JPS60224669A - シクロヘキセノンカルボン酸誘導体、その製造方法、及び該誘導体を含有する除草活性及び植物生長調節用組成物 - Google Patents
シクロヘキセノンカルボン酸誘導体、その製造方法、及び該誘導体を含有する除草活性及び植物生長調節用組成物Info
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- JPS60224669A JPS60224669A JP60068370A JP6837085A JPS60224669A JP S60224669 A JPS60224669 A JP S60224669A JP 60068370 A JP60068370 A JP 60068370A JP 6837085 A JP6837085 A JP 6837085A JP S60224669 A JPS60224669 A JP S60224669A
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- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、除草活性及び植物生長調節作用を有する新規
シクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体、該シクロヘキ
サンジオンカルボン酸誘導体を含有する組成物、並びに
雑草を選択的Ｋ及び全体的に防除するため、及び植物の
生長を調節するための該誘導体の使用方法に関するもの
である。
シクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体、該シクロヘキ
サンジオンカルボン酸誘導体を含有する組成物、並びに
雑草を選択的Ｋ及び全体的に防除するため、及び植物の
生長を調節するための該誘導体の使用方法に関するもの
である。
新規シクロへンジオンカルボン酸誘導体は、次式Ｉ：
（式中、
Ａは、−〇鳥または−Ｎ′Ｂ、曳基を表わし、ＲＦｉ、
各々未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基によって置換された炭素原子数１ないし６のアル
キル基または炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基
を表わし、 鴇は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３ないし６の
アルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロアルケニル
基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わし
、馬及び鳥は互いに独立して、別の水素原子：炭素原子
数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハ
ロアルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルコキシア
ルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルキルチオアル
キル基を表わすか；あるいは、未置換またはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基によって置換された炭
素原子数３ないし６のアルケニル基を表わすか；あるい
は、炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わすか：
あるいはフェニル基または炭素原子数１ないし６のアル
アルキル基を表わし、そのフェニル核は未置換またはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基。
各々未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基によって置換された炭素原子数１ないし６のアル
キル基または炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基
を表わし、 鴇は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３ないし６の
アルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロアルケニル
基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わし
、馬及び鳥は互いに独立して、別の水素原子：炭素原子
数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハ
ロアルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルコキシア
ルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルキルチオアル
キル基を表わすか；あるいは、未置換またはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基によって置換された炭
素原子数３ないし６のアルケニル基を表わすか；あるい
は、炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わすか：
あるいはフェニル基または炭素原子数１ないし６のアル
アルキル基を表わし、そのフェニル核は未置換またはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基。
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ニトロ基また
はシアノ基によって置換される、曳は、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基を表わすか、あるいは鳥と同一の
意味を有し、鳥及び曳は、また、それらが結合している
窒素原子と一緒になって、環中に更に酸素ま九はイオウ
原子を含有してもよい５−または６−員の複素環を表わ
し、 Ｂは、−〇〇鳥、−８ｏ、鳥または鳥基を表わし、鳥は
、炭２原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３な
いし６のアルケニル基、炭素原子数５ないし６のアルキ
ニル基を表わすか、あるいは、また、未置換またはハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基、ニトロ基またはシアン基によって置換されたフ
ェニルまたはベンジル基を表わし、 鳥は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないしるのア
ルキニル基を表わすか：あるいは、また、未置換または
上記と同様に置換さｆｌ、たベンジル基を表わす。）で
表わされる。
はシアノ基によって置換される、曳は、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基を表わすか、あるいは鳥と同一の
意味を有し、鳥及び曳は、また、それらが結合している
窒素原子と一緒になって、環中に更に酸素ま九はイオウ
原子を含有してもよい５−または６−員の複素環を表わ
し、 Ｂは、−〇〇鳥、−８ｏ、鳥または鳥基を表わし、鳥は
、炭２原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３な
いし６のアルケニル基、炭素原子数５ないし６のアルキ
ニル基を表わすか、あるいは、また、未置換またはハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基、ニトロ基またはシアン基によって置換されたフ
ェニルまたはベンジル基を表わし、 鳥は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないしるのア
ルキニル基を表わすか：あるいは、また、未置換または
上記と同様に置換さｆｌ、たベンジル基を表わす。）で
表わされる。
上記定義中、アルキル基は直鎖及び枝分れ鎖のアルキル
基１例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、第ニーブチル、第三−ブチル基、
並びに高級な同族体の全ての立体異性体を表わす。アル
ケニル及びアルキニル基は、同様に直鎖及び枝分れ鎖、
例えばビニル、アリル、メタリル、ブテニル、メチルブ
テニル、ジメチルブテニル、エチニル、プロピニル、ブ
チニル、メチルブチニル、ジメチルブチニル基を表わす
。
基１例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、第ニーブチル、第三−ブチル基、
並びに高級な同族体の全ての立体異性体を表わす。アル
ケニル及びアルキニル基は、同様に直鎖及び枝分れ鎖、
例えばビニル、アリル、メタリル、ブテニル、メチルブ
テニル、ジメチルブテニル、エチニル、プロピニル、ブ
チニル、メチルブチニル、ジメチルブチニル基を表わす
。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子また
はヨウ素原子を表わす。
はヨウ素原子を表わす。
環中に更に酸素原子またはイオウ原子を含有してもよい
５−１たは６−員の複素環−ＮＲ，攬は、ビロール、ピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリン、あるいはまたチオ
モルホリン基を意味するものと理解されたい。そのよう
な基はメチル基によって置換されることができる。
５−１たは６−員の複素環−ＮＲ，攬は、ビロール、ピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリン、あるいはまたチオ
モルホリン基を意味するものと理解されたい。そのよう
な基はメチル基によって置換されることができる。
式ｌで表わされるシクロヘキセノンカルボン酸誘導体は
良好な除草活性及び植物生長調節作用を有する。
良好な除草活性及び植物生長調節作用を有する。
特に良好な作用を有する化合物は、以下の群よりなるニ
一式Ｉａで表わされるシクロヘキサン誘導体ニー前記式
ｌにおいて：Ａがアミノ基−ＮＲ５Ｒｔを表わし、そし
てＢがアシル基−０ＯＲ，を表わす化合物、好ましくは
ジメチル３−アセトキシ−４−“（１−エトキシイミノ
ブチル）−５−オキソシクロヘキセ−６−ニンカルボキ
シアミド及ヒシメチル３−ベンジルオキシ−ａ−（１−
エトキシイミノブチル）−５−オキソシクロヘキセ−３
−エンカルボキシアミド； 一前記式Ｉにおいて、Ａがアミノ基−ＮＲ，Ｒ。
ｌにおいて：Ａがアミノ基−ＮＲ５Ｒｔを表わし、そし
てＢがアシル基−０ＯＲ，を表わす化合物、好ましくは
ジメチル３−アセトキシ−４−“（１−エトキシイミノ
ブチル）−５−オキソシクロヘキセ−６−ニンカルボキ
シアミド及ヒシメチル３−ベンジルオキシ−ａ−（１−
エトキシイミノブチル）−５−オキソシクロヘキセ−３
−エンカルボキシアミド； 一前記式Ｉにおいて、Ａがアミノ基−ＮＲ，Ｒ。
を表わし、そしてＢが鳥基を表わす化合物、好ましくは
ジメチル３−メトキシ−４−（１−エトキシイミノブチ
ル）−５−オキソシクロヘキ七−３−エンカルボキシア
ミド； 一前記式Ｉにおいて、人がアミノ基−ＮＲ，Ｒ。
ジメチル３−メトキシ−４−（１−エトキシイミノブチ
ル）−５−オキソシクロヘキ七−３−エンカルボキシア
ミド； 一前記式Ｉにおいて、人がアミノ基−ＮＲ，Ｒ。
を表わし、そしてＢがスルホニル基−８０，Ｒ，を表わ
す化合物ニ ー前記式ｌにおいて、Ａがアルカノール基−〇馬を表わ
し、そしてＢがアシル基−００鳥を表わす化合物ニ ー前記式１において、Ａがアルカノール基−〇馬を表わ
し、そしてＢがスルホニル基−ＳＯ，鳥を表わす化合物
；及び 一前記式Ｉにおいて、Ａがアルカノール基−Ｏ馬を表わ
し、そしてＢが４基を表わす化合物。
す化合物ニ ー前記式ｌにおいて、Ａがアルカノール基−〇馬を表わ
し、そしてＢがアシル基−００鳥を表わす化合物ニ ー前記式１において、Ａがアルカノール基−〇馬を表わ
し、そしてＢがスルホニル基−ＳＯ，鳥を表わす化合物
；及び 一前記式Ｉにおいて、Ａがアルカノール基−Ｏ馬を表わ
し、そしてＢが４基を表わす化合物。
反応条件及び置換基によるが、オキシム化合物はＥ及び
Ｚ異性体として得られる。
Ｚ異性体として得られる。
式１で表わされる新規なシクロヘキセノンカルボン酸誘
導体は、次式■： （式中、Ａ、Ｒ及び鳥は上記の意味を表わす。）で表わ
される５、５−シクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体
またＦｉ３−ヒドロキシ−５−オキソシクロヘキセンカ
ルボン酸誘導体を、次式■： Ｂ Ｚ （１） （式中、ＢＦｉ上記の意味を表わし２、そしてＺは脱離
基を表わす。）で表わされる化合物の反応性エステルと
、不活性有様溶媒中で、かつ、塩基の存在下に、反応さ
せることによって製造される。
導体は、次式■： （式中、Ａ、Ｒ及び鳥は上記の意味を表わす。）で表わ
される５、５−シクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体
またＦｉ３−ヒドロキシ−５−オキソシクロヘキセンカ
ルボン酸誘導体を、次式■： Ｂ Ｚ （１） （式中、ＢＦｉ上記の意味を表わし２、そしてＺは脱離
基を表わす。）で表わされる化合物の反応性エステルと
、不活性有様溶媒中で、かつ、塩基の存在下に、反応さ
せることによって製造される。
式ＢＺで表わされる化合物はハロゲン化アルキル、カル
ボン酸誘導体またはスルホン酸誘導体である。適当な反
応性酸誘導体は、特に酸ハロゲン化物及びまたエステル
及び低級脂肪酸との混合無水物例えば酢酸エステル、及
び弐ＢＯＯＯＯＯＢで表わされる酸無水物を表わすか、
あるいは、もし、Ｂがへ基ならば、更に、それらのメチ
ルスルホン酸、トリルスルホン酸またはベンゼンスルホ
ン酸基を５ｔｙ−ｒ。
ボン酸誘導体またはスルホン酸誘導体である。適当な反
応性酸誘導体は、特に酸ハロゲン化物及びまたエステル
及び低級脂肪酸との混合無水物例えば酢酸エステル、及
び弐ＢＯＯＯＯＯＢで表わされる酸無水物を表わすか、
あるいは、もし、Ｂがへ基ならば、更に、それらのメチ
ルスルホン酸、トリルスルホン酸またはベンゼンスルホ
ン酸基を５ｔｙ−ｒ。
この反応のための適当な不活性有機溶媒は、特に芳香族
化合物例えばベンゼンまたはトルエン、ハロゲン化炭化
水素例えばクロロホルム、ジクロロエタンまたは四塩化
炭素、または更にケトン及びエステル例えばアセトンま
たは酢酸エチルである。
化合物例えばベンゼンまたはトルエン、ハロゲン化炭化
水素例えばクロロホルム、ジクロロエタンまたは四塩化
炭素、または更にケトン及びエステル例えばアセトンま
たは酢酸エチルである。
反応温度は、室温ないし反応混合物の沸点の範囲内であ
る。酸塩化物の添加の間、反応容器を冷却することが、
必要であろう。
る。酸塩化物の添加の間、反応容器を冷却することが、
必要であろう。
適当な塩基は、有機及び無機塩基である。そのような塩
基の例は、たとえばピリジン、４−アミノピリジン、コ
リジン、トリエチルアミン、炭酸アンモニウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸カルシウムオたは
対応する炭酸水素塩である。
基の例は、たとえばピリジン、４−アミノピリジン、コ
リジン、トリエチルアミン、炭酸アンモニウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸カルシウムオたは
対応する炭酸水素塩である。
出発物質のシクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体は、
３．５−ジヒドロキシ安息香酸から得られる。安息香酸
を、まずラネーニッケルの存在下に水素で水素化し、次
に酸根でエステル化またはアミド化する。所望により、
ケト基は、例えばエノ−ルエーテルまたはエナミンとし
て保護される〔参照、ジャーナル オプ アメリカン
ケミカル ンサエティ（Ｊ、 Ａｍ、 Ｏｈｅｍ。
３．５−ジヒドロキシ安息香酸から得られる。安息香酸
を、まずラネーニッケルの存在下に水素で水素化し、次
に酸根でエステル化またはアミド化する。所望により、
ケト基は、例えばエノ−ルエーテルまたはエナミンとし
て保護される〔参照、ジャーナル オプ アメリカン
ケミカル ンサエティ（Ｊ、 Ａｍ、 Ｏｈｅｍ。
Ｓｏｃ、）７８．４４０５（１９５６））。
同一の３．５−ジオキンシクロヘキサンカルボン酸誘導
体は、また６、５−ジヒドロキシベンゾエート捷たはア
ミドを水素化することによって得うれる〔参照：アルヒ
ーフ・ファルマコロギ−（Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、）
３０７ ５７７（１９７４） ）。
体は、また６、５−ジヒドロキシベンゾエート捷たはア
ミドを水素化することによって得うれる〔参照：アルヒ
ーフ・ファルマコロギ−（Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、）
３０７ ５７７（１９７４） ）。
このようにして得られた式■で表わされる翫５−ジシク
ロヘキサンカルボン酸誘導体を、次に、不活性溶媒中で
、かつ塩基の存在下に、次式■： ａｌＯＯＲ （式中、Ｒは上記の意味を表わす。）で表わされる酸ハ
ロゲン化物と反応させる。
ロヘキサンカルボン酸誘導体を、次に、不活性溶媒中で
、かつ塩基の存在下に、次式■： ａｌＯＯＲ （式中、Ｒは上記の意味を表わす。）で表わされる酸ハ
ロゲン化物と反応させる。
ＩＶ Ｖ ｖ１
で示される如く、次に、得られた生成物を単離し、所望
により更に、不活性水不混和性溶媒中にて沸点温度で、
かつ、脱水条件下に、式■１：ＨＯＨＮ也 （式中、賜は上記の意味を表わす。）で表わされるヒド
ロキシルアミンと反応させる。この場合にも、これらの
反応のため適当な溶媒は、芳香族化合物及びハロゲン化
炭化水素である。上記の塩基を使用することができる。
により更に、不活性水不混和性溶媒中にて沸点温度で、
かつ、脱水条件下に、式■１：ＨＯＨＮ也 （式中、賜は上記の意味を表わす。）で表わされるヒド
ロキシルアミンと反応させる。この場合にも、これらの
反応のため適当な溶媒は、芳香族化合物及びハロゲン化
炭化水素である。上記の塩基を使用することができる。
反応温度は、室温ないし反応混合物の沸点温度の範囲内
である。酸塩化物の添加の間、反応容器を冷却すること
が必要である。
である。酸塩化物の添加の間、反応容器を冷却すること
が必要である。
式■で表わされる適当彦酸ハロゲン化物は、特にアセチ
ルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチニルクロ
ライド、バレリルクロライド、５−メトキシプロピオニ
ルクロライド、２−クロロプロピオニルクロライド、シ
クロプロパノイルクロライドまたはシクロヘキサノイル
クロライド、及び対応する臭化物である。これらの出発
物質の製造は、スイス国特許出願第６７４７７８５０号
明細書に記載されている。そのような化合物の製造は、
本明細書の実施例ＩａないしＴｃＫ更に詳しく記載され
ている。
ルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチニルクロ
ライド、バレリルクロライド、５−メトキシプロピオニ
ルクロライド、２−クロロプロピオニルクロライド、シ
クロプロパノイルクロライドまたはシクロヘキサノイル
クロライド、及び対応する臭化物である。これらの出発
物質の製造は、スイス国特許出願第６７４７７８５０号
明細書に記載されている。そのような化合物の製造は、
本明細書の実施例ＩａないしＴｃＫ更に詳しく記載され
ている。
式Ｉで表わされる化合物は、除草作用及び植物生長調節
作用を示し、例えば有益な作物中のイネ科雑草を防除す
るために適する。
作用を示し、例えば有益な作物中のイネ科雑草を防除す
るために適する。
低い施用率で使用したとき、式■の化合物は有用作物、
特にさとうきび、穀物、綿、大豆、とうもろこしおよび
稲に使用するために最も適する良好な選択的生長防止お
よび選択的除草特性を有する。ある場合には、今まで総
合除草剤でしか防除することができなかった雑草に損傷
を与える。
特にさとうきび、穀物、綿、大豆、とうもろこしおよび
稲に使用するために最も適する良好な選択的生長防止お
よび選択的除草特性を有する。ある場合には、今まで総
合除草剤でしか防除することができなかった雑草に損傷
を与える。
さらに式■の化合物は栽培植物または収穫作物の収量を
増加する結果を生じさせることができる生長調節特性を
有する。さらに、式■で表わされる化合物の多くは化合
物が施用される濃度に依存する生長抑制作用を有する。
増加する結果を生じさせることができる生長調節特性を
有する。さらに、式■で表わされる化合物の多くは化合
物が施用される濃度に依存する生長抑制作用を有する。
単子葉植物および双子葉植物の双方の生長が抑制される
。
。
それ故例えば式■で表わされる化合物は選択的に熱帯地
域で間作としてしばしば栽培される豆科植物の生長を防
止することができるので、その結果、栽培植物の間の土
壌の浸食が防がれ、間作は栽培植物と競合することがで
きない。
域で間作としてしばしば栽培される豆科植物の生長を防
止することができるので、その結果、栽培植物の間の土
壌の浸食が防がれ、間作は栽培植物と競合することがで
きない。
多くの栽培植物の草丈生長を抑制すると、多数の植物を
作地に播種することができ、そのため単位面積当シで得
られる収量が増す。
作地に播種することができ、そのため単位面積当シで得
られる収量が増す。
さらに生長調節剤を使用して収量を増加する仕組みは草
丈生長が抑制されるので、栄養素は花の形成および結実
をより大きく促進することができるという事実による。
丈生長が抑制されるので、栄養素は花の形成および結実
をより大きく促進することができるという事実による。
単子葉植物５例えばイネ科雑草またはさらに穀物のよう
な栽培植物の草丈生長の抑制が望まれおよび有利である
ことがある。そのような生長の抑制は経済的に興味があ
り、特にイネ科雑草に関しては、花見、公園、競技場ま
たは路肩の伐採の回数をそれ罠よって減少させることが
できる。路肩および線路わきまたは一般的に激しい生長
の好ましく々い地域の草木および木質植物の生長の抑制
もまた重要である。
な栽培植物の草丈生長の抑制が望まれおよび有利である
ことがある。そのような生長の抑制は経済的に興味があ
り、特にイネ科雑草に関しては、花見、公園、競技場ま
たは路肩の伐採の回数をそれ罠よって減少させることが
できる。路肩および線路わきまたは一般的に激しい生長
の好ましく々い地域の草木および木質植物の生長の抑制
もまた重要である。
穀物の丈の生長を生長調節剤を用いて抑制することも、
茎を短かくして収穫前の伺書のおそれを減少もしくは完
全に防止しうるので重要である。さらＫ、生長調節剤は
穀物の茎を強化することができ、このこともまた伺書を
防止する。
茎を短かくして収穫前の伺書のおそれを減少もしくは完
全に防止しうるので重要である。さらＫ、生長調節剤は
穀物の茎を強化することができ、このこともまた伺書を
防止する。
更に式Ｉで表わされる化合物は貯蔵じゃがいもの発芽を
防ぐのに適している。冬期の貯蔵の間、じゃがいもはし
ばしば発芽し、その結果縮少、重量損失および腐敗を起
す。
防ぐのに適している。冬期の貯蔵の間、じゃがいもはし
ばしば発芽し、その結果縮少、重量損失および腐敗を起
す。
高比率で施用し光場合ＫＦｉ、総ての試験植物がその生
長に大きな損傷を受けて枯れた。
長に大きな損傷を受けて枯れた。
本発明はまた式Ｉで表わされる新規化合物を含む除草お
よび生長調節用組成物、および発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草
、熱帯間作および煙草植物の吸枝の生長防止の方法にも
また関するものである。
よび生長調節用組成物、および発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草
、熱帯間作および煙草植物の吸枝の生長防止の方法にも
また関するものである。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法によシ乳剤原液、被膜用ペースト、直接噴霧可
能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤
、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質によるカプセ
ル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、散
布、散水または注水のような適用法は、目的とする対象
および使用環境に依存して選ばれる。
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法によシ乳剤原液、被膜用ペースト、直接噴霧可
能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤
、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質によるカプセ
ル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、散
布、散水または注水のような適用法は、目的とする対象
および使用環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）および適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物、製剤または
混合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、
固体担体および適当力場台には表面活性化合物（界面活
性剤）のような増量剤と均一に混合および／または摩砕
することにより、製造される。
には固体または液体の補助剤を含む組成物、製剤または
混合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、
固体担体および適当力場台には表面活性化合物（界面活
性剤）のような増量剤と均一に混合および／または摩砕
することにより、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのような７タレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒：並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油：または水
。
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのような７タレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒：並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油：または水
。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当表粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであシ；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当表粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであシ；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式■の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および／ｌたはアニオン性界
面活性剤である。
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および／ｌたはアニオン性界
面活性剤である。
”界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物を４含むも
のと理解されたい。
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶柱石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であシ得る。
溶性合成表面活性化合物の両者であシ得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｏｓ。〜Ｏｎ）のアルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または置換の
アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸
、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる天
然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。
属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または置換の
アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸
、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる天
然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。
脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは未置換または置換ア
ンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは未置換または置換ア
ンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子
を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、シフチ
ルナフタレンスルホン酸ｔ＊ｈナフタレンスルホン酸／
ホルムアルデヒド縮今生成物のナトリウム、カルシウム
または） ＩＪエタノールアミン塩である。
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子
を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、シフチ
ルナフタレンスルホン酸ｔ＊ｈナフタレンスルホン酸／
ホルムアルデヒド縮今生成物のナトリウム、カルシウム
または） ＩＪエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、および燐脂質もまた適当である。
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、および燐脂質もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基
、（脂肪族）炭化水素部分に８カいし２０個の炭素原子
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１
８個の炭素原子を含む。
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基
、（脂肪族）炭化水素部分に８カいし２０個の炭素原子
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１
８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし
１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし
２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０な
いし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り
１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし
１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし
２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０な
いし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り
１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキシ
エタノールである。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキシ
エタノールである。
ポリオキシエチレンソルビクン例えばポリオキシエチレ
ンソルビタントリオレートの脂肪酸エステルもまた適当
な非イオン性界面活性剤である。
ンソルビタントリオレートの脂肪酸エステルもまた適当
な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級未置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはノ
・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
罠あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライドまたはベンジルジー（２−クロロエチル）エチル
アンモニウムプロミドである。
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級未置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはノ
・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
罠あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライドまたはベンジルジー（２−クロロエチル）エチル
アンモニウムプロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている： ”マクカッチャンズ デタージェンツ アンド エマル
ジファイアーズ アニ瓢アル（ＭｅＯｕｔｃｈｅｏｎ’
ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓＡｎｎｕａｌ ）”、マック出版社、リングウッ
ド、ニューシャーシー州、１９８１年：ハー、シュタッ
ヒエ（ＨｏＳｔａｃｈｅ）、”テンジッドータッシェン
ブ−７（Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｈｅｎ−ｂｕｃｈ ）
” 、第２版。
載されている： ”マクカッチャンズ デタージェンツ アンド エマル
ジファイアーズ アニ瓢アル（ＭｅＯｕｔｃｈｅｏｎ’
ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓＡｎｎｕａｌ ）”、マック出版社、リングウッ
ド、ニューシャーシー州、１９８１年：ハー、シュタッ
ヒエ（ＨｏＳｔａｃｈｅ）、”テンジッドータッシェン
ブ−７（Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｈｅｎ−ｂｕｃｈ ）
” 、第２版。
シー、ハンサー フェアーラーグ（０，ＨａｎｓｅｒＶ
ｅｒｌａｇ ） 、ミ瓢ンヘンおよびウィーン、１９８
１年；エム、およびジェー、アッシェ（Ｍ、ａｎｄＪ、
Ａｓｈ）、＠エンサイクロペディア オブ サー７ァク
タンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａ
ｃｔａｎ−ｔｓ）”、第１−１巻、ケミカル出版社、ニ
ューヨーク、１９８０〜１９８１年。
ｅｒｌａｇ ） 、ミ瓢ンヘンおよびウィーン、１９８
１年；エム、およびジェー、アッシェ（Ｍ、ａｎｄＪ、
Ａｓｈ）、＠エンサイクロペディア オブ サー７ァク
タンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａ
ｃｔａｎ−ｔｓ）”、第１−１巻、ケミカル出版社、ニ
ューヨーク、１９８０〜１９８１年。
有効成分の製剤は通常、式Ｉの化合物０．１ないし９５
％、好ましくはα１ないし８０％、固体または液体補助
剤１ないし９９．９％、および界面活性剤口ないし２５
チ、好ましくはα１ないし２５チを含む。
％、好ましくはα１ないし８０％、固体または液体補助
剤１ないし９９．９％、および界面活性剤口ないし２５
チ、好ましくはα１ないし２５チを含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よシなるものが挙
げられる（％は重量百分率を示す。）：乳剤原液 有効成分：１０ないし２ｏチ、好ましくは５ないし１０
チ 界面活性剤：５ないし５０俤、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体：５０ないし９４チ、好ましくは７０ないし８
５％ 粉 剤 有効成分＝０．１ないし１０％、好ましくは０．１ない
し１チ 固体担体：９９９ないし９０％、好ましくは９９９ない
し９９％ 懸濁原液 有効成分：５ないし７５チ、好ましくＦｉｌｏないし５
０Ｌｓ 水 ：９４ないし２５チ、好ましくは９０ないし３０チ 界面活性剤：１ないし４０チ、好ましくは２ないし３０
チ 水利剤 有効成分：α５ないし９０チ、好ましくは１ないし８０
％ 界面活性剤：α５力いし２０チ、好ましくは１ないし１
５％ 固体担体：５ないし９５％、好ましくは１５ないし９０
チ 粒 剤 有効成分：α５ないし３０チ、好ましくは３ないし１５
チ 固体担体：９９５ないし７０チ、好ましくは９７ないし
８５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は有効成分のα００
１チのような低濃度に希釈することができる。施用比率
は通常０．０１ないし１０ｋｇ有効成分（ａ、ｉ、）／
ｈａ、好ましくはα０２５ないし５ ／ｃｙ ａ 、
ｉ 、／ｈａである。
げられる（％は重量百分率を示す。）：乳剤原液 有効成分：１０ないし２ｏチ、好ましくは５ないし１０
チ 界面活性剤：５ないし５０俤、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体：５０ないし９４チ、好ましくは７０ないし８
５％ 粉 剤 有効成分＝０．１ないし１０％、好ましくは０．１ない
し１チ 固体担体：９９９ないし９０％、好ましくは９９９ない
し９９％ 懸濁原液 有効成分：５ないし７５チ、好ましくＦｉｌｏないし５
０Ｌｓ 水 ：９４ないし２５チ、好ましくは９０ないし３０チ 界面活性剤：１ないし４０チ、好ましくは２ないし３０
チ 水利剤 有効成分：α５ないし９０チ、好ましくは１ないし８０
％ 界面活性剤：α５力いし２０チ、好ましくは１ないし１
５％ 固体担体：５ないし９５％、好ましくは１５ないし９０
チ 粒 剤 有効成分：α５ないし３０チ、好ましくは３ないし１５
チ 固体担体：９９５ないし７０チ、好ましくは９７ないし
８５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は有効成分のα００
１チのような低濃度に希釈することができる。施用比率
は通常０．０１ないし１０ｋｇ有効成分（ａ、ｉ、）／
ｈａ、好ましくはα０２５ないし５ ／ｃｙ ａ 、
ｉ 、／ｈａである。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のための他の有効成分を含有してもよい。
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のための他の有効成分を含有してもよい。
製造例：
実施例１ニ
ジメチル４−（１−エトキシアミノプチリデ７）−１ｓ
−シクロヘキサンジオンカルボキシアミド（中間体） ａ）攪拌しながら、ジメチルカルバモイルクロライド１
８．４ｍを、シクロヘキサンジオンカルボン酸１５．６
ｇをピリジン５ ’０１１１１Ｋ溶解した溶液に少しづ
＼加え、次にその反応混合物を更に１２時間室温にて、
そして次ＶＣ２時間還流下に沸点温度にて攪拌する。冷
却後、その反応混合物を酢酸エチル４００ｍ／中に取り
出し、その有機層をプラインで４回洗い、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、そして濃縮する。
−シクロヘキサンジオンカルボキシアミド（中間体） ａ）攪拌しながら、ジメチルカルバモイルクロライド１
８．４ｍを、シクロヘキサンジオンカルボン酸１５．６
ｇをピリジン５ ’０１１１１Ｋ溶解した溶液に少しづ
＼加え、次にその反応混合物を更に１２時間室温にて、
そして次ＶＣ２時間還流下に沸点温度にて攪拌する。冷
却後、その反応混合物を酢酸エチル４００ｍ／中に取り
出し、その有機層をプラインで４回洗い、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、そして濃縮する。
残留物は、粗製ジメチル５−（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバ
モイル）−５−オキソシクロヘキセ−（３）−エンカル
ボキシアミドよシなる。これを、テトラヒドロフラン３
００ ｍｌ中に溶解し、次に、濃塩酸８ｄを加え、その
反応混合物を２時間室温にて攪拌する。次に、その反応
混合物をプラインで洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濃縮すると、残留物として、樹脂状ジメチル５．５−シ
クロヘキサンジオンカルボキシアミドｌＮ２ｇを得る。
モイル）−５−オキソシクロヘキセ−（３）−エンカル
ボキシアミドよシなる。これを、テトラヒドロフラン３
００ ｍｌ中に溶解し、次に、濃塩酸８ｄを加え、その
反応混合物を２時間室温にて攪拌する。次に、その反応
混合物をプラインで洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濃縮すると、残留物として、樹脂状ジメチル５．５−シ
クロヘキサンジオンカルボキシアミドｌＮ２ｇを得る。
これは、ヘキサン／エーテルで展開して、シリカゲルの
カラムを通してクロマトグラフィーによって精製した後
に、結晶形にて得られる。融点：１５２°ないし１５５
℃。
カラムを通してクロマトグラフィーによって精製した後
に、結晶形にて得られる。融点：１５２°ないし１５５
℃。
ｂ）ａ）Ｉｃおいて得られたジメチル３．５−シクロヘ
キサンジオンカルボキシアミド１＆２ｇを、ピリジン６
．９ｄと一緒にエチレンクロライド１ ｏ ｏ ｍｌ中
に溶解する。攪拌しながら、ブチリルクロライド８．５
ｍｌをこの溶液に少しづつ加える。続く反応は、わず
かに発熱的である。得られた黄色の懸濁液を、１４時間
室温にて攪拌し、次に、１Ｎ塩酸及びプラインで洗い、
硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濃縮する。残留物を
ジクロロエタン１００−中に溶解し、その溶液を環流下
に２時間、４−ジメチルアミノビリジンα５ｇ及びブチ
リルクロライド０．１−と−緒に沸騰する。冷却後Ｋ、
その反応混合物をＮａ０１で飽和した塩酸２０４で洗い
、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濃縮する。残留物
を、酢酸エチルで展開して、シリカゲルのカラムを通し
てクロマトクラフィーにより精製すると、ジメチル４−
ブチリル−へ５−シクロヘキサンジオンカルボキシアミ
ド７．８ｇを淡黄電油として得る。
キサンジオンカルボキシアミド１＆２ｇを、ピリジン６
．９ｄと一緒にエチレンクロライド１ ｏ ｏ ｍｌ中
に溶解する。攪拌しながら、ブチリルクロライド８．５
ｍｌをこの溶液に少しづつ加える。続く反応は、わず
かに発熱的である。得られた黄色の懸濁液を、１４時間
室温にて攪拌し、次に、１Ｎ塩酸及びプラインで洗い、
硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濃縮する。残留物を
ジクロロエタン１００−中に溶解し、その溶液を環流下
に２時間、４−ジメチルアミノビリジンα５ｇ及びブチ
リルクロライド０．１−と−緒に沸騰する。冷却後Ｋ、
その反応混合物をＮａ０１で飽和した塩酸２０４で洗い
、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濃縮する。残留物
を、酢酸エチルで展開して、シリカゲルのカラムを通し
てクロマトクラフィーにより精製すると、ジメチル４−
ブチリル−へ５−シクロヘキサンジオンカルボキシアミ
ド７．８ｇを淡黄電油として得る。
ｃ）ｂ）ＩＣおいて得られたジメチル４−ブチリル−へ
５−シクロヘキサンジオンカルボキシアミド４．３ｇ、
エトキシアミンヒドロクロリド１，９ｇ、クロロホルム
５０ｄに入れた炭酸カリウム１４ｇ及びメタノール５ゴ
の混合物を２４時間室温にて攪拌する。次に、その反応
混合物を１Ｎ塩酸で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、
そして濃縮する。
５−シクロヘキサンジオンカルボキシアミド４．３ｇ、
エトキシアミンヒドロクロリド１，９ｇ、クロロホルム
５０ｄに入れた炭酸カリウム１４ｇ及びメタノール５ゴ
の混合物を２４時間室温にて攪拌する。次に、その反応
混合物を１Ｎ塩酸で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、
そして濃縮する。
次に油状残留物を、酢酸エチルで展開して、シリカゲル
のカラムを通してクロマトグラフィーによって精製する
。その溶媒を蒸発し、残留油を放置して結晶化する。
のカラムを通してクロマトグラフィーによって精製する
。その溶媒を蒸発し、残留油を放置して結晶化する。
収量：融点５４°ないし５８℃を有する標記化合物２ｇ
を得る。
を得る。
中間体として必要な式■で表わされる下記の４５−シク
ロヘキサンジオン−１−カルボン酸誘導体は、本実施例
のものと同様な方法で製造される。
ロヘキサンジオン−１−カルボン酸誘導体は、本実施例
のものと同様な方法で製造される。
；却１坏
′ １月
実施例２ニ
ジメチル５−アセトキシ−４−（１−エトキシイミノブ
チル）−５−オキソシクロヘキセ−５−エンカルボキシ
アミドの製造 攪拌しながら、２ＭのＮａＯＨ水溶液水溶液管５アセト
ン７０ｄｌＣジメチル４−（１−エトキシアミノブチリ
デン）−Ｓ、５−シクロヘキサンジオンカルボキシアミ
ド５Ｐｔ−溶解した溶液に少しづつ加える。２０分後に
１その溶液を回転蒸発により濃縮して乾燥する。その残
留物をアセトン７０―中ＫＭ濁し、そしてアセチルクロ
ライド１．２２−を添加した後に、２時間室温にて攪拌
する。その反応溶液を減圧下に濃縮し、その残留物を酢
酸アセチル中に取り出し、その溶液をＮａＯＨ溶液及び
ＮａＣｔの飽和溶液で洗い、乾燥しそして濃縮すると、
標記化合物ｚｓｙが油状物上して得られる。
チル）−５−オキソシクロヘキセ−５−エンカルボキシ
アミドの製造 攪拌しながら、２ＭのＮａＯＨ水溶液水溶液管５アセト
ン７０ｄｌＣジメチル４−（１−エトキシアミノブチリ
デン）−Ｓ、５−シクロヘキサンジオンカルボキシアミ
ド５Ｐｔ−溶解した溶液に少しづつ加える。２０分後に
１その溶液を回転蒸発により濃縮して乾燥する。その残
留物をアセトン７０―中ＫＭ濁し、そしてアセチルクロ
ライド１．２２−を添加した後に、２時間室温にて攪拌
する。その反応溶液を減圧下に濃縮し、その残留物を酢
酸アセチル中に取り出し、その溶液をＮａＯＨ溶液及び
ＮａＣｔの飽和溶液で洗い、乾燥しそして濃縮すると、
標記化合物ｚｓｙが油状物上して得られる。
実施例５゛
ジメチル５−ベンジルオキシ−４〜（１−エトキシイミ
ノブチル）−５−オキジンクロヘキセ−５−エンカルボ
キシアミドの製造 炭酸カリウム１．８夕を、ジメチル４−（１−エトキシ
イミノブチリデン）−３，５〜シクロヘキサンジオンカ
ルボキシアミド＆９り及びベンゾイルクロライド１．５
５−をアセトン８０１に溶解した溶液に加え、その反応
混合物を１５時間室温にて攪拌する。次に１その溶液を
酢酸アセチル８０ｍで希釈し、戸遇しそして回転蒸発に
より４５℃にて減圧下に濃縮して、残留物として油状の
標記化合物４，６ｙを得る。
ノブチル）−５−オキジンクロヘキセ−５−エンカルボ
キシアミドの製造 炭酸カリウム１．８夕を、ジメチル４−（１−エトキシ
イミノブチリデン）−３，５〜シクロヘキサンジオンカ
ルボキシアミド＆９り及びベンゾイルクロライド１．５
５−をアセトン８０１に溶解した溶液に加え、その反応
混合物を１５時間室温にて攪拌する。次に１その溶液を
酢酸アセチル８０ｍで希釈し、戸遇しそして回転蒸発に
より４５℃にて減圧下に濃縮して、残留物として油状の
標記化合物４，６ｙを得る。
実施例４ニ
ジメチル４−（１−エトキシイミノブチル）−３−メト
キシ−５−オキシシク口ヘキセ−６−エンカルボキシア
ミドの製造 炭酸カリウム２．４りを、アセトン７０ｇｊにジメチル
４−（１−エトキシアミノブチリデン）−５，５−シク
ロヘキサンジオンカルボキシアミド５Ｆ及びジメチルス
ルフェートα８５ｇ７を溶解した溶液に加え、その反応
混合物を１５時間室温にて攪拌する。次に１その反応混
合物をクロロホルム７０−で希釈し、炉遇しそして回転
蒸発により濃縮する。その残留油を、シリカゲルのカラ
ムを通してクロマトグラフィーにより、異性体に分離す
ると、融点１８８°ないし１９４°Ｃを有する異性体（
トランス異性体）１．６５Ｆと、融点１４７°ないし１
５０°Ｃを有する第二の異性体（シス異性体）α５Ｆが
得られる。
キシ−５−オキシシク口ヘキセ−６−エンカルボキシア
ミドの製造 炭酸カリウム２．４りを、アセトン７０ｇｊにジメチル
４−（１−エトキシアミノブチリデン）−５，５−シク
ロヘキサンジオンカルボキシアミド５Ｆ及びジメチルス
ルフェートα８５ｇ７を溶解した溶液に加え、その反応
混合物を１５時間室温にて攪拌する。次に１その反応混
合物をクロロホルム７０−で希釈し、炉遇しそして回転
蒸発により濃縮する。その残留油を、シリカゲルのカラ
ムを通してクロマトグラフィーにより、異性体に分離す
ると、融点１８８°ないし１９４°Ｃを有する異性体（
トランス異性体）１．６５Ｆと、融点１４７°ないし１
５０°Ｃを有する第二の異性体（シス異性体）α５Ｆが
得られる。
出発物質の製造は、実施例ｉｓないしＩＣＫ記載されて
いる。
いる。
表１の化合物から出発して、下記表２の化合物が、実施
例２ないし４に記載された方法と同様の操作により製造
される。
例２ないし４に記載された方法と同様の操作により製造
される。
製剤例
実施例５：
式１で表わされる化合物の製剤例（％は重量によるＱ
ａ）水利剤
ａ） ｂ） ｃ）
式１の化合物 ２０チ ６０％ ［１５％リグノスルホ
ン酸ナトリウム ５％ ５％ ５％ラウリル硫酸ナトリ
ウム ６％ −− ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −６チ ６チ オクチルフエノールポリエチレン クリコールエーテル（エチレンオ キシド７〜８モル） −２％ ２チ 高分酸ケイ酸 ５チ ２７％ ２７チ カオリン ６７％ −− 塩化ナトリウム − −５９，５１％ １％有効成補助剤とともに十分に混合した後、該混合物
を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈し、て所望の
濃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
ン酸ナトリウム ５％ ５％ ５％ラウリル硫酸ナトリ
ウム ６％ −− ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −６チ ６チ オクチルフエノールポリエチレン クリコールエーテル（エチレンオ キシド７〜８モル） −２％ ２チ 高分酸ケイ酸 ５チ ２７％ ２７チ カオリン ６７％ −− 塩化ナトリウム − −５９，５１％ １％有効成補助剤とともに十分に混合した後、該混合物
を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈し、て所望の
濃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
ｂ）乳液原液
ａ） ｂ）
式Ｉの化合物 １０％ １チ
シクロへキサノン ５０％ １０％
キシレン混合物 ５０％ ７９チ
この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルシヨンを得ることができる。
エマルシヨンを得ることができる。
Ｃ）粉剤
ａ） ｂ）
式■の化合物 α１％ １％
タ ル り ９９．９チ −
カ オ リ ン − ９９チ
有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得る。
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得る。
ａ） ｂ）
式■の化合物 １０チ １％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％ ２チカルポキシメ
チルセルロース １％ １％力 オ リ ン ８７チ
９６％ 有効成分を補助剤とともに混合及び磨砕し、続いてこの
混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾
燥させる。
チルセルロース １％ １％力 オ リ ン ８７チ
９６％ 有効成分を補助剤とともに混合及び磨砕し、続いてこの
混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾
燥させる。
ｅ）被覆粒剤
式Ｉの化合物 ５％
ポリエチレングリコール（分子量２００） ２％力 オ
リ ン ９４チ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。
リ ン ９４チ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。
この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
１）懸濁原液
ａ） ｂ）
式１の化合物 ４０チ ５％
エチレングリコール １０％ １０チ
リグツスルホン酸ナトリウム １０％ ５％カルボキシ
メチルセルロース １％ １％６７％ホルムアルデヒド
水溶液 α２％ ｌ１２％７５％水性エマルジョン形シ
リ コーンオイル α８％ αθチ 水 ３２％ ７７チ 細かく粉砕した有効成分を補助剤とともに均一に混合し
、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる懸濁性濃厚物が得られる。
メチルセルロース １％ １％６７％ホルムアルデヒド
水溶液 α２％ ｌ１２％７５％水性エマルジョン形シ
リ コーンオイル α８％ αθチ 水 ３２％ ７７チ 細かく粉砕した有効成分を補助剤とともに均一に混合し
、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる懸濁性濃厚物が得られる。
ｇ）塩の溶液
式Ｉの化合物 ５％
インプロピルアミン １％
水 ９１チ
生物学的実施例：
植物の種子を温室中の植木鉢（直径１１１Ｍ）に播種す
る。その直後に、土の表面を１ヘクタール当り濃度４Ｋ
ｙａ、ｉ、の、試験化合物の水性乳濁液で処理する。次
にその鉢を温室中に温度２２°−２５℃および相対湿度
５０ないし７０％に保つ。試験Ｆｉ３週間後に評価し、
試験植物上の作用を評価する。表１の化合物は、特に単
子葉の試験植物に対して良好な活性を示す。
る。その直後に、土の表面を１ヘクタール当り濃度４Ｋ
ｙａ、ｉ、の、試験化合物の水性乳濁液で処理する。次
にその鉢を温室中に温度２２°−２５℃および相対湿度
５０ないし７０％に保つ。試験Ｆｉ３週間後に評価し、
試験植物上の作用を評価する。表１の化合物は、特に単
子葉の試験植物に対して良好な活性を示す。
実施例７：発芽前の除草作用
種々の栽培植物および雑草を、４−ないし６−葉期に達
するまで、温室中の鉢の種子から栽培する。次に、その
植物に濃度４に９／ｈａの試験化合物の水性乳濁液（２
５チ乳剤原液から調製）を噴霧する。次に、その処理さ
れた植物を光、定期的散水、温度（２２°−２５℃）、
および相対湿度（５０−７０％ ）の最適条件下に保持
する。
するまで、温室中の鉢の種子から栽培する。次に、その
植物に濃度４に９／ｈａの試験化合物の水性乳濁液（２
５チ乳剤原液から調製）を噴霧する。次に、その処理さ
れた植物を光、定期的散水、温度（２２°−２５℃）、
および相対湿度（５０−７０％ ）の最適条件下に保持
する。
試験は処理の１５日後に評価する。表１の化合物は、特
に単子葉の試験植物に対して良好な除草活性を示す。
に単子葉の試験植物に対して良好な除草活性を示す。
実施例８：熱帯地方の間作作物の生長防止試験植物〔セ
ントロセマプルミエリ（ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａｐＪｕｍ
ｉｅｒｉ ）およびセントロセマプベスセンスｃｅｎｔ
ｒｏｓｅｍａ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ ） ）を十分に生
長するまで栽培し、次に丈６０３に刈り込む。試験化合
物の水性乳濁液ｔ−７日後にその植物に噴霧する。
ントロセマプルミエリ（ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａｐＪｕｍ
ｉｅｒｉ ）およびセントロセマプベスセンスｃｅｎｔ
ｒｏｓｅｍａ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ ） ）を十分に生
長するまで栽培し、次に丈６０３に刈り込む。試験化合
物の水性乳濁液ｔ−７日後にその植物に噴霧する。
試験植物を相対湿度７０チおよび１日当り１４時間６０
００ルクスの人工光、昼間の温度２７℃および夜の温度
２１℃に保持する。その試験は施用の４週間後、対照と
比較して新しい生長を評価および目方を量ることにより
、および植物有害性を測定することにより評価する。
００ルクスの人工光、昼間の温度２７℃および夜の温度
２１℃に保持する。その試験は施用の４週間後、対照と
比較して新しい生長を評価および目方を量ることにより
、および植物有害性を測定することにより評価する。
この試験において、式■で表わされる化合物で処理した
植物の新たに生長の著しい減少が、その試験植物に損傷
を引き起こすことなしに、観察される（未処理の対照植
物の新た々生長の２０チ以下）。
植物の新たに生長の著しい減少が、その試験植物に損傷
を引き起こすことなしに、観察される（未処理の対照植
物の新た々生長の２０チ以下）。
実施例？二大豆の生長調節
”ハーク（Ｈａｒｋ）種”の大豆を土／泥炭／砂混合物
（６：３：１ ）ｌ入れたプラスチックの容器に播種す
る。その容器を気候室の中に入れ、植物を温度、光、肥
料の添加、および散水を最適に調整して、約５週間後に
５−６の５つ葉期まで育てる。次にその植物を完全に湿
るまで、式■で表わされる化合物の水性混合物で噴霧す
る。
（６：３：１ ）ｌ入れたプラスチックの容器に播種す
る。その容器を気候室の中に入れ、植物を温度、光、肥
料の添加、および散水を最適に調整して、約５週間後に
５−６の５つ葉期まで育てる。次にその植物を完全に湿
るまで、式■で表わされる化合物の水性混合物で噴霧す
る。
濃度は１ヘクタール当り１００７ａ、ｉに相当する。
評価は施用の約５週間後に行なう。未処理の対照と比較
して、式Ｉの化合物がおもが若枝上の収穫された長角果
の数および重量を著しく増加した。
して、式Ｉの化合物がおもが若枝上の収穫された長角果
の数および重量を著しく増加した。
実施例１０：穀物の生長抑制
夏大麦（大麦）および夏ライ麦（ライ麦）ｆ：温室中の
ダンスチックビーカー中の殺菌された土壌に播種し、必
要なだけ散水する。穀物の若枝を播種の約２１日後、表
１の化合物の水性噴霧混合物で処理する。濃度は１ヘク
タール当り有効成分１００りに相当する。穀物の生長の
評価は施用の２１日後に行彦った。未処理の対照と比較
して、処理された穀物植物の生長は減少しく対照の６０
−９０チ）、ある場合には菫の径が増加した。
ダンスチックビーカー中の殺菌された土壌に播種し、必
要なだけ散水する。穀物の若枝を播種の約２１日後、表
１の化合物の水性噴霧混合物で処理する。濃度は１ヘク
タール当り有効成分１００りに相当する。穀物の生長の
評価は施用の２１日後に行彦った。未処理の対照と比較
して、処理された穀物植物の生長は減少しく対照の６０
−９０チ）、ある場合には菫の径が増加した。
実施例１１：イネ科雑草の生長防止
イネ科雑草の種：ホソ麦（Ｌｏｔｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎ
ｅ ）、ボアプラテンシｘ （Ｐｏａｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ ）、フェスツカオビナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ ｏｖｉｎ
ａ ）、ダクチリスグロメレ−ト（Ｄａｃｔｙｔｉｓ
ｇｌｏｍｅｒａｔｅ ）およびシノドンダクチｏ ｙ
（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｔｏｎ ）を温室中の土
／泥炭／砂混合物（６：３：１）で満たしたプラスチッ
クの鉢に播種し、必要なだけ散水する。発芽したイネ科
雑草を毎週高さ４ｃｍＫ刈り込み、播種の約５０日後お
よび刈り込みの１日後に表１の化合物の水性噴霧混合物
で噴霧する。試験化合物の濃度は１ヘクタール当り１０
０ｐａ、ｉ、までの施用割合に相当する。イネ科雑草の
生長は施用の２１日後に評価する。試験化合物は未処理
の対照と比較して１０−３０％の範囲で新たな生長の減
少をもたらす。
ｅ ）、ボアプラテンシｘ （Ｐｏａｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ ）、フェスツカオビナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ ｏｖｉｎ
ａ ）、ダクチリスグロメレ−ト（Ｄａｃｔｙｔｉｓ
ｇｌｏｍｅｒａｔｅ ）およびシノドンダクチｏ ｙ
（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｔｏｎ ）を温室中の土
／泥炭／砂混合物（６：３：１）で満たしたプラスチッ
クの鉢に播種し、必要なだけ散水する。発芽したイネ科
雑草を毎週高さ４ｃｍＫ刈り込み、播種の約５０日後お
よび刈り込みの１日後に表１の化合物の水性噴霧混合物
で噴霧する。試験化合物の濃度は１ヘクタール当り１０
０ｐａ、ｉ、までの施用割合に相当する。イネ科雑草の
生長は施用の２１日後に評価する。試験化合物は未処理
の対照と比較して１０−３０％の範囲で新たな生長の減
少をもたらす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１次式Ｉ： （式中、 人は、 −ｏＲｌまたは−ＮＲＲ＆基を表わし、Ｂは、
各々未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基によって置換された炭素原子数１ないし６のアル
キル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
を表わし、 亀は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３ないし６の
アルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロアルケニル
基または炭素原子数５ないし６のアルキニル基を表わし
、鳥及び−は互いに独立して、水素原子；炭素原子数１
表いし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロア
ルキル基、炭素原子数２ないし１ａのアルコキシアル中
ル基、炭素原子数２ないし１０のアルキルチオアルキル
基を表わすか；あるいは、未置換またはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基によって置換された炭素原
子数５ないし６のアルケニル基を表わすか；あるいは、
炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わすか；ある
いは〕ｘニル基または炭素原子数１ないし６のアルアル
キル基を表わし、そのフェニル核は未置換またはハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
ハロアルキル基、ニトロ基またはシアノ基によって置換
される、 Ｒ４は、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わす
か、あるいは鳥と同一の意味を有し、 鳥及び曳は、また、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、環中に更に酸素またはイオウ原子を含有し
てもよい５−または６−員の複素環を表わし、 ＢＦｉ、−ｏｏＲｑ、−ｓｏ、ＲｇまたＦｉ馬基を表わ
し、 鳥は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のア
ルキニル基を表わすか、あるいは、また、未置換または
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルコキシ基、ニトロ基またはシア７基によって置換され
たフェニルまたはベンジル基を表わし、 鳥は、炭素原子数１ないし６のアルキル基。 炭素原子数５ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
いし６のアルキニル基を表わすか；あるいは、また、未
置換または上記と同様に置換されたベンジル基を表わす
。）で表わされるシクロヘキセノンカルボン酸誘導体。 （２）次式Ｉａ： （式中、Ｒ，戊、 ＲＳ、 Ｆ％及び鳥は特許請求の範
囲第１項記載の意味全表わす。）で表わされる特許請求
の範囲第１項記載のシクロヘキセノンカルボン酸誘導体
。 （３） ジメチル３−アセトキン−４−（１−エト°
− キシイミノブチル）−５−オギソシクロヘキセー３−エ
ンカルボキシアミドである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 （４） ジメチル３−ベンジルオキシ−４−（１−エト
オキシイミノブチル）−５−オキソシクロヘキセ−３−
エンカルボキシアミドである特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 （５）次式Ｉｂ： （式中、Ｒ，Ｒ，、鳥、曳及び鳥は特許請求の範囲第１
項記載の意味を表わす。）で表わされる特許請求の範囲
第１項記載のシクロヘキセノンカルボン酸誘導体。 （６） ジメチル４−（１−エトキシイミノブチル）＝
６−メドキシー５−オキフシクロヘキセ−３−工ンカル
ボキシアミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 （７）次式Ｉｃ： （式中、現へ＊１（、ｙ攬及び鳥は特許請求の範囲第１
項記載の意味を表わす。）で表わされる特許請求の範囲
第１項記載のシクロヘキセノンカルボン酸誘導体。 （８）次式Ｉｄ： （式中、Ｒ９瓜、Ｒ，及び鳥は特許請求の範囲第１項記
載の意味を表わす。）で表わされる特許請求の範囲第１
項記載のシクロヘキセノンカルボン酸誘導体。 （９）次式Ｉｃ： （式中、Ｒ，ＲＩ、Ｒｔ及び鳥は特許請求の範囲第１項
記載の意味を表わす。）で表わされる特許請求の範囲第
１項記載のシクロヘキセノンカルボン酸誘導体。 翰 次式■ｆ： （式中、現瓜、鴇及び鳥は特許請求の範囲第１項記載の
意味を表わす。）で表わされる特許請求の範囲第１項記
載のシクロヘキセノンカルボン酸誘導体。 Ｉ 次式■： （式中１人、几及び爬は下記の意味を表わす。）で表わ
されるム５−シクロヘキサンジオ／カルボ／威誘導体ま
たは３−ヒドロキシ−５−オキソシクロへキー４ｔ−５
−エンカルボン酸誘導体を、 次式■二 ＢＺ （２） （式中、Ｂは下記の意味を表わし、セして２は脱離基金
表わす。）で表わされる化合物の反応性エステルと、不
活性有機溶媒中で、かつ、塩基の存在下に、反応させる
ことよりなる次式Ｉ： （式中、 人は、−〇八または−Ｎ烏瓜基を表わし、几は、各々未
置換または）・ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基によって置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表
わし、 鳥は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３ないし６の
アルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロアルケニル
基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わし
、馬及び鳥は互いに独立して、別の水素原子；炭素原子
数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハ
ロアルギル基、炭素原子数２ないし１０のアルコキシア
ルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルキルチオアル
キル基を表わすか：あるいは、未置換またはハロゲ〉′
原子、炭素原子ａ１ないし４のアルコキシ基または炭素
原子数１ないし４のアルキルチオ基によって置換された
炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表わすか；ある
いは、炭素原子数６ないしるのアルキニル基を表わすか
；あるいはフェニル基または炭素原子数１ないし６のア
ルアルキル基を表わし、そのフェニル核は未置換または
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、ニドａ基またはシアノ基によっ
て置換される、 戊は、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基金表わすか
、あるいは鴇と同一の意味を有し、 為及び凡は、また、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、環中に更に酸素またはイオウ原子を含有し
てもよい５−または６−員の複素環を表わし、 Ｂは、−００鳥、−８へ鳥または穐基を表わし、 鳥は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
５ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のア
ルキニル基を表わすか、あるいは、また、未置換または
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルコキシ基、ニトロ基またはシアン基によって置換され
たフェニルまたはベンジル基を表わし、 鳥は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３カいし６のア
ルキニル基を表わすか；あるいは、また、未置換または
上記と同様に置換されたベンジル基を表わす。）で表わ
される新規なシクロヘキセノンカルボン酸誘導体の製造
方法。 ａｚ 式璽で表わされる化合物の反応性エステルが、ハ
ロゲン化物または酢酸エステルである特許請求の範囲第
１１項記載の方法。 ａ３ 有効成分として、次式■： （式中、 人は、−ＯＲ，または−Ｎ鳥曳基を表わし、Ｒｔｉ、各
々未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ基によって置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
表わし、 幾は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３ないし６の
アルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロアルケニル
基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わし
、鳥及び鳥は互いに独立して、別の水素原子；炭素原子
数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハ
ロアルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルコキシア
ルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルキルチオアル
キル基を表わすか：あるいは、未置換またはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基によって置換された炭
素原子数３ないし６のアルケニル基を表わすか；あるい
は、炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わすか；
あるいはフェニル基または炭素原子数１ないし６のアル
アルキル基を表わし、そのフェニル核は未置換またはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１表いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、ニトロ基またはシアノ基によって
置換される、 曳は、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わすか
、あるいは鳥と同一の意味を有し、 鳥及び曳は、また、それらが結合している窒素原子と一
緒罠なって、環中に更に酸素またはイオウ原子を含有し
てもよいｓ−または６−員の複素環を表わし、 Ｂは、−〇〇−９−８へ鳥または４基を表わし、 鳥は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のア
ルキニル基を表わすか、あるいは、また、未置換または
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基によって置換され
たフェニルまたはベンジル基を表わし。 鳥は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、炭素原子数５ないし６のア
ルキニル基を表わすか；あるいは、また、未置換または
上記と同様に置換されたベンジル基を表わす。）で表わ
されるシクロヘキセノンカルボン酸誘導体の少なくとも
１種を、担体及び／または他の補助剤と一緒に含有する
除草活性及び植物生長調節用組成物。 Ｉ 望ましくない植物の生長を抑制するために使用され
る特許請求の範囲第１３項記載の組成物。 ａ９ 植物の生長を調節するために使用される特許請求
の範囲第１５項記載の組成物。 顛 雑草の生長を抑制するために使用される特許請求の
範囲第１３項記載の組成物。 ａη 有用作物中の雑草を、発生の前または後に選択的
に防除するため罠、該有用作物またはその作地を除草剤
としての有効量で処理するための特許請求の範囲第１５
項記載の組成物。 ａυ 有用作物中のイネ科雑草を、発芽の前または後に
選択的に防除するために、該有用作物またはその作地を
除草剤としての有効量で処理するための特許請求の範囲
第１３項記載の組成物。 αｌ 植物の生長を調節するために、該植物、植物の部
分または該植物の種子を生長調節剤としての有効量で処
理するための特許請求の範囲第１３項記載の組成物。
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