf Sandboden
In einem Vegetatiorisversuch wurden auf einem neutralen, lehmigen S.indboden Sojapflanzen der Sorte
Gieso angezogen. Die Düngung erfolgte mit 0,5 g N als Ammonnitrat und 1,0 g P2O5 als sekundäres Kaliumphosphat zur Aussaat. Die Wirkstoffe wurden mit Aufwandmengen von 3 und 6 kg/ha bei einer Pflanzenhöhe
von 10-12 cm über den Boden zugeführt.
Nach 4 Wochen zeigten die behandelten Pflanzen gegenüber der Kontrolle ein stark verringertes Längenwachstum und wirkten durch einen veränderten Positionswinkel der Blätter (Abklappen) gedrungen?'. Die
Ergebnisse sind nachstehender Tabelle zu entnehmen (s. Tabelle für Beispiel 17). Zum Vergleich wurde der
bekannte Wirkstoff 2,3,5-Trijodbenzoesäure (T; US-PS 29 78 838) verwendet.
Tabelle zu Beispiel 17
Wirkung bei Soja im Vegetationsversuch auf lehmigem Sandboden
Wirkstoffe Z=Z Aufwandmenge Wuchshöhe relativ
kg/ha cm 100
Kontrolle - 23,0 102,2
108,7
100,0
T 0,125
0,375
0,750		 23,5
25,0
23,0		 65,2
60,9
3,0
6,0		 15,0
14,0
3,0
6,0
17,5
14,5
76,1
63,0
50
60
CI
25
Fortsetzung Wirkstoffe
Aufwandmenge kg/ha Wiichshöbe cm
relativ
3,0 6,0
58,7 54,4
3,0 6,0
76,1 58,7
.N
3,0 6,0
60,9 60,9
.N
,N
Br
Br
3,0 6,0
26
91,3 73,9
N 3,0 17,0 73,9
Il 6,0 16,0 69,6
N
Beispiel 18 Wirkung bei Zuckerrüben
Auf einem neutralen, lehmigen Sandboden wurden in Großgefäßen Zuckerrüben der Sorte KAWPoIy angebaut Die Düngung mit 1,5 g N als Ammonnitrat und 1 g P2O5 als sek. Kaliumphosphat erfolgte zur Einsaat Die Behandlung wurde bei einer Pflanzenhöhe von 16-18 cm in 2 Aufwandmengen von 0,5 kg/ha und 1 kg/ha über das Blatt vorgenommen, wobei jeweils 4 Gefäße eine Versuchsvariante bildeten. Nach der Ernte wurden der Ertrag sowie der Zuckergehalt in den Rüben und in den unteren Blattstielen ermittelt Es konnte gezeigt werden, daß Ertrag und Zuckergehalt durch die Behandlung verbessert werden (s. Tabelle für Beispiel 18).
Tabelle zu Beispiel 18
Beeinflussung von Ertrag und Zuckergehalt bei Zuckerrüben
Wirkstoffe Z=Z Aurwand
menge 		Ertrag relativ Zuckergehalt relativ Zuckergehalt der
unteren Blattstiele 		relativ 20
kg/ha g TS/Gef. 100 % i. TS 100 % i. TS 100
Kontrolle - 12,4 107,4
118,5		 50,3 101,4
103,8 		22,7 100,9
113,6		 25
0,5
1,0 		13,04
14,39 		51,0
52,2		 22,9
25,8
Beispiel 19
Beeinflussung des Zuckergehaltes von Zuckerrüben im Freiland
In einem praxisüblichen Rübenfeld wurde der Wirkstoff 2 in Kleinparzellen aufgebracht, um den positiven Einfluß auf die Zuckererzeugung unter Feldbedingungen zu demonstrieren. Bei der Kultur handelte es sich um Beta vulgaris ssp. altissima, Sorte »Kleinwanzleben KAWPoly«. Der Boden des Standortes ist lehmiger Sand mit 1,5% organischer Substanz mit pH 5,7. Die gesamte mineralische Düngung umfaßte 400 kg N, 100 kg P2O5, 100 kg K2O je ha. Zur chemischen Unkrautbekämpfung dienten 2,5 kg/ha l-PhenyM-amino-S-chlorpyridazon-(6), vor dem Auflaufen der Rüben ausgebracht. Blattläuse wurden mit Dimethoate (0,0-Dimethyl-S-(N-methylcarbonyl-methyl)-phosphordithioat) bekämpft. Die Einsaat erfolgte am 10.03.1975. Die Rodung der Rüben wurde verhältnismäßig früh am 29.09.1975 vorgenommen. Das Ausbringen der Prüfsubstanz geschah mit Hilfe eines auf einen Schlepper montierten Spritzgerätes mit fein verteilenden Düsen. Die als so Verteilermedium dienende Wassermenge betrug 780 Liter je Hektar. Die Behandlung erfolgte zu zwei verschiedenen Terminen auf jeweils getrennte Parzellen.
I - Die Zuckerrüben hatten 5 bis 7 echte Blätter entwickelt.
II - Fünf Wochen vor der Ernte auf die weit entwickelten Pflanzen. Die Bestimmung des Zuckergehaltes
wurde an Proben aus frischen Rübenkörpern unmittelbar nach dem Roden vorgenommen.
Folgendes Ergebnis konnte festgehalten werden:
1. Die Rübenpflanzen erlitten während der Wachstumsperiode keinerlei negative Beeinträchtigung.
2. Die Zuckererträge insgesamt waren niedrig infolge der Frührodung. Der Zuckergehalt konnte aber durch die Prüfsubstanz signifikant verbessert werden (Tabelle).
Die Resultate mit Zuckerrüben weisen auf eine vermehrte Produktion von erwünschten pflanzlichen Inhaltsstoflen als Folge der Behandlung mit einem Vertreter der beschriebenen Verbindungsklasse hin.
Tabelle zu Beispiel
Steigerung des Rohrzuckergehaltes in Zuckerrüben durch chemische Behandlung im Freiland
Wirkstoff Aufwand
menge 		Bihandlungs-
termin 		Rohrzuckergehalt ic frisch
gerodeten Rübenkörpern 		: Relative
Steigerung
kfi/haa.S. Absolut-Werh 100
Kontrolle - - 12,6 a**) 113
110
yNv^ 2,0
2,0 		I*)
Π 		14,35 b
13,85 ab
Z=Z
>
·) 1 = 20.05.75 Erntetermin: 29.09. 11 = 21.08.75.
*) Werte, welche Buchstaben gemeinsam haben, sind nicht signifikant verschieden. Berechnung nach Duncan's new multiple range test, level 0,05%.
Beispiel Wirkung bei Tomaten
Im Gewächshaus wurden in Glasschalen von 11,5 cm Durchmesser mit Torfkultursubstral, weiches ausreichend mit Nährstoffen versorgt wurde, Tomaten angezogen. Bei einer Pflanzenhöhe von 9-12 cm wurden 40 die Wirkstoffe in üblicher Weise auf die Blätter gespritzt. Während der Wachstumszeit von 14 Tagen zeigten die behandelten Pflanzen gegenüber der Kontrolle starke Kürzungen und eine dunklere Farbe.
Tabelle zu Beispiel Wirkung bei Tomaten in Glasschalen
Wirkstoffe Z=Z Aufwandmenge Pflanzenhöhe relativ
kg/ha cm 100
Kontrolle - 27,2 89,3
74,6
51,5
1,5
3,0
6,0 		24,3
20,3
14,0
28
Fortsetzung Z=Z 26 15 878 Pflanzcnhöhc
cm 		relativ
Wirkstoffe Aufwandmenge
kg/ha 		25,0
22,7
15,3		 91,9
83,5
56,2
1,5
3,0
6,0
N"
Beispiel 21
Wirkung bei Reis
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 22 wurde im Gewächshaus Reis angezogen. Bei einer
Pflanzenhöhe von 11-13 cm wurden die Wirkstoffe in üblicher Weise über das Blatt gespritzt. Nach einer
Wachstumszeit von 66 Tagen wurden die Pflanzen gemessen. Die Behandlungen führten gegenüber der
Kontrolle zu Kürzungen des Längenwachstums bis zu 30% (s. Tabelle für Beispiel 21).
Tabelle zu Beispiel Wirkung bei Reis
Wirkstoffe
Aufwandmenge kg/ha
Pflanzenhöhe cm
relativ
Kontrolle CCC
40,6
38,0
40,5
38,5
40,0
35,0
33,0
294
28,5
100
93,6 99.8 94,8 98,5
8ύ,2 81,3 72,7 70,2
1,0 37,0 91,1
2,0 37,0 91,1
4,0 34,5 85,0
6,0 33,5 82,5
Beispiel Wirkung bei Sonnenblumen
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 22 wurden Sonnenblumen angezogen. Die Zugabe der Wirkstoffe erfolgte sowohl über den Boden als auch über das Blatt. Beide Behandlungsarten führten gegenüber der Kontrolle zu starken Einkürzungen (s. Tabelle für Beispiel 22).
Tabelle zu Beispiel Wirkung bei Sonnenblumen
Wirkstoffe nK/N Aufwandmenge Pflanzenhöhe relativ
kg/ha cm
A) Bodenbehandlung 100
Kontrolle - 36,3 110
99
CCC 3,0
12,0		 40,0
36,0		 73
43
3,0
12,0		 26,5
15,5
3,0 12,0
30,5
22,5
84 62
B) Blattbehandlung
Kontrolle
CCC
6,0
6,0
383
38,0
32,5
30,0
25,5
100
99 85
78 67
30
Fortsetzung
Wirkstoffe
Aulwandniongc kg/ha
Plluivenhtflu·
cm relativ
1.5
6,0
33,0
30,0
86 78
Beispiel 23
Herbizide Wirkung
Die in den nachstehenden Tabellen 1 bis 3 aufgeführten neuen Verbindungen erwiesen sich als herbizid wirksam zur Beseitigung von unerwünschtem Pflanzenwuchs. Die Substanzen wurden nach folgender Methode geprüft:
Paraffinierte Pappbecher von 170 cm3 Inhalt wurden mit lehmigem Sand gefüllt und mit den Samen der Testpflanzen nach Arten getrennt besät.
Die Pflanzenarten stehen in beigefügter Liste.
Die Behandlungen erfolgten in einer ersten Gruppe unmittelbar nach der Einsaat vor dem Keimen der Samen (Vorauflaufbehandlung = Bodenbehandlung). Flach liegende, mit Erde nicht völlig abgedeckte Samen kamen hierbei mit den Wirkstoffen in Berührung. In einer zweiten Gruppe wurden die Pflanzen erst während ihres Wachsens behandelt (Nachauflaufbehandlung = Blattbehandlung), und zwar bei einer Wuchshöhe von 2 bis 8 cm je nach Wüchsigkeit und Wuchsform der einzelnen Arten. Das Aufbringen der Verbindungen geschah mittels fein verteilender Düsen und Wasser als Verdünnungsmittel, worin die Substanzen suspendiert oder emulgiert waren. Die Wirkstoffaufwandmengen gehen aus den Tabellen 1 bis 3 hervor. Während der Versuchsdauer wurde gut beregnet Aufstellungsort waren im Gewächshaus die Temperaturbereiche von 12° bis 250C und 18° bis 35°C, je nach Temperaturanspruch der einzelnen Arten. Die Beobachtungsdauer erstreckte sich über einen Zeitraum von 2 bis 6 Wochen. Die Wirkung wurde visuell geprüft anhand der Skala 0 bis 100. Hierbei bedeutet 0 = keine Schädigung, 100 = Pflanzen nicht gekeimt oder völlig zerstört.
Liste der Pflanzenarten in Tabellen 1 bis
Lateinischer Name Deutscher Name Englischer Name
Alopecurus myosuroides Cynodon dactylon Cyperus escuientus Datura stramonium Digitaria sanguinalis Echinochloa crus galli Euphorbia spp., meist E. geniculata Eleusine indica Galium aparine Ipomoea spp., meist I. lacunosa Matricaria chamomilla Panicum virgatum Poa annua
Setaria faberii Sinapis alba
Solanum nigrum Sorghum halepense Stellaria media
Ackerruchsschwanz
Hundszahngras
Erdmandel
Stechapfel (gemeiner)
Blutfingerhirse
Hühnerhirse
Wolfsmilcharten
Klettenlabkraut
Prunkwinde
Echte Kamille
Rutenhirse
Einjährige Rispe
Borstenhirse
Weißer Senf
Schwarzer Nachtschatten
Sudangras
Vogelsternmiere
Blackgrass Bermudagrass Yeiios nutsedge Jimson weed Hairy crabgrass Barnyardgrass Spurge family Goosegrass Catchweed bedstraw Momingglory Wild chamomile Switchgrass Annual bluegrass Giant foxtail White mustard Black nightshade Johnsongrass duckweed
31
Ergebnisse (Tabellen 1, 2, 3)
1. Die herbizide Wirkung der neuen Verbindungen zur Bekämpfung und Niederhaltung von unerwünschtem Pflanzenwuchs wurde bestätigt. Dabei war es gleichgültig, ob einkeimblättrige oder zweikeimblättrige
Arten im Vor- oder Nachauflaufverfahren behandelt wurden. Vertreter aus den verschiedensten botani
schen Familien wurden erfaßt.
2. Krautige Kulturpflanzen erwiesen sich bei Boden- oder Blattbehandlung mit den in Tabelle 1 bis 3 genannten Verbindungen als wenig widerstandsfähig. Die in diesem Versuch beschriebenen Substanzen eignen sich jedoch zum Entfernen und Unterdrücken von unerwünschtem Pflanzenwuchs, wenn in
Pflanzenkulturen eine Applikationstechnik verwendet wird, bei welcher die Wirkstoffe nicht in direkten
Kontakt mit den jungen Blättern der Kulturpflanzen kommen. Dies ist bei Verfahren wie Unterblattspritzung (postdirected spray, lay-by-treatments) oder bei Granulierung der Wirkstoffe durchaus möglich. Ebenso kommen Anwendungen bei mehrjährigen Arten nach deren Schnitt oder bei Vegetationsruhe in Betracht. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die Unkrautbekämpfung in verholzenden Kulturpflanzen wie
! 5 Beerensträucher und Baumbeständen aller Art. Außerdem kann unerwünschter Pilanzenwuchs an Plätzen
beseitigt oder niedergehalten werden, an denen keine Rücksicht auf Kulturpflanzen zu nehmen ist.
Tabelle 1 Herbizide Wirkung verschiedener Prüfsubstanzen bei Vorauflaufanwendung
Wirkstoff
Aufwand- Testpflanzen und % Schädigung
menge Alopecurus Cynodon Cyperus Digitaria
kg/ha myosuroides dactylon escuientus sanguinalis
Euphorbia
spp.
Ipomocs spp.
30 N
85
70 90
27 55
100
50 60
70 83
55 70
65 90
80 100
45 60
55 55
70 100
90 100
0 10
40 40
83 100
0 0
100 100
90 100
CH3
0 = keine Schädigung. 100 = totale Schädigung.
Tabelle 1 (Fortsetzung) Wirkstoff Aufwand- TeslptlurL-en und % Schädigung,
menge Matricaria Panicum Poa Setaria Sinapis Sorghum Stcllaria kg/ha chamorailla virgatum annua faberii alba halepense media
2,0 4,0
95
100
95
2,0 4,0
2,0 4,0
95
100
57
2,0 4,0
65
74 78
90 90
55 55
100
100
0 = keine Schädigung. 100 = tota'j Schädigung.
Tabelle 2 Herbizide Wirkung einer neuen Verbindung und von Vergleichsmitteln bei Vor- und Nachauflaufanwendung
Wirkstoff Cl H O CH3 / CH3 Aufwand Anwen Testpflanzen und % Schädigung Galium Sinapis
Il \ menge dungs- aparine alba
>—N — C — ϊ \ methode Alopercurus Echinochloa _ 90
kg/ha myosuroides crus galli - 90
CH3 1,0 VA 0 80 - 100
2,0 VA 0 90 - 100
O—OQ/ 1,0 NA 70 100 50 -
/ 2,0 NA 70 100
4,0 NA - -
bekannt (BE-PS 6 68 019)
33
Fortsetzung
Wirkstoff Aufwand- Anwenmenge dungs-
msthode kg/ha
Testpflanzen und % Schädigung
Alopercurus Echinochlo» Galium Sinapis myosuroidet cms galli aparine alba
H
bekannt (Farm Chemical Handbook 1975, Meister Publishing Co, USA, Seite D 50)
C2H5
CH2-O-CHj
bekannt (Chem. Week, 26.7.1972, Seite 21)
0 - keine Schädigung. 100 - totale Schädigung. VA VA
NA NA NA
0 0
80 80
1,0 VA 20
2,0 VA 78
1,0 NA 40
2,0 NA 50
4,0 NA -
80 90
100 100
100 100
98 98
1,0 VA 80 85 — 100
2,0 VA 95 85 - 100
1,0 NA 30 95 _ 100
2,0 NA 70 100 - 100
4,0 NA — — 50 -
Tabelle 3
Herbizide Wirkung von neuen Verbindungen und Vergleichsmitteln bei Vor- und Nachauflaufanwendung
Wirkstoffe
Auf Anwen Testpflanzen und % Datura Schädigung Eleusine
wand dungs- stramo indica
menge methode Alope- nium Digi-
curus taria
myosu- _ sangui-
kg/ha roides - nalis -
2,0 VA 95 - _ -
4,0 VA 95 30 - 50
8,0 VA 98 40 - 50
2,0 NA 25 60 80 50
4,0 NA 25 80
8,0 NA 30 90
bekannt (DF-PS 8 33 274)
CH,
CH3 34
Fortsetzung WirkstolTe Auf- Anwen- Testpflanzen und % Schädigung
wand- dungs-
menge methode Alope- Datura Digi- Eleusine curus stramo- taria indica myosu- nium sangui-
kg/ha roides nalis
bekannt
(DE-AS 1142 251) CH2-CH-CH2
\ Il
N-C-CH2Cl
CH2-CH-CH2
bekannt
(US-PS 28 64683)
2,0
4,0
8,0 		VA
VA
VA 		30
25
25 		- - -
2,0
4,0
8,0 		NA
NA
NA 		15
22
38 		95
95
100 		50
70
90 		40
50
50
2,0
4,0
8,0 		VA
VA
VA 		68
85
98 		- - -
2,0
4,0
8,0 		NA
NA
NA 		28
38
35 		10
20
60 		- -
2,0
4,0
8,0 		VA
VA
VA 		70
75
90 		- - -
2,0
4,0
8,0 		NA
NA
NA 		15
38
45 		60
95
100		 60
70
80
2,0
4,0
8,0 		VA
VA
VA 		70
88
100 		- - -
2,0
4,0
8,0 		NA
NA
NA 		32
40
50 		50
60
65 		60
60
80 		60
60
70
Tabelle 3 (Fortsetzung) Wirkstoffe
Auf- Anwen- Testpflanzen und % Schädigung
wand- dungs-
menge methode Galium Lamium Poa Solarium
kg/ha aparine spp. annua nigrum
H
J —C —O —CH
CH3
CH3
bekannt (DE-PS 8 33 274)
2,0 VA 88 72 100 85
4,0 VA 80 90 100 85
8,0 VA 88 95 100 90
2,0 NA 0 50 30 22
4,0 NA 0 50 30 22
8,0 NA 10 90 42 38
26 15 878
Fortsetzung
Wirkstoffe Auf- Anwen- Testpflanzen und % Schädigung
wand- dungs-
menge methode Galium Lamium Poa Solanum
kg/ha aparine spp. annua nigrum
bekannt
(DE-AS 1142251)
CH,- CH-CH2
N-C-CH2Cl
CH2-CH-CH2 bekannt
(US-PS 28 64 683)
2,0 VA 60 50 50 75
4,0 VA 80 65 58 80
8,0 VA 75 75 65 90
2,0 NA 0 75 30 100
4,0 NA 0 85 30 100
8,0 NA 0 85 30 100
2,0 VA 79 25 95 0
4,0 VA 80 60 98 15
8,0 VA 90 85 100 25
2,0 NA 5 0 35 10
4,0 NA 5 10 35 10
8,0 NA 5 20 40 20
2,0 VA 80 95 100 95
4,0 VA 100 95 100 95
8,0 VA 100 95 100 95
2,0 NA 10 60 35 85
4,0 NA 15 90 40 100
8,0 NA 20 90 50 100
2,0 VA 72 95 80 95
4,0 VA 98 95 92 95
8,0 VA 90 95 95 95
2,0 NA 10 55 38 90
4,0 NA 18 60 52 95
8,0 NA 30 95 68 100
0 = keine Schädigung. 100 - totale Schädigung.
VA = Vorauflaufanwendung. NA = Nachauflaufanwendung.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Polycyclische stickstoffhaltige Verbindung der Formel
    in der
    A C η R1
    den Rest -N=N- und die Reste -N=N- oder -NH-NH- oder -NH-NCOOCH3-,
    0 oder 1 und einen Phenylrest bedeutet, der gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiert ist durch Halogen,
    Trifiuormethyl, Nitro oder Methyl, femer R1 einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Bcnzyl-
    rest oder den Benzisothiazolrest oder den Thiazolrest oder den l-Phenylpyrazolrest bedeutet.
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