FR2465728A1 - Derives de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine - Google Patents

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Masato Mizutani
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Haruhiko Katoh
Hiromichi Oshio
Shunichi Hashimoto
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract

DES DERIVES DE 3,5-DIOXO-1,2,4-TRIAZINE ONT LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) OU R OU R SONT NOTAMMENT H ET UN GROUPE ALKYLE EN C-C; CES DERIVES SONT EMPLOYES COMME INGREDIENTS ACTIFS DANS DES COMPOSITIONS HERBICIDES.

Description

La présente invention se rapporte a des dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine, à leur utilisation et à leur production. Plus particulièrement, elle se rapporte à des dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine présentant une forte activité d'extermination sur la folle avoine, à des compositions herbicides les contenant et à des procédés pour leur préparation.
Ces dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine peuvent être représentés par la formule
Figure img00010001

où
(1) -X-Y- représente -N=CH-, R est un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyméthyle, un groupe aminom6thvle avant la formule :
Figure img00010002

(où R et R4 représentent chacun l'hydrogène, un groupe al kyle en C1-C12, le groupe allyle, propargyle, cyanoéthyle, phényle, ou un groupe cycloalkyle en C3-C1O ou, pris avec l'atome d'azote adjacent, ils représentent un groupe hétérocyclique contenant de l'azote, saturé, triangulaire à tridécagonal < a 13 chaînes), contenant de manière facultative un atome d'oxygène ou un atome d'azote supplémentaire et/ou -portant de manière facultative pas plus de trois groupes méthyles ou éthyles), un groupe acyloxyméthyle ayant la formule : -CH2-OOC-R5 (où R5 est un groupe alkyle en C1-C9, alkényle en C2-C5, alkynyle en C2-C5 ou le groupe cyclohexyle, ces groupes étant substitués de manière facultative avec pas plus de 5 halogènes, pas plus de 5 groupes alcoxy en C1-C5, pas plus de 5 groupes phényles ou pas plus de 5 groupes phénoxy, ou le groupe phényle, naphtyle, nicotinyle ou isonicotinyle, ces groupes étant substitués de manière facultative avec pas plus de 5 groupes méthyles, méthoxy, halogènes, nitro ou trihalomêthyles, ou avec le groupe 3,4-methyldnedioxy) ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule
Figure img00020001

(où Z est -CH2CH2 - et m est un nombre entier valant 1 ou 2, on Z est -CHX'CH2-, -CHX'CHX'- ou -CH=CH- (X' étant un halogène) et m est un nombre entier valant 1) et R2 est un atome d'hydrogène, un groupe aminométhyle ayant la formule
Figure img00020002

< où R3 et R4 sont chacun tels que définis ci-dessus) ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule
Figure img00020003

(où Z' est -CH2CH2- et n est un mobre entier valant 1 ou 2 ou Z' est -CHY'CH2- (Y' étant un halogène) et n est un nombre entier valant 1), pourvu que, lorsque R est un atome d'hydrogène, R soit un groupe hydroxyméthyle, un groupe acyloxyméthyle ayant la formule : -CH2-OOC-R5 (où R5 est tel que défini précédemment), ou un groupe d'éther cy clique ayant la formule
Figure img00020004

(où m et Z sont tels que définis précédemment); lorsque R2 est un groupe aminométhyle ayant la formule
Figure img00030001

(où R3 et R4 sont tels que définis précédemment), R1 soit un groupe aminométhyle ayant la formule
Figure img00030002

(où R3 et R4 sont tels que définis précédemment); ou, lorsque R est un groupe d'éther cyclique ayant la formule :
Figure img00030003

(où n et Z' sont tels que définis pré.cédem- ment), R1 soit un atome d'hydrogène ou un groupe ayant la formule
Figure img00030004

ou
(2) -X-Y- représente -NH-CH2-, R est un atome d'hydrogène, un groupe acyloxyméthyle ayant la formule :: -CH2-OOC-R6 (où R6 est un groupe alkyle en C1-C9, cyclohexyle ou phényle, ces groupes étant substitués de manière facultative avec pas plus de 5 groupes méthyles, pas plus de 5 groupes méthoxy, pas plus de 5 atomes de fluor, pas plus de 5 atomes de chlore ou pas plus de 5 groupes trihalométhyles, ou avec le groupe 3,4-méthylènedioxy), ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule
Figure img00030005

(où p est un nombre entier valant 3 ou 4) et R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule
Figure img00030006

(où p est tel que défini ci-dessus), pourvu que, losque R est un groupe d'éther cyclique ayant la formule ::
Figure img00030007

(où p est tel que défini ci-dessus), RI soit un atome d'hydrogène ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule
Figure img00030008

(où p est tel que défini ci-des sus)
En tout cas, le groupe d'éther cyclique ayant la formule
Figure img00040001

(où m et Z sont tels que définis précédemment) ne peut pas être
Figure img00040002

(où m et X' sont tels que définis précédemment) et le groupe d'éther cyclique ayant la formule
Figure img00040003

(où Z et n sont tels que définis précédemment) ne peut pas être
Figure img00040004

(où n et Y' sont tels que définis précédemment).
Durant ces dernières années, la croissance très importante de folle avoine dans les champs de culture de blé et d'orge est considérée comme un problème important par suite de la diminution remarquable des rendements de récolte qui en résulte (D.P. Jones et collaborateurs : Wild Oats in
World Agriculture (1976)). Puisque la folle avoine est une des plantes du genre graminées auquel le blé appartient et que ces plantes sont semblables les unes aux autres du point de vue écologique et morphologique, particulièrement au stade avant la montée en épis, il n'est pas facile d'exterminer seulement la folle avoine.
Lors de l'extermination de la folle avoine dans des champs de culture de blé, le contrôle et la prévention doivent être effectués au stade initial de la croissance de blé afin d'éviter la diminution du rendement de la récolte. En outre, l'application d'un herbicide efficace doit être réalisée a peu près lors de l'achèvement de la germination de la folle avoine, parce que sa germination est quelque peu inégale. Par suite de ces nécessités, on a fortement exigé un herbicide, qui convient au traitement du feuillage au stade initial de la croissance du blé et peut contrôler et empêcher la croissance de la folle avoine sélectivement sans provoquer de dégâts chimiques matériels sur le blé.
Par suite d'une étude importante, la demanderesse a maintenant trouvé que les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-tria- zine (I), sous la forme libre ou sous la forme de sel, exer- cent une forte action herbicide sur la folle avoine, avec une forte sélectivité pour le blé.
Comme composés semblables du point de vue structure aux dérivés de 3,5-dioxo-l,2,4-triazine (I), on connaît la 3 ,5-dioxo-2-méthyl-2 '3,4, 5-tétrahydro-l , 2, 4-triazine (ciaprès désignée sous le nom de Contrôle (a)"), telle que décrite dans la demande de brevet allemand publiée nO 2.028.552 et la 3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-l,2,4-triazine (ci-après désignée sous le nom de "Contrôle (b)"), telle que décrite dans le brevet américain nO 3.116.994.
Dans cette demande de brevet allemand publiée, on indique que le Contrôle (a) contrôle la croissance de plantes et est utile comme produit de régulation de la croissance des plantes. On indique également que la 3,5 dioxo-2-propyl-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (ci-après désignée sous le nom de "Contrôle (c)") est plus forte que le Contrôle (a) du point de vue activité de contrôle. Le test comparatif réalisé par la demanderesse a indique que les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I-) sont beaucoup plus puissants que les Contrôles (a) et (c) du point de vue activité de contrôle sur la folle avoine, l'herbe de bassecour le radis, le concombre, etc...
Le brevet américain cité indique que le Contrôle (b) présente une activité inhibitrice de croissance vis-à-vis des plantes et est utile comme produit de régulation de la croissance des plantes. Le test comparatif conduit par la demanderesse indiquait qu'à la fois les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) et le Contrôle (b) présentent une activité herbicide remarquable contre la folle avoine. Cependant, par traitement sur le feuillage,les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) ne produisent pas de phytotoxicité matérielle sur des plantes à récolter, du genre graminées, telles que le blé, alors que le Contrôle (b) produit vraiment une phytotoxicité considérable.
5 10 15 20 25 30 35
Egalement,les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) présentent une activité herbicide remarquable lors du traitement du sol avant la germination. Par exemple, ils peuvent exterminer le volubilis des jardins, le grateron, etc. sans provoquer d'endomagement chimique sur le coton, le riz, la betterave a sucre, le blé, etc. Leur effet résiduel pendant une longue période de temps est remarquable. En plus des champs de culture, les dérivés peuvent être appliqués à des vergers, à des forêts, a des pâturages, à des champs sans culture, etc. dans un but herbicide.Puisque ces dérivés ont une activité de contrôle de croissance sur divers genres de plantes, leur utilisation a des concentrations suffisamment faibles peut supprimer la croissance de plantes de pelouses et de jardins, sans provoquer de phytotoxicité,
Dans les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine ayant la formule (I), on comprend des composés connus et de nouveaux composés.
On connait les composés ayant la formule (I) où (a) -X-Y- est -N=CH-, R1 est le groupe hydroxyméthyle et
R2 est un atome de potassium; (b) -X-Y- est -N=CH-, R1 est le groupe hydroxyméthyle et R2 est un atome d'hydrogène; (c) -X-Y- est -N=CH-,
R1 est
Figure img00060001

et R2 est
Figure img00060002

(d) -X-Y- est -N=CH-,R1 est -CH2-OOC-CH3 et R2 est un atome d'hydrogène; (e) -X-Y- est -N=CH-,
R1 est
Figure img00060003

ou
Figure img00060004

et R2 est un atome d'hyBDgine;et (f) -X-Y- est -NH-CH2 r R1 est un atome d'hydrogène et R2 est un atome d'hydrogène.
Cependant, l'activité biologique de ces composés n'est pas connue. Les autres sont de nouveaux composés.
Les dérivés de 3;5-dioxo-1,2,4-triazine (I) peuvent être sous la forme libre ou sous la forme de sel. Des exemples de la forme de sel comprennent les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux, les sels d'amines, etc. Cependant, lorsque R1 et R2 sont tous deux l'hydrogène, R2 ne peut prendre qu'une forme de sel.
Des exemples spécifiques de dérivés de 3,5-dioxo1,2,4-triazine (I) qui sont nouveaux sont les suivants
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<tb> Composé <SEP> Structure <SEP> chimique <SEP> Propriété
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<tb> <SEP> N <SEP> O
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<tb> 38 <SEP> H3C <SEP> 0 <SEP> O <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> À\N <SEP> N <SEP> A <SEP> 115,90C
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<tb> <SEP> H3C <SEP> 4 <SEP> A
<tb> <SEP> N <SEP> O
<tb> <SEP> ÀH3
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Figure img00140001
39 <SEP> 0 <SEP> ~' <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> CH3-N <SEP> N <SEP> X <SEP> 141,3 C
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<tb> <SEP> O
<tb> 40 <SEP> Ht <SEP> 119 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> HNj <SEP> 119 <SEP> ,30C
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<tb> <SEP> CH20CCH2CH3
<tb> <SEP> ll
<tb> <SEP> 0
<tb> 41 <SEP> 0 <SEP> zCH, <SEP> CH3 <SEP> de <SEP> 139,90C
<tb> <SEP> - <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> CH2 <SEP> 0 <SEP> ,C,
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> 0
<tb> 42 <SEP> - <SEP> X <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> 139,30C
<tb> <SEP> X <SEP> N,N
<tb> <SEP> CH20C~5CH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> CH
<tb> 43 <SEP> 2 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> 134 <SEP> 134,00C
<tb> <SEP> non
<tb> <SEP> CH20CyD
<tb> <SEP> o
<tb> 44 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> 201,10C <SEP> (décom
<tb> <SEP> Na-N1 <SEP> position)
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> CH2OC
<tb> <SEP> O
<tb>
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<tb> 45 <SEP> 0 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> HN <SEP> % <SEP> 111,4 C
<tb> <SEP> 0 <SEP> I
<tb> <SEP> CH20CCH2CH2CH3
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> O
<tb> 46 <SEP> ) <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> 112,10C
<tb> <SEP> ; <SEP> 112 <SEP> ,10C
<tb> <SEP> O <SEP> l
<tb> <SEP> CH20CH2CH2CH2CH3
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> o
<tb> 47 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> HN1 <SEP> Point <SEP> de <SEP> 113,6 C
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<tb> <SEP> CH,OC-C-CH3
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<tb> <SEP> O
<tb> 48 <SEP> 11 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion1
<tb> <SEP> HN1 <SEP> 117,30C
<tb> <SEP> N/N
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> CH20C <SEP> (CH2) <SEP> 8CH3
<tb> <SEP> O
<tb> 49 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> 49 <SEP> H <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> O HN$iIN <SEP> 126 <SEP> ,00C
<tb> <SEP> CH20C <SEP> (CH2 <SEP> ) <SEP> 4CH3
<tb> <SEP> 0
<tb>
Figure img00160001
<tb> 50 <SEP> 0 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> 134-1350C
<tb> <SEP> 0; <SEP> N <SEP> ON
<tb> <SEP> 1H <SEP> OC <SEP> E
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> o
<tb> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> K <SEP> Point <SEP> 216-217 C
<tb> <SEP> HN <SEP> 216-2170C
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<tb> <SEP> L <SEP> n
<tb> 52 <SEP> O <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> HNU <SEP> 198-2000C
<tb> <SEP> ;<SEP> N <SEP> ss
<tb> <SEP> CH <SEP> .ûC- <SEP> C1
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> o
<tb> 53 <SEP> A <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> HN <SEP> 152-1530C
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> CH2
<tb> <SEP> CH2 <SEP> Gv
<tb> <SEP> O
<tb> 54 <SEP> A <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> H1 <SEP> 219,00C
<tb> <SEP> A <SEP> NS
<tb> <SEP> 2 <SEP> HÉ <SEP> Er
<tb>
Figure img00170001
<tb> 55 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> 0 <SEP> 206,20C
<tb> <SEP> HNKJ
<tb> <SEP> ek
<tb> <SEP> 0 <SEP> I
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<tb> <SEP> o
<tb> 56 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> HO <SEP> JE <SEP> OCH <SEP> l40,30C
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<tb> <SEP> cr
<tb> <SEP> o
<tb> 57 <SEP> A <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> HN1 <SEP> 104,40C
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<tb> <SEP> 0 <SEP>
<tb> 58 <SEP> 2 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> HAN <SEP> A <SEP> 222 <SEP> ,O0C
<tb> <SEP> O <SEP> IN <SEP> H20C11
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> o
<tb> 59 <SEP> li <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> HN1 <SEP> l75-1770C
<tb> <SEP> o <SEP> 2 <SEP> No
<tb> <SEP> CH20C <SEP> ÉY
<tb>
Figure img00180001
<tb> 60 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> 0 <SEP> 138,80C
<tb> <SEP> C
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<tb> <SEP> 1H20C <SEP> X
<tb> <SEP> CH2 <SEP> Point
<tb> <SEP> O
<tb> 61 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> 0A <SEP> N/N <SEP> C1 <SEP> 210, <SEP> 70C
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<tb> <SEP> Ol <SEP> Cl
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<tb> <SEP> O
<tb> 62 <SEP> j <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> HN <SEP> A <SEP> 169,90C
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<tb> <SEP> dH20C <SEP> o <SEP> F
<tb> <SEP> 0 <SEP>
<tb> 63 <SEP> 0 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
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<tb> <SEP> Han <SEP> 8
<tb> <SEP> O <SEP> ; <SEP> N
<tb> <SEP> 1H20CCH2O <SEP> e
<tb> <SEP> 0
<tb> 64 <SEP> point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> A <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> I <SEP> ) <SEP> 154,60C
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<tb> 65 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
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<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> o
<tb> 67 <SEP> H1 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> N1 <SEP> l80,20C
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<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> ca,oc^i
<tb> <SEP> O
<tb> 68 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> HN1 <SEP> 140-1410C
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> CH20CC=CH2
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
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<tb> <SEP> CH20CCH2CH
<tb> <SEP> O <SEP> CH3
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<tb> 70 <SEP> 0 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> X <SEP> 116,3 C
<tb> <SEP> 11,30C
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<tb> <SEP> 8
<tb> <SEP> 0
<tb> 73 <SEP> ÉNH <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
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<tb> <SEP> 0 <SEP> I <SEP> -CH3
<tb> <SEP> O
<tb> 74 <SEP> Na~N <SEP> 6 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
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<tb> <SEP> 0
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<tb> 75 <SEP> 0 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> HN <SEP> l67,90C
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<tb> <SEP> 1H20C <SEP> t
<tb> <SEP> o
<tb> 76 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
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<tb> 77 <SEP> A <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
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<tb> <SEP> o
<tb> 78 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> HN <SEP> 6 <SEP> 128,30C
<tb> <SEP> 0; <SEP> N <SEP> H
<tb> <SEP> CH20C <SEP> {03
<tb> 79 <SEP> <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> HN <SEP> A <SEP> 174, <SEP> 4 C
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<tb> <SEP> O
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<tb> <SEP> 0
<tb> 80 <SEP> P <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> Na-N1 <SEP> 160-1620C
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<tb> <SEP> À
<tb> <SEP> O
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<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> 0
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<tb> <SEP> 0N <SEP> 174-175 <SEP> 0C
<tb> <SEP> c
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<tb> <SEP> o
<tb> 83 <SEP> HN <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> 190-192 <SEP> 0C
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 3r <SEP> À
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<tb> <SEP> 208-2150C
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<tb> <SEP> 0
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<tb> <SEP> 0N <SEP> 67-680C
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<tb>
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<tb> 86 <SEP> A <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
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<tb> <SEP> O
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<tb> <SEP> Z <SEP> 1l60C
<tb> 89 <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> 89 <SEP> > <SEP> A <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
<tb> <SEP> ! <SEP> 160-1650C
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<tb> 90 <SEP> HN <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion,
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<tb> <SEP> É
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<tb> <SEP> o,l <SEP> N'NH <SEP> 136-138 C
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<tb> <SEP> ClÈ <SEP> l57-1580C
<tb>
Des exemples spécifiques des dérivés de 3,5-dioxo1,2,4-triazine (I) qui sont connus sont les suivants
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<tb> Composé
<tb> n0 <SEP> Structure <SEP> chimique <SEP> Article <SEP> de
<tb> <SEP> littérature
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> X <SEP> oK;I1 <SEP> M.Prystas <SEP> et
<tb> <SEP> I <SEP> collaborateurs:
<tb> <SEP> 95 <SEP> 0 <SEP> zN,N <SEP> Collection <SEP> Cze
<SEP> choslov. <SEP> Chem.
<tb>
<SEP> Commum.,36,81
<tb> <SEP> CH20H <SEP> (1965)
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> 96 <SEP> > <SEP> id <SEP> À
<tb> <SEP> ibid.
<tb>
<SEP> CH2OH
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> M. <SEP> Gut <SEP> et <SEP> colla
<tb> <SEP> 97 <SEP> HN <SEP> borateurs
<tb> <SEP> f <SEP> Collection <SEP> Cze
<tb> <SEP> O <SEP> N <SEP> choslov <SEP> . <SEP> Chem.
<tb>
<SEP> H <SEP> Commun., <SEP> 26,
<tb> <SEP> 974 <SEP> (1961)
<tb>
Figure img00250001
<tb> 9e <SEP> 0 <SEP> S.Asano <SEP> et <SEP> colla
<tb> <SEP> 7 <SEP> borateurs <SEP> :
<tb> <SEP> YAKUGAKU <SEP> ZASSHI,
<tb> <SEP> ffis <SEP> ,N <SEP> 92, <SEP> 1162 <SEP> (1972)
<tb> <SEP> t <SEP> N <SEP> 9
<tb> 99
<tb> 99 <SEP> Z
<tb> <SEP> 99 <SEP> ) <SEP> M.Prysts <SEP> et <SEP> col
<tb> <SEP> laborateurs
<tb> <SEP> 0 <SEP> N'N <SEP> Collection <SEP> Cze
<tb> <SEP> O <SEP> choslov.<SEP> Chem.
<tb> <SEP> CH <SEP> OCCH <SEP> Commum., <SEP> 36, <SEP> 81
<tb> <SEP> 2 <SEP> " <SEP> 3 <SEP> (1965)
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> O
<tb> 100 <SEP> HN <SEP> % <SEP> S.Hillers <SEP> et <SEP> col
<tb> <SEP> laborateurs:
<tb> <SEP> or <SEP> Izyskaniya <SEP> Proti
<tb> <SEP> vooepukholevykh
<tb> <SEP> Prep., <SEP> 3, <SEP> 109
<tb> <SEP> 0 <SEP> (1968)
<tb> <SEP> D
<tb> <SEP> 0
<tb> 101 <SEP> < <SEP> *j <SEP> ibid.
<tb> <SEP> oN <SEP> z
<tb> <SEP> à
<tb>
Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) peuvent être produits par divers modes opératoires, dont certains modes opératoires typiques sont présentés ci-dessous.
Mode opératoire 1
Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) où
X-Y- est -N=CH-, R1 est
Figure img00260001

et R2 est
Figure img00260002

qui correspondent a la formule suivante
Figure img00260003

où R3 et R4 sont chacun tels que définis ci-dessus, peuvent être produits en faisant réagir la 3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine ayant la formule
Figure img00260004

avec du formaldéhyde ou son équivalent chimique et une amine ayant la formule :
Figure img00260005

où R3 et R4 sont chacun tels que définis ci-dessus.
Comme équivalent chimique du formaldéhyde, on peut utiliser celui qui peut libérer du formaldéhyde dans les conditions réactionnelles. Des exemples spécifiques sont la formaline, le para-formaldéhyde, le s-trioxane, etc. Les proportions molaires du composé de départ (II), du formaldéhyde ou de son équivalent chimique et de l'amine (III) a soumettre la réaction sont ordinairement 1 : 2 - 4 : 2 - 4, de préférence 1 : 2 - 2,5 : 2 - 2,5.La réaction peut être réalisée en présence ou en l'absence d'un solvant inerte (par exemple l'eau, le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, l'éthylèneglycol) La réaction est ordinairement réalisée a une température allant de 20 à 1500C, de préférence de 40 a lOO0C, dans une période de 10 minutes a 20 heures.
Mode opératoire 2
Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) où -X-Y- est -N=CH-,R est -CH2-OOC-R5 et R2 est un atome d'hydrogène, qui correspondent a la formule suivante
Figure img00270001

où M est l'hydrogène, un métal alcalin ou un métal alcalinoterreux et R5 est tel que défini ci-dessus, peuvent être produits en faisant réagir la 2-hydroxyméthyl-3,5-dioxo-2,3,4, 5-tétrahydro-1,2,4-triazine ayant la formule
Figure img00270002

où M est tel que défini ci-dessus, avec un acide carboxylique ayant la formule
R5-COOH (V) où R5 est tel que défini ci-dessus, ou son dérivé réactif sur le groupe carboxyle.
Le composé de départ (IV) peut être soumis la réaction sous sa forme libre ou sous sa forme de sel. Dans le cas de la forme de sel, on peut utiliser le sel de métal alcalin (par exemple le sel de sodium, le sel de potassium, le sel de lithium) ou le sel de métal alcalino-terreux (par exemple le sel de calcium). Comme dérivé réactif de l'acide carboxylique (V), on peut indiquer, a titre d'exemple, l'halogénure d'acide, l'anhydride d'acide etc...
Quand la réaction est réalisée entre le composé de départ (IV) et l'acide carboxylique (V) lui-même, on emploie ordinairement un agent de condensation (par exemple la
N,N-dicyclohexylcarbodiimide), en présence d'un solvant inerte (par exemple le chloroforme, le benzène, le toluène, le xylène, le diméthylsulfoxyde, la diméthylformamide, la pyridine). La réaction est ordinairement réalisée a une température allant de O a 500C, de préférence de 15 a 300C, dans une période de 10 minutes a 24 heures.
Quand la réaction est réalisée entre le composé de départ (IV) et l'halogénure ou l'anhydride de placide carboxylique (V), on emploie ordinairement une base (par exemple la trimêthylamine, la triéthylamine, la pyridine) en présence ou en l'absence d'un solvant inerte (par exemple le dichlorure de méthylène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le benzène, le toluène, le xylène,l'éther diéthylique, le diméthoxyéthane, le diméthylformaldéhyde, le diméthylsulfoxyde, la pyridine). ta réaction est normalement réalisée à une température de O à 50 OC, de préférence entre 15 et 300C,dans une période de 10 minutes a 24 heures.
Mode opératoire 3
Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) où -X-Y- est -N=CH-, R1 est -H ou
Figure img00280001

(où Z est -CH2CH2- et m est un nombre entier valant 1 ou 2, ou Z est -CHX'CH2 (X' étant un halogène) et m est un nombre entier valant 1) et R est -H ou
Figure img00280002

(ou Z et m sont cha cun tels que définis ci-dessus), pourvu que, lorsque R2 est -H, R1 soit
Figure img00290001

(où Z est -CHX'CH2- et m est un nombre entier valant 1, X' -étant un halogène), qui correspondent aux formules suivantes
Figure img00290002

où Z et m sont chacun tels que définis ci-dessus, peuvent entre produits en faisant réagir la 3,5-bis(triméthylsilyloxy)-1,2,4-triazine ayant la formule
Figure img00290003

avec un dérivé d'éther cyclique ayant la formule
Figure img00300001

où X" est un halogène (par exemple le chlore, le brome), un groupe alcoxy inférieur (par exemple les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy),-un groupe phénoxy substitué ou non substitué (par exemple le groupe p-nitrophénoxy) ou un groupe alcanoyl(inférieur)oxy (par exemple les groupes acétyloxy, propionyloxy), et Z et m sont chacun tels que définis ci-dessus.
Le composé de bis(triméthylsilyloxy) de départ (VI) peut entre obtenu par silylation de 3,5-dioxo-2,3,4,5 tétrahydro-1,2,4-triazine avec du triméthylchlorosilane selon un mode opératoire classique (W.W. Zorbach: Synthetic
Procedure in Nucleic Acid Chemistry, Vol. 1, page 347 (1968)).
Comme dérivé d'éther cyclique .(VII), on indique, a titre d'exemples le 2-acétoxytétrahydrofurane, le 2-méthoxytétrahydrofurane, le 2-t-butoxytétrahydrofurane, le 2chlorotétrahydrofurane, le 2- (p-nitrophénoxy) tétrahydrofu- rane, le 2,3-dichlorotétrahydrofurane, le 2-acétoxytétrahydropyrane, le 2-mthoxytétrahydropyrane, le 2-chlorotetrahy- dropyrane, le 2-(p-nitrophénoxytétrahydropyrane, etc...
La réaction entre le composé de bis(triméthylsilyloxy) (VI) et le dérivé d'éther cyclique (VII) est ordinairement réalisée dans un solvant inerte (par exemple le dir chlorométhane, la diméthylformamide), si cela est nécessaire, en présence d'un catalyseur tel qu'un acide de Lewis. Le rapport molaire entre le composé de bis(triméthylsilyloxy) (VI) et le dérivé d'éther cyclique (VII) à soumettre a la réaction peut être de 1 : 1 a 1 : 3. Des exemples de l'acide de Lewis sont le tétrachlorure d'étain, l'éthérate de trifluorure de bore, le trichlorure d'aluminium, le chlorure de zinc, le tétrachlorure de titane, etc.La réaction est ordinairement achevée a une température de -50 a 1000C,de préférence de O a 2.50C,dans une période de 1 a 24 heures, de préférence de 15 a 24 heures.
Comme produit réactionnel, on obtient un mélange de composés N2-monosubstitué, N4-monosubstitué et N2,N4- disubstitué, qui peuvent être séparés par un mode opératoire classique en soi, tel que la chromatographie, pour fournir chaque composant. Parmi ces composants, le composé N monosubstitué est le plus facilement produit, et puis le composé N-monosubstitué est produit. Le composé N,N4-disubstitué est le plus difficilement produit, si bien que, lorsque la production de ce composé disubstitué est souhaitée, une température supérieure et un plus long temps sont nécessaires.
Mode opératoire 4
Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) où -X-Y- est -N=CH-, R est -CH-O-(CH2)m (où m vaut 1 et Z est -CHX'CHX" -ou -CH=CH-) et R est -H, qui correspondent à la formule suivante
Figure img00310001

où Z est -CHX'CHX'- peuvent être produits en soumettant le composé N-monosubstiuté ayant la formule :
Figure img00310002

où Y" est un halogène (par exemple le chlore, le brome), a l'enlèvement d'acide halogénhydrique pour donner la N2 (2,5-dihydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro- 1,2,4-triazine ayant la formule
Figure img00320001

suivi d'halogénation de ce dernier composé pour donner la
N2-(3,4-dihalotetrahydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-Z,3,4,5-tetra- hydro-1,2,4-triazine ayant la formule
Figure img00320002

où X' est tel que défini ci-dessus.
Le composé N2-monosubstitué de départ (VIII) peut être obtenu dans le mode opératoire 3 comme expliqué cidessus.
L'enlèvement d'acide halogénhydrique peut être réalisé en faisant réagir le composé N-monosubstitué (VIII) avec un agent d'enlèvement d'acide halogénhydrique, tel qu'un hydroxyde alcalin (par exemple la soude, la potasse) un hydrure alcalin (par exemple l'hydrure de sodium, l'hydrure de potassium) ou un alkylate alcalin (par exemple le méthylate de sodium, le t-butylate de potassium), dans un solvant inerte (par exemple l'eau, le méthanol, l'ethanol, le propanol, le butanol, la diméthylformamide, le diméthyl sulfoxyde) ga une température de 20 a 8O0C,pendant une période de 3 a 6 heures.
L'halogénation est ordinairement réalisée en faisant réagir la N-(2,5-dihydro-2-furanyl)-3,5-dioxo2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine ainsi produite (IX) avec un halogène par exemple le brome, le chlore), dans un solvant neutre (par exemple le tetrachlorure de carbone, le chloroforme, le toluène), à une température de -5 a 10 C, pendant une période de 2 à 4 heures.
Mode opératoire 5
Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine ayant la formule (I) où -X-Y- est -NH-CH2-, qui correspondent à la formule
Figure img00330001

où R1 et R2 sont chacun tels que définis ci-dessus, peuvent être produits en soumettant le composé 1,6-déhydro correspondant ayant la formule
Figure img00330002

où R1 et R2 sont chacun tels que définis ci-dessus, a la réduction.
La réduction peut entre effectuée par n'importe quel mode opératoire classique en soi, convenable pour l'hydro genation d'une double liaison. Des exemples sont l'hydrogé- nation catalytique, la reduction avec un métal en présence d'un acide, etc..
Dans le cas de l'hydrogénation catalytique, on peut employer l'oxyde de platine, le palladium, etc. comme catalyseurs de réduction. Des exemples du milieu réactionnel sont l'eau, des solvants organiques et leurs mélanges. On préfère particulièrement l'eau, des alcools (par exemple le méthanol, l'ethanol) ou leurs mélanges. La réduction est ordinairement réalisée à une température de O à 500C pendant une période de 1 à 12 heures, sous une pres sionallant de la pressionvatmos~cherivue jusqu'à 5 atmosphères.
Dans le cas de la réduction avec un métal en présence d'un acide, on peut employer la combinaison d'un métal tel que le zinc, le fer, le nickel ou l'étain avec un acide tel qu'un acide organique (par exemple l'acide acétique) ou un acide minéral (par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide nitrique, l'acide sulfurique). Comme milieu réactionnel, on peut utiliser de l'eau, un solvant organique ou leur mélange, de préférence de l'eau, du méthanol, de l'éthanol ou leur mélange, La réduction est ordinairement obtenue à une température de 20 à 1000C pendant une période de 1 à 5 heures.
En outre l'application de la réduction au composé 1,6-déhydro (XI), ou R ou R est un atome d'hydrogène, mais sous sa forme de sel fournit le composé hydrogéné correspondant (Ie), où R1 ou R2 est un atome d'hydrogène, mais sous sa forme de sel.
Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I), où
R1 ou R2 est l'hydrogène, peuvent être facilement transformés en sels correspondants par un mode opératoire classique en soi, par exemple traitement avec un -agent de métallisation ou une amine.
Des exemples de l'agent de métallisation sont un hydroxyde métallique (par exemple la lithine, la soude, la potasse, la chaux éteinte), un alkylate métallique (par exemple le méthylate de sodium, l'éthylate de sodium, le t-butylate de potassium), le butyllithium, l'hydrure de sodium , le magnésium métallique, etc... Selon le genre de l'agent de métallisation, le milieu réactionnel utilisable peut être modifié. Lorsque l'agent de métallisation est un hydroxyde métallique, l'eau est favorablement employée. Quand l'agent de métallisation est un alkylate métallique, l'utilisation d'alcools est préférée. Dans le cas où l'agent de métallisation est du butyllithium ou du magnésium métallique, des éthers sont favorablement utilises.Dans le cas où l'agent de métallisation est de l'hydrure de sodium, de la diméthylformamide ou du diméthylsulfoxyde est de préférence employé. Le traitement avec l'agent de métallisation est ordinairement réalisé à une température de O a 800C, de préférence de O à 300C,pendant une période de 10 minutes à 24 heures.
Des exemples de l'amine sont l'isopropylamine, la cyclohexylamine, la diéthylaniline, la morpholine, la triéthylamine, la tri-n-propylamine, l'aniline, etc. Comme milieu réactionnel, on peut employer le méthanol, l'éthanol, l'éthylènegîycol ou analogues. La réaction se déroule ordinairement a une température de 50 à 2O00C, de préférence de 60 à 15O0C, pendant une période de 30 minutes à 12 heures.
Comme mentionné ci-dessus, les sels de dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) où -X-Y- est -NH-CH2- peuvent être également obtenus par réduction des composés 1,6déhydro correspondants ayant la formule (XI) sous forme de sels a la position 2 ou à la position 4.
En outre, il est possible de transformer les sels ainsi préparés en formes libres correspondantes, par exemple, par traitement avec un acide tel qu'un acide organique (par exemple l'acide acétique, l'acide formique) ou un acide minéral (par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide nitrique, l'acide phosphorique) a une température de -70 à 50 C,pendant une période de plusieurs minutes à 1 heure.
L'invention est, en outre, illustrée par les exemples détaillés suivants qui ne sont pas destinés à limiter l'invention.
EXEMPLE 1
Un mélange de 3,5-dioxo-2,3,4 ,5-tétrahydro-1,2 ,4- triazine (4,00 g), de p-formaldéhyde (2,33 g), de diéthylamine (6,21 g) et de méthanol (30 ml) est chauffé au reflux pendant 4 heures. Le mélange réactionnel est refroidi jusqu'à la température ambiante, et du méthanol est distillé sous pression réduite pourdonner un liquide jaune pâle, qui est la 2,4-bis(diéthylaminométhyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n 7). Rendement : 9,51 g (94,9 %). nD28,0 , 1,5075.
EXEMPLE 2
Un mélange de 3 ;5-dioxo-2,3 ,4,5-tétrahydro-l,2,4- triazine (2,26 g), de p-formaldéhyde (1,32 g), de n-propylamine (2,48 g) et d'éthanol (30 ml) est chauffé au reflux pendant 3 h-eures. Le mélange réactionnel est refroidi jusqu'à la température ambiante, et de l'éthanol est retiré par distillation sous pression réduite.Dans le résidu résultant, on ajoute de l'acétate d'éthyle (70 ml) et de l'eau (20 ml), et la couche d'acétate d'éthyle est séparée, lavée avec de l'eau et concentrée sous vide pour donner de la 2,4-bis(npropylaminométhyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n 9) sous forme de liquide jaune pâle, qui se transforme en solides vitreux par addition d'éther de pétrole. Rendement : 2,57 g (50,3 %). Température de ramollissement : 62 - 720C.
EXEMPLE 3
Un mélange de 3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4- triazine (2,00 g), de p-formaldéhyde (1,06 g), de 3-méthylpipéridine (3,51 g) et d'éthanol (20 ml) est chauffé au reflux pendant 4 heures. Le mélange réactionnel est refroidi jusqu'à la température ambiante, et l'méthanol est retiré sous vide pour donner 5,84 g de 2,4-bis(3-méthylpiperidin- l-yl-méthyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahyedro-1,2,4-triazine (composé n 31) sous forme de liquide jaune pâle, qui se solidifie spontanément. Le solide est recristallisé dans un mélange d'éthanol/n-hexane pour donner des cristaux blancs.
Rendement : 4,79 g (80,6 t) P.F. 134,10C.
EXEMPLE 4
Un mélange de 2,3,4 ,5-tétrahydro-3,5-dioxo-1,2,4- triazine (4,00 g) de p-fromaldéhyde (6,48 g), de morpholine (3,24 g) et d'méthanol (3- ml) est chauffe au reflux pendant 2 heures. Le mélange réactionnel est refroidi jusqu'd la température ambiante et de l'méthanol est retiré sous vide pour donner des cristaux blancs de 2,4-bis(morpholin 4-yl-méthyl) -3,5-dioxo-2,3,4 ,5-tétrahydro-l,2,4-triazine (compose n 37) , qui est recristallisé dans l'éthanol.
Rendement : 9,04 g (82,0 %). P.F 140,4 C.
EXEMPLE 5
De la 2-hydroxyméthyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (4,00 g) et de l'anhydride propionique (4,36 g) sont dissous dans de la pyridine (20 ml), et on laisse le mélange reposer toute la nuit. La pyridine est retirée sous vide et le résidu est additionné d'acétate d'éthyle (70 ml) et d'eau (20 ml). La couche d'acétate d'éthyle est séparée, lavée avec de l'eau (20 ml) et concehtrée pour donner des cristaux blancs de 2-propionyloxyméthyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n 40). Rendement : 4,82 g (93 %). P.F. 111,3 C.
EXEMPLE 6
De la 2-hydroxymémthyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (1,00 g), de l'acide p-méthylbenzoique (0,95 g) et de la N,N-dicyclohexylcarbodiimide (2,90 g) sont dissous dans de la pyridine et on laisse le mélange reposer toute la nuit. Le mélange réactionnel est alors évapore à sec pour donner un résidu qui est extrait avec du chloroforme. L'extrait chloroformique est condensé pour donner une huile, qui est purifiée par chromatographie sur couche mince avec du gel de silice et recristallisée dans un mélange éthanol/n-hexane. On obtient ainsi de la 2- 2-(pméthylbenzoyloxyméthyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4,triazine. (composé n 42), Rendement : 1,01 g (56 %). P.F.
139,30C.
EXEMPLE 7
Un sel de potassium de 2-hydroxyméthyl-3,5-dioxo- 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-trazine -1,81 g) est mis en suspension dans de la pyridine (20 ml). Le:mélange est refroidi par de la glace et additionné goutte à goutte de chlorure de l-naphtylcarbonyle (2,48 g). Après achèvement de l'addition, on laisse le mélange réactionnel reposer toute la nuit. La pyridine est retirée sous vide à partir du mélange pour donner le résidu. Le résidu est dissous dans l'eau et la solution aqueuse résultante est acidifiée avec de l'acide acétique. La solution aqueuse d'acide est additionnée d'acétate d'éthyle (50 ml) et d'eau (20 ml), et la couche d'acétate d'éthyle est séparée et évaporée à sec sous pression réduite.Le résidu est recristallisé dans de l'étha- nol pour donner de la 2-(l-naphtylcarbonyloxyméthyl)-3,5- dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n 43).
Rendement : 1,44 g (82 %). P.F. 134,0 C.
EXEMPLE 8
De la 3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (1 g ; 8,8 mmoles) et du 2-t-butoxytétrahydrofurane (1,9 g; 13,2 mmoles) sont dissous dans de la diméthylformamide (3 ml), et le mélange est agité entre 160 et 165 C pendant 5 heures. La diméthylformamide est retiree sous vide à partir du mélange réactionnel pour donner le résidu. Le résidu est soumis à une chromatographie sur colonne sur du gel de silice en utilisant un mélange acétone/n-hexane (1/3) comme éluant.La première fraction principale donne de la 2,4bis (tétrahydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2 4-triazine (composé n 85) (rendement : 0,2 g; 12 %), la seconde fraction donne la 3,5-dioxo-4-(tétrahydro-2-fura nyl) -3 ,5 -dioxo-2 , 3 , 4 ,5 -tétrahydro-l , 2 ,4 -triaz ine (composé n 86) (rendement : 0,6 g; 36 %) et la troisième donne le 2-(tetrahydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro- 1,2,4-triazine (composé n 101) (rendement : 0,4 g; 24 %).
Les composés n 85 et 86 fondent respectivement à 67 - 680C et à 870C.
EXEMPLE 9
De la 3,5-bis (triméthylsilyloxy)-1,2,4-triazine (2,5 g ; 10 mmoles) et du 2-chlorotétrahydropyrane (1,8 g; 15 mmoles) sont dissous dans de la diméthylformamide (1 ml) et le mélange est agité toute la nuit à la température ambiante et concentré sous vide.Le résidu est soumis à une chromatographie sur colonne sur du gel de silice en utilisant un mélange àcétone/n-hexane (1/3)-comme éluant.La première fraction principale donne 1,0 g (40 %) de 2,4 bis(tétrahydro-2-pyranyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro- 1,2,4-triazine (composé n 87) (rendement ; 1,0 g; 36 %), la seconde fraction donne la 3,5-dioxo-4-(tétrahydro-2-py ranyl)-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n 88) (rendement : 0,8 g; 40 %) et la troisième fraction donne la 2-(tétrahydro-2-pyranyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro- 1,2,4-triazine (composé n 100) (rendement :0,6 g; 30 %).
Les composés n 87 et-88 fondent respectivement à 320C et à 1160C.
EXEMPLE 10
De la 2- (3-chloro-tétrahydro-2-furanyl) -3, 5-dio- xo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (0,8 g; 3,7 mmoles) et du t-butylate de potassium (0,7 g, 6,2 mmoles) sont ajoutés à du diméthylsulfoxyde (3 ml), et le mélange est agité à la température ambiante pendant 3 heures. Le mélange réactionnel est déversé dans de la glace-eau. Le mélange est acidifié avec de l'acide acétique et extrait avec du chloroforme. L'extrait chloroformique est lavé avec de l'eau, séché et évaporé pour retirer le solvant. Le résidu brut est recristallisé dans l'éthanol pour donner de la 2-(,5-dihydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro1,2,4-triazine (composé n 81). Rendement : 0,5 g (76 %).
P.F. 147-1480C.
EXEMPLE 11
De la 2-(2,5-dihydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5- térahydro-1,2,4-triazine (1 g; 5,5 mmoles) est dissoute dans du tétrachlorure de carbone (5 ml), et on fait barboter dans le mélange du chlore gazeux pendant 1 heure, tout en refroidissant à 0 C, et puis on agite le mélange à la température ambiante pendant encore 1 heure. Le mélange réactionnel est évaporé à sec pour donner le résidu, qui est recristallisé dans un mélange acétate d'éthyie/n-hexane.
On obtient ainsi de la 2-(3,4-dichloro-tetrahydro-2-fura- nyl)-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (composé n 82).
Rendement : 1 g (78 %). P.F. 174 - 1750C.
EXEMPLE 12
De la 2-acéthyloxyméthyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine (2,0 g) est dissoute dans de l'éthanol (100 ml), et le mélange est additionné d'oxyde de platine (400 mg) et agité à la température ambiante pendant 4 heures sous une atmosphère d'hydrogène. Après achèvement de la réaction, le catalyseur est séparé par filtration, et le filtrat est concentré sous vide pour donner un liquide jaune pâle. Le liquide est purifié par chromatographie sur colonne sur du gel de silice en utilisant un mélange chloroforme/méthanol comme éluant pour donner un liquide visqueux transparent incolore, qui est formé de 2-acétyloxy méthyl-3,5-dioxo-hexahydro-1,2,4-triazine (composé n 72).
24,5
Rendement : 1,42 g (70,3 %). nD , 1,5008.
EXEMPLE 13
De la 2-(4-méthylbenzoyloxyméthyl)-3,5-dioxo 2,3,4,5-tétrahydro-l,2,4-triazine (2,1 g) est dissoute dans de l'méthanol (100 ml), et le mélange est additionné d'oxyde de platine (400 mg) et agité à la température ambiante pendant 3 heures sous une atmosphère d'hydrogène. Après achèvement de la réaction, le catalyseur est séparé par filtration, et le filtrat est concentré sous vide pour donner un liquide jaune pâle. Le liquide est purifié par chromatographie sur du gel de silice en utilisant un mélange chloro forme/méthanol comme éluant pour donner des cristaux blancs de 2-(4-methylbenzoyloxymethyl)-3,5-dioxo-hexahydro-1,2,4- triazine (composé n 73). Le produit est recristallisé dans un mélange éthanol/n-hexane. Rendement : 1,35 g (62,2 %).
P.F. 163,50C.
EXEMPLE 14
De la N-(tétrahydro-2-pyranyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5tétrahydro-1,2,4-triazine (1,9 g; 9,6 mmoles) et dru zinc (0,5 g) sont ajoutés à un mélange d'acide acétique (6 ml) et d'eau (6 ml), et le mélange est chauffé au reflux pendant 5 heures.
Après achèvement de la réaction, le mélange réactionnel est filtré, et le filtrat est évaporé à sec. Le résidu est recristallisé dans du méthanol pour donner de la N2-(tétrahydro-2-pyranyl)-3,5-dioxo-hexahydro-1,2,4-triazine brute (compos n 90). Rendement : 1,5 g (78 %). P.F. 205 - 2060C.
EXEMPLE 15
De la N-(tétrahydro-2-furanyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5tétrahydro-1,2,4-triazine (2,5 g; 9,9 mmoles) est dissoute dans de l'méthanol (50 ml), et le mélange est additionné d'oxyde de platine (1 g), et agité à la température ambiante pendant 5 heures sous une atmosphère d'hydrogène. Après achèvement de la réaction, le melange est filtré et le filtrat est évaporé à sec. Le résidu est recristallisé dans de l'éthanol pour donner de la N-(tétrahydro-2-furanyl)3,5-dioxo-hexahydro-1,2,4-triazine (comosé n 91). Rendement : 2,1 g (85 %). P.F. 197 C.
EXEMPLE 16
Du sodium métallique (84 mg) est dissous dans de l'éthanol (50 ml). Dans la solution éthanolique résultante d'éthylate de sodium, on ajoute de la 2- < 1-naphtylcarbony- loxyméthyl) -3 ,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-l,2,4-triazine (1,14 g). Le mélange réactionnel est agité à la température ambiante pendant 6 heures, et les cristaux blancs précipités de 2- 2-(1-naphtylcarbonyloxyméthyl)-4-sodio-3,5-dioxo- 2,3,4,5-tétrahydro-l,2,4-triazine (composé n 44) sont sépa rés par filtration. Le poduit est totalement lavé avec de l'méthanol (50 ml) et séché. Rendement : 1,07 g (92 %).
P.F. 201,10C (dEcomposition).
EXEMPLE 17
De la 2- 2-(4-méthylbenzoyloxyméthyl)-3,5-dioxo-hexa- hydro-1,2,4-triazine (1,0 g) est dissoute dans du méthanol (60 ml), et le mélange est additionné de méthylate de sodium (0,21 g) et agité à la température ambiante pendant 30 minutes. Le méthanol est retiré sous vide, et les cristaux blancs résultants sont totalement lavés avec de l'méthanol pour donner de la 2-(4-méthylbenzoyloxyméthyl)-3,5-dioxo-4-so- dio-hexahydro-1,2,4-triazine (composé n0 74). Rendement : 0,84 g (77,8 %). P.F. 225 - 235 C (décomposition).
EXEMPLE 18
Du monohydrate de 3,5-dioxo-4-sodio-2,3,4,5- tetrahydro-1,2,4-triazine (770 mg) dissous dans l'eau (60 ml) est hydrogéné pendant 4 heures en présence d'oxyde de platine (100 mg) sous la pression atmosphérique. Le catalyseur est retiré par filtration, et le filtrat est concentré sous vide pour donner un liquide transparent incolore.
Le liquide est dissous dans l'méthanol (30 ml), et le solvant est alors retiré sous vide pour donner des solides amorphes de dihydrate de 3,5-dioxo-4-sodio-hexahydro-1,2,4- triazine (compose n 4). Rendement : 850 mg (98,2 %). Température de ramollissement : 122,30C.
EXEMPLE 19
De la 2-(4-méthylbenzoyloxyméthyl)-3,5-dioxo-4 sodio-hexahydro-1,2,4-triazine (500 mg), telle qu'obtenue dans l'exemple 17, est dissoute dans de l'acide chlorby- drique à 1 % (15 ml). Le mélange est alors extrait avec de l'acétate d'éthyle (20 ml). L'extrait d'acétate d'éthyle est lavé avec de l'eau (5 ml), séché sur du sulfate de ma gnésium anhydre et concentré sous vide pour donner des cristaux blancs de 2-(4-méthylbenzoyloxyméthyl)-3,5-dioxo-hexa- hydro-1,2,4-triazine (composé n 73). Rendement : 450 mg (97,8 %).
Dans l'utilisation pratique des dérivés de 3,5 dioxo-1,2,4-triazine (I) sous forme libre ou sous forme de sel, ces dérivés peuvent être appliqués comme tels ou sous n'importe quelle forme de préparation, telle que des poudres mouillables, des concentrés émulsionnables, des granules, des granulés fins ou des poussières.
Dans la production de cette forme de préparation, on peut utiliser un support solide ou liquide. Comme support solide, on peut indiquer des poudres minérales (par exemple le kaolin, la bentonite, l'argile, la montmorillonite, le talc, la terre de diatomées, le mica, la vermiculite, le gypse, le carbonate de calcium, l'apatite),des poudres végétales (par exemple la poudre de soja, la farine de blé, la poudre de bois, la poudre de tabac, l'amidon, la cellulose cristalline), des composés à poids moléculaires élevés (par exemple une résine de pétrole, du chlorure de polyvinyle, de la gomme de dammar, une résine cétonique), de l'alumine, de la cire et analogues.
Comme support liquide, on peut indiquer des alcools (par exemple le méthanol, l'éthanol, I'éthylèneglycol, l'alcool benzylique) des hydrocarbures aromatiques (par exemple le toluène, le benzène, le xylène, le méthylnaphtalène), des hydrocarbures halogénés (par exemple le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le monochlorobenzène), des éthers (par exemple le dioxane, le tétrahydrofurane), des cétones (par exemple l'acétone, la méthyléthylcétone, la cyclohexanone), des esters (par exemple l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate d'éthylèneglycol), des amides d'acides (par exemple la diméthylformamide),des nitriles (par exemple l'acétonitrile), des étheralcools (par exemple l'éther éthylique d'éthylèneglycol), de l'eau et analogues.
Un agent tensio-actif utilisé pour l'émulsionnement la dispersion ou l'étalement peut être n'importe lequel des types d'agents non ioniques, anioniques, cationiques et amphotères. Des exemples de l'agent tensio-actif comprennent des éthers alkyliques de polyoxyéthylène, des éthers alkylaryliques de polyoxyéthylène, des esters d'acides gras de polyoxyéthylène, des esters d'acides gras du sorbitan, des esters d'acides gras du polyoxyéthylènesorbitan, des polymères oxyethylène-oxypropylène, des phosphates de polyoxyéthylènealkyle, des sels d'acides gras, des alkylsulfates, des alkylsulfonates, des alkylarylsulfonates, des phosphates d'alkyle, un sulfate de polyoxyéthylènealkyle, des sels d'ammonium quaternaire, une oxyalkylamine et analogues.Cependant, l'agent tensio-actif n'est pas, bien sûr, limité à ces composés.De plus, si cela est nécessaire, de la gélati- ne, de la caséine, de l'alginate de sodium, de l'amidon, de l'agar-agar, de l'alcool polyvinylique , ou analogues, peu vent être utilisés comme agents auxiliaires.
Dans la préparation d'une composition herbicide, la teneur en composé (I) peut aller de 1 à 95 % en poids,de préférence de 1 à 80 % en poids.
Les dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine (I) de la présente invention peuvent être utilisés avec d'autres herbicides pour améliorer leur activité en tant qu'herbicides, et, dans certains cas, on peut s'attendre à un effet syner gique. Comme autres herbicides,on peut indiquer, par exemple, la l,l-dimethyl-3-(3-trifluoromethylphenyl)uree, la 3-(3,4-dichlorophényl)-l,l-diméthylurée; le méthanearsonate de sodium, la 2-(3,4-dichlorophényl)-4-méthyltértrahydro- 1,2,4-oxathiazole-3,5-dione; la 2-méthylthio-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazine; le 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-lH 2,1,3-benzothiadiazine-(4)-3H-one; l'acide 2-méthyl-4-chlo rophénoxyacétique; le N,N-hexamethylènethiolcarbamate de Séthyle; le 3,4-dichloropropionanilide, la 3-(2,4-dichloro-5isopropoxyphényl)-5-t-butyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one; le
N-(3-méthylphényl)carbamate de 3-(méthoxycarbonylamino)phényle; la 5-amino-4 -chloro-2 -phénylpyridaz in-3 ( 2H) -one; le 3-cyclohexyl-5,6-triméthylèneuracile; la 4-amino-4,5-dihydro-3-méthyl-6-ph6nyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one; l'acide 3,6 dichloro-2-méthoxybenzoique; la 3- 3-(3-chlro-4-méthylphényl)- 1,1-diméthylurée; la 3-(2-benzothiazolyl)-1,3-diméthylurée; la 3- 3-(4-isopropylphényl)-l,l-diméthylurée et analogues.Ce- pendant, les herbicides ne sont pas, bien sûr, limités à ces exemples.
Le taux de dose du composé (I) dépend des genres de composés, des genres de plantes cultivées, du procédé d'application, etc... Généralement, cependant, le taux de dose est de 2 à 200 grammes, de préférence de 5 à 50 grammes, d'ingrédient actif par are.
Des exemples de réalisation pratiques de la composition herbicide selon sua présente invention sont indiqués à titre d'illustration dans les exemples suivants, où les parties et les pourcentages sont en poids.
EXEMPLE DE PREPARATION 1
80 parties de composé n 11, 5 parties d'éther alkylarylique de polyoxyéthylène et 15 parties d'hydrate d'oxyde de silicium synthétique sont bien mélangés, tout en étant pulvérises pour obtenir une poudre monIllable.
De la même manière que ci-dessus, le compose n 34, 37, 40, 72, 84, 87, 95, 98, .99 ou 101 peut être formulé pour fournir une poudre mouillable.
EXEMPLE DE PREPARATION 2
30 parties de compose n 8, 7 parties d'éther alkylarylique de polyoxyéthylène, 3 parties d'alkylarylsulfonate et 60 parties de xylène sont bien mélangées pour obtenir un concentré dmulsionnable.
De la même manière que ci-dessus, ie composé n 30,37, 57, 73, 81, 85, 90, 96, 98, 99 ou 100 peut être formulé sous forme d'un concentré émulsionnable.
EXEMPLE DE PREPARATION 3
Une partie du compose n 9, 1 partie de carbone blanc, 5 parties de ligninesulfonate et 93 parties d'argile sont bien mélangées, tout en étant pulvérisées Le mélange est alors bien pétri avec de l'eau, granulé et séché pour obtenir aes granulés.
De la même manière que ci-dessus, le composé n 32, 39, 64, 77, 80, 82, 87, 93, 98 ou 99 peut être formulé pour fournir des granulés.
EXEMPLE DE PREPARATION 4
40 parties de bentonite, 5 parties de ligninesulfonate et 55 parties d'argile sont bien mélangées, tout en étant pulvérisées. Le mélange est alors bien pétri avec de l'eau, granulé et séché pour obtenir des granulés ne contenant pas d'ingrédient actif. Les granulés sont alors impré genres avec 5 parties de compose n 9 pour obtenir des'gra nuls.
De la même manière que ci-dessus, le composé n 31, 38, 69, 78, 83, 85, 91, 98, 99 ou 100 peut être formulé sous forme de granulés.
EXEMPLE DE PREPARATION 5
3 parties de composé n 13, 0,5 partie dehospha- te d'isopropyle, 66,5 parties d'argile et 30 parties de talc sont bien mélangées, tout en était pulvérisées pour obtenir une poussière.
De la même manière que ci-dessus, le compose n 33, 38,53, 75, 80, 81, 89, 92, 98 ou 99 peut être formulé pour fournir une poussière.
L'application des dérivés de 3,5-dioxo-1,2,4- triazine (I) en tant qu'herbicides sera illustrée dans les exemples suivants où la phytotoxicité pour les plantes cultivées et l'activité herbicide sur les mauvaises herbes ont été évaluées comme suit : les parties aériennes des plantes expérimentales ont été coupées et pesées (poids frais); le pourcentage du poids frais de la plante' traitée par rapport à celui de la plante non traitée a été calculé, ce dernier poids frais étant pris à la valeur de 100, et l'endommagement sur les récoltes et l'activité herbicide ont été évalués selon les normes données dans le tableau cidessous.Les valeurs d'évaluation de phytotoxicité, O.et 1,et celles de l'effet herbicide, 5, 4 et 3, sont généralement considérées comme satisfaisantes pour protéger des plantes cultivées et pour contrôler ou détruire les mauvaises herbes, respectivement.
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Valeur <SEP> Poids <SEP> frais <SEP> (pourcentage <SEP> par
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EXEMPLE 20
Application de post-émergence (à l'extérieur)
Des plateaux en matière plastique (diamètre de 10 cm; volume de 0,5 litre) ont été remplis par du sol de champ de terrains montagneux, et les graines de blé et de folle avoine ont été séparément semées dans les plateaux et on les a fait croître à l'extérieur pendant 20 jours.La quantité exigée du composé expérimental a été pulvérisée sur le feuillage des plantes expérimentales par le dessus au moyen d'un petit dispositif de pulvérisation a main.
Après la pulvérisation, on a fait croître les plantes expérimentales à l'extérieur pendant encore 40 jours, et l'activité herbicide et la phytotoxicité ont été examinées. Les résultats sont présentés dans le tablèau I. Dans l'application au feuillage indiquée ci-dessus, les composés expérimentaux ont été chacun formulés pour fournir un concentré émulsionnable, et la quantité exigée du concentré émulsionnable a été dispersée dans l'eau pour l'application suivant un volume de pulvérisation de 5 litres par are, et appliquée avec addition d'un agent de mouillage. Au moment de l'application, le blé était au stade à 3 feuilles et avait 13 à 14,5 cm de hauteur, et la folle avoine était au stade à 3 feuilles et avait 8 à 13,0 cm de hauteur.
TABLEAU I
Figure img00470001
Composé <SEP> n <SEP> Dose <SEP> (poids <SEP> Phytotoxicité <SEP> Activité <SEP> her
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TABLEAU I (Suite)
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TABLEAU I (Suite)
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TABLEAU I (Suite)
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TABLEAU I (Suite)
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TABLEAU I (Suite)
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EXEMPLE 21
Application de post-émergence (dans une serre)
Des pots de Wagner (1/5.000 d'are) ont été chacun remplis avec du sol de champ de rizière, les graines d'herbe de basse-cour, de folle avoine, de radis et de concombre ont été séparément semées dans les pots et on les a fait croître pendant 2 à 3 semaines dans une serre. La quantité exigée du composé expérimental a été pulvérisée sur le feuillage des plantes expérimentales par le dessus au moyen dlun petit dispositif de pulvérisation à main. Après la pulvérisation, on a fait croïtre les plantes expérimentales pendant encore 3 semaines dans la serre, et l'activité herbicide a été examinée.Les résultats sont présentés dans le tableau II. Dans l'application au feuillage indiquée ci-dessus, les composés expérimentaux ont été chacun formulés pour fournir un concentré émulsionnable, et la quantité exigée du concentré émulsionnable a été dispersée dans l'eau pour l'ap plication suivant un volume de plvérisation de 5 litres par are et appliquée avec addition d'un agent de mouillage.
TABLEAU II
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TABLEAU II (Suite)
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TABLEAU II (Suite)
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TABLEAU II (Suite)
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TABLEAU II (Suite)
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TABLEAU II (Suite)
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EXEMPLE 22
Application de pré-émergence
Des plateaux en matière plastique (35 cm x 25 cm x 10 cm (hauteur)) ont été remplis avec du sol de champ de terrains montagneux, et les graines de coton, de volubilis annuel des jardins, d'ansérine à racine rouge, de plante du genre riz, d'herbe de basse-cour, de blé, de folle avoine, de betterave à sucre, de queue de renard verte, de quart d'agneau courant, et de-caillelait ont été sépariment semées dans les plateaux.La quantité exigée d'une poudre mouillable a été dispersée dans l'eau afin d'amener l'ingrédient actif à une quantité de 40 grammes par are et pulvérisée suivant un volume de 5 litres par are sur toute la surface du sol au moyen d'un petit dispositif de pulvérisation d main. Après la pulvérisation, les plateaux ont été placés dans une serre pendant 20 jours, et la phytotoxicité et l'activité herbicide ont été examinées. Les résultats sont présentés dans le tableau III.
TABLEAU III
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Composé <SEP> Phytotoxicité <SEP> Activité <SEP> herbicide
<tb> n <SEP> Coton <SEP> Plante <SEP> Blé <SEP> Bette- <SEP> Volubi- <SEP> Anséri- <SEP> Herbe <SEP> Folle <SEP> Queue <SEP> Quart <SEP> Caillelait
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<tb> <SEP> jar- <SEP> verte
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<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 11 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 12 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 13 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 14 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 15 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 16 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 17 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 18 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> TABLEAU III (Suite)
Figure img00600001
19 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 21 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 22 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 23 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 24 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 26 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 27 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 28 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 29 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 31 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 32 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 33 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 34 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 35 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 36 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 37 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 38 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 39 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 40 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 41 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 42 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> TABLEAU III (Suite)
Figure img00610001
43 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 44 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 45 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 46 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 47 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 48 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 49 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 51 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 52 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 53 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 54 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 55 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 56 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 57 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 58 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 59 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 60 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 61 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 62 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 63 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 64 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 65 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 66 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> TABLEAU III (Suite)
Figure img00620001
67 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 68 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 69 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 70 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 71 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 72 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 73 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> - <SEP> 74 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> - <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 76 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 77 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 78 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> - <SEP> 79 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 81 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 82 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 83 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 84 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 85 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 86 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 87 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 88 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 89 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 90 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> TABLEAU III (Suite)
Figure img00630001
91 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 92 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 93 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 94 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 95 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 96 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 97 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> 98 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 99 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 101 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP>
Contrôle <SEP> (a) <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
Contrôle <SEP> (c) <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP>
EXEMPLE 23
Application de post-émergence (dans un champ culti- vé)
Des graines de blé, d'orge et de folle avoine ont été simultanément semées dans un lot de terrain (1 m x 1 m) d'un champ cultivé, et, lorsque la folle avoine stest développée respectivement au stade à 2 feuilles -et au stade à 4 feuilles, une quantité exigée du composé expérimental a été pulvérisée sur le feuillage de plantes expérimenta- les par le dessus au moyen d'un petit dispositif de pulvérisation à main. Après la pulvérisation, on a fait croî- tre les plantes expérimentales pendant encore 5 semaines, et l'activité herbicide et la phytotoxicité ont été examinées. Les résultats sont presentés dans le tableau IV. Dans l'application au feuillage indiquée ci-dessus, les composes expérimentaux ont été chacun formulés en un concentré émulsionnable et la quantité exigée du concentré émulsionnable a été dispersée dans l'eau pour l'application suivant un volume de pulvérisation de 5 litres par are et appliquée avec addition d'un agent de mouillage.
TABLEAU IV
Figure img00650001
Composé <SEP> Dosé <SEP> Phytotoxicité <SEP> Activité <SEP> herbicide
<tb> n <SEP> (poids
<tb> <SEP> d'ingré- <SEP> Blé <SEP> Orge <SEP> Folle <SEP> avoine
<tb> <SEP> dient <SEP> ac- <SEP> Stade <SEP> à <SEP> Stade <SEP> à <SEP> Stade <SEP> à <SEP> Stade <SEP> à <SEP> Stade <SEP> à <SEP> Stade <SEP> à
<tb> <SEP> tif, <SEP> 2 <SEP> feuil- <SEP> 4 <SEP> feuil- <SEP> 2 <SEP> feuil- <SEP> 4 <SEP> feuil- <SEP> 2 <SEP> feuil- <SEP> 4 <SEP> feuil
<SEP> g/are) <SEP> les <SEP> les <SEP> les <SEP> les <SEP> les <SEP> les
<tb> 15 <SEP> 20 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 20 <SEP> 20 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 41 <SEP> 20 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 56 <SEP> 20 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 86 <SEP> 20 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 95 <SEP> 20 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 96 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> Contrôle <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> (a) <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Contrôle <SEP> 20 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> (b) <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> Contrôle <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> (c) <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> Banban <SEP> 20 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 1
<tb> <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0
<tb>
La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art.

Claims (5)

REVENDICATIONS
1 - A titre de produit industriel nouveau, dérivé de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine ayant la formule où
Figure img00670001
Figure img00690006
(e) -X-Y- est -N=CH-, R1 est
(d) -X-Y- est -N=CH-, R1 est -CH2-OOC-CH3 et R2 est un atome d'hydrogène;
Figure img00690005
(c) -X-Y- est -N=CH-, R1 est et R2 est
(b) -X-Y- est -N=CH-, R1 est le groupe hydroxyméthyle et R2 est un atome d'hydrogene;
(a) -X-Y- est -N=CH-, R1 est le groupe hydroxyméthyle et R2 est un atome de potassium;
(ot p est tel que défini ci-dessus), sauf les cas suivants
Figure img00690004
(où p est tel que défini précédemment) R soit un atome d'hydrogène ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule
Figure img00690003
(où p est tel que défini cidessus) pourvu que, lorsque R2 est un groupe d'éther cyclique ayant la formule
Figure img00690002
R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule
< où p est un nombre entier valant 3 ou 4) et
Figure img00690001
(2) -X-Y- représente -NH-CH2-, R1 est un atome d'hydrogène, un groupe acyloxyméthyle ayant la formule -CH2-OOC-R6 (où R6 est un groupe alkyle en C1-Cg,cyclohexy le ou phényle ces groupes étant substitués de manière facultative avec pas plus de 5 groupes méthyles, méthoxy, pas plus de 5 atomes de fluor, de chlore ou pas plus de 5 groupes trihalométhyles, ou avec le groupe 3,4-méthylènedioxy) ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule
(où Z' et n sont tels que définis précédemment); ou
Figure img00680007
R1 soit un atome d'hydrogène ou un groupe ayant la formule
(où Z' et n sont tels que définis précédemment),
Figure img00680006
(où R3 et R4 sont tels que définis précédemment); ou, lorsque R2 est un groupe d'éther cyclique ayant la formule
Figure img00680005
(où R3 et R4 sont tels que définis précédemment), R1 soit un groupe aminométhyle ayant la formule
Figure img00680004
(où Z et m sont tels que définis précédemment) P lorsque R2 est un groupe aminométhy- le ayant la formule
Figure img00680003
(où Z' est -CH2CH2- et n est un nombre entier valant 1 ou 2 où Z' est CHY'(CH2- (Y' étant un halogène) et n est un nombre entier valant 1), pourvu que, lorsque R2 est un atome d'hydrogène, R1 soit un groupe hydroxyméthyle, un groupe acyloxyméthyle ayant la fomule : -CH2-OOC-R5 (où R5 est tel que défini précédemment) ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule
Figure img00680002
(où R et R4 sont chacun tels que définis ci-dessus) ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule
Figure img00680001
(où Z est -CH2CH2- et m est un nombre entier valant 1 ou 2 ou Z est -CHX'CH2-, -CHX'CHX'- ou -CH=CH- (X' étant un halo gène) et m est un nombre entier valant 1) et R2 est un atome d'hydrogène, un groupe aminométhyle ayant la formule::
Figure img00670003
C5, pas plus de 5 groupes phényles ou phénoxy, ou le groupe phényle, naphtyle, nicotinyle ou isonicotinyle, ces groupes étant substitués de manière facultative avec pas plus de 5 groupes méthyles, méthoxy, halogènes, nitro ou trihalométhyles, ou avec le groupe 3,4-méthylènedioxy) ou un groupe d'éther cyclique ayant la formule
(où R3 et R4 représentent chacun l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C12, le groupe allyle, propargyle, cyanoéthyle, phényle ou un groupe cycloalkyle en C3-C10 ou, pris avec l'atome d'azote adjacent, ils représentent un groupe hétérocyclique contenant de l'azote, saturé, triangulaire à tridécagonal contenant de manière facultative un atome d'oxygène ou un atome d'azote supplémentaire et/ou portant de manière facultative pas plus de 3 groupes méthyles ou éthyles), un groupe acyloxyméthyle ayant la formuyle :: -CH2-OOC-R5 (ou R5 est un groupe alkyle en C1-C9, alkényle en C2-C5, alkynyle en C2-C5 ou le groupe cyclohexyle, ces groupes étant substitués de manière facultative avec pas plus de 5 halogènes, pas plus de 5 groupes alcoxy en C1-
Figure img00670002
(1) -X-Y- représente -N=CH-, R1 est un atome d'hy drogène, un groupe hydroxyméthyle, un groupe aminométhyle ayant la formule
(f) -X-Y- est -NH-CH2,R est un atome d'hydrogène et R2 est un atome d'hydrogene, ou son sel.
et R2 est un atome d'hydrogène et
Figure img00690007
2 - Dérivé de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine selon la revendication 1, caractérisé en ce que -X-Y- est -N=CH-, R1 est et R2 est
Figure img00700001
(où R3 et R4 sont chacun tels que définis dans la revendication 6).
3 - Dérivé de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine selon la revendication 1, caractérisé en ce que -X-Y- est -N=CH- et
R1 est -CH2-OCC-R5 < où R5 est tel que défini dans la revendication 6).
4 - Dérivé de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine selon la revendication l,caractérisé en ce que -X-Y- est -N=CH- R1 est -H ou
Figure img00700002
et R est -H ou
Figure img00700003
< où
Z, Z', m et n sont tels que définis dans la revendication 6)
5 - Dérivé de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est choisi dans le groupe se composant de 2,4-bis(N-n-butyl-N-méthylaminomé thyl-3 ,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro-l,2,4-triazine, de 2,4bis (N,N-diméthylaminométhyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tétrahydro1,2,4-triazine, de 2- 2-(3-méthylbenzoyloxyméthyl)-3,5-dioxo 2,3,4,5-tétrahydro-l,2,4-triazine ou de son sel, et de 3,5-dioxo-4-(tétrahydro-2-furanyl)-2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4triazine ou de son sel.
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3116994A (en) * 1961-12-11 1964-01-07 Pfizer & Co C Inhibiting plant growth with 6-azauracil and salts thereof
FR2052777A5 (fr) * 1969-06-18 1971-04-09 Philips Nv
US3912723A (en) * 1971-03-29 1975-10-14 Pfizer 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3116994A (en) * 1961-12-11 1964-01-07 Pfizer & Co C Inhibiting plant growth with 6-azauracil and salts thereof
FR2052777A5 (fr) * 1969-06-18 1971-04-09 Philips Nv
US3912723A (en) * 1971-03-29 1975-10-14 Pfizer 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones

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