FI63576C - Triazatetracyklodekaenderivat anvaendbara foer reglering av vaxters tillvaext - Google Patents

Description

I- ral KUULUTUSJULKAISU ^ „ dfijt ^ (11) utlAgcninosskrift 6 3 5 7 6 C .... Patentti myönnetty 11 07 1983 ^ ” Patent meddelat ^^ (Si) Kv.Hc?/into.3 C 07 D 487/02 // A 01 N 43/90 SUOMI—FINLAND (21) ywntawkniiw—Punotetaan» 802718 (22) H»k**nl*pily* — AmOtadnfidag 28.08.80 ' ' (23) Alkupaivt—GlMgMttdac 06.04.77 (41) Tulkit |ulkiMl(j) — Mhrtt offandlg 2g 08 80 FMMttl. Ja r*ki»t*rihallltu· NMriUp»» |. kuuLMk^, „ * ' nrtwit och ragiatarttyralMn ' ' amMcm utkgd och utUkrNkwi pubUcnrad 3x.uj.03 (32)(33)(31) Pyydetty «uoHmu·—Begird prlorknc 10.04.76

Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 2615878.I

(71) Basf Aktiengesellschaft, D-67OO Ludwigshafen, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken lyskland(DE) (72) Rolf Platz, Mannheim, Werner Fuchs, Ludwigshafen am Rhein,

Norbert Rieber, Mannheim, Ulf-Rainer Samel, Mutterstadt,

Johann Jung, Limburgerhof, Bruno Wuerzer, Limburgerhof,

Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (74) Oy Kolster Ab (54) Kasvien kasvun säätelyyn käyttökelpoisia triatsatetrasyklodekaeeni-johdannaisia - Triazatetracyklodekaenderivat användbara för regle-ring av växters tillväxt (62) Jakamalla erotettu hakemuksesta 771087 (patentti 62305) ~ ,

Avdelad fr&n ansökan 771087 (patent 62305) Tämä keksintö koskee uusia triatsatetrasyklodekaeenijohdannaisia, joilla on voimakas biologinen vaikutus kasveihin.

Keksinnön mukaisten yhdisteiden kaava on

R

jossa on fenyyli, joka voi olla substituoitu yhdellä tai kahdella halogeeniatomilla tai yhdellä trifluorimetyyliryhmällä; fenyylisulfo-nyyli, bentsyyli, bentsotiatsoli tai tiatsoli.

63576

Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa seuraa-van reaktiokaavion mukaisesti: + r1"N3 ^

IV N VII R1 VIII

li-,

Kaavan VI mukaisen yhdisteen reaktio kaavan VII mukaisen atsidijohdannaisen kanssa (Houben-Weyl, Bd. 10/3, s. 777) suoritetaan neutraalissa liuottimessa lämpötilassa -30-180°C, edullisesti 20-120°C. Kaavan VIII mukainen tratsoliinijohdannainen otetaan talteen reaktioliuoksesta jäähdyttämällä tai konsentroimalla liuos tai käytettäessä polaarista liuotinta lisäämällä polaari-tonta liuotinta.

^^“1t2,3-triatsoliinijohdannaisesta lohkaistaan Nj, jolloin muodostuu vastaava atsiridiinijohdannainen. Lohkaisu tapahtuu liuottimessa kuumentamalla lämpötilassa 90-140°C tai katalysaattorin lisäämisen jälkeen lämpötilassa 28-80°C. Katalysaattoreina voidaan käyttää happoja, kuten rikkihappoa, etikkahappoa tai tri-fluorietikkahappoa, tai happoryhmiä sisältäviä liökenemattomia kantaja-aineita kuten ioninvaihtajia.

Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan vaihtoehtoisesti valmistaa seuraavan reaktiokaavion mukaisesti: VI N VII· Rl1=(CH3)3Si R1 VIII1 etanoli/ — ? - N, ligroilnl n -^—n Λ IX x c6H5s°2-hai 0 1 <r1=c6h5so2) 63576

Liittämällä silyyliatsidi kaavan VI mukaisen yhdisteen C=C-kaksoissidokseen saadaan kaavan VIII' mukainen N-silyyli- Λ ^ -1,2,3-triatsoliinijohdannainen, jota voidaan käsitellä eta-noli/ligroiinilla, jolloin muodostuu kaavan IX mukainen N-H-Δ - 1,2,3-triatsoliinijohdannainen. Saatu triatsoliiniyhdiste muutetaan vastaavaksi atsiridiiniyhdisteeksi lohkaisemalla Nj edellä kuvatulla tavalla. Kaavan X mukainen N-H-atsiridiinijohdannainen saatetaan reagoimaan sulfonyylihalogenidin kanssa, jolloin muodostuu vastaava N-substituoitu atsiridiinijohdannainen. Reaktio suoritetaan sinänsä tunnetulla tavalla neutraalissa liuotti-messa yleensä emäksen, esimerkiksi tertamiinin, alkalikarbonaa-tin tai -vetykarbonaatin , natriummetylaatin tai alkalihydroksidin läsnäollessa lämpötilassa 20-100°C.

Lähtöaineena käytettävä kaavan VI mukainen yhdiste valmistetaan seuraavaa synteettistä tietä; kyadrisyklaanin (II) annetaan reagoida atsodikarbonihappoesterien (III) kanssa yhdisteeksi IV, joka muutetaan saippuoimalla ja dekarboksyloimalla yhdisteeksi V ja tämä muutetaan eristämättä hapettamalla CuC^Jn kanssa Cu1-kompleksin kautta atsoyhdisteeksi VI (JACS 91, 5668 (1969)).

^ rVr'""00* + (= N-COOR) _ —->

2 \ N-COOR

H 111 IV

φ:ΙΪ ^ &=ύ

Keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistusta kuvataan seu-raavassa esimerkein. Yhdisteiden rakenne varmistettiin NMR-,IR- ja massaspektroskooppisin tai alkuaineanalyyttisin menetelmin. Ilmoitetut sulamispisteet ovat korjaamattomia.

4 63576

Esimerkki 1

'C CFjCOOH^ <ΤΤ^\_ N

N -N 1 " O O “

Br Br 2 10 osaa edellä esitettyä -1,2,3-triatsoliinijohdannais ta ja 3 osaa trifluorietikkahappoa sekoitetaan 5 tuntia 150 osassa metyleenikloridia huoneen lämpötilassa. Kun liuotin on tislattu pois, jäännös degiroidaan 30 osan kanssa eetteriä. Saanto: 8 osaa (88% teoreettisesta), sp. 195°C (haj.) (bentseeni/ligro-iini-seoksesta).

Vastaavalla tavalla valmistettiin seuraavat yhdisteet: R1 (kaava I) sp. (°C) C3 149

Cl_140

Otl 110 ch2- 66 169 (haj.) cf3^ R1 (kaava I) sp. (°c) C1~^ / 194 (haj.) 5 63576

Cl 203 (haj.)

Il 146 (haj.)

Esimerkki 2 ^-¾13 . > ""T, =6H5-S02C1 3 osaa N-H-atsiridiinijohdannaista ja 3 osaa trietyyliamii-nia liuotetaan 50 osaan tetrahydrofuraania. Tähän lisätään tiputtamalla lämpötilassa 0-5°c ja sekoittaen 3,9 osaa bentseenisulfoklo-ridia. Saostuneen trietyyliammoniumkloridin suodattamisen jälkeen liuotin tislataan pois. Jäännös pestään 50 osalla vettä ja kuivataan. Saanto: 5,4 osaa (88 % teoreettisesta); sp. 154°C (haj.).

Uusilla kaavan I mukaisilla yhdisteillä on voimakas bioloo-ginen vaikutus kasveihin, so. ne vaikuttavat kasvien kasvuun joko estäen pituuskasvua, muuttaen kasvien sisältämien aineiden konsentraa-tiota tai hävittäen ei-toivottuja kasveja säästäen samanaikaisesti hyötykasveja.

Käyttö tapahtuu esim. suoraan ruiskutettavina liuoksina, jauheina, suspensioina tai dispersioina, emulsioina, öljydispersioina, pastoina, pölytteinä, sirotteina, rakeina ruiskuttamalla, sulauttamalla, pölyttämällä, sirottelemalla tai kastelemalla. Käyttömuodot ovat täysin riippuvaisia käyttötarkoituksista.

Valmistettaessa suoraan ruiskutettavia liuoksia, emulsioita, pastoja ja Ö1jydispersioita kysymykseen tulevat mineraaliöljyfraktiot, joilla on keskikorkea-korkeakiehumispiste, kuten kerosiini tai dieselöljy, edelleen kivihiilitervaöljyt jne., samoin kuin kasviöljyt tai eläinorganismeista peräisin olevat öljyt, alifaattiset, sykliset ja aromaattiset hiilivedyt, esimerkiksi bentseeni, tolueeni, ksy-leeni, paraffiini, tetrahydronaftaliini, alkyloidut naftaliinit tai 6 63576 niiden johdannaiset, esim. metanoli, etanoli, propanoli, butanoli, kloroformi, tetrakloorimetanni, sykloheksanoli, sykloheksanoni, klooribentseeni, isforoni, vahvasti polaariset liuottimet, esim. dimetyyliformamidi, dimetyylisulfoksidi, N-metyylipyrrolidoni ja vesi.

Vesipitoisia käyttömuotoja voidaan valmistaa emulsiokonsent-raateista, pastoista tai kostuvista jauheista (ruiskutusjauheet), öljydispersioista lisäämällä vettä. Emulsioiden, pastojen tai öljy-dispersioiden valmistamiseksi aineet voidaan homogenisoida veteen sellaisinaan tai liuotettuna öljyyn tai liuottimiin käyttämällä apuna kostutus-, tartunta-, dispergointi- tai emulgointiaineita. Tehoavasta aineesta voidaan valmistaa myös kostutus-, tartunta-, dispergointi- tai emulgointiaineita ja mahdollisesti liuottimia tai öljyä sisältäviä konsentraatteja, jotka soveltuvat laimennettaviksi vedellä.

Pinta-aktiivisina aineina mainittakoon:

Ligniinisulfonihapon, naftaliinisulfonihappojen, fenolisul-fonihappojen alkali-, maa-alkali-, ammoniumsuolat, alkyyliaryyli-sulfonaatit, alkyylisulfaatit, alkyylisulfonaatit, dibutyylinafta-liinisulfonihapon alkali- ja maa-alkalimetallisuolat, lauryylisul-faatti, rasva-alkoholisulfaatit, rasvahappojen alkali- ja maa-alkalimetallisuolat, sulfatoitujen heksadekanolien, heptadekanolien, oktade-kanolien suolat, sulfatoitujen heksadekanolien, heptadekanolien, oktadekanolien suolat, sulfatoitujen rasva-alkoholiglykolieetterien suolat, sulfonoitujen naftaliinin ja naftaliinijohdannaisten ja formaldehydin kondensointi-tuotteet, naftaliinin tai naftaliinisulfonihappojen ja fenolin ja formaldehydin kondensointituotteet, polyoksi-etyleeni-oktyylifenolieetterit, etoksyloitu iso-oktyylifenoli-, oktyylifenoli-, nonyylifenoli-, alkyylifenolipolyglykolieetterit, tributyylifenyylipolyglykolieetterit, alkyyliaryyli-, polyeetteri-alkoholit, isotridekyylialkoholi, rasva-alkoholietyleenioksidi-kön-densaatit, etoksyloitu risiiniöljy, polyoksietyleenialkyylieetterit, etoksyloitu polyoksipropyleeni, lauryylialkoholipolyglykolieetteri-asetaali, sorbiittiesterit, ligniini, sulfiittijätelipeät ja metyyli-selluloosa.

Jauhe-, sirote- ja pölyteaineita voidaan valmistaa sekoittamalla tai jauhamalla vaikutusaineita kiinteän kantajan kanssa.

7 63576

Rakeita, esim. päällystettyjä, impregnoituja ja homogenisoituja rakeita voidaan valmistaa sitomalla vaikutusaineet kiinteisiin kantajiin. Kiinteitä kantajia ovat esim. mineraaliset maalajit kuten silikageeli, piihapot, piigeelit, silikaatit, talkki, kaoliini, Attaclay, kalkkikivi, kalkki, liitu, talkki, Bolus, lössi, savimaat, dolomiitti, piimaat, kalsium- ja magnesiumsulfaatti, magnesiumoksidi, jauhetut tekoaineet, lannoitteet, kuten esim. ammoniumsulfaatti, ammoniumfosfaatti, ammoniumnitraatti, virtsa-aineet ja kasvistuotteet, kuten viljajauhe, puunkuorijauhe, puujauhe ja pähkinänkuorijauhe, selluloosajauhe ja muut kiinteät kantaja-aineet.

Formulaatiot sisältävät 0,1-95 painoprosenttia, lähinnä 0,5-90 painoprosenttia vaikutusainetta.

Seosten tai yksityisten vaikutusaineiden joukkoon voidaan lisätä erityyppisiä öljyjä, rikkaruohomyrkkyjä, sienimyrkkyjä, mato-myrkkyjä, hyönteismyrkkyjä, bakteerimyrkkyjä, hivenalkuaineita, lannoitteita, vaahtoamista estäviä aineita (esim. silikoneja) tai kasvua sääteleviä aineita.

Eri tapauksissa keksinnön mukaisten yhdisteiden ja muiden kasvua säännöstelevien vaikutusaineiden yhdistelmä tai seos voi osoittautua edulliseksi, kuten mm. seos kemialliselta rakenteeltaan erilaisten etyleeniä muodostavien aineiden (esim. fosfonihappojohdannais-ten ja silaanien, etyylihydratsiinien kanssa), oniumyhdisteiden (esim. trimetyyliammonium-, hydratsonium- ja sulfoniumsuolat, morfoliinium-, piperidiinium- ja pyridatsiiniumyhdisteiden johdannaiset) kanssa. Mielenkiintoisia ovat myös muut kasvua säännöstelevät aineet, mm. aineet, jotka kuuluvat ryhmään trifluorimetyylisulfoniamido-p-asetotoluididi, maleiinihappohydratsidi, abskissiinihappo-johdannaiset, klooratut fenoksirasvahapot, joilla on auksiinimainen vaikutus, sekä useampiar-voiset alkoholit ja rasvahappoesterit, joilla on spesifinen vaikutus kasvisolukon kudososiin.

Keksinnön mukaisten yhdisteiden käyttömäärät voivat vaihdella. Käytettävä määrä riippuu pääasiallisesti halutun vaikutuksen laadusta.

Käytettävä määrä on yleensä 0,1-15 kg vaikutusainetta hehtaaria kohden tai enemmän, lähinnä 0,2-6 kg hehtaaria kohden.

Ne vaikuttavat maanpäällisten tai maanalaisten kasvinosien kasvuun eri tavoin ja tavallisin käyttökonsentraatioin niiden myrkky-vaikutus lämminverisiin eläimiin on vähäinen.

8 635 76

Uudet yhdisteet vaikuttavat kasvien kehittymisen fysiologisiin tapahtumiin ja niitä voidaan käyttää erilaisiin tarkoituksiin. Näiden yhdisteiden mitä erilaisimmat vaikutukset riippuvat oleellisesti käyttöajankohdasta, huomioimalla siemenen tai kasvin kehitysaste, sekä käytettävistä konsentraatioista.

Uusilla yhdisteillä vaikutetaan kasvien vegetatiiviseen ja generatiiviseen kasvuun, sekä vastaavan konsentraation avulla myös itävyyteen.

Vaikutus vegetatiiviseen kehittymiseen ilmenee erityisesti kasvukorkeuden pienenemisenä, jolla keinolla voidaan vaikuttaa lukuisten kasvien, erityisesti viljan parempaan pystyssä pysymiseen ja vähentää pyrkimystä niin sanottuun "varastoimiseen". Samanaikaisesti paranee kasvutiheys, minkä seurauksena tähkiä kantavien korsien lukumäärä lisääntyy pinta-alayksikköä kohden.

Ruohon ollessa kysymyksessä pienentyneen kasvukorkeuden seurauksena karje on tiheämpi, vastustuskykyisempi ja ennen kaikkea säästytään useilta leikkuilta. Viimemainitusta seikasta on suurta taloudellista hyötyä koristenurmikoita mutta myöskin tienvarsi-nur-mikoita ja puistoalueita ajateltaessa. Seurauksena on lisäksi se, että kasvukorkeuden pienentyessä klorofyllipitoisuus lisääntyy, minkä ansiosta käsiteltyjen ruohoalueiden, ja myöskin muu kasvillisuuden vihreä väri muuttuu selvästi tummemmaksi.

Vaikutus vegetatiiviseen kasvuun lisää voimakkaasti lukuisten kasvien kuten esim. puuvillan ja soijan kukintaa ja hedelmöittymistä.

Erityisesti on korostettava sitä yllättävää ilmiötä, että käsittely keksinnön mukaisilla aineilla edistää juuriston kasvua. Tästä on seurauksena, että kasvit käyttävät rationalisoidummin hyväkseen vettä ja ravintoaineita; tällöin paranee ei ainoastaan kuivuu-denkestokyky vaan myös kestävyys kylmyyttä vastaan (pakkaskestä-vyys). Monipuolisia ja laajoja ovat käyttömahdollisuudet myös hedelmä-, ja koristekasviviljelmillä, samoin kuin maisemanhoidon yhteydessä, mukaan luettuina asiallinen vaikuttaminen kesantoalueisiin sekä lentokenttiin ja harjoituskenttiin.

Yhdisteitä voidaan käyttää menestyksellisesti myös pyrittäessä vaikuttamaan kukinta- ja kypsymistapahtumiin, kuten esimerkiksi kasvien erikoisviljelyn puitteissa.

63576 9

Uudet aineet voivat lopuksi vaikuttaa positiivisesti myös kasvien sisältämien tärkeiden aineiden pitoisuuksiin kuten sokeri-ja proteiinipitoisuuksiin.

Vaikutuksen määrä ja laatu riippuu erilaisista tekijöistä, erityisesti aplikointiajankohdasta ottamalla huomioon kasvien kehitysvaihe ja käyttökonsentraatio. Nämä tekijät ovat taas erilaiset riippuen kasvilajista ja halutusta vaikutuksesta. Siten esimerkiksi nurmikkoalueita käsitellään koko kasvuajän; koristekasveja, joiden kukintojen intensiteettiä ja lukumäärää halutaan lisätä, ennen kukkien istuttamista; kasveja, joiden hedelmiä käytetään tai hyödynnetään, vastaavan ajan verran ennen sadonkorjuuta. Tässä selostetun yhdisteluokan eri johdannaisilla on rikkaruohomyrkkyominaisuuksia.

Sen vuoksi ne soveltuvat ei-toivottujen kasvien kasvun torjuntaan ja hillitsemiseen.

Esimerkki 1

Vaikutus viljakasvien ja heinäkasvien pituuskasvuun.

Koeastioina olivat muoviruukut, joiden tilavuus oli 1130 cm"* (taulukko A) tai paraffinoidut pahvimaljat, joiden tilavuus oli 3 170 cm (taulukko B). Ruukut ja maljat täytettiin savisella hiekalla. Koekasvien siemenet kylvettiin lajeista riippuen erikseen matalalle. Ennen taimelle nousua suoritettava käsittely (maaperän käsittely) tapahtui välittömästi kylvämisen jälkeen ennen siementen itämistä. Pinnalla olleet jyvät joutuivat kosketuksiin vaikutusaineiden kanssa. Taimelle nousun jälkeen suoritettava käsittely (lehtien käsittely) tapahtui kun koekasvien keskimääräinen kasvukorkeus oli lajien kasvu-kyvystä riippuen välillä 6-10 cm. Aineet suspendoitiin, emulgoitiin tai myös liuotettiin hienojakoisia suuttimia käyttäen laimennusaineena käytettyyn veteen. Astioita pidettiin kasvihuoneessa lämpötilan ollessa välillä 12-25°C. Koeajan kuluessa niitä vihmoitettiin säännöllisesti. Havaintoajän pituus vaihteli 6 viikosta 8 viikkoon.

Tulokset on esitetty taulukossa A.

10 I 63576

•H

<D

6 η) β «μ § ·Η •H H +>

H >,r-l H

H rl Q 3 O O

O g N ΙΛ

Ί -P

Ä * ~ fi -H e <1) o to 3 p

X atj 0) (O

M >Ö tn C p i—i h e o 3 o o •H jo B > *- in C § +3 to so m <a •O 4^ *H (Ö ^ · P -P Ό fi H (0 W aO ,fi o) 4J q

•H E <l> > <0 m o O

ό 0) j < t a m h

ÄH rH

c <u O

H 4J 3

Ph λ;

(0 H E H-i -H

•Γ-l to 3 -H 4J

W rl4J in O jfi

C Λ! i—I i—I LO CD

:!2 H o 3 H

«0 <#> <U j e

P I +) <D

0) to 4J E Φ φ g< H H 3 P fi <ö E to o) n) Φ

<3 >i :t0 Ό tn E

S-PfOAJPH * r-i

to β 0 3 o o -H

3 0) 3 C ffi > t- Ko

3 P !IÖ ttO

-P β +) p ftj ,*

P 3 nJ 0) <0 > -H

3 > P Oi C H E

Ό M P <0 Φ +> ä <o φ ιό > «o m o - ® !< > S < m n Tr to

< Oi 4J

(0 m O -P tö

X -P M

X β :<d <o

3 tl) P · E

H to :<tf w H

3 Λ! :t0 . O

<tf >i E itj o o > E-· -P :0 •H -P <e ro ro β > -P Ä to

O >i -H

H :nJ tn -H

Ui x rH

β 3 tn 3 3 > 3 to in

t0 -H

* to to 2 °

3 -U

P O

H -P

Λ H >,

O U H

S ^ ro H ro to > —. 10 to ro Z S Z Φ (0 Β I to x cu - / λ; :tts -P — 3 λ. / 3 CC Z -P /7 (0 H φ I 4J / / Q, CC tN Φ —\ / i0

ÄH Β β V\ -P

c υ fi Vh to to 13 \7 =c 3 3 n +J z to P -P Β ~ T to 3 3 U :t0

XX I U V Λ -P

H H HU

g g ly υ

PQ

11 63576

Esimerkki II

Rikkaruohomyrkkyvaikutus

Seuraavassa taulukossa B mainitut uudet yhdisteet osoittautuivat tehokkaiksi ei-toivottujen kasvien kasvua ehkäiseviksi rikka-ruohomyrkyiksi. Aineita kokeiltiin seuraavalla menetelmällä: Paraf-finoidut pahvimaljat, joiden tilavuus oli 170°C, täytettiin savisella hiekalla ja niihin kylvettiin lajeittain erikseen kokeiltavien kasvien siemeniä.

Käsittelyt tapahtuivat välittömästi kylvön jälkeen ennen siementen itämistä (käsittely ennen taimelle nousua = maan käsittely). Litteinä makaavat, maan täydellisesti peittämättömät siemenet joutuivat tällöin kosketuksiin vaikutusaineiden kanssa. Yhdisteiden apli-kointi tapahtui hienojakoiseksi jakavien suuttimien avulla ja käyttämällä laimentimena vettä, johon aineet oli suspendoitu tai emulgoitu. Käytetyt vaikutusainemäärät ilmenevät taulukosta B. Kokeen kestäessä kasvit kasteltiin hyvin. Kasvupaikkana oli kasvihuone, jonka lämpötila oli välillä 12-25°C ja 18-35°C yksityisten lajien vaatimista lämpötiloista riippuen. Havaintoajän pituus ulottui kahdesta kuuteen viikkoon. Vaikutus tutkittiin visuaalisesti käyttämällä asteikkoa 0-100. Tällöin merkitsivät 0 = ei vaurioita, 100 = kasvit eivät olleet itäneet tai olivat täysin vaurioituneet.

Luettelo taulukon B kasvilajeista.

Latinalainen nimi Suomalainen nimi Englantilainen nimi

Alopecurus myosuroides Pellonpuntarpää Blackgrass

Cynodon dactylon Koiranhirssi Bermudagrass

Cyperus esculentus Maamanteli Yellos nutsedge

Digitaria sanguinalis - Hairy crabgrass

Euphorbia spp. Tyräkkilajeja Spurge family meist. E. geniculata

Ipomoea spp. Elämänlanka Morningglory meist. I. lacunosa

Matricaria chamomilla Villikamomilla Wild chamomile

Panicum virgatum Hirssi Switchgrass

Poa annua Kylänurmikka Annual bluegrass

Setaria faberii Telahirssi Giant foxtail 12 63576

Latinalainen nimi Suomalainen nimi Englantilainen nimi

Sinapis alba Valkosinappi White mustard

Sorghum halepense Villidurra Johnsongrass

Stellaria media Pihatähtimö Chickweed

Tulos 1. Uusien yhdisteiden rikkaruohomyrkkyvaikutus ei-toivottujen kasvien kasvun torjumiseksi ja vähäisenä pitämiseksi saatiin vahvistetuksi. Tällöin oli saman tekevää käsiteltiinkö yksisirkkaisia tai kaksisirkkaisia lajeja.

2. Ruohomaisten viljelykasvien vastustuskyky osoittautui maaperän käsittelyn yhteydessä taulukossa B mainittujen yhdisteiden suhteen vähäiseksi. Tässä kokeessa selostetut aineet soveltuvat kuitenkin ei-toivotun kasvillisuuden poistamiseen tai heikentämiseen jos kasviviljelmillä käytetään aplikointitekniikkaa, jota käytettäessä vaikutusaineet eivät joudu suoraan kosketuksiin viljeltyjen kasvien nuorten lehtien kanssa. Tämä on täysin mahdollista käytettäessä lehden alapuolen ruiskuttamismenetelmiä (postdirected spray, lay-by-treatments) tai granuloimalla vaikutusaineet. Samoin tulevat monivuotisten lajien yhteydessä kysymykseen niiden käyttö leikkuun jälkeen tai kasvulevon aikana. Eräänä käyttöalueena on lisäksi rikkaruohojen torjunta puutuvien viljelykasvien kuten kaikenlaisten marjapensaiden ja puustojen yhteydessä. Ei-toivottujen kasvien kasvua voidaan lisäksi torjua tai pitää vähäisenä paikoilla, joilla ei tarvitse huomioida viljelykasveja.

13 6357ο 0)

(U

o s ·

Oft I oo I

ft ft CM Γ" H 0) 03

•H

Λ 3-1 0 X3 · ft ft o o m o 2 Cu σι ο ιο σι WO) τ- οι •ri (0 »—3 •H 03 ρ c OP <0 ·Η I -p 3 O O 00 o 03 -r4 ijl Γ' O VO σι •H tJ> C I- §*H 03 Q 03

•P

•Π O 0) •H 3

P -P

3 03 c m 3 <u

> P iH

<U 3 m o o o n) ft o ^ vo -n >i 0) U 0)

P

•H 3 > 3 0 pq 01 Ο Ή 03 Ό >i „ Ο X Ο -P mo oo X CO vo σι σι o X -P >1 03 *“ 3 >ι Ο Ό •H -Ρ 3 φ 10 03 03 -Ρ 0) φ Ε* 3 >ι 3 Ό 03 :ο3 Ρ -Η 3 Λί 3 0 Ο Ο Ρ „ C ο) ο 3 o m οο 03 ft 01 Γ' 00 00 00 <υ οι οο rH Ή γ—I >ι ι—I 03 < Ε α) λ; 5 s 03 :<0 -Ρ Ρ β «0 ω

e :2 S

ο Ε 3:0 3 4J 03 ·Η

Ο) -Ρ ρ3 V

>, \ ο ο ο ο Ό 0) «β&> * *> ·* «* >1 3 X M cn <Ν^* »0 +J -Ρ

5 ZS2 C

3 \ V 03 03 3—Λ <0 3 > / 7 -Ρ ·Η .* ζ = ζ. /V"\ Ο 3 μ \ \ /νγΛ τ< +; ρ / 7 V? Jj ·* >1 <ϋ / / * 3 0 Ε 3 X.—V 3 -Η Ο ·Ρ \ Λ (0 >—7 9 3 Ο οι ft / ·Η 03 3 3 2' * Ο) >

C0 3 10 ^ Il II

2 ϋ vo o o -p 03 u o

Oi > v- 14 5 63576

M (O

(0 Ή H Ό ιΗ α» oi il o» e o -p <- cu

CO

E e 3 Φ X3 ft en O) rr oo ro o M i—i r- r~ m m O <0 W Ä co

•H

(¾ Ί}· O OI

<0 <0 r- o o 3 Λ T-

•rl rH

w (0 dP (0 Ή I -H Ή

CO MP

H m cu σι in o o E -P Λ in vo 'a* o 3 mm <- -p en cm

•H O •H

M n) 3 ma m o e r- i oi > ft 3 m γ ιο m -n m V § o -h § .p Λί > u m

M co -h tn οι II

a m e M o rH X m -rl l— 3 ft > m m -p

En 3 >i to .p mm

3 CU -M rH

O -P M -H

e >1 m -h ••m υ e CU ,* -H O en | Il rH ME <Tl f-π m -pm cu tn mx: E « au •rt ·Η m cu •p λ: :m e OM cu C « ao 3

tU :m -H

3 E rH

3 :θ rH

m -pm cu -p xi n

Ui >i \ OO OO >1 3 xj O' — — - - :m •P « .ii 04 -Hl (N Ή· -p 3

M S

•H (U

S *\* \ 3 S

f . s ^ 1 = E e \ V m -h

o -H \λ I > M

xi m // oj 3 O en z / O -nm 3 3 I V) CU >

M -P m I

m3 33 Il II

* a: id \ \

M. -H u L '} O O

rl m o « > r- 15 63576

Esimerkki III

Samoissa olosuhteissa kuin esimerkissä I on selostettu suori·* tettiin lisäkokeita. Koeastioina käytettyjen muoviruukkujen sisäti- 3 lavuus oli 300 cm . Koska kokeissa käytettiin lämmöstä pitäviä koe-kasveja (Euphorbia geniculata = eteläamerikkalainen tyräkkilaji, Arachis hypogaea = maapähkinä, Cynodon dactylon - Bermudaruoho (koiranhirssi), niitä pidettiin 20-30°C:n lämpötilassa. Siemenistä saatu Cynodon dactylon leikattiin taimelle nousun jälkeen kerran ja nuoria vesoja käsiteltiin taimelle nousun jälkeen käytettävin menetelmin.

Tulos: Tämän esimerkin taulukossa C esitetyillä keksinnön mukaisilla yhdisteillä taimelle nousun jälkeen käytettävää menetelmää käyttäen suoritetun käsittelyn seurauksena saatiin viljelyteknillisessä mielessä merkittävästi ehkäistyksi halutulla tavalla itiöiden kasvua maapähkinöiden (A. hyogae) ja bermudaruohon (koiranhirssi = C.dactylon) yhteydessä. Sama tulos voidaan saavuttaa ennen taimelle nousua suoritettavaa menetelmää käytettäessä, kuten esim. taulukosta D Euphorbia geniuculata'n yhteydessä ilmenee. Erityisen merkittävää on, että vertailuaineet vaikuttavat vain hyvin spesifisesti määrättyihin kasvilajeihin. Keksinnön mukaisilla yhdisteillä voi toisaalta olla käyttöä lukumäärältään monilukuisten kasvilajien yhteydessä. Vastaavia vaikutustuloksia saavutettiin uusilla yhdisteillä myös soijapapujen (Clysine max), maissin (Zea mays) ja muiden kasvilajien yhteydessä.

i6 6 35 7 6 G I I i

0) I I I

Gil I

HI I I

G »—I I I I

O rH I I I

rH Φ I I I

>ι Φ O I li VO VO I Γ— >sO v«0 I I >J vf <f 4-· 4-1 o I m m ro I <n m rn I m in vo

U A r- I I I

<d g ι I I

Ό tn I I I

I I I

C I I I

οι I ' I

(0 «d ’ϋ I I I

G (d O I I I

> > G I I I

0)(0 01 >1 g t— I Ή1 Ή· Ή* I n VJ if I I VO VO h

(0 -P GUO »~l I I

X -P φ I I I

Φ X I I I

—* 4-> P I I I

G Ή O I I I

O P X I I I

—I O G I I I

>i G > I I I

P 0) 0) I I I

O (0 I I I

(0 C X l I I

Ό Φ Il I

<u to I I I

• X -ΓΊ G I I I

U Ή Φ I I I

'"'«O 4-) G I I I

•η ·Η ·Η I I I

G > (ti iH I I I

O G to Φ rH I I I

xl G id id Φ oi vo m I t— ο ο i es r- r-- O co Μ (Τ' Φ oi m η- oo ι n ^ m m i vococo

G G Ο -P I I I

p o -p a .g I I I

<0 G <0 >1 G I I I

Ό > XI o) I I I

GOG I I I

e H 4-> 0) I I I

U P Ή r-H ·Η I I I

φ Φ -H .G I I I

ο λ ε <u o I I m 1

X -H -H M (0 I I «> I

X β id OPS voi sv M d I in r- co co ι o rr rr G P 4-1 «rilO’-l r-r-l I T- r- T-

Ή G II I

G G id I I I

«0 0) ad ι ι ι

Eh id CO CO I I I

•η φ co ad ι ι ι

Φ Φ P I I I

— G so ad ι ι I

<d O -P ad ι I ι Φ G -P β ι ι ι

<d X! Φ :0 I I I

O' -H 4-) 4-> id ι ι m ι 0 > >i 4-) Xl II o o m ι o o m cn ι o o in 01 co ad >ι ^ I ι «·*.·.*. ι «-·.«-

>1 <d X :G O' I CN T- O I CN r- O O I (N V- O

x: x « x ι ι ι :id li ι • co ad ι I ι

< G 8 -PI I I

4-) rH -HI I I

G Φ >1 I I

G X 4J CO I I I

Φ -Η φ (d I I I

Ό <d G Ml I I

Η > φ -HI I 1 :0 ε rH I I I 53 S z G ad Sh rH ι I I it •H > rH O I Z ‘ ι I \ \ ΜΦΦ PI \ \ IZ=Z I )-} -C CO 4-) +4 I \ \ I I Ί I /7 ad -H 4-) Cl /—} I \ \ I // ft ad -η ο ι / / ι \—) ι 113 i! V ! ! v

φ ‘-P I ψ ι \ / ι A

φ 4-) ι ι |z ι r — >

s ι ι i 1 1 K )L

S \ % Arj A

•H CO I I I

<d ad ι ι ι > « ι ι ι 17 6357 6

I I

I I

I I

I I

I I

I I

fi i I

a) I I

a I I

•H I I

C -H I I

Ο Ή I I

1-)(1) ^ <ί Π I (M o\ a> I I <N (N

>id) in io r-· i oooo I oooo

-P -P It-»- I

OX! I I

«3 3 I I

Ό w I I

I I

Ö I I

O I I

Ό I I

0 I I

C I I

m >i e I I

300 vor-ooi <n m cm I I <τ> <j\

0) I T- T- I

X I I

P I I

O I I

X I I

3 I I

> I I

10 I I

«3 I I

* I I

I I

«3 I I

•n C I I

Φ I I

-PC I I

-H -H I T* ·Μ· Ο ΙΟ I Γ" O

> (i H I I I I »f in Λ I 00 o 0) 0) rH I I r-

«3 «3 Q) I I

A! tn Q) I I

0 -P I I

-pax: I I

«3 >1 3 I I

> x: to I I

«3 I I

-P W I I

r—I -r-i I I

•H X! I I

a> o I I

X «3 I I

owe I I

Wri!0 tili Γ-Γ"οοσι I »0*10

I I

I I

:«S I I

P I I

:«3 I I

:«5 I I

B I I

:θ I I

-P «3 I I

•p X I m I

>i \ o o m I o o m cm 1 om :<0 cp » *· ^ 1 1 »*·

XX CM r- O I (Nt-OO i «NO

I I

I I

I I

I I

I I

I I

I I

I I

2=2 ! I (Dr!

= 11 ! I

0 // I ΟΊ I Λ n o I* * I CD * a: -p -^A \ ίο o I w 0 a; o V—) 1 \ / 1 ' 3 S V7 ! \/ ! * 3 -π y 1 2 1 m

«3 «3 III IS

-P (0 λΙΚΚ 3IU 3

3 ISO -P I I -P

«3 -P 2' WIIO -PI <N -P

o 3 v / 10 = 0 ο ωικ ω a; a: \_/ iii c 1 0 c

4J -H - I CM CM β I I C

«3 «3 I S 33 3 I rH 3

►3 > I 0-0 -P I \o, -P

18 * 3 5 7 6

CO I I I

3 1 I I

0) I I I

X I I I

PI I I

_ O I I I

λ a: i I I

sO 3 I t I

> > I I I

SO CO I I I

•P <0 I 1 I

X I I I

<D III

P <0 I I I

>i -π I I I

wci III

X -P I I I

•P I I I

«3 > C I I I

3 ίο a) I I I

CO <0 <0 G I I I

3 X 4J -P I I I

O tO »H I I I

C -P rH rH O I Γ" m TT I (N Γ- I— I r-OlCTi

>1 3 0) © I CN m I 00«ΓιΟ> I <TiOO

<1) -P U CD 1- I I I r- 1-

<H 0) ·Ρ -P I I I

rp -P C Λ I I I

<0 >i CD 3 I I I

g :<0 Cn to I I I

•P X I I I

<0 <0 I I I

-P <0 -H I I I

c CO Λ I I I

ID CO P I I I

C -P O I I I

C CD X! I I I

CD X Ö4 I I I

O 3 E t- I m in vo l σνοο ι o 04 <n <0 l*H W O r I I <— r— | *— %— r—

CO III

CD III

0) ill

Φ I I I

G ill o iii «2 1 1 1

Q XJ I 1 I

P III

0 > I I I

X ω I I I

x <n ι ι ι

3 X I I I

pH III

3 CO ι ι I

<0 3 I I I

Eh -P :<0 I I I

3 P I in ι in ι in X :ι0 ι o in cm l omoi lomoi Ή !(ϋ II ^ ^ I * * * I ^ % S I t- O O I τ- O O I Γ- o o > :0 ι ι ι

P (0 ι I I

:<0 -P X! I I ι

>>ι^Ι I I

0) :<0 tn ι I I

co x X ι I I

•H III

SO III

x -pi ι ι x: so -pi ι ι a) co >ι ι ι

CO (01 I I

<0 CD to I I I

3 :<0 Λί I I I

> -P -PI I I

CO -P rH I I I

<0 0) rH I 2 ϊ 2 I I

X -P O I ι 1 ι ι G :ίβ -P ! \_] ! (T) rH ! - ci /—/ ι w ο ι to ο ι / / ι ι s is ·* ι Ar\ ι ι >P E +) I —Λ ι —. ι m n 3 η :<o ι l 7 ι (Tv m ι as a

O 0) gl \ / I W ® IUO

•P -P H-> :0 I \l I O I ' / CO) CD -PI 2 I — I \ / 0) C 0) -PI I 12 I \ /

Cn CD C :<0 I Il I ' ' e -P El .-O-Oi ι CN 12 to >1 to 0)1 ι® ι ι P rH (0 rHI |i ) ^ I O 31 as

Λ CD 3 CD I I I -P I 2 O

P -P -P -PI υ I CN -P I I O

O-P 3 -PI I® 0)10=00

X! -P ^ -PI I O C I I I

Q< to -p CO I || C I CN ΓΜ 3 :<0 (0 :<0 I I rH 3 ι a a a x > «ι ι \ o, -Pio—o 19 63576

Esimerkki IV

Kahta kesäviljalajia - vehnää (lajike "Opal") ja ohraa (lajike "Union”) kasvatettiin talven aikana puolen vuoden ajan kasvihuoneolo-suhteissa lasimaljoissa turveviljelmäalustalla, johon oli lisätty riittävästi ravintoaineita.

Maaperän käsittelemiseksi (ennen taimelle nousua käytettävin menetelmin) vaikutusaineita valeltiin vesipitoisina valmisteina, kutakin määrältään kahtena eri suuruisena annoksena, välittömästi viljan kylvämisen jälkeen turpeen pinnalle.

Lehtien käsittely tapahtui ruiskuttamalla viljakasveja, joiden kasvukorkeus oli 11 cm, vaikutusaineiden vesipitoisilla valmisteilla käyttämällä kutakin määrältään kahtena erisuuruisena annoksena.

Vaikutusaineiden aiheuttamat kasvukorkeuden lyhenemiset määritettiin mittaamalla kasvien pituudet kokeen päätyttyä 30 vuorokauden kasvuajan kuluttua ja arvoja verrattiin käsittelemättömien kasvien kasvukorkeuteen.

Tällöin voitiin osoittaa kokeiltujen aineiden kasvua lyhentävä vaikutus. Yksityiset tulokset ovat saatavissa seuraavista taulukoista E ja F.

63576 20

I I

ii I I

II I I

II I I

II I I

ii I I

II I t

II I I

II I I

ii I I

II I I

II I I

II I I

ii I I

ι r- ο ι ro n I o co ir-r- 0) I »· » I k » I k >. ! k k 2 o I r- m I mm i om ι vo vo 3dp o I Is» vo I <4· οι I mm i in n

44 T~ I I I I

Ή I I I I

(¾ I I I I

II I I

G I I i I

(Dll I I

rl I I I I

> oitnmioo ι oo loo (0 *1**1·*·· I k k I k k iQ g oit-cnimr^ i mo ir-kr- >ί (J P"· I (N r— j r— I *— ϊ— I t— t—

I I I I

II I I

ii ι ι

II I I

II I I

II I I

II I I

II I I

W till II I 1 Ο ι ι ι ι X till

ι ι I I

2 :(0 ι ι I I

Ή Mil I I

2 MO I I I I

(0 HO I I I I

E-ι £ ι ι ι ι

:0 I I I I

-P <0 I I I I

G 4-1 Λ II et (N ι ro <N I cocn I m <N

2 >1 \ |Τ-|Γ- I t- I T-

2 :r0 Cn ι ι ι I

> « X I I I I

m ill ι (0 III ι X ill ι m ill ι 2 ill ι

2 4-1 I I I I

+> -Hit I I

•H >11 I I

O, 10 I I I I

(0 1 I I I 2 = S

3 ! ί * 5 ! * s r ! \ /

ϊ, li ! & ! $ \Q

s $ * : ί V : * ι » Ä -H HO I I ^ I * I ι

ο «» 6 ι ι ι ι <N

> HO ϊΟ I —k I ill fO * ί ιΊ I 03 :<0 X 4-> I 2 I I II fcj I l| I o

m ai 4J ι 4J ι ^Λυ ι JK ι Y

<D G C :(0 I 44 I ^ I \ I

X HO -M £ I 0) I I \ / I (Z' 7|

M (0 <U I G I I W_2 I

m <D in rH I c ι I I Ί

2 a 2 0) I 2 I I I

P <0 44 44 t 44 i I I

2 £ 2 44 I ^ I I I

X S X -H I I I I

•H -H tn I o I I I

(0 — (0 HO I O I I I

> < > * ι u ι ι ι 21 63576 I I >

1 I I

I I I

I I I

I I I

I t I

I I I

I I I

I I I

I I I

I I I

1 I I

I cv ooi on I vo vo to i >» *i " * I * * 3 o I mr->i <n *— I oo 3 dP O I 00 N VOVO I 00 00

4-> t— i I I

•ft I I I

Qj I I I

I I I

3 11 I

Q) t I I

•rt I I t > o I ooi mo I oo w -I » S * I “·- tfl g r- I vo'd't σν σ\ t m m

«ani OJCNI <- t- I 04 (N

I I I

I I I

I I I

t I I

I I I

I I I

I I I

I I I

I I I

1 I I

ue ii I

Mil I

:<0 I I I

:nj I I I

ε I I I

so I I I

-P CI I I

4-> Λ I m oi mo i mo >ι \ II - H * *· 1 ·“*· :3 tr» I «- voi T- vo I r- vo

«*11 I

.1 L L

ä ! ! /\ ! S ! ! W ! V/

5 1 ! W i W

O I I ' I

Ml I 25 I 2

4-11 I I I

I! ί n „ ί π (0 (U I I I 1 ^ o +> -pi ί 1 v > * 4-» sec ί ί υ ί \ // •P -H Ell I w_2

(0 « so ί ·— I I

•n »0 4-> I 3 I I

^ * <U -P I -P I I

C :(0 I .pi I

W C -H El CL> I I

(1)(0 O I Cl I

0 -H to rH I C I I

* -P 3 <U I 3 I I

* A -P 4-) I 4_> I I

3 0) 3 4-) I —' I I

f-t PI * -H I I I

3 ή m ί α ί ί

(Ö 3 :«5 I U I I

54 P3 > « I O I I

22 63576 ιί ίι II it

Il II

tl II

Il II

Il II

Il II

Il II

I «- <T> I »»<- I ro O I σνττ (0 I * ·> I « » I « - I * G oi mmi l ^ (N i co to G df> o i oo r-' i ro i r~ m i r~ -*r P T- i l l i

•H I I I I

a i i i i

II II

G I I II

<D I I II

•H I I II

> ro i mml oo i ooi mo 0) * i ·· · i » I » » I - rfl 6 (N i r-rri m i rr r~ i mm X o ro | ΓΜ (N I I— r- I (Nt- I (N r-

II II

Il II

Il II

Il II

Il II

Il II

Il II

Il II

Il II

Il II

Il II

Il II

Il II

Il II

Il II

aö I I I I

PII II

»011 I I

*.(0 I I I I

tn 6 11 II

«Il II

O -P (0 I I I I

M -P ,G I I I I

M >i \ Il ro (N I ro <N I ro (N i ro (N

G a0 O' I r- i *— I r- | «—

H X X I I I I

9 I I I I

(0 I I I I

E-I G II I j

G I I I I

> I I I I

10 1111 (0 I I I I

X I I I I

to i I i i

G I I I I Z S Z

G -P I I I t \ 7 -P -HI I I I \ / H >1 I Z = Z I Z = Z I /-\

li : W : W i Q

§ 3 i ! Q ί o i W

•h oii V^V i \_/ i z

G PII \-1 I \ / I I

D -P I I \ / I \ / I CM

S >1 G I I \ / IWIS

w H OI I ' ' ι z i u

<D X I I 55 I I I I

I » il ί fS ί OsJ 0

ao M -P I G I I \ j) I

to O) -P I -P I UI rV tj/ I

0> CG a0 I -P I I w—a |

X ao -H e I <D I I I

P (0 <0 I G I I I

10 0) to rH | G I I I

G Oi G CU I G I I I

-P (0 -P -P I -P I I I

G (0 G -P I — I I I

X S X -h I I l I

•H -H to I U I I I

(0 ~~ (0 ao I U I I I

> < > X I U I I I

23 63576

I I

Il I I

II I I

Il I I

II I I

ii I I

II I I

II I I

ii I I

II I I

I vo ml m r-~ i «o o l «noo οι j«.«i ·· * I - - I - - 0 o I «— ooi cm o I m r- I von 3 # O I <Tl 001 VO VO I 00 t-~ I ΟΟΓ»

4J r~ I I I I

-H I I I I

04 I I I !

II I I

c I I I ! <D I I I i

Mil I I

> m ι ο oi o m i m m I min 0) - | - -| -- I - - I -- (0 E ο I oo r-ι «noo imn I vo«n

fciJUnirsIfNI r- 4— I «N CM I (NCN

ii I I

ll I I

II I I

II I I

ii I I

II I I

II I I

II I I

II I I

ii I I

ii I I

II I I

II I I

II I I

:«0 I I I I

Oil I I

:(0 I I I I

»oil I I

6 I I I I

:0 I I I I

+j to imoi mo imo I mo 4J X I * H -- I I --

I I t- VOI 4- VO It-vo I 4-VO

:(0 O' I I I

w x I I I I

ii I I

II I I

ii I I

ii I I

II I I

II I I

II I I

II I I

j ! i j z = z

44! ! V/ lXJ 1 W

I! ! § if? ! ?

Oil « I 53 I <3 im nj n i f g S *4! ! ^ \ > I r^l S3 1 ! ! ! ! L J)

(0 to :0 I — I I I

n »0 +113 1 I I

-- X <D -P I -P I I I

C :(0 I -P I I I

fe C S I Φ I I I

<D (0 Φ I C I I I

Ο Ή W !—I I C I I I

X 4J 3 O) I 3 I I I

X Λ -P -P I -P I I I

3 0} 3 4J I — I I I

ιΗ iJ X -M I I I I

3 -H to I U I I I

(0 — (0 :(0 I U I I I

h m > « I o I I I