JPS6354709B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式（） 〔式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属原子を
表わし、Ｒは炭素数２以上の直鎖状もしくは分枝
状アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基
（これらの基はフエニル基もしくはフエノキシル
基によつて置換されていてもよい。）またはフエ
ニル基、ナフチル基、３−ピリジル基、４−ピリ
ジル基（これらの基は１〜５個の低級アルキル
基、ハロアルキル基、ハロゲン原子、低級アルコ
キシル基、ニトロ基もしくは３，４−メチレンジ
オキシ基によつて置換されていてもよい。）を表
わす。〕 で示される２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体、そ
の製造法およびそれを有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤に関するものである。 近年、小麦、大麦などの麦類の栽培においてカ
ラスムギが強害草として蔓延し、収量の低下をも
たらすため重大な問題となつている〔D.P.Jones
著Wild Oats in World Agriculture（1976）参
照〕。カラスムギは小麦と同じ禾本科の植物であ
り、出穂以前の段階では生態的、形態的に両者は
よく似ており、カラスムギのみを防除するのは容
易ではない。 効果的なカラスムギ防除のためには次の二つの
条件を満足させねばならない。第一に小麦の収量
低下を防ぐためには、雑草防除は小麦の生育初期
にすること、第二にカラスムギの発芽時期は不均
一であり、また様々な深さの土層より発芽するの
で、カラスムギがほぼ発芽し終つた頃に除草剤を
散布することである。 この両者を満足させるためには、小麦には薬害
を出さずカラスムギのみを防除する高度の選択性
を有する生育初期の茎葉処理剤が必要である。 本発明者らはこの要求に答えるべく研究を続け
てきた結果、一般式（）で表わされる本発明化
合物がカラスムギに対する除草作用が強く、しか
も小麦に高度な選択性を有することを見出した。 本発明化合物に構造上類似した化合物として、
ドイツ特許2208552号明細書に２−メチル−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリア
ジン−３，５−ジオン（以下対照化合物(a)と呼
ぶ）が、またアメリカ特許第3116994号明細書に
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−ト
リアジン−３，５−ジオン（以下対照化合物(b)と
呼ぶ）が記載されている。そして、ケミカルアブ
ストラクツ（Chemical Abstracts）第63巻2974e
には１−アセトキシメチル−６−アザウラシル
（以下対照化合物(c)と呼ぶ）が記載されている。
対照化合物(a)は上記明細書において、植物に対し
生育抑制作用をもち、植物生長調節剤として使用
できることが記載されている。 本発明者らは除草剤としての活性をみるために
対照化合物(a)および対照化合物(c)と本発明化合物
とを比較したが本発明化合物はカラスムギ、ヒ
エ、ダイコン、キユウリに対し著しく活性が優つ
た。また対照化合物(a)の類縁体である２−プロピ
ル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４
−トリアジン−３，５−ジオンは上記引用特許明
細書に対照化合物(a)よりも強いと記載されている
が、これよりも本発明化合物の除草活性は著しく
優つた。 対照化合物(b)も植物に対し生育抑制作用を示
し、植物生長調節剤として使用できることが記載
されている。 本発明者らは除草剤としての活性をみるために
対照化合物(b)と本発明化合物とを比較したとこ
ろ、両化合物ともカラスムギに対して強い除草作
用を示した。一方、小麦に対しては発芽後茎葉処
理で、対照化合物(b)は強い薬害を示したが、本発
明化合物はほとんど薬害を示さなかつた。 さらに本発明化合物は発芽前処理による除草活
性も有しており、コムギ、ワタ、イネ、テンサイ
等の栽培において薬害を出すことなく多くの種類
の雑草防除に使用できるというすぐれた性質をも
つている。その他、果樹園、森林地、芝生、非農
耕地での使用も可能である。さらに本発明化合物
は多種類の植物に対し、生長抑制作用をもつので
十分に低い濃度で使用すれば芝生や園芸植物など
に薬害を出すことなく生育を抑え、その品質を高
めることができる。 本発明になる一般式（）で示される２，３，
４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン
−３，５−ジオン誘導体は新規化合物であり、本
発明者らによつて初めて合成されたものである。 これらの２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体の合
成法について以下に説明する。 前記一般式（）で示される２，３，４，５−
テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−３，５
−ジオン誘導体は、まず一般式（） 〔式中、Ｍは前記と同じ意味を有する。〕 で示されるアルコールと一般式（） Ｒ−COOH （） 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。〕 で示されるカルボン酸あるいはその反応性誘導体
とを反応させることにより得ることができる。一
般式（）で示される化合物は公知化合物であ
り、ピリタスらの方法により合成することができ
る（M.Prytas；Collection Czechoslov.Chem.
Comm.、30、81（1965））。また一般式（）で示
されるカルボン酸の反応性誘導体としてはその酸
ハライドおよび酸無水物等があげられる。アルコ
ール（）とカルボン酸（）との反応は縮合剤
存在下で行なわれる。縮合剤としては、たとえば
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミドがあげ
られる。反応溶媒はクロロホルム等の塩素化炭化
水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素、ジメチルスルホオキシド、ジメチルホ
ルムアミドおよびピリジン等があげられる。また
これらの溶媒を混合して用いることもできる。反
応温度は０℃から50℃までの間で任意であるが、
好ましくは15℃から30℃であり、10から24時間の
反応で目的物を得ることができる。またアルコー
ル（）と酸ハライド、酸無水物との反応は塩基
存在下で行なわれるのが望ましい。用いられる塩
基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン等の３級アミンおよびピリジンが望ましい。反
応溶媒は二塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素等の塩素化炭化水素、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素およびジエチルエー
テル、ジメトキシエタン等のエーテルまたはジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリ
ジン等である。またはこれらの溶媒を混合しても
用いることができる。あるいは塩基の存在下、無
溶媒でもよい。反応温度は０℃から50℃までの間
で任意であるが、好ましくは15℃から30℃であり
10分から24時間の反応で目的物を得ることができ
る。 さらに、一般式（）において、Ｍが水素原子
である化合物とアルカリ金属化剤とを反応させ
て、一般式（）においてＭがアルカリ金属原子
を表わす化合物に誘導することができる。アルカ
リ金属化剤としては、水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸
化物、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラ
ート、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金
属アルコラートおよびブチルリチウム、水素化ナ
トリウム等があげられる。用いられる溶媒として
はアルカリ金属水酸化物の場合は水が好ましく、
アルカリ金属アルコラートの場合はアルコール類
が好ましい。また、ブチルリチウムを使用すると
きは、エーテル類が好ましく、水素化ナトリウム
を使用するときはジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドが好ましい。反応温度は０℃から
80℃までの間で任意であるが、好ましくは０℃か
ら30℃であり、10分から24時間の反応で目的物を
得ることができる。 一般式（）中、Ｍがアルカリ金属原子を表わ
す場合のアルカリ金属原子としては、たとえばナ
トリウム、カリウム、リチウム等をあげることが
でき、またこれらの化合物を後処理時、塩酸、硫
酸、硝酸、リン酸、酢酸、ギ酸等の酸で処理すれ
ば、一般式（）中、Ｍが水素原子で表わされる
化合物を得ることができる。 以下に実施例をあげ、本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明がこれらの例示のみに限定され
るものではない。 実施例 １ （化合物番号１） ２−プロピオニルオキシメチル−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−
３，５−ジオン ２−ヒドロキシメチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアジン−３，５−ジ
オン4.00ｇとプロピオン酸無水物4.36ｇとをピリ
ジン20mlに溶解し、室温にて一昼夜放置した。減
圧下ピリジンを留去した。濃縮残渣に酢酸エチル
70mlと水20mlを加え、分液した酢酸エチル層はさ
らに水20mlで洗浄し、酢酸エチルを濃縮し、白色
結晶4.82ｇを得た（収率93％） m.p.111.3℃ 実施例 ２ （化合物番号２） ２−（ｍ−メチルベンゾイルオキシメチル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−
トリアジン−３，５−ジオン ２−ヒドロキシメチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアジン−３，５−ジ
オン2.00ｇとｍ−メチルベンゾイルクロライド
3.25ｇとをジメチルホルムアミド10ml、ピリジン
５mlの混合溶媒に溶解し、室温にて６時間放置し
た。減圧下溶媒を留去し、粗製物を得た。酢酸エ
チル50mlと水10mlを加え、分液した酢酸エチル層
をさらに水20mlで洗浄し、酢酸エチルを濃縮し結
晶3.14ｇを得た（収率86％）。 m.p.139.9℃ 実施例 ３ （化合物番号３） ２−（ｐ−メチルベンゾイルオキシメチル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−
トリアジン−３，５−ジオン ２−ヒドロキシメチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアジン−３，５−ジ
オン1.00ｇ、ｐ−メチル安息香酸0.95ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジシクロカルボジイミド2.90ｇをピリジ
ンに溶解し、一昼夜放置した。減圧下乾固し、ク
ロロホルム抽出を行ない、クロロホルム層を濃縮
し油状物を得た。薄層シリカゲルクロマトグラフ
イーにより精製を行ない、エタノールとｎ−ヘキ
サンの混合溶媒より再結晶を行ない、結晶1.01ｇ
を得た（収率56％）。 m.p.139.3℃ 実施例 ４ （化合物番号４） ２−（１−ナフチルカルボニルオキシメチル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−
トリアジン−３，５−ジオン ２−ヒドロキシメチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１，２，４−トリアジン−３，５−ジ
オンのカリウム塩1.81ｇをピリジン20mlに懸濁さ
せ、氷冷下１−ナフチルカルボニルクロライド
2.48ｇを徐々に滴下する。滴下後室温にて一昼夜
放置する。減圧下ピリジンを留去して粗製物を得
た。水に溶解して酢酸で酸性にした後酢酸エチル
50mlと水20mlを加え分液した。酢酸エチルを濃
縮、減圧乾固しエタノールより再結晶して結晶
1.44ｇを得た（収率82％）。 m.p.134.0℃ 実施例 ５ （化合物番号５） ２−（１−ナフチルカルボニルオキシメチル）−
４−ソデイウム−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオンの製
造、金属ナトリウム84mgをエタノール50mlに溶解
してナトリウムエチラートのエタノール溶液を調
整しこれに２−（１−ナフチルカルボニルオキシ
メチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
２，４−トリアジン−３，５−ジオン1.14ｇを加
えた。室温で６時間撹拌した後、溶液より析出し
ている白色結晶を別し、エタノール50mlで十分
に洗浄し、乾燥して掲題の物質1.07ｇを得た（収
率92％）。 m.p.201.1℃（dec） これら実施例のほかに、本発明化合物の具体例
を以下に記述する。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 本発明化合物を実際に使用する際は、原体その
ものを散布することができ、また水和剤、乳剤、
粒剤、微粒剤、粉剤等のいずれの製剤形態のもの
でも使用できる。 これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担
体としては、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、タル
ク、珪藻土、雲母、バーミキユライト、石こう、
炭酸カルシウム、リン灰石など）、植物質粉末
（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、
結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、
ポリ塩化ビニール、ダンマルガム、ケトン樹脂な
ど）、さらにアルミナ、ワツクス類などがあげら
れる。 また、液体担体としては、たとえばアルコール
類（メチルアルコール、エチルアルコール、エチ
レングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレ
ン、メチルナフタレンなど）、塩素化炭化水素類
（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼ
ンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒド
ロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル
類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコー
ルアセテートなど）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリルな
ど）、エーテルアルコール類（エチレングリコー
ルエチルエーテルなど）および水などがあげられ
る。 乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活
性剤は非イオン性、陰イオン性、陽イオン性およ
び両イオン性のいずれのものも使用できる。使用
される界面活性剤の例をあげると、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシ脂肪酸エス
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレ
ンオキシプロピレンポリマー、ポリオキシエチレ
ンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル
硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、アルキルリン酸エステ
ル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第４級アンモニウム塩等であるが、もちろん
これらのみに限定されるものではない。また、必
要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソー
ダ、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補
助剤として用いることができる。 本発明化合物を除草剤として製剤する場合、有
効成分として本発明化合物を１〜95％含有するこ
とが可能であるが、好ましくは５〜80％を含有さ
せるのがよい。 混合用の除草剤としては、たとえば１，１−ジ
メチル−３−（３−トリフルオロメチルフエニル）
ウレア；３−（３，４−ジクロルフエニル）−１，
１−ジメチルウレア；メタンアルソン酸−ナトリ
ウム；２−（３，４−ジクロルフエニル）−４−メ
チルテトラヒドロ−１，２，４−オキサジアゾー
ル−３，５−ジオン；２−メチルチオ−４，６−
ビス（イソプロピルアミノ）ｓ−トリアジン；３
−イソプロピル−1H−２，１，３−ベンゾチア
ジアジン−(4)−3H−オン−２，２−ジオキシ
ド；２−メチル−４−クロル−フエノキシ酢酸；
Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオールカ
ーバメート；３，４−ジクロルプロピオンアニリ
ド；３−（２，４−ジクロル−５−イソプロポキ
シフエニル）−５−tert−ブチル−１，３，４−
オキサジアゾールー２（3H）−オン；３−（メトキ
シカルボニルアミノ）フエニル−Ｎ−（３−メチ
ルフエニル）カーバメート；５−アミノ−４−ク
ロル−２−フエニルピリダジン−３（2H）−オ
ン；３−シクロヘキシル−５，６−トリメチレン
ウラシル；４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−
メチル−６−フエニル−１，２，４−トリアジン
−５（4H）−オン；３，６−ジクロル−２−メト
キシ安息香酸；３−（３−クロル−４−メチルフ
エニル）−１，１−ジメチルウレア；３−（２−ベ
ンゾチアゾリル）−１，３−ジメチルウレア；３
−（４−イソプロピルフエニル）−１，１−ジメチ
ルウレアなどがあげられるが、もちろんこれらに
限られるものではない。 本発明化合物を使用する場合、製剤形態、適用
作物、適用雑草あるいは気象条件等によつても異
なるが、有効成分として１アールあたり約２〜
200ｇの割合で用いることができるが、好ましく
は５〜50ｇである。 以下に本除草剤の配合例を示す。 配合例 １ 本発明化合物(1)80重量部、ポリオキシエチレン
アルキルアリーエールテル５重量部および合成酸
化ケイ素水和物15重量部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。 配合例 ２ 本発明化合物（18）30重量部、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル７重量部、アルキ
ルアリールスルホン酸塩３重量部およびキシレン
60重量部をよく混合して乳剤を得る。 配合例 ３ 本発明化合物（25）１重量部、ホワイトカーボ
ン１重量部、リグニンスルホン酸塩５重量部およ
びクレー93重量部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合わせた後、造粒、乾燥して粒剤を得
る。 配合例 ４ ベントナイト40重量部、リグニンスルホン酸塩
５重量部およびクレー55重量部を粉砕混合し、加
水、混練後、造粒乾燥し活性成分を含まない粒状
物を得る。この粒状物に本発明化合物（30）を５
重量部含浸させて粒剤を得る。 配合例 ５ 本発明化合物（14）３重量部、リン酸イソプロ
ピル0.5重量部、クレー66.5重量部およびタルク
30重量部をよく粉砕混合して粉剤を得る。 次に本発明化合物を除草剤として使用した場合
の実施例を述べるが、以下の各実施例における栽
培植物に対する薬害と雑草に対する効力との評価
はすべて以下に述べる基準にしたがい、０から５
までの整数による評価値で表わした。 調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の生重量
をはかり、無処理区の植物体の生重量と比較した
ときの比率（％）を計算する。栽培植物と雑草と
について下表のような基準にもとづき薬害と除草
効力を０から５までの数字で評価した。 栽培植物に対する評価値０または１あるいは雑
草に対する評価値５、４または３は一般に妥当な
栽培植物保護効果あるいは雑草防除効果とみなさ
れる。

【表】 実施例 ６ 発芽後処理による戸外条件下での除草効力およ
び薬害 プラスチツク容器（直径10cm、0.5）に畑地
土壌をつめ、コムギ、カラスムギを播種し、戸外
で20日間生育させ、供試した。小型噴霧器で所定
量の薬剤を上記植物の上方から植物体の茎葉部全
体に処理した。薬剤処理後、さらに戸外で40日間
生育させたあと、除草効力および薬害を調査し
た。その結果を下表に示す。なお、処理薬剤は乳
剤に製剤し、それを水（展着剤を含む）に分散さ
せ、１アールあたり５散布の割合で試験を行な
つた。処理時の植物の大きさはコムギが３葉期で
13〜14.5cm、カラスムギが３葉期で８〜13.0cmで
あつた。

【表】

【表】 実施例 ７ 発芽後処理における除草効力（温室試験） 畑地土壌を詰めた1/5000アールのワグネルポツ
トにヒエ、カラスムギ、ダイコン、キユウリを播
種し、温室内で２〜３週間育生したあと、所定量
の薬剤を植物体の上方から小型噴霧器で茎葉処理
した。薬剤処理後、さらに３週間温室内で育生し
たのち各植物に対する除草効力を調査した。その
結果を下表に示す。なお、薬剤の処理にあたつて
は乳剤に製剤した薬剤を水（展着剤を含む）に分
散させ、１アールあたり５散布の割合で試験を
行なつた。

【表】 実施例 ８ 発芽前処理試験 たて35cm、よこ25cm、高さ10cmのプラスチツク
トレーに畑地土壌を詰め、ワタ、アサガオ、アオ
ビユ、イネ、ヒエ、コムギ、カラスムギ、テンサ
イ、エノコログサ、シロザを播種した。所定量の
水和剤を水に分散させ、１アールあたり５散布
の割合で、トレーの上方から小型噴霧器で土壌全
面にスプレー処理した。処理後、20日間温室に置
き、薬害および除草効力を調査した。調査の基準
は前述のとおりである。結果を下表に示す。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属原子を
   表わし、Ｒは炭素数２以上の直鎖状もしくは分枝
   状アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基
   （これらの基はフエニル基もしくはフエノキシル
   基によつて置換されていてもよい。）またはフエ
   ニル基、ナフチル基、３−ピリジル基、４−ピリ
   ジル基（これらの基は１〜５個の低級アルキル
   基、ハロアルキル基、ハロゲン原子、低級アルコ
   キシル基、ニトロ基もしくは３，４−メチレンジ
   オキシ基によつて置換されていてもよい。）を表
   わす。〕 で示される２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
   ２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体。 ２ 一般式 〔式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属原子を
   表わす。〕 で示されるアルコールと一般式 Ｒ−COOH 〔式中、Ｒは炭素数２以上の直鎖状、もしくは分
   枝状アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル
   基（これらの基はフエニル基もしくはフエノキシ
   ル基によつて置換されていてもよい。）またはフ
   エニル基、ナフチル基、３−ピリジル基、４−ピ
   リジル基（これらの基は１〜５個の低級アルキル
   基、ハロアルキル基、ハロゲン原子、低級アルコ
   キシル基、ニトロ基もしくは３，４−メチレンジ
   オキシ基によつて置換されていてもよい。）を表
   わす。〕 で示されるカルボン酸、あるいはその反応性誘導
   体とを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、ＭおよびＲは前記と同じ意味を有する。〕 で示される２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
   ２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体の製
   造法。 ３ 一般式 〔式中、Ｒは炭素数２以上の直鎖状もしくは分枝
   状アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基
   （これらの基はフエニル基もしくはフエノキシル
   基によつて置換されていてもよい。）またはフエ
   ニル基、ナフチル基、３−ピリジル基、４−ピリ
   ジル基（これらの基は１〜５個の低級アルキル
   基、ハロアルキル基、ハロゲン原子、低級アルコ
   キシル基、ニトロ基もしくは３，４−メチレンジ
   オキシ基によつて置換されていてもよい。）を表
   わす。〕 で示される２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
   ２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体とア
   ルカリ金属化剤とを反応させることを特徴とする
   一般式 〔式中、M′はアルカリ金属原子を表わし、Ｒは
   前記と同じ意味を有する。〕 で示される２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
   ２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体の製
   造法。 ４ 一般式 〔式中、M′はアルカリ金属原子を表わし、Ｒは
   炭素数２以上の直鎖状もしくは分枝状アルキル
   基、アルケニル基、シクロアルキル基（これらの
   基はフエニル基もしくはフエノキシル基によつて
   置換されていてもよい。）またはフエニル基、ナ
   フチル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基（こ
   れらの基は１〜５個の低級アルキル基、ハロアル
   キル基、ハロゲン原子、低級アルコキシル基、ニ
   トロ基、もしくは３，４−メチレンジオキシ基に
   よつて置換されていてもよい。）を表わす。〕 で示される２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
   ２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体を酸
   で処理することを特徴とする一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。〕で示さ
   れる２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４
   −トリアジン−３，５−ジオン誘導体の製造法。 ５ 一般式 〔式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属原子を
   表わし、Ｒは炭素数２以上の直鎖状もしくは分枝
   状アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基
   （これらの基はフエニル基もしくはフエノキシル
   基によつて置換されていてもよい。）またはフエ
   ニル基、ナフチル基、３−ピリジル基、４−ピリ
   ジル基（これらの基は１〜５個の低級アルキル
   基、ハロアルキル基、ハロゲン原子、低級アルコ
   キシル基、ニトロ基もしくは３，４−メチレンジ
   オキシ基によつて置換されていてもよい。）を表
   わす。〕 で示される２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
   ２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体を有
   効成分として含有することを特徴とする除草剤。